DE2051580C3 - Für die parenterale Verabreichung geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische Zubereitungen - Google Patents
Für die parenterale Verabreichung geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische ZubereitungenInfo
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- DE2051580C3 DE2051580C3 DE2051580A DE2051580A DE2051580C3 DE 2051580 C3 DE2051580 C3 DE 2051580C3 DE 2051580 A DE2051580 A DE 2051580A DE 2051580 A DE2051580 A DE 2051580A DE 2051580 C3 DE2051580 C3 DE 2051580C3
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- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/08—Simple coacervation, i.e. addition of highly hydrophilic material
Description
Die Erfindung betrifft für die parenterale Verabreichung
geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische Zubereitungen in Form von Teilchen oder Pellets mit
geregelter Wirkstoffabgabe, wie in den obigen Ansprüchen dargelegt.
Es gibt eine Anzahl von Veröffentlichungen, die Kombinationen von Polymeren und Arzneimitteln
beschreiben, die so aufgebaut sind, daß eine stetige oder verzögerte Freigabe der Arzneimittel im Verdauungstrakt erreicht wird. Beispielsweise beschreibt die
US-Patentschrift 32 47 066 Kombinationen mit geregelter Freigabe des Arzneimittels, bei denen ein Kern aus
einem Gemisch eines Arzneimittels und eines durch Wasser quellbaren Kolloids mit einem wasserdurchlässigen
Polymeren umhüllt ist. Bei der Einnahme in den Mund durchdringt das Wasser in den Körperflüssigkeiten
den äußeren Überzug und verursacht eine Quellung des im Kern enthaltenen Kolloids. Die Quellung dehnt
und sprengt den äußeren Überzug, wodurch das Arzneimittel insgesamt freigegeben wird.
Die US-Patentschrift 34 58 622 beschreibt Tabletten für die orale Einnahme, in denen das Arzneimittel mit
geregelter Geschwindigkeit für die Dauer bis zu etwa 8 Stunden nach der Einnahme freigegeben wird. Das
Material, das die Geschwindigkeit der Freigabe regelt, ist ein Gemisch eines polymeren Vinylpyrrolidons mit
einem hydrophilen Carboxyvinylpolymeren.
R. K. Kulkarni et al., Techn. Rept. 6608, U. S. \rmy Medical Biomechanical Research Laboratory, Walter
Reed Army Medical Center, Washington, D. C, April 1966, berichten, daß histologische Untersuchungen
ergeben haben, daß Poly-DL-Iactid und Poly-L-lactid
ungiftige, mit Gewebe nicht reagierende, biologisch abbaubare Materialien sind. Es gibt jedoch keinen
Vorschlag, dieses Material mit einem Arzneimittel so zu kombinieren, daß das Arzneimittel aus der Kombination
mit geregelter Geschwindigkeit freigegeben wird, wenn die Kombination unter die Haut eines Warmblütlers
gebracht wird.
Ein Problem, das die parenteral zu verabreichenden Polymer-Arzneimittelzusammensetzungen, die zum
Prioritätszeitpunkt der vorliegenden Erfindung bekannt waren, mit sich brachten, war die Tatsache, daß die
Polymermatrix, die zur Einkapselung des Arzneimittelwirkstoffe,
dieme, durch operative Eingriffe entfernt werden mußte. Dies ergab sich aus der Tatsache, daß die
Einkapselungs- oder Umhüllungsstoffe, & h. die Polymeren, nicht biologisch abbaubar waren. Beispielsweise ist
keines der in der US-PS 31 85 625 genannten Polymere leicht oder genügend rasch biologisch abbaubar. Die
Cellulosen werden im allgemeinen sehr langsam abgebaut, wenn überhaupt, und die genannten synthetischen
Polymeren wie z. B. Polyäthylen oder Polymethacrylat, sind tatsächlich überhaupt nicht biologisch
abbaubar.
ίο Im Gegensatz dazu sind die Polylactide, die gemäß
vorliegender Erfindung als Umhüllungs- oder Verkapselungsmatrizen verwendet werden, biologisch abbaubar,
d.h. sie werden zu einem normalen Metaboliun der Milchsäure abgebaut und dadurch in der Handhabung
sicherer und einfacher. Die Ersparnis eines späteren chirurgischen Eingriffs ist sicherlich von sehr großem
Vorteil.
Ein weiterer überraschender Vorteil der vorliegenden Erfindung ist die relative Einfachheit der beanspruchten
Formulierung, wenn man sie z. B. mit den Formulierungen vergleicht, die in der genannten US-PS 31 85 625
beschrieben sind. Diese Formulierungen des Standes der Technik erfordern einen Träger in Form von
Mikroteilchen, auf die das Arzneimittel aufgebracht ist.
Diese Teilchen werden dann von Polymeren umhüllt oder eingekapselt und in einem anderen inaktiven
Träger suspendiert. Im Gegensatz dazu ist gemäß vorliegender Erfindung kein Träger für die Formulierungen
erforderlich. Der Wirkstoff wird direkt mit dem
ju Polymer, d. h. dem Polylactid, gemischt, um verschiedene
Typen von Formulierungen zu bilden und nicht an einem Träger absorbiert, wie das im Stand der Technik
der Fall ist.
Der Gegenstand der Erfindung ist durch die Ansprüche gekennzeichnet. Die Kombinationen gemäß der Erfindung sind resorbierbare, nicht reizende pharmazeutische Zubereitungen, die aus einem oder mehreren Arzneimitteln bestehen, die mit einem synthetischen Polylactid, das wirksame Mengen eines Arzneimittels über einen bestimmten Zeitraum freigibt, gemischt oder mit einem Überzug dieses Polylactids umhüllt sind. Die Erfindung ist von besonderem Wert für Arzneimittel, die über einen langen Zeitraum verabreicht werden müssen oder eine langsame stetige
Der Gegenstand der Erfindung ist durch die Ansprüche gekennzeichnet. Die Kombinationen gemäß der Erfindung sind resorbierbare, nicht reizende pharmazeutische Zubereitungen, die aus einem oder mehreren Arzneimitteln bestehen, die mit einem synthetischen Polylactid, das wirksame Mengen eines Arzneimittels über einen bestimmten Zeitraum freigibt, gemischt oder mit einem Überzug dieses Polylactids umhüllt sind. Die Erfindung ist von besonderem Wert für Arzneimittel, die über einen langen Zeitraum verabreicht werden müssen oder eine langsame stetige
4r> Freigabe erfordern, z. B. gewisse Geburtenregelungsmedikamente
oder Hormone, die für die Hormonersatztherapie verwendet werden. Das Polylactid kann als
Träger oder Einbettmasse für das Arzneimittel angesehen werden. Der hier gebrauchte Ausdruck »Polylactid«
>o umfaßt sowohl den Gattungsbegriff als Polyester, der
von einer «-Hydroxycarbonsäure abgeleitet ist, als auch den ganz speziellen Begriff des von Milchsäure
(a-Hydroxypropionsäure) abgeleiteten Polymeren.
