KR20140080528A - 살곤충 ２­메톡시벤즈아미드 유도체 - Google Patents

살곤충 ２­메톡시벤즈아미드 유도체 Download PDF

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KR20140080528A
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토마스 피테르나
크리스토퍼 리차드 에일즈 갓프리
엘케 마리아 힐스하임
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Abstract

본 발명은 살곤충 활성을 갖는 화학식 I의 신규 트리아졸 유도체 또는 이의 염 또는 N-옥사이드, 이를 제조하기 위한 방법 및 중간체, 이를 포함하는 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 조성물 및 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물 해충을 박멸 및 방제하기 위한 이의 사용 방법에 관한 것이며, 화학식 I에서 R1, R2, G1, G2, Q1 및 Q2는 청구항 1에 정의된 바와 같다.
[화학식 I]

Description

살곤충 ２­메톡시벤즈아미드 유도체{INSECTICIDAL 2-METHOXYBENZAMIDE DERIVATIVES}
본 발명은 비스-아미드 유도체, 이를 제조하기 위한 방법 및 중간체, 곤충, 진드기, 선충 및 연체 동물 해충을 방제하기 위한 이의 사용 방법, 및 이를 포함하는 살곤충, 살비, 살선충 및 살연체 동물 조성물에 관한 것이다.
살곤충 특성을 갖는 화합물이 EP 제1714958호, JP 제2006306771호, WO 제2006137376호, EP 제1916236호, WO 제2007017075호, WO 제2008000438호, WO 제2008/074427호, WO 제2009049845호 및 WO 제2010127928호에 개시되어 있다. 해충 방제의 대안적인 방법에 대한 필요성이 존재한다. 바람직하게, 새로운 화합물은 개선된 살곤충 특성, 예컨대 개선된 효능, 개선된 선택성, 감소된 독성, 내성 발생에 대한 더 낮은 경향 또는 더 광범위한 해충에 대한 활성을 가질 수 있다. 화합물은 더 유리하게 제형화되거나 작용 부위에서 더 효율적인 전달 및 체류를 제공할 수 있거나, 또는 더 용이하게 생분해가능할 수 있다.
놀랍게도, 아릴퍼플루오로알킬 기 및 4-피리딜 또는 3-피리딜 기로 치환된 특정 비스아미드 유도체가, 이것을 살곤충제로서 사용하기에, 보다 구체적으로 흡혈 해충의 방제에 특히 적합하게 하는 유익한 특성을 갖는다는 것을 알아내었다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이의 농약적으로 허용되는 염을 제공하며,
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 화학식 I에서,
Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드, 치환된 3-피리딜, 치환된 4-피리딜, 치환된 3-피리디닐-N-옥사이드 또는 치환된 4-피리디닐-N-옥사이드이며, 상기 치환은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 것이고;
Q2는 화학식 II의 모이어티(moiety)이며:
[화학식 II]
Figure pct00002
(상기 화학식 II에서,
Y1 및 Y5는 서로 독립적으로 Cl, Br, I, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되고;
Y3은 노나플루오로부트-2-일 또는 헵타플루오로프로프-2-일로부터 선택됨);
R1은 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되고;
R2는 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되며;
R3은 시아노, 니트로, 아민, 할로겐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1C4알킬옥시카르보닐아미노, C1C4알킬아미노, N-C1C4알킬-C1C4알킬옥시-카르보닐아미노로부터 선택되고;
G1 및 G2는 서로 독립적으로 산소 또는 황이되;
단,
R1이 H이고, Y3이 헵타플루오로프로프-2-일이며, Y1 및 Y5가 둘 다 메틸인 경우, Q1은 피리딘-4-일, 피리딘-4-일-N-옥사이드, 피리딘-3-일 및 피리딘-3-일-N-옥사이드, 피리딘-2-일, 피리딘-2-일-N-옥사이드로부터 선택되고;
R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 에틸인 경우, Y5는 메틸이 아니고;
R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 메틸인 경우, Y5는 에틸이 아니고;
R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 염소인 경우, Y5는 브롬이 아니고;
R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 브롬인 경우, Y5는 염소가 아니고;
R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일인 경우, Y1 및 Y5는 둘 다 염소인 것은 아니다.
바람직하게, R1이 H이고, Y3이 헵타플루오로프로프-2-일이며, Y1 및 Y5가 둘 다 메틸인 경우, Q1은 피리딘-4-일, 피리딘-4-일-N-옥사이드, 피리딘-3-일 및 피리딘-3-일-N-옥사이드로부터 선택된다.
보다 바람직하게, R1이 H이고, Y3이 헵타플루오로프로프-2-일인 경우, Y1 및 Y5는 둘 다 메틸인 것은 아니다.
화학식 I의 화합물은 상이한 기하 또는 광학 이성체(거울상이성체 및/또는 부분입체이성체) 또는 호변이성체 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 이러한 모든 이성체 및 호변이성체 및 모든 비율의 이의 혼합물뿐만 아니라 중수소화 화합물과 같은 동위원소 형태도 포함한다.
단독으로 또는 (알콕시, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐과 같은) 더 큰 기의 일부로서의 각각의 알킬 모이어티는 직쇄 또는 분지쇄이며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, iso-프로필, n-부틸, sec-부틸, iso-부틸 또는 tert-부틸이다. 알킬 기는 바람직하게 C1 내지 C6 알킬 기, 보다 바람직하게는 C1-C4, 가장 바람직하게는 C1-C3 알킬 기이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
(단독으로 또는 할로알콕시 또는 할로알킬티오와 같은 더 큰 기의 일부로서의) 할로알킬 기는 하나 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 치환된 알킬 기이며, 예를 들어 -CF3, -CF2Cl, -CH2CF3 또는 -CH2CHF2이다.
본 발명의 일 실시형태 (A)에서는 화학식 Ia의 화합물 또는 이의 농약적으로 허용되는 염을 제공하며,
[화학식 Ia]
Figure pct00003
상기 화학식 Ia에서,
Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드, 치환된 3-피리딜, 치환된 4-피리딜, 치환된 3-피리디닐-N-옥사이드 또는 치환된 4-피리디닐-N-옥사이드이며, 상기 치환은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 것이고;
Q2는 화학식 II의 모이어티이며:
[화학식 II]
Figure pct00004
(상기 화학식 II에서,
Y1은 Cl, Br, I, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, I, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일임);
R1은 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되고;
R2는 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되며;
R3은 시아노, 니트로, 아민, 할로겐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1C4알킬옥시카르보닐아미노, C1C4알킬아미노, N-C1C4알킬-C1C4알킬옥시-카르보닐아미노로부터 선택되고;
G1 및 G2는 둘 다 산소이다.
본 발명의 바람직한 일 실시형태 (A)에서는 화학식 Ia의 화합물을 제공하며,
[화학식 Ia]
Figure pct00005
상기 화학식 Ia에서,
Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드, 치환된 3-피리딜, 치환된 4-피리딜, 치환된 3-피리디닐-N-옥사이드 또는 치환된 4-피리디닐-N-옥사이드이며, 상기 치환은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 것이고;
Q2는 화학식 II의 모이어티이며:
[화학식 II]
Figure pct00006
(상기 화학식 II에서,
Y1은 Cl, Br, I, 에틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, I, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일임);
R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 알릴, 아미노카르보닐-에틸렌으로부터 선택되고;
R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 아미노카르보닐-에틸렌으로부터 선택되며;
R3은 독립적으로 시아노, Cl, F, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이고;
G1 및 G2는 둘 다 산소이다.
보다 바람직하게, 실시형태 (A)에서의 치환체는 다음과 같다:
Y1은 Cl, Br, 에틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이고;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되며;
R2는 수소, 메틸, 에틸로부터 선택되고;
R3은 독립적으로 시아노, Cl, F, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이며;
G1 및 G2는 둘 다 산소이고;
기타 다른 치환체는 상기 실시형태 (A) 중 하나에서 제시된 바와 같은 의미를 갖는다.
훨씬 더 바람직하게, 실시형태 (A)에서의 치환체는 다음과 같다:
Y1은 Cl, Br, 에틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이고;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되며;
R2는 수소, 메틸, 에틸로부터 선택되고;
R3은 독립적으로 Cl, F이며;
G1 및 G2는 둘 다 산소이고;
기타 다른 치환체는 상기 실시형태 (A) 중 하나에서 제시된 바와 같은 의미를 갖는다.
가장 바람직하게, 실시형태 (A)에서의 치환체는 다음과 같다:
Y1은 Cl, Br로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이고;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되며;
R2는 수소, 메틸, 에틸로부터 선택되고;
R3은 독립적으로 Cl, F이며;
G1 및 G2는 둘 다 산소이고;
기타 다른 치환체는 상기 실시형태 (A) 중 하나에서 제시된 바와 같은 의미를 갖는다.
본 발명의 일 실시형태 (B)에서는 화학식 Ib의 화합물 또는 이의 농약적으로 허용되는 염을 제공하며,
[화학식 Ib]
Figure pct00007
상기 화학식 Ib에서,
Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드이고;
Q2는 화학식 II의 모이어티이며:
[화학식 II]
Figure pct00008
(상기 화학식 II에서,
Y1은 Cl, Br, I, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, I, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일임);
R1은 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되고;
R2는 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되며;
G1 및 G2는 둘 다 산소이다.
본 발명의 바람직한 일 실시형태 (B)에서는 화학식 Ib의 화합물을 제공하며,
[화학식 Ib]
Figure pct00009
상기 화학식 Ib에서,
Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드이고;
Q2는 화학식 II의 모이어티이고:
[화학식 II]
Figure pct00010
(상기 화학식 II에서,
Y1은 Cl, Br, I, 메틸, 에틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, I, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일임);
R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 알릴, 아미노카르보닐-에틸렌으로부터 선택되고;
R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 아미노카르보닐-에틸렌으로부터 선택되며;
G1 및 G2는 둘 다 산소이다.
보다 바람직하게, 실시형태 (B)에서의 치환체는 다음과 같다:
Y1은 Cl, Br, 메틸, 에틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이고;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되며;
R2는 수소, 메틸, 에틸로부터 선택되고;
G1 및 G2는 둘 다 산소이며;
기타 다른 치환체는 상기 실시형태 (B) 중 하나에서 제시된 바와 같은 의미를 갖는다.
훨씬 더 바람직하게, 실시형태 (B)에서의 치환체는 다음과 같다:
Y1은 Cl, Br, 에틸로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이고;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되며;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되고;
G1 및 G2는 둘 다 산소이며;
기타 다른 치환체는 상기 실시형태 (B) 중 하나에서 제시된 바와 같은 의미를 갖는다.
가장 바람직하게, 실시형태 (B)에서의 치환체는 다음과 같다:
Y1은 Cl, Br로부터 선택되고;
Y5는 Cl, Br로부터 선택되며;
Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이고;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되며;
R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되고;
G1 및 G2는 둘 다 산소이며;
기타 다른 치환체는 상기 실시형태 (B) 중 하나에서 제시된 바와 같은 의미를 갖는다.
R1, R2, G1, G2, R3, Q2, Y1, Y3 및 Y5의 추가의 바람직한 값은 임의의 조합으로, 본 발명의 상이한 실시형태에 대해 하기에 제시된 바와 같다.
바람직하게, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, iso-프로필, 알릴, 프로파르길, 아세틸, 하이드록시 또는 메틸옥시이다.
보다 바람직하게, R1은 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파르길, 아세틸 또는 하이드록시이다.
훨씬 더 바람직하게, R1은 수소, 메틸 또는 에틸이다.
가장 바람직하게, R1은 메틸 또는 에틸이다.
바람직하게, R2는 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파르길, 아세틸, 하이드록시 또는 메틸옥시이다.
보다 바람직하게, R2는 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파르길, 아세틸 또는 하이드록시이다.
훨씬 더 바람직하게, R2는 수소, 메틸 또는 에틸이다.
가장 바람직하게, R2는 메틸 또는 에틸이다.
바람직하게, G1은 산소이다. 바람직하게, G2는 산소이다. 보다 바람직하게, G1 및 G2는 둘 다 산소이다.
바람직하게, 각각의 R3은 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시이다.
보다 바람직하게, 각각의 R3은 독립적으로 시아노, Cl, F, C1-C2알킬, C1-C2할로알킬, C1-C2알콕시, C1-C2할로알콕시이다.
보다 바람직하게, 각각의 R3은 독립적으로 시아노, Cl, F, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이다.
바람직하게, 치환체 R3 중 적어도 하나는 Cl, CH3, F, CN, OCH3, CF3이고; 보다 바람직하게 치환체 R3 중 하나는 Cl, CH3, F, CN, CF3이며; 보다 바람직하게 치환체 R3 중 적어도 하나는 Cl이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 4-피리딘 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 4-피리딘이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 4-피리딘-N-옥사이드 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 4-피리딘-N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 3-피리딘 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 3-피리딘이다.
바람직하게, Y1 및 Y5는 서로 독립적으로 Cl, Br, I, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시로부터 선택된다;
바람직하게, Y1 및 Y5는 서로 독립적으로 Cl, Br, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시로부터 선택된다;
보다 바람직하게, Y1 및 Y5는 서로 독립적으로 Cl, Br, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸로부터 선택된다;
가장 바람직하게, Y1 및 Y5는 서로 독립적으로 Cl, Br, 에틸로부터 선택된다;
바람직하게, Y3은 노나플루오로부트-2-일이다;
추가의 바람직한 Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 3-피리디닐-N-옥사이드 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 3-피리디닐-N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 4-피리디닐-N-옥사이드 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 4-피리디닐-N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 3-피리디닐이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 3-피리디닐-N-옥사이드이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 4-피리디닐이다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q1은 4-피리디닐-N-옥사이드이다.
바람직하게, Q2는
2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2,6-디요오도-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-요오도-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메톡시-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메톡시-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸티오-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸티오-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
바람직하게, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디요오도-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐;
2-요오도-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐;
2-클로로-6-트리플루오로메톡시-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메톡시-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸티오-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸티오-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
보다 바람직하게, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
보다 바람직하게, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐;
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 보다 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 보다 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
가장 바람직하게, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
가장 바람직하게, Q2는
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 가장 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 가장 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 가장 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
보다 바람직하게, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
보다 바람직하게, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가 실시형태에서, Q2는
2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐
2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가의 바람직한 실시형태에서, Q2는
2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐 및
2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택된다.
추가 실시형태에서, Q2는 2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디요오도-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-요오도-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-트리플루오로메톡시-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-트리플루오로메톡시-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-트리플루오로메틸티오-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-트리플루오로메틸티오-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디요오도-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-요오도-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-트리플루오로메톡시-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-트리플루오로메톡시-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-클로로-6-트리플루오로메틸티오-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다,
추가 실시형태에서, Q2는 2-브로모-6-트리플루오로메틸티오-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이다;
하기 표 1 내지 표 36의 화합물은 본 발명의 화합물을 예시한다.
표 1:
표 1은 Q2가 2-에틸-6-메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 하기 표에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
[화학식 III]
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021

