JP2018076298A

JP2018076298A - 複素環アミド化合物

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Publication number: JP2018076298A
Application number: JP2017206487A
Authority: JP
Inventors: 潔彦中屋; Kiyohiko Nakaya; 大輔谷間; Daisuke Tanima; 正光稲葉; Masamitsu Inaba; 裕喜宮角; Yuki Miyakado; 孝将古橋; Takamasa Furuhashi; 前田　兼成; Kaneshige Maeda; 兼成前田; 栄達池田; Eitatsu Ikeda
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2016-11-02
Filing date: 2017-10-25
Publication date: 2018-05-17

Abstract

【課題】新規な農薬、特に除草剤の提供。
【解決手段】３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００４）、３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００９）等の複素環アミド化合物及びそれらを含有する除草剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な複素環アミド化合物及びその塩、並びに該複素環アミド化合物及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

例えば、特許文献１乃至１９には、ある種の複素環アミド化合物が開示されているが、本発明に係る複素環アミド化合物に関しては何ら開示されていない。

国際公開第２０１２／０２８５７９号国際公開第２０１２／１２３４０９号国際公開第２０１２／１２３４１６号国際公開第２０１２／１２６９３２号国際公開第２０１３／０１７５５９号国際公開第２０１３／０６４４５７号国際公開第２０１３／０９２８３４号国際公開第２０１３／１３９７６０号国際公開第２０１３／１４４２３１号国際公開第２０１３／１６４３３３号国際公開第２０１４／０５３４７３号国際公開第２０１４／０８６７３７号国際公開第２０１４／１２６０７０号国際公開第２０１４／１３５６５４号国際公開第２０１４／１９２９３６号国際公開第２０１５／００７６３３号国際公開第２０１６／０１６１０７号国際公開第２０１６／０３８１７３号国際公開第２０１６／１３５１９６号

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な複素環アミド化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１２〕に関するものである。

〔１〕
式（１）：

［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、

Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、

Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、シアノ、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、−Ｃ（＝ＮＲ^１２ｂ）Ｒ^８ｂ、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ^１ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^１cは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ^１９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^２１）Ｒ^２２、フェニル又は（Ｒ^７）_ｐによって置換されたフェニルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ^２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^２cは、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２６を表し、
Ｒ^４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^３８、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^４ｄ、Ｒ^４ｅ、Ｒ^４ｆ、Ｒ^４ｇ及びＲ^４ｈは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３５によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５及びＵ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、

Ｒ^５ａ及びＲ^５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^５ｃは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表すか、或いはＲ^５ｃは、Ｒ^４ｄと−（ＣＨ_２）_４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ^５ｃが結合する窒素原子及びＲ^４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^１４、フェニル又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ^１５、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−Ｎ（Ｒ^１１ａ）Ｒ^１２ａを表し、
Ｒ^８ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルを表し、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ^１１はＲ^１２と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１及びＲ^１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^１１ａはＲ^１２ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ^１２ｂは、−ＯＲ^１９ｂを表し、
Ｒ^１３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８又はフェニルを表し、
Ｒ^１４は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ^１５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルを表し、
Ｒ^１６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１８は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^１９ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルを表し、
Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^２１はＲ^２２と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^２１及びＲ^２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ^２４は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２５及びＲ^２６は、各々独立しては、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^２９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−ＯＲ^３１又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ^２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^２８ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^３３は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し
Ｒ^３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^３３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３３、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
Ｒ^３５は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^３６は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^３８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^３９は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。

〔２〕
Ｗは、Ｗ−１又はＷ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ^１９又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい上記〔１〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔３〕
Ｒ^１ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ^４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ^１５、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^２９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表す上記〔２〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔４〕
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、−Ｃ（＝ＮＲ^１２ｂ）Ｒ^８ｂ、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^３は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−７、Ｕ−１０ａ又はＵ−２６で示される複素環を表し、
Ｒ^４ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４ｃは、水素原子を表し、
Ｒ^４ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^５ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いはＲ^５ｃは、Ｒ^４ｄと−（ＣＨ_２）_４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ^５ｃが結合する窒素原子及びＲ^４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又は−ＯＲ^１５を表し、
Ｒ^８ｂは、水素原子を表し、
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル又はＵ−７を表し、
Ｒ^１２は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１１はＲ^１２と一緒になってＣ_４〜Ｃ_５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１及びＲ^１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２を１個含んでもよく、
Ｒ^１１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１２ａは、水素原子を表し、
Ｒ^１３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８又はフェニルを表し、
Ｒ^１４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１９ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ^２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表し、
Ｒ^２８は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−ＯＲ^３１を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５又はｔ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ^２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^２９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^３３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３３、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−８又はＵ−２２ａを表す上記〔３〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔５〕
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔４〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔６〕
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、−Ｃ（＝ＮＲ^１２ｂ）Ｒ^８ｂ、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ^２ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^１４又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ^２９又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表す上記〔５〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔７〕
Ｒ^４ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子又は−ＯＲ^２９を表す上記〔６〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔８〕
Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す上記〔４〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔９〕
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^１４又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−ＯＲ^１５を表し、
Ｒ^８は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１１はＲ^１２と一緒になってＣ_５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１及びＲ^１２が結合する窒素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２を１個含んでもよく、
Ｒ^１６は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２７は、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ^２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表し、
Ｒ^２８は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−ＯＲ^３３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３３、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１又はＵ−８を表す上記〔８〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔１０〕
Ｒ^５ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_２〜Ｃ_６アルケニルを表し、
Ｒ^２７は、−ＯＲ^２９又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表す上記〔９〕記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔１１〕
上記〔１〕〜〔１０〕記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔１２〕
上記〔１〕〜〔１０〕記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を有し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらに、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば一般式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ^１ａはヒドロキシ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ^２ａ、Ｒ^３、Ｘは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。

同様に、例えば一般式（１）[式中、ＷはＷ−１を表し、Ｒ^１ａは−ＳＨ基を表し、ｎ、Ｑ、Ｒ^２ａ、Ｒ^３、Ｘは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から１０員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、１−（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、２−メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピルカルボニル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、ｉ−ブチルカルバモイル基、ｓ−ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数ａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば２−フルオロエチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２−ジフルオロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ｎ−プロピルスルファモイル基、ｉ−プロピルスルファモイル基、ｎ−ブチルスルファモイル基、ｉ−ブチルスルファモイル基、ｓ−ブチルスルファモイル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキル）アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるジ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ジ（ｎ−ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＲ^６によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^３５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル又はＲ^３６によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ^６、Ｒ^２７、Ｒ^３４、Ｒ^３５又はＲ^３６によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^６、Ｒ^２７、Ｒ^３４、Ｒ^３５又はＲ^３６が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^６、Ｒ^２７、Ｒ^３４、Ｒ^３５又はＲ^３６は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書におけるＲ^６によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル又はＲ^２７によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ^６又はＲ^２７によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ^６又はＲ^２７が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^６又はＲ^２７は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。

本明細書における「Ｒ^１１はＲ^１２と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１及びＲ^１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」、「Ｒ^１１ａはＲ^１２ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」及び「Ｒ^２１はＲ^２２と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^２１及びＲ^２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく」の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、チオモルホリン−１−オキシド、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ）Ｃ_ｄ〜Ｃ_eアルキル又は（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオ）Ｃ_ｄ〜Ｃ_eアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ基又はＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における「５−６員芳香族複素環」とは、環を構成する原子数が５乃至６個であり、環を構成する原子中に１乃至５個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有する単環の芳香族複素環であるものを意味し、具体例としては、例えばピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール等が挙げられる。

また、この「５−６員芳香族複素環」がＣ＝Ｎ二重結合を有する場合はその窒素原子はＮ−オキシドであってもよい。

本明細書における「５−６員へテロアリール」とは、前記定義「５−６員芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。

本明細書における「３−７員非芳香族複素環」とは、
１）環を構成する原子数が３乃至７個であり、
２）環を構成する原子中に１乃至３個のヘテロ原子（該へテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を意味する。）を含有し、
３）環中にカルボニル基、チオカルボニル基、二重結合又は三重結合を含んでいてもよく、
４）環を構成する原子中に硫黄原子が含まれる場合、その硫黄原子はスルフィニル基又はスルホニル基であってもよい、
単環の非芳香族性の複素環を意味し、具体例としては、例えばアゼチジン、ピロリジン、ピロリジノン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、ピペラジン、ピペラジノン、ピペリジン、ピペリジノン、モルホリン、チオモルホリン、アゼピン、ジアゼピン、オキセタン、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、オキセパン、ホモモルホリン等が挙げられる。

本明細書における「３−７員ヘテロシクリル」とは、前記定義「３−７員非芳香族複素環」から任意の位置の水素原子を１個取り除いた１価の置換基を意味する。なお、それらの結合位置は特に限定されず、所望の位置で結合していてよい。

本明細書における「Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された５−６員へテロアリール」とは、「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ^２８によって炭素原子上で任意に置換された「５−６員へテロアリール」を表し、このとき、「５−６員へテロアリール」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ^２８ａによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「５−６員へテロアリール」を表す。このとき、それぞれの「５−６員へテロアリール」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ^２８及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ^２８ａがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ^２８及びＲ^２８ａは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ^２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。

本明細書における「Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された３−７員ヘテロシクリル」とは、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ^２８によって炭素原子上で任意に置換された「３−７員ヘテロシクリル」を表し、このとき、「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する原子に窒素が存在し、かつその窒素原子がＮＨ構造を取りうる場合は、その窒素原子上の水素原子が、存在する水素の数の範囲で任意のＲ^２８ａによって窒素原子上で任意に置換されてもよい「３−７員ヘテロシクリル」を表す。このとき、それぞれの「３−７員ヘテロシクリル」の環を構成する炭素原子上の置換基Ｒ^２８及び環を構成するＮＨ構造を取りうる窒素原子に置換される置換基Ｒ^２８ａがそれぞれ独立して２個以上存在するとき、それぞれのＲ^２８及びＲ^２８ａは互いに同一でも異なってもよく、更に２つのＲ^２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよい。

次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
製造法Ａ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。

式（２）[式中、Ｑ及びＲ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３a）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ^３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。

本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３a）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。

縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤としては、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。

添加物を用いる場合、用いられる添加物としては、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。

反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

式（３a）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２００８／００６５４０号に記載の方法が挙げられる。
製造法Ｂ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。

式（２）[式中、Ｑ及びＲ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３ｂ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｘ^ａはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ^３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。

本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。

塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

製造法Ｃ
式（１−２）[式中、Ｗ、Ｑ及びＲ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物は、例えば、式（１−１）[式中、Ｗ、Ｑ及びＲ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓＲｅａｇｅｎｔ；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド)等の硫化剤を反応させることにより製造することができる。

本反応で用いる硫化剤は、式（１−１）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。

必要ならば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を使用することができる。

本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

製造法Ａ〜製造法Ｃにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

式（３ｂ）で表される化合物の或るものは、以下に示す反応式１によって合成することができる。

製造法Ｄ
式（１−１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（１−３）[式中、Ｗ及びＱは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式（４）[式中、Ｒ^３は前記と同じ意味を表し、Ｊはハロゲン原子、−ＯＨ、−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表す。］で表される化合物を反応させることにより製造することができる。

本反応は、式（１−３）で表される化合物１当量に対して、式（４）で表される化合物を、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を、又は、ジエチルアゾジカルボキシレート及びトリフェニルホスフィン等を使用する光延反応を使用することができる。

式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて合成することができる。
反応式１
式（３ｂ）で表される化合物は、例えば、式（３ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。

式（３ａ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（３ｂ）[式中、Ｗ、Ｘ及びＸ^ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。

ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。

塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応終了後、通常の後処理を行うことにより製造法Ｂの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。

