JP2014001205A - 動物の寄生虫防除剤 - Google Patents

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JP2014001205A
JP2014001205A JP2013107363A JP2013107363A JP2014001205A JP 2014001205 A JP2014001205 A JP 2014001205A JP 2013107363 A JP2013107363 A JP 2013107363A JP 2013107363 A JP2013107363 A JP 2013107363A JP 2014001205 A JP2014001205 A JP 2014001205A
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Akira Numata
昭 沼田
Kaneshige Maeda
兼成 前田
Fumiyo Saito
史代 齊藤
Yuji Iwawaki
裕二 岩脇
Masaki Kobayashi
正樹 小林
Hodaka Imanaka
穂高 今仲
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Abstract

【課題】哺乳動物、鳥類等に寄生する有害な節足動物や線虫類の新規な防除剤を提供する。
【解決手段】一般式(1):
【化1】
Figure 2014001205

[式中、Aは、−N(O)m2又は−CRを表し、R、R、Rは、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル等を表し、Rは、水素原子、C〜Cアルキル等を表し、Rは、−C(O)R、−C(O)N(R8a)R等を表し、R、R、R8aは、それぞれ、水素原子、C〜Cアルキル等を表し、m1は0又は1の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体又はその塩より選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物等の外部もしくは内部寄生虫防除剤組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する有害な外部もしくは内部寄生虫防除剤に関するものである。
例えば特許文献1〜9にピラゾール誘導体が開示されているが、本発明に係わる動物の寄生虫防除剤については具体的に開示されていない。
国際公開第2011/128304号 国際公開第2009/076454号 国際公開第2008/044767号 米国特許出願公開第2004/214838号明細書 日本国特許出願公開第2003/313103号 国際公開第99/010350号 国際公開第97/034893号 日本国特許出願公開第63/174905号 日本国特許出願公開第62/153273号
伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する外部もしくは内部寄生虫の駆除は、対象となる哺乳動物、鳥類等の健康維持の目的で、さらに、対象となる哺乳動物、鳥類等が家畜・家禽である場合には、安全な食料や高品質な羊毛・羽毛等生活資材の安定生産という目的からも重要な課題である。このような観点から、従来、有害な外部もしくは内部寄生虫の駆除を目的とする寄生虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、寄生虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による駆除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、高度な寄生虫防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な寄生虫防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(1)で表されるピラゾール誘導体及びその塩、或いはそれらから選ばれる2種以上の混合物からなる有効成分と界面活性剤、固体担体及び液体担体から選ばれる1種又は2種以上の構成成分、さらに必要ならば、有効量の公知の寄生虫防除剤の1種又は2種以上の付加成分とからなる組成物の有効量を、哺乳動物、鳥類等に経口投与又は非経口投与することにより、優れた寄生虫防除活性を示すことを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔23〕に関するものである。
〔1〕
一般式(1):
Figure 2014001205

〔式中、Aは、−N(−O)m2又は−CRを表し、
及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cハロシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、C〜Cアルキルアミノ又はジ(C〜Cアルキル)アミノを表し、
は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cハロシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、C〜Cアルキルアミノ又はジ(C〜Cアルキル)アミノを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cハロシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルキルアミノ又はジ(C〜Cアルキル)アミノを表し、
は、水素原子、シアノ、C〜C15アルキル、Rで任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、Rで任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、Rで任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C12シクロアルケニル、Rで任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C12アルキニル、Rで任意に置換された(C〜C15)アルキニル、−OR、−S(O)、−C(O)R7a、−C(O)OR6a、−NR8c8d、−C(=NR8b)R7a、−S(O)N(R8a)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
は、−S(O)、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(O)N(R8a)OR6a、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R、D1−49、D1−51、D1−53、D1−59、D1−61又はD1−63を表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(Rb2)Rb3を形成してもよく、
b2は、水素原子、C〜C15アルキル又は−S(O)を表し、
b3は、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、−OR、−S(O)又は−N(R8b)Rを表すか、或いは、Rb3とRb2は一緒になってC〜Cアルキレン鎖又はC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rb3及びRb2が結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C12)アルキル、−S(O)、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(O)N(R8a)OR、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基、チオキソ基、=NR8b又はC〜Cアルキリデン基によって任意に置換されてもよく、
は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、−OH、−OR11、−SH、−S(O)11、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−C(=NOH)R12、−C(=NOR11)R12、−N(R13a)R13、−Si(R9a)(R9b)R、−P(O)(OR10、−P(S)(OR10、フェニル、(Zによって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
及びR6aは、各々独立してC〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C15シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
は、水素原子、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C15シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキニル、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−C(=NOH)R12、−C(=NOR11)R12、−C{=NN(R13a)R13}R12、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表すか、或いは、RはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖又は2重結合を1つ含むC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rが結合する炭素原子及びRが結合する窒素原子と共に4〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OH,−OR11、−SH、−S(O)11、オキソ基、チオキソ基、=NR8b又はC〜Cアルキリデン基によって任意に置換されてもよく、
7aは、水素原子又はR6aを表し、
は、水素原子、シアノ、R6a、−S(O)11、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−C(=NOH)R12、−C(=NOR11)R12、−S(O)N(R13a)R13、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表すか、或いは、RはR8aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R及びR8aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、又はRはR8aと一緒になって=C(R8f)R8eを形成してもよく、
8aは,水素原子、シアノ、C〜C15アルキル、R14aで任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C15)アルケ又はニル、C〜C15シクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル又はR14aで任意に置換された(C〜C15)アルキニルを表すか、或いは、R8aはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R8aが結合する窒素原子およびRが結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OH,−OR11、−SH、−S(O)11、オキソ基、チオキソ基又は=NR8bによって任意に置換されてもよく、
8bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C15シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキニル、−OR11、−S(O)11、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13又は−S(O)N(R13a)R13を表し、
8c及びR8dは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、−S(O)11、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13又は−C(S)N(R13a)R13を表し、
8eは、水素原子、C〜C15アルキル又は−S(O)11を表し、
8fは、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、−OR11、−S(O)11、−N(R13a)R13、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
、R9a及びR9bは、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
10は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
11及びR11aは、各々独立してC〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
12は、水素原子、R11a、−C(O)R16、−C(=NOH)R16、−C(=NOR15)R16、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
13及びR13aは、各々独立して水素原子、R11a、−S(O)15、−C(O)OR15a、−C(O)R16、−C(O)N(R17a)R17、−C(S)N(R17a)R17、−S(O)N(R17a)R17、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表すか、或いはR13はR13aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R13及びR13aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、−OH、−OR15、−SH、−S(O)15、−S(=NR17b)R15a、−S(O)(=NR17b)R15a、−C(O)OH、−C(O)OR15a、−C(O)SR15a、−C(S)OR15a、−C(S)SR15a、−C(O)R16、−C(O)N(R17a)R17、−C(S)N(R17a)R17、−N(R17a)R17、−C(=NOH)R16、−C(=NOR15)R16、−ON=C(R16a)R16、−S(O)N(R17a)R17、−Si(R9a)(R9b)R、−P(O)(OR10、−P(S)(OR10、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
15及びR15aは、各々独立してシアノ、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)R21、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22、フェニル、(Z)q2によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
16及びR16aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、−C(O)R21、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
17及びR17aは、各々独立して水素原子、シアノ、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、−CHO、−S(O)20、−C(O)R21、−C(O)OR20a、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22又は−S(O)N(R22a)R22を表すか、或いはR17はR17aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R17及びR17aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
17bは、水素原子、シアノ、ニトロ、−OR20、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)R21、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22又は−S(O)N(R22a)R22を表し、
19は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OR20、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22、−C(=NOR20)R21、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
20及びR21は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
20a、R22及びR22aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
D1−1〜D1−99は、それぞれ下記の構造で表される環を表し、
Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、g1、g2又はg4が2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは、−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−CHCHCHS−又は−OCHCHS−を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
1aは、水素原子、シアノ、−OH又はR24を表し、
1bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、f1、f2、f4、f5、f6、f7、f8又はf9が2以上の整数を表すとき、各々のX1bは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、2つのX1bが同一の炭素上に置換している場合、2つのX1bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C〜Cアルキルイミノ、C〜Cアルコキシイミノ又はC〜Cアルキリデンを形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは、−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−CHCHCHS−又は−OCHCHS−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
は、ハロゲン原子、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは、−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−CHCHCHS−又は−OCHCHS−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
24は、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R28で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、−OR25、−S(O)25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26又は−S(O)N(R27a)R27を表し、
25、R25a及びR26は、各々独立してC〜Cアルキル又はR32aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
27及びR27aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、−S(O)34又は−C(O)R34を表し、
28及びR28aは、各々独立してハロゲン原子、−OH、−OR29、−SH又は−S(O)29を表し、
29及びR33は、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
32及びR32aは、各々独立してハロゲン原子、−OR33又は−S(O)33を表し、
34は、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
n、g1及びf1は、各々独立して0〜3の整数を表し、
g2は、0〜2の整数を表し、
g3は、0〜1の整数を表し、
g4及びf4は、各々独立して0〜4の整数を表し、
f5は、0〜5の整数を表し、
f6は、0〜6の整数を表し、
f7は、0〜7の整数を表し、
f8は、0〜8の整数を表し、
f9は、0〜9の整数を表し、
qは、1〜5の整数を表し、
q2は、0、1又は3〜5の整数を表し、
m1、m2及びm3は、各々独立して0又は1の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す。〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物の寄生虫防除組成物。
〔2〕
は、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(O)N(R8a)OR6a、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R、D1−49、D1−51、D1−53、D1−59、D1−61又はD1−63を表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(Rb2)Rb3を形成してもよい上記〔1〕記載の寄生虫防除組成物。
〔3〕
は、−CRを表し、
及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル又はC〜Cアルキルスルホニルを表す上記〔2〕記載の寄生虫防除組成物。
〔4〕
は、−N(−O)m2を表し、
は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシを表す上記〔2〕記載の寄生虫防除組成物。
〔5〕
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、−NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
は、C〜Cアルキルを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルキルチオを表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル、Rで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−S(O)、−C(O)R7a、−C(O)OR6a、−NR8c8d又は−C(=NR8b)R7aを表し、
は、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R又はD1−51を表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(Rb2)Rb3を形成してもよく、
b2は、水素原子、C〜Cアルキル又は−S(O)を表し、
b3は、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OR又は−N(R8b)Rを表すか、或いは、Rb3とRb2は一緒になってCアルキレン鎖を形成することにより、Rb3及びRb2が結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖は硫黄原子及び窒素原子を1個含んでもよく、且つ−C(O)Rによって任意に置換されてもよく、
は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OR11、−S(O)11、−C(O)OR11a、−C(=NOR11)R12、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル又はD1−37を表し、
は、C〜Cアルキル又はR14で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
6aは、C〜Cアルキル又は(Z)で置換されたフェニルを表し、
は、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキニル、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13、−C(=NOR11)R12、(Z)によって置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−4、D1−5、D1−6、D1−8、D1−9、D1−10、D1−12、D1−13、D1−19、D1−32、D1−33、D1−35、D1−38、D1−45、D1−81、D1−82、D1−87、D1−88、D1−92又はD1−94を表すか、或いは、RはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖又は2重結合を1つ含むC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rが結合する炭素原子及びRが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OR11、−S(O)11、オキソ基又はメチリデン基によって任意に置換されてもよく、
7aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(=NOR11)R12、−S(O)11a、フェニル、(Z)で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−80を表し、
8aは、水素原子、C〜Cアルキル又はR14aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表すか、或いは、R8aはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R8aが結合する窒素原子およびRが結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでもよく、且つR14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はオキソ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、RはR8aと一緒になってCのアルキレン鎖を形成することにより、R及びR8aが結合する窒素原子と共に6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖はC〜Cアルキルによって任意に置換されてもよく、又はRはR8aと一緒になって=C(R8f)R8eを形成してもよく、
8bは、水素原子、シアノ、C〜Cアルキル又は−OR11を表し、
8cは、水素原子、C〜Cアルキル又は−C(O)OR11aを表し、
8dは、水素原子、−C(O)OR11a又は−C(O)R12を表し、
8eは、水素原子を表し、
8fは、−N(R13a)R13を表し、
、R9a、R9b及びR10は、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
11は、C〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル又はC〜Cアルケニルを表し、
11aは、C〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル又はフェニルを表し、
12は、水素原子、C〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−C(=NOR15)R16又はD1−2を表し、
13は、C〜Cアルキル又はフェニルを表し、
13aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
14は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR15、−SH、−S(O)15、−S(=NR17b)R15a、−S(O)(=NR17b)R15a、−C(O)OH、−C(O)OR15a、−C(O)N(R17a)R17、−C(=NOR15)R16、−N(R17a)R17、−ON=C(R16a)R16、−S(O)N(R17a)R17、−Si(R9a)(R9b)R、−P(O)(OR10、フェニル、(Z)で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−5、D1−7、D1−8、D1−28、D1−32、D1−33、D1−34、D1−84、D1−85、D1−87、D1−93又はD1−98を表し、
14aは、ハロゲン原子、−OR15、−S(O)15、−Si(R9a)(R9b)R又はフェニルを表し、
15は、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、−C(O)R21、(Z)q2によって置換されたフェニル、D1−12、D1−32、D1−37又はD1−51を表し、
15aは、C〜Cアルキルを表し、
16は、C〜Cアルキル又はR19で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
16aは、水素原子を表し、
17は、水素原子、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)R21、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22、−C(=NOR20)R21、−S(O)N(R22a)R22又はフェニルを表し、
17aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R17aはR17と一緒になって=C(R17c)R17dを形成してもよく、
17bは、シアノを表し、
17cは、−N(R22a)R22を表し、
17dは、水素原子を表し、
19は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OR20、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)N(R22a)R22、−C(=NOR20)R21、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル又はD1−34を表し、
20は、C〜Cアルキル又はR32で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
20aは、C〜Cアルキルを表し、
21は、水素原子、C〜Cアルキル又はR32で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
22は、C〜Cアルキルを表し、
22aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−OR25、−S(O)25、−C(O)R26、−C(=NOR25)R26又は−S(O)N(R27a)R27を表し、g2が2の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
1aは、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、−C(O)OR25a又は−C(O)R26を表し、
1bは、R28で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、f5が3の整数を表すとき、各々のX1bは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、2つのX1bが同一の炭素上に置換して、2つのX1bが一緒になってオキソを形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、−S(O)25、−C(O)OH又は−C(O)N(R27a)R27を表し、qが2以上の整数を表し、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは−OCHO−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子によって任意に置換されてもよく、
25及びR26は、各々独立してC〜Cアルキル又はR32aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
25a、R29、R33及びR34は、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
27は、水素原子又は−S(O)34を表し、
27aは、水素原子を表し、
28及びR28aは、各々独立してハロゲン原子、−OH、−OR29又は−S(O)29を表し、
32は、ハロゲン原子、−OR33又は−S(O)33を表し、
32aは、ハロゲン原子又は−S(O)33を表し、
nは、0〜1の整数を表し、
g1及びg2は、各々独立して0〜2の整数を表し、
g3,f7、f9及びm3は、各々独立して0の整数を表し、
g4は、0〜1の整数を表し、
f5は、0〜3の整数を表し、
qは、1〜2の整数を表し、
q2は、1の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す上記〔3〕記載の寄生虫防除組成物。
〔6〕
、R及びRは、水素原子を表し、
は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
は、−S(O)を表し、
は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル又はR14で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
14は、−S(O)15を表し、
15は、C〜Cアルキルを表し、
rは、0〜2の整数を表す上記〔1〕記載の寄生虫防除組成物。
〔7〕
は、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキニル、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13、−C(=NOR11)R12、(Z)によって置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−4、D1−5、D1−6、D1−8、D1−9、D1−10、D1−12、D1−13、D1−19、D1−32、D1−33、D1−35、D1−38、D1−45、D1−81、D1−82、D1−87、D1−88、D1−92又はD1−94を表し、
8aは、水素原子、C〜Cアルキル又はR14aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表すか、若しくは、RはR8aと一緒になってCのアルキレン鎖を形成することにより、R及びR8aが結合する窒素原子と共に6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖はC〜Cアルキルによって任意に置換されてもよく、又はRはR8aと一緒になって=C(R8f)R8eを形成してもよい上記〔5〕記載の寄生虫防除組成物。
〔8〕
はRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖又は2重結合を1つ含むC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rが結合する炭素原子及びRが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OR11、−S(O)11、オキソ基又はメチリデン基によって任意に置換されてもよく、
は、水素原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(=NOR11)R12、−S(O)11a、フェニル、(Z)で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−80を表し、
8aはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R8aが結合する窒素原子およびRが結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでもよく、且つR14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はオキソ基によって任意に置換されてもよく、
14は、ハロゲン原子又は−S(O)15を表し、
15は、C〜Cアルキルを表す上記〔5〕記載の寄生虫防除組成物。
〔9〕
は、水素原子を表し、
は、ハロゲン原子を表し、
は、C〜Cアルキルを表し、
は、−C(O)Rを表し、
は、R14で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
14は、−S(O)15を表し、
15は、C〜Cアルキルを表し、
m2、n及びrは、0の整数を表す上記〔4〕記載の寄生虫防除組成物。
〔10〕
動物に経口投与する上記〔1〕〜〔9〕から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
〔11〕
動物に非経口投与する上記〔1〕〜〔9〕から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
〔12〕
動物に非経口投与する方法が、注射による投与又は経皮投与である上記〔11〕に記載の寄生虫防除組成物。
〔13〕
動物が哺乳動物である上記〔1〕〜〔12〕から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
〔14〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔13〕に記載の寄生虫防除組成物。
〔15〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔1〕〜〔14〕の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
〔16〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔15〕に記載の寄生虫防除組成物。
〔17〕
上記〔1〕〜〔9〕から選ばれる何れか1項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に経口投与する寄生虫防除方法。
〔18〕
上記〔1〕〜〔9〕から選ばれる何れか1項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に非経口投与する寄生虫防除方法。
〔19〕
非経口投与方法が注射による投与又は経皮投与である上記〔18〕に記載の寄生虫防除方法。
〔20〕
動物が哺乳動物である、上記〔17〕〜〔19〕から選ばれる何れか1項記載の寄生虫防除方法。
〔21〕
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである上記〔20〕に記載の寄生虫防除方法。
〔22〕
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である上記〔17〕〜〔21〕の何れか1項に記載の寄生虫防除方法。
〔23〕
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである上記〔22〕に記載の寄生虫防除方法。
本発明は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等の外部もしくは内部寄生虫に対して優れた防除効果を発揮する寄生虫防除剤を提供する。
本発明における「動物」とは、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽、さらには研究・実験動物として用いられる脊椎動物を表し、より具体的には哺乳類、鳥類、爬虫類、魚類等を意味する。
本発明における「伴侶動物・愛玩動物」とは、人の心を和ませたり楽しませる、その姿や鳴き声を鑑賞する、生活していく上での伴侶とする等の人間生活を充実させる目的や、視覚障害者、聴覚障害者、運動機能に障害を持つ人の手助けをさせる目的等で飼育されているウサギ、スナネズミ、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ等の哺乳類、ジュウシマツ、ブンチョウ、カナリア、オカメインコ、セキセイインコ等の鳥類、カメ、イグアナ、トカゲ、ヘビ等の爬虫類、金魚、熱帯魚等の鑑賞魚類を意味する。
本発明における「家畜・家禽」とは、食肉、ミルク、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛、羊毛等を生産する目的で、或いは農耕等の使役目的で人為的に繁殖・飼育されているウサギ、乳牛、肉牛、水牛、山羊、羊、豚、ラクダ、馬、ロバ等の哺乳類、アヒル、ガチョウ、七面鳥、ニワトリ等の鳥類を意味する。
本発明における「研究・実験動物」とは、医薬品・動物薬・農薬等の研究開発、学問としての試験・研究、教育、その他科学上の使用のため、合目的に繁殖・生産されているウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、サル、イヌ、フェレット、ミニブタ等の哺乳類を意味する。
本発明における「有害生物」又は「寄生虫」とは、宿主となる動物の体表や各器官に寄生することで宿主動物の健康な成長を損ね、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめる有害な無脊椎動物を表し、より具体的には皮膚組織、体毛、羽毛を直接加害又は皮膚から吸血するアブ、ハエ、カ、ブユ、ヌカカ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ、オオサシダニ等の節足動物に代表される外部寄生虫及び胃、腸、肺、静脈、リンパ組織、皮下組織等の器官に寄生する毛細線虫、鞭虫、旋毛虫、回虫、蟯虫、糞線虫、鉤虫、住血線虫、肺虫、円虫、腸結節虫、毛様線虫、メジナ虫、糸状虫等の線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類、鞭毛虫類等の内部寄生虫とを意味する。
本発明における「防除」又は「駆除」とは、忌避、行動異常誘発、交配攪乱、摂食・吸血阻害、生育阻害、致死等の効果発現により寄生虫の感染・増殖を防ぎ、宿主となる動物を寄生虫の加害から防ぐことを意味する。
本発明における「防除方法」とは、寄生虫を防除するために寄生虫防除剤組成物を動物に経口投与、非経口投与又は成形製品による投与等の方法を用いて投与することを意味し、非経口投与としては皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設(Inplants)等による投与、薬浴又は浸漬、洗浄、スプレー、滴下(Pour-on)、スポッティング(Spot-on)及びダスティング(dusting)等の経皮投与、経鼻投与及び坐剤投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー(Neck collars)、ホルター(Halters)、テール・バンド(Tail bands)、リム・バンド(Limb bands)及びイヤー・タグ(Ear tags)等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体には、置換基の種類によってはE−体及びZ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE−体、Z−体又はE−体及びZ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n−はノルマル、i−はイソ、s−はセカンダリー及びtert−はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるC〜Cアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジブロモシクロプロピル基、2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロピル基、2,2−ジブロモ−1−メチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、2−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2−ジクロロビニル基、2−フルオロ−2−プロペニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、2−ブロモ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、1−(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo−又はexo−のどちらの形式であってもよい。例えば1−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロペンテン−1−イル基、1−シクロヘキセン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1−メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2−クロロエチニル基、2−ブロモエチニル基、2−ヨードエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基、i−プロピルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル基、i−ブチルスルフィニル基、s−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S(O)−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−SO−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、i−ブチルスルホニル基、s−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−SO−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(C〜Cアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n−プロピル(メチル)アミノ基、i−プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n−プロピル)アミノ基、ジ(n−ブチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n−プロピルイミノ基、i−プロピルイミノ基、n−ブチルイミノ基、i−ブチルイミノ基、s−ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ−N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n−プロピルオキシイミノ基、i−プロピルオキシイミノ基、n−ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−C(O)−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3−クロロ−2,2−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−C(O)−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、2−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n−プロピルオキシカルボニル基、i−プロピルオキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2,2−ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n−プロピルカルバモイル基、i−プロピルカルバモイル基、n−ブチルカルバモイル基、i−ブチルカルバモイル基、s−ブチルカルバモイル基、tert−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2−フルオロエチルカルバモイル基、2−クロロエチルカルバモイル基、2,2−ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(C〜Cアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N−ジメチルカルバモイル基、N−エチル−N−メチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−ジ(n−プロピル)カルバモイル基、N,N−ジ(n−ブチル)カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n−プロピルスルファモイル基、i−プロピルスルファモイル基、n−ブチルスルファモイル基、i−ブチルスルファモイル基、s−ブチルスルファモイル基、tert−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N−ジメチルスルファモイル基、N−エチル−N−メチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−ジ(n−プロピル)スルファモイル基、N,N−ジ(n−ブチル)スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)アルキル、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキル、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルキル、R19によって任意に置換された(C〜C)アルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキル、R28aによって任意に置換された(C〜C)アルキル、R32によって任意に置換された(C〜C)アルキル又はR32aによって任意に置換された(C〜C)アルキル等の表記は、任意のR、R14、R14a、R19、R28、R28a、R32又はR32aによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルキル基上の置換基R、R14、R14a、R19、R28、R28a、R32又はR32aが2個以上存在するとき、それぞれのR、R14、R14a、R19、R28、R28a、R32又はR32aは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、R14によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、R14aによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、R19によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、R28によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、R28aによって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル又は、R32によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキル等の表記は、任意のR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32によって任意に置換された(C〜C)シクロアルキルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)シクロアルキル基上の置換基R、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、R14によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルケニル、R19によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルケニル、R28aによって任意に置換された(C〜C)アルケニル又は、R32によって任意に置換された(C〜C)アルケニル等の表記は、任意のR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルケニル基上の置換基R、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、R14によって任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、R14aによって任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、R19によって任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、R28によって任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、R28aによって任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル又は、R32によって任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル等の表記は、任意のR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)シクロアルケニル基上の置換基R、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
本明細書におけるRによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、R14によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、R14aによって任意に置換された(C〜C)アルキニル、R19によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、R28によって任意に置換された(C〜C)アルキニル、R28aによって任意に置換された(C〜C)アルキニル又はR32によって任意に置換された(C〜C)アルキニル等の表記は、任意のR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルキニル基上の置換基R、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR、R14、R14a、R19、R28、R28a又はR32は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における
〔RはR8aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、RおよびR8aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、〕
〔R13はR13aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R13およびR13aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、〕
〔R17はR17aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R17およびR17aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、〕
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−2−オン、ピロリジン、ピロリジン−2−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−2−オン、オキサゾリジン−2−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−2−オン、チアゾリジン−2−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−2−オン、イミダゾリジン−2−チオン、ピペリジン、ピペリジン−2−オン、ピペリジン−2−チオン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−オキサジン−2−チオン、モルホリン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−オン、2H−3,4,5,6−テトラヒドロ−1,3−チアジン−2−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−2−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−2−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
〔Rb3とRb2は一緒になってC〜Cアルキレン鎖又はC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rb3及びRb2が結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、〕
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン−2−イリデン、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イリデン、イミダゾリジン−2−イリデン、2,3−ジヒドロイミダゾール−2−イリデン、2,3−ジヒドロ−1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン、1,2−ジヒドロピリジン−2−イリデン、2,3−ジヒドロピリダジン−3−イリデン、1,2−ジヒドロピラジン−2−イリデン、1,2−ジヒドロピリミジン−2−イリデン、6H−2,3−ジヒドロ−1,3,4−チアジアジン−2−イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
〔RはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖又は2重結合を1つ含むC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rが結合する炭素原子及びRが結合する窒素原子と共に4〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、〕
の表記の具体例として、例えばピロリジン−2−オン、ピロリジン−2−チオン、1H−ピロール−2(5H)−オン、ピロリジン−2,5−ジオン、ピロリジン−2−イミン、ピペリジン−2−オン、ピペリジン−2−チオン、ピペリジン−2−イミン、5,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オン、1,3−オキサジナン−2−オン、1,3−オキサジナン−2−チオン、1,3−オキサジナン−4−オン、1,3−チアジナン−4−オン、テトラヒドロピリミジン−4(1H)−オン、ピペリジン−2,3−ジオン、ピペリジン−2,6−ジオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
〔R8aはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R8aが結合する窒素原子およびRが結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、〕
の表記の具体例として、例えばイミダゾリジン−2−オン、イミダゾリジン−2−チオン、イミダゾリジン−2−イミン、イミダゾリジン−2,4−ジオン、テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン、テトラヒドロピリミジン−2(1H)−チオン、テトラヒドロピリミジン−2(1H)−イミン、1,2,4−オキサジナン−3−オン、1,3,5−オキサジナン−4−オン、1,3,5−チアジナン−4−オン、1,3,5−トリアジナン−2−オン、ジヒドロピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体において、Rで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、RI:水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル。
II:ハロゲン原子、C〜Cアルキル。
III:ハロゲン原子。
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体において、Rで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、RI:C〜Cアルキル、Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rは−OR11を表し、R11はC〜Cアルキルを表す。]、−C(=NR8b)R7a[ここで、R7aは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R8bは−OR11を表し、R11はC〜Cアルキルを表す。]、Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rは−C(=NOR11)R12を表し、R11及びR12は、各々独立してC〜Cアルキルを表す。]、Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rは−Si(R9a)(R9b)Rを表し、R、R9a及びR9bは、各々独立してC〜Cアルキルを表す。]。
II:Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rは−OR11を表し、R11はC〜Cアルキルを表す。]。
III:C〜Cアルキル。
IV:−C(=NR8b)R7a[ここで、R7aは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R8bは−OR11を表し、R11はC〜Cアルキルを表す。]。
V:Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rは−C(=NOR11)R12を表し、R11及びR12は、各々独立してC〜Cアルキルを表す。]。
VI:Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rは−Si(R9a)(R9b)Rを表し、R、R9a及びR9bは、各々独立してC〜Cアルキルを表す。]。
VII:Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rは−S(O)11を表し、R11はC〜Cアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
VIII:Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、Rはシアノを表す。]。
IX:Rで任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、RはC〜Cシクロアルキルを表す。]。
X:C〜C12アルキニル。
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体において、Rで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、RI:−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a[ここで、R6aはC〜Cアルキルを表す。]、−C(O)N(R8a)R[ここで、RはC〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はC〜Cシクロアルキルを表し、R8aは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R14はハロゲン原子を表す。]、−C(S)N(R8a)R[ここで、RはC〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はC〜Cシクロアルキルを表し、R8aは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R14はハロゲン原子を表す。]。
II:−C(S)R
III:−C(O)R
IV:−C(O)OR6a[ここで、R6aはC〜Cアルキルを表す。]。
V:−C(O)N(R8a)R[ここで、RはC〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はC〜Cシクロアルキルを表し、R8aは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R14はハロゲン原子を表す。]。
VI:−C(S)N(R8a)R[ここで、RはC〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はC〜Cシクロアルキルを表し、R8aは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R14はハロゲン原子を表す。]。
VII:RはRと一緒になって=C(Rb2)Rb3を形成[ここで、Rb2は水素原子、C〜C15アルキルを表し、Rb3は−N(R8b)Rを表し、Rは−C(O)R12を表し、R8bはC〜C15アルキル又は−OR11を表し、R11はC〜Cアルキルを表し、R12はR14aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表す。]。
本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体において、Rで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、RI:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14は−S(O)15を表し、R15はC〜Cアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]、−C(=NOR11)R12[ここで、R11はC〜Cアルキルを表し、R12はR14aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、R14aは−S(O)15を表し、R15はC〜Cアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
II:−C(=NOR11)R12[ここで、R11はC〜Cアルキルを表し、R12はR14aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、R14aは−S(O)15を表し、R15はC〜Cアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
III:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14は−S(O)15を表し、R15はC〜Cアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
IV:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14はD1−82、D1−87、D1−93、D1−98を表し、rは0〜2の整数を表す。]。
V:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14はD1−82、D1−93を表し、rは0〜2の整数を表す。]。
VI:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14はD1−87、D1−98を表す。]。
VII:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14は−S(O)15を表し、R15はD1−32を表し、rは0〜2の整数を表す。]。
VIII:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14は−S(=NR17b)R15a又は−S(O)(=NR17b)R15aを表し、R15aはC〜Cアルキルを表し、R17bはシアノを表す。]。
IX:R14で任意に置換された(C〜C)アルキル[ここで、R14は−C(O)N(R17a)R17を表し、R17はR19で任意に置換された(C〜C)アルキル又は−S(O)20を表し、R17aは水素原子又はC〜Cアルキルを表し、R19はハロゲン原子を表し、R20はC〜Cアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、R32はハロゲン原子を表す。]。
これらの本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれピラゾール誘導体の範囲を表す。R、R、R及びRの組み合わせの例としては、例えば以下の第1表に示す組合せが挙げられる。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第1表
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaI RbI R7I
R3I RaI RbI R7II
R3I RaI RbI R7III
R3I RaI RbI R7IV
R3I RaI RbI R7V
R3I RaI RbI R7VI
R3I RaI RbI R7VII
R3I RaI RbI R7VIII
R3I RaI RbI R7IX
R3I RaI RbII R7I
R3I RaI RbII R7II
R3I RaI RbII R7III
R3I RaI RbII R7IV
R3I RaI RbII R7V
R3I RaI RbII R7VI
R3I RaI RbII R7VII
R3I RaI RbII R7VIII
R3I RaI RbII R7IX
R3I RaI RbIII R7I
R3I RaI RbIII R7II
R3I RaI RbIII R7III
R3I RaI RbIII R7IV
R3I RaI RbIII R7V
R3I RaI RbIII R7VI
R3I RaI RbIII R7VII
R3I RaI RbIII R7VIII
R3I RaI RbIII R7IX
R3I RaI RbIV --
R3I RaI RbV --
R3I RaI RbVI --
R3I RaII RbI R7I
R3I RaII RbI R7II
R3I RaII RbI R7III
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaII RbI R7IV
R3I RaII RbI R7V
R3I RaII RbI R7VI
R3I RaII RbI R7VII
R3I RaII RbI R7VIII
R3I RaII RbI R7IX
R3I RaII RbII R7I
R3I RaII RbII R7II
R3I RaII RbII R7III
R3I RaII RbII R7IV
R3I RaII RbII R7V
R3I RaII RbII R7VI
R3I RaII RbII R7VII
R3I RaII RbII R7VIII
R3I RaII RbII R7IX
R3I RaII RbIII R7I
R3I RaII RbIII R7II
R3I RaII RbIII R7III
R3I RaII RbIII R7IV
R3I RaII RbIII R7V
R3I RaII RbIII R7VI
R3I RaII RbIII R7VII
R3I RaII RbIII R7VIII
R3I RaII RbIII R7IX
R3I RaII RbIV --
R3I RaII RbV --
R3I RaII RbVI --
R3I RaIII RbI R7I
R3I RaIII RbI R7II
R3I RaIII RbI R7III
R3I RaIII RbI R7IX
R3I RaIII RbI R7IV
R3I RaIII RbI R7V
R3I RaIII RbI R7VI
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaIII RbI R7VII
R3I RaIII RbI R7VIII
R3I RaIII RbII R7I
R3I RaIII RbII R7II
R3I RaIII RbII R7III
R3I RaIII RbII R7IV
R3I RaIII RbII R7V
R3I RaIII RbII R7VI
R3I RaIII RbII R7VII
R3I RaIII RbII R7VIII
R3I RaIII RbII R7IX
R3I RaIII RbIII R7I
R3I RaIII RbIII R7II
R3I RaIII RbIII R7III
R3I RaIII RbIII R7IV
R3I RaIII RbIII R7V
R3I RaIII RbIII R7VI
R3I RaIII RbIII R7VII
R3I RaIII RbIII R7VIII
R3I RaIII RbIII R7IX
R3I RaIII RbIV --
R3I RaIII RbV --
R3I RaIII RbVI --
R3I RaIV RbI R7I
R3I RaIV RbI R7II
R3I RaIV RbI R7III
R3I RaIV RbI R7IV
R3I RaIV RbI R7V
R3I RaIV RbI R7VI
R3I RaIV RbI R7VII
R3I RaIV RbI R7VIII
R3I RaIV RbI R7IX
R3I RaIV RbII R7I
R3I RaIV RbII R7II
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaIV RbII R7III
R3I RaIV RbII R7IV
R3I RaIV RbII R7V
R3I RaIV RbII R7VI
R3I RaIV RbII R7VII
R3I RaIV RbII R7VIII
R3I RaIV RbII R7IX
R3I RaIV RbIII R7I
R3I RaIV RbIII R7II
R3I RaIV RbIII R7III
R3I RaIV RbIII R7IV
R3I RaIV RbIII R7V
R3I RaIV RbIII R7VI
R3I RaIV RbIII R7VII
R3I RaIV RbIII R7VIII
R3I RaIV RbIII R7IX
R3I RaIV RbIV --
R3I RaIV RbV --
R3I RaIV RbVI --
R3I RaV RbI R7I
R3I RaV RbI R7II
R3I RaV RbI R7III
R3I RaV RbI R7IV
R3I RaV RbI R7V
R3I RaV RbI R7VI
R3I RaV RbI R7VII
R3I RaV RbI R7VIII
R3I RaV RbI R7IX
R3I RaV RbII R7I
R3I RaV RbII R7II
R3I RaV RbII R7III
R3I RaV RbII R7IV
R3I RaV RbII R7V
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaV RbII R7VI
R3I RaV RbII R7VII
R3I RaV RbII R7VIII
R3I RaV RbII R7IX
R3I RaV RbIII R7I
R3I RaV RbIII R7II
R3I RaV RbIII R7III
R3I RaV RbIII R7IV
R3I RaV RbIII R7V
R3I RaV RbIII R7VI
R3I RaV RbIII R7VII
R3I RaV RbIII R7VIII
R3I RaV RbIII R7IX
R3I RaV RbIV --
R3I RaV RbV --
R3I RaV RbVI --
R3I RaVI RbI R7I
R3I RaVI RbI R7II
R3I RaVI RbI R7III
R3I RaVI RbI R7IV
R3I RaVI RbI R7V
R3I RaVI RbI R7VI
R3I RaVI RbI R7VII
R3I RaVI RbI R7VIII
R3I RaVI RbI R7IX
R3I RaVI RbII R7I
R3I RaVI RbII R7II
R3I RaVI RbII R7III
R3I RaVI RbII R7IV
R3I RaVI RbII R7V
R3I RaVI RbII R7VI
R3I RaVI RbII R7VII
R3I RaVI RbII R7VIII
R3I RaVI RbII R7IX
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaVI RbIII R7I
R3I RaVI RbIII R7II
R3I RaVI RbIII R7III
R3I RaVI RbIII R7IV
R3I RaVI RbIII R7V
R3I RaVI RbIII R7VI
R3I RaVI RbIII R7VII
R3I RaVI RbIII R7VIII
R3I RaVI RbIII R7IX
R3I RaVI RbIV --
R3I RaVI RbV --
R3I RaVI RbVI --
R3I RaVII RbI R7I
R3I RaVII RbI R7II
R3I RaVII RbI R7III
R3I RaVII RbI R7IV
R3I RaVII RbI R7V
R3I RaVII RbI R7VI
R3I RaVII RbI R7VII
R3I RaVII RbI R7VIII
R3I RaVII RbI R7IX
R3I RaVII RbII R7I
R3I RaVII RbII R7II
R3I RaVII RbII R7III
R3I RaVII RbII R7IV
R3I RaVII RbII R7V
R3I RaVII RbII R7VI
R3I RaVII RbII R7VII
R3I RaVII RbII R7VIII
R3I RaVII RbII R7IX
R3I RaVII RbIII R7I
R3I RaVII RbIII R7II
R3I RaVII RbIII R7III
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaVII RbIII R7IV
R3I RaVII RbIII R7V
R3I RaVII RbIII R7VI
R3I RaVII RbIII R7VII
R3I RaVII RbIII R7VIII
R3I RaVII RbIII R7IX
R3I RaVII RbIV --
R3I RaVII RbV --
R3I RaVII RbVI --
R3I RaVIII RbI R7I
R3I RaVIII RbI R7II
R3I RaVIII RbI R7III
R3I RaVIII RbI R7IV
R3I RaVIII RbI R7V
R3I RaVIII RbI R7VI
R3I RaVIII RbI R7VII
R3I RaVIII RbI R7VIII
R3I RaVIII RbI R7IX
R3I RaVIII RbII R7I
R3I RaVIII RbII R7II
R3I RaVIII RbII R7III
R3I RaVIII RbII R7IV
R3I RaVIII RbII R7V
R3I RaVIII RbII R7VI
R3I RaVIII RbII R7VII
R3I RaVIII RbII R7VIII
R3I RaVIII RbII R7IX
R3I RaVIII RbIII R7I
R3I RaVIII RbIII R7II
R3I RaVIII RbIII R7III
R3I RaVIII RbIII R7IV
R3I RaVIII RbIII R7V
R3I RaVIII RbIII R7VI
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaVIII RbIII R7VII
R3I RaVIII RbIII R7VIII
R3I RaVIII RbIII R7IX
R3I RaVIII RbIV --
R3I RaVIII RbV --
R3I RaVIII RbVI --
R3I RaIX RbI R7I
R3I RaIX RbI R7II
R3I RaIX RbI R7III
R3I RaIX RbI R7IV
R3I RaIX RbI R7V
R3I RaIX RbI R7VI
R3I RaIX RbI R7VII
R3I RaIX RbI R7VIII
R3I RaIX RbI R7IX
R3I RaIX RbII R7I
R3I RaIX RbII R7II
R3I RaIX RbII R7III
R3I RaIX RbII R7IV
R3I RaIX RbII R7V
R3I RaIX RbII R7VI
R3I RaIX RbII R7VII
R3I RaIX RbII R7VIII
R3I RaIX RbII R7IX
R3I RaIX RbIII R7I
R3I RaIX RbIII R7II
R3I RaIX RbIII R7III
R3I RaIX RbIII R7IV
R3I RaIX RbIII R7V
R3I RaIX RbIII R7VI
R3I RaIX RbIII R7VII
R3I RaIX RbIII R7VIII
R3I RaIX RbIII R7IX
R3I RaIX RbIV --
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3I RaIX RbV --
R3I RaIX RbVI --
R3I RaX RbI R7I
R3I RaX RbI R7II
R3I RaX RbI R7III
R3I RaX RbI R7IV
R3I RaX RbI R7V
R3I RaX RbI R7VI
R3I RaX RbI R7VII
R3I RaX RbI R7VIII
R3I RaX RbI R7IX
R3I RaX RbII R7I
R3I RaX RbII R7II
R3I RaX RbII R7III
R3I RaX RbII R7IV
R3I RaX RbII R7V
R3I RaX RbII R7VI
R3I RaX RbII R7VII
R3I RaX RbII R7VIII
R3I RaX RbII R7IX
R3I RaX RbIII R7I
R3I RaX RbIII R7II
R3I RaX RbIII R7III
R3I RaX RbIII R7IV
R3I RaX RbIII R7V
R3I RaX RbIII R7VI
R3I RaX RbIII R7VII
R3I RaX RbIII R7VIII
R3I RaX RbIII R7IX
R3I RaX RbIV --
R3I RaX RbV --
R3I RaX RbVI --
R3II RaI RbI R7I
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaI RbI R7II
R3II RaI RbI R7III
R3II RaI RbI R7IV
R3II RaI RbI R7V
R3II RaI RbI R7VI
R3II RaI RbI R7VII
R3II RaI RbI R7VIII
R3II RaI RbI R7IX
R3II RaI RbII R7I
R3II RaI RbII R7II
R3II RaI RbII R7III
R3II RaI RbII R7IV
R3II RaI RbII R7V
R3II RaI RbII R7VI
R3II RaI RbII R7VII
R3II RaI RbII R7VIII
R3II RaI RbII R7IX
R3II RaI RbIII R7I
R3II RaI RbIII R7II
R3II RaI RbIII R7III
R3II RaI RbIII R7IV
R3II RaI RbIII R7V
R3II RaI RbIII R7VI
R3II RaI RbIII R7VII
R3II RaI RbIII R7VIII
R3II RaI RbIII R7IX
R3II RaI RbIV --
R3II RaI RbV --
R3II RaI RbVI --
R3II RaII RbI R7I
R3II RaII RbI R7II
R3II RaII RbI R7III
R3II RaII RbI R7IV
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaII RbI R7V
R3II RaII RbI R7VI
R3II RaII RbI R7VII
R3II RaII RbI R7VIII
R3II RaII RbI R7IX
R3II RaII RbII R7I
R3II RaII RbII R7II
R3II RaII RbII R7III
R3II RaII RbII R7IV
R3II RaII RbII R7V
R3II RaII RbII R7VI
R3II RaII RbII R7VII
R3II RaII RbII R7VIII
R3II RaII RbII R7IX
R3II RaII RbIII R7I
R3II RaII RbIII R7II
R3II RaII RbIII R7III
R3II RaII RbIII R7IV
R3II RaII RbIII R7V
R3II RaII RbIII R7VI
R3II RaII RbIII R7VII
R3II RaII RbIII R7VIII
R3II RaII RbIII R7IX
R3II RaII RbIV --
R3II RaII RbV --
R3II RaII RbVI --
R3II RaIII RbI R7I
R3II RaIII RbI R7II
R3II RaIII RbI R7III
R3II RaIII RbI R7IV
R3II RaIII RbI R7V
R3II RaIII RbI R7VI
R3II RaIII RbI R7VII
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaIII RbI R7VIII
R3II RaIII RbI R7IX
R3II RaIII RbII R7I
R3II RaIII RbII R7II
R3II RaIII RbII R7III
R3II RaIII RbII R7IV
R3II RaIII RbII R7V
R3II RaIII RbII R7VI
R3II RaIII RbII R7VII
R3II RaIII RbII R7VIII
R3II RaIII RbII R7IX
R3II RaIII RbIII R7I
R3II RaIII RbIII R7II
R3II RaIII RbIII R7III
R3II RaIII RbIII R7IV
R3II RaIII RbIII R7V
R3II RaIII RbIII R7VI
R3II RaIII RbIII R7VII
R3II RaIII RbIII R7VIII
R3II RaIII RbIII R7IX
R3II RaIII RbIV --
R3II RaIII RbV --
R3II RaIII RbVI --
R3II RaIV RbI R7I
R3II RaIV RbI R7II
R3II RaIV RbI R7III
R3II RaIV RbI R7IV
R3II RaIV RbI R7V
R3II RaIV RbI R7VI
R3II RaIV RbI R7VII
R3II RaIV RbI R7VIII
R3II RaIV RbI R7IX
R3II RaIV RbII R7I
R3II RaIV RbII R7II
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaIV RbII R7III
R3II RaIV RbII R7IV
R3II RaIV RbII R7V
R3II RaIV RbII R7VI
R3II RaIV RbII R7VII
R3II RaIV RbII R7VIII
R3II RaIV RbII R7IX
R3II RaIV RbIII R7I
R3II RaIV RbIII R7II
R3II RaIV RbIII R7III
R3II RaIV RbIII R7IV
R3II RaIV RbIII R7V
R3II RaIV RbIII R7VI
R3II RaIV RbIII R7VII
R3II RaIV RbIII R7VIII
R3II RaIV RbIII R7IX
R3II RaIV RbIV --
R3II RaIV RbV --
R3II RaIV RbVI --
R3II RaV RbI R7I
R3II RaV RbI R7II
R3II RaV RbI R7III
R3II RaV RbI R7IV
R3II RaV RbI R7V
R3II RaV RbI R7VI
R3II RaV RbI R7VII
R3II RaV RbI R7VIII
R3II RaV RbI R7IX
R3II RaV RbII R7I
R3II RaV RbII R7II
R3II RaV RbII R7III
R3II RaV RbII R7IV
R3II RaV RbII R7V
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaV RbII R7VI
R3II RaV RbII R7VII
R3II RaV RbII R7VIII
R3II RaV RbII R7IX
R3II RaV RbIII R7I
R3II RaV RbIII R7II
R3II RaV RbIII R7III
R3II RaV RbIII R7IV
R3II RaV RbIII R7V
R3II RaV RbIII R7VI
R3II RaV RbIII R7VII
R3II RaV RbIII R7VIII
R3II RaV RbIII R7IX
R3II RaV RbIV --
R3II RaV RbV --
R3II RaV RbVI --
R3II RaVI RbI R7I
R3II RaVI RbI R7II
R3II RaVI RbI R7III
R3II RaVI RbI R7IV
R3II RaVI RbI R7V
R3II RaVI RbI R7VI
R3II RaVI RbI R7VII
R3II RaVI RbI R7VIII
R3II RaVI RbI R7IX
R3II RaVI RbII R7I
R3II RaVI RbII R7II
R3II RaVI RbII R7III
R3II RaVI RbII R7IV
R3II RaVI RbII R7V
R3II RaVI RbII R7VI
R3II RaVI RbII R7VII
R3II RaVI RbII R7VIII
R3II RaVI RbII R7IX
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaVI RbIII R7I
R3II RaVI RbIII R7II
R3II RaVI RbIII R7III
R3II RaVI RbIII R7IV
R3II RaVI RbIII R7V
R3II RaVI RbIII R7VI
R3II RaVI RbIII R7VII
R3II RaVI RbIII R7VIII
R3II RaVI RbIII R7IX
R3II RaVI RbIV --
R3II RaVI RbV --
R3II RaVI RbVI --
R3II RaVII RbI R7I
R3II RaVII RbI R7II
R3II RaVII RbI R7III
R3II RaVII RbI R7IV
R3II RaVII RbI R7V
R3II RaVII RbI R7VI
R3II RaVII RbI R7VII
R3II RaVII RbI R7VIII
R3II RaVII RbI R7IX
R3II RaVII RbII R7I
R3II RaVII RbII R7II
R3II RaVII RbII R7III
R3II RaVII RbII R7IV
R3II RaVII RbII R7V
R3II RaVII RbII R7VI
R3II RaVII RbII R7VII
R3II RaVII RbII R7VIII
R3II RaVII RbII R7IX
R3II RaVII RbIII R7I
R3II RaVII RbIII R7II
R3II RaVII RbIII R7III
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaVII RbIII R7IV
R3II RaVII RbIII R7V
R3II RaVII RbIII R7VI
R3II RaVII RbIII R7VII
R3II RaVII RbIII R7VIII
R3II RaVII RbIII R7IX
R3II RaVII RbIV --
R3II RaVII RbV --
R3II RaVII RbVI --
R3II RaVIII RbI R7I
R3II RaVIII RbI R7II
R3II RaVIII RbI R7III
R3II RaVIII RbI R7IV
R3II RaVIII RbI R7V
R3II RaVIII RbI R7VI
R3II RaVIII RbI R7VII
R3II RaVIII RbI R7VIII
R3II RaVIII RbI R7IX
R3II RaVIII RbII R7I
R3II RaVIII RbII R7II
R3II RaVIII RbII R7III
R3II RaVIII RbII R7IV
R3II RaVIII RbII R7V
R3II RaVIII RbII R7VI
R3II RaVIII RbII R7VII
R3II RaVIII RbII R7VIII
R3II RaVIII RbII R7IX
R3II RaVIII RbIII R7I
R3II RaVIII RbIII R7II
R3II RaVIII RbIII R7III
R3II RaVIII RbIII R7IV
R3II RaVIII RbIII R7V
R3II RaVIII RbIII R7VI
R3II RaVIII RbIII R7VII
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaVIII RbIII R7VIII
R3II RaVIII RbIII R7IX
R3II RaVIII RbIV --
R3II RaVIII RbV --
R3II RaVIII RbVI --
R3II RaIX RbI R7I
R3II RaIX RbI R7II
R3II RaIX RbI R7III
R3II RaIX RbI R7IV
R3II RaIX RbI R7V
R3II RaIX RbI R7VI
R3II RaIX RbI R7VII
R3II RaIX RbI R7VIII
R3II RaIX RbI R7IX
R3II RaIX RbII R7I
R3II RaIX RbII R7II
R3II RaIX RbII R7III
R3II RaIX RbII R7IV
R3II RaIX RbII R7V
R3II RaIX RbII R7VI
R3II RaIX RbII R7VII
R3II RaIX RbII R7VIII
R3II RaIX RbII R7IX
R3II RaIX RbIII R7I
R3II RaIX RbIII R7II
R3II RaIX RbIII R7III
R3II RaIX RbIII R7IV
R3II RaIX RbIII R7V
R3II RaIX RbIII R7VI
R3II RaIX RbIII R7VII
R3II RaIX RbIII R7VIII
R3II RaIX RbIII R7IX
R3II RaIX RbIV --
R3II RaIX RbV --
R3II RaIX RbVI --
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3II RaX RbI R7I
R3II RaX RbI R7II
R3II RaX RbI R7III
R3II RaX RbI R7IV
R3II RaX RbI R7V
R3II RaX RbI R7VI
R3II RaX RbI R7VII
R3II RaX RbI R7VIII
R3II RaX RbI R7IX
R3II RaX RbII R7I
R3II RaX RbII R7II
R3II RaX RbII R7III
R3II RaX RbII R7IV
R3II RaX RbII R7V
R3II RaX RbII R7VI
R3II RaX RbII R7VII
R3II RaX RbII R7VIII
R3II RaX RbII R7IX
R3II RaX RbIII R7I
R3II RaX RbIII R7II
R3II RaX RbIII R7III
R3II RaX RbIII R7IV
R3II RaX RbIII R7V
R3II RaX RbIII R7VI
R3II RaX RbIII R7VII
R3II RaX RbIII R7VIII
R3II RaX RbIII R7IX
R3II RaX RbIV --
R3II RaX RbV --
R3II RaX RbVI --
R3III RaI RbI R7I
R3III RaI RbI R7II
R3III RaI RbI R7III
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaI RbI R7IV
R3III RaI RbI R7V
R3III RaI RbI R7VI
R3III RaI RbI R7VII
R3III RaI RbI R7VIII
R3III RaI RbI R7IX
R3III RaI RbII R7I
R3III RaI RbII R7II
R3III RaI RbII R7III
R3III RaI RbII R7IV
R3III RaI RbII R7V
R3III RaI RbII R7VI
R3III RaI RbII R7VII
R3III RaI RbII R7VIII
R3III RaI RbII R7IX
R3III RaI RbIII R7I
R3III RaI RbIII R7II
R3III RaI RbIII R7III
R3III RaI RbIII R7IV
R3III RaI RbIII R7V
R3III RaI RbIII R7VI
R3III RaI RbIII R7VII
R3III RaI RbIII R7VIII
R3III RaI RbIII R7IX
R3III RaI RbIV --
R3III RaI RbV --
R3III RaI RbVI --
R3III RaII RbI R7I
R3III RaII RbI R7II
R3III RaII RbI R7III
R3III RaII RbI R7IV
R3III RaII RbI R7V
R3III RaII RbI R7VI
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaII RbI R7VII
R3III RaII RbI R7VIII
R3III RaII RbI R7IX
R3III RaII RbII R7I
R3III RaII RbII R7II
R3III RaII RbII R7III
R3III RaII RbII R7IV
R3III RaII RbII R7V
R3III RaII RbII R7VI
R3III RaII RbII R7VII
R3III RaII RbII R7VIII
R3III RaII RbII R7IX
R3III RaII RbIII R7I
R3III RaII RbIII R7II
R3III RaII RbIII R7III
R3III RaII RbIII R7IV
R3III RaII RbIII R7V
R3III RaII RbIII R7VI
R3III RaII RbIII R7VII
R3III RaII RbIII R7VIII
R3III RaII RbIII R7IX
R3III RaII RbIV --
R3III RaII RbV --
R3III RaII RbVI --
R3III RaIII RbI R7I
R3III RaIII RbI R7II
R3III RaIII RbI R7III
R3III RaIII RbI R7IV
R3III RaIII RbI R7V
R3III RaIII RbI R7VI
R3III RaIII RbI R7VII
R3III RaIII RbI R7VIII
R3III RaIII RbI R7IX
R3III RaIII RbII R7I
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaIII RbII R7II
R3III RaIII RbII R7III
R3III RaIII RbII R7IV
R3III RaIII RbII R7V
R3III RaIII RbII R7VI
R3III RaIII RbII R7VII
R3III RaIII RbII R7VIII
R3III RaIII RbII R7IX
R3III RaIII RbIII R7I
R3III RaIII RbIII R7II
R3III RaIII RbIII R7III
R3III RaIII RbIII R7IV
R3III RaIII RbIII R7V
R3III RaIII RbIII R7VI
R3III RaIII RbIII R7VII
R3III RaIII RbIII R7VIII
R3III RaIII RbIII R7IX
R3III RaIII RbIV --
R3III RaIII RbV --
R3III RaIII RbVI --
R3III RaIV RbI R7I
R3III RaIV RbI R7II
R3III RaIV RbI R7III
R3III RaIV RbI R7IV
R3III RaIV RbI R7V
R3III RaIV RbI R7VI
R3III RaIV RbI R7VII
R3III RaIV RbI R7VIII
R3III RaIV RbI R7IX
R3III RaIV RbII R7I
R3III RaIV RbII R7II
R3III RaIV RbII R7IV
R3III RaIV RbII R7V
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaIV RbII R7VI
R3III RaIV RbII R7III
R3III RaIV RbII R7VII
R3III RaIV RbII R7VIII
R3III RaIV RbII R7IX
R3III RaIV RbIII R7I
R3III RaIV RbIII R7II
R3III RaIV RbIII R7III
R3III RaIV RbIII R7IV
R3III RaIV RbIII R7V
R3III RaIV RbIII R7VI
R3III RaIV RbIII R7VII
R3III RaIV RbIII R7VIII
R3III RaIV RbIII R7IX
R3III RaIV RbIV --
R3III RaIV RbV --
R3III RaIV RbVI --
R3III RaV RbI R7I
R3III RaV RbI R7II
R3III RaV RbI R7III
R3III RaV RbI R7IV
R3III RaV RbI R7V
R3III RaV RbI R7VI
R3III RaV RbI R7VII
R3III RaV RbI R7VIII
R3III RaV RbI R7IX
R3III RaV RbII R7I
R3III RaV RbII R7II
R3III RaV RbII R7III
R3III RaV RbII R7IV
R3III RaV RbII R7V
R3III RaV RbII R7VI
R3III RaV RbII R7VII
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaV RbII R7VIII
R3III RaV RbII R7IX
R3III RaV RbIII R7I
R3III RaV RbIII R7II
R3III RaV RbIII R7III
R3III RaV RbIII R7IV
R3III RaV RbIII R7V
R3III RaV RbIII R7VI
R3III RaV RbIII R7VII
R3III RaV RbIII R7VIII
R3III RaV RbIII R7IX
R3III RaV RbIV --
R3III RaV RbV --
R3III RaV RbVI --
R3III RaVI RbI R7I
R3III RaVI RbI R7II
R3III RaVI RbI R7III
R3III RaVI RbI R7IV
R3III RaVI RbI R7V
R3III RaVI RbI R7VI
R3III RaVI RbI R7VII
R3III RaVI RbI R7VIII
R3III RaVI RbI R7IX
R3III RaVI RbII R7I
R3III RaVI RbII R7II
R3III RaVI RbII R7III
R3III RaVI RbII R7IV
R3III RaVI RbII R7V
R3III RaVI RbII R7VI
R3III RaVI RbII R7VII
R3III RaVI RbII R7VIII
R3III RaVI RbII R7IX
R3III RaVI RbIII R7I
R3III RaVI RbIII R7II
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaVI RbIII R7III
R3III RaVI RbIII R7IV
R3III RaVI RbIII R7V
R3III RaVI RbIII R7VI
R3III RaVI RbIII R7VII
R3III RaVI RbIII R7VIII
R3III RaVI RbIII R7IX
R3III RaVI RbIV --
R3III RaVI RbV --
R3III RaVI RbVI --
R3III RaVII RbI R7I
R3III RaVII RbI R7II
R3III RaVII RbI R7III
R3III RaVII RbI R7IV
R3III RaVII RbI R7V
R3III RaVII RbI R7VI
R3III RaVII RbI R7VII
R3III RaVII RbI R7VIII
R3III RaVII RbI R7IX
R3III RaVII RbII R7I
R3III RaVII RbII R7II
R3III RaVII RbII R7III
R3III RaVII RbII R7IV
R3III RaVII RbII R7V
R3III RaVII RbII R7VI
R3III RaVII RbII R7VII
R3III RaVII RbII R7VIII
R3III RaVII RbII R7IX
R3III RaVII RbIII R7I
R3III RaVII RbIII R7II
R3III RaVII RbIII R7III
R3III RaVII RbIII R7IV
R3III RaVII RbIII R7V
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaVII RbIII R7VI
R3III RaVII RbIII R7VII
R3III RaVII RbIII R7VIII
R3III RaVII RbIII R7IX
R3III RaVII RbIV --
R3III RaVII RbV --
R3III RaVII RbVI --
R3III RaVIII RbI R7I
R3III RaVIII RbI R7II
R3III RaVIII RbI R7III
R3III RaVIII RbI R7IV
R3III RaVIII RbI R7V
R3III RaVIII RbI R7VI
R3III RaVIII RbI R7VII
R3III RaVIII RbI R7VIII
R3III RaVIII RbI R7IX
R3III RaVIII RbII R7I
R3III RaVIII RbII R7II
R3III RaVIII RbII R7III
R3III RaVIII RbII R7IV
R3III RaVIII RbII R7V
R3III RaVIII RbII R7VI
R3III RaVIII RbII R7VII
R3III RaVIII RbII R7VIII
R3III RaVIII RbII R7IX
R3III RaVIII RbIII R7I
R3III RaVIII RbIII R7II
R3III RaVIII RbIII R7III
R3III RaVIII RbIII R7IV
R3III RaVIII RbIII R7V
R3III RaVIII RbIII R7VI
R3III RaVIII RbIII R7VII
R3III RaVIII RbIII R7VIII
R3III RaVIII RbIII R7IX
――――――――――――――
第1表(続き)
――――――――――――――
R3 Ra Rb R7
――――――――――――――
R3III RaVIII RbIV --
R3III RaVIII RbV --
R3III RaVIII RbVI --
R3III RaIX RbI R7I
R3III RaIX RbI R7II
R3III RaIX RbI R7III
R3III RaIX RbI R7IV
R3III RaIX RbI R7V
R3III RaIX RbI R7VI
R3III RaIX RbI R7VII
R3III RaIX RbI R7VIII
R3III RaIX RbI R7IX
R3III RaIX RbII R7I
R3III RaIX RbII R7II
R3III RaIX RbII R7III
R3III RaIX RbII R7IV
R3III RaIX RbII R7V
R3III RaIX RbII R7VI
R3III RaIX RbII R7VII
R3III RaIX RbII R7VIII
R3III RaIX RbII R7IX
R3III RaIX RbIII R7I
R3III RaIX RbIII R7II
R3III RaIX RbIII R7III
R3III RaIX RbIII R7IV
R3III RaIX RbIII R7V
R3III RaIX RbIII R7VI
R3III RaIX RbIII R7VII
R3III RaIX RbIII R7VIII
R3III RaIX RbIII R7IX
R3III RaIX RbIV --
R3III RaIX RbV --
R3III RaIX RbVI --
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第1表(続き)
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R3 Ra Rb R7
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R3III RaX RbI R7I
R3III RaX RbI R7II
R3III RaX RbI R7III
R3III RaX RbI R7IV
R3III RaX RbI R7V
R3III RaX RbI R7VI
R3III RaX RbI R7VII
R3III RaX RbI R7VIII
R3III RaX RbI R7IX
R3III RaX RbII R7I
R3III RaX RbII R7II
R3III RaX RbII R7III
R3III RaX RbII R7IV
R3III RaX RbII R7V
R3III RaX RbII R7VI
R3III RaX RbII R7VII
R3III RaX RbII R7VIII
R3III RaX RbII R7IX
R3III RaX RbIII R7I
R3III RaX RbIII R7II
R3III RaX RbIII R7III
R3III RaX RbIII R7IV
R3III RaX RbIII R7V
R3III RaX RbIII R7VI
R3III RaX RbIII R7VII
R3III RaX RbIII R7VIII
R3III RaX RbIII R7IX
R3III RaX RbIV --
R3III RaX RbV --
R3III RaX RbVI --
R3I -- RbVII --
R3II -- RbVII --
R3III -- RbVII --
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本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体は、以下の方法で製造することができる。
製造法A
Figure 2014001205

