JPWO2019226213A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019226213A5 JPWO2019226213A5 JP2020546967A JP2020546967A JPWO2019226213A5 JP WO2019226213 A5 JPWO2019226213 A5 JP WO2019226213A5 JP 2020546967 A JP2020546967 A JP 2020546967A JP 2020546967 A JP2020546967 A JP 2020546967A JP WO2019226213 A5 JPWO2019226213 A5 JP WO2019226213A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- membered
- cycloalkyl
- aryl
- heterocycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Description
上述の説明から、本明細書に記載されるものに加えて、本発明の種々の修正形態が当業者に明らかとなろう。かかる修正形態もまた、添付の特許請求の範囲内に該当することが意図される。本願に引用される全ての特許、特許出願、及び刊行物を含めた各参考文献は、参照によりその全体が本明細書に援用される。
また、本願は下記の態様も包含する。
[態様1]
式(I)の化合物、
またはその医薬的に許容される塩であって、式中、
X 1 が、NまたはCR 1 であり、
R 1 が、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、CN、OH、及びNH 2 から選択され、
R 2 が、C(O)NR c1 R d1 であり、
R 3 、R 4 、及びR 5 が、各々独立して、H、D、ハロ、CN、OH、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、シアノ-C 1-6 アルキル、HO-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ-C 1-6 アルキル、C 3-6 シクロアルキル、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノ、及びC(O)NR c R d から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、3、4、5、または6つのDと置換され、
R 6 、R 7 、及びR 8 が、各々独立して、H、D、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、C(O)R b3 、C(O)NR c3 R d3 、C(O)NR c3 (OR a3 )、C(O)OR a3 、C(=NR e3 )R b3 、C(=NOH)R b3 、C(=NCN)R b3 、及びC(=NR e3 )NR c3 R d3 から選択され、ここで、R 6 、R 7 、及びR 8 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR B 置換基で置換され、R 6 、R 7 、またはR 8 の前記C 1-6 ハロアルキルが、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるY置換基と置換され、
各Yが独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択されるか、
あるいは、R 6 及びR 7 置換基が、それらが結合した前記環原子と一緒に、C 3-10 シクロアルキルまたは4~7員ヘテロシクロアルキルを形成し、それらの各々が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR B 置換基で置換されるか、
あるいは、R 7 及びR 8 置換基が、それらが結合した前記環原子と一緒に、C 3-10 シクロアルキルまたは4~7員ヘテロシクロアルキルを形成し、それらの各々が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR B 置換基で置換され、
R c 及びR d が、各々独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c 及びR d の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換され、
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R a3 、R b3 、R c3 、及びR d3 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a3 、R b3 、R c3 、及びR d3 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR B 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c3 及びR d3 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR B 置換基で置換され、
各R e3 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R A が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a4 、SR a4 、NHOR a4 、C(O)R b4 、C(O)NR c4 R d4 、C(O)NR c4 (OR b4 )、C(O)OR a4 、OC(O)R b4 、OC(O)NR c4 R d4 、NR c4 R d4 、NR c4 NR c4 R d4 、NR c4 C(O)R b4 、NR c4 C(O)OR a4 、NR c4 C(O)NR c4 R d4 、C(=NR e4 )R b4 、C(=NOH)R b4 、C(=NCN)R b4 、C(=NR e4 )NR c4 R d4 、NR c4 C(=NR e4 )NR c4 R d4 、NR c4 C(=NR e4 )R b4 、NR c4 C(=NOH)NR c4 R d4 、NR c4 C(=NCN)NR c4 R d4 、NR c4 S(O)R b4 、NR c4 S(O)NR c4 R d4 、NR c4 S(O) 2 R b4 、NR c4 S(O) 2 NR c4 R d4 、S(O)R b4 、S(O)NR c4 R d4 、S(O) 2 R b4 、S(O) 2 NR c4 R d4 、OS(O)(=NR e4 )R b4 、OS(O) 2 R b4 、SF 5 、P(O)R f4 R g4 、OP(O)(OR h4 )(OR i4 )、P(O)(OR h4 )(OR i4 )、及びBR j4 R k4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R B が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a2 、SR a2 、NHOR a2 、C(O)R b2 、C(O)NR c2 R d2 、C(O)NR c2 (OR b2 )、C(O)OR a2 、OC(O)R b2 、OC(O)NR c2 R d2 、NR c2 R d2 、NR c2 NR c2 R d2 、NR c2 C(O)R b2 、NR c2 C(O)OR a2 、NR c2 C(O)NR c2 R d2 、C(=NR e2 )R b2 、C(=NOH)R b2 、C(=NCN)R b2 、C(=NR e2 )NR c2 R d2 、NR c2 C(=NR e2 )NR c2 R d2 、NR c2 C(=NR e2 )R b2 、NR c2 C(=NOH)NR c2 R d2 、NR c2 C(=NCN)NR c2 R d2 、NR c2 S(O)R b2 、NR c2 S(O)NR c2 R d2 、NR c2 S(O) 2 R b2 、NR c2 S(O) 2 NR c2 R d2 、S(O)R b2 、S(O)NR c2 R d2 、S(O) 2 R b2 、S(O) 2 NR c2 R d2 、OS(O)(=NR e2 )R b2 、OS(O) 2 R b2 、SF 5 、P(O)R f2 R g2 、OP(O)(OR h2 )(OR i2 )、P(O)(OR h2 )(OR i2 )、及びBR j2 R k2 から選択され、ここで、R B の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換され、
各R a2 、R b2 、R c2 、及びR d2 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a2 、R b2 、R c2 、及びR d2 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c2 及びR d2 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換され、
各R e2 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f2 及びR g2 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h2 及びR i2 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j2 及びR k2 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j2 及びR k2 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c4 及びR d4 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R e4 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f4 及びR g4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h4 及びR i4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j4 及びR k4 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j4 及びR k4 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R D が独立して、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a5 、SR a5 、NHOR a5 、C(O)R b5 、C(O)NR c5 R d5 、C(O)NR c5 (OR b5 )、C(O)OR a5 、OC(O)R b5 、OC(O)NR c5 R d5 、NR c5 R d5 、NR c5 NR c5 R d5 、NR c5 C(O)R b5 、NR c5 C(O)OR a5 、NR c5 C(O)NR c5 R d5 、C(=NR e5 )R b5 、C(=NOH)R b5 、C(=NCN)R b5 、C(=NR e5 )NR c5 R d5 、NR c5 C(=NR e5 )NR c5 R d5 、NR c5 C(=NR e5 )R b5 、NR c5 C(=NOH)NR c5 R d5 、NR c5 C(=NCN)NR c5 R d5 、NR c5 S(O)R b5 、NR c5 S(O)NR c5 R d5 、NR c5 S(O) 2 R b5 、NR c5 S(O) 2 NR c5 R d5 、S(O)R b5 、S(O)NR c5 R d5 、S(O) 2 R c5 、S(O) 2 NR c5 R d5 、OS(O)(=NR e5 )R b5 、OS(O) 2 R b5 、SF 5 、P(O)R f5 R g5 、OP(O)(OR h5 )(OR i5 )、P(O)(OR h5 )(OR i5 )、及びBR j5 R k5 から選択され、ここで、R D の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR E 置換基で置換され、
各R a5 、R b5 、R c5 、及びR d5 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a5 、R b5 、R c5 、及びR d5 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR E 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c5 及びR d5 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR E 置換基で置換され、
各R e5 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f5 及びR g5 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h5 及びR i5 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j5 及びR k5 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j5 及びR k5 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R E が独立して、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a6 、SR a6 、NHOR a6 、C(O)R b6 、C(O)NR c6 R d6 、C(O)NR c6 (OR b6 )、C(O)OR a6 、OC(O)R b6 、OC(O)NR c6 R d6 、NR c6 R d6 、NR c6 NR c6 R d6 、NR c6 C(O)R b6 、NR c6 C(O)OR a6 、NR c6 C(O)NR c6 R d6 、C(=NR e6 )R b6 、C(=NOH)R b6 、C(=NCN)R b6 、C(=NR e6 )NR c6 R d6 、NR c6 C(=NR e6 )NR c6 R d6 、NR c6 C(=NR e6 )R b6 、NR c6 C(=NOH)NR c6 R d6 、NR c6 C(=NCN)NR c6 R d6 、NR c6 S(O)R b6 、NR c6 S(O)NR c6 R d6 、NR c6 S(O) 2 R b6 、NR c6 S(O) 2 NR c6 R d6 、S(O)R b6 、S(O)NR c6 R d6 、S(O) 2 R c6 、S(O) 2 NR c6 R d6 、OS(O)(=NR e6 )R b6 、OS(O) 2 R b6 、SF 5 、P(O)R f6 R g6 、OP(O)(OR h6 )(OR i6 )、P(O)(OR h6 )(OR i6 )、及びBR j6 R k6 から選択され、ここで、R E の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR G 置換基で置換され、
各R a6 、R b6 、R c6 、及びR d6 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a6 、R b6 、R c6 、及びR d6 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR G 置換基で置換され、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c6 及びR d6 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR G 置換基で置換され、
各R e6 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f6 及びR g6 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h6 及びR i6 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j6 及びR k6 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j6 及びR k6 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R G が独立して、H、D、ハロ、CN、NO 2 、SF 5 、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキルから選択され、
各R M が独立して、H、D、OH、NO 2 、CN、ハロ、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、シアノ-C 1-6 アルキル、HO-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ-C 1-6 アルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノ、チオ、C 1-6 アルキルチオ、C 1-6 アルキルスルフィニル、C 1-6 アルキルスルホニル、カルバミル、C 1-6 アルキルカルバミル、ジ(C 1-6 アルキル)カルバミル、カルボキシ、C 1-6 アルキルカルボニル、C 1-4 アルコキシカルボニル、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C 1-6 アルキルアミノスルホニル、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノカルボニルアミノ、及びジ(C 1-6 アルキル)アミノカルボニルアミノから選択される、前記化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様2]
R 1 が、H、D、またはC 1-6 アルキルである、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様3]
各R A が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a4 、SR a4 、NHOR a4 、C(O)R b4 、C(O)NR c4 R d4 、C(O)NR c4 (OR b4 )、C(O)OR a4 、OC(O)R b4 、OC(O)NR c4 R d4 、NR c4 R d4 、NR c4 NR c4 R d4 、NR c4 C(O)R b4 、NR c4 C(O)OR a4 、NR c4 C(O)NR c4 R d4 、NR c4 S(O)R b4 、NR c4 S(O)NR c4 R d4 、NR c4 S(O) 2 R b4 、NR c4 S(O) 2 NR c4 R d4 、S(O)R b4 、S(O)NR c4 R d4 、S(O) 2 R b4 、S(O) 2 NR c4 R d4 、及びOS(O) 2 R b4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、フェニル、C 3-7 シクロアルキル、5~6員ヘテロアリール、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~6員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~7員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、フェニル、C 3-7 シクロアルキル、5~6員ヘテロアリール、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~6員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~7員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c4 及びR d4 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R D が独立して、D、OH、NO 2 、CN、ハロ、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、シアノ-C 1-6 アルキル、HO-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ-C 1-6 アルキル、C 3-7 シクロアルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノ、チオ、C 1-6 アルキルチオ、C 1-6 アルキルスルフィニル、C 1-6 アルキルスルホニル、カルバミル、C 1-6 アルキルカルバミル、ジ(C 1-6 アルキル)カルバミル、カルボキシ、C 1-6 アルキルカルボニル、C 1-4 アルコキシカルボニル、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C 1-6 アルキルアミノスルホニル、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノカルボニルアミノ、及びジ(C 1-6 アルキル)アミノカルボニルアミノから選択される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物。
[態様4]
各R A が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、CN、OR a4 、及びNR c4 R d4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニルが、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 、R c4 、及びR d4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択され、ここで、R a4 、R c4 、及びR d4 の前記C 1-6 アルキルが、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R D が独立して、D、OH、CN、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、及びジ(C 1-6 アルキル)アミノから選択される、態様1~3のいずれか1つに記載の化合物。
[態様5]
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様6]
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、D、ハロ、オキソ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニル、CN、NO 2 及びOR a4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 が独立して、H及びC 1-6 アルキルから選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で置換されるCN、NO 2 、またはOHであり、
各R D が、OHである、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様7]
R c1 が、Hであり、
R d1 が、C 1-6 アルキル、C 3-7 シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-4 アルキル-、及びC 3-7 シクロアルキル-C 1-4 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 3-7 シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-4 アルキル-、及びC 3-7 シクロアルキル-C 1-4 アルキル-が、各々任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、オキソ、メチル、CH 2 F、CHF 2 、CF 3 、-OCH 3 、-CH 2 OH、CN、及びOHから選択される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様8]
R c1 が、Hであり、
R d1 が、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルから選択され、ここで、R d1 の前記エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルが、各々任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、アゼチジニルまたはピロリジニルを形成し、ここで、前記アゼチジニルまたはピロリジニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、オキソ、メチル、CH 2 F、CHF 2 、CF 3 、-OCH 3 、-CH 2 OH、CN、及びOHから選択される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様9]
R 3 が、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、CN、OH、及びNH 2 から選択され、ここで、C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様10]
R 3 が、C 1-6 アルキルであり、これが任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様11]
R 3 が、メチルまたはCD 3 である、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様12]
R 3 が、メチルである、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様13]
R 3 が、CD 3 である、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様14]
R 4 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様15]
R 4 が、Hである、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様16]
R 5 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様17]
R 5 が、Hである、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様18]
R 6 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OH、COOH、及びNH 2 から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様19]
R 6 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、CN、NO 2 、OH、COOH、及びNH 2 から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様20]
R 6 が、H、D、C 1-6 アルキル、またはC 1-6 ハロアルキルであり、ここで、各ハロゲンが、Fであり、前記ハロアルキルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるY置換基で置換され、各Y置換基が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択される、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様21]
R 6 が、C 1-6 ハロアルキルであり、ここで、各ハロゲンがFである、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様22]
R 6 が、H、CH 2 F、CHF 2 、またはCF 3 である、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様23]
R 6 が、CH 2 F、CHF 2 、またはCF 3 である、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様24]
R 6 が、CF 3 である、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様25]
R 7 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様26]
R 7 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様27]
R 7 が、メチルまたはエチルである、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様28]
R 7 が、Hである、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様29]
R 8 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様30]
R 8 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様31]
R 8 が、メチルまたはエチルである、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様32]
R 8 が、Hである、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様33]
R 7 及びR 8 が、それらが結合した前記C原子と一緒に、シクロプロピルまたはシクロブチルを形成する、態様1~32のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様34]
式(II)、
を有する、態様1~33のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様35]
式(III)、
を有する、態様1~33のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様36]
式(VI)、
を有する、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様37]
式(VII)、
を有する、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様38]
X 1 が、NまたはCHであり、
R 2 が、C(O)NR c1 R d1 であり、
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、D、ハロ、オキソ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、CN、NO 2 、及びOR a4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 が独立して、H及びC 1-6 アルキルから選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で置換されるCN、NO 2 、またはOHであり、
各R D が、OHであり、
各R 3 、R 4 、及びR 5 が独立して、H、D、ハロ、CN、OH、C 1-3 アルキル、及びC 1-3 ハロアルキルから選択され、ここで、前記C 1-3 アルキルが、任意選択で、1、2、3、4、5、または6つのDと置換され、
各R 6 、R 7 、及びR 8 が独立して、H、D、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択される、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様39]
X 1 が、Nであり、
R 2 が、C(O)NR c1 R d1 であり、
R c1 が、Hであり、
R d1 が、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルから選択され、ここで、R d1 の前記エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、アゼチジニルまたはピロリジニルを形成し、ここで、前記アゼチジニルまたはピロリジニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、オキソ、メチル、CH 2 F、CHF 2 、CF 3 、-OCH 3 、-CH 2 OH、CN、及びOHから選択され、
R 3 が、H、メチル、及びCD 3 から選択され、
R 4 及びR 5 が各々、Hであり、
R 6 が、CH 2 F、CHF 2 、及びCF 3 から選択され、
R 7 及びR 8 が各々、Hである、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様40]
3-アミノ-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシブタン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(2-メチル-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-シアノシクロブチル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1S,2S)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((トランス)-3-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)シクロブチル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-ヒドロキシ-1-メチルシクロブチル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(3-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(2-シアノ-2-メチルプロピル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((R)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)-N-((1S,2S)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)-N-((1R,2R)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-シアノビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d3)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)ピラジン-2-イル)((R)-2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)メタノン、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-イソプロピルピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(3-メチルテトラヒドロフラン-3-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、及び
3-アミノ-N-(4-シアノビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
またはそれらのエナンチオマー(enationmer)、ジアステレオマー、もしくは互変異性体、
から選択される、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様41]
態様1~40のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
[態様42]
PI3Kγキナーゼの活性の阻害方法であって、前記キナーゼを態様1~40のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩と接触させることを含む、前記方法。
[態様43]
前記化合物、またはその医薬的に許容される塩が、PI3Kα、PI3Kβ、及びPI3Kδのうちの1つまたは複数よりもPI3Kγに対する選択的阻害剤である、態様42に記載の方法。
[態様44]
患者における疾患または障害の処置方法であって、治療上有効量の態様1~40のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩を前記患者に投与することを含み、前記疾患または障害が、PI3Kγキナーゼの異常な発現または活性に関連する、前記方法。
[態様45]
前記疾患または障害が、自己免疫疾患もしくは障害、がん、心血管疾患、または神経変性疾患である、態様44に記載の方法。
[態様46]
疾患または障害が、肺癌、黒色腫、膵臓癌、乳癌、前立腺癌、肝臓癌、結腸癌(color cancer)、子宮内膜癌、膀胱癌、皮膚癌、子宮癌、腎癌、胃癌、精上皮腫、奇形癌、星細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫、または肉腫である、態様44に記載の方法。
[態様47]
前記肉腫が、アスキン腫瘍、ブドウ状肉腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性血管内皮腫、悪性シュワン細胞腫、骨肉腫、胞状軟部肉腫、血管肉腫、葉状嚢胞肉腫、隆起性皮膚線維肉腫、デスモイド腫瘍、線維形成性小円形細胞腫瘍、類上皮肉腫、骨外性軟骨肉腫、骨外性骨肉腫、線維肉腫、消化管間質腫瘍(GIST)、血管周囲細胞腫、血管肉腫、カポジ肉腫、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、リンパ管肉腫、リンパ肉腫、悪性末梢神経鞘腫瘍(MPNST)、神経線維肉腫、横紋筋肉腫、滑膜肉腫、または未分化多形肉腫である、態様46に記載の方法。
[態様48]
前記疾患または障害が、急性骨髄性白血病、急性単球性白血病、小リンパ球性(lymphocyctic)リンパ腫、慢性リンパ球性白血病(CLL)、慢性骨髄性白血病(CML)、多発性骨髄腫、T細胞急性リンパ芽球性(actute lymphoblasic)白血病(T-ALL)、皮膚T細胞リンパ腫、大顆粒リンパ球性白血病、成熟(末梢)T細胞新生物(PTCL)、未分化大細胞リンパ腫(ALCL)、またはリンパ芽球性リンパ腫である、態様44に記載の方法。
[態様49]
前記成熟(末梢)T細胞新生物(PTCL)が、T細胞前リンパ球性白血病、T細胞顆粒リンパ球性白血病、侵攻性NK細胞性白血病、菌状息肉腫/セザリー症候群、未分化(naplastic)大細胞型リンパ腫(T細胞型)、腸管症型T細胞リンパ腫、成人T細胞性白血病/リンパ腫、または血管免疫芽球性T細胞リンパ腫である、態様48に記載の方法。
[態様50]
前記未分化大細胞リンパ腫(ALCL)が、全身性ALCLまたは原発性皮膚ALCLである、態様48に記載の方法。
[態様51]
前記疾患または障害が、バーキットリンパ腫、急性骨髄芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫、有毛細胞性白血病、マントル細胞リンパ腫、小リンパ球性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、色素性乾皮症(xenoderoma pigmentosum)、角化棘細胞腫(keratoctanthoma)、リンパ形質細胞性リンパ腫、節外性辺縁帯リンパ腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、前リンパ球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、骨髄線維症、粘膜関連リンパ組織(MALT)リンパ腫、縦隔(胸腺)大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、脾性辺縁帯リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、形質細胞性白血病、髄外性形質細胞腫、くすぶり型骨髄腫(別名、無症候性骨髄腫)、意義不明の単クローン性ガンマグロブリン血症(MGUS)、またはびまん性大細胞型B細胞リンパ腫である、態様44に記載の方法。
[態様52]
前記非ホジキンリンパ腫(NHL)が、再発性NHL、難治性NHL、再発性(recucurrent)濾胞性NHL、低悪性度NHL(iNHL)、または侵攻性NHL(aNHL)である、態様51に記載の方法。
[態様53]
前記びまん性大細胞型B細胞リンパ腫が、活性化B細胞様(ABC)びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、または胚中心B細胞(GCB)びまん性大細胞型B細胞リンパ腫である、態様51に記載の方法。
[態様54]
前記バーキットリンパ腫が、風土性バーキットリンパ腫、散発性バーキットリンパ腫、またはバーキット様リンパ腫である、態様51に記載の方法。
[態様55]
前記疾患または障害が、関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス(erythematous)、喘息、アレルギー、アレルギー性鼻炎、膵炎、乾癬、アナフィラキシー、糸球体腎炎、炎症性腸疾患、血栓症、髄膜炎、脳炎、糖尿病性網膜症、良性前立腺肥大症、重症筋無力症、シェーグレン症候群、骨関節炎、再狭窄、またはアテローム性動脈硬化症である、態様44に記載の方法。
[態様56]
前記疾患または障害が、心臓肥大、心筋細胞の機能不全、急性冠症候群、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、慢性気管支炎、血圧上昇、虚血、虚血再灌流、血管収縮、貧血、細菌感染症、ウイルス感染症、移植片拒絶、腎臓病、アナフィラキシーショック線維症、骨格筋萎縮、骨格筋肥大、血管新生、敗血症、移植片対宿主病、同種もしくは異種移植、糸球体硬化症、進行性腎線維症、特発性血小板減少性紫斑病(ITP)、自己免疫性溶血性貧血、脈管炎、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、天疱瘡、または膜性腎症である、態様44に記載の方法。
[態様57]
前記特発性血小板減少性紫斑病(ITP)が、再発性ITPまたは難治性ITPである、態様56に記載の方法。
[態様58]
前記脈管炎が、ベーチェット病、コーガン症候群、巨細胞性動脈炎、リウマチ性多発筋痛症(PMR)、高安動脈炎、バージャー病(閉塞性血栓血管炎)、中枢神経系脈管炎、川崎病、結節性多発性動脈炎、チャーグ・ストラウス症候群、混合型クリオグロブリン血症性血管炎(本態性またはC型肝炎ウイルス(HCV)誘発性)、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病(HSP)、過敏性脈管炎、顕微鏡的多発性血管炎、ウェゲナー肉芽腫症、または抗好中球細胞質抗体関連(ANCA)全身性脈管炎(AASV)である、態様56に記載の方法。
[態様59]
前記疾患または障害が、アルツハイマー病、中枢神経系損傷、または脳卒中である、態様44に記載の方法。
また、本願は下記の態様も包含する。
[態様1]
式(I)の化合物、
X 1 が、NまたはCR 1 であり、
R 1 が、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、CN、OH、及びNH 2 から選択され、
R 2 が、C(O)NR c1 R d1 であり、
R 3 、R 4 、及びR 5 が、各々独立して、H、D、ハロ、CN、OH、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、シアノ-C 1-6 アルキル、HO-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ-C 1-6 アルキル、C 3-6 シクロアルキル、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノ、及びC(O)NR c R d から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、3、4、5、または6つのDと置換され、
R 6 、R 7 、及びR 8 が、各々独立して、H、D、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、C(O)R b3 、C(O)NR c3 R d3 、C(O)NR c3 (OR a3 )、C(O)OR a3 、C(=NR e3 )R b3 、C(=NOH)R b3 、C(=NCN)R b3 、及びC(=NR e3 )NR c3 R d3 から選択され、ここで、R 6 、R 7 、及びR 8 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR B 置換基で置換され、R 6 、R 7 、またはR 8 の前記C 1-6 ハロアルキルが、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるY置換基と置換され、
各Yが独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択されるか、
あるいは、R 6 及びR 7 置換基が、それらが結合した前記環原子と一緒に、C 3-10 シクロアルキルまたは4~7員ヘテロシクロアルキルを形成し、それらの各々が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR B 置換基で置換されるか、
あるいは、R 7 及びR 8 置換基が、それらが結合した前記環原子と一緒に、C 3-10 シクロアルキルまたは4~7員ヘテロシクロアルキルを形成し、それらの各々が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR B 置換基で置換され、
R c 及びR d が、各々独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c 及びR d の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換され、