また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。

本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。

また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（ＣａｐｓｅｌｌａＢｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（ＰｏｌｙｇｏｎｕｍＢｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５から２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ＤＮＯＣ、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＤＳＭＡ、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピロウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピロウキシフェンベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ−ｂｅｎｚｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌｏｃｔａｎｏａｔｅ）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ランコトリオンナトリウム（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、レレナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄ
ｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌａｚｉｄｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃａｃｉｄ）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、２，４−ＰＡ、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩およびエステル（２，４−Ｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳剤
本発明化合物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液剤
本発明化合物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒剤
本発明化合物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉剤
本発明化合物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２０部
パイロフィライト７６部
ソルポール５０３９２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．０２部
水６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１１部
ベントナイト５５部
タルク４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

以下に本発明において、式（１）で表される複素環アミド化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

合成例及び参考例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。

また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット、ｑ：カルテット、ｂｒ：ブロード
合成例
〔合成例１〕
３−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００３）
工程１；２−ヒドラジニル−６−メチルニコチン酸メチルの合成
２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチル３．０ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）及びジオキサン３０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン・一水和物１．６２ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４時間、続いて８０℃にて６時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサンで洗浄し、濾取することにより目的物１．６０ｇを橙色固体として得た。
融点：９０〜９１℃
工程２；２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−メチルニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−メチルニコチン酸メチル１．５ｇ（８．２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８３８ｍｇ（８．２８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてイソブチリルクロリド８８２ｍｇ（８．２８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をヘキサン及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１．６８ｇを肌色固体として得た。
融点：９９〜１０１℃
工程３；３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−メチルニコチン酸メチル１．６ｇ（６３．７ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて洗浄（５０ｍｌ×１回）した。得られた水層に氷冷下にて炭酸カリウムを添加しｐＨを８〜９とし、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物４９０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１３８〜１４０℃
工程４；３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４５０ｍｇ（１．９３ｍｍｏｌ）及びメタノール４ｍｌの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去した後、析出した固体を水洗し、濾取することにより、目的物２５０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１９４〜１９５℃
工程５；３−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸４００ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶媒に、塩化オキサリル４６３ｍｇ（３．９１ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、粗３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリド・塩酸塩を得た。得られた粗３−イソプロピル−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸クロリド・塩酸塩５４０ｍｇ（１．９５ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン１８０ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン３６８ｍｇ（３．９１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にピリジン５ｍｌ及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇを添加した後、該反応混合物を６０℃にて１０時間撹拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルで洗浄し、濾取することにより目的物６０ｍｇを茶褐色固体として得た。
〔合成例２〕
３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００４）
３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１６０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン７０ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１３５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール９６ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー｛ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜０：１（体積比、以下同じである）｝にて精製し、目的物９０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１７６〜１７８℃
〔合成例３〕
３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００９）
工程１；２−ヒドラジニル−６−クロロニコチン酸メチルの合成
２、６−ジクロロニコチン酸メチル１１．５ｇ（５５．８ｍｍｏｌ）及びジオキサン１５０ｍｌの混合溶液に、室温にてヒドラジン・一水和物５．５８ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１８時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液中の溶媒を減圧下にて留去した。析出した固体を水洗し、濾取することにより目的物１０．７ｇを黄色固体として得た。
融点：８２〜８３℃
工程２；２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−クロロニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−クロロニコチン酸メチル５．０ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．５ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてイソブチリルクロリド２．６４ｇ（２４．８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて２時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及びヘキサンで洗浄し、濾取することにより目的物５．９０ｇを白色固体として得た。
融点：１４７〜１４８℃
工程３；３−イソプロピル−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−イソブチリルヒドラジニル）−６−クロロニコチン酸メチル５．９ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）及び塩化ホスホリル２０ｍｌを室温にて混合した後、該反応混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて洗浄（５０ｍｌ×１回）した。得られた水層に氷冷下にて炭酸カリウムを添加しｐＨを８〜９とし、該反応液を酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物４．７５ｇを茶色淡黄色固体として得た。
融点：１０５〜１０７℃
工程４；３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
３−イソプロピル−５−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４２０ｍｇ（１．６６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてナトリウムチオメトキシド１４０ｍｇ（１．９９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて４５分間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物２８０ｍｇを茶色固体として得た。
融点：１４２〜１４５℃
工程５；３−イソプロピル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル１４０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、メタノール３ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液０．６ｍｌを室温下にて添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１７時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸１ｍｌを添加して反応を停止させた。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去し、粗３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸を得た。得られた粗３−イソプロピル−５−（メチルチオ）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１９０ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン１０４ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）及びピリジン３ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化チオニル１２６ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテル及びクロロホルムで洗浄し、濾取することにより目的物５７ｍｇを黄土色固体として得た。
〔合成例４〕
３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−０１３）
工程１；３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸３００ｍｇ（１．３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌの混合溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド３４７ｍｇ（２．６０ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物２１０ｍｇを茶色固体として得た。

工程２；３−クロロ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸７０ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン５２ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１０ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル６３ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物５２ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：２３８〜２４１℃
〔合成例５〕
３−イソプロピル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．３−００１）
３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１６５ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌ及び塩化メチレン５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化オキサリル８３ｍｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０分間攪拌した。攪拌終了後、４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−アミン１１９ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１２２ｍｇ（１．２１ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶液を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜２：１）にて精製し、目的物１６８ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８５〜１８６℃
〔合成例６〕
５−クロロ−３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−００４）
５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、メタノール３ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、１Ｍ塩酸２．５ｍｌを添加して反応を停止させた。該反応液中の溶媒を減圧下にて留去し、粗５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸を得た。得られた粗５−クロロ−３−イソプロピル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸５００ｍｇ（１．９７ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン３９０ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）及びピリジン５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化チオニル４６９ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２日間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜１：１）にて精製し、目的物１４０ｍｇを淡黄色固体として得た。
融点：１８９〜１９０℃
〔合成例７〕
３−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−０１０）
工程１；２−（２−（２−メトキシアセチル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチルの合成（化合物Ｎｏ．Ａ１−０５ａ）
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．０ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４７３ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてメトキシアセチルクロリド５０８ｍｇ（４．６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２ｍｌ溶液を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去し、水１５ｍｌを添加した後、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×１回、１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１．１６ｇを白色固体として得た。
融点：７６〜７７℃
工程２；３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成（化合物Ｎｏ．Ｂ１−０５ａ）
２−（２−（２−メトキシアセチル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．１６ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）及びトルエン１７ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル１．７４ｇ（１１．３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液を別途用意した水２０ｍｌに注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。合わせた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物７２１ｍｇを黄色固体として得た。
融点：９５〜９７℃
工程３；３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成（化合物Ｎｏ．Ｃ１−０５）
３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル６９３ｍｇ（２．３９ｍｍｏｌ）及びエタノール７ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて水酸化ナトリウム１１５ｍｇ（２．８７ｍｍｏｌ）の水溶液７ｍｌを添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物５５３ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１１１〜１１２℃
工程４；３−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−（メトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン７２ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン５ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル８７ｍｇ（０．７３ｍｍｏｌ）を室温にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物７６ｍｇを白色固体として得た。
融点：２０５〜２０９℃
〔合成例８〕
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルチオ）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−０１８）
工程１；３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．０ｇ（４．２５ｍｍｏｌ）、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール７９５ｍｇ（４．４６ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液を、６０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物とイミダゾールの混合物５３４ｍｇを赤色固体として得た。

工程２；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
工程１で得られたイミダゾールを含む３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５３４ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、ヨウ化メチル４０２ｍｇを室温にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に水１５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物３３６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１６３〜１６７℃
工程３；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル３３２ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）及びメタノール３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液２．８ｍｌ（１．４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした。析出した固体を濾取し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、水、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより目的物２２８ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５８〜１６２℃
工程４；Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（メチルチオ）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１００ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン７１ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン４ｍｇ及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル１２９ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて２０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とし、クロロホルムにて抽出（１５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１００ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２３０〜２３３℃
〔合成例９〕
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボチオアミド（化合物Ｎｏ．２−０３９）
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド１００ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、ローソン試薬［Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓＲｅａｇｅｎｔ；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド］１１４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）及びトルエン３ｍｌの混合溶液を、１１０℃にて５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応溶液にローソン試薬１１４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、１１０℃で３時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応溶液に０．１規定塩酸５ｍｌを添加し、酢酸エチル（１５ｍｌ×１）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜３：７のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６６ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１９８〜２００℃
〔合成例１０〕
３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−１５９及び化合物Ｎｏ．１−１５９＊）
工程１；３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
合成例７の工程１と同様の方法で合成した２−（２−（ブチ−３−エノイル)ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル１．２０ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）及びトルエン１８ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル１．８２ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液を別途用意した水２０ｍｌに注ぎ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回、１５ｍｌ×３回）した。合わせた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（７：３〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物７３０ｍｇを白色固体として得た [３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル／３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル＝４／１]。
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.97 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.44 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.31-6.20 (m, 1H), 5.26-5.12 (m, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz)。
３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.94 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.42 (d, 1H, J=6.0Hz), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.66-6.58 (m, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.04 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz)。
融点：１２１〜１２３℃
工程２；３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの混合物７２０ｍｇ（２．６５ｍｍｏｌ）及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液７．０ｍｌ（３．５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを２〜３とした後、酢酸エチルにて抽出（１５ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４６７ｍｇを白色固体として得た [３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸／３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸＝４／１]。
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.25 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61 (d, 1H, 7.5Hz), 6.34-6.20 (m, 1H), 5.35-5.22 (m, 2H), 4.00 (dd, 2H, J=6.3Hz, 1.2Hz)。（ＣＯ_２Ｈのプロトンピークは観測されなかった。）
３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.22 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.58 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.67-6.60 (m, 1H), 2.07 (dd, 3H, J=6.9Hz, 1.8Hz)。（ＣＯ_２Ｈのプロトンピークは観測されなかった。）
融点：１０３〜１０４℃
工程３；３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の混合物１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン５５ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール５ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１０６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、１ｍｏｌ／ｌ塩酸３ｍｌを添加し、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた個体を酢酸エチルからの再結晶にて精製し、目的物６７ｍｇを淡黄色固体として得た [３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド／Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド＝４／１]。
３−アリル―Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.38-6.24 (m, 1H), 5.36-5.23 (m, 2H), 4.03 (dd, 2H, J=6.9Hz, 1.2Hz), 2.59 (s, 3H)。
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ12.9 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.60 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.12-7.00 (m, 1H), 6.69-6.62 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.09 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz)。
融点：１５９〜１６１℃
〔合成例１１〕
３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド及びＮ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−１０５及び化合物Ｎｏ．２−１０５＊）
合成例７の工程２で合成した３−アリル−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸及び３−（プロプ−１−エン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の混合物１００ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン５６ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）及びピリジン２ｍｌの混合溶液に、塩化チオニル６６ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を１５℃以下の温度にて添加した。添加終了後、該反応溶液を１５℃以下に保ち１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣にアセトニトリル１．５ｍｌ及び１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を酢酸エチルで洗浄し、濾取することにより目的物２７ｍｇをうす茶色固体として得た [３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド／Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド＝３／１]。
３−アリル―Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37-6.24 (m, 1H), 5.37-5.24 (m, 2H), 4.13 (s, 3H), 4.06 (dd, 2H, J=6.6Hz, 1.2Hz)。
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）―５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ12.5 (brs, 1H),8.36 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.13-7.01 (m, 1H), 6.70-6.62 (m, 1H), 4.13 (s, 3H), 2.10 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.5Hz)。
融点：１６４〜１６７℃
〔合成例１２〕
３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−１７４）
３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル）−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド６７ｍｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液に、炭酸カリウム３１ｍｇ及びヨウ化エチル４８ｍｇを室温にて添加した。添加終了後、該反応混合物を５５℃にて３０分間攪拌した。反応終了後、水２ｍｌを加え、酢酸エチル（３ｍｌ×２）で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２１ｍｇを無色樹脂状物質として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.72 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=7.8Hz), 4.15 (q, 2H, J=7.2Hz), 2.78 (d, 1H, J=7.8Hz), 2.38 (s, 3H), 1.83 (d, 1H, J=7.8Hz), 1.80 (s, 3H), 1.43 (t, 3H, J=7.2Hz)。
〔合成例１３〕
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドナトリウム（化合物Ｎｏ．１２−００１）
３−イソプロピル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド５９ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）及びメタノール２ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてナトリウムメトキシドの２８質量％メタノール溶液３２ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６３ｍｇを黄色固体として得た。
融点：２２０〜２２５℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例１３と同様に製造した本発明化合物の例を第１表乃至第１１表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。