Die jeweilige Bedeutung in jedem gegebenen Fall ist
>5 für den Fachmann offensichtlich.
Die neuen Kombinationen ermöglichen eine längere Freigabe von Arzneimitteln für einen geregelten
Zeitraum von den Stellen der parenteralen Verabreichung. Sie setzen die Häufigkeit und damit das
W) Unbehagen und die Unbequemlichkeit, die mit üblichen
Injektionspräparaten verbunden sind, auf ein Minimum herab. Im Gegensatz zu üblichen Depotinjektionen
werden die Präparate gemäß der Erfindung im Körper biologisch zu normalen oder im wesentlichen normalen
hi Stoffwechselprodukten abgebaut. Sie reagieren nicht
mit dem Körpergewebe und können durch Einstellung des Molekulargewichts und der Zusammensetzung so
zusammengestellt werden, daß sie hydrolysiert werden
und das Medikament aus dem Depot mit einer gewünschten Geschwindigkeit freigeben.
Der Ausdruck »Arzneimittelzubereitung« oder »Medikament« wird in seinem weitesten Sinne gebraucht,
der im amerikanischen Food Drug and Cosmetic Act Section 201(2)g festgelegt ist:
1) Artikel, die in der amtlichen United States Pharmacopoeia, in der amtlichen Homeopathic
Pharmacipoeia der Vereinigten Staaten oder der amtlichen National Formulary oder in jeder
Ergänzung dieser Werke anerkannt sind.
2) Artikel, die für die Diagnose, Heilung, Linderung, Behandlung oder Verhinderung von Krankheiten
bei Mensch und Tier vorgesehen sind.
3) Artikel (außer Lebensmittel), die vorgesehen sind, die Struktur oder eine beliebige Funktion des
Körpers von Mensch oder Tier zu beeinflussen.
4) Artikel, die für die Verwendung als Komponente der vorstehend unter 1, 2 oder 3 genannten Artikel
vorgesehen sind, jedoch unter Ausschluß von Vorrichtungen oder ihren Komponenten, Teilen
oder Zubehörteilen.
Klassen von Arzneimitteln, die speziell zu erwähnen sind, sind beispielsweise Mittel, die das Zentralnervensystem
beeinflussen, z. B. Narkotika wie Morphin, narkotische Antagonisten wie Naloxon, antipsychotische
Mittel, z. B. Chlorpromazin und Molindon, angstbeseitigende Mittel wie Natriumpentobarbital,
Chlorpromazin und Molindon, Antidepressiva wie Imipraminhydrochlorid, Stimulantien wie Methylphenadat
und Nikethamid, Halluzinogene, Analgetika wie Oxymorphon, Meperidin und Morphin und anorexigene
Mittel. Weitere Klassen sind die pharmakodynamischen Mittel, z. B. blutdrucksenkende Mittel wie Reserpin und
Chlorisondaminchlorid und antianginale Mittel, z. B. Papaverin und Mittel für die Therapie von Lungenkrankheiten,
z. B. Theophyllinäthylendiaminsalz und Epinephrin. Zu nennen sind ferner Chemotherapeutica,
z. B. Antivirusmittel, antiparasitäre Mittel wie Emetinhydrochlorid
und Stibophen, Pilzbekämpfungsmittel wie Xydoheximid und antineoplastische Mittel wie Triäthylenthiophosphoramid,
Mittel, die Stoffwechselkrankheiten und endokrine Funktionen beeinflussen, z. B.
Prostaglandine, Atherosklerosine wie Heparin, steroide und biologisch verwandte Verbindungen, Polypeptide
wie Bacitracin, Polymyxin B-sulfat und Natriumcolistimethat,
natürliche und synthetische Hormone wie Östradioldipropionat, Progesteron und Hydroxyprogesteroncaproat,
steroide und nicht-steroide entzündungshemmende Mittel wie Goldnatriumthiomalat und
Hydrocortisonnatriumsuccinat, Mittel, die die Thrombose beeinflussen, z. B. kristallines Trypsin, Vitamine wie
Vitamin B12 und Antiepileptika wie Phenobarbital. Die
vorstehend genannten speziellen Arzneimittel wurden lediglich als Beispiele aufgeführt.
Endokrine Mittel umfassen eine besonders wertvolle Klasse von Verbindungen im Rahmen der Erfindung. Sie
können entweder als natürliche Hormone oder synthetische Arzneimittel definiert werden, die in gewissem
Maße wie natürliche Hormone wirken oder ihnen entgegenwirken. Endokrine Mittel sind beispielsweise
Steroide und Nichtsteroide. die als Fertililätsregelmittel
wirksam sind, Progestogene, Östrogene. Androgene, Antiandrogene. Kortikoide, anabolische Mittel und
entzündungshemmende Mittel.
Endokrine Mittel, die in den Kombinationen gemäß der Erfindung verwendet werden können, sind beispielsweise
Verbindungen der nachstehenden Formeln.
OR1
Hierin stehen R für CH3,
Ri für H1OCOCH3 oder OCOC2H5 und
X für H oder F.
X für H oder F.
(A)
Beispiele dieser Verbindungen sind
17a-Äthinyl-17j3-hydroxyöstr-4-en-3-onund
17a-ÄthinyI-6-6-difluor-17j3-propionyloxyöstr-4-en-3-on.
17a-ÄthinyI-6-6-difluor-17j3-propionyloxyöstr-4-en-3-on.
Verbindungen dieser Art werden in der US-Patentschrift 32 19 673 beschrieben.
Die vorstehend an zweiter Stelle genannte Verbindung kann beispielsweise nach dem in Beispiel 6 der
US-Patentschrift 22 19 673 beschriebenen Verfahren hergestellt werden, wobei jedoch 6,6-Difluor-19-nortestosteron
an Stelle von 6,6-Difluortestosteron als Ausgangsmaterial verwendet und anschließend eine
Propionylierung der 17^-Hydroxylgruppe durch Erhitzen
mit Propionsäureanhydrid in Pyridin vorgenommen wird.
