DE2051580A1 - Polylactid Arzneimittel Mischungen - Google Patents

Polylactid Arzneimittel Mischungen

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DE2051580A1 DE19702051580 DE2051580A DE2051580A1 DE 2051580 A1 DE2051580 A1 DE 2051580A1 DE 19702051580 DE19702051580 DE 19702051580 DE 2051580 A DE2051580 A DE 2051580A DE 2051580 A1 DE2051580 A1 DE 2051580A1
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Description

PATENTANWÄLTE ? Q 5 1 5 8 Π
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHÖNWALD DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KlDPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 16.10.1970 AvK/Ax
E.I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Delaware 19898 (U.S.A.).
Polylactid-Arzneimittel-Mischungen
Die Erfindung betrifft neue Produkte, die aus einem Polymeren und einer Arzneimittelzubereitung "bestehen, und ihre Verwendung für die Herbeiführung gewünschter biologischer Wirkungen in lebenden Organismen, insbesondere in Menschen und Warmblütern, z.B. Haustieren.
Es gibt eine Anzahl von Veröffentlichungen, die Kombinationen von Polymeren und Arzneimitteln beschreiben, die so aufgebaut sind, daß eine stetige oder verzögerte Freigabe der Arzneimittel im Verdauungstrackt erreicht wird. Beispielsweise beschreibt die U.S.A.-Patentschrift 3 247 066 Kombinationen mit geregelter Freigabe des Arzneimittels, bei denen ein Kern aus einem Gemisch eines Arzneimittels und eines durch Wasser quellbaren Kolloids mit einem wasserdurchlässigen Polymeren umhüllt iste Bei der Einnahme in den Mund durchdringt das Wasser in den Körperflüssigkeiten den äußeren Überzug und verursacht eine Quellung des im Kern enthaltenen Kolloids. Die Quellung dehnt und sprengt den äußeren Überzug, wodurch das Arzneimittel insgesamt freigegeben wird.
109819/2056
Die U.S.A.-Patentschrift 3 458 622 beschreibt Tabletten für die orale Einnahme, in denen das Arzneimittel mit geregelter Geschwindigkeit für eine Dauer bis zu etwa 8 Stunden nach der. Einnahme freigegeben wird. Das Material, das die Geschwindigkeit der Freigabe regelt,, ist ein Gemisch eines polymeren Vinylpyrrolidons mit einem hydrophilen Carboxyvinylpplymeren.
R.K. Kulkarni et al., lechn.Rept. 6608, TJ.S0 Army Medical Biomechanical Research Laboratory, Walter Reed Army Medical Center, Washington, D0C., April 1966, berichten, _. dass histologische Untersuchungen ergeben haben, daß , » Poly-DL-lactidvund Poly-L-lactid ungiftige, mit Gewebe nicht reagierende, biologisch abbaubare Materialien sind. Es gibt jedoch keinen Vorschlag, dieses Material mit einem Arzneimittel so zu kombinieren, daß das Arzneimittel aus der Kombination mit geregelter Geschwindigkeit freigegeben wird, wenn die Kombination unter, die Haut eines Warmblüters gebracht wird.
Die Komibnationen gemäß der Erfindung sind resorbierbare, nicht reizende pharmazeutische Zubereitungen, die aus einem oder mehreren Arzneimitteln bestehen, die mit einem synthetischen Polylactid, das wirksame Mengen eines Arzt neimittels über einen bestimmten Zeitraum freigibt, gemischt oder mit einem Überzug dieses Pplylactids umhüllt sind. Die Erfindung ist von besonderem Wert für Arznei-
\ ■ ■ ■
mittel, die über einen.langen Zeitraum verabreicht werden müssen oder eine langsame stetige Freigabe erfordern, z.B. gewisse Geburtenregelungsmedikamente oder Hormone, : die für die Hormonersatziiherapie verwendet werden. Das Polylactid kann als Träger oder Einbettmasse für das Arzneimittel angesehen werden. Der hie,r gebrauchte Ausdruck "Pplylactid11 umfaßt sowohl den Gattungsbegriff als Polyester, der von einer a-Hydroxycarbonsäure abgeleistet ist, als auch den ganz speziellen Begriff des von Milchsäure (a-Hydrpxypropionsaure) abgeleiteten Pplymeren.
109819/200*
Die jeweilige Bedeutung in jedem gegebenen Fall ist für den Fachmann offensichtlich·
Die neuen Kombinationen ermöglichen eine längere Freigabe von Arzneimitteln für einen geregelten Zeitraum von den Stellen der parenteralen Verabreichung0 Sie setzen die Häufigkeit und damit das Unbehagen und die Unbequemlichkeit, die mit üblichen Injektionspräparaten verbunden sind, auf ein Minimum herab. Im Gegensatz zu üblichen Depotinjektionen werden die Präparate gemäß der Erfindung im Körper biologisch zu normalen oder im wesentlichen normalen Stoffwechselprodukten abgebaut, Sie reagieren nicht mit dem Körpergewebe und können durch Einstellung des Molekulargewichts und der Zusammensetzung so zusammengestellt werden, daß sie hydiöLysiert werden und das Medikament aus dem Depot mit einer gewünschten Geschwindigkeit freigeben»
Der Ausdruck "Arzneimittelzubereitung" oder "Medikament" wird in seinem weitesten Sinne gebraucht, der im amerikanischen Food Drug and Cosmetic Act Section 201(2)g festgelegt isti
1) Artikel, die in der amtlichen United States Pharmacopoeia, in der amtlichen Homeopathic Pharmacipoeia der Vereinigten Staaten oder der amtlichen National Formulary oder in jeder Ergänzung dieser Werke anerkannt sind.
2) Artikel, die für die Diagnose, Heilung, Linderung, Behandlung oder Verhinderung von Krankheiten bei Mensch und Tier vorgesehen sind.
3) Artikel (außer Lebensmittel), die vorgesehen sind, die Struktur oder eine beliebige Funktion des Körpers von Mensch oder Tier zu beeinflussen.