また、表中Ｄ−２、Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−６ａ、Ｄ−７ａ、Ｄ−８、Ｄ−８ａ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−９、Ｄ−９ａ、Ｄ−９ｂ、Ｄ−９ｄ、Ｄ−９ｅ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１２ａ、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１４ａ、Ｄ−１５、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−１７、Ｄ−１７ａ、Ｄ−１７ｂ、Ｄ−１８、Ｄ−１９、Ｄ−２０ａ、Ｄ−２３ａ、Ｄ−２４ｆ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２６ａ、Ｄ−２７、Ｄ−２８、Ｄ−２９、Ｄ−３０、Ｄ−３０ａ、Ｄ−３０ｂ、Ｄ−３１、Ｄ−３２、Ｄ−３３及びＤ−３４で表される置換基は、以下の構造を表す。

尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊２」は融点測定時に分解が見られたことを意味する。「＊３」は構造の異なる異性体である本発明化合物１−１５８と１−１５８＊の混合物であり、その割合は１−１５８／１−１５８＊＝９／１である。「＊４」は合成例１０に記載の通り、構造の異なる異性体である本発明化合物１−１５９と１−１５９＊の混合物であり、その割合は１−１５９／１−１５９＊＝４／１である。「＊５」は合成例１１に記載の通り、構造の異なる異性体である本発明化合物２−１０５と２−１０５＊の混合物であり、その割合は２−１０５／２−１０５＊＝３／１である。「＊６」は構造の異なる異性体である本発明化合物１−３５９と１−３５９＊の混合物であり、その割合は１−３５９／１−３５９＊＝１／２である。「＊７」は構造の異なる異性体である本発明化合物１−３６０と１−３６０＊の混合物であり、その割合は１−３６０／１−３６０＊＝１／２である。「＊８」は構造の異なる異性体である本発明化合物２−１７７と２−１７７＊の混合物であり、その割合は２−１７７／２−１７７＊＝１／２である。
〔第１表〕