OR5
C = CH
Hier stehen R für CH3 oder C3H5,
R5 für H oder Alkanoyl mit bis zu 6 C-Atomen und X für H oder F.
Beispiele dieser Verbindungen sind
17ac-Äthinyl-6,6-difluor-3/?,l 70-diacet-
oxyöstr-4-en,
17«-Äthinyl-30,l 7jJ-dibutanoyl-
17«-Äthinyl-30,l 7jJ-dibutanoyl-
oxyöstr-4-en und
13/3-Äthyl-17(x-äthinyl-6,6-dif luor-
13/3-Äthyl-17(x-äthinyl-6,6-dif luor-
3/?,17jS-dihydroxygon-4-en.
Verbindungen dieser Gruppe, in denen X in beiden Fällen ein Fluoratom ist, sind Gegenstand des deutschen
Patents (Patentanmeldung P 19 18 182.9) der Anmelderin.
Die Stufen der Herstellung der ersten der drei im vorstehenden Absatz genannten Verbindungen können
wie folgt zusammengefaßt werden:
•'i-östren-3/?,17/3-dioldiacetat (Iriartc, J. Am. Chem.
Sw... 81. 436 [1959]) wird in 5«-Fluor-3/?,17/f-dihydroxyöstran-6-on-diacetat
mit NOF in Mcthvlenchlorid
umgewandelt Das letztere wird mit SF4 in Methylenchlorid
in Gegenwart einer geringen Wassermenge umgesetzt wobei SaAe-Trifluoröstran-S/^jS-dioldiacetat
erhalten wird, das mit konzentrierter HCl in Methanol zu SflcG.e-Trifluoröstran-S.J.U/J-diol hydrolysiert
wird. Das Diol wird mit überschüssiger 8n-Chromsäure in Aceton zu 5;x,6,6-Trifluoröstran-3,17-dion
oxydiert Fluorwasserstoff wird aus diesem Dion mit neutralem Aluminiumoxyd entfernt wobei 6,6-DifIuor-4-östren-3,l
7-dion erhalten wird, das mit Natriumborhydrid :·? absolutem Äthylalkohol zu 6,6-Difluor-4-östren-3§,17/?-diol
reduziert wird. Die erhaltene Hydroxylgruppe in 3^-Stellung wird mit Dichlordicyanbenzochinon zu
einer Ketogruppe reoxydiert wobei 6,6-Difluor-17/?-hydroxyöstr-4-en-3-on
erhalten wird. Die 3-Ketogruppe des letzteren wird geschützt, indem ihr Athylenketal mit
Äthylenglykol in Benzol in Gegenwart von p-Toluolsuifonsäuremonohydrat
gebildet wird. Die 17/?- Hydroxylgruppe wird dann mit Chromtrioxyd in Pyridin zu einer
Ketogruppe oxydiert, wobei 6,6-DiCuoröstr-4-en-3,17
dion-3-äthylenketal erhalten wird. Das letztere wird mil
Äthinyimagnesiumbromid zu 6,6-DifIuor-17«-äthinyl-17ß-hydroxyöstr-4-en-3-on
umgesetzt, das mit Lithiumtri-tert.-butoxyaluminiumhydrid
in Tetrahydrofuran zu 6,6-Difluor-17a-äthinylöstr-4-en-3/?,l 7j?-diol reduziert
wird. Acetylierung dieses Diols durch Erhitzen mit Essigsäureanhydrid in Pyridin ergibt 6,6-Difluor-17«-äthinyIöstr-4-en-3j9,17/?-dioldiacetat.
OH
OR!
= CH
(C)
(D)
lTa-Acetoxy-o-chlorpregna^o-dien^l'O-dion
CH3
CH3
(E)
CH.,
]7a-Aeetoxy-6A-methvlpregn-4-en-3,20-dion
CH3O
17a-Äthinylöstra-l,3,5(10)trien-3-ol-3-methyläther
C2H5
HO
Diäthylstilböstrol
-C = C
C2H5
OH
- 2(1
OH
C = C
F3C
jll
(H)
OH
Hierin steht R1 für H oder CO(CH2)nCH3 und η für 0
bis 6. Beispiele sind 17a-Äthinyl-17j3-hydroxyöstr-5(10)-en-3-on
und 17a-Äthinyl-17/9-pentanoyloxyöstr-5(10)- Ai
en-3-on.
CH3
C = O
C = O
c—-OCOCHj Bis(trifluormethyl)stilböstrol
Γι Diese Verbindung ist Gegenstand des deutschen
Patents (Patentanmeldung P 19 50 933.2) der Anmelderin.
OR2
O =
—Z
Hierin steht R2 für H, CH3(CH2JnCO (worin η für 0 bis
6 steht), AdCH2OCO- (worin Ad für 1-Adamantyl
steht).
CH3
oder
wi (O),„CO
wi (O),„CO
CH3
/;;steht für O oder I und Z für H oder CH,.
Die Formel I stellt 19-Nortestosteron, 7<x-Methyl-19-nortestosteron
und Ester dieser Verbindungen dar. Beispiele sind
bicyclo[2,2,2]oct-2'-en-1 '-carboxy lat,
17j?-Hydroxyö^tr-4-en-3-on-4'-methylbicyclo[2,2,2joctan-l'-carboxylat,
17j?-Hydroxyö^tr-4-en-3-on-4'-methylbicyclo[2,2,2joctan-l'-carboxylat,
Hierin ist die mit »a« bezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder Doppelbindung, und X steht für H.
Die Formel L stellt Hydrokortison und Prednisolon dar.
CH2OR3
C = O
heptanoat und
7α-Methyl-17j3-hydroxyöstl■-4-en-3-on-1
'-adamantanmethanolcarbonat.