표 2:
표 2는 Q2가 2-에틸-6-브로모-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 3:
표 3은 Q2가 2-에틸-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 IIII의 화합물을 제공한다.
표 4:
표 4는 Q2가 2-브로모-6-클로로-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 5:
표 5는 Q2가 2,6-디클로로-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 6:
표 6은 Q2가 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 7:
표 7은 Q2가 2-클로로-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 8:
표 8은 Q2가 2-브로모-6-메톡시메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 9:
표 9는 Q2가 2-에틸-6-브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 10:
표 10은 Q2가 2-에틸-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 11:
표 11은 Q2가 2-에틸-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 12:
표 12는 Q2가 2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 13:
표 13은 Q2가 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 14:
표 14는 Q2가 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 15:
표 15는 Q2가 2-클로로-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 16:
표 16은 Q2가 2-브로모-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 17:
표 17은 Q2가 2-메틸-6-메톡시메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 18:
표 18은 Q2가 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 19:
표 19는 Q2가 2-브로모-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 20:
표 20은 Q2가 2-클로로-6-메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 21:
표 21은 Q2가 2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 22:
표 22는 Q2가 2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 23:
표 23은 Q2가 2-요오도-6-트리플루오로메틸-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 24:
표 24는 Q2가 2,6-디요오도-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 25:
표 25는 Q2가 2-클로로-6-트리플루오로메톡시-4-노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 26:
표 26은 Q2가 2-브로모-6-트리플루오로메톡시-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 27:
표 27은 Q2가 2-클로로-6-트리플루오로메틸티오-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 28:
표 28은 Q2가 2-브로모-6-트리플루오로메틸티오-4-(노나플루오로부트-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 29:
표 29는 Q2가 2-클로로-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 30:
표 30은 Q2가 2-브로모-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 31:
표 31은 Q2가 2-요오도-6-트리플루오로메틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 32:
표 32는 Q2가 2,6-디요오도-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 33:
표 33은 Q2가 2-클로로-6-트리플루오로메톡시-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 34:
표 34는 Q2가 2-브로모-6-트리플루오로메톡시-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 35:
표 35는 Q2가 2-클로로-6-트리플루오로메틸티오-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
표 36:
표 36은 Q2가 2-브로모-6-트리플루오로메틸티오-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐이고, Q1, R1 및 R2가 표 1에 열거된 값을 갖는 300개의 화학식 III의 화합물을 제공한다.
본 발명의 화합물은 다양한 방법, 예를 들어 WO 제08/000438호 또는 WO 제2010/127928호에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다.
1) 화학식 I’의 화합물은 화학식 V의 화합물(여기서, R은 OH, C1-C6알콕시, Cl, F 또는 Br임)을 화학식 NHR2Q2의 아민으로 처리함으로써 제조될 수 있다. R이 OH인 경우, 이러한 반응은 염기, 예컨대 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)피리딘 또는 디이소프로필에틸아민의 존재 하에서, 그리고 선택적으로 친핵성 촉매, 예컨대 하이드록시벤조트리아졸의 존재 하에서, 커플링제, 예컨대 DCC(N,N’-디사이클로헥실카르보디이미드), EDC(1-에틸-3-[3-디메틸아미노-프로필]카르보디이미드 염산염) 또는 BOP-Cl(비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스폰산 클로라이드)의 존재 하에서 수행될 수 있다. R이 Cl인 경우, 이러한 반응은 염기성 조건 하에서, 예를 들어 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)피리딘 또는 디이소프로필에틸아민의 존재 하에서, 그리고 선택적으로 친핵성 촉매의 존재 하에서 수행될 수 있다. 대안적으로, 이 반응은 유기 용매, 바람직하게는 에틸 아세테이트, 및 수성 용매, 바람직하게는 중탄산나트륨 용액을 포함하는 2상 시스템에서 수행될 수 있다. R이 C1-C6알콕시인 경우, 에스테르는 열 공정으로 에스테르와 아민을 함께 가열함으로써 아미드로 직접 전환될 수 있다.
Figure pct00022
2) 화학식 V의 산 할로겐화물(여기서, R은 Cl, F 또는 Br임)은 화학식 V의 카르복실산(여기서, R은 OH임)으로부터, 이를 염화티오닐 또는 염화옥살릴로 처리함으로써 제조될 수 있다.
3) 화학식 V의 카르복실산(여기서, R은 OH임)은 화학식 V의 에스테르(여기서, R은 C1-C6알콕시임)로부터, 이 에스테르를 용매, 예컨대 에탄올 중에서 수산화알칼리, 예컨대 수산화나트륨으로 처리함으로써 형성될 수 있다.
4) 화학식 V의 에스테르(여기서, R은 C1-C6알콕시임)는 화학식 IV의 화합물(여기서, R은 C1-C6알콕시임)을 화학식 Q1-COOH의 카르복실산 또는 화학식 Q1-COHal의 산 할로겐화물(여기서, Hal은 1)에 기재된 표준 조건 하에서 Cl, F 또는 Br임)을 이용한 아실화에 의해 처리함으로써 제조될 수 있다.
5) 화학식 IV의 화합물(여기서, R은 C1-C6알콕시임)은 화학식 VI의 화합물로부터, 산성 조건 하에서 알코올 R-OH로 순차적으로 처리하고, 이어서 N-R1 결합을 형성함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어, 이 아민을 알데하이드 또는 케톤 및 환원제, 예컨대 시아노붕수소화나트륨으로 처리함으로써 환원적 아미노화가 달성될 수 있다. 대안적으로, 이 아민을, 선택적으로 염기의 존재 하에서 알킬화제, 예컨대 알킬 할라이드로 처리함으로써 알킬화가 달성될 수 있다. 대안적으로, 이 아민을 적합한 촉매/리간드 시스템, 흔히 팔라듐(0) 착물의 존재 하에서 아릴 할라이드 또는 설포네이트로 처리함으로써 아릴화가 달성될 수 있다.
Figure pct00023
6) 대안적으로, 화학식 IV의 화합물(여기서, R은 C1-C6알콕시임)은 화학식 VII의 화합물(여기서, R은 C1-C6알콕시이고, LG는 이탈기, 예컨대 플루오로, 클로로 또는 설포네이트임)로부터, 이 이탈기를 화학식 R1-NH2의 아민 또는 기타 다른 이민 유사체로 치환한 후 금속 촉매로 가수분해함을 통해 제조될 수 있다. 예를 들어, 문헌[Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893] 또는 [Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614]을 참조한다.
Figure pct00024
화학식 VII의 화합물 및 화학식 R1-NH2의 아민은 공지된 화합물이거나 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
7) 대안적으로, 화학식 I의 화합물은 화학식 IX의 화합물을 화학식 Q1-COOH의 카르복실산 또는 화학식 Q1-COHal의 산 할로겐화물(여기서, Hal은 1)에 기재된 표준 조건 하에서 Cl, F 또는 Br임)로 처리함으로써 제조될 수 있다.
Figure pct00025
8) 화학식 IX의 화합물은 화학식 VIII의 화합물(여기서, P는 적합한 보호기이고, R은 OH, Cl 또는 C1-C6알콕시임)로부터, 1)에 기재된 표준 조건 하에서 화학식 NHR2Q2의 아민과 아미드 결합을 형성한 후 표준 조건 하에서 보호기 P를 제거함으로써 형성될 수 있다.
Figure pct00026
9) 화학식 VIII의 화합물(여기서, R은 OH 또는 C1-C6알콕시임)은 화학식 IV의 화합물(여기서, R은 OH 또는 C1-C6알콕시임)에서의 아민 작용기를 보호함으로써 제조될 수 있다. 적합한 보호기는 카르바메이트(예컨대, tert-부틸옥시카르보닐, 알릴옥시카르보닐 및 벤질옥시카르보닐), 트리알킬실릴 기(예컨대, tert-부틸디메틸실릴) 및 아실 기(예컨대, 아세틸)를 포함한다.
10) 화학식 VIII의 화합물 및 화학식 IV의 화합물의 경우, 이들 에스테르(여기서, R은 C1-C6알콕시임)는 용매, 예컨대 에탄올 중에서 수산화알칼리, 예컨대 수산화나트륨으로 처리함으로써 산(여기서, R은 OH임)으로 가수분해될 수 있다. 이들 산은 2) 및 3)에 기재된 바와 같이 염화티오닐 또는 염화옥살릴로 처리함으로써 산 염화물(여기서, R은 Cl임)로 전환될 수 있다.
11) 대안적으로, 화학식 IV의 화합물(여기서, R은 OH, Cl, F, Br 또는 C1C6알콕시임)은 1)에 기재된 표준 조건 하에서 화학식 NHR2Q2의 아민과 아미드 결합을 형성함으로써 화학식 IX의 화합물로 직접 전환될 수 있다.
12) 대안적으로, 화학식 IX의 화합물은 화학식 XI의 화합물(여기서, LG는 이탈기, 예컨대 요오도, 브로모, 클로로 또는 설포네이트임)로부터, 이 이탈기를 화학식 R1-NH2의 화합물 또는 기타 다른 이민 유사체로 치환한 후 금속 촉매로 가수분해함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어, 문헌[Chemical Communications (2009), (14), 1891-1893] 또는 [Journal of Organic Chemistry (2000), 65(8), 2612-2614]을 참조한다.
13) 화학식 XI의 화합물은 화학식 X의 화합물(여기서, R은 Cl 또는 OH이고, LG는 12)에 기재된 이탈기임)로부터, 1)에 기재된 표준 조건 하에서의 아미드 결합 형성을 통해 제조될 수 있다. 화학식 X의 화합물 및 화학식 IV의 화합물은 공지된 화합물이거나, 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
Figure pct00027
14) 화학식 IX의 화합물(여기서, R1은 수소임)의 대안적인 합성이, 화학식 XIII의 니트로 화합물의 환원에 의해, 예컨대 산성 조건 하에서 염화주석으로 처리함으로써, 또는 귀금속, 예컨대 탄소 상 팔라듐에 의해 촉매된 수소화에 의해 달성될 수 있다.
Figure pct00028
15) 화학식 XIII의 화합물은 화학식 XII의 화합물(여기서, R은 OH, Cl, 또는 C1-C6알콕시임)로부터, 1)에 기재된 표준 조건 하에서 화학식 NHR2Q2의 아민을 이용한 아실화를 통해 유도될 수 있다.
16) 화학식 XII의 화합물의 경우, 이 에스테르(여기서, R은 C1-C6알콕시임)는 3)에 기재된 바와 같이 용매, 예컨대 에탄올 중에서 수산화알칼리, 예컨대 수산화나트륨으로 처리함으로써 산(여기서, R은 OH임)으로 가수분해될 수 있다. 이 산은 2)에 기재된 바와 같이 염화티오닐 또는 염화옥살릴로 처리함으로써 산 염화물(여기서, R은 Cl임)로 전환될 수 있다. 화학식 XII의 화합물은 공지되어 있거나 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
17) 화학식 XII의 화합물은 화학식 XIV의 화합물(여기서, LG는 할로겐, 예컨대 불소 또는 염소임)로부터, 염기, 예컨대 NaH의 존재 하에서 메탄올과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure pct00029
산소 친핵성 물질에 의한 할로겐의 치환은 또한 화학식 XIII의 중간체에 대해 수행될 수 있다.
18) 화학식 XIII의 화합물(여기서, R2는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택됨)은 화학식 XIII의 화합물(여기서, R2는 수소임)로부터, 이를 염기에 이어 적절한 친전자성 물질로 처리함으로써 제조될 수 있다. 염기의 예는 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘 또는 금속 알콕사이드, 예컨대 칼륨 t-부톡사이드, 또는 유기금속, 예컨대 메틸리튬, 부틸리튬, 알킬마그네슘 할라이드, 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드 또는 리튬 헥사메틸디실라지드 또는 염기성 염, 예컨대 탄산칼륨일 수 있다. 용매가 사용될 수 있다. 이는, 예를 들어 극성 비양성자성 용매, 예컨대 DMF 또는 에테르, 예컨대 THF 또는 디메톡시에탄일 수 있다. 이 반응은 0℃ 미만 또는 80℃ 초과에서 수행될 수 있지만, 바람직하게는 0℃ 내지 25℃, DMF 중에서 수행될 수 있다. 친전자성 물질은 R2-X(여기서, R2는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택되고, X는 이탈기, 예컨대 브로마이드, 클로라이드, 요오다이드, 메실레이트, 트리플레이트, 토실레이트 등임)이다. 이러한 염기뿐만 아니라 이러한 친전자성 물질은 과량으로 사용될 수 있지만, 바람직하게는 염기뿐만 아니라 친전자성 시약은 동등한 양으로 사용된다.
Figure pct00030
19) 화학식 IX의 화합물(여기서, R1은 수소이고, R2는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택됨)은 화학식 IX의 화합물(여기서, R1 및 R2 둘 다는 수소임)로부터, 이를 염기에 이어 적절한 친전자성 물질로 처리함으로써 제조될 수 있다. 염기의 예는 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘 또는 금속 알콕사이드, 예컨대 칼륨 t-부톡사이드, 또는 유기금속, 예컨대 메틸리튬, 부틸리튬, 알킬마그네슘 할라이드, 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드 또는 리튬 헥사메틸디실라지드 또는 염기성 염, 예컨대 탄산칼륨일 수 있다. 용매가 사용될 수 있다. 이는, 예를 들어 극성 비양성자성 용매, 예컨대 DMF 또는 에테르, 예컨대 THF 또는 디메톡시에탄일 수 있다. 이 반응은 0℃ 미만 또는 80℃ 초과에서 수행될 수 있지만, 바람직하게는 0℃ 내지 25℃, DMF 중에서 수행될 수 있다. 친전자성 물질은 R2-X(여기서, R2는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택되고, X는 이탈기, 예컨대 브로마이드, 클로라이드, 요오다이드, 메실레이트, 트리플레이트, 토실레이트 등임)이다. 이러한 염기뿐만 아니라 이러한 친전자성 물질은 과량으로 사용될 수 있지만, 바람직하게 염기뿐만 아니라 친전자성 시약은 동등한 양으로 사용된다. 바람직한 조건은 0℃ 내지 25℃에서 DMF 중 수소화나트륨이다.
Figure pct00031
20) 화학식 I’의 화합물(여기서, Q1 및 Q2는 본 명세서에 정의된 바와 같고, R1은 수소와 상이하며, R2는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택됨)은 화학식 I의 화합물(여기서, Q1 및 Q2는 본 명세서에 정의된 바와 같고, R1은 수소와 상이하며, R2는 수소임)로부터, 이를 염기에 이어 적절한 친전자성 물질로 처리함으로써 제조될 수 있다. 염기의 예는 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘 또는 금속 알콕사이드, 예컨대 칼륨 t-부톡사이드, 또는 유기금속, 예컨대 메틸리튬, 부틸리튬, 알킬마그네슘 할라이드, 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드 또는 리튬 헥사메틸디실라지드 또는 염기성 염, 예컨대 탄산칼륨일 수 있다. 용매가 사용될 수 있다. 이는, 예를 들어 극성 비양성자성 용매, 예컨대 DMF 또는 에테르, 예컨대 THF 또는 디메톡시에탄일 수 있다. 이 반응은 0℃ 미만 또는 80℃ 초과에서 수행될 수 있지만, 바람직하게는 0℃ 내지 25℃, DMF 중에서 수행될 수 있다. 친전자성 물질은 R2-X(여기서, R2는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택되고, X는 이탈기, 예컨대 브로마이드, 클로라이드, 요오다이드, 메실레이트, 트리플레이트, 토실레이트 등임)이다. 이러한 염기뿐만 아니라 이러한 친전자성 물질은 과량으로 사용될 수 있지만, 바람직하게 염기뿐만 아니라 친전자성 시약은 동등한 양으로 사용된다. 바람직한 조건은 0℃ 내지 25℃에서 DMF 중 수소화나트륨이다.
Figure pct00032
21) 화학식 I’의 화합물(여기서, Q1 및 Q2는 본 명세서에 정의된 바와 같고, R1은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택되며, R2는 수소와 상이함)은 화학식 I의 화합물(여기서, Q1 및 Q2는 본 명세서에 정의된 바와 같고, R1은 수소이며, R2는 수소와 상이함)로부터, 이를 염기에 이어 적절한 친전자성 물질로 처리함으로써 제조될 수 있다. 염기의 예는 금속 수소화물, 예컨대 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘 또는 금속 알콕사이드, 예컨대 칼륨 t-부톡사이드, 또는 유기금속, 예컨대 메틸리튬, 부틸리튬, 알킬마그네슘 할라이드, 금속 아미드, 예컨대 리튬 디이소프로필아미드 또는 리튬 헥사메틸디실라지드 또는 염기성 염, 예컨대 탄산칼륨일 수 있다. 용매가 사용될 수 있다. 이는, 예를 들어 극성 비양성자성 용매, 예컨대 DMF 또는 에테르, 예컨대 THF 또는 디메톡시에탄일 수 있다. 이 반응은 0℃ 미만 또는 80℃ 초과에서 수행될 수 있지만, 바람직하게는 0℃ 내지 25℃, DMF 중에서 수행될 수 있다. 친전자성 물질은 R1-X(여기서, R1은 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐로부터 선택되고, X는 이탈기, 예컨대 브로마이드, 클로라이드, 요오다이드, 메실레이트, 트리플레이트, 토실레이트 등임)이다. 이러한 염기뿐만 아니라 이러한 친전자성 물질은 과량으로 사용될 수 있지만, 바람직하게 염기뿐만 아니라 친전자성 시약은 동등한 양으로 사용된다. 바람직한 조건은 0℃ 내지 25℃에서 DMF 중 수소화나트륨이다.
Figure pct00033
화학식 I의 화합물은 곤충 해충, 예컨대 인시목(Lepidoptera), 파리목(Diptera), 반시목(Hemiptera), 총채벌레목(Thysanoptera), 메뚜기목(Orthoptera), 바퀴목(Dictyoptera), 딱정벌레목(Coleoptera), 벼룩목(Siphonaptera), 벌목(Hymenoptera) 및 흰개미목(Isoptera)와, 또한 기타 다른 무척추동물 해충, 예를 들어 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 침입을 박멸 및 방제하는 데 사용될 수 있다. 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물은 이하에서 총체적으로 해충이라 칭한다. 본 발명의 화합물의 사용에 의해 박멸 및 방제될 수 있는 해충으로는 농업(이 용어는 식품 및 섬유 제품을 위한 작물의 성장을 포함함), 원예 및 축산, 반려동물, 임업 및 식물 기원의 생산물(예컨대, 과실, 곡물 및 목재(timber))의 저장과 관련된 해충; 인공 구조물의 손상 및 사람 및 동물 질병의 전파와 관련된 해충; 및 또한 성가신 해충(nuisance pest)(예컨대, 파리)을 포함한다.
상기 언급된 동물 해충의 예는 다음과 같다:
진드기목(order Acarina)으로부터의 것들, 예를 들어
아칼리투스 종(Acalitus spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 아카리칼루스 종(Acaricalus spp.), 아세리아 종(Aceria spp.), 아카루스 시로(Acarus siro), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 칼리피트리메루스 종(Calipitrimerus spp.), 코리옵테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 데르마토파고이데스 종(Dermatophagoides spp.), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타르소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알옴마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodesspp.), 올리고니쿠스 종(Olygonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 폴리파고타르소네 라투스(Polyphagotarsone latus), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 피토네무스 종(Phytonemus spp.), 폴리파고타르소네무스 종(Polyphagotarsonemus spp.), 프소롭테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사르콥테스 종(Sarcoptes spp.), 스테네오타르소네무스 종(Steneotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.) 및 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.);
이목(order Anoplura)으로부터의 것들, 예를 들어
하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 펨피구스종(Pemphigus spp.) 및 필록세라 종(Phylloxera spp.);
딱정벌레목(order Coleoptera)으로부터의 것들, 예를 들어
아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 마잘레(Amphimallon majale), 아노말라 오리엔탈리스(Anomala orientalis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 아포디우스 종(Aphodius spp.), 아스틸루스 아트로마쿨라투스(Astylus atromaculatus), 아타에니우스 종(Ataenius spp.), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 카에토크네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 세로토마종(Cerotoma spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코티니스 니티다(Cotinis nitida), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 시클로세팔라 종(Cyclocephala spp.), 데르메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 딜로보데루스 아브데루스(Diloboderus abderus), 에필라크나 종( Epilachna spp.), 에렘누스 종(Eremnus spp.), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 히포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei), 라그리아 빌로사(Lagria vilosa), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemLineata), 리소롭트루스 종(Lissorhoptrus spp.), 리오게니스 종(Liogenys spp.), 마에콜라스피스 종(Maecolaspis spp.), 말라데라카스타네아(Maladera castanea), 메가셀리스 종(Megascelis spp.), 멜리게테스 아에네우스(Melighetes aeneus), 멜로론타 종(Melolontha spp.), 미오크로우스 아르마투스(Myochrous armatus), 오리카에필루스 종(Orycaephilus spp.), 오티오린쿠스 종(Otiorhynchus spp.), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 플리크티누스 종(Phlyctinus spp.), 포필리아 종(Popillia spp.), 프실리오데스 종(Psylliodes spp.), 리소마투스 아우브틸리스(Rhyssomatus aubtilis), 리조페르타 종(Rhizopertha spp.), 스카라베이다에(Scarabeidae), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 시토트로가 종(Sitotroga spp.), 소마티쿠스 종(Somaticus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 수브시그나투스(Sternechus subsignatus), 테네브리오 종(Tenebrio spp.), 트리볼리움 종(Tribolium spp.) 및 트로고데르마 종(Trogoderma spp.);
파리목(order Diptera)으로부터의 것들, 예를 들어
아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 안테리고나 소카타(Antherigona soccata), 박트로세아 올레아에(Bactrocea oleae), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 브라디시아 종(Bradysia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 종(Ceratitis spp.), 크리소미이아 종(Chrysomyia spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라종(Cuterebra spp.), 다쿠스 종(Dacus spp.), 델리아 종(Delia spp.), 드로소필라 멜라노가스테르(Drosophila melanogaster), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 게오미자 트리푼크타타(Geomyza tripunctata), 글로시나 종(Glossina spp.), 히포데르마 종(Hypoderma spp.), 히포보스카 종(Hyppobosca spp.), 리리오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 멜라나그로미자 종(Melanagromyza spp.), 무스카 종(Musca spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오르세올리아 종(Orseolia spp.), 오시넬라프리트(Oscinella frit), 페고미이아 히오시아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 라골레티스 종(Rhagoletis spp.), 리벨리아 쿼드리파시아타(Rivelia quadrifasciata), 스카텔라 종(Scatella spp.), 시아라 종(Sciara spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.) 및 티풀라 종(Tipula spp.);
반시목(order Hemiptera)으로부터의 것들, 예를 들어
아칸토코리스 스카브라토르(Acanthocoris scabrator), 아크로스테르눔 종(Acrosternum spp.), 아델포코리스 리네올라투스(Adelphocoris lineolatus), 암블리펠타 니티다(Amblypelta nitida), 바티코엘리아 탈라시나(Bathycoelia thalassina), 블리수스 종(Blissus spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 클라비그랄라 토멘토시콜리스(Clavigralla tomentosicollis), 크레온티아데스 종(Creontiades spp.), 디스탄티엘라 테오브로마(Distantiella theobroma), 디켈롭스푸르카투스(Dichelops furcatus), 디스데르쿠스 종(Dysdercus spp.), 에데사 종(Edessa spp.), 유키스투스 종(Euchistus spp.), 유리데마 풀크룸(Eurydema pulchrum), 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 할리오모르파 할리스(Halyomorpha halys), 호르시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 리구스 종(Lygus spp.), 마르가로데스종(Margarodes spp.), 무르간티아 히스트리오닉(Murgantia histrionic), 네오메갈로토무스 종(Neomegalotomus spp.), 네시디오코리스 테누이스(Nesidiocoris tenuis), 네자라 종(Nezara spp.), 니시우스 시물란스(Nysius simulans), 오에발루스 인술라리스(Oebalus insularis), 피에스마 종(Piesmaspp.), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살베르겔라 신굴라리스(Sahlbergella singularis), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 스코티노파라 종(Scotinophara spp.), 티안타 종(Thyantaspp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 바티가 일루덴스(Vatiga illudens);
아시르토시움 피숨(Acyrthosium pisum), 아달게스 종(Adalgesspp.), 아갈리아나 엔시게라(Agalliana ensigera), 아고노세나 타르기오니(Agonoscena targionii), 알레우로디쿠스 종(Aleurodicus spp.), 알레우로칸투스 종(Aleurocanthus spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 플록코수스(Aleurothrixus floccosus), 알레이로데스 브라시카에(Aleyrodes brassicae), 아마라스카 비구툴라(Amarasca biguttula), 암리토두스 아트킨소니(Amritodus atkinsoni), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아피디다에(Aphididae), 아피스 종(Aphis spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 박테리세라 콕케렐리(Bactericera cockerelli), 베미시아 종(Bemisiaspp.), 브라키카우두스 종(Brachycaudus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카콥실라 종(Cacopsylla spp.), 카바리엘라 아에고포디 스콥.(Cavariella aegopodii Scop .), 세로플라스터 종(Ceroplaster spp.), 크리솜팔루스 아오니디움(Chrysomphalus aonidium), 크리솜팔루스 딕티오스페르미(Chrysomphalus dictyospermi), 시카델라 종(Cicadella spp.), 코파나 스펙트라(Cofana spectra), 크립토미주스 종(Cryptomyzus spp.), 시카둘리나 종(Cicadulina spp.), 코쿠스 헤스페리둠(Coccus hesperidum), 달불루스 마이디스(Dalbulus maidis), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 디우라피스 녹시아(Diuraphis noxia), 디사피스종(Dysaphis spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 라리게룸(Eriosoma larigerum), 에리트로네우라 종(Erythroneura spp.), 가스카르디아 종(Gascardia spp.), 글리카스피스 브림블레콤베이(Glycaspis brimblecombei), 히아다피스 슈도브라시카에(Hyadaphis pseudobrassicae), 히알로프테루스종(Hyalopterus spp.), 히페로미주스 팔리두스(Hyperomyzus pallidus), 이디오스코푸스 클리페알리스(Idioscopus clypealis), 자코비아스카 리비카(Jacobiasca lybica), 라오델팍스 종(Laodelphax spp.), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 로파피스 에리시미(Lopaphis erysimi), 리오게니스마이디스(Lyogenys maidis), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나르바 종(Mahanarva spp.), 메트칼파 프루이노사(Metcalfa pruinosa), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 민두스 크루두스(Myndus crudus), 미주스 종(Myzusspp.), 네오톡소프테라 종(Neotoxoptera spp.), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파르바타 종(Nilaparvata spp.), 니폴라크누스 피리 매츠(Nippolachnus piri Mats), 오도나스피스 루타에(Odonaspis ruthae), 오레그마라니게라 젠터(Oregma lanigera Zehnter), 파라베미시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 콕케렐리(Paratrioza cockerelli), 파를라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종, 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페르킨시엘라종(Perkinsiella spp.), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 필록세라 종, 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 슈다울라카스피스 종(Pseudaulacaspis spp.), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 슈다토모셀리스 세리아투스(Pseudatomoscelis seriatus), 프실라 종(Psyllaspp.), 풀비나리아 아에티오피카(Pulvinaria aethiopica), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 레실리아 도르살리스(Recilia dorsalis), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데우스 종(Scaphoideus spp.), 스키자피스 종(Schizaphis spp.), 시토비온 종(Sitobion spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 스피시스틸루스 페스티누스(Spissistilus festinus), 타로파구스 프로세르피나(Tarophagus Proserpina), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 종(Trialeurodes spp.), 트리디스쿠스 스포로볼리(Tridiscus sporoboli), 트리오니무스 종(Trionymus spp.), 트리오자 에리트레아에(Trioza erytreae), 우나스피스 시트리(Unaspis citri), 지기나 플라미게라(Zygina flammigera), 지기니디아 스쿠텔라리스(Zyginidia scutellaris);
벌목(order Hymenoptera)으로부터의 것들, 예를 들어
아크로미르멕스(Acromyrmex), 아르게 종(Arge spp.), 아타 종(Atta spp.), 세푸스 종(Cephus spp.), 디프리온 종(Diprion spp.), 디프리오니다에(Diprionidae), 길피니아 폴리토마(Gilpinia polytoma), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasiusspp.), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 네오디프리온 종(Neodiprion spp.), 포고노미르멕스 종(Pogonomyrmex spp.), 슬레놉시스 인빅타(Slenopsis invicta), 솔레놉시스 종(Solenopsis spp.) 및 베스파 종(Vespa spp.);
흰개미목(order Isoptera)으로부터의 것들, 예를 들어
코프토테르메스 종(Coptotermes spp.), 코르니테르네스 쿠뮬란스(Corniternes cumulans), 인시시테르메스 종(Incisitermes spp.), 마크로테르메스 종(Macrotermes spp.), 마스토테르메스 종(Mastotermes spp.), 미크로테르메스 종(Microtermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.); 솔레놉시스 게미나테(Solenopsis geminate);
인시목(order Lepidoptera)으로부터의 것들, 예를 들어
아클레리스 종(Acleris spp.), 아독소피에스 종(Adoxophyes spp.), 아에게리아 종(Aegeria spp.), 아그로티스종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아에(Alabama argillaceae), 아밀로이스 종(Amylois spp.), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르킵스 종(Archips spp.), 아르기레스티아 종(Argyresthia spp.), 아르기로타에니아 종(Argyrotaenia spp.), 오토그라파 종(Autographa spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부세올라 푸스카(Busseola fusca), 카드라 카우텔라(Cadra cautella), 카르포시나 니포넨시스(Carposina nipponensis), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 종(Choristoneura spp.), 크리소테우치아 토피아리아(Chrysoteuchia topiaria), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로크로시스 종(Cnaphalocrocis spp.), 크네파시아 종(Cnephasia spp.), 코킬리스 종(Cochylis spp.), 콜레오포라 종(Coleophora spp.), 콜리아스 레스비아(Colias lesbia), 코스모필라 플라바(Cosmophila flava), 크람부스 종(Crambus spp.), 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 크립토플레비아 류코트레타(Cryptophlebia leucotreta), 시달리마 페르스펙탈리스(Cydalima perspectalis), 시디아 종(Cydia spp.), 디아파니아 페르스펙탈리스(Diaphania perspectalis), 디아트라에아 종(Diatraea spp.), 디파롭시스 카스타네아(Diparopsis castanea), 에아리아스 종(Earias spp.), 엘다나 사카리나(Eldana saccharina), 에페스티아 종(Ephestia spp.), 에피노티아 종(Epinotia spp.), 에스티그메네 아크레아(Estigmene acrea), 에티엘라 징키넬라(Etiella zinckinella), 유코스마종(Eucosma spp.), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종(Euproctis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 자쿨리페리아(Feltia jaculiferia), 그라폴리타 종(Grapholita spp.), 헤디아 누비페라나(Hedya nubiferana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 헤르페토그라마 종(Herpetogramma spp.), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 라스모팔푸스 리그노셀루스(Lasmopalpus lignosellus), 류코프테라시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 종(Lithocollethis spp.), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 비피달리스(Loxostege bifidalis), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 리오네티아 종(Lyonetia spp.), 말라코소마 종(Malacosoma spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 미팀나 종(Mythimna spp.), 녹투아 종(Noctuaspp.), 오페로프테라 종(Operophtera spp.), 오르니오데스 인디카(Orniodes indica), 오스트리니아 누비랄리스(Ostrinia nubilalis), 팜메네 종(Pammene spp.), 판데미스 종(Pandemis spp.), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 파파이페마 네브리스(Papaipema nebris), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiela), 페릴레우콥테라 코필라(Perileucoptera coffeella), 슈달레티아 우니푼크타(Pseudaletia unipuncta), 프토리마에아 오페르쿠렐라(Phthorimaea operculella), 피에리스라파에(Pieris rapae), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella), 프라이스 종(Praysspp.), 슈도플루시아 종(Pseudoplusia spp.), 라키플루시아 누(Rachiplusia nu), 리키아 알비코스타(Richia albicosta), 시르포파가 종(Scirpophaga spp.), 세사미아 종(Sesamia spp.), 스파르가노티스종(Sparganothis spp.), 스포돕테라 종(Spodoptera spp.), 실렙타 데로가테(Sylepta derogate), 시난테돈 종(Synanthedon spp.), 타우메토포에아 종(Thaumetopoea spp.), 토르트릭스 종(Tortrix spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 투타 압솔루타(Tuta absoluta) 및 입포노메우타 종(Yponomeuta spp.);
털이목(order Mallophaga)으로부터의 것들, 예를 들어
다말리네아 종(Damalinea spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.);
메뚜기목(order Orthoptera)으로부터의 것들, 예를 들어
블라타 종(Blatta spp.), 블라텔라 종(Blattella spp.), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 네오쿠르틸라 헥사닥틸라(Neocurtilla hexadactyla), 페리플라네타 종(Periplaneta spp.), 스카프테리스쿠스 종(Scapteriscus spp.) 및 스키스토세르카 종(Schistocercas spp.);
다듬이벌레목(order Psocoptera)으로부터의 것들, 예를 들어
리포셀리스 종(Liposcelis spp.);
벼룩목(order Siphonaptera)으로부터의 것들, 예를 들어
세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.) 및 제놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis);
총채벌레목(order Thysanoptera)으로부터의 것들, 예를 들어
칼리오트립스 파세올리(Calliothrips phaseoli), 프란클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 종(Hercinothrips spp.), 파르테노트립스 종(Parthenothrips spp.), 시르토트립스 아우란티(Scirtothrips aurantii), 세리코트립스 바리아빌리스(Sericothrips variabilis), 타에니오트립스 종(Taeniothrips spp.), 트립스 종(Thrips spp.);
좀목(order Thysanura)으로부터의 것들, 예를 들어
레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
본 발명에 따른 활성 성분은, 특히 식물에서, 특히 농업, 원예 및 임업에서 유용한 식물 및 관상식물에서, 또는 이러한 식물의 기관, 예컨대 과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴경 또는 뿌리에서 발생하는, 상기 언급된 유형의 해충을 방제(즉, 봉쇄 또는 구제를 포함함)하는 데 사용될 수 있으며, 일부 경우에는 차후 시점에서 형성되는 식물 기관조차도 이들 해충에 대해 보호되는 상태로 유지된다.
적합한 목표 작물은, 특히 곡물, 예컨대 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 마이스 또는 수수; 비트, 예컨대 사탕무 또는 사료용 무(fodder beet); 과실, 예를 들어 인과류, 핵과류 또는 연실류(soft fruit), 예컨대 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리 또는 장과류(berry), 예를 들어 딸기, 라즈베리 또는 블랙베리 콩과 작물, 예컨대 콩(bean), 편두, 완두 또는 대두 유료 작물(oil crop), 예컨대 유채, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자, 코코아 또는 땅콩; 박과류, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 탄저린귤; 채소류, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자 또는 피망; 녹나무과, 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 장뇌; 및 또한 담배, 견과류, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도덩굴, 홉, 질경이과, 유액 식물(latex plant) 및 관상식물이 있다.
따라서, 본 발명은 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 박멸 및 방제하는 방법을 제공하는데, 본 방법은 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물의 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량을 해충에, 해충이 존재하는 장소(바람직하게는, 식물)에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 적용하는 단계를 포함한다. 바람직하게, 화학식 I의 화합물은 곤충, 진드기 또는 선충에 대해 사용된다.
진드기(acari)의 경우, 예를 들어 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 아쿨롭스 펠레카시(Aculops pelekassi), 타르소네무스 종
선충의 경우, 예를 들어 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 부르사펠렌쿠스 리그니콜루스 마미야 에 키요하라(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara), 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.).
추가적으로, 본 화합물은 농업, 원예, 수의약 분야, 임업, 정원 및 레저 시설, 저장 생산물 및 재료의 보호 및 위생 부문에서 접하게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 연충(helminth), 선충 및 연체동물을 방제하는 데 사용될 수 있다. 이는 바람직하게 식물 보호제로서 사용될 수 있다. 이는 통상 감수성 및 내성인 종에 대해 그리고 발달의 모든 또는 일부 단계에 대해 활성적일 수 있다.
이들 해충은 특히 다음과 같은 것들을 포함한다:
이목(order Anoplura ( Phthiraptera))으로부터의 것들, 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종, 리노그나투스 종, 페디쿨루스 종, 트리코덱테스 종.
거미강(class Arachnida)으로부터의 것들, 예를 들어 아카루스 시로, 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨롭스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종, 암블리옴마 종, 아르가스 종, 부필루스 종, 브레비팔푸스 종, 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리옵테스 종, 데르마니수스 갈리나에, 에오테트라니쿠스 종, 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종, 헤미타르소네무스 종, 히알옴마 종, 익소데스 종, 라트로덱투스 마크탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종, 파노니쿠스 종, 필로콥트루타 올레이보라, 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소롭테스 종, 리피세팔루스 종, 리조글리푸스 종, 사르콥테스 종, 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종, 테트라니쿠스 종, 바사테스 리코페르시키(Vasates lycopersici).
부족강(class Bivalva)으로부터의 것들, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네목(order Chilopoda), 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.), 스쿠티게라 종(Scutigera spp.).
딱정벌레목(order Coleoptera)으로부터의 것들, 예를 들어 아칸토스세데스 오브텍투스(Acanthoscehdes obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 아그리오테스 종, 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종, 코스모폴리테스 종, 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종, 크립토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 데르메스테스 종, 디아브로티카 종, 에필라크나 종, 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르, 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크노스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타, 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 잔토그라푸스(Naupactus xanthographus), 닙투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종, 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종, 스페노포루스 종, 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종, 트로고데르마 종, 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.), 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기목(order Collembola)으로부터의 것들, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레목(order Dermaptera)으로부터의 것들, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기목(order Diplopoda)으로부터의 것들, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리목(order Diptera)으로부터의 것들, 예를 들어 아에데스 종, 아노펠레스 종, 비비오 호르툴라누스, 칼리포라 에리트로세팔라, 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미이아 종, 코클리오미이아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종, 쿠테레브라 종, 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스( Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종, 가스트로필루스 종, 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종, 히포데르마 종, 리리오미자 종, 루실리아 종, 무스카 종, 네자라 종, 오에스트루스 종, 오시넬라 프리트, 페고미이아 히오시아미, 포르비아 종, 스토목시스 종, 타바누스 종, 탄니아 종, 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
복족강(class Gastropoda)으로부터의 것들, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galbaspp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 숙시네아 종(Succinea spp.).
연충강(class helminth)으로부터의 것들, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베르티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 하에몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메놀렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트론굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 스키스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트론길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트론로이데스스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트로닐로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리쿠리아(Trichuris trichuria), 우체레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
더욱이, 원생동물, 예컨대 에이메리아(Eimeria)를 방제하는 것이 가능할 수 있다.
노린재목(order Heteroptera)으로부터의 것들, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종, 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필옴마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종, 크레온티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸르카투스, 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스데르쿠스 종, 유스키스투스 종(Euschistus spp.), 유리가스테르 종, 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호르시아스 노빌렐루스, 렙토코리사 종, 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종, 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종, 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종, 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종, 살베르겔라 신굴라리스, 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.), 트리아토마 종.
동시아목(order Homoptera)으로부터의 것들, 예를 들어 아시르토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스, 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아누라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종, 아파노스티그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종, 아르보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종, 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니, 베미시아 종, 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에, 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 므빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종, 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종, 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종, 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리트로네우라 종(Erythroneura spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알롭테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종, 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종, 마하나르바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디로둠, 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종, 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종, 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베미시아 미리카에, 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파를라토리아 종, 펨피구스 종, 페레그리누스 마이디스, 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 후물리, 필록세라 종, 핀나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종, 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라카스피스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종, 프실라 종, 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종, 퀘사다 기가스, 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종, 사이세티아 종, 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 스키자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아르티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라, 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라이엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종, 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 우나스피스 종(Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii).