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No. R^1a (R^2a)_n X R³ R^4a 融点(℃)
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1-001 H 5-CF₃ O H Me 220-223
1-002 Me 5-CF₃ O H Me 242-245
1-003 i-Pr 5-Me O H Me *2
1-004 i-Pr 5-CF₃ O H Me 176-178
1-005 i-Pr 5-CF₃ O H Et 176-180
1-006 i-Pr 5-CF₃ O H Bn 141-150
1-007 i-Pr 5-CF₃ O H Ph 173-177
1-008 i-Pr 5-CF₃ O H D-2 152-156
1-009 i-Pr 5-SMe O H Me *2
1-010 c-Pr 5-CF₃ O H Me 157-165
1-011 3-Pen 5-CF₃ O H Me 171-174
1-012 Ph 5-CF₃ O H Me 266-270
1-013 Cl 5-CF₃ O H Me 238-241
1-014 Br 5-CF₃ O H Me 252-260
1-015 CH₂OMe 5-CF₃ O H Me 115-125
1-016 4-MeO-Ph 5-CF₃ O H Me 205-208
1-017 4-Cl-Ph 5-CF₃ O H Me 256-258
1-018 SMe 5-CF₃ O H Me 230-233
1-019 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 90-91
1-020 CH₂OCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 148-149
1-021 CH(CH₃)CH₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 160-162
1-022 D-3a 5-CF₃ O H Me 218-221
1-023 i-Pr 6-CF₃ O H Me 160-162
1-024 n-Pr 5-CF₃ O H Me 172-176
1-025 CH₂OPh 5-CF₃ O H Me 188-190
1-026 c-Pen 5-CF₃ O H Me 170-171
1-027 CH₂OEt 5-CF₃ O H Me 141-143
1-028 tBu 5-CF₃ O H Me 161-165
1-029 D-4a 5-CF₃ O H Me 172-176
1-030 CH₂SMe 5-CF₃ O H Me 153-155
1-031 CH₂SCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 162-163
1-032 SEt 5-CF₃ O H Me 182-184
1-033 SCH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 186-188
1-034 S(O)Et 5-CF₃ O H Me 192-193
1-035 S(O)CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 153-157
1-036 CH₂S(O)Me 5-CF₃ O H Me 190-191
1-037 CH₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me *1
1-038 CH₂S(O)CH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 200-202
1-039 CH₂S(O)₂CH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me *1
1-040 S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me *1
1-041 S(O)₂Et 5-CF₃ O H Me *1
1-042 CH₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 187-189
1-043 4-Me-Ph 5-CF₃ O H Me 221-223
1-044 4-F-Ph 5-CF₃ O H Me 203-208
1-045 4-CF₃-Ph 5-CF₃ O H Me 196-198
1-046 3-MeO-Ph 5-CF₃ O H Me 178-182
1-047 2-MeO-Ph 5-CF₃ O H Me 180-185
1-048 CH₂C(O)OH 5-CF₃ O H Me 139-141
1-049 CH₂C(O)OCH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 157-159
1-050 i-Pr 5-CF₃ O H H 171-175
1-051 i-Pr 5-CF₃ O H c-Pr 161-162
1-052 i-Pr 5-CF₃ O H (CH₂)₂OMe 125-135
1-053 i-Pr 5-CF₂H O H Me 160-162
1-054 D-8a 5-CF₃ O H Me 240-243
1-055 D-9a 5-CF₃ O H Me 205-208
1-056 D-10a 5-CF₃ O H Me 274-275
1-057 D-11 5-CF₃ O H Me 222-224
1-058 D-12 5-CF₃ O H Me 213-216
1-059 D-13a 5-CF₃ O H Me 272-274
1-060 CH₂C(O)O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 152-153
1-061 CH₂C(O)NHCH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 222-227
1-062 CH₂OC(O)Me 5-CF₃ O H Me 165-167
1-063 S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 99-101
1-064 SCH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 213-217
1-065 SCH₂C≡CH 5-CF₃ O H Me 114-117
1-066 i-Pr 5-CF₂CF₃ O H Me 193-195
1-067 CH₂OH 5-CF₃ O H Me 236-238
1-068 CHO 5-CF₃ O H Me 222-223
1-069 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 172-174
1-070 3,5-(MeO)₂-Ph 5-CF₃ O H Me 228-229
1-071 3,5-(Cl)₂-Ph 5-CF₃ O H Me 254-256
1-072 CH=NOMe 5-CF₃ O H Me 204-207
1-073 S(O)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 199-201
1-074 S(O)CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 134-137
1-075 i-Pr 5-CF₃-6-Me O H Me 168-169
1-076 NMe₂ 5-CF₃ O H Me 184-185
1-077 S(O)CH₂C≡CH 5-CF₃ O H Me 205-212
1-078 CH(Me)SMe 5-CF₃ O H Me 137-139
1-079 CH(Me)S(O)Me 5-CF₃ O H Me 127-129
1-080 CH(Me)S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 159-160
1-081 i-Pr 5-Ph O H Me 131-133
1-082 NHPh 5-CF₃ O H Me 179-182
1-083 (CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 157-159
1-084 (CH₂)₂S(O)Me 5-CF₃ O H Me 179-181
1-085 (CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 191-192
1-086 N(Me)Ph 5-CF₃ O H Me 175-178
1-087 S(CH₂)₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 141-142
1-088 i-Pr 5-{3,5-(F)₂-Ph} O H Me 191-193
1-089 i-Pr 5-CF₃-7-Me O H Me 120-124
1-090 NHCH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 163-164
1-091 SCH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H H 211-213
1-092 S(O)(CH₂)₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 193-195
1-093 SCH₂CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 143-145
1-094 SCH(CH₃)CH₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 150-153
1-095 SC(CH₃)₃ 5-CF₃ O H Me 178-180
1-096 D-14 5-CF₃ O H Me 166-168
1-097 i-Pr 5-CF₃ O H D-15 108-111
1-098 i-Pr 5-CF₃ O H D-14 *1
1-099 i-Pr 5-CF₃ O H 4-MeO-Ph 154-158
1-100 i-Pr 5-CF₃ O H CF₃ 111-116
1-101 i-Pr 5-CF₃ O H D-9 167-169
1-102 NH(D-9b) 5-CF₃ O H Me 219-221
1-103 NMe₂ 5-CF₃ O H H 200-205
1-104 CH₂(c-Pr) 5-CF₃ O H Me 160-163
1-105 D-16a 5-CF₃ O H Me 232-235
1-106 SEt 5-CF₃ O H H 189-191
1-107 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H H 117-118
1-108 S(CH₂)₂CH₃ 5-CF₃ O H H 198-200
1-109 NH(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 150-155
1-110 D-14 5-CF₃ O H H 180-182
1-111 NHS(O)₂Ph 5-CF₃ O H Me 259-261
1-112 OEt 5-CF₃ O H H 135-145
1-113 SCH₂Ph 5-CF₃ O H Me 187-190
1-114 SCH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 155-158
1-115 SCH₂(c-Pr) 5-CF₃ O H Me 135-137
1-116 SCH₂(D-15) 5-CF₃ O H Me 142-143
1-117 SCH₂CN 5-CF₃ O H Me 179-182
1-118 D-17 5-CF₃ O H Me *1
1-119 D-17a 5-CF₃ O H Me 250-255
1-120 D-17b 5-CF₃ O H Me 235-238
1-121 N(Me)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H H 131-134
1-122 N(Me)CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H H 155-157
1-123 N(Me)(c-Hex) 5-CF₃ O H H 64-66
1-124 SCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 156-157
1-125 SCH₂C(O)CH₃ 5-CF₃ O H Me 178-182
1-126 SCH₂(D-18) 5-CF₃ O H Me 200-203
1-127 SCH₂C(O)OMe 5-CF₃ O H Me 184-185
1-128 SCH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H H 188-190
1-129 N(Me)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 75-80
1-130 NH(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 111-115
1-131 NHCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 140-144
1-132 N(Me)CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 164-168
1-133 N(Me)(c-Hex) 5-CF₃ O H Me 135-140
1-134 N(Me)Et 5-CF₃ O H Me 125-128
1-135 N(Et)₂ 5-CF₃ O H Me 135-137
1-136 D-19 5-CF₃ O H Me 151-152
1-137 N(Me)Et 5-CF₃ O H H 141-143
1-138 N(Et)₂ 5-CF₃ O H H 130-131
1-139 D-19 5-CF₃ O H H 217-218
1-140 i-Pr 5-CF₃ O H D-11 200-201
1-141 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂SMe 114-116
1-142 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂S(O)₂Me 171-173
1-143 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂S(O)Me 149-150
1-144 c-Pr 5-CF₃ O H H 170-174
1-145 3-Pen 5-CF₃ O H H 228-231
1-146 CH₂SMe 5-CF₃ O H H 176-179
1-147 4-F-Ph 5-CF₃ O H H 222-226
1-148 3,5-(MeO)₂-Ph 5-CF₃ O H H 217-220
1-149 4-MeO-Ph 5-CF₃ O H H 210-213
1-150 D-8a 5-CF₃ O H H 244-248
1-151 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H H 187-190
1-152 N(Me)CH₂C≡CH 5-CF₃ O H Me 161-163
1-153 N(Me)(CH₂)₂CN 5-CF₃ O H Me 138-143
1-154 S(c-Pen) 5-CF₃ O H Me 153-155
1-155 S(c-Pen) 5-CF₃ O H H 214-216
1-156 SCH₂(D-8a) 5-CF₃ O H Me 171-172
1-157 SCH₂(D-8a) 5-CF₃ O H H 204-207
1-158 CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H H 155-158(*3)
1-158* CH=CHMe 5-CF₃ O H H 155-158(*3)
1-159 CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 159-161(*4)
1-159* CH=CHMe 5-CF₃ O H Me 159-161(*4)
1-160 C≡CMe 5-CF₃ O H H *2
1-161 C≡CMe 5-CF₃ O H Me >280
1-162 CH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 199-203
1-163 N(Me)CH₂C≡CH 5-CF₃ O H H 216-218
1-164 N(Me)(CH₂)₂CN 5-CF₃ O H H 105-110
1-165 N(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 136-139
1-166 N(Me)CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 127-129
1-167 N(Me)CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 191-194
1-168 CH₂CN 5-CF₃ O H Me 196-199
1-169 D-16m 5-CF₃ O H Me 146-147
1-170 D-24f 5-CF₃ O H Me 182-185
1-171 N(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H H 180-185
1-172 N(Me)CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H H 135-137
1-173 (CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 157-158
1-174 D-16a 5-CF₃ O Et Me *1
1-175 SCH₂(D-15) 5-CF₃ O H H 185-188
1-176 SCH₂(D-18) 5-CF₃ O H H 186-190
1-177 SCH₂Ph 5-CF₃ O H H 200-202
1-178 SCH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H H 182-184
1-179 SCH₂CN 5-CF₃ O H H 198-200
1-180 SCH₂CF₃ 5-CF₃ O H H 178-180
1-181 SCH₂(c-Pr) 5-CF₃ O H H 185-187
1-182 D-25 5-CF₃ O H Me 154-155
1-183 D-25 5-CF₃ O H H 183-185
1-184 D-26 5-CF₃ O H Me 205-208
1-185 D-26a 5-CF₃ O H Me 275-285
1-186 D-17 5-CF₃ O H H 189-191
1-187 D-17b 5-CF₃ O H H 290-296
1-188 D-17a 5-CF₃ O H H 280-284
1-189 D-27 5-CF₃ O H H 137-141
1-190 N(Me)CH₂CN 5-CF₃ O H Me 205-210
1-191 CH₂(4-Me-Ph) 5-CF₃ O H H 227-230
1-192 CH₂(4-Me-Ph) 5-CF₃ O H Me 179-182
1-193 CH₂(4-Cl-Ph) 5-CF₃ O H Me 256-258
1-194 CH₂[3,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H H 172-175
1-195 CH₂[3,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 198-200
1-196 S(O)Et 5-CF₃ O H H 206-210
1-197 CH₂(4-Cl-Ph) 5-CF₃ O H H 203-206
1-198 S(CH₂)₂OH 5-CF₃ O H H 192-194
1-199 S(CH₂)₂Cl 5-CF₃ O H H 173-176
1-200 S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 171-172
1-201 S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H H 176-179
1-202 CH₂(2-MeO-Ph) 5-CF₃ O H H 193-196
1-203 CH₂(2-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 219-223
1-204 CH₂(3-MeO-Ph) 5-CF₃ O H H 237-242
1-205 CH₂(3-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 150-152
1-206 CH₂(4-OCF₃-Ph) 5-CF₃ O H H 172-174
1-207 CH₂(4-OCF₃-Ph) 5-CF₃ O H Me 154-155
1-208 SMe 5-CF₃ O H H 231-234
1-209 S(O)₂Et 5-CF₃ O H H 221-225
1-210 S(t-Bu) 5-CF₃ O H H 206-209
1-211 S(O)(n-Pr) 5-CF₃ O H H 184-186
1-212 S(O)(i-Pr) 5-CF₃ O H H 185-188
1-213 D-28 5-CF₃ O H Me 128-132
1-214 D-28 5-CF₃ O H H 208-210
1-215 CH₂(4-EtO-Ph) 5-CF₃ O H H 202-204
1-216 CH₂(4-EtO-Ph) 5-CF₃ O H Me 140-141
1-217 CH₂[2,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H H 183-185
1-218 CH₂[2,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 135-139
1-219 CH₂[3,4,5-(MeO)₃-Ph] 5-CF₃ O H H 200-201
1-220 CH₂[3,4,5-(MeO)₃-Ph] 5-CF₃ O H Me 181-182
1-221 D-17 5-CF₃ O H Et 178-179
1-222 D-17 5-CF₃ O H c-Pr 162-163
1-223 D-17 5-CF₃ O H (CH₂)₂OMe 108-109
1-224 D-17 5-CF₃ O H CF₃ 118-120
1-225 S(O)Me 5-CF₃ O H Me 219-221