4) Artikel, die für die Verwendung als Komponente der vorstehend unter 1, 2 oder 3 genannten Artikel vorgesehen sind, jedoch unter Ausschluß von Vorrichtungen oder ihren Komponenten, Teilen oder Zubehörteilen«,
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Klassen von Arzneimitteln, die speziell zu erwähnen sind, sind beispielsweise Mittel, die das Zentralnervensystem beeinflussen, z.B. Narkotika wie Morphin, narkotische Antagonisten wie Naloxon, antipsychotische Mittel, z.B. Chlorpromazin und Molindon, angstbeseitigende Mittel wie Natriumpentobarbital, Chlorpromazin und Molindon, Antidepressiva wie Imipraminhydrochlorid, Stimulantien wie Methylphenadat und Nikethamid, Halluzinogene, Analgetika wie Oxymorphon, Meperidin und Morphin und anorexigene Mittelo Weitere Klassen sind die pharmakodynamischen Mittel, z.B. blutdrucksenkende Mittel wie Reserpin und Chlorisonda-
ψ minchlorid und antianginale Mittel, z„B. Papaverin und Mittel für die Therapie von Lungenkrankheiten, z.B. Theophyllinäthylendiaminsalz und Epinephrin. Zu nennen sind ferner Chemotherapeutica, z.B. Antivirusmittel, antiparasitäre Mittel wie Emetinhydrochlorid und Stibophen, Pilzbekämpfungsmittel wie Xydoheximid und antineoplastische Mittel wie Triäthylenthiophosphoramid, Mittel, die Stoffwechselkrankheiten und endokrine Funktionen beeinflussen, z.B. Prostaglandine, Athe^rosklerosine wie Heparin, steroide und biologisch verwandte Verbindungen, Polypeptide wie Bacitracin, Polymyxin B-sulfat und Natriumcolistimethat, natürliche und synthetische Hormone wie Östradioldipropio«
k nat, Progesteron und-Hydroxyprogesteroncaproat, steroide und nicht-steroide entzündungshemmende Mittel: w^e, JxQld,natriumthiomalat, und Hydrocortisonnatriumsuccinat, Mittel, die die Thrombose beeinflussen, z.B«, kristallite1® Trypsin, Vitamine wie Vitamin B.. ρ und Antiepileptika wie Phenöbarbital. Die vorstehend genannten speziellen Arzneimittel wurden lediglich als Beispiele aufgeführt» ■
Endokrine Mittel umfassen eine besonders, wertvolle Klasse von Verbindungen im Rahmen der Erfindung. Sie können erjt- ί Weder als natürliche Hormone oder synthetische Arzneimittel definiert werden, die in gewissem Maße wie natürliche Hörmone wirken oder ihnen entgegenwirken. Endokrine Mittel sind beispielsweise Steroide und Nichtsteroide, die als
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Fertilitätsregelmittel wirksam sind, Progestogene, Östrogene, Androgene, Antiandrogene, Kortikoide, anabolische Mittel und entzündunghemmende Mittel.
Endokrine Mittel, die in den Kombinationen gemäß' der Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise Verbindungen der nachstehenden Formeln.
---c ξ
Hierin stehen R für CH,,
R1 für H, OCOCH5 oder OCOC2H5 X für H oder F. . .
Beispiele dieser Verbindungen sind 17a-Ä'thinyl-17ß-hydroxyöstr-4-en-3-on und 17a-A'thinyl-6-6difluor~17ß-propionyloxyöstr-4-en-3-on. Verbindungen dieser Art werden in der U.S^A.-Patentschrift 3 219 673 beschrieben.
Die vorstehend an zweiter Stelle genannte Verbindung kann beispielsweise nach dem in Beispiel 6 der U0SvA.-Patentschrift 3 219 673 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei jedoch 6,6-Difluor-19-nortestosteron an Stelle von 6,6-Difluortestosteron als Ausgangsmaterial verwendet und anschließend eine Propionylierung der 17ß-Hydroxylgruppe durch Erhitzen mit Propionsäureanhydrid in Pyridin vorgenommen wird.
Hierin stehen R für CH, oder GpH5,
B? für H oder Äkanoyl mit Ms zu 6-C-Atomen und X für H oder F.
Beispiele dieser Verbindungen sind 17a-Ä*thinyl-6,6-difluor-3ß,17ß-diacetoxyöstr-4-en, 17a-Äthinyl-3ß,17ß-dibutanoyloxyöstr-4-en und f3ß-Äthyl-i7a-äthinyl-6,6-difluor-3ß,17ßdihydroxygon-4-en. Verbindungen dieser Gruppe, in denen X in beiden Fällen ein Fluoratom ist, sind Gegenstand des
deutschen Patents. (Patentanmeldung P 19 18 182.9)
der Anmelderinο
Die Stufen der Herstellung der ersten der drei im vorstehenden Absatz genannten Verbindungen können wie folgt zusammengefaßt werden;
5-Östren-3ß,17ß-dioldiacetat (Iriarte, J.Am.Chemo Soe.81_, P 436 (1959)) wird in 5a-Fluor-3ß,17ß-dihydroxyöstran,^6-ondiacetat mit NOF in Methylenchlorid umgewandelt. Das * letztere wird mit SF. in Methylenchlorid in Gegenwart einer geringen Wassermenge umgesetzt, wobei 5oc,6,6-Trifluoröstran-3ß,17ß-dioldiacetat erhalten wird, das mit konzentrierter HCl in Methanol zu 5a,6,6-Trifluoröstran-3ß,17ßdiol hydrolysiert wird. Das Diol wird mit überschüssiger 8n-Chromsäure in Aceton zu 5a,6,6-Trifluorös-fcran-3,17-dion oxydierte Fluorwasserstoff wird aus diesem Dion mit neutralem Aluminiumoxyd entfernt, wobei 6,6-Difluor-4-östren-3,17-dion erhalten wird, das mit Natriumborhydrid in absolutem Äthylalkohol zu 6,6-Difluor-4-östren-3£, 17B-^dIoI reduziert wird» Die erhaltene Hydroxylgruppe in 3ß-Stellung
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wird mit Diehlordicyanbenzochinon zu einer Ketogruppe reoxydiert, wobei 6,6-Difluor-17ß-hydroxyöstr-4-en-3-on erhalten wird. Die 3-Ketogruppe des letzteren wird geschützt, indem ihr Ithylenketal mit Äthylenglykol in Benzol in Gegenwart von p-Ioluolsulfonsäuremonohydrat gebildet wird. Die 17ß-Hydroxylgruppe wird dann mit Chromtrioxid in Pyridin zu einer Ketogruppe oxydiert, wobei 6,6-Difluoröstr-4-en-3,17~dion-3-äthylenketal erhalten wird. Das letztere wird mit Äthinylmagnesiumbromid zu 6,6-Difluor-17ot-äthinyl~ 17ß-hydroxyöstr-4-en-3-on umgesetzt, das mit lithiumtritert.-"butoxyaluminiumhydrid -in Tetrahydrofuran zu 6,6-Difluor-17<x-äthinylöstr-4-en-3ß,17ß-diol reduziert wird. Acetylierung dieses Diols'durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid- in Pyridin ergibt 6,6-Difluor-17<x-äthinylöstr-4-en-3ß»17ß-dioldiacetato
,1
Hierin steht R1 für H oder CO(CH2)nCH3 und η für O bis 6. Beispiele sind 17a-Äthinyl-17ß-hydroxyöstr-5(lO)-en-3-on und
-— OCOCH
17a-Aeetoxy-6-chlorpregna-4,6~dien-3,20-dion
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—OCOCH.