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R a3 、R b3 、R c3 、及びR d3 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a3 、R b3 、R c3 、及びR d3 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR B 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c3 及びR d3 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR B 置換基で置換され、
各R e3 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-10 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R A が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a4 、SR a4 、NHOR a4 、C(O)R b4 、C(O)NR c4 R d4 、C(O)NR c4 (OR b4 )、C(O)OR a4 、OC(O)R b4 、OC(O)NR c4 R d4 、NR c4 R d4 、NR c4 NR c4 R d4 、NR c4 C(O)R b4 、NR c4 C(O)OR a4 、NR c4 C(O)NR c4 R d4 、C(=NR e4 )R b4 、C(=NOH)R b4 、C(=NCN)R b4 、C(=NR e4 )NR c4 R d4 、NR c4 C(=NR e4 )NR c4 R d4 、NR c4 C(=NR e4 )R b4 、NR c4 C(=NOH)NR c4 R d4 、NR c4 C(=NCN)NR c4 R d4 、NR c4 S(O)R b4 、NR c4 S(O)NR c4 R d4 、NR c4 S(O) 2 R b4 、NR c4 S(O) 2 NR c4 R d4 、S(O)R b4 、S(O)NR c4 R d4 、S(O) 2 R b4 、S(O) 2 NR c4 R d4 、OS(O)(=NR e4 )R b4 、OS(O) 2 R b4 、SF 5 、P(O)R f4 R g4 、OP(O)(OR h4 )(OR i4 )、P(O)(OR h4 )(OR i4 )、及びBR j4 R k4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R B が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a2 、SR a2 、NHOR a2 、C(O)R b2 、C(O)NR c2 R d2 、C(O)NR c2 (OR b2 )、C(O)OR a2 、OC(O)R b2 、OC(O)NR c2 R d2 、NR c2 R d2 、NR c2 NR c2 R d2 、NR c2 C(O)R b2 、NR c2 C(O)OR a2 、NR c2 C(O)NR c2 R d2 、C(=NR e2 )R b2 、C(=NOH)R b2 、C(=NCN)R b2 、C(=NR e2 )NR c2 R d2 、NR c2 C(=NR e2 )NR c2 R d2 、NR c2 C(=NR e2 )R b2 、NR c2 C(=NOH)NR c2 R d2 、NR c2 C(=NCN)NR c2 R d2 、NR c2 S(O)R b2 、NR c2 S(O)NR c2 R d2 、NR c2 S(O) 2 R b2 、NR c2 S(O) 2 NR c2 R d2 、S(O)R b2 、S(O)NR c2 R d2 、S(O) 2 R b2 、S(O) 2 NR c2 R d2 、OS(O)(=NR e2 )R b2 、OS(O) 2 R b2 、SF 5 、P(O)R f2 R g2 、OP(O)(OR h2 )(OR i2 )、P(O)(OR h2 )(OR i2 )、及びBR j2 R k2 から選択され、ここで、R B の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換され、
各R a2 、R b2 、R c2 、及びR d2 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a2 、R b2 、R c2 、及びR d2 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c2 及びR d2 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR M 置換基で置換され、
各R e2 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f2 及びR g2 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h2 及びR i2 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j2 及びR k2 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j2 及びR k2 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c4 及びR d4 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R e4 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f4 及びR g4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h4 及びR i4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j4 及びR k4 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j4 及びR k4 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R D が独立して、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a5 、SR a5 、NHOR a5 、C(O)R b5 、C(O)NR c5 R d5 、C(O)NR c5 (OR b5 )、C(O)OR a5 、OC(O)R b5 、OC(O)NR c5 R d5 、NR c5 R d5 、NR c5 NR c5 R d5 、NR c5 C(O)R b5 、NR c5 C(O)OR a5 、NR c5 C(O)NR c5 R d5 、C(=NR e5 )R b5 、C(=NOH)R b5 、C(=NCN)R b5 、C(=NR e5 )NR c5 R d5 、NR c5 C(=NR e5 )NR c5 R d5 、NR c5 C(=NR e5 )R b5 、NR c5 C(=NOH)NR c5 R d5 、NR c5 C(=NCN)NR c5 R d5 、NR c5 S(O)R b5 、NR c5 S(O)NR c5 R d5 、NR c5 S(O) 2 R b5 、NR c5 S(O) 2 NR c5 R d5 、S(O)R b5 、S(O)NR c5 R d5 、S(O) 2 R c5 、S(O) 2 NR c5 R d5 、OS(O)(=NR e5 )R b5 、OS(O) 2 R b5 、SF 5 、P(O)R f5 R g5 、OP(O)(OR h5 )(OR i5 )、P(O)(OR h5 )(OR i5 )、及びBR j5 R k5 から選択され、ここで、R D の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR E 置換基で置換され、
各R a5 、R b5 、R c5 、及びR d5 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a5 、R b5 、R c5 、及びR d5 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR E 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c5 及びR d5 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR E 置換基で置換され、
各R e5 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f5 及びR g5 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h5 及びR i5 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j5 及びR k5 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j5 及びR k5 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R E が独立して、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a6 、SR a6 、NHOR a6 、C(O)R b6 、C(O)NR c6 R d6 、C(O)NR c6 (OR b6 )、C(O)OR a6 、OC(O)R b6 、OC(O)NR c6 R d6 、NR c6 R d6 、NR c6 NR c6 R d6 、NR c6 C(O)R b6 、NR c6 C(O)OR a6 、NR c6 C(O)NR c6 R d6 、C(=NR e6 )R b6 、C(=NOH)R b6 、C(=NCN)R b6 、C(=NR e6 )NR c6 R d6 、NR c6 C(=NR e6 )NR c6 R d6 、NR c6 C(=NR e6 )R b6 、NR c6 C(=NOH)NR c6 R d6 、NR c6 C(=NCN)NR c6 R d6 、NR c6 S(O)R b6 、NR c6 S(O)NR c6 R d6 、NR c6 S(O) 2 R b6 、NR c6 S(O) 2 NR c6 R d6 、S(O)R b6 、S(O)NR c6 R d6 、S(O) 2 R c6 、S(O) 2 NR c6 R d6 、OS(O)(=NR e6 )R b6 、OS(O) 2 R b6 、SF 5 、P(O)R f6 R g6 、OP(O)(OR h6 )(OR i6 )、P(O)(OR h6 )(OR i6 )、及びBR j6 R k6 から選択され、ここで、R E の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR G 置換基で置換され、
各R a6 、R b6 、R c6 、及びR d6 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a6 、R b6 、R c6 、及びR d6 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR G 置換基で置換され、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c6 及びR d6 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR G 置換基で置換され、
各R e6 が独立して、H、OH、CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R f6 及びR g6 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R h6 及びR i6 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl)、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル(hetereocycloalkyl))-C 1-6 アルキル-から選択され、
各R j6 及びR k6 が独立して、OH、C 1-6 アルコキシ、及びC 1-6 ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のR j6 及びR k6 が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC 1-6 アルキル及びC 1-6 ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各R G が独立して、H、D、ハロ、CN、NO 2 、SF 5 、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキルから選択され、
各R M が独立して、H、D、OH、NO 2 、CN、ハロ、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、シアノ-C 1-6 アルキル、HO-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ-C 1-6 アルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノ、チオ、C 1-6 アルキルチオ、C 1-6 アルキルスルフィニル、C 1-6 アルキルスルホニル、カルバミル、C 1-6 アルキルカルバミル、ジ(C 1-6 アルキル)カルバミル、カルボキシ、C 1-6 アルキルカルボニル、C 1-4 アルコキシカルボニル、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C 1-6 アルキルアミノスルホニル、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノカルボニルアミノ、及びジ(C 1-6 アルキル)アミノカルボニルアミノから選択される、前記化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様2]
R 1 が、H、D、またはC 1-6 アルキルである、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様3]
各R A が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OR a4 、SR a4 、NHOR a4 、C(O)R b4 、C(O)NR c4 R d4 、C(O)NR c4 (OR b4 )、C(O)OR a4 、OC(O)R b4 、OC(O)NR c4 R d4 、NR c4 R d4 、NR c4 NR c4 R d4 、NR c4 C(O)R b4 、NR c4 C(O)OR a4 、NR c4 C(O)NR c4 R d4 、NR c4 S(O)R b4 、NR c4 S(O)NR c4 R d4 、NR c4 S(O) 2 R b4 、NR c4 S(O) 2 NR c4 R d4 、S(O)R b4 、S(O)NR c4 R d4 、S(O) 2 R b4 、S(O) 2 NR c4 R d4 、及びOS(O) 2 R b4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、フェニル、C 3-7 シクロアルキル、5~6員ヘテロアリール、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~6員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~7員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R a4 、R b4 、R c4 、及びR d4 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、フェニル、C 3-7 シクロアルキル、5~6員ヘテロアリール、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-6 アルキル-、C 3-7 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~6員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~7員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c4 及びR d4 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R D が独立して、D、OH、NO 2 、CN、ハロ、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、シアノ-C 1-6 アルキル、HO-C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ-C 1-6 アルキル、C 3-7 シクロアルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノ、チオ、C 1-6 アルキルチオ、C 1-6 アルキルスルフィニル、C 1-6 アルキルスルホニル、カルバミル、C 1-6 アルキルカルバミル、ジ(C 1-6 アルキル)カルバミル、カルボキシ、C 1-6 アルキルカルボニル、C 1-4 アルコキシカルボニル、C 1-6 アルキルカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C 1-6 アルキルアミノスルホニル、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ(C 1-6 アルキル)アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C 1-6 アルキルアミノカルボニルアミノ、及びジ(C 1-6 アルキル)アミノカルボニルアミノから選択される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物。
[態様4]
各R A が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、CN、OR a4 、及びNR c4 R d4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニルが、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 、R c4 、及びR d4 が独立して、H、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択され、ここで、R a4 、R c4 、及びR d4 の前記C 1-6 アルキルが、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R D が独立して、D、OH、CN、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルコキシ、アミノ、C 1-6 アルキルアミノ、及びジ(C 1-6 アルキル)アミノから選択される、態様1~3のいずれか1つに記載の化合物。
[態様5]
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様6]
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、D、ハロ、オキソ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニル、CN、NO 2 及びOR a4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 が独立して、H及びC 1-6 アルキルから選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で置換されるCN、NO 2 、またはOHであり、
各R D が、OHである、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様7]
R c1 が、Hであり、
R d1 が、C 1-6 アルキル、C 3-7 シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-4 アルキル-、及びC 3-7 シクロアルキル-C 1-4 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 3-7 シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル-C 1-4 アルキル-、及びC 3-7 シクロアルキル-C 1-4 アルキル-が、各々任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、オキソ、メチル、CH 2 F、CHF 2 、CF 3 、-OCH 3 、-CH 2 OH、CN、及びOHから選択される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様8]
R c1 が、Hであり、
R d1 が、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルから選択され、ここで、R d1 の前記エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルが、各々任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、アゼチジニルまたはピロリジニルを形成し、ここで、前記アゼチジニルまたはピロリジニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、オキソ、メチル、CH 2 F、CHF 2 、CF 3 、-OCH 3 、-CH 2 OH、CN、及びOHから選択される、態様1及び2のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様9]
R 3 が、H、D、ハロ、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 1-6 ハロアルコキシ、CN、OH、及びNH 2 から選択され、ここで、C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様10]
R 3 が、C 1-6 アルキルであり、これが任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様11]
R 3 が、メチルまたはCD 3 である、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様12]
R 3 が、メチルである、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様13]
R 3 が、CD 3 である、態様1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様14]
R 4 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様15]
R 4 が、Hである、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様16]
R 5 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様17]
R 5 が、Hである、態様1~13のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様18]
R 6 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-、CN、NO 2 、OH、COOH、及びNH 2 から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様19]
R 6 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、CN、NO 2 、OH、COOH、及びNH 2 から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様20]
R 6 が、H、D、C 1-6 アルキル、またはC 1-6 ハロアルキルであり、ここで、各ハロゲンが、Fであり、前記ハロアルキルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるY置換基で置換され、各Y置換基が独立して、D、ハロ、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択される、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様21]
R 6 が、C 1-6 ハロアルキルであり、ここで、各ハロゲンがFである、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様22]
R 6 が、H、CH 2 F、CHF 2 、またはCF 3 である、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様23]
R 6 が、CH 2 F、CHF 2 、またはCF 3 である、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様24]
R 6 が、CF 3 である、態様1~17のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様25]
R 7 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様26]
R 7 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様27]
R 7 が、メチルまたはエチルである、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様28]
R 7 が、Hである、態様1~24のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様29]
R 8 が、H、D、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 1-6 ハロアルキル、C 6-10 アリール、C 3-7 シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様30]
R 8 が、H、D、またはC 1-6 アルキルであり、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様31]
R 8 が、メチルまたはエチルである、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様32]
R 8 が、Hである、態様1~28のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様33]
R 7 及びR 8 が、それらが結合した前記C原子と一緒に、シクロプロピルまたはシクロブチルを形成する、態様1~32のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様34]
式(II)、
[態様35]
式(III)、
[態様36]
式(VI)、
[態様37]
式(VII)、
[態様38]
X 1 が、NまたはCHであり、
R 2 が、C(O)NR c1 R d1 であり、
各R c1 及びR d1 が独立して、H、C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-から選択され、ここで、R c1 及びR d1 の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、C 3-10 シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C 6-10 アリール-C 1-6 アルキル-、C 3-10 シクロアルキル-C 1-6 アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C 1-6 アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C 1-6 アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、D、ハロ、オキソ、C 1-6 アルキル、C 1-6 ハロアルキル、C 2-6 アルケニル、C 2-6 アルキニル、CN、NO 2 、及びOR a4 から選択され、ここで、R A の前記C 1-6 アルキル、C 2-6 アルケニル、及びC 2-6 アルキニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR D 置換基で置換され、
各R a4 が独立して、H及びC 1-6 アルキルから選択され、ここで、前記C 1-6 アルキルが、任意選択で置換されるCN、NO 2 、またはOHであり、
各R D が、OHであり、
各R 3 、R 4 、及びR 5 が独立して、H、D、ハロ、CN、OH、C 1-3 アルキル、及びC 1-3 ハロアルキルから選択され、ここで、前記C 1-3 アルキルが、任意選択で、1、2、3、4、5、または6つのDと置換され、
各R 6 、R 7 、及びR 8 が独立して、H、D、C 1-6 アルキル、及びC 1-6 ハロアルキルから選択される、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様39]
X 1 が、Nであり、
R 2 が、C(O)NR c1 R d1 であり、
R c1 が、Hであり、
R d1 が、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルから選択され、ここで、R d1 の前記エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロプブチル(cyclopbutyl)、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロロリジニル、及びチアニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のR c1 及びR d1 が、それらが結合した前記N原子と一緒に、アゼチジニルまたはピロリジニルを形成し、ここで、前記アゼチジニルまたはピロリジニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるR A 置換基で置換され、
各R A が独立して、オキソ、メチル、CH 2 F、CHF 2 、CF 3 、-OCH 3 、-CH 2 OH、CN、及びOHから選択され、
R 3 が、H、メチル、及びCD 3 から選択され、
R 4 及びR 5 が各々、Hであり、
R 6 が、CH 2 F、CHF 2 、及びCF 3 から選択され、
R 7 及びR 8 が各々、Hである、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様40]
3-アミノ-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシブタン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(2-メチル-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-シアノシクロブチル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1S,2S)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((トランス)-3-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)シクロブチル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-ヒドロキシ-1-メチルシクロブチル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(3-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(2-シアノ-2-メチルプロピル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((R)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(2-(メチル-d 3 )-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)-N-((1S,2S)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)-N-((1R,2R)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-シアノビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d3)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)ピラジン-2-イル)((R)-2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)メタノン、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-イソプロピルピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(3-メチルテトラヒドロフラン-3-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、及び
3-アミノ-N-(4-シアノビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
またはそれらのエナンチオマー(enationmer)、ジアステレオマー、もしくは互変異性体、
から選択される、態様1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
[態様41]
態様1~40のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
[態様42]
PI3Kγキナーゼの活性の阻害方法であって、前記キナーゼを態様1~40のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩と接触させることを含む、前記方法。
[態様43]
前記化合物、またはその医薬的に許容される塩が、PI3Kα、PI3Kβ、及びPI3Kδのうちの1つまたは複数よりもPI3Kγに対する選択的阻害剤である、態様42に記載の方法。
[態様44]
患者における疾患または障害の処置方法であって、治療上有効量の態様1~40のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩を前記患者に投与することを含み、前記疾患または障害が、PI3Kγキナーゼの異常な発現または活性に関連する、前記方法。
[態様45]
前記疾患または障害が、自己免疫疾患もしくは障害、がん、心血管疾患、または神経変性疾患である、態様44に記載の方法。
[態様46]
疾患または障害が、肺癌、黒色腫、膵臓癌、乳癌、前立腺癌、肝臓癌、結腸癌(color cancer)、子宮内膜癌、膀胱癌、皮膚癌、子宮癌、腎癌、胃癌、精上皮腫、奇形癌、星細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫、または肉腫である、態様44に記載の方法。
[態様47]
前記肉腫が、アスキン腫瘍、ブドウ状肉腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性血管内皮腫、悪性シュワン細胞腫、骨肉腫、胞状軟部肉腫、血管肉腫、葉状嚢胞肉腫、隆起性皮膚線維肉腫、デスモイド腫瘍、線維形成性小円形細胞腫瘍、類上皮肉腫、骨外性軟骨肉腫、骨外性骨肉腫、線維肉腫、消化管間質腫瘍(GIST)、血管周囲細胞腫、血管肉腫、カポジ肉腫、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、リンパ管肉腫、リンパ肉腫、悪性末梢神経鞘腫瘍(MPNST)、神経線維肉腫、横紋筋肉腫、滑膜肉腫、または未分化多形肉腫である、態様46に記載の方法。
[態様48]
前記疾患または障害が、急性骨髄性白血病、急性単球性白血病、小リンパ球性(lymphocyctic)リンパ腫、慢性リンパ球性白血病(CLL)、慢性骨髄性白血病(CML)、多発性骨髄腫、T細胞急性リンパ芽球性(actute lymphoblasic)白血病(T-ALL)、皮膚T細胞リンパ腫、大顆粒リンパ球性白血病、成熟(末梢)T細胞新生物(PTCL)、未分化大細胞リンパ腫(ALCL)、またはリンパ芽球性リンパ腫である、態様44に記載の方法。
[態様49]
前記成熟(末梢)T細胞新生物(PTCL)が、T細胞前リンパ球性白血病、T細胞顆粒リンパ球性白血病、侵攻性NK細胞性白血病、菌状息肉腫/セザリー症候群、未分化(naplastic)大細胞型リンパ腫(T細胞型)、腸管症型T細胞リンパ腫、成人T細胞性白血病/リンパ腫、または血管免疫芽球性T細胞リンパ腫である、態様48に記載の方法。
[態様50]
前記未分化大細胞リンパ腫(ALCL)が、全身性ALCLまたは原発性皮膚ALCLである、態様48に記載の方法。
[態様51]
前記疾患または障害が、バーキットリンパ腫、急性骨髄芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫、有毛細胞性白血病、マントル細胞リンパ腫、小リンパ球性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、色素性乾皮症(xenoderoma pigmentosum)、角化棘細胞腫(keratoctanthoma)、リンパ形質細胞性リンパ腫、節外性辺縁帯リンパ腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、前リンパ球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、骨髄線維症、粘膜関連リンパ組織(MALT)リンパ腫、縦隔(胸腺)大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、脾性辺縁帯リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、形質細胞性白血病、髄外性形質細胞腫、くすぶり型骨髄腫(別名、無症候性骨髄腫)、意義不明の単クローン性ガンマグロブリン血症(MGUS)、またはびまん性大細胞型B細胞リンパ腫である、態様44に記載の方法。
[態様52]
前記非ホジキンリンパ腫(NHL)が、再発性NHL、難治性NHL、再発性(recucurrent)濾胞性NHL、低悪性度NHL(iNHL)、または侵攻性NHL(aNHL)である、態様51に記載の方法。
[態様53]
前記びまん性大細胞型B細胞リンパ腫が、活性化B細胞様(ABC)びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、または胚中心B細胞(GCB)びまん性大細胞型B細胞リンパ腫である、態様51に記載の方法。
[態様54]
前記バーキットリンパ腫が、風土性バーキットリンパ腫、散発性バーキットリンパ腫、またはバーキット様リンパ腫である、態様51に記載の方法。
[態様55]
前記疾患または障害が、関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス(erythematous)、喘息、アレルギー、アレルギー性鼻炎、膵炎、乾癬、アナフィラキシー、糸球体腎炎、炎症性腸疾患、血栓症、髄膜炎、脳炎、糖尿病性網膜症、良性前立腺肥大症、重症筋無力症、シェーグレン症候群、骨関節炎、再狭窄、またはアテローム性動脈硬化症である、態様44に記載の方法。
[態様56]
前記疾患または障害が、心臓肥大、心筋細胞の機能不全、急性冠症候群、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、慢性気管支炎、血圧上昇、虚血、虚血再灌流、血管収縮、貧血、細菌感染症、ウイルス感染症、移植片拒絶、腎臓病、アナフィラキシーショック線維症、骨格筋萎縮、骨格筋肥大、血管新生、敗血症、移植片対宿主病、同種もしくは異種移植、糸球体硬化症、進行性腎線維症、特発性血小板減少性紫斑病(ITP)、自己免疫性溶血性貧血、脈管炎、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、天疱瘡、または膜性腎症である、態様44に記載の方法。
[態様57]
前記特発性血小板減少性紫斑病(ITP)が、再発性ITPまたは難治性ITPである、態様56に記載の方法。
[態様58]
前記脈管炎が、ベーチェット病、コーガン症候群、巨細胞性動脈炎、リウマチ性多発筋痛症(PMR)、高安動脈炎、バージャー病(閉塞性血栓血管炎)、中枢神経系脈管炎、川崎病、結節性多発性動脈炎、チャーグ・ストラウス症候群、混合型クリオグロブリン血症性血管炎(本態性またはC型肝炎ウイルス(HCV)誘発性)、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病(HSP)、過敏性脈管炎、顕微鏡的多発性血管炎、ウェゲナー肉芽腫症、または抗好中球細胞質抗体関連(ANCA)全身性脈管炎(AASV)である、態様56に記載の方法。
[態様59]
前記疾患または障害が、アルツハイマー病、中枢神経系損傷、または脳卒中である、態様44に記載の方法。
Claims (34)
- 式(I)の化合物、
X1が、NまたはCR1であり、
R1が、H、D、ハロ、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、CN、OH、及びNH2から選択され、
R2が、C(O)NRc1Rd1であり、
R3、R4、及びR5が、各々独立して、H、D、ハロ、CN、OH、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、シアノ-C1-6アルキル、HO-C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、アミノ、C1-6アルキルアミノ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、及びC(O)NRcRdから選択され、ここで、前記C1-6アルキルが、任意選択で、1、2、3、4、5、または6つのDと置換され、
R6、R7、及びR8が、各々独立して、H、D、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-10シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-、C(O)Rb3、C(O)NRc3Rd3、C(O)NRc3(ORa3)、C(O)ORa3、C(=NRe3)Rb3、C(=NOH)Rb3、C(=NCN)Rb3、及びC(=NRe3)NRc3Rd3から選択され、ここで、R6、R7、及びR8の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-10シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRB置換基で置換され、R6、R7、またはR8の前記C1-6ハロアルキルが、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるY置換基と置換され、
各Yが独立して、D、ハロ、C1-6アルキル、及びC1-6ハロアルキルから選択されるか、
あるいは、R6及びR7置換基が、それらが結合した前記環原子と一緒に、C3-10シクロアルキルまたは4~7員ヘテロシクロアルキルを形成し、それらの各々が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRB置換基で置換されるか、
あるいは、R7及びR8置換基が、それらが結合した前記環原子と一緒に、C3-10シクロアルキルまたは4~7員ヘテロシクロアルキルを形成し、それらの各々が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRB置換基で置換され、
Rc及びRdが、各々独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Rc及びRdの前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRM置換基で置換され、
各Rc1及びRd1が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Rc1及びRd1の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRA置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc1及びRd1が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRA置換基で置換され、
各Ra3、Rb3、Rc3、及びRd3が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-10シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Ra3、Rb3、Rc3、及びRd3の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-10シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRB置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc3及びRd3が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRB置換基で置換され、