Einige dieser Verbindungen sind in der US-Patentschrift 34 33 813 beschrieben. Die in diesem Absatz zuerst
genannte Verbindung kann nach einem aus einer Reihe von Stufen bestehenden Verfahren hergestellt werden,
das in Beispiel 4 der letztgenannten Patentanmeldung beschrieben ist. Diese Stufen können wie folgt
zusammengefaßt werden:
4-Methylbicyclo[2,2,2]oct-2 en-1 -carbonylchlorid
wird durch Umsetzung der freien Säure mit Thionylchlorid in Benzol in Gegenwart einer Spurenmenge Dimethylformamid hergestellt. Durch Umsetzung des Säurechlorids mit 17/?-Hydroxyöstra-4-en-3-on-(19-nortestosteron) in Benzol mit einer geringen Pyridinmenge als Säureakzeptor wird der gewünschte Ester erhalten.
wird durch Umsetzung der freien Säure mit Thionylchlorid in Benzol in Gegenwart einer Spurenmenge Dimethylformamid hergestellt. Durch Umsetzung des Säurechlorids mit 17/?-Hydroxyöstra-4-en-3-on-(19-nortestosteron) in Benzol mit einer geringen Pyridinmenge als Säureakzeptor wird der gewünschte Ester erhalten.
IO HO
20 (M)
Hierin steht R3 ür H, COCH3, COCH2CH3 oder
COC(CH3J3, und X, Y und Z stehen für H. Ein Beispiel ist
1 iß.Ua-Dihydroxy^l-trimethylacetoxy-iea-methylpregna-1
^-d
CH2OR3
HO
30
(J)
Hierin hat R2die gleiche Bedeutung wie in der Formel I.
Die Formel J stellt /J-nor-Testosteron und seine Ester
dar. Beispiele sind
17/?-Hydroxy-B-norandrost-4-en-3-onacetat und
1 JjS-Hydroxy-B-norandrost^-en-S-on^'-methylbicyclo[2,2,2]oct-2'-en-1'-carboxylat.
1 JjS-Hydroxy-B-norandrost^-en-S-on^'-methylbicyclo[2,2,2]oct-2'-en-1'-carboxylat.
CH3
(N)
Hierin haben R3, X, Y und Z die gleiche Bedeutung wie in Formel M. Beispiele sind die 16,17-Acetonide der
Verbindungen, die als Beispiele für die Formel M genannt wurden.
C = O
45
OCOCH3
(O)
(K)
1 Tö-Acetoxy-o-chlor-l a^a-methylenpregna^o-dien-3,20-dion
CH2OH
Hierin steht R4 für CH3(CH2),,.
(0),„ (0),„
(0),„ (0),„
HO
bO
(L)
b5 oder AdCH2O; X für H, CH3 oder C2H5, η für O
oder 1.
Die Formel O stellt Ester von Testosteron dar.
Als Träger oder Einbettmasse eignen sich Polylactide, Polyglykolid (das von Hydroxyessigsäure abgeleitete
Polylactid) oder Copolymere von Lactid oder Glykolid,
die bis zu 50 Gew.-% wiederkehrende Comonomereinheiten der Formel
R' O
R"
enthalten, in der R ein niederer Alkylenrest, vorzugsweise ein Methylenrest (-CH2 —) oder Äthylenrest
(-CH2CH2-) ist, m für 0 oder 1, R' für Wasserst^
oder einen niederen Alkylrest steht und R" in Fällen, in denen m den Wert 0 hat, ein Wasserstoffatom oder
Alkylrest mit bis zu etwa 22 C-Atomen und in Fällen, in denen m den Wert 1 hai, ein Wasserstoffatom oder ein
niederer Alkylrest ist und die gleiche Bedeutung wie R' oder eine andere Bedeutung haben kann. Bevorzugt
wegen der Verfügbarkeit der Ausgangsmaterialien werden von »-Hydroxycarbonsäuren abgeleitete
wiederkehrende Comonomereinheiten, d. h. Einheiten der vorstehenden Formel, in der m für 0 steht.
Es ist ersichtlich, daß in dem Fall, in dem in der vorstehenden Formel m für 0, R' für CH3 und R" für H
steht, die Formel eine von Milchsäure abgeleitete wiederkehrende Einheit darstellt. Wenn m den Wert 0
hat und R' und R" beide für Wasserstoffatome stehen, beschreibt die Formel eine von Glykolsäure abgeleitete
wiederkehrende Einheit. Die Definition des Polymeren umfaßt daher Lactid-Glykoüd-Copolymere, die beliebige
Anteile der beiden Arten von wiederkehrenden Einheiten enthalten.
Wenn R' und R" verschieden sind, kann die Hydroxysäure, aus der die wiederkehrende Einheit
abgeleitet ist, und daher die Einheit selbst in optisch aktiven (D- und L-)Formen oder in optisch inaktiver
(DL-, racemischer) Form vorliegen. Beispielsweise können wiederkehrende Einheiten, die von Milchsäure
abgeleitet sind, die entweder als hauptsächliche Polymerkomponente oder als Comonomerkomponente
angesehen wird, als D-Lactideinheiten. L-Lactideinheiten oder DL-Lactideinhciten vorhanden sein. Beispielsweise
wird ein Polymeres, das sowohl wiederkehrende L-Lactideinheiten als auch wiederkehrende DL-Lactideinheiten
enthält, im Rahmen der Erfindung als Copolymeres, z. B. als L-Lactid/DL-Lactid-Copolymeres
definiert.
Geeignete Comonomere, die mit Lactid bzw. Glykolid zur Herstellung der für die Kombinationen
gemäß der Erfindung geeigneten Copolymeren verwendet werden können, sind beispielsweise
•n, Tctrarncthylglykoüd,
jS-Butyrolacton, y-Butyrolacton,
Pivalolacton
jS-Butyrolacton, y-Butyrolacton,
Pivalolacton
und intermolekulare cyclische Ester von
χ- Hydroxybuttersäure,
oc- Hydroxyisobuttersäure,
κ- Hydroxyvaleriansäure,
Λ-Hydroxyisovaleriansäure,
οι- Hydroxycapronsäure,
a-Hydroxy-a-äthylbuttersäure.
x- Hydroxyisocapronsäure,
a-Hydroxy-JJ-methylvaleriansäure,
a-Hydroxyheptansäure,
oc-Hydroxyoctansäure,
Ä-Hydroxydecansäure,
Λ-Hydroxymyristinsäure,
Λ-Hydroxystearinsäure und
a-Hydroxylignocerinsäure.
Λ-Hydroxystearinsäure und
a-Hydroxylignocerinsäure.
j9-Butyrolacton eignet sich nicht nur als Comonomeres,
sondern kann auch als einziges Monomeres oder als hauptsächliches Monomeres zusammen mit allen
vorstehend genannten Comonomeren verwendet werden, d. h. Poly-jS-butyrolacton und seine Copolymeren
können als Polymere in den Kombinationen gemäß der Erfindung verwendet werden. Der hier gebrauchte
Ausdruck »Polylactid« umfaßt somit auch Poly-/?-butyrolacton und Copolymere von j3-Butyrolacton mit den
im vorstehenden Absatz aufgeführten Comonomeren.