17a-Ä'thinylöstra-1,3*5(10) trien-^ol-j-methyläther
oh ;,
DiätTiylstilböstrol
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""!'s flF1 1 ''!!illlüilf!!1 ίίΤ' '"1I1IJi ' I1".: l'l;!||P
C=C
Bis(trifluormethyl)stilböstrol.
Diese Verbindung ist Gegenstand des deutschen Patents (Patentanmeldung P 19 50 953·2) der Anmelderin.
Hierin steht R2 für H, CH, (CH0LCO (worin η für O bis 6
2yn
steht), AdCH2OCO- (worin Ad für 1-Adamantyl steht),
(o)mco
oder
m steht für O oder 1 und Z für H oder
Die Formel I stellt 19-Nortestosteron, 7a-Mthyl-19-nortestosteron und Eater dieser Verbindungen dar, Beispiele sind 17ß-Hydroxyöstr-4-en-3-on-4l-methylbicyclo/'2,2,2/oct-2'-en-1'-carboxylat, 17ß-Hydroxyöstr-4-en-3-on-4'-methylbicyclo/2,2j£7octan~1'-carboxylat, 7a~Methyl-17ß-hydroxy~ östr-4-en-3-on-heptanoat und 7a-Methyl-17ß-hydroxyöstr-4-en-3-on-1•-adamantanraethanolcarbonatβ Einige dieser Ver-
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Windungen sind in der U.S.A.-Patentschrift 3 433 813 "beschrieben. Andere werden in der deutschen Patentschrift .(Patentanmeldung P 20 23 582.9) und in der USA-Patentanmeldung ' 773 629 dex* Anmelderin beschrieben,, Die in diesem Absatz zuerst genannte Verbindung kann nach einem aus einer Reihe von Stufen bestehenden Verfahren hergestellt werden, das in Beispiel A äer letztgenannten Patentanmeldung beschrieben ist. Diese Stufen können wie folgt zusammengefaßt werden:
4-Methylbicyclo^2'.2,27oct-'2-«e,n-r1^Ga3:bonylphlorid wir4 ; durch Umsetzung der freien Säure mit !Thionylchlorid in■,·, ; -. Benzol in Gegenwart einer Spurenmenge Dimethylformamid* hergestellt. Durch Umsetzung des Säurechlorids mit 17ß-Hydroxyöstra-4-en-3-On-(i9-nortestosteron) in Benzol mit einer geringen Pyridinmenge als Säureakzeptor wirdr der gewünschte Ester erhalten.
2 ■■'■■■ ■ '" ■; ' ""■ ■ ■■ ■ ■'■'-" : ■' ■■■ ■■;'' "''-'-'-■
Hierin hat R die gleiche Bedeutung wie in der Formel I0
.■■'■■ -·■■· ' ' ■■■' :· ■■'- ■-■-.·- -'■'■■ - :/:- ■'^Λη-Ί
Die Formel J stellt ß-nor-Testosteron und öeine Esiier Beispiele sind 17ß-Hydroxy-B-norandrost-4~en-3-onkcetat und 17ß-Hydroxy-B-norandrbst^4-en-3-on-4l-niethylbicyclo-/2,2,27oct-2'-en-1'-carboxylat.
1098i9/20SI
BAD
CH,
C»=O
r— OCOCH3
Cl'
-ia,2a-methylenpregna—Φ,6-dien-3,20-dion
HO
CH2OH
---OH
Hierin ist die mit "a" "bezeichnete Bindung eine Einfachtindung oder Doppelbindung, und X steht für H. Die lOrmel I stellt HydroEortison und Prednisolon dar»
CH2OR3 "
C«0
HO
.—OH -CH-.
X Y
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Hierin steht R^ für H, COCH5, COCH2CH5 oder'COC(CH5)5, und X, Y und Z stehen für H. Ein Beispiel ist 11 ß, 17cc—' Dihydroxy~21 -trimethylacetoxy-i6cx-methylpregna-1,, 4-dien-3,20-dion.
HO
Hierin haben R , X, Y und Z die gleiche Bedeutung wie in in Formel M. Beispiele sind die 16,17-Acetonide der Verbindungen, die als Beispiele für die Formel M genannt wurden.
O-C-R4
Hierin steht R4" für CH-(CH0) , (O)
t> 2 n' N 1'
AdCH2O; X für H, CH5 oder C2H n für 0 bis 6 und m für oder 1.
Die Formel 0 stellt Ester von Testosteron dar.
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Als Träger oder Einbettmasse eignen sich Polylactide, Polyglykolid (das von Hydroxyessigsäure abgeleitete PoIylactid) oder Copolymere von Lactid oder Glykolid, die bis zu 50 Gew.-^ wiederkehrende Comonomereinheiten der Formel
R' 0
A.