一般式(2)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、ジフェニルホスホリルアジド(DPPA)及び一般式(3)[式中R6aは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(4)[式中A、R、R、R、R6a及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
本反応では、一般式(2)で表される化合物1当量に対して、DPPAは0.5〜50当量の範囲で用いることができ、一般式(3)で表される化合物は、一般式(2)で表される化合物1当量に対して、1当量から溶媒量の範囲で用いることができる。必要ならば炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(3)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法B
Figure 2014001205

製造法Aに従って合成することのできる一般式(4)で表される化合物を、一般式(5)[式中Rは前記と同じ意味を表し、Jはハロゲン原子、−OH、−OSOMe、−OSOCF等の脱離基を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(6)[式中A、R、R、R、R6a、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
本反応は、一般式(4)で表される化合物1当量に対して、一般式(5)で表される化合物を、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法C
Figure 2014001205

製造法Bに従って合成することのできる一般式(6)で表される化合物を、酸と反応させて、一般式(7)[式中A、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
酸としては、塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等を用いることができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよい。例えば、アセトニトリル、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げらる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
この様にして得られた一般式(7)で表される化合物を、一般式(8−1)[式中Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させて、一般式(9)[式中A、R、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。本反応では一般式(7)で表される化合物1当量に対して、一般式(8−1)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(8−1)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
また、一般式(7)で表される化合物を、一般式(8−2)[式中Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を縮合剤を用いて反応させて、一般式(9)で表されるピラゾール誘導体を合成することもできる。本反応では、一般式(8−2)で表される化合物1当量に対して1〜4当量のWSC{1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩}、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用いることができる。また、一般式(7)で表される化合物1当量に対して、一般式(8−2)で表される化合物を、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(8−2)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法D
Figure 2014001205

製造法Cに従って合成することのできる一般式(7)で表される化合物と、一般式(10)[式中Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応させることにより、一般式(12)[式中A、R、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。本反応では一般式(7)で表される化合物1当量に対し、一般式(10)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(10)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
また、一般式(7)で表される化合物と一般式(11)[式中Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを反応させて、一般式(12)で表されるピラゾール誘導体を合成することもできる。
本反応では、一般式(11)で表される化合物1当量に対して1〜4当量のCDI(カルボニルジイミダゾール)、ビス(トリクロロメチル)カーボネート等を用いることができる。また、一般式(11)で表される化合物は、一般式(7)で表される化合物1当量に対して0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法E
Figure 2014001205

一般式(13)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、一般式(14)[式中Jは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、製造法Cと同様の方法で反応させることにより、一般式(15)[式中A、R、R、R、J及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
一般式(13)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、Farmaco, Edizione Scientifica,(1970),25(8),592頁等の公知の方法により製造できる。一般式(14)[Jは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物の一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも例えば、テトラへドロン アシンメトリー 2003年,14巻,2587項等に準じて合成することができる。
さらに一般式(15)で表される化合物と、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を反応させることにより、一般式(16)[式中A、R、R、R、J及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。使用する塩基は、一般式(15)で表される化合物1当量に対して、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法F
Figure 2014001205

製造法Eに従って合成することのできる一般式(16)で表される化合物を、一般式(17)[式中R11は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(18)[式中A、R、R、R、R11及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。本反応では一般式(16)で表される化合物1当量に対し、一般式(17)で表される化合物は、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(17)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法G
Figure 2014001205

製造法Eに従って合成することのできる一般式(16)で表される化合物を、塩基と反応させることにより、一般式(19)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]及び一般式(20)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
塩基としては、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を用いることができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、アセトニトリル、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げらる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
さらに、一般式(19)で表される化合物及び一般式(20)で表される化合物を、触媒の存在下、水素添加反応させることにより、一般式(21)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
用いる触媒としては、パラジウム−活性炭触媒、白金−活性炭触媒、リンドラー触媒などが挙げられる。
製造法H
Figure 2014001205

一般式(13)で表される化合物を、一般式(22)[式中Rb2及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(23)[式中A、R、R、R、Rb2、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。一般式(22)で表される化合物は、一般式(13)で表される化合物1当量に対して、0.5当量から溶媒量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(22)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
さらに、一般式(23)で表される化合物を、一般式(11)で表される化合物と反応させることにより、一般式(24)[式中A、R、R、R、R8a、Rb2及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。一般式(11)で表される化合物は、一般式(23)で表される化合物1当量に対して、0.5当量から50当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
この様にして得られた一般式(24)で表されるピラゾール誘導体と、一般式(25−1)[式中R12は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物又は一般式(25−2)[式中R12は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、製造法Cと同様の方法で反応させることにより、一般式(26)[式中A、R、R、R、R8a、R12、Rb2及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
一般式(25−1)及び一般式(25−2)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法I
Figure 2014001205

一般式(13)で表される化合物を、一般式(27)[式中Jは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、製造法Cと同様の方法で反応させることにより、一般式(28)[式中A、R、R、R、J及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
一般式(27)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
一般式(28)で表される化合物と、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を、製造法Eと同様の方法で反応させることにより、一般式(29)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
製造法J
Figure 2014001205

一般式(29)で表される化合物を、ヨウ化ジメチルメチレンアンモニウム(Eschenmoser’s 試薬)と反応させることにより、一般式(31)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を合成することができる。
ヨウ化ジメチルメチレンアンモニウムは、一般式(29)で表される化合物1当量に対して、0.5当量から50当量の範囲で用いることができる。必要ならばトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等の酸、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
この様にして得られた一般式(31)で表されるピラゾール誘導体と、一般式(32)[式中R15は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、製造法Fと同様の方法で反応させることにより、一般式(33)[式中A、R、R、R、R15及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
一般式(32)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法K
Figure 2014001205

一般式(2−12)[式中R、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(2−2)[式中A、R及びnは前記と同じ意味を表し、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−B(OH)基又は−B(OR51基(式中R51は、水素原子又は、同一又は異なってもよいC〜Cアルキルを表し、或いは、2つのR51が一緒になって−CHCH−又は−C(CHC(CH−を形成してもよい)を表す。]で表される化合物を、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式(9)で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
一般式(2−2)で表される化合物の量は、一般式(2−12)で表される化合物1当量に対して0.8〜5当量の範囲で、用いることができる。
ここで用いられる一般式(2−2)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の方法に準じて容易に合成することができる。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム等のパラジウム触媒又は金属銅、酢酸銅(I)、酢酸銅(II)、酸化銅(I)、酸化銅(II)、ヨウ化銅等の銅触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式(2−12)で表される化合物1当量に対して0.001〜1.0当量、好ましくは、0.01〜0.5当量、さらに好ましくは0.05〜0.2当量の範囲で、用いることができる。
使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、一般式(2−12)で表される化合物1当量に対して0.1〜10.0当量の範囲で用いることができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法L
Figure 2014001205

一般式(9)で表される化合物と、五硫化二燐、五硫化二燐−HMDO(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson’s Reagent;2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)等の硫化剤を反応させることにより、一般式(35)[式中A、R、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
本反応で用いる硫化剤は、一般式(9)で表される化合物1当量に対して0.5〜50当量の範囲で用いることができる。
必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
製造法M
Figure 2014001205

一般式(41)[式中A、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物から、製造法Lと同様の方法を用いて、一般式(36)[式中A、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
引き続き、一般式(36)で表される化合物を、一般式(37)[式中R及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(38)[式中A、R、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
本反応は、一般式(36)で表される化合物1当量に対して、一般式(37)で表される化合物を、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を又は、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(37)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
次いで、一般式(38)で表される化合物を一般式(39)[式中R8bは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させて、一般式(40)[式中A、R、R、R、R、R8b及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
本反応は、一般式(38)で表される化合物1当量に対して、一般式(39)で表される化合物を、0.5〜50当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般式(39)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法N
Figure 2014001205

一般式(13)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、製造法Cと同様の方法を用いて、一般式(8−1)で表される化合物又は一般式(8−2)で表される化合物と反応させることにより、一般式(41)[式中A、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表されるピラゾール誘導体を得ることができる。
次いで、一般式(41)で表される化合物を、製造法Bと同様の方法を用いて、一般式(5)で表される化合物と反応させることにより、一般式(9)で表されるピラゾール誘導体を得ることもできる。
製造法Aから製造法Nの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
製造法Aから製造法Nの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的のピラゾール誘導体を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Aで用いられる一般式(2)で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
反応式1
Figure 2014001205

一般式(2−1)[式中R及びRは前記と同じ意味を表し、R50はC〜Cのアルキル基を表す。]で表される化合物は、シンレット 2004年,4巻,703頁等の公知の方法により合成することができる。
すなわち、一般式(2−1)で表される化合物を、文献既知の公知の方法、例えばジャーナル オブ オーガニック ケミストリー 2004年,69巻,5578頁等に記載の方法に準じて、公知の一般式(2−2)[式中A、R及びnは前記と同じ意味を表し、Lはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−B(OH)基又は−B(OR51基(式中R51は、水素原子又は、同一又は異なってもよいC〜Cアルキルを表し、或いは、2つのR51が一緒になって−CHCH−又は−C(CHC(CH−を形成してもよい)を表す。]で表される化合物と、銅などの金属触媒及び塩基の存在下又はパラジウムなどの遷移金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより、一般式(2−3)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表し、R50はC〜Cのアルキル基を表す。]の化合物を得ることができる。
また、一般式(2−3)で表される化合物は、一般式(2−4)[式中R、R及びR50は前記と同じ意味を表し、R51はメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基等の脱離基を表す。]で表される化合物と一般式(2−5)[式中A、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献既知の方法、例えば、ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー 1987年,24巻,1669頁等に記載の方法に準じて、反応させることにより合成することができる。一般式(2−4)で表される化合物は、ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー 1987年,24巻,693頁等の公知の方法により、一般式(2−5)で表される化合物は、ジャーナル オブ メディシナル ケミストリー 2002年,45巻,5397頁等の公知の方法により合成することができる。
さらに一般式(2−3)で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて加水分解反応させることにより、一般式(2)[式中A、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。
製造法Kで用いられる一般式(2−12)で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
反応式2
Figure 2014001205

一般式(2−6)[式中R、R及びR50は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー 1987年,24巻,693頁等の公知の方法により合成することができる。
一般式(2−6)で表される化合物を、文献既知の公知の方法に準じて加水分解反応させることにより、一般式(2−7)[式中R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。
引き続き、一般式(2−7)で表される化合物から上記製造法Aと同様の方法を用いて、一般式(2−8)[式中R、R及びR6aは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。
次いで、一般式(2−8)で表される化合物と一般式(5)で表される化合物とを、製造法Bと同様の方法で反応させることにより、一般式(2−9)[式中R、R、R及びR6aは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。
更に、一般式(2−9)で表される化合物から、製造法Cに従って一般式(2−10)[式中R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を経由し、一般式(2−11)[式中R、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。
このようにして合成した一般式(2−11)で表される化合物を濃塩酸中で、脱保護することにより、一般式(2−12)[式中R、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。
製造法Dで用いられる一般式(7)で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。
反応式3
Figure 2014001205

一般式(2−13)[式中R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物は、国際公開第2011/048082号明細書等の公知の方法により合成することができる。
一般式(2−13)で表される化合物と一般式(2−2)で表される化合物を、製造法Kと同様の方法で反応させることにより、一般式(7)で表される化合物を合成することができる。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第2表及び第3表に示す化合物が挙げられる。但し、第2表及び第3表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Meと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Etとの記載はエチル基を表し、n−Pr及びPr−nはノルマルプロピル基を、i−Pr及びPr−iはイソプロピル基を、c−Pr及びPr−cはシクロプロピル基を、n−Bu及びBu−nノルマルブチル基を、s−Bu及びBu−sはセカンダリーブチル基を、i−Bu及びBu−iはイソブチル基を、t−Bu及びBu−tはターシャリーブチル基を、c−Bu及びBu−cはシクロブチル基を、n−Pen及びPen−nはノルマルペンチル基を、c−Pen及びPen−cはシクロペンチル基を、n−Hex及びHex−nはノルマルヘキシル基を、c−Hex及びHex−cはシクロヘキシル基を、Heptはヘプチル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。
表中、D1−1a、D1−1b、D1−2a、D1−2b、D1−2c、D1−4a、D1−4b、D1−5a、D1−5b、D1−5c、D1−5d、D1−5e、D1−5f、D1−6a、D1−6b、D1−6c、D1−6d、D1−7a、D1−7b、D1−8a、D1−8b、D1−8c、D1−8f、D1−9a、D1−9b、D1−9c、D1−9e、D1−9f、D1−10a、D1−10b、D1−10c、D1−10e、D1−10f、D1−11a、D1−12a、D1−12b、D1−12c、D1−12f、D1−13a、D1−13b、D1−13d、D1−14a、D1−14b、D1−15a、D1−15b、D1−16a、D1−16b、D1−17a、D1−18a、D1−19a、D1−20a、D1−21a、D1−21b、D1−22a、D1−23a、D1−23b、D1−24a、D1−25a、D1−26a、D1−27a、D1−27b、D1−28a、D1−29a、D1−30a、D1−31a、D1−32a、D1−32b、D1−33a、D1−33b、D1−34a、D1−35a、D1−35b、D1−36a、D1−37a、D1−38a、D1−38b、D1−39a、D1−39b、D1−40a、D1−40b、D1−40c、D1−41a、D1−42a、D1−43a、D1−45a、D1−45d、D1−49a、D1−51a、D1−59a、D1−61a、D1−79a、D1−80a、D1−81a、D1−81b、D1−82a、D1−82b、D1−82c、D1−84d、D1−85d、D1−87a、D1−88a、D1−88b、D1−92c、D1−93a、D1−94b、D1−94c、D1−98a、D1−103b、D1−103c、D1−103d、D1−103e、D1−103f、D1−103g、D1−103h、D1−103i、D1−108a、D1−108bで表される構造は下記の構造を表し、D1−1b、D1−2c、D1−5d、D1−5e、D1−5f、D1−6d、D1−7b、D1−8f、D1−9e、D1−9f、D1−10e、D1−10f、D1−12f、D1−32b、D1−33b、D1−38b、D1−39bの構造式に記された番号は、Xの置換位置を表し、D1−45dの構造式に記された番号は、X1bの置換位置を表し、D1−108bの構造式に記された番号は、Zの置換位置を表す。
Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