벌목(order Hymenoptera)으로부터의 것들, 예를 들어 디프리온 종, 호플로캄파 종, 라시우스 종, 모노모리움 파라오니스, 베스파 종.
쥐며느리목(order Isopoda)으로부터의 것들, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미목(order Isoptera)으로부터의 것들, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종, 오돈토테르메스 종(Odontotermes spp.).
인시목(order Lepidoptera)으로부터의 것들, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종, 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 부쿨라트릭스 투르베리엘라, 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종, 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라, 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소로에아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종, 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종, 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토판 안텐나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종, 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에, 모시스 레판다(Mocis repanda), 미팀나 세파라타(Mythimna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아, 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종, 플루텔라 자일로스텔라, 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포돕테라 종, 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기목(order Orthoptera)으로부터의 것들, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종, 류코파에아 마데라에, 로쿠스타종, 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 스키스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩목(order Siphonaptera)으로부터의 것들, 예를 들어 세라토필루스 종, 제놉실라 케오피스.
심필라 목(order Symphyla)으로부터의 것들, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata).
총채벌레목(order Thysanoptera)으로부터의 것들, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 엔네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프란클리니엘라 종, 헬리오트립스 종, 헤르시노트립스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni), 트립스 종.
좀목(order Thysanura)으로부터의 것들, 예를 들어 레피스마 사카리나.
식물기생 선충은, 예를 들어 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 론기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 지피네마 종(Xiphinema spp.)을 포함한다.
더욱이, 수의약 분야에서, 본 발명의 신규 화합물은 다양한 유해 동물 기생 해충(내부기생충 및 외부기생충), 예를 들어 곤충 및 연충에 대해 효과적으로 사용될 수 있다.
이러한 동물 기생 해충의 예로는 하기에 기재된 해충을 포함한다.
곤충의 예로는 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 스토목시스 종, 트리코덱테스 종, 로드니우스 종, 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 시'스 렉투리우스(Cimx lecturius), 크노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina) 등을 포함한다.
진드기(acari)의 예로는 오르니토도로스 종, 익소데스 종, 부필루스 종 등을 포함한다.
수의학 분야에서, 예를 들어 수의약 분야에서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 동물 기생충, 특히 외부기생충 또는 내부기생충에 대해 활성적이다.
용어 "내부기생충"은 특히 연충, 예컨대 촌충, 선충 또는 흡충, 및 원생동물, 예컨대 콕시디아(coccidia)를 포함한다.
외부기생충으로는 통상적으로 그리고 바람직하게 절지동물, 특히 곤충, 예컨대 파리(찌르는 파리 및 핥는 파리), 기생 파리 유충, 이, 머릿니, 새이(bird lice), 벼룩 등; 또는 진드기류(acarid), 예컨대 진드기(tick)(예를 들어, 참진드기(hard tick) 또는 연진드기(soft tick)), 또는 응애(mite), 예컨대 개선충(scab mite), 양충(harvest mite), 새응애(bird mite) 등이 있다.
이들 기생충은 다음과 같은 것들을 포함한다:
이목(order Anoplurida)으로부터의 것들, 예를 들어 하에마토피누스 종, 리노그나투스 종, 페디쿨루스 종, 프티루스 종(Phtirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.); 특정 예로는 리노그나투스 세토수스(Linognathus setosus), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 리노그나투스 오빌루스(Linognathus ovillus), 리노그나투스 오비포르미스(Linognathus oviformis), 리노그나투스 페달리스(Linognathus pedalis), 리노그나투스 스테놉시스(Linognathus stenopsis), 하에마토피누스 아시니 마크로세팔루스(Haematopinus asini macrocephalus), 하에마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Phthirus pubis), 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus)가 있음; 털이목(order Mallophagida) 및 암블리세리나 아목(suborder Amblycerina) 및 이스크노세리나 아목(suborder Ischnocerina)으로부터의 것들, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종(Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종(Damalina spp.), 트리코덱테스 종, 펠리콜라 종(Felicola spp.); 특정 예로는 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 보비콜라 오비스(Bovicola ovis), 보비콜라 림바타(Bovicola limbata), 다말리나 보비스(Damalina bovis), 트리코덱테스 카니스(Trichodectes canis), 펠리콜라 수브로스트라투스(Felicola subrostratus), 보비콜라 카프라에(Bovicola caprae), 레피켄트론 오비스(Lepikentron ovis), 웨르넥키엘라 에퀴(Werneckiella equi)가 있음; 파리목(order Diptera) 및 긴뿔파리아목(suborder Nematocerina) 및 짧은뿔파리아목(suborder Brachycerina)으로부터의 것들, 예를 들어 아에데스 종, 아노펠레스 종, 쿨렉스 종, 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루트조미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리솝스 종(Chrysops spp.), 오다그미아 종(Odagmia spp.), 윌헬미아 종(Wilhelmia spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종, 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미이아 종(Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종, 히드로타에아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종, 하에마토비아 종(Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종, 글로시나 종, 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종, 크리소미이아 종, 올파르티아 종, 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종, 히포데르마 종, 가스테로필루스 종, 힙포보스카 종(Hippobosca spp.), 리폽테나 종(Lipoptena spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.), 리노에스트루스 종(Rhinoestrus spp.), 티풀라 종; 특정 예로는 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 칼리포라 에리트로세팔라, 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸퀘파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사, 루실리아 쿠프리나, 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 시물리움 렙탄스(Simulium reptans), 플레보토무스 파파타시(Phlebotomus papatasi), 플레보토무스 론기팔피스(Phlebotomus longipalpis), 오다그미아 오르나타(Odagmia ornata), 윌헬미아 에퀴나(Wilhelmia equina), 부프토라 에리트로세팔라(Boophthora erythrocephala), 타바누스 브로미우스(Tabanus bromius), 타바누스 스포돕테루스(Tabanus spodopterus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 수데티쿠스(Tabanus sudeticus), 히보미트라 시우레아(Hybomitra ciurea), 크리솝스 카에쿠티엔스(Chrysops caecutiens), 크리솝스 렐릭투스(Chrysops relictus), 하에마토포타 플루비알리스(Haematopota pluvialis), 하에마토포타 이탈리카(Haematopota italica), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 하에마토비아 이리탄스 이리탄스(Haematobia irritans irritans), 하에마토비아 이리탄스 엑시구아(Haematobia irritans exigua), 하에마토비아 스티물란스(Haematobia stimulans), 히드로타에아 이리탄스(Hydrotaea irritans), 히드로타에아 알비푼크타(Hydrotaea albipuncta), 크리소미아 클로로피가(Chrysomya chloropyga), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 히포데르마 보비스(Hypoderma bovis), 히포데르마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 프르제발스키아나 실레누스(Przhevalskiana silenus), 데르마토비아 호미니스, 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus), 리폽테나 카프레올리(Lipoptena capreoli), 리폽테나 세르비(Lipoptena cervi), 힙포보스카 바리에가타(Hippobosca variegata), 힙포보스카 에퀴나(Hippobosca equina), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 가스테로필루스 하에모로이달리스(Gasterophilus haemorroidalis), 가스테로필루스 이네르미스(Gasterophilus inermis), 가스테로필루스 나살리스(Gasterophilus nasalis), 가스테로필루스 니그리코르니스(Gasterophilus nigricornis), 가스테로필루스 페코룸(Gasterophilus pecorum), 브라울라 코에카(Braula coeca)가 있음; 벼룩목(order Siphonapterida)으로부터의 것들, 예를 들어 플렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종, 툰가 종(Tunga spp.), 제놉실라 종(Xenopsylla spp.), 세라토필루스 종; 특정 예로는 크테노세팔리데스 카니스, 크테노세팔리데스 펠리스, 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 제놉실라 케오피스가 있음; 노린재목(order Heteropterida)으로부터의 것들, 예를 들어 시멕스 종, 트리아토마 종, 로드니우스 종, 판스트론길루스 종(Panstrongylus spp.).
바퀴목(order Blattarida)으로부터의 것들, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스, 페리플라네타 아메리카나, 블라텔라 게르마니카(Blattela germanica), 수펠라 종(Supella spp.)(예를 들어, 수펠라 론기팔파(Suppella longipalpa))
진드기아강(subclass Acari (Acarina)) 및 후기문아목(order Metastigmata) 및 중기문아목(order Mesostigmata)으로부터의 것들, 예를 들어 아르가스 종, 오르니토도루스 종(Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종, 암블리옴마 종, 리피세팔루스 (부필루스) 종(Rhipicephalus (Boophilus) spp.) 데르마센토르 종(Dermacentor spp.), 하에모피살리스 종(Haemophysalis spp.), 히알옴마 종, 데르마니수스 종(Dermanyssus spp.), 리피세팔루스 종, (다숙주 진드기(multi host tick)의 원래의 속) 오르니토니수스 종(Ornithonyssus spp.), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종, 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.), 바로아 종(Varroa spp.), 아카라피스 종(Acarapis spp.); 특정 예로는 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 리피세팔루스 (부필루스) 미크로플루스(Rhipicephalus (Boophilus) microplus), 리피세팔루스 (부필루스) 데콜로라투스(Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus), 리피세팔루스 (부필루스) 안눌라투스(Rhipicephalus (Boophilus) annulatus), 리피세팔루스 (부필루스) 칼세라투스(Rhipicephalus (Boophilus) calceratus), 히알옴마 아나톨리쿰(Hyalomma anatolicum), 히알옴마 아에깁티쿰(Hyalomma aegypticum), 히알옴마 마르기나툼(Hyalomma marginatum), 히알옴마 트란시엔스(Hyalomma transiens), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 익소데스리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 헥사고누스(Ixodes hexagonus), 익소데스 카니수가(Ixodes canisuga), 익소데스 필로수스(Ixodes pilosus), 익소데스루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 익소데스스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 하에마피살리스 콘신나(Haemaphysalis concinna), 하에마피살리스 푼크타타(Haemaphysalis punctata), 하에마피살리스 신나바리나(Haemaphysalis cinnabarina), 하에마피살리스 오토필라(Haemaphysalis otophila), 하에마피살리스 레아치(Haemaphysalis leachi), 하에마피살리스 론기코르니(Haemaphysalis longicorni), 데르마센토르 마르기나투스(Dermacentor marginatus), 데르마센토르 레티쿨라투스(Dermacentor reticulatus), 데르마센토르 픽투스(Dermacentor pictus), 데르마센토르 알비픽투스(Dermacentor albipictus), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 히알옴마 마우리타니쿰(Hyalomma mauritanicum), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 부르사(Rhipicephalus bursa), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 카펜시스(Rhipicephalus capensis), 리피세팔루스 투라니쿠스(Rhipicephalus turanicus), 리피세팔루스 잠베지엔시스(Rhipicephalus zambeziensis), 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 암블리옴마 마쿨라툼(Amblyomma maculatum), 암블리옴마 헤브라에움(Amblyomma hebraeum), 암블리옴마 카젠넨세(Amblyomma cajennense), 데르마니수스 갈리나에, 오르니토니수스 부르사(Ornithonyssus bursa), 오르니토니수스 실비아룸(Ornithonyssus sylviarum), 바로아 자코브소니(Varroa jacobsoni)가 있음; 전기문아목(order Actinedida (Prostigmata)) 및 무기문아목(order Acaridida (Astigmata))으로부터의 것들, 예를 들어 아카라피스 종, 케일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토케일레티아 종(Ornithocheyletia spp.), 미오비아종(Myobia spp.), 프소레르가테스 종(Psorergates spp.), 데모덱스종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 프소롭테스 종, 코리옵테스 종, 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르콥테스 종, 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도콥테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.), 라미노시옵테스 종(Laminosioptes spp.); 특정 예로는 케일레티엘라 야스구리(Cheyletiella yasguri), 케일레티엘라 블라케이(Cheyletiella blakei), 데모덱스 카니스(Demodex canis), 데모덱스보비스(Demodex bovis), 데모덱스 오비스(Demodex ovis), 데모덱스 카프라에(Demodex caprae), 데모덱스에퀴(Demodex equi), 데모덱스 카발리(Demodex caballi), 데모덱스 수이스(Demodex suis), 네오트롬비쿨라 아우툼날리스(Neotrombicula autumnalis), 네오트롬비쿨라 데살레리(Neotrombicula desaleri), 네오스콘가스티아 제로테르모비아(Neoschongastia xerothermobia), 트롬비쿨라 아카무시(Trombicula akamushi), 오토덱테스 시노티스(Otodectes cynotis), 노토에드레스 카티(Notoedres cati), 사르콥티스 카니스(Sarcoptis canis), 사르콥테스 보비스(Sarcoptes bovis), 사르콥테스 오비스(Sarcoptes ovis), 사르콥테스 루피카프라에(Sarcoptes rupicaprae)(S. 카프라에(S. caprae)), 사르콥테스 에퀴(Sarcoptes equi), 사르콥테스 수이스(Sarcoptes suis), 프소롭테스 오비스(Psoroptes ovis), 프소롭테스 쿠니쿨리(Psoroptes cuniculi), 프소롭테스 에퀴(Psoroptes equi), 코리옵테스 보비스(Chorioptes bovis), 프소에르가테스 오비스(Psoergates ovis), 뉴모니소이딕 만게(Pneumonyssoidic mange), 뉴모니소이데스 카니눔(Pneumonyssoides caninum), 아카라피스 우디(Acarapis woodi)가 있음.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 동물을 공격하는 절지동물, 연충 및 원생동물을 방제하는데 적합하다.
동물은, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 암탉, 칠면조, 오리, 거위, 양식 어류, 꿀벌과 같은 농업용 가축을 포함한다.
더욱이, 동물은, 예를 들어 개, 고양이, 애완용 새, 관상 어류와 같은 집동물(domestic animal)(반려동물이라고도 지칭됨) 및, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 래트 및 마우스와 같은 실험용 동물로서 알려진 것을 포함한다.
이들 절지동물, 연충 및/또는 원생동물을 방제함으로써, 폐사를 감소시키고, (고기, 우유, 털(wool), 생가죽(hide), 알, 꿀 등의 경우에) 성능 및 숙주 동물의 건강을 개선하여, 본 발명에 따른 활성 화합물의 사용에 의해 더 경제적이고 더 간단한 동물 사육을 가능하게 하고자 한다.
예를 들어, 숙주로부터 기생충에 의한 혈액의 흡수를 방지하거나 방해하는 것이 바람직할 수 있다.
또한, 기생체의 방제는 감염원의 전염을 방지하는데 도움이 될 수 있다. 수의학 분야와 관련하여 본 명세서에 사용된 용어 "방제"는 활성 화합물이 이러한 기생체로 감염된 동물에서 각각의 기생체의 발생률을 무해한 수준으로 줄이는데 효과적이라는 것을 의미한다.
보다 구체적으로, 본 명세서에 사용된 바와 같이 "방제"는 활성 화합물이 각각의 기생충을 사멸시키거나, 이의 성장을 억제하거나, 이의 증식을 억제하는 데 효과적이라는 것을 의미한다. 일반적으로, 동물의 치료에 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 직접 적용될 수 있다.
바람직하게, 이는 당업계에 공지된 약제학적으로 허용되는 부형제 및/또는 보조제를 함유할 수 있는 약제학적 조성물로서 적용된다.
수의학 분야에서 및 동물 사육에서, 활성 화합물은, 예를 들어 정제, 캡슐, 드링크, 드렌치(drench), 과립, 페이스트, 볼루스, 피드스루법(feed-through method), 좌제의 형태로 장내 투여에 의해; 비경구 투여에 의해, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내 등), 삽입물에 의해, 비강 적용에 의해, 예를 들어 입욕(bathing) 또는 침지(dipping), 분무, 푸어-온(pour-on) 및 점적(spot-on), 세척, 살분(dusting)의 형태로 진피 적용에 의하고, 활성 화합물 포함 성형 물품, 예컨대 칼라(collar), 이어 태그(ear tag), 테일 태그(tail tag), 사지 밴드(limb band), 홀터(halter), 마킹 장치(marking device) 등의 도움으로 공지된 방식으로 적용(예를 들어, 투여)된다.
활성 화합물은 샴푸로서, 또는 에어로졸, 비가압 분무, 예를 들어 펌프 분무 및 무화기 분무에 유용한 적합한 제형으로서 제형화될 수 있다.
가축, 가금류, 집동물 등에 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 직접 또는 희석(예를 들어, 100배 내지 10,000배 희석) 후에 활성 화합물을 1중량 내지 80중량%의 양으로 포함하는 제형(예를 들어, 분제, 수화제(wettable powder)["WP"], 에멀젼, 유제(emulsifiable concentrate)["EC"], 액상 수화제(flowable), 균질 용액, 및 현탁 제제(suspension concentrate)["SC"])으로서, 또는 아니면 약품조(chemical bath)로서 적용될 수 있다.
수의학 분야에서 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 적합한 상승제, 또는 예를 들어 살비제, 살곤충제, 살연충제, 항원생동물 약물과 같은 기타 다른 활성 화합물과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명에서는, 이들 전부를 포함하여 해충에 대해 살곤충 작용을 갖는 물질을 살곤충제라 지칭한다.
본 발명의 활성 화합물은 살곤충제로서 사용되는 경우 통상의 제형 형태로 제조될 수 있다.
이러한 제형 형태의 예로는 용액, 에멀젼, 수화제, 입상 수화제(water dispersible granule), 현탁제, 분제, 포말, 페이스트, 정제, 과립, 에어로졸, 활성 화합물-침윤 천연 및 합성 재료, 마이크로캡슐, 종자 코팅제, 연소 장치(예를 들어, 연소 장치로서 훈증 및 훈연 카트리지, 캔, 코일 등)와 함께 사용되는 제형, ULV(차가운 미스트, 따듯한 미스트) 등을 포함한다.
이들 제형은 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 활성 화합물을 디벨로퍼(developer), 즉 액체 희석제 또는 운반체; 액화 가스 희석제 또는 운반체; 고체 희석제 또는 운반체와 함께, 그리고 선택적으로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 발포제와 함께 혼합함으로써 제형이 제조될 수 있다.
예를 들어, 물이 디벨로퍼로서 사용되는 경우에, 유기 용매가 또한 보조 용매로서 사용될 수 있다.
액체 희석제 또는 운반체의 예로는 방향족 탄화수소(예를 들어, 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌 등), 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소(예를 들어, 클로로벤젠, 에틸렌 클로라이드, 메틸렌 클로라이드), 지방족 탄화수소(예를 들어, 사이클로헥산), 파라핀(예를 들어, 광유 분획), 알코올(예를 들어, 부탄올, 글리콜 및 이들의 에테르, 에스테르 등), 케톤(예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로헥사논 등), 강한 극성 용매(예를 들어, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등), 물 등을 포함한다. 액화 가스 희석제 또는 운반체는 표준 온도 및 표준 압력에서 가스상인 것들, 예를 들어 에어로졸 분사제, 예컨대 부탄, 프로판, 질소 가스, 이산화탄소 및 할로겐화 탄화수소일 수 있다. 고체 희석제의 예로는 분체상(pulverized) 천연 광물(예를 들어, 카올린, 점토(clay), 활석, 초크, 석영, 애타펄자이트, 몬모릴로나이트, 규조토 등), 분체상 합성 광물(예를 들어, 고도로 분산된 규산, 알루미나, 실리케이트 등) 등을 포함한다. 과립용 고체 운반체의 예로는 분체상 및 스크리닝된(screened) 암석(예를 들어, 방해석, 대리석, 부석, 세피올라이트, 돌로마이트 등), 무기 및 유기 분말의 합성 과립, 유기 재료의 미세 입자(예를 들어, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수대, 담배 줄기 등) 등을 포함한다. 유화제 및/또는 발포제의 예로는 비이온성 및 음이온성 유화제[예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 알코올 에테르(예를 들어, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 등], 알부민 가수분해물 등을 포함한다. 분산제의 예로는 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로스를 포함한다.
고정제가 또한 제형(분제, 과립, 에멀젼)에 사용될 수 있으며, 고정제의 예로는 카르복시메틸셀룰로스, 천연 및 합성 중합체(예를 들어, 아라비아 검, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트 등) 등을 포함한다. 착색제가 또한 사용될 수 있으며, 착색제의 예로는 무기 안료(예를 들어, 산화철, 산화티타늄, 프러시안 블루 등), 유기 염료, 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료, 및 게다가, 미량 원소, 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염을 포함한다. 제형은 일반적으로 활성 성분을 0.1중량% 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5중량% 내지 90중량% 범위의 양으로 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 또한 기타 다른 활성 화합물, 예를 들어 살곤충제, 독성 먹이(poisonous bait), 살세균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제, 제초제 등과의 혼합물로서, 이들의 상업적으로 유용한 제형 형태의 형태로, 그리고 이러한 제형으로부터 제조된 적용 형태로 존재할 수 있다.
상업적으로 유용한 적용 형태에서의 본 발명에 따른 화합물의 함량은 넓은 범위 내에서 변동될 수 있다.
실제 사용에서 본 발명에 따른 활성 화합물의 농도는, 예를 들어 0.0000001중량% 내지 100중량%, 바람직하게는 0.00001중량% 내지 1중량%의 범위일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 사용 형태에 적절한 통상의 방법을 통해 사용될 수 있다.
본 발명의 활성 화합물은 위생 해충 및 저장 생산물과 관련된 해충에 대해 사용되는 경우, 석회 재료 상의 알칼리에 대한 효과적인 안정성을 가지며, 또한 목재 및 토양에 대한 탁월한 잔류 효과를 나타낸다. 본 발명의 화합물은 적용되는 양, 잔류 제형, 선택성, 독성, 제조 방법, 높은 활성, 넓은 방제 범위, 안전성, 저항성 유기체, 예를 들어 유기 인제 및/또는 카르바메이트제에 저항성이 있는 해충의 방제에 대하여 유리한 특성을 가질 수 있다.
본 발명의 추가 실시형태가 하기에 기재된다.
화학식 I의 화합물은 곤충 해충, 예컨대 인시목, 파리목, 반시목, 총채벌레목, 메뚜기목, 바퀴목, 딱정벌레목, 벼룩목, 벌목 및 흰개미목와, 또한 기타 다른 무척추동물 해충, 예를 들어 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 침입을 박멸 및 방제하는 데 사용될 수 있다. 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물은 이하에서 총체적으로 해충이라 칭한다. 본 발명의 화합물의 사용에 의해 박멸 및 방제될 수 있는 해충으로는 농업(이 용어는 식품 및 섬유 제품을 위한 작물의 성장을 포함함), 원예 및 축산, 반려동물, 임업 및 식물 기원의 생산물(예컨대, 과실, 곡물 및 목재)의 저장과 관련된 해충; 인공 구조물의 손상 및 사람 및 동물 질병의 전파와 관련된 해충; 및 또한 성가신 해충(예컨대, 파리)을 포함한다.
본 발명의 화합물은 예를 들어 잔디, 관상식물, 예컨대 꽃, 관목류, 활엽수 또는 상록수(예를 들어, 침엽수)에 대하여 사용될 뿐만 아니라 수간 주사, 해충 관리 등을 위해서도 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 동물에 서식하는 해충, 예를 들어 개미, 빈대(성충), 벌, 딱정벌레, 네군도 단풍나무 노린재, 어리호박벌, 수시렁이, 지네, 담배벌레, 딱정벌레, 클로버응애, 바퀴벌레, 거짓 쌀도둑 거저리(Confused Flour Beetle), 귀뚜라미, 집게벌레, 얼룩좀, 벼룩, 파리, 가루좀벌레, 노래기, 모기, 붉은 밀가루 갑충(Red Flour Beetle), 바구미, 두니가는 납작벌레(Saw-toothed Grain Beetle), 좀벌레, 쥐며느리(sowbug), 거미, 흰개미, 진드기, 장수말벌, 바퀴벌레, 귀뚜라미, 파리, 쓰레기 풍뎅이(Litter Beetle)(예컨대, 거저리, 송장풍뎅이 및 큰 넓적 송장벌레), 모기, 공벌레(pillbug), 전갈, 거미, 잎응애(점박이 응애, 가문비나무 응애) 및 진드기를 방제하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 관상용 화초의 해충, 예를 들어 개미(남미 원산 불개미를 포함함), 조밤나방, 진달래꽃 애벌레(Azalea caterpillar), 진딧물, 도롱이벌레, 검은 바인 바구미(성충), 네군도 단풍나무 노린재, 버드웜(Budworm), 참나무벌레(California oakworm), 자벌레, 바퀴벌레, 귀뚜라미, 거세미, 이스턴 텐트 나방(Eastern tent caterpillar), 느릅나무 잎벌레, 유럽 잎벌(European sawfly), 흰불나방, 뜀벼룩갑충, 삼림 텐트 나방, 짚시나방 유충, 알 풍뎅이(성충), 준 비틀(June beetle)(성충), 방패벌레, 식엽 애벌레(Leaf-feeding caterpillar), 매미충, 잎나방벌레(성충), 잎말이나방, 안락나방(Leaf skeletonizer), 각다귀, 모기, 협죽도나방 유충(Oleander moth larvae), 공벌레, 솔나방 잎벌, 소나무 새순 풍뎅이(Pine shoot beetle), 소나무 팁 나방(Pinetip moth), 장님노린재, 뿌리바구미(Root weevil), 잎벌, 개각충(기어다니는 것), 거미, 거품벌레, 줄무늬 딱정벌레, 줄무늬 참나무벌레(Striped oakworm), 총채벌레, 팁나방(Tip moth), 독나방 유충, 장수말벌, 차먼지응애, 갈색 연각 깍지벌레(Brown softscale), 캘리포니아 붉은 깍지벌레(California redscale)(기어다니는 것), 클로버응애, 벚나무 깍지벌레, 솔잎 깍지벌레(Pineneedlescale)(기어다니는 것), 잎응애, 가루이를 방제하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 잔디 해충, 예를 들어 개미(남미 원산 불개미를 포함함), 조밤나방, 지네, 귀뚜라미, 거세미, 집게벌레, 벼룩(성충), 메뚜기, 알 풍뎅이(성충), 노래기, 응애, 모기(성충), 공벌레, 포충나방(Sod webworm), 쥐며느리, 진드기(라임병을 전염시키는 종을 포함함), 블루그래스 바구미(성충), 통나무 풍뎅이(Black turfgrass ataenius)(성충), 양충, 벼룩(성충), 땅벌레(Grub)(억제), 히퍼로데스 바구미(Hyperodes weevil)(성충), 땅강아지(유충 및 어린 성충), 땅강아지(성숙한 성충), 긴노린재를 방제하는데 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물에 의해 방제될 수 있는 해충 종의 미주스 페르시카에(Myzus persicae)(진딧물), 아피스 고시피이(Aphis gossypii)(진딧물), 아피스 파바에(Aphis fabae)(진딧물), 리구스 종(캡시드), 디스데르쿠스 종(캡시드), 닐라파르바타 루겐스(애멸구), 네포테틱스 인크티셉스(Nephotettixc incticeps)(매미충), 네자라 종(방귀벌레), 유스키스투스 종(방귀벌레), 렙토코리사 종(방귀벌레), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis)(총채벌레), 트립스 종(총채벌레), 렙티노타르사 데셈리네아타(콜로라도 감자잎벌레), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis)(목화바구미), 아오니디엘라 종(개각충), 트리알레우로데스 종(가루이), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci)(가루이), 오스트리니아 누비랄리스(유럽 옥수수 천공충), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)(담배거세미나방), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)(회색담배나방), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera)(목화씨벌레), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea)(목화씨벌레), 실렙타 데로가타(Sylepta derogata)(목화명나방), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae)(큰배추흰나비), 플루텔라 자일로스텔라(배추좀나방), 아그로티스 종(거세미), 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis)(벼 줄기천공충), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria)(메뚜기), 코르티오세테스 테르미니페라(Chortiocetes terminifera)(메뚜기), 디아브로티카 종(뿌리벌레), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi)(사과나무잎응애), 파노니쿠스 시트리(감귤응애), 테트라니쿠스 우르티카에(점박이응애), 테트라니쿠스 신나바리누스(카민 잎응애), 필로콥트루타 올레이보라(귤녹응애), 폴리파고타르소네무스 라투스(차먼지응애), 브레비팔푸스 종(애응애), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus)(소진드기), 데르마센토르 바리아빌리스(개참진드기), 크테노세팔리데스 펠리스(고양이벼룩), 리리오미자 종(잎나방벌레), 무스카 도메스티카(집파리), 아에데스 아에깁티(모기), 아노펠레스 종(모기), 쿨렉스 종(모기), 루실리아 종(Lucillia spp.)(검정파리), 블라텔라 게르마니카(바퀴벌레), 페리플라네타 아메리카나(바퀴벌레), 블라타 오리엔탈리스(바퀴벌레); 마스토테르미티다에(Mastotermitidae)(예를 들어, 마스토테르메스 종), 칼로테르미티다에(Kalotermitidae)(예를 들어, 네오테르메스 종(Neotermes spp.)), 리노테르미티다에(Rhinotermitidae)(예를 들어, 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), R. 스페라투(R. speratu), R. 비르기니쿠스(R. virginicus), R. 헤스페루스(R. hesperus) 및 R. 산토넨시스(R. santonensis)) 및 테르미티다에(Termitidae)(예를 들어, 글로비테르메스 술푸레우스(Globitermes sulfureus)), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata)(마디개미), 모노모리움 파라오니스(파라오개미), 다말리니아 종 및 리노그나투스 종(흡혈이), 멜로이도기네 종(뿌리혹선충), 글로보데라 종 및 헤테로데라 종(시스트 선충), 프라틸렌쿠스 종(썩이 선충), 로도폴루스 종(Rhodopholus spp.)(바나나굴 선충), 틸렌쿨루스 종(감귤선충), 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus)(염전 위충), 카에노라브디티스 엘레간스(Caenorhabditis elegans)(초선충), 트리코스트론길루스 종(Trichostrongylus spp.)(위장관 선충) 및 데로세라스 레티쿨라툼(Deroceras reticulatum)(민달팽이)을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 다양한 식물, 예를 들어 대두(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 옥수수(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 사탕수수(예를 들어, 일부 경우 20g/ha 내지 200g/ha), 알팔파(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 배추속 식물(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 50g/ha), 유채(예를 들어, 카놀라)(예를 들어, 일부 경우 20g/ha 내지 70g/ha), 감자(고구마를 포함함)(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 목화(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 벼(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 커피(예를 들어, 일부 경우 30g/ha 내지 150g/ha), 감귤류(예를 들어, 일부 경우 60g/ha 내지 200g/ha), 아몬드(예를 들어, 일부 경우 40g/ha 내지 180g/ha), 과실 채소(예를 들어, 토마토, 고추, 칠리, 가지, 오이, 애호박 등)(예를 들어, 일부 경우 10g/ha 내지 80g/ha), 차(예를 들어, 일부 경우 20g/ha 내지 150g/ha), 구근 채소(예를 들어, 양파, 리크(leek) 등)(예를 들어, 일부 경우 30g/ha 내지 90g/ha), 포도(예를 들어, 일부 경우 30g/ha 내지 180g/ha), 이과(예를 들어, 사과, 배 등)(예를 들어, 일부 경우 30g/ha 내지 180g/ha) 및 핵과(예를 들어, 배, 자두 등)(예를 들어, 일부 경우 30g/ha 내지 180g/ha)에 대한 해충 방제에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 딜로보데루스 아브데루스, 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 스테르네쿠스 수브시그나투스(Sternechus subsignatus), 개미과(Formicidae), 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 줄루스 종(Julus spp.), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 메가셀리스 종(Megascelis spp.), 프로코르니테르메스 종(Procornitermes spp.), 땅가아지과(Gryllotalpidae), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에조도루스 종, 아크로스테르눔 종, 네오메갈로토무스 종(Neomegalotomus spp.), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 포필리아 자포니카, 에데사 종(Edessa spp.), 리오게니스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 유키스투스 헤로스(Euchistus heros), 줄기 천공충, 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 필로파가 종, 슈도플루시아 인클루덴스, 스포돕테라 종, 베미시아 타바시, 아그리오테스 종을 방제하기 위해 대두에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게는 딜로보데루스 아브데루스, 디아브로티카 스페시오사, 네자라 비리둘라, 피에조도루스 종, 아크로스테르눔 종, 세로토마 트리푸르카타, 포필리아 자포니카, 유키스투스 헤로스, 필로파가 종, 아그리오테스 종을 방제하기 위해 대두에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 유키스투스 헤로스, 디켈롭스 푸르카투스, 딜로보데루스 아브데루스, 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 네자라 비리둘라, 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 포필리아 자포니카, 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 이시류(Heteroptera), 프로코르니테르메스 아종(Procornitermes ssp .), 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 개미과(Formicidae), 줄루스 아종(Julus ssp.), 달불루스 마이디스(Dalbulus maidis), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 모시스 라티페스(Mocis latipes), 베미시아 타바시, 헬리오티스 종, 테트라니쿠스 종, 트립스 종, 필로파가 종, 스캅토코리스 종(scaptocoris spp.), 리오게니스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 스포돕테라 종, 오스트리니아 종(Ostrinia spp.), 세사미아 종(Sesamia spp.), 아그리오테스 종을 방제하기 위해 옥수수에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 유키스투스 헤로스, 디켈롭스 푸르카투스, 딜로보데루스 아브데루스, 네자라 비리둘라, 세로토마 트리푸르카타, 포필리아 자포니카, 디아브로티카 스페시오사, 디아브로티카 비르기페라, 테트라니쿠스 종, 트립스 종, 필로파가 종, 스캅토코리스 종, 아그리오테스 종을 방제하기 위해 옥수수에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 스페노포루스 종, 흰개미, 마하나르바 종(Mahanarva spp.)을 방제하기 위해 사탕수수에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 흰개미, 마하나르바 종을 방제하기 위해 사탕수수에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 히페라 브룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카, 콜리아스 유리테메(Colias eurytheme), 콜롭스 종(Collops spp.), 엠포아스카 솔라나(Empoasca solana), 에피트릭스(Epitrix), 게오코리스 종(Geocoris spp.), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 스피시스틸루스 종(Spissistilus spp.), 스포돕테라 종, 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni)를 방제하기 위해 알팔파에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 히페라 브룬네이펜니스, 히페라 포스티카, 엠포아스카 솔라나, 에피트릭스, 리구스 헤스페루스, 리구스 리네올라리스, 트리코플루시아 니를 방제하기 위해 알팔파에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 플루텔라 자일로스텔라, 피에리스 종, 마메스트라 종(Mamestra spp.), 플루시아 종(Plusia spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 스포돕테라 종, 엠포아스카 솔라나(Empoasca solana), 트립스 종, 스포돕테라 종, 델리아 종(Delia spp.)을 방제하기 위해 배추속 식물에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 플루텔라 자일로스텔라, 피에리스 종, 플루시아 종, 트리코플루시아 니, 필로트레타 종, 트립스 종을 방제하기 위해 배추속 식물에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 멜리게테스 종(Meligethes spp.), 세우토린쿠스 나피(Ceutorhynchus napi), 프실로이데스 종(Psylloides spp.)을 방제하기 위해 유채, 예를 들어 카놀라에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 엠포아스카 종, 렙티노타르사 종(Leptinotarsa spp.), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 프토리마에아 종(Phthorimaea spp.), 파라트리오자 종, 말라데라 마트리다(Maladera matrida), 아그리오테스 종을 방제하기 위해 감자(고구마를 포함함)에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 엠포아스카 종, 렙티노타르사 종, 디아브로티카 스페시오사, 프토리마에아 종, 파라트리오자 종, 아그리오테스 종을 방제하기 위해 감자(고구마를 포함함)에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 안토노무스 그란디스, 펙티노포라 종(Pectinophora spp.), 헬리오티스 종, 스포돕테라 종, 테트라니쿠스 종, 엠포아스카 종, 트립스 종, 베미시아 타바시, 리구스 종, 필로파가 종, 스캅토코리스 종을 방제하기 위해 목화에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 안토노무스 그란디스, 테트라니쿠스 종, 엠포아스카 종, 트립스 종, 리구스 종, 필로파가 종, 스캅토코리스 종을 방제하기 위해 목화에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 렙토코리사 종, 크나팔로크로시스 종(Cnaphalocrosis spp.), 칠로 종, 시르포파가 종, 리소롭트루스 종(Lissorhoptrus spp.), 오에발루스 푸그낙스(Oebalus pugnax)를 방제하기 위해 벼에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 렙토코리사 종, 리소롭트루스 종, 오에발루스 푸그낙스를 방제하기 위해 벼에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 히포테네무스 함페이(Hypothenemus Hampei), 페릴레우콥테라 코필라(Perileucoptera Coffeella), 테트라니쿠스 종을 방제하기 위해 커피에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 히포테네무스 함페이, 페릴레우콥테라 코필라를 방제하기 위해 커피에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 파노니쿠스 시트리, 필로콥트루타 올레이보라, 브레비팔푸스 종, 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 시르토트립스 종, 트립스 종, 우나스피스 종, 세라티티스 카피타타, 필로크니스티스 종(Phyllocnistis spp.)을 방제하기 위해 감귤류에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 파노니쿠스 시트리, 필로콥트루타 올레이보라, 브레비팔푸스 종, 디아포리나 시트리, 시르토트립스 종, 트립스 종, 필로크니스티스 종을 방제하기 위해 감귤류에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 아미엘로이스 트란시텔라(Amyelois transitella), 테트라니쿠스 종을 방제하기 위해 아몬드에 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 폴리파고타르소네무스 종(Polyphagotarsonemus spp.), 아쿨롭스 종, 엠포아스카 종, 스포돕테라 종, 헬리오티스 종, 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 리리오미자 종, 베미시아 타바시, 트리알레우로데스 종, 파라트리오자 종, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스, 프란클리니엘라 종, 안토노무스 종, 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 암라스카 종, 에필라크나 종, 할리오모르파 종(Halyomorpha spp.), 시르토트립스 종, 레우시노데스 종(Leucinodes spp.), 네오레우시노데스 종(Neoleucinodes spp.)을 방제하기 위해 토마토, 고추, 칠리, 가지, 오이, 애호박 등을 포함한 과실 채소류에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게, 예를 들어 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 폴리파고타르소네무스 종, 아쿨롭스 종, 엠포아스카 종, 스포돕테라 종, 헬리오티스 종, 투타 압솔루타, 리리오미자 종, 파라트리오자 종, 프란클리니엘라 옥시덴탈리스, 프란클리니엘라 종, 암라스카 종, 시르토트립스 종, 레우시노데스 종, 네오레우시노데스 종을 방제하기 위해 토마토, 고추, 칠리, 가지, 오이, 애호박 등을 포함한 과실 채소에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 슈다울라카스피스 종(Pseudaulacaspis spp.), 엠포아스카 종, 시르토트립스 종, 칼롭틸리아 테이보라(Caloptilia theivora)를 방제하기 위해 차에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 엠포아스카 종, 시르토트립스 종을 방제하기 위해 차에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 트립스 종, 스포돕테라 종, 헬리오티스 종을 방제하기 위해 양파, 리크 등을 포함한 구근 채소에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 트립스 종을 방제하기 위해 양파, 리크 등을 포함한 구근 채소에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 엠포아스카 종, 로베시아 종(Lobesia spp .), 프란클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 리피포로트립스 크루엔타투스, 에오테트라니쿠스 윌라메테이(Eotetranychus Willamettei), 에리트로네우라 엘레간툴라(Erythroneura Elegantula), 스카포이데스 종(Scaphoides spp.)을 방제하기 위해 포도에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 프란클리니엘라 종, 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 리피포로트립스 크루엔타투스, 스카포이데스 종을 방제하기 위해 포도에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 카코프실라 종(Cacopsylla spp.), 프실라 종, 파노니쿠스 울미, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella)를 방제하기 위해 사과, 배 등을 포함한 이과에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 카코프실라 종, 프실라 종, 파노니쿠스 울미를 방제하기 위해 사과, 배 등을 포함한 이과에 사용된다.
본 발명의 화합물은, 예를 들어 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta), 시르토트립스 종, 트립스 종, 프란클리니엘라 종, 테트라니쿠스 종을 방제하기 위해 핵과에 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 바람직하게 시르토트립스 종, 트립스 종, 프란클리니엘라 종, 테트라니쿠스 종을 방제하기 위해 핵과에 사용된다. 따라서, 본 발명은 동물 해충, 예를 들어 무척추동물의 동물 해충을 박멸 및/또는 방제하는 방법을 제공하는데, 본 방법은 화학식 I의 화합물의 살충 유효량을 해충에, 해충이 존재하는 장소에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 적용하는 단계를 포함한다. 특히, 본 발명은 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 박멸 및/또는 방제하는 방법을 제공하는데, 본 방법은 화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물의 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량을 해충에, 해충이 존재하는 장소(바람직하게는, 식물)에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 적용하는 단계를 포함한다. 바람직하게, 화학식 I의 화합물은 곤충, 진드기 또는 선충에 대해 사용된다.
본 명세서에서 사용된 용어 "식물"은 묘목, 관목 및 나무를 포함한다. 작물은 또한 통상의 육종 방법 또는 유전 공학에 의해 제초제 또는 제초제 부류(예를 들어, ALS 억제제, GS 억제제, EPSPS 억제제, PPO 억제제 및 HPPD 억제제)에 대해 내성을 갖게 한 작물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 통상의 육종 방법에 의해 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성을 갖게 한 작물의 예로는 Clearfield® 여름 유채(카놀라)가 있다. 유전 공학 방법에 의해 제초제에 대해 내성을 갖게 한 작물의 예로는 상표명 RoundupReady® 및 LibertyLink®로 구매가능한 글리포세이트 저항성 및 글루포시네이트 저항성 마이스 변종을 포함한다.
작물은 또한 유전 공학 방법에 의해 유해한 곤충에 대해 저항성을 갖게 한 작물, 예를 들어 Bt 마이스(유럽 옥수수 천공충에 대해 저항성), Bt 목화(목화바구미에 대해 저항성) 및 또한 Bt 감자(콜로라도 딱정벌레에 대해 저항성)인 것들로서 이해되어야 한다. Bt 마이스의 예로는 NK®의 Bt 176 마이스 교잡종(Syngenta Seeds)이 있다. 살곤충 저항성을 위해 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 포함하는 유전자 이식 식물의 예로는 KnockOut®(마이스), Yield Gard®(마이스), NuCOTIN33B®(목화), Bollgard®(목화), NewLeaf®(감자), NatureGard® 및 Protexcta®가 있다. 식물 작물 또는 이의 종자 물질은 제초제에 대한 저항성 및 동시에, 곤충의 먹이가 되는 것에 대한 저항성 이들 둘 다 있을 수 있다("다형질" 유전자 이식 품종들("stacked" transgenic events)). 예를 들어, 종자는 살곤충성 Cry3 단백질을 발현하는 능력을 가질 수 있음과 동시에 글리포세이트에 대해 내성이 있을 수 있다.
작물은 또한 육종 또는 유전 공학의 통상의 방법에 의해 수득되며, 소위 산출 특성(output trait)(예를 들어, 개선된 저장 안정성, 더 높은 영양학적 가치 및 개선된 향미)을 함유하는 것들인 것으로서 이해되어야 한다.