-(R)m - c c - ο -
enthalten, in der R ein niederer Alkylenrest, vorzugsweise ein Methylenrest (-CHp-) oder Äthylenrest (-CHpCHp-) ist, m für 0 oder 1, R' für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest steht und R" in Fällen, in denen m den Wert O hat, ein Wasserstoffatom oder Alkylrest mit bis zu etwa 22 C-Atomen und in Fällen, in denen m den Wert 1 hat, ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist und die gleiche Bedeutung wie R' oder eine andere Bedeutung haben kann» Bevorzugt wegen der Verfügbarkeit der Ausgangsmaterialien werden von oc-Hydroxycarbonsäuren abgeleitete wiederkehrende Comonomereinheiten, d.h. Einheiten der vorstehenden Formel, in der m für O steht0
Es ist ersichtlich, daß in dem Fall, in dem in der vorstehenden Formel m für 0, R' für CH, und R" für H steht, die Formel eine von Milchsäure abgeleitete wiederkehrende Einheit darstellt. Wenn ra den Wert 0 hat und R1 und R" beide für Wasserstoffatome stehen, beschreibt die Formel eine von Glykolsäure abgeleitete wiederkehrende Einheit. Die Definition des Polymeren umfaßt daher Lactid-Glykolid-Copolyrnere, die beliebige Anteile der beiden Arten von wiederkehrenden Einheiten enthalten.
Wenn R1 und R" verschieden sind, kann die Hydroxysäure, aus der die wiederkehrende Einheit abgeleitet ist, und daher die Einheit selbst in optisch aktiven (D- und L-) Formen oder in optisch inaktiver (DL-, racemischer) Form vorliegen. Beispielsweise können wiederkehrende Einheiten,
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die von Milchsäure abgeleitet sind, die entweder als hauptsächliche Polymerkomppnente oder als Comonomerkomponente angesehen wird, als D-Lactideinheiten, L-Laetideinheiten oder DL-Lactideinheiten vorhanden sein. Beispielsweise wird ein Polymeres, das sowohl wiederkehrende L-Lactideinheiten als auch wiederkehrende DL-Lactideinheiten enthält, im Rahmen der Erfindung als Copolymeres, z.B. als L-Lactid/DL-Lactid-Gopolymeres definiert.
Geeignete Comonomere, die mit Lactid bzw. Glykolid zur Herstellung der für die Kombinationen gemäß der Erfindung geeigneten Copolymeren verwendet werden können, sind beispielsweise ß-Propiolacton, Tetramethylglykölid, ß-Bütyrolacto'n, γ-Butyrolacton, Pivalolacton und intermolekulare cyclische Ester von a-Hydroxybuttersäure, a-Hydroxylsobuttersäure, a-Hydroxyvaleriansäure, a-Hydroxyisovaleriansäure, a-Hydroxycapronsäure, a-Hydroxy-a-äthylbuttersäure, a-Hydroxyisocapronsäure, a-Hydroxy-ß-methylvaleriansäure, a-Hydroxyheptansäure, a-Hydroxyoctansäure, a-Hydroxydecansäure, a-Hydroxymyristinsäure, a-Hydroxystearinsäure und a-Hydroxylignocerinsäuie.
ß-Butyrolacton eignet sich nicht nur als Comonomeres, sondern kann auch als einziges. Konomeres ader als hauptsächliches Monomeres zusammen mit allen vorstehend gen^anten Comonomeren verwendet werden, d.h. Poly-ß-butyrolaeton und seine Copolymeren können als Polymere in den Kombinationen gemäß der Erfindung verwendet werden. Der hier gebrauchte Ausdruck "Polylactid" umfaßt somit auch Poly^ß-butyrolacton und Copolymere von ß-Butyrolacton mit den im vorstehenden Absatz aufgeführten Comonomeren. "
Wenn Glykolsäure oder Milchsäure zur Herstellung des Polymeren verwendet werden, gehören zu den Hydrolyseripfodukten des Polymeren natürlich Glykol- oder Milchsäure, die normale Metaboliten des Körpers sind. Wenn das Polymere aus den anderen vorstehend aufgeführten Verbindungen hergestellt wird, sind die Hydrolysenprodukte mit den von
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. - 15 -
Glykol- oder Milehsäurepolymeren abgeleiteten Hydrolysenprodukten strukturell verwandt, und sie haben keine schädlichen oder ungünstigen Wirkungen auf den Körper„
Zur Herstellung der Polymeren und Copolymeren, aus denen die Kombinationen gemäß der Erfindung hergestellt werden, werden die entsprechenden intermolekularen cyclischen Ester (allgemein Lactide) oder intramolekularen cyclischen Ester (Lactone) der Hydroxysäuren verwendet. Intermolekulare cyclische Ester, die Sechsringe enthalten, zoB, Glykolid, werden gewöhnlich zur Einführung von wiederkehrenden Einheiten verwendet, die von a-Hydroxysäuren abgeleitet -sind. Monomere Lactone, z.B. ß-Propiolacton und γ-Butyrolaeton, werden gewöhnlich zur Einführung von wiederkehrenden Säuren verwendet, die von ß- oder γ-Hydroxysäuren abgeleitet sind.
Die Polymerisation wird durch Erhitzen des Lactids auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunkts in Gegenwart eines mehrwertigen Metalloxyds oder dessen Verbindung unter wasserfreien Bedingungen in einer inerten Atmosphäre durchgeführtO
Besonders gut geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Zinkoxyd» Zinkcarbonat, basisches Zinkcarbonat, Zinkdiäthyl, Aluminiumtributyl, Titan-, Magnesium- oder Bariumverbindungen und Bleiglätte,
Menge und Art des verwendeten Katalysators bestimmen die jeweilige Temperatur und Zeit, die zur Bildung von Polymeren erforderlich sind, die sich zur Umwandlung in die Produkte gemäß der Erfindung eignen. Beispielsweise kann die Kätalysatormenge im Bereich von 0,01 bis 2$ des Gesamtgewichts der. Reaktionsteilnehmer liegen. . In der Regel ist die Zeit, die zur Bildung eines Polymeren mit gegebener Inherent' Viscosity erforderlich ist, um so langer, je niedriger die Katalysatormenge ist, und umgekehrt ist die Zeit um so kürzer, je höhe? die Katalysatorkonzentra-
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tion ist. Die beste Abstimmung wird gewöhnlich bei Verwendung von 0,02 bis 1 Gew.-$ Katalysator erzielt.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, das Reaktionsgemiscti während der Polymerisation kontinuierlich zu rühren, damit ein homogenes Polymeres bei guten Umsätzen gebildet wird, und die Reaktion in zwei Stufen durchzuführen, von denen die erste bei einer niedrigeren Temperatur als die zweite oder Abschlußstufe durchgeführt wird0 Die Polymeren können, auch nach anderen Verfahren, z.B. nach den Verfahren der U.S.A.-Patente 2 703 316 und 2 758 987, hergestellt werden.. fe Der Polymerisationsgrad kann in einem erheblichen Bereich "* variiert werden. Im allgemeinen ist die Geschwindigkeit der Absorption usw. im Körper und die Geschwindigkeit der Freigabe des Arzneimittels um so niedriger, je höher der Polymerisationsgrad, d.h. das. Molekulargewicht des. Polylactide ist. Bevorzugt werden im allgemeinen Polymere, die so weit polymerisiert sind, daß sie Feststoffe sind.