各Re3が独立して、H、OH、CN、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-10シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各RAが独立して、D、ハロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-、CN、NO2、ORa4、SRa4、NHORa4、C(O)Rb4、C(O)NRc4Rd4、C(O)NRc4(ORb4)、C(O)ORa4、OC(O)Rb4、OC(O)NRc4Rd4、NRc4Rd4、NRc4NRc4Rd4、NRc4C(O)Rb4、NRc4C(O)ORa4、NRc4C(O)NRc4Rd4、C(=NRe4)Rb4、C(=NOH)Rb4、C(=NCN)Rb4、C(=NRe4)NRc4Rd4、NRc4C(=NRe4)NRc4Rd4、NRc4C(=NRe4)Rb4、NRc4C(=NOH)NRc4Rd4、NRc4C(=NCN)NRc4Rd4、NRc4S(O)Rb4、NRc4S(O)NRc4Rd4、NRc4S(O)2Rb4、NRc4S(O)2NRc4Rd4、S(O)Rb4、S(O)NRc4Rd4、S(O)2Rb4、S(O)2NRc4Rd4、OS(O)(=NRe4)Rb4、OS(O)2Rb4、SF5、P(O)Rf4Rg4、OP(O)(ORh4)(ORi4)、P(O)(ORh4)(ORi4)、及びBRj4Rk4から選択され、ここで、RAの前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRD置換基で置換され、
各RBが独立して、D、ハロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-、CN、NO2、ORa2、SRa2、NHORa2、C(O)Rb2、C(O)NRc2Rd2、C(O)NRc2(ORb2)、C(O)ORa2、OC(O)Rb2、OC(O)NRc2Rd2、NRc2Rd2、NRc2NRc2Rd2、NRc2C(O)Rb2、NRc2C(O)ORa2、NRc2C(O)NRc2Rd2、C(=NRe2)Rb2、C(=NOH)Rb2、C(=NCN)Rb2、C(=NRe2)NRc2Rd2、NRc2C(=NRe2)NRc2Rd2、NRc2C(=NRe2)Rb2、NRc2C(=NOH)NRc2Rd2、NRc2C(=NCN)NRc2Rd2、NRc2S(O)Rb2、NRc2S(O)NRc2Rd2、NRc2S(O)2Rb2、NRc2S(O)2NRc2Rd2、S(O)Rb2、S(O)NRc2Rd2、S(O)2Rb2、S(O)2NRc2Rd2、OS(O)(=NRe2)Rb2、OS(O)2Rb2、SF5、P(O)Rf2Rg2、OP(O)(ORh2)(ORi2)、P(O)(ORh2)(ORi2)、及びBRj2Rk2から選択され、ここで、RBの前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRM置換基で置換され、
各Ra2、Rb2、Rc2、及びRd2が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Ra2、Rb2、Rc2、及びRd2の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRM置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc2及びRd2が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRM置換基で置換され、
各Re2が独立して、H、OH、CN、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rf2及びRg2が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rh2及びRi2が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rj2及びRk2が独立して、OH、C1-6アルコキシ、及びC1-6ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のRj2及びRk2が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC1-6アルキル及びC1-6ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各Ra4、Rb4、Rc4、及びRd4が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Ra4、Rb4、Rc4、及びRd4の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRD置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc4及びRd4が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRD置換基で置換され、
各Re4が独立して、H、OH、CN、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rf4及びRg4が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rh4及びRi4が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rj4及びRk4が独立して、OH、C1-6アルコキシ、及びC1-6ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のRj4及びRk4が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC1-6アルキル及びC1-6ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各RDが独立して、H、D、ハロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-、CN、NO2、ORa5、SRa5、NHORa5、C(O)Rb5、C(O)NRc5Rd5、C(O)NRc5(ORb5)、C(O)ORa5、OC(O)Rb5、OC(O)NRc5Rd5、NRc5Rd5、NRc5NRc5Rd5、NRc5C(O)Rb5、NRc5C(O)ORa5、NRc5C(O)NRc5Rd5、C(=NRe5)Rb5、C(=NOH)Rb5、C(=NCN)Rb5、C(=NRe5)NRc5Rd5、NRc5C(=NRe5)NRc5Rd5、NRc5C(=NRe5)Rb5、NRc5C(=NOH)NRc5Rd5、NRc5C(=NCN)NRc5Rd5、NRc5S(O)Rb5、NRc5S(O)NRc5Rd5、NRc5S(O)2Rb5、NRc5S(O)2NRc5Rd5、S(O)Rb5、S(O)NRc5Rd5、S(O)2Rc5、S(O)2NRc5Rd5、OS(O)(=NRe5)Rb5、OS(O)2Rb5、SF5、P(O)Rf5Rg5、OP(O)(ORh5)(ORi5)、P(O)(ORh5)(ORi5)、及びBRj5Rk5から選択され、ここで、RDの前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRE置換基で置換され、
各Ra5、Rb5、Rc5、及びRd5が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Ra5、Rb5、Rc5、及びRd5の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRE置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc5及びRd5が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRE置換基で置換され、
各Re5が独立して、H、OH、CN、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rf5及びRg5が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rh5及びRi5が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rj5及びRk5が独立して、OH、C1-6アルコキシ、及びC1-6ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のRj5及びRk5が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC1-6アルキル及びC1-6ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各REが独立して、H、D、ハロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-、CN、NO2、ORa6、SRa6、NHORa6、C(O)Rb6、C(O)NRc6Rd6、C(O)NRc6(ORb6)、C(O)ORa6、OC(O)Rb6、OC(O)NRc6Rd6、NRc6Rd6、NRc6NRc6Rd6、NRc6C(O)Rb6、NRc6C(O)ORa6、NRc6C(O)NRc6Rd6、C(=NRe6)Rb6、C(=NOH)Rb6、C(=NCN)Rb6、C(=NRe6)NRc6Rd6、NRc6C(=NRe6)NRc6Rd6、NRc6C(=NRe6)Rb6、NRc6C(=NOH)NRc6Rd6、NRc6C(=NCN)NRc6Rd6、NRc6S(O)Rb6、NRc6S(O)NRc6Rd6、NRc6S(O)2Rb6、NRc6S(O)2NRc6Rd6、S(O)Rb6、S(O)NRc6Rd6、S(O)2Rc6、S(O)2NRc6Rd6、OS(O)(=NRe6)Rb6、OS(O)2Rb6、SF5、P(O)Rf6Rg6、OP(O)(ORh6)(ORi6)、P(O)(ORh6)(ORi6)、及びBRj6Rk6から選択され、ここで、REの前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRG置換基で置換され、
各Ra6、Rb6、Rc6、及びRd6が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Ra6、Rb6、Rc6、及びRd6の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRG置換基で置換され、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc6及びRd6が、それらが結合した前記N原子と一緒に、5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記5員もしくは6員ヘテロアリールまたは4員、5員、6員、もしくは7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、4、5、6、7、または8つの独立して選択されるRG置換基で置換され、
各Re6が独立して、H、OH、CN、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rf6及びRg6が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rh6及びRi6が独立して、H、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、
各Rj6及びRk6が独立して、OH、C1-6アルコキシ、及びC1-6ハロアルコキシから選択されるか、
あるいは、同じB原子に結合した任意のRj6及びRk6が、それらが結合した前記B原子と一緒に、任意選択でC1-6アルキル及びC1-6ハロアルキルから独立して選択される1、2、3、または4つの置換基で置換される、5員または6員ヘテロシクロアルキル基を形成し、
各RGが独立して、H、D、ハロ、CN、NO2、SF5、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキルから選択され、
各RMが独立して、H、D、OH、NO2、CN、ハロ、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、シアノ-C1-6アルキル、HO-C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-7シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、アミノ、C1-6アルキルアミノ、ジ(C1-6アルキル)アミノ、チオ、C1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバミル、C1-6アルキルカルバミル、ジ(C1-6アルキル)カルバミル、カルボキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-6アルキルカルボニルアミノ、C1-6アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、C1-6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、C1-6アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ(C1-6アルキル)アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1-6アルキルアミノカルボニルアミノ、及びジ(C1-6アルキル)アミノカルボニルアミノから選択される、前記化合物、またはその医薬的に許容される塩。 - R1が、H、D、またはC1-6アルキルである、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- 各RAが独立して、D、ハロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、CN、ORa4、及びNRc4Rd4から選択され、ここで、RAの前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、及びC2-6アルキニルが、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRD置換基で置換され、
各Ra4、Rc4、及びRd4が独立して、H、C1-6アルキル、及びC1-6ハロアルキルから選択され、ここで、Ra4、Rc4、及びRd4の前記C1-6アルキルが、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRD置換基で置換され、
各RDが独立して、D、OH、CN、ハロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、アミノ、C1-6アルキルアミノ、及びジ(C1-6アルキル)アミノから選択される、請求項1及び2のいずれか1項に記載の化合物。 - 各Rc1及びRd1が独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Rc1及びRd1の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRA置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc1及びRd1が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRA置換基で置換される、請求項1及び2のいずれか1項に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。 - R4が、H、D、またはC1-6アルキルであり、ここで、前記C1-6アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、請求項1~4のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- R5が、H、D、またはC1-6アルキルであり、ここで、前記C1-6アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、請求項1~4のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- R5が、Hである、請求項1~4のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- R6が、H、D、C1-6アルキル、またはC1-6ハロアルキルであり、ここで、各ハロゲンが、Fであり、前記ハロアルキルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるY置換基で置換され、各Y置換基が独立して、D、ハロ、C1-6アルキル、及びC1-6ハロアルキルから選択される、請求項1~7のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- R7が、H、D、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、前記C1-6アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、請求項1~8のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- R8が、H、D、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキル、C6-10アリール、C3-7シクロアルキル、5~10員ヘテロアリール、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、前記C1-6アルキルが、任意選択で、1、2、または3つのDで置換される、請求項1~9のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- R8が、Hである、請求項1~9のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- X1が、NまたはCHであり、
R2が、C(O)NRc1Rd1であり、
各Rc1及びRd1が独立して、H、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-から選択され、ここで、Rc1及びRd1の前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10シクロアルキル、4~10員ヘテロシクロアルキル、C6-10アリール-C1-6アルキル-、C3-10シクロアルキル-C1-6アルキル-、(5~10員ヘテロアリール)-C1-6アルキル-、及び(4~10員ヘテロシクロアルキル)-C1-6アルキル-が、各々任意選択で、1、2、3、または4つの独立して選択されるRA置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc1及びRd1が、それらが結合した前記N原子と一緒に、4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基を形成し、ここで、前記4員、5員、6員、または7員ヘテロシクロアルキル基が、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRA置換基で置換され、
各RAが独立して、D、ハロ、オキソ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、CN、NO2、及びORa4から選択され、ここで、RAの前記C1-6アルキル、C2-6アルケニル、及びC2-6アルキニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRD置換基で置換され、
各Ra4が独立して、H及びC1-6アルキルから選択され、ここで、前記C1-6アルキルが、任意選択で置換されるCN、NO2、またはOHであり、
各RDが、OHであり、
各R3、R4、及びR5が独立して、H、D、ハロ、CN、OH、C1-3アルキル、及びC1-3ハロアルキルから選択され、ここで、前記C1-3アルキルが、任意選択で、1、2、3、4、5、または6つのDと置換され、
各R6、R7、及びR8が独立して、H、D、C1-6アルキル、及びC1-6ハロアルキルから選択される、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。 - X1が、Nであり、
R2が、C(O)NRc1Rd1であり、
Rc1が、Hであり、
Rd1が、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロブチル、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、及びチアニルから選択され、ここで、Rd1の前記エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル、ビシクロ[2.1.1]ヘキサニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、メチル-シクロプロピル、メチル-シクロブチル、メチル-フェニル、エチル-フェニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、及びチアニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRA置換基で置換されるか、
あるいは、同じN原子に結合した任意のRc1及びRd1が、それらが結合した前記N原子と一緒に、アゼチジニルまたはピロリジニルを形成し、ここで、前記アゼチジニルまたはピロリジニルが、任意選択で、1つまたは2つの独立して選択されるRA置換基で置換され、
各RAが独立して、オキソ、メチル、CH2F、CHF2、CF3、-OCH3、-CH2OH、CN、及びOHから選択され、
R3が、H、メチル、及びCD3から選択され、
R4及びR5が各々、Hであり、
R6が、CH2F、CHF2、及びCF3から選択され、
R7及びR8が各々、Hである、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。 - 3-アミノ-6-(2-(メチル-d3)-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d3)フェニル)-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(2-(メチル-d3)-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシブタン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(2-メチル-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタン-2-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-シアノシクロブチル)-6-(2-(メチル-d3)-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1S,2S)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)-6-(2-(メチル-d3)-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((トランス)-3-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-6-(2-(メチル-d3)-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)シクロブチル)-6-(2-(メチル-d3)-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((1s,3R)-3-ヒドロキシ-1-メチルシクロブチル)-6-(2-(メチル-d3)-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(2-(メチル-d3)-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(3-(ヒドロキシメチル)ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1-イル)-6-(2-(メチル-d3)-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-6-(2-(メチル-d3)-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(2-シアノ-2-メチルプロピル)-6-(2-(メチル-d3)-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)-6-(2-(メチル-d3)-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-N-((R)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)-6-(2-(メチル-d3)-5-((S)-1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(2-(メチル-d3)-5-(1,1,1-トリフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d3)フェニル)-N-((1S,2S)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d3)フェニル)-N-((1R,2R)-2-ヒドロキシシクロヘキシル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-N-(4-シアノビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d3)フェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d3)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-((S)-1-ヒドロキシプロパン-2-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(4-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、
(3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)ピラジン-2-イル)((R)-2-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1-イル)メタノン、
(S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-イソプロピルピラジン-2-カルボキサミド、
3-アミノ-6-(5-((S)-1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(3-メチルテトラヒドロフラン-3-イル)ピラジン-2-カルボキサミド、及び
3-アミノ-N-(4-シアノビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)ピラジン-2-カルボキサミド、
またはそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、もしくは互変異性体、
から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。 - (S)-3-アミノ-N-(4-シアノビシクロ[2.1.1]ヘキサン-1-イル)-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-(メチル-d 3 )フェニル)ピラジン-2-カルボキサミドまたはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは互変異性体である、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- (S)-3-アミノ-6-(5-(1,1-ジフルオロ-2,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)-2-メチルフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)ピラジン-2-カルボキサミドまたはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは互変異性体である、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。
- 請求項1~17のいずれか1項に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される賦形剤または担体とを含む、医薬組成物。
- 患者における疾患または障害の処置のための組成物であって、請求項1~17のいずれか1項に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩を含み、前記疾患または障害が、PI3Kγキナーゼの異常な発現または活性に関連する、前記組成物。
- 前記疾患または障害が、自己免疫疾患もしくは障害、がん、心血管疾患、または神経変性疾患である、請求項19に記載の組成物。
- 疾患または障害が、肺癌、黒色腫、膵臓癌、乳癌、前立腺癌、肝臓癌、結腸癌(color cancer)、子宮内膜癌、膀胱癌、皮膚癌、子宮癌、腎癌、胃癌、精上皮腫、奇形癌、星細胞腫、神経芽細胞腫、神経膠腫、または肉腫である、請求項19に記載の組成物。
- 前記肉腫が、アスキン腫瘍、ブドウ状肉腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性血管内皮腫、悪性シュワン細胞腫、骨肉腫、胞状軟部肉腫、血管肉腫、葉状嚢胞肉腫、隆起性皮膚線維肉腫、デスモイド腫瘍、線維形成性小円形細胞腫瘍、類上皮肉腫、骨外性軟骨肉腫、骨外性骨肉腫、線維肉腫、消化管間質腫瘍(GIST)、血管周囲細胞腫、血管肉腫、カポジ肉腫、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、リンパ管肉腫、リンパ肉腫、悪性末梢神経鞘腫瘍(MPNST)、神経線維肉腫、横紋筋肉腫、滑膜肉腫、または未分化多形肉腫である、請求項21に記載の組成物。
- 前記疾患または障害が、急性骨髄性白血病、急性単球性白血病、小リンパ球性リンパ腫、慢性リンパ球性白血病(CLL)、慢性骨髄性白血病(CML)、多発性骨髄腫、T細胞急性リンパ芽球性白血病(T-ALL)、皮膚T細胞リンパ腫、大顆粒リンパ球性白血病、成熟(末梢)T細胞新生物(PTCL)、未分化大細胞リンパ腫(ALCL)、またはリンパ芽球性リンパ腫である、請求項19に記載の組成物。
- 前記成熟(末梢)T細胞新生物(PTCL)が、T細胞前リンパ球性白血病、T細胞顆粒リンパ球性白血病、侵攻性NK細胞性白血病、菌状息肉腫/セザリー症候群、未分化大細胞型リンパ腫(T細胞型)、腸管症型T細胞リンパ腫、成人T細胞性白血病/リンパ腫、または血管免疫芽球性T細胞リンパ腫である、請求項23に記載の組成物。
- 前記未分化大細胞リンパ腫(ALCL)が、全身性ALCLまたは原発性皮膚ALCLである、請求項23に記載の組成物。
- 前記疾患または障害が、バーキットリンパ腫、急性骨髄芽球性白血病、慢性骨髄性白血病、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫、有毛細胞性白血病、マントル細胞リンパ腫、小リンパ球性リンパ腫、濾胞性リンパ腫、色素性乾皮症、角化棘細胞腫、リンパ形質細胞性リンパ腫、節外性辺縁帯リンパ腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、前リンパ球性白血病、急性リンパ芽球性白血病、骨髄線維症、粘膜関連リンパ組織(MALT)リンパ腫、縦隔(胸腺)大細胞型B細胞リンパ腫、リンパ腫様肉芽腫症、脾性辺縁帯リンパ腫、原発性滲出性リンパ腫、血管内大細胞型B細胞リンパ腫、形質細胞性白血病、髄外性形質細胞腫、くすぶり型骨髄腫(別名、無症候性骨髄腫)、意義不明の単クローン性ガンマグロブリン血症(MGUS)、またはびまん性大細胞型B細胞リンパ腫である、請求項19に記載の組成物。
- 前記非ホジキンリンパ腫(NHL)が、再発性NHL、難治性NHL、再発性濾胞性NHL、低悪性度NHL(iNHL)、または侵攻性NHL(aNHL)である、請求項26に記載の組成物。
- 前記びまん性大細胞型B細胞リンパ腫が、活性化B細胞様(ABC)びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、または胚中心B細胞(GCB)びまん性大細胞型B細胞リンパ腫である、請求項26に記載の組成物。
- 前記バーキットリンパ腫が、風土性バーキットリンパ腫、散発性バーキットリンパ腫、またはバーキット様リンパ腫である、請求項26に記載の組成物。
- 前記疾患または障害が、関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス(erythematous)、喘息、アレルギー、アレルギー性鼻炎、膵炎、乾癬、アナフィラキシー、糸球体腎炎、炎症性腸疾患、血栓症、髄膜炎、脳炎、糖尿病性網膜症、良性前立腺肥大症、重症筋無力症、シェーグレン症候群、骨関節炎、再狭窄、またはアテローム性動脈硬化症である、請求項19に記載の組成物。
- 前記疾患または障害が、心臓肥大、心筋細胞の機能不全、急性冠症候群、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、慢性気管支炎、血圧上昇、虚血、虚血再灌流、血管収縮、貧血、細菌感染症、ウイルス感染症、移植片拒絶、腎臓病、アナフィラキシーショック線維症、骨格筋萎縮、骨格筋肥大、血管新生、敗血症、移植片対宿主病、同種もしくは異種移植、糸球体硬化症、進行性腎線維症、特発性血小板減少性紫斑病(ITP)、自己免疫性溶血性貧血、脈管炎、全身性エリテマトーデス、ループス腎炎、天疱瘡、または膜性腎症である、請求項19に記載の組成物。
- 前記特発性血小板減少性紫斑病(ITP)が、再発性ITPまたは難治性ITPである、請求項31に記載の組成物。
- 前記脈管炎が、ベーチェット病、コーガン症候群、巨細胞性動脈炎、リウマチ性多発筋痛症(PMR)、高安動脈炎、バージャー病(閉塞性血栓血管炎)、中枢神経系脈管炎、川崎病、結節性多発性動脈炎、チャーグ・ストラウス症候群、混合型クリオグロブリン血症性血管炎(本態性またはC型肝炎ウイルス(HCV)誘発性)、ヘノッホ・シェーンライン紫斑病(HSP)、過敏性脈管炎、顕微鏡的多発性血管炎、ウェゲナー肉芽腫症、または抗好中球細胞質抗体関連(ANCA)全身性脈管炎(AASV)である、請求項31に記載の組成物。
- 前記疾患または障害が、アルツハイマー病、中枢神経系損傷、または脳卒中である、請求項19に記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023069488A JP2023099049A (ja) | 2018-03-08 | 2023-04-20 | PI3K-γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物 |
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862640276P | 2018-03-08 | 2018-03-08 | |
US62/640,276 | 2018-03-08 | ||
US201862702230P | 2018-07-23 | 2018-07-23 | |
US62/702,230 | 2018-07-23 | ||
US201862745873P | 2018-10-15 | 2018-10-15 | |
US62/745,873 | 2018-10-15 | ||
PCT/US2019/021186 WO2019226213A2 (en) | 2018-03-08 | 2019-03-07 | AMINOPYRAZINE DIOL COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023069488A Division JP2023099049A (ja) | 2018-03-08 | 2023-04-20 | PI3K-γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021515773A JP2021515773A (ja) | 2021-06-24 |
JPWO2019226213A5 true JPWO2019226213A5 (ja) | 2022-03-09 |
JP7268049B2 JP7268049B2 (ja) | 2023-05-02 |
Family
ID=67844335
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020546967A Active JP7268049B2 (ja) | 2018-03-08 | 2019-03-07 | PI3K-γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物 |
JP2023069488A Pending JP2023099049A (ja) | 2018-03-08 | 2023-04-20 | PI3K-γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023069488A Pending JP2023099049A (ja) | 2018-03-08 | 2023-04-20 | PI3K-γ阻害剤としてのアミノピラジンジオール化合物 |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US10669262B2 (ja) |
EP (2) | EP3762368B1 (ja) |
JP (2) | JP7268049B2 (ja) |
KR (1) | KR20200142508A (ja) |
CN (1) | CN112074505B (ja) |
AU (1) | AU2019272342B2 (ja) |
BR (1) | BR112020018094A2 (ja) |
CA (1) | CA3093445A1 (ja) |
CL (1) | CL2020002275A1 (ja) |
CO (1) | CO2020012169A2 (ja) |
CR (1) | CR20200464A (ja) |
DK (1) | DK3762368T3 (ja) |
EC (1) | ECSP20061378A (ja) |
ES (1) | ES2910071T3 (ja) |
HR (1) | HRP20220331T1 (ja) |
HU (1) | HUE057970T2 (ja) |
IL (2) | IL277071B1 (ja) |
LT (1) | LT3762368T (ja) |
MA (1) | MA54133B1 (ja) |
MD (1) | MD3762368T2 (ja) |
MX (2) | MX2020009228A (ja) |
PE (1) | PE20210641A1 (ja) |
PH (1) | PH12020551390A1 (ja) |
PL (1) | PL3762368T3 (ja) |
PT (1) | PT3762368T (ja) |
RS (1) | RS63124B1 (ja) |
SG (1) | SG11202008560VA (ja) |
SI (1) | SI3762368T1 (ja) |
TW (1) | TWI827583B (ja) |
WO (1) | WO2019226213A2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019144041A1 (en) | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Cytokinetics, Inc. | Dihydrobenzofuran and inden analogs as cardiac sarcomere inhibitors |
TWI796596B (zh) | 2018-02-13 | 2023-03-21 | 美商基利科學股份有限公司 | Pd‐1/pd‐l1抑制劑 |
IL277071B1 (en) | 2018-03-08 | 2024-03-01 | Incyte Corp | Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors |
JP7438148B2 (ja) | 2018-06-26 | 2024-02-26 | サイトキネティックス, インコーポレイテッド | 心臓サルコメア阻害剤 |
US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
EP4143158A1 (en) * | 2020-04-29 | 2023-03-08 | Basf Se | Preparation of aromatic carboxyamides by palladium-catalyzed carbonylation reaction |
CN112341437A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-02-09 | 李寒 | 一种取代的吡嗪衍生物及其应用 |
CA3209557A1 (en) | 2021-03-04 | 2022-09-09 | Bradley P. Morgan | Cardiac sarcomere inhibitors |
Family Cites Families (810)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2190837B1 (ja) | 1972-06-29 | 1974-12-27 | Rhone Progil | |
US4705853A (en) | 1982-09-30 | 1987-11-10 | A. H. Robins Company, Inc. | Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur analogs thereof |
US5025096A (en) | 1985-08-22 | 1991-06-18 | Mine Safety Appliances Company | Preparation of indole and indole derivatives |
US4861884A (en) | 1985-10-15 | 1989-08-29 | The Dow Chemical Company | Compositions prepared from amino substituted pyrazines and carboxylic acids, carboxylic acid anhydrides, carboxylic acid esters or carboxylic acid halides |
GB8718445D0 (en) | 1987-08-04 | 1987-09-09 | Wyeth John & Brother Ltd | Pyridyl-ethers |
JP2691986B2 (ja) | 1987-08-28 | 1997-12-17 | チッソ株式会社 | ピリジン骨格を有する光学活性化合物の製造法 |
NL9001162A (nl) | 1990-05-18 | 1991-12-16 | Stamicarbon | Werkwijze ter bereiding van 2-n-acylaminopyridines en 2-aminopyridines uit 5-oxoalkaannitriloximmen alsmede deze 5-oxoalkaannitriloximmen, 2-n-acylaminopyridines en 2-aminopyridines. |
US5155117A (en) | 1991-04-12 | 1992-10-13 | G. D. Searle & Co. | 1-arylheteroarylalkyl substituted-1h-1,2,4-triazole compounds for treatment of circulatory disorders |
JPH0558997A (ja) | 1991-09-04 | 1993-03-09 | Mitsubishi Kasei Corp | チオカルバモイルアセトニトリル誘導体 |
DE69311145T2 (de) | 1992-01-23 | 1998-02-05 | Inst Francais Du Petrole | Katalysator für die Alkylierung von Olefinen |
US5315043A (en) | 1992-02-05 | 1994-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aromatic nucleophilic fluorination |
US5521184A (en) | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
US5252737A (en) | 1992-05-22 | 1993-10-12 | Monsanto Company | Process for preparing N-aliphatic substituted p-phenylenediamines |
JPH061776A (ja) | 1992-06-18 | 1994-01-11 | Nippon Soda Co Ltd | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 |
US5232945A (en) | 1992-07-20 | 1993-08-03 | Pfizer Inc. | 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivatives and analogs as antihypertensives |
JP4327911B2 (ja) | 1993-03-03 | 2009-09-09 | 日本曹達株式会社 | イミド化合物の製造方法 |
JPH06256327A (ja) | 1993-03-03 | 1994-09-13 | Nippon Soda Co Ltd | 4−置換アゼチジノン誘導体の製造方法 |
ZA942125B (en) | 1993-03-26 | 1994-11-10 | Shell Res Ltd | Herbicidal heterocyclic compounds. |
US5545535A (en) | 1993-04-13 | 1996-08-13 | Molecular Probes, Inc. | Fluorescent assay for bacterial gram reaction |