〔第2表〕
Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

Figure 2014001205

第2表
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H C(O)Me
H Me
H Et
H Pr-n
H Pr-i
H Pr-c
H Bu-n
H Bu-c
H Bu-i
H Bu-s
H Bu-t
H Pen-n
H Pen-c
H Hex-n
H Hex-c
H CH2Br
H CH(Br)Me
H CH2CH2CH2Cl
H CH(Br)CH2CH2CH2Br
H CH2CF3
H CH2CH(OH)CF3
H CH2CN
H CH2C(O)OMe
H CH2C(O)NHMe
H CH=CH2
H CH=CHSMe
H CH=CHCF3
H CH=C(Me)CF3
H CH{D1-108b(4-CF3)}
H C≡CH
H C≡CSiMe3
H CH2OMe
H CH2OEt
H CH(Me)OCH2CF3
H CH(Me)ON=CHMe
H CH2CH2SC(O)Me
H CH2OC(O)Me
H CH2SMe
H CH2S(O)Me
H CH2S(O)2Me
H CH2SEt
H CH2S(O)Et
H CH2S(O)2Et
H CH2SCH2CH=CH2
H CH2S(O)CH2CH=CH2
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H CH2S(O)2CH2CH=CH2
H CH2SCH2CF3
H CH2S(O)CH2CF3
H CH2S(O)2CH2CF3
H CH(Me)SMe
H CH(Me)S(O)Me
H CH(Me)S(O)2Me
H CH(Me)SEt
H CH(Me)S(O)Et
H CH(Me)S(O)2Et
H CH(Me)S(=NCN)Et
H CH(Me)S(O)(=NCN)Et
H CH(Me)SPr-n
H CH(Me)S(O)Pr-n
H CH(Me)S(O)2Pr-n
H CH(Me)SPr-i
H CH(Me)S(O)Pr-i
H CH(Me)S(O)2Pr-i
H CH(Me)SBu-t
H CH(Me)S(O)Bu-t
H CH(Me)S(O)2Bu-t
H CH(Me)SCH2Pr-c
H CH(Me)S(O)CH2Pr-c
H CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
H CH(Me)SCH2OMe
H CH(Me)SCH2SMe
H CH(Me)S(O)CH2SMe
H CH(Me)S(O)2CH2SMe
H CH(Me)SCH2C≡CH
H CH(Me)S(O)CH2C≡CH
H CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
H CH(Me)SCH2C(O)NHMe
H CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
H CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
H CH(Me)SCH2C(O)OMe
H CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
H CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
H CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
H CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
H CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
H CH(Me)SCH2CF3
H CH(Me)S(O)CH2CF3
H CH(Me)S(O)2CH2CF3
H CH(Me)SCH2(D1-34a)
H CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
H CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
H CH(Me)SCN
H CH(Me)SCH2CN
H CH(Me)SC(O)Me
H CH(Me)S(D1-37a)
H CH(Et)SMe
H CH(Et)S(O)Me
H CH(Et)S(O)2Me
H CH(Et)SEt
H CH(Et)S(O)Et
H CH(Et)S(O)2Et
H CH(F)SMe
H CH(F)S(O)Me
H CH(F)S(O)2Me
H CH(F)SEt
H CH(F)S(O)Et
H CH(F)S(O)2Et
H CH{OC(O)Me}SMe
H CH{OC(O)Me}S(O)Me
H CH{OC(O)Me}S(O)2Me
H CH(SMe)2
H C(Me)2SMe
H C(Me)2S(O)Me
H C(Me)2S(O)2Me
H CH2CH2SH
H CH2CH2SMe
H CH2CH2S(O)Me
H CH2CH2S(O)2Me
H CH2CH2SEt
H CH2CH2S(O)Et
H CH2CH2S(O)2Et
H CH2CH2SPr-n
H CH2CH2S(O)Pr-n
H CH2CH2S(O)2Pr-n
H CH2CH2SPr-i
H CH2CH2S(O)Pr-i
H CH2CH2S(O)2Pr-i
H CH2CH2SCH2CF3
H CH2CH2S(O)CH2CF3
H CH2CH2S(O)2CH2CF3
H CH2CH2SC(O)Me
H CH(Me)CH2SMe
H CH(Me)CH2S(O)Me
H CH(Me)CH2S(O)2Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H CH(Me)CH2SEt
H CH(Me)CH2S(O)Et
H CH(Me)CH2S(O)2Et
H CH(Me)CH2SPr-n
H CH(Me)CH2S(O)Pr-n
H CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
H CH(Me)CH2SPr-i
H CH(Me)CH2S(O)Pr-i
H CH(Me)CH2S(O)2Pr-i
H CH(Me)CH2SCH2CF3
H CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
H CH(Me)CH2S(O)2CH2CF3
H CH(Me)CH2SC(O)Me
H CH(Et)CH2SMe
H CH(Et)CH2S(O)Me
H CH(Et)CH2S(O)2Me
H CH(OMe)CH2SMe
H CH(OMe)CH2S(O)Me
H CH(OMe)CH2S(O)2Me
H CH(SMe)CH2SMe
H CH(SMe)CH2S(O)Me
H CH(SMe)CH2S(O)2Me
H CH(CH2SMe)CH2SMe
H CH(CH2SMe)CH2S(O)Me
H CH(CH2SMe)CH2S(O)2Me
H CH(Cl)CH2SMe
H CH(Cl)CH2S(O)Me
H CH(Cl)CH2S(O)2Me
H CH(CN)CH2SMe
H CH(CN)CH2S(O)Me
H CH(CN)CH2S(O)2Me
H CH(CN)CH2SEt
H CH(CN)CH2S(O)Et
H CH(CN)CH2S(O)2Et
H CH{C(O)OMe}CH2SMe
H CH{C(O)OMe}CH2S(O)Me
H CH{C(O)OMe}CH2S(O)2Me
H CH{C(O)OMe}CH2SEt
H CH{C(O)OMe}CH2S(O)Et
H CH{C(O)OMe}CH2S(O)2Et
H CH(Ph)CH2SMe
H CH(Ph)CH2S(O)Me
H CH(Ph)CH2S(O)2Me
H C(Me)2CH2SMe
H C(Me)2CH2S(O)Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H C(Me)2CH2S(O)2Me
H C(=CH2)CH2SMe
H C(=CH2)CH2S(O)Me
H C(=CH2)CH2S(O)2Me
H C(=CH2)CH2SEt
H C(=CH2)CH2S(O)Et
H C(=CH2)CH2S(O)2Et
H CH2CH2CH2SEt
H CH2CH2CH2S(O)Et
H CH2CH2CH2S(O)2Et
H CH(Me)CH2CH2SEt
H CH(Me)CH2CH2S(O)Et
H CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
H CH2CH(Me)CH2SEt
H CH2CH(Me)CH2S(O)Et
H CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
H CH2CH2CH(Me)SEt
H CH2CH2CH(Me)S(O)Et
H CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
H CH2CH2CH2SPr-n
H CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
H CH(Me)CH2CH2SPr-n
H CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
H CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
H CH2CH(Me)CH2SPr-n
H CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
H CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
H CH2CH2CH2CH2SMe
H CH2CH2CH2CH2S(O)Me
H CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
H CH2CH2CH2CH2SEt
H CH2CH2CH2CH2S(O)Et
H CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
H CH2CH2CH2CH2SPr-n
H CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
H CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
H CH2CH(Me)SMe
H CH2OCH2SMe
H CH2CH(SMe)2
H C(=CH2)CH2C(O)OH
H C(=NOMe)CH3
H C(=NOMe)Et
H C(=NOMe)Pr-n
H C(=NOEt)CH3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H C(=NOPr-n)CH3
H C(=NOPr-i)CH3
H C(=NOBu-n)CH3
H C(=NOCH2Ph)CH3
H C(=NOMe)CH2OCH2CF3
H C(=NOMe)CH2SMe
H C(=NOMe)CH2S(O)Me
H C(=NOMe)CH2S(O)2Me
H C(=NOMe)CH2SEt
H C(=NOMe)CH2S(O)Et
H C(=NOMe)CH2S(O)2Et
H C(=NOMe)CH2SCF3
H C(=NOMe)CH2S(O)CF3
H C(=NOMe)CH2S(O)2CF3
H C(=NOMe)CH2SCH2CF3
H C(=NOMe)CH2S(O)CH2CF3
H C(=NOMe)CH2S(O)2CH2CF3
H C(=NOEt)CH2SMe
H C(=NOEt)CH2S(O)Me
H C(=NOEt)CH2S(O)2Me
H C(=NOPr-n)CH2SMe
H C(=NOPr-n)CH2S(O)Me
H C(=NOPr-n)CH2S(O)2Me
H C(=NOPr-i)CH2SMe
H C(=NOPr-i)CH2S(O)Me
H C(=NOPr-i)CH2S(O)2Me
H C(=NOBu-n)CH2SMe
H C(=NOBu-n)CH2S(O)Me
H C(=NOBu-n)CH2S(O)2Me
H C(=NOCH2Ph)CH2SMe
H C(=NOCH2Ph)CH2S(O)Me
H C(=NOCH2Ph)CH2S(O)2Me
H C(=NOCH2CH=CH2)CH2SMe
H C(=NOCH2OMe)CH2SMe
H C(=NOCH2CH2OMe)CH2SMe
H C{=NOCH2CH2Si(Me)3}CH2SMe
H CH2CH(=NOMe)
H CH2C(=NOMe)Me
H CH2C(=NOMe)Et
H CH2C(=NOMe)Pr-n
H CH2C(=NOMe)Pr-i
H CH2C(=NOMe)Bu-n
H CH2C(=NOMe)Bu-i
H CH2C(=NOMe)Bu-s
H CH2C(=NOMe)Bu-t
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H CH2C(=NOMe)CF3
H CH2C(=NOCH3)CH2SCH3
H CH(SMe)C(=NOMe)Me
H CH{S(O)Me}C(=NOMe)Me
H CH{S(O)2Me}C(=NOMe)Me
H CH(SEt)C(=NOMe)Me
H CH{S(O)Et}C(=NOMe)Me
H CH{S(O)2Et}C(=NOMe)Me
H CH2NH2
H CH2NHC(O)Me
H CH2NHC(O)OMe
H CH2NHC(O)OBu-t
H CH2NHSO2Me
H CH2N(Me)C(O)Me
H CH2N(Me)C(O)OMe
H CH2N(Me)C(O)OBu-t
H CH2N(Me)SO2Me
H CH(CH2SMe)NH2
H CH(CH2SMe)NHC(O)Me
H CH(CH2SMe)NHC(O)OMe
H CH(CH2SMe)NHC(O)OBu-t
H CH(CH2SMe)NHSO2Me
H CH2P(O)(OMe)2
H CH2P(O)(OEt)2
H OBu-t
H O{D1-108b(4-NO2)}
H SMe
H NH2
H NHCH2CH2SMe
H N(Me)CH2CH2SMe
H NHCH2CH2CH2SMe
H NHMe
H NHEt
H NPr-n
H NHCH(Me)2
H NHCH2C=CH2
H NHCH2C(O)OMe
H NHCH2CF3
H N(Me)CH2CF3
H NHC(O)OEt
H NHC(O)CCl3
H NHC(O)CH2SMe
H N(CH2CH3)C(O)CH2SCH3
H NHS(O)2(D1-108a)
H NHCH=NOMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H N=CHNMe2
H NHPh
H NH(D1-1a)
H NH(D1-2a)
H NH(D1-2b)
H NH{D1-4a(X1a=Me)}
H NH{D1-4b(X1a=Me)}
H NH(D1-5a)
H NH(D1-5b)
H NH(D1-5c)
H NH(D1-6a)
H NH(D1-6b)
H NH(D1-6c)
H NH(D1-7a)
H NH{D1-8a(X1a=Me)}
H NH{D1-8b(X1a=Me)}
H NH{D1-8c(X1a=Me)}
H NH(D1-9a)
H NH(D1-9b)
H NH(D1-9c)
H NH(D1-10a)
H NH(D1-10b)
H NH(D1-10c)
H NH(D1-11a)
H NH{D1-12a(X1a=Me)}
H NH{D1-12b(X1a=Me)}
H NH{D1-12c(X1a=Me)}
H NH(D1-13a)
H NH(D1-13b)
H NH(D1-14a)
H NH(D1-14b)
H NH(D1-15a)
H NH(D1-15b)
H NH(D1-16a)
H NH(D1-17a)
H NH(D1-18a)
H NH(D1-19a)
H NH(D1-20a)
H NH{D1-21a(X1a=Me)}
H NH{D1-21b(X1a=Me)}
H NH(D1-22a)
H NH{D1-23a(X1a=Me)}
H NH{D1-23b(X1a=Me)}
H NH(D1-24a)
H NH{D1-25a(X1a=Me)}
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H NH(D1-26a)
H NH{D1-27a(X1a=Me)}
H NH(D1-28a)
H NH(D1-29a)
H NH{D1-30a(X1a=Me)}
H NH{D1-31a(X1a=Me)}
H NH(D1-32a)
H NH(D1-33a)
H NH(D1-34a)
H NH(D1-35a)
H NH(D1-35b)
H NH(D1-36a)
H NH(D1-37a)
H NH(D1-38a)
H NH(D1-39a)
H NH(D1-40a)
H NH(D1-40b)
H NH(D1-40c)
H NH(D1-41a)
H NH(D1-42a)
H NH(D1-43a)
H NH(D1-45a)
H NH(D1-50a)
H NH(D1-51a)
H NH(D1-59a)
H NH(D1-61a)
H NH(D1-79a)
H NH(D1-80a)
H NH{D1-108b(2-Cl)}
H NH{D1-108b(3-Cl)}
H NH{D1-108b(4-Cl)}
H NH{D1-108b(2-Me)}
H NH{D1-108b(3-Me)}
H NH{D1-108b(4-Me)}
H N(Me)Ph
H N(Me)(D1-1a)
H N(Me)(D1-2a)
H N(Me)(D1-2b)
H N(Me){D1-4a(X1a=Me)}
H N(Me){D1-4b(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-5a)
H N(Me)(D1-5b)
H N(Me)(D1-5c)
H N(Me)(D1-6a)
H N(Me)(D1-6b)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H N(Me)(D1-6c)
H N(Me)(D1-7a)
H N(Me){D1-8a(X1a=Me)}
H N(Me){D1-8b(X1a=Me)}
H N(Me){D1-8c(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-9a)
H N(Me)(D1-9b)
H N(Me)(D1-9c)
H N(Me)(D1-10a)
H N(Me)(D1-10b)
H N(Me)(D1-10c)
H N(Me)(D1-11a)
H N(Me){D1-12a(X1a=Me)}
H N(Me){D1-12b(X1a=Me)}
H N(Me){D1-12c(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-13a)
H N(Me)(D1-13b)
H N(Me)(D1-14a)
H N(Me)(D1-14b)
H N(Me)(D1-15a)
H N(Me)(D1-15b)
H N(Me)(D1-16a)
H N(Me)(D1-17a)
H N(Me)(D1-18a)
H N(Me)(D1-19a)
H N(Me)(D1-20a)
H N(Me){D1-21a(X1a=Me)}
H N(Me){D1-21b(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-22a)
H N(Me){D1-23a(X1a=Me)}
H N(Me){D1-23b(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-24a)
H N(Me){D1-25a(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-26a)
H N(Me){D1-27a(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-28a)
H N(Me)(D1-29a)
H N(Me){D1-30a(X1a=Me)}
H N(Me){D1-31a(X1a=Me)}
H N(Me)(D1-32a)
H N(Me)(D1-33a)
H N(Me)(D1-34a)
H N(Me)(D1-35a)
H N(Me)(D1-35b)
H N(Me)(D1-36a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H N(Me)(D1-37a)
H N(Me)(D1-38a)
H N(Me)(D1-39a)
H N(Me)(D1-40a)
H N(Me)(D1-40b)
H N(Me)(D1-40c)
H N(Me)(D1-41a)
H N(Me)(D1-42a)
H N(Me)(D1-43a)
H N(Me)(D1-45a)
H N(Me)(D1-50a)
H N(Me)(D1-51a)
H N(Me)(D1-59a)
H N(Me)(D1-61a)
H N(Me)(D1-79a)
H N(Me)(D1-80a)
H N(Me){D1-108b(2-Cl)}
H N(Me){D1-108b(3-Cl)}
H N(Me){D1-108b(4-Cl)}
H N(Me){D1-108b(2-Me)}
H N(Me){D1-108b(3-Me)}
H N(Me){D1-108b(4-Me)}
H D1-8c(CH2CF3)
H D1-1b(5-Br)
H D1-2c(5-SMe)
H D1-2c{5-C(O)Me}
H D1-4a(Me)
H D1-5d{5-(Pr-c)}
H D1-5e(3,5-Me2)
H D1-6d(4,5-Cl2)
H D1-9b
H D1-10e(2-CF3)
H D1-10f{2-(CH2SCH3)-4-CH3}
H D1-12f(X1a=Me,X=4-NO2)
H D1-13d(Me)
H D1-19a
H D1-32b(2-Br)
H D1-33b(2-OMe)
H D1-34a
H D1-35b
H D1-38b(4-SMe)
H D1-39b(5-Me)
H D1-45d(5,5-Me2)
H D1-82a
H D1-82b
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
H D1-82c
H D1-87a
H D1-88a{X1a=C(O)Me}
H D1-88a{X1a=C(O)OBu-t}
H D1-103b
H D1-103c
H D1-103d
H D1-103e
H CH2(D1-2a)
H CH2{D1-5f(3-Me)}
H CH2{D1-8f(X1a=Me,X=3,5-Me2)}
H CH2{D1-8f(X1a=Me,X=3,5-Cl2)}
H CH2{D1-9e(2-Ph,5-Me)}
H CH2(D1-28a)
H CH2(D1-32a)
H CH2(D1-33a)
H CH2(D1-34a)
H CH2{D1-33b(6-Cl)}
H CH2(D1-34a)
H CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-Me)
H CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-Pr-c)
Me C(O)Me
Me Me
Me Et
Me Pr-n
Me Pr-i
Me Pr-c
Me Bu-n
Me Bu-i
Me Bu-c
Me Bu-s
Me Bu-t
Me Pen-n
Me Pen-c
Me Hex-n
Me Hex-c
Me CH=CH2
Me C≡CH
Me C≡CSiMe3
Me CH2Br
Me CH2Br
Me CH(Br)Me
Me CH2CF3
Me CH2CH(OH)CF3
Me CH2CN
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me CH(Me)CN
Me CH2CH2CN
Me CH(Me)CH2CN
Me CH2CH2CH2CN
Me CH(Me)CH2CH2CN
Me CH2CH2CH2CH2CN
Me CH(Me)CH2CH2CH2CN
Me CH2C(O)OMe
Me CH(Me)C(O)OMe
Me CH2CH2C(O)OMe
Me CH(Me)CH2C(O)OMe
Me CH2CH2CH2C(O)OMe
Me CH(Me)CH2CH2C(O)OMe
Me CH2CH2CH2CH2C(O)OMe
Me CH2C(O)OEt
Me CH(Me)C(O)OEt
Me CH2CH2C(O)OEt
Me CH(Me)CH2C(O)OEt
Me CH2CH2CH2C(O)OEt
Me CH(Me)CH2CH2C(O)OEt
Me CH2CH2CH2CH2C(O)OEt
Me CH2C(O)NHMe
Me CH2OMe
Me CH2OEt
Me CH2OPr-n
Me CH2OPr-i
Me CH2OPr-c
Me CH2OBu-n
Me CH2OBu-i
Me CH2OBu-s
Me CH2OBu-t
Me CH2OBu-c
Me CH2OPen-n
Me CH2OPen-c
Me CH2OHex-n
Me CH2OHex-c
Me CH2OCH2Pr-c
Me CH2OCH2CH=CH2
Me CH2OCH2C≡CH
Me CH2OCH2OMe
Me CH2OCH2SMe
Me CH2OCH2Si(CH3)3
Me CH2OCH2(D1-34a)
Me CH2OCF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me CH2OCF2H
Me CH2OCF2Cl
Me CH2OCF2Br
Me CH2OCH2CF3
Me CH2OCH2CF2CF3
Me CH2OCH2CN
Me CH2OC(O)Me
Me CH2OCH2C(O)OMe
Me CH2OCH2C(O)OEt
Me CH2ON=CHMe
Me CH2ON=C(Me)2
Me CH(Me)OMe
Me CH(Me)OEt
Me CH(Me)OPr-n
Me CH(Me)OPr-i
Me CH(Me)OPr-c
Me CH(Me)OBu-n
Me CH(Me)OBu-i
Me CH(Me)OBu-s
Me CH(Me)OBu-t
Me CH(Me)OBu-c
Me CH(Me)OPen-n
Me CH(Me)OPen-c
Me CH(Me)OHex-n
Me CH(Me)OHex-c
Me CH(Me)OCH2Pr-c
Me CH(Me)OCH2CH=CH2
Me CH(Me)OCH2C≡CH
Me CH(Me)OCH2OMe
Me CH(Me)OCH2SMe
Me CH(Me)OCH2Si(CH3)3
Me CH(Me)OCH2(D1-34a)
Me CH(Me)OCF3
Me CH(Me)OCF2H
Me CH(Me)OCF2Cl
Me CH(Me)OCF2Br
Me CH(Me)OCH2CF3
Me CH(Me)OCH2CF2CF3
Me CH(Me)OCH2CN
Me CH(Me)OC(O)Me
Me CH(Me)OCH2C(O)OMe
Me CH(Me)OCH2C(O)OEt
Me CH(Me)ON=CHMe
Me CH(Me)ON=C(Me)2
Me CH2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me CH2S(O)Me
Me CH2S(O)2Me
Me CH2SEt
Me CH2S(O)Et
Me CH2S(O)2Et
Me CH2SCH2CH=CH2
Me CH2S(O)CH2CH=CH2
Me CH2S(O)2CH2CH=CH2
Me CH2SCH2CF3
Me CH2S(O)CH2CF3
Me CH2S(O)2CH2CF3
Me CH(Me)SMe
Me CH(Me)S(O)Me
Me CH(Me)S(O)2Me
Me CH(Me)SEt
Me CH(Me)S(O)Et
Me CH(Me)S(O)2Et
Me CH(Me)S(=NCN)Et
Me CH(Me)S(O)(=NCN)Et
Me CH(Me)SPr-n
Me CH(Me)S(O)Pr-n
Me CH(Me)S(O)2Pr-n
Me CH(Me)SPr-i
Me CH(Me)S(O)Pr-i
Me CH(Me)S(O)2Pr-i
Me CH(Me)SBu-t
Me CH(Me)S(O)Bu-t
Me CH(Me)S(O)2Bu-t
Me CH(Me)SCH2Pr-c
Me CH(Me)S(O)CH2Pr-c
Me CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
Me CH(Me)SCH2OMe
Me CH(Me)SCH2SMe
Me CH(Me)S(O)CH2SMe
Me CH(Me)S(O)2CH2SMe
Me CH(Me)SCH2C≡CH
Me CH(Me)S(O)CH2C≡CH
Me CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
Me CH(Me)SCH2C(O)NHMe
Me CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
Me CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
Me CH(Me)SCH2C(O)OMe
Me CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
Me CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
Me CH(Me)SCH2CF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me CH(Me)S(O)CH2CF3
Me CH(Me)S(O)2CH2CF3
Me CH(Me)SCH2(D1-34a)
Me CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
Me CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
Me CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
Me CH(Me)SCN
Me CH(Me)SCH2CN
Me CH(Me)SC(O)Me
Me CH(Me)S(D1-37a)
Me CH(Et)SMe
Me CH(Et)S(O)Me
Me CH(Et)S(O)2Me
Me CH(Et)SEt
Me CH(Et)S(O)Et
Me CH(Et)S(O)2Et
Me CH(Et)SCH2CF3
Me CH(Et)S(O)CH2CF3
Me CH(Et)S(O)2CH2CF3
Me CH(F)SMe
Me CH(F)S(O)Me
Me CH(F)S(O)2Me
Me CH(F)SEt
Me CH(F)S(O)Et
Me CH(F)S(O)2Et
Me CH{OC(O)Me}SMe
Me CH{OC(O)Me}S(O)Me
Me CH{OC(O)Me}S(O)2Me
Me CH(SMe)2
Me C(Me)2SMe
Me C(Me)2S(O)Me
Me C(Me)2S(O)2Me
Me CH2CH2SH
Me CH2CH2SMe
Me CH2CH2S(O)Me
Me CH2CH2S(O)2Me
Me CH2CH2SEt
Me CH2CH2S(O)Et
Me CH2CH2S(O)2Et
Me CH2CH2SPr-n
Me CH2CH2S(O)Pr-n
Me CH2CH2S(O)2Pr-n
Me CH2CH2SPr-i
Me CH2CH2S(O)Pr-i
Me CH2CH2S(O)2Pr-i
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
Me CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
Me CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
Me CH2CH2SCH2CF3
Me CH2CH2S(O)CH2CF3
Me CH2CH2S(O)2CH2CF3
Me CH2CH2SC(O)Me
Me CH(Me)CH2SMe
Me CH(Me)CH2S(O)Me
Me CH(Me)CH2S(O)2Me
Me CH(Me)CH2SEt
Me CH(Me)CH2S(O)Et
Me CH(Me)CH2S(O)2Et
Me CH(Me)CH2SPr-n
Me CH(Me)CH2S(O)Pr-n
Me CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
Me CH(Me)CH2SPr-i
Me CH(Me)CH2S(O)Pr-i
Me CH(Me)CH2S(O)2Pr-i
Me CH(Me)CH2SCH2CF3
Me CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
Me CH(Me)CH2S(O)2CH2CF3
Me CH(Me)CH2SC(O)Me
Me CH(Et)CH2SMe
Me CH(Et)CH2S(O)Me
Me CH(Et)CH2S(O)2Me
Me CH(OMe)CH2SMe
Me CH(OMe)CH2S(O)Me
Me CH(OMe)CH2S(O)2Me
Me CH(SMe)CH2SMe
Me CH(SMe)CH2S(O)Me
Me CH(SMe)CH2S(O)2Me
Me CH(CH2SMe)CH2SMe
Me CH(CH2SMe)CH2S(O)Me
Me CH(CH2SMe)CH2S(O)2Me
Me CH(Cl)CH2SMe
Me CH(Cl)CH2S(O)Me
Me CH(Cl)CH2S(O)2Me
Me CH(CN)CH2SMe
Me CH(CN)CH2S(O)Me
Me CH(CN)CH2S(O)2Me
Me CH(CN)CH2SEt
Me CH(CN)CH2S(O)Et
Me CH(CN)CH2S(O)2Et
Me CH{C(O)OMe}CH2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me CH{C(O)OMe}CH2S(O)Me
Me CH{C(O)OMe}CH2S(O)2Me
Me CH{C(O)OMe}CH2SEt
Me CH{C(O)OMe}CH2S(O)Et
Me CH{C(O)OMe}CH2S(O)2Et
Me CH(Ph)CH2SMe
Me CH(Ph)CH2S(O)Me
Me CH(Ph)CH2S(O)2Me
Me C(Me)2CH2SMe
Me C(Me)2CH2S(O)Me
Me C(Me)2CH2S(O)2Me
Me C(=CH2)CH2SMe
Me C(=CH2)CH2S(O)Me
Me C(=CH2)CH2S(O)2Me
Me C(=CH2)CH2SEt
Me C(=CH2)CH2S(O)Et
Me C(=CH2)CH2S(O)2Et
Me CH2CH2CH2SEt
Me CH2CH2CH2S(O)Et
Me CH2CH2CH2S(O)2Et
Me CH(Me)CH2CH2SEt
Me CH(Me)CH2CH2S(O)Et
Me CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
Me CH2CH(Me)CH2SEt
Me CH2CH(Me)CH2S(O)Et
Me CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
Me CH2CH2CH(Me)SEt
Me CH2CH2CH(Me)S(O)Et
Me CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
Me CH2CH2CH2SPr-n
Me CH2CH2CH2S(O)Pr-n
Me CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
Me CH(Me)CH2CH2SPr-n
Me CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
Me CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
Me CH2CH(Me)CH2SPr-n
Me CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
Me CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
Me CH2CH2CH2CH2SMe
Me CH2CH2CH2CH2S(O)Me
Me CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
Me CH2CH2CH2CH2SEt
Me CH2CH2CH2CH2S(O)Et
Me CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
Me CH2CH2CH2CH2SPr-n
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
Me CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
Me CH2CH(Me)SMe
Me CH2OCH2SMe
Me CH=CHSMe
Me CH2CH(SMe)2
Me CH2CH2SC(O)Me
Me C(=CH2)CH2C(O)OH
Me C(=NOMe)CH3
Me C(=NOMe)Et
Me C(=NOMe)Pr-n
Me C(=NOEt)CH3
Me C(=NOPr-n)CH3
Me C(=NOPr-i)CH3
Me C(=NOBu-n)CH3
Me C(=NOCH2Ph)CH3
Me C(=NOMe)CH2OCH2CF3
Me C(=NOMe)CH2SMe
Me C(=NOMe)CH2S(O)Me
Me C(=NOMe)CH2S(O)2Me
Me C(=NOMe)CH2SEt
Me C(=NOMe)CH2S(O)Et
Me C(=NOMe)CH2S(O)2Et
Me C(=NOMe)CH2SCF3
Me C(=NOMe)CH2S(O)CF3
Me C(=NOMe)CH2S(O)2CF3
Me C(=NOMe)CH2SCH2CF3
Me C(=NOMe)CH2S(O)CH2CF3
Me C(=NOMe)CH2S(O)2CH2CF3
Me C(=NOEt)CH2SMe
Me C(=NOEt)CH2S(O)Me
Me C(=NOEt)CH2S(O)2Me
Me C(=NOPr-n)CH2SMe
Me C(=NOPr-n)CH2S(O)Me
Me C(=NOPr-n)CH2S(O)2Me
Me C(=NOPr-i)CH2SMe
Me C(=NOPr-i)CH2S(O)Me
Me C(=NOPr-i)CH2S(O)2Me
Me C(=NOBu-n)CH2SMe
Me C(=NOBu-n)CH2S(O)Me
Me C(=NOBu-n)CH2S(O)2Me
Me C(=NOCH2Ph)CH2SMe
Me C(=NOCH2Ph)CH2S(O)Me
Me C(=NOCH2Ph)CH2S(O)2Me
Me C(=NOCH2CH=CH2)CH2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me C(=NOCH2OMe)CH2SMe
Me C(=NOCH2CH2OMe)CH2SMe
Me C{=NOCH2CH2Si(Me)3}CH2SMe
Me CH2CH(=NOMe)
Me CH2C(=NOMe)Me
Me CH2C(=NOMe)Et
Me CH2C(=NOMe)Pr-n
Me CH2C(=NOMe)Pr-i
Me CH2C(=NOMe)Bu-n
Me CH2C(=NOMe)Bu-i
Me CH2C(=NOMe)Bu-s
Me CH2C(=NOMe)Bu-t
Me CH2C(=NOMe)CF3
Me CH2C(=NOCH3)CH2SCH3
Me CH(SMe)C(=NOMe)Me
Me CH{S(O)Me}C(=NOMe)Me
Me CH{S(O)2Me}C(=NOMe)Me
Me CH(SEt)C(=NOMe)Me
Me CH{S(O)Et}C(=NOMe)Me
Me CH{S(O)2Et}C(=NOMe)Me
Me CH2NH2
Me CH2NHC(O)Me
Me CH2NHC(O)OMe
Me CH2NHC(O)OBu-t
Me CH2NHSO2Me
Me CH2N(Me)C(O)Me
Me CH2N(Me)C(O)OMe
Me CH2N(Me)C(O)OBu-t
Me CH2N(Me)SO2Me
Me CH(CH2SMe)NH2
Me CH(CH2SMe)NHC(O)Me
Me CH(CH2SMe)NHC(O)OMe
Me CH(CH2SMe)NHC(O)OBu-t
Me CH(CH2SMe)NHSO2Me
Me CH2P(O)(OMe)2
Me CH2P(O)(OEt)2
Me OBu-t
Me SMe
Me NH2
Me NHCH2CH2SMe
Me N(Me)CH2CH2SMe
Me NHCH2CH2CH2SMe
Me NHMe
Me NHEt
Me NPr-n
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me NHCH(Me)2
Me NHCH2C(O)OMe
Me NHCH2CF3
Me N(Me)CH2CF3
Me NHC(O)OEt
Me NHC(O)CCl3
Me NHC(O)CH2SMe
Me N(CH2CH3)C(O)CH2SCH3
Me NHS(O)2(D1-108a)
Me NHPh
Me NH(D1-1a)
Me NH(D1-2a)
Me NH(D1-2b)
Me NH{D1-4a(X1a=Me)}
Me NH{D1-4b(X1a=Me)}
Me NH(D1-5a)
Me NH(D1-5b)
Me NH(D1-5c)
Me NH(D1-6a)
Me NH(D1-6b)
Me NH(D1-6c)
Me NH(D1-7a)
Me NH{D1-8a(X1a=Me)}
Me NH{D1-8b(X1a=Me)}
Me NH{D1-8c(X1a=Me)}
Me NH(D1-9a)
Me NH(D1-9b)
Me NH(D1-9c)
Me NH(D1-10a)
Me NH(D1-10b)
Me NH(D1-10c)
Me NH(D1-11a)
Me NH{D1-12a(X1a=Me)}
Me NH{D1-12b(X1a=Me)}
Me NH{D1-12c(X1a=Me)}
Me NH(D1-13a)
Me NH(D1-13b)
Me NH(D1-14a)
Me NH(D1-14b)
Me NH(D1-15a)
Me NH(D1-15b)
Me NH(D1-16a)
Me NH(D1-17a)
Me NH(D1-18a)
Me NH(D1-19a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me NH(D1-20a)
Me NH{D1-21a(X1a=Me)}
Me NH{D1-21b(X1a=Me)}
Me NH(D1-22a)
Me NH{D1-23a(X1a=Me)}
Me NH{D1-23b(X1a=Me)}
Me NH(D1-24a)
Me NH{D1-25a(X1a=Me)}
Me NH(D1-26a)
Me NH{D1-27a(X1a=Me)}
Me NH(D1-28a)
Me NH(D1-29a)
Me NH{D1-30a(X1a=Me)}
Me NH{D1-31a(X1a=Me)}
Me NH(D1-32a)
Me NH(D1-33a)
Me NH(D1-34a)
Me NH(D1-35a)
Me NH(D1-35b)
Me NH(D1-36a)
Me NH(D1-37a)
Me NH(D1-38a)
Me NH(D1-39a)
Me NH(D1-40a)
Me NH(D1-40b)
Me NH(D1-40c)
Me NH(D1-41a)
Me NH(D1-42a)
Me NH(D1-43a)
Me NH(D1-45a)
Me NH(D1-50a)
Me NH(D1-51a)
Me NH(D1-59a)
Me NH(D1-61a)
Me NH(D1-79a)
Me NH(D1-80a)
Me NH{D1-108b(2-Cl)}
Me NH{D1-108b(3-Cl)}
Me NH{D1-108b(4-Cl)}
Me NH{D1-108b(2-Me)}
Me NH{D1-108b(3-Me)}
Me NH{D1-108b(4-Me)}
Me N(Me)Ph
Me N(Me)(D1-1a)
Me N(Me)(D1-2a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me N(Me)(D1-2b)
Me N(Me){D1-4a(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-4b(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-5a)
Me N(Me)(D1-5b)
Me N(Me)(D1-5c)
Me N(Me)(D1-6a)
Me N(Me)(D1-6b)
Me N(Me)(D1-6c)
Me N(Me)(D1-7a)
Me N(Me){D1-8a(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-8b(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-8c(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-9a)
Me N(Me)(D1-9b)
Me N(Me)(D1-9c)
Me N(Me)(D1-10a)
Me N(Me)(D1-10b)
Me N(Me)(D1-10c)
Me N(Me)(D1-11a)
Me N(Me){D1-12a(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-12b(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-12c(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-13a)
Me N(Me)(D1-13b)
Me N(Me)(D1-14a)
Me N(Me)(D1-14b)
Me N(Me)(D1-15a)
Me N(Me)(D1-15b)
Me N(Me)(D1-16a)
Me N(Me)(D1-17a)
Me N(Me)(D1-18a)
Me N(Me)(D1-19a)
Me N(Me)(D1-20a)
Me N(Me){D1-21a(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-21b(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-22a)
Me N(Me){D1-23a(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-23b(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-24a)
Me N(Me){D1-25a(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-26a)
Me N(Me){D1-27a(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-28a)
Me N(Me)(D1-29a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me N(Me){D1-30a(X1a=Me)}
Me N(Me){D1-31a(X1a=Me)}
Me N(Me)(D1-32a)
Me N(Me)(D1-33a)
Me N(Me)(D1-34a)
Me N(Me)(D1-35a)
Me N(Me)(D1-35b)
Me N(Me)(D1-36a)
Me N(Me)(D1-37a)
Me N(Me)(D1-38a)
Me N(Me)(D1-39a)
Me N(Me)(D1-40a)
Me N(Me)(D1-40b)
Me N(Me)(D1-40c)
Me N(Me)(D1-41a)
Me N(Me)(D1-42a)
Me N(Me)(D1-43a)
Me N(Me)(D1-45a)
Me N(Me)(D1-50a)
Me N(Me)(D1-51a)
Me N(Me)(D1-59a)
Me N(Me)(D1-61a)
Me N(Me)(D1-79a)
Me N(Me)(D1-80a)
Me N(Me){D1-108b(2-Cl)}
Me N(Me){D1-108b(3-Cl)}
Me N(Me){D1-108b(4-Cl)}
Me N(Me){D1-108b(2-Me)}
Me N(Me){D1-108b(3-Me)}
Me N(Me){D1-108b(4-Me)}
Me D1-8c(CH2CF3)
Me D1-1b(5-Br)
Me D1-2c(5-SMe)
Me D1-2c{5-C(O)Me}
Me D1-4a(Me)
Me D1-5d{5-(Pr-c)}
Me D1-5e(3,5-Me2)
Me D1-6d(4,5-Cl2)
Me D1-9b
Me D1-10e(2-CF3)
Me D1-10f{2-(CH2SCH3)-4-CH3}
Me D1-12f(X1a=Me,X=4-NO2)
Me D1-13d(Me)
Me D1-19a
Me D1-32b(2-Br)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Me D1-33b(2-OMe)
Me D1-35b
Me D1-38b(4-SMe)
Me D1-39b(5-Me)
Me D1-45d(5,5-Me2)
Me D1-82a
Me D1-82b
Me D1-82c
Me D1-87a
Me D1-88a{X1a=C(O)Me}
Me D1-88a{X1a=C(O)OBu-t}
Me D1-103b
Me D1-103c
Me D1-103d
Me D1-103e
Me CH2(D1-2a)
Me CH2{D1-5f(3-Me)}
Me CH2{D1-8f(X1a=Me,X=3,5-Me2)}
Me CH2{D1-8f(X1a=Me,X=3,5-Cl2)}
Me CH2{D1-9e(2-Ph,5-Me)}
Me CH2(D1-28a)
Me CH2(D1-32a)
Me CH2(D1-33a)
Me CH2{D1-33b(6-Cl)}
Me CH2(D1-34a)
Me CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-Me)
Me CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-Pr-c)
Et C(O)(D1-2a)
Et C(O)Me
Et C(O)Et
Et C(O)Pr-n
Et C(O)Pr-i
Et C(O)Pr-c
Et C(O)Bu-n
Et C(O)Bu-i
Et C(O)Bu-s
Et C(O)Bu-t
Et C(O)Pen-n
Et C(O)Pen-c
Et C(O)Hex-n
Et C(O)Hex-c
Et C(O)CF3
Et C(O)OMe
Et C(O)OEt
Et C(O)NHPh
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et Me
Et Et
Et Pr-n
Et Pr-i
Et Pr-c
Et Bu-n
Et Bu-i
Et Bu-c
Et Bu-s
Et Bu-t
Et Pen-n
Et Pen-c
Et Hex-n
Et Hex-c
Et (CH2)CH3
Et (CH2)7CH3
Et (CH2)CH3
Et (CH2)CH3
Et (CH2)10CH3
Et (CH2)11CH3
Et CH(Me)(CH2)2CH3
Et CH(Me)(CH2)CH3
Et CH(Me)(CH2)CH3
Et CH(Me)(CH2)CH3
Et CH(Me)(CH2)CH3
Et CH(Me)(CH2)CH3
Et CH(Me)(CH2)CH3
Et CH2Pr-c
Et CH2Bu-t
Et CH=CH2
Et C(Me)=CH2
Et CH=CH(D1-1a)
Et CH=CH(D1-2a)
Et CH=CH(D1-33a)
Et CH=CH{D1-108b(4-CF3)}
Et C≡CH
Et C≡CSiMe3
Et CHCl2
Et CH2Br
Et CH(Br)Me
Et CH2CH2CH2CH2Br
Et CH(Br)Bu-t
Et CH2CF3
Et CF2CF2Cl
Et CH2CH(CF3)2
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH2CH(OH)CF3
Et CH2CH2C(F)=CF2
Et CH2CN
Et CH(Me)CN
Et CH2CH2CN
Et CH(Me)CH2CN
Et CH2CH2CH2CN
Et CH(Me)CH2CH2CN
Et CH2CH2CH2CH2CN
Et CH(Me)CH2CH2CH2CN
Et CH2C(O)OMe
Et CH(Me)C(O)OMe
Et CH2CH2C(O)OMe
Et CH(Me)CH2C(O)OMe
Et CH2CH2CH2C(O)OMe
Et CH(Me)CH2CH2C(O)OMe
Et CH2CH2CH2CH2C(O)OMe
Et CH2C(O)OEt
Et CH(Me)C(O)OEt
Et CH2CH2C(O)OEt
Et CH(Me)CH2C(O)OEt
Et CH2CH2CH2C(O)OEt
Et CH(Me)CH2CH2C(O)OEt
Et CH2CH2CH2CH2C(O)OEt
Et CH2C(O)NHMe
Et CH2C(O)NHCH2CF3
Et CH2OMe
Et CH2OEt
Et CH2OPr-n
Et CH2OPr-i
Et CH2OPr-c
Et CH2OBu-n
Et CH2OBu-i
Et CH2OBu-s
Et CH2OBu-t
Et CH2OBu-c
Et CH2OPen-n
Et CH2OPen-c
Et CH2OHex-n
Et CH2OHex-c
Et CH2OCH2Pr-c
Et CH2OCH2CH=CH2
Et CH2OCH2C≡CH
Et CH2OCH2OMe
Et CH2OCH2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH2OCH2Si(CH3)3
Et CH2OCH2(D1-34a)
Et CH2OCF3
Et CH2OCF2H
Et CH2OCF2Cl
Et CH2OCF2Br
Et CH2OCH2CF3
Et CH2OCH2CF2CF3
Et CH2OCH2CN
Et CH2OC(O)Me
Et CH2OCH2C(O)OMe
Et CH2OCH2C(O)OEt
Et CH2ON=CHMe
Et CH2ON=C(Me)2
Et CH(Me)OMe
Et CH(Me)OEt
Et CH(Me)OPr-n
Et CH(Me)OPr-i
Et CH(Me)OPr-c
Et CH(Me)OBu-n
Et CH(Me)OBu-i
Et CH(Me)OBu-s
Et CH(Me)OBu-t
Et CH(Me)OBu-c
Et CH(Me)OPen-n
Et CH(Me)OPen-c
Et CH(Me)OHex-n
Et CH(Me)OHex-c
Et CH(Me)OCH2Pr-c
Et CH(Me)OCH2CH=CH2
Et CH(Me)OCH2C≡CH
Et CH(Me)OCH2OMe
Et CH(Me)OCH2SMe
Et CH(Me)OCH2Si(CH3)3
Et CH(Me)OCH2(D1-34a)
Et CH(Me)OCF3
Et CH(Me)OCF2H
Et CH(Me)OCF2Cl
Et CH(Me)OCF2Br
Et CH(Me)OCH2CF3
Et CH(Me)OCH2CF2CF3
Et CH(Me)OCH2CN
Et CH(Me)OC(O)Me
Et CH(Me)OCH2C(O)OMe
Et CH(Me)OCH2C(O)OEt
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(Me)ON=CHMe
Et CH(Me)ON=C(Me)2
Et C(Me)2OC(O)Me
Et CH2SMe
Et CH2S(O)Me
Et CH2S(O)2Me
Et CH2SEt
Et CH2S(O)Et
Et CH2S(O)2Et
Et CH2SPr-n
Et CH2S(O)Pr-n
Et CH2S(O)2Pr-n
Et CH2SPr-i
Et CH2S(O)Pr-i
Et CH2S(O)2Pr-i
Et CH2SPr-c
Et CH2S(O)Pr-c
Et CH2S(O)2Pr-c
Et CH2SCH2CH=CH2
Et CH2S(O)CH2CH=CH2
Et CH2S(O)2CH2CH=CH2
Et CH2SCH2C≡CH
Et CH2S(O)CH2C≡CH
Et CH2S(O)2CH2C≡CH
Et CH2SCH2CF3
Et CH2S(O)CH2CF3
Et CH2S(O)2CH2CF3
Et CH2SCH2CH(OMe)2
Et CH2SCH2CH(=NOMe)
Et CH(Me)SMe
Et CH(Me)S(O)Me
Et CH(Me)S(O)2Me
Et CH(Me)SEt
Et CH(Me)S(O)Et
Et CH(Me)S(O)2Et
Et CH(Me)S(=NCN)Et
Et CH(Me)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Me)SPr-n
Et CH(Me)S(O)Pr-n
Et CH(Me)S(O)2Pr-n
Et CH(Me)SPr-i
Et CH(Me)S(O)Pr-i
Et CH(Me)S(O)2Pr-i
Et CH(Me)SBu-t
Et CH(Me)S(O)Bu-t
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(Me)S(O)2Bu-t
Et CH(Me)SCH2Pr-c
Et CH(Me)S(O)CH2Pr-c
Et CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
Et CH(Me)SCH2OMe
Et CH(Me)SCH2SMe
Et CH(Me)S(O)CH2SMe
Et CH(Me)S(O)2CH2SMe
Et CH(Me)SCH2C=CH2
Et CH(Me)S(O)CH2C=CH2
Et CH(Me)S(O)2CH2C=CH2
Et CH(Me)SCH2C≡CH
Et CH(Me)S(O)CH2C≡CH
Et CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
Et CH(Me)SCH2C(O)NHMe
Et CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
Et CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
Et CH(Me)SCH2C(O)OMe
Et CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
Et CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
Et CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
Et CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
Et CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
Et CH(Me)SCH2CF3
Et CH(Me)S(O)CH2CF3
Et CH(Me)S(O)2CH2CF3
Et CH(Me)SCH2Ph
Et CH(Me)S(O)CH2Ph
Et CH(Me)S(O)2CH2Ph
Et CH(Me)SCH2(D1-34a)
Et CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
Et CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
Et CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
Et CH(Me)SCN
Et CH(Me)SCH2CN
Et CH(Me)SC(O)Me
Et CH(Me)S{D1-12a(X1a=Me)}
Et CH(Me)S(D1-32a)
Et CH(Me)S{D1-32b(3-NO2)}
Et CH(Me)S{D1-32b(3-CF3)}
Et CH(Me)S(D1-37a)
Et CH(Me)S(D1-51a)
Et CH(Et)SMe
Et CH(Et)S(O)Me
Et CH(Et)S(O)2Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(Et)SEt
Et CH(Et)S(O)Et
Et CH(Et)S(O)2Et
Et CH(Et)S(=NCN)Et
Et CH(Et)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Et)SPr-n
Et CH(Et)S(O)Pr-n
Et CH(Et)S(O)2Pr-n
Et CH(Et)SPr-i
Et CH(Et)S(O)Pr-i
Et CH(Et)S(O)2Pr-i
Et CH(Et)SPr-c
Et CH(Et)S(O)Pr-c
Et CH(Et)S(O)2Pr-c
Et CH(Et)SCH2CF3
Et CH(Et)S(O)CH2CF3
Et CH(Et)S(O)2CH2CF3
Et CH(Pr-n)SMe
Et CH(Pr-n)S(O)Me
Et CH(Pr-n)S(O)2Me
Et CH(Pr-n)SEt
Et CH(Pr-n)S(O)Et
Et CH(Pr-n)S(O)2Et
Et CH(Pr-n)S(=NCN)Et
Et CH(Pr-n)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Pr-n)SPr-n
Et CH(Pr-n)S(O)Pr-n
Et CH(Pr-n)S(O)2Pr-n
Et CH(Pr-n)SPr-i
Et CH(Pr-n)S(O)Pr-i
Et CH(Pr-n)S(O)2Pr-i
Et CH(Pr-n)SPr-c
Et CH(Pr-n)S(O)Pr-c
Et CH(Pr-n)S(O)2Pr-c
Et CH(Pr-n)SCH2CF3
Et CH(Pr-n)S(O)CH2CF3
Et CH(Pr-n)S(O)2CH2CF3
Et CH(Pr-i)SMe
Et CH(Pr-i)S(O)Me
Et CH(Pr-i)S(O)2Me
Et CH(Pr-i)SEt
Et CH(Pr-i)S(O)Et
Et CH(Pr-i)S(O)2Et
Et CH(Pr-i)S(=NCN)Et
Et CH(Pr-i)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Pr-i)SPr-n
Et CH(Pr-i)S(O)Pr-n
Et CH(Pr-i)S(O)2Pr-n
Et CH(Pr-i)SPr-i
Et CH(Pr-i)S(O)Pr-i
Et CH(Pr-i)S(O)2Pr-i
Et CH(Pr-i)SPr-c
Et CH(Pr-i)S(O)Pr-c
Et CH(Pr-i)S(O)2Pr-c
Et CH(Pr-i)SCH2CF3
Et CH(Pr-i)S(O)CH2CF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(Pr-i)S(O)2CH2CF3
Et CH(Pr-c)SMe
Et CH(Pr-c)S(O)Me
Et CH(Pr-c)S(O)2Me
Et CH(Pr-c)SEt
Et CH(Pr-c)S(O)Et
Et CH(Pr-c)S(O)2Et
Et CH(Pr-c)S(=NCN)Et
Et CH(Pr-c)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Pr-c)SPr-n
Et CH(Pr-c)S(O)Pr-n
Et CH(Pr-c)S(O)2Pr-n
Et CH(Pr-c)SPr-i
Et CH(Pr-c)S(O)Pr-i
Et CH(Pr-c)S(O)2Pr-i
Et CH(Pr-c)SPr-c
Et CH(Pr-c)S(O)Pr-c
Et CH(Pr-c)S(O)2Pr-c
Et CH(Pr-c)SCH2CF3
Et CH(Pr-c)S(O)CH2CF3
Et CH(Pr-c)S(O)2CH2CF3
Et CH(Bu-n)SMe
Et CH(Bu-n)S(O)Me
Et CH(Bu-n)S(O)2Me
Et CH(Bu-n)SEt
Et CH(Bu-n)S(O)Et
Et CH(Bu-n)S(O)2Et
Et CH(Bu-n)S(=NCN)Et
Et CH(Bu-n)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Bu-n)SPr-n
Et CH(Bu-n)S(O)Pr-n
Et CH(Bu-n)S(O)2Pr-n
Et CH(Bu-n)SPr-i
Et CH(Bu-n)S(O)Pr-i
Et CH(Bu-n)S(O)2Pr-i
Et CH(Bu-n)SPr-c
Et CH(Bu-n)S(O)Pr-c
Et CH(Bu-n)S(O)2Pr-c
Et CH(Bu-n)SCH2CF3
Et CH(Bu-n)S(O)CH2CF3
Et CH(Bu-n)S(O)2CH2CF3
Et CH(F)SMe
Et CH(F)S(O)Me
Et CH(F)S(O)2Me
Et CH(F)SEt
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(F)S(O)Et
Et CH(F)S(O)2Et
Et CH(F)S(=NCN)Et
Et CH(F)S(O)(=NCN)Et
Et CH(F)SCH2CF3
Et CH(F)S(O)CH2CF3
Et CH(F)S(O)2CH2CF3
Et C(F)2SMe
Et C(F)2S(O)Me
Et C(F)2S(O)2Me
Et C(F)2SEt
Et C(F)2S(O)Et
Et C(F)2S(O)2Et
Et C(F)2S(=NCN)Et
Et C(F)2S(O)(=NCN)Et
Et C(F)2SCH2CF3
Et C(F)2S(O)CH2CF3
Et C(F)2S(O)2CH2CF3
Et CH(Cl)SMe
Et CH(Cl)S(O)Me
Et CH(Cl)S(O)2Me
Et CH(Cl)SEt
Et CH(Cl)S(O)Et
Et CH(Cl)S(O)2Et
Et CH(Cl)S(=NCN)Et
Et CH(Cl)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Cl)SCH2CF3
Et CH(Cl)S(O)CH2CF3
Et CH(Cl)S(O)2CH2CF3
Et C(Cl)2SMe
Et C(Cl)2S(O)Me
Et C(Cl)2S(O)2Me
Et C(Cl)2SEt
Et C(Cl)2S(O)Et
Et C(Cl)2S(O)2Et
Et C(Cl)2S(=NCN)Et
Et C(Cl)2S(O)(=NCN)Et
Et C(Cl)2SCH2CF3
Et C(Cl)2S(O)CH2CF3
Et C(Cl)2S(O)2CH2CF3
Et CH(Br)SMe
Et CH(Br)S(O)Me
Et CH(Br)S(O)2Me
Et CH(Br)SEt
Et CH(Br)S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(Br)S(O)2Et
Et CH(Br)S(=NCN)Et
Et CH(Br)S(O)(=NCN)Et
Et CH(Br)SCH2CF3
Et CH(Br)S(O)CH2CF3
Et CH(Br)S(O)2CH2CF3
Et CH(I)SMe
Et CH(I)S(O)Me
Et CH(I)S(O)2Me
Et CH(I)SEt
Et CH(I)S(O)Et
Et CH(I)S(O)2Et
Et CH(I)S(=NCN)Et
Et CH(I)S(O)(=NCN)Et
Et CH(I)SCH2CF3
Et CH(I)S(O)CH2CF3
Et CH(I)S(O)2CH2CF3
Et CH{OC(O)Me}SMe
Et CH{OC(O)Me}S(O)Me
Et CH{OC(O)Me}S(O)2Me
Et CH{OC(O)OMe}SEt
Et CH{OC(O)OMe}S(O)Et
Et CH{OC(O)OMe}S(O)2Et
Et CH{OC(O)OMe}S(=NCN)Et
Et CH{OC(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
Et CH{OC(O)OEt}SMe
Et CH{OC(O)OEt}S(O)Me
Et CH{OC(O)OEt}S(O)2Me
Et CH{OC(O)OEt}SEt
Et CH{OC(O)OEt}S(O)Et
Et CH{OC(O)OEt}S(O)2Et
Et CH{OC(O)OEt}S(=NCN)Et
Et CH{OC(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
Et CH(OMe)SMe
Et CH(OMe)S(O)Me
Et CH(OMe)S(O)2Me
Et CH(OMe)SEt
Et CH(OMe)S(O)Et
Et CH(OMe)S(O)2Et
Et CH(OMe)S(=NCN)Et
Et CH(OMe)S(O)(=NCN)Et
Et CH(OEt)SMe
Et CH(OEt)S(O)Me
Et CH(OEt)S(O)2Me
Et CH(OEt)SEt
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(OEt)S(O)Et
Et CH(OEt)S(O)2Et
Et CH(OEt)S(=NCN)Et
Et CH(OEt)S(O)(=NCN)Et
Et CH(SMe)2
Et CH(SMe)S(O)Me
Et CH(SMe)S(O)2Me
Et CH(SMe)SEt
Et CH(SMe)S(O)Et
Et CH(SMe)S(O)2Et
Et CH(SMe)S(=NCN)Et
Et CH(SMe)S(O)(=NCN)Et
Et CH(SEt)SMe
Et CH(SEt)S(O)Me
Et CH(SEt)S(O)2Me
Et CH(SEt)SEt
Et CH(SEt)S(O)Et
Et CH(SEt)S(O)2Et
Et CH(SEt)S(=NCN)Et
Et CH(SEt)S(O)(=NCN)Et
Et CH(CN)SMe
Et CH(CN)S(O)Me
Et CH(CN)S(O)2Me
Et CH(CN)SEt
Et CH(CN)S(O)Et
Et CH(CN)S(O)2Et
Et CH(CN)S(=NCN)Et
Et CH(CN)S(O)(=NCN)Et
Et CH{C(O)OMe}SMe
Et CH{C(O)OMe}S(O)Me
Et CH{C(O)OMe}S(O)2Me
Et CH{C(O)OMe}SEt
Et CH{C(O)OMe}S(O)Et
Et CH{C(O)OMe}S(O)2Et
Et CH{C(O)OMe}S(=NCN)Et
Et CH{C(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
Et CH{C(O)OEt}SMe
Et CH{C(O)OEt}S(O)Me
Et CH{C(O)OEt}S(O)2Me
Et CH{C(O)OEt}SEt
Et CH{C(O)OEt}S(O)Et
Et CH{C(O)OEt}S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH{C(O)OEt}S(=NCN)Et
Et CH{C(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
Et C(Me)2SMe
Et C(Me)2S(O)Me
Et C(Me)2S(O)2Me
Et CH2CH2SH
Et CH2CH2SMe
Et CH2CH2S(O)Me
Et CH2CH2S(O)2Me
Et CH2CH2SEt
Et CH2CH2S(O)Et
Et CH2CH2S(O)2Et
Et CH2CH2SPr-n
Et CH2CH2S(O)Pr-n
Et CH2CH2S(O)2Pr-n
Et CH2CH2SPr-i
Et CH2CH2S(O)Pr-i
Et CH2CH2S(O)2Pr-i
Et CH2CH2SCH2CF3
Et CH2CH2S(O)CH2CF3
Et CH2CH2S(O)2CH2CF3
Et CH2CH2SC(O)Me
Et CH(Me)CH2SMe
Et CH(Me)CH2S(O)Me
Et CH(Me)CH2S(O)2Me
Et CH(Me)CH2SEt
Et CH(Me)CH2S(O)Et
Et CH(Me)CH2S(O)2Et
Et CH(Me)CH2SPr-n
Et CH(Me)CH2S(O)Pr-n
Et CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
Et CH(Me)CH2SPr-i
Et CH(Me)CH2S(O)Pr-i
Et CH(Me)CH2S(O)2Pr-i
Et CH(Me)CH2SCH2CF3
Et CH(Me)CH2S(O)CH2CF3
Et CH(Me)CH2S(O)2CH2CF3
Et CH(Me)CH2SC(O)Me
Et CH(Et)CH2SMe
Et CH(Et)CH2S(O)Me
Et CH(Et)CH2S(O)2Me
Et CH(Et)CH2SEt
Et CH(Et)CH2S(O)Et
Et CH(Et)CH2S(O)2Et
Et CH(Pr-n)CH2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(Pr-n)CH2S(O)Me
Et CH(Pr-n)CH2S(O)2Me
Et CH(Pr-n)CH2SEt
Et CH(Pr-n)CH2S(O)Et
Et CH(Pr-n)CH2S(O)2Et
Et CH(Pr-i)CH2SMe
Et CH(Pr-i)CH2S(O)Me
Et CH(Pr-i)CH2S(O)2Me
Et CH(Pr-i)CH2SEt
Et CH(Pr-i)CH2S(O)Et
Et CH(Pr-i)CH2S(O)2Et
Et CH(Pr-c)CH2SMe
Et CH(Pr-c)CH2S(O)Me
Et CH(Pr-c)CH2S(O)2Me
Et CH(Pr-c)CH2SEt
Et CH(Pr-c)CH2S(O)Et
Et CH(Pr-c)CH2S(O)2Et
Et CH(Bu-n)CH2SMe
Et CH(Bu-n)CH2S(O)Me
Et CH(Bu-n)CH2S(O)2Me
Et CH(Bu-n)CH2SEt
Et CH(Bu-n)CH2S(O)Et
Et CH(Bu-n)CH2S(O)2Et
Et CH(Bu-i)CH2SMe
Et CH(Bu-i)CH2S(O)Me
Et CH(Bu-i)CH2S(O)2Me
Et CH(Bu-i)CH2SEt
Et CH(Bu-i)CH2S(O)Et
Et CH(Bu-i)CH2S(O)2Et
Et CH(Bu-s)CH2SMe
Et CH(Bu-s)CH2S(O)Me
Et CH(Bu-s)CH2S(O)2Me
Et CH(Bu-s)CH2SEt
Et CH(Bu-s)CH2S(O)Et
Et CH(Bu-s)CH2S(O)2Et
Et CH(Bu-t)CH2SMe
Et CH(Bu-t)CH2S(O)Me
Et CH(Bu-t)CH2S(O)2Me
Et CH(Bu-t)CH2SEt
Et CH(Bu-t)CH2S(O)Et
Et CH(Bu-t)CH2S(O)2Et
Et CH(OMe)CH2SMe
Et CH(OMe)CH2S(O)Me
Et CH(OMe)CH2S(O)2Me
Et CH(OMe)CH2SEt
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(OMe)CH2S(O)Et
Et CH(OMe)CH2S(O)2Et
Et CH(SMe)CH2SMe
Et CH(SMe)CH2S(O)Me
Et CH(SMe)CH2S(O)2Me
Et CH(SMe)CH2SEt
Et CH(SMe)CH2S(O)Et
Et CH(SMe)CH2S(O)2Et
Et CH(CH2OMe)CH2SMe
Et CH(CH2OMe)CH2S(O)Me
Et CH(CH2OMe)CH2S(O)2Me
Et CH(CH2OMe)CH2SEt
Et CH(CH2OMe)CH2S(O)Et
Et CH(CH2OMe)CH2S(O)2Et
Et CH(CH2SMe)CH2SMe
Et CH(CH2SMe)CH2S(O)Me
Et CH(CH2SMe)CH2S(O)2Me
Et CH(CH2SMe)CH2SEt
Et CH(CH2SMe)CH2S(O)Et
Et CH(CH2SMe)CH2S(O)2Et
Et CH(F)CH2SMe
Et CH(F)CH2S(O)Me
Et CH(F)CH2S(O)2Me
Et CH(F)CH2SEt
Et CH(F)CH2S(O)Et
Et CH(F)CH2S(O)2Et
Et C(F)2CH2SMe
Et C(F)2CH2S(O)Me
Et C(F)2CH2S(O)2Me
Et C(F)2CH2SEt
Et C(F)2CH2S(O)Et
Et C(F)2CH2S(O)2Et
Et CH(Cl)CH2SMe
Et CH(Cl)CH2S(O)Me
Et CH(Cl)CH2S(O)2Me
Et CH(Cl)CH2SEt
Et CH(Cl)CH2S(O)Et
Et CH(Cl)CH2S(O)2Et
Et C(Cl)2CH2SMe
Et C(Cl)2CH2S(O)Me
Et C(Cl)2CH2S(O)2Me
Et C(Cl)2CH2SEt
Et C(Cl)2CH2S(O)Et
Et C(Cl)2CH2S(O)2Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH(Br)CH2SMe
Et CH(Br)CH2S(O)Me
Et CH(Br)CH2S(O)2Me
Et CH(Br)CH2SEt
Et CH(Br)CH2S(O)Et
Et CH(Br)CH2S(O)2Et
Et CH(I)CH2SMe
Et CH(I)CH2S(O)Me
Et CH(I)CH2S(O)2Me
Et CH(I)CH2SEt
Et CH(I)CH2S(O)Et
Et CH(I)CH2S(O)2Et
Et CH(CN)CH2SMe
Et CH(CN)CH2S(O)Me
Et CH(CN)CH2S(O)2Me
Et CH(CN)CH2SEt
Et CH(CN)CH2S(O)Et
Et CH(CN)CH2S(O)2Et
Et CH{C(O)OMe}CH2SMe
Et CH{C(O)OMe}CH2S(O)Me
Et CH{C(O)OMe}CH2S(O)2Me
Et CH{C(O)OMe}CH2SEt
Et CH{C(O)OMe}CH2S(O)Et
Et CH{C(O)OMe}CH2S(O)2Et
Et CH{C(O)OEt}CH2SMe
Et CH{C(O)OEt}CH2S(O)Me
Et CH{C(O)OEt}CH2S(O)2Me
Et CH{C(O)OEt}CH2SEt
Et CH{C(O)OEt}CH2S(O)Et
Et CH{C(O)OEt}CH2S(O)2Et
Et CH(Ph)CH2SMe
Et CH(Ph)CH2S(O)Me
Et CH(Ph)CH2S(O)2Me
Et CH(Ph)CH2SEt
Et CH(Ph)CH2S(O)Et
Et CH(Ph)CH2S(O)2Et
Et C(Me)2CH2SMe
Et C(Me)2CH2S(O)Me
Et C(Me)2CH2S(O)2Me
Et C(Me)2CH2SEt
Et C(Me)2CH2S(O)Et
Et C(Me)2CH2S(O)2Et
Et C(Et)2CH2SMe
Et C(Et)2CH2S(O)Me
Et C(Et)2CH2S(O)2Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et C(Et)2CH2SEt
Et C(Et)2CH2S(O)Et
Et C(Et)2CH2S(O)2Et
Et C(=CH2)CH2SMe
Et C(=CH2)CH2S(O)Me
Et C(=CH2)CH2S(O)2Me
Et C(=CH2)CH2SEt
Et C(=CH2)CH2S(O)Et
Et C(=CH2)CH2S(O)2Et
Et CH2CH2CH2SMe
Et CH2CH2CH2S(O)Me
Et CH2CH2CH2S(O)2Me
Et CH(Me)CH2CH2SMe
Et CH(Me)CH2CH2S(O)Me
Et CH(Me)CH2CH2S(O)2Me
Et CH2CH(Me)CH2SMe
Et CH2CH(Me)CH2S(O)Me
Et CH2CH(Me)CH2S(O)2Me
Et CH2CH2CH(Me)SMe
Et CH2CH2CH(Me)S(O)Me
Et CH2CH2CH(Me)S(O)2Me
Et CH2CH2CH2SEt
Et CH2CH2CH2S(O)Et
Et CH2CH2CH2S(O)2Et
Et CH(Me)CH2CH2SEt
Et CH(Me)CH2CH2S(O)Et
Et CH(Me)CH2CH2S(O)2Et
Et CH2CH(Me)CH2SEt
Et CH2CH(Me)CH2S(O)Et
Et CH2CH(Me)CH2S(O)2Et
Et CH2CH2CH(Me)SEt
Et CH2CH2CH(Me)S(O)Et
Et CH2CH2CH(Me)S(O)2Et
Et CH2CH2CH2SPr-n
Et CH2CH2CH2S(O)Pr-n
Et CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
Et CH(Me)CH2CH2SPr-n
Et CH(Me)CH2CH2S(O)Pr-n
Et CH(Me)CH2CH2S(O)2Pr-n
Et CH2CH(Me)CH2SPr-n
Et CH2CH(Me)CH2S(O)Pr-n
Et CH2CH(Me)CH2S(O)2Pr-n
Et CH2CH2CH2CH2SMe
Et CH2CH2CH2CH2S(O)Me
Et CH2CH2CH2CH2S(O)2Me
Et CH2CH2CH2CH2SEt
Et CH2CH2CH2CH2S(O)Et
Et CH2CH2CH2CH2S(O)2Et
Et CH2CH2CH2CH2SPr-n
Et CH2CH2CH2CH2S(O)Pr-n
Et CH2CH2CH2CH2S(O)2Pr-n
Et CH2CH(Me)SMe
Et CH2CH(Me)S(O)Me
Et CH2CH(Me)S(O)2Me
Et CH2CH(Me)SEt
Et CH2CH(Me)S(O)Et
Et CH2CH(Me)S(O)2Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH2CH(Et)SMe
Et CH2CH(Et)S(O)Me
Et CH2CH(Et)S(O)2Me
Et CH2CH(Et)SEt
Et CH2CH(Et)S(O)Et
Et CH2CH(Et)S(O)2Et
Et CH2CH(Pr-n)SMe
Et CH2CH(Pr-n)S(O)Me
Et CH2CH(Pr-n)S(O)2Me
Et CH2CH(Pr-n)SEt
Et CH2CH(Pr-n)S(O)Et
Et CH2CH(Pr-n)S(O)2Et
Et CH2CH(Pr-i)SMe
Et CH2CH(Pr-i)S(O)Me
Et CH2CH(Pr-i)S(O)2Me
Et CH2CH(Pr-i)SEt
Et CH2CH(Pr-i)S(O)Et
Et CH2CH(Pr-i)S(O)2Et
Et CH2CH(Pr-c)SMe
Et CH2CH(Pr-c)S(O)Me
Et CH2CH(Pr-c)S(O)2Me
Et CH2CH(Pr-c)SEt
Et CH2CH(Pr-c)S(O)Et
Et CH2CH(Pr-c)S(O)2Et
Et CH2CH(Bu-n)SMe
Et CH2CH(Bu-n)S(O)Me
Et CH2CH(Bu-n)S(O)2Me
Et CH2CH(Bu-n)SEt
Et CH2CH(Bu-n)S(O)Et
Et CH2CH(Bu-n)S(O)2Et
Et CH2CH(Bu-i)SMe
Et CH2CH(Bu-i)S(O)Me
Et CH2CH(Bu-i)S(O)2Me
Et CH2CH(Bu-i)SEt
Et CH2CH(Bu-i)S(O)Et
Et CH2CH(Bu-i)S(O)2Et
Et CH2CH(Bu-s)SMe
Et CH2CH(Bu-s)S(O)Me
Et CH2CH(Bu-s)S(O)2Me
Et CH2CH(Bu-s)SEt
Et CH2CH(Bu-s)S(O)Et
Et CH2CH(Bu-s)S(O)2Et
Et CH2CH(Bu-t)SMe
Et CH2CH(Bu-t)S(O)Me
Et CH2CH(Bu-t)S(O)2Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH2CH(Bu-t)SEt
Et CH2CH(Bu-t)S(O)Et
Et CH2CH(Bu-t)S(O)2Et
Et CH2C(Et)2SMe
Et CH2C(Et)2S(O)Me
Et CH2C(Et)2S(O)2Me
Et CH2C(Et)2SEt
Et CH2C(Et)2S(O)Et
Et CH2C(Et)2S(O)2Et
Et CH(Et)CH(Me)SMe
Et CH(Et)CH(Me)S(O)Me
Et CH(Et)CH(Me)S(O)2Me
Et CH(Et)CH(Me)SEt
Et CH(Et)CH(Me)S(O)Et
Et CH(Et)CH(Me)S(O)2Et
Et CH(Et)CH(Et)SMe
Et CH(Et)CH(Et)S(O)Me
Et CH(Et)CH(Et)S(O)2Me
Et CH(Et)CH(Et)SEt
Et CH(Et)CH(Et)S(O)Et
Et CH(Et)CH(Et)S(O)2Et
Et CH=CHSMe
Et CH2CH(SMe)2
Et CH2CH2SC(O)Me
Et C(CH2)CH2C(O)OH
Et C(=NOMe)Me
Et C(=NOMe)Et
Et C(=NOMe)Pr-n
Et C(=NOEt)Me
Et C(=NOPr-n)Me
Et C(=NOPr-i)Me
Et C(=NOBu-n)Me
Et C(=NOCH2Ph)Me
Et C(=NOMe)C(=NOMe)Me
Et C(=NOMe)CH2OCH2CF3
Et C(=NOMe)CH2SMe
Et C(=NOMe)CH2S(O)Me
Et C(=NOMe)CH2S(O)2Me
Et C(=NOMe)CH2SEt
Et C(=NOMe)CH2S(O)Et
Et C(=NOMe)CH2S(O)2Et
Et C(=NOMe)CH2SCF3
Et C(=NOMe)CH2S(O)CF3
Et C(=NOMe)CH2S(O)2CF3
Et C(=NOMe)CH2SCH2CF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et C(=NOMe)CH2S(O)CH2CF3
Et C(=NOMe)CH2S(O)2CH2CF3
Et C(=NOEt)CH2SMe
Et C(=NOEt)CH2S(O)Me
Et C(=NOEt)CH2S(O)2Me
Et C(=NOPr-n)CH2SMe
Et C(=NOPr-n)CH2S(O)Me
Et C(=NOPr-n)CH2S(O)2Me
Et C(=NOPr-i)CH2SMe
Et C(=NOPr-i)CH2S(O)Me
Et C(=NOPr-i)CH2S(O)2Me
Et C(=NOBu-n)CH2SMe
Et C(=NOBu-n)CH2S(O)Me
Et C(=NOBu-n)CH2S(O)2Me
Et C(=NOCH2Ph)CH2SMe
Et C(=NOCH2Ph)CH2S(O)Me
Et C(=NOCH2Ph)CH2S(O)2Me
Et C(=NOCH2CH=CH2)CH2SMe
Et C(=NOCH2OMe)CH2SMe
Et C(=NOCH2CH2OMe)CH2SMe
Et C{=NOCH2CH2Si(Me)3}CH2SMe
Et CH2CH(=NOMe)
Et CH2C(=NOMe)Me
Et CH2C(=NOMe)Et
Et CH2C(=NOMe)Pr-n
Et CH2C(=NOMe)Pr-i
Et CH2C(=NOMe)Bu-n
Et CH2C(=NOMe)Bu-i
Et CH2C(=NOMe)Bu-s
Et CH2C(=NOMe)Bu-t
Et CH2C(=NOMe)CF3
Et CH2C(=NOCH3)CH2SCH3
Et CH(SMe)C(=NOMe)Me
Et CH{S(O)Me}C(=NOMe)Me
Et CH{S(O)2Me}C(=NOMe)Me
Et CH(SEt)C(=NOMe)Me
Et CH{S(O)Et}C(=NOMe)Me
Et CH{S(O)2Et}C(=NOMe)Me
Et CH2NH2
Et CH2NMe2
Et CH2NHC(O)Me
Et CH2NHC(O)CF3
Et CH2NHC(O)CH2OMe
Et CH2NHC(O)CH2SMe
Et CH2NHC(O)OMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH2NHC(O)OBu-t
Et CH2NHSO2Me
Et CH2NHSO2NMe2
Et CH2NHSO2CF3
Et CH2N(Me)C(O)Me
Et CH2N(Me)C(O)OMe
Et CH2N(Me)C(O)OBu-t
Et CH2N(Me)SO2Me
Et CH(Me)NHC(O)OBu-t
Et CH(CH2SMe)NH2
Et CH(CH2SMe)NHC(O)Me
Et CH(CH2SMe)NHC(O)OMe
Et CH(CH2SMe)NHC(O)OBu-t
Et CH(CH2SMe)NHSO2Me
Et CH2NHC(O)NHMe
Et CH2NHC(O)NHEt
Et CH2NHC(O)NHPr-n
Et CH2NHC(O)NHPr-i
Et CH2NHC(O)NHPr-c
Et CH2NHC(S)NHMe
Et CH2NHC(S)NHEt
Et CH2NHC(S)NHPr-n
Et CH2NHC(S)NHPr-i
Et CH2NHC(S)NHPr-c
Et CH2CH2NHC(O)OBu-t
Et CH2P(O)(OMe)2
Et CH2P(O)(OEt)2
Et SMe
Et OBu-t
Et O{D1-108(4-NO2)}
Et NH2
Et NHCH2SMe
Et NHCH2CH2SMe
Et N(Me)CH2SMe
Et N(Me)CH2CH2SMe
Et NHCH2CH2CH2SMe
Et NHMe
Et NHEt
Et NPr-n
Et NHPr-i
Et NHCH2C(O)OMe
Et NHCH2CF3
Et N(Me)CH2CF3
Et NHC(O)OEt
Et NHC(O)CCl3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et NHC(O)CH2SMe
Et N(CH2CH3)C(O)CH2SCH3
Et NHS(O)2(D1-108a)
Et NHPh
Et NH(D1-1a)
Et NH(D1-2a)
Et NH(D1-2b)
Et NH{D1-4a(X1a=Me)}
Et NH{D1-4b(X1a=Me)}
Et NH(D1-5a)
Et NH(D1-5b)
Et NH(D1-5c)
Et NH(D1-6a)
Et NH(D1-6b)
Et NH(D1-6c)
Et NH(D1-7a)
Et NH{D1-8a(X1a=Me)}
Et NH{D1-8b(X1a=Me)}
Et NH{D1-8c(X1a=Me)}
Et NH(D1-9a)
Et NH(D1-9b)
Et NH(D1-9c)
Et NH(D1-10a)
Et NH(D1-10b)
Et NH(D1-10c)
Et NH(D1-11a)
Et NH{D1-12a(X1a=Me)}
Et NH{D1-12b(X1a=Me)}
Et NH{D1-12c(X1a=Me)}
Et NH(D1-13a)
Et NH(D1-13b)
Et NH(D1-14a)
Et NH(D1-14b)
Et NH(D1-15a)
Et NH(D1-15b)
Et NH(D1-16a)
Et NH(D1-17a)
Et NH(D1-18a)
Et NH(D1-19a)
Et NH(D1-20a)
Et NH{D1-21a(X1a=Me)}
Et NH{D1-21b(X1a=Me)}
Et NH(D1-22a)
Et NH{D1-23a(X1a=Me)}
Et NH{D1-23b(X1a=Me)}
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et NH(D1-24a)
Et NH{D1-25a(X1a=Me)}
Et NH(D1-26a)
Et NH{D1-27a(X1a=Me)}
Et NH(D1-28a)
Et NH(D1-29a)
Et NH{D1-30a(X1a=Me)}
Et NH{D1-31a(X1a=Me)}
Et NH(D1-32a)
Et NH(D1-33a)
Et NH(D1-34a)
Et NH(D1-35a)
Et NH(D1-35b)
Et NH(D1-36a)
Et NH(D1-37a)
Et NH(D1-38a)
Et NH(D1-39a)
Et NH(D1-40a)
Et NH(D1-40b)
Et NH(D1-40c)
Et NH(D1-41a)
Et NH(D1-42a)
Et NH(D1-43a)
Et NH(D1-45a)
Et NH(D1-49a)
Et NH(D1-51a)
Et NH(D1-59a)
Et NH(D1-61a)
Et NH(D1-79a)
Et NH(D1-80a)
Et NH{D1-108b(2-Cl)}
Et NH{D1-108b(3-Cl)}
Et NH{D1-108b(4-Cl)}
Et NH{D1-108b(2-Me)}
Et NH{D1-108b(3-Me)}
Et NH{D1-108b(4-Me)}
Et N(Me)Ph
Et N(Me)(D1-1a)
Et N(Me)(D1-2a)
Et N(Me)(D1-2b)
Et N(Me){D1-4a(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-4b(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-5a)
Et N(Me)(D1-5b)
Et N(Me)(D1-5c)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et N(Me)(D1-6a)
Et N(Me)(D1-6b)
Et N(Me)(D1-6c)
Et N(Me)(D1-7a)
Et N(Me){D1-8a(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-8b(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-8c(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-9a)
Et N(Me)(D1-9b)
Et N(Me)(D1-9c)
Et N(Me)(D1-10a)
Et N(Me)(D1-10b)
Et N(Me)(D1-10c)
Et N(Me)(D1-11a)
Et N(Me){D1-12a(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-12b(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-12c(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-13a)
Et N(Me)(D1-13b)
Et N(Me)(D1-14a)
Et N(Me)(D1-14b)
Et N(Me)(D1-15a)
Et N(Me)(D1-15b)
Et N(Me)(D1-16a)
Et N(Me)(D1-17a)
Et N(Me)(D1-18a)
Et N(Me)(D1-19a)
Et N(Me)(D1-20a)
Et N(Me){D1-21a(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-21b(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-22a)
Et N(Me){D1-23a(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-23b(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-24a)
Et N(Me){D1-25a(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-26a)
Et N(Me){D1-27a(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-28a)
Et N(Me)(D1-29a)
Et N(Me){D1-30a(X1a=Me)}
Et N(Me){D1-31a(X1a=Me)}
Et N(Me)(D1-32a)
Et N(Me)(D1-33a)
Et N(Me)(D1-34a)
Et N(Me)(D1-35a)
Et N(Me)(D1-35b)
Et N(Me)(D1-36a)
Et N(Me)(D1-37a)
Et N(Me)(D1-38a)
Et N(Me)(D1-39a)
Et N(Me)(D1-40a)
Et N(Me)(D1-40b)
Et N(Me)(D1-40c)
Et N(Me)(D1-41a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et N(Me)(D1-42a)
Et N(Me)(D1-43a)
Et N(Me)(D1-45a)
Et N(Me)(D1-49a)
Et N(Me)(D1-51a)
Et N(Me)(D1-59a)
Et N(Me)(D1-61a)
Et N(Me)(D1-79a)
Et N(Me)(D1-80a)
Et N(Me){D1-108b(2-Cl)}
Et N(Me){D1-108b(3-Cl)}
Et N(Me){D1-108b(4-Cl)}
Et N(Me){D1-108b(2-Me)}
Et N(Me){D1-108b(3-Me)}
Et N(Me){D1-108b(4-Me)}
Et D1-8c(CH2CF3)
Et D1-1b(5-Br)
Et D1-2c(5-SMe)
Et D1-2c{5-C(O)Me}
Et D1-5d{5-(Pr-c)}
Et D1-5e(3,5-Me2)
Et D1-6d(4,5-Cl2)
Et D1-8f{X1a=Me,X=3-Cl,5-S(O)2NH2}
Et D1-4a(X1a=Me)
Et D1-9b
Et D1-9f(4-CH3)
Et D1-10e(2-CF3)
Et D1-10f{2-(CH2SCH3)-4-CH3}
Et D1-10f{2-(CH2OCH3)-4-CF3}
Et D1-12f(X1a=Me,X=4-NO2)
Et D1-13d(X1a=Me)
Et D1-19a
Et D1-32b(2-Br)
Et D1-33a
Et D1-33b(2-OMe)
Et D1-33b(6-CN)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et D1-34a
Et D1-35b
Et D1-38b(4-SMe)
Et D1-39b(5-Me)
Et D1-45d(5,5-Me2)
Et D1-81a
Et D1-81b
Et D1-82a
Et D1-82b
Et D1-82c
Et D1-84d{X1b=C(Cl)3}
Et D1-85d{X1b=C(Cl)3}
Et D1-87a
Et D1-88a{X1a=C(O)Me}
Et D1-88a{X1a=C(O)CH2SMe}
Et D1-88a{X1a=C(O)OBu-t}
Et D1-88a{X1a=C(O)CF3}
Et D1-92c
Et D1-94b{X1a=C(O)OBu-t}
Et D1-94c{X1a=C(O)OBu-t}
Et D1-103b
Et D1-103c
Et D1-103d
Et D1-103e
Et D1-103f
Et D1-103g
Et D1-103h
Et D1-103i
Et D1-108b(2-Cl)
Et D1-108b(3-Cl)
Et D1-108b(4-Cl)
Et D1-108b(2-SMe)
Et D1-108b(3-SMe)
Et D1-108b(4-SMe)
Et D1-108b(3-SCF3)
Et D1-108b(3,4-OCF2O-)
Et CH2(D1-2a)
Et CH2{D1-5f(3-Me)}
Et CH2{D1-8f(X1a=Me,X=3,5-Me2)}
Et CH2{D1-8f(X1a=Me,X=3,5-Cl2)}
Et CH2{D1-9e(2-Ph,5-Me)}
Et CH2(D1-28a)
Et CH2(D1-32a)
Et CH2(D1-33a)
Et CH2{D1-33b(6-Cl)}
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
Et CH2(D1-34a)
Et CH2{D1-84d[X1b=C(Cl)3]}
Et CH2{D1-85d[X1b=C(Cl)3]}
Et CH2(D1-87a)
Et CH2(D1-93a)
Et CH2(D1-98a)
Et CH2{D1-108b(2,3-OCH2O-)}
Et CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-Me)
Et CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-Pr-c)
n-Pr CH(Me)SMe
n-Pr CH(Me)S(O)Me
n-Pr CH(Me)S(O)2Me
n-Pr CH(Me)SEt
n-Pr CH(Me)S(O)Et
n-Pr CH(Me)S(O)2Et
n-Pr CH2CH2SMe
n-Pr CH2CH2S(O)Me
n-Pr CH2CH2S(O)2Me
n-Pr CH(Me)CH2SMe
n-Pr CH(Me)CH2S(O)Me
n-Pr CH(Me)CH2S(O)2Me
n-Pr OBu-t
i-Pr CH(Me)SMe
i-Pr CH(Me)S(O)Me
i-Pr CH(Me)S(O)2Me
i-Pr CH(Me)SEt
i-Pr CH(Me)S(O)Et
i-Pr CH(Me)S(O)2Et
i-Pr CH2CH2SMe
i-Pr CH2CH2S(O)Me
i-Pr CH2CH2S(O)2Me
i-Pr CH(Me)CH2SMe
i-Pr CH(Me)CH2S(O)Me
i-Pr CH(Me)CH2S(O)2Me
i-Pr OBu-t
CH2Pr-c CH(Me)SMe
CH2Pr-c CH(Me)S(O)Me
CH2Pr-c CH(Me)S(O)2Me
CH2Pr-c CH(Me)SEt
CH2Pr-c CH(Me)S(O)Et
CH2Pr-c CH(Me)S(O)2Et
CH2Pr-c CH2CH2SMe
CH2Pr-c CH2CH2S(O)Me
CH2Pr-c CH2CH2S(O)2Me
CH2Pr-c CH(Me)CH2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2Pr-c CH(Me)CH2S(O)Me
CH2Pr-c CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2Pr-c OBu-t
CH2CH=CH2 CH(Me)SMe
CH2CH=CH2 CH(Me)S(O)Me
CH2CH=CH2 CH(Me)S(O)2Me
CH2CH=CH2 CH(Me)SEt
CH2CH=CH2 CH(Me)S(O)Et
CH2CH=CH2 CH(Me)S(O)2Et
CH2CH=CH2 CH2CH2SMe
CH2CH=CH2 CH2CH2S(O)Me
CH2CH=CH2 CH2CH2S(O)2Me
CH2CH=CH2 CH(Me)CH2SMe
CH2CH=CH2 CH(Me)CH2S(O)Me
CH2CH=CH2 CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2C≡CH CH(Me)SMe
CH2C≡CH CH(Me)S(O)Me
CH2C≡CH CH(Me)S(O)2Me
CH2C≡CH CH(Me)SEt
CH2C≡CH CH(Me)S(O)Et
CH2C≡CH CH(Me)S(O)2Et
CH2C≡CH CH2CH2SMe
CH2C≡CH CH2CH2S(O)Me
CH2C≡CH CH2CH2S(O)2Me
CH2C≡CH CH(Me)CH2SMe
CH2C≡CH CH(Me)CH2S(O)Me
CH2C≡CH CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2OMe CH(Me)SMe
CH2OMe CH(Me)S(O)Me
CH2OMe CH(Me)S(O)2Me
CH2OMe CH(Me)SEt
CH2OMe CH(Me)S(O)Et
CH2OMe CH(Me)S(O)2Et
CH2OMe CH2CH2SMe
CH2OMe CH2CH2S(O)Me
CH2OMe CH2CH2S(O)2Me
CH2OMe CH(Me)CH2SMe
CH2OMe CH(Me)CH2S(O)Me
CH2OMe CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2OEt CH(Me)SEt
CH2OEt CH(Me)S(O)Et
CH2OEt CH(Me)S(O)2Et
CH2CH2OMe CH(Me)SEt
CH2CH2OMe CH(Me)S(O)Et
CH2CH2OMe CH(Me)S(O)2Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CN CH(Me)SMe
CH2CN CH(Me)S(O)Me
CH2CN CH(Me)S(O)2Me
CH2CN CH(Me)SEt
CH2CN CH(Me)S(O)Et
CH2CN CH(Me)S(O)2Et
CH2CN CH2CH2SMe
CH2CN CH2CH2S(O)Me
CH2CN CH2CH2S(O)2Me
CH2CN CH(Me)CH2SMe
CH2CN CH(Me)CH2S(O)Me
CH2CN CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2CN OBu-t
CH2C(O)OMe CH2SMe
CH2C(O)OMe CH2S(O)Me
CH2C(O)OMe CH2S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH2SEt
CH2C(O)OMe CH2S(O)Et
CH2C(O)OMe CH2S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH2SPr-n
CH2C(O)OMe CH2S(O)Pr-n
CH2C(O)OMe CH2S(O)2Pr-n
CH2C(O)OMe CH2SPr-i
CH2C(O)OMe CH2S(O)Pr-i
CH2C(O)OMe CH2S(O)2Pr-i
CH2C(O)OMe CH2SPr-c
CH2C(O)OMe CH2S(O)Pr-c
CH2C(O)OMe CH2S(O)2Pr-c
CH2C(O)OMe CH2SCH2CH=CH2
CH2C(O)OMe CH2S(O)CH2CH=CH2
CH2C(O)OMe CH2S(O)2CH2CH=CH2
CH2C(O)OMe CH2SCH2C≡CH
CH2C(O)OMe CH2S(O)CH2C≡CH
CH2C(O)OMe CH2S(O)2CH2C≡CH
CH2C(O)OMe CH2SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH2S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH2S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH2SCH2CH(OMe)2
CH2C(O)OMe CH2SCH2CH(=NOMe)
CH2C(O)OMe CH(Me)SMe
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Me)SEt
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Me)S(=NCN)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Me)SPr-n
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Me)SPr-i
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Me)SBu-t
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)Bu-t
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2Bu-t
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2OMe
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2SMe
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2SMe
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2SMe
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2C=CH2
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C=CH2
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C=CH2
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2C≡CH
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C≡CH
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2C(O)NHMe
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2C(O)OMe
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2Ph
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2Ph
CH2C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2Ph
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2(D1-34a)
CH2C(O)OMe H(Me)S(O)CH2(D1-34a)
CH2C(O)OMe H(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
CH2C(O)OMe CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
CH2C(O)OMe CH(Me)SCN
CH2C(O)OMe CH(Me)SCH2CN
CH2C(O)OMe CH(Me)SC(O)Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe CH(Me)S{D1-12a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe CH(Me)S(D1-32a)
CH2C(O)OMe CH(Me)S{D1-32b(3-NO2)}
CH2C(O)OMe CH(Me)S{D1-32b(3-CF3)}
CH2C(O)OMe CH(Me)S(D1-37a)
CH2C(O)OMe CH(Me)S(D1-51a)
CH2C(O)OMe CH(Et)SMe
CH2C(O)OMe CH(Et)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Et)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Et)SEt
CH2C(O)OMe CH(Et)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Et)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Et)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Et)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Et)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)SMe
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)SEt
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)SPr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)SPr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)SPr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)SMe
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)SEt
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)SPr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Pr-n
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)SPr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)SPr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)SMe
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)SEt
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)SPr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)SPr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)SPr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)SMe
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)SEt
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)SPr-n
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)SPr-i
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)SPr-c
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(F)SMe
CH2C(O)OMe CH(F)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(F)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(F)SEt
CH2C(O)OMe CH(F)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(F)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(F)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(F)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(F)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(F)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(F)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe C(F)2SMe
CH2C(O)OMe C(F)2S(O)Me
CH2C(O)OMe C(F)2S(O)2Me
CH2C(O)OMe C(F)2SEt
CH2C(O)OMe C(F)2S(O)Et
CH2C(O)OMe C(F)2S(O)2Et
CH2C(O)OMe C(F)2S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe C(F)2S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe C(F)2SCH2CF3
CH2C(O)OMe C(F)2S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe C(F)2S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Cl)SMe
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Cl)SEt
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Cl)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Cl)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe C(Cl)2SMe
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(O)Me
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(O)2Me
CH2C(O)OMe C(Cl)2SEt
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(O)Et
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(O)2Et
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(=NCN)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe C(Cl)2SCH2CF3
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe C(Cl)2S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Br)SMe
CH2C(O)OMe CH(Br)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Br)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Br)SEt
CH2C(O)OMe CH(Br)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(Br)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(Br)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Br)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(Br)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Br)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(Br)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(I)SMe
CH2C(O)OMe CH(I)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(I)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(I)SEt
CH2C(O)OMe CH(I)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(I)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(I)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(I)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(I)SCH2CF3
CH2C(O)OMe CH(I)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OMe CH(I)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OMe CH{OC(O)Me}SMe
CH2C(O)OMe CH{OC(O)Me}S(O)Me
CH2C(O)OMe CH{OC(O)Me}S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OMe}SEt
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(O)Et
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}SMe
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)Me
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}SEt
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)Et
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(OMe)SMe
CH2C(O)OMe CH(OMe)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(OMe)S(O)2Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe CH(OMe)SEt
CH2C(O)OMe CH(OMe)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(OMe)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(OMe)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(OMe)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(OEt)SMe
CH2C(O)OMe CH(OEt)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(OEt)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(OEt)SEt
CH2C(O)OMe CH(OEt)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(OEt)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(OEt)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(OEt)S(O)(=CN)Et
CH2C(O)OMe CH(SMe)2
CH2C(O)OMe CH(SMe)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(SMe)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(SMe)SEt
CH2C(O)OMe CH(SMe)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(SMe)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(SMe)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(SMe)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(SEt)SMe
CH2C(O)OMe CH(SEt)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(SEt)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(SEt)SEt
CH2C(O)OMe CH(SEt)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(SEt)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(SEt)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(SEt)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(CN)SMe
CH2C(O)OMe CH(CN)S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(CN)S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(CN)SEt
CH2C(O)OMe CH(CN)S(O)Et
CH2C(O)OMe CH(CN)S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH(CN)S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH(CN)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}SMe
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)Me
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}SMe
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)Me
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}SEt
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}SMe
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)Me
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}SEt
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)Et
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)2Et
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(=NCN)Et
CH2C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OMe C(Me)2SMe
CH2C(O)OMe C(Me)2S(O)Me
CH2C(O)OMe C(Me)2S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH2CH2SMe
CH2C(O)OMe CH2CH2S(O)Me
CH2C(O)OMe CH2CH2S(O)2Me
CH2C(O)OMe CH(Me)CH2SMe
CH2C(O)OMe CH(Me)CH2S(O)Me
CH2C(O)OMe CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2C(O)OMe NHPh
CH2C(O)OMe NH(D1-1a)
CH2C(O)OMe NH(D1-2a)
CH2C(O)OMe NH(D1-2b)
CH2C(O)OMe NH{D1-4b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH(D1-5a)
CH2C(O)OMe NH(D1-5b)
CH2C(O)OMe NH(D1-5c)
CH2C(O)OMe NH(D1-6a)
CH2C(O)OMe NH(D1-6b)
CH2C(O)OMe NH(D1-6c)
CH2C(O)OMe NH(D1-7a)
CH2C(O)OMe NH{D1-8a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-8b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-8c(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH(D1-9a)
CH2C(O)OMe NH(D1-9b)
CH2C(O)OMe NH(D1-9c)
CH2C(O)OMe NH(D1-10a)
CH2C(O)OMe NH(D1-10b)
CH2C(O)OMe NH(D1-10c)
CH2C(O)OMe NH(D1-11a)
CH2C(O)OMe NH{D1-12a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-12b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-12c(X1a=Me)}
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe NH(D1-13a)
CH2C(O)OMe NH(D1-13b)
CH2C(O)OMe NH(D1-14a)
CH2C(O)OMe NH(D1-14b)
CH2C(O)OMe NH(D1-15a)
CH2C(O)OMe NH(D1-15b)
CH2C(O)OMe NH(D1-16a)
CH2C(O)OMe NH(D1-17a)
CH2C(O)OMe NH(D1-18a)
CH2C(O)OMe NH(D1-19a)
CH2C(O)OMe NH(D1-20a)
CH2C(O)OMe NH{D1-21a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-21b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH(D1-22a)
CH2C(O)OMe NH{D1-23a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-23b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH(D1-24a)
CH2C(O)OMe NH{D1-25a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH(D1-26a)
CH2C(O)OMe NH{D1-27a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH(D1-28a)
CH2C(O)OMe NH(D1-29a)
CH2C(O)OMe NH{D1-30a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-31a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe NH(D1-32a)
CH2C(O)OMe NH(D1-33a)
CH2C(O)OMe NH(D1-34a)
CH2C(O)OMe NH(D1-35a)
CH2C(O)OMe NH(D1-35b)
CH2C(O)OMe NH(D1-36a)
CH2C(O)OMe NH(D1-37a)
CH2C(O)OMe NH(D1-38a)
CH2C(O)OMe NH(D1-39a)
CH2C(O)OMe NH(D1-40a)
CH2C(O)OMe NH(D1-40b)
CH2C(O)OMe NH(D1-40c)
CH2C(O)OMe NH(D1-41a)
CH2C(O)OMe NH(D1-42a)
CH2C(O)OMe NH(D1-43a)
CH2C(O)OMe NH(D1-45a)
CH2C(O)OMe NH(D1-49a)
CH2C(O)OMe NH(D1-51a)
CH2C(O)OMe NH(D1-59a)
CH2C(O)OMe NH(D1-61a)
CH2C(O)OMe NH(D1-79a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe NH(D1-80a)
CH2C(O)OMe NH{D1-108b(2-Cl)}
CH2C(O)OMe NH{D1-108b(3-Cl)}
CH2C(O)OMe NH{D1-108b(4-Cl)}
CH2C(O)OMe NH{D1-108b(2-Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-108b(3-Me)}
CH2C(O)OMe NH{D1-108b(4-Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)Ph