Wenn Glykolsäure oder Milchsäure zur Herstellung des Polymeren verwendet werden, gehören zu den
Hydrolysenprodukten des Polymeren natürlich Glykol- oder Milchsäure, die normale Metaboliten des Körpers
sind. Wenn das Polymere aus den anderen vorstehend aufgeführten Verbindungen hergestellt wird, sind die
Hydrolysenprodukte mit den von Glykol- oder Milchsäurepolymeren abgeleiteten Hydrolysenprodukten
strukturell verwandt, und sie haben keine schädlichen oder ungünstigen Wirkungen auf den Körper.
Zur Herstellung der Polymeren und Copolymeren, aus denen die Kombinationen gemäß der Erfindung
hergestellt werden, werden die entsprechenden intermolekularen cyclischen Ester (allgemein Lactide) oder
intramolekularen cyclischen Ester (Lactone) der Hydroxysäuren verwendet. Intermolekulare cyclische Ester,
die Sechsringe enthalten, z. B. Glykolid, werden gewöhnlich zur Einführung von wiederkehrenden
Einheiten verwendet, die von a-Hydroxysäuren abgeleitet
sind. Monomere Lactone, z. B. ß-Propiolacton und y-Butyrolacton, werden gewöhnlich zur Einführung von
wiederkehrenden Säuren verwendet, die von ß- oder y-Hydroxysäuren abgeleitet sind.
Die Polymerisation wird durch Erhitzen des Lactids auf eine Temperatur oberhalb seines Schmelzpunktes in
Gegenwart eines mehrwertigen Metalloxyds oder dessen Verbindung unter wasserfreien Bedingungen in
einer inerten Atmosphäre durchgeführt.
Besonders gut geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Zinkoxyd, Zinkcarbonat, basisches Zinkcarbonat,
Zinkdiäthyl, Aluminiumtributyl, Titan-, Magnesium- oder Bariumverbindungen und Bleiglätte.
Menge und Art des verwendeten Katalysators bestimmen die jeweilige Temperatur und Zeit, die zur
Bildung von Polymeren erforderlich sind, die sich zur
so Umwandlung in die Produkte gemäß der Erfindung eignen. Beispielsweise kann die Katalysatormenge im
Bereich von 0,01 bis 2% des Gesamtgewichtes der Reaktionsteilnehmer liegen. In der Regel ist die Zeit, die
zur Bildung eines Polymeren mit gegebener Inherent Viscosity erforderlich ist, um so langer, je niedriger die
Katalysatormenge ist, und umgekehrt ist die Zeit um so kurzer, je höher die Katalysatorkonzentration ist. Die
beste Abstimmung wird gewöhnlich bei Verwendung von 0,02 bis 1 Gew.-% Katalysator erzielt
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, das Reaktionsgemisch während der Polymerisation kontinuierlich zu
rühren, damit ein homogenes Polymeres bei guten Umsätzen gebildet wird, und die Reaktion in zwei
Stufen durchzuführen, von denen die erste bei einer niedrigeren Temperatur als die zweite oder Abschlußstufe
durchgeführt wird. Die Polymeren können auch nach anderen Verfahren, z. B. nach den Verfahren der
US-Patente 27 03 316 und 27 58 987, hergestellt werden.
Der Polymerisationsgrad kann in einem erheblichen Bereich variiert werden. Im allgemeinen ist die
Geschwindigkeit dor Absorption usw. im Körper und die Geschwindigk ;it der Freigabe des Arzneimittels um
so niedriger, je höher der Polymerisationsgrad, d. h. das Molekulargewicht des Polylactide ist. Bevorzugt werden
im allgemeinen Polymere, die so weit polymerisiert sind, daß sie Feststoffe sind.
Nachstehend wird als Beispiel ein Verfahren zur Herstellung eines Polymeren oder Copolymeren beschrieben,
das in den kombinierten Arzneimittelzubereitungen gemäß der Erfindung geeignet ist.
Ein Lactid, nämlich der von 2 Mol Milchsäure abgeleitete intermolekulare Ester, wird durch mehrere
Umkristallisationen aus Tetrachlorkohlenstoff gereinigt und im Falle der Homopolymerisation allein oder im
Falle der Copolymerisation mit einem oder mehreren Comonomeren in einen sorgfältig getrockneten Reaktor
gegeben, der mit einem Rührer und einem Stickstoffzuführungsrohr versehen ist. Trockener Stickstoff
wird unmittelbar oberhalb des Reaktionsgemisches eingeführt, worauf mit dem Erhitzen und Rühren
begonnen wird. Wenn die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa 1000C erreicht hat, wird der Stickstoffeintritt
durch ein Thermometer ersetzt, worauf etwa 0,01 bis 2 Gew.-°/o eines Oxyds oder Salzes eines Metalls der
Gruppe 11 mit einer Ordnungszahl von 12 bis 56 oder Bleiglätte zugesetzt werden. Im Falle der Copolymerisation
mit einem flüssigen Comonomeren wird das flüssige Comonomere vorzugsweise zugesetzt, nachdem das
Laclid geschmolzen ist. Dann wird weiter erhitzt, bis ein Polymeres mit der gewünschten Inherent Viscosity von
beispielsweise 0,5 bei einer Konzentration von 0,1% in Benzol bei 25°C gebildet worden ist. Dies kann in
Abhängigkeil vom verwendeten Katalysator einige Minuten bis 25 Stunden oder langer dauern. Der
vorstehend genannte Viskositätswert ist nicht als Begrenzung beabsichtigt, denn die Viskosität kann im
Bereich von etwa 0,3 oder weniger bis etwa 4,0 oder mehr (in Benzol) liegen.
Das in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Polymere kann in geeigneter Weise weiterbehandelt
werden, indem es in kleine Stück geschnitten, in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol
oder Xylol, gelöst und das Polymere ausgefällt wird, indem die Lösung in ein großes Volumen eines
Nichtlösers für das Polymere, zweckmäßig Hexan oder Methanol, gegossen wird. Das ausgefällte Polymere
wird abfiltriert und in einen Mischer überführt, worauf ein Nichtlöser für das Polymere zugesetzt wird. Der
Mischer wird eingeschaltet. Wenn sich eine homogene Dispersion gebildet hat, wird diese filtriert. Das
Polymere läßt man auf dem Filter trocknen, worauf es in einen Vakuumwärmeschrank überführt wird. Es wird
über Nacht bei 100° C getrocknet, aus dem Wärmeschrank
genommen und der Abkühlung auf Umgebungstemperatur überlassen.