해충에, 해충이 존재하는 장소에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 살곤충제, 살비제, 살선충제 또는 살연체동물제로서 화학식 I의 화합물을 적용하기 위하여, 화학식 I의 화합물은 통상적으로 화학식 I의 화합물에 더하여, 적합한 불활성 희석제 또는 운반체, 및 선택적으로 표면 활성제(SFA)를 포함하는 조성물로 제형화된다. SFA는 계면 장력을 낮추어서 기타 다른 특성(예를 들어, 분산, 유화 및 습윤)의 변화를 야기함으로써 계면(예를 들어, 액체/고체, 액체/공기 또는 액체/액체 계면)의 특성을 변형시킬 수 있는 화학물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제형 둘 다)은 중량 기준으로 0.0001% 내지 95%, 보다 바람직하게는 1% 내지 85%, 예를 들어 5% 내지 60%의 화학식 I의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 조성물은 일반적으로 해충의 방제를 위해 화학식 I의 화합물이 헥타르당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 헥타르당 1g 내지 6kg, 보다 바람직하게는 헥타르당 1g 내지 1kg의 비율로 적용되도록 사용된다.
종자 분의(seed dressing)에 사용될 때, 화학식 I의 화합물은 일반적으로 종자 1kg당 0.0001g 내지 10g(예를 들어, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 보다 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물의 살충 유효량을 포함하는 조성물, 특히 화학식 I의 화합물의 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량 및 이를 위한 적합한 운반체 또는 희석제를 포함하는 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 조성물을 제공한다. 이러한 조성물은 바람직하게 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 조성물이다.
조성물은 다수의 제형 유형으로부터 선택될 수 있으며, 이러한 제형 유형은 분제(dustable powder, DP), 수용제(soluble powder, SP), 입상 수용제(water soluble granule, SG), 입상 수화제(water dispersible granule, WG), 수화제(wettable powder, WP), 입제(granule, GR)(완효성 또는 속효성), 액제(soluble concentrate, SL), 오일제(oil miscible liquid, OL), 극미량액(ultra low volume liquid, UL), 유제(emulsifiable concentrate, EC), 분산성 액제(dispersible concentrate, DC), 에멀젼(수중유(EW) 및 유중수(EO) 둘 다), 미탁제(micro-emulsion, ME), 액상 수화제(suspension concentrate, SC), 에어로졸, 연무(fogging) 제형/훈연 제형, 캡슐 현탁제(capsule suspension, CS) 및 종자 처리 제형을 포함한다. 임의의 경우에 선택된 제형 유형은 예상되는 특정 목적 및 화학식 I의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 특성에 따라 좌우될 것이다.
분제(DP)는 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제(예를 들어, 천연 점토, 카올린, 피로필라이트, 벤토나이트, 알루미나, 몬모릴로나이트, 키젤구르, 백악, 규조토, 인산칼슘, 탄산칼슘 및 탄산마그네슘, 황, 석회, 곡분, 활석 및 기타 다른 유기 및 무기 고체 운반체)와 혼합하고, 이 혼합물을 미세 분말로 기계적으로 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
수용제(SP)는 수분산성/수용성을 개선하기 위하여 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 수용성 무기 염(예컨대, 중탄산나트륨, 탄산나트륨 또는 황산마그네슘) 또는 하나 이상의 수용성 유기 고체(예컨대, 다당류) 및 선택적으로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 분산제 또는 상기 제제의 혼합물과 혼합함으로써 제조될 수 있다. 이어서, 이 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물이 또한 과립화되어 입상 수용제(SG)를 형성할 수 있다.
수화제(WP)는 액체 내 분산을 용이하게 하기 위하여 화학식 I의 화합물을 하나 이상의 고체 희석제 또는 운반체, 하나 이상의 습윤제, 및 바람직하게는 하나 이상의 분산제, 및 선택적으로 하나 이상의 현탁화제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 이어서, 이 혼합물을 미세 분말로 분쇄한다. 유사한 조성물이 또한 과립화되어 입상 수화제(WG)를 형성할 수 있다.
입제(GR)는 화학식 I의 화합물과 하나 이상의 분말상 고체 희석제 또는 운반체의 혼합물을 과립화함으로써 형성되거나, 또는 사전형성된 블랭크 과립으로부터 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용액)을 다공성 입상 물질(예컨대, 부석, 애타펄자이트 점토, 풀러토, 키젤구르, 규조토 또는 분쇄한 옥수수대) 내에 흡수시키거나 또는 화학식 I의 화합물(또는 적합한 제제 중 이의 용액)을 경질 코어 물질(예컨대, 모래, 규산염, 광물 탄산염, 황산염 또는 인산염) 상에 흡착시키고 필요한 경우 건조시킴으로써 형성될 수 있다. 흡수 또는 흡착을 돕는 데 일반적으로 사용되는 제제는 용매(예컨대, 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르) 및 점착제(예컨대, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 당 및 식물성 오일)를 포함한다. 하나 이상의 기타 다른 첨가제가 또한 입제 내에 포함될 수 있다(예를 들어, 유화제, 습윤제 또는 분산제).
분산성 액제(DC)는 화학식 I의 화합물을 물 또는 유기 용매(예컨대, 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르) 중에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 이러한 용액은 (예를 들어, 물 희석을 개선하거나 분무 탱크에서의 결정화를 방지하기 위하여) 표면 활성제를 함유할 수 있다.
유제(EC) 또는 수중유 에멀젼(EW)은 화학식 I의 화합물을 유기 용매(선택적으로 하나 이상의 습윤제, 하나 이상의 유화제 또는 상기 제제의 혼합물을 함유함) 중에 용해시킴으로써 제조될 수 있다. EC에 사용하기에 적합한 유기 용매는 방향족 탄화수소(예컨대, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200에 의해 예시되는 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌; SOLVESSO는 등록상표임), 케톤(예컨대, 사이클로헥사논 또는 메틸사이클로헥사논) 및 알코올(예컨대, 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(예컨대, N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산의 디메틸 아미드(예컨대, C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염소화 탄화수소를 포함한다. EC 제품은 물에 첨가시 자발적으로 유화되어, 적절한 장치를 통한 분무 적용을 가능하게 하기에 충분한 안정성을 갖는 에멀젼을 생성할 수 있다. EW의 제조는 화학식 I의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아닌 경우, 이는 적당한 온도, 통상적으로는 70℃ 미만에서 용융될 수 있음)로서 또는 (적절한 용매 중에 이를 용해시킴으로써) 용액으로 수득하는 단계, 및 이어서, 생성된 액체 또는 용액을 고전단 하에서 하나 이상의 SFA를 함유하는 물 중에 유화시켜 에멀젼을 생성하는 단계를 포함한다. EW에 사용하기에 적합한 용매는 식물성 오일, 염소화 탄화수소(예컨대, 클로로벤젠), 방향족 용매(예컨대, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 수용성이 낮은 기타 다른 적절한 유기 용매를 포함한다.
미탁제(ME)는 물을 하나 이상의 용매와 하나 이상의 SFA의 배합물과 혼합하여 열역학적으로 안정적인 등방성 액체 제형을 자발적으로 생성함으로써 제조될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 초기에 물 또는 용매/SFA 배합물 중에 존재한다. ME에 사용하기에 적합한 용매는 EC 또는 EW에 사용하기 위한 것으로 앞서 기재한 것들을 포함한다. ME는 수중유 또는 유중수 시스템(어떤 시스템이 존재하는지는 전도도 측정에 의해 결정될 수 있음)일 수 있으며, 동일한 제형에서 수용성 살충제와 유용성 살충제를 혼합하는 데 적합할 수 있다. ME는 미탁제로서 남아 있으면서, 또는 통상의 수중유 에멀젼을 형성하면서, 물 중에 희석시키기에 적합하다.
액상 수화제(SC)는 화학식 I의 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁액을 포함할 수 있다. SC는 적합한 매질 중에, 선택적으로 하나 이상의 분산제와 함께 화학식 I의 고체 화합물을 볼 밀링 또는 비드 밀링하여 화합물의 미세 입자 현탁액을 생성함으로써 제조될 수 있다. 하나 이상의 습윤제가 조성물 내에 포함될 수 있고, 현탁화제가 포함되어 입자가 침강하는 속도를 감소시킬 수 있다. 대안적으로, 화학식 I의 화합물을 건식 밀링하고, 앞서 기재한 제제를 함유하는 물에 첨가하여 원하는 최종 생성물을 생성할 수 있다.
에어로졸 제형은 화학식 I의 화합물 및 적합한 분사제(예를 들어, n-부탄)를 포함한다. 화학식 I의 화합물은 또한 적합한 매질(예를 들어, 물 또는 수혼화성 액체(예컨대, n-프로판올)) 중에 용해 또는 분산되어 비가압 수동 분무 펌프에서 사용하기 위한 조성물을 제공할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 건조 상태에서 발화성(pyrotechnic) 혼합물과 혼합되어 밀폐된 공간에서 상기 화합물을 함유하는 연기를 생성하기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
캡슐 현탁제(CS)는 EW 제형의 제조와 유사한 방식으로 제조될 수 있지만, 오일 액적의 수성 분산액이 수득되도록 하는 추가의 중합 단계를 갖는데, 여기서 각각의 오일 액적은 중합체 쉘에 의해 캡슐화되고 화학식 I의 화합물 및 선잭적으로 이 화합물을 위한 운반체 또는 희석제를 함유한다. 중합체 쉘은 계면 중축합 반응에 의해 또는 코아세르베이션 과정에 의해 생성될 수 있다. 이 조성물은 화학식 I의 화합물의 제어 방출을 제공할 수 있으며, 이는 종자 처리에 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 생분해성 중합체 매트릭스 내에서 제형화되어 이 화합물의 완효성 제어 방출을 제공할 수 있다.
조성물은 (예를 들어, 표면 상에의 습윤, 체류 또는 분포; 처리된 표면에 대한 내우성; 또는 화학식 I의 화합물의 흡수 또는 이동성을 개선함으로써) 조성물의 생물학적 성능을 개선하기 위해 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 이러한 첨가제는 표면 활성제, 오일계 분무 첨가제(예를 들어, 특정 광유 또는 천연 식물성 오일(예컨대, 대두유 및 유채씨유)), 및 이들과 기타 다른 생물학적 특성 향상 아쥬반트(bio-enhancing adjuvant)(화학식 I의 화합물의 작용을 돕거나 변형시킬 수 있는 성분)의 배합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 또한 종자 처리용으로서, 예를 들어, 분의제(powder for dry seed treatment, DS), 수용제(water soluble powder, SS) 또는 종자처리수화제(water dispersible powder for slurry treatment, WS)를 포함하는분말 조성물로서, 또는 액상수화제(flowable concentrate, FS), 용액(LS) 또는 캡슐현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제형화될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 조성물의 제조는 각각 상기 기재된 DP, SP, WP, SC 및 DC 조성물의 제조와 매우 유사하다. 종자 처리용 조성물은 종자에 대한 조성물의 부착을 도와주기 위한 제제(예를 들어, 광유 또는 성막 장벽층(film-forming barrier))를 포함할 수 있다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 또는 비이온성 유형의 표면 SFA일 수 있다.
양이온성 유형의 적합한 SFA는 4차 암모늄 화합물(예를 들어, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염을 포함한다.
적합한 음이온성 SFA는 지방산의 알칼리 금속 염, 황산의 지방족 모노에스테르의 염(예를 들어, 나트륨 라우릴 설페이트), 설포네이트화 방향족 화합물의 염(예를 들어, 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트, 및 나트륨 디-이소프로필-나프탈렌 설포네이트 및 나트륨 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설페이트, 알코올 에테르 설페이트(예를 들어, 나트륨 라우레스-3-설페이트), 에테르 카르복실레이트(예를 들어, 나트륨 라우레스-3-카르복실레이트), 포스페이트 에스테르(하나 이상의 지방 알코올과 인산(주로 모노-에스테르) 또는 오산화인(주로 디-에스테르) 사이의 반응, 예를 들어 라우릴 알코올과 테트라인산 사이의 반응으로부터의 생성물; 추가적으로 이들 생성물은 에톡실화될 수 있음), 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트를 포함한다.
양쪽성 유형의 적합한 SFA는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트를 포함한다.
비이온성 유형의 적합한 SFA는 알킬렌 옥사이드(예컨대, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물)와 지방 알코올(예컨대, 올레일 알코올 또는 세틸 알코올) 또는 알킬페놀(예컨대, 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 상기 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물; 블록 중합체(에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드를 포함함); 알칸올아미드; 단순 에스테르(예를 들어, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르); 아민 옥사이드(예를 들어, 라우릴 디메틸 아민 옥사이드); 및 레시틴을 포함한다.
적합한 현탁화제는 친수성 콜로이드(예컨대, 다당류, 폴리비닐피롤리돈 또는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스) 및 팽윤성 점토(예컨대, 벤토나이트 또는 애타펄자이트)를 포함한다.
화학식 I의 화합물은 살충 화합물을 적용하는 임의의 공지된 수단에 의해 적용될 수 있다. 예를 들어, 이는 해충에 또는 해충이 존재하는 장소(예컨대, 해충의 서식지, 또는 해충에 의한 침입에 취약한 성장 식물)에, 또는 잎, 줄기, 가지 또는 뿌리를 포함하는 식물의 임의의 부위에, 파종 전의 종자에, 또는 식물이 성장하고 있거나 식물을 심을 기타 다른 매질(예컨대, 뿌리를 둘러싸는 토양, 일반적인 토양, 논경수 또는 수경 재배 시스템)에 제형화되거나 제형화되지 않은 형태로 직접 적용될 수 있거나, 또는 이는 분무되거나, 가루 형태로 뿌려지거나, 침지에 의해 적용되거나, 크림 또는 페이스트 제형으로 적용되거나, 증기로 적용되거나 조성물(예컨대, 과립형 조성물 또는 수용성 백(bag)에 충전된 조성물)을 토양 또는 수성 환경 내에 분포 또는 혼입시켜서 적용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 식물 내로 주입되거나 전동 분무 기술 또는 기타 다른 저용량 방법을 사용하여 초목에 분무되거나, 또는 토지 또는 공중 관개 시스템에 의해 적용될 수 있다.
수성 제조물(수용액 또는 수분산액)로서의 사용을 위한 조성물은 일반적으로 높은 비율의 활성 성분을 함유하는 농축물의 형태로 공급되고, 이러한 농축물은 사용 전에 물에 첨가된다. DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이러한 농축물은 흔히 장기간의 저장을 견뎌내야 하고, 이러한 저장 후에는 물에 첨가되어 통상의 분무 장치에 의해 적용될 수 있게 하기에 충분한 시간 동안 균질한 상태를 유지하는 수성 제조물을 형성할 수 있어야 한다. 이러한 수성 제조물은 사용될 목적에 따라 화학식 I의 화합물을 다양한 양(예를 들어, 0.0001중량% 내지 10중량%)으로 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비료(예를 들어, 질소 함유 비료, 칼륨 함유 비료, 인 함유 비료)와의 혼합물로 사용될 수 있다. 적합한 제형 유형은 비료의 입제를 포함한다. 바람직하게, 이러한 혼합물은 화학식 I의 화합물을 25중량% 이하로 함유한다.
따라서, 본 발명은 또한 비료 및 화학식 I의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 기타 다른 화합물, 예를 들어 미량영양소 또는 살진균 활성을 갖거나 식물 성장 조절, 제초, 살곤충, 살선충 또는 살비 활성을 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 조성물의 단독 활성 성분일 수 있거나, 또는 이는 적절한 경우, 살충제, 예를 들어 살곤충제, 살진균제 또는 제초제, 또는 상승제 또는 식물 성장 조절제와 같은 하나 이상의 추가의 활성 성분과 혼합될 수 있다. 추가의 활성 성분은 보다 넓은 범위의 활성 또는 존재 장소에서의 증가된 지속성을 갖는 조성물을 제공할 수 있거나; (예를 들어, 효과의 속도를 증가시키거나 반발성을 극복함으로써) 화학식 I의 화합물의 활성을 상승 또는 보완할 수 있거나; 또는 개별 성분들에 대한 저항성의 발현을 극복 또는 방지하는 것을 도울 수 있다. 특정한 추가 활성 성분은 조성물의 의도된 유용성에 따라 좌우될 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 동물 보건 분야에서 유용하며, 예를 들어 이 화합물은 기생 무척추동물 해충에 대하여, 보다 바람직하게는 동물 내 또는 동물 상의 기생 무척추동물 해충에 대하여 사용될 수 있다. 해충의 예는 선충, 흡충, 촌충, 파리, 응애(mite), 진드기, 이, 벼룩, 홍줄노린재(true bug) 및 구더기를 포함한다. 동물은 인간 이외의 동물일 수 있으며, 예를 들어 농업과 연관된 동물, 예를 들어 소, 돼지, 양, 염소, 말 또는 당나귀, 또는 반려동물, 예를 들어 개 또는 고양이일 수 있다.
추가 양태에서, 본 발명은 치료학적 치료 방법에서의 사용을 위한 본 발명의 화합물을 제공한다.
추가 양태에서, 본 발명은 동물 내 또는 동물 상의 기생 무척추동물 해충을 방제하는 방법에 관한 것인데, 본 방법은 본 발명의 화합물의 살충 유효량을 투여하는 단계를 포함한다. 투여는, 예를 들어 경구 투여, 비경구 투여 또는 외용 투여, 예를 들어 동물체의 표면에 투여하는 것일 수 있다. 추가 양태에서, 본 발명은 동물 내 또는 동물 상의 기생 무척추동물 해충을 방제하기 위한 본 발명의 화합물에 관한 것이다. 추가 양태에서, 본 발명은 동물 내 또는 동물 상의 기생 무척추동물 해충을 방제하기 위한 약제의 제조에 있어서 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다.
추가 양태에서, 본 발명은 기생 무척추동물 해충을 방제하는 방법에 관한 것인데, 본 방법은 동물이 사는 환경에 본 발명의 화합물의 살충 유효량을 투여하는 단계를 포함한다.
추가 양태에서, 본 발명은 기생 무척추동물 해충으로부터 동물을 보호하는 방법에 관한 것인데, 본 방법은 본 발명의 화합물의 살충 유효량을 동물에게 투여하는 단계를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은 기생 무척추동물 해충으로부터 동물을 보호하는 데 있어서의 사용을 위한 본 발명의 화합물에 관한 것이다. 추가 양태에서, 본 발명은 기생 무척추동물 해충으로부터 동물을 보호하기 위한 약제의 제조에 있어서의 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다.
추가 양태에서, 본 발명은 기생 무척추동물 해충으로 고통받는 동물을 치료하는 방법을 제공하는데, 본 방법은 본 발명의 화합물의 살충 유효량을 동물에게 투여하는 단계를 포함한다. 추가 양태에서, 본 발명은 기생 무척추동물 해충으로 고통받는 동물을 치료하는 데 있어서의 사용을 위한 본 발명의 화합물에 관한 것이다. 추가 양태에서, 본 발명은 기생 무척추동물 해충으로 고통받는 동물을 치료하기 위한 약제의 제조에 있어서의 본 발명의 화합물의 용도에 관한 것이다.
추가 양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물 및 약제학적으로 적합한 부형제를 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다.
본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나, 하나 이상의 기타 다른 생물학적 활성 성분과 병용하여 사용될 수 있다.
일 양태에서, 본 발명은 성분 A의 살충 유효량 및 성분 B의 살충 유효량을 포함하는 병용 제품을 제공하며, 여기서 성분 A는 본 발명의 화합물이고, 성분 B는 하기에 기재된 바와 같은 화합물이다.
본 발명의 화합물은 구충제와 병용하여 사용될 수 있다. 이러한 구충제는 매크로사이클릭 락톤 부류의 화합물, 예컨대 EP 제357460호, EP 제444964호 및 EP 제594291호에 기재된 이버멕틴, 아버멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴, 에프리노멕틴, 도라멕틴, 셀라멕틴, 목시덱틴, 네마덱틴 및 밀베마이신 유도체로부터 선택된 화합물을 포함한다. 추가 구충제는 US 제5015630호, WO 제9415944호 및 WO 제9522552호에 기재된 것들과 같은 반합성 및 생합성 아버멕틴/밀베마이신 유도체를 포함한다. 추가 구충제는 벤즈이미다졸, 예컨대 알벤다졸, 캄벤다졸, 펜벤다졸, 플루벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 옥시벤다졸, 파르벤다졸, 및 이 부류의 기타 다른 구성원을 포함한다. 추가 구충제는 이미다조티아졸 및 테트라하이드로피리미딘, 예컨대 테트라미솔, 레바미솔, 피란텔 파모에이트, 옥산텔 또는 모란텔을 포함한다. 추가 구충제는 디스토마 구충제, 예컨대 트리클라벤다졸 및 클로르술론 및 세스토시드, 예컨대 프라지퀀텔 및 엡시프란텔을 포함한다.
본 발명의 화합물은 파라헤르큐아미드/마르크포틴 구충제 부류의 유도체 및 유사체뿐만 아니라 US 제5478855호, US 제4639771호 및 DE 제19520936호에 개시된 것들과 같은 항기생충성 옥사졸린과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 WO 제9615121호에 기재된 디옥소모르폴린 항기생충제의 일반적 부류의 유도체 및 유사체, 및 또한 WO 제9611945호, WO 제9319053호, WO 제9325543호, EP 제626375호, EP 제382173호, WO 제9419334호, EP 제382173호, 및 EP 제503538호에 기재된 것들과 같은 구충 활성인 사이클릭 뎁시펩티드와 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 기타 다른 외부기생충 구제제; 예를 들어 피프로닐; 피레트로이드; 유기인산염; 곤충 성장 조절제, 예컨대 루페누론; 엑디손 작용제, 예컨대 테부페노지드 등; 네오니코티노이드, 예컨대 이미다클로프리드 등과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 테르펜 알칼로이드, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 WO 제95/19363호 또는 WO 제04/72086호에 기재된 테르펜 알칼로이드, 특히 거기에 개시된 화합물과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물과 병합하여 사용될 수 있는 생물학적 활성 화합물의 기타 다른 예로는 다음과 같은 것들이 포함되지만 이로 제한되는 것은 아니다:
유기인산염: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르피리포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 데메톤, 데메톤-S-메틸, 데멘톤-S-메틸 설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디설포톤, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이사조포스, 이소티오에이트, 이속사티온, 말라티온, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포살론, 포스폴란, 포스포카르브, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로파포스, 프로에탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설프로포스, 테메포스, 테르부포스, 테부피림포스, 테트라클로르빈포스, 티메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온.
카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 2-sec-부틸페닐 메틸카르바메이트, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보설판, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페녹시카르브, 펜티오카르브, 푸라티오카르브, HCN-801, 이소프로카르브, 인독사카르브, 메티오카르브, 메토밀, 5-메틸-m-쿠메닐부티릴(메틸)카르바메이트, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, UC-51717.
피레트로이드: 아크리나틴, 알레트린, 알파메트린, 5-벤질-3-푸릴메틸 (E)-(1R)-시스-2, 2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판카르복실레이트, 비펜트린, 베타-사이플루트린, 사이플루트린, a-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린((S)-사이클로펜틸이성체), 바이오레스메트린, 비펜트린, NCI-85193, 사이클로프로트린, 사이할로트린, 사이티트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(D 이성체), 이미프로트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 퍼메트린, 페노트린, 프랄레트린, 피레트린(천연 생성물), 레스메트린, 테트라메트린, 트랜스플루트린, 세타-사이퍼메트린, 실라플루오펜, t-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄로메트린, 제타-사이퍼메트린.
절지동물 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로르펜타진; b) 엑디손 작용제: 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드; c) 유충호르몬 유사체(juvenoid): 피리프록시펜, 메토프렌(S-메토프렌을 포함함), 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜.
기타 다른 항기생충제: 아세퀴노실, 아미트라즈, AKD-1022, ANS-118, 아자디라크틴, 바실러스 투린지엔시스, 벤설탑, 비페나제이트, 비나파크릴, 브로모프로필레이트, BTG-504, BTG-505, 캄페클로르, 카르탑, 클로로벤질레이트, 클로르디메포름, 클로르페나피르, 크로마페노자이드, 클로티아니딘, 사이로마진, 디아클로덴, 디아펜티우론, DBI-3204, 디낙틴, 디하이드록시메틸디하이드록시피롤리딘, 디노부톤, 디노캡, 엔도설판, 에티프롤, 에토펜프록스, 페나자퀸, 플루마이트, MTI-800, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루벤지민, 플루브로사이트리네이트, 플루펜진, 플루펜프록스, 플루프록시펜, 할로펜프록스, 하이드라메틸논, IKI-220, 카네마이트, NC-196, 님 가드(neem guard), 니디노르테르푸란, 니텐피람, SD-35651, WL-108477, 피리다릴, 프로파르지트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피리다벤, 피리미디펜, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, 실라플루오펜, 실로마딘, 스피노사드, 테부펜피라드, 테트라디폰, 테트라낙틴, 티아클로프리드, 티오사이클람, 티아메톡삼, 톨펜피라드, 트리아자메이트, 트리에톡시스피노신, 트리낙틴, 베르부틴, 베르탈렉, YI-5301.
살진균제: 아시벤졸라, 알디모르프, 암프로필포스, 안도프림, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실, 베노밀, 비알라포스, 블라스티시딘-S, 보르도액(Bordeaux mixture), 브로무코나졸, 부피리메이트, 카프로파미드, 캡타폴, 캡탄, 카벤다짐, 클로르페나졸, 클로로넵, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 쿠퍼 옥시클로라이드, 구리 염, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람, RH-7281, 디클로사이메트, 디클로부트라졸, 디클로메진, 디클로란, 디페노코나졸, RP-407213, 디메토모르프, 도목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 도다인, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜카라미드, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프/플루모를린, 펜틴 하이드록사이드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸랄락실, 푸라메타피르, 헥사코나졸, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 크르속심-메틸, 만코젭, 만넵, 메페녹삼, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메토미노스트로빈/페노미노스트로빈, 메트라페논, 마이클로부타닐, 네오-아소진, 니코비펜, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 펜코나졸, 펜시쿠론, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로파모카르브, 프로피오코나졸, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피리페녹스, 피라클로스트로빈, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 스피록사민, 황, 테부코나졸, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리사이클라졸, 트리플록시스트로빈, 트리티코나졸, 발리다마이신, 빈클로진.
생물학적 제제: 바실러스 투린지엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis ssp. aizawai), 쿠르스타키(kurstaki), 바실러스 투린지엔시스 델타 내독소, 바큘로바이러스, 곤충병원성 세균, 바이러스 및 진균.
살세균제: 클로르테트라사이클린, 옥시테트라사이클린, 스트렙토마이신.
기타 다른 생물학적 제제: 엔로플록사신, 페반텔, 페네타메이트, 몰록시캄, 세팔렉신, 카나마이신, 피모벤단, 클렌부테롤, 오메프라졸, 티아물린, 베나제프릴, 피리프롤, 세프퀴놈, 플로르페니콜, 부세렐린, 세포베신, 툴라트로마이신, 세프티오어, 카프로펜, 메타플루미존, 프라지쿼란텔, 트리클라벤다졸.
기타 다른 활성 성분과 병용하여 사용되는 경우, 본 발명의 화합물은 바람직하게 다음과 같은 것들과 병용하여 사용된다(여기서, "Tx"는 화학식 I의 화합물, 및 특히 표 1 내지 표 36으로부터 선택되는 화합물을 의미하며, 이들은 주어진 활성 성분과의 상승적 조합을 발생시킬 수 있음): 이미다클로프리드 + Tx, 엔로플록사신 + Tx, 프라지퀀텔 + Tx, 피란텔 엠보네이트 + Tx, 페반텔 + Tx, 페네타메이트 + Tx, 몰록시캄 + Tx, 세팔렉신 + Tx, 카나마이신 + Tx, 피모벤단 + Tx, 클렌부테롤 + Tx, 피프로닐 + Tx, 이버멕틴 + Tx, 오메프라졸 + Tx, 티아물린 + Tx, 베나제프릴 + Tx, 밀베마이신 + Tx, 사이로마진 + Tx, 티아메톡삼 + Tx, 피리프롤 + Tx, 델타메트린 + Tx, 세프퀴놈 + Tx, 플로르페니콜 + Tx, 부세렐린 + Tx, 세포베신 + Tx, 툴라트로마이신 + Tx, 세프티오퍼 + Tx, 셀라멕틴 + Tx, 카프로펜 + Tx, 메타플루미존 + Tx, 목시덱틴 + Tx, 메토프렌(S-메토프렌을 포함함) + Tx, 클로르술론 + Tx, 피란텔 + Tx, 아미트라즈 + Tx, 트리클라벤다졸 + Tx, 아버멕틴 + Tx, 아바멕틴 + Tx, 에마멕틴 + Tx, 에프리노멕틴 + Tx, 도라멕틴 + Tx, 셀라멕틴 + Tx, 네마덱틴 + Tx, 알벤다졸 + Tx, 캄벤다졸 + Tx, 펜벤다졸 + Tx, 플루벤다졸 + Tx, 메벤다졸 + Tx, 옥스펜다졸 + Tx, 옥시벤다졸 + Tx, 파르벤다졸 + Tx, 테트라미솔 + Tx, 레바미솔 + Tx, 피란텔 파모에이트 + Tx, 옥산텔 + Tx, 모란텔 + Tx, 트리클라벤다졸 + Tx, 엡시프란텔 + Tx, 피프로닐 + Tx, 루페누론 + Tx, 엑디손 + Tx 또는 테부페노자이드 + Tx; 보다 바람직하게는, 엔로플록사신 + Tx, 프라지퀀텔 + Tx, 피란텔 엠보네이트 + Tx, 페반텔 + Tx, 페네타메이트 + Tx, 몰록시캄 + Tx, 세팔렉신 + Tx, 카나마이신 + Tx, 피모벤단 + Tx, 클렌부테롤 + Tx, 오메프라졸 + Tx, 티아물린 + Tx, 베나제프릴 + Tx, 피리프롤 + Tx, 세프퀴놈 + Tx, 플로르페니콜 + Tx, 부세렐린 + Tx, 세포베신 + Tx, 툴라트로마이신 + Tx, 세프티오어 + Tx, 셀라멕틴 + Tx, 카프로펜 + Tx, 목시덱틴 + Tx, 클로르술론 + Tx, 피란텔 + Tx, 에프리노멕틴 + Tx, 도라멕틴 + Tx, 셀라멕틴 + Tx, 네마덱틴 + Tx, 알벤다졸 + Tx, 캄벤다졸 + Tx, 펜벤다졸 + Tx, 플루벤다졸 + Tx, 메벤다졸 + Tx, 옥스펜다졸 + Tx, 옥시벤다졸 + Tx, 파르벤다졸 + Tx, 테트라미솔 + Tx, 레바미솔 + Tx, 피란텔 파모에이트 + Tx, 옥산텔 + Tx, 모란텔 + Tx, 트리클라벤다졸 + Tx, 엡시프란텔 + Tx, 루페누론 + Tx 또는 엑디손 + Tx; 훨씬 더 바람직하게는, 엔로플록사신 + Tx, 프라지퀀텔 + Tx, 피란텔 엠보네이트 + Tx, 페반텔 + Tx, 페네타메이트 + Tx, 몰록시캄 + Tx, 세팔렉신 + Tx, 카나마이신 + Tx, 피모벤단 + Tx, 클렌부테롤 + Tx, 오메프라졸 + Tx, 티아물린 + Tx, 베나제프릴 + Tx, 피리프롤 + Tx, 세프퀴놈 + Tx, 플로르페니콜 + Tx, 부세렐린 + Tx, 세포베신 + Tx, 툴라트로마이신 + Tx, 세프티오어 + Tx, 셀라멕틴 + Tx, 카프로펜 + Tx, 목시덱틴 + Tx, 클로르술론 + Tx 또는 피란텔 + Tx.
비의 예로는 100:1 내지 1:6000, 50:1 내지 1:50, 20:1 내지 1:20, 훨씬 더 구체적으로 10:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:5, 2:1 내지 1:2, 4:1 내지 2:1, 1:1, 또는 5:1, 또는 5:2, 또는 5:3, 또는 5:4, 또는 4:1, 또는 4:2, 또는 4:3, 또는 3:1, 또는 3:2, 또는 2:1, 또는 1:5, 또는 2:5, 또는 3:5, 또는 4:5, 또는 1:4, 또는 2:4, 또는 3:4, 또는 1:3, 또는 2:3, 또는 1:2, 또는 1:600, 또는 1:300, 또는 1:150, 또는 1:35, 또는 2:35, 또는 4:35, 또는 1:75, 또는 2:75, 또는 4:75, 또는 1:6000, 또는 1:3000, 또는 1:1500, 또는 1:350, 또는 2:350, 또는 4:350, 또는 1:750, 또는 2:750, 또는 4:750을 포함한다. 이러한 혼합비는 한편으로 중량비를, 그리고 또한 다른 한편으로는 몰비를 포함하는 것으로 이해된다.
추가 활성 성분이 화학식 I의 화합물과 상이한 작용 부위를 갖는 병용이 특히 주목된다. 특정예에서, 방제 범위는 유사하지만 작용 부위는 상이한 적어도 하나의 기타 다른 기생 무척추동물 해충 방제 활성 성분과의 병용은 내성 관리에 특히 유리할 것이다. 따라서, 본 발명의 병용 제품은 화학식 I의 화합물의 살충 유효량 및 방제 범위는 유사하지만 작용 부위는 상이한 적어도 하나의 추가 기생 무척추동물 해충 방제 활성 성분의 살충 유효량을 포함할 수 있다.
당업자는 환경 내에서 그리고 생리학적 조건 하에서 화학적 화합물의 염은 상응하는 염이 아닌 형태와 평형 상태에 있기 때문에, 염은 염이 아닌 형태의 생물학적 유용성을 공유한다는 점을 인식한다.
따라서, 본 발명의 화합물(및 본 발명의 활성 성분과 병용하여 사용되는 활성 성분)의 매우 다양한 염은 무척추동물 해충 및 동물 기생충의 방제에 유용할 수 있다. 염은 무기 또는 유기산, 예컨대 브롬화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔설폰산 또는 발레르산에 의한 산부가염을 포함한다. 본 발명의 화합물은 또한 N-옥사이드를 포함한다. 따라서, 본 발명은 본 발명의 화합물의 N-옥사이드 및 염을 포함한 본 발명의 화합물과 추가 활성 성분의 N-옥사이드 및 염을 포함한 추가 활성 성분의 병용을 포함한다.
동물 보건에서의 사용을 위한 조성물은 또한 제형 조제(formulation aid)(이의 일부는 또한 고체 희석제, 액체 희석제 또는 계면활성제로서 기능하는 것으로 고려될 수 있음)로서 당업계에 공지되어 있는, 제형 보조제(auxiliary) 및 첨가제를 함유할 수 있다. 이러한 제형 보조제 및 첨가제는 pH(완충제), 가공 동안의 거품형성(폴리오가노실록산과 같은 소포제), 활성 성분의 침전(현탁화제), 점성(요변성 증점제), 용기 내 미생물 증식(항균제), 생성물 동결(부동제), 색(염료/안료 분산액), 유실(wash-off)(피막 형성제 또는 점착제), 증발(증발 지연제), 및 기타 다른 제형 속성을 제어할 수 있다. 피막 형성제는, 예를 들어 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 알코올 공중합체 및 왁스를 포함한다. 제형 보조제 및 첨가제의 예로는 문헌[McCutcheon 's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.]; 및 PCT 공개 WO 제03/024222호에 열거된 것들을 포함한다.
본 발명의 화합물은 기타 다른 아쥬반트 없이 적용될 수 있지만, 가장 흔한 적용은 적합한 운반체, 희석제 및 계면활성제와 함께 그리고 경우에 따라서는 고려되는 최종 용도에 따라 사료와 배합하여 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 제형의 것일 것이다. 한 가지 적용 방법은 병용 제품의 수분산액 또는 정제된 오일 용액을 분무하는 단계를 포함한다. 분무 오일, 분무 오일 농축물, 전착제(spreader sticker), 아쥬반트, 기타 다른 용매, 및 상승제, 예컨대 피페로닐 부톡사이드를 함유하는 조성물은 흔히 화합물 효능을 향상시킨다. 이러한 분무는 펌프에 의해 또는 가압 용기, 예를 들어 가압 에어로졸 분무 캔으로부터의 방출에 의해 분무 용기, 예컨대 캔, 병 또는 기타 다른 용기로부터 적용될 수 있다. 이러한 분무 조성물은 다양한 형태, 예를 들어 분무, 미스트, 포말, 퓸(fume) 또는 연무의 형태를 취할 수 있다. 따라서, 이러한 분무 조성물은 경우에 따라 분사제, 발포제 등을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 화합물의 살충 유효량 및 운반체를 포함하는 분무 조성물이 주목된다. 이러한 분무 조성물의 일 실시형태는 본 발명의 화합물의 살충 유효량 및 분사제를 포함한다. 대표적인 분사제는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 이소부탄, 부텐, 펜탄, 이소펜탄, 네오펜탄, 펜텐, 하이드로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 디메틸 에테르 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이로 제한되는 것은 아니다. 모기, 흑파리, 침파리, 사슴파리, 쇠등에, 장수말벌, 말벌(yellow jacket), 호박벌(hornet), 진드기, 거미, 개미, 각다귀 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 기생 무척추동물 해충(개별 또는 이들의 조합을 포함함)을 방제하는 데 사용되는 분무 조성물(및 분무 용기로부터 분배되는 이러한 분무 조성물의 이용 방법)이 주목된다.
동물 기생충의 방제는 숙주 동물의 체표면(예를 들어, 어깨, 겨드랑이, 배, 허벅지 안쪽 부분)에 기생하는 외부 기생충 및 숙주 동물의 체내(예를 들어, 위, 창자, 폐, 정맥, 피하, 림프 조직)에 기생하는 내부 기생충을 방제하는 것을 포함한다. 외부 기생 또는 질병 전염 해충은, 예를 들어 양충, 진드기, 이, 모기, 파리, 응애 및 벼룩을 포함한다. 내부 기생충은 사상충, 구충 및 연충을 포함한다. 본 발명의 화합물은 외부 기생 해충을 퇴치하는 데 특히 적합할 수 있다. 본 발명의 화합물은 동물에의 기생충에 의한 침입 또는 감염의 전신 및/또는 비전신 방제에 적합할 수 있다.
본 발명의 화합물은 야생, 가축 및 농사용 동물을 포함하는 동물 대상체에 들끓는 기생 무척추동물 해충을 박멸하는 데 적합할 수 있다. 가축은 식품 또는 섬유와 같은 생산물을 만들어내기 위하여, 또는 노역을 위하여 농업 환경에서 의도적으로 사육된 길들인 동물을 (단수로 또는 복수로) 지칭하는 데 사용되는 용어이며; 가축의 예로는 (예를 들어, 육류, 우유, 버터, 알, 모피(fur), 가죽, 깃털 및/또는 털을 위하여 사육된) 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 버팔로, 토끼, 암탉, 칠면조, 오리 및 거위를 포함한다. 기생충을 박멸함으로써, (고기, 우유, 털, 외피, 알 등의 관점에서) 성능 감소 및 폐사율이 감소되어, 본 발명의 화합물을 적용하는 것은 축산을 보다 경제적이고 간소화할 수 있다.
본 발명의 화합물은 반려동물 및 애완동물(예를 들어, 개, 고양이, 애완용 새 및 관상 어류), 연구 및 실험용 동물(예를 들어, 햄스터, 기니아 피그, 래트 및 마우스)뿐만 아니라 동물원, 야생 서식지 및/또는 서커스에서/용으로 사육되는 동물에 들끓는 기생 무척추동물 해충을 박멸하는 데 적합할 수 있다.
본 발명의 실시형태에서, 동물은 바람직하게 척추동물이고, 보다 바람직하게는 포유동물, 조류 또는 어류이다. 특정 실시형태에서, 동물 대상체는 포유동물(유인원, 예컨대 인간을 포함함)이다. 기타 다른 포유동물 대상체는 영장류(예를 들어, 원숭이), 소과(예를 들어, 축우(cattle) 또는 젖소), 돼지과(예를 들어, 성장한 돼지(hog) 또는 어린 돼지(pig)), 양류(예를 들어, 염소 또는 양), 말과(예를 들어, 말), 개과(예를 들어, 개), 고양이과(예를 들어, 집고양이), 낙타, 사슴, 당나귀, 버팔로, 영양, 토끼 및 설치류(예를 들어, 기니아 피그, 다람쥐, 래트, 마우스, 게르빌루스쥐 및 햄스터)를 포함한다. 조류는 오리과(백조, 오리 및 거위), 비둘기과(예를 들어, 비둘기(dove) 및 큰비둘기(pigeon)), 꿩과(예를 들어, 자고(partridge), 들꿩(grouse) 및 칠면조), 닭(Thesienidae)(예를 들어, 가축용 닭), 앵무새류(예를 들어, 잉꼬, 마코앵무새 및 앵무새(parrot)), 수렵조 및 주조류(예를 들어, 타조)를 포함한다.
본 발명의 화합물에 의해 처리 또는 보호된 새는 상업 또는 비상업 조류 사육과 연관될 수 있다. 이는 특히 애완용 또는 수집 시장용으로 사육된 오리과(예컨대, 백조, 거위 및 오리), 비둘기과(예컨대, 비둘기 및 집비둘기(domestic pigeon)), 꿩과(예컨대, 자고, 들꿩 및 칠면조), 닭(예컨대, 가축용 닭), 앵무새류(예컨대, 잉꼬, 마코앵무새 및 앵무새)를 포함한다.
본 발명의 목적을 위하여, 용어 "어류"는 제한없이, 진골상목(Teleosti grouping of fish), 즉 경골어류(teleost)를 포함하는 것으로 이해된다. 연어목(Salmoniformes order)(연어과(Salmonidae family)를 포함함) 및 농어목(Perciformes order)(검정우럭과(Centrarchidae family)를 포함함)은 모두 경골어류에 포함된다. 잠재적인 어류 수용대상의 예로는 특히 연어과, 바리과(Serranidae), 도미과(Sparidae), 키크리과(Cichlidae) 및 검정우럭과를 포함한다.
본 발명의 방법이 기생충 감염 또는 침입을 치료 또는 예방하는 데 안전하고 효과적인 유대목 동물(예컨대, 캥거루), 파충류(예컨대, 양식 거북이), 및 기타 다른 경제적으로 중요한 집동물을 포함하는 기타 다른 동물이 또한 본 발명의 방법으로부터 이득을 얻을 것으로 고려된다.
본 발명의 화합물의 살충 유효량을 보호하고자 하는 동물에게 투여함으로써 방제되는 기생 무척추동물 해충의 예로는 외부기생충(절지동물, 진드기 등) 및 내부기생충(연충, 예컨대, 선충, 흡충, 촌충, 구두충 등)을 포함한다.
일반적으로 연충증으로서 기술되는 질병 또는 질병 그룹은 연충으로 알려진 기생충에 의한 동물 숙주의 감염에 기인한다. 용어 '연충'은 선충, 흡충, 촌충 및 구두충을 포함하는 것으로 의미한다. 연충증은 가축, 예컨대 돼지, 양, 말, 소, 염소, 개, 고양이 및 가금류에서 만연하는 심각한 경제적 문제이다.
연충 중에서, 선충으로 기술되는 충(worm) 그룹은 다양한 종의 동물에서 광범위하며 때때로 심각한 감염을 일으킨다.
본 발명의 화합물에 의해 치료될 것으로 고려되는 선충은 제한없이, 아칸토케일로네마(Acanthocheilonema), 아엘루로스트론길루스(Aelurostrongylus), 안실로스토마(Ancylostoma), 안지오스트론길루스(Angiostrongylus), 아스카리디아(Ascaridia), 아스카리스(Ascaris), 브루기아(Brugia), 부노스토뭄(Bunostomum), 카필라리아(Capillaria), 차베르티아(Chabertia), 쿠페리아(Cooperia), 크레노소마(Crenosoma), 딕티오카울루스(Dictyocaulus), 디옥토파임(Dioctophyme), 디페탈로네마(Dipetalonema), 디필로보트리움(Diphyllobothrium), 디로필라리아(Dirofilaria), 드라쿤쿨루스(Dracunculus), 엔테로비우스(Enterobius), 필라로이데스(Filaroides), 하에몬쿠스(Haemonchus), 헤테라키스(Heterakis), 라고킬라스카리스(Lagochilascaris), 로아(Loa), 만소넬라(Mansonella), 무엘레리우스(Muellerius), 네카토르(Necator), 네마토디루스(Nematodirus), 오에소파고스토뭄(Oesophagostomum), 오스테르타기아(Ostertagia), 옥시우리스(Oxyuris), 파라필라리아(Parafilaria), 파라스카리스(Parascaris), 피살롭테라(Physaloptera), 프로토스트론길루스(Protostrongylus), 세타리아(Setaria), 스피로세르카(Spirocerca), 스테파노필라리아(Stephanofilaria), 스트론길로이데스(Strongyloides), 스트론길루스(Strongylus), 텔라지아(Thelazia), 톡사스카리스(Toxascaris), 톡소카라(Toxocara), 트리키넬라(Trichinella), 트리코네마(Trichonema), 트리코스트론길루스(Trichostrongylus), 트리쿠리스(Trichuris), 운시나리아(Uncinaria) 및 우케레리아(Wuchereria)의 속(genus)을 포함한다.
상기 중에서, 상기 언급된 동물을 감염시키는 가장 일반적인 선충 속은 하에몬쿠스, 트리코스트론길루스, 오스테르타기아, 네마토디루스, 쿠페리아, 아스카리스, 부노스토뭄, 오에소파고스토뭄, 차베르티아, 트리쿠리스, 스트론길루스, 트리코네마, 딕티오카울루스, 카필라리아, 헤테라키스, 톡소카라, 아스카리디아, 옥시우리스, 안실로스토마, 운시나리아, 톡사스카리스 및 파라스카리스이다. 이들 중 특정의 것, 예컨대 네마토디루스, 쿠페리아 및 오에소파고스토뭄은 일차적으로 장관을 공격하는 반면, 기타 다른 것들, 예컨대 하에몬쿠스 및 오스테르타기아는 위에서 더 널리 퍼져 있으며, 기타 다른 것들, 예컨대 딕티오카울루스는 폐에서 발견된다. 또 기타 다른 기생충은 기타 다른 조직, 예컨대 심장 및 혈관, 피하 및 림프 조직 등에 위치할 수 있다.
본 발명 및 본 발명의 방법에 의해 치료될 것으로 고려되는 흡충은 제한없이, 알라리아(Alaria), 파스시올라(Fasciola), 나노피에투스(Nanophyetus), 오피스토르키스(Opisthorchis), 파라고니무스(Paragonimus) 및 스키스토소마(Schistosoma)의 속을 포함한다.
본 발명 및 본 발명의 방법에 의해 치료될 것으로 고려되는 촌충은 제한없이, 디필로보트리움(Diphyllobothrium), 디플리디움(Diplydium), 스피로메트라(Spirometra) 및 타에니아(Taenia)의 속을 포함한다.
사람 위장관의 기생충의 가장 일반적인 속은 안실로스토마(Ancylostoma), 네카토르(Necator), 아스카리스(Ascaris), 스트론기 히데스(Strongy hides), 트리키넬라(Trichinella), 카필라리아(Capillaria), 트리쿠리스(Trichuris) 및 엔테로비우스(Enterobius)이다. 혈액 또는 위장관 외부의 기타 다른 조직 및 장기에서 발견되는 기생충의 기타 다른 의학적으로 중요한 속은 사상충, 예컨대 우케레리아(Wuchereria), 브루기아(Brugia), 온코세르카(Onchocerca) 및 로아(Loa)뿐만 아니라 드라쿤쿨루스(Dracunculus) 및 회충인 스트론길로이데스(Strongyloides) 및 트리키넬라(Trichinella)의 장외단계(extra intestinal stage)이다.
수많은 기타 다른 연충 속 및 종이 당업계에 공지되어 있으며, 이들 또한 본 발명의 화합물에 의해 치료될 것으로 고려된다. 이들은 문헌[Textbook of Veterinary Clinical Parasitology, Volume 1, Helminths, E. J. L. Soulsby, F. A. Davis Co., Philadelphia, Pa.]; [Helminths, Arthropods and Protozoa, (6thEdition of Monnig's Veterinary Helminthology and Entomology), E. J. L. Soulsby, Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md.]에 매우 상세히 열거되어 있다.
본 발명의 화합물은 다수의 동물 외부기생충(예를 들어, 포유동물 및 새의 절지동물 외부기생충)에 대하여 효과적일 수 있다.
곤충 및 진드기 해충은, 예를 들어 흡혈 곤충, 예컨대 파리 및 모기, 응애, 진드기, 이, 벼룩, 홍줄노린재, 기생 구더기 등을 포함한다.
성체 파리는, 예를 들어 뿔파리 또는 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 쇠등에 또는 타바누스 종, 침파리 또는 스토목시스 칼시트란스, 흑파리 또는 시물리움 종, 사슴파리 또는 크리솝스 종, 양이파리 또는 멜로파구스 오비누스 및 체체파리 또는 글로시나 종을 포함한다. 기생 파리 구더기는, 예를 들어 말파리(오에스트루스 오비스 및 쿠테레브라 종, 똥파리 또는 파에니시아 종(Phaenicia spp.), 나선구더기(screwworm) 또는 코칠리오미이아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 쇠파리 또는 히포데르마 종, 양털벌레(fleeceworm) 및 말의 가스트로필루스(Gastrophilus)를 포함한다. 모기는, 예를 들어 쿨렉스 종, 아노펠레스 종 및 아에데스 종을 포함한다.
응애는 메소스티그말파탈파 종(Mesostigmalphatalpha spp.), 예를 들어 메소스티그마티드(mesostigmatid), 예컨대 닭응애, 데르말파니수스 갈팔리날파에(Dermalphanyssus galphallinalphae); 옴벌레(itch mite) 또는 개선충, 예컨대 사르콥티다에 종(Sarcoptidae spp.)(예를 들어, 살파르콥테스 스칼파비에이(Salpharcoptes scalphabiei)); 옴응애(mange mite), 예컨대 프소롭티다에 종(Psoroptidae spp.)(코리옵테스 보비스 및 프소롭테스 오비스를 포함함); 양충, 예컨대 트롬비쿨리다에 종(Trombiculidae spp.)(예를 들어, 북아메리카 양충(North American chigger), 트롬비쿨랄파 알팔프레드두게시(Trombiculalpha alphalfreddugesi))을 포함한다.
진드기는, 예를 들어 연진드기(soft-bodied tick), 예를 들어 아르가시다에 종(Argasidae spp.)(예: 아르갈파스 종(Argalphas spp.) 및 오르니토도로스 종; 참진드기(hard-bodied tick), 예를 들어 이속디다에 종(Ixodidae spp.)(예: 리피세팔팔루스 산귀네우스(Rhipicephalphalus sanguineus), 데르마센토르 바리아빌리스, 데르마센토르 안데르소니, 암블리옴마 아메리카눔, 익소데스 스카풀라리스 및 기타 다른 리피세팔루스 종(상기 부필루스 속을 포함함)을 포함한다.
이는, 예를 들어 흡혈 이(sucking lice), 예를 들어 메노폰 종 및 보비콜라 종; 무는 이(biting lice), 예를 들어 하에마토피누스 종, 리노그나투스 종 및 솔레노포테스 종을 포함한다.
벼룩은, 예를 들어 크테노세팔리데스 종, 예컨대 개 벼룩(크테노세팔리데스 카니스) 및 고양이 벼룩(크테노세팔리데스 펠리스); 제놉실라 종, 예컨대 동양쥐 벼룩(oriental rat flea)(제놉실라 케오피스); 및 풀렉스 종, 예컨대 사람 벼룩(풀렉스 이리탄스)를 포함한다.
홍줄노린재는, 예를 들어 빈대과(Cimicidae) 또는, 예를 들어 일반 빈대(시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius)); 트리아토미나에 종(Triatominae spp.), 예를 들어 키싱 버그(kissing bug)로도 알려진 트리아토미드 버그(triatomid bug); 예를 들어 로드니우스 프롤릭서스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종을 포함한다.
일반적으로, 파리, 벼룩, 이, 모기, 각다귀, 응애, 진드기 및 연충은 가축 및 반려동물 분야에 엄청난 손실을 야기한다. 절지동물 기생충은 또한 사람에게 폐가 되며 사람 및 동물에서 질병 유발 유기체의 매개체가 될 수 있다.
수많은 기타 다른 기생 무척추동물 해충이 당업계에 공지되어 있으며, 이들 또한 본 발명의 화합물에 의해 치료될 것으로 고려된다. 이들은 문헌[Medical and Veterinary Entomology, D. S. Kettle, John Wiley AND Sons, New York and Toronto]; [Control of Arthropod Pests of Livestock: A Review of Technology, R. O. Drummand, J. E. George, and S. E. Kunz, CRC Press, Boca Raton, FIa]에 매우 상세히 열거되어있다.
본 발명의 화합물은 또한 파리, 예컨대 하에마토비아 (리페로시아) 이리탄스(Haematobia (Lyperosia) irritans)(뿔파리), 시물리움 종(흑파리), 글로시나 종(체체파리), 히드로타에아 이리탄스(머리파리(head fly)), 무스카 아우툼날리스(얼굴파리(face fly)), 무스카 도메스티카(집파리), 모렐리아 심플렉스(Morellia simplex)(스웨트플라이(sweatfly)), 타바누스 종(쇠등에), 히포데르마 보비스, 히포데르마 리네아툼, 루실리아 세리카타, 루실리아 쿠프리나(구리금파리(green blowfly)), 칼리포라 종(똥파리), 프로토포르미아 종(Protophormia spp.), 오에스트루스 오비스(코안 말파리(nasal botfly)), 쿨리코이데스 종(깔따구), 히포보스카 에퀴네(Hippobosca equine), 가스트로필루스 인스테스티날리스(Gastrophilus intestinalis), 가스트로필루스 하에모로이달리스(Gastrophilus haemorrhoidalis) 및 가스트로필루스 나살리스(Gastrophilus nasalis); 이, 예컨대 보비콜라 (다마리니아) 보비스(Bovicola (Damalinia) bovis), 보비콜라 에퀴(Bovicola equi), 하에마토피누스 아시니(Haematopinus asini), 펠리콜라 수브로스트라투스, 헤테로독수스 스피니저(Heterodoxus spiniger), 리그노나투스 세토수스(Lignonathus setosus) 및 트리코덱테스 카니스; 양이파리(ked), 예컨대 멜로파구스 오비누스; 및 응애, 예컨대 프소롭테스 종, 사르콥테스 스카베이(Sarcoptes scabei), 코리옵테스 보비스, 데모덱스 에퀴, 케일레티엘라 종, 노토에드레스 카티, 트롬비쿨라 종 및 오토덱테스 시아노티스(Otodectes cyanotis)(귀응애)를 포함한 외부기생충에 대해 효과적일 수 있다.
본 발명의 처치는 통상의 수단에 의하는데, 예를 들어 정제, 캡슐, 드링크, 드렌칭 제조물(drenching preparation), 과립, 페이스트, 볼리(boli), 피드스루법 또는 좌제 등의 형태로의 장내 투여에 의하거나; 또는 비경구 투여에 의해, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내 포함) 또는 삽입물에 의해; 또는 비강 투여에 의한다.
본 발명의 화합물이 추가의 생물학적 활성 성분과 병용하여 적용되는 경우, 이들은 별개로, 예컨대 개별 조성물로서 투여될 수 있다. 이 경우에, 생물학적 활성 성분은 동시에 또는 순차적으로 투여될 수 있다. 대안적으로, 생물학적 활성 성분은 하나의 조성물의 성분일 수 있다.
본 발명의 화합물은 제어된 방출 형태로, 예를 들어 피하 또는 경구 투여형 서방성 제형으로 투여될 수 있다.
통상적으로 본 발명에 따른 구충 조성물은 본 발명의 화합물, 또는 이의 N-옥사이드 또는 염을, 선택적으로는 추가의 생물학적 활성 성분과 병용하여, 의도된 투여 경로(예를 들여, 경구 또는 비경구 투여, 예컨대 주사)와 관련하여 그리고 표준 실무에 따라 선택된 부형제 및 보조제를 포함하는 하나 이상의 약제학적으로 또는 수의학적으로 허용되는 운반체와 함께 포함한다. 게다가, 적합한 운반체는, pH 및 수분 함량에 대한 안정성과 같은 고려사항을 포함하여, 조성물 내 하나 이상의 활성 성분과의 상용성을 기반으로 선택된다. 따라서, 본 발명의 화합물의 구충 유효량을, 선택적으로는 추가의 생물학적 활성 성분 및 적어도 하나의 운반체와 배합하여 포함하는 기생 무척추동물 해충으로부터 동물을 보호하기 위한 본 발명의 화합물이 주목된다.
정맥내, 근육내 및 피하 주사를 포함한 비경구 투여를 위하여, 본 발명의 화합물은 오일 또는 수성 비히클 중 현탁액, 용액 또는 에멀젼으로 제형화될 수 있으며, 현탁화제, 안정화제 및/또는 분산제와 같은 부가물을 함유할 수 있다.
본 발명의 화합물은 또한 볼러스 주사 또는 연속 주입용으로 제형화될 수 있다. 주사용 약제학적 조성물은, 바람직하게 약제학적 제형의 분야에 공지된 기타 다른 부형제 또는 보조제를 함유하는 생리학적으로 상용성인 완충액 중에 활성 성분(예를 들어, 활성 화합물의 염)의 수용성 형태의 수용액을 포함한다. 추가적으로, 활성 화합물의 현탁액은 친유성 비히클 중에 제조될 수 있다. 적합한 친유성 비히클은 지방유(예를 들어, 세서미 오일), 합성 지방산 에스테르(예를 들어, 에틸 올리에이트 및 트리글리세라이드), 또는 리포좀과 같은 물질을 포함한다.