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-1a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-2a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-2b)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-4a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-4b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-5a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-5b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-5c)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-6a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-6b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-6c)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-7a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-8a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-8b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-8c(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-9a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-9b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-9c)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-10a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-10b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-10c)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-11a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-12a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-12b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-12c(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-13a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-13b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-14a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-14b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-15a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-15b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-16a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-17a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-18a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-19a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-20a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-21a(X1a=Me)}
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OMe N(Me){D1-21b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-22a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-23a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-23b(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-24a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-25a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-26a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-27a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-28a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-29a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-30a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-31a(X1a=Me)}
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-32a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-34a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-35a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-35b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-36a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-37a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-38a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-39a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-40a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-40b)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-40c)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-41a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-42a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-43a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-45a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-49a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-51a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-59a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-61a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-79a)
CH2C(O)OMe N(Me)(D1-80a)
CH2C(O)OMe N(Me){D1-108b(2-Cl)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-108b(3-Cl)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-108b(4-Cl)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-108b(2-Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-108b(3-Me)}
CH2C(O)OMe N(Me){D1-108b(4-Me)}
CH2C(O)OEt CH2SMe
CH2C(O)OEt CH2S(O)Me
CH2C(O)OEt CH2S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH2SEt
CH2C(O)OEt CH2S(O)Et
CH2C(O)OEt CH2S(O)2Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt CH2SPr-n
CH2C(O)OEt CH2S(O)Pr-n
CH2C(O)OEt CH2S(O)2Pr-n
CH2C(O)OEt CH2SPr-i
CH2C(O)OEt CH2S(O)Pr-i
CH2C(O)OEt CH2S(O)2Pr-i
CH2C(O)OEt CH2SPr-c
CH2C(O)OEt CH2S(O)Pr-c
CH2C(O)OEt CH2S(O)2Pr-c
CH2C(O)OEt CH2SCH2CH=CH2
CH2C(O)OEt CH2S(O)CH2CH=CH2
CH2C(O)OEt CH2S(O)2CH2CH=CH2
CH2C(O)OEt CH2SCH2C≡CH
CH2C(O)OEt CH2S(O)CH2C≡CH
CH2C(O)OEt CH2S(O)2CH2C≡CH
CH2C(O)OEt CH2SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH2S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH2S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH2SCH2CH(OMe)2
CH2C(O)OEt CH2SCH2CH(=NOMe)
CH2C(O)OEt CH(Me)SMe
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Me)SEt
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Me)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Me)SPr-n
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Me)SPr-i
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Me)SBu-t
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)Bu-t
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2Bu-t
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2OMe
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2SMe
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2SMe
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2SMe
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2C=CH2
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C=CH2
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C=CH2
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2C≡CH
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C≡CH
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2C(O)NHMe
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2C(O)OMe
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2Ph
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2Ph
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2Ph
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2(D1-34a)
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
CH2C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
CH2C(O)OEt CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
CH2C(O)OEt CH(Me)SCN
CH2C(O)OEt CH(Me)SCH2CN
CH2C(O)OEt CH(Me)SC(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Me)S{D1-12a(X1a=Me)}
CH2C(O)OEt CH(Me)S(D1-32a)
CH2C(O)OEt CH(Me)S{D1-32b(3-NO2)}
CH2C(O)OEt CH(Me)S{D1-32b(3-CF3)}
CH2C(O)OEt CH(Me)S(D1-37a)
CH2C(O)OEt CH(Me)S(D1-51a)
CH2C(O)OEt CH(Et)SMe
CH2C(O)OEt CH(Et)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Et)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Et)SEt
CH2C(O)OEt CH(Et)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Et)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Et)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Et)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Et)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)SMe
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)SEt
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)SPr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)SPr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)SPr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)SMe
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)SEt
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)SPr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)SPr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)SPr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)SMe
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)SEt
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)(=NCN)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)SPr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)SPr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)SPr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)SMe
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)SEt
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)SPr-n
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Pr-n
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)SPr-i
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Pr-i
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)SPr-c
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Pr-c
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(F)SMe
CH2C(O)OEt CH(F)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(F)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(F)SEt
CH2C(O)OEt CH(F)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(F)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(F)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(F)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(F)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(F)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(F)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt C(F)2SMe
CH2C(O)OEt C(F)2S(O)Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt C(F)2S(O)2Me
CH2C(O)OEt C(F)2SEt
CH2C(O)OEt C(F)2S(O)Et
CH2C(O)OEt C(F)2S(O)2Et
CH2C(O)OEt C(F)2S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt C(F)2S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt C(F)2SCH2CF3
CH2C(O)OEt C(F)2S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt C(F)2S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Cl)SMe
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Cl)SEt
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Cl)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Cl)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt C(Cl)2SMe
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(O)Me
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(O)2Me
CH2C(O)OEt C(Cl)2SEt
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(O)Et
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(O)2Et
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt C(Cl)2SCH2CF3
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt C(Cl)2S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Br)SMe
CH2C(O)OEt CH(Br)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Br)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Br)SEt
CH2C(O)OEt CH(Br)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(Br)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(Br)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Br)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(Br)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Br)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(Br)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(I)SMe
CH2C(O)OEt CH(I)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(I)S(O)2Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt CH(I)SEt
CH2C(O)OEt CH(I)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(I)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(I)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(I)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(I)SCH2CF3
CH2C(O)OEt CH(I)S(O)CH2CF3
CH2C(O)OEt CH(I)S(O)2CH2CF3
CH2C(O)OEt CH{OC(O)Me}SMe
CH2C(O)OEt CH{OC(O)Me}S(O)Me
CH2C(O)OEt CH{OC(O)Me}S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OMe}SEt
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(O)Et
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}SMe
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)Me
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}SEt
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)Et
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(OMe)SMe
CH2C(O)OEt CH(OMe)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(OMe)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(OMe)SEt
CH2C(O)OEt CH(OMe)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(OMe)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(OMe)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(OMe)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(OEt)SMe
CH2C(O)OEt CH(OEt)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(OEt)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(OEt)SEt
CH2C(O)OEt CH(OEt)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(OEt)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(OEt)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(OEt)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(SMe)2
CH2C(O)OEt CH(SMe)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(SMe)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(SMe)SEt
CH2C(O)OEt CH(SMe)S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt CH(SMe)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(SMe)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(SMe)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(SEt)SMe
CH2C(O)OEt CH(SEt)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(SEt)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(SEt)SEt
CH2C(O)OEt CH(SEt)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(SEt)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(SEt)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(SEt)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(CN)SMe
CH2C(O)OEt CH(CN)S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(CN)S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(CN)SEt
CH2C(O)OEt CH(CN)S(O)Et
CH2C(O)OEt CH(CN)S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH(CN)S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH(CN)S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}SMe
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)Me
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}SMe
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)Me
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}SEt
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}SMe
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)Me
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}SEt
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)2Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(=NCN)Et
CH2C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
CH2C(O)OEt C(Me)2SMe
CH2C(O)OEt C(Me)2S(O)Me
CH2C(O)OEt C(Me)2S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH2CH2SMe
CH2C(O)OEt CH2CH2S(O)Me
CH2C(O)OEt CH2CH2S(O)2Me
CH2C(O)OEt CH(Me)CH2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2C(O)OEt CH(Me)CH2S(O)Me
CH2C(O)OEt CH(Me)CH2S(O)2Me
C(O)OMe CH2SMe
C(O)OMe CH2S(O)Me
C(O)OMe CH2S(O)2Me
C(O)OMe CH2SEt
C(O)OMe CH2S(O)Et
C(O)OMe CH2S(O)2Et
C(O)OMe CH2SPr-n
C(O)OMe CH2S(O)Pr-n
C(O)OMe CH2S(O)2Pr-n
C(O)OMe CH2SPr-i
C(O)OMe CH2S(O)Pr-i
C(O)OMe CH2S(O)2Pr-i
C(O)OMe CH2SPr-c
C(O)OMe CH2S(O)Pr-c
C(O)OMe CH2S(O)2Pr-c
C(O)OMe CH2SCH2CH=CH2
C(O)OMe CH2S(O)CH2CH=CH2
C(O)OMe CH2S(O)2CH2CH=CH2
C(O)OMe CH2SCH2C≡CH
C(O)OMe CH2S(O)CH2C≡CH
C(O)OMe CH2S(O)2CH2C≡CH
C(O)OMe CH2SCH2CF3
C(O)OMe CH2S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH2S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH2SCH2CH(OMe)2
C(O)OMe CH2SCH2CH(=NOMe)
C(O)OMe CH(Me)SMe
C(O)OMe CH(Me)S(O)Me
C(O)OMe CH(Me)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Me)SEt
C(O)OMe CH(Me)S(O)Et
C(O)OMe CH(Me)S(O)2Et
C(O)OMe CH(Me)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Me)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Me)SPr-n
C(O)OMe CH(Me)S(O)Pr-n
C(O)OMe CH(Me)S(O)2Pr-n
C(O)OMe CH(Me)SPr-i
C(O)OMe CH(Me)S(O)Pr-i
C(O)OMe CH(Me)S(O)2Pr-i
C(O)OMe CH(Me)SBu-t
C(O)OMe CH(Me)S(O)Bu-t
C(O)OMe CH(Me)S(O)2Bu-t
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OMe CH(Me)SCH2Pr-c
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2Pr-c
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
C(O)OMe CH(Me)SCH2OMe
C(O)OMe CH(Me)SCH2SMe
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2SMe
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2SMe
C(O)OMe CH(Me)SCH2C=CH2
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C=CH2
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C=CH2
C(O)OMe CH(Me)SCH2C≡CH
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C≡CH
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
C(O)OMe CH(Me)SCH2C(O)NHMe
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
C(O)OMe CH(Me)SCH2C(O)OMe
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
C(O)OMe CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
C(O)OMe CH(Me)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(Me)SCH2Ph
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2Ph
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2Ph
C(O)OMe CH(Me)SCH2(D1-34a)
C(O)OMe CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
C(O)OMe CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
C(O)OMe CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
C(O)OMe CH(Me)SCN
C(O)OMe CH(Me)SCH2CN
C(O)OMe CH(Me)SC(O)Me
C(O)OMe CH(Me)S{D1-12a(X1a=Me)}
C(O)OMe CH(Me)S(D1-32a)
C(O)OMe CH(Me)S{D1-32b(3-NO2)}
C(O)OMe CH(Me)S{D1-32b(3-CF3)}
C(O)OMe CH(Me)S(D1-37a)
C(O)OMe CH(Me)S(D1-51a)
C(O)OMe CH(Et)SMe
C(O)OMe CH(Et)S(O)Me
C(O)OMe CH(Et)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Et)SEt
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OMe CH(Et)S(O)Et
C(O)OMe CH(Et)S(O)2Et
C(O)OMe CH(Et)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Et)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Et)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-n)SMe
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Me
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Pr-n)SEt
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Et
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Et
C(O)OMe CH(Pr-n)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Pr-n)SPr-n
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Pr-n
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Pr-n
C(O)OMe CH(Pr-n)SPr-i
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Pr-i
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Pr-i
C(O)OMe CH(Pr-n)SPr-c
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)Pr-c
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2Pr-c
C(O)OMe CH(Pr-n)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-n)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-i)SMe
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Me
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Pr-i)SEt
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Et
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Et
C(O)OMe CH(Pr-i)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Pr-i)SPr-n
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Pr-n
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Pr-n
C(O)OMe CH(Pr-i)SPr-i
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Pr-i
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Pr-i
C(O)OMe CH(Pr-i)SPr-c
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)Pr-c
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2Pr-c
C(O)OMe CH(Pr-i)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-i)S(O)2CH2CF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OMe CH(Pr-c)SMe
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Me
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Pr-c)SEt
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Et
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Et
C(O)OMe CH(Pr-c)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Pr-c)SPr-n
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Pr-n
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Pr-n
C(O)OMe CH(Pr-c)SPr-i
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Pr-i
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Pr-i
C(O)OMe CH(Pr-c)SPr-c
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)Pr-c
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2Pr-c
C(O)OMe CH(Pr-c)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Pr-c)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(Bu-n)SMe
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Me
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Bu-n)SEt
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Et
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Et
C(O)OMe CH(Bu-n)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Bu-n)SPr-n
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Pr-n
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Pr-n
C(O)OMe CH(Bu-n)SPr-i
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Pr-i
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Pr-i
C(O)OMe CH(Bu-n)SPr-c
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)Pr-c
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2Pr-c
C(O)OMe CH(Bu-n)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Bu-n)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(F)SMe
C(O)OMe CH(F)S(O)Me
C(O)OMe CH(F)S(O)2Me
C(O)OMe CH(F)SEt
C(O)OMe CH(F)S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OMe CH(F)S(O)2Et
C(O)OMe CH(F)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(F)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(F)SCH2CF3
C(O)OMe CH(F)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(F)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe C(F)2SMe
C(O)OMe C(F)2S(O)Me
C(O)OMe C(F)2S(O)2Me
C(O)OMe C(F)2SEt
C(O)OMe C(F)2S(O)Et
C(O)OMe C(F)2S(O)2Et
C(O)OMe C(F)2S(=NCN)Et
C(O)OMe C(F)2S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe C(F)2SCH2CF3
C(O)OMe C(F)2S(O)CH2CF3
C(O)OMe C(F)2S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(Cl)SMe
C(O)OMe CH(Cl)S(O)Me
C(O)OMe CH(Cl)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Cl)SEt
C(O)OMe CH(Cl)S(O)Et
C(O)OMe CH(Cl)S(O)2Et
C(O)OMe CH(Cl)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Cl)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Cl)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Cl)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Cl)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe C(Cl)2SMe
C(O)OMe C(Cl)2S(O)Me
C(O)OMe C(Cl)2S(O)2Me
C(O)OMe C(Cl)2SEt
C(O)OMe C(Cl)2S(O)Et
C(O)OMe C(Cl)2S(O)2Et
C(O)OMe C(Cl)2S(=NCN)Et
C(O)OMe C(Cl)2S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe C(Cl)2SCH2CF3
C(O)OMe C(Cl)2S(O)CH2CF3
C(O)OMe C(Cl)2S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(Br)SMe
C(O)OMe CH(Br)S(O)Me
C(O)OMe CH(Br)S(O)2Me
C(O)OMe CH(Br)SEt
C(O)OMe CH(Br)S(O)Et
C(O)OMe CH(Br)S(O)2Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OMe CH(Br)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Br)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(Br)SCH2CF3
C(O)OMe CH(Br)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(Br)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH(I)SMe
C(O)OMe CH(I)S(O)Me
C(O)OMe CH(I)S(O)2Me
C(O)OMe CH(I)SEt
C(O)OMe CH(I)S(O)Et
C(O)OMe CH(I)S(O)2Et
C(O)OMe CH(I)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(I)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(I)SCH2CF3
C(O)OMe CH(I)S(O)CH2CF3
C(O)OMe CH(I)S(O)2CH2CF3
C(O)OMe CH{OC(O)Me}SMe
C(O)OMe CH{OC(O)Me}S(O)Me
C(O)OMe CH{OC(O)Me}S(O)2Me
C(O)OMe CH{OC(O)OMe}SEt
C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(O)Et
C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(O)2Et
C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(=NCN)Et
C(O)OMe CH{OC(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}SMe
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)Me
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)2Me
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}SEt
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)Et
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)2Et
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(=NCN)Et
C(O)OMe CH{OC(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(OMe)SMe
C(O)OMe CH(OMe)S(O)Me
C(O)OMe CH(OMe)S(O)2Me
C(O)OMe CH(OMe)SEt
C(O)OMe CH(OMe)S(O)Et
C(O)OMe CH(OMe)S(O)2Et
C(O)OMe CH(OMe)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(OMe)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(OEt)SMe
C(O)OMe CH(OEt)S(O)Me
C(O)OMe CH(OEt)S(O)2Me
C(O)OMe CH(OEt)SEt
C(O)OMe CH(OEt)S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OMe CH(OEt)S(O)2Et
C(O)OMe CH(OEt)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(OEt)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(SMe)2
C(O)OMe CH(SMe)S(O)Me
C(O)OMe CH(SMe)S(O)2Me
C(O)OMe CH(SMe)SEt
C(O)OMe CH(SMe)S(O)Et
C(O)OMe CH(SMe)S(O)2Et
C(O)OMe CH(SMe)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(SMe)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(SEt)SMe
C(O)OMe CH(SEt)S(O)Me
C(O)OMe CH(SEt)S(O)2Me
C(O)OMe CH(SEt)SEt
C(O)OMe CH(SEt)S(O)Et
C(O)OMe CH(SEt)S(O)2Et
C(O)OMe CH(SEt)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(SEt)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH(CN)SMe
C(O)OMe CH(CN)S(O)Me
C(O)OMe CH(CN)S(O)2Me
C(O)OMe CH(CN)SEt
C(O)OMe CH(CN)S(O)Et
C(O)OMe CH(CN)S(O)2Et
C(O)OMe CH(CN)S(=NCN)Et
C(O)OMe CH(CN)S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH{C(O)OMe}SMe
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)Me
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)2Me
C(O)OMe CH{C(O)OMe}SMe
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)Me
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)2Me
C(O)OMe CH{C(O)OMe}SEt
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)Et
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)2Et
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(=NCN)Et
C(O)OMe CH{C(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe CH{C(O)OEt}SMe
C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)Me
C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)2Me
C(O)OMe CH{C(O)OEt}SEt
C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)Et
C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)2Et
C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(=NCN)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OMe CH{C(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
C(O)OMe C(Me)2SMe
C(O)OMe C(Me)2S(O)Me
C(O)OMe C(Me)2S(O)2Me
C(O)OMe CH2CH2SMe
C(O)OMe CH2CH2S(O)Me
C(O)OMe CH2CH2S(O)2Me
C(O)OMe CH(Me)CH2SMe
C(O)OMe CH(Me)CH2S(O)Me
C(O)OMe CH(Me)CH2S(O)2Me
C(O)OEt CH2SMe
C(O)OEt CH2S(O)Me
C(O)OEt CH2S(O)2Me
C(O)OEt CH2SEt
C(O)OEt CH2S(O)Et
C(O)OEt CH2S(O)2Et
C(O)OEt CH2SPr-n
C(O)OEt CH2S(O)Pr-n
C(O)OEt CH2S(O)2Pr-n
C(O)OEt CH2SPr-i
C(O)OEt CH2S(O)Pr-i
C(O)OEt CH2S(O)2Pr-i
C(O)OEt CH2SPr-c
C(O)OEt CH2S(O)Pr-c
C(O)OEt CH2S(O)2Pr-c
C(O)OEt CH2SCH2CH=CH2
C(O)OEt CH2S(O)CH2CH=CH2
C(O)OEt CH2S(O)2CH2CH=CH2
C(O)OEt CH2SCH2C≡CH
C(O)OEt CH2S(O)CH2C≡CH
C(O)OEt CH2S(O)2CH2C≡CH
C(O)OEt CH2SCH2CF3
C(O)OEt CH2S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH2S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH2SCH2CH(OMe)2
C(O)OEt CH2SCH2CH(=NOMe)
C(O)OEt CH(Me)SMe
C(O)OEt CH(Me)S(O)Me
C(O)OEt CH(Me)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Me)SEt
C(O)OEt CH(Me)S(O)Et
C(O)OEt CH(Me)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Me)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Me)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Me)SPr-n
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OEt CH(Me)S(O)Pr-n
C(O)OEt CH(Me)S(O)2Pr-n
C(O)OEt CH(Me)SPr-i
C(O)OEt CH(Me)S(O)Pr-i
C(O)OEt CH(Me)S(O)2Pr-i
C(O)OEt CH(Me)SBu-t
C(O)OEt CH(Me)S(O)Bu-t
C(O)OEt CH(Me)S(O)2Bu-t
C(O)OEt CH(Me)SCH2Pr-c
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2Pr-c
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
C(O)OEt CH(Me)SCH2OMe
C(O)OEt CH(Me)SCH2SMe
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2SMe
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2SMe
C(O)OEt CH(Me)SCH2C=CH2
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C=CH2
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C=CH2
C(O)OEt CH(Me)SCH2C≡CH
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C≡CH
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
C(O)OEt CH(Me)SCH2C(O)NHMe
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
C(O)OEt CH(Me)SCH2C(O)OMe
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
C(O)OEt CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
C(O)OEt CH(Me)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(Me)SCH2Ph
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2Ph
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2Ph
C(O)OEt CH(Me)SCH2(D1-34a)
C(O)OEt CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
C(O)OEt CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
C(O)OEt CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
C(O)OEt CH(Me)SCN
C(O)OEt CH(Me)SCH2CN
C(O)OEt CH(Me)SC(O)Me
C(O)OEt CH(Me)S{D1-12a(X1a=Me)}
C(O)OEt CH(Me)S(D1-32a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OEt CH(Me)S{D1-32b(3-NO2)}
C(O)OEt CH(Me)S{D1-32b(3-CF3)}
C(O)OEt CH(Me)S(D1-37a)
C(O)OEt CH(Me)S(D1-51a)
C(O)OEt CH(Et)SMe
C(O)OEt CH(Et)S(O)Me
C(O)OEt CH(Et)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Et)SEt
C(O)OEt CH(Et)S(O)Et
C(O)OEt CH(Et)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Et)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Et)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Et)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-n)SMe
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Me
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Pr-n)SEt
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Et
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Pr-n)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Pr-n)SPr-n
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Pr-n
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Pr-n
C(O)OEt CH(Pr-n)SPr-i
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Pr-i
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Pr-i
C(O)OEt CH(Pr-n)SPr-c
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)Pr-c
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2Pr-c
C(O)OEt CH(Pr-n)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-n)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-i)SMe
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Me
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Pr-i)SEt
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Et
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Pr-i)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Pr-i)SPr-n
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Pr-n
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Pr-n
C(O)OEt CH(Pr-i)SPr-i
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Pr-i
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Pr-i
C(O)OEt CH(Pr-i)SPr-c
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)Pr-c
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2Pr-c
C(O)OEt CH(Pr-i)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-i)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-c)SMe
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Me
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Pr-c)SEt
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Et
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Pr-c)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Pr-c)SPr-n
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Pr-n
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Pr-n
C(O)OEt CH(Pr-c)SPr-i
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Pr-i
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Pr-i
C(O)OEt CH(Pr-c)SPr-c
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)Pr-c
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2Pr-c
C(O)OEt CH(Pr-c)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Pr-c)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(Bu-n)SMe
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Me
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Bu-n)SEt
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Et
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Bu-n)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Bu-n)SPr-n
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Pr-n
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Pr-n
C(O)OEt CH(Bu-n)SPr-i
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Pr-i
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Pr-i
C(O)OEt CH(Bu-n)SPr-c
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)Pr-c
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2Pr-c
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OEt CH(Bu-n)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Bu-n)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(F)SMe
C(O)OEt CH(F)S(O)Me
C(O)OEt CH(F)S(O)2Me
C(O)OEt CH(F)SEt
C(O)OEt CH(F)S(O)Et
C(O)OEt CH(F)S(O)2Et
C(O)OEt CH(F)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(F)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(F)SCH2CF3
C(O)OEt CH(F)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(F)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt C(F)2SMe
C(O)OEt C(F)2S(O)Me
C(O)OEt C(F)2S(O)2Me
C(O)OEt C(F)2SEt
C(O)OEt C(F)2S(O)Et
C(O)OEt C(F)2S(O)2Et
C(O)OEt C(F)2S(=NCN)Et
C(O)OEt C(F)2S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt C(F)2SCH2CF3
C(O)OEt C(F)2S(O)CH2CF3
C(O)OEt C(F)2S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(Cl)SMe
C(O)OEt CH(Cl)S(O)Me
C(O)OEt CH(Cl)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Cl)SEt
C(O)OEt CH(Cl)S(O)Et
C(O)OEt CH(Cl)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Cl)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Cl)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Cl)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Cl)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Cl)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt C(Cl)2SMe
C(O)OEt C(Cl)2S(O)Me
C(O)OEt C(Cl)2S(O)2Me
C(O)OEt C(Cl)2SEt
C(O)OEt C(Cl)2S(O)Et
C(O)OEt C(Cl)2S(O)2Et
C(O)OEt C(Cl)2S(=NCN)Et
C(O)OEt C(Cl)2S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt C(Cl)2SCH2CF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OEt C(Cl)2S(O)CH2CF3
C(O)OEt C(Cl)2S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(Br)SMe
C(O)OEt CH(Br)S(O)Me
C(O)OEt CH(Br)S(O)2Me
C(O)OEt CH(Br)SEt
C(O)OEt CH(Br)S(O)Et
C(O)OEt CH(Br)S(O)2Et
C(O)OEt CH(Br)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Br)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(Br)SCH2CF3
C(O)OEt CH(Br)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(Br)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH(I)SMe
C(O)OEt CH(I)S(O)Me
C(O)OEt CH(I)S(O)2Me
C(O)OEt CH(I)SEt
C(O)OEt CH(I)S(O)Et
C(O)OEt CH(I)S(O)2Et
C(O)OEt CH(I)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(I)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(I)SCH2CF3
C(O)OEt CH(I)S(O)CH2CF3
C(O)OEt CH(I)S(O)2CH2CF3
C(O)OEt CH{OC(O)Me}SMe
C(O)OEt CH{OC(O)Me}S(O)Me
C(O)OEt CH{OC(O)Me}S(O)2Me
C(O)OEt CH{OC(O)OMe}SEt
C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(O)Et
C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(O)2Et
C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(=NCN)Et
C(O)OEt CH{OC(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}SMe
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)Me
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)2Me
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}SEt
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)Et
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)2Et
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(=NCN)Et
C(O)OEt CH{OC(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(OMe)SMe
C(O)OEt CH(OMe)S(O)Me
C(O)OEt CH(OMe)S(O)2Me
C(O)OEt CH(OMe)SEt
C(O)OEt CH(OMe)S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OEt CH(OMe)S(O)2Et
C(O)OEt CH(OMe)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(OMe)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(OEt)SMe
C(O)OEt CH(OEt)S(O)Me
C(O)OEt CH(OEt)S(O)2Me
C(O)OEt CH(OEt)SEt
C(O)OEt CH(OEt)S(O)Et
C(O)OEt CH(OEt)S(O)2Et
C(O)OEt CH(OEt)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(OEt)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(SMe)2
C(O)OEt CH(SMe)S(O)Me
C(O)OEt CH(SMe)S(O)2Me
C(O)OEt CH(SMe)SEt
C(O)OEt CH(SMe)S(O)Et
C(O)OEt CH(SMe)S(O)2Et
C(O)OEt CH(SMe)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(SMe)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(SEt)SMe
C(O)OEt CH(SEt)S(O)Me
C(O)OEt CH(SEt)S(O)2Me
C(O)OEt CH(SEt)SEt
C(O)OEt CH(SEt)S(O)Et
C(O)OEt CH(SEt)S(O)2Et
C(O)OEt CH(SEt)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(SEt)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH(CN)SMe
C(O)OEt CH(CN)S(O)Me
C(O)OEt CH(CN)S(O)2Me
C(O)OEt CH(CN)SEt
C(O)OEt CH(CN)S(O)Et
C(O)OEt CH(CN)S(O)2Et
C(O)OEt CH(CN)S(=NCN)Et
C(O)OEt CH(CN)S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH{C(O)OMe}SMe
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)Me
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)2Me
C(O)OEt CH{C(O)OMe}SMe
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)Me
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)2Me
C(O)OEt CH{C(O)OMe}SEt
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)Et
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)2Et
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(=NCN)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
C(O)OEt CH{C(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt CH{C(O)OEt}SMe
C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)Me
C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)2Me
C(O)OEt CH{C(O)OEt}SEt
C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)Et
C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)2Et
C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(=NCN)Et
C(O)OEt CH{C(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
C(O)OEt C(Me)2SMe
C(O)OEt C(Me)2S(O)Me
C(O)OEt C(Me)2S(O)2Me
C(O)OEt CH2CH2SMe
C(O)OEt CH2CH2S(O)Me
C(O)OEt CH2CH2S(O)2Me
C(O)OEt CH(Me)CH2SMe
C(O)OEt CH(Me)CH2S(O)Me
C(O)OEt CH(Me)CH2S(O)2Me
CH2CF3 CH2SMe
CH2CF3 CH2S(O)Me
CH2CF3 CH2S(O)2Me
CH2CF3 CH2SEt
CH2CF3 CH2S(O)Et
CH2CF3 CH2S(O)2Et
CH2CF3 CH2SPr-n
CH2CF3 CH2S(O)Pr-n
CH2CF3 CH2S(O)2Pr-n
CH2CF3 CH2SPr-i
CH2CF3 CH2S(O)Pr-i
CH2CF3 CH2S(O)2Pr-i
CH2CF3 CH2SPr-c
CH2CF3 CH2S(O)Pr-c
CH2CF3 CH2S(O)2Pr-c
CH2CF3 CH2SCH2CH=CH2
CH2CF3 CH2S(O)CH2CH=CH2
CH2CF3 CH2S(O)2CH2CH=CH2
CH2CF3 CH2SCH2C≡CH
CH2CF3 CH2S(O)CH2C≡CH
CH2CF3 CH2S(O)2CH2C≡CH
CH2CF3 CH2SCH2CF3
CH2CF3 CH2S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH2S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH2SCH2CH(OMe)2
CH2CF3 CH2SCH2CH(=NOMe)
CH2CF3 CH(Me)SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CF3 CH(Me)S(O)Me
CH2CF3 CH(Me)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Me)SEt
CH2CF3 CH(Me)S(O)Et
CH2CF3 CH(Me)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Me)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Me)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Me)SPr-n
CH2CF3 CH(Me)S(O)Pr-n
CH2CF3 CH(Me)S(O)2Pr-n
CH2CF3 CH(Me)SPr-i
CH2CF3 CH(Me)S(O)Pr-i
CH2CF3 CH(Me)S(O)2Pr-i
CH2CF3 CH(Me)SBu-t
CH2CF3 CH(Me)S(O)Bu-t
CH2CF3 CH(Me)S(O)2Bu-t
CH2CF3 CH(Me)SCH2Pr-c
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2Pr-c
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
CH2CF3 CH(Me)SCH2OMe
CH2CF3 CH(Me)SCH2SMe
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2SMe
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2SMe
CH2CF3 CH(Me)SCH2C=CH2
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2C=CH2
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2C=CH2
CH2CF3 CH(Me)SCH2C≡CH
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2C≡CH
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
CH2CF3 CH(Me)SCH2C(O)NHMe
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
CH2CF3 CH(Me)SCH2C(O)OMe
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
CH2CF3 CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
CH2CF3 CH(Me)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(Me)SCH2Ph
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2Ph
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2Ph
CH2CF3 CH(Me)SCH2(D1-34a)
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CF3 CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
CH2CF3 CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
CH2CF3 CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
CH2CF3 CH(Me)SCN
CH2CF3 CH(Me)SCH2CN
CH2CF3 CH(Me)SC(O)Me
CH2CF3 CH(Me)S{D1-12a(X1a=Me)}
CH2CF3 CH(Me)S(D1-32a)
CH2CF3 CH(Me)S{D1-32b(3-NO2)}
CH2CF3 CH(Me)S{D1-32b(3-CF3)}
CH2CF3 CH(Me)S(D1-37a)
CH2CF3 CH(Me)S(D1-51a)
CH2CF3 CH(Et)SMe
CH2CF3 CH(Et)S(O)Me
CH2CF3 CH(Et)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Et)SEt
CH2CF3 CH(Et)S(O)Et
CH2CF3 CH(Et)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Et)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Et)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Et)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-n)SMe
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)Me
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Pr-n)SEt
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)Et
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Pr-n)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Pr-n)SPr-n
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)Pr-n
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)2Pr-n
CH2CF3 CH(Pr-n)SPr-i
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)Pr-i
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)2Pr-i
CH2CF3 CH(Pr-n)SPr-c
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)Pr-c
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)2Pr-c
CH2CF3 CH(Pr-n)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-n)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-i)SMe
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)Me
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Pr-i)SEt
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)Et
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Pr-i)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Pr-i)SPr-n
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)Pr-n
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)2Pr-n
CH2CF3 CH(Pr-i)SPr-i
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)Pr-i
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)2Pr-i
CH2CF3 CH(Pr-i)SPr-c
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)Pr-c
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)2Pr-c
CH2CF3 CH(Pr-i)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-i)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-c)SMe
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)Me
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Pr-c)SEt
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)Et
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Pr-c)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Pr-c)SPr-n
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)Pr-n
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)2Pr-n
CH2CF3 CH(Pr-c)SPr-i
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)Pr-i
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)2Pr-i
CH2CF3 CH(Pr-c)SPr-c
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)Pr-c
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)2Pr-c
CH2CF3 CH(Pr-c)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Pr-c)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(Bu-n)SMe
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)Me
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Bu-n)SEt
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)Et
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Bu-n)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Bu-n)SPr-n
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)Pr-n
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)2Pr-n
CH2CF3 CH(Bu-n)SPr-i
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)Pr-i
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)2Pr-i
CH2CF3 CH(Bu-n)SPr-c
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)Pr-c
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)2Pr-c
CH2CF3 CH(Bu-n)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Bu-n)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(F)SMe
CH2CF3 CH(F)S(O)Me
CH2CF3 CH(F)S(O)2Me
CH2CF3 CH(F)SEt
CH2CF3 CH(F)S(O)Et
CH2CF3 CH(F)S(O)2Et
CH2CF3 CH(F)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(F)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(F)SCH2CF3
CH2CF3 CH(F)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(F)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 C(F)2SMe
CH2CF3 C(F)2S(O)Me
CH2CF3 C(F)2S(O)2Me
CH2CF3 C(F)2SEt
CH2CF3 C(F)2S(O)Et
CH2CF3 C(F)2S(O)2Et
CH2CF3 C(F)2S(=NCN)Et
CH2CF3 C(F)2S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 C(F)2SCH2CF3
CH2CF3 C(F)2S(O)CH2CF3
CH2CF3 C(F)2S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(Cl)SMe
CH2CF3 CH(Cl)S(O)Me
CH2CF3 CH(Cl)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Cl)SEt
CH2CF3 CH(Cl)S(O)Et
CH2CF3 CH(Cl)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Cl)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Cl)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Cl)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Cl)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Cl)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 C(Cl)2SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CF3 C(Cl)2S(O)Me
CH2CF3 C(Cl)2S(O)2Me
CH2CF3 C(Cl)2SEt
CH2CF3 C(Cl)2S(O)Et
CH2CF3 C(Cl)2S(O)2Et
CH2CF3 C(Cl)2S(=NCN)Et
CH2CF3 C(Cl)2S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 C(Cl)2SCH2CF3
CH2CF3 C(Cl)2S(O)CH2CF3
CH2CF3 C(Cl)2S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(Br)SMe
CH2CF3 CH(Br)S(O)Me
CH2CF3 CH(Br)S(O)2Me
CH2CF3 CH(Br)SEt
CH2CF3 CH(Br)S(O)Et
CH2CF3 CH(Br)S(O)2Et
CH2CF3 CH(Br)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Br)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(Br)SCH2CF3
CH2CF3 CH(Br)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(Br)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH(I)SMe
CH2CF3 CH(I)S(O)Me
CH2CF3 CH(I)S(O)2Me
CH2CF3 CH(I)SEt
CH2CF3 CH(I)S(O)Et
CH2CF3 CH(I)S(O)2Et
CH2CF3 CH(I)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(I)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(I)SCH2CF3
CH2CF3 CH(I)S(O)CH2CF3
CH2CF3 CH(I)S(O)2CH2CF3
CH2CF3 CH{OC(O)Me}SMe
CH2CF3 CH{OC(O)Me}S(O)Me
CH2CF3 CH{OC(O)Me}S(O)2Me
CH2CF3 CH{OC(O)OMe}SEt
CH2CF3 CH{OC(O)OMe}S(O)Et
CH2CF3 CH{OC(O)OMe}S(O)2Et
CH2CF3 CH{OC(O)OMe}S(=NCN)Et
CH2CF3 CH{OC(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}SMe
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}S(O)Me
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}S(O)2Me
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}SEt
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}S(O)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}S(O)2Et
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}S(=NCN)Et
CH2CF3 CH{OC(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(OMe)SMe
CH2CF3 CH(OMe)S(O)Me
CH2CF3 CH(OMe)S(O)2Me
CH2CF3 CH(OMe)SEt
CH2CF3 CH(OMe)S(O)Et
CH2CF3 CH(OMe)S(O)2Et
CH2CF3 CH(OMe)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(OMe)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(OEt)SMe
CH2CF3 CH(OEt)S(O)Me
CH2CF3 CH(OEt)S(O)2Me
CH2CF3 CH(OEt)SEt
CH2CF3 CH(OEt)S(O)Et
CH2CF3 CH(OEt)S(O)2Et
CH2CF3 CH(OEt)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(OEt)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(SMe)2
CH2CF3 CH(SMe)S(O)Me
CH2CF3 CH(SMe)S(O)2Me
CH2CF3 CH(SMe)SEt
CH2CF3 CH(SMe)S(O)Et
CH2CF3 CH(SMe)S(O)2Et
CH2CF3 CH(SMe)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(SMe)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(SEt)SMe
CH2CF3 CH(SEt)S(O)Me
CH2CF3 CH(SEt)S(O)2Me
CH2CF3 CH(SEt)SEt
CH2CF3 CH(SEt)S(O)Et
CH2CF3 CH(SEt)S(O)2Et
CH2CF3 CH(SEt)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(SEt)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH(CN)SMe
CH2CF3 CH(CN)S(O)Me
CH2CF3 CH(CN)S(O)2Me
CH2CF3 CH(CN)SEt
CH2CF3 CH(CN)S(O)Et
CH2CF3 CH(CN)S(O)2Et
CH2CF3 CH(CN)S(=NCN)Et
CH2CF3 CH(CN)S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH{C(O)OMe}SMe
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(O)Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(O)2Me
CH2CF3 CH{C(O)OMe}SMe
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(O)Me
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(O)2Me
CH2CF3 CH{C(O)OMe}SEt
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(O)Et
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(O)2Et
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(=NCN)Et
CH2CF3 CH{C(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 CH{C(O)OEt}SMe
CH2CF3 CH{C(O)OEt}S(O)Me
CH2CF3 CH{C(O)OEt}S(O)2Me
CH2CF3 CH{C(O)OEt}SEt
CH2CF3 CH{C(O)OEt}S(O)Et
CH2CF3 CH{C(O)OEt}S(O)2Et
CH2CF3 CH{C(O)OEt}S(=NCN)Et
CH2CF3 CH{C(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
CH2CF3 C(Me)2SMe
CH2CF3 C(Me)2S(O)Me
CH2CF3 C(Me)2S(O)2Me
CH2CF3 OBu-t
S(O)2Me CH2SMe
S(O)2Me CH2S(O)Me
S(O)2Me CH2S(O)2Me
S(O)2Me CH2SEt
S(O)2Me CH2S(O)Et
S(O)2Me CH2S(O)2Et
S(O)2Me CH2SPr-n
S(O)2Me CH2S(O)Pr-n
S(O)2Me CH2S(O)2Pr-n
S(O)2Me CH2SPr-i
S(O)2Me CH2S(O)Pr-i
S(O)2Me CH2S(O)2Pr-i
S(O)2Me CH2SPr-c
S(O)2Me CH2S(O)Pr-c
S(O)2Me CH2S(O)2Pr-c
S(O)2Me CH2SCH2CH=CH2
S(O)2Me CH2S(O)CH2CH=CH2
S(O)2Me CH2S(O)2CH2CH=CH2
S(O)2Me CH2SCH2C≡CH
S(O)2Me CH2S(O)CH2C≡CH
S(O)2Me CH2S(O)2CH2C≡CH
S(O)2Me CH2SCH2CF3
S(O)2Me CH2S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH2S(O)2CH2CF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
S(O)2Me CH2SCH2CH(OMe)2
S(O)2Me CH2SCH2CH(=NOMe)
S(O)2Me CH(Me)SMe
S(O)2Me CH(Me)S(O)Me
S(O)2Me CH(Me)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Me)SEt
S(O)2Me CH(Me)S(O)Et
S(O)2Me CH(Me)S(O)2Et
S(O)2Me CH(Me)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Me)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Me)SPr-n
S(O)2Me CH(Me)S(O)Pr-n
S(O)2Me CH(Me)S(O)2Pr-n
S(O)2Me CH(Me)SPr-i
S(O)2Me CH(Me)S(O)Pr-i
S(O)2Me CH(Me)S(O)2Pr-i
S(O)2Me CH(Me)SBu-t
S(O)2Me CH(Me)S(O)Bu-t
S(O)2Me CH(Me)S(O)2Bu-t
S(O)2Me CH(Me)SCH2Pr-c
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2Pr-c
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2Pr-c
S(O)2Me CH(Me)SCH2OMe
S(O)2Me CH(Me)SCH2SMe
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2SMe
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2SMe
S(O)2Me CH(Me)SCH2C=CH2
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2C=CH2
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2C=CH2
S(O)2Me CH(Me)SCH2C≡CH
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2C≡CH
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2C≡CH
S(O)2Me CH(Me)SCH2C(O)NHMe
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2C(O)NHMe
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2C(O)NHMe
S(O)2Me CH(Me)SCH2C(O)OMe
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2C(O)OMe
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2C(O)OMe
S(O)2Me CH(Me)SCH2CH2CH2Cl
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2CH2CH2Cl
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2CH2CH2Cl
S(O)2Me CH(Me)SCH2CF3
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(Me)SCH2Ph
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2Ph
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2Ph
S(O)2Me CH(Me)SCH2(D1-34a)
S(O)2Me CH(Me)S(O)CH2(D1-34a)
S(O)2Me CH(Me)S(O)2CH2(D1-34a)
S(O)2Me CH(CH3)SCH2Si(CH3)3
S(O)2Me CH(Me)SCN
S(O)2Me CH(Me)SCH2CN
S(O)2Me CH(Me)SC(O)Me
S(O)2Me CH(Me)S{D1-12a(X1a=Me)}
S(O)2Me CH(Me)S(D1-32a)
S(O)2Me CH(Me)S{D1-32b(3-NO2)}
S(O)2Me CH(Me)S{D1-32b(3-CF3)}
S(O)2Me CH(Me)S(D1-37a)
S(O)2Me CH(Me)S(D1-51a)
S(O)2Me CH(Et)SMe
S(O)2Me CH(Et)S(O)Me
S(O)2Me CH(Et)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Et)SEt
S(O)2Me CH(Et)S(O)Et
S(O)2Me CH(Et)S(O)2Et
S(O)2Me CH(Et)SCH2CF3
S(O)2Me CH(Et)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Et)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-n)SMe
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)Me
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Pr-n)SEt
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)Et
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)2Et
S(O)2Me CH(Pr-n)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Pr-n)SPr-n
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)Pr-n
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)2Pr-n
S(O)2Me CH(Pr-n)SPr-i
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)Pr-i
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)2Pr-i
S(O)2Me CH(Pr-n)SPr-c
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)Pr-c
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)2Pr-c
S(O)2Me CH(Pr-n)SCH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-n)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-i)SMe
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)Me
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Pr-i)SEt
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)Et
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)2Et
S(O)2Me CH(Pr-i)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Pr-i)SPr-n
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)Pr-n
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)2Pr-n
S(O)2Me CH(Pr-i)SPr-i
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)Pr-i
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)2Pr-i
S(O)2Me CH(Pr-i)SPr-c
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)Pr-c
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)2Pr-c
S(O)2Me CH(Pr-i)SCH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-i)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-c)SMe
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)Me
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Pr-c)SEt
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)Et
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)2Et
S(O)2Me CH(Pr-c)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Pr-c)SPr-n
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)Pr-n
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)2Pr-n
S(O)2Me CH(Pr-c)SPr-i
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)Pr-i
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)2Pr-i
S(O)2Me CH(Pr-c)SPr-c
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)Pr-c
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)2Pr-c
S(O)2Me CH(Pr-c)SCH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Pr-c)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(Bu-n)SMe
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)Me
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Bu-n)SEt
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)Et
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)2Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
S(O)2Me CH(Bu-n)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Bu-n)SPr-n
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)Pr-n
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)2Pr-n
S(O)2Me CH(Bu-n)SPr-i
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)Pr-i
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)2Pr-i
S(O)2Me CH(Bu-n)SPr-c
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)Pr-c
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)2Pr-c
S(O)2Me CH(Bu-n)SCH2CF3
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Bu-n)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(F)SMe
S(O)2Me CH(F)S(O)Me
S(O)2Me CH(F)S(O)2Me
S(O)2Me CH(F)SEt
S(O)2Me CH(F)S(O)Et
S(O)2Me CH(F)S(O)2Et
S(O)2Me CH(F)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(F)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(F)SCH2CF3
S(O)2Me CH(F)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(F)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me C(F)2SMe
S(O)2Me C(F)2S(O)Me
S(O)2Me C(F)2S(O)2Me
S(O)2Me C(F)2SEt
S(O)2Me C(F)2S(O)Et
S(O)2Me C(F)2S(O)2Et
S(O)2Me C(F)2S(=NCN)Et
S(O)2Me C(F)2S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me C(F)2SCH2CF3
S(O)2Me C(F)2S(O)CH2CF3
S(O)2Me C(F)2S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(Cl)SMe
S(O)2Me CH(Cl)S(O)Me
S(O)2Me CH(Cl)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Cl)SEt
S(O)2Me CH(Cl)S(O)Et
S(O)2Me CH(Cl)S(O)2Et
S(O)2Me CH(Cl)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Cl)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Cl)SCH2CF3
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
S(O)2Me CH(Cl)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Cl)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me C(Cl)2SMe
S(O)2Me C(Cl)2S(O)Me
S(O)2Me C(Cl)2S(O)2Me
S(O)2Me C(Cl)2SEt
S(O)2Me C(Cl)2S(O)Et
S(O)2Me C(Cl)2S(O)2Et
S(O)2Me C(Cl)2S(=NCN)Et
S(O)2Me C(Cl)2S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me C(Cl)2SCH2CF3
S(O)2Me C(Cl)2S(O)CH2CF3
S(O)2Me C(Cl)2S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(Br)SMe
S(O)2Me CH(Br)S(O)Me
S(O)2Me CH(Br)S(O)2Me
S(O)2Me CH(Br)SEt
S(O)2Me CH(Br)S(O)Et
S(O)2Me CH(Br)S(O)2Et
S(O)2Me CH(Br)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Br)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(Br)SCH2CF3
S(O)2Me CH(Br)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(Br)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH(I)SMe
S(O)2Me CH(I)S(O)Me
S(O)2Me CH(I)S(O)2Me
S(O)2Me CH(I)SEt
S(O)2Me CH(I)S(O)Et
S(O)2Me CH(I)S(O)2Et
S(O)2Me CH(I)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(I)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(I)SCH2CF3
S(O)2Me CH(I)S(O)CH2CF3
S(O)2Me CH(I)S(O)2CH2CF3
S(O)2Me CH{OC(O)Me}SMe
S(O)2Me CH{OC(O)Me}S(O)Me
S(O)2Me CH{OC(O)Me}S(O)2Me
S(O)2Me CH{OC(O)OMe}SEt
S(O)2Me CH{OC(O)OMe}S(O)Et
S(O)2Me CH{OC(O)OMe}S(O)2Et
S(O)2Me CH{OC(O)OMe}S(=NCN)Et
S(O)2Me CH{OC(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}SMe
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}S(O)Me
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}S(O)2Me
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}SEt
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}S(O)Et
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}S(O)2Et
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}S(=NCN)Et
S(O)2Me CH{OC(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(OMe)SMe
S(O)2Me CH(OMe)S(O)Me
S(O)2Me CH(OMe)S(O)2Me
S(O)2Me CH(OMe)SEt
S(O)2Me CH(OMe)S(O)Et
S(O)2Me CH(OMe)S(O)2Et
S(O)2Me CH(OMe)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(OMe)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(OEt)SMe
S(O)2Me CH(OEt)S(O)Me
S(O)2Me CH(OEt)S(O)2Me
S(O)2Me CH(OEt)SEt
S(O)2Me CH(OEt)S(O)Et
S(O)2Me CH(OEt)S(O)2Et
S(O)2Me CH(OEt)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(OEt)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(SMe)2
S(O)2Me CH(SMe)S(O)Me
S(O)2Me CH(SMe)S(O)2Me
S(O)2Me CH(SMe)SEt
S(O)2Me CH(SMe)S(O)Et
S(O)2Me CH(SMe)S(O)2Et
S(O)2Me CH(SMe)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(SMe)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(SEt)SMe
S(O)2Me CH(SEt)S(O)Me
S(O)2Me CH(SEt)S(O)2Me
S(O)2Me CH(SEt)SEt
S(O)2Me CH(SEt)S(O)Et
S(O)2Me CH(SEt)S(O)2Et
S(O)2Me CH(SEt)S(=NCN)Et
S(O)2Me CH(SEt)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH(CN)SMe
S(O)2Me CH(CN)S(O)Me
S(O)2Me CH(CN)S(O)2Me
S(O)2Me CH(CN)SEt
S(O)2Me CH(CN)S(O)Et
S(O)2Me CH(CN)S(O)2Et
S(O)2Me CH(CN)S(=NCN)Et
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
S(O)2Me CH(CN)S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH{C(O)OMe}SMe
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(O)Me
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(O)2Me
S(O)2Me CH{C(O)OMe}SMe
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(O
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(O)2Me
S(O)2Me CH{C(O)OMe}SEt
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(O)Et
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(O)2Et
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(=NCN)Et
S(O)2Me CH{C(O)OMe}S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me CH{C(O)OEt}SMe
S(O)2Me CH{C(O)OEt}S(O)Me
S(O)2Me CH{C(O)OEt}S(O)2Me
S(O)2Me CH{C(O)OEt}SEt
S(O)2Me CH{C(O)OEt}S(O)Et
S(O)2Me CH{C(O)OEt}S(O)2Et
S(O)2Me CH{C(O)OEt}S(=NCN)Et
S(O)2Me CH{C(O)OEt}S(O)(=NCN)Et
S(O)2Me C(Me)2SMe
S(O)2Me C(Me)2S(O)Me
S(O)2Me C(Me)2S(O)2Me
SC(Cl)3 CH(Me)SMe
SC(Cl)3 CH(Me)S(O)Me
SC(Cl)3 CH(Me)S(O)2Me
SC(Cl)3 CH(Me)SEt
SC(Cl)3 CH(Me)S(O)Et
SC(Cl)3 CH(Me)S(O)2Et
SC(Cl)3 CH(Me)CH2SMe
CH2CH2CH2SMe Me
CH2CH2SMe Me
NH2 OBu-t
NHC(O)CH2SMe OBu-t
N(Me)C(O)CH2SMe OBu-t
NHC(O)CH(Me)SMe OBu-t
N(Me)C(O)CH(Me)SMe OBu-t
NHC(O)CH2CH2SMe OBu-t
N{C(O)OBu-t}2 OBu-t
NHC(O)OBu-t OBu-t
-CH2CH2CH2-
-CH2CH2C(=CH2)-
-CH2CH2CH(CH2SMe)-
-CH2CH2CH{CH2S(O)Me}-
-CH2CH2CH{CH2S(O)2Me}-
―――――――――――――――――――
第2表(続き)
―――――――――――――――――――
Ra Rb-1
―――――――――――――――――――
-CH2CH2CH2CH2-
-CH2CH2CH=CH-
-CH2CH=CHCH2-
-CH2CH2CH2CH(Br)-
-CH2CH2CH2CH(SCH3)-
-CH2CH2CH2CH{S(O)CH3}-
-CH2CH2CH2CH{S(O)2CH3}-
-CH2CH2CH2C(F){S(O)2CH3}-
-CH2CH2CH(SCH3)CH2-
-CH2CH2CH2CH(CH2SCH3)-
-CH2CH2CH(CH2SCH3)CH2-
-CH2CH2CH2CH(OCH2CF3)-
-CH2CH2CH(OCH2CF3)CH2-
-CH2CH2SCH2-
-CH2OCH(CF3)CH2-
-CH2OCH2N(CH2CF3)-
-CH2OCH2N(CH2SMe)-
-CH2CH2N(CH2CF3)-
-CH2CH2N(CH2SMe)-
-C(O)CH2CH2-
-C(O)CH=C(Me)-
-C(O)CH2C(=CH2)-
-C(O)NHCH(CH2SMe)-
-C(O)NHCH{CH2S(O)Me}-
-C(O)NHCH{CH2S(O)2Me}-
-CH2C(OCH3)2-
―――――――――――――――――――
〔第3表〕
Figure 2014001205