1-226 (CH₂)₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H H 201-202
1-227 (CH₂)₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 182-183
1-228 D-17a 5-CF₃ O H Et 139-141
1-229 D-17b 5-CF₃ O H Et 138-140
1-230 D-17a 5-CF₃ O H c-Pr 89-92
1-231 D-17b 5-CF₃ O H c-Pr 233-235
1-232 D-17a 5-CF₃ O H (CH₂)₂OMe *1
1-233 D-17b 5-CF₃ O H (CH₂)₂OMe 93-95
1-234 D-17a 5-CF₃ O H CF₃ 96-98
1-235 D-17b 5-CF₃ O H CF₃ 191-193
1-236 S(O)Me 5-CF₃ O H H 212-214
1-237 S(O)₂Me 5-CF₃ O H H 216-218
1-238 S(O)₂(i-Pr) 5-CF₃ O H H 155-158
1-239 SCH₂(CHF₂) 5-CF₃ O H H 188-190
1-240 SCH₂(CHF₂) 5-CF₃ O H Me 139-142
1-241 S(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H H 109-111
1-242 CH(Et)SMe 5-CF₃ O H Me 157-159
1-243 CH(Et)SMe 5-CF₃ O H H 143-145
1-244 CH₂(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 163-165
1-245 CH₂(i-Pr) 5-CF₃ O H H 169-171
1-246 N(Et)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me *1
1-247 S(CH₂)₃F 5-CF₃ O H H 197-200
1-248 N(Me)(CH₂)₂Cl 5-CF₃ O H Me 138-139
1-249 N(Et)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H H 73-75
1-250 N(CH₂CH₂CN)₂ 5-CF₃ O H Me 168-169
1-251 CH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ O H Me 154-155
1-252 CH₂[4-S(O)Me-Ph] 5-CF₃ O H Me 173-175
1-253 CH₂SEt 5-CF₃ O H Me 167-168
1-254 CH₂SEt 5-CF₃ O H H 157-159
1-255 C(Me)₂CH₂Cl 5-CF₃ O H Me 169-171
1-256 S(O)₂(n-Pr) 5-CF₃ O H H *1
1-257 SCH₂OMe 5-CF₃ O H H 146-150
1-258 SCH₂OMe 5-CF₃ O H Me 155-159
1-259 S(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me *1
1-260 CH₂[4-N(Me)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 162-165
1-261 CH₂[3,5-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H H 205-208
1-262 CH₂[3,5-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 214-216
1-263 CH₂[4-S(O)₂Me-Ph] 5-CF₃ O H H 220-222
1-264 CH₂[4-S(O)₂Me-Ph] 5-CF₃ O H Me 209-211
1-265 CH(Me)C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 122-124
1-266 CH(Me)C(O)OEt 5-CF₃ O H H 158-159
1-267 SCH(Me)CN 5-CF₃ O H H 172-175
1-268 S(CH₂)₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H H 182-185
1-269 CH₂S(n-Pr) 5-CF₃ O H Me 170-172
1-270 CH₂S(n-Pr) 5-CF₃ O H H 166-168
1-271 S(CH₂)₂CN 5-CF₃ O H H 165-168
1-272 S(CH₂)₂CN 5-CF₃ O H Me 197-199
1-273 S(CH₂)₂(D-18) 5-CF₃ O H H 108-110
1-274 S(CH₂)₂(D-18) 5-CF₃ O H Me 164-167
1-275 S(CH₂)₄(D-18) 5-CF₃ O H H 145-148
1-276 S(CH₂)₄(D-18) 5-CF₃ O H Me 143-145
1-277 S(CH₂)₂(D-29) 5-CF₃ O H H 168-171
1-278 S(CH₂)₂(D-29) 5-CF₃ O H Me 132-134
1-279 (CH₂)₂Cl 5-CF₃ O H Me 201-207
1-280 (CH₂)₂Cl 5-CF₃ O H H 169-175
1-281 C(Me)=CH₂ 5-CF₃ O H Me 188-190
1-282 C(Me)=CH₂ 5-CF₃ O H H 214-217
1-283 SCH₂SMe 5-CF₃ O H H 185-188
1-284 SCH₂SMe 5-CF₃ O H Me 141-143
1-285 D-10b 5-CF₃ O H Me 208-210
1-286 D-10b 5-CF₃ O H H 254-259
1-287 N(Me)(2-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 78-79
1-288 N(Me)(D-9b) 5-CF₃ O H Me 91-92
1-289 (CH₂)₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 119-121
1-290 CH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ O H Me 125-128
1-291 CH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ O H H 143-144
1-292 CH(Me)CH₂SEt 5-CF₃ O H Me 92-94
1-293 CH(Me)CH₂SEt 5-CF₃ O H H 122-125
1-294 SCH=CH₂ 5-CF₃ O H H 182-185
1-295 SCH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 196-198
1-296 S(CH₂)₃SMe 5-CF₃ O H Me 114-115
1-297 (CH₂)₂O(CH₂)₂Cl 5-CF₃ O H Me 147-148
1-298 SCH₂(i-Pr) 5-CF₃ O H H 202-205
1-299 SCH(Me)C(O)OMe 5-CF₃ O H H 149-152
1-300 D-30 5-CF₃ O H Me 183-190
1-301 CH₂Cl 5-CF₃ O H Me 115-122
1-302 SCH(Me)Et 5-CF₃ O H H 171-173
1-303 NHMe 5-CF₃ O H Me 212-214
1-304 NHEt 5-CF₃ O H Me 207-208
1-305 S(CH₂)₃SMe 5-CF₃ O H H 158-160
1-306 SEt 5-CF₃ O H Et 160-162
1-307 SEt 5-CF₃ O H c-Pr 171-173
1-308 SEt 5-CF₃ O H (CH₂)₂OMe 115-117
1-309 SCHF₂ 5-CF₃ O H H 160-162
1-310 SCHF₂ 5-CF₃ O H Me 161-163
1-311 CH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ O H H 107-110
1-312 CH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ O H Me 178-179
1-313 NH(c-Pr) 5-CF₃ O H Me 157-158
1-314 NH(n-Pr) 5-CF₃ O H H 122-123
1-315 NH(n-Pr) 5-CF₃ O H Me 134-135
1-316 NH(t-Bu) 5-CF₃ O H H 177-178
1-317 NH(t-Bu) 5-CF₃ O H Me 189-190
1-318 SC(Me)₂Et 5-CF₃ O H H 153-155
1-319 SC(Me)₂Et 5-CF₃ O H Me 154-156
1-320 SCH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ O H H 213-215
1-321 SCH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ O H Me 207-209
1-322 CH(Me)OMe 5-CF₃ O H Me 136-140
1-323 CH(Me)OMe 5-CF₃ O H H 116-118
1-324 S(CH₂)₂SEt 5-CF₃ O H Me 150-151
1-325 S(CH₂)₂SEt 5-CF₃ O H H 147-148
1-326 CH₂O(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H H 117-118
1-327 CH₂O(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 93-96
1-328 CH(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me *1
1-329 SEt 5-CF₃ O H CF₃ 278-280
1-330 S(O)CH₂(D-18) 5-CF₃ O H H 217-219
1-331 SCH₂Cl 5-CF₃ O H Me 174-176
1-332 SCH₂Cl 5-CF₃ O H H 186-188
1-333 D-17 5-CF₃ O H n-Pr 147-149
1-334 D-17 5-CF₃ O H i-Pr 200-203
1-335 D-17 5-CF₃ O H t-Bu 243-246
1-336 SCH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ O H H 185-187
1-337 SCH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ O H Me 173-175
1-338 NH(CH₂)₂CN 5-CF₃ O H Me 134-137
1-339 D-31 5-CF₃ O H H 210-212
1-340 D-31 5-CF₃ O H Me 275-276
1-341 SCH(Me)Ph 5-CF₃ O H H 202-204
1-342 SCH(Me)Ph 5-CF₃ O H Me 151-153
1-343 D-17 5-CF₃ O H c-Bu 149-152
1-344 C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 280-290
1-345 D-17b 5-CF₃ O H n-Pr 227-228
1-346 D-17b 5-CF₃ O H i-Pr 178-180
1-347 D-17b 5-CF₃ O H t-Bu 206-209
1-348 D-17b 5-CF₃ O H c-Bu 146-149
1-349 NH(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 199-200
1-350 D-14a 5-CF₃ O H H 211-213
1-351 D-14a 5-CF₃ O H Me 218-219
1-352 CH(Me)O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H H *1
1-353 CH(Me)O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 64-67
1-354 CH₂OMe 5-CF₃ O H H 152-155
1-355 SCH=CH(Me) 5-CF₃ O H H 221-223
1-356 SCH=CH(Me) 5-CF₃ O H Me 190-192
1-357 CH₂OCH₂(D-15) 5-CF₃ O H H 117-120
1-358 CH₂OCH₂(D-15) 5-CF₃ O H Me 88-91
1-359 SC(Me)=CH₂ 5-CF₃ O H H *1(*6)
1-359* SCH=CH(Me) 5-CF₃ O H H *1(*6)
1-360 SC(Me)=CH₂ 5-CF₃ O H Me *1(*7)
1-360* SCH=CH(Me) 5-CF₃ O H Me *1(*7)
1-361 SCH(Me)(4-SMe-Ph) 5-CF₃ O H H 181-183
1-362 SCH(Me)(4-SMe-Ph) 5-CF₃ O H Me 148-150
1-363 SCH₂SEt 5-CF₃ O H Me 118-121
1-364 N(Me)CH₂CN 5-CF₃ O H H 169-170
1-365 D-12a 5-CF₃ O H H 193-196
1-366 D-12a 5-CF₃ O H Me 221-224
1-367 D-32 5-CF₃ O H Me 212-213
1-368 D-32 5-CF₃ O H H 235-238
1-369 Et 5-CF₃ O H Me 179-181
1-370 NHCH₂CN 5-CF₃ O H Me *1
1-371 D-15 5-CF₃ O H H 205-207
1-372 D-15 5-CF₃ O H Me 181-183
1-373 SCH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ O H Me 148-150
1-374 SCH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ O H H 159-162
1-375 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 156-157
1-376 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H H 158-160
1-377 SCH₂SEt 5-CF₃ O H H 165-167
1-378 D-9b 5-CF₃ O H H *1
1-379 D-9b 5-CF₃ O H Me *1
1-380 CH(OMe)Ph 5-CF₃ O H H 85-86
1-381 CH(OMe)Ph 5-CF₃ O H Me *1
1-382 N(Me)CH₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me *1
1-383 D-9d 5-CF₃ O H H 209-211
1-384 D-9d 5-CF₃ O H Me 235-238
1-385 D-9e 5-CF₃ O H H 229-232
1-386 D-9e 5-CF₃ O H Me 193-195
1-387 D-8i 5-CF₃ O H H 225-227
1-388 D-8i 5-CF₃ O H Me 234-236
1-389 NHCH₂C(O)OMe 5-CF₃ O H Me 194-195
1-390 NHCH(Me)C(O)OMe 5-CF₃ O H Me 218-219
1-391 CH(Me)Cl 5-CF₃ O H Me 142-146
1-392 CH(Me)Cl 5-CF₃ O H H 164-166
1-393 S(CH₂)₃OMe 5-CF₃ O H H 174-176
1-394 S(CH₂)₃OMe 5-CF₃ O H Me 111-113
1-395 SCH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 125-126
1-396 SCH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H H 149-151
1-397 C(Me)₂SMe 5-CF₃ O H Me 142-143
1-398 C(Me)₂SMe 5-CF₃ O H H 146-150
1-399 D-33 5-CF₃ O H H 215-217
1-400 D-33 5-CF₃ O H Me 191-193
1-401 OEt 5-CF₃ O H Me 207-208
1-402 NH(D-8a) 5-CF₃ O H Me 134-135
1-403 (CH₂)₂CN 5-CF₃ O H Me 196-199
1-404 (CH₂)₂CN 5-CF₃ O H H 171-173
1-405 C(Me)=NOMe 5-CF₃ O H Me 217-218
1-406 C(Me)=NOMe 5-CF₃ O H H 188-190
1-407 S(CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 212-214
1-408 S(CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H H 201-204
1-409 S(c-Bu) 5-CF₃ O H H 197-200
1-410 S(CH₂)₃SEt 5-CF₃ O H Me 92-93
1-411 S(CH₂)₃SEt 5-CF₃ O H H 147-149
1-412 CH(Me)(OEt) 5-CF₃ O H Me 116-117
1-413 CH(Me)(OEt) 5-CF₃ O H H 99-102
1-414 4-(CH₂OMe)-Ph 5-CF₃ O H Me 170-171
1-415 D-30a 5-CF₃ O H Me 195-197
1-416 D-30a 5-CF₃ O H H 219-220
1-417 D-30b 5-CF₃ O H H 195-197
1-418 D-30b 5-CF₃ O H Me 122-123
1-419 NHC(Me)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H H 132-133
1-420 NHC(Me)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 68-69
1-421 CH₂S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 124-126
1-422 CH₂S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H H 111-113
1-423 SCH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ O H H 134-136
1-424 SCH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ O H Me 133-135
1-425 CH(Me)SEt 5-CF₃ O H H 124-126
1-426 CH(Me)SEt 5-CF₃ O H Me 113-115
1-427 CH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ O H H 141-144
1-428 CH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ O H Me 111-114
1-429 (CH₂)₄OMe 5-CF₃ O H H 115-118
1-430 SCH₂(D-8i) 5-CF₃ O H H 211-213
1-431 SCH₂(D-8i) 5-CF₃ O H Me 173-175
1-432 CH=CH₂ 5-CF₃ O H H 200-202
1-433 CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 202-204
1-434 CH(Me)S(i-Pr) 5-CF₃ O H H 129-131
1-435 CH(Me)S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 116-118
1-436 CH₂S(O)Et 5-CF₃ O H H 160-162
1-437 CH₂S(O)₂Et 5-CF₃ O H H 199-201
1-438 4-(MeSCH₂)-Ph 5-CF₃ O H H 213-214
1-439 4-(MeSCH₂)-Ph 5-CF₃ O H Me 202-204
1-440 C(O)NMe₂ 5-CF₃ O H Me 238-242
1-441 C(O)NMe₂ 5-CF₃ O H H 269-270
1-442 Et 5-CF₃ O H H 182-184
1-443 CH(Me)OC(O)Me 5-CF₃ O H Me *1
1-444 CH(Me)OH 5-CF₃ O H Me 160-161
1-445 CH(Me)OH 5-CF₃ O H H 161-165
1-446 SCH₂CH(Me)SMe 5-CF₃ O H H 155-157
1-447 SCH₂CH(Me)SMe 5-CF₃ O H Me 161-165
1-448 N(Me)(D-8i) 5-CF₃ O H H 99-101
1-449 N(Me)(D-8i) 5-CF₃ O H Me 125-129
1-450 4-[MeS(O)CH₂]-Ph 5-CF₃ O H H 219-222
1-451 4-[MeS(O)CH₂]-Ph 5-CF₃ O H Me 162-165
1-452 CF₃ 5-CF₃ O H Me 179-182
1-453 CF₃ 5-CF₃ O H H 199-205
1-454 CH(Me)SMe 5-CF₃ O H H 170-172
1-455 N(Me)(D-8a) 5-CF₃ O H H 96-97
1-456 N(Me)(D-8a) 5-CF₃ O H Me 97-98
1-457 CH(Me)O(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 88-92