US5534416A (en) | 1993-04-13 | 1996-07-09 | Molecular Probes, Inc. | Fluorescent viability assay using cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes |
US5436134A (en) | 1993-04-13 | 1995-07-25 | Molecular Probes, Inc. | Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes |
US5451702A (en) | 1993-04-26 | 1995-09-19 | Monsanto Company | Process for preparing substituted aromatic amines |
TW266206B (ja) | 1993-04-28 | 1995-12-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
JPH0782249A (ja) | 1993-06-30 | 1995-03-28 | Nippon Soda Co Ltd | 4−置換アゼチジノン誘導体の製造法 |
US5602156A (en) | 1993-09-17 | 1997-02-11 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Method for inhibiting metalloproteinase expression |
US5744492A (en) | 1993-09-17 | 1998-04-28 | United States Of America | Method for inhibiting angiogenesis |
US5430123A (en) | 1994-02-04 | 1995-07-04 | Hoechst Celanese Corporation | Polymer compositions containing substituted pyrazines |
US5459266A (en) | 1994-02-04 | 1995-10-17 | Hoechst Celanese Corporation | Substituted pyrazines |
US5393860A (en) | 1994-02-04 | 1995-02-28 | Hoechst Celanese Corporation | Polymer compositions containing substituted pyrazines |
US5863903A (en) | 1994-03-09 | 1999-01-26 | Novo Nordisk A/S | Use of hydroxy alkyl piperidine and pyrrolidine compounds to treat diabetes |
JP4128615B2 (ja) | 1994-03-09 | 2008-07-30 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | ピペリジン及びピロリジン |
DE19509353A1 (de) | 1994-03-31 | 1995-10-05 | Basf Ag | 4-Aminopiperidine |
SE9401353D0 (sv) | 1994-04-21 | 1994-04-21 | Pharmacia Ab | Novel antitumour compounds with antimitotic activity |
DE4417746A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Neue Farbstoffe zum Massefärben von Kunststoffen |
KR0151819B1 (ko) | 1994-06-11 | 1998-10-15 | 강박광 | 신규의 피리딜 n-옥사이드로 치환된 피디딜이미다졸 유도체 및 그의 제조방법 |
GB9412522D0 (en) | 1994-06-22 | 1994-08-10 | Ici Plc | Optical recording media |
DE4427529A1 (de) | 1994-08-04 | 1996-02-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazin-3,5-dionen |
FR2725718B1 (fr) | 1994-10-14 | 1997-01-24 | Virbac Lab | Bis-2-aminopyridines, leur procede de preparation et leurs applications |
US5883106A (en) | 1994-10-18 | 1999-03-16 | Pfizer Inc. | 5-lipoxygenase inhibitors |
SK281577B6 (sk) | 1994-10-18 | 2001-05-10 | Pfizer Inc. | Heterocyklické zlúčeniny a farmaceutický prostriedok na ich báze |
JPH08175994A (ja) | 1994-10-27 | 1996-07-09 | Takeda Chem Ind Ltd | 脂質代謝改善剤 |
RO118715B1 (ro) | 1994-10-27 | 2003-09-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Inhibitori ai sintezei apolipoproteinei-b |
US5705512A (en) | 1994-11-10 | 1998-01-06 | Sibia Neurosciences, Inc. | Modulators of acetylcholine receptors |
US5723477A (en) | 1994-11-10 | 1998-03-03 | Sibia Neurosciences, Inc. | Modulators of acetylcholine receptors |
US5677459A (en) | 1994-11-10 | 1997-10-14 | Sibia Neurosciences, Inc. | Methods for the preparation of modulators of acetylcholine receptors |
US5703100A (en) | 1994-11-10 | 1997-12-30 | Sibia Neurosciences, Inc. | Modulators of acetylcholine receptors |
US6057346A (en) | 1994-12-12 | 2000-05-02 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Inhibition of retroviral LTR promoters by calcium response modifiers |
US5521056A (en) | 1995-01-10 | 1996-05-28 | Eastman Kodak Company | Photographic peracid bleaching composition and processing method using ternary iron carboxylate complexes as catalysts in peracid bleaching solutions |
WO1996021651A1 (fr) | 1995-01-12 | 1996-07-18 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Derives de la 4,5-dihydropyrazole-5-thione et acaricide les contenant |
US5656449A (en) | 1995-03-06 | 1997-08-12 | Molecular Probes, Inc. | Neutral unsymmetrical cyanine dyes |
JPH08337583A (ja) | 1995-04-13 | 1996-12-24 | Takeda Chem Ind Ltd | 複素環化合物およびその製造法 |
GB9520355D0 (en) | 1995-10-05 | 1995-12-06 | Zeneca Ltd | Chemical process |
DK0827500T3 (da) | 1995-05-23 | 2002-02-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | (2-morpholinylmethyl)benzamid-derivater |
PT840726E (pt) | 1995-06-28 | 2002-02-28 | Syngenta Ltd | Processo para a preparacao de 2-(pirid-2-iloximetil substituido na posicao 6) fenilacetato |
AU7095496A (en) | 1995-09-26 | 1997-04-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pyrazole compounds, process for preparing the same, and agrohorticultural bactericide |
US5756508A (en) | 1995-10-31 | 1998-05-26 | Merck & Co., Inc. | Muscarine antagonists |
WO1997016192A1 (en) | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Merck & Co., Inc. | Muscarine antagonists |
WO1997016187A1 (en) | 1995-10-31 | 1997-05-09 | Merck & Co., Inc. | Muscarine antagonists |
GB9525296D0 (en) | 1995-12-11 | 1996-02-07 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
AU717744B2 (en) | 1996-01-15 | 2000-03-30 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Angiogenesis inhibiting pyridazinamines |
GB9605331D0 (en) | 1996-03-13 | 1996-05-15 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
US5880137A (en) | 1996-04-19 | 1999-03-09 | American Home Products Corporation | 2-phenyl-1- 4-(amino-1-yl-alk-1-ynyl)-benzyl!-1H-indol-5-ols as estrogenic agents |
WO1997043267A1 (en) | 1996-05-11 | 1997-11-20 | Kings College London | Pyrazines |
DE19620508A1 (de) | 1996-05-22 | 1997-11-27 | Hoechst Ag | Schwefelenthaltende heterocyclische Bradykinin-Antagonisten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5672592A (en) | 1996-06-17 | 1997-09-30 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Certain phosphonomethyl-pentanedioic acid derivatives thereof |
FR2751969B1 (fr) | 1996-08-01 | 1998-12-04 | Centre Nat Rech Scient | Composes activateurs du canal cftr, et compositions pharmaceutiques les contenant |
AU3866897A (en) | 1996-08-23 | 1998-03-06 | Kowa Co. Ltd. | Diamide compounds and drugs containing the same |
TW382127B (en) | 1996-08-30 | 2000-02-11 | Sony Corp | Magnetic recording medium and cleaning tape |
WO1998013361A1 (en) | 1996-09-26 | 1998-04-02 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
CA2268953A1 (en) | 1996-10-02 | 1998-04-09 | Du Pont Pharmaceuticals Company | 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-ones useful as hiv reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same |
US5869487A (en) | 1996-10-24 | 1999-02-09 | Merck & Co., Inc. | Pyrido 3,4-B!pyrazines for use as thrombin inhibitors |
CA2267260A1 (en) | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Merck & Co., Inc. | Thrombin inhibitors |
JP2001503411A (ja) | 1996-10-28 | 2001-03-13 | ディパートメント オブ ジ アーミー,ユー.エス.ガバメント | 抗生物質耐性感染症の処置のための化合物、組成物および方法 |
US6274598B1 (en) | 1996-10-28 | 2001-08-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Methods for treating antibiotic-resistant infections |
US20020115678A1 (en) | 1996-10-28 | 2002-08-22 | Ellis William Y. | Compounds, compositions and methods for treating antibiotic-resistant infections |
US6147080A (en) | 1996-12-18 | 2000-11-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of p38 |
JPH10188264A (ja) | 1996-12-24 | 1998-07-21 | Sony Corp | 磁気記録媒体及びその製造方法 |
EP0961614A4 (en) | 1996-12-30 | 2002-07-24 | Univ Bar Ilan | OXYALKYLESTERS CONTAINING TRICARBOXYLIC ACID AND USES THEREOF |
WO1998035961A1 (en) | 1997-02-18 | 1998-08-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal tetrazolinones |
JPH10324687A (ja) | 1997-02-19 | 1998-12-08 | Nippon Soda Co Ltd | ピロール化合物、製法および農園芸用殺菌剤 |
US5811442A (en) | 1997-02-21 | 1998-09-22 | Bencherif; Merouane | Pharmaceutical compositions for the treatment of conditions associated with decreased blood flow |
DE19718742A1 (de) | 1997-05-02 | 1998-11-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aldehyden durch katalytische Gasphasenhydrierung der Carbonsäuren |
FR2763334A1 (fr) | 1997-05-13 | 1998-11-20 | Lipha | Derives anthraniliques |
FR2763588B1 (fr) | 1997-05-23 | 1999-07-09 | Cird Galderma | Composes triaromatiques, compositions les contenant et utilisations |
GB9711753D0 (en) | 1997-06-06 | 1997-08-06 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
US6207679B1 (en) | 1997-06-19 | 2001-03-27 | Sepracor, Inc. | Antimicrobial agents uses and compositions related thereto |
JP2002505689A (ja) | 1997-06-19 | 2002-02-19 | セプレイコー インコーポレイテッド | キノリン−インドール抗菌剤、それらに関する用途及び組成物 |
WO1999001453A1 (en) | 1997-07-02 | 1999-01-14 | F. Hoffmann-La Roche Ag | A process for the manufacture of optically active chromanylpyridine derivatives |
DE19728996A1 (de) | 1997-07-07 | 1999-01-14 | Basf Ag | Triazolverbindungen und deren Verwendung |
EP1017383A4 (en) | 1997-09-23 | 2001-11-28 | Merck & Co Inc | THROMBIN INHIBITORS |
CA2309347A1 (en) | 1997-12-01 | 1999-06-10 | Merck & Co., Inc. | Thrombin inhibitors |
ES2155817T3 (es) | 1997-12-22 | 2007-06-16 | Bayer Pharmaceuticals Corp. | Inhibicion de la actividad de la quinasa p38 utilizando ureas heterociclicas sustituidas con arilo y heteroarilo. |
KR100622138B1 (ko) | 1997-12-22 | 2006-09-13 | 바이엘 코포레이션 | 아릴 및 헤테로아릴 치환 헤테로고리형 우레아를 사용한라프 키나제의 저해 |
US6632823B1 (en) | 1997-12-22 | 2003-10-14 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyridine compounds useful as modulators of acetylcholine receptors |
US7329670B1 (en) | 1997-12-22 | 2008-02-12 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Inhibition of RAF kinase using aryl and heteroaryl substituted heterocyclic ureas |
AU1685999A (en) | 1997-12-24 | 1999-07-19 | Ihara Chemical Industry Co. Ltd. | Pyridyloxy(thio)alkanoic acid amide derivatives and agricultural/horticultural bactericides |
DK0930302T3 (da) | 1998-01-16 | 2003-07-21 | Hoffmann La Roche | Benzosulfonderivater |
JP3929700B2 (ja) | 1998-01-28 | 2007-06-13 | 塩野義製薬株式会社 | 新規三環式化合物 |
US7517884B2 (en) | 1998-03-30 | 2009-04-14 | Kalypsys Inc. | Sulfonyl-substituted bicyclic compounds as modulators of PPAR |
JPH11292883A (ja) | 1998-04-07 | 1999-10-26 | Yoshitomi Fine Chemical Kk | トリフェニルボロンアミン付加化合物の製造方法 |
SK15252000A3 (sk) | 1998-04-27 | 2001-10-08 | Janssen Pharmaceutica N. V. | Peleta, ktorej jadro je obalené činidlom znižujúcim lipidy a polymérom |
WO1999057113A1 (en) | 1998-05-02 | 1999-11-11 | Astrazeneca Ab | Heterocyclic derivatives which inhibit factor xa |
AU4550699A (en) | 1998-06-08 | 1999-12-30 | Advanced Medicine, Inc. | Multibinding agents that modulate the 5-ht transporter |
US6197798B1 (en) | 1998-07-21 | 2001-03-06 | Novartis Ag | Amino-benzocycloalkane derivatives |
CO5090829A1 (es) | 1998-07-21 | 2001-10-30 | Novartis Ag | Compuestos organicos de la formula i, utiles como inhibido res de la proteina de transferencia de triglicerido microso mal y de la secrecion de la apolipoproteina b. |
NZ510180A (en) | 1998-08-10 | 2002-11-26 | Univ California | Prodrugs of the pyridyl-methylsulphonyl-benzimidazole type proton pump inhibitors |
EP1107964B8 (en) | 1998-08-11 | 2010-04-07 | Novartis AG | Isoquinoline derivatives with angiogenesis inhibiting activity |
JP2000073094A (ja) | 1998-08-28 | 2000-03-07 | Lion Corp | カビ取り剤組成物 |
JP2000076642A (ja) | 1998-08-31 | 2000-03-14 | Sony Corp | 磁気記録再生装置 |
JP2000076640A (ja) | 1998-08-31 | 2000-03-14 | Sony Corp | 磁気記録再生装置 |
JP2000076643A (ja) | 1998-08-31 | 2000-03-14 | Sony Corp | 磁気ディスク装置 |
ES2244214T3 (es) | 1998-09-15 | 2005-12-01 | Syngenta Participations Ag | Piridincetonas utiles como herbicidas. |
DE69934572T2 (de) | 1998-10-27 | 2007-04-26 | Molecular Probes, Inc., Eugene | Übergangsmetallkomplex-haltige lumineszente proteinfarben |
US6133031A (en) | 1999-08-19 | 2000-10-17 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense inhibition of focal adhesion kinase expression |
CA2352871A1 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide compounds and uses thereof as medicines |
CA2350888A1 (en) | 1998-12-04 | 2000-06-15 | John Anthony Butera | 4-3-substituted-amino-cyclobut-3-ene-1,2-diones and use for influencing smooth muscle contraction |
US20020103141A1 (en) | 1998-12-23 | 2002-08-01 | Mckearn John P. | Antiangiogenic combination therapy for the treatment of cancer |
AR023071A1 (es) | 1998-12-23 | 2002-09-04 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas. |
GB9901253D0 (en) | 1999-01-20 | 1999-03-10 | Isis Innovation | Bis-terpyridine-platinum(II) complexes |
GB9905075D0 (en) | 1999-03-06 | 1999-04-28 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
DE19932571A1 (de) | 1999-07-13 | 2001-01-18 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Biarylen unter Palladophosphacyclobutan-Katalyse |
WO2001007407A1 (en) | 1999-07-26 | 2001-02-01 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Lactam inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
US7122627B2 (en) | 1999-07-26 | 2006-10-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Lactam inhibitors of Hepatitis C virus NS3 protease |
ES2248107T3 (es) | 1999-08-31 | 2006-03-16 | Incyte San Diego Incorporated | Benciliden-tiazolidindionas y analogos y su utilizacion en el tratamiento de la diabetes. |
JP2001072660A (ja) | 1999-09-08 | 2001-03-21 | Welfide Corp | TNF−α産生抑制剤および/またはIL−10産生促進剤 |
JP4523093B2 (ja) | 1999-09-20 | 2010-08-11 | 広栄化学工業株式会社 | 2−アミノ−ブロモピラジン類の製造方法 |
AU1053501A (en) | 1999-11-02 | 2001-05-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Polyazanaphthalene compound and medicinal use thereof |
KR20020058023A (ko) | 1999-11-18 | 2002-07-12 | 한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터 | 살충성 아미노헤테로시클릴아미드 화합물 |
EP1242379A1 (en) | 1999-12-03 | 2002-09-25 | Emory University | Curcumin analogues for treating cancer |
GB0004890D0 (en) | 2000-03-01 | 2000-04-19 | Astrazeneca Uk Ltd | Chemical compounds |
JP4388189B2 (ja) | 2000-03-08 | 2009-12-24 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ピリジン誘導体及びその製造方法 |
US6768008B2 (en) | 2000-04-24 | 2004-07-27 | Aryx Therapeutics | Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis |
US6784199B2 (en) | 2000-09-21 | 2004-08-31 | Aryx Therapeutics | Isoxazolidine compounds useful in the treatment of diabetes, hyperlipidemia, and atherosclerosis in mammals |
JP2003531200A (ja) | 2000-04-24 | 2003-10-21 | アリックス セラピューティクス | 糖尿病、高脂血症、高コレステロール血症、およびアテローム性動脈硬化症の治療のための材料と方法 |
EP1292580A1 (en) | 2000-05-17 | 2003-03-19 | Universite Catholique De Louvain | Pyrazine and imidazopyrazine derivatives as antioxidants |
WO2003024441A1 (fr) | 2001-09-14 | 2003-03-27 | Shionogi & Co., Ltd. | Nouvelle utilisation de composes tricycliques |
EP1295880A4 (en) | 2000-06-28 | 2004-05-06 | Ssp Co Ltd | IMIDAZOLE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF, AND MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING DERIVATIVES OR SALTS |
CZ303572B6 (cs) | 2000-06-28 | 2012-12-12 | Smithkline Beecham P. L. C. | Jemne rozmelnený prostredek a zpusob jeho prípravy |
BR0112656A (pt) | 2000-07-19 | 2003-06-24 | Hoffmann La Roche | Compostos, composições farmacêuticas que contêm os mesmos, utilização desses compostos,: processo para tratamento terapêutico e/ou profilático e processo para a preparação desses compostos |
US6541639B2 (en) | 2000-07-26 | 2003-04-01 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Efficient ligand-mediated Ullmann coupling of anilines and azoles |
CA2415078A1 (en) | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Pharmacia Corporation | Aldosterone antagonist and cyclooxygenase-2 inhibitor combination therapy to prevent or treat inflammation-related cardiovascular disorders |
JO2654B1 (en) | 2000-09-04 | 2012-06-17 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | Multiple aryl caroxa amides are useful as lipid - lowering agents |
AU2002225662A1 (en) | 2000-11-07 | 2002-05-21 | Symyx Technologies, Inc. | Substituted pyridyl amine ligands, complexes and catalysts therefrom; processes for producing polyolefins therewith |
JP2004517074A (ja) | 2000-11-20 | 2004-06-10 | ファルマシア・コーポレーション | 凝血カスケードを選択的に阻害するのに有用な置換された多環アリールおよびヘテロアリールピリジン類 |
FR2816942B1 (fr) | 2000-11-23 | 2003-05-09 | Sanofi Synthelabo | Derives de benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique |
DE10060807A1 (de) | 2000-12-07 | 2002-06-20 | Aventis Pharma Gmbh | Ortho, ortho-substituierte stickstoffhaltige Bisarylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
US6610723B2 (en) | 2001-01-29 | 2003-08-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Imidazole derivatives |
KR100844062B1 (ko) | 2001-02-21 | 2008-07-07 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 올레핀 중합용 촉매 및 이 촉매를 사용하는 올레핀중합체의 제조방법 |
EP1368345B1 (en) | 2001-03-02 | 2006-03-22 | F. Hoffmann-La Roche AG | Alkoxycarbonylamino heteroaryl carboxylic acid derivatives as ip antagonists |
WO2002072543A2 (en) | 2001-03-08 | 2002-09-19 | Maxia Pharmaceuticals, Inc. | Rxr activating molecules |
FR2821718B1 (fr) | 2001-03-08 | 2003-06-13 | Aventis Cropscience Sa | Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine |
US7012098B2 (en) | 2001-03-23 | 2006-03-14 | Pharmacia Corporation | Inhibitors of inducible nitric oxide synthase for chemoprevention and treatment of cancers |
DOP2002000364A (es) | 2001-03-28 | 2002-10-15 | Pfizer | Derivados de glutaramida sustituida con n-fenpropilciclopentilo como inhibidores de nep para fsad |
AU2002305450A1 (en) | 2001-05-08 | 2002-11-18 | Yale University | Proteomimetic compounds and methods |
JP2002338837A (ja) | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規化合物、色素、インク組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、及び熱転写色素 |
JP2002338537A (ja) | 2001-05-16 | 2002-11-27 | Mitsubishi Pharma Corp | アミド化合物およびその医薬用途 |
EP1400178A1 (en) | 2001-06-08 | 2004-03-24 | Japan Tobacco Inc. | Fluid body coater |
JP4180254B2 (ja) | 2001-06-29 | 2008-11-12 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 窒素含有6員環の製造方法 |
SE0102438D0 (sv) | 2001-07-05 | 2001-07-05 | Astrazeneca Ab | New compounds |
JP4340404B2 (ja) | 2001-07-23 | 2009-10-07 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 不飽和6員環の製造方法 |
NZ531378A (en) | 2001-09-19 | 2006-11-30 | Aventis Pharma S | Indolizines as kinase protein inhibitors suitable for treating solid tumours |
FR2830194B1 (fr) | 2001-09-28 | 2003-12-19 | Oreal | Composition contenant un derive de pyrazine et utilisation pour la teinture directe ou d'oxydation et/ou l'eclaircissement optique des fibres keratiniques |
FR2831022B1 (fr) | 2001-10-23 | 2004-01-23 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate |
PT1441737E (pt) | 2001-10-30 | 2006-12-29 | Dana Farber Cancer Inst Inc | Derivados de estrutura como inibidores da actividade do receptor de tirosina cinase flt3 |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US7361671B2 (en) | 2001-11-15 | 2008-04-22 | The Institute For Pharmaceutical Discovery, Inc. | Substituted heteroarylalkanoic acids |
JP4416998B2 (ja) | 2001-11-19 | 2010-02-17 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 微生物防除剤 |
DE10238113A1 (de) | 2001-12-11 | 2003-06-18 | Bayer Ag | Substituierte 2-Thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyridine und ihre Verwendung |
US7091357B2 (en) | 2001-12-26 | 2006-08-15 | University Of Kentucky Research Foundation | Chain-modified pyridino-N substituted nicotine compounds for use in the treatment of CNS pathologies |
JP2005162612A (ja) | 2002-01-09 | 2005-06-23 | Ajinomoto Co Inc | アシルスルホンアミド誘導体 |
EP1465613A2 (de) | 2002-01-10 | 2004-10-13 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | KOMBINATION VON MTP INHIBITOREN ODER apoB-SEKRETIONS-INHIBITOREN MIT FIBRATEN ZUR VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL |
US7009060B2 (en) | 2002-01-11 | 2006-03-07 | Eli Lilly And Company | 2-oxo-benzimidazolyl substituted ethanolamine derivatives and their use as β3 agonists |
CN1823041B (zh) | 2002-01-18 | 2013-01-02 | 维托尔·玛利亚科学研究基金会 | 1,4-二氢吡啶和吡啶化合物作为钙通道阻滞剂 |
CA2474322A1 (en) | 2002-01-25 | 2003-07-31 | Kylix Pharmaceuticals B.V. | 4(hetero-) aryl substituted (thia-/oxa-/pyra) zoles for inhibition of tie-2 |
US6855709B2 (en) | 2002-02-22 | 2005-02-15 | Pharmacia & Upjohn Company | Pyridyl sulfone derivatives |
WO2003074148A1 (en) | 2002-02-28 | 2003-09-12 | Rensselaer Polytechnic Institute | High-affinity, low-molecular-mass displacers for ion-exchange chromatography |
US20050069551A1 (en) | 2002-03-08 | 2005-03-31 | Emory University | Cytotoxic compound-protein conjugates as suppressors of tumor growth and angiogenesis |
US20040127719A1 (en) | 2002-03-08 | 2004-07-01 | Kexin Yang | Alpha-isocyanocarboxylate solid support templates, method of preparation and for using the same |
US20090011991A1 (en) | 2002-03-08 | 2009-01-08 | Emory University | Novel Curcuminoid-Factor VIIA Constructs as Suppressors of Tumor Growth and Angiogenesis |
CN1374306A (zh) | 2002-03-27 | 2002-10-16 | 江苏省农药研究所 | 改良的杀虫剂中间体制备方法 |
JP2005320249A (ja) | 2002-05-01 | 2005-11-17 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | 2−アミノピラジン誘導体の製造方法 |
AU2003233228A1 (en) | 2002-05-03 | 2003-11-17 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. | Novel spiro ketone and carboxylic acid derivatives as specific inhibitors for (po3h2) ser/(po3h2)thr-pro-specific peptidyl-prolyl-cis/trans-isomerases |
US6806265B2 (en) | 2002-05-16 | 2004-10-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
AR037647A1 (es) | 2002-05-29 | 2004-12-01 | Novartis Ag | Derivados de diarilurea utiles para el tratamiento de enfermedades dependientes de la cinasa de proteina |