Herstellung und Verabreichung der Mischung
Das Arzneimittel und das Polymere können nach beliebigen bekannten Verfahren gemischt werden.
Ebenso kann die Innigkeit der Vermischung, die Teilchengröße und die Teilchenform in beliebiger
bekannter Weise variiert werden. Die Innigkeit der Vermischung, die Teilchengröße und Teilchenform der
Mischungen gemäß der Erfindung hängen in gewissem Umfang vom vorgesehenen Verwendungszweck ab.
Gute Homogenität kann durch Mischen der Komponenten im geschmolzenen Zustand, Kühlen und Mahlen
des erhaltenen Feststoffes erzielt werden. Ein in dieser Weise hergestelltes Gemisch eignet sich zur Injektion in
ί Form von Teilchen einer Größe von 0,1 bis 1000 μ, die in
Kochsalzlösung oder einem pharmazeutisch unbedenklichen öl suspendiert sind. In gewissen Fällen können
Teilchen mit Kernen aus dem reinen Arzneimittel, die mit dem Polymeren in verschiedener Dicke überzogen
ίο sind, für die verzögerte Freigabe und/oder für die
gleichmäßige Freigabe des Wirkstoffes über einen längeren Zeitraum bevorzugt werden. Verhältnismäßig
große Pellets (1 bis 10 mm) können für die reversible Implantation in Tieren auf chirurgischem Weg oder
r, durch Injektion als Projektile bevorzugt werden. Für diesen Verwendungszweck kann ausreichende Homogenität
gewöhnlich erreicht werden, indem das Arzneimittel und das Polymere vor dem Pressen der Pellets
gemahlen oder zusammengeknetet werden. Bekannte Methoden des Einkapseins einschließlich der Mikroverkapselung
können angewandt werden, um das Polymere und das Arzneimittel zu mischen. Mit den kombinierten
Präparaten gemäß der Erfindung wird eine langsame stetige Freigabe des Arzneimittels im Gegensatz zu
üblichen Präparaten erzielt, bei denen im allgemeinen eine schnelle Freigabe erfolgt und anschließend der
Effekt des Arzneimittels ziemlich schnell abnimmt.
Die Polylactid-Arzneimittel-Gemische gemäß der Erfindung können pharmazeutisch unbedenkliche inerte
jo Zusatzstoffe wie Weichmacher enthalten. Als Weichmacher
eignen sich Polyäthylcnglykole der Handelsbezeichnung »Carbowax«, Glyceride und Äthylcellulose.
Das Mengenverhältnis des Arzneimittels zum PoIylactid
kann in Abhängigkeit von der gewünschten
j5 Wirkung in einem weiten Bereich variiert werden. Das
Arzneimittel kann in einer Menge vorliegen, die über geregelte Zeiträume freigegeben wird. Dies setzt
zwangsläufig eine Menge des Arzneimittels voraus, die größer ist als die übliche Einzeldosis. Hierdurch wird es
notwendig, daß das Polylactid vom Körper nicht so schnell abgebaut oder resorbiert werden darf, daß
übermäßige Mengen des Arzneimittels frei werden. Die Anteile können zwischen 1% Arzneimittel und 99%
Polylactid bis 99% Arzneimittel und 1% Polylactid liegen. Gute Ergebnisse wurden bei Verhältnissen von 1
Teil Arzneimittel zu 4 bis 20 Teilen Polylactid erhalten.
Die Gemische gemäß der Erfindung können als flüssige Suspensionen mit der Injektionsspritze in das
subkutane Zellgewebe oder Muskelgewebe injiziert oder in Form eines Korns oder Pellets subkutan oder
intramuskulär eingepflanzt werden. Als flüssige Träger für Suspensionen des Arzneimiuel-PoKmer-Gemisches
eignen sich Wasser oder wäßrige Lösungen, z. B. normale Kochsalzlösung oder Natriuincarboxymethylcellulose
in Wasser. Öle wie Sesamöl oder Erdnußöl, die gegebenenfalls gelöste Hilfsstoffe wie Benzylalkohol
enthalten, können ebenfalls zur Herstellung von Suspensionen der Polymer-Arzneimittel-Mischung verwendet
werden.
ho Die Wirkstoffe der obengenannten Klassen können
mit einem der oben beschriebenen, biologisch abbaubaren Polylactide oder mit einer Kombination dieser
Lactide mit verschiedenen Kettenlängen überzogen, darin eingebettet oder damit innig gemischt werden, um
b5 Arzneimittel-Polymer-Mischungen herzustellen, mit denen
bei parenteraler Verabreichung eine geregelte stetige Freigabe des Wirkstoffes über einen Zeitraum
von 8 Stunden bis zu 2 Monaten oder langer erzielt wird.
Zum Überziehen, Einbetten oder innigen Vermischen des Wirkstoffes mit dem Polymeren sind die nachstehend
beschriebenen Methoden geeignet.