第3表
――――――――――――――――――――――――
Ra Rb
――――――――――――――――――――――――
H D1-51a
Me D1-51a
Et D1-51a
=C(Me)OMe
=C(Me)OEt
=CHNMe2
=C(Me)N(Me)C(O)CH2SMe
=C(SMe)CH(Me)SEt
-C(=NOMe)CH2CH2CH2-
D1-88b{X1a=C(O)CH2SCH3}
――――――――――――――――――――――――
これらの一般式(1)で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する寄生虫防除剤は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽類に寄生する外部もしくは内部寄生虫としての節足動物や線虫類、鉤頭虫類、条虫類、吸虫類、胞子虫類、繊毛虫類及び鞭毛虫類等の寄生性無脊椎動物を有効に駆除できる。
有害な寄生性無脊椎動物の駆除に本発明の寄生虫防除剤を用いることができる動物としては、具体的に例えば、フサオマキザルTufted capuchin(Cebus apella)等のオマキザル科(Cebidae)、カニクイザルCrab-eating macaque(Macaca fascicularis)、アカゲザルRhesus macaque(Macaca mulatta)等のオナガザル科(Cercopithecidae)、チンパンジーChimpanzee(Pan troglodytes)、ヒトHuman(Homo sapiens)等のヒト科(Hominidae)、アナウサギEuropean rabbit(Oryctolagus cuniculus)等のウサギ科(Leporidae)、チンチラLong-tailed chinchilla(Chinchilla lanigera)等のチンチラ科(Chinchillidae)、モルモットGuinea pig(Cavia porcellus)等のテンジクネズミ科(Caviidae)、ゴールデンハムスターGolden hamster(Mesocricetus auratus)、ヒメキヌゲネズミDjungarian hamster(Phodopus sungorus)、モンゴルキヌゲネズミChinese hamster(Cricetulus griseus)等のキヌゲネズミ科(Cricetidae)、スナネズミMongolian gerbil(Meriones unguiculatus)、ハツカネズミHouse mouse(Mus musculus)、クマネズミBlack rat(Rattus rattus)等のネズミ科(Muridae)、シマリスChipmunk(Tamias sibiricus)等のリス科(Sciuridae)、ヒトコブラクダDromedary(Camelus dromedarius)、フタコブラクダBactrian camel(Camelus bactrianus)、アルパカAlpaca(Vicugna pacos)、リャマLlama(Lama glama)等のラクダ科(Camelidae)、ブタPig(Sus scrofa domesticus)等のイノシシ科(Suidae)、トナカイReindeer(Rangifer tarandus)、アカシカRed deer(Cervus elaphus)等のシカ科(Cervidae)、ヤクYak(Bos grunniens)、ウシCattle(Bos taurus)、アジアスイギュウWater buffalo(Bubalus arnee)、ヤギGoat(Capra hircus)、ヒツジSheep(Ovis aries)等のウシ科(Bovidae)、イエネコCat(Felis silvestris catus)等のネコ科(Felidae)、イエイヌDog(Canis lupus familiaris)、アカギツネRed fox(Vulpes vulpes)等のイヌ科(Canidae)、ヨーロッパミンクEuropean mink(Mustela lutreola)、アメリカミンクAmerican mink(Mustela vison)、フェレットFerret(Mustela putorius furo)等のイタチ科(Mustelidae)、ロバDonkey(Equus asinus)、ウマHorse(Equus caballus)等のウマ科(Equidae)、アカカンガルーRed kangaroo(Macropus rufus)等のカンガルー科(Macropodidae)等に属する哺乳類(Mammalia)、
ダチョウOstrich(Struthio camelus)等のダチョウ科(Struthionidae)、アメリカレアAmerican rhea(Rhea americana)等のレア科(Rheidae)、エミューEmu(Dromaius novaehollandiae)等のエミュー科(Dromaiidae)、ライチョウPtarmigan(Lagopus muta)、シチメンチョウWild turkey(Meleagris gallopavo)、ウズラJapanese quail(Coturnix japonica)、ニワトリChicken(Gallus gallus domesticus)、コウライキジCommon pheasant(Phasianus colchicus)、キンケイGolden pheasant(Chrysolophus pictus)、インドクジャクIndian peafowl(Pavo cristatus)等のキジ科(Phasianidae)、ホロホロチョウHelmeted guineafowl(Numida meleagris)等のホロホロチョウ科(Numididae)、マガモMallard(Anas platyrhynchos)、アヒルDomesticated duck(Anas platyrhynchos var.domesticus)、カルガモSpot-billed duck(Anas poecilorhyncha)、ハイイロガンGreylag goose(Anser anser)、サカツラガンSwan goose(Anser cygnoides)、オオハクチョウWhooper swan(Cygnus cygnus)、コブハクチョウMute swan(Cygnus olor)等のカモ科(Anatidae)、カワラバトRock dove(Columba livia)、キジバトOriental turtle dove(Streptopelia orientalis)、コキジバトEuropean turtle dove(Streptopelia turtur)等のハト科(Columbidae)、キバタンSulphur-crested cockatoo(Cacatua galerita)、モモイロインコGalah(Eolophus roseicapilla)、オカメインコCockatiel(Nymphicus hollandicus)等のオウム科(Cacatuidae)、コザクラインコRosy-faced lovebird(Agapornis roseicollis)、ルリコンゴウインコBlue-and-yellow macaw(Ara ararauna)、コンゴウインコScarlet Macaw(Ara macao)、セキセイインコBudgerigar(Melopsittacus undulatus)、ヨウムAfrican grey parrot(Psittacus erithacus)等のインコ科(Psittacidae)、キュウカンチョウCommon hill myna(Gracula religiosa)等のムクドリ科(Sturnidae)、ベニスズメRed avadavat(Amandava amandava)、キンカチョウZebra finch(Taeniopygia guttata)、ジュウシマツBengalese finch(Lonchura striata var. domestica)等のカエデチョウ科(Estrildidae)、カナリアDomestic canary(Serinus canaria domestica)、ゴシキヒワEuropean goldfinch(Carduelis carduelis)等のアトリ科(Fringillidae)等に属する鳥類(Aves)、
エボシカメレオンVeiled chameleon(Chamaeleo calyptratus)等のカメレオン科(Chamaeleonidae)、グリーンイグアナGreen iguana(Iguana iguana)、グリーンアノールCarolina anole(Anolis carolinensis)等のイグアナ科(Iguanidae)、ナイルオオトカゲNile monitor(Varanus niloticus)、ミズオオトカゲWater monitor(Varanus salvator)等のオオトカゲ科(Varanidae)、オマキトカゲSolomon islands skink(Corucia zebrata)等のトカゲ科(Scincidae)、スジオナメラBeauty rat snake(Elaphe taeniura)等のナミヘビ科(Colubridae)、アカオボアBoa constrictor(Boa constrictor)等のボア科(Boidae)、インドニシキヘビIndian python(Python molurus)、アミメニシキヘビReticulated python(Python reticulatus)等のニシキヘビ科(Pythonidae)、カミツキガメCommon snapping turtle(Chelydra serpentina)等のカミツキガメ科(Chelydridae)、キスイガメDiamondback terrapin(Malaclemys terrapin)、アカミミガメPond slider(Trachemys scripta)等のヌマガメ科(Emydidae)、ニホンイシガメJapanese pond turtle(Mauremys japonica)等のイシガメ科(Geoemydidae)、ヨツユビリクガメCentral Asian tortoise(Agrionemys horsfieldii)等のリクガメ科(Testudinidae)、スッポンSoft-shelled turtle(Pelodiscus sinensis)等のスッポン科(Trionychidae)、アメリカアリゲーターAmerican alligator(Alligator mississippiensis)、クロカイマンBlack caiman(Melanosuchus niger)等のアリゲータ科(Alligatoridae)、シャムワニSiamese crocodile(Crocodylus siamensis)等のクロコダイル科(Crocodylidae)等に属する爬虫類(Reptilia)、
コイCarp(Cyprinus carpio)、キンギョGoldfish(Carassius auratus auratus)、ゼブラフィッシュZebrafish(Danio rerio)等のコイ科(Cyprinidae)、クーリーローチKuhli loach(Pangio kuhlii)等のドジョウ科(Cobitidae)、ピラニア・ナッテリーRed piranha(Pygocentrus nattereri)、ネオンテトラNeon tetra(Paracheirodon innesi)等のカラシン科(Characidae)、シナノユキマスMaraena whitefish(Coregonus lavaretus maraena)、ギンザケCoho salmon(Oncorhynchus kisutsh)、ニジマスRainbow trout(Oncorhynchus mykiss)、マスノスケChinook salmon(Oncorhynchus tshawytscha)、タイセイヨウサケAtlantic salmon(Salmo salar)、ブラウントラウトBrown trout(Salmo trutta)等のサケ科(Salmonidae)、タイリクスズキSpotted sea bass(Lateolabrax maculatus)等のスズキ科(Percichthyidae)、キンギョハナダイSea goldie(Pseudanthias squamipinnis)、クエLongtooth grouper(Epinephelus bruneus)、マハタConvict grouper(Epinephelus septemfasciatus)等のハタ科(Serranidae)、ブルーギルBluegill(Lepomis macrochirus)等のサンフィッシュ科(Centrarchidae)、シマアジWhite trevally(Pseudocaranx dentex)、カンパチGreater amberjack(Seriola dumerili)、ブリJapanese amberjack(Seriola quinqueradiata)等のアジ科(Carangidae)、マダイRed sea bream(Pagrus major)等のタイ科(Sparidae)、ナイルティラピアNile tilapia(Oreochromis niloticus)、スカラレ・エンゼルAngelfish(Pterophyllum scalare)等のシクリッド科(Cichlidae)、クロマグロPacific bluefin tuna(Thunnus orientalis)等のサバ科(Scombridae)、トラフグJapanese pufferfish(Takifugu rubripes)等のフグ科(Tetraodontidae)等に属する真骨魚類(Actinopterygii)等が挙げられ、これらのうち特にラクダ科、イノシシ科、ウシ科、ネコ科、イヌ科及びウマ科等に属する哺乳類に寄生する寄生虫の駆除において本発明の寄生虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけネコ科及びイヌ科哺乳動物の外部寄生虫の駆除に卓効を示すが、本発明の寄生虫防除剤を用いて寄生性無脊椎動物を駆除することができる対象動物はこれらのみに限定されるものではない。
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を用いて駆除できる有害な寄生性無脊椎動物及び衛生害虫としては、具体的に例えば、アルゼンチンアリArgentine ant(Linepithema humile)、グンタイアリArmy ant(Eciton burchelli, E. schmitti)、クロオオアリJapanese carpenter ant(Camponotus japonicus)、イエヒメアリPharaoh ant(Monomorium pharaonis)、ブルドックアント類Bulldog ant(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類Fire ant(Solenopsis spp.)、オオスズメバチAsian giant hornet(Vespa mandarina)、キイロスズメバチJapanese yellow hornet(Vespa simillima)等の膜翅目(Hymenoptera)昆虫、
ツェツェバエTsetse fly(Glossina morsitans, G. palpalis)、ウマシラミバエForest fly(Hippobosca equina)、ヒツジシラミバエSheep ked(Melophagus ovinus)、ヒメイエバエLesser house fly(Fannia canicularis)、シープヘッドフライSheep headfly(Hydrotaea irritans)、スウィートフライSweat fly(Morellia simplex)、フェイスフライFace fly(Musca autumnalis)、イエバエHousefly(Musca domestica)、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly(Musca vetustissima)、ノサシバエHorn fly(Haematobia irritans)、サシバエStable fly(Stomoxys calcitrans)、オオクロバエ(Calliphora lata)、ホホアカクロバエBottle fly(Calliphora vicina)、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly(Chrysomya bezziana)、ブロウフライBlow fly(Chrysomya chloropyga)、オビキンバエOriental latrine fly(Chrysomya megacephala)、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly(Cochliomyia hominivorax)、クロキンバエBlack blow fly(Phormia regina)、ルリキンバエNorthern blowfly(Protophormia terraenovae)、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly(Lucilia cuprina)、ミドリキンバエGreen bottle fly(Lucilia illustris)、ヒロズキンバエCommon green bottle fly(Lucilia sericata)、ボットフライBot flies(Cuterebra spp.)、ヒトヒフバエHuman botfly(Dermatobia hominis)、アトアカウマバエHorse nose bot fly(Gasterophilus haemorrhoidalis)、ウマバエHorse bot fly(Gasterophilus intestinalis)、アカウマバエThroat bot fly(Gasterophilus nasalis)、ウシヒフバエWarble fly(Hypoderma bovis)、キスジウシバエCommon cattle grub(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエSheep nasal bot fly(Oestrus ovis)、フレッシュフライFlesh fly(Sarcophaga carnaria)、センチニクバエFlesh fly(Sarcophaga peregrina)、スプレイドディアーフライSplayed deerfly(Chrysops caecutiens)、メクラアブDeer fly(Chrysops suavis)、コモンホースフライCommon horse fly(Haematopota pluvialis)、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly(Tabanus nigrovittatus)、ウシアブHorse fly(Tabanus trigonus)、ニワトリヌカカBiting midge(Culicoides arakawae)、トクナガクロヌカカBlack gnat(Leptoconops nipponensis)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ブラックフライBlack fly(Simulium ochraceum)、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito(Anopheles gambiae)、シナハマダラカ(Anopheles hyrcanus sinesis)、オオツルハマダラカ(Anopheles lesteri)、ネッタイシマカYellow fever mosquito(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito(Aedes albopictus)、チカイエカHouse mosquito(Culex pipiens molestus)、アカイエカHouse mosquito(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、オオチョウバエMoth fly(Telmatoscopus albipunctatus)等の双翅目(Diptera)昆虫、
ニワトリノミHen flea(Ceratophyllus gallinae)、スナノミChigoe flea(Tunga penetrans)、イヌノミDog flea(Ctenocephalides canis)、ネコノミCat flea(Ctenocephalides felis)、ニワトリフトノミSticktight flea(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミHuman flea(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミOriental rat flea(Xenopsylla cheopis)等の隠翅目(Siphonaptera)昆虫、
トコジラミBed bug(Cimex lectularius)、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug(Rhodnius prolixus)、メキシコサシガメKissing bug(Triatoma dimidiata)、ブラジルサシガメKissing bug(Triatoma infestans)等の半翅目(Hemiptera)昆虫、
ニワトリツノハジラミBody louse(Menacanthus cornutus)、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse(Menacanthus pallidulus)、ニワトリオオハジラミChicken body louse(Menacanthus stramineus)、ニワトリハジラミChicken shaft louse(Menopon gallinae)、ハバビロナガハジラミChicken head louse(Cuclotogaster heterographa)、カクアゴハジラミBrown chicken louse(Goniodes dissmilis)、ヒメニワトリハジラミFluff louse(Goniodes gallinae)、マルハジラミLarge hen louse(Goniodes gigas)、ニワトリナガハジラミWing louse(Lipeurus caponis)、ウシハジラミCattle chewing louse(Damalinia bovis)、ネコハジラミCat louse(Felicola subrostrata)、イヌハジラミDog biting louse(Trichodectes canis)、ウシジラミShort-nosed cattle louse(Haematopinus eurysternus)、ウシジラミTail switch louse(Haematopinus quadripertusus)、ブタジラミLarge pig louse(Haematopinus suis)、スイギュウジラミBuffalo louse(Haematopinus tuberculatus)、イヌジラミDog sucking louse(Linognathus setosus)、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse(Linognathus vituri)、ラビットロウズRabbit louse(Haemodipsus ventricosus)、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse(Solenopotes capillatus)、ヒトジラミHead louse(Pediculus humanus)、ハツカネズミジラミMouse louse(Polyplax serratus)、ケジラミCrab louse(Pthirus pubis)等の咀顎目(Psocodea)昆虫、
チャバネゴキブリGerman cockroach(Blattella germanica)、ワモンゴキブリAmerican cockroach(Periplaneta americana)、クロゴキブリSmoky-brown cockroach(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリJapanese cockroach(Periplaneta japonica)等の網翅目(Blattaria)昆虫、
ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite(Cryptotermes domesticus)、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite(Incisitermes minor)、イエシロアリFormosan subterranean termite(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite(Odontotermes formosanus)等の等翅目(Isoptera)昆虫、
チョウモドキ(Argulus coregoni)、チョウJapanese fishlouse(Argulus japonicus)、ウミチョウ(Argulus scutiformis)等のチョウ目(Arguloida)甲殻類、
ウオジラミSea louse(Caligus curtus, C. elongatus)、サーモンローズSalmon louse(Lepeophtheirus salmonis)等のシフォノストム目(Siphonostomatoida)甲殻類、
オカダンゴムシPill bug(Armadillidium vulgare)、ワラジムシCommon rough woodlouse(Porcellio scaber)等の等脚目(Isopoda)甲殻類、
サヤアシニクダニStorage mite(Glycyphagus destructor)、イエニクダニHouse itch mite(Glycyphagus domesticus)、ケナガコナダニCheese mite(Tyrophagus putrescentiae)、ヒシガタウモウダニFeather mite(Pterolichus obtusus)、ニワトリウモウダニFeather mite(Megninia cubitalis)、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite(Dermatophagoides pteronyssinus)、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite(Chorioptes bovis)、イヌミミヒゼンダニDog ear mite(Otodectes cynotis)、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite(Psoroptes communis)、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite(Psoroptes cuniculi)、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite(Psoroptes ovis)、センコウヒゼンダニItch mite(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite(Notoedres cati)等のコナダニ亜目(Astigmata)ダニ類、
イエササラダニ(Haplochthonius simplex)等のササラダニ亜目(Oribatida)ダニ類、
ミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)、ウサギツメダニRabbit fur mite(Cheyletiella parasitovorax)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、イヌニキビダニDog follicle mite(Demodex canis)、ネコニキビダニCat follicle mite(Demodex cati)、ニキビダニFace mite(Demodex folliculorum)、ナンヨウツツガムシ(Eutrombicula wichmanni)、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite(Helenicula miyagawai)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallida)、タテツツガムシTsutsugamushi mite(Leptotrombidium scutellare)等のケダニ亜目(Prostigmata)ダニ類、
イングリッシュファウルティックEnglish fowl tick(Argas persicus)、カズキダニSoft tick(Ornithodoros moubata)、回帰熱ティックRelapsing fever tick(Ornithodoros turicata)、スピノウズイヤーティックSpinose ear tick(Otobius megnini)、ローン・スターマダニLone star tick(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニGulf coast tick(Amblyomma maculatum)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、フタトゲチマダニBush tick(Haemaphysalis longicornis)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、トルトイスティックTortoise tick(Hyalomma aegyptium)、メディトレニアンティックMediterranean tick(Hyalomma marginatum)、オウシマダニTropical cattle tick(Boophilus microplus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、西部クロアシダニWestern black-legged tick(Ixodes pacifcus)、シュルツェマダニTaiga tick(Ixodes persulcatus)、ヒツジダニCastor bean tick(Ixodes ricinus)、クロアシダニBlack-legged tick(Ixodes scapularis)、トロピカルホースティックTropical horse tick(Anocentor nitens)、ロッキー山脈森林マダニRocky Mountain wood tick(Dermacentor andersoni)、西海岸マダニPacific Coast tick(Dermacentor occidentalis)、アミメカクマダニOrnate cow tick(Dermacentor reticulatus)、アメリカンドッグティックAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)、リピセントール属(Rhipicentor spp.)、アメリカンキャトルティックAmerican cattle tick(Rhipicephalus annulatus)、クリイロコイタマダニBrown dog tick(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ亜目(Metastigmata)ダニ類、
ワクモRed mite(Dermanyssus gallinae)、イエダニTropical rat mite(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニNorthern fowl mite(Ornithonyssus sylviarum)等のトゲダニ亜目(Mesostigmata)ダニ類、
チャコウラナメクジTerrestrial slug(Limax marginatus)、ナメクジSlug(Meghimatium bilineatum)等のマイマイ目(Stylommatophora)腹足類、
腎虫Giant kidney worm(Dioctophyma renale)、有環毛細線虫Thread worms(Capillaria annulata)、捻転毛細線虫Cropworm(Capillaria contorta)、肝毛細線虫Capillary liver worm(Capillaria hepatica)、穿通毛細線虫(Capillaria perforans)、フィリピン毛細線虫(Capillaria philippinensis)、豚毛細線虫(Capillaria suis)、牛鞭虫Whipworm(Trichuris discolor)、羊鞭虫Whipworm(Trichuris ovis)、豚鞭虫Pig whipworm(Trichuris suis)、ヒト鞭虫Human whipworm(Trichuris trichiura)、犬鞭虫Dog whipworm(Trichuris vulpis)、旋毛虫Pork worm(Trichinella spiralis)等のエノプルス目(Enoplida)線虫、
乳頭糞線虫Intestinal threadworm(Strongyloides papillosus)、猫糞線虫(Strongyloides planiceps)、豚糞線虫Pig threadworm(Strongyloides ransomi)、ヒト糞線虫Threadworm(Strongyloides stercoralis)、ミクロネマ属(Micronema spp.)等の桿線虫目(Rhabditida)線虫、
ブラジル鉤虫Hookworm(Ancylostoma braziliense)、犬鉤虫Dog hookworm(Ancylostoma caninum)、ズビニ鉤虫Old World hookworm(Ancylostoma duodenale)、猫鉤虫Cat hookworm(Ancylostoma tubaeforme)、狭頭鉤虫The Northern hookworm of dogs(Uncinaria stenocephala)、牛鉤虫Cattle hookworm(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤虫Small ruminant hookworm(Bunostomum trigonocephalum)、アメリカ鉤虫New World hookworm(Necator americanus)、シアトストーマム属(Cyathostomum spp.)、シリコシクラス属(Cylicocyclus spp.)、シリコドントフォラス属(Cylicodontophorus spp.)、シリコステファナス属(Cylicostephanus spp.)、ロバ円虫(Strongylus asini)、無歯円虫(Strongylus edentatus)、馬円虫Blood worm(Strongylus equinus)、普通円虫Blood worm(Strongylus vulgaris)、羊縮小線虫Large-mouthed bowel worm(Chabertia ovina)、インド腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum brevicaudatum)、コロンビア腸結節虫Nodule worm(Oesophagostomum columbianum)、豚腸結節虫Nodule worm(Oesophagostomum dentatum)、アメリカ腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum georgianum)、腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum maplestonei)、豚盲結虫Nodular worm(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節虫Nodular worm(Oesophagostomum venulosum)、スクリジャビン開嘴虫(Syngamus skrjabinomorpha)、鶏開嘴虫Gapeworm(Syngamus trachea)、豚腎虫Swine kidney worm(Stephanurus dentatus)、クーペリアCattle bankrupt worm(Cooperia oncophora)、紅色毛様線虫Red stomach worm(Hyostrongylus rubidus)、皺胃毛様線虫Stomach hair worm(Trichostrongylus axei)、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)、東洋毛様線虫Oriental trichostrongylus(Trichostrongylus orientalis)、捻転胃虫Red stomach worm(Haemonchus contortus)、牛捻転胃虫Cattle stomach worm(Mecistocirrus digitatus)、オステルターグ胃虫Brown stomach worm(Ostertagia ostertagi)、糸状肺虫Common lungworm(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫Bovine lungworm(Dictyocaulus viviparus)、細頸毛円虫Thin-necked intestinal worm(Nematodirus filicollis)、豚肺虫Swine lungworm(Metastrongylus elongatus)、犬肺虫Lungworm(Filaroides hirthi)、肺毛細線虫Lungworm(Crenosoma aerophila)、キツネ肺虫Fox lungworm(Crenosoma vulpis)、広東住血線虫Rat lung worm(Angiostrongylus cantonensis)、住血線虫French heartworm(Angiostrongylus vasorum)、プロトストロンギラス属(Protostrongylus spp.)等の円虫目(Strongylida)線虫、
ヒト蟯虫Pinworm(Enterobius vermicularis)、馬蟯虫Equine pinworm(Oxyuris equi)、ウサギ蟯虫Rabbit pinworm(Passalurus ambiguus)等の蟯虫目(Oxyurida)線虫、
豚回虫Pig roundworm(Ascaris suum)、馬回虫Horse roundworm(Parascaris equorum)、犬小回虫Dog roundworm(Toxascaris leonina)、犬回虫Dog intestinal roundworm(Toxocara canis)、猫回虫Feline roundworm(Toxocara cati)、牛回虫Large cattle roundworm(Toxocara vitulorum)、アニサキス属(Anisakis spp.)、シュードテラノーバ属(Pseudoterranova spp.)、鶏盲腸虫Caecal worm(Heterakis gallinarum)、鶏回虫Chicken roundworm(Ascaridia galli)等の回虫目(Ascaridida)線虫、
メジナ虫Guinea worm(Dracunculus medinensis)、ドロレス顎口虫(Gnathostoma doloresi)、剛棘顎口虫(Gnathostoma hispidum)、日本顎口虫(Gnathostoma nipponicum)、有棘顎口虫Reddish‐coloured worm(Gnathostoma spinigerum)、犬胃虫Dog stomach worm(Physaloptera canis)、猫胃虫Cat stomach worm(Physaloptera felidis, P. praeputialis)、ラーラ胃虫Feline/canine stomach worm(Physaloptera rara)、東洋眼虫Eye worm(Thelazia callipaeda)、ロデシア眼虫Bovine eyeworm(Thelazia rhodesi)、大口馬胃虫Large mouth stomach worm(Draschia megastoma)、小口胃虫Equine stomach worm(Habronema microstoma)、ハエ胃虫Stomach worm(Habronema muscae)、美麗食道虫Gullet worm(Gongylonema pulchrum)、類円豚胃虫Thick stomach worm(Ascarops strongylina)、牛パラフィラリアParafilaria(Parafilaria bovicola)、多乳頭糸状虫(Parafilaria multipapillosa)、沖縄糸状虫(Stephanofilaria okinawaensis)、バンクロフト糸状虫Bancroft filaria(Wuchereria bancrofti)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、頸部糸状虫Neck threadworm(Onchocerca cervicalis)、ギブソン糸状虫(Onchocerca gibsoni)、咽頭糸状虫Cattle filarial worm(Onchocerca gutturosa)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、指状糸状虫Bovine filarial worm(Setaria digitata)、馬糸状虫Peritoneal worm(Setaria equina)、唇乳頭糸状虫(Setaria labiatopapillosa)、マーシャル糸状虫(Setaria marshalli)、犬糸状虫Dog heartworm(Dirofilaria immitis)、ロア糸状虫African eye worm(Loa loa)等の旋尾線虫目(Spirurida)線虫、
鎖状鉤頭虫(Moniliformis moniliformis)、大鉤頭虫Giant thorny-headed worm(Macracanthorhynchus hirudinaceus)等の鉤頭虫類、
広節裂頭条虫Fish tapeworm(Diphyllobothrium latum)、日本海裂頭条虫(Diphyllobothrium nihonkaiense)、マンソン裂頭条虫Manson tapeworm(Spirometra erinaceieuropaei)、大複殖門条虫(Diplogonoporus grandis)等の擬葉目(Pseudophyllidea)条虫、
有線条虫(Mesocestoides lineatus)、有輪条虫Chicken tapeworm(Raillietina cesticillus)、棘溝条虫Fowl tapeworm(Raillietina echinobothrida)、方形条虫Chicken tapeworm(Raillietina tetragona)、胞状条虫Canine tapeworm(Taenia hydatigena)、多頭条虫Canine tapeworm(Taenia multiceps)、羊条虫Sheep measles(Taenia ovis)、豆状条虫Dog tapeworm(Taenia pisiformis)、無鉤条虫Beef tapeworm(Taenia saginata)、連節条虫Tapeworm(Taenia serialis)、有鉤条虫Pork tapeworm(Taenia solium)、猫条虫Feline tapeworm(Taenia taeniaeformis)、単包条虫Hydatid tapeworm(Echinococcus granulosus)、多包条虫Small fox tapeworm(Echinococcus multilocularis)、ヤマネコ包条虫(Echinococcus oligarthrus)、フォーゲル包条虫(Echinococcus vogeli)、縮小条虫Rat tapeworm(Hymenolepis diminuta)、小型条虫Dwarf tapeworm(Hymenolepis nana)、瓜実条虫Double-pored dog tapeworm(Dipylidium caninum)、楔状条虫(Amoebotaenia sphenoides)、漏斗状条虫(Choanotaenia infundibulum)、ウズラ条虫(Metroliasthes coturnix)、大条虫Equine tapeworm(Anoplocephala magna)、葉状条虫Cecal tapeworm(Anoplocephala perfoliata)、乳頭条虫Dwarf equine tapeworm(Paranoplocephala mamillana)、ベネデン条虫Common tapeworm(Moniezia benedeni)、拡張条虫Sheep tapeworm(Moniezia expansa)、スティレシア属(Stilesia spp.)等の円葉目(Cyclophyllidea)条虫、
壷型吸虫(Pharyngostomum cordatum)、ビルハルツ住血吸虫Blood fluke(Schistosoma haematobium)、日本住血吸虫Blood fluke(Schistosoma japonicum)、マンソン住血吸虫Blood fluke(Schistosoma mansoni)等の有壁吸虫目(Strigeidida)吸虫、
移睾棘口吸虫(Echinostoma cinetorchis)、浅田棘口吸虫(Echinostoma hortense)、巨大肝蛭Giant liver fluke(Fasciola gigantica)、肝蛭Common liver fluke(Fasciola hepatica)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、平腹双口吸虫(Homalogaster paloniae)等の棘口吸虫目(Echinostomida)吸虫、
大陸槍型吸虫(Dicrocoelium chinensis)、槍型吸虫Lancet liver fluke(Dicrocoelium dendriticum)、アフリカ槍型吸虫African lancet fluke(Dicrocoelium hospes)、小型膵蛭(Eurytrema coelomaticum)、膵蛭Pancreatic fluke(Eurytrema pancreaticum)、宮崎肺吸虫(Paragonimus miyazakii)、大平肺吸虫(Paragonimus ohirai)、ウエステルマン肺吸虫Lung fluke(Paragonimus westermani)等の斜睾吸虫目(Plagiorchiida)吸虫、
アンフィメルス属(Amphimerus spp.)、肝吸虫Chinese liver fluke(Clonorchis sinensis)、猫肝吸虫Cat liver fluke(Opisthorchis felineus)、タイ肝吸虫Southeast Aasian liver fluke(Opisthorchis viverrini)、シュードアンフィストーマム属(Pseudamphistomum spp.)、メトロキス属(Metorchis spp.)、パラメトロキス属(Parametorchis spp.)、異形吸虫Intestinal fluke(Heterophyes heterophyes)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、前腸異形吸虫(Pygidiopsis summa)等の後睾吸虫目(Opisthorchiida)吸虫、
赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica, E. invadens)等のアメーバ類、
フタゴバベシア(Babesia bigemina)、牛バベシア(Babesia bovis)、大形馬バベシア(Babesia caballi)、犬バベシア(Babesia canis)、猫バベシア(Babesia felis)、ギブソン犬バベシア(Babesia gibsoni)、大型ピロプラズマ(Babesia ovata)、サイタウクスゾーン・フェリス(Cytauxzoon felis)、熱帯ピロプラズマ病タイレリア(Theileria annulata)、仮性沿岸熱タイレリア(Theileria mutans)、小型ピロプラズマ(Theileria orientalis)、東沿岸熱タイレリア(Theileria parva)等のピロプラズマ目(Piroplasmida)胞子虫類、
ヘモプロテウス・マンソニ(Haemoproteus mansoni)、鶏ロイコチトゾーン(Leucocytozoon caulleryi)、熱帯熱マラリア原虫(Plasmodium falciparum)、四日熱マラリア原虫(Plasmodium malariae)、卵形マラリア原虫(Plasmodium ovale)、三日熱マラリア原虫(Plasmodium vivax)等の住血胞子虫目(Haemosporida)胞子虫類、
カリオスポラ属(Caryospora spp.)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)、ウサギ肝コクシジウム(Eimeria stiedae)、鶏盲腸コクシジウム(Eimeria tenella)、犬イソスポーラ(Isospora canis)、猫イソスポーラ(Isospora felis)、豚イソスポーラ(Isospora suis)、ティゼリア・アレニ(Tyzzeria alleni)、ティゼリア・アンセリス(Tyzzeria anseris)、ティゼリア・パーニシオサ(Tyzzeria perniciosa)、ウェニョネラ・アナティス(Wenyonella anatis)、ウェニョネラ・ガガリ(Wenyonella gagari)、犬クリプトスポリジウム(Cryptosporidium canis)、猫クリプトスポリジウム(Cryptosporidium felis)、ヒトクリプトスポリジウム(Cryptosporidium hominis)、シチメンチョウクリプトスポリジウム(Cryptosporidium meleagridis)、ネズミクリプトスポリジウム(Cryptosporidium muris)、小形クリプトスポリジウム(Cryptosporidium parvum)、サルコシスチス・カニス(Sarcocystis canis)、クルーズ肉胞子虫(Sarcocystis cruzi)、サルコシスチス・フェリス(Sarcocystis felis)、ヒト肉胞子虫(Sarcocystis hominis)、サルコシスチス・ミーシェリアナ(Sarcocystis miescheriana)、サルコシスチス・ニューロナ(Sarcocystis neurona)、サルコシスチス・テネラ(Sarcocystis tenella)、サルコシスチス・オバリス(Sarcocystis ovalis)、トキソプラズマ(Toxoplasma gondii)、犬ヘパトゾーン(Hepatozoon canis)、猫ヘパトゾーン(Hepatozoon felis)等の真コクシジウム目(Eucoccidiorida)胞子虫類、
大腸バランチジウム(Balantidium coli)等の前庭目(Vestibuliferida)繊毛虫類、
ヒストモナス(Histomanas meleagridis)、腸トリコモナス(Pentatrichomonas hominis)、口腔トリコモナス(Trichomonas tenax)等のトリコモナス目(Trichomonadida)鞭毛虫類、
ランブル鞭毛虫(Giardia intestinalis)、ジアルディア・ムリス(Giardia muris)、シチメンチョウヘキサミタ(Hexamita meleagridis)、ヘキサミタ・パルバ(Hexamita parva)等のディプロモナス目(Diplomonadida)鞭毛虫類、
ドノバンリーシュマニア(Leishmania donovani)、幼児リーシュマニア(Leishmania infantum)、大形リーシュマニア(Leishmania major)、熱帯リーシュマニア(Leishmania tropica)、ガンビアトリパノソーマ(Trypanosoma brucei gambiense)、ローデシアトリパノソーマ(Trypanosoma brucei rhodesiense)、クルーズトリパノソーマ(Trypanosoma cruzi)、媾疫トリパノソーマ(Trypanosoma equiperdum)、エバンストリパノソーマ(Trypanosoma evansi)等のキネトプラスト目(Kinetoplastida)鞭毛虫類等が挙げられ、これらのうち特に膜翅目昆虫、双翅目昆虫、隠翅目昆虫、半翅目昆虫、咀顎目昆虫、網翅目昆虫、等翅目昆虫、チョウ目甲殻類、シフォノストム目甲殻類、等脚目甲殻類、コナダニ亜目ダニ類、ササラダニ亜目ダニ類、ケダニ亜目ダニ類、マダニ亜目ダニ類、トゲダニ亜目ダニ類等に属する外部寄生虫及び衛生害虫としての節足動物の駆除に本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤は優れた効果を発揮し、とりわけハエ・カ等の双翅目昆虫、イヌノミ・ネコノミ等の隠翅目昆虫、コナダニ亜目ダニ類、ケダニ亜目ダニ類、マダニ亜目ダニ類に対して卓効を示すが、本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤によって駆除される有害な無脊椎動物はこれらのみに限定されるものではない。
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤をこれらの有害な無脊椎動物の駆除に用いる場合、有効成分である一般式(1)で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩、或いはそれらから選ばれる1種又は2種以上の混合物をそのまま用いることもできるが、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等、投与経路に適した任意の剤型に製剤して実用に供することができる。
本発明の寄生虫及び衛生害虫防除剤を動物の寄生虫防除剤として用いる場合、有効成分である一般式(1)で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩、或いはそれらから選ばれる1種又は2種以上の混合物を薬学的又は獣医学的に許容される1種又は2種以上の賦形剤及び投与経路に適した助剤よりなる担体と共に製剤した寄生虫防除剤組成物とし、保護すべき対象動物に直接投与するか、或いは、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理することにより、有害な寄生性無脊椎動物を有効に駆除することができる。
本発明の寄生虫防除剤を有害な寄生虫から保護すべき対象動物に直接投与する場合、経口投与、非経口投与又は成形製品を用いた投与等の方法を用いて投与することができ、非経口投与としては、例えば薬浴又は浸漬、シャンプー、スプレー、滴下(Pour-on)、スポッティング(Spot-on)及びダスティング(dusting)等の経皮投与、皮下注射、筋肉内注射、腹腔内注射又は静脈内注射等の注射による投与、埋設(Inplants)等による投与、経鼻投与及び坐剤による投与等が挙げられ、成形製品による投与としてはネック・カラー(Neck collars)、ホルター(Halters)、テール・バンド(Tail bands)、リム・バンド(Limb bands)及びイヤー・タグ(Ear tags)等の標識装置を用いた投与等が挙げられる。これらの投与方法のうち特に経口投与及び薬浴又は浸漬、滴下、スポッティング等の経皮投与が本発明の寄生虫防除剤の投与方法として好ましいが、本発明の投与方法はこれらのみに限定されるものではない。
本発明の寄生虫防除剤を用いて有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、有効成分である一般式(1)で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は投与する対象動物の体重当たり0.01〜100mg/kgであり、好ましくは0.01〜50mg/kgである。
本発明の寄生虫防除剤の投与により有害な寄生性無脊椎動物を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は毎日〜年1回の範囲で任意に設定することができ、好ましくは週1回〜6ヶ月に1回であり、より好ましくは月1回〜3ヶ月に1回である。
本発明の寄生虫防除剤を経口投与する場合の剤型としては、例えば錠剤(Tablets)、固型剤(Chewables)、カプセル剤(Capsules)、丸剤(Pills)、大丸剤(Boluses)、顆粒剤(Granules)、散剤(Powders)等の固体調製物;ペースト剤(Pastes)、ゲル剤(Gels)等の半固体調製物;ドリンク剤(Drinks)等の液体調製物などが挙げられ、経皮投与する場合の剤型としては、例えば粉剤(Powders)等の固体調製物;クリーム剤(Cream)、軟膏剤(Salve and Ointment)、ペースト剤(Pastes)、ゲル剤(Gels)等の半固体調製物;スプレー剤(Spray)、エアゾール剤(Aerosols)、液剤(Solutions and Emulsions)、懸濁剤(Suspensions)、ローション剤(Lotions)等の液体調製物などが挙げられ、注射により投与する場合の剤型としては、例えば液剤(Solutions and Emulsions)、懸濁剤(Suspensions)等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えばエアゾール剤(Aerosols)等の液体調製物などが挙げられ、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば水和剤(Wettable powders)、粉剤(Dusts)、粒剤(Granules)などの固体調製物;乳剤(Emulsions)、フロアブル剤(Suspension concentrates)などの液体調製物などが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤はこれらの剤型のみに限定されるものではない。
固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
経口投与で用いられる固体調製物は、一般式(1)で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩と1種又は2種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料及び顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。賦形剤及び結合剤としては、例えばラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体、トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体、ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物などが挙げられ、滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えばセルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられ、さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。
液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、或いは飼料に混和して経口投与、水で希釈して経皮投与又は畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
経皮投与、特に活性化合物を動物の皮膚の局所に投与し上皮全体に移動、さらに上皮内に浸透させ、そして動物の全身的に防除効果を発揮させる滴下及びスポッティング等で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式(1)で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩と1種又は2種以上の局所投与に適した媒体、さらに必要ならば吸収促進剤、界面活性剤、懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、展着剤、増粘剤、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤及び着色剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。局所投与に適した媒体としては、例えば水、エタノール、1-プロパノール、2-オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、カプロン酸の鎖長C12〜C18の飽和脂肪族アルコールとのエステル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、オレイン酸オレイル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル等のエステル類、N、N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、流動パラフィン、軽質流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、DMSO(ジメチルスルホキシド)、ごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、シリコーン油などが挙げられ、吸収促進剤としては、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、脂肪酸トリグリセリド等の脂肪酸エステル類、DMSO(ジメチルスルホキシド)、シリコーン油などが挙げられる。
注射による投与で用いられる液剤、懸濁剤等の液体調製物は、一般式(1)で表される置換ベンズアミド化合物又はその塩と親油性又は親水性の媒体及び必要ならば懸濁化剤、分散剤、安定化剤等の可溶化剤、緩衝用の酸、塩基又はそれらの塩、等張化剤、増粘剤、酸化防止剤及び保護剤などの生理学的に許容しうる添加剤を加え、溶解、懸濁又は乳化させることにより調製できる。親油性媒体としては、例えばごま油等の植物油、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド等の合成油、リポソームなどが挙げられ、親水性媒体としては、例えば水、プロピレングリコールなどが挙げられる。
液体調製物に用いられる界面活性剤としては、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコール硫酸エステル、モノアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩、ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩等の陰イオン性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤、例えばN-ラウリル-β-イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチン等の両性界面活性剤、及び、例えばモノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等の非イオン性界面活性剤などが挙げられ、可溶化剤としては、例えばプロピレングリコール、オレイン酸、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル、エチレンジアミンなどが挙げられ、展着剤としては、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、カプリル酸の鎖長C12〜C18の飽和脂肪族アルコールとのエステル、カプリン酸の鎖長C12〜C18の飽和脂肪族アルコールとのエステル、オレイン酸、オレイン酸エチル、脂肪酸トリグリセリド、シリコーン油などが挙げられ、緩衝剤としては、例えばリン酸塩などが挙げられ、等張化剤としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリンなどが挙げられ、増粘剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウム塩、ソルビトール、デキストランなどが挙げられ、酸化防止剤としては、例えば亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールなどが挙げられ、防腐剤及び保護剤としては、例えばブタノール、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、フェノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステルなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の液体調製物に用いられる媒体及び添加剤はこれらのみに限定されるものではない。
半固体調製物は、皮膚上に塗布するか又は塗り広げるか、或いは体腔中に導入することにより投与できる。
クリーム剤、軟膏剤、ペースト剤、ゲル剤等の半固体調製物は、通常、寄生虫防除剤組成物を投与部位に保持させる目的で、前記の液体調製物にさらに生理学的に許容しうる固着剤を加え調製できる。固着剤としては、例えばアカシアゴム、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイダルマグネシウムアルミニウムシリケートなどが挙げられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の半固体調製物に用いられる固着剤はこれらのみに限定されるものではない。
次に本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例を示す。但し本発明の寄生虫防除剤組成物の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔固体調製物〕
ピラゾール誘導体 0.01〜80部
固体担体 5〜99.99部
界面活性剤 0〜15部
その他 0〜5部
その他として、例えば滑剤、崩壊剤等が挙げられる。
〔液体調製物〕
ピラゾール誘導体 1〜50部
液体担体 40〜99部
界面活性剤 0〜50部
その他 0〜10部
その他として、例えば懸濁化剤、分散剤、安定化剤、展着剤等が挙げられる。
以下に、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤例をより具体的に示すが、本発明の寄生虫防除剤組成物の製剤はこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤調製物
ピラゾール誘導体No.1-031 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
〔配合例2〕水溶性濃厚剤調製物
ピラゾール誘導体No.1-031 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
〔配合例3〕噴霧用液剤
ピラゾール誘導体No.1-031 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
〔配合例4〕経皮投与用液剤
ピラゾール誘導体No.1-031 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
〔配合例5〕経皮投与用液剤
ピラゾール誘導体No.1-031 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
〔配合例6〕経皮投与(滴下)用液剤
ピラゾール誘導体No.1-031 2部
軽質流動パラフィン 98部
〔配合例7〕経皮投与(滴下)用液剤
ピラゾール誘導体No.1-031 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
本発明の寄生虫防除方法に於いては、有効量の一般式(1)で表されるピラゾール誘導体又はその塩を活性成分として単独で投与することもできるが、必要に応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤、抗菌剤等と製剤時又は投与時に混合して投与することもできる。
他の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤等と混合して投与することにより、混合した薬剤相互の相加・相乗作用による防除スペクトラムの拡大、寄生虫防除効果の向上、投与薬量の低減による寄生虫防除コストの軽減、さらには、より長期間にわたる寄生虫防除効果の持続等の効果が期待できる。特に、作用機作の異なる他種の殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤と混合して投与することは、寄生虫の薬剤抵抗性獲得を防ぐ観点から極めて有効な防除方法である。この際、同時に複数の公知殺虫剤、公知殺ダニ剤、公知駆虫剤或いは公知抗菌剤との組み合わせも可能である。
一般式(1)で表されるピラゾール誘導体と混合使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤或いは抗菌剤の種類として、その一般名を具体的に例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、デーエスピー(DSP)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、オキサミル(oxamyl)及びチオナジン(thionazin)など。
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミトラズ(amitraz)、BCI−033(試験名)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、S−1870(試験名)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spyromesifen)、NNI−0711(試験名)、CL900167(試験名)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アラニカルブ(alanycarb)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンゲシス(bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼタ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、アルファ−エンドスルファン(alpha-endosulfan)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、フルフィプロール(flufiprole)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フロメトキン(flometoquin)など。
殺虫剤(続き):ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、レスメトリン(resmethrin)、ロテノン(rotenone)、SI−0405(試験名)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロテトラマート(spirotetramat)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、SYJ−159(試験名)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメトリン(tetramethrin)、d−T−80−フタルスリン(d-tetramethrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)及びME−5343(試験名)など。
駆虫剤:アクリフラビン(acriflavine)、アルベンダゾール(albendazole)、アトバコン(atovaguone)、アジスロマイシン(azithromycin)、ビチオノール(bithionol)、ブロムフェノホス(bromofenofos)、カルニダゾール(carnidazole)、クロロキン(chloroquine)、クラズリル(clazuril)、クリンダマイシン(clindamycin hydrochloride)、クロルスロン(clorsulon)、クロサンテル(closantel)、クマホス(coumaphos)、シミアゾル(cymiazol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジエチルカルバマジン(diethylcarbamazine)、ジミナゼン(diminazene)、ジソフェノール(disophenol)、ヨウ化ジチアザニン(dithiazanine iodide)、ドキシサイクリン(doxycycline hydrochloride)、ドラメクチン(doramectin)、エモデプシド(emodepside)、エプリノメクチン(eprinomectin)、フェバンテル(febantel)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フルベンダゾール(flubendazole)、フラゾリドン(furazolidone)、グリカルピラミド(glycalpyramide)、イミドカルブ(imidocarb)、イベルメクチン(ivermectin)、レバミゾール(levamisole)、メベンダゾール(mebendazole)、メフロキン(mefloquine)、メラルソミン二塩酸塩(melarsamine hydrochloride)、メトロニダゾール(metronidazole)、メチリジン(metyridine)、ミルベマイシンオキシム(milbemycine oxime)、モネパンテル(monepantel)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、モキシデクチン(moxidectin)、ナイカルバジン(nicarbazin)、ニクロサミド(niclosamide)、ニトロキシニル(nitroxynil)、オキシベンダゾール(oxybendazole)、オキシクロザニド(oxyclozanide)、パマキン(pamaquine)、フェノチアジン(phenothiazine)、アジピン酸ピペラジン(piperazine adipate)、クエン酸ピペラジン(piperazine citrate)、リン酸ピペラジン(piperazine phosphate)、プラジクアンテル(praziquantel)、プリマキン(primaquine)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポクスル(propoxur)、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、ピリメタミン(pyrimethamine)、サントニン(santonin)、セラメクチン(selamectin)、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)、スルファドキシン(sulfadoxine)、スルファメラジン(sulfamerazine)、スルファモノメトキシン(sulfamonomethoxine)、スルファモイルダプソン(sulfamoildapsone)、チニダゾール(tinidazole)、トルトラズリル(toltrazuril)、トリブロムサラン(tribromsalan)及びトリクラベンダゾール(triclabendazole)など。
抗菌剤:アモキシシリン(amoxicillin)、アンピシリン(ampicillin)、セファピリン(cefapirin)、セファゾリン(cefazolin)、セフキノム(cefquinome)、セフチオフル(ceftiofur)、クロルテトラサイクリン(chlortetracycline)、クラブラン酸(clavulanic acid)、ダノフロキサシン(danofloxacin)、ジフロキサシン(difloxacin)、ジニトルミド(dinitolmide)、エンロフロキサシン(enrofloxacin)、フロルフェニコール(florfenicol)、リンコマイシン(lincomycin)、ロメフロキサシン(lomefloxacin)、マルボフロキサシン(marbofloxacin)、ミロキサシン(miloxacin)、ミロサマイシン(mirosamycin)、ノルフロキサシン(norfloxacin)、オフロキサシン(ofloxacin)、オルビフロキサシン(orbifloxacin)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペニシリン(penicillin)、チアンフェニコール(thiamphenicol)、フマル酸チアムリン(tiamulin fumarate)、リン酸チルミコシン(tilmicosin phosphate)、酢酸イソ吉草酸タイロシン(acetylisovaleryltylosin)、リン酸タイロシン(tylosin phosphate)、ツラスロマイシン(tulathromycin)及びバルネムリン(valnemulin)など。
抗真菌剤:ケトコナゾール(ketoconazole)及びミコナゾール硝酸塩(miconazole nitrate)など。
以下に本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置;YFLC−Wprep(流速18ml/min、シリカゲル40μmのカラム)を使用した。
[合成例]
合成例1
tert−ブチル 3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造(本発明化合物1−011)
工程1
エチル 3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレートの製造
エチル 3−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート3.0gのN,N−ジメチルホルムアミド10mlの溶液に、3−ヨードピリジン5.3g、ヨウ化銅(1価)990mg、炭酸セシウム17.0gを順次添加した。反応容器内部を窒素ガスで置換した後、120℃で4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水100mlを添加し、酢酸エチル(150mlx1)にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル{1:1(体積比、以下同じである)}にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物2.4gを白色結晶として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.58(d,J=3.9Hz,1H),8.38(s,1H),8.00−8.10(m,1H),7.42(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),4.34(q,J=7.2Hz,2H),2.57(s,3H),1.38(t,J=7.2Hz,3H),(COHに相当するプロトンピークは検出されなかった)
工程2
3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸の製造
エチル 3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート3.9gをエタノール20mlに溶解させ、水酸化カリウム1.9g、水10mlを順次添加した。添加終了後50℃にて1時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残留物を塩酸水溶液にて中和した後、酢酸エチル(50mlx2)にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物を白色固体として2.1g得た。
H NMR(DMSO−d6,MeSi,300MHz)δ9.03(m,1H),8.71(s,1H),8.46(d,J=2.1Hz,1H),8.18(d,J=8.4Hz,1H),7.50(dd,J=8.4Hz,4.8Hz,1H),2.40(s,3H)
融点;200−210℃
工程3
tert−ブチル 3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造
3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸4.98gの2−メチル−2−プロパノール50ml溶液に、室温下でトリエチルアミン7.44g及びジフェニルホスホリルアジド8.78gを順次添加した。添加終了後、2−メチル−2−プロパノール還流下にて4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、氷水に注ぎ、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物3.67gを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.94(d,J=1.2Hz,1H),8.46(dd,J=4.5,2.7Hz,1H),8.25(brs,1H),7.95(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.33(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),6.18(brs,1H),2.28(s,3H),1.52(s,9H)
合成例2
tert−ブチル メチル{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}カーバメートの製造(本発明化合物1−012)
60重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散)83mgのN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に、氷冷下でtert−ブチル 3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメート500mgを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、30分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にヨウ化メチル284mgを添加し、更に室温にて30分間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(2:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.44gを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.89(d,J=2.7Hz,1H),8.49(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.03−7.95(m,1H),7.82(brs,1H),7.36(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.19(s,3H),2.26(s,3H),1.44(brs,9H)
合成例3
N−メチル−N−{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−018)
工程1
N,3−ジメチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩の製造(化合物番号;A−001)
tert−ブチル メチル{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}カーバメート0.35gの1,4−ジオキサン5ml溶液に、約4M塩化水素の1,4−ジオキサン溶液1.2mlを添加し、室温にて2日間撹拌した。反応終了後、該反応溶液中の不純物を減圧下濾過にて除去した。得られた濾液を、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.34gを白色固体として得た。
融点;174−179℃
工程2
N−メチル−N−{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造
N,3−ジメチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩150mgのジクロロメタン5mlの溶液に、トリエチルアミン174mg、3−(メチルチオ)プロパン酸103mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩165mg及び4−ジメチルアミノピリジン10mgを順次添加し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:2)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物78mgを黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.22(s,3H),2.77(t,J=7.2Hz,2H),2.43(t,J=7.2Hz,2H),2.27(s,3H),2.04(s,3H)
合成例4
2,5−ジブロモ−N−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ペンタンアミドの製造(本発明化合物1−025)
1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩1.5gのジクロロメタン20ml溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン2.3g及び2,5-ジブロモ吉草酸ブロミド2.5gを順次添加した。添加終了後、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水20mlを添加し、クロロホルム20mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜1:3のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物1.7gを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ9.01(d,J=2.4Hz,1H),8.56(s,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.14(brs,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.75(s,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.53(dd,J=7.8,4.8Hz,1H),3.47(t,J=6.3Hz,2H),2.38-2.50(m,1H),2.24−2.36(m,1H),2.07−2.18(m,2H)
合成例5
3−ブロモ−1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ピペリジン−2−オンの製造(本発明化合物1−027)
2,5−ジブロモ−N−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ペンタンアミド1.54gのテトラヒドロフラン30ml溶液に、氷冷下にて60重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散)0.29gを添加した。添加終了後、室温にて4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、酢酸エチル40mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物1.11gを黄白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.72(s,1H),8.56(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.82(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.77(dt,J=4.2,1.2Hz,1H),3.80−3.94(m,2H),2.43−2.50(m,1H),2.36-2.41(m、2H),2.02−2.10(m,1H)
合成例6
3−(メチルチオ)−1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ピペリジン−2−オンの製造(本発明化合物1−028)
3−ブロモ−1−(1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピペリジン−2−オン400mgのジメチルスルホキシド2ml溶液に、メチルメルカプタンナトリウム105mgを添加し、室温にて5時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物304mgを黄白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.67(s,1H),8.55(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.40(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.71−3.88(m,2H),3.53(t,J=5.1Hz,1H),2.38(s,3H),2.20-2.32(m、2H),2.02−2.10(m,2H)
合成例7
tert−ブチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造(本発明化合物1−046)
工程1
エチル 3−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレートの製造
エチル 1−tert−ブチル−3−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート9.71gに、氷冷下にて濃塩酸30mlを添加し、室温にて一晩撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に濃塩酸10mlを添加し、一昼夜撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を0℃に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体を、n−ヘキサンで洗浄し、目的物6.28gを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ11.2(brs,1H),8.10(s,1H),4.33(q,J=7.2Hz,2H),1.36(t,J=7.2Hz,3H)
工程2
エチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレートの製造
エチル 3−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート10.2gのN,N−ジメチルホルムアミド150ml溶液に、3−ヨードピリジン15.6g、ヨウ化銅(1価)2.23g及び炭酸セシウム33.0gを順次添加した。添加終了後、反応容器内部を窒素ガスで置換した後、130℃にて5時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、1N水酸化ナトリウム水溶液100mlを添加した。該反応混合物中の不純物を、減圧下セライトろ過により除去した後、得られたろ液を酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物7.56gを白色固体として得た。
融点;90−93℃。
工程3
3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸の製造
エチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート1.2gをエタノール15mlに溶解させ、水酸化カリウム0.6g、水10mlを順次添加し、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、1N塩酸水溶液を添加し、該反応混合物のpHを3とした後、減圧下にて溶媒を留去し、塩化カリウムを含む目的物2.4gを白色固体として得た。
融点;257−263℃。
工程4
tert−ブチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造
3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸2.40gの2−メチル−2−プロパノール20ml溶液に、室温下にてトリエチルアミン2.45g及びジフェニルホスホリルアジド2.00gを順次添加した後、2−メチル−2−プロパノール還流下にて4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、氷水に注ぎ、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.86gを白色固体として得た。
融点;125−128℃。
合成例8
1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−5,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オン及び1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−1,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの製造(本発明化合物1−047)
3−ブロモ−1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ピペリジン−2−オン0.30gの1,4−ジオキサン4.0ml溶液に、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン0.19gを添加し、60℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、クロロホルム20mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜1:3のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物である1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−5,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンと、1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−1,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの5:1の混合物0.14gを白色固体として得た。
1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−5,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンのH NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ9.02(d,J=2.4Hz,1H),8.61(s,1H),8.55(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.81(s,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),6.69−6.74(m,1H),6.10(d,J=9.9Hz,1H),3.92(t,J=6.9Hz,2H),2.57−2.63(m,2H)
1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−1,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンのH NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ9.02(d,J=2.4Hz,1H),8.72(s,1H),8.55(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.84(s,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),6.69−6.74(m,1H),5.88−5.90(m,1H),4.37−4.40(m,1H),3.17−3.19(m,2H)
合成例9
1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ピペリジン−2−オンの製造(本発明化合物1−034)
1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−5,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オン及び1−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−1,6−ジヒドロピリジン−2(1H)−オンの混合物108mgのテトラヒドロフラン2.5ml溶液に、5重量%パラジウム−活性炭12.3mgを添加した。添加終了後、反応容器中を水素ガスに置換した後、室温にて2日間撹拌した。反応終了後、該反応混合物からパラジウム−活性炭をセライト濾過により除去した。得られたろ液を減圧下にて溶媒を留去し、目的物92.5mgを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ9.02(d、J=2.4Hz,1H),8.65(s、1H),8.54(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.82(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.76(t,J=6.3Hz,2H),2.61(t,J=6.3Hz,2H),2.06−1.98(m,2H),1.95−1.87(m,2H)
合成例10
N,2−ジメチル−3−(メチルチオ)−N−{1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}プロパンアミドの製造(本発明化合物1−043)
N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩170mgのジクロロメタン5mlの溶液に、トリエチルアミン348mg、2−メチル−3−(メチルチオ)プロパン酸206mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩265mg及び4−ジメチルアミノピリジン10mgを順次添加し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、ジクロロメタン5mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順に洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物(同一構造の2種の異性体混合物。異性体比〜3:1。)173mgを黄色油状物として得た。
(異性体比3の化合物)H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.59(d,J=4.8Hz,1H),8.08−7.99(m,1H),8.01(s,1H),7.72(s,1H),7.44(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.29(s,3H),3.06−2.82(m,2H),2.48−2.40(m,1H),2.01(s,3H),1.12(d,J=6.3Hz,3H)。
(異性体比1の化合物)H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ9.02−8.96(m,1H),8.66(s,1H),8.57−8.51(m,1H),8.08−7.99(m,1H),7.78(s,1H),7.42−7.35(m,1H),3.51(s,3H),3.19−2.82(m,2H),2.60(dd,J=6.0,13.2Hz,1H),2.14(s,3H),1.30(d,J=6.9Hz,3H)。
合成例11
N−メチル−N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}エテンスルホンアミドの製造(本発明化合物2−003)
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩200mgの二塩化エチレン3ml溶液に、0℃にてピリジン281mg次いで2−クロロエタンスルホニルクロリド139mgの二塩化エチレン1ml溶液の順で滴下し、室温にて16時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物150mgを黄色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.5Hz,1.5Hz,1H),8.15(s,1H),7.99(ddd,J=8.4Hz,4.5Hz,1.5Hz,1H),7.42(dd,J=8.4Hz,4.5Hz,1H),6.63(dd,J=16.5Hz,9.9Hz,1H),6.28(d,J=16.5Hz,1H),6.09(d,J=9.9Hz,1H),3.28(s,3H)
合成例12
N−メチル−N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−2−メチルチオエタンスルホンアミドの製造(本発明化合物2−002)
N−メチル−N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}エテンスルホンアミド150mgを4M水酸化カリウム水溶液2ml及びテトラヒドロフラン1.5mlに溶解し、ジチオ炭酸S,S’−ジメチル220mgを添加し、室温にて8時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、酢酸エチル10mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1〜0:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物120mgを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.60−8.55(m,1H),8.15(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.50−7.35(m,1H),3.36(s,3H),3.40−3.30(m,2H),3.00−2.85(m,2H),2.16(s,3H)
融点;101−103℃
合成例13
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−メチル−4,5−ジヒドロチアゾール−2−アミンの製造(本発明化合物3−001)
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン160mgをアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸カリウム159mg及びイソチオシアン酸2−クロロエチル140mgを順次添加し、アセトニトリル還流下にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、酢酸エチル10mlで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した。得られた残留物を酢酸エチル−メタノール(1:0〜4:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物140mgを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.92(d,J=2.4Hz,1H),8.57(d,J=2.4Hz,1H),8.05(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.45−7.35(m,1H),4.13(t,J=7.2Hz,2H),3.36(s,3H),3.35(t,J=7.2Hz,2H)
合成例14
メチル N−3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルアセトイミデートの製造(本発明化合物3−002)
1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩1.5gのオルトぎ酸トリメチル10ml溶液に、p−トルエンスルホン酸0.01gを添加し、120℃にて2時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール(1:0〜4:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物180mgを白色固体として得た。
融点;90−92℃
合成例15
N−メチル−N−[1−{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルイミノ}エチル]−2−(メチルチオ)アセタミドの製造(本発明化合物3−004)
工程1
N−メチル−N’−{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)アセトイミデートの製造
メチル N−3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルアセトイミデート160mgに9.8mol/Lメチルアミンのメタノール溶液4mlを添加し、封管中100℃にて2時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物160mgを茶褐色油状物として得た。得られた油状物を精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程2
N−メチル−N−[1−{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルイミノ}エチル]−2−(メチルチオ)アセタミドの製造
N−メチル−N’−{3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)アセトイミデート160mgのジクロロメタン6mlの溶液に、トリエチルアミン104mg、3−(メチルチオ)酢酸148mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩200mg及び4−ジメチルアミノピリジン10mgを順次添加し、室温にて20時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−メタノール(1:0〜4:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物98mgを薄茶色結晶として得た。
融点;54−57℃
合成例16
4−クロロ−N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ブタンアミドの製造(本発明化合物1−131)
3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩1.5gのジクロロメタン25ml溶液に、0℃にてトリエチルアミン2.0g、次いで4−クロロブタン酸クロリド0.95gの順で滴下し、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水25mlを添加し、クロロホルム50mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(4:1〜1:3のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物1.47gを白色固体として得た。
融点;97−98℃
合成例17
1−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ピロリジン−2−オンの製造(本発明化合物1−132)
4−クロロ−N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ブタンアミド1.45gのテトラヒドロフラン20ml溶液に、0℃にて60重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散)0.22gを添加した。添加終了後、室温にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水20mlを添加し、酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物1.14gを黄色固体として得た。
融点;109−110℃
合成例18
1−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−3−メチレンピロリジン−2−オンの製造(本発明化合物1−133)
1−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}ピロリジン−2−オン500mgのジクロロメタン5ml溶液に、トリエチルアミン290mg及びトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル550mgを0℃にて添加し、45分撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にヨウ化ジメチルメチレンアンモニウム460mgを添加し、室温にて一晩撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物に、ジクロロメタン10ml及び1N塩酸水溶液11mlを添加し、10分撹拌した後、2N水酸化ナトリウム水溶液を添加し、該反応溶液のpHが14となる様に調製した。該反応混合物をジクロロメタン15mlにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1〜0:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物230mgを白色固体として得た。
融点;117−118℃
合成例19
1−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−3−(メチルチオメチル)ピロリジン−2−オンの製造(本発明化合物1−141)
1−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−3−メチレンピロリジン−2−オン187mgのテトラヒドロフラン3ml溶液に、30%水酸化カリウム水溶液1ml、次いでジチオ炭酸S,S’−ジメチル58mgを添加し、テトラヒドロフラン還流下にて3時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、クロロホルム20mlで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、n−ヘキサン−酢酸エチル(3:1〜0:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物214mgを白色固体として得た。
融点;83−84℃
合成例20
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチル−2−(メトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−143)
工程1
エチル 2−(メトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエートの製造(化合物番号;D−001)
エチル 3−ブロモ−2−(メトキシイミノ)プロパノエート2.0gのN,N−ジメチルホルムアミド30mlの溶液に、メチルメルカプタンナトリウム750mgを添加し、室温にて2時間攪拌した。攪拌終了後、80℃に昇温した後、同温度で1時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物に水30mlを添加し、酢酸エチル50mlで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、目的物2gを薄黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.34(q,J=7.2Hz,2H),4.04(s,3H),3.55(s,2H),2.10(s,3H),1.35(t,J=7.2Hz,3H)
工程2
2−(メトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸の製造(化合物番号;E−001)
エチル 2−(メトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエート1.84gの水10ml及びエタノール10mlの混合溶液に、水酸化ナトリウム430mgを添加し、室温にて2日間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に1N塩酸水溶液を添加し、該反応溶液のpHを2とした後、酢酸エチル20mlで2回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体を、ヘキサン:イソプロピルエーテル(5:1)の混合溶液6mlで洗浄し、目的物0.4gを黄白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.08(s,3H),3.53(s,2H),2.14(s,3H)
工程3
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチル−2−(メトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造
2−(メトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸415mgのジクロロメタン3ml溶液に、オキサリルクロリド429mg、次いでN,N−ジメチルホルムアミド10mgの順に添加し、室温にて1時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を、別途調整した3−クロロ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩500mg及びピリジン668mgの二塩化エチレン3ml溶液に滴下し、室温にて30分撹拌した。反応終了後、該反応混合物を水10ml、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mlで洗浄した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、n−ヘキサン−酢酸エチル(1:4)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物534mgを薄黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04−7.95(m,1H),7.98(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.78(q,J=7.2Hz,2H),3.68(s,3H),3.52(s,2H),1.90(s,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)
合成例21
tert−ブチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル(メチル)カーバメートの製造(本発明化合物1−037)
60重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散)0.34gのN,N−ジメチルホルムアミド25ml溶液に、氷冷下にてtert−ブチル3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメート2.2gを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて30分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にヨウ化メチル1.17gを添加し、更に室温にて30分間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物2.01gを黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.90(s,1H),7.40(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.22(s,3H),1.46(s,9H)
合成例22
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−038)
工程1
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩の製造(化合物番号;A−003)
tert−ブチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル(メチル)カーバメート1.93gの1,4−ジオキサン25ml溶液に、約4M塩化水素の1,4−ジオキサン溶液10mlを添加し、室温にて2日間撹拌した。反応終了後、該反応溶液中に析出した固体を減圧下濾過にて取り出した。得られた個体を減圧下にて乾燥した後、目的物1.63gを白色固体として得た。
融点;159−160℃
工程2
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩800mgのジクロロメタン10mlの溶液に、トリエチルアミン720mg、3−(メチルチオ)プロパン酸685mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩1.63g及び4−ジメチルアミノピリジン695mgを順次添加し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水20mlを添加し、クロロホルム30mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(3:1〜0:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物463mgを無色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz、1H)、8.00(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.25(s,3H),2.80(t,J=7.2Hz,2H),2.48(t,J=7.2Hz,2H),2.07(s,3H)
合成例23
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−メチル−3−(メチルスルフィニル)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−051)
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミド153mgの酢酸3ml溶液に、30重量%過酸化水素水56mgを添加し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液1mlを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル−メタノール(5:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物145mgを無色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.07(s,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.27(s,3H),3.11−3.21(m,1H),2.84−2.93(m,1H),2.66−2.76(m,2H),2.60(s,3H)
合成例24
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−メチル−3−(メチルスルホニル)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−052)
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミド158mgの酢酸3ml溶液に、30重量%過酸化水素水56mg及びタングステン酸ナトリウム二水和物8mgを順次添加し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液1mlを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1〜0:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物160mgを白色固体として得た。
融点;90−91℃
合成例25
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N,2,2−トリメチル−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−134)
工程1
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミンの製造(化合物番号;B−003)
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩17.3gのクロロホルム200ml及び水100mlの溶液に、炭酸カリウム25.3gを添加し、室温にて15分撹拌した。反応終了後、該反応溶液を分液し、得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄して、目的物11.1gを淡黄色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.87(d,J=2.7Hz,1H),8.46(dd,J=4.5Hz,1.8Hz,1H),7.94(ddd,J=8.1Hz,2.7Hz,1.8Hz,1H),7.34(dd,J=8.1Hz,4.5Hz,1H),7.32(s,1H),3.11(brs,1H),2.85(s,3H)
融点105−106℃
工程2
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N,2,2−トリメチル−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン500mgのジクロロメタン8ml溶液に、トリエチルアミン484mgを添加し、0℃に冷却した。冷却後、該反応溶液に、2,2−ジメチル−3−(メチルチオ)プロパン酸クロリド622mgを滴下し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、クロロホルム10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1〜1:4のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物180mgを無色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.95(d,J=1.5Hz,1H),8.60(d,J=4.8Hz,1H),8.14(s,1H),8.04(d,J=8.4Hz,1H),7.45(dd,J=8.4Hz,4.8Hz,1H),3.21(s,3H),2.72(s,2H),2.14(s,3H),1.21(s,6H)
合成例26
tert−ブチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル(エチル)カーバメートの製造(本発明化合物1−056)
60重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散)0.15gのN,N−ジメチルホルムアミド10ml溶液に、氷冷下にてtert−ブチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメート0.95gを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、同温度にて30分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にヨウ化エチル0.55gを添加し、更に室温で1時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(2:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物1.06gを黄色固体として得た。
融点;55−58℃
合成例27
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチルアクリルアミドの製造(本発明化合物1−152)
工程1
3−クロロ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩の製造(化合物番号;A−004)
tert−ブチル 3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル(エチル)カーバメート1.0gの1,4−ジオキサン20ml溶液に、約4M塩化水素の1,4−ジオキサン溶液8.1mlを添加し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液中に析出した固体を減圧下濾過にて取り出した。減圧下乾燥後、目的物0.85gを白色固体として得た。
融点;132−133℃
工程2
3−クロロ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミンの製造(化合物番号;B−004)
1N水酸化ナトリウム水溶液7.4mlに3−クロロ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩1gを添加し、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をジクロロメタン(20mlx3)にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物660mgを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.86(d,J=2.7Hz,1H),8.46(d,J=4.8,1.2Hz,1H),8.00−7.90(m,1H),7.45(ddd,J=8.1,4.8,1.2Hz,1H),7.33(s,1H),3.01(q,J=7.2Hz,2H),3.00(brs,1H),1.31(t,J=7.2Hz,3H)
融点;89−90℃
工程3
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチルアクリルアミドの製造
3−クロロ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン380mgのジクロロメタン8.5ml溶液に、飽和炭酸ナトリウム水溶液8.5ml、次いでアクリル酸クロリド230mgを順次添加し、室温にて20分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をジクロロメタン(20mlx2)にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物320mgを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.00−8.10(m,1H),7.95(s,1H),7.45(dd,J=8.6,4.8Hz,1H),6.43(dd,J=16.8,1.8Hz,1H),6.17(dd,16.8,10.4Hz,1H),5.63(dd,10.4,1.8Hz,1H),3.77(q,7.1Hz,2H).1.20(t,7.1Hz,3H)
融点;67−68℃
合成例28
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−{3−(メチルチオ)プロピル}アセトアミドの製造(本発明化合物1−153)
工程1
3−クロロ−N−{3−(メチルチオ)プロピル}−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミンの製造(化合物番号;C−001)
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−3−(メチルチオ)プロパンアミド500mgのテトラヒドロフラン15ml溶液に、室温にて0.98M ボラン-テトラヒドロフラン錯体 テトラヒドロフラン溶液3.3mlを添加し、テトラヒドロフラン還流下にて2時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液を0℃に冷却し、水15mlを添加し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mlを添加した後、酢酸エチル150mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1)にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物256mgを黄色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.82(d、J=1.8Hz、1H)、8.42(d、J=5.4Hz、1H)、8.21(dd、J=8.4、1.8Hz、1H)、7.54(dd、J=8.4、5.4Hz、1H)、7.34(s、1H)、3.23(brs、1H)、3.21(t、J=6.9Hz、2H)、2.65(t、J=6.9Hz、2H)、2.15(s、3H)、1.96(tt、J=6.9、6.9Hz、2H)
融点;80−81℃
工程2
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−{3−(メチルチオ)プロピル}アセトアミドの製造
3−クロロ−N−{3−(メチルチオ)プロピル}−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン150mgのジクロロメタン2ml溶液に、ピリジン1mlを添加し、0℃に冷却した。次いでこの反応溶液に、無水酢酸163mgを滴下し、室温にて12時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水30mlを添加し、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:4)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物145mgを無色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.95(d、J=2.7Hz、1H)、8.63(dd、J=4.8、1.5Hz、1H)、8.05(ddd、J=8.4、2.7、1.5Hz、1H)、7.97(s、1H)、7.46(dd、J=8.4、4.8Hz、1H)、3.73(t、J=7.5Hz、2H)、2.54(t、J=7.2Hz、2H)、2.10(s、3H)、1.97(s、3H)、1.95−1.75(m、2H)
合成例29
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチル−2−メトキシ−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−160)
工程1
2−メトキシ−3−(メチルチオ)プロパン酸メチルエステルの製造
2−メトキシアクリル酸メチルエステル2.3gのアセトニトリル10ml溶液に、メチルメルカプタンナトリウム1.39gを添加し、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物1.92gを薄黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ3.98(dd,J=6.6,5.4Hz,1H),3.79(s,3H),3.45(s,3H),3.95−3.75(m,2H),2.19(s,3H)
工程2
2−メトキシ−3−(メチルチオ)プロパン酸の製造
2−メトキシ−3−(メチルチオ)プロパン酸メチルエステル1.92gのメタノール5ml溶液に、水酸化ナトリウム0.94g及び水5mlを添加し、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、水層を酢酸エチル10mlで洗浄した。次いで、水層を1N塩酸水溶液でpHを2とした後、酢酸エチル10mlで2回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物270mgを薄黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ3.98(dd,J=6.6,4.2Hz,1H),3.52(s,3H),3.00−2.80(m,2H),2.21(s,3H)
工程3
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチル−2−メトキシ−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造
3−クロロ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩420mgのジクロロメタン2mlの溶液に、ピリジン725mg、2−メトキシ−3−(メチルチオ)プロパン酸240mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩555mg及び4−ジメチルアミノピリジン10mgを順次添加し、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、クロロホルム10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(3:1〜3:7のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物245mgを無色油状物として得た。
合成例30
tert−ブチル 3−ブロモ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造(本発明化合物1−188)
工程1
エチル 3−アミノ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレートの製造
エチル 3−アミノ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート20gのN,N−ジメチルホルムアミド200mlの溶液に、3−ヨードピリジン29.1g、ヨウ化銅(1価)7.4g及び炭酸セシウム72.7gを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、100℃にて10時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水800ml及び食塩150gを添加し、析出した固体をろ別した。ろ液を酢酸エチル(800mlx3)続いてn−ブタノール500mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に酢酸エチル200mlを添加し、析出した固体をろ別し、ろ液を減圧下にて溶媒を留去した。残留物にクロロホルム15mlを添加し、析出した固体をろ過にて取り出し、目的物3.1gを茶色固体として得た。更に、ろ液をn−ヘキサン−酢酸エチル(2:3〜1:4のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物3.0gを茶色固体として得た。
融点;140−141℃
工程2
エチル 3−ブロモ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレートの製造
エチル 3−アミノ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート6.1gのアセトニトリル50ml溶液に、臭化銅(2価)11.8gを添加し、60℃にて撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液に、亜硝酸 tert−ブチル4.1gを滴下し、60℃にて3時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を0℃に冷却し、1N硫酸水溶液にてpHを4とした後、室温で1時間撹拌した。更に1N水酸化ナトリウム水溶液でpH7とし、水150mlを添加した後、酢酸エチル300mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(3:1〜1:4のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物4.5gを薄黄色固体として得た。
融点;94−95℃
工程3
3−ブロモ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸の製造
エチル 3−ブロモ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート4.5gのメタノール75ml溶液に、水酸化カリウム1.7g及び水10mlを添加し、室温にて11時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を2N塩酸水溶液でpHを4とした後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水150mlを添加し、酢酸エチル(200mlx3)にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物4gを白色固体として得た。
融点;270−278℃
工程4
tert−ブチル 3−ブロモ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造
3−ブロモ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸4.0g及び2−メチル−2−プロパノール15mlのトルエン15mlの溶液に、室温にてトリエチルアミン3.77g及びジフェニルホスホリルアジド6.16gを順次添加した。添加終了後、トルエン還流下にて4時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、氷水に注ぎ、酢酸エチル300mlにて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物4.0gを薄黄色固体として得た。
融点109−112℃
合成例31
tert−ブチル 5−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造(本発明化合物5−001)
工程1
tert−ブチル−1−(ピリジン−3−イル)ヒドラジンカルボキシレートの製造
3−ヨードピリジン25gのN,N−ジメチルホルムアミド溶液200mlに、カルバシン酸tert−ブチル219.3g、炭酸セシウム64.3g、1,10−フェナントロリン4.32g、ヨウ化銅(1価)1.16gを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、100℃にて4時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷し、減圧下セライト濾過により、該反応混合物中の不溶物を濾別した。得られた濾液に1N水酸化ナトリウム水溶液100mlを添加し、酢酸エチル(200ml×1)にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物25.5gを褐色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.81(d,J=2.5Hz,1H),8.32(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.90−7.80(m,1H),7.23(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.43(brs,2H),1.52(s,9H)。
工程2
3−ヒドラジニルピリジン塩酸塩の製造
tert−ブチル−1−(ピリジン−3−イル)ヒドラジンカルボキシレート25.5gの1,4−ジオキサン200ml溶液に、約4M塩化水素の1,4−ジオキサン溶液122mlを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中に析出した結晶を濾別し、目的物26.5gを白色固体として得た。
融点;169−175℃
工程3
エチル 5−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレートの製造
3−ヒドラジニルピリジン1.0gのエタノール15ml溶液に、2−ジメチルアミノメチレン−3−オキソブタン酸エチル1.27gを添加し、エタノール還流下にて30分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物からエタノールを留去し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈して水洗した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムにて精製し、目的物0.94gを褐色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.73(d,J=2.4Hz,1H),8.68(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(s,1H),7.80(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.33(q,J=7.2Hz,2H),2.59(s,3H),1.37(t,J=7.2Hz,3H)
工程4
5−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸の製造
エチル 5−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート3.88gをエタノール30mlに溶解させ、水酸化カリウム1.41g及び水30mlを順次添加し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、エタノールを留去し、得られた残留物を濃塩酸によりpHを4とした。該反応混合物中に析出した結晶を濾別し、目的物2.82gを薄黄色固体として得た。
融点;192−212℃
工程5
tert−ブチル 5−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イルカーバメートの製造
5−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸2.7g及び2−メチル−2−プロパノール15mlのトルエン45mlの溶液に、室温にてトリエチルアミン3.4g及びジフェニルホスホリルアジド5.5gを順次添加した。添加終了後、100℃にて2時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、氷水に注ぎ、酢酸エチル50mlにて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(1:3)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物2.9gを薄黄色固体として得た。
融点;89−91℃
合成例32
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチル−2−(エチルチオ)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−118)
工程1
1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボン酸の製造
エチル 1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート10gを、エタノール50mlに溶解させ、水酸化ナトリウム2.6g及び水20mlを順次添加した。添加終了後、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物を塩酸水溶液によりpHを3とした。該反応溶液中に析出した固体を濾過にて取り出し、得られた個体を水洗後、減圧下にて乾燥して、目的物6.8gを白色固体として得た。
融点;132−134℃
工程2
tert−ブチル 1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イルカ−バメ−トの製造(化合物番号;F−001)
1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−カルボン酸5.0g及び2−メチル−2−プロパノール40mlのトルエン40ml溶液に、室温下にてトリエチルアミン3.25g及びジフェニルホスホリルアジド7.47gを順次添加した。添加終了後、加熱還流下にて1.5時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、氷水に注ぎ、酢酸エチル100mlにて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(6:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物6.25gを薄黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ7.74(s,1H),6.00(brs,1H),1.72(s,9H),1.50(s,9H)
工程3
tert−ブチル 1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル(エチル)カ−バメ−トの製造(化合物番号;G−001)
60重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散)136mgのテトラヒドロフラン5ml溶液に、氷冷下にてtert−ブチル 1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イルカ−バメ−ト850mgを添加した。添加終了後、室温まで昇温し、30分間撹拌した。攪拌終了後、ヨウ化エチル532mgを添加し、室温にて1時間撹拌を継続した。次いで、該反応溶液にN,N−ジメチルホルムアミド10mlを添加し、更に2時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチル40mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物680mgを白色固体として得た。
融点;50−52℃
工程4
1−tert−ブチル−5−クロロ−N−エチル−1H−ピラゾール−4−アミン 塩酸塩の製造(化合物番号;H−001)
tert−ブチル 1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル(エチル)カ−バメ−ト0.3gの1,4−ジオキサン2ml溶液に、約4M塩化水素の1,4−ジオキサン溶液2mlを添加し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.27gを白色固体として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ7.78(s,1H),3.69(s,1H),3.41(q,J=7.2Hz,2H),1.69(s,9H),1.42(t,J=7.2Hz,3H)
工程5
N−(1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−2−(エチルチオ)プロパンアミドの製造(化合物番号;I−001)
2−(エチルチオ)プロパン酸236mgのジクロロメタン4ml溶液に、オキサリルクロリド300mg、次いでN,N−ジメチルホルムアミド10mgの順に添加し、室温にて1時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液を、別途調整した1−tert−ブチル−5−クロロ−N−エチル−1H−ピラゾール−4−アミン 塩酸塩280mg及びピリジン140mgのジクロロメタン4ml溶液に滴下し、室温にて30分撹拌した。反応終了後、該反応溶液を水5mlで洗浄した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、n−ヘキサン−酢酸エチル(4:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物300mgを無色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ7.48(brs,1H),3.90−3.50(m,2H),3.30−3.20(m,1H),2.52(q,J=7.2Hz,2H),1.72(s,9H),1.42(d,J=7.2Hz,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H),1.10(t,J=7.2Hz,3H)
工程6
N−(3−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−2−(エチルチオ)プロパンアミドの製造(化合物番号;J−001)
N−(1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−2−(エチルチオ)プロパンアミド0.2gに、氷冷下にて濃塩酸2mlを添加し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、該反応混合物を0℃に冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、クロロホルム10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.1gを白色固体として得た。
融点;78−80℃
工程7
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチル−2−(エチルチオ)プロパンアミドの製造
N−(3−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−2−(エチルチオ)プロパンアミド100mgのN,N−ジメチルホルムアミド2mlの溶液に、3−ブロモピリジン72mg、ヨウ化銅(1価)11mg、炭酸セシウム215mg及びtrans−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン16mgを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、140℃にて20時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル20mlを添加し、反応混合物中に析出した固体をろ別した。得られたろ液を水10mlで洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、n−ヘキサン−酢酸エチル(7:3〜3:7のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物21mgを白色固体として得た。
融点;65−66℃
合成例33
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−2−(エチルチオ)プロパンチオアミドの製造(本発明化合物1−353)
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−2−(エチルチオ)プロパンアミド800mgのトルエン12ml溶液に、ローソン試薬1.04gを添加し、トルエン還流下にて3時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで放冷した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液15mlを添加し、酢酸エチル40mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物598mgを黄色油状物として得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ10.61(brs,1H),9.52(s,1H),8,99(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.21(q,J=7.2Hz,1H),2.67−2.49(m,2H),1.64(d,J=7.2Hz,3H),1.29(t,J=7.5Hz,3H)
合成例34
メチル N−3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル−2−(エチルチオ)プロパンイミドチオエートの製造(本発明化合物3−006)
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−2−(エチルチオ)プロパンチオアミド540mgのアセトニトリル4.5ml溶液に、炭酸カリウム230mg及びヨウ化メチル350mgを添加し、50℃にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水10mlを添加し、酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物391mgを黄色油状物として得た。得られた目的物は2種の幾何異性体混合物であり、異性体比は2:1であった。
異性体比2
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.89(d,J=2.1Hz,1H),8.54(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01−7.99(m,1H),7.59(s,1H),7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.12(q,J=7.2Hz,1H),2.71−2.53(m,2H),2.42(s,3H),1.51(d,J=7.2Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
異性体比1
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.92−8.89(m,1H),8.54(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01−7.99(m,1H),7.93(s,1H),7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.89(q,J=6.9Hz,1H),2.71−2.53(m,2H),2.65(s,3H),1.69(d,J=6.9Hz,3H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
合成例35
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−2−(エチルチオ)−N’−メトキシプロパンイミダミドの製造(本発明化合物1−356)
メチル N−3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル−2−(エチルチオ)プロパンイミドチオエート284mgのエタノール4ml溶液に、O−メチルヒドロキシルアミン 塩酸塩110mg及びトリエチルアミン132mgを順次添加し、50℃にて3時間撹拌した。攪拌終了後、該反応溶液に、O−メチルヒドロキシルアミン 塩酸塩110mg及びトリエチルアミン132mgを再度添加し、50℃にて4時間撹拌を継続した。攪拌終了後、更にO−メチルヒドロキシルアミン 塩酸塩220mg及びトリエチルアミン265mgを添加した後、50℃にて3時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応溶液に水10mlを添加し、酢酸エチル20mlにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜1:1のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物237mgを黄色油状物として得た。得られた目的物は2種の異性体混合物であり、異性対比は5:2であった。
異性体比5
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.52(dd,J=5.1,1.2Hz,1H),8.51(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.39(dd,J=8.4,5.1Hz,1H),6.92(brs,1H),4.64(q,J=7.2Hz,1H),3.88(s,3H),2.65−2.44(m,2H),1.45(d,J=7.2Hz,3H),1.26(t,J=7.5Hz,3H)
異性体比2
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.08(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.57(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),6.38(brs,1H),3.43(q,J=7.2Hz,1H),3.87(s,3H),2.65−2.44(m,2H),1.47(d,J=7.2Hz,3H),1.24(t,J=7.5Hz,3H)
合成例36
N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−2−(エチルチオ)−N−(プロプ−2−インイル)プロパンアミドの製造(本発明化合物1−289)
60重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散)0.15gのテトラヒドロフラン5ml溶液に、氷冷下にてN−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−2−(エチルチオ)プロパンアミド0.48gを添加し、30分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、約9.2mol/Lのプロパルギルブロミドのトルエン溶液63μLを添加し、室温にて30分間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を氷水10mlに注ぎ、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をn−ヘキサン−酢酸エチル(2:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.13gを薄黄色アモルファスとして得た。
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.97−4.60(m,1H),4.30−3.95(m,1H),3.39−3.27(m,1H),2.66−2.52(m,2H),2.25(t,J=2.1Hz,1H),1.48(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
合成例37
(S)−(−)−N−{3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル}−N−エチル−2−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミドの製造[本発明化合物1−048(S)−(−)]
米国特許出願公開第2005/146823号明細書に記載の方法に従って合成した(S)−2−メチル−3−(メチルチオ)プロパン酸0.905gのジクロロメタン20ml溶液に、オキサリルクロリド1.14g、次いでN,N−ジメチルホルムアミド10mgの順に添加し、室温にて2時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物を3−クロロ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン1g及びピリジン1.07gのジクロロメタン20ml溶液に添加し、室温にて1時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を水20mlで洗浄した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、n−ヘキサン−酢酸エチル(1:1)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製した後、n−ヘキサン−酢酸エチル(5:1)の混合溶媒にて再結晶し、目的物0.4gを白色固体として得た。このようにして得られた目的物を、光学活性カラムを有する高速液体クロマトグラフィーを用いて、後述する光学活性体の分離条件に従って保持時間を測定した。その結果、保持時間18.4min{[α]D 23.9-10.00゜(CHCl3,c=0.510)}の画分と一致し、百分率面積比99%であった。
[参考例]
参考例1
合成例3の工程1と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
A−002;N−エチル−3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩
融点;113−116℃
A−005;N−アリル−3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
H NMR(DO,MeSi,300MHz)δ9.05(d,J=2.7Hz,1H),8.66(ddd,J=8.4,2.4、1.2Hz,1H),8.59(ddd,J=5.7,0.9,0.6Hz,1H),8.32(brs,1H),8.02(ddd,J=9.3,5.7、0.6Hz,1H),5.33−5.25(m,1H),5.89−5.76(m,2H),3.79(d,J=6.3Hz,2H)(NHに相当するプロトンピークは検出されなかった)
A−009;3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩
融点;198−206℃
A−010;1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン 2塩酸塩
融点;195−196℃(分解)
参考例2
合成例25の工程1と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
B−001;N,3−ジメチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;74−76℃
B−002;N−エチル−3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;80−81℃
B−006;3−クロロ−N−n−プロピル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.86(d,J=2.7Hz,1H),8.46(d,J=3.6Hz,1H),7.94(ddd,J=9.6,2.7,1.2Hz,1H),7.37−7.32(m,2H),3.15(brs,1H),3.02(t,J=7.2Hz,2H),1.69(q,J=7.2Hz,2H),1.02(t,J=7.5Hz,3H)
B−007;3−クロロ−N−イソプロピル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.87(d,J=2.7Hz,1H),8.48(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.38−7.34(m,2H),3.34(qq,J=4.8,4.8Hz,1H),2.85(brs,1H),1.25(d,J=6.6Hz,6H)
B−008;3−クロロ−N−(プロプ−2−インイル)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;123−124℃
B−009;3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;120−122℃
B−010;3−ブロモ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;109−110
B−011;1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;88−89℃
B−012;3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;79−82℃
B−013;N−エチル−5−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.76−8.70(m,1H),8.57(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.81(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.44−7.36(m,1H),7.42(s,1H),3.11(q,J=7.2Hz,2H),2.26(s,3H),1.25(t,J=7.2Hz,3H)(NHに相当するプロトンピークは検出されなかった)
B−014;3−クロロ−N−(シクロプロピルメチル)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;72−78℃
B−015;3−クロロ−N−(2−メトキシエチル)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;68−69℃
B−016;3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−N−{(トリメチルシリル)メチル}−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;105−111℃
B−017;N−エチル−3−メトキシ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ8.79(d,J=2.7Hz,1H),8.31(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.81(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.27(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.21(s,1H),4.01(s,3H),3.05(q,J=7.2Hz,2H),2.63(brs,1H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
B−018;N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;88−89℃
B−020;N−エチル−3−(メチルスルホニル)−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;139−141℃
B−020;3−ブロモ−N−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;107−109℃
B−021;3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;70−72℃
B−022;3−ブロモ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;138−140℃
参考例3
合成例28の工程1と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
C−002;3−クロロ−N−{2−(メチルチオ)エチル}−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン
融点;66−68℃
参考例4
合成例20の工程1と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
D−002;エチル 2−(エトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.40−4.25(m,4H),3.57(s,2H),2.11(s,3H),1.38(t,J=7.1Hz,3H),1.31(t,J=6.3Hz,3H)
D−003;エチル 2−(イソプロポキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.56(sep,J=6.3Hz,1H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),3.57(s,2H),2.10(s,3H),1.35(t,J=7.1Hz,3H),1.30(d,J=6.3Hz,6H)
D−004;エチル 3−(メチルチオ)−2−(n−プロポキシイミノ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.35(q,J=7.1Hz,2H),4.22(t,J=7.1Hz,2H),3.58(s,2H),2.11(s,3H),1.72(m,2H),1.35(t,J=7.1Hz,3H),0.96(t,J=7.1Hz,3H)
D−005;エチル 2−(ベンジルオキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ7.40−7.35(m,5H),5.28(s,2H),4.33(q,J=7.1Hz,2H),3.58(s,2H),2.05(s,3H),1.35(t,J=7.1Hz,3H)
D−006;エチル 2−(ブトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.35(q,J=7.1Hz,2H),4,27(t,J=6.5Hz,2H),3.57(s,2H),2.13(s,3H),1.69(tt,J=7.1,6.5Hz,2H),1.39(sxt,J=7.1Hz,2H),1.35(t,J=7.1Hz,3H),0.94(t,J=7.1Hz,3H)
D−007;エチル 2−(メトキシイミノ)−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.37(q,J=7.1Hz,2H),4.09(s,3H),3.69(s,2H),3.15(q,J=9.9Hz,2H),1.36(t,J=7.1Hz,3H)
D−008;エチル (2−メトキシエトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.40(t,J=4.8Hz,2H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),3.66(t,J=4.8Hz,2H),3.60(s,2H),3.37(s,3H),2.11(s,3H),1.35(t,J=7.1Hz,3H)
D−009;エチル 2−(アリルオキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ5.98(ddt,J=17.1,10.5,5.7Hz,1H),5.33(dd,J=17.1,1.5Hz,1H),5.26(dd,J=10.5,1.5Hz,1H),4.76(d,J=5.7Hz,2H),4.34(q,J=7.1Hz,2H),3.59(s,2H),2.11(s,3H),1.34(t,J=7.1Hz,3H)
D−010;エチル 2−(メトキシイミノ)−3−(トリフルオロメチルスルホニル)プロパノエート
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.64(s,2H),4.38(q,J=7.2Hz,2H),4.19(s,3H),1.36(t,J=7.2Hz,3H)
参考例5
合成例20の工程2と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
E−002;2−(エトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.34(q,J=7.1Hz,2H),3.54(s,2H),2.14(s,3H),1.34(t,J=7.1Hz,3H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−003;2−(イソプロポキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.54(sep,J=6.5Hz,1H),3.53(s,2H),2.12(s,3H),1.31(d,J=6.5Hz,6H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−004;3−(メチルチオ)−2−(n−プロポキシイミノ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.22(t,J=7.1Hz,2H),3.54(s,2H),2.13(s,3H),1.74(m,2H),0.96(t,J=7.1Hz,3H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−005;2−(ベンジルオキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ7.40−7.30(m,5H),5.23(s,2H),3.47(s,2H),1.91(s,3H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−006;2−(ブトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.10(t,J=6.5Hz,2H),3.47(s,2H),2.01(s,3H),1.57(tt,J=7.1,6.5Hz,2H),1.35(sxt,J=7.1Hz,2H),0.90(t,J=7.1Hz,3H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−007;2−(メトキシイミノ)−3−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ3.90(s,3H),3.57(s,2H),3.12(q,J=9.9Hz,2H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−008;(2−メトキシエトキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.43(t,J=4.8Hz,2H),3.68(t、J=4.8Hz,2H),3.57(s,2H),3.39(s,3H),2.15(s,3H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−009;2−(アリルオキシイミノ)−3−(メチルチオ)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ5.95(ddt,J=17.1,10.5,5.7Hz,1H),5.40−5.30(m,1H),5.30−5.20(m,1H),4.73(d,J=5.7Hz,2H),3.54(s,2H),2.13(s,3H)(COHのピークは確認されなかった。)
E−010;2−(メトキシイミノ)−3−(トリフルオロメチルスルホニル)プロパン酸
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ4.64(s,2H),4.26(s,3H)(COHのピークは確認されなかった。)
参考例6
メチル 4−アミノ−1−(ピリジン−3−イル)−1H―ピラゾール―3−カルボキシレートの合成
合成例32の工程7と同様の方法を用いて、3−ブロモピリジンとメチル 4−アミノ−1H―ピラゾール―3−カルボキシレートを反応させ、メチル 4−アミノ−1−(ピリジン−3−イル)−1H―ピラゾール―3−カルボキシレートを合成した。
融点;102−108℃
参考例7
合成例32の工程3と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
G−002;tert−ブチル 1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル(メチル)カ−バメ−ト
融点;30−31℃
参考例8
合成例32の工程4と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
H−002;1−tert−ブチル−5−クロロ−N−メチル−1H−ピラゾール−4−アミン
H NMR(CDCl,MeSi,300MHz)δ7.14(s,1H),2.81(s,3H),1.66(s,9H)(NHに相当するプロトンピークは検出されなかった)
参考例9
合成例32の工程5と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
I−002;N−(1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N,2−ジメチル−3−(メチルチオ)プロパンアミド
融点;41−42℃
I−003;N−(1−tert−ブチル−5−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−2−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミド
融点;52−53℃
参考例10
合成例32の工程6と同様の方法で、以下の中間体を合成した。
J−002;N−(3−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N,2−ジメチル−3−(メチルチオ)プロパンアミド
融点;91−93℃
J−003;N−(3−クロロ−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−2−メチル−3−(メチルチオ)プロパンアミド
融点;111−112℃
参考例11
3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミンの合成(化合物番号;B−021)
合成例32の工程7と同様の方法を用いて、3−ブロモピリジンと3−クロロ−1H―ピラゾール―4−アミンを反応させ、3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミンを合成した。
融点;70−72℃
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1〜37と同様に製造した本発明化合物の例を第4表乃至第10表に示し、それらの物性値を第11表及び第12表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、表中、D1−1a、D1−1b、D1−2a、D1−2c、D1−4a、D1−5e、D1−5f、D1−6d、D1−7b、D1−8c、D1−8f、D1−9f、D1−10e、D1−10f、D1−12a、D1−12f、D1−13d、D1−19a、D1−28a、D1−32a、D1−32b、D1−33a、D1−33b、D1−34a、D1−35b、D1−37a、D1−37b、D1−38b、D1−45d、D1−51a、D1−80a、D1−81a、D1−81b、D1−82a、D1−82b、D1−82c、D1−84d、D1−85d、D1−87a、D1−88a、D1−88b、D1−92c、D1−93a、D1−94b、D1−94c、D1−98a、D1−103b、D1−103c、D1−103d、D1−103e、D1−103f、D1−103g、D1−103h、D1−103i、D1−108a、D1−108bで表される構造は下記の構造を表し、D1−1b、D1−2c、D1−5e、D1−5f、D1−6d、D1−7b、D1−8f、D1−9f、D1−10e、D1−10f、D1−12e、D1−12f、D1−32b、D1−33b、D1−37b、D1−38bの構造式に記された番号は、Xの置換位置を表し、D1−45dの構造式に記された番号は、X1bの置換位置を表し、D1−108bの構造式に記された番号は、Zの置換位置を表す。第10表の構造式に記された番号は、Rの置換位置を表す。
また*1は樹脂状を表す。*2は樹脂状で、合成例10と同様に、同一構造であるが2種類の異性体混合物の場合を表す。異性体比が判明した場合は、第11表にその比を記載する。*3は合成例8と同様に、構造の異なる2種類の混合物の場合の融点を表す。*4は1−170のオキシム構造に由来する幾何異性体を表す。
また、第11表及び第12表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、qui:クインテット、sxt:シックステット、sep:セプテット、m:マルチプレット、brs:ブロードピーク。
Figure 2014001205