AU2003218176A1 (en) | 2002-06-11 | 2003-12-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Asymetric synthesis of amino-pyrrolidinones |
GB0215676D0 (en) | 2002-07-05 | 2002-08-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP4178008B2 (ja) | 2002-08-02 | 2008-11-12 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 藻類防除剤および藻類防除方法 |
EP1528921A2 (en) | 2002-08-02 | 2005-05-11 | Pharmacia Corporation | Methods for treatment and prevention of gastrointestinal conditions |
JP2003292408A (ja) | 2002-08-13 | 2003-10-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 微生物防除剤 |
SE0202429D0 (sv) | 2002-08-14 | 2002-08-14 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
AU2003265659A1 (en) | 2002-08-23 | 2004-03-11 | University Of Connecticut | Novel biphenyl and biphenyl-like cannabinoids |
WO2004019863A2 (en) | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Intermune, Inc. | Combination therapy for treatment of fibrotic disorders |
WO2004020413A1 (ja) | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Zeon Corporation | 遷移金属化合物、共役ジエン重合用触媒、共役ジエン重合体の製造方法、ならびにポリイソプレンとその環化物およびそれらの製造方法 |
JP2004123617A (ja) | 2002-10-03 | 2004-04-22 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
JP4566540B2 (ja) | 2002-10-03 | 2010-10-20 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌剤、塗料、インク、樹脂エマルション、金属加工油剤、湿し水 |
RU2005110062A (ru) | 2002-10-07 | 2006-01-10 | Артезиан Терапьютикс, Инк. (US) | Дигидропиридиновые соединения, обладающие одновременной способностью к блокированию кальциевых каналов l-типа и к ингибированию активности фосфодиэстеразы типа 3 |
US20070066619A1 (en) | 2002-10-07 | 2007-03-22 | Artesian Therapeutics, Inc. | Compounds having simultaneous ability to block L-type calcium channels and to inhibit phosphodiesterase type 3 activity |
JP3587839B2 (ja) | 2002-10-23 | 2004-11-10 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | ビス四級アンモニウム塩化合物の安定化方法 |
US20040082641A1 (en) | 2002-10-28 | 2004-04-29 | Rytved Klaus Asger | Use of glycogen phosphorylase inhibitors for treatment of cardiovascular diseases |
FR2846657B1 (fr) | 2002-11-05 | 2004-12-24 | Servier Lab | Nouveaux composes pyridopyrimidinone, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
ITMI20022389A1 (it) | 2002-11-12 | 2004-05-13 | Nicox Sa | Farmaci per le disfunzioni sessuali. |
TWI335913B (en) | 2002-11-15 | 2011-01-11 | Vertex Pharma | Diaminotriazoles useful as inhibitors of protein kinases |
DE10254596A1 (de) | 2002-11-22 | 2004-06-03 | Merck Patent Gmbh | Indolderivate |
AU2003294442A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-06-18 | Bristol-Myers Squibb Company | 3-heterocyclic benzylamide derivatives as potassium channel openers |
ES2518316T3 (es) | 2002-12-06 | 2014-11-05 | Debiopharm International Sa | Compuestos heterocíclicos, métodos de fabricación de los mismos y su uso en terapia |
US20040127519A1 (en) | 2002-12-12 | 2004-07-01 | Pharmacia Corporation | Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors |
US20040142978A1 (en) | 2002-12-12 | 2004-07-22 | Pharmacia Corporation | Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 |
WO2004054505A2 (en) | 2002-12-12 | 2004-07-01 | Pharmacia Corporation | Method of using aminocyanopyridine compounds as mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors |
JP4473503B2 (ja) | 2002-12-16 | 2010-06-02 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 微生物防除剤 |
SE0203752D0 (sv) | 2002-12-17 | 2002-12-17 | Astrazeneca Ab | New compounds |
UA80767C2 (en) | 2002-12-20 | 2007-10-25 | Pfizer Prod Inc | Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth |
ES2215474B1 (es) | 2002-12-24 | 2005-12-16 | J. URIACH & CIA S.A. | Nuevos derivados de fosforamida. |
JP3502629B1 (ja) | 2002-12-26 | 2004-03-02 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 微生物防除剤および安定化方法 |
GB0300783D0 (en) | 2003-01-14 | 2003-02-12 | Btg Int Ltd | Treatment of neurodegenerative conditions |
GB0301350D0 (en) | 2003-01-21 | 2003-02-19 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
TW200418791A (en) | 2003-01-23 | 2004-10-01 | Bristol Myers Squibb Co | Pharmaceutical compositions for inhibiting proteasome |
EP1590339A4 (en) | 2003-01-28 | 2007-07-25 | Smithkline Beecham Corp | CHEMICAL COMPOUNDS |
PE20040945A1 (es) | 2003-02-05 | 2004-12-14 | Warner Lambert Co | Preparacion de quinazolinas substituidas |
US20060160864A1 (en) | 2003-02-07 | 2006-07-20 | Mitsuru Shiraishi | Acrylamide derivative, process for producing the same, and use |
WO2004069805A1 (en) | 2003-02-10 | 2004-08-19 | Bayer Healthcare Ag | Bis(hetero)aryl carboxamide derivatives for use as pgi2 antagonists |
GB0305929D0 (en) | 2003-03-14 | 2003-04-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE10315573A1 (de) | 2003-04-05 | 2004-10-14 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Pyrazole |
US7129264B2 (en) | 2003-04-16 | 2006-10-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Biarylmethyl indolines and indoles as antithromboembolic agents |
CA2464604A1 (en) | 2003-04-17 | 2004-10-17 | Queen's University At Kingston | Organic luminescent compounds and methods of making and using same |
DE10318611A1 (de) | 2003-04-24 | 2004-11-11 | Elbion Ag | 4-, 6- oder 7-Hydroxyindole mit N-Oxidgruppen und deren Verwendung als Therapeutika |
DE10318610A1 (de) | 2003-04-24 | 2004-11-11 | Elbion Ag | 7-Azaindole und deren Verwendung als Therapeutika |
DE10318609A1 (de) | 2003-04-24 | 2004-11-11 | Elbion Ag | 5-Hydroxyindole mit N-Oxidgruppen und deren Verwendung als Therapeutika |
EP1837330B1 (en) | 2003-05-12 | 2012-10-24 | Pfizer Products Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
GB0311081D0 (en) | 2003-05-14 | 2003-06-18 | Btg Internat Limted | Treatment of neurodegenerative conditions |
US7507782B2 (en) | 2003-05-21 | 2009-03-24 | Basell Polyolefine Gmbh | Transition-metal complexes with tridentate, nitrogen-containing ligands |
AU2003902860A0 (en) | 2003-06-06 | 2003-06-26 | Daicel Chemical Industries, Ltd | Benzimidazole compounds |
EP1636200A2 (en) | 2003-06-09 | 2006-03-22 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Inhibitors of papilloma virus |
WO2004113258A1 (ja) | 2003-06-20 | 2004-12-29 | Shionogi & Co., Ltd. | 炭素−炭素結合生成反応 |
US20070010573A1 (en) | 2003-06-23 | 2007-01-11 | Xianqi Kong | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
AU2004249527A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Bellus Health (International) Limited | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
WO2005000309A2 (en) | 2003-06-27 | 2005-01-06 | Ionix Pharmaceuticals Limited | Chemical compounds |
WO2005005382A2 (en) | 2003-07-02 | 2005-01-20 | Cytokinetics, Inc. | Compounds, compositions and methods |
JP4363098B2 (ja) | 2003-07-11 | 2009-11-11 | 三菱化学株式会社 | ビスイミダゾピラジノン誘導体及びビスアミノピラジン誘導体 |
WO2005025623A2 (en) | 2003-07-28 | 2005-03-24 | Emory University | Ef-24-factor vii conjugates |
WO2005012298A1 (en) | 2003-07-30 | 2005-02-10 | Cyclacel Limited | Pyridinylamino-pyrimidine derivatives as protein kinase inhibitors |
US7198730B2 (en) | 2003-08-28 | 2007-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorescent material |
US7504401B2 (en) | 2003-08-29 | 2009-03-17 | Locus Pharmaceuticals, Inc. | Anti-cancer agents and uses thereof |
WO2005026166A1 (fr) | 2003-09-16 | 2005-03-24 | 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. | Composition physiologiquement active, composition pharmaceutique, 1,2-dihydro[2,7]naphtyridine, procedes de fabrication et application |
DK1664041T3 (da) | 2003-09-22 | 2008-10-27 | Euro Celtique Sa | Phenylcarboxamidforbindelser, der er egnede til behandling af smerter |
PE20050952A1 (es) | 2003-09-24 | 2005-12-19 | Novartis Ag | Derivados de isoquinolina como inhibidores de b-raf |
JP2005126586A (ja) | 2003-10-24 | 2005-05-19 | Konica Minolta Holdings Inc | ポリメチン色素、光電変換材料用半導体、光電変換素子及び太陽電池 |
WO2005047215A2 (en) | 2003-11-07 | 2005-05-26 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Processes for preparing bicyclo [3.1.0] hexane derivatives, and intermediates thereto |
FR2862304A1 (fr) | 2003-11-14 | 2005-05-20 | Centre Nat Rech Scient | Molecules duales racemiques ou achirales contenant un derive peroxydique, leur synthese et leurs applications therapeutiques |
SE0303180D0 (sv) | 2003-11-26 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US20080194574A1 (en) | 2003-12-16 | 2008-08-14 | Axxima Pharmaceuticals Ag | Pyrazine Derivatives As Effective Compounds Against Infectious Diseases |
US20080188527A1 (en) | 2003-12-23 | 2008-08-07 | Cashman John R | Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer |
ATE450263T1 (de) | 2004-02-04 | 2009-12-15 | Neurosearch As | Diazabicyclische aryl-derivate als cholinerge rezeptor-modulatoren |
DE102004005785A1 (de) | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide |
AU2005215379A1 (en) | 2004-02-12 | 2005-09-01 | Merck & Co., Inc. | Bipyridyl amides as modulators of metabotropic glutamate receptor-5 |
EP1735268B1 (en) | 2004-03-15 | 2012-02-15 | Eli Lilly And Company | Opioid receptor antagonists |
US7596407B2 (en) | 2004-03-26 | 2009-09-29 | Solvay Pharmaceuticals, B.V. | Transdermal iontophoretic delivery of piperazinyl-2(3H)-benzoxazolone compounds |
AR048523A1 (es) | 2004-04-07 | 2006-05-03 | Kalypsys Inc | Compuestos con estructura de aril sulfonamida y sulfonilo como moduladores de ppar y metodos para tratar trastornos metabolicos |
EP1732541A4 (en) | 2004-04-07 | 2008-03-05 | Takeda Pharmaceutical | CYCLIC COMPOUNDS |
US20050239826A1 (en) | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds |
TWI326282B (en) | 2004-04-28 | 2010-06-21 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | Heterocyclic compound |
TWI355380B (en) | 2004-05-27 | 2012-01-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Substituted pyrazinecarboxanilide derivatives or s |
MY144044A (en) | 2004-06-10 | 2011-07-29 | Irm Llc | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors |
NZ552031A (en) | 2004-06-16 | 2009-06-26 | Wyeth Corp | Amino-5,5-diphenylimidazolone derivatives for the inhibition of beta-secretase |
JP2008503460A (ja) | 2004-06-16 | 2008-02-07 | ワイス | β−セクレターゼのインヒビターとしてのジフェニルイミダゾピリミジンおよびイミダゾールアミン |
JP2008504372A (ja) | 2004-06-18 | 2008-02-14 | ニューロケム (インターナショナル) リミティッド | β−アミロイド関連疾患の治療のための治療用製剤 |
DE102004032651A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-16 | Bayer Healthcare Ag | Verwendung von substituierten 2-Thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyriden bei der Behandlung von Übelkeit und Erbrechen |
JP5050312B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-10-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
PL1789041T3 (pl) | 2004-07-28 | 2008-11-28 | Hoffmann La Roche | Pochodne arylopirydyny jako inhibitory 11-beta-HSD1 |
US20070299114A1 (en) | 2004-10-05 | 2007-12-27 | Shionogi & Co., Ltd. | Biaryl Derivatives |
JP2008518036A (ja) | 2004-10-26 | 2008-05-29 | サード−オーダー ナノテクノロジーズ, インク. | 非線形光学デバイス用の三環式スペーサーシステム |
AU2005307006B2 (en) | 2004-10-29 | 2012-05-03 | Kalypsys, Inc. | Sulfonyl-substituted bicyclic compounds as modulators of PPAR |
EP1820504A1 (en) | 2004-11-15 | 2007-08-22 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Imine compound |
JPWO2006051937A1 (ja) | 2004-11-15 | 2008-05-29 | 塩野義製薬株式会社 | ヘテロ5員環誘導体 |
WO2006055725A2 (en) | 2004-11-18 | 2006-05-26 | The Institutes For Pharmaceutical Discovery, Llc | Substituted amino acids as protein tyrosine phosphatase inhibitors |
AR053784A1 (es) | 2004-11-23 | 2007-05-23 | Pfizer Prod Inc | Compuestos y derivados tetrazolicos de dibencil amina. composiciones farmaceuticas. |
KR20070085433A (ko) | 2004-11-24 | 2007-08-27 | 노파르티스 아게 | Jak 저해제들과 bcr-abl, flt-3, fak 또는raf 키나제 저해제들 중 하나 이상의 조합물 |
US20080015223A1 (en) | 2004-12-03 | 2008-01-17 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazole Derivatives as Modulators of the 5-Ht2a Serotonin Receptor Useful for the Treatment of Disorders Related Thereto |
JP2008525486A (ja) | 2004-12-22 | 2008-07-17 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 置換ピペリジンの製造方法 |
US7968574B2 (en) | 2004-12-28 | 2011-06-28 | Kinex Pharmaceuticals, Llc | Biaryl compositions and methods for modulating a kinase cascade |
US8110573B2 (en) | 2004-12-30 | 2012-02-07 | Astex Therapeutics Limited | Pyrazole compounds that modulate the activity of CDK, GSK and aurora kinases |
EP1844003A4 (en) | 2005-01-27 | 2010-09-22 | Astrazeneca Ab | NEW BIAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE P2X7 RECEPTOR |
ES2334578T3 (es) | 2005-02-07 | 2010-03-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Fenil-metanonas sustituidas por heterociclo como inhibidores del transportador 1 de la glicina. |
PL1850669T3 (pl) | 2005-02-11 | 2015-06-30 | Bayer Cropscience Ltd | Kompozycja grzybobójcza zawierająca pochodną pirydylometylobenzamidu oraz pochodną tiazolokarboksamidu |
CA2598489A1 (en) | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Schering Corporation | Piperazine-piperidines with cxcr3 antagonist activity |
WO2006103254A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Clariant International Ltd | Betaines of squaric acid for use in optical layers for optical data recording |
US7820699B2 (en) | 2005-04-27 | 2010-10-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cyclic amines |
WO2006124874A2 (en) | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of b-raf kinase |
DE102005025315A1 (de) | 2005-06-02 | 2006-12-14 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten mit niedriger Viskosität |
US7312331B2 (en) | 2005-06-17 | 2007-12-25 | The Regents Of The University Of California | Stable cyclic (alkyl)(amino) carbenes as ligands for transition metal catalysts |
DE102005030400A1 (de) | 2005-06-27 | 2006-12-28 | Archimica Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Arylaminen, Arylethern und Arylthioethern |
DE102005032332A1 (de) | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US20090176837A1 (en) | 2005-07-12 | 2009-07-09 | Sony Corporation | Compounds with activity at retinoic acid receptors |
WO2007011721A1 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of mitotic kinesin |
CN100562514C (zh) | 2005-07-22 | 2009-11-25 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类取代丙酰胺衍生物、其制备方法和用途 |
JP2009503103A (ja) | 2005-08-02 | 2009-01-29 | レキシコン・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド | アリールピリジン及びその使用方法 |
JP4799073B2 (ja) | 2005-08-04 | 2011-10-19 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 微生物防除剤 |
KR100696636B1 (ko) | 2005-08-18 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 염료감응 태양 전지용 염료 및 이로부터 제조된 염료감응태양 전지 |
WO2007025169A2 (en) | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Emory University | Hif inhibitors |
WO2007023186A1 (en) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Laboratoires Serono S.A. | Pyrazine derivatives and use as pi3k inhibitors |
US20090215857A1 (en) | 2005-09-13 | 2009-08-27 | Pfizer Products Inc. | Therapeutic Pyrrolidines |
US8044173B2 (en) | 2005-09-13 | 2011-10-25 | University Of Reading | Asymmetric synthesis of peptides |
WO2007033196A1 (en) | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Met kinase inhibitors |
DE102005045132A1 (de) | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Archimica Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-Arylcarbonylverbindungen, 2-Arylestern und 2-Arylnitrilen sowie ihrer heteroaromatischen Analoga |
JP2009510073A (ja) | 2005-09-27 | 2009-03-12 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | カルボキシアミン化合物およびその使用方法 |
US8119655B2 (en) | 2005-10-07 | 2012-02-21 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Kinase inhibitors |
JP2007145819A (ja) | 2005-10-28 | 2007-06-14 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 医薬組成物 |
TW200732320A (en) | 2005-10-31 | 2007-09-01 | Biolipox Ab | Pyrazoles useful in the treatment of inflammation |
TW200734304A (en) | 2005-11-08 | 2007-09-16 | Astellas Pharma Inc | Benzene derivative or salt thereof |
US7531008B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-05-12 | L'oreal S.A. | Use of at least one cationic cyanin derivative for dyeing the hair, composition containing it, process for treating keratin fibers using the composition, and device therefor |
TW200736255A (en) | 2005-12-01 | 2007-10-01 | Elan Pharm Inc | 5-(Substituted)-pyrazolopiperidines |
WO2007063935A1 (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | 芳香族化合物 |
JP2007161674A (ja) | 2005-12-16 | 2007-06-28 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ピペリジン化合物およびその製法 |
WO2007073855A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Bayer Healthcare Ag | Use of adenosine a1 receptor agonists for the protection of renal cells against toxic effects caused by aminoglycosides during treatment of infectious diseases |
US7855291B2 (en) | 2005-12-29 | 2010-12-21 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of substituted phenylalanines |
EP1968579A1 (en) | 2005-12-30 | 2008-09-17 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical compounds |
DE102006000651A1 (de) | 2006-01-03 | 2007-07-12 | Degussa Gmbh | Präparation aus Ionischen Flüssigkeiten und Harzen |
DE102006000649A1 (de) | 2006-01-03 | 2007-07-05 | Degussa Gmbh | Universell einsetzbare Zusammensetzungen |
FR2896798A1 (fr) | 2006-01-27 | 2007-08-03 | Sanofi Aventis Sa | Derives de sulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique |
HUP0600101A2 (en) | 2006-02-09 | 2007-09-28 | Univ Szegedi | Resolution process for the preparation of cyclic beta-amino acids esters there of |
US8227093B2 (en) | 2006-02-11 | 2012-07-24 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Cyclometalated transition metal complex and organic electroluminescence device using the same |
CN101384586A (zh) * | 2006-02-14 | 2009-03-11 | 诺华公司 | Pi-3激酶抑制剂及其应用方法 |
DE102006009813A1 (de) | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Bayer Healthcare Ag | Verwendung von A2b/A1 Rezeptor Agonisten zur Modulation der Lipidspiegel |
AR059962A1 (es) | 2006-03-21 | 2008-05-14 | Schering Corp | Compuestos de piridina sustituida con heterociclos con actividad antagonista de cxcr3 |
ATE453635T1 (de) | 2006-03-22 | 2010-01-15 | Vertex Pharma | C-met-proteinkinasehemmer zur behandlung proliferativer erkrankungen |
JP5385125B2 (ja) | 2006-03-22 | 2014-01-08 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | MDM2とp53の間の相互作用の阻害剤 |
WO2007112347A1 (en) | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
US8163927B2 (en) | 2006-04-03 | 2012-04-24 | Glaxo Group Limited | Azabicyclo [3.1.0] hexane derivatives as modulators of dopamine D3 receptors |
WO2007120718A2 (en) | 2006-04-14 | 2007-10-25 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazole 4-carboxamides as cholecystokinin-1 receptor modulators |
CA2649403C (en) | 2006-04-14 | 2011-06-21 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazole 4-carboxamides as cholecystokinin-1 receptor modulators |
CN101058577A (zh) | 2006-04-18 | 2007-10-24 | 中国科学院化学研究所 | 1,4-二氢吡啶类化合物及其制备方法 |
WO2007125061A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Glaxo Group Limited | Spirocompounds useful as modulators for dopamine d3 receptors |
NZ572231A (en) | 2006-04-27 | 2010-12-24 | Sanofi Aventis Deutschland | Inhibitors of the task-1 and task-3 ion channel |
WO2007129664A1 (ja) | 2006-05-02 | 2007-11-15 | National University Corporation Nagoya University | 不斉触媒作用用キラル四座配位子並びにその使用 |
ITMI20060895A1 (it) | 2006-05-08 | 2007-11-09 | Kemon S P A | Intermedi primari per la colorazione ossidativa dei capelli |
DE102006025316A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Bayer Healthcare Ag | Isoindolin-1-on-, Isoindolin-3-on- und Isoindolin-1,3-dion-Derivate und ihre Verwendung |
CN101472912A (zh) | 2006-06-22 | 2009-07-01 | 比奥维特罗姆上市公司 | 作为mnk激酶抑制剂的吡啶和吡嗪衍生物 |
US20080280891A1 (en) | 2006-06-27 | 2008-11-13 | Locus Pharmaceuticals, Inc. | Anti-cancer agents and uses thereof |
CN101595084B (zh) | 2006-06-29 | 2013-01-02 | 金克斯医药品有限公司 | 用于调整激酶级联的二芳基组合物和方法 |
PT2041071E (pt) | 2006-06-29 | 2014-09-23 | Kinex Pharmaceuticals Llc | Composições de biarilo e processos para a regulação de uma cascata de cinases |
US10336757B2 (en) | 2006-06-30 | 2019-07-02 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Treatment of neurodegenerative diseases through inhibition of HSP90 |
EP2041115A4 (en) | 2006-07-04 | 2010-07-07 | Astrazeneca Ab | NEW PYRIDINE ANALOG |
WO2008007900A1 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel biaryl benzoimidazole derivatives and pharmaceutical composition comprising the same |
CA2658417A1 (en) | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Schering Corporation | Heterocyclic substituted piperazine compounds with cxcr3 antagonist activity |
ITMI20061368A1 (it) | 2006-07-14 | 2008-01-15 | Acraf | Composto 2-arilindolico sostituito in posizione 5, composizione farmaceutica che lo comprende nonche' composti intermedi e procedimento per prepararlo |
EP2054386B1 (en) | 2006-08-03 | 2014-10-08 | Trustees Of Tufts College | Non-flushing niacin analogues, and methods of use thereof |
EP1900727A1 (en) | 2006-08-30 | 2008-03-19 | Cellzome Ag | Aminopyridine derivatives as kinase inhibitors |
CN101516874A (zh) | 2006-09-21 | 2009-08-26 | 诺瓦提斯公司 | 用于治疗细胞因子介导的疾病的吡咯衍生物 |