1-458 CH(Me)S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H H *1
1-459 CH(Me)S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me *1
1-460 CH(Me)O(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H H 114-118
1-461 (CH₂)₃SMe 5-CF₃ O H H 140-141
1-462 (CH₂)₃SMe 5-CF₃ O H Me 115-118
1-463 CH(Me)SCH₂SMe 5-CF₃ O H H *1
1-464 CH(Me)SCH₂SMe 5-CF₃ O H Me *1
1-465 CH(Me)SCH₂OMe 5-CF₃ O H H *1
1-466 CH(Me)SCH₂OMe 5-CF₃ O H Me 103-106
1-467 CH₂SCH₂OMe 5-CF₃ O H Me 135-139
1-468 CH₂SCH₂OMe 5-CF₃ O H H 141-145
1-469 CH₂S(t-Bu) 5-CF₃ O H Me 176-178
1-470 CH₂S(t-Bu) 5-CF₃ O H H 193-195
1-471 SCH(Me)Cl 5-CF₃ O H H 135-143
1-472 CH₂S(O)₂(i-Pr) 5-CF₃ O H H 125-130
1-473 CH₂S(O)₂(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 182-184
1-474 CH₂S(O)(i-Pr) 5-CF₃ O H H 149-151
1-475 CH₂S(O)(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 235-240
1-476 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ O H Me 170-173
1-477 N(Me)(D-9) 5-CF₃ O H H 132-133
1-478 N(Me)(D-9) 5-CF₃ O H Me 125-126
1-479 C(Me)₂CH₂Cl 5-CF₃ O H H 170-171
1-480 C(Me)₂CH₂SEt 5-CF₃ O H H 108-110
1-481 C(O)(D-17) 5-CF₃ O H Me 208-210
1-482 N(Me)(D-9d) 5-CF₃ O H H 96-97
1-483 N(Me)(D-9d) 5-CF₃ O H Me 95-96
1-484 D-34 5-CF₃ O H H 113-115
1-485 D-34 5-CF₃ O H Me *1
1-486 N(Me)(D-8) 5-CF₃ O H Me 177-180
1-487 SEt 5-CF₃ O H i-Pr 174-175
1-488 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Et 165-166
1-489 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H n-Pr 175-177
1-490 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H i-Pr 171-172
1-491 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H c-Pr 174-175
1-492 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H CF₃ 105-106
1-493 CH₂S(O)Et 5-CF₃ O H Me 181-183
1-494 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O H Me 219-221
1-495 CH₂SEt 5-CF₃ O H Et 142-144
1-496 CH₂SEt 5-CF₃ O H n-Pr 163-164
1-497 CH₂SEt 5-CF₃ O H i-Pr 179-180
1-498 CH₂SEt 5-CF₃ O H c-Pr 144-145
1-499 CH₂SEt 5-CF₃ O H CF₃ 97-99
1-500 C(Me)=NO(i-Pr) 5-CF₃ O H H 148-150
1-501 C(Me)=NO(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 192-193
1-502 CH₂C(O)NMe₂ 5-CF₃ O H Me 128-129
1-503 CH₂C(O)(D-25) 5-CF₃ O H Me 168-169
1-504 CH₂C(O)(D-14) 5-CF₃ O H Me 177-178
1-505 CH₂C(O)(D-17) 5-CF₃ O H Me 161-163
1-506 CH₂CH₂SEt 5-CF₃ O H Me 144-146
1-507 CH₂CH₂SEt 5-CF₃ O H H 143-145
1-508 CH₂CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 180-181
1-509 CH₂CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H H 146-148
1-510 SEt 5-CF₂Cl O H H 220-222
1-511 CH₂S(i-Pr) 5-CF₂Cl O H Me 164-166
1-512 CH₂O(i-Pr) 5-CF₃ O H H 138-139
1-513 CH₂O(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 149-150
1-514 CH₂CH(Me)SEt 5-CF₃ O H Me 116-118
1-515 CH₂CH(Me)SEt 5-CF₃ O H H 132-133
1-516 SEt 5-CF₂Cl O H Me 196-197
1-517 CH₂S(i-Pr) 5-CF₂Cl O H H 173-175
1-518 CH₂CH₂SO₂Et 5-CF₃ O H Me 153-154
1-519 CH₂CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 218-220
1-520 CH₂SO₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 172-174
1-521 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O H CF₃ 125-126
1-522 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O H Et 173-174
1-523 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O H c-Pr 180-182
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R³ R^5a 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 H 5-CF₃ O H Me 247-251
2-002 Me 5-CF₃ O H Me 215-219
2-003 i-Pr 5-CF₃ O H Me 215-220
2-004 i-Pr 5-Cl O H Me 189-190
2-005 c-Pr 5-CF₃ O H Me 190-195
2-006 3-Pen 5-CF₃ O H Me 143-144
2-007 Ph 5-CF₃ O H Me 245-247
2-008 Cl 5-CF₃ O H Me 193-195
2-009 Br 5-CF₃ O H Me 186-193
2-010 CH₂OMe 5-CF₃ O H Me 205-209
2-011 4-MeO-Ph 5-CF₃ O H Me 173-177
2-012 4-Cl-Ph 5-CF₃ O H Me 256-258
2-013 SMe 5-CF₃ O H Me 210-215
2-014 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 152-154
2-015 CH₂OCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 170-171
2-016 CH(CH₃)CH₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 181-184
2-017 D-3a 5-CF₃ O H Me 251-253
2-018 i-Pr 6-CF₃ O H Me 169-171
2-019 n-Pr 5-CF₃ O H Me 149-150
2-020 CH₂OPh 5-CF₃ O H Me 116-117
2-021 c-Pen 5-CF₃ O H Me 197-201
2-022 D-5 5-CF₃ O H Me 147-149
2-023 i-Pr 5-CF₃ O Me Me 215-216
2-024 SEt 5-CF₃ O H Me 157-159
2-025 SCH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 200-204
2-026 CH₂OEt 5-CF₃ O H Me 183-184
2-027 tBu 5-CF₃ O H Me 217-218
2-028 D-4a 5-CF₃ O H Me 186-188
2-029 CH₂SMe 5-CF₃ O H Me 189-191
2-030 CH₂SCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 155-158
2-031 S(O)Et 5-CF₃ O H Me 190-191
2-032 S(O)CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 163-167
2-033 CH₂S(O)Me 5-CF₃ O H Me 204-206
2-034 CH₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 212-214
2-035 CH₂S(O)CH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 138-142
2-036 CH₂S(O)₂CH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 176-178
2-037 S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me *1
2-038 S(O)₂Et 5-CF₃ O H Me *1
2-039 i-Pr 5-CF₃ S H Me 198-200
2-040 CH₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 202-204
2-041 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂CH₂OMe *1
2-042 4-Me-Ph 5-CF₃ O H Me 221-225
2-043 4-F-Ph 5-CF₃ O H Me 236-240
2-044 3-MeO-Ph 5-CF₃ O H Me 210-212
2-045 2-MeO-Ph 5-CF₃ O H Me 150-153
2-046 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂C(O)OMe 149-154
2-047 i-Pr 5-CF₂H O H Me 172-173
2-048 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂CH₂SMe *1
2-049 i-Pr 5-CF₂CF₃ O H Me 240-241
2-050 i-Pr 5-CF₃-6-Me O H Me 208-209
2-051 NMe₂ 5-CF₃ O H Me 222-225
2-052 CH(Me)SMe 5-CF₃ O H Me 202-204
2-053 CH(Me)S(O)Me 5-CF₃ O H Me 150-152
2-054 CH(Me)S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 117-125
2-055 i-Pr 5-Ph O H Me 193-198
2-056 NHPh 5-CF₃ O H Me 255-260
2-057 (CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 144-146
2-058 (CH₂)₂S(O)Me 5-CF₃ O H Me 96-102
2-059 (CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 173-175
2-060 D-8a 5-CF₃ O H Me 217-220
2-061 D-11 5-CF₃ O H Me 223-224
2-062 D-10a 5-CF₃ O H Me 246-248
2-063 3,5-(MeO)₂-Ph 5-CF₃ O H Me 197-199
2-064 3,5-(Cl)₂-Ph 5-CF₃ O H Me 269-271
2-065 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 167-168
2-066 NHCH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 104-107
2-067 S(O)Me 5-CF₃ O H Me 228-229
2-068 S(CH₂)₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 136-138
2-069 S(O)(CH₂)₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 155-157
2-070 S(O)₂(CH₂)₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 203-205
2-071 SCH₂CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 159-160
2-072 SCH(CH₃)CH₂CH₃ 5-CF₃ O H Me 170-173
2-073 i-Pr 5-CF₃ O H Ph 133-136
2-074 NH(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 111-115
2-075 D-14 5-CF₃ O H Me 240-245
2-076 SCH₂Ph 5-CF₃ O H Me 179-181
2-077 SCH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 190-192
2-078 D-17 5-CF₃ O H Me 285-290
2-079 N(Me)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 168-169
2-080 NH(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me *1
2-081 NHCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me *1
2-082 N(Me)CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 171-172
2-083 N(Me)(c-Hex) 5-CF₃ O H Me 144-145
2-084 SCH₂(c-Pr) 5-CF₃ O H Me 168-169
2-085 SCH₂(D-15) 5-CF₃ O H Me 139-141
2-086 SCH₂CN 5-CF₃ O H Me 144-145
2-087 SCH₂CF₃ 5-CF₃ O H Me 160-161
2-088 N(Me)Et 5-CF₃ O H Me 110-112
2-089 N(Et)₂ 5-CF₃ O H Me 159-160
2-090 i-Pr 5-CF₃ O H n-Pr 111-112
2-091 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂CH=CH₂ 118-119
2-092 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂C(O)OEt 104-105
2-093 i-Pr 5-CF₃ O H CH₂(4-Cl-Ph) 147-148
2-094 N(Me)CH₂C≡CH 5-CF₃ O H Me 176-178
2-095 N(Me)(CH₂)₂CN 5-CF₃ O H Me 125-128
2-096 S(c-Pen) 5-CF₃ O H Me 192-194
2-097 SCH₂(D-8a) 5-CF₃ O H Me 175-178
2-098 SEt 5-CF₃ O H CH₂CH₂OMe 130-131
2-099 N(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 141-142
2-100 N(Me)CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 183-184
2-101 S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 144-145
2-102 SCH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 172-174
2-103 SCH₂C≡CH 5-CF₃ O H Me 190-191
2-104 i-Pr 5-CF₃ O H H 276-280
2-105 CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 164-167(*5)
2-105* CH=CHMe 5-CF₃ O H Me 164-167(*5)
2-106 C≡CMe 5-CF₃ O H Me 244-246
2-107 CH₂OC(O)Me 5-CF₃ O H Me 176-178
2-108 CH₂OH 5-CF₃ O H Me 155-158
2-109 CHO 5-CF₃ O H Me 250-252
2-110 D-16a 5-CF₃ O H Me 194-201
2-111 D-25 5-CF₃ O H Me 245-250
2-112 D-26 5-CF₃ O H Me 150-155
2-113 D-17b 5-CF₃ O H Me 175-180
2-114 D-27 5-CF₃ O H Me 214-216
2-115 CH₂(4-Me-Ph) 5-CF₃ O H Me 169-173
2-116 CH₂(4-Cl-Ph) 5-CF₃ O H Me 131-134
2-117 S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 132-135
2-118 CH₂(2-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 193-195
2-119 CH₂(4-OCF₃-Ph) 5-CF₃ O H Me 183-186
2-120 D-28 5-CF₃ O H Me 242-245
2-121 CH₂(4-EtO-Ph) 5-CF₃ O H Me 150-151
2-122 CH₂[2,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 188-190
2-123 CH₂[3,4,5-(MeO)₃-Ph] 5-CF₃ O H Me 129-130
2-124 S(t-Bu) 5-CF₃ O H Me 204-206
2-125 (CH₂)₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 196-197
2-126 SCH₂(CHF₂) 5-CF₃ O H Me 151-153
2-127 CH(Et)SMe 5-CF₃ O H Me 132-141
2-128 CH₂(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 166-169
2-129 N(Et)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 96-98
2-130 N(Me)(CH₂)₂Cl 5-CF₃ O H Me 220-222
2-131 CH₂SEt 5-CF₃ O H Me 143-145
2-132 SCH₂(D-18) 5-CF₃ O H Me 139-141
2-133 S(O)₂(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 181-183
2-134 SCH₂OMe 5-CF₃ O H Me 104-106
2-135 S(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me *1
2-136 CH(Me)C(O)OEt 5-CF₃ O H Me *1
2-137 CH₂[4-N(Me)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 175-176
2-138 CH₂[3,5-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 184-186
2-139 CH₂[4-S(O)₂Me-Ph] 5-CF₃ O H Me 202-204
2-140 CH₂S(n-Pr) 5-CF₃ O H Me 156-157
2-141 S(CH₂)₂CN 5-CF₃ O H Me 167-169
2-142 S(CH₂)₂(D-18) 5-CF₃ O H Me *1
2-143 S(CH₂)₄(D-18) 5-CF₃ O H Me 92-95
2-144 S(CH₂)₂(D-29) 5-CF₃ O H Me 117-119
2-145 (CH₂)₂Cl 5-CF₃ O H Me 164-166
2-146 C(Me)=CH₂ 5-CF₃ O H Me 235-239
2-147 SCH₂SMe 5-CF₃ O H Me 134-136
2-148 N(Me)(2-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 216-219
2-149 SCH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 175-178