Figure 2014001205

〔第4表〕
Figure 2014001205

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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-001 H O H CH2CF3 178-183
1-002 H O H CH2S(O)2CH3 202-205
1-003 H O H CH2SCH3 173-176
1-004 H O H NHCH2CF3 *1
1-005 H O H NHCH2CH3 145-151
1-006 H O H CH2CH2SCH3 134-138
1-007 H O H CH=C(CH3)CF3 210-216
1-008 H O H CH=CHCF3 248-249
1-009 H O H CH=CH{D1-108b(4-CF3)} *1
1-010 H NCN H NHCH2CH3 190-197
1-011 Me O H OC(CH3)3 112-116
1-012 Me O CH3 OC(CH3)3 65-70
1-013 Me O CH2CH3 OC(CH3)3 73-76
1-014 H O H CH2CH(OH)CF3 157-158
1-015 H NCN H NHCH2CF3 205-210
1-016 Me NCN H NHCH2CH3 170-175
1-017 Me NCN H NHCH2CF3 215-223
1-018 Me O CH3 CH2CH2SCH3 *1
1-019 Me O CH2CH3 CH2CH2SCH3 *1
1-020 H O H OC(CH3)3 110-115
1-021 H O CH3 OC(CH3)3 *1
1-022 H O CH2CH3 OC(CH3)3 *1
1-023 Me O CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-024 H O H D1-8c(CH2CF3) 145-155
1-025 H O H CH(Br)CH2CH2CH2Br 114-115
1-026 H O -CH2CH2CH2- *1
1-027 H O -CH2CH2CH2CH(Br)- 120-121
1-028 H O -CH2CH2CH2CH(SCH3)- 107-108
1-029 H O -CH2OCH(CF3)CH2- 147-148
1-030 H O -CH2OCH2N(CH2CF3)- 138-141
1-031 Me O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-031(S)-(+) 99%e.e. [α]D 24.4+32.20゜(CHCl3,c=0.682) *1
1-032 Me O H NHCH2CF3 228-230
1-033 Cl O CH2CH3 CH2CH2SCH3 *1
1-034 H O -CH2CH2CH2CH2- 123-124
1-035 H O -CH2CH2CH2CH{S(O)2CH3}- 163-164
1-036 H O -CH2CH2CH2C(F){S(O)2CH3}- 173-174
1-037 Cl O CH3 OC(CH3)3 83-84
1-038 Cl O CH3 CH2CH2SCH3 *1
1-039 Cl O CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-039(S)-(-) 99%e.e. [α]D 24.0-10.76゜(CHCl3,c=0.502) 76-77
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-040 Cl O CH2CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1
1-041 Cl O CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 103-108
1-042 H O CH3 CH2CH2SCH3 *2(〜3:2)
1-043 H O CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *2(〜3:1)
1-044 H O CH2CH3 CH2CH2SCH3 *2(〜3:1)
1-045 H O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *2(〜5:1)
1-046 Cl O H OC(CH3)3 125-128
1-047 H O (-CH2CH2CH=CH-)&(-CH2CH=CHCH2-) 128-129(*3)
1-048 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 64-65
1-048(R)-(+) 84%e.e. [α]D 24.1+8.95゜(CHCl3,c=0.503) 64-65
1-048(S)-(-) 99%e.e. [α]D 23.9-10.00゜(CHCl3,c=0.510) 64-65
1-049 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 *2(〜10:7)
1-050 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH3 *1
1-050(S)-(+) 99%e.e. [α]D 24.4+32.20゜(CHCl3,c=0.682) *1
1-051 Cl O CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1
1-052 Cl O CH3 CH2CH2S(O)2CH3 90-91
1-053 Cl O CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 *2(〜4:1)
1-054 Cl O CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH3 153-154
1-054(S)-(+) 96%e.e. [α]D 23.8+23.20゜(CHCl3,c=0.500) 115-116
1-055 H O H CH2CH2CH2Cl 131-132
1-056 Cl O CH2CH3 OC(CH3)3 55-58
1-057 H O CH3 CH2S(O)2CH3 152-159
1-058 Cl O H CH2CH2SCH3 105-115
1-059 Me O CH2CH3 O{D1-108b(4-NO2)} *1
1-060 Me O CH2CH3 NHCH2CH2SCH3 *1
1-061 Me O CH3 NHCH2CH2SCH3 82-86
1-062 Me O H NHCH2CH2SCH3 145-147
1-063 Cl O CH2CH2CH3 CH2CH2SCH3 *1
1-064 Cl O CH2CH=CH2 CH2CH2SCH3 *1
1-065 Cl O CH2CH3 CH2CH(CH3)SCH3 *1
1-066 Cl O CH2CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-067 Cl O CH2CH3 CH2OCH2SCH3 *1
1-068 Cl O CH2OCH3 CH2CH2SCH3 *1
1-069 Me O CH3 NHCH(CH3)2 130-132
1-070 Me S CH3 NHCH(CH3)2 148-150
1-071 Cl O CH2CH3 CH=CHSCH3 117-118
1-072 Me O H NHCH2CH2CH2SCH3 60-70
1-073 Cl O CH2CH3 CH2CH(SCH3)2 76-77
1-074 Cl O H CH(CH3)CH2SCH3 100-110
1-075 Cl O CH(CH3)2 CH(CH3)CH2SCH3 110-111
1-076 Cl O CH2CH=CH2 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-077 Cl O CH2CH3 CH2CH2SC(O)CH3 *1
1-078 Cl O CH(CH3)2 CH2CH2SCH3 *1
1-079 Cl O CH2CH3 CH2SCH3 *1
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-080 Cl O CH2CH3 CH2S(O)2CH3 107-108
1-081 Me O CH3 NHCH2C(O)OCH3 129-132
1-082 Cl O CH2CH3 CH2OC(O)CH3 114-116
1-083 Cl O CH2CH3 D1-82b *1
1-084 Cl O CH3 CH(CH2CH3)CH2SCH3 62-63
1-085 Cl O CH2CH3 CH2CH2SCH2CH3 *1
1-086 Cl O CH2OCH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-087 Me O CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1
1-088 Me O CH3 CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-089 Me O CH3 NHC(O)OCH2CH3 144-147
1-090 Me O CH3 NHC(Cl)3 110-112
1-091 Me O CH3 NHS(O)2(D1-108a) 130-133
1-092 Cl O CH2CH3 C(O)CH3 73-77
1-093 Cl O {-C(O)CH=C(CH3)-}&{-C(O)CH2C(=CH2)-} 115-125(*3)
1-094 Me O CH3 NH2 169-171
1-095 Me O CH3 NHC(O)CH2SCH3 *1
1-096 Cl O CH2CH3 CH2S(O)CH2CH3 145-147
1-097 Cl O CH2CH3 CH2S(O)2CH2CH3 *1
1-098 Cl O CH2CH3 SCH3 *1
1-099 Cl O CH2CH3 CH(CH3)2 107-111
1-100 Cl O CH2CH3 CH2S(O)CH3 115-116
1-101 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH3 94-96
1-102 Cl O CH3 CH2SCH3 *1
1-103 Cl S CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-104 Cl O CH2CH2CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1
1-105 Cl O CH2CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-106 Me O CH2CH3 CH2SCH3 *1
1-107 Cl O CH2CH3 CH2SCH2CH3 *1
1-108 Cl O CH2CH3 CH2Br 220-222
1-109 Cl O CH2CH3 CH2SCH2CH=CH2 *1
1-110 Me O CH2CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1
1-111 Me O CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-112 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)CH3 *1
1-113 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)2CH3 *1
1-114 Cl O CH3 CH2S(O)CH3 103-105
1-115 Cl O CH3 CH2S(O)2CH3 140-141
1-116 Cl O CH2CH3 CH(SCH3)2 93-95
1-117 Cl O CH2CH3 CH2CH2SH *1
1-118 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 65-66
1-118(+) 99%e.e. [α]D 23.9+11.93゜(CHCl3,c=0.503) 65-66
1-118(-) 94.7%e.e. [α]D 23.8-11.18゜(CHCl3,c=0.340) 65-66
1-119 Me O CH2CH3 N(CH3)CH2CH2SCH3 *1
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-120 Cl O CH2CH3 CH(CH2CH3)SCH3 *2(〜1:1)
1-121 Cl O CH2CH3 CH(F)SCH3 *2(〜3:2)
1-122 Cl O CH2CH3 CH2CH2SCH2CH2CH3 *1
1-123 Cl O CH2CH3 CH2CH2SCH(CH3)2 *1
1-124 Cl O CH2CH3 CH2CH2SCH2CF3 *1
1-125 Cl O CH2CH3 CH{OC(O)CH3}S(O)CH3 *2(〜3:1)
1-126 Cl O CH2CH3 CH(F)S(O)2CH3 133-135
1-127 Cl O CH2CH3 CH{OC(O)CH3}S(O)2CH3 *2(〜3:2)
1-128 Cl O H CH(Br)CH2CH2CH2Br 119-120
1-129 Cl O -CH2CH2CH2CH(Br)- 211-212
1-130 Cl O -CH2CH2CH2CH(SCH3)- 118-119
1-131 Cl O H CH2CH2CH2Cl 97-98
1-132 Cl O -CH2CH2CH2- 109-110
1-133 Cl O -CH2CH2C(=CH2)- 117-118
1-134 Cl O CH3 C(CH3)2CH2SCH3 *1
1-135 Cl O CH3 C(=CH2)CH2C(O)OH 128-132
1-136 Me O -C(O)CH(CH2SCH3)NH- 231-233
1-137 Me O -C(O)CH{CH2S(O)2CH3}NH- 200-205
1-138 Me O CH3 NHCH2CH3 148-150
1-139 Cl O CH3 C(CH3)2CH2S(O)2CH3 130-135
1-140 Cl O CH2CH3 C(CH3)2SCH3 116-117
1-141 Cl O -CH2CH2CH(CH2SCH3)- 83-84
1-142 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2SCH3 *1
1-143 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2SCH3 *1
1-144 Cl O CH2C≡CH CH2CH2SCH3 *1
1-145 Cl O -CH2CH2CH{CH2S(O)2CH3}- 198-199
1-146 Cl O CH2C≡CH CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-147 Cl O CH2C≡CH CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-148 Cl O CH3 CH3 55-58
1-149 Cl O CH2CH3 CH3 *1
1-150 Cl O -CH2CH2CH2CH{S(O)2CH3}- 207-208
1-151 Cl O CH2CH3 CH2CH2CH3 *1
1-152 Cl O CH2CH3 CH=CH2 67-68
1-153 Cl O CH2CH2CH2SCH3 CH3 *1
1-154 Cl O CH2CH3 CH2CH2S(O)CH2CF3 96-97
1-155 Cl O CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH2CF3 *1
1-156 Cl O CH2CH3 CH(SCH3)CH2SCH3 *1
1-157 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2CH3)CH2SCH3 *1
1-158 Cl O H NHCH2CF3 228-230
1-159 Cl O CH2CH3 C(=CH2)CH2SCH3 *2(〜3:2)
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-160 Cl O CH2CH3 CH(OCH3)CH2SCH3 *2(〜3:2)
1-161 Cl O CH2CH3 C(=CH2)CH2SCH2CH3 *1
1-162 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)CH3 *2(〜4:1)
1-163 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CH3 130-133
1-164 Cl O H CH2SCH3 183-184
1-165 H O NH2 OC(CH3)3 120-123
1-166 H O NHC(O)CH2SCH3 OC(CH3)3 *1
1-167 Cl O CH3 CH(SCH3)CH2SCH3 *1
1-168 H S -CH2CH2CH2- 83-84
1-169 Me O CH3 N(CH2CH3)C(O)CH2SCH3 *1
1-170 H NOCH3 -CH2CH2CH2- 75-76
1-171 H NOCH3 -CH2CH2CH2- 55-56(*4)
1-172 Cl O CH2CH3 C{=NOCH(CH3)2}CH2SCH3 *1
1-173 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2CH2CH3)CH2SCH3 *1
1-174 Cl O CH2CH3 CH2C(O)OCH3 102-103
1-175 Cl O CH3 CH2CN 145-154
1-176 Cl O CH3 CH(Cl)CH2SCH3 113-114
1-177 Cl O CH3 CH2CH2SCH2CF3 *1
1-178 Cl O CH3 CH2CH2S(O)CH2CF3 *1
1-179 Cl O CH3 CH2CH2S(O)2CH2CF3 *1
1-180 Me O -C(O)CH2CH2- 155-156
1-181 Cl O CH2CH3 CH{C(O)OCH3}CH2SCH2CH3 *1
1-182 Cl O CH2CH3 CH(CH2SCH3)CH2SCH3 *1
1-183 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2Ph)CH2SCH3 *1
1-184 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2CH2CH2CH3)CH2SCH3 *1
1-185 Cl O CH3 CH(CN)CH2SCH2CH3 *1
1-186 Cl O CH2CH2SCH3 CH3 *1
1-187 Cl O -CH2C(OCH3)2- 135-138
1-188 Br O H OC(CH3)3 109-112
1-189 Br O CH2CH3 OC(CH3)3 84-86
1-190 Cl O CH3 N(CH3)CH2CF3 *1
1-191 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH3 *1
1-192 Cl O CH2CH3 CH(Cl)CH2S(O)2CH3 162-163
1-193 Me O CH3 C(=NOCH3)CH2SCH3 *1
1-194 Me O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2SCH3 71-73
1-195 Cl O CH2CH3 CH(CN)CH2SCH2CH3 *1
1-196 Cl O CH3 NHCH2CF3 199-201
1-197 H O N(CH3)C(O)CH(CH3)SCH3 OC(CH3)3 *2(〜10:7)
1-198 Br O CH2CH3 CH2CH2SCH3 *1
1-199 Cl O CH2CH3 CH(OCH3)CH2S(O)CH3 *2(〜3:1)
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-200 Cl O CH2CH3 CH(OCH3)CH2S(O)2CH3 174-176
1-201 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH2CF3 *1
1-202 Br O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-203 Br O CH2CH3 CH2CH2S(O)CH3 *1
1-204 Br O CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-205 Br O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 *2(〜1:1)
1-206 Br O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH3 *1
1-207 H O N(CH3)C(O)CH2SCH3 OC(CH3)3 91-92
1-208 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2CH3)CH2S(O)CH3 *1
1-209 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2CH3)CH2S(O)2CH3 *1
1-210 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CF3 *1
1-211 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH3 *1
1-212 Cl O CH2CH3 Pr-c 89-91
1-213 Cl O CH2CH3 D1-103b *1
1-214 Cl O CH2CH3 D1-103c *1
1-215 Cl O CH2CH3 D1-103d *1
1-216 Cl O CH2CH3 CH(Ph)CH2SCH3 *1
1-217 Cl O CH2CH3 CH(Ph)CH2S(O)CH3 *2(〜1:1)
1-218 Cl O CH2CH3 CH(Ph)CH2S(O)2CH3 *1
1-219 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2SC(O)CH3 *1
1-220 Cl O CH2CH3 CH2OCH2CH3 93-96
1-221 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2SCH2CF3 *1
1-222 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2CH=CH2)CH2SCH3 *1
1-223 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2CH2OCH3)CH2SCH3 *1
1-224 Cl O CH2CH3 CH(Br)CH3 224-225
1-225 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)CH2CH3 *2(〜3:1)
1-226 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)2CH2CH3 *1
1-227 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CF3 *1
1-228 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CF3 *1
1-229 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH2CF3 *2(〜3:1)
1-230 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH2CF3 *1
1-231 Cl O CH3 CH(CH3)CH2SCH2CF3 *1
1-232 Cl O CH2CH3 CH2SCH2CF3 *1
1-233 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)CH2CF3 *1
1-234 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CH2CF3 *1
1-235 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2SCH2CF3 *1
1-236 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)CH2CF3 *1
1-237 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CH2CF3 *1
1-238 H O -N=C(CH2SCH3)O- 130-131
1-239 Cl O CH3 CH(CH3)SCH2CH3 108-109
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-240 Cl O CH3 CH(CH3)SCH2CF3 *1
1-241 Cl O CH3 CH(CH3)S(O)2CH2CF3 *1
1-242 Cl O CH3 CH2SCH2CH3 *1
1-243 Cl O CH3 CH2S(O)CH2CH3 *1
1-244 Cl O CH3 CH2S(O)2CH2CH3 155-156
1-245 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SC(O)CH3 *1
1-246 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH2CH3 *1
1-247 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)2CH(CH3)2 137-138
1-248 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH(CH3)2 *1
1-249 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)2CH2CH2CH3 114-115
1-250 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(D1-37a) 126-128
1-251 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCN *1
1-252 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CN *1
1-253 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)CH2CF3 *2(〜54:46)
1-254 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(O)2CH2CF3 119-121
1-255 Cl O CH3 CH(CH3)SCH3 111-112
1-256 H O N{C(O)OC(CH3)3}2 OC(CH3)3 *1
1-257 H O NHC(O)OC(CH3)3 OC(CH3)3 *1
1-258 H O NHC(O)CH2CH2SCH3 OC(CH3)3 129-130
1-259 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2SCH2CH3 *1
1-260 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)CH2CH3 *2(〜3:2)
1-261 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CH2CH3 105-110
1-262 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2SCH2CH3 *1
1-263 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)CH2CH3 *2(〜4:1)
1-264 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CH2CH3 110-115
1-265 Cl O CH3 CH(CH3)S(O)CH2CH3 129-130
1-266 Cl O CH3 CH(CH3)S(O)2CH2CH3 167-168
1-267 Cl O CH2CH3 C(=NOCH2OCH3)CH2SCH3 *1
1-268 Cl O CH2CH3 C{=NOCH2CH2Si(CH3)3}CH2SCH3 *1
1-269 Cl O CH2CH3 CH(CH2CH3)S(O)CH3 105-106
1-270 Cl O CH3 CH(CH3)S(O)CH3 *2(〜54:46)
1-271 Cl O CH3 CH(CH3)S(O)2CH3 151-152
1-272 Cl O CH2CH3 CH(CH3)OCH2CF3 99-101
1-273 Cl O CH3 C(=NOCH3)CH2OCH2CF3 *1
1-274 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)CH2OCH2CF3 *1
1-275 Cl O H CH(CH3)SCH2CH3 104-105
1-276 Cl O CH2OCH3 CH(CH3)SCH2CH3 68-69
1-277 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2OCH3 *1
1-278 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2Pr-c *1
1-279 Cl O CH2CH3 CH(CH3)ON=CHCH3 *1
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-280 Cl O CH2CH3 CH(CH2CH3)S(O)2CH3 116-117
1-281 Cl O CH2CH3 CH(CH2CH3)SCH2CH3 67-68
1-282 Cl O CH2CH3 CH(CH2CH3)S(O)CH2CH3 109-110
1-283 Cl O CH2CH3 CH(CH2CH3)S(O)2CH2CH3 89-90
1-284 Cl O CH2CN CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-285 Cl O CH2CH3 CH2S(O)2CH2CF3 *1
1-286 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2SCH3 *1
1-287 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2C≡CH 82-83
1-288 Cl O CH3 CH2SCH2CF3 *1
1-289 Cl O CH2C≡CH CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-290 Br O CH2CH3 CH(CH3)SCH3 93-95
1-291 Br O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-292 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2C(O)NHCH3 *1
1-293 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2C(O)OCH3 *1
1-294 Cl O CH3 CH(CH2CH3)SCH3 86-87
1-295 Cl O CH3 CH(CH2CH3)SCH2CH3 76-77
1-296 Cl O CH2CH3 CH2S(O)CH2CF3 114-116
1-297 Cl O CH3 CH(CH2CH3)S(O)CH3 84-86
1-298 Cl O CH3 CH(CH2CH3)S(O)2CH3 168-170
1-299 Cl O CH3 CH(CH2CH3)S(O)2CH2CH3 93-95
1-300 Cl O CH2C(O)OCH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-301 Cl O S(O)2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 125-127
1-302 Cl O C(O)OCH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-303 Cl O CH2CH3 CH2C(=NOMe)CF3 *1
1-304 Cl O CH3 CH2S(O)2CH2CF3 *1
1-305 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(=NCN)CH2CH3 *1
1-306 Cl O CH2CH3 D1-82a 107-109
1-307 Cl O CH2CH3 D1-103e *1
1-308 Cl O CH3 CH2NHC(O)OC(CH3)3 *1
1-309 Cl O CH2OCH3 CH(CH3)S(O)CH2CH3 *1
1-310 Cl O CH2OCH3 CH(CH3)S(O)2CH2CH3 *1
1-311 Cl O CH3 CH2S(O)CH2CF3 55-58
1-312 Cl O CH3 CH2NH2 HCl 168-180
1-313 Cl O CH3 CH2NHS(O)2CH3 *1
1-314 Cl O CH3 CH(CH2CH3)S(O)CH2CH3 *2(〜52:48)
1-315 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SC(CH3)3 *1
1-316 Cl O CH2CH=CH2 CH(CH3)SCH2CH3 70-74
1-317 Cl O CH2CH2CH3 OC(CH3)3 85-87
1-318 Cl S CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-319 Cl O SC(Cl)3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-320 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2(D1-34a) *1
1-321 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2Si(CH3)3 98-100
1-322 Cl O CH2CH3 D1-82c 192-195
1-323 Cl O CH2CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 73-76
1-324 Cl O CH2CF3 OC(CH3)3 *1
1-325 Cl O CH3 CH2N(CH3)S(O)2CH3 156-158
1-326 Cl O CH3 D1-10e(2-CF3) 151-153
1-327 Cl O CH3 D1-19a 117-119
1-328 Cl O CH3 D1-32b(2-Br) *1
1-329 Cl O CH3 CH2(D1-2a) 96-98
1-330 Cl O CH3 CH2{D1-8f[X1a=CH3,X1=3,5-(CH3)2]} 150-152
1-331 Cl O CH3 CH2{D1-33b(6-Cl)} *1
1-332 Cl O H CH2(D1-32a) 154-155
1-333 Cl O CH3 D1-1b(5-Br) *1
1-334 Cl O CH3 D1-33b(2-OCH3) 164-166
1-335 Cl O CH3 D1-10f{2-(CH2SCH3),4-CH3} *1
1-336 Cl O CH3 D1-38b(4-SCH3) *1
1-337 Cl O CH3 CH2(D1-33a) *1
1-338 Cl O CH3 CH2(D1-34a) 121-125
1-339 Cl O CH3 CH2(D1-28a) 190-198
1-340 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH2CH2Cl *1
1-341 Cl O CH2CF3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-342 Cl O CH2CF3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-343 Cl O CH2Pr-c OC(CH3)3 *1
1-344 Cl O CH3 D1-2c(5-SCH3) *1
1-345 Cl O CH3 D1-12f(X1a=CH3,X1=4-NO2) 125-131
1-346 Cl O CH3 D1-35b *1
1-347 Cl O CH3 CH2{D1-5f(3-CH3)} 157-159
1-348 Cl O CH3 D1-5e{3,5-(CH3)2} *1
1-349 Cl O CH2CH3 D1-13d(CH3) *1
1-350 Cl O CH2CH3 CH2{D1-8f[X1a=CH3,X1=3,5-(Cl)2]} *1
1-351 Cl O CH2CH3 CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-Pr-c)} *1
1-352 Cl O CH2CH3 CH2P(=O)(OCH2CH3)2 *1
1-353 Cl S H CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-354 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(D1-51a) *1
1-355 Cl O CH2CH3 D1-45d{5,5-(CH3)2} *1
1-356 Cl NOCH3 H CH(CH3)SCH2CH3 *2(〜5:2)
1-357 Cl O CH2CH3 C≡CSi(CH3)3 94-95
1-358 Cl O CH2CH3 D1-88a{X1a=C(O)OC(CH3)3} 54-55
1-359 Cl O CH2CH3 C≡CH *1
〔第4表〕(続き)
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No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
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1-360 Me O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-361 Cl O CH2CH3 D1-6d(4,5-Cl2) *1
1-362 Cl O CH2CH3 D1-2c{5-C(O)CH3} *1
1-363 Cl O CH2CH3 CH2CH2{D1-7b(3-CF3,5-CH3)} *1
1-364 H O CH3 Pr-c 62-66
1-365 Cl O CH2CH3 CH2NHC(O)OC(CH3)3 67-69
1-366 Cl O CH2CH3 D1-88a{X1a=C(O)CH3} 140-141
1-367 Cl O CH2CH3 CH2C(=NOCH3)CH2SCH3 *2(〜65:35)
1-368 Cl O CH2CH3 D1-87a 149-150
1-369 Cl O CH2Pr-c CH(CH3)SCH2CH3 75-80
1-370 Me O CH2CH3 CH(CH3)S(O)2CH2CH3 *1
1-371 Cl O CH2Pr-c CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-372 Cl O CH2CH3 CH2C(O)NHCH3 91-93
1-373 Cl O CH2CH3 D1-2c{5-C(=NOCH3)CH3} *2(〜4:3)
1-374 OCH3 O H OC(CH3)3 141-143
1-375 Cl O CH2CH3 CH2NHC(O)NHCH2CH3 160-162
1-376 Cl O CH2CH3 CH2NHC(O)CH2OCH3 *1
1-377 Cl O CH2CH3 D1-33b(6-CN) *1
1-378 Cl O CH2CH3 C(O)(D1-2a) *1
1-379 Cl O CH2CH3 D1-81a 81-83
1-380 Cl O CH2CH3 D1-81b *1
1-381 Cl O CH2CH3 CH2CH2CH2CH2Br 109-110
1-382 Cl O -CH2CH2CH2CH2- 125-126
1-383 Cl O CH2OCH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-384 Cl O CH2OCH2CH3 CH(CH3)S(O)2CH2CH3 128-129
1-385 Cl O CH2CH2OCH3 OC(CH3)3 75-76
1-386 Cl O CH2CH2OCH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-387 Cl O CH2CH2OCH3 CH(CH3)S(O)2CH2CH3 *1
1-388 Cl O CH2CH3 CH(CH3)SCH2Ph *1
1-389 Cl O CH2CH3 CH2(D1-87a) 117-118
1-390 Cl O CH2CH3 CH2(D1-93a) *1
1-391 Cl O CH2CH3 CH2NHC(O)CH2SCH3 125-126
1-392 Cl O CH2CH3 CH2NH2 140-143
1-393 Cl O CH2CH3 D1-88a{X1a=C(O)CF3} 135-137
1-394 Cl O CH2CH3 CH2NHC(O)CH3 128-129
1-395 OCH3 O CH2CH3 OC(CH3)3 *1
1-396 Cl O CH2Si(CH3)3 OC(CH3)3 80-83
1-397 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-32b(3-CF3)} *1
1-398 Cl O CH2C(=NOCH3)CH3 OC(CH3)3 97-98
1-399 Cl O CH2C(=NOCH3)CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *2(〜9:1)
〔第4表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-400 Cl O CH2Si(CH3)3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-401 Cl O CH2Si(CH3)3 CH(CH3)SCH2CH3 66-70
1-402 Cl O CH2CH3 D1-94c{X1a=C(O)OC(CH3)3} *1
1-403 Cl O CH2CH3 D1-94b{X1a=C(O)OC(CH3)3} *1
1-404 Cl O CH2CH3 D1-10f{2-CH2OCH3,4-CF3} *1
1-405 Cl O CH2CH3 D1-8f{X1a=CH3,X1=3-Cl,5-S(O)2NH2} *1
1-406 Cl O CH2CH3 D1-4a(X1a=CH3) *1
1-407 Cl O CH2CH3 CH2NHS(O)2N(CH3)2 *1
1-408 Cl O CH2CH3 CH2NHC(S)NHCH2CH3 162-164
1-409 Cl O CH2CH3 CH2NHC(O)CF3 *1
1-410 Cl O CH2CH3 CH2NHS(O)2CF3 140-145
1-411 Cl O CH2CH3 CH2N(CH3)2 *1
1-412 Cl O -CH2CH2CH=CH- 109-110
1-413 Cl O H NHCH=NOCH3 >280
1-414 Cl O H N=CHN(CH3)2 105-110
1-415 Cl O H NH2 >280
1-416 Cl O CH2CH3 CH(CH3)NHC(O)OC(CH3)3 193-195
1-417 Cl O CH2CH3 CH2N(CH3)C(O)OC(CH3)3 *1
1-418 Cl O CH2CH3 CH2CH2C(F)=CF2 *1
1-419 Cl O CH2CH3 CH2{D1-108b(2,3-OCH2O-)} 85-89
1-420 Cl O CH2CH3 CH2CH2NHC(O)OC(CH3)3 *1
1-421 Cl O CH2CH3 CH=CH(D1-33a) *1
1-422 Cl O CH2CH3 CH=CH(D1-1a) *1
1-423 Cl O CH2CH3 CH=CH(D1-2a) *1
1-424 Cl O CH2CH3 C(O)OCH2CH3 *1
1-425 Cl O CH2CH3 Pen-c 76-78
1-426 Cl O CH2CH3 C(CH3)2OC(O)CH3 *1
1-427 Cl O CH2CH3 CF2CF2Cl *1
1-428 CF3 O H OC(CH3)3 86-88
1-429 CF3 O CH2CH3 OC(CH3)3 *1
1-430 Cl O CH2SCH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-431 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-12a(X1a=CH3)} *1
1-432 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S(D1-32a) *1
1-433 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-32b(3-NO2)} *1
1-434 Cl O CH2CH3 CH2SCH2CH(OCH3)2 *1
1-435 CH2CH3 O H OC(CH3)3 *1
1-436 C(O)OCH3 O H CH(CH3)SCH2CH3 102-104
1-437 CH2OH O H CH(CH3)SCH2CH3 87-96
1-438 Cl O CH2CH3 D1-88a{X1a=C(O)CH2SCH3} 45-47
1-439 Cl O CH2CH3 CH2OC(CH3)3 *1
〔第4表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-440 Cl O CH2CH3 D1-92c *1
1-441 Cl O CH2CH3 CH(CH3)OCH2CH=CH2 91-93
1-442 Cl O CH2CH3 CH(CH3)OCH2C≡CH 105-107
1-443 Cl O CH2CH3 D1-103h *1
1-444 Cl O CH2CH3 CH2C(CH3)3 *1
1-445 Cl O CH2CH3 C(CH3)=CH2 *1
1-446 Cl O CH2CH3 CHCl2 81-83
1-447 Cl O CH2CH3 D1-103i 68-70
1-448 Cl O CH2CH3 CH(Br)C(CH3)3 99-101
1-449 Cl O CH2CH3 NHPh 163-165
1-450 Cl S H NHCH2CH=CH2 168-170
1-451 Cl S H NHPr-c 192-195
1-452 Cl O CH2CH3 CH2(D1-98a) *1
1-453 CH2OCH3 O CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-454 Cl O C(O)CH3 CH3 106-107
1-455 Cl O CH2CH3 C(=NOCH3)C(=NOCH3)CH3 130-131
1-456 Cl O CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 *1
1-457 Cl O CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 *1
1-458 Cl O CH2CH3 D1-103f *1
1-459 Cl O CH2CH3 Bu-c *1
1-460 Cl O CH2CH3 CH2CH(CF3)2 74-76
1-461 Cl O CH2CH3 CH2Pr-c *1
1-462 Cl O CH2CH3 CH2{D1-85d[X1b=C(Cl)3] *1
1-463 Cl O CH2CH3 CH2{D1-84d[X1b=C(Cl)3] *1
1-464 Cl O CH2CH3 C(O)NHPh 156-158
1-465 Cl O CH2CH3 CH2SCH2CH(=NOCH3) *2(〜2:1)
1-466 Cl O CH2CH3 NH(D1-33a) 184-186
1-467 SCH3 O H OC(CH3)3 *1
1-468 Cl O CH2CH3 D1-103g 57-60
1-469 Cl O CH3 D1-108b(2-Cl) *1
1-470 Cl O CH3 D1-108b(3-Cl) 121-131
1-471 Cl O CH3 D1-108b(4-Cl) 160-161
1-472 Cl O CH2CH3 D1-108b(2-SCH3) *1
1-473 Cl O CH2CH3 D1-108b(3-SCH3) *1
1-474 Cl O CH2CH3 D1-108b(4-SCH3) *1
1-475 Cl O CH2CH3 D1-108b(3-SCF3) *1
1-476 Cl O CH2CH3 D1-108b(3,4-OCF2O-) *1
1-477 Cl O CH=NOCH3 CH(CH3)CH2SCH3 *2(〜4:1)
1-478 Cl S H NHCH2CH3 107-108
1-479 H O H CH(CH3)SCH2CH3 92-93
〔第4表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-480 H S H CH(CH3)SCH2CH3 143-144
1-481 H NOCH3 H CH(CH3)SCH2CH3 *2(〜11:9)
1-482 CH2Cl O H CH(CH3)SCH2CH3 88-90
1-483 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2CH2CH3 60-61
1-484 CH2CH3 O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-485 Cl S CH2CH3 NHPr-c 142-144
1-486 H NOCH3 CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *2(〜7:1)
1-487 S(O)2CH3 O CH2CH3 OC(CH3)3 *1
1-488 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(=NCN)CH3 *1
1-489 CH3 O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 *1
1-490 CH3 O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH3 *1
1-491 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)(=NCN)CH3 *1
1-492 S(O)2CH3 O H OC(CH3)3 155-157
1-493 Cl O H CH(CH3)CH2S(O)CH3 171-172
1-494 Cl O H CH(CH3)CH2S(O)2CH3 180-181
1-495 Cl O SC(Cl)3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-496 Cl O CH=NOCH3 CH2CH2SCH3 *1
1-497 Cl NCH2CH3 CH3 SCH3 *1
1-498 Cl O CH2CH3 D1-9f(4-CH3) *1
1-499 Cl O CH2CH3 NHPr-c 180-182
1-500 Cl O CH2CH3 N(CH3)Pr-c *1
1-501 Cl O CH2CH3 NHCH2CF3 152-153
1-502 CN O CH2CH3 OC(CH3)3 *1
1-503 Br O CH3 OC(CH3)3 *1
1-504 Cl O CH2CH3 N(CH3)CH2CF3 *1
1-505 Cl O CH2Pr-c CH2CH2SCH3 *1
1-506 Cl O CH2Pr-c CH(CH3)CH2S(O)CH3 *2(〜10:4)
1-507 Cl O CH2Pr-c CH2CH2S(O)CH3 *2(〜10:3)
1-508 Cl O CH2Pr-c CH(CH3)S(O)CH2CH3 *2(〜10:1)
1-509 Cl O CH2Pr-c CH(CH3)CH2S(O)2CH3 *1
1-510 Cl O CH2Pr-c CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-511 Cl O CH2Pr-c CH(CH3)S(O)2CH2CH3 123-125
1-512 Cl O CH2CH3 NH(D1-80a) 236-237
1-513 Cl O CH3 CH(CH3)CH2SCH2CH3 50-54
1-514 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH2CH3 *1
1-515 Cl O CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH2CH3 *2(〜2:1)
1-516 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH2CH3 *2(〜2:1)
1-517 Cl O CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH2CH3 *1
1-518 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH2CH3 *1
1-519 Cl O CH2CH3 NHC(O)CF3 175-179
〔第4表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-520 Cl O CH2CH3 CH2CH2CH2SCH3 *1
1-521 Cl O CH2CH3 CH2C(O)NHCH2CF3 115-125
1-522 Cl O CH2CN OC(CH3)3 77-79
1-523 CF3 O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-524 S(O)2CH3 O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-525 CN O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-526 OCH3 O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-527 Cl O CH2CH3 CH2CH2CH2S(O)CH3 *1
1-528 Cl O CH2CH3 CH2CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-529 Cl O CH2CH3 CH2C(O)N(CH3)S(O)2CH3 65-72
1-530 Cl O CH2CH3 N(CH2CH3)CH2CF3 *1
1-531 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-108b(4-F)} *1
1-532 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-108b(3-F)} *1
1-533 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-108b(2-F)} *1
1-534 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-108b(4-CH3)} *1
1-535 Cl O CH2CH3 CH(CH3)S{D1-108b(4-CF3)} *1
1-536 Cl O CH2CH3 N(CH2SCH3)CH2CF3 *1
1-537 Cl O CH2CN CH(CH3)S(O)CH2CH3 44-47
1-538 Cl O CH2CN CH(CH3)S(O)2CH2CH3 136-138
1-539 Cl O CH2CH3 CH=CHCH2SCH3 *2(〜78:22)
1-540 Cl O CH2CH3 N{CH2S(O)2CH3}CH2CF3 162-163
1-541 Cl S CH2CH3 N(CH3)CH2CF3 *1
1-542 Cl O CH2CN CH2CH2SCH3 *1
1-543 Cl O CH2CN CH2CH2S(O)CH3 *1
1-544 Cl O CH2CN CH2CH2S(O)2CH3 *1
1-545 Br O CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-546 Br O CH3 C(=NOCH3)CH2SCH3 *1
1-547 Cl O CH2CN CH(CH3)CH2SCH3 126-127
1-548 Me O H NHCH2CH3 199-200
1-549 Me S H NHCH2CH3 120-122
1-550 Cl O H NHCH2CH3 215-217
1-551 Cl O CH3 NHCH2CH3 167-168
1-552 Cl S H NHCH3 180-183
1-553 Cl S H NHCH2CH2CH3 167-169
1-554 Cl S H NHCH(CH3)2 176-178
1-555 Cl S H NH{D1-108b(4-SCH3)} 148-150
1-556 Cl S H NHPh 161-163
1-557 Cl S H NH{D1-108b(4-CF3)} 216-218
1-558 Cl S H NH{D1-108b(3-CF3)} 153-155
1-559 Cl S H NH{D1-108b(2-CF3)} 130-132
〔第4表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-560 Cl S H NHCH2(D1-108a) 147-149
1-561 Cl S H NHC(O)OCH2CH3 240-242
1-562 Cl S CH3 NHCH2CH3 141-142
1-563 Cl O CH2CH3 NHCH2CH3 169-171
1-564 Cl S CH2CH3 NHCH2CH3 127-128
1-565 Me O CH2CH3 NHCH2CH3 115-120
1-566 Me S CH2CH3 NHCH2CH3 129-131
1-567 Me S CH3 NHCH2CH3 167-169
1-568 Cl O CH2CN CH(CH3)CH2S(O)CH3 *2(〜3:2)
1-569 Cl O CH2CN CH(CH3)CH2S(O) 2CH3 *1
1-570 Cl O CH2CH3 NHCH3 168-170
1-571 Me O CH2CH3 NHCH2CF3 112-113
1-572 Cl O CH2CH3 NH2 204-206
1-573 Cl O CH2CH3 N(CH2OCH3)CH2CF3 *1
1-574 Cl O CH2CH3 NCH2CH2Cl 130-132
1-575 Cl O CH2CH3 NCH2CH2CH3 124-128
1-576 Cl O CH2CH3 NCH(CH3)2 130-134
1-577 Cl S H NHCH2C≡CH 210-212
1-578 Cl S H NH(D1-33a) 100-102
1-579 Cl S H NHCH2CF3 177-178
〔第4表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-580 Cl S H N(CH3)CH2CH3 134-135
1-581 Br O CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 *2(〜7:5)
1-582 Br O CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH3 *1
1-583 Br O CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)CH3 *1
1-584 Br O CH3 C(=NOCH3)CH2S(O)2CH3 *1
1-585 Br O H NHCH2CF3 >280
1-586 Br O CH3 NHCH2CF3 209-210
1-587 Br O CH2CH3 NHCH2CF3 145-147
1-588 Cl O CH2CH3 CH(CH3)(D1-87a) *1
1-589 Cl O CH2CH3 D1-108b{2-C(O)OH} 177-179
1-590 Cl O CH2CH3 D1-108b{2-C(O)NHS(O)2CH3} *1
1-591 Cl O -CH2CH2N(CH2CF3)- 130-132
1-592 Cl O -CH2CH2NH- 170-172
1-593 Cl O H NHCH2CH2Cl 182-184
1-594 Cl S CH2CH3 NH(D1-34a) 96-98
1-595 Cl O CH2CH3 NHCH2CH=CH2 145-147
1-596 Cl O CH2CH3 CH(CH3)CH2S(O)2N(CH3)2 *1
1-597 Cl S CH2CH3 NH(D1-32a) 241-242
1-598 Cl O CH2CH3 NHCH2CN *1
1-599 Cl O CH2CH3 NHCH2(D1-32a) *1
1-600 Cl S CH2CH3 NHS(O)2CF3 249-250
1-601 Cl O CH2Ph CH(CH3)CH2SCH3 *1
1-602 Cl O CH2Ph CH2CH2SCH3 *1
1-603 Cl O CH2[D1-37b{4,6-(OCH3)2}] CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-604 Cl O CH2Ph CH(CH3)SCH2CH3 *1
1-605 Cl O -CH2CH2N{CH(CF3)OCH2CF3}- 92-94
1-606 Cl O -CH2CH2N(CH2SCH3)- 101-103
1-607 Cl O CH2CH3 NHNHC(O)OC(CH3)3 185-187
1-608 Cl O CH2CH3 NHNH2 2HCl 172-174
――――――――――――――――――――――――――――――――――
なお、本発明化合物No.1−047は化合物No.1−047a及び1−047bの混合物であり、また本発明化合物No.1−093は化合物No.1−093a及び1−093bの混合物である。
Figure 2014001205

〔第5表〕
Figure 2014001205

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 H H CH3 140-150
2-002 Cl CH3 CH2CH2SCH3 101-103
2-003 Cl CH3 CH=CH2 *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第6表〕
Figure 2014001205

――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Ra Rb m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 Cl CH3 D1-51a 125-127
3-002 Me =C(CH3)OCH3 90-92
3-003 Me =C(CH3)OCH2CH3 56-58
3-004 Me =C(CH3)N(CH3)C(O)CH2SCH3 54-57
3-005 Cl =CHN(CH3)2 82-85
3-006 Cl =C(SCH3)CH(CH3)SCH2CH3 *2(〜2:1)
3-007 Cl D1-88b{X1a=C(O)CH2SCH3} 126-129
3-008 Cl H D1-51a 202-204
3-009 H =C(SCH3)CH(CH3)SCH2CH3 *2(〜2:1)
3-010 Cl =CHN(OCH3)C(O)CH(CH3)CH2SCH3 58-59
3-011 Cl =CHN(OCH3)C(O)Pr-c 215-220
3-012 Cl =CHN(OCH3)C(O)CH(CH3)SCH2CH3 *2(〜77:23)
3-013 Cl =CHN(OCH3)C(O)CH2CH2SCH3 99-100
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第7表〕
Figure 2014001205

―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 Cl O CH3 CH(CH3)CH2S(O)2CH3 154-156
4-002 Cl O CH2CH3 OC(CH3)3 146-147
4-003 Cl O CH2CH3 N{CH2S(O)2CH3}CH2CF *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第8表〕
Figure 2014001205

―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R3 R4 Y Ra Rb-1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 H CH3 O H OC(CH3)3 89-91
5-002 H CH3 O CH2CH3 OC(CH3)3 80-83
5-003 H CH3 O CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 *1
5-004 H CH3 O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
5-005 H Cl O H OC(CH3)3 *1
5-006 H Cl O H OC(CH3)3 87-89
5-007 Cl SCH2CH3 O CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕
Figure 2014001205

――――――――――――――――――――――――――――――
No. A1 R Ra Rb-1 m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 N Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 154-156
6-002 C-CH3 Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
6-003 C-OCH3 Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
6-004 C-F Cl H OC(CH3)3 199-201
6-005 C-F Cl CH2CH3 OC(CH3)3 108-110
6-006 C-CN Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 94-98
6-007 C-CF3 Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 100-102
6-008 C-F Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 83-84
6-009 C-F Cl CH2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 80-81
6-010 C-NH2 H CH3 c-Pr *1
――――――――――――――――――――――――――――――
〔第10表〕
Figure 2014001205