KR100932093B1 (ko) | 2006-09-27 | 2009-12-16 | 주식회사종근당 | 미세소관 형성 저해제로서 유용한 벤조페논 유도체 |
GB0619342D0 (en) | 2006-09-30 | 2006-11-08 | Vernalis R&D Ltd | New chemical compounds |
WO2008044713A1 (fr) | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Dérivé de pyridinecarboxanilide substitué ou un de ses sels, agent agricole ou horticole et utilisation de celui-ci |
DE102006048042A1 (de) | 2006-10-11 | 2008-04-17 | Bayer Healthcare Ag | Acylaminoimidazole und Acylaminothiazole |
DE102006048924A1 (de) | 2006-10-17 | 2008-04-24 | Bayer Healthcare Ag | Acylaminopyrazole |
US7820605B2 (en) | 2006-10-27 | 2010-10-26 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil additive composition and method of making the same |
WO2008052733A1 (en) | 2006-10-30 | 2008-05-08 | Novartis Ag | Imidazopyridazines as pi3k lipid kinase inhibitors |
KR101146875B1 (ko) | 2006-11-01 | 2012-05-16 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 전이금속 촉매계 및 이를 이용한 에틸렌 단독중합체 또는에틸렌과 올레핀의 공중합체 제조방법 |
JP2009023986A (ja) | 2006-11-08 | 2009-02-05 | Pharma Ip | 抗癌剤としてのビアリール誘導体 |
US8519130B2 (en) | 2006-12-08 | 2013-08-27 | Universal Display Corporation | Method for synthesis of iriduim (III) complexes with sterically demanding ligands |
GB0624689D0 (en) | 2006-12-11 | 2007-01-17 | Glaxo Group Ltd | Novel fluorescent kinase ligands and methods employing the same |
AU2007332143B2 (en) | 2006-12-11 | 2012-11-08 | Bionomics Limited | Chemical compounds and processes |
EP2102190A1 (en) | 2006-12-11 | 2009-09-23 | Irm Llc | Compounds and compositions as kinase inhibitors |
UA99270C2 (en) | 2006-12-12 | 2012-08-10 | Лексикон Фармасьютикалз, Инк. | 4-phenyl-6-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)pyrimidine-based compounds and methods of their use |
FR2910298A1 (fr) | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition tinctoriale contenant une silicone reactive, un colorant fluorescent ou azurant optique, procede de coloration utilisant la composition |
GB0625659D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Cancer Rec Tech Ltd | Therapeutic compounds and their use |
TW200840566A (en) | 2006-12-22 | 2008-10-16 | Esteve Labor Dr | Heterocyclyl-substituted-ethylamino-phenyl derivatives, their preparation and use as medicaments |
EP1938686A1 (de) | 2006-12-29 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(3-Pyridinyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
FR2911876B1 (fr) | 2007-01-29 | 2009-03-06 | Rhodia Recherches & Tech | Nouveaux complexes organometalliques mixtes a base de carbenes a motif alkyllaminocyclique. |
JP2010518014A (ja) | 2007-01-31 | 2010-05-27 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | キナーゼ阻害剤として有用な2−アミノピリジン誘導体 |
US20080269241A1 (en) | 2007-02-15 | 2008-10-30 | Darin Allen | Bicyclic aminopropyl tetrahydro-pyrazolo-pyridine modulators of cathepsin s |
EP1975159A1 (en) | 2007-03-27 | 2008-10-01 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazoles |
EP1974729A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-01 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG | Substituted imidazopyridine derivates as melanocortin- 4 receptor antagonists |
EP2529623A3 (en) | 2007-04-03 | 2013-03-13 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Substituted benzene fungicides |
US8039505B2 (en) | 2007-04-11 | 2011-10-18 | University Of Utah Research Foundation | Compounds for modulating T-cells |
US7482492B2 (en) | 2007-04-12 | 2009-01-27 | Xerox Corporation | Cost effective method for synthesis of triarylamine compounds |
US20100256147A1 (en) | 2007-04-13 | 2010-10-07 | Hangauer Jr David G | Biaryl acetamide derivatives as modulators of the kinase cascade for the treatment of hearing loss, osteoporosis and cell proliferation disorders |
EP1985445B1 (en) | 2007-04-27 | 2011-07-20 | Agfa Graphics N.V. | A lithographic printing plate precursor |
AU2008248118A1 (en) | 2007-05-03 | 2008-11-13 | Northeastern University | Methods of treating fungal infections |
US8263585B2 (en) | 2007-05-04 | 2012-09-11 | Novartis Ag | Organic compounds |
TWI371445B (en) | 2007-05-17 | 2012-09-01 | Lg Chemical Ltd | New anthracene derivatives and organic electronic device using the same |
PE20090717A1 (es) * | 2007-05-18 | 2009-07-18 | Smithkline Beecham Corp | Derivados de quinolina como inhibidores de la pi3 quinasa |
TW200846319A (en) | 2007-05-28 | 2008-12-01 | China Petrochemical Dev Corp | Method for preparing carbonate diester |
EP1997493A1 (en) | 2007-05-28 | 2008-12-03 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Combination of a 5-HT7 receptor ligand and an opioid receptor ligand |
WO2008150899A1 (en) | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Emory University | Combination therapies for treatment of cancer and inflammatory diseases |
JP2010528485A (ja) | 2007-05-30 | 2010-08-19 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 有機光電素子及びこれに用いられる材料 |
JP2009007342A (ja) | 2007-06-01 | 2009-01-15 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | 医薬組成物 |
MX2009011615A (es) | 2007-06-05 | 2009-11-10 | Sanofi Aventis | Acidos benzoilamino-indan-2-carboxilicos sustituidos y compuestos relacionados. |
JP5104060B2 (ja) | 2007-06-25 | 2012-12-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
MX2009013982A (es) | 2007-06-26 | 2010-04-09 | Lexicon Pharmaceuticals Inc | Composiciones que comprenden inhibidores de triptofano hidroxilasa. |
GB0713259D0 (en) | 2007-07-09 | 2007-08-15 | Astrazeneca Ab | Pyrazine derivatives 954 |
KR101552742B1 (ko) | 2007-07-19 | 2015-09-11 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | 단백질 키나제 억제제로서의 헤테로사이클릭 아미드 화합물 |
AU2008278966B2 (en) | 2007-07-26 | 2012-02-23 | Novartis Ag | Pyrimidine derivatives useful for the treatment of inflammatory or allergic conditions |
TWI388566B (zh) | 2007-08-29 | 2013-03-11 | Nat Univ Tsing Hua | 含有碳烯配位基之過渡金屬錯合物及其在有機電激發光元件之應用 |
WO2009039181A2 (en) | 2007-09-17 | 2009-03-26 | State Of Oregon Acting By & Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of Or. State Univ. | Sulfonamide-based organocatalysts and method for their use |
EP2211619A1 (en) | 2007-10-18 | 2010-08-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted 1,2,4-oxadiazoles and analogs thereof as cb2 receptor modulators, useful in the treatment of pain, respiratory and non-respiratory diseases |
FR2922550B1 (fr) | 2007-10-19 | 2009-11-27 | Sanofi Aventis | Nouveaux derives de 6-aryl/heteroalkyloxy benzothiazole et benzimidazole, application comme medicaments, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de cmet |
EP2211620B1 (en) | 2007-10-25 | 2013-12-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 3-PYRAZIN SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-b]PYRIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES |
KR100957620B1 (ko) | 2007-11-01 | 2010-05-13 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 재료, 및 이를 이용한 유기광전소자 |
US7960547B2 (en) | 2007-12-03 | 2011-06-14 | Chien-Hong Cheng | Transition metal complexes with carbene ligands and their application |
CN101450939B (zh) | 2007-12-05 | 2013-06-19 | 沈阳药科大学 | 新型苯并咪唑类化合物 |
KR20100098521A (ko) | 2007-12-07 | 2010-09-07 | 노파르티스 아게 | 피라졸 유도체 및 그의 사이클린 의존성 키나제 억제제로서의 용도 |
JP2009185020A (ja) | 2008-01-11 | 2009-08-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ピリジルアミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
GB0801199D0 (en) | 2008-01-23 | 2008-02-27 | Acal Energy Ltd | Fuel cells |
JP2011510033A (ja) | 2008-01-25 | 2011-03-31 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 化合物 |
US8273744B2 (en) | 2008-02-04 | 2012-09-25 | Mercury Therapeutics, Inc. | AMPK modulators |
JP2011512357A (ja) | 2008-02-15 | 2011-04-21 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 縮合ピリドンm1受容体ポジティブアロステリックモジュレーター |
AU2009217361A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Irm Llc | Compounds and compositions as modulators of GPR119 activity |
GB0804067D0 (en) | 2008-03-04 | 2008-04-09 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
JP2011513460A (ja) | 2008-03-11 | 2011-04-28 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | ニコチン性アセチルコリン受容体のモジュレーターとして有用な新規のトリアリール誘導体 |
GB0804702D0 (en) | 2008-03-13 | 2008-04-16 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
GB0804701D0 (en) | 2008-03-13 | 2008-04-16 | Amura Therapeutics Ltd | Compounds |
CA2718038A1 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-17 | Exelixis, Inc. | Azabicyclo [3.2.1] octyl derivatives as 11 beta-hsd1 modulators |
US8268834B2 (en) | 2008-03-19 | 2012-09-18 | Novartis Ag | Pyrazine derivatives that inhibit phosphatidylinositol 3-kinase enzyme |
FR2928922B1 (fr) | 2008-03-21 | 2010-04-23 | Sanofi Aventis | Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines polysubstitues, leur preparation et leur application en therapeutique |
US8236446B2 (en) | 2008-03-26 | 2012-08-07 | Ada Technologies, Inc. | High performance batteries with carbon nanomaterials and ionic liquids |
JP5627453B2 (ja) | 2008-03-31 | 2014-11-19 | 株式会社レナサイエンス | プラスミノーゲンアクチベーターインヒビター−1阻害剤 |
CN105461589A (zh) | 2008-05-05 | 2016-04-06 | 赛诺菲-安万特 | 酰基氨基取代的稠合环戊烷羧酸衍生物及它们作为药物的用途 |
WO2009137508A1 (en) | 2008-05-05 | 2009-11-12 | Ada Technologies, Inc. | High performance carbon nanocomposites for ultracapacitors |
FR2930939B1 (fr) | 2008-05-09 | 2010-07-30 | Sanofi Aventis | Derives de pyrrole, leur preparation et leur application en therapeutique |
US8153634B2 (en) | 2008-05-29 | 2012-04-10 | Kowa Company, Ltd. | Carbinol derivatives having cyclic linker |
CN101591332B (zh) | 2008-05-30 | 2014-04-16 | 莱西肯医药有限公司 | 基于4-苯基-6-(2,2,2-三氟-1-苯基乙氧基)嘧啶的化合物及其应用方法 |
JP5025795B2 (ja) | 2008-06-05 | 2012-09-12 | 旭化成ファーマ株式会社 | スルホンアミド化合物及びその用途 |
JP5502077B2 (ja) | 2008-06-05 | 2014-05-28 | グラクソ グループ リミテッド | 新規な化合物 |
EP2297131A2 (en) | 2008-06-25 | 2011-03-23 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | Di-substituted phenyl compounds as phosphodiesterase 10 inhibitors |
KR101015858B1 (ko) | 2008-06-26 | 2011-02-23 | 제일모직주식회사 | 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 |
TW201002202A (en) | 2008-06-27 | 2010-01-16 | Du Pont | Fungicidal pyridines |
CN101619056B (zh) | 2008-07-02 | 2013-07-17 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 苯并噻吩烷醇哌嗪衍生物及其作为抗抑郁症药物的应用 |
TWI436973B (zh) | 2008-08-07 | 2014-05-11 | China Petrochemical Dev Corp | 碳氫化合物之液相氧化方法 |
US20100041642A1 (en) | 2008-08-15 | 2010-02-18 | Locus Pharmaceuticals, Inc. | Urea inhibitors of map kinases |
CN103333157A (zh) | 2008-09-02 | 2013-10-02 | 诺瓦提斯公司 | 作为激酶抑制剂的吡啶甲酰胺衍生物 |
WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
UA104147C2 (uk) | 2008-09-10 | 2014-01-10 | Новартис Аг | Похідна піролідиндикарбонової кислоти та її застосування у лікуванні проліферативних захворювань |
US20110294853A1 (en) | 2008-09-12 | 2011-12-01 | Benjamin Pelcman | Bis Aromatic Compounds for Use in the Treatment of Inflammation |
EP2346825A2 (en) | 2008-09-18 | 2011-07-27 | Evotec AG | Modulators of p2x3 receptor activity |
EP2168965A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-03-31 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG | Substituted imidazopyridine, imidazopyrazine, imidazopyridazine and imidazopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor antagonists |
US20120022070A1 (en) | 2008-10-06 | 2012-01-26 | Emory University | Heat Shock Protein 90 Inhibitors, Methods Of Preparing Same, And Methods For Their Use |
WO2010042799A2 (en) | 2008-10-09 | 2010-04-15 | Howard Hughes Medical Institute | Novel chimeric ligand-gated ion channels and methods of use thereof |
US8435911B2 (en) | 2008-10-16 | 2013-05-07 | Basell Polyolefine Gmbh | Hybrid catalyst composition for polymerization of olefins |
FR2937262B1 (fr) | 2008-10-17 | 2010-11-05 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation d'une composition catalytique pour la dimerisation, la co-dimerisation et l'oligomerisation des olefines. |
WO2010048131A1 (en) | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | C-met protein kinase inhibitors |
CN102203069A (zh) | 2008-10-24 | 2011-09-28 | 莱西肯医药有限公司 | 被取代的苯基丙氨酸的制备方法 |
RU2011123647A (ru) | 2008-11-10 | 2012-12-20 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Соединения, полезные в качестве ингибиторов atr киназы |
WO2010056992A1 (en) | 2008-11-13 | 2010-05-20 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Methods of preventing and treating low bone mass diseases |
TW201028399A (en) * | 2008-11-27 | 2010-08-01 | Shionogi & Co | Pyrimidine derivative and pyridine derivative both having pi3k inhibitory activity |
WO2010065333A1 (en) | 2008-12-01 | 2010-06-10 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | 4-phenyl-6-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethoxy)pyrimidine-based compounds for the treatment of osteoporosis |
JP2010143829A (ja) | 2008-12-16 | 2010-07-01 | Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd | 新規なイミダゾキノリン誘導体 |
US20110301314A1 (en) | 2008-12-18 | 2011-12-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous liquid-phase process for the synthesis of diaminopyridines from glutaronitriles |
DE102009055828A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung metallbeschichteter Partikel |
PT3354650T (pt) | 2008-12-19 | 2022-06-20 | Vertex Pharma | Compostos úteis como inibidores da cinase atr |
TW201024259A (en) | 2008-12-24 | 2010-07-01 | China Petrochemical Dev Corp | Method for preparing organic carboxylic acid ester |
CN101781200B (zh) | 2009-01-20 | 2013-04-03 | 中国石油化学工业开发股份有限公司 | 有机羧酸酯的制造方法 |
EP2393787B1 (en) | 2009-02-09 | 2018-01-24 | Georgetown University | Cadherin-11 inhibitors and methods of use thereof |
DK2396307T3 (en) | 2009-02-11 | 2015-01-12 | Merck Patent Gmbh | NOVEL AMINO-azaheterocyclic carboxamides |
WO2010100475A1 (en) | 2009-03-02 | 2010-09-10 | Astrazeneca Ab | Hydroxamic acid derivatives as gram-negative antibacterial agents |
CN101513584B (zh) | 2009-03-04 | 2011-11-09 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种基于碱性离子液体催化剂的氧化脱硫方法 |
WO2010111573A1 (en) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
EP2419429B1 (en) * | 2009-04-16 | 2014-03-26 | Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO) | Imidazopyrazines as inhibitors of protein kinases |
UY32582A (es) * | 2009-04-28 | 2010-11-30 | Amgen Inc | Inhibidores de fosfoinositida 3 cinasa y/u objetivo mamífero |
JP2012162460A (ja) | 2009-05-27 | 2012-08-30 | Nippon Soda Co Ltd | 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤 |
WO2010138901A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Biogen Idec Ma Inc | Carboxylic acid-containing compounds, derivatives thereof, and related methods of use |
US20100331315A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-30 | Mustapha Haddach | Rhodanines and related heterocycles as kinase inhibitors |
WO2010150204A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Institut Univ. De Ciència I Tecnologia, S.A. | N-(2-oxo-1-phenylpiperidin-3-yl) sulfonamides for the identification of biological and pharmacological activity |
ES2354550B1 (es) | 2009-06-26 | 2011-11-15 | Institut Univ. De Ciència I Tecnologia, S.A. | Biblioteca de n-(1-fenil-2-oxo-3-piperidil)sulfonamidas para el descubrimiento de fármacos. |
ES2354551B1 (es) | 2009-07-01 | 2011-11-15 | Institut Univ. De Ciencia I Tecnologia S.A. | Bibliotecas de n-(1-fenil-2-oxo-3-piperidil)sulfonamidas para la identificación de actividad biológica y farmacológica. |
UA102916C2 (uk) | 2009-07-02 | 2013-08-27 | Кемфарм, Інк. | Композиція на основі кон'югату гідрокодону з бензойною кислотою, похідними бензойної кислоти або гетероарилкарбоновою кислотою, проліки, спосіб лікування від зловживань |
WO2011005793A1 (en) | 2009-07-06 | 2011-01-13 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Cell-based bioprocessing |
BR112012000421A2 (pt) | 2009-07-06 | 2019-09-24 | Alnylam Pharmaceuticals Inc | composições e métodos para intensificar a produção de um produto biológico. |
WO2011005842A1 (en) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Gilead Sciences, Inc. | Anti-rsv compounds |
AR077468A1 (es) | 2009-07-09 | 2011-08-31 | Array Biopharma Inc | Compuestos de pirazolo (1,5 -a) pirimidina sustituidos como inhibidores de trk- quinasa |
JP4590020B1 (ja) | 2009-07-31 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
JP4599469B1 (ja) | 2009-08-31 | 2010-12-15 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
FR2949465B1 (fr) | 2009-09-01 | 2011-08-12 | Pf Medicament | Derives chromones, leur procede de preparation et leurs applications therapeutiques |
US8993535B2 (en) | 2009-09-04 | 2015-03-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Modulators of cell cycle checkpoints and their use in combination with checkpoint kinase inhibitors |
WO2011032034A2 (en) | 2009-09-10 | 2011-03-17 | University Of Idaho | Nucleobase-functionalized conformationally restricted nucleotides and oligonucleotides for targeting nucleic acids |
EP2477976A4 (en) | 2009-09-18 | 2013-03-13 | Boehringer Ingelheim Int | QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS VIRAL POLYMERASE INHIBITORS |
CA2775204A1 (en) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | Centro Nacional De Investigaciones Oncologicas (Cnio) | Fused imidazo [3, 2 - d] pyraz ines as pi3 kinase inhibitors |
DE102009043260A1 (de) | 2009-09-28 | 2011-04-28 | Merck Patent Gmbh | Pyridinyl-imidazolonderivate |
BR112012007979A2 (pt) | 2009-10-06 | 2016-03-29 | Bristol Myers Squibb Co | moduladores de gpr40 de pirrolidina |
WO2011049150A1 (en) | 2009-10-22 | 2011-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrone compound and its use for pest control |
EP3492483A1 (en) | 2009-10-22 | 2019-06-05 | The Washington University | Compounds and methods for treating bacterial infections |
CN101712809A (zh) | 2009-10-30 | 2010-05-26 | 上海拓引数码技术有限公司 | 一种有机染料、其制备方法及含该有机染料的可录式光学信息记录介质 |
US8759377B2 (en) | 2009-11-23 | 2014-06-24 | Vanderbilt University | Substituted dioxopiperidines and dioxopyrrolidines as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction |
EP3296398A1 (en) | 2009-12-07 | 2018-03-21 | Arbutus Biopharma Corporation | Compositions for nucleic acid delivery |
WO2011072064A1 (en) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Array Biopharma Inc. | S piro [chroman - 4, 4 ' - imidazol] ones as beta - secretase inhibitors |
US20120245155A1 (en) | 2009-12-11 | 2012-09-27 | Shionogi & Co., Ltd. | Fused heterocyclic compound having amino group |
US9322049B2 (en) | 2009-12-14 | 2016-04-26 | Cornell University | Activation and activators of SirT6 |
MX2012006776A (es) | 2009-12-14 | 2012-10-05 | Merck Patent Gmbh | Inhibidores de la esfingosina quinasa. |
WO2011081937A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Gilead Sciences, Inc. | Corticosteroid-beta-agonist-muscarinic antagonist compounds for use in therapy |
US20110190267A1 (en) | 2010-01-05 | 2011-08-04 | Shire Pharmaceuticals, Inc. | Prodrugs of opioids and uses thereof |
AR079975A1 (es) | 2010-01-06 | 2012-03-07 | British Columbia Cancer Agency | Agentes terapeuticos derivados de bisfenol u metodos para su uso, composiciones farmaceuticas y uso de los mismos |
SI2526090T1 (sl) | 2010-01-18 | 2015-11-30 | Mmv Medicines For Malaria Venture | Nova sredstva proti malariji |
PL2528901T3 (pl) | 2010-01-27 | 2015-11-30 | Boehringer Ingelheim Int | Związki pirazolowe jako antagoniści CRTH2 |
JP5675850B2 (ja) | 2010-02-05 | 2015-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | ヘタリール−[1,8]ナフチリジン誘導体 |
EP2547672A1 (en) | 2010-03-16 | 2013-01-23 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted pyrimidines as prostaglandin d2 receptor antagonists |
MA34234B1 (fr) | 2010-04-07 | 2013-05-02 | Hoffmann La Roche | Composes pyrazol-4-yl-heterocyclyle-carboxamide et leurs procedes d'utilisation |
WO2011129936A2 (en) | 2010-04-16 | 2011-10-20 | Kinex Pharmaceuticals, Llc | Compositions and methods for the prevention and treatment of cancer |
FR2959944B1 (fr) | 2010-05-12 | 2012-06-08 | Inst Francais Du Petrole | Solution absorbante contenant un inhibiteur de degradation derive de la pyridine et procede d'absorption de composes acides contenus dans un effluent gazeux. |
EP2568984A1 (en) | 2010-05-12 | 2013-03-20 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
CN102947272A (zh) | 2010-05-12 | 2013-02-27 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 用作atr激酶抑制剂的2-氨基吡啶衍生物 |
MA34300B1 (fr) | 2010-05-13 | 2013-06-01 | Amgen Inc | Composés azotés hétérocycliques convenant comme inhibiteurs de la pde10 |
TWI428343B (zh) | 2010-05-14 | 2014-03-01 | Nat Univ Tsing Hua | 無硫氰酸根配基的光敏錯合物及敏化染料太陽能電池 |
WO2011147038A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | The Royal Institution For The Advancement Of Learning/Mcgill University | Heterocyclyl-pyridinyl-based biphosphonic acid, pharmaceutically acceptable salt thereof, composition thereof and method of use thereof |
US8889768B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-11-18 | Basf Se | Laser-transparent PBT with organic additives |
MX2012014796A (es) | 2010-06-22 | 2013-04-03 | Basf Se | Proceso para preparar 4-hidroxipiridinas. |
UY33469A (es) | 2010-06-29 | 2012-01-31 | Irm Llc Y Novartis Ag | Composiciones y metodos para modular la via de señalizacion de wnt |