수성 주사 현탁액은 현탁액의 점도를 증가시키는 물질, 예컨대 나트륨 카르복시메틸 셀룰로스, 소르비톨 또는 덱스트란을 함유할 수 있다. 주사용 제형은 단위 투여형(예를 들어, 앰풀)으로 또는 다회-투여용 용기로 제공될 수 있다. 대안적으로, 활성 성분은 사용 전에, 적합한 비히클, 예컨대 멸균 발열성 물질 제거수(sterile, pyrogen-free water)에 의한 구성을 위한 분말 형태일 수 있다.
상기 기술된 제형에 더하여, 본 발명의 화합물은 또한 데포(depot) 제조물로서 제형화될 수 있다. 이러한 지속 작용성 제형은 (예를 들어, 피하 또는 근육내) 삽입(implantation)에 의해 또는 근육내 또는 피하 주사에 의해 투여될 수 있다.
본 발명의 화합물은 이러한 투여 경로를 위해, 적합한 중합체 물질 또는 소수성 물질과 함께(예를 들어, 약리학적으로 허용되는 오일과 함께 에멀젼 중에) 제형화되거나, 이온 교환 수지와 함께 제형화되거나, 또는 난용성 유도체, 예컨대 제한 없이, 난용성 염으로서 제형화될 수 있다.
흡입에 의한 투여를 위하여, 본 발명의 화합물은 가압 팩 또는 네뷸라이저 및 적합한 분사제, 예를 들어 제한 없이, 디클로로디플루오로메탄, 트리클로로플루오로메탄, 디클로로테트라플루오로에탄 또는 이산화탄소를 사용하여 에어로졸 분무의 형태로 전달될 수 있다. 가압 에어로졸의 경우에, 계량된 양을 전달하기 위한 밸브를 제공함으로써 투여 단위가 제어될 수 있다.
적합한 분말 기재, 예컨대 락토스 또는 전분과 본 화합물의 분말 믹스를 함유하는, 예를 들어 흡입기 또는 취입기(insufflator)에서의 사용을 위한 젤라틴의 캡슐 및 카트리지가 제형화될 수 있다.
본 발명의 화합물은 경구 투여 및 섭취로부터의 전신 이용가능성을 제공하는 유리한 약동학 및 약력학 특성을 가질 수 있다. 따라서, 보호하고자 하는 동물에 의한 섭취 후, 본 발명의 화합물의 혈류 중 구충 유효 농도는 치료 동물을 흡혈 해충, 예컨대 벼룩, 진드기 및 이로부터 보호할 수 있다. 따라서, 경구 투여용 형태(즉, 본 발명의 화합물의 구충 유효량에 더하여, 경구 투여에 적합한 결합제 및 충전제 및 사료 농축물 운반체로부터 선택된 하나 이상의 운반체를 포함함)의 기생 무척추동물 해충으로부터 동물을 보호하기 위한 조성물이 주목된다.
용액(흡수용으로 가장 용이하게 이용가능한 형태), 에멀젼, 현탁액, 페이스트, 겔, 캡슐, 정제, 볼루스, 분말, 과립, 반추위 보유(rumen-retention) 및 사료/물/리크 블록(lick block) 형태의 경구 투여를 위하여, 본 발명의 화합물은 경구 투여 조성물에 적합한 것으로 당업계에 공지된 결합제/충전제, 예컨대 당 및 당 유도체(예를 들어, 락토스, 수크로스, 만니톨, 소르비톨), 전분(예를 들어, 마이스 전분, 밀 전분, 쌀 전분, 감자 전분), 셀룰로스 및 유도체(예를 들어, 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 에틸하이드록시셀룰로스), 단백질 유도체(예를 들어, 제인, 젤라틴), 및 합성 중합체(예를 들어, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈)과 함께 제형화될 수 있다. 필요하다면, 윤활제(예를 들어, 마그네슘 스테아레이트), 붕해제(예를 들어, 가교결합된 폴리비닐피롤리디논, 한천, 알긴산) 및 염료 또는 안료가 첨가될 수 있다. 또한, 페이스트 및 겔은 흔히 접착제(예를 들어, 아카시아, 알긴산, 벤토나이트, 셀룰로스, 잔탄 검, 콜로이드성 마그네슘 알루미늄 실리케이트)를 함유하여 조성물이 구강과 계속 접촉하게 하고 쉽게 배출되지 않도록 돕는다.
일 실시형태에서, 본 발명의 조성물은 씹을 수 있는 제품 및/또는 먹을 수 있는 제품(예를 들어, 씹을 수 있는 처리 또는 먹을 수 있는 정제)으로 제형화된다. 이상적으로, 이러한 제품은 본 발명의 화합물의 경구 투여를 용이하도록 하기 위하여, 보호하고자 하는 동물이 선호하는 맛, 질감 및/또는 향기를 가질 것이다.
구충 조성물이 사료 농축물의 형태인 경우, 운반체는 통상적으로 고성능 사료, 사료 곡류 또는 단백질 농축물로부터 선택된다.
이러한 사료 농축물 함유 조성물은 구충 활성 성분에 더하여, 동물 건강 또는 성장을 촉진하고, 도살용 동물의 고기 품질을 개선하거나, 또는 그 외에 축산업에 유용한 첨가제를 포함할 수 있다.
이들 첨가제는, 예를 들어 비타민, 항생제, 화학요법제, 정살균제, 정진균제, 콕시듐 예방제(coccidiostat) 및 호르몬을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은, 예를 들어 통상의 좌제 베이스, 예컨대 코코아 버터 또는 기타 다른 글리세라이드를 사용하여 직장 조성물, 예컨대 좌제 또는 정체 관장제로 제형화될 수 있다.
본 발명의 방법을 위한 제형은 항산화제, 예컨대 BHT(부틸화 하이드록시톨루엔)를 포함할 수 있다. 항산화제는 일반적으로 0.1% 내지 5% (중량/부피)의 양으로 존재한다. 이들 제형 중 일부는, 특히 스피노사드가 포함되는 경우, 활성 성분을 용해시키기 위하여 가용화제, 예컨대 올레산을 필요로 한다. 이들 푸어-온 제형에 사용되는 일반적인 전착제는 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 포화 C12-C18 지방 알코올의 카프릴산/카프르산 에스테르, 올레산, 올레일 에스테르, 에틸 올리에이트, 트리글리세라이드, 실리콘 오일 및 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르를 포함한다. 본 발명의 방법을 위한 푸어-온 제형은 공지된 기술에 따라 제조된다. 푸어-온이 용액인 경우, 구충제/살곤충제는 필요하다면 열과 교반을 사용하여 운반체 또는 비히클과 혼합된다. 보조 성분 또는 추가 성분은 활성제 및 운반체의 혼합물에 첨가될 수 있거나, 또는 이는 운반체의 첨가 전에 활성제와 혼합될 수 있다. 에멀젼 또는 현탁액의 형태인 푸어-온 제형은 공지된 기술을 사용하여 유사하게 제조된다.
상대적으로 소수성인 약제학적 화합물을 위한 기타 다른 전달 시스템이 이용될 수 있다. 리포좀 및 에멀젼은 소수성 약물을 위한 전달 비히클 또는 운반체의 잘 알려진 예이다. 게다가, 필요하다면 유기 용매, 예컨대 디메틸설폭사이드가 사용될 수 있다.
유효한 기생 무척추동물 해충 방제에 필요한 적용률(예컨대, "살충 유효량")은 방제하고자 하는 기생 무척추동물 해충의 종, 해충의 생활 주기, 생활 단계, 해충의 크기, 위치, 1년 중 시기, 숙주 작물 또는 동물, 섭식 거동, 교미 거동, 주위 습기, 온도 등과 같은 인자에 따라 다를 것이다. 당업자는 원하는 수준의 기생 무척추동물 해충 방제에 필요한 살충 유효량을 용이하게 결정할 수 있다.
일반적으로 수의학적 용도를 위하여, 본 발명의 화합물은 기생 무척추동물 해충으로부터 보호하고자 하는 동물, 특히 항온 동물에 살충 유효량으로 투여된다.
살충 유효량은 표적 기생 무척추동물 해충의 출현 또는 활성을 감소시키는 관찰가능한 효과를 달성하는 데 필요한 활성 성분의 양이다. 당업자는 살충 유효 용량이 본 발명의 방법에 유용한 다양한 화합물 및 조성물, 원하는 살충 효과 및 지속기간, 표적 기생 무척추동물 해충 종, 보호하고자 하는 동물, 적용 방식 등에 따라 변동될 수 있으며, 특정 결과의 달성에 필요한 양은 간단한 실험을 통해 결정될 수 있음을 인식할 것이다.
동물에 대한 경구 또는 비경구 투여를 위하여, 적합한 간격으로 투여되는 본 발명의 조성물의 용량은 통상적으로 동물 체중에 대하여 약 0.01mg/kg 내지 약 100mg/kg, 바람직하게는 약 0.01mg/kg 내지 약 30mg/kg의 범위이다.
동물에게 본 발명의 조성물을 투여하기에 적합한 간격은 대략 매일 내지 대략 매년의 범위이다. 대략 매주 내지 대략 매 6개월 범위의 투여 간격이 주목된다. 특히 매월의 투여 간격(즉, 화합물을 동물에게 매월 1회 투여함)이 주목된다.
본 발명은 또한 해충(예컨대, 모기 및 기타 다른 질병 벡터; 또한 http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/ 참조)의 방제 방법을 제공한다. 일 실시형태에서, 해충의 방제 방법은 본 발명의 조성물을 브러싱, 롤링, 분무, 살포 또는 침지함으로써 표적 해충에, 이의 존재 장소에 또는 표면 또는 기재(substrate)에 적용하는 단계를 포함한다. 예로서, 본 발명의 방법은 벽, 천장 또는 바닥 표면과 같은 표면의 IRS(indoor residual spraying, 실내 잔류 분무) 적용을 고려한다. 또 다른 실시형태에서는, 이러한 조성물을 그물, 의복, 침구, 커튼 및 텐트의 형태의 (또는 이들의 제조업체에서 사용될 수 있는) 비부직 재료 또는 직물 재료와 같은 기질에 적용하는 것이 고려된다.
일 실시형태에서, 이러한 해충을 방제하는 방법은, 표면 또는 기재 상에 유효 잔류 살충 활성을 제공하도록 하기 위하여 표면 또는 기재에, 표적 해충에, 또는 이의 존재 장소에 본 발명의 조성물의 살충 유효량을 적용하는 단계를 포함한다. 이러한 적용은 본 발명의 살충 조성물을 브러싱, 롤링, 분무, 살포 또는 침지함으로써 이루어질 수 있다. 예로서, 표면 상에 유효 잔류 살충 활성을 제공하도록 하기 위하여 본 발명의 방법은 벽, 천장 또는 바닥 표면과 같은 표면의 IRS 적용을 고려한다. 또 다른 실시형태에서는, 해충의 잔류 방제를 위한 이러한 조성물을 그물, 의복, 침구, 커튼 및 텐트의 형태의 (또는 이들의 제조업체에서 사용될 수 있는) 직물 재료와 같은 기재 상에 적용하는 것이 고려된다.
처리하고자 하는 부직물, 직물 또는 그물을 포함한 기재는 천연 섬유, 예컨대 면, 라피아(raffia), 황마, 아마, 사이잘, 헤센(hessian) 또는 울이나, 합성 섬유, 예컨대 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴 등으로 제조될 수 있다. 폴리에스테르가 특히 적합하다. 텍스타일 처리 방법은, 예를 들어 문헌[Handbuch Textilveredlung: Band 1: Ausr, Band 2: Farbgebung, Band 3: Beschichtung, Band 4: Umwelttechnik; Verlag: Deutscher Fachverlag; Auflage: 15., Ausgabe (17. April 2006); ISBN-10: 3866410123; ISBN-13: 978-3866410121, 특히 Band 1: Ausrpages 27-198, 보다 바람직하게는 page 118 참조] 또는 WO 제2008151984호 또는 WO 제2003034823호 또는 US 제5631072호 또는 WO 제200564072호 또는 WO 제2006128870호 또는 EP 제1724392호 또는 WO 제2005064072호 또는 WO 제2005113886호 또는 WO 제2007090739호로부터 공지되어 있다.
본 명세서에 사용된 용어 "식물"은 묘목, 관목 및 수목을 포함한다.
용어 "작물" 또는 "식물"은 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 형질전환되어 하나 이상의 선택적으로 작용하는 독소, 예를 들어 독소-생성 세균, 특히 바실러스 속(genus Bacillus)의 것들로부터 알려진 것과 같은 독소를 합성할 수 있는 작물 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이러한 유전자 이식 식물에 의해 발현될 수 있는 독소는, 예를 들어 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리아에(Bacillus popilliae)로부터의 살곤충 단백질; 또는 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터의 살곤충 단백질, 예컨대 -내독소, 예를 들어 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물 성장과 관련된 살곤충 단백질(vegetative insecticidal protein, Vip), 예를 들어 Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A; 또는 선충 군체 형성 세균, 예를 들어 포토랍두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 제노랍두스 종(Xenorhabdus spp.), 예컨대 포토랍두스 루미네센스(Photorhabdus luminescens), 제노랍두스 네메토필루스(Xenorhabdus nematophilus)의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생산되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 및 다른 곤충 특이적 신경독소; 진균에 의해 생산되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소; 식물 렉틴, 예컨대 완두 렉틴, 보리 렉틴 또는 스노드롭(snowdrop) 렉틴; 어글루티닌; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제; 리보좀 불활성화 단백질(RIP), 예컨대 리신, 마이스-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-하이드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-UDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제, HMG-CoA-리덕타제, 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제, 유충 호르몬 에스테라제, 이뇨 호르몬 수용체, 스틸벤 합성효소, 비벤질 합성효소, 키티나제 및 글루카나제를 포함한다.
본 발명과 관련하여, -내독소, 예를 들어 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물 성장과 관련된 살곤충 단백질(Vip), 예를 들어 Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A는 특별히 또한 하이브리드 독소(hybrid toxin), 절단형 독소(truncated toxin) 및 변형 독소(modified toxin)라고 함이 이해되어야 한다. 하이브리드 독소는 이러한 단백질의 상이한 도메인의 새로운 조합에 의해 재조합적으로 생산된다(예를 들어, WO 제02/15701호 참조). 절단형 독소, 예를 들어 절단형 Cry1Ab는 공지되어 있다. 변형 독소의 경우, 천연 발생 독소의 하나 이상의 아미노산이 대체된다. 이러한 아미노산 대체시, 바람직하게는 천연 비존재 프로테아제 인식 서열이 독소 내로 삽입되는데, 예를 들어 Cry3A055의 경우, 카텝신-D-인식 서열이 Cry3A 독소 내로 삽입된다(WO 제03/018810호 참조).
이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 이식 식물의 예는, 예를 들어 EP-A 제0,374,753호, WO 제93/07278호, WO 제95/34656호, EP-A- 제0,427,529호, EP-A 제451,878호 및 WO 제03/052073호에 개시되어 있다.
이러한 유전자 이식 식물의 제조방법은 당업자에게 일반적으로 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 간행물에 기재되어 있다. CryI-타입 데옥시리보핵산 및 이의 제조방법은, 예를 들어 WO 제95/34656호, EP-A 제0,367,474호, EP-A 제0,401,979호 및 WO 제90/13651호로부터 공지되어 있다.
유전자 이식 식물에 함유된 독소는 유해 곤충에 대한 내성을 식물에게 부여한다. 이러한 곤충은 임의의 곤충 분류 그룹에서 발생할 수 있지만, 딱정벌레(딱정벌레목), 쌍시류 곤충(파리목) 및 나비(인시목)에서 특히 일반적으로 발견된다.
살곤충 내성을 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 함유하는 유전자 이식 식물은 공지되어 있으며, 이들 중 일부는 구매가능하다. 이러한 식물의 예는 YieldGard®(Cry1Ab 독소를 발현하는 마이스 변종); YieldGard Rootworm®(Cry3Bb1 독소를 발현하는 마이스 변종); YieldGard Plus®(Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 마이스 변종); Starlink®(Cry9C 독소를 발현하는 마이스 변종); Herculex I®(제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위해 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라아제(PAT) 효소 및 Cry1Fa2 독소를 발현하는 마이스 변종); NuCOTN 33B®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard I®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard II®(Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 변종); VipCot®(Vip3A 및 Cry1Ab 독소를 발현하는 목화 변종); NewLeaf®(Cry3A 독소를 발현하는 감자 변종); Nature®, Agrisure® GT Advantage(GA21 글리포세이트-내성 특성), Agrisure® CB Advantage(Bt11 옥수수 천공충(CB) 특성) 및 Protecta®이다.
이러한 유전자 이식 작물의 추가의 예는 다음과 같다:
1. Bt11 마이스(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). 절단형 Cry1Ab 독소의 유전자 이식 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누비랄리스 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))에 의한 공격에 대해 저항성을 갖게 한 유전자 변형 제아 메이스(Zea mays). Bt11 마이스는 또한 효소 PAT를 유전자 이식에 의해 발현하여 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
2. Bt176 마이스(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). Cry1Ab 독소의 유전자 이식 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누비랄리스 및 세사미아 노나그리오이데스)에 의한 공격에 대해 저항성을 갖게 한 유전자 변형 제아 메이스. Bt176 마이스는 또한 효소 PAT를 유전자 이식에 의해 발현하여 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
3. MIR604 마이스(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). 변형 Cry3A 독소의 유전자 이식입 발현에 의해 곤충-저항성을 갖게 한 마이스. 이 독소는 카텝신-D-프로테아제 인식 서열의 삽입에 의해 변형된 Cry3A055이다. 이러한 유전자 이식 마이스 식물의 제조방법은 WO 제03/018810호에 기재되어 있다.
4. MON 863 마이스(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호 C/DE/02/9). MON 863은 Cry3Bb1 독소를 발현하며, 특정 딱정벌레목 곤충에 대해 저항성을 갖는다.
5. IPC 531 목화(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호 C/ES/96/02).
6. 1507 마이스(제조원: Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, 등록번호 C/NL/00/10). 특정 인시목 곤충에 대한 저항성을 달성하기 위한 단백질 Cry1F 및 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위한 PAT 단백질의 발현을 위한 유전자 변형 마이스.
7. NK603 × MON 810 마이스(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호 C/GB/02/M3/03). 유전자 변형된 변종 NK603과 MON 810을 교배함으로써 통상적으로 품종개량된 하이브리드 마이스 변종으로 이루어진다. NK603 × MON 810 마이스는 제초제 Roundup®(글리포세이트 함유)에 대해 내성을 부여하는, 아그로박테리움 종 균주(Agrobacterium spp. strain) CP4로부터 수득된 단백질 CP4 EPSPS, 및 또한 유럽 옥수수 천공충을 포함한 특정 인시목에 대한 내성을 야기하는 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)로부터 수득된 Cry1Ab 독소를 유전자 이식에 의해 발현한다.
본 발명에 따른 조성물의 활성은 다른 살곤충, 살비 및/또는 살진균 활성 성분을 첨가함으로써, 상당히 확대될 수 있으며, 지배적인 환경에 적합하게 할 수 있다. 화학식 I의 화합물과 기타 다른 살곤충, 살비 및/또는 살진균 활성 성분의 혼합물은 또한 추가의 놀라운 이점을 가질 수 있는데, 이러한 이점은 더 넓은 의미에서 상승 활성으로서 기술될 수 있다. 예를 들어, 식물에 의한 더 우수한 내성, 감소된 식물독성, 곤충이 이의 상이한 발달 단계에서 방제될 수 있음, 또는 이의 제조 동안, 예를 들어 그라인딩 또는 혼합 동안, 이의 저장 동안 또는 이의 사용 동안의 더 우수한 거동이 있다.
본 발명에서 활성 성분에 대한 적합한 첨가제는, 예를 들어 유기인 화합물, 니트로페놀 유도체, 티오우레아, 유충 호르몬, 포름아미딘, 벤조페논 유도체, 우레아, 피롤 유도체, 카르바메이트, 피레트로이드, 염소화 탄화수소, 아실우레아, 피리딜메틸렌아미노 유도체, 마크롤리드, 네오니코티노이드 및 바실러스 투린지엔시스 제조물의 활성 성분 부류가 대표적이다.
화학식 I의 화합물과 활성 성분의 하기의 혼합물이 바람직하다(약어 "TX"는 "본 발명의 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K에 기재된 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 화합물"을 의미함):
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 아쥬반트: 석유(대체명)(628) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살비제: 1,1-비스(4-클로로페닐)-2-에톡시에탄올(IUPAC 명칭)(910) + TX, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트 (IUPAC/화학 초록(Chemical Abstracts) 명칭)(1059) + TX, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드(IUPAC 명칭)(1295) + TX, 4-클로로페닐 페닐 설폰(IUPAC 명칭)(981) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세퀴노실(3) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 아크리나트린(9) + TX, 알디카르브(16) + TX, 알독시카르브(863) + TX, 알파-사이퍼메트린(202) + TX, 아미디티온(870) + TX, 아미도플루메트[CCN] + TX, 아미도티오에이트(872) + TX, 아미톤(875) + TX, 아미톤 수소 옥살레이트(875) + TX, 아미트라즈(24) + TX, 아라마이트(881) + TX, 아비산(882) + TX, AVI 382(화합물 코드) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 아진포스-에틸(44) + TX, 아진포스-메틸(45) + TX, 아조벤젠(IUPAC 명칭)(888) + TX, 아조사이클로틴(46) + TX, 아조토에이트(889) + TX, 베노밀(62) + TX, 베녹사포스(대체명)[CCN] + TX, 벤족시메이트(71) + TX, 벤질 벤조에이트(IUPAC 명칭)[CCN] + TX, 비페나제이트(74) + TX, 비펜트린(76) + TX, 비나파크릴(907) + TX, 브로펜발레레이트(대체명) + TX, 브로모사이클렌(918) + TX, 브로모포스(920) + TX, 브로모포스-에틸(921) + TX, 브로모프로필레이트(94) + TX, 부프로페진(99) + TX, 부토카르복심(103) + TX, 부톡시카르복심(104) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 폴리황화칼슘(IUPAC 명칭)(111) + TX, 캄페클로르(941) + TX, 카르바놀레이트(943) + TX, 카르바릴(115) + TX, 카르보푸란(118) + TX, 카르보페노티온(947) + TX, CGA 50’439(개발 코드)(125) + TX, 치노메티오나트(126) + TX, 클로르벤사이드(959) + TX, 클로르디메포름(964) + TX, 클로르디메포름 염산염(964) + TX, 클로르페나피르(130) + TX, 클로르페네톨(968) + TX, 클로르펜손(970) + TX, 클로르펜설파이드(971) + TX, 클로르펜빈포스(131) + TX, 클로로벤질레이트(975) + TX, 클로로메부포름(977) + TX, 클로로메티우론(978) + TX, 클로로프로필레이트(983) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로르피리포스-메틸(146) + TX, 클로르티오포스(994) + TX, 시네린 I(696) + TX, 시네린 II(696) + TX, 시네린(696) + TX, 클로펜테진(158) + TX, 클로산텔(대체명)[CCN] + TX, 쿠마포스(174) + TX, 크로타미톤(대체명)[CCN] + TX, 크로톡시포스(1010) + TX, 쿠프라넵(1013) + TX, 시안토에이트(1020) + TX, 사이플루메토펜(CAS 등록번호: 400882-07-7) + TX, 사이할로트린(196) + TX, 사이헥사틴(199) + TX, 사이퍼메트린(201) + TX, DCPM(1032) + TX, DDT(219) + TX, 데메피온(1037) + TX, 데메피온-O(1037) + TX, 데메피온-S(1037) + TX, 데메톤(1038) + TX, 데메톤-메틸(224) + TX, 데메톤-O(1038) + TX, 데메톤-O-메틸(224) + TX, 데메톤-S(1038) + TX, 데메톤-S-메틸(224) + TX, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + TX, 디아펜티우론(226) + TX, 디알리포스(1042) + TX, 디아지논(227) + TX, 디클로플루아니드(230) + TX, 디클로르보스(236) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디코폴(242) + TX, 디크로토포스(243) + TX, 디에노클로르(1071) + TX, 디메폭스(1081) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 디낙틴(대체명)(653) + TX, 디넥스(1089) + TX, 디넥스-디클렉신(1089) + TX, 디노부톤(269) + TX, 디노캅(270) + TX, 디노캅-4[CCN] + TX, 디노캅-6[CCN] + TX, 디녹톤(1090) + TX, 디노펜톤(1092) + TX, 디노설폰(1097) + TX, 디노테르본(1098) + TX, 디옥사티온(1102) + TX, 디페닐 설폰(IUPAC 명칭)(1103) + TX, 디설피람(대체명)[CCN] + TX, 디설포톤(278) + TX, DNOC(282) + TX, 도페나핀(1113) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 엔도설판(294) + TX, 엔도티온(1121) + TX, EPN(297) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에티온(309) + TX, 에토에이트-메틸(1134) + TX, 에톡사졸(320) + TX, 에트림포스(1142) + TX, 페나자플로르(1147) + TX, 페나자퀸(328) + TX, 펜부타틴 옥사이드(330) + TX, 페노티오카르브(337) + TX, 펜프로파트린(342) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜피록시메이트(345) + TX, 펜손(1157) + TX, 펜트리파닐(1161) + TX, 펜발레레이트(349) + TX, 피프로닐(354) + TX, 플루아크리피림(360) + TX, 플루아주론(1166) + TX, 플루벤지민(1167) + TX, 플루사이클록수론(366) + TX, 플루사이트리네이트(367) + TX, 플루에네틸(1169) + TX, 플루페녹수론(370) + TX, 플루메트린(372) + TX, 플루오르벤사이드(1174) + TX, 플루발리네이트(1184) + TX, FMC 1137(개발 코드)(1185) + TX, 포르메타네이트(405) + TX, 포르메타네이트 염산염(405) + TX, 포르모티온(1192) + TX, 포름파라네이트(1193) + TX, 감마-HCH(430) + TX, 글리오딘(1205) + TX, 할펜프록스(424) + TX, 헵테노포스(432) + TX, 헥사데실 사이클로프로판카르복실레이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(1216) + TX, 헥시티아족스(441) + TX, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + TX, 이소카르보포스(대체명)(473) + TX, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC 명칭)(473) + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 자스몰린 I(696) + TX, 자스몰린 II(696) + TX, 조드펜포스(1248) + TX, 린단(430) + TX, 루페누론(490) + TX, 말라티온(492) + TX, 말로노벤(1254) + TX, 메카르밤(502) + TX, 메포스폴란(1261) + TX, 메설펜(대체명)[CCN] + TX, 메타크리포스(1266) + TX, 메타미도포스(527) + TX, 메티다티온(529) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 메토밀(531) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메톨카르브(550) + TX, 메빈포스(556) + TX, 멕사카르베이트(1290) + TX, 밀베멕틴(557) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 미파폭스(1293) + TX, 모노크로토포스(561) + TX, 모르포티온(1300) + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 말레드(567) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, NC-512(화합물 코드) + TX, 니플루리다이드(1309) + TX, 닉코마이신(대체명)[CCN] + TX, 니트릴라카르브(1313) + TX, 니트릴라카르브 1:1 염화아연 복합체(1313) + TX, NNI-0101(화합물 코드) + TX, NNI-0250(화합물 코드) + TX, 오메토에이트(594) + TX, 옥사밀(602) + TX, 옥시데프로포스(1324) + TX, 옥시디설포톤(1325) + TX, pp'-DDT(219) + TX, 파라티온(615) + TX, 퍼메트린(626) + TX, 석유(대체명)(628) + TX, 펜캅톤(1330) + TX, 펜토에이트(631) + TX, 포레이트(636) + TX, 포살론(637) + TX, 포스폴란(1338) + TX, 포스메트(638) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 폭심(642) + TX, 피리미포스-메틸(652) + TX, 폴리클로로테르펜(전통적 명칭)(1347) + TX, 폴리낙틴(대체명)(653) + TX, 프로클로놀(1350) + TX, 프로페노포스(662) + TX, 프로마실(1354) + TX, 프로파르자이트(671) + TX, 프로페탐포스(673) + TX, 프로폭수르(678) + TX, 프로티다티온(1360) + TX, 프로토에이트(1362) + TX, 피레트린 I(696) + TX, 피레트린 II(696) + TX, 피레트린(696) + TX, 피리다벤(699) + TX, 피리다펜티온(701) + TX, 피리미디펜(706) + TX, 피리미테이트(1370) + TX, 퀴날포스(711) + TX, 퀸티오포스(1381) + TX, R-1492(개발 코드)(1382) + TX, RA-17(개발 코드)(1383) + TX, 로테논(722) + TX, 스크라단(1389) + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, SI-0009(화합물 코드) + TX, 소파미드(1402) + TX, 스피로디클로펜(738) + TX, 스피로메시펜(739) + TX, SSI-121(개발 코드)(1404) + TX, 설피람(대체명)[CCN] + TX, 설플루라미드(750) + TX, 설포텝(753) + TX, 황(754) + TX, SZI-121(개발 코드)(757) + TX, 타우-플루발리네이트(398) + TX, 테부펜피라드(763) + TX, TEPP(1417) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테트라클로르빈포스(777) + TX, 테트라디폰(786) + TX, 테트라낙틴(대체명)(653) + TX, 테트라술(1425) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오카르복심(1431) + TX, 티오파녹스(800) + TX, 티오메톤(801) + TX, 티오퀴녹스(1436) + TX, 투린지엔신(대체명)[CCN] + TX, 트리아미포스(1441) + TX, 트리아라텐(1443) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 트리클로르폰(824) + TX, 트리페노포스(1455) + TX, 트리낙틴(대체명)(653) + TX, 바미도티온(847) + TX, 바닐리프롤[CCN] 및 YI-5302(화합물 코드) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살조류: 베톡사진[CCN] + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명칭)(170) + TX, 황산구리(172) + TX, 사이부트린[CCN] + TX, 디클론(1052) + TX, 디클로로펜(232) + TX, 엔도탈(295) + TX, 펜틴(347) + TX, 수화 석회[CCN] + TX, 나밤(566) + TX, 퀴노클라민(714) + TX, 퀴노나미드(1379) + TX, 시마진(730) + TX, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC 명칭)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC 명칭)(347) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 구충제: 아바멕틴(1) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 피페라진[CCN] + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) 및 티오파네이트(1435) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살조제(avicide): 클로랄로스(127) + TX, 엔드린(1122) + TX, 펜티온(346) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC 명칭)(23) 및 스트리키닌(745) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살세균제: 1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC 명칭)(1222) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC 명칭)(748) + TX, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 브로노폴(97) + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC 명칭)(170) + TX, 수산화구리(IUPAC 명칭)(169) + TX, 크레졸[CCN] + TX, 디클로로펜(232) + TX, 디피리티온(1105) + TX, 도디신(1112) + TX, 페나미노설프(1144) + TX, 포름알데하이드(404) + TX, 하이드라르가펜(대체명)[CCN] + TX, 카수가마이신(483) + TX, 카수가마이신 염산염 수화물(483) + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트)(IUPAC 명칭)(1308) + TX, 니트라피린(580) + TX, 옥틸리논(590) + TX, 옥솔린산(606) + TX, 옥시테트라사이클린(611) + TX, 칼륨 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 프로베나졸(658) + TX, 스트렙토마이신(744) + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(744) + TX, 테클로프탈람(766) + TX 및 티오메르살(대체명)[CCN] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 생물학적 제제: 오독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV(대체명)(12) + TX, 아그로박테리움 라디오박테르(Agrobacterium radiobacter)(대체명)(13) + TX, 암블리세이우스 종(Amblyseius spp.)(대체명)(19) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV(대체명)(28) + TX, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체명)(29) + TX, 아펠리누스 아브도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체명)(33) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체명)(34) + TX, 아피돌레테스 아피디미자(Aphidoletes aphidimyza)(대체명)(35) + TX, 오토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV(대체명)(38) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(대체명)(48) + TX, 바실러스 스파에리쿠스 네이드(Bacillus sphaericus Neide)(과학적 명칭)(49) + TX, 바실러스 투린지엔시스 베를리너(Bacillus thuringiensis Berliner)(과학적 명칭)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(과학적 명칭)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(과학적 명칭)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(과학적 명칭)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(과학적 명칭)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thurin subsp. tenebrionis)(과학적 명칭)(51) + TX, 베아우베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체명)(53) + TX, 베아우베리아 브론그니아리티(Beauveria brongniartii)(대체명)(54) + TX, 크리소페를라 카르네아(Chrysoperla carnea)(대체명)(151) + TX, 크립토라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체명)(178) + TX, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV(대체명)(191) + TX, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체명)(212) + TX, 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea)(대체명)(254) + TX, 엔카르시아 포르모사(Encarsia formosa)(과학적 명칭)(293) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus)(대체명)(300) + TX, 헬리코베르파 제아 NPV(대체명)(431) + TX, 헤테로랍디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 H. 메기디스(H. megidis)(대체명)(433) + TX, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens)(대체명)(442) + TX, 렙토마스틱스 다크틸로피(Leptomastix dactylopii)(대체명)(488) + TX, 마크로로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)(대체명)(491) + TX, 마메스트라 브라시카에 NPV(대체명)(494) + TX, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus)(대체명)(522) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum)(과학적 명칭)(523) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(과학적 명칭)(523) + TX, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 N. 레콘테이(N. lecontei) NPV(대체명)(575) + TX, 오리우스 종(Orius spp.)(대체명)(596) + TX, 파에실로미세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(대체명)(613) + TX, 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체명)(644) + TX, 스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵다각체 바이러스(multicapsid nuclear polyhedrosis virus)(과학적 명칭)(741) + TX, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 카르포캅사에(Steinernema carpocapsae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 스캅테리시(Steinernema scapterisci)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 종(Steinernema spp.)(대체명)(742) + TX, 트리코그람마 종(Trichogramma spp.)(대체명)(826) + TX, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체명)(844) 및 베르티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(대체명)(848) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 토양 멸균제(soil sterilant): 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) 및 메틸 브로마이드(537) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 화학불임제(chemosterilant): 아폴레이트[CCN] + TX, 비사지르(대체명)[CCN] + TX, 부설판(대체명)[CCN] + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 디마티프(대체명)[CCN] + TX, 헤멜[CCN] + TX, 헴파[CCN] + TX, 메테파[CCN] + TX, 메티오테파[CCN] + TX, 메틸 아폴레이트[CCN] + TX, 모르지드[CCN] + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 테파[CCN] + TX, 티오헴파(대체명)[CCN] + TX, 티오테파(대체명)[CCN] + TX, 트레타민(대체명)[CCN] 및 우레데파(대체명)[CCN] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 곤충 페로몬: (E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트 및 (E)-데크-5-엔-1-올(IUPAC 명칭)(222) + TX, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(829) + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올(IUPAC 명칭)(541) + TX, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(779) + TX, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(285) + TX, (Z)-헥사데크-11-에날(IUPAC 명칭)(436) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(437) + TX, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(438) + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온(IUPAC 명칭)(448) + TX, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알(IUPAC 명칭)(782) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올(IUPAC 명칭)(783) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(784) + TX, (7E,9Z)-도데카-7, 9-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(283) + TX, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(780) + TX, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(781) + TX, 14-메틸옥타데크-1-엔(IUPAC 명칭)(545) + TX, 4-메틸노난-5-올 및 4-메틸노난-5-온(IUPAC 명칭)(544) + TX, 알파-멀티스트리아틴(대체명)[CCN] + TX, 브레비코민(대체명)[CCN] + TX, 코들렐루어(대체명)[CCN] + TX, 코들레몬(대체명)(167) + TX, 큐엘루어(대체명)(179) + TX, 디스파를루어(277) + TX, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(286) + TX, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(287) + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(284) + TX, 도미니칼루어(대체명)[CCN] + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트(IUPAC 명칭)(317) + TX, 유게놀(대체명)[CCN] + TX, 프론탈린(대체명)[CCN] + TX, 고시플루어(대체명)(420) + TX, 그란들루어(421) + TX, 그란들루어 I(대체명)(421) + TX, 그란들루어 II(대체명)(421) + TX, 그란들루어 III(대체명)(421) + TX, 그란들루어 IV(대체명)(421) + TX, 헥살루어[CCN] + TX, 입스디에놀(대체명)[CCN] + TX, 입세놀(대체명)[CCN] + TX, 자포닐루어(대체명)(481) + TX, 리네아틴(대체명)[CCN] + TX, 리틀루어(대체명)[CCN] + TX, 루플루어(대체명)[CCN] + TX, 메들루어[CCN] + TX, 메가토모산(대체명)[CCN] + TX, 메틸 유게놀(대체명)(540) + TX, 무스칼루어(563) + TX, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(588) + TX, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(589) + TX, 오르프랄루어(대체명)[CCN] + TX, 오리크탈루어(대체명)(317) + TX, 오스트라몬(대체명)[CCN] + TX, 시글루어[CCN] + TX, 소르디딘(대체명)(736) + TX, 설카톨(대체명)[CCN] + TX, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC 명칭)(785) + TX, 트리메들루어(839) + TX, 트리메들루어 A(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 B1(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 B2(대체명)(839) + TX, 트리메들루어 C(대체명)(839) 및 트룬크-콜(trunc-call)(대체명)[CCN] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 곤충 기피제: 2-(옥틸티오)에탄올(IUPAC 명칭)(591) + TX, 부토피로녹실(933) + TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936) + TX, 디부틸 아디페이트(IUPAC 명칭)(1046) + TX, 디부틸 프탈레이트(1047) + TX, 디부틸 석시네이트(IUPAC 명칭)(1048) + TX, 디에틸톨루아미드[CCN] + TX, 디메틸 카르베이트[CCN] + TX, 디메틸 프탈레이트[CCN] + TX, 에틸 헥산디올(1137) + TX, 헥사미드[CCN] + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메틸네오다칸아미드[CCN] + TX, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살곤충제: 1-디클로로-1-니트로에탄(IUPAC/화학 초록 명칭)(1058) + TX, 1,1-디클로로-2, 2-비스(4-에틸페닐)에탄(IUPAC 명칭)(1056), + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/화학 초록 명칭)(1062) + TX, 1,2-디클로로프로판 및 1,3-디클로로프로펜(IUPAC 명칭)(1063) + TX, 1-브로모-2-클로로에탄(IUPAC/화학 초록 명칭)(916) + TX, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로페닐)에틸 아세테이트(IUPAC 명칭)(1451) + TX, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트(IUPAC 명칭)(1066) + TX, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카르바메이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(1109) + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(935) + TX, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카르바메이트(IUPAC/화학 초록 명칭)(1084) + TX, 2-(4-클로로-3,5-자일릴옥시)에탄올(IUPAC 명칭)(986) + TX, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트(IUPAC 명칭)(984) + TX, 2-이미다졸리돈(IUPAC 명칭)(1225) + TX, 2-이소발레릴린단-1,3-디온(IUPAC 명칭)(1246) + TX, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카르바메이트(IUPAC 명칭)(1284) + TX, 2-티오시아네이토에틸 라우레이트(IUPAC 명칭)(1433) + TX, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔(IUPAC 명칭)(917) + TX, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸카르바메이트(IUPAC 명칭)(1283) + TX, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-자일릴 메틸카르바메이트(IUPAC 명칭)(1285) + TX, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카르바메이트(IUPAC 명칭)(1085) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세페이트(2) + TX, 아세타미프리드(4) + TX, 아세티온(대체명)[CCN] + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 아크리나트린(9) + TX, 아크릴로니트릴(IUPAC 명칭)(861) + TX, 알라니카르브(15) + TX, 알디카르브(16) + TX, 알독시카르브(863) + TX, 알드린(864) + TX, 알레트린(17) + TX, 알로사미딘(대체명)[CCN] + TX, 알릭시카르브(866) + TX, 알파-사이퍼메트린(202) + TX, 알파-엑디손(대체명)[CCN] + TX, 인화알루미늄(640) + TX, 아미디티온(870) + TX, 아미도티오에이트(872) + TX, 아미노카르브(873) + TX, 아미톤(875) + TX, 아미톤 수소 옥살레이트(875) + TX, 아미트라즈(24) + TX, 아나바신(877) + TX, 아티다티온(883) + TX, AVI 382(화합물 코드) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 아자디라크틴(대체명)(41) + TX, 아자메티포스(42) + TX, 아진포스-에틸(44) + TX, 아진포스-메틸(45) + TX, 아조토에이트(889) + TX, 바실러스 투린지엔시스 델타 내독소(대체명)(52) + TX, 바륨 헥사플루오로실리케이트(대체명)[CCN] + TX, 폴리황화바륨(IUPAC/화학 초록 명칭)(892) + TX, 바르트린[CCN] + TX, Bayer 22/190(개발 코드)(893) + TX, Bayer 22408(개발 코드)(894) + TX, 벤디오카르브(58) + TX, 벤푸라카르브(60) + TX, 벤설탑(66) + TX, 베타-사이플루트린(194) + TX, 베타-사이퍼메트린(203) + TX, 비펜트린(76) + TX, 바이오알레트린(78) + TX, 바이오알레트린 S-사이클로펜테닐 이성체(대체명)(79) + TX, 바이오에타노메트린[CCN] + TX, 바이오퍼메트린(908) + TX, 바이오레스메트린(80) + TX, 비스(2-클로로에틸) 에테르(IUPAC 명칭)(909) + TX, 비스트리플루론(83) + TX, 보락스(86) + TX, 브로펜발레레이트(대체명) + TX, 브롬펜빈포스(914) + TX, 브로모사이클렌(918) + TX, 브로모-DDT(대체명)[CCN] + TX, 브로모포스(920) + TX, 브로모포스-에틸(921) + TX, 부펜카르브(924) + TX, 부프로페진(99) + TX, 부타카르브(926) + TX, 부타티오포스(927) + TX, 부토카르복심(103) + TX, 부토네이트(932) + TX, 부톡시카르복심(104) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 비산칼슘[CCN] + TX, 시안화칼슘(444) + TX, 폴리황화칼슘(IUPAC 명칭)(111) + TX, 캄페클로르(941) + TX, 카르바놀레이트(943) + TX, 카르바릴(115) + TX, 카르보푸란(118) + TX, 이황화탄소(IUPAC/화학 초록 명칭)(945) + TX, 사염화탄소(IUPAC 명칭)(946) + TX, 카르보페노티온(947) + TX, 카르보설판(119) + TX, 카르탑(123) + TX, 카르탑 염산염(123) + TX, 세바딘(대체명)(725) + TX, 클로르비사이클렌(960) + TX, 클로르단(128) + TX, 클로르데콘(963) + TX, 클로르디메포름(964) + TX, 클로르디메포름 염산염(964) + TX, 클로르에톡시포스(129) + TX, 클로르페나피르(130) + TX, 클로르펜빈포스(131) + TX, 클로르플루아주론(132) + TX, 클로르메포스(136) + TX, 클로로포름[CCN] + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르폭심(989) + TX, 클로르프라조포스(990) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로르피리포스-메틸(146) + TX, 클로르티오포스(994) + TX, 크로마페노자이드(150) + TX, 시네린 I(696) + TX, 시네린 II(696) + TX, 시네린(696) + TX, 시스-레스메트린(대체명) + TX, 시스메트린(80) + TX, 클로사이트린(대체명) + TX, 클로에토카르브(999) + TX, 클로산텔(대체명)[CCN] + TX, 클로티아니딘(165) + TX, 아세토아비산 구리[CCN] + TX, 비산구리[CCN] + TX, 구리 올레에이트[CCN] + TX, 쿠마포스(174) + TX, 쿠미토에이트(1006) + TX, 크로타미톤(대체명)[CCN] + TX, 크로톡시포스(1010) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 크리올라이트(대체명)(177) + TX, CS 708(개발 코드)(1012) + TX, 시아노펜포스(1019) + TX, 시아노포스(184) + TX, 시안토에이트(1020) + TX, 사이클레트린[CCN] + TX, 사이클로프로트린(188) + TX, 사이플루트린(193) + TX, 사이할로트린(196) + TX, 사이퍼메트린(201) + TX, 사이페노트린(206) + TX, 사이로마진(209) + TX, 사이티오에이트(대체명)[CCN] + TX, d-리모넨(대체명)[CCN] + TX, d-테트라메트린(대체명)(788) + TX, DAEP(1031) + TX, 다조메트(216) + TX, DDT(219) + TX, 데카르보푸란(1034) + TX, 델타메트린(223) + TX, 데메피온(1037) + TX, 데메피온-O(1037) + TX, 데메피온-S(1037) + TX, 데메톤(1038) + TX, 데메톤-메틸(224) + TX, 데메톤-O(1038) + TX, 데메톤-O-메틸(224) + TX, 데메톤-S(1038) + TX, 데메톤-S-메틸(224) + TX, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + TX, 디아펜티우론(226) + TX, 디알리포스(1042) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디아지논(227) + TX, 디캅톤(1050) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클로르보스(236) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디크레실(대체명)[CCN] + TX, 디크로토포스(243) + TX, 디사이클라닐(244) + TX, 디엘드린(1070) + TX, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트(IUPAC 명칭)(1076) + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 딜로르(대체명)[CCN] + TX, 디메플루트린[CCN] + TX, 디메폭스(1081) + TX, 디메탄(1085) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 디메트린(1083) + TX, 디메틸빈포스(265) + TX, 디메틸란(1086) + TX, 디넥스(1089) + TX, 디넥스-디클렉신(1089) + TX, 디노프로프(1093) + TX, 디노삼(1094) + TX, 디노셉(1095) + TX, 디노테푸란(271) + TX, 디오페놀란(1099) + TX, 디옥사벤조포스(1100) + TX, 디옥사카르브(1101) + TX, 디옥사티온(1102) + TX, 디설포톤(278) + TX, 디티크로포스(1108) + TX, DNOC(282) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, DSP(1115) + TX, 엑디스테론(대체명)[CCN] + TX, EI 1642(개발 코드)(1118) + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, EMPC(1120) + TX, 엠펜트린(292) + TX, 엔도설판(294) + TX, 엔도티온(1121) + TX, 엔드린(1122) + TX, EPBP(1123) + TX, EPN(297) + TX, 에포페노난(1124) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에스펜발레레이트(302) + TX, 에타포스(대체명)[CCN] + TX, 에티오펜카르브(308) + TX, 에티온(309) + TX, 에티프롤(310) + TX, 에토에이트-메틸(1134) + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸 포르메이트(IUPAC 명칭)[CCN] + TX, 에틸-DDD(대체명)(1056) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 에틸렌 디클로라이드(화학명)(1136) + TX, 에틸렌 옥사이드[CCN] + TX, 에토펜프록스(319) + TX, 에트림포스(1142) + TX, EXD(1143) + TX, 팜푸르(323) + TX, 페나미포스(326) + TX, 페나자플로르(1147) + TX, 펜클로르포스(1148) + TX, 페네타카르브(1149) + TX, 펜플루트린(1150) + TX, 페니트로티온(335) + TX, 페노부카르브(336) + TX, 페녹사크림(1153) + TX, 페녹시카르브(340) + TX, 펜피리트린(1155) + TX, 펜프로파트린(342) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 펜티온(346) + TX, 펜티온-에틸[CCN] + TX, 펜발레레이트(349) + TX, 피프로닐(354) + TX, 플로니카미드(358) + TX, 플루벤디아미드(CAS. 