Nachstehend wird als Beispiel ein Verfahren zur Herstel- ■ lung eines Polymeren oder Copolyraeren beschrieben, das in den kombinierten Arzneimittelzubereitungen gemäß der Erfindung geeignet ist. - ,
k Ein Lactid, nämlich der von 2 Mol Milchsäure abgeleitete "J intermolekulare Ester, wird durch mehrere Umkristallisationen aus Tetrachlorkohlenstoff gereinigt und im Falle der Homopolymerisation allein oder im Falle der Copolymerisation mit einem oder mehreren Oomonomeren in einen sorgfältig getrockneten Reaktor gegeben, der mit einem Rührer und einem Stickstoffzuführungsrohr versehen is.to Trockener Stickstoff wird unmittelbar oberhalb des Reaktionsgemisches eingeführt, worauf mit dem Erhitzen und Rühren begonnen wird. Wenn die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa 1OO0O erreicht hat, wird der Stickstoffeintritt durch ein Thermometer ersetzt, worauf etwa 0,01 bis 2 Gew.-^ eines Oxyds oder Salzes eines Metalls der Gruppe II mit einer Ordnungszahl von 12 bis 56 oder Bleiglätte zugesetzt werden. Im /
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I U9 8 1 9/20 56
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Palle der Copolymerisation mit einem flüssigen Comonomeren wird das flüssige Comonomere vorzugsweise zugesetzt, nachdem das Lactid geschmolzen ist. Dann wird weiter erhitzt, "bis ein Polymeres mit der gewünschten Inherent Viscosity von beispielsweise 0,5 bei einer Konzentration von 0,1$ in Benzol bei 250C gebildet worden ist. Dies kann in Abhängigkeit vom verwendeten Katalysator einige Minuten "bis 25 Stunden oder langer dauern. Der vorstehend genannte Viskositätswert ist nicht als Begrenzung beabsichtigt, denn die Viskosität kann im Bereich von etwa 0,3 oder weniger bis etwa 4,0 oder mehr (in Benzol) liegen.
Das in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Polymere kann in geeigneter Weise weiterbehandelt werden, indem es in kleine Stücke geschnitten, in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Benzol, Toluol oder Xylol, gelöst und das Polymere ausgefällt wird, indem die Lösung in ein großes Volumen eines Nichtlösers für das Polymere, zweckmäßig Hexan oder Methanol, gegossen wird. Das ausgefällte Polymere wird abfiltriert und in einen Mischer überführt, worauf ein Nichtlöser für das Polymere zugesetzt wird. Der Mischer wird eingeschaltet. Wenn sich eine homogene Dispersion gebildet hat, wird diese filtriert. Das Polymere läßt man auf dem Filter trocknen, worauf es in einen Vakuumwärmesehrank überführt wird. Es wird über Nacht bei 1000C getrocknet, aus dem Wärmeschrank genommen und der Abkühlung auf Umgebungstemperatur überlassen?
Herstellung und Verabreichung der Mischung
Das Arzneimittel und das Polymere können nach beliebigen bekannten Verfahren gemischt werden. Ebenso kann die Innigkeit der Vermischung, die Teilchengröße und die Teilchenform in beliebiger bekannter Weise variiert werden. Die Innigkeit der Vermischung, die Teilchengröße und Teilchenform der Mischungen gemäß der Erfindung hängen in,, gewissem Umfange vom vorgesehenen Verwendungszweck ab. Gute Homogenität kann durch Mischen der Komponenten im
geschmolzenen Zustand, Kühlen und Mahlen des erhaltenen Feststoffs erzielt werden. Ein in dieser Weise hergestelltes Gemisch eignet sich zur Injektion in Form von Teilchen einer Größe von 0,1 bis 100Ou, die in Kochsalzlösung oder einem pharmazeutisch unbedenklichen Öl.suspendiert sind. In gewissen Fällen können Teilchen mit Kernen aus dem reinen Arzneimittel, die mit dem Polymeren in verschiedener Dicke überzogen sind, für die verzögerte Freigabe und/oder für die gleichmäßige Freigabe des Wirkstoffs über einen längeren Zeitraum bevorzugt werden. Verhältnismäßig große Pellets (1 bis 10 mm) können für die reversible Implanta-
W tion in Tieren auf chirurgischem Wege oder durch Injektion als Projektile bevorzugt werden· Für diesen Verwendungszweck kann ausreichende Homogenität gewöhnlich erreicht werden, indem das Arzneimittel und das Polymere vor dem Pressen der Pellets gemahlen oder zusammengeknetet werden. Bekannte Methoden des Einkapseins einschließlich der Mikroverkapselung können angewandt werden, um das Polymere und das Arzneimittel zu mischen. Mit den kombinierten Präparaten gemäß der Erfindung wird eine langsame stetige Freigabe des Arzneimittels im Gegensatz zu üblichen Präparaten erzielt, bei denen im allgemeinen eine schnelle. Freigabe erfolgt und anschließend der Effekt des Arznei-
fc mittels ziemlich schnell abnimmt.
Die Polylactid-Arzneimittel-Gemische gemäß der Erfindung können pharmazeutisch unbedenkliche inerte Zusatzstoffe wie Weichmacher enthalten. Als Weichmacher eignen, sich Polyäthylenglykole der Handelsbezeichnung "Carbowax", Glyceride und Athylcellulose.