BR112012033658A2 (pt) | 2010-07-05 | 2016-11-29 | Merck Patent Gmbh | derivados bipiridílicos úteis para o tratamento de doenças induzidas por quinases |
US9102621B2 (en) | 2010-07-12 | 2015-08-11 | Pfizer Limited | Acyl sulfonamide compounds |
JP2013532186A (ja) | 2010-07-12 | 2013-08-15 | ファイザー・リミテッド | 化合物 |
US8946434B2 (en) | 2010-07-16 | 2015-02-03 | N30 Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyridin-2(1H)-one compound as S-nirtosoglutathione reductase inhibitors and neurokinin-3 receptor antagonists |
JP5587701B2 (ja) | 2010-08-06 | 2014-09-10 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 実験用水循環/収容装置用微生物防除剤、および実験用水循環/収容装置の微生物防除方法 |
JP5876051B2 (ja) | 2010-09-08 | 2016-03-02 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドGlaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | インフルエンザウィルス感染の治療に使用するためのインダゾール誘導体 |
TW201225957A (en) | 2010-09-17 | 2012-07-01 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Glycine transporter inhibitor |
ES2379919B1 (es) | 2010-10-06 | 2013-03-19 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | SÍNTESIS DE PIRIDONAS BICÍCLICAS QUE CONTIENEN EL SISTEMA HETEROCÍCLICO DE IMIDAZOL(1,2-a)PIRIDINA, A PARTIR DE 2-AMINO-6-(PROP-2-IN-1-IL AMINO) PIRIDINAS. |
CN103402999A (zh) | 2010-11-24 | 2013-11-20 | 埃克塞里艾克西斯公司 | 作为PI3K/mTOR抑制剂的苯并氧氮杂卓及其使用和生产方法 |
GB201020161D0 (en) | 2010-11-26 | 2011-01-12 | Almac Discovery Ltd | Pharmaceutical compounds |
IT1402842B1 (it) | 2010-11-30 | 2013-09-27 | Annunziato | 7-nitro-5-fenil-1(pirrolidin-1-ilmetil)-1h-benzo[e][1,4] diazepin-2(3h)-one ed altri composti derivati delle benzodiazepine. |
KR101728898B1 (ko) | 2010-12-07 | 2017-04-21 | 광주과학기술원 | 신규한 하이드라진 유도체 및 이의 용도 |
DE102010054892A1 (de) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung eines Polyesters sowie Zusammensetzung und Formkörper umfassend einen derartigen Polyester |
CN102125875B (zh) | 2011-01-20 | 2012-09-05 | 郑州大学 | 二茂铁亚胺环钯-膦加合物在不对称联芳化合物合成中的应用 |
IT1404379B1 (it) | 2011-02-11 | 2013-11-22 | Lembo | Eterocicli ad attivita' antiipertensiva |
KR20140043043A (ko) | 2011-02-11 | 2014-04-08 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료 |
KR20140009263A (ko) | 2011-02-11 | 2014-01-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료 |
WO2012112956A2 (en) | 2011-02-19 | 2012-08-23 | The Broad Institute, Inc | Compounds and methods for targeting leukemic stem cells |
US20140171525A1 (en) | 2011-02-21 | 2014-06-19 | Honeywell International Inc. | Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same |
WO2012116137A2 (en) | 2011-02-24 | 2012-08-30 | Emory University | Jab1 blocking compositions for ossification and methods related thereto |
US8962623B2 (en) | 2011-03-04 | 2015-02-24 | Locus Pharmaceuticals, Inc. | Aminopyrazine compounds |
WO2012125629A1 (en) * | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Incyte Corporation | Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors |
WO2012136111A1 (zh) | 2011-04-02 | 2012-10-11 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 苯丙酸化合物、其制备方法及其医药用途 |
MX2013011450A (es) | 2011-04-05 | 2014-02-03 | Vertex Pharma | Compuestos de aminopirazina utiles como inhibidores de la cinasa ataxia telangiectasia mutada y rad3 relacionados (atr). |
AU2012243583B2 (en) | 2011-04-12 | 2015-10-22 | Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp. | Cycloalkenyl aryl derivatives for CETP inhibitor |
CA2834928C (en) | 2011-05-03 | 2017-10-17 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Compounds for inflammation and immune-related uses |
US20120289481A1 (en) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | O'neil Jennifer | Compositions and methods for treating cancer |
EP2524918A1 (en) | 2011-05-19 | 2012-11-21 | Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO) | Imidazopyrazines derivates as kinase inhibitors |
US8598161B2 (en) | 2011-05-24 | 2013-12-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the reduction of beta-amyloid production |
SG195086A1 (en) | 2011-05-31 | 2013-12-30 | Merck Patent Gmbh | Compounds containing hydrido-tricyano-borate anions |
AR086653A1 (es) | 2011-06-03 | 2014-01-15 | Bristol Myers Squibb Co | COMPUESTOS PARA LA REDUCCION DE PRODUCCION DE b-AMILOIDE |
CN102260218B (zh) | 2011-06-07 | 2013-05-08 | 北京理工大学 | 一种胺基吡嗪香料的合成方法 |
EP2723745A1 (en) | 2011-06-22 | 2014-04-30 | Vertex Pharmaceuticals Inc. | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
WO2012177639A2 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Alnylam Pharmaceuticals, Inc. | Bioprocessing and bioproduction using avian cell lines |
WO2012178125A1 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
AR086745A1 (es) | 2011-06-27 | 2014-01-22 | Parion Sciences Inc | 3,5-diamino-6-cloro-n-(n-(4-(4-(2-(hexil(2,3,4,5,6-pentahidroxihexil)amino)etoxi)fenil)butil)carbamimidoil)pirazina-2-carboxamida |
CN102850328B (zh) | 2011-07-01 | 2014-12-24 | 苏州东南药业股份有限公司 | 吡啶类化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物及其用途 |
KR101502500B1 (ko) | 2011-07-01 | 2015-03-16 | 주식회사 엘지화학 | 비수 전해액 및 이를 이용한 리튬 이차전지 |
EP2543673A1 (de) | 2011-07-08 | 2013-01-09 | cynora GmbH | Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen |
CA2844275A1 (en) | 2011-08-05 | 2013-02-14 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
WO2013021276A1 (en) | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Purdue Pharma L.P. | Trpv1 antagonists including dihydroxy substituent and uses thereof |
EA201400214A1 (ru) | 2011-08-12 | 2014-07-30 | Басф Се | Антраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов |
AR087515A1 (es) | 2011-08-12 | 2014-03-26 | Basf Se | Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas |
HUE050962T2 (hu) | 2011-08-15 | 2021-01-28 | Univ Utah Res Found | Hiszton demetiláz inhibitor szubsztituált (E)-N'-(1-feniletilidén)-benzohidrazid származékok |
EP2744782A1 (en) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | Basf Se | Carbamoylmethoxy- and carbamoylmethylthio- and carbamoylmethylamino benzamides for combating invertebrate pests |
CL2014000498A1 (es) | 2011-08-29 | 2014-12-19 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos, inhibidores selectivos de isoformas de pi3k de clase i; composicion farmaceutica que los comprende; y metodo para tratar un trastorno selccionado de cancer, una enfermedad antiinflamaoria o una enfermedad autoinmune. |
KR102507287B1 (ko) | 2011-09-02 | 2023-03-07 | 인사이트 홀딩스 코포레이션 | Pi3k 억제제로서 헤테로시클릴아민 |
US9518217B2 (en) | 2011-09-06 | 2016-12-13 | E Ink Holdings Inc. | Transition metal carbene complexes and the electroluminescent application thereof |
US9233996B2 (en) | 2011-09-13 | 2016-01-12 | California Institute Of Technology | Multi-metallic organometallic complexes, and related polymers, compositions, methods and systems |
WO2013042137A1 (en) | 2011-09-19 | 2013-03-28 | Aurigene Discovery Technologies Limited | Bicyclic heterocycles as irak4 inhibitors |
WO2013043767A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Rhenium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
US20140200349A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-17 | Dow Corning Corporation | Manganese Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts |
WO2013043764A2 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Silver containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
US20140228573A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Zirconium Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts |
US20140187783A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-03 | Dow Corning Corporation | Hafnium Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts |
WO2013043797A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-03-28 | Dow Corning Corporation | Titanium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
EP2758408A1 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-30 | Dow Corning Corporation | Metal containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
CN103857685A (zh) | 2011-09-20 | 2014-06-11 | 道康宁公司 | 含钒硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物 |
EP2758415A2 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-30 | Dow Corning Corporation | Iron containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
CA2850566C (en) | 2011-09-30 | 2022-05-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process for making 4-[chloro-n-hydroxycarbonimidoyl]phenyl derivative |
EP2763974B1 (en) | 2011-10-05 | 2016-09-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Phenyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors |
KR102083691B1 (ko) | 2011-10-14 | 2020-03-02 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 신규 벤조트리아졸 유도체 및 그 유도체가 사용되는 유기 전계 발광 소자 |
CN104053647B (zh) | 2011-10-17 | 2018-06-01 | 约翰斯霍普金斯大学 | 作为hno供体的经羟胺取代的米氏酸、巴比妥酸和吡唑啉酮衍生物 |
RU2573388C2 (ru) | 2011-10-26 | 2016-01-20 | Кемфарм Инк. | Бензойная кислота, производные бензойной кислоты и конъюгаты гетероарилкарбоновой кислоты с гидроморфоном, пролекарства, способы получения и их применение |
CN103087050A (zh) | 2011-10-28 | 2013-05-08 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 芳基激酶抑制剂 |
EP3639823A1 (en) | 2011-10-28 | 2020-04-22 | Vanderbilt University Center for Technology Transfer and Commercialization | Substituted 2-(4-heterocyclylbenzyl)isoindolin-1-one analogs as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor m1 |
JPWO2013069242A1 (ja) | 2011-11-07 | 2015-04-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013071090A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
EP2776420A1 (en) | 2011-11-09 | 2014-09-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazine compounds useful as inhibitors of atr kinase |
WO2013071094A1 (en) | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of atr kinase |
US8846917B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-09-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Compounds useful as inhibitors of ATR kinase |
WO2013072758A1 (en) | 2011-11-15 | 2013-05-23 | Purdue Pharma L.P. | Pyrimidine diol amides as sodium channel blockers |
CN103958496B (zh) | 2011-11-21 | 2017-05-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备n‑取代的1h‑吡唑‑5‑甲酸盐化合物及其衍生物的方法 |
JP2013129653A (ja) | 2011-11-22 | 2013-07-04 | Nissan Chem Ind Ltd | トリアゾ−ル誘導体および有害生物防除剤 |
JP2013129651A (ja) | 2011-11-22 | 2013-07-04 | Nissan Chem Ind Ltd | チアゾール誘導体および有害生物防除剤 |
EP2790705B1 (en) | 2011-12-15 | 2017-12-06 | Novartis AG | Use of inhibitors of the activity or function of pi3k |
ES2593533T3 (es) | 2011-12-15 | 2016-12-09 | Pfizer Limited | Derivados de sulfonamida |
US8859584B2 (en) | 2011-12-19 | 2014-10-14 | Abbvie, Inc. | TRPV1 antagonists |
WO2013096226A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Abbvie Inc. | Trpv1 antagonists |
CN103159738B (zh) | 2011-12-19 | 2016-09-07 | 上海泓博智源医药股份有限公司 | 炔基桥连的杂芳香化合物及其应用 |
WO2013092936A2 (en) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Galderma Research & Development | Use of 5-aminolevulinic acid and esters, in combination with a vitamin d derivative or analog in photochemotherapy, and their uses in treating acne |
JP2014015447A (ja) | 2011-12-22 | 2014-01-30 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾール誘導体および有害生物防除剤 |
US20130190356A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-07-25 | Genentech, Inc. | Benzyl sulfonamide derivatives as rorc modulators |
US20150001516A1 (en) | 2011-12-27 | 2015-01-01 | Konica Minolta, Inc. | Transparent electrode, electronic device, organic electroluminescence element, and method for manufacturing organic electroluminescence elements |
CA2860553C (en) | 2012-01-04 | 2016-08-23 | Pfizer Limited | N-aminosulfonyl benzamides |
IN2012DE00110A (ja) | 2012-01-11 | 2015-05-08 | Syngenta Ltd | |
PT2810937T (pt) | 2012-01-31 | 2017-03-03 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Derivado de piridona |
WO2013117649A1 (en) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | Galapagos Nv | Imidazo [4, 5 -c] pyridine derivatives useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases |
US9138492B2 (en) | 2012-02-23 | 2015-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Particle containing hydrophobic dye having cyanine structure, and contrast agent containing the particle |
WO2013134079A1 (en) | 2012-03-05 | 2013-09-12 | Amgen Inc. | Oxazolidinone compounds and derivatives thereof |
WO2013148227A1 (en) | 2012-03-28 | 2013-10-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Insulin-like growth factor-1 receptor inhibitors |
FR2988722B1 (fr) | 2012-04-03 | 2014-05-09 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de thienopyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations therapeutiques |
DE102012006896A1 (de) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Merck Patent Gmbh | Silikate mit organischen Kationen |
US8940742B2 (en) * | 2012-04-10 | 2015-01-27 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
CN104245714B (zh) | 2012-04-12 | 2017-09-26 | 港大科桥有限公司 | 供oled应用的铂(ii)络合物 |
WO2013161929A1 (ja) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 塩野義製薬株式会社 | ピリジニルモルホリノン誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 |
WO2013162061A1 (ja) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | 第一三共株式会社 | 二環性ピリミジン化合物 |
KR101383239B1 (ko) | 2012-04-30 | 2014-04-10 | 한국화학연구원 | 베타-세크리테아제 활성을 억제하는 4-(벤즈이미다졸-2-일아미노)피롤리딘 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물 |
EP2844655A1 (en) | 2012-05-02 | 2015-03-11 | Lupin Limited | Substituted pyridine compounds as crac modulators |
JP2014001205A (ja) | 2012-05-22 | 2014-01-09 | Nissan Chem Ind Ltd | 動物の寄生虫防除剤 |
GB201209670D0 (en) | 2012-05-31 | 2012-07-18 | Convergence Pharmaceuticals | Novel compounds |
WO2013184794A2 (en) | 2012-06-05 | 2013-12-12 | Cara Therapeutics, Inc. | Peripheral kappa receptor agonists for reducing pain and inflammation |
EP2676947A1 (de) | 2012-06-18 | 2013-12-25 | LANXESS Deutschland GmbH | Verfahren zur Isomerisierung von subsituierten Aromaten unter Verwendung einer Salzschmelze |
CN103524372B (zh) | 2012-07-03 | 2015-06-10 | 南京圣和药业股份有限公司 | 一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂 |
JP2014111559A (ja) | 2012-07-04 | 2014-06-19 | Nissan Chem Ind Ltd | ピラゾール誘導体および有害生物防除剤 |
JP2015003895A (ja) | 2012-07-06 | 2015-01-08 | 日産化学工業株式会社 | チアゾール誘導体および有害生物防除剤 |
WO2014007395A1 (ja) | 2012-07-06 | 2014-01-09 | 日産化学工業株式会社 | ピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩及び有害生物防除剤 |
WO2014011768A1 (en) | 2012-07-10 | 2014-01-16 | Adispell, Inc. | Anti-anxiety treatment |
US9593125B2 (en) | 2012-07-27 | 2017-03-14 | Emory University | Heterocyclic flavone derivatives, compositions, and methods related thereto |
CA2881472A1 (en) | 2012-08-09 | 2014-02-13 | Neuropore Therapies, Inc. | Aryl-and heteroaryl-substituted benzene derivatives as modulators of pi3-kinase signalling pathways |
JP2014037382A (ja) | 2012-08-17 | 2014-02-27 | Nissan Chem Ind Ltd | 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法 |
WO2014033631A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Novartis Ag | N-(3-pyridyl) biarylamides as kinase inhibitors |
US10227357B2 (en) | 2012-09-06 | 2019-03-12 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
CN103664878A (zh) | 2012-09-12 | 2014-03-26 | 山东亨利医药科技有限责任公司 | 杂芳环及其衍生物类酪氨酸激酶抑制剂 |
KR102281288B1 (ko) | 2012-09-26 | 2021-07-26 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 환형 에터 피라졸-4-일-헤테로사이클릴-카복사마이드 화합물 및 이의 사용 방법 |
JP5994551B2 (ja) | 2012-10-10 | 2016-09-21 | コニカミノルタ株式会社 | エレクトロルミネッセンスデバイス |
JP6127436B2 (ja) | 2012-10-10 | 2017-05-17 | コニカミノルタ株式会社 | 白色エレクトロルミネッセンスデバイス及び白色エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法 |
TWI598325B (zh) | 2012-10-12 | 2017-09-11 | H 朗德貝克公司 | 苯甲醯胺類 |
WO2014065236A1 (ja) | 2012-10-22 | 2014-05-01 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイスおよび有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6015765B2 (ja) | 2012-10-22 | 2016-10-26 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイスおよび有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014065209A1 (ja) | 2012-10-23 | 2014-05-01 | 日本曹達株式会社 | ピリジン化合物またはその塩、有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤 |
KR102000211B1 (ko) | 2012-10-29 | 2019-09-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
UA117359C2 (uk) | 2012-11-14 | 2018-07-25 | Тейдзін Фарма Лімітед | Похідне піридину |
WO2014079805A1 (en) | 2012-11-23 | 2014-05-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyrazole compounds for treating hairloss |
WO2014090147A1 (zh) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | 上海恒瑞医药有限公司 | 嘧啶类衍生物及其可药用盐、其制备方法及其在医药上的应用 |
EP2935256B1 (en) | 2012-12-19 | 2018-01-24 | Bristol-Myers Squibb Company | 4,6-diarylaminothiazines as bace1 inhibitors and their use for the reduction of beta-amyloid production |
US9717714B2 (en) | 2012-12-19 | 2017-08-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Spirocyclic CETP inhibitors |
US9376408B2 (en) | 2012-12-20 | 2016-06-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Therapeutic thiazolidinone compounds |
KR20140083620A (ko) | 2012-12-26 | 2014-07-04 | 제일모직주식회사 | 차광층용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 |
JP5911419B2 (ja) | 2012-12-27 | 2016-04-27 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子及び表示装置 |
CN103896946B (zh) | 2012-12-28 | 2018-04-03 | 浙江导明医药科技有限公司 | 用于预防及治疗多种自身免疫疾病的新化合物 |
WO2013171729A2 (en) | 2013-01-08 | 2013-11-21 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Aryl and heteroaryl amide compounds as rorgamat modulator |
TW201443037A (zh) | 2013-01-09 | 2014-11-16 | Gilead Sciences Inc | 治療用化合物 |
CN103588771B (zh) | 2013-01-15 | 2016-01-27 | 苏州云轩医药科技有限公司 | 具有刺猬通路拮抗剂活性的嘧啶类抗肿瘤化合物 |
SG10201705662WA (en) | 2013-01-15 | 2017-08-30 | Incyte Corp | Thiazolecarboxamides and pyridinecarboxamide compounds useful as pim kinase inhibitors |
JP6200520B2 (ja) | 2013-02-02 | 2017-09-20 | 正大天晴薬業集団股▲ふん▼有限公司 | 置換2−アミノピリジンプロテインキナーゼ阻害剤 |
EP2958897B1 (en) | 2013-02-19 | 2019-01-09 | Senomyx, Inc. | Compounds useful as modulators of trpm8 |
DK2958921T3 (da) | 2013-02-22 | 2017-11-06 | Pfizer | Pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-derivater som hæmmere af Janus kinaser (JAK) |
CN103923085B (zh) | 2013-02-25 | 2016-08-24 | 苏州云轩医药科技有限公司 | 具有刺猬通路拮抗剂活性的吡啶杂环化合物及其用途 |
TWI657090B (zh) | 2013-03-01 | 2019-04-21 | 英塞特控股公司 | 吡唑并嘧啶衍生物治療PI3Kδ 相關病症之用途 |
EP2774919A1 (en) | 2013-03-06 | 2014-09-10 | Pharmeste S.R.L. In Liquidazione | Novel sulfonamide TRPA1 receptor antagonists |
JP2014198841A (ja) | 2013-03-12 | 2014-10-23 | 花王株式会社 | 酸化性組成物 |
JP6279358B2 (ja) | 2013-03-12 | 2018-02-14 | 花王株式会社 | 酸化性組成物 |
JP6362367B2 (ja) | 2013-03-12 | 2018-07-25 | 花王株式会社 | 酸化性組成物 |
WO2014165128A2 (en) | 2013-03-12 | 2014-10-09 | Novira Therapeutics, Inc. | Hepatitis b antiviral agents |
CA2904612A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-10-09 | The Regents Of The University Of Michigan | Compositions comprising thienopyrimidine and thienopyridine compounds and methods of use thereof |
CN105358531B (zh) | 2013-03-14 | 2017-11-14 | 利兰-斯坦福大学初级学院的董事会 | 线粒体醛脱氢酶‑2调节剂和其使用方法 |
US9346802B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-05-24 | Epizyme, Inc. | CARM1 inhibitors and uses thereof |
TW201524952A (zh) | 2013-03-15 | 2015-07-01 | Araxes Pharma Llc | Kras g12c之共價抑制劑 |
US10130633B2 (en) | 2013-03-20 | 2018-11-20 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Compounds |
KR101599009B1 (ko) | 2013-03-29 | 2016-03-14 | 동아에스티 주식회사 | Cetp 억제 활성을 갖는 신규한 옥사졸리디논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학 조성물 |
AR096022A1 (es) | 2013-04-11 | 2015-12-02 | Basf Se | Compuestos de pirimidinio sustituido, útiles para combatir plagas de animales |
CN103193702B (zh) | 2013-04-18 | 2014-12-24 | 陕西师范大学 | 含氮杂环化合物官能团化的方法 |
ITMI20130647A1 (it) | 2013-04-19 | 2014-10-20 | Univ Bologna Alma Mater | Composti con attività inibente sulle sirtuine |
US9783550B2 (en) | 2013-05-14 | 2017-10-10 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Highly potent inhibitors of porcupine |
WO2014184343A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-20 | Basf Se | Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carboxylic acid compounds and derivatives thereof |
JP6468186B2 (ja) | 2013-05-31 | 2019-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9193736B2 (en) | 2013-06-11 | 2015-11-24 | Janssen Pharmaceutica, Nv | PDE 10a inhibitors for the treatment of type II diabetes |
JP6184830B2 (ja) | 2013-06-14 | 2017-08-23 | 花王株式会社 | 漂白洗浄剤組成物 |
DK3013796T3 (da) | 2013-06-27 | 2020-03-16 | Lg Chemical Ltd | Biarylderivater som gpr120-agonister |
WO2015004029A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Technische Universität München | 18f-labeling of aromatic and heteroaromatic molecules with unprotected carboxylic acid groups |
US20160168132A1 (en) | 2013-07-31 | 2016-06-16 | Minoryx Therapeutics S.L. | Di(hetero)arylamides and sulfonamides, methods for their preparation and therapeutic uses thereof |
WO2015015993A1 (ja) | 2013-08-01 | 2015-02-05 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20160193202A1 (en) | 2013-08-12 | 2016-07-07 | Adispell, Inc. | Therapeutic treatment for drug poisoning and addiction |
WO2015025172A1 (en) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | Mark David Charles | 5-aryl-thiazol-2-yl-amine compounds and their therapeutic use |