등록번호: 272451-65-7) + TX, 플루코푸론(1168) + TX, 플루사이클록수론(366) + TX, 플루사이트리네이트(367) + TX, 플루에네틸(1169) + TX, 플루페네림[CCN] + TX, 플루페녹수론(370) + TX, 플루펜프록스(1171) + TX, 플루메트린(372) + TX, 플루발리네이트(1184) + TX, FMC 1137(개발 코드)(1185) + TX, 포노포스(1191) + TX, 포르메타네이트(405) + TX, 포르메타네이트 염산염(405) + TX, 포르모티온(1192) + TX, 포름파라네이트(1193) + TX, 포스메틸란(1194) + TX, 포스피레이트(1195) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸라티오카르브(412) + TX, 푸레트린(1200) + TX, 감마-사이할로트린(197) + TX, 감마-HCH(430) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 할펜프록스(424) + TX, 할로페노자이드(425) + TX, HCH(430) + TX, HEOD(1070) + TX, 헵타클로르(1211) + TX, 헵테노포스(432) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 헥사플루무론(439) + TX, HHDN(864) + TX, 하이드라메틸논(443) + TX, 시안화수소(444) + TX, 하이드로프렌(445) + TX, 하이퀸카르브(1223) + TX, 이미다클로프리드(458) + TX, 이미프로트린(460) + TX, 인독사카르브(465) + TX, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + TX, IPSP(1229) + TX, 아사조포스(1231) + TX, 이소벤잔(1232) + TX, 이소카르보포스(대체명)(473) + TX, 이소드린(1235) + TX, 이소펜포스(1236) + TX, 이솔란(1237) + TX, 이소프로카르브(472) + TX, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC 명칭)(473) + TX, 이소프로티올란(474) + TX, 이소티오에이트(1244) + TX, 이속사티온(480) + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 자스몰린 I(696) + TX, 자스몰린 II(696) + TX, 조드펜포스(1248) + TX, 유충 호르몬 I(대체명)[CCN] + TX, 유충 호르몬 II(대체명)[CCN] + TX, 유충 호르몬 III(대체명)[CCN] + TX, 켈레반(1249) + TX, 키노프렌(484) + TX, 람다-사이할로트린(198) + TX, 비산납[CCN] + TX, 레피멕틴(CCN) + TX, 렙토포스(1250) + TX, 린단(430) + TX, 리림포스(1251) + TX, 루페누론(490) + TX, 리티다티온(1253) + TX, m-쿠메닐 메틸카르바메이트(IUPAC 명칭)(1014) + TX, 인화마그네슘(IUPAC 명칭)(640) + TX, 말라티온(492) + TX, 말로노벤(1254) + TX, 마지독스(1255) + TX, 메카르밤(502) + TX, 메카르폰(1258) + TX, 메나존(1260) + TX, 메포스폴란(1261) + TX, 염화제1수은(513) + TX, 메설펜포스(1263) + TX, 메타플루미존(CCN) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-나트륨(519) + TX, 메타크리포스(1266) + TX, 메타미도포스(527) + TX, 메탄설포닐 플루오라이드(IUPAC/화학 초록 명칭)(1268) + TX, 메티다티온(529) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 메토크로토포스(1273) + TX, 메토밀(531) + TX, 메토프렌(532) + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메토트린(대체명)(533) + TX, 메톡시클로르(534) + TX, 메톡시페노자이드(535) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 메틸클로로포름(대체명)[CCN] + TX, 메틸렌 클로라이드[CCN] + TX, 메토플루트린[CCN] + TX, 메톨카르브(550) + TX, 메톡사디아존(1288) + TX, 메빈포스(556) + TX, 멕사카르베이트(1290) + TX, 밀베멕틴(557) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 미파폭스(1293) + TX, 미렉스(1294) + TX, 모노크로토포스(561) + TX, 모르포티온(1300) + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 나프탈로포스(대체명)[CCN] + TX, 날레드(567) + TX, 나프탈렌(IUPAC/화학 초록 명칭)(1303) + TX, NC-170(개발 코드)(1306) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 니코틴(578) + TX, 니코틴 설페이트(578) + TX, 니플루리다이드(1309) + TX, 니텐피람(579) + TX, 니티아진(1311) + TX, 니트릴라카르브(1313) + TX, 니트릴라카르브 1:1 염화아연 복합체(1313) + TX, NNI-0101(화합물 코드) + TX, NNI-0250(화합물 코드) + TX, 노르니코틴(전통적 명칭)(1319) + TX, 노발루론(585) + TX, 노비플루무론(586) + TX, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트(IUPAC 명칭)(1057) + TX, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트(IUPAC 명칭)(1074) + TX, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트(IUPAC 명칭)(1075) + TX, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트(IUPAC 명칭)(1424) + TX, 올레산(IUPAC 명칭)(593) + TX, 오메토에이트(594) + TX, 옥사밀(602) + TX, 옥시데메톤-메틸(609) + TX, 옥시데프로포스(1324) + TX, 옥시디설포톤(1325) + TX, pp'-DDT(219) + TX, 파라-디클로로벤젠[CCN] + TX, 파라티온(615) + TX, 파라티온-메틸(616) + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 펜타클로로페닐 라우레이트(IUPAC 명칭)(623) + TX, 퍼메트린(626) + TX, 석유(대체명)(628) + TX, PH 60-38(개발 코드)(1328) + TX, 펜캅톤(1330) + TX, 페노트린(630) + TX, 펜토에이트(631) + TX, 포레이트(636) + TX, 포살론(637) + TX, 포스폴란(1338) + TX, 포스메트(638) + TX, 포스니클로르(1339) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스핀(IUPAC 명칭)(640) + TX, 폭심(642) + TX, 폭심-메틸(1340) + TX, 피리메타포스(1344) + TX, 피리미카르브(651) + TX, 피리미포스-에틸(1345) + TX, 피리미포스-메틸(652) + TX, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성체(IUPAC 명칭)(1346) + TX, 폴리클로로테르펜(전통적 명칭)(1347) + TX, 아비산칼륨[CCN] + TX, 티오시안산칼륨[CCN] + TX, 프랄레트린(655) + TX, 프레코센 I(대체명)[CCN] + TX, 프레코센 II(대체명)[CCN] + TX, 프레코센 III(대체명)[CCN] + TX, 프리미도포스(1349) + TX, 프로페노포스(662) + TX, 프로플루트린[CCN] + TX, 프로마실(1354) + TX, 프로메카르브(1355) + TX, 프로파포스(1356) + TX, 프로페탐포스(673) + TX, 프로폭수르(678) + TX, 프리티다티온(1360) + TX, 프로티오포스(686) + TX, 프로토에이트(1362) + TX, 프로트리펜부트[CCN] + TX, 피메트로진(688) + TX, 피라클로포스(689) + TX, 피라조포스(693) + TX, 피레스메트린(1367) + TX, 피레트린 I(696) + TX, 피레트린 II(696) + TX, 피레트린(696) + TX, 피리다벤(699) + TX, 피리달릴(700) + TX, 피리다펜티온(701) + TX, 피리미디펜(706) + TX, 피리미테이트(1370) + TX, 피리프록시펜(708) + TX, 쿼시아(대체명)[CCN] + TX, 퀴날포스(711) + TX, 퀴날포스-메틸(1376) + TX, 퀴노티온(1380) + TX, 퀸티오포스(1381) + TX, R-1492(개발 코드)(1382) + TX, 라폭사니드(대체명)[CCN] + TX, 레스메트린(719) + TX, 로테논(722) + TX, RU 15525(개발 코드)(723) + TX, RU 25475(개발 코드)(1386) + TX, 리아니아(대체명)(1387) + TX, 리아노딘(전통적 명칭)(1387) + TX, 사바딜라(대체명)(725) + TX, 스크라단(1389) + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, SI-0009(화합물 코드) + TX, SI-0205(화합물 코드) + TX, SI-0404(화합물 코드) + TX, SI-0405(화합물 코드) + TX, 실라플루오펜(728) + TX, SN 72129(개발 코드)(1397) + TX, 아비산나트륨[CCN] + TX, 시안화나트륨(444) + TX, 불화나트륨(IUPAC/화학 초록 명칭)(1399) + TX, 나트륨 헥사플루오로실리케이트(1400) + TX, 나트륨 펜타클로로펜옥사이드(623) + TX, 셀렌산나트륨(IUPAC 명칭)(1401) + TX, 티오시안산나트륨[CCN] + TX, 소파미드(1402) + TX, 스피노사드(737) + TX, 스피로메시펜(739) + TX, 스피로테트라마트(CCN) + TX, 설코푸론(746) + TX, 설코푸론-나트륨(746) + TX, 설플루라미드(750) + TX, 설포텝(753) + TX, 설푸릴 플루오라이드(756) + TX, 설프로포스(1408) + TX, 타르유(대체명)(758) + TX, 타우-플루발리네이트(398) + TX, 타짐카르브(1412) + TX, TDE(1414) + TX, 테부페노자이드(762) + TX, 테부펜피라드(763) + TX, 테부피림포스(764) + TX, 테플루벤주론(768) + TX, 테플루트린(769) + TX, 테메포스(770) + TX, TEPP(1417) + TX, 테랄레트린(1418) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로에탄[CCN] + TX, 테트라클로르빈포스(777) + TX, 테트라메트린(787) + TX, 세타-사이퍼메트린(204) + TX, 티아클로프리드(791) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티아메톡삼(792) + TX, 티크로포스(1428) + TX, 티오카르복심(1431) + TX, 티오사이클람(798) + TX, 티오사이클람 수소 옥살레이트(798) + TX, 티오디카르브(799) + TX, 티오파녹스(800) + TX, 티오메톤(801) + TX, 티오나진(1434) + TX, 티오설탑(803) + TX, 티오설탑-나트륨(803) + TX, 투린지엔신(대체명)[CCN] + TX, 톨펜피라드(809) + TX, 트랄로메트린(812) + TX, 트란스플루트린(813) + TX, 트란스퍼메트린(1440) + TX, 트리아미포스(1441) + TX, 트리아자메이트(818) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 트리클로르폰(824) + TX, 트리클로르메타포스-3(대체명)[CCN] + TX, 트리클로로나트(1452) + TX, 트리페노포스(1455) + TX, 트리플루무론(835) + TX, 트리메타카르브(840) + TX, 트리프렌(1459) + TX, 바미도티온(847) + TX, 바닐리프롤[CCN] + TX, 베라트리딘(대체명)(725) + TX, 베라트린(대체명)(725) + TX, XMC(853) + TX, 자일릴카르브(854) + TX, YI-5302(화합물 코드) + TX, 제타-사이퍼메트린(205) + TX, 제타메트린(대체명) + TX, 인화아연(640) + TX, 졸라프로포스(1469) 및 ZXI 8901(개발 코드)(858) + TX, 시안트라닐리프롤[736994-63-19] + TX, 클로란트라닐리프롤[500008-45-7] + TX, 시에노피라펜[560121-52-0] + TX, 사이플루메토펜[400882-07-7] + TX, 피리플루퀴나존[337458-27-2] + TX, 스피네토람[187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, 스피로테트라마트[203313-25-1] + TX, 설폭사플로르[946578-00-3] + TX, 플루피프롤[704886-18-0] + TX, 메퍼플루트린[915288-13-0] + TX, 테트라메틸플루트린[84937-88-2] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살연체동물제: 비스(트리부틸주석) 옥사이드(IUPAC 명칭)(913) + TX, 브로모아세트아미드[CCN] + TX, 비산칼슘[CCN] + TX, 클로에토카르브(999) + TX, 아세토아비산구리[CCN] + TX, 황산구리(172) + TX, 펜틴(347) + TX, 인산제2철(IUPAC 명칭)(352) + TX, 메탈데하이드(518) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 니클로사미드(576) + TX, 니클로사미드-올아민(576) + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 나트륨 펜타클로로펜옥사이드(623) + TX, 타짐카르브(1412) + TX, 티오디카르브(799) + TX, 트리부틸주석 옥사이드(913) + TX, 트리펜모르프(1454) + TX, 트리메타카르브(840) + TX, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC 명칭)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC 명칭)(347) + TX, 피리프롤[394730-71-3] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살선충제: AKD-3088(화합물 코드) + TX, 1,2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/화학 초록 명칭)(1045) + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/화학 초록 명칭)(1062) + TX, 1,2-디클로로프로판 및 1,3-디클로로프로펜(IUPAC 명칭)(1063) + TX, 1,3-디클로로프로펜(233) + TX, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드(IUPAC/화학 초록 명칭)(1065) + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC 명칭)(980) + TX, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아지아지난-3-일아세트산(IUPAC 명칭)(1286) + TX, 6-이소펜테닐아미노푸린(대체명)(210) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 알라니카르브(15) + TX, 알디카르브(16) + TX, 알독시카르브(863) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 벤클로티아즈[CCN] + TX, 베노밀(62) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 카르보푸란(118) + TX, 이황화탄소(945) + TX, 카르보설판(119) + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로에토카르브(999) + TX, 사이토키닌(대체명)(210) + TX, 다조메트(216) + TX, DBCP(1045) + TX, DCIP(218) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 페나미포스(326) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸르푸랄(대체명)[CCN] + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + TX, 이사미도포스(1230) + TX, 아사조포스(1231) + TX, 이버멕틴(대체명)[CCN] + TX, 키네틴(대체명)(210) + TX, 메카르폰(1258) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-나트륨(519) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물(대체명)(565) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 옥사밀(602) + TX, 포레이트(636) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스포카르브[CCN] + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로티오펜(IUPAC/화학 초록 명칭)(1422) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오나진(1434) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 자일레놀[CCN] + TX, YI-5302(화합물 코드) 및 제아틴(대체명)(210) + TX, 플루엔설폰[318290-98-1] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 질화 억제제(nitrification inhibitor): 칼륨 에틸잔테이트[CCN] 및 니트라피린(580) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 식물 활성제: 아시벤졸라르(6) + TX, 아시벤졸라르-S-메틸(6) + TX, 프로베나졸(658) 및 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물(대체명)(720) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살서제: 2-이소발레릴린단-1,3-디온(IUPAC 명칭)(1246) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC 명칭)(748) + TX, 알파-클로로하이드린[CCN] + TX, 인화알루미늄(640) + TX, 안투(880) + TX, 아비산(882) + TX, 탄산바륨(891) + TX, 비스티오세미(912) + TX, 브로디파쿰(89) + TX, 브로마디올론(91) + TX, 브로메탈린(92) + TX, 시안화칼슘(444) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 클로로파시논(140) + TX, 콜레칼시페롤(대체명)(850) + TX, 쿠마클로르(1004) + TX, 쿠마푸릴(1005) + TX, 쿠마테트랄릴(175) + TX, 크리미딘(1009) + TX, 디페나쿰(246) + TX, 디페티알론(249) + TX, 디파시논(273) + TX, 에르고칼시페롤(301) + TX, 플로쿠마펜(357) + TX, 플루오로아세트아미드(379) + TX, 플루프로파딘(1183) + TX, 플루프로파딘 염산염(1183) + TX, 감마-HCH(430) + TX, HCH(430) + TX, 시안화수소(444) + TX, 요오도메탄(IUPAC 명칭)(542) + TX, 린단(430) + TX, 인화마그네슘(IUPAC 명칭)(640) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 노르보르마이드(1318) + TX, 포사세팀(1336) + TX, 포스핀(IUPAC 명칭)(640) + TX, 인[CCN] + TX, 핀돈(1341) + TX, 아비산칼륨[CCN] + TX, 피리누론(1371) + TX, 실리로사이드(1390) + TX, 아비산나트륨[CCN] + TX, 시안화나트륨(444) + TX, 나트륨 플루오로아세테이트(735) + TX, 스트리키닌(745) + TX, 황산탈륨[CCN] + TX, 와르파린(851) 및 인화아연(640) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 상승제: 2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트(IUPAC 명칭)(934) + TX, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC 명칭)(903) + TX, 파르네솔 및 네롤리돌(대체명)(324) + TX, MB-599(개발 코드)(498) + TX, MGK 264(개발 코드)(296) + TX, 피페로닐 부톡사이드(649) + TX, 피프로탈(1343) + TX, 프로필 이성체(1358) + TX, S421(개발 코드)(724) + TX, 세사멕스(1393) + TX, 세사스몰린(1394) 및 설폭사이드(1406) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 동물 기피제: 안트라퀴논(32) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 나프텐산구리[CCN] + TX, 옥시염화구리(171) + TX, 디아지논(227) + TX, 디사이클로펜타디엔(화학명)(1069) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC 명칭)(23) + TX, 티람(804) + TX, 트리메타카르브(840) + TX, 나프텐산아연[CCN] 및 지람(856) + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살바이러스제: 이마닌(대체명)[CCN] 및 리바비린(대체명)[CCN] + TX,
다음의 것들로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 상처 보호제(wound protectant): 산화제2수은(512) + TX, 옥틸리논(590) 및 티오파네이트-메틸(802) + TX,
및 다음의 것들로 이루어진 군으로부터 선택된 생물학적 활성 화합물: 아자코나졸(60207-31-0] + TX, 비터타놀[70585-36-3] + TX, 브로무코나졸[116255-48-2] + TX, 사이프로코나졸[94361-06-5] + TX, 디페노코나졸[119446-68-3] + TX, 디니코나졸[83657-24-3] + TX, 에폭시코나졸[106325-08-0] + TX, 펜부코나졸[114369-43-6] + TX, 플루퀸코나졸[136426-54-5] + TX, 플루실라졸[85509-19-9] + TX, 플루트리아폴[76674-21-0] + TX, 헥사코나졸[79983-71-4] + TX, 이마잘릴[35554-44-0] + TX, 이미벤코나졸[86598-92-7] + TX, 이프코나졸[125225-28-7] + TX, 메트코나졸[125116-23-6] + TX, 마이클로부타닐[88671-89-0] + TX, 페푸라조에이트[101903-30-4] + TX, 펜코나졸[66246-88-6] + TX, 프로티오코나졸[178928-70-6] + TX, 피리페녹스[88283-41-4] + TX, 프로클로라즈[67747-09-5] + TX, 프로피코나졸[60207-90-1] + TX, 시메코나졸[149508-90-7] + TX, 테부코나졸[107534-96-3] + TX, 테트라코나졸[112281-77-3] + TX, 트리아디메폰[43121-43-3] + TX, 트리아디메놀[55219-65-3] + TX, 트리플루미졸[99387-89-0] + TX, 트리티코나졸[131983-72-7] + TX, 안시미돌[12771-68-5] + TX, 페나리몰[60168-88-9] + TX, 누아리몰[63284-71-9] + TX, 부피리메이트[41483-43-6] + TX, 디메티리몰[5221-53-4] + TX, 에티리몰[23947-60-6] + TX, 도데모르프[1593-77-7] + TX, 펜프로피딘[67306-00-7] + TX, 펜프로피모르프[67564-91-4] + TX, 스피록사민[118134-30-8] + TX, 트리데모르프[81412-43-3] + TX, 사이프로디닐[121552-61-2] + TX, 메파니피림[110235-47-7] + TX, 피리메타닐[53112-28-0] + TX, 펜피클로닐[74738-17-3] + TX, 플루딕소닐[131341-86-1] + TX, 베나락실[71626-11-4] + TX, 푸라락실[57646-30-7] + TX, 메타락실[57837-19-1] + TX, R메타락실[70630-17-0] + TX, 오푸레이스[58810-48-3] + TX, 옥사딕실[77732-09-3] + TX, 베노밀[17804-35-2] + TX, 카르벤다짐[10605-21-7] + TX, 데카카르브[62732-91-6] + TX, 푸베리다졸[3878-19-1] + TX, 티아벤다졸[148-79-8] + TX, 클로졸리네이트[84332-86-5] + TX, 디클로졸린[24201-58-9] + TX, 이프로디온[36734-19-7] + TX, 마이클로졸린[54864-61-8] + TX, 프로사이미돈[32809-16-8] + TX, 빈클로졸린[50471-44-8] + TX, 보스칼리드[188425-85-6] + TX, 카르복신[5234-68-4] + TX, 펜푸람[24691-80-3] + TX, 플루톨라닐[66332-96-5] + TX, 메프로닐[55814-41-0] + TX, 옥시카르복신[5259-88-1] + TX, 펜티오피라드[183675-82-3] + TX, 티플루자미드[130000-40-7] + TX, 구아자틴[108173-90-6] + TX, 도딘[2439-10-3][112-65-2](유리 염기) + TX, 이미녹타딘[13516-27-3] + TX, 아족시스트로빈[131860-33-8] + TX, 디목시스트로빈[149961-52-4] + TX, 에네스트로부린 {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, 플루옥사스트로빈[361377-29-9] + TX, 케레속심-메틸[143390-89-0] + TX, 메토미노스트로빈[133408-50-1] + TX, 트리플록시스트로빈스트로빈[141517-21-7] + TX, 오리사스트로빈[248593-16-0] + TX, 피콕시스트로빈[117428-22-5] + TX, 피라클로스트로빈[175013-18-0] + TX, 퍼밤[14484-64-1] + TX, 만코젭[8018-01-7] + TX, 마넵[12427-38-2] + TX, 메티람[9006-42-2] + TX, 프로피넵[12071-83-9] + TX, 티람[137-26-8] + TX, 지넵[12122-67-7] + TX, 지람[137-30-4] + TX, 캅타폴[2425-06-1] + TX, 캅탄[133-06-2] + TX, 디클로플루아니드[1085-98-9] + TX, 플루오로이미드[41205-21-4] + TX, 폴페트[133-07-3 ] + TX, 톨릴플루아니드[731-27-1] + TX, 보르도액[8011-63-0] + TX, 코퍼하이드록시드[20427-59-2] + TX, 코퍼옥시클로리드[1332-40-7] + TX, 코퍼설파트[7758-98-7] + TX, 코퍼옥시드[1317-39-1] + TX, 만코퍼[53988-93-5] + TX, 옥신-코퍼[10380-28-6] + TX, 디노캅[131-72-6] + TX, 니트로탈-이소프로필[10552-74-6] + TX, 에디펜포스[17109-49-8] + TX, 이프로벤포스[26087-47-8] + TX, 이소프로티올란[50512-35-1] + TX, 포스디펜[36519-00-3] + TX, 피라조포스[13457-18-6] + TX, 톨클로포스-메틸[57018-04-9] + TX, 아시벤졸라르-S-메틸[135158-54-2] + TX, 아닐라진[101-05-3] + TX, 벤티아발리카르브[413615-35-7] + TX, 블라스티시딘-S[2079-00-7] + TX, 치노메티오나트[2439-01-2] + TX, 클로로넵[2675-77-6] + TX, 클로로탈로닐[1897-45-6] + TX, 사이플루페나미드[180409-60-3] + TX, 사이목사닐[57966-95-7] + TX, 디클론[117-80-6] + TX, 디클로사이메트[139920-32-4] + TX, 디클로메진[62865-36-5] + TX, 디클로란[99-30-9] + TX, 디에토펜카르브[87130-20-9] + TX, 디메토모르프[110488-70-5] + TX, SYP(Flumorph)[211867-47-9] + TX, 디티아논[3347-22-6] + TX, 에타복삼[162650-77-3] + TX, 에트리디아졸[2593-15-9] + TX, 파목사돈[131807-57-3] + TX, 페나미돈[161326-34-7] + TX, 페녹사닐[115852-48-7] + TX, 펜틴[668-34-8] + TX, 페림존[89269-64-7] + TX, 플루아지남[79622-59-6] + TX, 플루오피콜라이드[239110-15-7] + TX, 플루설파미드[106917-52-6] + TX, 펜헥사미드[126833-17-8] + TX, 포세틸l-알루미늄[39148-24-8] + TX, 하이멕사졸[10004-44-1] + TX, 이프로발리카르브[140923-17-7] + TX, IKF(Cyazofamid)[120116-88-3] + TX, 카수가마이신[6980-18-3] + TX, 메타설포카르브[66952-49-6] + TX, 메트라페논[220899-03-6] + TX, 펜사이쿠론[66063-05-6] + TX, 프탈라이드[27355-22-2] + TX, 폴리옥신[11113-80-7] + TX, 프로베나졸[27605-76-1] + TX, 프로파모카르브[25606-41-1] + TX, 프로퀴나지드[189278-12-4] + TX, 피로퀼론[57369-32-1] + TX, 퀴녹시펜[124495-18-7] + TX, 퀸토젠[82-68-8] + TX, 황[7704-34-9] + TX, 티아디닐[223580-51-6] + TX, 트리아족사이드[72459-58-6] + TX, 트리사이클라졸[41814-78-2] + TX, 트리포린[26644-46-2] + TX, 발리다마이신[37248-47-8] + TX, 족사미드(RH7281)[156052-68-5] + TX, 만디프로파미드[374726-62-2] + TX, 이소피라잠[881685-58-1] + TX, 세닥산[874967-67-6] + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산(9-디클로로메틸렌-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(WO 제2007/048556호에 개시됨) + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산[2-(2,4-디클로로페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-아미드(WO 제2008/148570호에 개시됨) + TX, 1-[4-[4-[(5S)5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논 + TX, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-3-일]-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-일]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논[1003318-67-9](둘 다 WO 제2010/123791호, WO 제2008/013925호, WO 제2008/013622호 및 WO 제2011/051243호 page 20에 개시됨) + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산(3’,4’,5’-트리플루오로-비페닐-2-일)-아미드(WO 제2006/087343호에 개시됨) + TX 및 1-메틸-2-(2, 4,5-트리클로로-티오펜-3-일)-에틸] + TX.
활성 성분 뒤의 괄호 안의 참조번호, 예를 들어 [3878-19-1]은 화학 초록 등록번호를 지칭한다. 상기 기재된 혼합 파트너는 공지되어 있다. 문헌["The Pesticide Manual" (The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council)]에 수록된 활성 성분인 경우, 이들은 이 문헌 내에, 특정 화합물에 대해 상기에서 둥근괄호 안에 제공된 도입 번호 아래에 기재되어 있으며; 예를 들어 화합물 "아바멕틴"은 도입 번호(1) 아래에 기재되어 있다. "[CCN]"이 상기에서 특정 화합물에 부가되어 있는 경우, 해당 화합물은 문헌["Compendium of Pesticide Common Names", 이는 인터넷 [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright ⓒ 1995-2004]으로 접근가능함]에 수록되어 있으며, 예를 들어 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소 http://www.alanwood.net/pesticides/ acetoprole.html 아래에 기재되어 있다.
상기 기재된 대부분의 활성 성분은 상기에서 이른바 "일반명", 관련 "ISO 일반명" 또는 개별 경우에 사용되는 또 다른 "일반명"으로 언급되어 있다. 명칭이 "일반명"이 아닌 경우, 대신 사용되는 명칭의 성질이 특정 화합물에 대해 둥근괄호 안에 제공되어 있으며; 이러한 경우에, IUPAC 명칭, IUPAC/화학 초록 명칭, "화학명", "전통적 명칭", "화학명" 또는 "개발 코드"가 사용되거나, 또는 이러한 명칭 중 하나도 "일반명"도 사용되지 않은 경우, "대체명"이 사용된다. "CAS 등록번호"는 화학 초록 등록번호를 의미한다.
표 P로부터 선택된 화학식 I의 화합물과 상기 기재된 활성 성분과의 활성 성분 혼합물은 표 P로부터 선택된 화합물 및 상기 기재된 활성 성분을 바람직하게는 100:1 내지 1:6000, 특히 50:1 내지 1:50의 혼합비, 보다 특히 20:1 내지 1:20, 훨씬 더 특히 10:1 내지 1:10, 매우 특히 5:1 및 1:5의 비로 포함하며, 2:1 내지 1:2의 비가 특히 바람직하며, 4:1 내지 2:1의 비가 마찬가지로 바람직하며, 무엇보다도 1:1, 또는 5:1, 또는 5:2, 또는 5:3, 또는 5:4, 또는 4:1, 또는 4:2, 또는 4:3, 또는 3:1, 또는 3:2, 또는 2:1, 또는 1:5, 또는 2:5, 또는 3:5, 또는 4:5, 또는 1:4, 또는 2:4, 또는 3:4, 또는 1:3, 또는 2:3, 또는 1:2, 또는 1:600, 또는 1:300, 또는 1:150, 또는 1:35, 또는 2:35, 또는 4:35, 또는 1:75, 또는 2:75, 또는 4:75, 또는 1:6000, 또는 1:3000, 또는 1:1500, 또는 1:350, 또는 2:350, 또는 4:350, 또는 1:750, 또는 2:750, 또는 4:750의 비로 포함한다. 이러한 혼합비는 한편으로는 중량비를, 그리고 또한 다른 한편으로는 몰비를 포함하는 것으로 이해된다.
상기 기재된 혼합물은 해충의 방제 방법에서 사용될 수 있는데, 이러한 방법은 사익 기재된 혼합물을 포함하는 조성물을 해충에 또는 이의 환경에 적용하는 단계를 포함하는 것이며, 이때 수술 또는 치료법에 의해 인체 또는 동물 신체를 치료하기 위한 방법 및 인체 또는 동물 신체에 대해 실시되는 진단 방법은 제외한다.
표 P로부터 선택된 화학식 I의 화합물 및 상기 기재된 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 혼합물은, 예를 들어 단일의 "레디-믹스(ready-mix)"로, 단일 활성 성분 요소들의 별개의 제형으로부터 구성된 배합된 분무 혼합물, 예컨대 "탱크-믹스(tank-mix)"로, 그리고 단일 활성 성분들이 순차적인 방식으로, 즉 한 성분 후에 다른 한 성분이 수시간 또는 수일과 같은 합리적으로 짧은 기간을 갖고서 적용되는 경우의 이들 성분들의 병용 사용으로 적용될 수 있다. 표 P로부터 선택된 화학식 I의 화합물 및 전술된 활성 성분의 적용 순서는 본 발명의 실시에 있어 본질적이지 않다.
본 조성물은 또한 추가의 고체 또는 액체 보조제, 예컨대 안정제, 예를 들어 비에폭시화 또는 에폭시화 식물성 오일(예를 들어, 에폭시화 코코넛 오일, 유채씨유 또는 콩기름), 소포제, 예를 들어 실리콘유, 방부제, 점조 조절제, 결합제 및/또는 점착부여제, 비료 또는 특정 효과를 달성하기 위한 기타 다른 활성 성분, 예를 들어 살세균제, 살진균제, 살선충제, 식물 활성제, 살연체동물제 또는 제초제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 보조제의 부재 하에서, 예를 들어 고체 활성 성분을 그라인딩, 스크리닝 및/또는 압축함으로써, 그리고 적어도 하나의 보조제의 존재 하에서, 예를 들어 활성 성분을 보조제(보조제들)와 친밀하게 혼합 및/또는 그라인딩함으로써 그 자체로 공지된 방식으로 제조된다. 이들 조성물 제조 방법 및 이들 조성물의 제조를 위한 화합물 I의 용도가 또한 본 발명의 대상이다.
조성물의 적용 방법, 즉 상기 언급된 유형의 해충의 방제 방법, 예컨대 분무, 무화, 살분, 브러시 온(brush on), 드레싱, 산포 또는 붓기(이들은 지배적인 환경의 의도된 목적에 적합하도록 선택되어야 함) 및 상기 언급된 유형의 해충을 방제하기 위한 조성물의 용도가 본 발명의 기타 다른 대상이다.통상적인 농도 비율은 0.1ppm 내지 1000ppm, 바람직하게는 0.1ppm 내지 500ppm의 활성 성분이다. 헥타르당 적용률은 일반적으로 헥타르당 1g 내지 2000g의 활성 성분, 특히 10g/ha 내지 1000g/ha, 바람직하게는 10g/ha 내지 600g/ha이다.
작물 보호 분야에서의 바람직한 적용 방법은 식물의 잎에 대한 적용(잎 적용)인데, 해당 해충에 의한 침입의 위험에 부합되는 빈도 및 적용률을 선택하는 것이 가능하다. 대안적으로, 활성 성분은, 식물이 존재하는 장소를 액체 조성물로 드렌칭함으로써, 또는 고체 형태의 활성 성분을 식물이 존재하는 장소 내로, 예를 들어 토양 내로, 예를 들어 과립 형태로 혼입(토양 적용)시킴으로써 뿌리 시스템(전신 작용)을 통해 식물에 도달할 수 있다. 논 벼작물의 경우에, 이러한 과립은 담수된 논 내로 계량될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 식물 번식 재료, 예를 들어 종자, 예컨대 과실, 괴경 또는 커널, 또는 묘포 식물을 상기 언급된 유형의 해충에 대해 보호하는 데 적합하다. 번식 재료는 식재(planting) 전에 조성물로 처리될 수 있으며, 예를 들어 종자는 파종(sowing) 전에 처리될 수 있다. 대안적으로, 본 조성물은 종자 커널에 적용(코팅)될 수 있는데, 이는 커널을 액체 조성물 내에 소킹(soaking)하거나 또는 고체 조성물 층을 적용함에 의한다. 또한, 번식 재료가 적용 부위에 식재되는 경우 본 조성물을, 예를 들어 드릴링 동안 종자 고랑(seed furrow) 내로 적용하는 것이 가능하다. 식물 번식 재료를 위한 이러한 처리 방법 및 이렇게 처리된 식물 번식 재료가 본 발명의 추가 대상이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 약해경감제(safener)와 병용하여 사용될 수 있다. 바람직하게는, 이들 혼합물에서, 화학식 I의 화합물은 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K에 열거된 화합물 중 하나이다. 약해경감제를 함유하는 하기의 혼합물이 특히 고려된다:
화학식 I의 화합물 + 클로퀸토세트-멕실, 화학식 I의 화합물 + 클로퀸토세트산 및 이의 염, 화학식 I의 화합물 + 펜클로라졸-에틸, 화학식 I의 화합물 + 펜클로라졸산 및 이의 염, 화학식 I의 화합물 + 메펜피르-디에틸, 화학식 I의 화합물 + 메펜피르 이산, 화학식 I의 화합물 + 이속사디펜-에틸, 화학식 I의 화합물 + 이속사디펜산, 화학식 I의 화합물 + 푸릴라졸, 화학식 I의 화합물 + 푸릴라졸 R 이성체, 화학식 I의 화합물 + 베녹사코르, 화학식 I의 화합물 + 디클로르미드, 화학식 I의 화합물 + AD-67, 화학식 I의 화합물 + 옥사베트리닐, 화학식 I의 화합물 + 사이오메트리닐, 화학식 I의 화합물 + 사이오메트리닐 Z-이성체, 화학식 I의 화합물 + 펜클로림, 화학식 I의 화합물 + 사이프로설파미드, 화학식 I의 화합물 + 나프탈산 무수물, 화학식 I의 화합물 + 플루라졸, 화학식 I의 화합물 + N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 화학식 I의 화합물 + CL 304, 415, 화학식 I의 화합물 + 디사이클로논, 화학식 I의 화합물 + 플룩소페님, 화학식 I의 화합물 + DKA-24, 화학식 I의 화합물 + R-29148 및 화학식 I의 화합물 + PPG-1292. 화학식 I의 화합물 + 딤론, 화학식 I의 화합물 + MCPA, 화학식 I의 화합물 + 메코프로프 및 화학식 I의 화합물 + 메코프로프-P의 혼합물에 대해 약해경감 효과가 또한 관찰될 수 있다.
TX의 혼합 파트너는 또한, 예를 들어 문헌[The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC), 2000]에 언급된 바와 같은 에스테르 또는 염의 형태일 수 있다.
TX와 혼합되는 활성 성분의 상기 상이한 목록에서, 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터의 화합물이며; 보다 바람직하게는 화합물 TX는 표 A 내지 표 K로부터 선택되며, 훨씬 더 바람직하게는 화합물 TX는 A1, B1 내지 B15, C1 내지 C14, D1 내지 D23, D25 내지 D28, D30 내지 D38, D40 내지 D42, E1 내지 E4, F2, F4, F5, F7, G1 내지 G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1로부터 선택되거나, 화합물 TX는 A1, B1 내지 B10, C1 내지 C14, D1 내지 D28, D30 내지 D42, E1 내지 E4, F1 내지 F7, G1 내지 G19, G21 내지 G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1로부터 선택되거나, 화합물 TX는 A1, B1 내지 B15, C1, C2, C4 내지 C14, D1 내지 D38, D42, E1 내지 E3, F1, F2, F4 내지 F7, G1 내지 G25, G27, G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1로부터 선택되거나, 화합물 TX는 A1, B1 내지 B15, C1 내지 C14, D1 내지 D23, D26 내지 D38, D40, E1 내지 E3, F1 내지 F5, F7, G1 내지 G7, G9 내지 G11, G13 내지 G15, G17 내지 G25, G27 내지 G28, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1로부터 선택되거나, 화합물 TX는 A1, B1 내지 B5, C1 내지 C14, D1 내지 D7, D11 내지 D20, D23 내지 D38, E1 내지 E4, F1내지 F7, G1 내지 G11, G13 내지 G19, G21 내지 G24, G28, G29, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1로부터 선택되거나, 화합물 TX는 A1, B1 내지 B5, B8 내지 B10, B12 내지 B15, C1 내지 C14, D1 내지 D20, D23, D25, D26, D28, D30 내지 D34, D37 내지 D38, E1 내지 E4, F1 내지 F7, G1 내지 G19, G22 내지 G25, G28, G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1A1, B2 내지 B5, B8, B9, B13 내지 B15, C1 내지 C14, D1, D3 내지 D21, D23, D25 내지 D28, D30 내지 D34, D37, E1 내지 E4, F1 내지 F7, G1 내지 G25, G28, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1로부터 선택되거나, 화합물 TX는 B2, B3, C1 내지 C14, D1 내지 D28, D30, D35, G1 내지 G15, G23, G24, H2, H2 J1, J3으로부터 선택되거나, 화합물 TX는 B2, B3, C1 내지 C4, C7, C9 내지 C13, D1 내지 D7, D9, D11 내지 D13, D15 내지 D20, D23, D28, D30, D35, G1 내지 G11, G13, G14, G23, H2, H3, J1로부터 선택된다.
화학식 I의 화합물, 특히 상기 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물과 다른 살곤충제, 살진균제, 제초제, 약해경감제, 아쥬반트 등의 상기 언급된 혼합물에서, 혼합비는 넓은 범위에 걸쳐 변동될 수 있으며, 바람직하게는 100:1 내지 1:6000, 특히 50:1 내지 1:50, 보다 특히 20:1 내지 1:20, 더욱 더 특히 10:1 내지 1:10이다. 이러한 혼합비는 한편으로는 중량비를, 그리고 또한 다른 한편으로는 몰비를 포함하는 것으로 이해된다.
이러한 혼합물은 유리하게는 상기 언급된 제형에 사용될 수 있다(이 경우에, "활성 성분"은 TX와 혼합 파트너의 각각의 혼합물에 관한 것임).
일부 혼합물은 상당히 상이한 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 갖는 활성 성분을 포함할 수 있어서, 이들 혼합물 자체가 쉽게 동일한 통상의 제형 유형이 되지 않게 한다. 이러한 상황에서는, 기타 다른 제형 유형이 제조될 수 있다. 예를 들어, 한 활성 성분이 수불용성 고체이고 다른 한 활성 성분이 수불용성 액체인 경우, 그럼에도 불구하고, 고체 활성 성분은 (SC와 유사한 제조방법을 사용하여) 현탁액으로서 분산시키지만 액체 활성 성분은 (EW와 유사한 제조방법을 사용하여) 에멀젼으로서 분산시킴으로써, 각각의 활성 성분을 동일한 연속 수성 상 내에 분산시키는 것이 가능할 수 있다. 생성된 조성물은 유현탁제(suspoemulsion, SE) 제형이다.
표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 TX 및 전술된 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 혼합물은, 예를 들어 단일의 "레디-믹스"로, 단일 활성 성분 요소들의 별개의 제형으로부터 구성된 배합된 분무 혼합물, 예컨대 "탱크-믹스"로, 그리고 단일 활성 성분들이 순차적인 방식으로, 즉 한 성분 후에 다른 한 성분이 수시간 또는 수일과 같은 합리적으로 짧은 기간을 갖고서 적용되는 경우의 이들 성분들의 병용 사용으로 적용될 수 있다. 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화학식 I의 화합물 및 전술된 활성 성분의 적용 순서는 본 발명의 실시에 있어 본질적이지 않다.
화학식 I의 화합물은 종자 전염(seed-borne), 토양 전염(soil-borne) 또는 잎 진균 질병에 대하여 식물을 보호하기 위하여 토양, 토탄 또는 기타 다른 발근 배지(rooting media)와 혼합될 수 있다.
본 조성물에 사용하기에 적합한 상승제의 예로는 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸을 포함한다.
본 조성물 내에 포함시키기에 적합한 제초제 및 식물-성장 조절제는 의도된 표적 및 필요한 효과에 좌우될 것이다.
포함될 수 있는 벼 선택적 제초제의 예는 프로파닐이다. 목화에 사용하기 위한 식물 성장 조절제의 예는 PIX™이다.
일부 혼합물은 상당히 상이한 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 갖는 활성 성분을 포함할 수 있어서, 이들 혼합물 자체가 쉽게 동일한 통상의 제형 유형이 되지 않게 한다. 예를 들어, 한 활성 성분이 수불용성 고체이고 다른 한 활성 성분이 수불용성 액체인 경우, 그럼에도 불구하고, 고체 활성 성분은 (SC와 유사한 제조방법을 사용하여) 현탁액으로서 분산시키지만 액체 활성 성분은 (EW와 유사한 제조방법을 사용하여) 에멀젼으로서 분산시킴으로써, 각각의 활성 성분을 동일한 연속 수성 상 내에 분산시키는 것이 가능할 수 있다. 생성된 조성물은 유현탁제(SE) 제형이다.
일 실시형태에서, 본 발명은 바구미과(family Curculionidae)의 곤충의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한, 바람직하게는 안토노무스 그란디스의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
바구미과로부터의 곤충의 추가의 예는 안토노무스 코르불루스(Anthonomus corvulus), 안토노무스 엘루투스(Anthonomus elutus), 안토노무스 엘론가투스(Anthonomus elongatus), 안토노무스 유게니이(Anthonomus eugenii), 안토노무스 콘소르스(Anthonomus consors), 안토노무스 하에마토푸스(Anthonomus haematopus), 안토노무스 레콘테이(Anthonomus lecontei), 안토노무스 몰로키누스(Anthonomus molochinus), 안토노무스 모르티시누스(Anthonomus morticinus), 안토노무스 무스쿨루스(Anthonomus musculus), 안토노무스 니그리누스(Anthonomus nigrinus), 안토노무스 필로콜라(Anthonomus phyllocola), 안토노무스 픽투스(Anthonomus pictus), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 안토노무스 쿼드리깁부스(Anthonomus quadrigibbus), 안토노무스 렉티로스트리스(Anthonomus rectirostris), 안토노무스 루비(Anthonomus rubi), 안토노무스 산타크루지(Anthonomus santacruzi), 안토노무스 시그나투스(Anthonomus signatus), 안토노무스 수브파시아투스(Anthonomus subfasciatus) 및 및 안토노무스 테네브로수스(Anthonomus tenebrosus)이다.
일 실시형태에서, 본 발명은 목화에서의 안토노무스 그란디스에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 토양 해충의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 옥수수 뿌리벌레의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한, 특히 디아브로티카 속(genus Diabrotica)으로부터의 옥수수 뿌리벌레에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 디아브로티카 비르기페라의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 디아브로티카 바르베리(Diabrotica barberi)의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 디아브로티카 운데심푼크타타 호와르디(Diabrotica undecimpunctata howardi)의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 청동방아벌레, 특히 아그리오테스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 곡류, 감자 또는 옥수수에서의 아그리오테스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
아그리오테스 종의 추가의 예에는 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 아그리오테스 브레비스(Agriotes brevis), 아그리오테스 구르기스타누스(Agriotes gurgistanus), 아그리오테스 스푸타토르(Agriotes sputator), 아그리오테스 우스툴라투스(Agriotes ustulatus), 크테니세라 데스트룩토르(Ctenicera destructor) 및 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 땅벌레, 특히 굼벵이의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 옥수수, 대두 또는 목화에서의 필로파가 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 옥수수, 대두 또는 목화에서의 딜로보데루스 종(Diloboderus spp.)의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 옥수수, 대두 또는 목화에서의 포필리아 자포니카의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
굼벵이의 추가의 예에는 필로파가 안시아(Phyllophaga anxia), 필로파가 크리니트(Phyllophaga crinite), 필로파가 수브니티다(Phyllophaga subnitida), 딜로보데루스 아브데루스를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 예를 들어 사탕수수에서의 흰개미의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
흰개미의 예에는 레티쿨리테르메스(Reticulitermes), 코프토테르메스(Coptotermes), 마크로테르메스(Macrotermes), 미크로테르메스(Microtermes), 글로비테르메스(Globitermes)를 포함한다. 지하 흰개미의 구체적인 예에는 레티쿨리테르메스 플라비페스, 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 베르기니쿠스(Reticulitermes verginicus), 레티쿨리테르메스 하게니(Reticulitermes hageni), 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 코프토테르메스 포르모사누스, 코프토테르메스 아시나시포르미스(Coptotermes acinaciformis), 코프토테르메스 쿠르비그나투스(Coptotermes curvignathus), 나수티테르메스 엑시티오수스(Nasutitermes exitiosus), 나수티테르메스 왈케리(Nasutitermes walkeri), 마스토테르메스 다르위니엔시스(Mastotermes darwiniensis), 스케도리노테르메스 종(Schedorhinotermes spp.), 마크로테르메스 벨리코수스(Macrotermes bellicosus), 마크로테르메스 종, 글로비테르메스 술푸레우스(Globitermes sulphureus), 오돈토테르메스 종을 포함한다. 건재 흰개미의 구체적인 예에는 인시시테르메스 미노르(Incisitermes minor), 마르기니테르메스 ?바르디(Marginitermes hubbardi), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis)를 포함한다. 흰개미의 추가의 예에는 프로코르니테르메스 종 및 프로코르니테르메스 아라우조이(Procornitermes araujoi)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 지하 방귀벌레, 예를 들어 스캅토코리스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 곡류, 대두 또는 옥수수에서의 스캅토코리스 카스타네우스(Scaptocoris castaneus)의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 거세미, 예를 들어 아그로티스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 곡류, 카놀라, 대두 또는 옥수수에서의 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon)의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 다지류, 예를 들어 줄루스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 곡류, 카놀라, 대두 및 옥수수에서의 줄루스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 브로카 지간트(broca gigante), 예를 들어 특히 사탕수수에서의 텔킨 리쿠스(Telchin licus)의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 가루이의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 채소류, 목화, 대두 또는 감자에서의 베미시아 타바시의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 특히 채소류, 목화, 대두 또는 감자에서의 트리알레우로데스 바포라리오룸의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 방귀벌레, 특히 유스키스투스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 대두에서의 유스키스투스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
방귀벌레의 예에는 네자라 종(예를 들어, 네자라 비리둘라, 네자라 안테나타(Nezara antennata), 네자라 힐라레(Nezara hilare), 피에조도루스 종(예를 들어, 피에조도루스 길디니이(Piezodorus guildinii)), 아크로스테르눔 종, 유키스투스 종(예를 들어, 유키스투스 헤로스, 유스키스투스 세르부스(Euschistus servus)), 할리오모르파 할리스, 플라우티아 크로소타(Plautia crossota), 립토르투스 클라바투스(Riptortus clavatus), 로팔루스 므스쿨라투스(Rhopalus msculatus), 안테스티옵시스 오르비탈루스(Antestiopsis orbitalus), 디켈롭스 종(Dichelops spp.)(예를 들어, 디켈롭스 푸르카투스, 디켈롭스 멜라칸투스(Dichelops melacanthus)), 유리가스테르 종(예를 들어, 유리가스테르 인테르그리셉스(Eurygaster intergriceps), 유리가스테르 마우라(Eurygaster maura)), 오에발루스 종(예를 들어, 오에발루스 멕시카나(Oebalus mexicana), 오에발루스 포에실루스(Oebalus poecilus), 오에발루스 푸그나세(Oebalus pugnase), 스코티노파라 종(예를 들어, 스코티노파라 루리다(Scotinophara lurida), 스코티노파라 코아르크타타(Scotinophara coarctata)를 포함한다. 바람직한 표적에는 안테스티옵시스 오르비탈루스, 디켈롭스 푸르카투스, 디켈롭스 멜라칸투스, 유키스투스 헤로스, 유스키스투스 세르부스, 네자라 비리둘라, 네자라 힐라레, 피에조도루스 길디니, 할리오모르파 할리스를 포함한다. 일 실시형태에서, 방귀벌레 표적은 네자라 비리둘라, 피에조도루스 종, 아크로스테르눔 종, 유키스투스 헤로스이다.