Das Mengenverhältnis des Arzneimittels zum Polylactid kann in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung in einem weiten Bereich variiert werden. Das Arzneimittel kann in einer Menge vorliegen, die über geregelte Zeiträume freigegeben wird ο Dies setzt zwangsläufig eine Menge des Arzneimittels voraus, die größer ist als die übliche Einzeldosis» Hier-
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durch wird es notwendig, daß das Polylactid vom Körper nicht so schnell abgebaut oder resorbiert werden darf, daß übermäßige Mengen des Arzneimittels frei werden. Die Anteile können zwischen 1$ Arzneimittel und 99$ Polylactid bis 99$ Arzneimittel und 1$ Polylactid liegen,, Gute Ergebnisse wurden bei Verhältnissen von 1 Teil Arzneimittel zu 4 bis 20 Teilen Polylactid erhalten.
Me Gemische gemäß der Erfindung können als flüssige Suspensionen mit der Injektionsspritze in das subkutane Zellgewebe oder Muskelgewebe injiziert oder in Form eines Korns oder Pellets subkutan oder intramuskulär eingepflanzt werden. Als flüssige Träger für Suspensionen des Arzneimittel—Polymer-Gemisches eignen sich Wasser oder wässrige Lösungen, z.B. normale Kochsalzlösung oder Natriurne^carboxymethylcellulose in Wasser. Öle wie Sesamöl oder Erdnußöl, die gegebenenfalls gelöste Hilfsstoffe wie Benzylalkohol enthalten, können ebenfalls zur Herstellung von Suspensionen der Polymer-Arzneimittel-Mischung verwendet werden."
Die Wirkstoffe der oben genannten Klassen können mit einem der oben beschriebenen biologisch abbaubaren Polylactide oder mit einer Kombination dieser Lactide mit verschiedenen Kettenlängen überzogen, darin eingebettet.oder damit innig gemischt werden, um Arzneimittel-Polymer-Mischungen herzustellen, mit denen bei parenteraler Verabreichung eine geregelte stetige Freigabe des Wirkstoffs über einen Zeitraum von 8 Stunden bis zu 2 Monaten oder langer erzielt wird ο
Zum Überziehen, Einbetten oder innigen Vermischen des Wirkstoffs mit dem Polymeren sind die nachstehend beschriebenen Methoden geeignet.
A0 Überziehen von gesonderten Teilchen des Wirkstoffs oder Aggregaten dieser Teilehen, Agglomeraten oder Flocken durch
1 0 9 B 1 9 / 2 0 5 6
1) Zerstäubungstrocknung
Feine Teilchen des Wirkstoffs werden in einem Lösungsmittelsystem suspendiert, in dem der Wirkstoff nicht löslich ist, und das das gelöste Polymere und andere Stoffe, z.B. Streckmittel, Weichmacher und Farbstoffe, in einem Wirkstoff/Polymer-Verhältnis von 1:99 bis 99:1 enthält, worauf die Suspension zerstäubungsgetrocknet wird, Beispielsweise werden Wirkstoffteilchen einer Größe von 0,2 bis 10 u in der gleichen Gewichtsmenge wie das verwendete Polymere in einer Chloroformlösung des Polymeren in einer solchen Konzentration suspendiert, daß eine für die Zerstäubung geeignete Viskosität der Flüssigkeit erzielt wird. Das Wirkstoff-Polymer-Gemisch wird nach den üblichen Verfahren zerstäubungsgetrocknet, z.B. mit einer Zentrifugalscheibe, unter Druck und unter Verwendung einer Düse für zwei Medien unter geeigneten Trocknungsbedingungen und bei Temperaturen, die den Erweichungspunkt des Polymeren und den Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt des Wirkstoffs nicht überschreiten.
2) Überziehen im Trommelmischer oder in der Wirbelschicht
Man gibt Granulat oder Pellets einer Größe von 5 ix bis 20 mm, vorzugsweise zwischen 0,25 und 10 mm Durchmesser in einen rotierenden Trommelmischer oder einen Wirbelschichttrockner und bringt das (in einem Träger bis zu einer für das Aufsprühen geeigneten Viskosität gelöste) Polymere durch Aufsprühen auf, bis eine geeignete Überzugsmenge, bei der die erforderliche Freigabegeschwindigkeit erzielt wird, aufgebracht worden ist. Beispielsweise wird Granulat des Wirkstoffs durch Strangpressen oder Naßgranulierung oder nach anderen bekannten Verfahren hergestellt und getrocknete Granulat einer Größe von 0,42 bis 1,19 mm wird in eine rotierende Überzugstrommel gegeben, worauf eine Lösung des Polymeren in einem geeigneten nicht-wässrigen flüchtigen Lösungsmittel auf das sich bewegende Granulat kontinuierlich unter bekannten Bedingungen fein aufgesprüht wird, bis
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sich ein Überzug, mit dem die gewünschte Freigabegeschwindigkeit des Wirkstoffs erzielt wird, gebildet hat. Das Granulat wird dann getrocknet..