A. Überziehen von gesonderten Teilchen
des Wirkstoffes oder Aggregaten dieser Teilchen,
Agglomeraten oder Flocken durch
Agglomeraten oder Flocken durch
1) Zerstäubungstrocknung
Feine Teilchen des Wirkstoffes werden in einem ι ο Lösungsmittelsystem suspendiert, in dem der
Wirkstoff nicht löslich ist, und das das gelöste Polymere und andere Stoffe, z. B. Streckmittel,
Weichmacher und Farbstoffe, in einem Wirkstoff/ Polymer-Verhältnis von 1:99 bis 99:1 enthält,
worauf die Suspension zerstäubungsgetrocknet wird. Beispielsweise werden Wirkstoffteiichen
einer Größe von 0,2 bis 10 μ in der gleichen Gewichtsmenge wie das verwendete Polymere in
einer Chloroformlösung des Polymeren in einer solchen Konzentration suspendiert, daß eine für die
Zerstäubung geeignete Viskosität der Flüssigkeit erzielt wird. Das Wirkstoff-Polymer-Gemisch wird
nach den üblichen Verfahren zerstäubungsgetrocknet, z. B. mit einer Zentrifugalscheibe, unter Druck
und unter Verwendung einer Düse für zwei Medien unter geeigneten Trocknungsbedingungen und bei
Temperaturen, die den Erweichungspunkt des Polymeren und den Schmelzpunkt oder Zersetzungspunkt
des Wirkstoffes nicht überschreiten. jii
2) Überziehen im Trommelmischer oder in der
Wirbelschicht
Wirbelschicht
Man gibt Granulat oder Pellets einer Größe von 5 μ bis 20 mm, vorzugsweise zwischen 0,25 und j-,
10 mm Durchmesser in einen rotierenden Trommelmischer oder einen Wirbelschichttrockner und
bringt das (in einem Träger bis zu einer für das Aufsprühen geeigneten Viskosität gelöste) Polymere
durch Aufsprühen auf, bis eine geeignete 4» Überzugsmenge, bei der die erforderliche Freigabegeschwindigkeit
erzielt wird, aufgebracht worden ist. Beispielsweise wird Granulat des Wirkstoffes
durch Strangpressen oder Naßgranulierung oder nach anderer; bekannten Verfahren hergestellt
und getrocknet. Granulat einer Größe von 0,42 bis 1,19 mm wird in eine rotierende Überzugstrommel gegeben, worauf eine Lösung des
Polymeren in einem geeigneten, nichtwäßrigen flüchtigen Lösungsmittel auf das sich bewegende
Granulat kontinuierlich unter bekannten Bedingungen fein aufgesprüht wird, bis sich ein Überzug, mit
dem die gewünschte Freigabegeschwindigkeit des Wirkstoffes erzielt wird, gebildet hat. Das Granulat
wird dann getrocknet. 5i
3) Mikro-Umhüllung
Man suspendiert Teilchen, Granulat oder Pellets des Wirkstoffes (Durchmesser 0,1 bis 2000 μ) in
einem Lösungsmittelsystem, in dem der Wirkstoff ω
nicht löslich ist, und das das Polylactid oder
Polylactidgemisch in Lösung enthält. Man gibt ein Mittel zu, das mit dem Polymer-Lösungsmittel-System
unverträglich ist, z. B. ein unverträgliches Polymeres, einen Nichtlöser für das Polymere oder b5
ein Salz, oder ändert die Bedingungen, z. B. die Temperatur und den Druck. Durch eine oder eine
Kombination der obengenannten Maßnahmen wird das Polymere ausgefällt, wobei es die Teilchen,
das Granulat oder die Pellets des Wirkstoffes umhüllt. Beispielsweise werden Wirkstoffteilchen
einer Größe von 0,5 bis 25 μ in Chloroform (in dem sie nicht löslich sind) suspendiert, das das
Polylactidgemisch in Lösung in einer zur Bildung einer niedrigviskosen Lösung erforderlichen Konzentration
enthält. Ein mischbares Lösungsmittel, in dem das Polymere nicht löslich ist, z. B. Hexan,
wird dann langsam zugesetzt, wobei das Polymere ausgefällt wird. Die umhüllten Teilchen werden
abfiltriert, mit Hexan gewaschen und der Trocknung überlassen. Das Pulver wird für den Gebrauch
in einer geeigneten Dosierungsform gelagert.
B. Einbettung
Das Polymere oder Polymergemisch wird geschmolzen und ein Wirkstoff, der nicht wärmeempfindlich ist, in
der Schmelze suspendiert und sorgfältig dispergiert. Die Schmelze wird durch Zerstäubung oder als Masse zum
Erstarren gebracht und zu kleinen Teilchen gemahlen, wobei ein Produkt erhalten wird, das aus dem im
Polymeren eingebetteten Wirkstoff besteht. Beispielsweise wird das Polylactidgemisch geschmolzen. Im
geschmolzenen Polymeren werden Wirkstoffteilchen einer Größe von 0,5 bis 400 μ (vorzugsweise 0,5 bis 25 μ)
in einer Konzentration, die zur Erzielung der gewünschten Freigabegeschwindigkeit des Wirkstoffes notwendig
ist, suspendiert und sorgfältig dispergiert. Das Polymere wird durch Abkühlen als Masse zum
Erstarren gebracht und zu kleinen Stücken einer Größe von 1 bis 200 μ gemahlen.
C. Innige Vermischung
Der Wirkstoff und das Polymere werden in einem gemeinsamen Lösungsmittel gelöst, worauf das Lösungsmittel
in beliebiger geeigneter Weise (Zerstäubungstrocknung, Entspannungsverdampfung usw.) entfernt
wird. Beispielsweise werden der Wirkstoff und das Polylactid in Chloroform im Verhältnis von 1 : 1 bis zu
einer Konzentration von 2% im Lösungsmittel gelöst. Das Lösungsmittel wird durch Entspannung abgedampft
und der gebildete Film vom Kolben abgeschabt und pulverisiert.
Das Pulver, das Granulat oder die Pellets, die
vorstehend beschrieben wurden und für die stetige Freigabe im Körper über einen längeren Zeitraum
vorgesehen sind, können in Arzneimittelzubereitungen der folgenden Art eingearbeitet werden:
1) Suspensionen
Aktive Ingredientien von niedriger Löslichkeit, die jn Hoc Polymere eingebettet oder dsmn umhüllt
worden sind und in feinteiliger Form bei einem Durchmesser von 200 μ oder weniger, vorzugsweise
50 μ oder weniger, vorliegen, können in einem
für die Injektion geeigneten pharmazeutischen Träger- oder Hilfsstoff suspendiert werden. Dieser
Träger kann außerdem Suspendier- und Verdikkungsmittel, z. B. Methylcellulose, und Konservierungsmittel
enthalten. Diese Bestandteile werden zu einer stabilen Suspension kombiniert, die das
aktive Ingrediens über den gewünschten Zeitraum freigibt.
2) Emulsionen
In Öl unlösliche aktive Ingredientien in Form eines feinen Pulvers einer Teilchengröße von Vorzugs-
ί5
weise 10 μ oder weniger werden in einem geeigneten Öl sorgfältig dispergiert, das seinerseits
in einer geschlossenen wäßrigen Phase (Öl in Wasser) unter Verwendung geeigneter Emulgatoren
wie Triäthanolaminoleat, Polyoxyäthylensorbitanmonooleat,
Akaziengummi und Gelatine, emul-' giert worden ist. Die wäßrige Phase kann
außerdem Mittel wie Schutzkolloide und Konservierungsmittel enthalten, die so gewählt sind, daß
eine stabile Emulsion erhalten wird, mit der die geregelte Freigabe des aktiven Ingrediens über den
gewünschten Zeitraum erzielt wird.