―――――――――――――――――――――――――――――
No. R R Ra Rb-1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
7-001 6-CH3 H CH3 c-Pr 198-199
7-002 6-CH3 Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 57-60
7-003 4-CH3 Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
7-004 2-CH3 Cl CH2CH3 CH(CH3)SCH2CH3 *1
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第11表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−018;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.22(s,3H),2.77(t,J=7.2Hz,2H),2.43(t,J=7.2Hz,2H),2.27(s,3H),2.04(s,3H)
1−019;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.56(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.02(ddd,J=1.2,2.4,8.1Hz,1H),7.86(s,1H),7.42(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.74−3.62(m,2H),2.77(t,J=7.2Hz,2H),2.39(t,J=7.2Hz,2H),2.26(s,3H),2.04(s,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
1−021;
9.02−8.89(m,1H),8.51(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.30(brs,1H),8.01(ddd,J=1.2,2.7,9.0Hz,1H),7.72(s,1H),7.37(dd,J=4.8,9.0Hz,1H),3.28(s,3H),1.51(s,9H)
1−022;
9.01−8.92(m,1H),8.51(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.30(brs,1H),8.01(ddd,J=1.2,2.7,9.0Hz,1H),7.68(s,1H),7.37(dd,J=4.8,9.0Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),1.58(s,9H),1.25(t,J=7.2Hz,3H)
1−023;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.55(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.01(ddd,J=1.2,2.7,8.1Hz,1H),7.92(s,1H),7.41(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.23(s,3H),2.89−2.71(m,1H),2.85(d,J=12.3Hz,1H),2.42(dd,J=4.5,12.3Hz,1H),2.30(s,3H),1.99(s,3H),1.12(d,J=6.6Hz,3H)
1−026;
9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.58(s,1H),8.54(dd,J=1.5,4.8Hz,1H),8.00−8.10(m,1H),7.77(s,1H),7.40(dd,J=4.8,8.4Hz,1H),3.83(t,J=7.2Hz,2H),2.60(t,J=8.1Hz,2H),2.20−2.35(m,2H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−031;
8.99−8.91(m,1H),8.56(d,J=4.8Hz,1H),8.02(ddd,J=1.2,2.4,8.1Hz,1H),7.90(s,1H),7.41(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.90−3.40(m,2H),2.87(dd,J=9.3,12.3Hz,1H),2.79−2.62(m,1H),2.41(dd,J=5.1,12.3Hz,1H),2.29(s,3H),1.99(s,3H),1.12(t,J=6.3Hz,3H)1.11(d,J=6.6Hz,3H)
1−033;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.04(ddd,J=1.2,2.4,8.4Hz,1H),7.95(s,1H),7.46(dd,J=4.8,8.4Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),2.79(dd,J=7.2,7.5Hz,2H),2.44(dd,J=7.2,7.5Hz,2H),2.06(s,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−037;
8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.90(s,1H),7.40(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.22(s,3H),1.46(s,9H)
1−038;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz、1H)、8.00(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.25(s,3H),2.80(t,J=7.2Hz,2H),2.48(t,J=7.2Hz,2H),2.07(s,3H)
1−039;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.63(d,J=4.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.27(s,3H),2.74−2.90(m,2H),2.48(dd,J=12.6,4.8Hz,1H),2.03(s,3H),1.17(d,J=6.3Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−040;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=1.8,4.8Hz,1H),8.02(ddd,J=1.2,2.4,8.4Hz,1H),8.02(s,1H),7.44(dd,J=4.8,8.4Hz,1H),3.76(td,J=7.2,13.8Hz,1H),3.67(td,J=7.2,13.8Hz,1H),3.14(td,J=7.8,12.9Hz,1H),2.86(td,J=6.3,12.9Hz,1H),2.72−2.60(m,2H),2.58(s,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−042;
(異性体比3)8.97(d,J=2.1Hz,1H),8.63−8.58(m,1H),8.08−7.99(m,1H),7.96(s,1H),7.69(s,1H),7.44(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.27(s,3H),2.78(t,J=7.2Hz,2H),2.53(t,J=7.2Hz,2H),2.05(s,3H)
(異性体比2)9.02−8.97(m,1H),8.61(s,1H),8.53(d,J=3.9Hz,1H),8.08−7.99(m,1H),7.77(s,1H),7.38(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.43(s,3H),2.94−2.80(m,4H),2.18(s,3H)
1−043;
(異性体比3)8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.59(d,J=4.8Hz,1H),8.08−7.99(m,1H),8.01(s,1H),7.72(s,1H),7.44(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.29(s,3H),3.06−2.82(m,2H),2.48−2.40(m,1H),2.01(s,3H),1.12(d,J=6.3Hz,3H)
(異性体比1)9.02−8.96(m,1H),8.66(s,1H),8.57−8.51(m,1H),8.08−7.99(m,1H),7.78(s,1H),7.42−7.35(m,1H),3.51(s,3H),3.19−2.82(m,2H),2.60(dd,J=6.0,13.2Hz,1H),2.14(s,3H),1.30(d,J=6.9Hz,3H)
1−044;
(異性体比3)8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.60(d,J=4.8Hz,1H),8.10−8.02(m,1H),7.94(s,1H),7.73(s,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),2.77(t,J=7.2Hz,2H),2.48(t,J=7.2Hz,2H),2.03(s,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.62(s,1H),8.53(d,J=4.8Hz,1H),8.06−7.99(m,1H),7.66(s,1H),7.39(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.80(q,J=7.2Hz,2H),2.95−2.79(m,4H),2.18(s,3H),1.36(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−045;
(異性体比5)8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.60(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.06(ddd,J=1.2,2.4,8.4Hz,1H),7.99(s,1H),7.70(s,1H),7.45(dd,J=4.8,8.4Hz,1H),3.94−3.58(m,2H),2.93−2.75(m,2H),2.49−2.35(m,1H),2.01(s,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),1.11(d,J=6.6Hz,3H)
(異性体比1)8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.66(s,1H),8.58−8.54(m,1H),8.06−7.98(m,1H),7.74(s,1H),7.45−7.37(m,1H),3.94−3.58(m,2H),3.16−2.94(m,2H),2.67−2.57(m,1H),2.14(s,3H),1.40(t,J=7.2Hz,3H),1.31(d,J=6.9Hz,3H)
1−048;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(d,J=4.8Hz,1H),8.07−8.01(m,1H),8.00(s,1H),7.45(dd,J=4.8,8.4Hz,1H),3.92−3.71(m,1H),3.69−3.50(m,1H),2.85(dd,J=9.0,12.6Hz,1H),2.75−2.61(m,1H),2.45(dd,J=5.1,12.6Hz,1H),2.01(s,3H),1.16(t,J=7.8Hz,3H),1.15(d,J=6.9Hz,3H)
1−049;
(異性体比10)9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.22(s,1H),8.06−7.98(m,1H),7.40(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),4.18−3.87(m,1H),3.52−3.07(m,3H),2.74−2.51(m,1H),2.58(s,3H),1.18(d,J=6.9Hz,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比7)8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.15(s,1H),8.06−7.98(m,1H),7.43(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),4.18−3.87(m,1H),3.52−3.07(m,3H),2.74−2.51(m,1H),2.58(s,3H),1.25(d,J=6.9Hz,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−050;
9.01(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.18(s,1H),8.00(ddd,J=1.2,2.7,8.1Hz,1H),7.43(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),4.17−4.01(m,1H),3.81(dd,J=10.8,13.5Hz,1H),3.39−3.19(m,2H),2.93(s,3H),2.87(dd,J=2.7,13.5Hz,1H),1.20(d,J=7.2Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−051;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.07(s,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.27(s,3H),3.11−3.21(m,1H),2.84−2.93(m,1H),2.66−2.76(m,2H),2.60(s,3H)
1−052;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.64(d,J=4.8Hz,1H),8.06(s,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.43(t,J=7.2Hz,2H),3.27(s,3H),2.97(s,3H),2.75(t,J=7.2Hz,2H)
1−053;
(異性体比4)8.99−9.03(m,1H),8.60(d,J=4.5Hz,1H),8.28(s,1H),8.00(dd,J=8.1,1.8Hz,1H),7.41(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.30(s,3H),3.13−3.21(m,2H),2.57−2.62(m,1H),2.61(s,3H),1.21(d,J=6.9Hz,3H)
(異性体比1)8.99−9.03(m,1H),8.60(d,J=4.5Hz,1H),8.20(s,1H),8.00(dd,J=8.1,1.8Hz,1H),7.41(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.26(s,3H),3.13−3.21(m,2H),2.57−2.62(m,1H),2.61(s,3H),1.21(d,J=6.9Hz,3H)
1−054;
9.00(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.83(dd、J=13.8,10.5Hz,1H),3.33−3.40(m,1H),3.28(s,3H),2.95(s,3H),2.89(dd,J=13.8,3.0Hz,1H),1.16(d,J=6.9Hz,3H)
1−059;
9.20−8.90(m,1H),8.70−8.45(m,1H),8.20(d,J=9.0Hz,2H),8.04(d,J=9.0Hz,2H),8.03(s,1H),7.60−7.40(m,1H),7.25−7.20(m,1H),3.74(q,J=6.9Hz,2H),2.36(s,3H),1.28(t,J=6.9Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−060;
8.92(d,J=3.0Hz,1H),8.51(dd,J=4.8Hz,1.8Hz,1H),7.99(ddd,J=8.4Hz,3.0Hz,1.8Hz,1H),7.95(s,1H),7.38(dd,J=8.4Hz,3.0Hz,1H),5.06(brs,1H),3.65(q,J=7.2Hz,2H),3.39(q,J=7.2Hz,2H),2.60(t,J=7.2Hz,2H),2.28(s,3H),2.57(s,3H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−063;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.96(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.61(m,2H),2.79(m,2H),2.45(m,2H),2.06(s,3H),1.57(m,2H),0.93(t,J=7.2Hz,3H)
1−064;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.7,2.4,1.2Hz,1H),7.93(s,1H),7.46(dd,J=8.7,4.5Hz,1H),5.92−5.79(m,1H),5.21−5.12(m,2H),4.26(brs,2H),2.81(t,J=7.5Hz,2H),2.49(t,J=7.5Hz,2H),2.07(s,3H)
1−065;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.95(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.65−3.79(m,2H),3.18−3.34(m,1H),2.48(dd,J=15.9,6.3Hz,1H),2.26(dd,J=15.9,7.8Hz,1H),2.06(s,3H),1.28(d.J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−066;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.07−8.01(m,1H),8.01(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.76(brs,1H),3.50(brs,1H),2.86(dd,J=12.6,9.0Hz,1H),2.74−2.70(m,1H),2.47(dd,J=12.6,5.1Hz,1H),2.02(s,3H),1.58(tq,J=7.8,7.8Hz,2H),1.16(d,J=6.6Hz,3H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
1−067;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(d,J=4.8Hz,1H),8.00−8.10(m,1H),8.00(s,1H),7.46(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),4.74(s,2H),4.06(s,2H),3.72(q,J=7.5Hz,2H),2.10(s,3H),1.18(t,J=7.5Hz,3H)
1−068;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.65−8.59(m,1H),8.07−8.00(m,1H),7.99(s,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),5.20−4.80(m,2H),3.44(s,3H),2.80(t,J=7.2Hz,2H),2.54(t,J=7.2Hz,2H),2.06(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−076;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.63−8.62(m,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.99(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.92−5.80(m,1H),5.21−5.15(m,2H),4.57(brs,1H),4.00(brs,1H),2.87(m,1H),2.78−2.71(m,1H),2.48(m,1H),2.02(s,3H),1.18(d,J=6.6Hz,3H)
1−077;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.63(d,J=4.5Hz,1H),8.08−8.03(m,1H),7.96(d,J=1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),3.11(t,J=7.2Hz,2H),2.45(t,J=7.2Hz,2H),2.28(s,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−078;
8.96(d,J=2.1Hz,1H),8.65−8.63(m,1H),8.07(ddd,J=8.7,3.0,1.5Hz,1H),7.90(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.04(qq,J=6.6,6.6Hz,1H),2.82−2.72(m,2H),2.46−2.29(m,2H),2.06(s,3H),1.56(d,J=6.6Hz,3H),1.06(d,J=6.6Hz,3H)
1−079;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(d,J=4.8Hz,1H),8.08(s,1H),8.00−8.10(m,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),3.08(s,2H),2.22(s,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−083;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=1.5,4.8Hz,1H),8.00−8.10(m,1H),7.96(s,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),2.70−3.15(m,5H),2.15−2.30(m,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−085;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.3,1.2Hz,1H),7.96(s,1H),7.47(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),2.82(t,J=7.2Hz,2H),2.45(q,J=7.2Hz,2H),2.44(t,J=7.5Hz,2H),1.22(t,J=7.5Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−086;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(d,J=4.8Hz,1H),8.06−8.00(m,1H),8.01(s,1H),7.44(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),5.60−4.40(m,2H),3.46(s,3H),2.91−2.70(m,2H),2.52−2.44(m,1H),2.00(s,3H),1.20(d,J=6.3Hz,3H)
1−087;
8.95(m,1H),8.56(m,1H),8.05−7.95(m,2H),7.45−7.35(m,1H),3.20(s,3H),3.20−3.25(m,1H),2.90−2.80(m,1H),2.80−2.65(m,2H),2.59(s,3H),2.28(s,3H)
1−088;
8.95(m,1H),8.56(m,1H),8.05−7.95(m,2H),7.45−7.35(m,1H),3.41(t,J=7.2Hz,2H),3.24(s,3H),2.96(s,3H),2.69(t,J=7.2Hz,2H),2.28(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−095;
8.93(d,J=1.5Hz,1H),8.55(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.03(s,1H),7.99(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),7.41(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.43(s,3H),3.09(s,2H),2.30(s,3H),2.24(s,3H)
1−097;
8.99(d,J=1.5Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.22(s,1H),7.99(ddd,J=8.1,4.5,1.5Hz,1H),7.44(ddd,J=8.1,4.5,1.5Hz,1H),3.89(s,2H),3.80−3.50(m,2H),3.56(m,2H),1.44(t,J=7.5Hz,3H),1.20(t,J=7.5Hz,3H)
1−098;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(d,J=4.8Hz,1H),8.00−8.10(m,1H),8.01(s,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.75(q,J=7.2Hz,2H),2.30(s,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−102;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.62(d,J=4.8Hz,1H),8.13(s,1H),7.95−8.10(m,1H),7.35−7.55(m,1H),3.26(s,3H),3.12(s,2H),2.23(s,3H)
1−103;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.65(dd,J=4.8,0.9Hz,1H),8.06−8.05(m,2H),7.48(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),4.61(brs,1H),4.02(brs,1H),3.10−2.57(m,3H),2.01(s,3H),1.32−1.24(m,6H)
1−104;
8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=5.1,1.5Hz,1H),8.08(s,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,5.1Hz,1H),3.69−3.66(m,2H),3.16(m,1H),2.88(m,1H),2.72−2.65(m,2H),2.60(s,3H),1.58(m,2H),0.93(t,J=7.5Hz,3H)
1−105;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=5.1,0.9Hz,1H),8.04(ddd,J=8.7,2.7,1.5Hz,1H),8.02(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.63(brs,1H),3.43(brs,1H),2.96(s,3H),2.72(m,2H),1.64−1.52(m,4H),0.94(t,J=7.2Hz,3H)
1−106;
8.99(d,J=3.0Hz,1H),8.56(d,J=5.1Hz,1H),8.07(dd,J=6.0Hz,1.5Hz,1H),8.06(s,1H),7.50−7.40(m,1H),3.69(brs,2H),3.08(s,2H),2.30(s,3H),2.22(s,3H),1.20−1.05(m,3H)
1−107;
8.94(d,J=1.5Hz,1H),8.61(dd,J=4.8Hz,1.5Hz,1H),8.07(s,1H),8.02(ddd,J=8.7Hz,4.8Hz,1.5Hz,1H),7.44(dd,J=8.7Hz,4.8Hz,1H),3.69(brs,2H),3.10(s,2H),2.67(q,J=7.5Hz,2H),1.25(t,J=7.5Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H)
1−109;
8.95(d,J=1.5Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.06(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,4.8,1.5Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.80−5.65(m,1H),5.17(dd,J=16.8Hz,J=1.5Hz,1H),5.11(dd,J=10.8,1.5Hz,1H),3.60(q,J=7.2Hz,2H),3.26(d,J=7.2Hz,2H),3.06(s,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−110;
8.96(d,J=1.5Hz,1H),8.55(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,4.8,1.5Hz,1H),7.98(s,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.69(brs,2H),3.20−3.05(m,1H),2.95−2.80(m,1H),2.70−2.60(m,2H),2.59(s,3H),2.28(s,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−111;
8.96(d,J=1.5Hz,1H),8.55(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,4.8,1.5Hz,1H),7.97(s,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.70(brs,2H),3.41(t,J=7.2Hz,2H),2.96(s,3H),2.65(t,J=7.2Hz,2H),2.28(s,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−112;
8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.62(d,J=4.8Hz,1H),8.20(s,1H),7.95−8.10(m,1H),7.40−7.55(m,1H),3.87(q,J=7.2Hz,2H),3.55−3.75(m,1H),2.54and2.64(s,3H),1.43(d,J=6.9Hz,3H),1.18and1.21(t,J=7.2Hz,3H)
1−113;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=1.5,4.8Hz,1H),8.19(s,1H),7.95−8.05(m,1H),7.44(dd,J=4.8,9.0Hz,1H),3.98(q,J=7.2Hz,2H),3.45−3.60(m,1H),3.00(s,3H),1.65(d,J=7.2Hz,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
1−117;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.47(dd,J=8.7,4.5Hz,1H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),2.79(dt,J=8.4,6.6Hz,2H),2.49(t,J=6.6Hz,2H),1.68(t,J=8.4Hz,1H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−118;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.61(d,J=3.6Hz,1H),8.14(s,1H),8.00−8.10(m,1H),7.46(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.63(brs,1H),3.77(brs,1H),3.30(q,J=6.9Hz,1H),2.50−2.70(m,2H),1.47(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H),1.16(t,J=7.5Hz,3H)
1−119;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.51(dd,J=4.5Hz,1.5Hz,1H),8.05−7.95(m,2H),7.38(dd,J=8.4Hz,4.8Hz,1H),3.50(q,J=7.2Hz,2H),3.39(t,J=7.2Hz,2H),2.64(s,3H),2.54(t,J=7.2Hz,2H),2.25(s,3H),2.09(s,3H),1.28(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−120;
(異性体比1)8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(d,J=3.6Hz,1H),8.11(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.85−3.55(brs,2H),2.93(t,J=7.2Hz,1H),2.06(s,3H),1.65(qui,J=7.2Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
(異性体比1)8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(d,J=3.6Hz,1H),8.11(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),3.85−3.55(brs,2H),2.93(t,J=7.2Hz,1H),2.06(s,3H),2.06(qui,J=7.2Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
1−121;
(異性体比3)8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(d,J=3.6Hz,1H),8.05(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.86(s,1H),3.75(brs,2H),2.23(d,J=2.4Hz,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比2)
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(d,J=3.6Hz,1H),8.05(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.69(s,1H),3.75(brs,2H),2.23(d,J=2.4Hz,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
1−122;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.95(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),2.80(m,2H),2.45(m,2H),2.42(m,2H),1.57(m,2H),1.16(t,J=7.5Hz,3H),0.94(t,J=7.5Hz,3H)
1−123;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,3.0,1.5Hz,1H),7.95(s,1H),7.46(dd,J=7.8,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),2.86(m,1H),2.82(t,J=7.8Hz,2H),2.42(t,J=7.8Hz,2H),1.23(d,J=6.9Hz,6H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−124;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,0.9Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.94(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),3.10(q,J=9.9Hz,2H),2.96(t,J=6.9Hz,2H),2.47(t,J=6.9Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−125;
(異性体比3)8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(d,J=4.8Hz,1H),8.16(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.45(dd,J=4.8,8.7Hz,1H),6.17(s,1H),2.72(brs,2H),2.21(s,3H),1.61(s,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(d,J=4.8Hz,1H),8.26(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.45(dd,J=4.8,8.7Hz,1H),6.17(s,1H),2.75(brs,2H),2.16(s,3H),1.61(s,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−127;
(異性体比3)8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.62(q,J=1.2Hz,1H),8.27(s,1H),8.02(d,J=8.1Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.94(s,1H),3.12(brs,2H),3.12(s,3H),2.24(s,3H),1.20(d,J=2.4Hz,3H)
(異性体比2)8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.62(q,J=1.2Hz,1H),8.27(s,1H),8.02(d,J=8.1Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.94(s,1H),4.17(brs,2H),3.12(s,3H),2.24(s,3H),1.20(d,J=2.4Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−134;
8.95(d,J=1.5Hz,1H),8.60(d,J=4.8Hz,1H),8.14(s,1H),8.04(d,J=8.4Hz,1H),7.45(dd,J=8.4Hz,4.8Hz,1H),3.21(s,3H),2.72(s,2H),2.14(s,3H),1.21(s,6H)
1−138;
8.93(d,J=1.5Hz,1H),8.53(dd,J=4.8Hz,1.5Hz,1H),8.00(ddd,J=8.4Hz,4.8Hz,1.5Hz,1H),7.95(s,1H),7.41(dd,J=8.4Hz,4.8Hz,1H),4.60(brs,1H),3.25(q,J=7.2Hz,2H),3.21(s,3H),2.27(s,3H),1.08(t,J=7.2Hz,3H)
1−139;
8.97(d,J=1.5Hz,1H),8.60(dd,J=4.8Hz,1.5Hz,1H),8.19(s,1H),7.99(dd,J=8.4Hz,4.8,1.5Hz,1H),7.44(dd,J=8.4Hz,4.8Hz,1H),3.47(brs,2H),3.24(s,3H),3.01(s,3H),1.26(s,6H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−142;
8.89(d,J=2.1Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04−7.95(m,1H),8.01(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.69(s,3H),3.53(s,2H),3.33(s,3H),1.90(s,3H)
1−143;
8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04−7.95(m,1H),7.98(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.78(q,J=7.2Hz,2H),3.68(s,3H),3.52(s,2H),1.90(s,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)
1−144;
8.96(d,J=2.1Hz,1H),8.39(d,J=4.2Hz,1H),8.12(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.47(dd,J=4.8,3.5Hz,1H),4.48(brs,2H),2.80(t,J=7.5Hz,2H),2.50(t,J=7.5Hz,2H),2.26(t,J=2.7Hz,1H),2.08(s,3H)
1−146;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.63(d,J=4.8Hz,1H),8.16(s,1H),8.05−8.00(m,1H),7.46(dd,J=4.8,3.9Hz,1H),4.45(brs,2H),3.43(t,J=7.0Hz,2H),2.97(s,3H),2.76(t,J=7.0Hz,2H),2.29(t,J=2.4Hz,1H)
1−147;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.63(d,J=3.6Hz,1H),8.15(s,1H),8.06−8.03(m,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.65(brs,2H),2.90−2.65(m,2H),2.55−2.45(m,1H),2.25(t,J=2.4Hz,1H),2.03(s,3H),1.18(d,J=6.8Hz,3H)
1−149;
8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.07(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),8.04(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),1.97(s,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−151;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.18(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.92(s,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),2.12(t,J=7.2Hz,2H),1.70−1.59(m,2H),1.15(t,J=7.2Hz,3H),0.89(t,J=7.5Hz,3H)
1−153;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.97(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.73(t,J=7.5Hz,2H),2.54(t,J=7.2Hz,2H),2.10(s,3H),1.97(s,3H),1.95−1.75(m,2H)
1−155;
8.96(s,1H),8.63(d,J=4.7Hz,1H),8.03(s,1H),8.05−8.00(m,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.95(q,J=9.2Hz,2H),3.73(q,J=7.1Hz,2H),3.56(t,J=5.7Hz,2H),2.75(t,J=6.3Hz,2H),1.19(t,7.1Hz,3H)
1−156;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.14(s,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.00−3.70(m,1H),3.70−3.40(m,1H),3.36−3.24(m,1H),3.21(dd,J=12.9,9.9Hz,1H),2.71(dd,J=12.9,4.2Hz,1H),2.11(s,3H),2.10(s,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
1−157;
8.91(d,2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05−8.00(m,1H),7.99(s,1H),7.43(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),3.93(q,7.1Hz,2H),3.80(q,J=7.1Hz,2H),3.56(s,2H),1.94(s,3H),1.25(t,7.1Hz,3H),1.02(t,7.1Hz,3H)
1−159;
(異性体比3)8.92(d,J=3.0Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),8.10−7.90(m,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.20(s,2H),3.77(q,J=7.2Hz,2H),3.34(s,2H),1.91(s,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比2)8.92(d,J=3.0Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),8.10−7.90(m,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.14(s,2H),3.77(q,J=7.2Hz,2H),3.34(s,2H),1.91(s,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−160;
(異性体比3)8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(s,1H),8.10−7.90(m,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.93(t,J=6.6Hz,1H),3.82(brs,2H),3.32(s,3H),2.90−2.65(m,2H),2.06(s,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比2)8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(s,1H),8.10−7.90(m,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.82(brs,2H),3.72(t,J=6.6Hz,1H),3.32(s,3H),2.90−2.65(m,2H),2.06(s,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
1−161;
8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(s,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.17(s,2H),3.77(q,J=7.2Hz,2H),3.39(s,2H),3.37(q,J=7.2Hz,2H),1.20(t,J=7.2Hz,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−162;
(異性体比4)8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.18(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.4,1.2Hz,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.05(d,J=12.4Hz,1H),3.92(d,J=12.4Hz,1H)3.82−3.72(m,2H),3.75(s,3H),2.58(s,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)9.00−8.95(m,1H),8.61−8.55(m,1H),8.40(s,1H),8.06−8.00(m,1H),7.45−7.37(m,1H),4.05(d,J=12.4Hz,1H),3.92(d,J=12.4Hz,1H)3.82−3.72(m,2H),3.79(s,3H),2.69(s,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−166;
8.90(m,2H),8.52(d,J=4.8Hz,1H),8.25(bs,1H),7.95−8.05(m,1H),7.70(s,1H),7.38(m,1H),3.32(s,2H),2.29(s,3H),1.54(s,9H)
1−167;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.17(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.42−3.34(m,1H),3.32−3.17(m,1H),3.29(s,3H),2.73(dd,J=13.2,4.5Hz,1H),2.12(s,3H),2.10(s,3H)
1−169;
8.89(d,J=2.4Hz,1H),8.53(dd,J=4.8Hz,1.5Hz,1H),8.08(s,1H),7.97(ddd,J=9.0Hz,2.4Hz,1.5Hz,1H),7.39(dd,J=9.0Hz,4.8Hz,1H),3.49(s,2H),3.43(q,J=6.6Hz,2H),3.30(s,3H),2.34(s,3H),2.13(s,3H),1.11(t,J=6.6Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−172;
8.90(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05−8.00(m,1H),7.98(s,1H),7.43(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.55(sep,J=6.3Hz,1H),3.79(q,J=6.8Hz,2H),3.57(s,2H),1.95(s,3H),1.23(t,J=6.8Hz,3H),1.01(d,J=6.3Hz,6H)
1−173;
8.92(d,2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.98(s,1H),7.44(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.25(m,2H),3.85−3.75(m,2H),3.53(s,2H),1.95(s,3H),1.40(m,2H),1.23(t,J=7.1Hz,3H),0.72(t,J=7.1Hz,3H)
1−176;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.14(s,1H),8.04(ddd,J=8.7,2.7,1.5Hz,1H),7.46(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),4.12(t,J=10.2Hz,1H),3.61(dd,J=10.2,4.2Hz,1H),3.54−3.46(m,1H),3.31(s,3H),2.12(s,3H)
1−177;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.2,1.2Hz,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.97(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.2Hz,1H),3.25(s,3H),3.11(q,J=9.9Hz,2H),2.96(t,J=7.2Hz,2H),2.50(t,J=7.2Hz,2H)
1−178;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(s,1H),8.02(ddd,J=8.7,2.7,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),3.59−3.40(m,2H),3.32−3.24(m,1H),3.22(s,3H),3.14−3.06(m,1H),2.75(t,J=6.6Hz,2H)
1−179;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),8.02(ddd,J=8.7,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),3.97(q,J=9.0Hz,2H),3.57(t,J=6.6Hz,2H),3.27(s,3H),2.79(t,J=6.6Hz,2H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−181;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),8.05−8.00(m,1H),7.47(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.90−3.60(m,6H),3.20−3.00(m,2H),2.60−2.40(m,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
1−182;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.13(s,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.78(brs,2H),2.90−2.60(m,5H),2.01(s,6H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
1−183;
8.81(d,J=2.7Hz,1H),8.59(d,J=4.8Hz,1H),7.95−7.85(m,1H),7.88(s,1H),7.41(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),7.15−7.10(m,5H),4.96(s,2H),3.76(q,J=7.1Hz,2H),3.57(s,2H),1.95(s,3H),1.23(t,J=7.1Hz,3H)
1−184;
8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.59(d,J=4.8Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.99(s,1H),7.44(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),3.87(t,J=6.5Hz,2H),3.80(q,J=7.1Hz,2H),3.55(s,2H),1.95(s,3H),1.40(tt,J=7.1,6.5Hz,2H),1.23(t,J=7.1Hz,3H),1.19(sxt,J=7.1Hz,2H),0.75(t,J=7.1Hz,3H)
1−185;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.16(s,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.58(dd,J=7.8,7.2Hz,1H),3.31(s,3H),3.14(dd,J=14.4,7.8Hz,1H),2.97(dd,J=14.4,7.2Hz,1H),2.56(q,J=7.5Hz,2H),1.23(t,J=7.5Hz,3H)
1−186;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(d,J=4.8Hz,1H),8.10−8.00(ddd,J=8.1,2.7,1.8Hz,1H),8.05(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.85(t,J=7.5Hz,2H),2.70(t,J=7.5Hz,2H),2.13(s,3H),1.98(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−190;
8.91(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.95(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.81(s,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.02(q,J=9.0Hz,2H),3.16(s,3H),2.75(s,3H)
1−191;
9.00−8.90(m,1H),8.65−8.55(m,1H),8.00(dd,J=8.1,1.5Hz,1H),7.90(s,1H),7.50−7.40(m,1H),3.70(s,3H),3.33(s,3H),1.95(s,3H)
1−193;
8.88(d,J=2.4Hz,1H),8.52(d,J=4.5Hz,1H),8.00−7.95(m,1H),7.94(s,1H),7.39(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),3.68(s,3H),3.51(s,2H),3.30(s,3H),2.34(s,3H),1.82(s,3H)
1−195;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.65(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.12(s,1H),8.02(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.00−3.41(m,3H),3.14(dd,J=13.5,7.5Hz,1H)2.97(dd,J=13.5,7.2Hz,1H),2.97(q,J=7.5Hz,2H),1.23(t,J=7.5Hz,3H),1.21(t,J=7.5Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−197;
(異性体比10)8.97(d,J=2.1Hz,1H),8.56−8.53(m,1H),8.25(brs,1H),8.04−8.00(m,1H),7.81(s,1H),7.39(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.64−3.45(m,1H),3.17(s,3H),2.10(s,3H),1.59(s,9H),1.49(d,J=7.2Hz,3H)
(異性体比7)8.97(d,J=2.1Hz,1H),8.56−8.53(m,1H),8.25(brs,1H),8.04−8.00(m,1H),7.54(s,1H),7.39(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.64−3.45(m,1H),3.26(s,3H),2.11(s,3H),1.56(s,9H),1.42(d,J=7.2Hz,3H)
1−198;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.93(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),2.80(t,J=7.5Hz,2H),2.44(t,J=7.5Hz,2H),2.07(s,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−199;
(異性体比3)8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.50−4.35(m,1H),4.10−3.80(m,1H),3.75−3.50(m,1H),3.34(s,3H),3.25−3.05(m,1H),2.90−3.30(m,1H),2.61(s,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)9.01(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.18(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.50−4.35(m,1H),4.10−3.80(m,1H),3.75−3.50(m,1H),3.30(s,3H),3.25−3.05(m,1H),2.90−3.30(m,1H),2.64(s,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−201;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.07(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.90−3.50(brs,2H),3.45(q,J=6.9Hz,1H),3.25(q,J=9.9Hz,2H),1.48(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−202;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.98(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.10−3.30(m,2H),2.86(dd,J=12.6,8.7Hz,1H),2.75−2.55(m,1H)2.47(dd,J=12.6,5.4Hz,1H),2.02(s,3H),1.18(t,J=6.9Hz,3H),1.20−1.10(m,3H)
1−203;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),8.02(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.85−3.60(m,2H),3.15(dt,J=13.5,7.2Hz,1H),2.95−2.80(m,1H)2.75−2.60(m,2H),2.59(s,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−204;
8.97(d,J=3.0Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.06(ddd,J=8.7,3.0,1.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.46(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),3.80−3.65(m,2H),3.50−3.35(m,2H),2.96(s,3H),2.71(t,J=6.9Hz,2H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−205;
(異性体比1)9.05(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.21(s,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.30−3.25(m,2H),4.10−3.25(m,1H),3.25−3.10(m,2H)2.59(s,3H),1.27(d,J=6.9Hz,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)9.00(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.15(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.30−3.25(m,2H),4.10−3.25(m,1H),3.25−3.10(m,2H)2.59(s,3H),1.23(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−206;
9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.17(s,1H),8.02(ddd,J=8.7,2.7,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),4.25−4.05(m,1H),3.81(dd,J=13.5,11.4Hz,1H)3.40−3.15(m,2H),2.94(s,3H),2.87(dd,J=13.5,5.4Hz,1H),1.22(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−208;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.58(d,J=4.8Hz,1H),8.19(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.40(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.48(s,2H),4.10−4.00(m,4H),2.59(s,3H),1.21(t,J=7.1Hz,3H),1.03(t,J=7.1Hz,3H)
1−209;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.59(d,J=4.8Hz,1H),8.08(s,1H),8.00−7.95(m,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.48(s,2H),4.05(q,J=7.1Hz,2H),3.80-3.70(m,2H),2.86(s,3H),1.23(t,J=7.1Hz,3H),1.05(t,J=7.1Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−210;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.07(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.90−3.50(brs,2H),3.45(q,J=6.9Hz,1H),3.25(q,J=9.9Hz,2H),1.48(d,J=6.9Hz,3H),1.17(d,J=7.2Hz,3H)
1−211;
8.90(d,J=2.7Hz,1H),8.59(d,J=4.8Hz,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.88(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.78(q,J=7.2Hz,2H),3.68(s,3H),1.94(s,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)
1−213;
9.04(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.44(s,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.40−4.25(m,1H),3.25−3.10(m,1H),2.34(d,J=7.2Hz,1H),1.56(s,3H),1.33(d,J=7.2Hz,1H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
1−214;
8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=8.1,1.5Hz,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.83(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),6.00−5.90(m,1H),3.74(q,J=7.2Hz,2H),2.25−2.05(m,2H),2.05−1.90(m,2H),1.80−1.40(m,4H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−215;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.65−8.55(m,1H),8.10−8.00(m,1H),7.92(s,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.70−5.65(m,2H),3.80−3.60(m,2H),2.55−2.25(m,2H),2.15−1.90(m,3H),1.90−1.70(m,2H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−216;
8.74−8.60(m,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.95−7.85(m,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.26−7.24(m,4H),7.09−7.03(m,2H),3.90−3.50(m,3H),3.30(dd,J=13.2,9.0Hz,1H),2.70(dd,J=13.2,6.0Hz,1H),2.05(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
1−217;
(異性体比1)8.83−8.74(m,1H),8.60(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.42(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),7.29−7.26(m,4H),7.10−7.05(m,2H),4.25−4.05(m,2H),3.80−3.60(m,2H),2.73(dd,J=12.0,2.7Hz,1H),2.55(s,3H),1.12(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8.83−8.74(m,1H),8.60(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.42(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),7.29−7.26(m,4H),7.10−7.05(m,2H),4.25−4.05(m,2H),3.80−3.60(m,1H),3.46(dd,J=12.9,5.4Hz,1H),3.08(dd,J=12.9,8.7Hz,1H),2.62(s,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−218;
9.00−8.88(m,1H),8.62(d,J=3.9Hz,1H),8.10−7.95(m,1H),7.44(dd,J=9.0,5.4Hz,1H),7.30−7.26(m,4H),7.08−7.05(m,2H),4.40−4.00(m,4H),3.16−3.10(m,1H),2.89(s,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
1−219;
8.98(s,1H),8.61(d,J=4.8Hz,1H),8.06(d,J=8.1Hz,1H),8.01(s,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.92−3.70(m,1H),3.66−3.48(m,1H),3.12(dd,J=13.2,6.6Hz,1H)2.84(dd,J=13.2,7.2Hz,1H),2.64(dqd,J=7.2,6.9,6.6Hz,1H),2.26(s,3H),1.19−1.10(m,6H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−221;
8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.60(d,J=4.8,0.9Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.91(s,1H),7.44(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.78(q,J=7.1Hz,2H),3.71(s,3H),3.64(s,2H),3.14(q,J=9.9Hz,2H),1.23(t,J=7.1Hz,3H)
1−222;
8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.97(s,1H),7.43(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),5.68(ddt,J=17.4,10.5,5.7Hz,1H),5.11(dd,J=17.4,1.2Hz,1H),5.00(dd,J=10.5,1.2Hz,1H),4.37(d,J=5.7Hz,2H),3.78(q,J=7.1Hz,2H),3.57(s,2H),1.96(s,3H),1.23(t,J=7.1Hz,3H)
1−223;
8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,0.9Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),8.00(s,1H),7.43(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.02(t,J=4.8Hz,2H),3.79(q,J=7.1Hz,2H),3.58(s,2H),3.35(t,J=4.8Hz,2H),3.14(s,3H),1.93(s,3H),1.23(t,J=7.1Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−225;
(異性体比3)8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.17(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.91(q,J=6.9Hz,1H),4.05−3.55(m,2H),2.90−2.70(m,2H),1.55−1.10(m,9H)
(異性体比1)8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.14(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.91(q,J=6.9Hz,1H),4.05−3.55(m,2H),2.60−2.45(m,2H),1.55−1.10(m,9H)
1−226;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.20(s,1H),7.99(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.03(q,J=7.2Hz,1H),4.10−3.35(m,2H),3.45−3.10(m,2H),1.64(d,J=7.2Hz,3H),1.38(t,J=7.5Hz,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
1−227;
8.91(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.96−7.89(m,1H),7.91(s,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.73(s,2H),3.80(s,3H)3.36(s,3H)
1−228;
8.92(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.94(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.88(s,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.73(s,2H),3.86−3.73(m,2H)3.81(s,3H)1,23(t,J=7.2Hz,3H)
1−229;
(異性体比3)9.00(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.17(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.50−7.35(m,1H),4.20−3.90(m,1H),3.80−3.15(m,5H),2.95−2.75(m,1H),1.30−1.10(m,6H)
(異性体比1)8.99(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.19(s,1H),8.10−9.95(m,1H),7.50−7.35(m,1H),4.20−3.90(m,1H),3.80−3.15(m,5H),2.95−2.75(m,1H),1.30−1.10(m,6H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−230;
8.99(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.13(s,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.20−3.90(m,3H),3.90−3.70(m,1H),3.40−3.20(m,2H),3.20(dd,J=14.1,2.7Hz,1H),1.22(d,J=7.2Hz,3H),1.17(t,J=7.2H,3H)
1−231;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),8.00(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.26(s,3H),3.20−2.95(m,3H),2.85−2.70(m,1H),2.60−2.70(m,1H),1.16(d,J=6.9Hz,3H)
1−232;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),8.01(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),3.32(q,J=9.9Hz,2H),3.25(s,2H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−233;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.25−4.05(m,2H),3.85−3.45(m,7H),1.23(t,J=7.1Hz,3H)
1−234;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.97(s,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.88(q,J=9.9Hz,2H),3.85−3.75(m,7H),1.24(t,J=7.1Hz,3H)
1−235;
8.89(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.99(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.93(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.71(s,3H),3.65(s,2H),3.34(s,3H),3.11(q,J=9.9Hz,2H)
1−236;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.07(s,1H),8.00−7.95(m,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.25(m,2H),3.80−3.30(m,8H)
1−237;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.99(s,1H),8.00−7.90(m,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.59(s,2H),3.95(q,J=8.7Hz,2H),3.79(s,3H),3.35(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−240;
8,94(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.08(s,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.53(q,J=7.2Hz,1H),3.30−3.19(m,2H),3.25(s,3H),1.48(d,J=7.2Hz,3H)
1−241;
8,96(d,J=2.4Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.18(s,1H),7.99(ddd,J=8.7,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),4.31−4.00(m,3H),3.34(s,3H),1.67(d,J=7.2Hz,3H)
1−242;
8,94(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.12(s,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),3.25(s,3H),3.14(s,2H),2.70(q,J=7.2Hz,2H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
1−243;
8,97(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.69(d,J=13.5Hz,1H),3.56(d,J=13.5Hz,1H),3.30(s,3H),3.03−2.88(m,2H),1.35(t,J=7.5Hz,3H)
1−245;
8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.12(s,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.28(q,J=7.2Hz,1H),3.95−3.50(m,2H),2.25(s,3H),1.43(d,J=7.2Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−246;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.11(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.95−3.50(m,2H),3.28(q,J=6.9Hz,1H),2.65−2.45(m,2H),1.52(t,J=7.2Hz,2H),1.46(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),0.94(t,J=7.2Hz,3H)
1−248;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.10(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.90−3.50(m,2H),3.34(q,J=6.9Hz,1H),2.96(qui,J=6.9Hz,1H),1.49(d,J=6.9Hz,3H),1.25−1.05(m,9H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−251;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.16(s,1H),8.02(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.07(q,J=6.9H,1H),3.95−3.55(m,2H),1.60(d,J=6.9Hz,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−252;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.14(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.95−3.30(m,5H),1.54(d,J=6.9Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
1−253;
(異性体比54)8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.10(s,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.47(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.35−3.55(m,4H),3.55−3.30(m,1H),1.54(d,J=6.9Hz,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比46)8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.17(s,1H),7.99(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.35−3.55(m,4H),3.30−3.05(m,1H),1.37(d,J=6.9Hz,3H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)
1−256;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.52(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.21(brs,1H),8.02(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.66(s,1H),7.38(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),1.55−1.50(m,27H)
1−257;
8.97(brs,1H),8.51(brs,1H),8.22(brs,1H),8.05−8.95(m,1H),7.75(s,1H),7.45−7.30(m,1H),6.73(brs,1H),1.60−1.1.50(m,18H)
1−259;
8.90(d,J=2.1Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04−7.94(m,1H),7.99(s,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.69(s,3H),3.56(s,2H),3.33(s,3H),2.33(q,J=7.2Hz,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−260;
(異性体比3)8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.60−8.54(m,1H),8.24(s,1H),7.99(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.44−7.37(m,1H),3.98(d,J=12.6Hz,1H),3.93(d,J=12.6Hz,1H),3.74(s,3H),3.32(s,3H),2.95−2.68(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比2)8.99(d,J=2.7Hz,1H),8.60−8.54(m,1H),8.52(s,1H),8.07−7.99(m,1H),7.44−7.37(m,1H),3.98(d,J=12.6Hz,1H),3.93(d,J=12.6Hz,1H),3.76(s,3H),3.33(s,3H),2.95−2.68(m,2H),1.36(t,J=7.2Hz,3H)
1−262;
8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04−7.94(m,1H),7.97(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.78(q,J=7.2Hz,2H),3.68(s,3H),3.55(s,2H),2.33(q,J=7.2Hz,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−263;
(異性体比4)8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.20(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.4,1.2Hz,1H),7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.98(d,J=12.3Hz,1H),3.90(d,J=12.3Hz,1H),3.83−3.69(m,2H),3.74(s,3H),2.95−2.64(m,2H),1.25(t,J=7.2Hz,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8.99(d,J=2.7Hz,1H),8.60−8.54(m,1H),8.46(s,1H),8.07−8.00(m,1H),7.46−7.37(m,1H),3.98(d,J=12.3Hz,1H),3.90(d,J=12.3Hz,1H),3.83−3.69(m,2H),3.74(s,3H),2.95−2.64(m,2H),1.36(t,J=7.2Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−267;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.42(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.93(s,2H),3.81(q,J=7.1Hz,2H),3.57(s,2H),3.10(s,3H),1.94(s,3H),1.22(t,J=7.1Hz,3H)
1−268;
8.90(d,J=3.0Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.98(s,1H),8.00−7.95(m,1H),7.41(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.94(t,J=8.3Hz,2H),3.78(q,J=7.1Hz,2H),3.55(s,2H),1.97(s,3H),1.23(t,J=7.1Hz,3H),0.73(t,J=8.3Hz,2H),−0.075(s,9H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−270;
(異性体比54)8.96(d,J=3.0Hz,1H),8.70−8.55(m,1H),8.19(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.45(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),4.10−3.90(m,1H),3.32(s,3H),2.65(s,3H),1.43(d,J=6.9Hz,3H)
(異性体比46)8.96(d,J=3.0Hz,1H),8.70−8.55(m,1H),8.22(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.43(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),4.10−3.90(m,1H),3.29(s,3H),2.55(s,3H),1.38(d,J=6.9Hz,3H)
1−273;
8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.63−8.57(m,1H),7.98(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.92(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),4.45(s,2H),3.91(q,J=8.4Hz,2H),3.76(s,3H),3.33(s,3H)
1−274;
8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.98(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.43(s,2H),3.91(q,J=8.5Hz,2H),3.78(q,J=7.2Hz,2H),3.75(s,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−276;
8,95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.11(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.60−5.20(m,1H),4.80−4.40(m,1H),3.46(s,3H),3.37(q,J=6.9Hz,1H),2.66−2.51(m,2H),1.50(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.5Hz,3H)
1−277;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.11(s,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.71(d,J=12.0Hz,1H),4.55(d,J=12.0Hz,1H),4.00−3.75(m,1H),3.55(q,J=7.2Hz,2H),3.27(s,3H),1.49(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−278;
8.93(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.13(s,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.90−3.45(m,2H),3.32(q,J=6.9Hz,1H),2.55−2.35(m,2H),1.44(d,J=6.9Hz,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H),0.90−0.70(m,1H),0.60−0.30(m,2H),0.30−0.60(m,2H)
1−279;
8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.10−8.00(m,1H),7.97(s,1H),7.50−7.40(m,1H),7.30−7.10(m,1H),4.80−4.65(m,1H),3.95−3.75(m,1H),3.75−3.50(m,1H),1.81(m,3H),1.36(t,J=7.2Hz,3H),1.25−1.10(m,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−284;
8,98(d,J=2.7Hz,1H),8.65(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.32(s,1H),8.02(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.10−4.80(m,1H),4.40−4.10(m,1H),3.33(q,J=6.9Hz,1H),2.67−2.53(m,2H),1.49(d,J=6.9Hz,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
1−285;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),8.01(ddd,J=8.3,2.7,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.75−4.10(m,2H),4.05(s,2H),3.95−3.70(m,2H),1.20(t,J=7.1Hz,3H)
1−286;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.08(s,1H),8.03(ddd,J=8.3,2.4,1.2Hz,1H),7.41(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.90−3.50(m,5H),2.08(s,3H),1.49(d,J=7.1Hz,3H),1.17(t,J=7.1Hz,3H)
1−288;
8.93(m,1H),8.63−8.59(m,1H),8.05(s,1H),8.02(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.32(q,J=9.9Hz,2H),3.28(s,2H),3.26(s,3H)
1−289;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.22(s,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.97−4.60(m,1H),4.30−3.95(m,1H),3.39−3.27(m,1H),2.66−2.52(m,2H),2.25(t,J=2.1Hz,1H),1.48(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−291;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.10−8.00(m,2H),7.44(dd,J=8.3,2.4Hz,1H),3.35−3.20(m,1H),3.40−3.20(m,2H),2.65−2.50(m,2H),1.47(d,J=7.1Hz,3H),1.17(t,J=7.1Hz,3H),1.16(t,J=7.1Hz,3H)
1−292;
9.06(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.25(s,1H),8.08(ddd,J=8.0,2.7,1.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),6.75(brs,1H),3.75−3.65(m,2H),3.54(q,J=7.1Hz,1H),3.25(d,J=17.0Hz,1H),3.18(d,J=17.0Hz,1H),2.79(d,J=5.1Hz,3H),1.44(d,J=7.1Hz,3H),1.15(t,J=7.1Hz,3H)
1−293;
9.00(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.25(s,1H),8.05(ddd,J=8.6,2.7,1.2Hz,1H),7.44(dd,J=8.6,4.8Hz,1H),3.66(s,3H),3.60−3.30(m,5H),1.45(d,J=6.8Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−300;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.31(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.80−4.50(m,1H),4.30−3.80(m,1H),4.19(q,J=7.2Hz,2H),3.41(q,J=6.6Hz,1H),2.66−2.49(m,2H),1.46(d,J=6.6Hz,3H),1.27(t,J=7.2Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−302;
8.88(d,J=2.4Hz,1H),8.56−8.51(m,1H),7.98(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.93(s,1H),7.42−7.34(m,1H),4.82(q,J=6.9Hz,1H),3.77(s,3H),2.69−2.44(m,2H),1.52(d,J=6.9Hz,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
1−303;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.96(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.98(s,3H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),3.33(s,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−304;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.68−8.61(m,1H),8.15(s,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.42−4.20(m,2H),4.08(s,2H),3.33(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−305;
8.85−9.15(m,1H),8.55−8.65(m,1H),7.95−8.55(m,2H),7.35−7.50(m,1H),3.45−4.25(m,3H),2.45−3.35(m,2H),1.10−1.65(m,9H)
1−307;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.17(s,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.55−3.90(m,2H),1.45−1.50(m,2H),1.20−1.30(m,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−308;
8.92(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05−7.95(m,2H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.35(brs,1H),3.80−3.75(m,2H),3.26(s,3H),1.42(s,9H)
1−309;
8,98−8.97(m,1H),8.63−8.60(m,1H),8.15(s,1H),8.03-7.98(m,1H),7.46−7.41(m,1H),5.60−5.40(m,1H),4.70−4.50(m,1H),4.15−3.98(m,1H),3.48(s,3H),2.86−2.49(m,2H),1.41(d,J=6.9Hz,3H),1.38−1.24(m,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−310;
8,98(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.18(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.52(d,J=10.5Hz,1H),4.57(d,J=10.5Hz,1H),4.12(q,J=7.2Hz,1H),3.49(s,3H),3.34−3.20(m,1H),3.19−3.07(m,1H),1.67(d,J=7.2Hz,3H),1.38(t,J=7.5Hz,3H)
1−313;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.03(s,1H),8.02(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.20−5.10(m,1H),3.77(d,J=4.8Hz,2H),3.43(s,3H),3.14(s,3H)
1−314;
(異性体比52)8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.25(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.50−7.35(m,1H),3.84(dd,J=11.3,3.3Hz,1H),3.32(s,3H),3.00−2.50(m,2H),2.15−1.85(m,2H),1.28(t,J=7.1Hz,3H),1.10−0.95(m,3H)
(異性体比48)8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.30(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.50−7.35(m,1H),4.00−3.95(m,1H),3.33(s,3H),3.00−2.50(m,2H),2.15−1.85(m,2H),1.36(t,J=7.1Hz,3H),1.10−0.95(m,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−315;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(s,1H),8.05−8.00(m,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.00−3.40(m,3H),1.49(d,J=6.5Hz,3H),1.20−1.10(m,12H)
1−318;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.17(s,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.60−4.43(m,1H),4.15−4.00(m,1H),3.70−3.55(m,1H),2.60(q,J=6.9Hz,2H),1.63(d,J=6.9Hz,3H),1.29−1.23(m,3H),1.11(t,J=6.9Hz,3H)
1−319;
8,93(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.17(s,1H),8.02(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.70−3.10(m,1H),2.71−2.59(m,1H),2.56−2.44(m,1H),1.57(d,J=6.6Hz,3H),1.23(t,J=7.5Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−320;
8.91(d,J=3.0Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.46(d,J=6.0Hz,2H),8.00(ddd,J=8.3,3.0,1.5Hz,1H),7.89(s,1H),7.45(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),7.20(d,J=6.0Hz,2H),3.80−3.50(m,2H),3.78(d,J=13.7Hz,1H),3.74(d,J=13.7Hz,1H),3.33(q,J=6.8Hz,1H),1.47(d,J=6.8Hz,3H),1.14(t,J=7.1Hz,3H)
1−324;
8.92(d,J=2.4Hz,1H),8.63−8.55(m,1H),8.09−7.90(m,2H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.16(q,J=8.4Hz,2H),1.43(brs,9H)
1−328;
8.89(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.00(s,1H),8.00−7.90(m,1H),7.68(d,J=7.2Hz,1H),7.56(t,J=7.2H,1H),7.45−7.35(m,2H),3.43(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−331;
8.05−8.00(m,2H),7.91(s,1H),7.60−7.45(m,2H),7.30−7.20(m,3H)3.53(s,2H),3.26(s,3H)
1−333;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.97(s,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),6.64(d,J=3.6Hz,1H),6.30(d,J=3.6Hz,1H),3.40(s,3H)
1−335;
8.86(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.86(s,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.79(s,2H),3.40(s,3H),2.57(s,3H),2.01(s,3H)
1−336;
8.85−8.80(m,1H),8.80−8.75(m,1H),8.58(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.30(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.95−7.85(m,1H),7.40(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.43(s,3H),2.59(s,3H)
1−337;
8.88(d,J=2.7Hz,1H),8.63(d,J=2.7Hz,1H),8.49(d,J=2.7Hz,1H),8.30−8.25(m,1H),7.98(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.78(s,1H),7.65−7.50(m,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.30−7.25(m,1H),3.56(s,2H),3.25(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−340;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.10(s,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.85−7.70(m,2H),3.59(t,J=6.6Hz,2H),3.33(q,J=6.9Hz,1H),2.73(t,J=6.6Hz,2H),1.98(qui,J=6.6Hz,2H),1.47(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−341;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.63−8.56(m,1H),8.10(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.48−7.41(m,1H),5.08−4.52(m,1H),3.99−3.35(m,1H),2.85−2.65(m,2H),2.52−2.39(m,1H),1.98(s,3H),1.14(d,J=6.6Hz,3H)
1−342;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.21(brs,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.08−4.76(m,1H),3.72−3.49(m,1H),3.41−3.20(m,1H),2.68−2.44(m,2H),1.46(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.8Hz,3H)
1−343;
8.91(d,J=2.4Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06−7.98(m,1H),7.91(brs,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.42(d,J=7.2Hz,2H),1.44(brs,9H),1.08−0.94(m,1H),0.54−0.44(m,2H),0.22−0.11(m,2H)
1−344;
8.93(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.98(s,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.24(d,J=4.2Hz,1H),7.02(d,J=4.2Hz,1H),3.39(s,3H),2.45(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−346;
9.25−9.15(m,1H),9.15−9.10(m,1H),8.85−8.75(m,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.95−7.85(m,1H),7.82(s,1H),7.50−7.45(m,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.45(s,3H)
1−348;
8.83(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.00−7.90(m,1H),7.76(s,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.40(s,3H),2.33(s,3H),2.27(s,3H)
1−349;
8.89(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.94(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.90(q,J=7.2Hz,2H),2.90(s,3H),1.28(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−350;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.93(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.75(s,3H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),3.32(s,2H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−351;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.99(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.93(s,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),6.05(s,1H),4.55−4.45(m,2H),3.66(q,J=7.2Hz,2H),2.90−2.75(m,2H),1.95−1.80(m,1H),1.09(t,J=7.2Hz,3H),1.05−1.00(m,2H),0.70−0.65(m,2H)
1−352;
8,99(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.34(s,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.17−4.08(m,4H),3.85−3.60(m,2H),2.88(d,J=21.9Hz,2H),1.36−1.23(m,6H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−353;
10.61(brs,1H),9.52(s,1H),8,99(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.21(q,J=7.2Hz,1H),2.67−2.49(m,2H),1.64(d,J=7.2Hz,3H),1.29(t,J=7.5Hz,3H)
1−354;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.09(s,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.56(q,J=6.9Hz,1H),4.10−3.95(m,1H),3.90−3.70(m,2H),3.65−3.50(m,1H),3.35−3.10(m,2H),1.53(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−355;
8.93(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.03(s,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.81(q,J=7.2Hz,2H),3.02(s,2H),1.34(s,6H),1.23(t,J=7.2Hz,3H)
1−356;
(異性体比5)8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.52(dd,J=5.1,1.2Hz,1H),8.51(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.39(dd,J=8.4,5.1Hz,1H),6.92(brs,1H),4.64(q,J=7.2Hz,1H),3.88(s,3H),2.65−2.44(m,2H),1.45(d,J=7.2Hz,3H),1.26(t,J=7.5Hz,3H)
(異性体比2)8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.08(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.57(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),6.38(brs,1H),3.43(q,J=7.2Hz,1H),3.87(s,3H),2.65−2.44(m,2H),1.47(d,J=7.2Hz,3H),1.24(t,J=7.5Hz,3H)
1−359;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd, J=8.3,2.7,1.5Hz,1H),8.02(s,1H),7.45(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.76(q,J=7.2Hz,2H),2.89(s,1H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−360;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),8.01(s,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.00−3.70(m,1H),3.70−3.45(m,1H),3.40−3.25(m,1H),2.58(q,J=7.2Hz,2H),2.28(s,3H),1.44(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.8Hz,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−361;
8.83(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.93(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.89(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.93(q,J=7.2Hz,2H),1.30(t,J=7.2Hz,3H)
1−362;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.98(s,1H),7.48(d,J=3.9Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.40(d,J=3.9Hz,1H),3.87(q,J=7.2Hz,2H),2.49(s,3H),1.28(t,J=7.2Hz,3H)
1−363;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.99(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.94(s,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),6.24(s,1H),4.35−4.30(m,2H),3.64(q,J=7.2Hz,2H),2.85−2.75(m,2H),2.36(s,3H),1.07(t,J=7.2Hz,3H)
1−367;
(異性体比65)8.98−8.92(m,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.08−8.01(m,1H),7.97(s,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.78(s,3H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),3.35(s,2H),3.28(s,2H),1.98(s,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比35)8.98−8.92(m,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.08−8.01(m,1H),7.98(s,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.78(s,3H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),3.47(s,2H),3.24(s,2H),1.96(s,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−370;
9.05−8.90(m,1H),8.58(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.14(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.20−4.00(m,2H),3.50−3.30(m,1H),3.10−3.00(m,1H),2.5−2.35(m,1H),2.25(s,3H),1.59(d,J=7.2Hz,3H),1.38(t,J=7.2Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
1−371;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.09−8.00(m,2H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.93−3.20(m,2H),2.86(dd,J=12.6,8.4Hz,1H),2.78−2.64(m,1H),2.47(dd,J=12.6,5.4Hz,1H),2.01(s,3H),1.16(d,J=6.6Hz,3H),1.04−0.90(m,1H),0.54−0.43(m,2H),0.24−0.15(m,2H)
1−373;
(異性体比4)9.00−8.90(m,1H),8.65−8.60(m,1H),8.05−8.00(m,1H),7.94(s,1H),7.50−7.40(m,1H),7.24(d,J=4.2Hz,1H),7.00(d,J=4.2Hz,1H),3.88(s,3H),3.87(q,J=7.2Hz,2H),2.12(s,3H),1.24(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比3)9.00−8.90(m,1H),8.65−8.60(m,1H),8.05−8.00(m,1H),7.98(s,1H),7.50−7.40(m,1H),7.38(d,J=4.2Hz,1H),7.19(d,J=4.2Hz,1H),3.87(q,J=7.2Hz,2H),3.80(s,3H),2.24(s,3H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−376;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),
8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd, J=8.3,2.7,1.2Hz,1H),8.03(s,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),7.37(brs,1H),3.90(s,2H),3.88(s,2H),3.74(q,J=7.1Hz,2H),3.44(s,3H),1.19(t,J=7.1Hz,3H)
1−377;
8.84(d,J=2.7Hz,1H),8.75−8.65(m,1H),8.60(dd,J=4.8,2.1Hz,1H),8.00−7.95(m,1H),7.92(dd,J=8.4,2.1Hz,1H),7.86(s,1H),7.75−7.60(m,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.90(q,J=7.2Hz,2H),1.29(t,J=7.2Hz,3H)
1−378;
8.85(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.94(s,1H),7.93(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.86(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.75(dd,J=4.2,1.2Hz,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.16(dd,J=4.8,4.2Hz,1H),3.90(q,J=7.2Hz,2H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−380;
8.95(d,J=2.1Hz,1H),8.64(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.1,1.5Hz,1H),7.94(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),4.00−3.75(m,4H),3.75−3.65(m,2H),3.05−2.95(m,1H),2.30−2.15(m,1H),2.00−1.90(m,1H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−383;
8,95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.10(brs,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.52−5.41(m,1H),4.90−4.40(m,1H),3.75−3.61(m,2H),3.42−3.30(m,1H),2.66−2.52(m,2H),1.49(d,J=6.9Hz,3H),1.25(t,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.5Hz,3H)
1−386;
8,94(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.14(brs,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.16−4.09(m,1H),3.65−3.50(m,3H),3.40−3.30(m,1H),3.35(s,3H),2.65−2.51(m,2H),1.47(d,J=6.6Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H)
1−387;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.21(s,1H),8.00(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.20−4.13(m,1H),4.07(q,J=7.2Hz,1H),3.65−4.56(m,3H),3.40−3.28(m,1H),3.34(s,3H),3.18−3.08(m,1H),1.65(d,J=7.2Hz,3H),1.38(t,J=7.5Hz,3H)
1−388;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.85(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.96(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.70(s,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.30−7.05(m,5H),3.90−3.65(m,3H),3.65−3.40(m,1H),3.30(q,J=6.9Hz,1H),1.48(d,J=6.9Hz,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−390;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.99(s,1H),7.47(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.85−3.60(m,2H),3.40−3.20(m,1H),2.80−2.60(m,1H),2.60−2.45(m,1H),2.40−2.15(m,2H),2.10−2.00(m,1H),2.00−1.70(m,2H),1.60−1.25(m,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−395;
8.89(d,J=2.7Hz,1H),8.50−8.40(m,1H),7.91(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.81(brs,1H),7.34(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.02(s,3H),3.59(q,J=7.2Hz,2H),1.47(s,9H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−397;
8.66(d,J=2.4Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.26(d,J=2.1Hz,1H),7.88(s,1H),7.85(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.55(dd,J=5.4,2.1Hz,1H),7.37(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.18(d,J=5.4Hz,1H),4.91(q,J=6.9Hz,1H),3.90−3.60(m,2H),1.56(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−399;
(異性体比9)8,92(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=5.1,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.46(dd,J=8.1,5.1Hz,1H),4.95−4.20(m,2H),3.81(s,3H),2.88(dd,J=12.3,8.7Hz,1H),2.80−2.75(m,1H),2.48(dd,J=12.3,5.1Hz,1H),2.03−2.00(m,3H),1.92(s,3H),1.19(d,J=6.6Hz,3H)
(異性体比1)8,92(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=5.1,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.46(dd,J=8.1,5.1Hz,1H),4.95−4.20(m,2H),3.72(s,3H),2.88(dd,J=12.3,8.7Hz,1H),2.80−2.75(m,1H),2.48(dd,J=12.3,5.1Hz,1H),2.03−2.00(m,3H),1.89(s,3H),1.18(d,J=6.6Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−400;
8.92(d,J=2.4Hz,1H),8.63−8.57(m,1H),8.02(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.96(brs,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.40−3.00(m,2H),2.84(dd,J=12.3,9.0Hz,1H),2.82−2.60(m,1H)2.44(dd,J=12.3,4.2Hz,1H),1.99(s,3H),1.13(d,J=6.6Hz,3H),0.07(s,9H)
1−402;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.96(s,1H),8.07(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.15−4.00(m,2H),3.75−3.60(m,2H),2.65−2.50(m,2H),2.45−2.30(m,1H),1.80−1.50(m,4H),1.44(s,9H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−403;
9.10−9.00(m,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.20−8.05(m,2H),7.45−7.40(m,1H),4.25−4.05(m,1H),4.05−3.85(m,1H),2.85−2.60(m,2H),2.40−2.30(m,1H),1.85−1.75(m,2H),1.70−1.50(m,2H),1.36(s,9H),1.35−1.20(m,2H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
1−404;
8.90−8.80(m,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.95−7.85(m,1H),7.84(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.61(s,2H),3.86(q,J=7.2Hz,2H),3.45(s,3H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−405;
8.85(d,J=2.4Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.95−7.90(m,1H),7.86(s,1H),7.38(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.82(brs,2H),4.04(s,3H),3.10(q,J=7.2Hz,2H),1.25(t,J=7.2Hz,3H)
1−406;
8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05−7.95(m,1H),7.75(s,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.04(dd,J=4.2,1.2Hz,1H),6.13(dd,J=3.9,1.2Hz,1H),5.88(dd,J=4.2,3.9Hz,1H),3.88(s,3H),3.83(q,J=7.2Hz,2H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−407;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(ddd,J=8.3,2.7,1.2Hz,1H),8.03(s,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.73(q,J=7.1Hz,2H),3.63(d,J=4.5Hz,2H),2.77(s,6H),1.18(t,J=7.1Hz,3H)
1−409;
8.95(d,J=3.0Hz,1H),8.66(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(ddd,J=8.3,3.0,1.2Hz,1H),8.01(s,1H),7.48(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),7.40−7.35(m,1H),3.92(d,J=3.9Hz,2H),3.76(q,J=7.1Hz,2H),1.21(t,J=7.1Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−411;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.10−8.00(m,1H),7.98(s,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.1Hz,2H),2.93(s,2H),2.23(s,6H),1.16(t,J=7.1Hz,3H)
1−417;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05−7.90(m,1H),8.03(s,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.84(s,2H),3.76(q,J=7.1Hz,2H),2.92(s,3H),1.43(s,9H),1.16(t,J=7.1Hz,3H)
1−418;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.93(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),2.75−2.55(m,2H),2.38(t,J=7.5Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−420;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.94(s,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.25−5.15(m,1H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),3.37(q,J=6.0Hz,2H),2.33(t,J=6.0Hz,2H),1.55(s,9H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−421;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.70−8.60(m,2H),8.55−8.50(m,1H),8.10−8.05(m,1H),7.99(s,1H),7.73(d,J=15.3Hz,1H),7.70−7.65(m,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.30−7.20(m,1H),6.49(d,J=15.3Hz,1H),3.83(q,J=7.2Hz,2H),1.24(t,J=7.2Hz,3H)
1−422;
8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.65−8.60(m,1H),8.10−8.05(m,1H),7.97(s,1H),7.50(d,J=15.3Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.40−7.30(m,1H),6.60−6.55(m,1H),6.45−6.40(m,1H),6.30(d,J=15.3Hz,1H),3.81(q,J=7.2Hz,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)
1−423;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.97(s,1H),7.85(d,J=15.3Hz,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.30−7.25(m,1H),7.20−7.15(m,1H),6.99(dd,J=4.8,3.6Hz,1H),6.21(d,J=15.3Hz,1H),3.82(q,J=7.2Hz,2H),1.22(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−424;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.06(s,1H),8.01(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.13(q,J=7.2Hz,2H),3.77(q,J=7.2Hz,2H),1.20(t,J=7.2Hz,3H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
1−426;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.97(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.10−3.40(m,2H),1.91(s,3H),1.59(s,6H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−427;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),8.00(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),4.15−3.35(m,2H),1.24(t,J=7.2Hz,3H)
1−429;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.5,1H),8.15−8.05(m,1H),7.93(brs,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.60(q,J=7.2Hz,2H),1.41(s,9H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−430;
8,98(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.28(brs,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.70−5.20(m,1H),4.30−3.80(m,1H),3.40−3.29(m,1H),2.67−2.50(m,2H),2.24(s,3H),1.48(d,J=6.6Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H)
1−431;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.10−8.05(m,1H),8.05(s,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.00(s,1H),6.96(s,1H),4.17(q,J=6.9Hz,1H),3.95−3.75(m,1H),3.69(s,3H),3.50−3.30(m,1H),1.49(d,J=6.9Hz,3H),1.05(t,J=7.2Hz,3H)
1−432;
8.65(d,J=2.4Hz,1H),8.55(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.26(dd,J=3.9,1.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.83(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.60−7.7.55(m,1H),7.40−7.30(m,1H),7.10−7.05(m,1H),6.80−6.70(m,1H),4.82(q,J=6.9Hz,1H),3.95−3.75(m,1H),3.70−3.50(m,1H),1.55(d,J=6.9Hz,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−433;
8.86(d,J=2.4Hz,1H),8.80−8.65(m,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.11(dd,J=9.0,2.7Hz,1H),7.94(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.93(s,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.22(d,J=9.0Hz,1H),4.93(q,J=6.9Hz,1H),3.90−3.55(m,2H),1.58(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−434;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.07(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.49(t,J=5.4Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),3.34(s,6H),3.21(s,2H),2.83(d,J=5.4Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−435;
8.96(brs,1H),8.43(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.24(brs,1H),8.00−7.90(m,1H),7.31(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),6.38(brs,1H),2.64(q,J=7.5Hz,2H),1.50(s,9H),1.32(t,J=7.5Hz,3H)
1−439;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.65−8.60(m,1H),8.05−8.00(m,1H),7.95(s,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.86(s,2H),3.70(q,J=7.5Hz,2H),1.17(t,J=7.5Hz,3H),1.09(s,9H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−440;
8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.65−8.60(m,1H),8.10−8.05(m,1H),7.94(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.00−3.85(m,2H),3.75−3.60(m,2H),3.30−3.20(m,2H),2.55−2.45(m,1H),2.00−1.85(m,2H),1.60−1.50(m,2H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−443;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.10−8.05(m,1H),7.99(s,1H),7.45(d,J=8.1,4.8Hz,1H),3.80−3.60(m,2H),1.45−1.35(m,1H),1.25−1.20(m,1H),1.20−1.10(m,1H),1.15(t,J=7.2Hz,3H),1.01(d,J=6.0Hz,3H),0.60−0.50(m,1H)
1−444;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.65−8.60(m,1H),8.10−8.05(m,1H),7.95(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.69(q,J=7.2Hz,2H),2.08(s,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),1.01(s,9H)
1−445;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.07(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.92(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.15−5.10(m,2H),3.75(q,J=7.2Hz,2H),1.89(s,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−452;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.99(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.58(t,J=7.2Hz,1H),3.73(q,J=7.2Hz,2H),3.10−2.75(m,4H),2.56(d,J=7.2Hz,2H),2.20−2.00(m,1H),1.90−1.70(m,1H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−453;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.10(s,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.51(d,J=11.4Hz,1H),4.44(d,J=11.4Hz,1H),3.60−3.40(m,1H),3.43(s,3H),3.26(s,3H),2.70−2.50(m,2H),1.44(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−456;
8,95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.92(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),2.13(t,J=7.2Hz,2H),1.65−1.50(m,4H),1.30−1.20(m,9H),1.15(t,J=7.2Hz,2H),0.88−0.82(m,3H)
1−457;
8,95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.91(s,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),2.13(t,J=7.2Hz,2H),1.67−1.50(m,4H),1.27−1.13(m,17H),0.89−0.84(m,3H)
1−458;
8.93(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.92(s,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.62(q,J=7.2Hz,2H),1.14(t,J=7.2Hz,3H),1.13(s,3H),1.10−1.05(m,2H),0.50−0.45(m,2H)
1−459;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.65−8.60(m,1H),8.10−8.00(m,1H),7.86(s,1H),7.45(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.68(q,J=7.2Hz,2H),3.15−3.00(m,1H),2.40−2.20(m,2H),1.95−1.75(m,4H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−461;
8.94(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.03(ddd,J=8.4,2.4,1.2Hz,1H),7.91(s,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),2.07(d,J=6.9Hz,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),1.10−1.00(m,1H),0.55−0.45(m,2H),0.10−0.05(m,2H)
1−462;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.64(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.98(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),5.82(s,1H),4.40(dd,J=9.0,3.3Hz,1H),3.73(q,J=7.2Hz,2H),3.04(dd,J=17.1,3.3Hz,1H),2.75(dd,J=17.1,9.0Hz,1H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−463;
8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.64(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),8.00(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),5.96(s,1H),4.75−4.70(m,1H),3.80−3.60(m,2H),2.86(dd,J=17.1,4.2Hz,1H),2.85(dd,J=17.1,3.3Hz,1H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−465;
(異性体比2)8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.63(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.27(t,J=6.3Hz,1H),3.77(s,3H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),3.30(d,J=6.3H,2H),3.15(s,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.63(s,1H),8.03(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),6.74(t,J=6.3Hz,1H),3.82(s,3H),3.71(q,J=7.2Hz,2H),3.44(d,J=6.3H,2H),3.17(s,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−467;
8.99(d,J=2.7Hz,1H),8.51(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.35(s,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),7.37(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),6.54(brs,1H),2.50(s,3H),1.54(s,9H)
1−469;
8.70(d,J=2.4Hz,1H),8.55(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.00−7.90(m,1H),7.85−7.80(m,1H),7.82(s,1H),7.50−7.30(m,2H),7.20−7.15(m,2H),3.45(s,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−472;
8.65−8.75(m,1H),8.55(d,J=3.6Hz,1H),7.80−8.00(m,2H),7.30−7.45(m,2H),7.10−7.25(m,2H),7.00−7.15(m,1H),3.90(m,2H),2.48(s,3H),1.20−1.40(m,3H)
1−473;
8.77(d,J=2.4Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.85−7.95(m,1H),7.66(brs,1H),7.38(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.25−7.35(m,1H),7.10−7.20(m,3H),3.86(q,J=7.2Hz,2H),2.41(s,3H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−474;
8.75−8.85(m,1H),8.50−8.60(m,1H),7.85−7.95(m,1H),7.70(s,1H),7.39(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),7.33(d,J=8.7Hz,2H),7.08(d,J=8.7Hz,2H),3.85(q,J=7.2Hz,2H),2.43(s,3H),1.25(t,J=7.2Hz,3H)
1−475;
8.78(d,J=3.0Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.88(d,J=8.1Hz,1H),7.72(s,1H),7.66(s,1H),7.55−7.65(m,2H),7.30−7.45(m,2H),3.88(q,J=7.2Hz,2H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
1−476;
8.82(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.94(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.75(s,1H),7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.19(s,1H),7.16(d,J=8.1Hz,1H),6.93(d,J=8.1Hz,1H),3.85(q,J=7.2Hz,2H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−477;
(異性体比4)8.98−8.93(m,2H),8.63−8.60(m,1H),8.10−8.00(m,2H),7.50−7.40(m,1H),3.69(s,3H),2.95−2.80(m,2H),2.60−2.45(m,1H),2.05−2.03(m,3H),1.28−1.20(m,3H)
(異性体比1)8.98−8.93(m,2H),8.63−8.60(m,1H),8.10−8.00(m,2H),7.50−7.40(m,1H),3.68(s,3H),2.95−2.80(m,2H),2.60−2.45(m,1H),2.05−2.03(m,3H),1.28−1.20(m,3H)

〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−481;
(異性体比11)8,95(d,J=2.4Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05−8.01(m,2H),7.70(s,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),6.41(brs,1H),3.86(s,3H),3.49(q,J=7.2Hz,1H),2.63−2.56(m,2H),1.43(d,J=7.2Hz,3H),1.22(t,J=7.5Hz,3H)
(異性体比9)8,97(d,J=2.7Hz,1H),8.50(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.42(s,1H),8.05−8.01(m,1H),7.67(s,1H),7.39(dd,J=9.0,4.8Hz,1H),6.76(brs,1H),4.67(q,J=7.2Hz,1H),3.86(s,3H),2.54−2.45(m,2H),1.47(d,J=7.2Hz,3H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−484;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.8Hz,1H),8.10−8.00(m,1H),7.90(brs,1H),7.41(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),4.30−3.90(m,1H),3.40−3.10(m,1H),2.90−2.30(m,5H),2.00(s,3H),1.40−1.20(m,3H),1.20−1.00(m,6H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−486;
(異性体比7)8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.49(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.02−7.98(m,1H),7.55(s,1H),7.41(s,1H),7.38(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.86(s,3H),3.71(q,J=7.2Hz,1H),3.24(s,3H),2.62−2.52(m,2H),1.52(d,J=7.2Hz,3H),1.21(t,J=7.5Hz,3H)
(異性体比1)8.95−8.94(m,1H),8.54−8.52(m,1H),8.02−7.98(m,1H),7.97(s,1H),7.41(s,1H),7.38(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.82(s,3H),3.71(q,J=7.2Hz,1H),3.17(s,3H),2.62−2.52(m,2H),1.52(d,J=7.2Hz,3H),1.21(t,J=7.5Hz,3H)
1−487;
8.97(d,J=2.4Hz,1H),8.66(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.91(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.97(s,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.64(q,J=7.2Hz,2H),3.28(s,3H),1.51(s,9H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
1−488;
9.20−9.05(m,1H),8.70−8.35(m,2H),8.20−8.10(m,1H),7.50−7.35(m,1H),4.25−4.10(m,1H),3.60−3.40(m,1H),3.40−3.30(m,1H),3.30−3.15(m,1H),3.05−2.85(m,1H),2.80−2.75(m,3H),1.30−1.15(m,6H)
1−489;
9.05−8.95(m,1H),8.60−8.50(m,1H),8.15−8.05(m,1H),8.05−8.00(m,1H),7.45−7.35(m,1H),4.15−3.80(m,1H),3.55−3.30(m,1H),3.20−2.65(m,2H),2.60−2.55(m,3H),2.55−2.50(m,1H),2.35−2.30(m,3H),1.25−1.15(m,3H),1.15−1.10(m,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−490;
9.01(d,J=2.1Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.09(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.30−3.95(m,1H),3.84(dd,J=13.5,10.8Hz,1H),3.45−3.20(m,2H),2.94(s,3H),2.87(dd,J=13.5,3.0Hz,1H),2.32(s,3H),1.16(t,J=6.9Hz,3H),1.15(d,J=6.9Hz,3H)
1−491;
9.10−9.00(m,1H),8.65−8.60(m,1H),8.25−8.10(m,1H),8.10−8.00(m,1H),7.50−7.40(m,1H),4.20−4.00(m,2H),3.45−3.30(m,2H),3.30−3.25(m,3H),3.25−3.15(m,1H),1.30−1.20(m,3H),1.20−1.15(m,3H)
1−495;
8.93(d,J=2.1Hz,1H),8.60(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.13(s,1H),8.02(ddd,J=8.1,2.1,1.5Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.30−3.40(m,1H),2.96−2.78(m,1H),2.63(dd,J=12.6,6.0Hz,1H),2.14(s,3H),1.32(d,J=6.9Hz,3H)
1−496;
8.99−8.91(m,2H),8.65−8.60(m,1H),8.10−8.03(m,2H),7.50−7.43(m,1H),3.69−3.68(m,3H),2.85−2.55(m,4H),2.15−2.04(m,3H)
1−497;
8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.55(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.56(q,J=7.2Hz,2H),3.19(s,3H),2,17(s,3H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−498;
8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.8Hz,1H),8.02(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.92(s,1H),7.55(s,1H),7.44(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.85(q,J=7.2Hz,2H),2.49(s,3H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−500;
8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.7,2.7,1.2Hz,1H),7.85(s,1H),7.43(dd,J=8.7,4.5Hz,1H),3.62(q,J=7.2Hz,2H),2.84(s,3H),2.00−2.15(m,1H),1.19(t,J=7.2Hz,3H),0.65−0.75(m,2H),0.55−0.65(m,2H)
1−502;
9.15−8.85(m,1H),8.75−8.55(m,1H),8.30−8.00(m,2H),7.55−7.40(m,1H),3.77(q,J=7.2Hz,2H),1.52(s,9H),1.26(t,J=7.2Hz,3H)
1−503;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.02(ddd,J=8.7,2.7,1.2Hz,1H),7.87(brs,1H),7.41(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),3.22(s,3H),1.46(brs,9H)
1−504;
8.91(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.76(s,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.99(q,J=9.3Hz,2H),3.57(q,J=7.2Hz,2H),2.72(s,3H),1.20(t,J=7.2Hz,3H)
1−505;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(ddd,J=8.3,2.7,1.2Hz,1H),8.01(s,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.48(d,J=6.8Hz,2H),2.80(t,J=7.4Hz,2H),2.47(t,J=7.4Hz,2H),2.07(s,3H),1.05−0.90(m,1H),0.55−0.40(m,2H),0.25−0.10(m,2H)
1−506;
(異性体比10)9.04(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.31(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.50−7.30(m,1H),4.10−3.05(m,5H),2.61(s,3H),1.23(d,J=6.8Hz,3H),1.05−0.95(m,1H),0.55−0.45(m,2H),0.25−0.15(m,2H)
(異性体比4)9.00(d,J=2.7Hz,1H),8.55(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.25(s,1H),8.10−8.00(m,1H),7.50−7.30(m,1H),4.10−3.05(m,5H),2.61(s,3H),1.23(d,J=6.8Hz,3H),1.05−0.95(m,1H),0.55−0.45(m,2H),0.25−0.15(m,2H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−507;
(異性体比10)8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.06(ddd,J=8.3,2.7,1.2Hz,1H),8.13(s,1H),7.46(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.60−3.40(m,2H),3.20−2.75(m,2H),2.70−2.50(m,5H),1.05−0.80(m,1H),0.55−0.40(m,2H),0.25−0.10(m,2H)
(異性体比3)8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.55(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.99(ddd,J=8.3,2.7,1.2Hz,1H),8.13(s,1H),7.40(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.60−3.40(m,2H),3.20−2.75(m,2H),2.70−2.50(m,5H),1.05−0.80(m,1H),0.55−0.40(m,2H),0.25−0.10(m,2H)
1−508;
(異性体比10)8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.25−8.00(m,2H),7.44(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.93(q.J=6.8Hz,1H),3.90−3.30(m,2H),2.90−2.70(m,2H),1.50−1.20(m,6H),1.10−0.95(m,1H),0.55−0.45(m,2H),0.25−0.15(m,2H)
(異性体比1)8.98(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.25−8.00(m,2H),7.44(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.93(q.J=6.8Hz,1H),3.90−3.30(m,2H),2.65−2.50(m,2H),1.50−1.20(m,6H),1.10−0.95(m,1H),0.65−0.55(m,2H),0.30−0.25(m,2H)
1−509;
9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.23(s,1H),8.05−8.00(m,1H),7.43(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.10−3.70(m,2H),3.40−3.10(m,2H),3.05−2.85(m,1H),2.95(s,3H),1.21(d,J=6.8Hz,3H),1.05−0.95(m,1H),0.55−0.45(m,2H),0.25−0.15(m,2H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−510;
9.00−8.95(m,1H),8.70−8.60(m,1H),8.20−7.90(m,1H),8.10(s,1H),7.48(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.60−3.30(m,4H),2.96(s,3H),2.80−2.70(m,2H),1.05−0.90(m,1H),0.65−0.40(m,2H),0.30−0.10(m,2H)
1−514;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.60−8.55(m,1H),8.10−7.95(m,2H),7.44(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),3.90−3.70(m,1H),3.70−7.50(m,1H),2.86(dd,J=12.6,9.0Hz,1H),2.70−2.60(m,1H),2.55−2.35(m,3H),1.20−1.10(m,9H)
1−515;
(異性体比2)9.05−9.00(m,1H),8.65−8.55(m,1H),8.30(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.45−7.35(m,1H),3.40−3.25(m,1H),3.30(s,3H),3.20−3.05(m,1H),2.80−2.50(m,3H),1.34(t,J=7.5Hz,3H),1.20(d,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)9.00−8.95(m,1H),8.65−8.55(m,1H),8.20(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.45−7.35(m,1H),3.40−3.25(m,1H),3.25(s,3H),3.20−3.05(m,1H),2.80−2.50(m,3H),1.32(t,J=7.5Hz,3H),1.25(d,J=7.2Hz,3H)
1−516;
(異性体比2)9.03(d,J=2.4Hz,1H),8.65−8.55(m,1H),8.25(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.45−7.35(m,1H),4.20−4.05(m,1H),3.50−3.30(m,1H),3.30−3.00(m,2H),2.80−2.50(m,3H),1.34(t,J=7.5Hz,3H),1.30−1.10(m,6H)
(異性体比1)8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.65−8.55(m,1H),8.17(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.45−7.35(m,1H),4.05−3.95(m,1H),3.50−3.30(m,1H),3.30−3.00(m,2H),2.80−2.50(m,3H),1.31(t,J=7.5Hz,3H),1.30−1.10(m,6H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−517;
9.00(d,J=2.4Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.8Hz,1H),8.24(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.42(dd,J=7.8,4.8Hz,1H),3.76(dd,J=13.5,11.1Hz,1H),3.45−3.30(m,1H),3.27(s,3H),3.10−2.95(m,2H),2.79(dd,J=13.5,2.4Hz,1H),1.41(t,J=7.5Hz,3H),1.20(d,J=6.9Hz,3H)
1−518;
9.02(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.22(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.42(dd,J=8.7,4.8Hz,1H),4.15−4.00(m,1H),3.74(dd,J=13.5,11.1Hz,1H),3.40−3.20(m,2H),3.05−2.95(m,2H),2.77(dd,J=13.5,2.4Hz,1H),1.41(t,J=7.2Hz,3H),1.20(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−520;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.94(s,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),2.48(t,J=6.9Hz,2H),2.26(t,J=7.2Hz,2H),2.04(s,3H),1.91(tt,J=7.2,6.9Hz,2H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
1−523;
9.03(d,J=2.4Hz,1H),8.70−8.65(m,1H),8.25−8.05(m,2H),7.52(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.35−4.05(m,1H),3.35−3.15(m,1H),2.90−2.55(m,2H),2.55−2.40(m,1H),2.03(s,3H),1.32(d,J=6.9Hz,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
1−524;
9.05−8.95(m,1H),8.75−8.60(m,1H),8.25−8.00(m,2H),7.60−7.40(m,1H),4.50−4.10(m,1H),3.40−3.20(m,3H),3.30−2.40(m,4H),2.20−2.00(m,3H),1.40−1.30(m,3H),1.25−1.10(m,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−525;
9.02(d,J=2.4Hz,1H),8.75−8.65(m,1H),8.14(s,1H),8.10−8.05(m,1H),7.60−7.45(m,1H),4.05−3.65(m,1H),2.95−2.85(m,1H),2.80−2.65(m,1H),2.60−2.55(m,1H),2.55−2.45(m,1H),2.13(s,3H),1.22(d,J=6.9Hz,3H),1.30−1.15(m,3H)
1−526;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.50(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.98(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.88(s,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.04(s,3H),3.80−3.55(m,2H),2.95−2.70(m,2H),2.50−2.40(m,1H),2.00(s,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H),1.13(d,J=6.9Hz,3H)
1−527;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.98(s,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.77−3.62(m,2H),2.85−2.65(m,2H),2.55(s,3H),2.35(t,J=6.9Hz,2H),2.16−2.02(m,2H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−528;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.02(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.97(s,1H),7.44(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.70(q,J=7.2Hz,2H),3.10(t,J=7.2Hz,2H),2.90(s,3H),2.38(t,J=6.9Hz,2H),2.15(tt,J=7.2,6.9Hz,2H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−530;
8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.78(s,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.94(q,J=9.3Hz,2H),3.57(q,J=7.2Hz,2H),3.08(q,J=7.2Hz2H),1.20(t,J=7.2Hz,3H),0.97(t,J=7.2Hz,3H)
1−531;
8.86(d,J=2.4Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.93(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.60−7.30(m,4H),6.96(d,J=8.7Hz,1H),6.93(d,J=8.7Hz,1H),3.90−3.70(m,1H),3.70−3.50(m,1H),3.62(q,J=6.9Hz,1H),1.41(d,J=6.9Hz,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−532;
8.79(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.92(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.49(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),7.25−6.85(m,4H),3.90−3.70(m,1H),3.72(q,J=6.9Hz,1H),3.70−3.55(m,1H),1.49(d,J=6.9Hz,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H)
1−533;
8.85(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.98(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.67(s,1H),7.50−7.40(m,2H),7.30−7.20(m,1H),7.06(ddd,J=7.5,7.5,1.2Hz,1H),6.96(ddd,J=8.7,7.5,1.2Hz,1H),3.90−3.70(m,1H),3.73(q,J=6.9Hz,1H),3.65−3.45(m,1H),1.45(d,J=6.9Hz,3H),1.13(t,J=7.2Hz,3H)
1−534;
8.73(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.91(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.44(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.30−7.20(m,2H),7.06(s,1H),7.04(d,J=7.5Hz,2H),3.90−3.70(m,1H),3.65(q,J=6.9Hz,1H),3.65−3.45(m,1H),2.30(s,3H),1.46(d,J=6.9Hz,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
1−535;
8.81(d,J=2.1Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.60−7.70(m,1H),7.7−7.60(m,1H),7.50−7.30(m,5H),3.90−3.55(m,3H),1.51(d,J=7.2Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−536;
8.91(d,J=2.7Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.79(s,1H),7.43(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.22(q,J=9.3Hz,2H),4.16(s,2H),3.59(q,J=6.9Hz,2H),2.07(s,3H),1.21(t,J=6.9Hz,3H)
1−539;
(異性体比78)8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.94(s,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),6.90(dd,J=15.0,7.5Hz,1H),5.86(d,J=15.0Hz,1H),3.76(q,J=7.2Hz,2H),3.16(d,J=7.5Hz,2H),1.96(s,3H),1.28−1.11(m,3H)
(異性体比22)8.95(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05−7.99(m,1H),7.91(s,1H),7.45(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.86(d,J=15.0Hz,1H),5.50−5.38(m,1H),3.69(q,J=7.5Hz,2H),3.00(d,J=7.2Hz,2H),1.96(s,3H),1.28−1.11(m,3H)
1−541;
9.50−8.50(m,1H),8.50−7.50(m,3H),7.00−6.90(m,1H),4.69(q,J=9.3Hz,2H),3.92(q,J=6.9Hz,2H),2.87(s,3H),1.29(t,J=6.9Hz,3H)
1−542;
8.98(d,J=2.4Hz,1H),8.66(d,J=4.5Hz,1H),8.20(s,1H),8.04(ddd,J=8.4,2.4,0.9Hz,1H),7.48(dd,J=8.4,4.5Hz,1H),4.61(brs,2H),2.80(t,J=7.2Hz,2H),2.53(t,J=7.2Hz,2H),2.08(s,3H)
1−543;
9.00(d,J=2.4Hz,1H),8.66(d,J=4.8Hz,1H),8.26(s,1H),8.04(m,1H),7.47(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.60(brs,2H),3.20−3.11(m,1H),2.95−2.85(m,1H),2.79−2.74(m,2H),2.60(s,3H)
1−544;
9.00(m,1H),8.67(m,1H),8.27(s,1H),8.37(ddd,J=8.1,2.4,0.9Hz,1H),7.48(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.59(brs,2H),3.44(t,J=6.9Hz,2H),2.98(s,3H),2.80(t,J=6.9Hz,2H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−545;
8.95(d,J=2.7Hz,1H),8.63(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.05(ddd,J=8.1,2.7,1.5Hz,1H),8.01(s,1H),7.46(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),3.26(s,3H),2.87(dd,J=12.6,9.0Hz,1H),2.85−2.65(m,1H),2.48(dd,J=12.6,5.1Hz,1H),2.03(s,3H),1.18(d,J=6.6Hz,3H)
1−546;
8.90(d,J=2.4Hz,1H),8.60(dd,J=4.5,1.5Hz,1H),8.02(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.99(s,1H),7.43(dd,J=8.1,4.5Hz,1H),3.70(s,3H),3.54(s,2H),3.35(s,3H),1.92(s,3H)
1−568;
(異性体比3)9.00−8.90(m,1H),8.65−8.55(m,1H),8.40(s,1H),8.15−7.95(m,1H),7.50−7.40(m,1H),5.55−5.40(m,1H),5.20−5.00(m,1H),3.70−3.45(m,2H),3.35−3.15(m,1H),2.53(s,3H),1.27(d,J=7.2Hz,3H)
(異性体比2)
9.00−8.90(m,1H),8.65−8.55(m,1H),8.35(s,1H),8.15−7.95(m,1H),7.50−7.40(m,1H),5.55−5.40(m,1H),5.20−5.00(m,1H),3.70−3.45(m,2H),3.35−3.15(m,1H),2.68(s,3H),1.29(d,J=7.2Hz,3H)
1−569;
9.03(d,J=2.7Hz,1H),8.70−8.60(m,1H),8.40(s,1H),8.15−7.95(m,1H),7.45(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),5.10−4.90(m,1H),4.35−4.10(m,2H),3.85−3.70(m,1H),3.40−3.30(m,1H),2.97(s,3H),1.25(d,J=7.2Hz,3H)
1−573;
8.90(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.94(ddd,J=8.3,2.7,1.2Hz,1H),7.77(s,1H),7.43(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),4.35(s,2H),4.03(q,J=9.2Hz,2H),3.61(q,J=7.1Hz,2H),3.20(s,3H),1.20(t,J=7.1Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−581;
(異性体比7)9.04(d,J=3.0Hz,1H),8.60(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.25(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.50−7.35(m,1H),3.35−3.10(m,2H),3.29(s,3H),2.75−2.55(m,1H),2.60(s,3H),1.23(d,J=6.6Hz,3H)
(異性体比5)
8.99(d,J=2.4Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.18(s,1H),8.10−7.95(m,1H),7.50−7.35(m,1H),3.35−3.10(m,2H),3.26(s,3H),2.75−2.55(m,1H),2.60(s,3H),1.27(d,J=6.6Hz,3H)
1−582;
9.01(d,J=2.7Hz,1H),8.62(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.20(s,1H),8.01(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.43(dd,J=8,4.8Hz,1H),3.82(dd,J=14.1,11.4Hz,1H),3.40−3.30(m,1H),3.28(s,3H),2.95(s,3H),2.89(dd,J=14.1,2.7Hz,1H),1.22(d,J=6.9Hz,3H)
1−583;
8.97(d,J=2.7Hz,1H),8.58(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.20(s,1H),8.00(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.41(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.06(d,J=12.6Hz,1H),3.95(d,J=12.6Hz,1H),3.76(s,3H),3.34(s,3H),2.60(s,3H)
1−584;
8.96(d,J=2.7Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.07(s,1H),7.98(ddd,J=8.4,2.7,1.5Hz,1H),7.42(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.47(s,2H),3.80(s,3H),3.37(s,3H),2.88(s,3H)
1−588;
8.93(d,J=2.4Hz,1H),8.63(dd,J=5.1,1.2Hz,1H),8.06(ddd,J=8.4,2.4,1.2Hz,1H),7.98(s,1H),7.47(dd,J=8.4,5.1Hz,1H),4.72(d,J=10.2Hz,1H),4.05−3.45(m,2H).3.35−2.50(m,5H),1.23(d,J=6.9Hz,3H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−590;
8.90−8.80(m,1H),8.52(s,1H),8.50−8.40(m,1H),8.00−7.90(m,1H),7.85−7.75(m,3H),7.70−7.65(m,1H),7.30−7.25(m,1H),7.15−7.10(m,1H),3.83(q,J=7.2Hz,2H),3.54(s,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
1−596;
9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.65−8.55(m,1H),8.19(s,1H),8.05−7.95(m,1H),7.42(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),4.15−3.95(m,1H),3.60−3.30(m,2H),3.25−3.10(m,1H),2.85(s,6H),2.75−2.60(m,1H),1.21(d,J=7.2Hz,3H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
1−598;
8.84(d,J=2.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.02(s,1H),7.96(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.45−7.41(m,1H),5.50(m,1H),4.14(d,J=6.0Hz,2H),3.68(q,J=7.2Hz,2H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
1−599;
8.95(d,J=2.1Hz,1H),8.61(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.42(ddd,J=4.8,1.5,0.9Hz,1H),8.07−8.02(m,2H),7.64(ddd,J=7.8,7.8,2.1Hz,1H),7.45(ddd,J=8.1,4.8,0.9Hz,1H),7.32−7.28(m,1H),7.18−7.10(m,1H),5.67(m,1H),4.52(d,J=5.7Hz,2H),3.72(q,J=7.2Hz,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−601;
8.74(d,J=2.7Hz,1H),8.57(d,J=4.8Hz,1H),7.95−7.85(m,1H),7.50−7.20(m,7H),5.65(brs,1H),4.16(brs,1H),2.92(dd,J=12.6,9.0Hz,1H),2.80−2.70(m,1H),2.51(dd,J=12.6,5.1Hz,1H),2.00(s,3H),1.21(d,J=6.3Hz,3H)
1−602;
8.74(d,J=2.4Hz,1H),8.58(dd,J=4.5,1.2Hz,1H),7.91(ddd,J=8.4,2.4,1.2Hz,1H),7.45−7.20(m,7H),4.90(brs,2H),2.85(t,J=7.2Hz,2H),2.51(t,J=7.2Hz,2H),2.08(s,3H)
1−603;
8,85(d,J=2.4Hz,1H),8.59(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.31(s,1H),7.99(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.43(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),5.91(s,1H),5.45−5.05(m,1H),4.60−4.25(m,1H),3.96(s,6H),3.48(q,J=6.9Hz,1H),2.68−2.50(m,2H),1.51(d,J=6.9Hz,3H),1.14(t,J=7.5Hz,3H)
1−604;
8.76(d,J=2.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.89(ddd,J=8.4,2.7,1.2Hz,1H),7.59(s,1H),7.39(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),7.36−7.19(m,5H),5.80−5.20(m,1H),4.40−3.90(m,1H),3.46−3.27(m,1H),2.71−2.50(m,2H),1.51(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2−003;
8.94(d,J=2.7Hz,1H),8.57(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.15(s,1H),7.99(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.42(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),6.42(dd,J=16.5,9.9Hz,1H),6.27(d,J=16.5Hz,1H),6.09(d,J=9.9Hz,1H),3.28(s,3H)
3−006;
(異性体比2)8.89(d,J=2.1Hz,1H),8.54(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01−7.99(m,1H),7.59(s,1H),7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),4.12(q,J=7.2Hz,1H),2.71−2.53(m,2H),2.42(s,3H),1.51(d,J=7.2Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8.92−8.89(m,1H),8.54(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01−7.99(m,1H),7.93(s,1H),7.40(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.89(q,J=6.9Hz,1H),2.71−2.53(m,2H),2.65(s,3H),1.69(d,J=6.9Hz,3H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
3−009;
(異性体比2)8,95(d,J=2.7Hz,1H),8.55―8.53(m,1H),8.05−8.01(m,1H),7.69(s,1H),7.50(s,1H),7.43−7.39(m,1H),4.27(q,J=7.2Hz,1H),2.54(q,J=7.2Hz,2H),2.38(s,3H),1.52(d,J=7.2Hz,3H),1.19(t,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8,97(d,J=3.0Hz,1H),8.55―8.53(m,1H),8.05−8.01(m,1H),8.00(s,1H),7.84(s,1H),7.43−7.39(m,1H),3.89(q,J=7.2Hz,1H),2.64(q,J=7.2Hz,2H),2.63(s,3H),1.66(d,J=7.2Hz,3H),1.27(t,J=7.2Hz,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3−010;
(異性体比4)8.98−8.70(m,2H),8.60−8.50(m,1H),8.10−7.95(m,1H),7.91(s,1H),7.50−7.35(m,1H),4.09(s,3H),3.40−3.25(m,1H),3.00−2.50(m,2H),2.17(s,3H),1.32(d,J=7.2Hz,3H)
(異性体比1)8.98−8.70(m,2H),8.60−8.50(m,1H),8.10−7.95(m,1H),7.91(s,1H),7.50−7.35(m,1H),3.79(s,3H),3.00−2.50(m,3H),2.13−2.00(m,3H),1.37−1.23(m,3H)
3−012;
(異性体比77)8.97(s,1H),8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.15(s,3H),4.15−4.02(m,1H),2.79−2.57(m,2H),1.57(d,J=7.2Hz,3H),1.31−1.22(m,3H)
(異性体比23)8.92(d,J=2.7Hz,1H),8.62(s,1H),8.56(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.01(ddd,J=8.1,2.7,1.2Hz,1H),7.90(s,1H),7.41(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.15−4.02(m,1H),3.78(s,3H),2.79−2.57(m,2H),1.50(d,J=7.5Hz,3H),1.31−1.22(m,3H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
5−003;
8.80(d,J=2.4Hz,1H),8.67(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.87(ddd,J=8.1,2.4,1.2Hz,1H),7.61(brs,1H),7.48(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.09−3.79(m,1H),3.57−3.27(m,1H),2.93−2.79(m,1H),2.77−2.57(m,1H),2.39(dd,J=12.9,5.1Hz,1H),2.33(brs,3H),1.99(s,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H),1.10(d,J=6.9Hz,3H)
5−004;
8.78(d,J=2.4Hz,1H),8.66(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.90−7.82(m,1H),7.76−7.52(m,1H),7.47(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.14−3.81(m,1H),3.55−3.21(m,2H),2.61−2.49(m,2H),2.31(brs,3H),1.43(d,J=6.9Hz,3H),1.15(t,J=7.2Hz,3H),1.14(t,J=7.2Hz,3H)
5−005;
8.91(d,J=2.4Hz,1H),8.67(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),7.95(ddd,J=8.4,2.4,1.5Hz,1H),7.68(s,1H),7.46(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.61(q,J=7.2Hz,2H),1.45(s,9H),1.18(t,J=7.2Hz,3H)
5−007;
8.99(d,J=2.4Hz,1H),8.70(dd,J=4.8,1.5Hz,1H),8.04(ddd,J=8.1,2.4,1.5Hz,1H),7.48(dd,J=8.1,4.8Hz,1H),4.30−4.15(m,1H),3.85−3.70(m,1H),3.40−3.30(m,1H),2.70−2.50(m,4H),1.52(d,6.9Hz,3H),1.07(t,J=7.5Hz,3H),1.25−1.15(m,6H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
6−001;
9.21(s,1H),9.10(s,2H),8.13(s,1H),3.90−3.70(m,1H),3.70−3.50(s,1H),3.25(q,J=6.9Hz,1H),2.70−2.50(m,2H),1.47(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H),1.16(t,J=7.5Hz,3H)
6−002;
8.72(d,J=1.8Hz,1H),8.45−8.40(m,1H),8.08(s,1H),7.90−7.85(m,1H),3.90−3.70(m,1H),3.70−3.50(m,1H),3.29(q,J=6.9Hz,1H),2.65−2.50(m,2H),2.45(s,3H),1.47(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),1.15(t,J=7.5Hz,3H)
6−003;
8.49(d,J=1.8Hz,1H),8.31(d,J=2.4Hz,1H),8.09(s,1H),7.60(dd,J=2.4,1.8Hz,1H),3.86(s,3H),3.85−3.70(m,1H),3.70−3.55(m,1H),3.29(q,J=6.9Hz,1H),2.65−2.50(m,2H),1.47(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
6−010;
8.35−8.25(m,1H),8.10−8.00(m,1H),8.00−7.90(m,1H),7.80−7.70(m,1H),7.40−7.35(m,1H),3.91(brs,2H),3.28(s,3H),1.75−1.60(m,1H),1.15−1.00(m,2H),0.75−0.65(m,2H)
〔第11表〕(続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
7−002;
8.79(d,J=2.7Hz,1H),8.04(s,1H),7.90(dd,J=8.4,2.7Hz,1H),7.28(d,J=8.4Hz,1H),3.85−3.70(m,1H),3.70−3.55(m,1H),3.30(q,J=6.9Hz,1H),2.62(s,3H),2.60−2.50(m,2H),1.46(d,J=6.9Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H),1.15(t,J=7.5Hz,3H)
7−003;
8.57(s,1H),8.55(d,J=4.8Hz,1H),7.78(s,1H),7.29(d,J=4.8Hz,1H),3.90−3.75(m,1H),3.70−3.50(m,1H),3.31(q,J=6.9Hz,1H),2.70−2.50(m,2H),2.37(s,3H),1.48(d,J=6.9Hz,3H),1.17(t,J=7.5Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
7−004;
8.61(dd,J=4.8,1.8Hz,1H),7.78(s,1H),7.70(dd,J=8.4,1.8Hz,1H),7.30(dd,J=8.4,4.8Hz,1H),3.95−3.70(m,1H),3.7−3.50(m,1H),3.31(q,J=6.9Hz,1H),2.58(q,J=7.5Hz,2H),2.57(s,3H),1.48(d,J=6.9Hz,3H),1.18(t,J=7.5Hz,3H),1.16(t,J=7.2Hz,3H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第12表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(DMSO−d6中):σ(ppm)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1−004;
9.02(d,J=2.7Hz,1H),8.80(s,1H),8.46(d,J=4.8Hz,1H),8.43(s,1H),8.19−8.13(m,1H),7.76(s,1H),7.50(dd,J=4.8,8.7Hz,1H),6.95(t,J=6.6Hz,1H),3.97−3.83(m,2H)
1−009;
10.62(s,1H),9.06(d,J=2.4Hz,1H),8.70(s,1H),8.47(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.20(ddd,J=1.2,2.4,8.1Hz,1H),7.91(s,1H),7.82(d,J=8.4Hz,2H),7.77(d,J=8.4Hz,2H),7.62(d,J=16.0Hz,1H),7.50(dd,J=4.8,8.1Hz,1H),6.88(d,J=16.0Hz,1H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第11表及び第12表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
ピラゾール誘導体の置換基に不斉炭素を有する場合、光学活性カラムを有する高速液体クロマトグラフィーを用いて、光学活性体に分離した。その方法について詳細に説明するが、本発明の寄生虫防除剤の有効成分である一般式(1)で表されるピラゾール誘導体はこれらにのみ限定されるものではない。
高速液体クロマトグラフィーは、島津製作所製;10AVPシステムを使用した。
また以下に記載した条件に従って、光学活性体の分離を行った。
流速:6.0ml/min オーブン温度:30℃
移動相:n−ヘキサン:エタノール=7:3(体積比)
カラム:ダイセル CHIRALPAK AD−H(内径20mm、長さ250mm、粒子径5μm)、
測定波長:254nm
ピラゾール誘導体1−048を例にする。ピラゾール誘導体1−048(400mg)をn−ヘキサン:エタノール=1:1(体積比)の混合溶媒4mlに溶解させ、この溶液を0.1mlに分割して、上記に記載した条件下で高速液体クロマトグラフィーにて計40回分離作業を行い、保持時間18.4min及び保持時間21.1minのピークに相当する画分をそれぞれ分取した。それぞれ分取した画分の溶媒を、減圧下にて留去した後、保持時間18.4minの画分からは、132.5mgの白色結晶{百分率面積比99%、[α]D 23.9-10.00゜(CHCl3,c=0.510)}が、保持時間21.1minの画分からは、128.2mgの白色結晶{百分率面積比92%、[α]D 24.1+8.95゜(CHCl3,c=0.503)}がそれぞれ得られた。
[試験例]
次に、本発明の寄生虫防除剤の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例1 ネコノミ(Cat flea)に対する効果試験
ピラゾール誘導体3.5mgを3.5mlのアセトンに溶解し、1000ppm濃度の薬液を調製した。この薬液350μlを内壁表面積35cmのガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させてピラゾール誘導体の薄膜をガラス容器内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は35cmなので、処理薬量は10μg/cmとなる。これにネコノミ(Ctenocephalides felis)成虫(雌雄混合)を5頭放虫し、蓋をして25℃の恒温室に収容した。4日後に行動異常が認められた虫数を調査し、下記の計算式からefficacy(%)を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
efficacy(%)=(化合物由来の行動異常が認められた虫数/放虫数)×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上のefficacy(%)を示した。
ピラゾール誘導体:1−001〜1−007、1−009〜1−025、1−030〜1−042、1−044〜1−068、1−071、1−074、1−079、1−080、1−082、1−084〜1−096、1−098〜1−108、1−111〜1−128、1−131〜1−149、1−152〜1−167、1−169〜1−179、1−181〜1−210、1−211〜1−217、1−220、1−223〜1−243、1−245、1−246、1−248〜1−257、1−259〜1−286、1−289〜1−325、1−327〜1−339、1−341〜1−343、1−345〜1−360、1−364〜1−373、1−375、1−378〜1−380、1−3831−404、1−408〜1−411、1−413、1−414、1−416〜1−418、1−420〜1−432、1−434、1−435、1−438〜1−448、1−450〜1−454、1−456、1−457、1−460〜1−462、1−464、1−465、1−472〜1−481、1−483、1−484、1−488〜1−491、1−494、1−496、1−501、1−504〜1−512、1−520、1−522、1−523、1−527、1−528、1−531〜1−533、1−535、1−537〜1−539、1−541〜1−546、1−549、1−551、1−552、1−554、1−557、1−563〜1−567、1−572、1−574、1−576〜1−578、1−580〜1−584、1−586、1−587、1−593、1−595、1−596、1−602〜1−605、1−608、1−031(S)−(+)、1−039(S)−(−)、1−048(S)−(−)、1−050(S)−(+)、1−054(S)−(+)、1−118(S)−(+)、1−118(R)−(−)、3−001〜3−004、3−006、3−009、5−001、5−005、6−004、6−008、6−009
試験例2 マダニ(American dog tick)に対する効果試験
ピラゾール誘導体3.5mgを3.5mlのアセトンに溶解し、1000ppm濃度の薬液を調製した。この薬液を350μlを内壁表面積35cmのガラス製容器の底面と側面とに塗布した後、アセトンを揮発させてピラゾール誘導体の薄膜をガラス容器の内壁に作成した。用いたガラス容器の内壁は35cmなので、処理薬量は10μg/cmとなる。
これにAmerican dog tick(Dermacentor variabilis)第1若虫(雌雄混合)を5頭放虫し、蓋をして25℃の恒温室に収容した。4日後に行動異常が認められた虫数を調査し、試験例1と同様の計算式からefficacy(%)を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上のefficacy(%)を示した。
ピラゾール誘導体:1−006、1−011〜1−013、1−022〜1−024、1−030、1−032、1−033、1−035、1−037〜1−041、1−044、1−046、1−048〜1−053、1−056、1−058、1−060、1−063、1−064、1−066、1−067、1−071、1−074〜1−077、1−079、1−080、1−082、1−084、1−086、1−093、1−094、1−100〜1−105、1−107、1−018、1−110、1−112〜1−114、1−118〜1−121、1−123、1−124、1−125、1−133、1−134、1−142、1−148、1−149、1−151、1−152、1−154、1−155、1−157、1−158、1−170、1−172、1−173、1−184、1−186、1−188、1−199、1−208、1−216、1−222、1−246、1−248、1−268、1−273、1−303、1−324、1−343、1−349、1−356、1−367、1−395、1−397、1−409、1−418、1−432、1−435、1−439、1−443、1−452、1−480、1−483、1−488、1−490、1−039(S)−(−)、1−050(S)−(+)、3−003、3−004、3−009、6−009
本発明の寄生虫防除剤は、伴侶動物・愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物、鳥類等に寄生する、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の寄生虫防除剤に対して抵抗性の発達した半翅目(カメムシ目)、双翅目(ハエ目)、隠翅目(ノミ目)、ハジラミ目及びシラミ目等の昆虫類、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ及びニキビダニ等のダニ類、ヒメダニ及びマダニ等のマダニ類、サシダニ及びオオサシダニ等のサシダニ類、エノプリダ目、回虫目、蟯虫目、桿線虫目、円虫目、カマラヌス目及び旋尾線虫目等の線虫類等に属する外部もしくは内部寄生虫を、哺乳動物、鳥類等の対象動物にほとんど悪影響を与えることなく、有効に防除することができる。

Claims (23)

  1. 式(1):
    Figure 2014001205


    〔式中、Aは、−N(−O)m2又は−CRを表し、
    及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cハロシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、C〜Cアルキルアミノ又はジ(C〜Cアルキル)アミノを表し、
    は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cハロシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C〜Cアルキル)アミノスルホニル、C〜Cアルキルアミノ又はジ(C〜Cアルキル)アミノを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のRは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cハロシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルキルアミノ又はジ(C〜Cアルキル)アミノを表し、
    は、水素原子、シアノ、C〜C15アルキル、Rで任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、Rで任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、Rで任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C12シクロアルケニル、Rで任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C12アルキニル、Rで任意に置換された(C〜C15)アルキニル、−OR、−S(O)、−C(O)R7a、−C(O)OR6a、−NR8c8d、−C(=NR8b)R7a、−S(O)N(R8a)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    は、−S(O)、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(O)N(R8a)OR6a、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R、D1−49、D1−51、D1−53、D1−59、D1−61又はD1−63を表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(Rb2)Rb3を形成してもよく、
    b2は、水素原子、C〜C15アルキル又は−S(O)を表し、
    b3は、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、−OR、−S(O)又は−N(R8b)Rを表すか、或いは、Rb3とRb2は一緒になってC〜Cアルキレン鎖又はC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rb3及びRb2が結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C12)アルキル、−S(O)、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(O)N(R8a)OR、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基、チオキソ基、=NR8b又はC〜Cアルキリデン基によって任意に置換されてもよく、
    は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、−OH、−OR11、−SH、−S(O)11、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−C(=NOH)R12、−C(=NOR11)R12、−N(R13a)R13、−Si(R9a)(R9b)R、−P(O)(OR10、−P(S)(OR10、フェニル、(Zによって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    及びR6aは、各々独立してC〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C15シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    は、水素原子、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C15シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキニル、−C(O)R12、−C(O)OR11、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−C(=NOH)R12、−C(=NOR11)R12、−C{=NN(R13a)R13}R12、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表すか、或いは、RはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖又は2重結合を1つ含むC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rが結合する炭素原子及びRが結合する窒素原子と共に4〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OH,−OR11、−SH、−S(O)11、オキソ基、チオキソ基、=NR8b又はC〜Cアルキリデン基によって任意に置換されてもよく、
    7aは、水素原子又はR6aを表し、
    は、水素原子、シアノ、R6a、−S(O)11、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13、−C(=NOH)R12、−C(=NOR11)R12、−S(O)N(R13a)R13、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表すか、或いは、RはR8aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R及びR8aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、又はRはR8aと一緒になって=C(R8f)R8eを形成してもよく、
    8aは,水素原子、シアノ、C〜C15アルキル、R14aで任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C15)アルケ又はニル、C〜C15シクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル又はR14aで任意に置換された(C〜C15)アルキニルを表すか、或いは、R8aはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R8aが結合する窒素原子およびRが結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OH,−OR11、−SH、−S(O)11、オキソ基、チオキソ基又は=NR8bによって任意に置換されてもよく、
    8bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、C〜C15シクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルキル、C〜C15アルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルケニル、C〜C15シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C15)シクロアルケニル、C〜C15アルキニル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキニル、−OR11、−S(O)11、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13、−C(S)N(R13a)R13又は−S(O)N(R13a)R13を表し、
    8c及びR8dは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、−S(O)11、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13又は−C(S)N(R13a)R13を表し、
    8eは、水素原子、C〜C15アルキル又は−S(O)11を表し、
    8fは、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C15)アルキル、−OR11、−S(O)11、−N(R13a)R13、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    、R9a及びR9bは、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
    10は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    11及びR11aは、各々独立してC〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R14aで任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    12は、水素原子、R11a、−C(O)R16、−C(=NOH)R16、−C(=NOR15)R16、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    13及びR13aは、各々独立して水素原子、R11a、−S(O)15、−C(O)OR15a、−C(O)R16、−C(O)N(R17a)R17、−C(S)N(R17a)R17、−S(O)N(R17a)R17、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表すか、或いはR13はR13aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R13及びR13aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
    14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、−OH、−OR15、−SH、−S(O)15、−S(=NR17b)R15a、−S(O)(=NR17b)R15a、−C(O)OH、−C(O)OR15a、−C(O)SR15a、−C(S)OR15a、−C(S)SR15a、−C(O)R16、−C(O)N(R17a)R17、−C(S)N(R17a)R17、−N(R17a)R17、−C(=NOH)R16、−C(=NOR15)R16、−ON=C(R16a)R16、−S(O)N(R17a)R17、−Si(R9a)(R9b)R、−P(O)(OR10、−P(S)(OR10、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    15及びR15aは、各々独立してシアノ、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)R21、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22、フェニル、(Z)q2によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    16及びR16aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、−C(O)R21、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    17及びR17aは、各々独立して水素原子、シアノ、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R19で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、−CHO、−S(O)20、−C(O)R21、−C(O)OR20a、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22又は−S(O)N(R22a)R22を表すか、或いはR17はR17aと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R17及びR17aが結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
    17bは、水素原子、シアノ、ニトロ、−OR20、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)R21、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22又は−S(O)N(R22a)R22を表し、
    19は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OR20、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22、−C(=NOR20)R21、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    20及びR21は、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    20a、R22及びR22aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cアルキニル、R32で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、R32で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ナフチル、(Z)によって置換されたナフチル又はD1−1〜D1−99を表し、
    D1−1〜D1−99は、それぞれ下記の構造で表される環を表し、
    Figure 2014001205


    Figure 2014001205


    Figure 2014001205


    は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、g1、g2又はg4が2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは、−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−CHCHCHS−又は−OCHCHS−を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
    1aは、水素原子、シアノ、−OH又はR24を表し、
    1bは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、f1、f2、f4、f5、f6、f7、f8又はf9が2以上の整数を表すとき、各々のX1bは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、2つのX1bが同一の炭素上に置換している場合、2つのX1bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C〜Cアルキルイミノ、C〜Cアルコキシイミノ又はC〜Cアルキリデンを形成してもよく、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは、−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−CHCHCHS−又は−OCHCHS−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
    は、ハロゲン原子、ニトロ、−OH、−SH又はR24を表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは、−CHCHCH−,−CHCHO−,−CHOCH−,−OCHO−,−CHCHS−,−CHSCH−,−CHCHCHCH−,−CHCHCHO−,−CHCHOCH−,−CHOCHO−,−OCHCHO−,−CHCHCHS−又は−OCHCHS−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基によって任意に置換されてもよく、
    24は、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、R28で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、R28で任意に置換された(C〜C)シクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキニル、C〜Cシクロアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、−OR25、−S(O)25、−C(O)OH、−C(O)OR25a、−C(O)R26、−C(O)N(R27a)R27、−C(S)N(R27a)R27、−N(R27a)R27、−C(=NOR25)R26又は−S(O)N(R27a)R27を表し、
    25、R25a及びR26は、各々独立してC〜Cアルキル又はR32aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    27及びR27aは、各々独立して水素原子、C〜Cアルキル、−S(O)34又は−C(O)R34を表し、
    28及びR28aは、各々独立してハロゲン原子、−OH、−OR29、−SH又は−S(O)29を表し、
    29及びR33は、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
    32及びR32aは、各々独立してハロゲン原子、−OR33又は−S(O)33を表し、
    34は、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
    n、g1及びf1は、各々独立して0〜3の整数を表し、
    g2は、0〜2の整数を表し、
    g3は、0〜1の整数を表し、
    g4及びf4は、各々独立して0〜4の整数を表し、
    f5は、0〜5の整数を表し、
    f6は、0〜6の整数を表し、
    f7は、0〜7の整数を表し、
    f8は、0〜8の整数を表し、
    f9は、0〜9の整数を表し、
    qは、1〜5の整数を表し、
    q2は、0、1又は3〜5の整数を表し、
    m1、m2及びm3は、各々独立して0又は1の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表す。〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物の寄生虫防除組成物。
  2. は、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(S)OR6a、−C(S)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(O)N(R8a)OR6a、−C(=NR8b)OR6a、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R、D1−49、D1−51、D1−53、D1−59、D1−61又はD1−63を表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(Rb2)Rb3を形成してもよい請求項1記載の寄生虫防除組成物。
  3. は、−CRを表し、
    及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、−NH、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル又はC〜Cアルキルスルホニルを表す請求項2記載の寄生虫防除組成物。
  4. は、−N(−O)m2を表し、
    は、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
    及びRは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシを表す請求項2記載の寄生虫防除組成物。
  5. は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、−NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
    は、C〜Cアルキルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cアルキル、R28aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル又はC〜Cアルキルチオを表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、Rで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−S(O)、−C(O)R7a、−C(O)OR6a、−NR8c8d又は−C(=NR8b)R7aを表し、
    は、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR6a、−C(O)SR6a、−C(O)N(R8a)R、−C(S)N(R8a)R、−C(O)N(R8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)SR6a、−C(=NR8b)N(R8a)R、−C(=NR8b)R又はD1−51を表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(Rb2)Rb3を形成してもよく、
    b2は、水素原子、C〜Cアルキル又は−S(O)を表し、
    b3は、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OR又は−N(R8b)Rを表すか、或いは、Rb3とRb2は一緒になってCアルキレン鎖を形成することにより、Rb3及びRb2が結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このときアルキレン鎖は硫黄原子及び窒素原子を1個含んでもよく、且つ−C(O)Rによって任意に置換されてもよく、
    は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OR11、−S(O)11、−C(O)OR11a、−C(=NOR11)R12、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル又はD1−37を表し、
    は、C〜Cアルキル又はR14で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    6aは、C〜Cアルキル又は(Z)で置換されたフェニルを表し、
    は、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキニル、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13、−C(=NOR11)R12、(Z)によって置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−4、D1−5、D1−6、D1−8、D1−9、D1−10、D1−12、D1−13、D1−19、D1−32、D1−33、D1−35、D1−38、D1−45、D1−81、D1−82、D1−87、D1−88、D1−92又はD1−94を表すか、或いは、RはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖又は2重結合を1つ含むC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rが結合する炭素原子及びRが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OR11、−S(O)11、オキソ基又はメチリデン基によって任意に置換されてもよく、
    7aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(=NOR11)R12、−S(O)11a、フェニル、(Z)で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−80を表し、
    8aは、水素原子、C〜Cアルキル又はR14aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表すか、或いは、R8aはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R8aが結合する窒素原子およびRが結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでもよく、且つR14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はオキソ基によって任意に置換されてもよく、若しくは、RはR8aと一緒になってCのアルキレン鎖を形成することにより、R及びR8aが結合する窒素原子と共に6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖はC〜Cアルキルによって任意に置換されてもよく、又はRはR8aと一緒になって=C(R8f)R8eを形成してもよく、
    8bは、水素原子、シアノ、C〜Cアルキル又は−OR11を表し、
    8cは、水素原子、C〜Cアルキル又は−C(O)OR11aを表し、
    8dは、水素原子、−C(O)OR11a又は−C(O)R12を表し、
    8eは、水素原子を表し、
    8fは、−N(R13a)R13を表し、
    、R9a、R9b及びR10は、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
    11は、C〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル又はC〜Cアルケニルを表し、
    11aは、C〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル又はフェニルを表し、
    12は、水素原子、C〜Cアルキル、R14aで任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−C(=NOR15)R16又はD1−2を表し、
    13は、C〜Cアルキル又はフェニルを表し、
    13aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    14は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OH、−OR15、−SH、−S(O)15、−S(=NR17b)R15a、−S(O)(=NR17b)R15a、−C(O)OH、−C(O)OR15a、−C(O)N(R17a)R17、−C(=NOR15)R16、−N(R17a)R17、−ON=C(R16a)R16、−S(O)N(R17a)R17、−Si(R9a)(R9b)R、−P(O)(OR10、フェニル、(Z)で置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−5、D1−7、D1−8、D1−28、D1−32、D1−33、D1−34、D1−84、D1−85、D1−87、D1−93又はD1−98を表し、
    14aは、ハロゲン原子、−OR15、−S(O)15、−Si(R9a)(R9b)R又はフェニルを表し、
    15は、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、−C(O)R21、(Z)q2によって置換されたフェニル、D1−12、D1−32、D1−37又はD1−51を表し、
    15aは、C〜Cアルキルを表し、
    16は、C〜Cアルキル又はR19で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    16aは、水素原子を表し、
    17は、水素原子、C〜Cアルキル、R19で任意に置換された(C〜C)アルキル、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)R21、−C(O)N(R22a)R22、−C(S)N(R22a)R22、−C(=NOR20)R21、−S(O)N(R22a)R22又はフェニルを表し、
    17aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R17aはR17と一緒になって=C(R17c)R17dを形成してもよく、
    17bは、シアノを表し、
    17cは、−N(R22a)R22を表し、
    17dは、水素原子を表し、
    19は、ハロゲン原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、−OR20、−S(O)20、−C(O)OR20a、−C(O)N(R22a)R22、−C(=NOR20)R21、−Si(R9a)(R9b)R、フェニル又はD1−34を表し、
    20は、C〜Cアルキル又はR32で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    20aは、C〜Cアルキルを表し、
    21は、水素原子、C〜Cアルキル又はR32で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    22は、C〜Cアルキルを表し、
    22aは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、−OR25、−S(O)25、−C(O)R26、−C(=NOR25)R26又は−S(O)N(R27a)R27を表し、g2が2の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    1aは、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、−C(O)OR25a又は−C(O)R26を表し、
    1bは、R28で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、f5が3の整数を表すとき、各々のX1bは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、さらに、2つのX1bが同一の炭素上に置換して、2つのX1bが一緒になってオキソを形成してもよく、
    Zは、ハロゲン原子、ニトロ、C〜Cアルキル、R28で任意に置換された(C〜C)アルキル、−S(O)25、−C(O)OH又は−C(O)N(R27a)R27を表し、qが2以上の整数を表し、更に2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは−OCHO−を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、このとき環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子によって任意に置換されてもよく、
    25及びR26は、各々独立してC〜Cアルキル又はR32aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    25a、R29、R33及びR34は、各々独立してC〜Cアルキルを表し、
    27は、水素原子又は−S(O)34を表し、
    27aは、水素原子を表し、
    28及びR28aは、各々独立してハロゲン原子、−OH、−OR29又は−S(O)29を表し、
    32は、ハロゲン原子、−OR33又は−S(O)33を表し、
    32aは、ハロゲン原子又は−S(O)33を表し、
    nは、0〜1の整数を表し、
    g1及びg2は、各々独立して0〜2の整数を表し、
    g3,f7、f9及びm3は、各々独立して0の整数を表し、
    g4は、0〜1の整数を表し、
    f5は、0〜3の整数を表し、
    qは、1〜2の整数を表し、
    q2は、1の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表す請求項3記載の寄生虫防除組成物。
  6. 、R及びRは、水素原子を表し、
    は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
    は、−S(O)を表し、
    は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル又はR14で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    14は、−S(O)15を表し、
    15は、C〜Cアルキルを表し、
    rは、0〜2の整数を表す請求項1記載の寄生虫防除組成物。
  7. は、C〜C15アルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)シクロアルキル、C〜Cアルケニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキニル、−C(O)OR11a、−C(O)R12、−C(O)N(R13a)R13、−C(=NOR11)R12、(Z)によって置換されたフェニル、D1−1、D1−2、D1−4、D1−5、D1−6、D1−8、D1−9、D1−10、D1−12、D1−13、D1−19、D1−32、D1−33、D1−35、D1−38、D1−45、D1−81、D1−82、D1−87、D1−88、D1−92又はD1−94を表し、
    8aは、水素原子、C〜Cアルキル又はR14aで任意に置換された(C〜C)アルキルを表すか、若しくは、RはR8aと一緒になってCのアルキレン鎖を形成することにより、R及びR8aが結合する窒素原子と共に6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖はC〜Cアルキルによって任意に置換されてもよく、又はRはR8aと一緒になって=C(R8f)R8eを形成してもよい請求項5記載の寄生虫防除組成物。
  8. はRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖又は2重結合を1つ含むC〜Cアルケニレン鎖を形成することにより、Rが結合する炭素原子及びRが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は窒素原子を1又は2個含んでもよく、且つハロゲン原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、−OR11、−S(O)11、オキソ基又はメチリデン基によって任意に置換されてもよく、
    は、水素原子、C〜Cアルキル、R14で任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、−C(O)R12、−C(O)OR11a、−C(=NOR11)R12、−S(O)11a、フェニル、(Z)で置換されたフェニル、D1−32、D1−33、D1−34又はD1−80を表し、
    8aはRと一緒になってC〜Cのアルキレン鎖を形成することにより、R8aが結合する窒素原子およびRが結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を1個含んでもよく、且つR14で任意に置換された(C〜C)アルキル又はオキソ基によって任意に置換されてもよく、
    14は、ハロゲン原子又は−S(O)15を表し、
    15は、C〜Cアルキルを表す請求項5記載の寄生虫防除組成物。
  9. は、水素原子を表し、
    は、ハロゲン原子を表し、
    は、C〜Cアルキルを表し、
    は、−C(O)Rを表し、
    は、R14で任意に置換された(C〜C)アルキルを表し、
    14は、−S(O)15を表し、
    15は、C〜Cアルキルを表し、
    m2、n及びrは、0の整数を表す請求項4記載の寄生虫防除組成物。
  10. 動物に経口投与する請求項1乃至請求項9から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
  11. 動物に非経口投与する請求項1乃至請求項9から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
  12. 動物に非経口投与する方法が、注射による投与又は経皮投与である請求項11に記載の寄生虫防除組成物。
  13. 動物が哺乳動物である請求項1乃至請求項12から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
  14. 哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項13に記載の寄生虫防除組成物。
  15. 寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項1乃至請求項14の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
  16. 動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項15に記載の寄生虫防除組成物。
  17. 請求項1乃至請求項9から選ばれる何れか1項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に経口投与する寄生虫防除方法。
  18. 請求項1乃至請求項9から選ばれる何れか1項記載の寄生虫防除組成物の有効量を動物に非経口投与する寄生虫防除方法。
  19. 非経口投与方法が注射による投与又は経皮投与である請求項18に記載の寄生虫防除方法。
  20. 動物が哺乳動物である、請求項17乃至請求項19から選ばれる何れか1項記載の寄生虫防除方法。
  21. 哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項20に記載の寄生虫防除方法。
  22. 寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項17乃至請求項21の何れか1項に記載の寄生虫防除方法。
  23. 動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、アブ、ヌカカ、ブユ、カ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項22に記載の寄生虫防除方法。
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