3) Mikro-Umhüllung
Man suspendiert Teilchen, Granulat oder Pellets des Wirkstoffs (Durchmesser 0,1 bis 2000 u) in einem Lösungsmittelsystem, in dem der Wirkstoff nicht löslich ist, und das das Polylactid oder Polylactidgemisch in Lösung enthält. Man gibt ein Mittel zu, das mit dem Polymer-Lösungsmittel-System unverträglich ist, z.B. ein unverträgliches Polymeres, einen Niehtlöser für das Polymere oder ein Salz, oder ändert die Bedingungen, z.B. die Temperatur und den Druck. Durch eine oder eine Kombination der oben genannten Maßnahmen wird das Poly- ' mere ausgefällt, wobei es die Teilchen, das Granulat oder die Pellets des Wirkstoffs umhüllt. Beispielsweise werden Wirkstoffteilchen einer Größe von 0,5 bis 25 M in Chloroform (in dem sie nicht löslich sind) suspendiert, das das Polylactidgemisch in Lösung in einer zur Bildung einer niedrigviskosen Lösung erforderlichen Konzentration enthält. Ein mischbares Lösungsmittel, in dem das Polymere nicht löslich ist, z.B. Hexan, wird dann langsam zugesetzt, wobei das Polymere ausgefällt wird. Die umhüllten Teilchen werden abfiltriert, mit Hexan gewaschen und der Trocknung überlassen. Das Pulver wird für den Gebrauch in einer geeigneten Dosierungsform gelagert»
B. Einbettung
Das Polymere oder Polymergemisch wird geschmolzen und ein Wirkstoff, der nicht wärmeempfindlich ist, in der Schmelze suspendiert und sorgfältig dispergiert. Die Schmelze wird durch Zerstäubung oder als Masse zum Erstarren gebracht und zu kleinen Teilchen gemahlen, wobei ein Produkt erhalten wird, das aus dem im Polymeren eingebetteten Wirkstoff besteht. Beispielsweise wird das Polylactidgeniisch
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geschmolzen. Im geschmolzenen Polymeren werden Wirkstoffteilchen einer Größe von 0,5 "bis 40Ou (vorzugsweise 0,5 bis 25 a) in einer Konzentration, die zur Erzielung der gewünschten Freigabegeschwindigkeit des Wirkstoffs notwendig ist, suspendiert und sorgfältig dispergiert. Bas Polymere wird durch Abkühlen als Masse zum Erstarren gebracht und zu kleinen Stücken einer Größe von 1 bis 200 ja gemahlen.
C. Innige Vermischung
Der Wirkstoff und das Polymere werden in einem gemeinsamen Lösungsmittel gelöst, worauf das Lösungsmittel in beliebiger geeigneter Weise (Zerstäubungstrocknung, Entspannungsverdampfung usw.) entfernt wird. Beispielsweise werden der Wirkstoff und das Polylactid in Chloroform im Verhältnis von 1:1 bis zu einer Konzentration von 2$ im Lösungsmittel gelöst. Das Lösungsmittel wird durch Entspannung abgedampft und der gebildete Film vom Kolben abgeschabt und pulverisiert.
Das Pulver, das Granulat oder die Pellets, die vorstehend beschrieben wurden und für die stetige Freigabe im Körper über einen längeren Zeitraum vorgesehen sind, können in Arzneimittelzubereitungen der folgenden Art eingearbeitet werden:
1) Suspensionen
Aktive Ingredientien von niedriger Löslichkeit, die in das Polymere eingebettet oder damit umhüllt worden sind und in feinteiliger Form bei einem Durchmesser von 200 η oder weniger, vorzugsweise 50 Ά oder weniger, vor liegen, können in einem für die Injektion geeigneten pharmazeutischen Träger- oder Hilfsstoff suspendiert werden» Dieser Träger kann außerdem Suspendier- und Verdickungsmittel, z.B. Methylcellulose, und Konservierungsmittel enthalten. Diese Bestandteile werden zu einer stabilen Suspension kombiniert, die das aktive Ingrediens über den gewünschten Zeltraum freigibt.
* Λ ft ώ 4 rt / ο ή C Ö
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2) Emulsionen
In Öl unlösliche aktive Ingredienten in Form eines feinen Pulvers einer Teilchengröße von vorzugsweise 10 u oder weniger werden in einem geeigneten Öl sorgfältig dispergiert; das seinerseits in einer geschlossenen wässrigen Phase (Öl in Wasser) unter Verwendung geeigneter Emulgatoren wie Triäthanolaminoleat, Polyoxyäthylensorbitanmonooleat, Akaziengummi und Gelatine, emulgiert worden ist. Die wässrige Phase kann außerdem Mittel wie Schutzkolloide, und Konservierungsmittel enthalten, die so gewählt sind, daß eine stabile Emulsion erhalten wird, mit der-die geregelte Freigabe des aktiven Ingrediens über den gewünschten Zeitraum erzielt wird.
3) Wässrige Suspensionen
Das in das Polymere eingebettete und/oder damit umhüllte aktive Ingrediens in einer Teilchengröße von nicht mehr als 200 yU, vorzugsweise nicht größer als 50 w, wird in einer wässrigen Lösung suspendiert, die Verdickungsmittel, z.B. Carboxymethylcellulose, Konservierungsmittel, z.B. Phenol, Suspendiermittel, z.B. Polyvinylpyrrolidon, oberflächenaktive Mittel, Puffer und Dextrose oder Kochsalzlösung zur Einstellung auf Isotonie enthalten kann.
4) Nicht-wässrige Suspensionen
Das aktive Ingrediens, das in einer Teilchengröße von gewöhnlich nicht mehr als 200 n, vorzugsweise nicht mehr als 50 u, in das Polymere eingebettet und/oder damit umhüllt ist, wird in einem geeigneten Öl, z.B. Sesamöl, Erdnußöl und Pflanzenöl, suspendiert. Die Suspension kann Konversierungsmittel, z.B. Chlorbutanol oder Methylparaben und Propylparabengemische, und Suspendiermittel, z.13. Aluminiummonostearat, enthalten.
1 09819/205Ö
Sowohl bei den wässrigen als auch bei den nicht-wässrigen Präparaten wird die Verarbeitung so vorgenommen, daß das Endprodukt steril ist und alle Voraussetzungen der Sterilitätstests· erfüllt.
In den folgenden Beispielen werden spezielle Ausführungsformen der Erfindung beschrieben.
Beispiel 1
4,0 g Poly-L-lactid (?2inh 1,64, 0,1$ in Benzol; Schmelzpunkt 1710C gemäß thermischer Differentialanalyse) wurden in einem Becher aus nichtrostendem Stahl geschmolzen. Zur Schmelze wurde 1,0 g 17ß-östradiol bei 255-245°c gegebea.Das Gemisch wurde gerührt, bis es klar und homogen war, und dann auf eine Platte aus nichtrostendem Stahl gegossen, wo es unter Bildung einer farblosen, spröden glasartigen Masse abkühlte,
Beispiel 2
2,0 g Poly-DL-lactid (Inherent Viscosity 1,26, 0,1$ in Benzol; Schmelzpunkt 1500C gemäß thermischer Differentialanalyse) wurden in der gleichen Weise mit 0,50 g 17ß-Östradiol gemischt»
Beispiel 3
2,0 g eines Copolymeren von L-Lactid und Glykolid (Gewichtsverhältnis 1:1) (Inherent Viscosity 1,44, 0,1$ in Chloroform; Schmelzpunkt unbestimmt) wurden in der oben beschriebenen Weise mit 0,5 g 17ßr*Östradiol gemischt«
Beispiel 4 '
1,90 g Poly-L-lactid (Inherent Viscosity 1,26, 0,1$ in Benzol) und 0,10 g 17ß-Östradiol wurden als.Pulver gemischt und dann bei 23O°C geschmolzen. Die Schmelze wurde in Trockeneis gekühlt, zu kleinen Stücken zerkleinert und zur Einpflanzung in Tiere zu Pellets von 50 mg gepresst.