2-150 CH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ O H Me 139-141
2-151 CH(Me)CH₂SEt 5-CF₃ O H Me 144-146
2-152 D-10b 5-CF₃ O H Me 286-290
2-153 S(CH₂)₃SMe 5-CF₃ O H Me 97-99
2-154 S(CH₂)₂S(O)Me 5-CF₃ O H Me 152-153
2-155 S(O)(CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 192-192
2-156 SCHF₂ 5-CF₃ O H Me 115-117
2-157 CH₂[3,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ O H Me 235-237
2-158 NH(c-Pr) 5-CF₃ O H Me 89-91
2-159 NH(n-Pr) 5-CF₃ O H Me 126-128
2-160 NH(t-Bu) 5-CF₃ O H Me 166-167
2-161 i-Pr 5-CF₃ O H Et 159-160
2-162 SCH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ O H Me 200-202
2-163 CH(Me)OMe 5-CF₃ O H Me 156-158
2-164 S(CH₂)₂SEt 5-CF₃ O H Me 92-94
2-165 CH(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O H Me 182-183
2-166 i-Pr 5-CF₃ O C(O)OEt Me *1
2-167 i-Pr 5-CF₃ O C(O)OCH₂(i-Pr) Me *1
2-168 SC(Me)₂Et 5-CF₃ O H Me 203-205
2-169 SCH₂Cl 5-CF₃ O H Me 150-155
2-170 SCH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ O H Me 210-212
2-171 SCH(Me)Ph 5-CF₃ O H Me 190-192
2-172 D-17 5-CF₃ O H Ph 257-260
2-173 D-17b 5-CF₃ O H Ph 159-160
2-174 NH(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 90-91
2-175 D-14a 5-CF₃ O H Me 265-270
2-176 SCH=CH(Me) 5-CF₃ O H Me 175-177
2-177 SC(Me)=CH₂ 5-CF₃ O H Me *1(*8)
2-177* SCH=CH(Me) 5-CF₃ O H Me *1(*8)
2-178 SCH(Me)(4-SMe-Ph) 5-CF₃ O H Me 177-179
2-179 CH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ O H Me 233-235
2-180 N(Me)CH₂CN 5-CF₃ O H Me 189-190
2-181 D-32 5-CF₃ O H Me 264-268
2-182 Et 5-CF₃ O H Me 190-193
2-183 SCH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ O H Me 95-97
2-184 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 147-148
2-185 SCH₂SEt 5-CF₃ O H Me 110-111
2-186 D-9b 5-CF₃ O H Me 96-98
2-187 CH(OMe)Ph 5-CF₃ O H Me 79-80
2-188 N(Me)CH₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 88-89
2-189 D-9d 5-CF₃ O H Me 194-196
2-190 D-9e 5-CF₃ O H Me 165-167
2-191 D-8i 5-CF₃ O H Me 201-204
2-192 NHCH₂C(O)OMe 5-CF₃ O H Me 178-179
2-193 NHCH(Me)C(O)OMe 5-CF₃ O H Me 152-153
2-194 CH(Me)Cl 5-CF₃ O H Me 193-195
2-195 S(CH₂)₃OMe 5-CF₃ O H Me 94-96
2-196 SCH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 128-129
2-197 C(Me)₂SMe 5-CF₃ O H Me 138-139
2-198 D-33 5-CF₃ O H Me 102-105
2-199 OEt 5-CF₃ O H Me 171-172
2-200 (CH₂)₂CN 5-CF₃ O H Me 89-90
2-201 C(Me)=NOMe 5-CF₃ O H Me 183-185
2-202 S(CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ O H Me 170-175
2-203 S(CH₂)₃SEt 5-CF₃ O H Me 81-82
2-204 CH(Me)(OEt) 5-CF₃ O H Me 131-132
2-205 4-(CH₂OMe)-Ph 5-CF₃ O H Me 192-193
2-206 D-30a 5-CF₃ O H Me 222-223
2-207 D-30b 5-CF₃ O H Me 170-171
2-208 NHC(Me)₂C(O)OEt 5-CF₃ O H Me 118-119
2-209 CH₂S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 125-127
2-210 SCH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ O H Me 112-114
2-211 CH(Me)SEt 5-CF₃ O H Me 149-151
2-212 SCH₂(D-8i) 5-CF₃ O H Me 170-172
2-213 CH=CH₂ 5-CF₃ O H Me 195-197
2-214 CH(Me)S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 144-146
2-215 4-(MeSCH₂)-Ph 5-CF₃ O H Me 164-167
2-216 CH(Me)OC(O)Me 5-CF₃ O H Me *1
2-217 CH(Me)OH 5-CF₃ O H Me *1
2-218 SCH₂CH(Me)SMe 5-CF₃ O H Me 86-90
2-219 N(Me)(D-8i) 5-CF₃ O H Me 191-193
2-220 4-[MeS(O)CH₂]-Ph 5-CF₃ O H Me 205-208
2-221 CF₃ 5-CF₃ O H Me 99-105
2-222 N(Me)(D-8a) 5-CF₃ O H Me 85-88
2-223 CH(Me)O(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O H Me 133-136
2-224 CH(Me)S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O H Me 115-117
2-225 CH(Me)SCH₂SMe 5-CF₃ O H Me *1
2-226 CH(Me)SCH₂OMe 5-CF₃ O H Me 102-105
2-227 CH₂SCH₂OMe 5-CF₃ O H Me 119-124
2-228 CH₂S(t-Bu) 5-CF₃ O H Me 192-193
2-229 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ O H Me 105-106
2-230 N(Me)(D-9) 5-CF₃ O H Me 215-217
2-231 C(O)(D-17) 5-CF₃ O H Me 228-229
2-232 N(Me)(D-9d) 5-CF₃ O H Me 197-198
2-233 D-34 5-CF₃ O H Me 73-74
2-234 SEt 5-CF₃ O H Et 145-148
2-235 SEt 5-CF₃ O H n-Pr 102-104
2-236 SEt 5-CF₃ O H Ph 140-142
2-237 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Et 142-145
2-238 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H CH₂CH₂OMe 102-103
2-239 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H CH₂CO₂Et 126-127
2-240 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H n-Pr 110-114
2-241 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H CH₂CH=CH₂ 113-114
2-242 SEt 5-CF₃ O H CH₂CH=CH₂ 123-124
2-243 SEt 5-CF₃ O H CH₂CO₂Et 152-155
2-244 SEt 5-CF₃ O H CH₂(4-Cl-Ph) 126-127
2-245 CH₂SEt 5-CF₃ O H CH₂CH₂OMe 138-141
2-246 C(Me)=NO(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 77-78
2-247 CH₂CH₂SEt 5-CF₃ O H Me 138-140
2-248 CH₂CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 146-148
2-249 CH₂O(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 119-120
2-250 CH₂CH(Me)SEt 5-CF₃ O H Me 134-136
2-251 CH₂S(O)Et 5-CF₃ O H Me 171-172
2-252 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O H Me 168-170
2-253 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 166-167
2-254 CH₂S(O)(i-Pr) 5-CF₃ O H Me 165-167
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R³ R^4b 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 i-Pr 5-CF₃ O H Me 185-186
3-002 SCH₂CH(CH₃)₂ 5-CF₃ O H Me 136-137
3-003 SEt 5-CF₃ O H Me 135-137
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R³ R^4c R^5b 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 i-Pr 5-CF₃ O H H Me 182-185
4-002 i-Pr 5-CF₃ O H H Et *1
4-003 SEt 5-CF₃ O H H Me 119-120
4-004 i-Pr 5-CF₃ O H H H 250-255
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R³ R^4d R^5c 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 i-Pr 5-CF₃ O H Me Me 215-220
5-002 i-Pr 5-CF₃ O H -CH=CH-CH=CH- 219-223
5-003 i-Pr 5-CF₃ O H -(CH₂)₄- 130-135
5-004 i-Pr 5-CF₃ O H H Me 95-96
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Q R^1b (R^2a)_n X R³ 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 D-6a Me 5-CF₃ O H 250-260
6-002 D-7a Me 5-CF₃ O H 245-246
6-003 D-6a Et 5-CF₃ O H 234-236
6-004 D-7a Et 5-CF₃ O H 176-178
6-005 D-6a i-Pr 5-CF₃ O H 184-190
6-006 D-6a CH₂Ph 5-CF₃ O H 155-162
6-007 D-20a Et 5-CF₃ O H 182-185
6-008 D-23a Et 5-CF₃ O H 162-164
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Q R^1c (R^2c)_n X R³ 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-001 D-6a i-Pr 5-CF₃ O H 252-255
7-002 D-7a i-Pr 5-CF₃ O H 168-170
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R³ R^4e R^4f 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-001 i-Pr 5-CF₃ O H H H 202-205
8-002 i-Pr 5-CF₃ O H H CF₃ 171-172
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R³ R^4g R^4h 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 i-Pr 5-CF₃ O H H Me 137-138
9-002 i-Pr 5-CF₃ O H H H 146-148
9-003 i-Pr 5-CF₃ O H Me H 184-185
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R^4a M⁺ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
11-001 SEt 5-CF₃ O H Na⁺ 274-275
11-002 SEt 5-CF₃ O H K⁺ 243-245
11-003 SEt 5-CF₃ O H (n-Bu)₄N⁺ 77-80
11-004 SEt 5-CF₃ O H (n-Bu)₂NH₂ ⁺ 200-202
11-005 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O Me Na⁺ 170-175
11-006 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O Me Na⁺ 135-136
11-007 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O Me K⁺ 175-176
11-008 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
11-009 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ O Me Ph(Me)₃N⁺ 60-61
11-010 NMe₂ 5-CF₃ O Me Na⁺ 191-195
11-011 NMe₂ 5-CF₃ O Me K⁺ 253-257
11-012 NMe₂ 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
11-013 NMe₂ 5-CF₃ O Me (PhCH₂)(Me)₃N⁺ *1
11-014 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O Me K⁺ 246-248
11-015 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
11-016 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O Me (PhCH₂)(Me)₃N⁺ 70-75
11-017 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ O Me (c-Hex)NH₃ ⁺ *1
11-018 i-Pr 5-CF₃ O H Na⁺ 188-194
11-019 i-Pr 5-CF₃ O H K⁺ 233-235
11-020 i-Pr 5-CF₃ O H (PhCH₂)(Me)₃N⁺ *1
11-021 i-Pr 5-CF₃ O H Ph(Me)₃N⁺ *1
11-022 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O Me Na⁺ 203-206
11-023 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O Me K⁺ 165-168
11-024 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
11-025 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O Me Na⁺ 136-138
11-026 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O Me K⁺ 239-242
11-027 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O Me (PhCH₂)(Me)₃N⁺ *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n X R^5a M⁺ m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
12-001 i-Pr 5-CF₃ O Me Na⁺ 220-225
12-002 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ O Me Na⁺ 152-155
12-003 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ O Me K⁺ 172-178
12-004 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ O Me (c-Hex)NH₃ ⁺ 87-88
12-005 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
12-006 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ O Me (PhCH₂)(Me)₃N⁺ *1
12-007 D-34 5-CF₃ O Me Na⁺ 37-39
12-008 D-34 5-CF₃ O Me K⁺ 41-43
12-009 D-34 5-CF₃ O Me (PhCH₂)(Me)₃N⁺ *1
12-010 D-34 5-CF₃ O Me Ph(Me)₃N⁺ *1
12-011 D-8i 5-CF₃ O Me Na⁺ 173-175
12-012 D-8i 5-CF₃ O Me K⁺ 279-280
12-013 D-8i 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
12-014 D-8i 5-CF₃ O Me (PhCH₂)(Me)₃N⁺ *1
12-015 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O Me Na⁺ 176-178
12-016 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O Me K⁺ 119-121
12-017 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
12-018 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ O Me Ph(Me)₃N⁺ *1
12-019 i-Pr 5-CF₃ O Me K⁺ 263-268
12-020 i-Pr 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
12-021 i-Pr 5-CF₃ O Me (PhCH₂)(Me)₃N⁺ *1
12-022 S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O Me Na⁺ 289-290
12-023 S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O Me K⁺ 283-285
12-024 S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
12-025 CH₂S(O)Et 5-CF₃ O Me K⁺ 233-235
12-026 CH₂S(O)Et 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
12-027 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O Me Na⁺ 240-242
12-028 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O Me K⁺ 220-225
12-029 CH₂SO₂Et 5-CF₃ O Me (n-Bu)₄N⁺ *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物及び「＊３」、「＊４」、「＊５」、「＊６」、「＊７」及び「＊８」記載の異性体混合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第１２表に示す。