3) Wäßrige Suspensionen
Das in das Polymere eingebettete und/oder damit umhüllte aktive Ingrediens in einer Teilchengröße
von nicht mehr als 200 μ, vorzugsweise nicht größer als 50 μ, wird in einer wäßrigen Lösung
suspendiert, die Verdickungsmittel, z. B. Carboxymethylcellulose, Konservierungsmittel, z. B. Phenol,
Suspendiermittel, z. B. Polyvinylpyrrolidon, oberflächenaktive Mittel, Puffer und Dextrose oder
Kochsalzlösung zur Einstellung auf Isotonie enthalten kann.
4) Nichtwäßrige Suspensionen
Das aktive Ingrediens, das in einer Teilchengröße von gewöhnlich nicht mehr als 200 μ, vorzugsweise
nicht mehr als 50 μ, in das Polymere eingebettet und/oder damit umhüllt ist, wird in einem
geeigneten Öl, z. B. Sesamöl, Erdnußöl und Pflanzenöl, suspendiert. Die Suspension kann
Konservierungsmittel, z. B. Chlorbutanol oder Methylparaben und Propylparabengemische, und
Suspendiermittel, z. B. Aluminiummonostearat, enthalten. Sowohl bei den wäßrigen als auch bei den
nichtwäßrigen Präparaten wird die Verarbeitung so vorgenommen, daß das Endprodukt steril ist und
alle Voraussetzungen der Sterilitätstests erfüllt.
In den folgenden Beispielen werden spezielle Ausführungsformen der Erfindung beschrieben.
4,0 g Poly-L-Iactid (i)inh 1,64, 0,1% in Benzol;
Schmelzpunkt 171°C gemäß thermischer Differentialanalyse) wurden in einem Becher aus nichtrostendem
Stahl geschmolzen. Zur Schmelze wurde 1,0 g 17/?-Östradiol bei 235 bis 245° C gegeben. Das Gemisch
wurde gerührt, bis es klar und homogen war, und dann auf eine Platte aus nichtrostendem Stahl gegossen, wo
es unter Bildung einer farblosen, spröden, glasartigen Masse abkühlte.
2,0 g Poly-DL-lactid (Inherent Viscosity 1,26, 0,1% in
Benzol; Schmelzpunkt 15O0C gemäß thermischer Differentialanalyse) wurden in der gleichen Weise mit
0,50 g 17j3-östradiol gemischt.
2,0 g eines Copolymeren von L-Lactid und Glykolid (Gewichtsverhältnis 1 :1) (Inherent Viscosity 1,44, 0,1%
in Chloroform; Schmelzpunkt unbestimmt) wurden in der oben beschriebenen Weise mit 0,5 g 17/?-Östradiol
gemischt.
ίο 1,90 g Poly-L-lactid (Inherent Viscosity 1,26, 0,1% in
Benzol) und 0,10 g 17/3-Östradiol wurden als Pulver
gemischt und dann bei 230° C geschmolzen. Die Schmelze wurde in Trockeneis gekühlt, zu kleinen
Stücken zerkleinert und zur Einpflanzung in Tiere zu Pellets von 50 mg gepreßt.
1,90 g Poly-L-lactid (Inherent Viscosity 3,97, 0,1% in Benzol) wurden bei 250° C geschmolzen. Zur Schmelze
wurden unter Stickstoff 0,10 g 2a, 17ot-DiäthinyI-A-nor-5a-androstan-2/?,l
?/?-dioI gegeben. Die Schmelze wurde gekühlt, zu kleinen Stücken zerkleinert und bei 150° C zu
Pellets gepreßt
Pellets des ί 'rodukts, die ein Gewicht von etwa 80 mg
hauen, wurden in weibliche Holtzman-Ratten eingepflanzt,
wo sie eine etwa einen Monat andauernde östrogene Wirkung hervorriefen.
4,0 g eines Copolymeren von L-Lactid und Glykolid im Gewichtsverhältnis von 1 :1 (Inherent Viscosity 1,44,
0,1% in Benzol) wurden bei 225UC geschmolzen. Der Schmelze wurden 0,21 g 17jS-Östradiol zugemischt. Das
homogene Gemisch wurde auf eine Platte aus nichtrostendem Stahl gegossen, zu einem Pulver
gemahlen und zu Pellets gepreßt.
Pellets des Produkts, die ein Gewicht von etwa 100 mg hatten, erzeugten bei Einpflanzung in weibliche
Ratten eine starke östrogene Wirkung über einen Zeitraum von 4 Wochen.
1,0 g Poly-L-lactid und 0,10 g 6,6-Difluor-17a-äthinyl-17j3-hydroxyöstr-4-en-3-on
wurden gemischt und zum Schmelzpunkt erhitzt. Das Gemisch wurde gekühlt und die spröde, glasartige Masse zu einem Pulver gemahlen.
Auf die in Beispiel "I beschriebene Weise wurden 1,0 g so Poly-L-lactid und 0,10 g ^/J-HydroxyöstM-en-S-onadamantan-l'-methanolcarbonat
gemischt und zu einem Pulver gemahlen.
900 mg Poly-DL-lactid und 100 mg 6,6-Difluor-17aäthinyl-17/?-hydroxyöstr-4-en-3-on
wurden zusammen geschmolzen und der gebildete klare farblose Sirup unter Bildung einer glasartigen Masse gekühlt, die zu
kleinen Teilchen gemahlen wurde.
130 214/45
Claims (2)
1. Für die parenterale Verabreichung geeignete wirkstoffhaltige pharmazeutische Zubereitungen in
Form von Teilchen oder Pellets mit geregelter Wirkstoffabgabe, dadurch gekennzeichnet,
daß sie einen Wirkstoff in einer Menge, die größer ist als eine übliche Einzeldosis, in inniger
Kombination mit einem festen Polylactid, das von «-Hydroxycarbonsäuren abgeleitet ist, enthalten,
wobei das Mengenverhältnis 1 bis 99% Wirkstoff zu 99 bis 1 % Polylactid beträgt
2. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als festes
Polylactid ein von Milchsäure abgeleitetes oder ein von Milchsäure und Glykolsäure abgeleitetes Copolymeres
enthalten.
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