일 실시형태에서, 본 발명은 벼 해충에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 줄기천공충(stemborer)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
줄기천공충의 예에는 칠로 종(Chilo sp.), 칠로 수프레살리스, 칠로 폴리크리수스(Chilo polychrysus), 칠로 아우리킬리우스(Chilo auricilius), 시르포파가 종, 시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas), 시르포파가 이노타타(Scirpophaga innotata), 시르포파가 니벨라(Scirpophaga nivella), 세사미아 종(Sesamia sp.), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 혹명나방(leaffolder)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
혹명나방의 예에는 크나팔로크로시스 종, 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 마라스미아 종(Marasmia spp.), 마라스미아 파트날리스(Marasmia patnalis), 마라스미아 엑시구아(Marasmia exigua)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 멸구(hopper)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
멸구의 예에는 네포테틱스 종, 네포테틱스 비레센스(Nephotettix virescens), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 네포테틱스 말라야누스(Nephotettix malayanus), 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 닐라파르바타 루겐스, 소가텔라 푸르시페라를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 혹파리에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
혹파리의 예에는 오르세올리아 종(Orseolia sp.), 오르세올리아 오리자에(Orseolia oryzae)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 검은줄기물가파리(whorl maggot)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
검은줄기물가파리의 예에는 히드렐리아 종(Hydrellia sp.), 히드렐리아 필립피나(Hydrellia philippina)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 노린재(rice bug)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
노린재의 예에는 렙토코리사 종(Leptocorisa sp.), 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 렙토코리사 키넨시스(Leptocorisa chinensis), 렙토코리사 아쿠타(Leptocorisa acuta)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 먹노린재(black bug)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
먹노린재의 예에는 스코티노파라 종(Scotinophara sp.), 스코티노파라 코아르크타타, 스코니토파라 루리다, 스코티노파라 라티우스쿨라(Scotinophara latiuscula)를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 플루텔라 종(Plutella spp.)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 배추속 작물에서의 플루텔라 자일로스텔라에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 바구미과의 곤충의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한, 바람직하게는 안토노무스 그란디스의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
바구미과로부터의 곤충의 추가의 예는 안토노무스 코르불루스, 안토노무스 엘루투스, 안토노무스 엘론가투스, 안토노무스 유게니이, 안토노무스 콘소르스, 안토노무스 하에마토푸스, 안토노무스 레콘테이, 안토노무스 몰로키누스, 안토노무스 모르티시누스, 안토노무스 무스쿨루스, 안토노무스 니그리누스, 안토노무스 필로콜라, 안토노무스 픽투스, 안토노무스 포모룸, 안토노무스 쿼드리깁부스, 안토노무스 렉티로스트리스, 안토노무스 루비, 안토노무스 산타크루지, 안토노무스 시그나투스, 안토노무스 수브파시아투스 및 및 안토노무스 테네브로수스이다.
일 실시형태에서, 본 발명은 목화에서의 안토노무스 그란디스에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 토양 해충의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 옥수수 뿌리벌레의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한, 특히 디아브로티카 속으로부터의 옥수수 뿌리벌레에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 옥수수 디아브로티카 비르기페라의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 옥수수 디아브로티카 바르베리의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 옥수수 디아브로티카 운데심푼크타타 호와르디의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 청동방아벌레, 특히 아그리오테스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 곡류, 감자 또는 옥수수에서의 아그리오테스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
아그리오테스 종의 추가의 예에는 아그리오테스 리네아투스, 아그리오테스 옵스쿠루스, 아그리오테스 브레비스, 아그리오테스 구르기스타누스, 아그리오테스 스푸타토르, 아그리오테스 우스툴라투스, 크테니세라 데스트룩토르 및 리모니우스 칼리포르니쿠스를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 땅벌레, 특히 굼벵이의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 옥수수, 대두 또는 목화에서의 필로파가 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 옥수수, 대두 또는 목화에서의 딜로보데루스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 옥수수, 대두 또는 목화에서의 포필리아 자포니카의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
굼벵이의 추가의 예에는 필로파가 안시아, 필로파가 크리니트, 필로파가 수브니티다, 딜로보데루스 아브데루스를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 예를 들어 사탕수수에서의 흰개미의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
흰개미의 예에는 레티쿨리테르메스, 코프토테르메스, 마크로테르메스, 미크로테르메스, 글로비테르메스를 포함한다. 지하 흰개미의 구체적인 예에는 레티쿨리테르메스 플라비페스, 레티쿨리테르메스 헤스페루스, 레티쿨리테르메스 베르기니쿠스, 레티쿨리테르메스 하게니, 레티쿨리테르메스 스페라투스, 레티쿨리테르메스 루시푸구스, 헤테로테르메스 아우레우스, 코프토테르메스 포르모사누스, 코프토테르메스 아시나시포르미스, 코프토테르메스 쿠르비그나투스, 나수티테르메스 엑시티오수스, 나수티테르메스 왈케리, 마스토테르메스 다르위니엔시스, 스케도리노테르메스 종, 마크로테르메스 벨리코수스, 마크로테르메스 종, 글로비테르메스 술푸레우스, 오돈토테르메스 종을 포함한다. 건재 흰개미의 구체적인 예에는 인시시테르메스 미노르, 마르기니테르메스 ?바르디, 크립토테르메스 브레비스, 칼로테르메스 플라비콜리스를 포함한다. 흰개미의 추가의 예에는 프로코르니테르메스 종 및 프로코르니테르메스 아라우조이를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 지하 방귀벌레, 예를 들어 스캅토코리스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 곡류, 대두 또는 옥수수에서의 스캅토코리스 카스타네우스의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 거세미, 예를 들어 아그로티스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 곡류, 카놀라, 대두 또는 옥수수에서의 아그로티스 입실론의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 다지류, 예를 들어 줄루스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 곡류, 카놀라, 대두 및 옥수수에서의 줄루스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 브로카 지간트, 예를 들어 특히 사탕수수에서의 텔킨 리쿠스의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 가루이의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 채소류, 목화, 대두 또는 감자에서의 베미시아 타바시의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 특히 채소류, 목화, 대두 또는 감자에서의 트리알레우로데스 바포라리오룸의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 방귀벌레, 특히 유스키스투스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 대두에서의 유스키스투스 종의 방제 및/또는 예방에 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
방귀벌레의 예에는 네자라 종(예를 들어, 네자라 비리둘라, 네자라 안테나타, 네자라 힐라레, 피에조도루스 종(예를 들어, 피에조도루스 길디니), 아크로스테르눔 종, 유키스투스 종(예를 들어, 유키스투스 헤로스, 유스키스투스 세르부스), 할리오모르파 할리스, 플라우티아 크로소타, 립토르투스 클라바투스, 로팔루스 므스쿨라투스, 안테스티옵시스 오르비탈루스, 디켈롭스 종(예를 들어, 디켈롭스 푸르카투스, 디켈롭스 멜라칸투스), 유리가스테르 종(예를 들어, 유리가스테르 인테르그리셉스, 유리가스테르 마우라), 오에발루스 종(예를 들어, 오에발루스 멕시카나, 오에발루스 포에실루스, 오에발루스 푸그나세, 스코티노파라 종(예를 들어, 스코티노파라 루리다, 스코티노파라 코아르크타타를 포함한다. 바람직한 표적에는 안테스티옵시스 오르비탈루스, 디켈롭스 푸르카투스, 디켈롭스 멜라칸투스, 유키스투스 헤로스, 유키스투스 세르부스, 네자라 비리둘라, 네자라 힐라레, 피에조도루스 길디니, 할리오모르파 할리스를 포함한다. 일 실시형태에서, 방귀벌레 표적은 네자라 비리둘라, 피에조도루스 종, 아크로스테르눔 종, 유키스투스 헤로스이다.
일 실시형태에서, 본 발명은 벼 해충에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 줄기천공충에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
줄기천공충의 예에는 칠로 종, 칠로 수프레살리스, 칠로 폴리크리수스, 칠로 아우리킬리우스, 시르포파가 종, 시르포파가 인세르툴라스, 시르포파가 이노타타, 시르포파가 니벨라, 세사미아 종, 세사미아 인페렌스를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 혹명나방에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
혹명나방의 예에는 크나팔로크로시스 종, 크나팔로크로시스 메디날리스, 마라스미아 종, 마라스미아 파트날리스, 마라스미아 엑시구아를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 멸구에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
멸구의 예에는 네포테틱스 종, 네포테틱스 비레센스, 네포테틱스 니그로픽투스, 네포테틱스 말라야누스, 네포테틱스 신크티셉스, 닐라파르바타 루겐스, 소가텔라 푸르시페라를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 혹파리에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
혹파리의 예에는 오르세올리아 종, 오르세올리아 오리자에를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 검은줄기물가파리에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
검은줄기물가파리의 예에는 히드렐리아 종, 히드렐리아 필립피나를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 노린재(rice bug)에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
노린재의 예에는 렙토코리사 종, 렙토코리사 오라토리우스, 렙토코리사 키넨시스, 렙토코리사 아쿠타를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 벼에서의 먹노린재에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
먹노린재의 예에는 스코티노파라 종, 스코티노파라 코아르크타타, 스코니토파라 루리다, 스코티노파라 라티우스쿨라를 포함한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 플루텔라 종에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은, 특히 배추속 작물에서의 플루텔라 자일로스텔라에 대해 사용하기 위한 표 1 내지 표 36 및 표 A 내지 표 K로부터 선택된 화합물을 제공한다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시하지만 이를 제한하지는 않는다.
제조예
실시예
하기의 약어를 이 섹션 전체에 걸쳐 사용하였다: s = 단일선; bs = 넓은 단일선; d = 이중선; dd = 이중 이중선; dt = 이중 삼중선; t = 삼중선, tt = 삼중 삼중선, q = 사중선, sept = 칠중선; m = 다중선; Me = 메틸; Et = 에틸; Pr = 프로필; Bu = 부틸; M.p. = 융점; RT = 체류 시간, MH+ = 분자 양이온(즉, 측정된 분자량).
실시예 I 1.1: N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-2- 플루오로 -3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00034
디클로로메탄(230ml) 중 2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸-프로필)페닐아민(실시예 I 8.1)(20g, 47.1mmol) 및 2-플루오로-3-니트로벤조산(17.4g, 94.2mmol)의 용액에 트리에틸아민(19.7ml, 141mmol) 및 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스폰산 클로라이드("BOP-Cl")(23.98g, 94mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 6시간 동안 가열 환류하였다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 수성 염산(1N)을 첨가함으로써 켄칭(quench)하였다. 이어서, 이 혼합물을 디클로로메탄으로 3회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 포화 수성 탄산수소나트륨으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰으며, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/에틸 아세테이트 7:3)로 정제하여 N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐]-2-플루오로-3-니트로벤즈아미드(12g, 43% 수율)를 수득하였다. 1HNMR (CDCl3, 400 MHz): 8.48 (t, 1H), 8.30 (t, 1H), 8.18 (db, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.54 (t, 1H) ppm.
하기의 화합물을 동일한 절차에 의해 제조하였다:
실시예 I 1.2: N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-2-플루오로-3-니트로- 벤즈아미드
Figure pct00035
1HNMR (CDCl3, 400 MHz): 8.48 (t, 1H), 8.28 (t, 1H), 8.14 (db, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.54 (t, 1H) ppm.
실시예 I 1.3: N -[2-에틸-6- 메틸 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필) 페닐 ]-2- 플루오로 -3-니트로- 벤즈아미드
Figure pct00036
1H(CDCl3, 400 MHz): 8.48 (m, 1H), 8.29 (m, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.42 (s, 2H), 2.75 (q, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.25 (t, 3H) ppm.
실시예 I 2.1: N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-2-플 루오 로-3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00037
디클로로메탄(20ml) 중 2-플루오로-3-니트로벤조산(6.3g, 34mmol)의 현탁액에 주위 온도에서 염화옥살릴(4.3ml)에 이어 N,N디메틸포름아미드(0.2ml)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 1시간 동안 교반하고, 이어서 3시간 동안 가열 환류하였다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각되게 하고, 이어서 농축시켰다. 잔류물을 테트라하이드로푸란(50ml) 중에 현탁하였다. 2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸아닐린(WO 제08/074427호에 기재된 바와 같이 제조)(10g, 28.3mmol)을 테트라하이드로푸란(50ml) 중에 용해시키고, 피리딘(6.8ml, 84.9mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 주위 온도에서 교반하고, 이어서 3시간 동안 환류에서 교반하였다. 반응물을 포화 수성 탄산수소나트륨(100ml)을 첨가함으로써 켄칭하고, 이 혼합물을 에틸 아세테이트로 2회(2 x 200ml) 추출하였다. 합한 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/에틸 아세테이트 4:1 내지 0:1)로 정제하여 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-플루오로-3-니트로벤즈아미드(6.32g, 43% 수율)를 수득하였다.
1HNMR (CDCl3, 400 MHz): 8.34 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 8.02 (bs, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.48 (s, 2H), 2.70 (q, 2H), 1.22 (t, 3H).
실시예 I 3.1: N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-2-브 로 모-3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00038
톨루엔(29ml) 중 2-브로모-3-니트로벤조산(2.870g, 0.0117mol)의 현탁액에 주위 온도에서 N,N-디메틸포름아미드(90㎕)를 첨가하고, 이어서 염화티오닐(1.69ml, 0.02332mol)을 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각되게 하고, 톨루엔을 증발시켰다. 적절한 양의 아실 클로라이드를 THF 중에 용해시키고, 추가 정제 없이 사용하였다.
테트라하이드로푸란(0.5ml) 중 2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸아닐린(WO 제08/074427호에 기재된 바와 같이 제조)(106mg, 0.3mmol)의 용액에 0℃ 내지 5℃에서 피리딘(72.6㎕, 0.9mmol)을 첨가하였다. 테트라하이드로푸란(0.5ml) 중 2-브로모-3-니트로벤조산클로라이드(87mg, 0.33mmol)의 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물을 3시간 동안 주위 온도에서 교반하고, 이어서 15시간 동안 환류에서 교반하였다. 15시간 후, 반응이 완료되지 않았으며, 그래서 N,N-디메틸아세트아미드("DMA")(0.1당량) 및 추가 2-브로모-3-니트로벤조산클로라이드(0.2당량)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 41시간 동안 주위 온도에서 교반하였다. 41시간 후, 반응물을 포화 수성 탄산수소나트륨(10ml)을 첨가함으로써 켄칭하고, 이 혼합물을 에틸 아세테이트로 2회(2 x 20ml) 추출하였다. 합한 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/에틸 아세테이트 6:1)로 정제하여 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-브로모-3-니트로벤즈아미드(0.133g, 76% 수율)를 수득하였다.
1HNMR (CDCl3, 400 MHz): 7.78 (dd, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.32 (s, 2H), 7.17 (bs, 1H), 2.71 (q, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
실시예 I 4.1: N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸 - 페닐 ]-2-메 톡 시-3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00039
메탄올(195ml) 중 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-플루오로-3-니트로벤즈아미드(실시예 I 2)(5g, 9.6mmol)의 현탁액에 주위 온도에서 탄산칼륨(2.6g, 16.2mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 주위 온도에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 농축시켰으며, 잔류물을 디클로로메탄 중에 용해시켰다. 유기 상을 물로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰으며, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/에틸 아세테이트 3:1)로 정제하여 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시-3-니트로벤즈아미드(5.1g, 99% 수율)를 수득하였다. 1HNMR (400 MHz, CDCl3): 8.90 (bs, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.38 (m, 3H), 4.19 (s, 3H), 2.70 (q, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.20 (t, 3H) ppm.
하기의 화합물을 동일한 절차에 의해 제조하였다:
실시예 I 4.2: N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-2-메 톡 시-3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00040
1HNMR (400 MHz, CDCl3): 9.23 (bs, 1H), 8.45 (dd, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.84(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.46(t, 1H), 4.18 (s, 3H) ppm.
실시예 I 4.3: N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 ) 페닐 ]-2-메톡시-3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00041
1HNMR (400 MHz, CDCl3): 9.22 (bs, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.44 (t, 1H), 4.15 (s, 3H) ppm.
실시예 I 4.4: N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필) 페닐 ]-2- 메톡시 -3-니트로- 벤즈아미드
Figure pct00042
1H(400 MHz, CDCl3): 9.23 (bs, 1H), 8.46 (dd, 1H), 8.09 (dd, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.48 (t, 1H), 4.19 (s, 3H) ppm.
실시예 I 4.5: N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필) 페닐 ]-2- 메톡시 -3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00043
1H(400 MHz, CDCl3): 9.21 (bs, 1H), 8.42 (dd, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.44 (t, 1H), 4.14 (s, 3H) ppm.
실시예 I 4.6: N -[2,6-디메틸-4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필) 페닐 ]-2- 메톡시 -3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00044
1H(400 MHz, CDCl3): 8.72 (bs, 1H), 8.34 (dd, 1H), 7.97 (dd, 1H), 7.47 (t, 1H), 7.31 (s, 2H), 4.03 (s, 3H), 2.30 (s, 6H) ppm.
실시예 I 4.7: N -[2-에틸-4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)-6- 메틸 - 페닐 ]-2- 메톡시 -3- 니트로벤즈아미드
Figure pct00045
1H(400 MHz, CDCl3): 8.88 (bs, 1H), 8.46 (dd, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.42 (s, 2H), 4.13 (s, 3H), 2.73 (q, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.26 (t, 3H) ppm.
유사한 절차를 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-브로모-3-니트로벤즈아미드(실시예 I 3.1)에 적용하여 N[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시-3-니트로벤즈아미드(92% 수율)를 수득하였다.
실시예 I 4.8: N -[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-2- 메톡시 - N - 메틸 -3-니트로- 벤즈아미드
Figure pct00046
둥근바닥 플라스크 내에서 25℃, 아르곤 분위기 하에서 자기적으로 교반된 N,N-디메틸포름아미드(5ml) 중 N-[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-2-메톡시-3-니트로-벤즈아미드(실시예 I 4.1와 유사한 방법으로 수득됨)(0.482g, 0.806mmol)의 용액에 수소화나트륨(오일 중 60% 현탁액, 0.039g, 0.967mmol)을 첨가하였다. 가스 발생이 정지된 후, 요오도메탄(0.060ml, 0.137g, 0.967mmol)을 첨가하고, 이 혼합물을 15시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 2방울의 메탄올을 첨가함으로써 켄칭하고, 이어서 회전 감압 하 증발기 상에서 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 컬럼 상에 놓았다. 15% 에틸 아세테이트 및 85% 사이클로헥산의 혼합물로 용리하여, 정량적 수율로 표제 화합물을 단리할 수 있었다(LC-MS 분석(표 아래에 설명된 방법 6): 체류 시간 1.22분, 관찰된 M+H+ 이온 611).
실시예 I 5.1: 3-아미노- N -[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )-6- 메틸페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00047
이소프로판올(50ml) 중 N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시-3-니트로벤즈아미드(실시예 I 4.1)(5.1g, 9.57mmol)의 용액에 주위 온도에서 염화주석(6.5g, 34.5mmol)을 첨가하였다. 이 혼합물을 0℃로 냉각시키고 농축시켰으며, 수성 염산(10ml)을 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 0.5시간 동안 80℃에서 교반하였다. 이소프로판올의 총 부피의 1/3을 증발시켰다. 물(100ml)을 농축된 혼합물에 첨가하고, 수성 수산화나트륨(4N)을 첨가하여 pH를 7 내지 8로 조정하였다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 3회(3 x 200ml) 추출하였다. 합한 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/에틸 아세테이트 2:1 내지 1:1)로 정제하여 3-아미노-N-[2-에틸-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-메틸페닐]-2-메톡시 벤즈아미드(2.3g, 48% 수율)를 수득하였다.
1HNMR (400 MHz, CDCl3): 9.12 (bs, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.26 (s, 2H), 6.91(t, 1H), 6.80 (dd, 1H), 3.90 (bs, 2H), 3.80(s, 3H), 2.60 (q, 2H), 2.24(s, 3H), 1.11(t, 3H) ppm.
하기의 화합물을 동일한 절차에 의해 제조하였다:
실시예 I 5.2: 3-아미노- N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸 -프로필)- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00048
1HNMR (400 MHz, CDCl3): 7.73 (bs, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.47 (dd, 1H), 6.98(t, 1H), 6.88(dd, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.85(bs, 2H) ppm.
실시예 I 5.3: 3-아미노- N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸 -프로필)- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00049
1HNMR (400 MHz, CDCl3): 7.65 (s, 2H), 7.54 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 6.98 (d, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.93 (bs, 2H) ppm.
실시예 I 5.4: 3-아미노- N -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00050
1H(400 MHz, CDCl3): 7.63 (s, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.10 (t, 1H), 6.98 (dd, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.93 (bs, 2H) ppm.
실시예 I 5.5: 3-아미노- N -[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-2- 메톡시 - N - 메틸 - 벤즈아미드
Figure pct00051
아르곤 분위기 하에서 5ml 이소프로판올 중 N-[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-2-메톡시-N-메틸-3-니트로-벤즈아미드(상기 기재됨)(0.500g, 0.612mmol)의 용액에 염화제1주석(SnCl2, 0.558g, 2.94mmol)에 이어 진한 염산(0.250ml)을 첨가하였다. 이 현탁액을 2.25시간 동안 환류 조건 하에서 교반하였다. 이어서, 이 혼합물을 진공 하에서 농축시켰다. 잔류물을 물로 처리하고, 생성물을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기 추출물을 물로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 제거한 후에, 잔류물을 15% 에틸 아세테이트 및 85% 사이클로헥산의 혼합물을 사용하여 실리카 겔 상에서의 플래시 크로마토그래피로 정제하였다. 표제 화합물을 황색 오일로서 수득하였으며, 이때 이 오일은 체류 시간 1.15분 및 M+H+ 질량 피크 581(표 아래에 설명된 LC-MS 방법 6)을 가졌다.
실시예 I 6.1: 3-아미노- N -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00052
N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,2,3,3,3-헵타플루오로-프로필)페닐]-2-메톡시-3-니트로-벤즈아미드(20g, 36.1mmol)를 THF(300ml) 중에 용해시켰다. 이어서, NaOH(90ml), 테트라부틸암모늄 브로마이드(1.2g, 3.6mmol) 및 아디티온산나트륨(18.9g, 108.4mmol)을 첨가하였다. 이 혼합물을 4시간 동안 환류 하에서 가열하고, 이어서 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석시키고, 물을 첨가하였으며, 상들을 분리하였다. 유기 상을 탄산수소나트륨의 수용액으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰으며, 여과하고, 농축시켰다. 플래시 크로마토그래피(용리액: 아세톤/헵탄 20:80)를 행하여 3-아미노-N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,2,3,3,3-헵타플루오로-프로필)-페닐]-2-메톡시벤즈아미드(10.9g, 57.6% 수율)를 수득하였다.
1H(400 MHz, CDCl3): 9.55 (bs, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.03 (dd, 1H), 4.35 (bs, 2H), 4.02 (s, 3H), ppm.
하기의 화합물을 동일한 절차에 의해 제조하였다:
실시예 I 6.2: 3-아미노- N -[2,6-디메틸-4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필) 페닐 ]-2- 메톡시 - 벤즈아미드
Figure pct00053
1H(400 MHz, DMSO): 9.73 (s, 1H), 7.41 (s, 2H), 6.93 (t, 1H), 6.84 (dd, 1H), 6.78 (dd, 1H), 5.15 (bs, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.32 (s, 6H) ppm.
실시예 I 6.3: 3-아미노- N -[2-에틸-4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)-6- 메틸 - 페닐 ]-2- 메톡시 -벤 즈아미드
Figure pct00054
1H(400 MHz, CDCl3): 9.11 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.39 (s, 2H), 7.13 (t, 1H), 7.08 (d, 1H), 4.7 (bs, 2H), 3.99 (s, 3H), 2.73 (q, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.24 (t, 3H) ppm.
실시예 I 6.4: 3-아미노- N -[2,6- 디브로모 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필) 페닐 ]-2- 메톡시 -벤즈아미드
Figure pct00055
1H(400 MHz, DMSO): 9.57 (s, 1H), 7.89 (s, 2H), 7.60 (dd, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.0 (dd, 1H), 4.04 (s, 3H), 3.97 (bs, 2H) ppm.
실시예 I 7.1: 3- N -( 에틸아미노 )- N’ -[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00056
3-아미노-N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,2,3,3,3-헵타플루오로-프로필)-페닐]-2-메톡시벤즈아미드(1.00g, 1.91mmol)를 메탄올(13.6ml) 중에 용해시키고, 아세트알데하이드(0.107ml, 1.91mmol) 및 아세트산(0.12ml, 2.10mmol)을 첨가하였다. 이어서 시아노붕수소화물(0.132g, 2.10mmol)을 소분량씩 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 증발시킨 후, 에틸 아세테이트 및 수산화나트륨의 수용액(0.1M)을 첨가하였다. 층들을 분리하고, 수성 층을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기 층을 물로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰으며, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 플래시 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/에틸 아세테이트 100:0 => 60:40)로 정제하여 3-N-(에틸아미노)-N’-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,2,3,3,3-헵타플루오로-프로필)-페닐]-2-메톡시벤즈아미드(0.969g, 92%)를 수득하였다.
1H(400 MHz, CDCl3): 9.39 (bs, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.09 (t, 1H), 6.83 (bd, 1H), 4.35 (bs, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.15 (q, 2H), 1.25 (t, 3H) ppm.
하기의 화합물을 동일한 절차에 의해 제조하였다:
실시예 I 7.2: 3- N -( 에틸아미노 )- N’ -[2,6- 디클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00057
1H(400 MHz, CDCl3): 9.46 (bs, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.51 (bd, 1H), 7.20 (t, 1H), 6.98 (bs, 1H), 4.40 (bs, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.28 (q, 2H), 1.36 (t, 3H) ppm.
실시예 I 7.3: 3- N -( 에틸아미노 )- N’ -[2-에틸-4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)-6- 메틸 - 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00058
1H(400 MHz, CDCl3): 9.0 (bs, 1H), 7.55 (bd, 1H), 7.38-7.42 (m, 2H), 7.22 (t, 1H), 6.05 (bs, 1H), 4.40 (bs, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.28 (q, 2H), 2.73 (q, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.38 (t, 3H), 1.25 (t, 3H) ppm.
실시예 I 7.4: 3- N -( 에틸아미노 )- N’ -[2,6- 디브로모 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)- 페닐 ]-2- 메톡시벤즈아미드
Figure pct00059
1H(400 MHz, CDCl3): 9.50 (bs, 1H), 7.88 (s, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.19(t, 1H), 6.94 (bd, 1H), 4.40 (bs, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.25 (m, 2H), 1.36 (t, 3H) ppm.
실시예 I 8.1: 3-아미노- N -[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-2- 메톡시 - N - 메틸 - 벤즈아미드
Figure pct00060
아르곤 분위기 하에서 자기적으로 교반된 N,N-디메틸포름아미드(4ml) 중 3-아미노-N-[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-2-메톡시-벤즈아미드(0.200g, 0.352mmol)의 무색 용액에 수소화나트륨(오일 중 55% 현탁액)(0.015g, 0.352mmol)을 첨가하였다. 가스 발생이 정지된 후, 생성된 갈색 용액을 요오도메탄(0.050g, 0.352mmol)으로 처리하고, 25℃에서 밤새 교반되게 두었다. 반응 혼합물을 물(20ml)에 붓고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합한 유기 상을 물에 이어 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 이 조(crude) 물질을 에틸 아세테이트사이클로헥산을 사용하여 실리카 겔 컬럼 상에서 크로마토그래피를 행하여 표제 화합물을 갈색 점성 생성물로서 수득하였으며, 이때 이 생성물은 LC-MS 분석(하기에 설명된 방법 6)에 의해 체류 시간 1.14분 및 M+H+ 질량 피크 581을 나타내었다.
실시예 I 9.1: 2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,3,3,3- 헥사플루오로 -1- 트리플루오로메틸프로필 )- 페닐아민
Figure pct00061
4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸에틸)페닐아민(EP 제1,006,102호에 따라 제조됨)(175.8g, 565mmol)을 아세토니트릴(1000ml) 중에 용해시키고, N-클로로-석신이미드("NCS")(76.2g, 570.7mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 90분 동안 가열 환류하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시켰으며, 잔류물을 디에틸 에테르 중에 현탁시키고, 고체를 여과를 통해 제거하였다. 여과액을 농축시켰으며, 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/디클로로메탄 9:1)로 정제하여 2-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐아민을 수득하였다. 시약으로서 N브로모석신이미드("NBS")(100.5g, 565mmol)를 사용하여 동일한 절차를 반복하였다. 이번에는 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 사이클로헥산/디클로로메탄 2:1)로 정제하여 2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)페닐-아민(143.3g, 59.7% 수율)을 수득하였다.
1HNMR (400 MHz, CDCl3): 7.70 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 4.82 (s, 2H) ppm.
실시예 P 1.1: N -[3-[[[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)- 페닐 ]아미노]카르보닐]-2- 메톡시페닐 ]-4-피리딘카르복스아미드(표 D의 화합물 번호 D1 )
Figure pct00062
3-아미노-N-[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,2,3,3,3-헵타플루오로-프로필)-6-페닐]-2-메톡시벤즈아미드(실시예 I 6.1)(9.00g, 17.2mmol)를 테트라하이드로푸란(150ml) 중에 용해시켰다. 피리딘(4.6ml, 57mmol) 및 이소니코티닐클로라이드 염산염(3.7g, 21mmol)을 첨가하고, 반응 혼합물을 18시간 동안 주위 온도에서 교반하였다. 이어서, 추가 피리딘(0.69ml, 8.6mmol) 및 이소니코티닐클로라이드 염산염(1.53g, 8.6mmol)을 첨가하고, 이 혼합물을 8시간 동안 주위 온도에서 교반하였다. 반응 혼합물을 수성 탄산수소나트륨 내로 붓고, 상들을 분리하였으며, 수성 상을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하였으며, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트/헵탄 1:3 => 1:1)로 정제하였다. 원하는 생성물을 함유하는 분획을 합하고, 용매를 증발시켰다. 디에틸 에테르로부터의 결정화에 이어 아세톤으로부터의 결정화를 행하여 표 D의 순수 화합물 번호 D1(7.20g, 67% 수율)을 수득하였다. M.p. 164℃ 내지 155℃. 1H(400 MHz, CDCl3): 9.04 (bs, 1H), 8.88 (d, 2H), 8.69 (d, 1H), 8.49 (bs, 1H), 7.95 (dd, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.76 (d, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.40 (t, 1H), 4.09 (s, 3H) ppm. 모액(mother liquid)은 1.5g의 불순한 생성물을 여전히 함유하였다.
염기로서 피리딘 대신에 트리에틸아민을 사용한 것을 제외하고는, 상기 기재된 것과 유사한 방법으로 하기의 화합물을 제조하였다.
실시예 P 1.2: N-[3-[[[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필)- 페닐 ]아미노]카르보닐]-2- 메톡시페닐 ]-2- 클로로 -4-피리딘카르복스아미드(표 D의 화합물 번호 D2 )
1H(400 MHz, CDCl3): 9.01 (bs, 1H), 8.63-8.71 (m, 2H), 8.46 (s, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 4.09 (s, 3H) ppm.
실시예 P 1.3: N -[3-[[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ] 카르바모일 ]-2- 메톡시 - 페닐 ]-N- 메틸 -피리딘-4-카르복스아미드(표 G의 화합물 번호 G14 )
Figure pct00063
THF(11.4ml) 중 N-[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-2-메톡시-3-(메틸아미노)벤즈아미드(0.600g, 1.03mmol), 4-디메틸아미노피리딘(0.006 g) 및 피리딘(0.334ml, 0.327g, 4mmol)의 용액을 이소니코티노일 클로라이드 염산염(0.386g, 2mmol)으로 처리하였다. 생성된 백색 현탁액을 0.5시간 동안 환류 하에서 가열하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 여과액을 감압 하에서 증발시켰다. 잔류물을 포화 중탄산나트륨 수용액 중에 넣었다. 이 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기 상을 염수로 세척하였으며, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 이 조 생성물을 에틸 아세테이트 50% - 사이클로헥산 50%를 사용하여 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 표 G의 화합물 번호 G14에 상응하는 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 P 1.3: N -[3-[[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-메틸- 카르바모일 ]-2- 메톡시 - 페닐 ]피리딘-4- 카르복스아미드 (표 G의 화합물 번호 G16 )
Figure pct00064
THF(3.25ml) 중 3-아미노-N-[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-2-메톡시-N-메틸-벤즈아미드(상기 기재된 바와 같이 수득됨)(0.342g, 0.588mmol)의 용액을 이소니코티노일 클로라이드 염산염(0.220g, 1.18mmol)으로 처리하였다. 트리에틸아민(0.164ml, 0.119g, 1.18mmol)을 첨가하고, 이 혼합물을 1시간 동안 환류하였다. 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 물 중에 넣고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기 층을 중탄산나트륨의 포화 수용액으로 세척하였다. 수성 상을 다시 추출하고, 합한 유기 상을 염수로 세척하였으며, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후, 조 물질을 에틸 아세테이트 40% - 사이클로헥산 60%의 혼합물로 용리하면서 실리카 겔 상에서 플래시 크로마토그래피를 행하였다. 표제 화합물(표 G의 번호 G16)을 백색 분말로서 수득하였으며, 이때 이 분말은 융점 범위가 110℃ 내지 170℃였다. LC-MS 분석은 체류 시간 1.12분 및 M+H+ 질량 피크 686(하기에 설명된 방법 6)을 나타내었다.
실시예 P 2.1: 병행 합성에 적합한 카르복실산으로부터 벤즈아미드의 제조
Figure pct00065
N,N-디메틸아세트아미드("DMA")(0.2ml) 중 아미노 유도체(30μmol), 예를 들어 표 B의 화합물 번호 B2의 경우에 3-아미노-N-[2-브로모-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-트리플루오로메틸프로필)-6-클로로페닐]-2-메톡시벤즈아미드(실시예 I 5.2)의 용액에, N,N-디메틸아세트아미드("DMA")(0.6ml) 중 카르복실산(60μmol), 예를 들어 표 B의 화합물 번호 B2의 경우에 4-피리딘카르복실산의 용액, 디이소프로필에틸아민(후니그 염기)(0.05ml), 및 N,N-디메틸아세트아미드("DMA")(0.1ml) 중 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스폰산 클로라이드("BOP-Cl")(22.9mg)의 용액을 연속해서 첨가하였다. 반응 혼합물을 40시간 동안 70℃에서 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 아세토니트릴(0.6ml)로 희석시키고, 샘플을 HPLC-MS 분석을 위해 사용하였다. 남아 있는 혼합물을 아세토니트릴/N,N-디메틸포름아미드(4:1)(0.8ml)로 추가로 희석시키고, HPLC로 정제하였다. 이 방법을 사용하여 다수의 화합물(표 A의 화합물 번호 A1 및 표 B의 화합물 번호 B1, B3 내지 B15 참조)을 병행 제조하였다.
실시예 P 3.1: N -[3-[[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-메틸- 카르바모일 ]-2- 메톡시 - 페닐 ]- N - 메틸 -피리딘-4-카르복스아미드(표 G의 화합물 번호 G17 )
Figure pct00066
아르곤 분위기 하에서 자기적으로 교반된 N,N-디메틸포름아미드(5ml) 중 N-[3-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-메틸-카르바모일]-2-메톡시-페닐]피리딘-4-카르복스아미드(상기 실시예 G-16)(0.120g, 0.175mmol)의 무색 용액에 수소화나트륨(오일 중 60% 현탁액)(0.008g, 0.192mmol)을 첨가하였다. 가스 발생이 정지된 후, 생성된 황색 용액을 요오도메탄(0.012ml, 0.027g, 0.192mmol)으로 처리하였다. 10분 후, 2방울의 메탄올을 첨가하고, 반응 혼합물을 감압 하에서 증발시켰다. 잔류물을 디클로로메탄(5ml) 및 물(10ml) 중에 넣었다. 상 분리 후, 수용액을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기 추출물을 황산나트륨 상에서 건조시키고 증발시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 20% - 사이클로헥산 80% 내지 에틸 아세테이트 60% - 사이클로헥산 40%의 구배를 사용하여 실리카 겔 컬럼 상에서 정제하였다. 표제 생성물은 담황색 오일이었으며, 이때 이 오일은 LC-MS 분석(하기에 설명된 방법 6)에 의해 체류 시간 1.09분 및 M+H+ 질량 피크 700을 나타내었다.
실시예 P 3.2: N -[3-[[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-메틸- 카르바모일 ]-2- 메톡시 - 페닐 ]- N - 메틸 -피리딘-4-카르복스아미드(표 G의 화합물 G17 )
Figure pct00067
N,N-디메틸포름아미드(4ml) 중 N-[3-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-메톡시-페닐]-N-메틸-피리딘-4-카르복스아미드(0.100g, 0.145mmol)의 용액에 수소화나트륨(오일 중 55% 현탁액, 0.0067g, 0.153mmol)을 첨가하였다. 가스 발생이 정지된 후, 요오도메탄(0.010ml, 0.023g, 0.160mmol)을 첨가하였다. 0.5시간 후, 반응 혼합물을 물(15ml)에 부었으며, 이 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 용액을 물에 이어 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 제거한 후에, 조 물질을 에틸 아세테이트-사이클로헥산을 사용하여 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 표제 화합물(표 G의 화합물 G17)을 비정질 물질로서 수득하였으며, 이때 이 물질은 조건 6 하에서의 LC-MS 분석(하기에 설명됨)에 의해 체류 시간 1.09분 및 M+H+ 질량 700을 나타내었다.
실시예 P 4.1: N-[3-[[[2- 브로모 -6- 클로로 -4-(1,2,2,2,3,3,3- 헵타플루오로 -프로필) 페닐 ]아미노]카르보닐]-2- 메톡시페닐 ]-4- 피리딘카르복스아미드 -1- 옥사이드 (표 D의 화합물 번호 D3 )
Figure pct00068
N-[3-[[[2-브로모-6-클로로-4-(1,2,2,2,3,3,3-헵타플루오로-프로필)-페닐]아미노]카르보닐]-2-메톡시페닐]-4-피리딘카르복스아미드(실시예 P 1.1)(0.250g, 0.398mmol)를 디클로로메탄(30ml) 중에 용해시키고, 3-클로로퍼옥시벤조산(0.315g, 0.875mmol)을 첨가하였다. 실온에서 5시간 동안 교반한 후, 이 혼합물을 물 및 탄산수소나트륨의 수용액으로 희석시켰다. 상들을 분리하고, 수성 상을 디클로로메탄으로 3회 추출하였다. 합한 유기 상을 수산화나트륨의 수용액(0.1M)으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시켰으며, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트)로 정제하여 표 D의 순수 화합물 번호 D3(211mg, 82% 수율)을 제공하였다. M.p. 128℃ 내지 130℃. 1H(400 MHz, CDCl3): 8.98 (bs, 1H), 8.65 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.35 (d, 2H), 7.97 (dd, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.83 (d, 2H), 7.76 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 4.09 (s, 3H) ppm.
실시예 P 4.2: N -[3-[[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-메틸- 카르바모일 ]-2- 메톡시 - 페닐 ]-N- 메틸 -1- 옥시도 -피리딘-1-윰-4-카르복스아미드(표 G의 화합물 G18 )
Figure pct00069
디클로로메탄(0.44ml) 중 N-[3-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸] 페닐]-메틸-카르바모일]-2-메톡시-페닐]-N-메틸-피리딘-4-카르복스아미드(실시예 G-17)(0.051g, 0.073mmol)의 용액에 3-클로로퍼벤조산(순도 70%)(0.027g, 0.11mmol)을 소분량씩 첨가하였다. 25℃에서 2.5시간 교반한 후, 황색 용액을 수성 아황산나트륨으로 켄칭하고, 디클로로메탄으로 희석시켰으며, 포화 수성 중탄산나트륨으로 2회 세척하고, 이어서 염수로 세척하였다. 유기 용액을 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 제거한 후에, 이 생성물(표 G의 화합물 G18)을 백색 분말(융점 범위: 105℃ 내지 194℃)로서 단리하였으며, 이때 이 분말은 LC-MS 분석(하기에 설명된 방법 6)에 의해 체류 시간 0.99분 및 M+H+ 피크 716을 나타내었다.
실시예 P 4.3: N -[3-[[2,6- 디브로모 -4-[1,2,2,2- 테트라플루오로 -1-( 트리플루오로메틸 )에틸] 페닐 ]-메틸- 카르바모일 ]-2- 메톡시 - 페닐 ]-1- 옥시도 -피리딘-1-윰-4-카르복스아미드(표 G의 화합물 G19 )
Figure pct00070
디클로로메탄(1.08ml) 중 N-[3-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸] 페닐]-메틸-카르바모일]-2-메톡시-페닐]-N-메틸-피리딘-4-카르복스아미드(실시예 G-17)(0.0657g, 0.178mmol)의 용액에 3-클로로퍼벤조산(순도 70%)(0.0657g, 0.266mmol)을 소분량씩 첨가하였다. 25℃에서 2.5시간 교반한 후, 황색 용액을 수성 아황산나트륨으로 켄칭하고, 디클로로메탄으로 희석시켰으며, 포화 수성 중탄산나트륨으로 2회 세척하고, 이어서 염수로 세척하였다. 유기 용액을 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 용매를 제거한 후에, 이 생성물을 백색 분말(융점 범위: 134℃ 내지 230℃)로서 단리하였으며, 이때 이 분말은 LC-MS 분석(하기에 설명된 방법 6)에 의해 체류 시간 1.03분 및 M+H+ 피크 702를 나타내었다.
표 A 내지 표 K의 화합물을 분석하기 위해 하기의 HPLC-MS 방법을 사용하였다:
방법 1:
Figure pct00071