10981 9.7 20 5 θ
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Beispiel 5
1,90 g Poly-L~lactid (Inherent Viscosity 3,97, 0,1JA in Benzol) vmrden bei 25O0C geschmolzen. Zur Schmelze wurden unter Stickstoff 0,10 g. 2a,ITa-Diäthinyl-A-nor-Sa-androstan-2ß,17ß~diol gegebene Die Schmelze wurde gekühlt, zu kleinen Stücken zerkleinert und bei 1500C zu Pellets gepresst.
Pellets des Produkts, die ein Gewicht von etwa 80 mg hatten, wurden in weibliche Holtzman-Ratten eingepflanzt, wo sie eine etwa einen Monat andauernde östrogene Wirkung hervorriefen,
Beispiel 6
4,0 g eines Copolymeren von L-Lactid und G-lykolid im Gewichtsverhältnis von 1:1 (Inherent Viscosity 1,44, 0,1$ in Benzol) wurden bei 225°C geschmolzen. Der Schmelze wurden 0,21 g 17ß-Östradiol zugemischt. Das homogene Gemisch wurde auf eine Platte aus nichtrostendem Stahl gegossen, zu einem Pulver gemahlen und zu Pellets gepresst.
Pellets des Produkts, die ein Gewicht von etwa 100 mg
hatten, erzeugten bei Einpflanzung in weibliche Ratten
eine starke östrogene Wirkung über einen Zeitraum von 4 Wochen.
Beispiel 7
1,0 g Poly-L-lactid und 0,10 g 6,6-Difluor-17a-äthinyl-17ß~ hydroxyöstr-4-en-3-on wurden gemischt und zum Schmelzpunkt erhitzte Das Gemisch wurde gekühlt und die spröde glasartige Masse zu einem Pulver gemahlen« · i
Beispiel 8 . ' !
Auf die in Beispiel 7 beschriebene Weise wurden 1,0g Poly-L-lactid und 0,10 g 17ß-Hydfoxyöstr-4-en-3-on-adamantan-1'-methanolcarbonat gemischt und zu einem Pulver gemahlen.
1Γ)98 19/20 50
Beispiel 9
900 mg Poly-DL-lactid und 100 mg 6,6-Difluor-17o-Sthinyl-17ß-hydroxyöstr-4-en-3-on wurden zusammen geschmolzen und der gebildete klare farblose Sirup unter Bildung einer
glasartigen Masse gekühlt, die zu kleinen Teilchen gemahlen wurde 6 ■

Claims (1)

  1. Pate ntan sprüche
    1) Für die parenterale Verabreichung geeignete pharmazeutische Zubereitungen in Form von Teilchen oder Pellets, die so aufgebaut sind, daß sie wirksame Mengen eines aktiven Ingrediens über einen geregelten Zeitraum freigeben, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Wirkstoff in einer Menge, die größer ist als eine übliche Einzeldosis, in inniger Kombination mit einem festen Polylactid enthalten, v/obei das Mengenverhältnis 1 bis 99$ Wirkstoff zu 99 bis 1$ Polylactid beträgt.
    2) Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein endokrines Mittel als Wirkstoff enthalten.
    3) Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Konzeptionsverhütungsmittel als endokrines Mittel enthalten.
    4) Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie 17a-A'thinyl-17ß-hydroxyöstr~5(10)-en-3-on, 17a-Acetoxy-6-chlorprägna-4,6-dien-3,20-dion, 17a-Acetoxy-6-chlor-1a,2a-methylenprägna-4,6-dien-3,20-dion, 17a-Äthinyl-6,6-difluor-17ß-propionyloxyöstr-4-en-3-on, 17a-A"thinyl-6,6-dif luor-3ß,17ßdiacetoxyöstr-4-en oder 17ß-Hyäroxyöstr-4-en-3-on-4'~ methylbicyclo/2.2o27oct-2'-en-1'-carboxylat als endokrines Mittel enthaltene
    5) Injizierbare pharmazeutische Zubereitungen in Teilchenform, enthaltend einen mit einem festen Polylactid überzogenen Wirkstoff in einer Menge, die größer ist als eine übliche Einzeldosis, wobei die Teilchen eine Größe von etwa 0,1 bis 1000 /i haben.
    109 8 1.9/20 6 θ
    2051 BSD
    6) Ihjizierbäre pliarmäzeUtisdhö iuböreitühgein· iti TeilcheriiöFiii jiäöh Ähspriiöii 6j daäüröB ieköHriiiibtihät, daß diö !Teilchen in tiormäler RöchsäiziösUhg oäer ih einem
    üntiedehkliäiäöri M.
    t) Pharmazeutidehe Zubereitungen ih Form von PeÜfets für die Einpflanzung in den Körper» dadurch gekenhzeichneii daß sie aus einöm Wirkstoff iH feiner Mehge, die größer ist als eine übliche Einzeldosis, und eiriem deft Wirkstoff überziehenden festen Polylactid "bestehen»
    8) Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch i bis 7* dadurch gekennzeichhei;) daß sie eiti voh a-Hydroxyöärb'bnöäiiren abgeleitete's festeö Polyiäctid enthalten.
    ^) Pharmäzeüiische Zubereitungen Wach Anspruch 1 biä 7, dadurch gekennzeichnet ι, öäiS sie ein von Milchsäure abgeleitetes- feste's" Polyläctid eHthalteh,
    ΙΟ) Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet* daß sie ein von Milchsäure und &lykdlsäurg abgeleitetes Öopolymeres als Polylactid
    109B19/2ÖS6
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