WO2015025962A1 (ja) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | 富山化学工業株式会社 | アミジン化合物またはその塩 |
US9359330B2 (en) | 2013-08-26 | 2016-06-07 | Purdue Pharma L.P. | Substituted piperidines as sodium channel blockers |
WO2015031561A1 (en) | 2013-08-30 | 2015-03-05 | Bp Corporation North America Inc. | Catalytic conversion of alcohols |
DE102013016324A1 (de) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Merck Patent Gmbh | Perfluoralkylfluor- oder Perfluoralkylchlorgermanate |
CN106170456A (zh) | 2013-10-04 | 2016-11-30 | 中央研究院 | 可催化碳氢化合物氧化之分子催化剂与氧化碳氢化合物的方法 |
MX355480B (es) | 2013-11-01 | 2018-04-19 | Novartis Ag | Amino-heteroaril-benzamidas como inhibidores de cinasa. |
WO2015066697A1 (en) | 2013-11-04 | 2015-05-07 | Forum Pharmaceuticals Inc. | Fused morpholinopyrimidines and methods of use thereof |
US9905784B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9340504B2 (en) | 2013-11-21 | 2016-05-17 | Purdue Pharma L.P. | Pyridine and piperidine derivatives as novel sodium channel blockers |
US9708278B2 (en) | 2013-11-27 | 2017-07-18 | Vanderbilt University | Substituted 4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[B][1,4]oxazine-2-carboxamide analogs as positive allosteric modulators of muscarinic acetycholine receptor M1 |
US9340509B2 (en) | 2013-12-02 | 2016-05-17 | Chemocentryx, Inc. | CCR6 compounds |
US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
GB201322334D0 (en) | 2013-12-17 | 2014-01-29 | Agency Science Tech & Res | Maleimide derivatives as modulators of WNT pathway |
US9682960B2 (en) | 2013-12-19 | 2017-06-20 | Endorecherche, Inc. | Non-steroidal antiandrogens and selective androgen receptor modulators with a pyridyl moiety |
WO2015089809A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic substituted heteroaryl compounds |
KR20160098506A (ko) | 2013-12-20 | 2016-08-18 | 라보라토리오스 델 드라. 에스테브.에스.에이. | 통증에 대한 다양한 활성을 갖는 피페라진 유도체 |
SG11201605757SA (en) | 2013-12-20 | 2016-08-30 | Inst Drug Discovery | Substituted amino triazoles, and methods using same |
JP6340788B2 (ja) | 2013-12-25 | 2018-06-13 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極及び電子デバイス |
JP2015125845A (ja) | 2013-12-26 | 2015-07-06 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極及び電子デバイス |
KR20160106627A (ko) | 2013-12-30 | 2016-09-12 | 라이프에스씨아이 파마슈티컬스, 인크. | 치료적 억제 화합물 |
WO2015109109A1 (en) | 2014-01-15 | 2015-07-23 | Forum Pharmaceuticals Inc. | Fused morpholinopyrimidines and methods of use thereof |
US10093646B2 (en) | 2014-01-17 | 2018-10-09 | Novartis Ag | 1-pyridazin-/triazin-3-yl-piper(-azine)/idine/pyrolidine derivatives and compositions thereof for inhibiting the activity of SHP2 |
CN103848838A (zh) | 2014-01-23 | 2014-06-11 | 中国药科大学 | 一类c-Met与VEGFR-2双重拮抗剂、其制备方法及其医疗用途 |
JP2015141806A (ja) | 2014-01-28 | 2015-08-03 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
CN103804312B (zh) | 2014-02-17 | 2016-04-20 | 四川百利药业有限责任公司 | 一类氮杂环化合物及其制备方法和用途 |
US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9775839B2 (en) | 2014-03-13 | 2017-10-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2-pyrazine carboxamides as spleen tyrosine kinase inhibitors |
WO2015142903A2 (en) | 2014-03-17 | 2015-09-24 | Genentech, Inc. | Method of controlling lactate production with piperdine-dione derivatives |
CA2935071A1 (en) | 2014-03-17 | 2015-09-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Piperidine-dione derivatives |
WO2015139621A1 (zh) | 2014-03-18 | 2015-09-24 | 北京韩美药品有限公司 | 4-杂芳基取代的苯甲酸或苯甲酰胺类化合物 |
CN106573880B (zh) | 2014-03-19 | 2019-07-30 | 阿米达斯公司 | 淀粉样蛋白靶向剂及其使用方法 |
CN104926801B (zh) | 2014-03-22 | 2019-06-04 | 浙江大学 | 取代氮杂环类衍生物、含其的药物组合物及其在抗肿瘤中的应用 |
JP6269260B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-01-31 | 宇部興産株式会社 | ビアリール化合物の製造方法 |
EP2933849A1 (de) | 2014-04-15 | 2015-10-21 | cynora GmbH | Hostmaterialien für OLEDs |
US9969724B2 (en) | 2014-04-16 | 2018-05-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Factor IXa inhibitors |
EA032075B1 (ru) | 2014-04-24 | 2019-04-30 | Новартис Аг | Производные аминопиразина в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы |
CA2945257A1 (en) * | 2014-04-24 | 2015-10-29 | Novartis Ag | Pyrazine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors |
US10226533B2 (en) | 2014-04-29 | 2019-03-12 | Microvention, Inc. | Polymer filaments including pharmaceutical agents and delivering same |
US9981972B2 (en) | 2014-05-22 | 2018-05-29 | Abide Therapeutics, Inc. | N-hydroxy bicyclic hydantoin carbamates as tools for identification of serine hydrolase targets |
CN105461738B (zh) | 2014-06-03 | 2019-03-08 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 一种雷帕霉素衍生物、其制备方法、其药物组合物及用途 |
CN104004026A (zh) | 2014-06-09 | 2014-08-27 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种电负性磷光材料 |
PT3157566T (pt) | 2014-06-17 | 2019-07-11 | Vertex Pharma | Método para tratamento de cancro utilizando uma combinação de inibidores chk1 e atr |
CN106573931A (zh) | 2014-06-18 | 2017-04-19 | 拜耳医药股份有限公司 | 抑制BET蛋白的具有间位取代的芳族氨基或醚基的3,4‑二氢吡啶并[2,3‑b]吡嗪酮 |
GB201411239D0 (en) | 2014-06-25 | 2014-08-06 | Takeda Pharmaceutical | Novel compounds |
GB201411236D0 (en) | 2014-06-25 | 2014-08-06 | Takeda Pharmaceutical | Novel compounds |
WO2016006511A1 (ja) | 2014-07-07 | 2016-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素、色素溶液、およびターピリジン化合物またはそのエステル化物 |
EP3168847B1 (en) | 2014-07-07 | 2018-05-16 | Fujifilm Corporation | Photoelectric conversion element, dye-sensitized solar cell, metal complex dye, dye solution, and terpyridine compound or esterification product thereof |
CN105315199B (zh) | 2014-07-14 | 2020-11-20 | 湖南化工研究院有限公司 | N-吡啶芳氧苯氧羧酸衍生物及其制备方法与应用 |
BR112017000764B1 (pt) | 2014-07-14 | 2022-07-12 | Shanghai Jia Tan Pharmatech Co. Ltd. | Composto, método para preparar o composto e uso do composto |
CA2954328A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | Aurigene Discovery Technologies Limited | 4,5-dihydroisoxazole derivatives as nampt inhibitors |
CA2955919A1 (en) | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Piramal Enterprises Limited | Substituted phenyl alkanoic acid compounds as gpr120 agonists and uses thereof |
SG10201901010PA (en) | 2014-08-05 | 2019-03-28 | Alios Biopharma Inc | Combination therapy for treating a paramyxovirus |
JO3589B1 (ar) | 2014-08-06 | 2020-07-05 | Novartis Ag | مثبطات كيناز البروتين c وطرق استخداماتها |
KR101887213B1 (ko) | 2014-08-12 | 2018-08-09 | 삼성에스디아이 주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
WO2016028391A2 (en) | 2014-08-18 | 2016-02-25 | Hudson Biopharma Inc. | Spiropyrrolidines as mdm2 inhibitors |
WO2016040305A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Temple University-Of The Commonwealth System Of Higher Education | Pcsk9 inhibitors and methods of use thereof |
US10669635B2 (en) | 2014-09-18 | 2020-06-02 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Methods of coating substrates with composite coatings of diamond nanoparticles and metal |
JP2017528498A (ja) | 2014-09-25 | 2017-09-28 | アラクセス ファーマ エルエルシー | Kras g12c変異体タンパク質のインヒビター |
WO2016049565A1 (en) | 2014-09-25 | 2016-03-31 | Araxes Pharma Llc | Compositions and methods for inhibition of ras |
US20170305883A1 (en) | 2014-10-01 | 2017-10-26 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Compositions and Methods for Inhibiting BMP |
JP6100745B2 (ja) | 2014-10-01 | 2017-03-22 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
WO2016055786A1 (en) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Redx Pharma Plc | N-pyridinyl acetamide derivatives as inhibitors of the wnt signalling pathway |
AU2015329788B2 (en) | 2014-10-08 | 2019-10-10 | Redx Pharma Plc | N-pyridinyl acetamide derivatives as Wnt signalling pathway inhibitors |
WO2016073470A1 (en) | 2014-11-04 | 2016-05-12 | The University Of Kansas | Lkb1-ampk activators for therapeutic use in polycystic kidney disease |
US10759791B2 (en) | 2014-11-04 | 2020-09-01 | Northwestern University | Mammalian and bacterial nitric oxide synthase inhibitors |
US9951014B2 (en) | 2014-11-04 | 2018-04-24 | Northwestern University | Mammalian and bacterial nitric oxide synthase inhibitors |
WO2016074757A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-19 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von mono- und bis(perfluoralkyl)fluorophosphatsalzen und deren säuren |
WO2016088354A1 (ja) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | 出光興産株式会社 | 金属錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
ES2746839T3 (es) | 2014-12-18 | 2020-03-09 | Pfizer | Derivados de pirimidina y triazina y su uso como inhibidores de AXL |
CN104557863B (zh) | 2014-12-18 | 2017-03-15 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 一种新型烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂及其合成方法与应用 |
US9546163B2 (en) | 2014-12-23 | 2017-01-17 | Axikin Pharmaceuticals, Inc. | 3,5-diaminopyrazole kinase inhibitors |
JP6502091B2 (ja) | 2014-12-26 | 2019-04-17 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 高圧水素製造法および製造システム |
WO2016116517A1 (de) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Cynora Gmbh | Pyridine und deren derivate als bausteine zur verwendung in optoelektronischen bauelementen |
US10230053B2 (en) | 2015-01-30 | 2019-03-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
EP3235891B1 (en) | 2015-02-03 | 2020-12-23 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Composition and light-emitting element using same |
US9586949B2 (en) | 2015-02-09 | 2017-03-07 | Incyte Corporation | Aza-heteroaryl compounds as PI3K-gamma inhibitors |
CN104744348B (zh) | 2015-02-13 | 2018-01-09 | 华侨大学 | 多取代吡啶衍生物及其制备方法 |
US9701671B2 (en) | 2015-02-20 | 2017-07-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound, electrochromic element containing the same, optical filter, lens unit, imaging device, and window component |
PE20180129A1 (es) | 2015-02-27 | 2018-01-18 | Incyte Corp | Sales de inhibidor de pi3k y procesos de preparacion |
US10577349B2 (en) | 2015-03-02 | 2020-03-03 | Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute | Quinolinones as inhibitors of translation initiation complex |
WO2016144702A1 (en) | 2015-03-06 | 2016-09-15 | Pharmakea, Inc. | Lysyl oxidase-like 2 inhibitors and uses thereof |
US10710978B2 (en) | 2015-03-31 | 2020-07-14 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | STK4 inhibitors for treatment of hematologic malignancies |
WO2016160833A1 (en) | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | TGF-β INHIBITORS |
SG11201708140RA (en) | 2015-04-08 | 2017-11-29 | Torrent Pharmaceuticals Ltd | Novel pyridinium compounds |
KR101953175B1 (ko) | 2015-04-24 | 2019-02-28 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자 |
CN106083823A (zh) | 2015-04-30 | 2016-11-09 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类具有激酶抑制活性的化合物、制备方法和用途 |
CA2984183C (en) | 2015-05-01 | 2021-11-09 | Pfizer Inc. | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinyl, pyrrolo[2,3-b]pyrazinyl, pyrrolo[2,3-b]pyridinyl acrylamides and epoxides thereof |
GB201507753D0 (en) | 2015-05-06 | 2015-06-17 | Biolipox Ab | New compounds and uses |
WO2016181772A1 (ja) | 2015-05-08 | 2016-11-17 | コニカミノルタ株式会社 | π共役系化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、発光性薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
MX2017011447A (es) | 2015-05-22 | 2018-06-18 | Dow Agrosciences Llc | Recuperacion y / o reuso de un catalizador de paladio despues de una reaccion de acoplamiento suzuki. |
US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN104927742B (zh) | 2015-06-23 | 2017-05-17 | 上海东和胶粘剂有限公司 | 聚氨酯木结构胶及其制备方法 |
EP3322420B1 (en) | 2015-07-13 | 2021-12-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Bicyclic heterocycles as inhibitors of cholesterol ester transfer protein |
JP2017019789A (ja) | 2015-07-13 | 2017-01-26 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 微生物防除剤 |
CN105175202B (zh) | 2015-07-14 | 2018-09-07 | 绍兴文理学院 | 由芳香肼制备联芳烃的方法 |
TWI608132B (zh) | 2015-08-06 | 2017-12-11 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 自含有吡啶基烷基胺及雙環氧化物之反應產物的銅電鍍覆浴液電鍍覆光阻劑限定之特徵的方法 |
KR101735687B1 (ko) | 2015-09-23 | 2017-05-15 | 롯데케미칼 주식회사 | 올레핀 올리고머화용 촉매계 및 이를 이용한 올레핀 올리고머화 방법 |
KR101832448B1 (ko) | 2015-09-24 | 2018-02-26 | 롯데케미칼 주식회사 | 올레핀 올리고머화용 촉매계, 및 이를 이용한 올레핀 올리고머화 방법 |
US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10858343B2 (en) | 2015-09-28 | 2020-12-08 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins |
WO2017058807A1 (en) | 2015-09-28 | 2017-04-06 | Araxes Pharma Llc | Inhibitors of kras g12c mutant proteins |
CA3000684A1 (en) | 2015-09-30 | 2017-04-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors |
WO2017059434A1 (en) | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Esanex, Inc. | Use of tetrahydroindazolylbenzamide and tetrahydroindolylbenzamide derivatives for the treatment of cancer |
US9890149B2 (en) | 2015-10-07 | 2018-02-13 | NuBridge BioSciences | Isothiazole derivatives as CFTR modulators |
US9981945B2 (en) | 2015-10-07 | 2018-05-29 | NuBridge BioSciences | Pyrimidine derivatives as CFTR modulators |
US10174002B2 (en) | 2015-10-07 | 2019-01-08 | NuBridge BioSciences | Pyridine derivatives as CFTR modulators |
WO2017061581A1 (ja) | 2015-10-08 | 2017-04-13 | 株式会社神鋼環境ソリューション | ビピリジン化合物の合成方法およびピリジン化合物の製造方法 |
EA037401B1 (ru) | 2015-10-09 | 2021-03-24 | Янссен Фармацевтика Нв | Производные хиноксалина и пиридопиразина в качестве ингибиторов pi3k |
WO2017070003A1 (en) | 2015-10-20 | 2017-04-27 | Kiacta Sárl | Use of prodrugs of 1,3-propanedisulfonic acid or pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of sarcoidosis |
CA3001873A1 (en) | 2015-11-06 | 2017-05-11 | Neurocrine Biosciences, Inc. | N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-4-(pyrazin-2-yl)-piperazine-1-carboxamide derivatives and related compounds as muscarinic receptor 4 (m4) antagonists for treating neurologicaldiseases |
CN108697697A (zh) | 2015-11-17 | 2018-10-23 | 台北医学大学 | 治疗及/或预防纤维性疾病的胺基萘醌化合物 |
JP6630844B2 (ja) | 2015-12-07 | 2020-01-15 | 蘇州信諾維医薬科技有限公司Suzhou Sinovent Pharmaceuticals Co., Ltd. | 5員複素環式アミド系wnt経路阻害剤 |
US20180360782A1 (en) | 2015-12-09 | 2018-12-20 | Case Western Reserve University | Method of modulating ribonucleotide reductase |
TW202246215A (zh) | 2015-12-18 | 2022-12-01 | 美商亞德利克斯公司 | 作為非全身tgr5促效劑之經取代之4-苯基吡啶化合物 |
KR102396293B1 (ko) | 2015-12-29 | 2022-05-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102419178B1 (ko) | 2015-12-29 | 2022-07-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2017120194A1 (en) | 2016-01-05 | 2017-07-13 | Incyte Corporation | Pyridine and pyridimine compounds as pi3k-gamma inhibitors |
CN109069506A (zh) | 2016-01-08 | 2018-12-21 | 癌症研究协会:皇家癌症医院 | 用于治疗癌症的方法中的共济失调-毛细血管扩张突变的和Rad3-相关的蛋白激酶(ATR)抑制剂 |
JP6865754B2 (ja) | 2016-01-22 | 2021-04-28 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | オレフィンコポリマー分散剤型粘度向上剤とアミン化合物との混合物を含有する相乗的潤滑油組成物 |
US10964902B2 (en) | 2016-01-28 | 2021-03-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Film production method |
KR20170093273A (ko) | 2016-02-03 | 2017-08-16 | 주식회사 동진쎄미켐 | 유기발광소자 |
WO2017170765A1 (ja) | 2016-03-30 | 2017-10-05 | 田辺三菱製薬株式会社 | 新規含窒素複素環化合物 |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10865205B2 (en) | 2016-04-22 | 2020-12-15 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Degradation of cyclin-dependent kinase 8 (CDK8) by conjugation of CDK8 inhibitors with E3 ligase ligand and methods of use |
WO2017189569A1 (en) | 2016-04-25 | 2017-11-02 | Trustees Of Tufts College | Multimediator dpp4 and fap inhibitors, and uses related thereto |
US20170305861A1 (en) | 2016-04-25 | 2017-10-26 | Immunomet Therapeutics, Inc | Heteroaryl compounds comprising nitrogen and use thereof |
ES2906460T3 (es) | 2016-05-06 | 2022-04-18 | Incyte Corp | Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores |
EP3455218A4 (en) | 2016-05-10 | 2019-12-18 | C4 Therapeutics, Inc. | C3 CARBON-BASED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN REDUCTION |
AR108875A1 (es) | 2016-06-24 | 2018-10-03 | Incyte Corp | COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS COMO INHIBIDORES DE PI3K-g |
CA3029857C (en) | 2016-07-05 | 2023-07-04 | Guangzhou Maxinovel Pharmaceuticals Co., Ltd | Aromatic acetylene or aromatic ethylene compound, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and use thereof |
CN107759614B (zh) | 2016-08-16 | 2023-01-24 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类噁唑并吡啶季铵盐类化合物、其制备方法及用途 |
CN109863142B (zh) | 2016-08-24 | 2022-06-10 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-酮衍生物及使用方法 |
KR102017786B1 (ko) | 2016-09-02 | 2019-09-03 | 수벤 라이프 사이언시스 리미티드 | 무스카린 m1 수용체 포지티브 알로스테릭 조절제 |
US10981154B2 (en) | 2016-09-21 | 2021-04-20 | Lotte Chemical Corporation | Catalyst system for olefin oligomerization and method for preparing olefin oligomer using same |
CN109790081A (zh) | 2016-09-21 | 2019-05-21 | 乐天化学株式会社 | 烯烃低聚的催化剂体系和使用其制备烯烃低聚物的方法 |
CA3037118C (en) | 2016-09-28 | 2021-12-14 | Dong-A St Co., Ltd. | Tetrahydropyridine derivatives and their use as antibacterial agents |
TWI734861B (zh) | 2016-12-19 | 2021-08-01 | 瑞典商指紋卡公司 | 包括顯示功能之電容式指紋感測裝置 |
CN106831735B (zh) | 2017-01-23 | 2019-10-11 | 牡丹江医学院 | 一种治疗骨质疏松的杂环化合物及其制备方法和用途 |
CN106905299B (zh) | 2017-02-28 | 2019-04-02 | 牡丹江医学院 | 一种治疗胰腺炎的药物及其制备方法 |
LT3697789T (lt) | 2017-10-18 | 2021-12-10 | Incyte Corporation | Kondensuoti imidazolo dariniai, pakeisti tretinėmis hidroksigrupėmis, kaip pi3k-gama inhibitoriai |
IL277071B1 (en) | 2018-03-08 | 2024-03-01 | Incyte Corp | Aminopyrizine diol compounds as PI3K–y inhibitors |
US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
-
2019
- 2019-03-07 IL IL277071A patent/IL277071B1/en unknown
- 2019-03-07 EP EP19768926.8A patent/EP3762368B1/en active Active
- 2019-03-07 CA CA3093445A patent/CA3093445A1/en active Pending
- 2019-03-07 MA MA54133A patent/MA54133B1/fr unknown
- 2019-03-07 RS RS20220324A patent/RS63124B1/sr unknown
- 2019-03-07 IL IL302529A patent/IL302529A/en unknown
- 2019-03-07 CR CR20200464A patent/CR20200464A/es unknown
- 2019-03-07 DK DK19768926.8T patent/DK3762368T3/da active
- 2019-03-07 MD MDE20210066T patent/MD3762368T2/ro unknown
- 2019-03-07 AU AU2019272342A patent/AU2019272342B2/en active Active
- 2019-03-07 TW TW108107573A patent/TWI827583B/zh active
- 2019-03-07 JP JP2020546967A patent/JP7268049B2/ja active Active
- 2019-03-07 EP EP22152164.4A patent/EP4056560A1/en active Pending
- 2019-03-07 ES ES19768926T patent/ES2910071T3/es active Active
- 2019-03-07 SI SI201930218T patent/SI3762368T1/sl unknown
- 2019-03-07 HR HRP20220331TT patent/HRP20220331T1/hr unknown
- 2019-03-07 CN CN201980030125.XA patent/CN112074505B/zh active Active
- 2019-03-07 PE PE2020001362A patent/PE20210641A1/es unknown
- 2019-03-07 WO PCT/US2019/021186 patent/WO2019226213A2/en active Application Filing
- 2019-03-07 PT PT197689268T patent/PT3762368T/pt unknown
- 2019-03-07 KR KR1020207028872A patent/KR20200142508A/ko unknown
- 2019-03-07 US US16/295,705 patent/US10669262B2/en active Active
- 2019-03-07 BR BR112020018094-7A patent/BR112020018094A2/pt unknown
- 2019-03-07 SG SG11202008560VA patent/SG11202008560VA/en unknown
- 2019-03-07 MX MX2020009228A patent/MX2020009228A/es unknown
- 2019-03-07 HU HUE19768926A patent/HUE057970T2/hu unknown
- 2019-03-07 LT LTEPPCT/US2019/021186T patent/LT3762368T/lt unknown
- 2019-03-07 PL PL19768926T patent/PL3762368T3/pl unknown
-
2020
- 2020-04-14 US US16/847,975 patent/US20200339542A1/en not_active Abandoned
- 2020-09-02 CL CL2020002275A patent/CL2020002275A1/es unknown
- 2020-09-04 MX MX2023000100A patent/MX2023000100A/es unknown
- 2020-09-04 PH PH12020551390A patent/PH12020551390A1/en unknown
- 2020-09-29 EC ECSENADI202061378A patent/ECSP20061378A/es unknown
- 2020-09-29 CO CONC2020/0012169A patent/CO2020012169A2/es unknown
-
2021
- 2021-12-02 US US17/540,860 patent/US11926616B2/en active Active
-
2023
- 2023-04-20 JP JP2023069488A patent/JP2023099049A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2021500340A5 (ja) | ||
AU2015331166B2 (en) | Compounds and compositions for modulating EGFR mutant kinase activities | |
HRP20220331T1 (hr) | Spojevi aminopirazin diola kao inhibitori pi3k-y | |
JP2020111602A (ja) | 抗がんおよび抗増殖活性を示すn−アシル−n’−(ピリジン−2−イル)尿素および類似体 | |
HRP20171248T1 (hr) | Amino-supstituirani imidazopiridazini | |
JP2013523889A5 (ja) | ||
JP2018519323A5 (ja) | ||
JP2014523851A5 (ja) | ||
CN101534904A (zh) | 治疗血小板过量的bcl抑制剂 | |
HRP20130106T1 (hr) | Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze | |
JP2014511892A5 (ja) | ||
JP2019520396A5 (ja) | ||
JP2016519147A5 (ja) | ||
RU2007130153A (ru) | Амидные производные | |
JP2014037426A5 (ja) | ||
JP2011252024A5 (ja) | ||
JP2017511794A5 (ja) | ||
RU2016110755A (ru) | Соединение, ингибирующее активности киназ ВТК и/или JAK3 | |
JP2016501250A5 (ja) | ||
RU2011125376A (ru) | Способ получения соединений дигидроинденамида, фармацевтические композиции, содержащие данные соединения, и их применение в качестве ингибитора протеинкиназы | |
JP2016516724A5 (ja) | ||
RU2011134052A (ru) | Новые бензолсульфонамиды в качестве блокаторов кальциевых каналов | |
RU2009103307A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
RU2018104868A (ru) | 2-амино-3-фтор-3-(фторметил)-6-метил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
JP2012515209A5 (ja) |