방법 2:
Figure pct00072

방법 3:
Figure pct00073

방법 4:
Figure pct00074

방법 5:
Figure pct00075

방법 6:
Figure pct00076

방법 7:
Figure pct00077
상기 기재된 것과 동일하거나 유사한 방법으로 표 A 내지 표 K의 화합물을 제조하였다:
표 A:
[화학식 Ia]
Figure pct00078
Figure pct00079

표 B:
[화학식 Ib]
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082

표 C:
[화학식 Ic]
Figure pct00083
Figure pct00084

표 D:
[화학식 Id]
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088

표 E:
[화학식 Ie]
Figure pct00089
Figure pct00090

표 F:
[화학식 If]
Figure pct00091
Figure pct00092

표 G:
[화학식 Ig]
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095

표 H:
[화학식 Ih]
Figure pct00096
Figure pct00097

표 J:
[화학식 IJ]
Figure pct00098
Figure pct00099

표 K:
[화학식 Ik]
Figure pct00100
Figure pct00101

생물학적 실시예
이들 실시예는 화학식 I의 화합물의 살곤충 및 살비 특성을 예시한다. 하기와 같이 시험을 수행하였다:
스포돕테라 리토랄리스(이집트 담배거세미나방)
목화 잎 원판(disc)을 24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상에 올려놓고, 200ppm의 적용률로 시험 용액을 분무하였다. 건조 후, 잎 원판을 5마리의 L1 유충으로 감염시켰다. 샘플을 처리 후 3일째(days after treatment, DAT)에 폐사율, 섭식 거동 및 성장 조절에 대해 확인하였다.
화합물 A1, B1 내지 B15, C1 내지 C14, D1 내지 D23, D25 내지 D28, D30 내지 D38, D40 내지 D42, E1 내지 E4, F2, F4, F5, F7, G1 내지 G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1은 스포돕테라 리토랄리스에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
헬리오티스 비레센스(회색담배나방):
알(0시간령 내지 24시간령)을 인공 사료 상에 있는 24웰 마이크로타이터 플레이트 내에 넣고, 200ppm의 적용률(웰 내 농도 18ppm)로 피펫으로 분주함으로써 시험 용액으로 처리하였다. 4일의 항온처리 기간 후, 샘플을 알 폐사율, 유충 폐사율 및 성장 조절에 대해 확인하였다.
화합물 A1, B1 내지 B10, C1 내지 C14, D1 내지 D28, D30 내지 D42, E1 내지 E4, F1 내지 F7, G1 내지 G19, G21 내지 G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1은 헬리오티스 비레센스에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
플루텔라 자일로스텔라(배추좀나방):
인공 사료가 있는 24웰 마이크로타이터 플레이트(MTP)를 200ppm의 적용률(웰 내 농도 18ppm)로 피펫으로 분주함으로써 시험 용액으로 처리하였다. 건조 후, MTP를 L2 유충(웰당 7마리 내지 12마리)으로 감염시켰다. 6일의 항온처리 기간 후, 샘플을 유충 폐사율 및 성장 조절에 대해 확인하였다.
화합물은 A1, B1 내지 B15, C1, C2, C4 내지 C14, D1 내지 D38, D42, E1 내지 E3, F1, F2, F4 내지 F7, G1 내지 G25, G27, G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1은 플루텔라 자일로스텔라에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)(옥수수뿌리벌레):
인공 사료가 있는 24웰 마이크로타이터 플레이트(MTP)를 200ppm의 적용률(웰 내 농도 18ppm)로 피펫으로 분주함으로써 시험 용액으로 처리하였다. 건조 후, MTP를 L2 유충(웰당 6마리 내지 10마리)으로 감염시켰다. 5일의 항온처리 기간 후, 샘플을 유충 폐사율 및 성장 조절에 대해 확인하였다.
화합물 A1, B1 내지 B15, C1 내지 C14, D1 내지 D23, D26 내지 D38, D40, E1 내지 E3, F1 내지 F5, F7, G1 내지 G7, G9 내지 G11, G13 내지 G15, G17 내지 G25, G27 내지 G28, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1은 디아브로티카 발테아타에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
트립스 타바시(Thrips tabaci)(파종채벌레):
해바라기 잎 원판을 24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상에 올려놓고, 200ppm의 적용률로 시험 용액을 분무하였다. 건조 후, 잎 원판을 혼합된 연령의 진딧물 집단으로 감염시켰다. 7일의 항온처리 기간 후, 샘플을 폐사율에 대해 확인하였다.
화합물 A1, B1 내지 B5, C1 내지 C14, D1 내지 D7, D11 내지 D20, D23 내지 D38, E1 내지 E4, F1 내지 F7, G1 내지 G11, G13 내지 G19, G21 내지 G24, G28, G29, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1은 트립스 타바시에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
테트라니쿠스 우르티카에(점박이응애):
24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상의 빈(bean) 잎 원판에 200ppm의 적용률로 시험 용액을 분무하였다. 건조 후, 잎 원판을 혼합된 연령의 응애 집단으로 감염시켰다. 8일 후, 원판을 알 폐사율, 유충 폐사율 및 성충 폐사율에 대해 확인하였다.
화합물 A1, B1 내지 B5, B8 내지 B10, B12 내지 B15, C1 내지 C14, D1 내지 D20, D23, D25, D26, D28, D30 내지 D34, D37 내지 D38, E1 내지 E4, F1 내지 F7, G1 내지 G19, G22 내지 G25, G28, G30, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1은 테트라니쿠스 우르티카에에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
미주스 페르시카에(복숭아 혹진딧물):
해바라기 잎 원판을 24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상에 올려놓고, 200ppm의 적용률로 시험 용액을 분무하였다. 건조 후, 잎 원판을 혼합된 연령의 진딧물 집단으로 감염시켰다. 6 DAT의 항온처리 기간 후, 샘플을 폐사율에 대해 확인하였다.
화합물 A1, B2 내지 B5, B8, B9, B13 내지 B15, C1 내지 C14, D1, D3 내지 D21, D23, D25 내지 D28, D30 내지 D34, D37, E1 내지 E4, F1 내지 F7, G1 내지 G25, G28, H1 내지 H4, J1 내지 J4, K1은 미주스 페르시카에에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
아에데스 아에깁티 ( 황열모기 ):
에탄올 중 200ppm의 적용률로 시험 용액을 12웰 조직 배양 플레이트에 적용하였다. 일단 침적물이 건조되었으면, 5마리의 2일령 내지 5일령 성체 암컷 아에데스 아에깁티를 각각의 웰에 첨가하고, 코튼 울 플러그(cotton wool plug) 내의 10% 수크로스 용액으로 유지하였다. 도입 후 1시간째에 녹다운(knockdown)의 평가를 실시하였으며, 도입 후 24시간 및 48시간째에 폐사율을 평가하였다.
표 A 내지 표 K에 기재된 제조 실시예의 어느 것도 1시간 후에 녹다운 활성을 나타내지 않았다. 화합물 B2, B3, C1 내지 C14, D1 내지 D28, D30, D35, G1 내지 G15, G23, G24, H2, H2 J1, J3은 48시간 및/또는 24시간 후에 아에데스 아에깁티에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.
아노펠레스 스테펜시 ( Anopheles stephensi )(인도 말라리아모기):
에탄올 중 200ppm의 적용률로 시험 용액을 12웰 조직 배양 플레이트에 적용하였다. 일단 침적물이 건조되었으면, 5마리의 2일령 내지 5일령 성체 암컷 아노펠레스 스테펜시를 각각의 웰에 첨가하고, 코튼 울 플러그 내의 10% 수크로스 용액으로 유지하였다. 도입 후 1시간째에 녹다운의 평가를 실시하였으며, 도입 후 24시간 및 48시간째에 폐사율을 평가하였다.
표 A 내지 표 K에 기재된 제조 실시예의 어느 것도 1시간 후에 녹다운 활성을 나타내지 않았다. 화합물 B2, B3, C1 내지 C4, C7, C9 내지 C13, D1 내지 D7, D9, D11 내지 D13, D15 내지 D20, D23, D28, D30, D35, G1 내지 G11, G13, G14, G23, H2, H3, J1은 48시간 및/또는 24시간 후에 아노펠레스 스테펜시에 대하여 적어도 80% 방제를 제공하였다.

Claims (12)

  1. 화학식 I의 화합물 또는 이의 농약적으로 허용되는 염.
    [화학식 I]
    Figure pct00102

    (상기 화학식 I에서,
    Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드, 치환된 3-피리딜, 치환된 4-피리딜, 치환된 3-피리디닐-N-옥사이드 또는 치환된 4-피리디닐-N-옥사이드이며, 상기 치환은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 것이고; 치환체는 동일하거나 상이할 수 있고;
    Q2는 화학식 II의 모이어티(moiety)이며:
    [화학식 II]
    Figure pct00103

    (상기 화학식 II에서,
    Y1 및 Y5는 서로 독립적으로 Cl, Br, I, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되고;
    Y3은 노나플루오로부트-2-일 또는 헵타플루오로프로프-2-일로부터 선택됨);
    R1은 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되고;
    R2는 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되며;
    R3은 시아노, 니트로, 아민, 할로겐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1C4알킬옥시카르보닐아미노, C1C4알킬아미노, N-C1C4알킬-C1C4알킬옥시-카르보닐아미노로부터 선택되고;
    G1 및 G2는 서로 독립적으로 산소 또는 황이되;
    단,
    R1이 H이고, Y3이 헵타플루오로프로프-2-일이며, Y1 및 Y5가 둘 다 메틸인 경우, Q1은 피리딘-4-일, 피리딘-4-일-N-옥사이드, 피리딘-3-일 및 피리딘-3-일-N-옥사이드, 피리딘-2-일, 피리딘-2-일-N-옥사이드로부터 선택되고;
    R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 에틸인 경우, Y5는 메틸이 아니고;
    R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 메틸인 경우, Y5는 에틸이 아니고;
    R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 염소인 경우, Y5는 브롬이 아니고;
    R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일이며, Y1이 브롬인 경우, Y5는 염소가 아니고;
    R1이 H이고, Y3이 노나플루오로부트-2-일인 경우, Y1 및 Y5는 둘 다 염소인 것은 아님)
  2. 제1항에 있어서, Y3은 헵타플루오로프로프-2-일인 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Q2는
    2-브로모-6-클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
    2,6-디클로로-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐,
    2,6-디브로모-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐 및
    2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로프로프-2-일)페닐로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드, 치환된 3-피리딜, 치환된 4-피리딜, 치환된 3-피리디닐-N-옥사이드 또는 치환된 4-피리디닐-N-옥사이드이며, 상기 치환은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 것이고;
    Q2는,
    Y1이 Cl, Br, I, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되며;
    Y5가 Cl, Br, I, 메틸, 트리플루오로메틸, 에틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 메톡시메틸로부터 선택되고;
    Y3이 헵타플루오로프로프-2-일인 화학식 II의 모이어티이며;
    R1은 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되고;
    R2는 수소, C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8알키닐, C1-C8알킬카르보닐, C1-C8알콕시카르보닐, 하이드록실, C1-C8알킬옥시 및 아미노카르보닐-C1-C4알킬렌으로부터 선택되며;
    R3은 시아노, 니트로, 아민, 할로겐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1C4알킬옥시카르보닐아미노, C1C4알킬아미노, N-C1C4알킬-C1C4알킬옥시-카르보닐아미노로부터 선택되고;
    G1 및 G2는 둘 다 산소인 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    Q1은 3-피리딜, 4-피리딜, 3-피리디닐-N-옥사이드, 4-피리디닐-N-옥사이드, 치환된 3-피리딜, 치환된 4-피리딜, 치환된 3-피리디닐-N-옥사이드 또는 치환된 4-피리디닐-N-옥사이드이며, 상기 치환은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 것이고;
    Q2는 화학식 II의 모이어티이며:
    [화학식 II]
    Figure pct00104

    (상기 화학식 II에서,
    Y1은 Cl, Br, I, 에틸로부터 선택되고;
    Y5는 Cl, Br, I, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
    Y3은 헵타플루오로프로프-2-일임);
    R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 알릴, 아미노카르보닐-에틸렌으로부터 선택되고;
    R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 아미노카르보닐-에틸렌으로부터 선택되며;
    R3은 독립적으로 시아노, Cl, F, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이고;
    G1 및 G2는 둘 다 산소인 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    Y1은 Cl, Br, 에틸로부터 선택되고;
    Y5는 Cl, Br, 메틸, 에틸로부터 선택되며;
    Y3은 헵타플루오로프로프-2-일이고;
    R1은 수소, 메틸, 에틸, 바람직하게는 메틸, 에틸로부터 선택되며;
    R2는 수소, 메틸, 에틸로부터 선택되고;
    R3은 독립적으로 시아노, Cl, F, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이며;
    G1 및 G2는 둘 다 산소인 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물 또는 이의 농약적으로 허용되는 염.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 프로파르길, 아세틸, 하이드록시 또는 메틸옥시인 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물.
  8. 제7항에 있어서, Q1은 4-피리딜, 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 4-피리딜인 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물.
  9. 제7항에 있어서, Q1은 3-피리딜, 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 4개의 R3 치환체로 치환된 3-피리딜인 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물의 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량을 해충에, 해충이 존재하는 장소에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 적용하는 단계를 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 방제 방법.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I의 화합물의 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량을 농약적으로 허용되는 희석제 또는 운반체와 함께 포함하는, 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 하나 이상의 추가의 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 화합물을 추가로 포함하는 조성물.


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