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第１０表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-003 δ8.21 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.77 (d, 1H, J=7.2Hz),
3.85-3.70 (m, 1H), 2.97 (s, 3H), 2.55 (s, 3H),
1.58 (d, 6H, J=7.2Hz).
1-009 δ8.24 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.67 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.92 (brs, 1H), 4.25-4.10 (m, 1H), 2.75 (s, 3H),
2.55 (s, 3H), 1.60 (d, 6H, J=6.9Hz).
1-037 δ8.51 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.72 (d, 1H, J=6.9Hz),
5.05 (s, 2H), 3.26 (s, 3H), 2.60 (s, 3H).
（CONHのプロトンシグナルは観測されなかった。）
1-039 δ8.54 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.76 (d, 1H, J=7.5Hz),
5.17 (s, 2H), 4.36 (q, 2H, J=9.0Hz), 2.60 (s, 3H).
（CONHのプロトンピークは観測されなかった。）
1-040 δ8.54 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.79 (d, 1H, J=7.2Hz),
3.78 (s, 3H), 2.60 (s, 3H).
（CONHのプロトンピークは観測されなかった。）
1-041 δ8.53 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.78 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.00 (q, 2H, J=7.5Hz), 2.60 (s, 3H),
1.59(t, 3H, J=7.5Hz).
（CONHのプロトンピークは観測されなかった。）
1-098 δ8.34 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.59 (d, 1H, J=7.5Hz),
3.82 (t, 4H, J=4.9Hz), 3.79-3.68 (m, 1H),
3.54 (t, 4H, J=4.9Hz), 1.56(d, 6H, J=6.5Hz).
（CONHのプロトンピークは観測されなかった。）
1-118 δ12.68 (brs, 1H), 8.39 (d, 1H, J=7.4Hz),
7.59 (d, 1H, J=7.4Hz), 3.59 -3.39 (m, 4H),
3.05-2.78 (m, 4H), 2.59 (s, 3H).
1-158 δ13.1 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.30 (s, 1H),
7.64 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.38-6.25 (m, 1H),
5.38-5.24 (m, 2H), 4.04 (dd, 2H, J=3.9Hz, 1.2Hz).
1-158* δ13.0 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=6.6Hz), 8.30 (s, 1H),
7.62 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.11-7.01 (m, 1H),
6.71-6.61(m, 1H), 2.10 (d, 3H, J=6.6Hz).
1-159 δ12.9 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.63 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.38-6.24 (m, 1H),
5.36-5.23 (m, 2H), 4.03 (dd, 2H, J=6.9Hz, 1.2Hz),
2.59 (s, 3H).
1-159* δ12.9 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=6.9Hz),
7.60 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.12-7.00 (m, 1H),
6.69-6.62 (m, 1H), 2.60 (s, 3H),
2.09 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.8Hz).
1-160 δ12.8 (brs, 1H), 8.46 (d, 1H, J=7.2Hz), 8.31 (s, 1H),
7.65 (d, 1H, J=7.2Hz), 2.27 (s, 3H).
1-161 δ12.6 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.64 (d, 1H, J=7.2Hz), 2.59 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).
1-174 δ7.72 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (d, 1H, J=7.8Hz),
4.15 (q, 2H, J=7.2Hz), 2.78 (d, 1H, J=7.8Hz),
2.38 (s, 3H), 1.83 (d, 1H, J=7.8Hz), 1.80 (s, 3H),
1.43 (t, 3H, J=7.2Hz).
1-232 δ12.55 (brs, 1H), 8.18 (d, 1H, J=6.8Hz),
7.86 (d, 1H, J=6.8Hz), 3.91-3.72 (m, 4H), 3.28 (s, 3H),
3.24-3.12 (m, 4H), 3.10-2.72 (m, 4H).
1-246 δ12.60 (brs, 1H), 8.34 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.55 (d, 1H, J=7.5Hz), 3.73-3.44 (m, 3H),
3.40-3.19 (m, 6H), 2.58 (s, 3H), 1.16 (t, 3H, J=7.2Hz).
1-256 δ12.67 (brs, 1H), 8.67 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.35 (s, 1H),
7.86 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.00-3.92 (m, 2H),
2.13-2.03 (m, 2H), 1.23-1.14 (m, 3H).
1-259 δ12.68 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.58 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.19-4.12 (m, 2H),
3.73-3.69 (m, 2H), 2.97-2.91 (m, 2H), 2.58 (s, 3H),
1.29-1.21 (m, 3H).
1-328 δ12.98 (brs, 1H), 8.37 (d, 1H, J=6.8Hz),
7.57 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.25-7.20 (m, 2H),
6.83 (d, 2H, J=8.9Hz), 4.82 (q, 1H, J=6.8Hz),
3.76 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 1.93 (d, 3H, J=6.8Hz).
1-352 δ8.47 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.32 (s, 1H),
7.67 (d, 1H, J=7.5Hz), 5.37 (q, 1H, J=6.5Hz),
3.40-3.75 (m, 4H), 3.26 (s, 3H), 1.88 (d, 3H, J=6.5Hz).
1-359 δ12.86 (brs, 1H), 8.47 (d, 1H, J=7.5Hz),
8.32 (s, 1H), 7.68 (d, 1H, J=7.5Hz), 5.39 (s, 1H),
5.27 (s, 1H), 2.07 (s, 3H).
1-359* δ12.87 (brs, 1H), 8.43-8.39 (m, 1H), 8.30 (s, 1H),
7.64-7.59 (m, 1H), 6.67-6.49 (m, 1H), 6.35-6.10 (m, 1H),
1.97-1.93 (m, 3H).
1-360 δ12.69 (brs, 1H), 8.45 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.67 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.38 (s, 1H), 5.25 (s, 1H),
2.59 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
1-360* δ12.69 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.60 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.64-6.49 (m, 1H),
6.34-6.12 (m, 1H), 2.60-2.58 (m, 3H), 1.98-1.92 (m, 3H).
1-378 δ13.04 (brs, 1H), 8.51 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.33 (s, 1H),
7.79 (dd, 1H, J=8.7Hz, 7.2Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.34 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.97 (d, 1H, J=8.7Hz),
3.88 (s, 3H).
1-379 δ12.84 (brs, 1H), 8.49 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.78 (dd, 1H, J=8.4Hz, 7.2Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.34 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.96 (d, 1H, J=8.4Hz),
3.87 (s, 3H), 2.60(s, 3H).
1-381 δ12.89 (brs, 1H), 8.46 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.71 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.64-7.51 (m, 2H),
7.49-7.42 (m, 3H), 6.00 (s, 1H), 3.43 (s, 3H),
2.56 (s, 3H).
1-382 δ12.72 (brs, 1H), 8.37 (d, 1H, J=6.8Hz),
7.58 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.23-3.89 (m, 4H), 2.98 (s, 3H),
2.59 (s, 3H), 1.20 (t, 3H, J=7.1Hz).
1-443 δ8.47 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.5Hz),
6.37 (q, 1H, J=5.7Hz), 2.59 (s, 3H), 2.09 (s, 3H),
1.97 (d, 3H, J=5.7Hz).
1-458 δ13.05 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.2Hz), 8.31 (s, 1H),
7.65 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.72 (q, 1H, J=6.9Hz),
3.51-3.44 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.01-2.92 (m, 1H),
2.80-2.71 (m, 1H), 2.01 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-459 δ12.87 (brs, 1H), 8.41 (d, 1H, J=6.9Hz),
7.64 (d, 1H, J=6.9Hz), 4.71 (q, 1H, J=6.9Hz),
3.51-3.43 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.01-2.92 (m, 1H),
2.80-2.71 (m, 1H), 2.57 (s, 3H), 2.01 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-463 δ13.06 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.31 (s, 1H),
7.66 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.79 (q, 1H, J=6.9Hz),
3.85 (d, 1H, J=13.5Hz), 3.67 (d, 1H, J=13.5Hz),
2.05 (s, 3H), 1.99 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-464 δ12.87 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=6.9Hz),
7.65 (d, 1H, J=6.9Hz), 4.78 (q, 1H, J=6.9Hz),
3.85 (d, 1H, J=13.8Hz), 3.67 (d, 1H, J=13.8Hz),
2.58 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.99 (d, 3H, J=6.9Hz).
1-465 δ13.06 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.5Hz), 8.31 (s, 1H),
7.65 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.86 (d, 1H, J=12.3Hz),
4.78 (q, 1H, J=7.2Hz), 4.56 (d, 1H, J=12.3Hz),
3.20 (s, 3H), 2.03 (d, 3H, J=7.2Hz).
1-485 δ12.75 (brs, 1H), 8.47 (d, 1H, J=7.0Hz),
7.70 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.19 (dd, 1H, J=10.7, 4.4Hz),
4.23 (dd, 1H, J=16.9, 4.4Hz),
3.50 (dd, 1H, J=16.8, 10.5Hz), 3.00-2.85 (m, 1H),
2.58 (s, 3H), 1.32 (dd, 6H, J=7.0, 5.2Hz).
2-037 δ12.08 (brs, 1H), 8.62 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.86 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.12 (s, 3H), 3.80 (s, 3H).
2-038 δ12.11 (brs, 1H), 8.62 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.86 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.12 (s, 3H),
4.01 (q, 2H, J=7.2Hz), 1.60 (t, 3H, J=7.2Hz).
2-041 δ12.49 (brs, 1H), 8.35 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.62 (d, 1H, 7.5Hz), 4.65-4.55 (m, 2H),
3.90-3.80 (m, 2H), 3.75-3.65 (m, 1H), 3.38 (s, 3H),
1.60-1.50(m, 6H).
2-048 δ12.6 (brs, 1H), 8.35 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.64 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.60 (t, 2H, J=7.2Hz),
3.80-3.65 (m, 1H), 3.09 (t, 2H, J=7.2Hz),
2.11 (s, 3H), 1.56 (d, 6H, J=6.9Hz).
2-080 δ12.4 (brs, 1H), 8.14 (d, 1H, J=6.6Hz),
7.40 (d, 1H, J=6.6Hz), 5.24 (brs, 1H), 4.11 (s, 3H),
3.88-3.80 (m, 2H), 2.99-2.91 (m, 2H), 2.16 (s, 3H).
2-081 δ12.3 (brs, 1H), 8.23 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.49 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.78 (brs, 1H),
4.45-4.32 (m, 2H), 4.11 (s, 3H).
2-105 δ12.5 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.65 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37-6.24 (m, 1H),
5.37-5.24 (m, 2H), 4.13 (s, 3H),
4.06 (dd, 2H, J=6.6Hz, 1.2Hz).
2-105* δ12.5 (brs, 1H),8.36 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.13-7.01 (m, 1H),
6.70-6.62 (m, 1H), 4.13 (s, 3H),
2.10 (dd, 3H, J=6.6Hz, 1.5Hz).
2-166 δ7.60 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.51 (d, 1H, J=7.4Hz),
4.31 (s, 3H), 4.19-4.05 (m, 2H), 3.78-3.61 (m, 1H),
1.54 (d, 6H, J=6.6Hz), 1.14-1.07 (m, 3H).
2-167 δ7.60 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.50 (d, 1H, J=6.8Hz),
4.32 (s, 3H), 4.05 (d, 2H, J=6.6Hz),
3.78-3.60 (m, 1H), 2.00-1.88 (m, 1H),
1.54 (d, 6H, J=6.6Hz), 0.73 (d, 6H, J=6.6Hz).
2-135 δ12.31 (brs, 1H), 8.35 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.60 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.18 (q, 2H, J=6.9Hz),
4.11 (s, 3H), 3.71 (t, 2H, J=6.9Hz),
2.94 (t, 2H, J=6.9Hz), 1.27 (t, 3H, J=6.9Hz).
2-136 δ8.41 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.2Hz),
4.51 (q, 1H, J=7.2Hz), 4.19 (q, 2H, J=7.2Hz),
4.13 (s, 3H), 2.01 (d, 3H, J=7.2Hz),
1.23 (t, 3H, J=7.2Hz).
2-142 δ12.34 (brs, 1H), 8.33 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.59 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.06-5.00 (m, 1H),
4.09 (s, 3H), 4.02-3.93 (m, 2H), 3.90-3.86 (m, 2H),
3.59-3.49 (m, 2H), 2.25-2.19 (m, 2H).
2-177 δ12.29 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.69 (d, 1H, J=7.5Hz), 5.39 (s, 1H), 5.25 (s, 1H),
4.11 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
2-177* δ12.33 (brs, 1H), 8.36 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.61 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.66-6.48 (m, 1H),
6.35-6.11 (m, 1H), 4.11 (s, 3H), 1.97-1.92 (m, 3H).
2-216 δ12.47 (brs, 1H), 8.45 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.70 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.37 (q, 1H, J=6.6Hz),
4.12 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.95 (d, 3H, J=6.6Hz).
2-217 δ12.44 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.69 (d, 1H, J=7.5Hz), 5.55 (q, 1H, J=6.3Hz),
4.12 (s, 3H), 1.92 (d, 3H, J=6.3Hz).
2-225 δ12.51 (brs, 1H), 8.39 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.67 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.79 (q, 1H, J=7.2Hz),
4.11 (s, 3H), 3.85 (d, 1H, J=13.5Hz),
3.66 (d, 1H, J=13.5Hz), 2.05 (s, 3H),
1.98 (d, 3H, J=7.2Hz).
4-002 δ12.3(brs, 1H), 8.37 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.88(s, 1H), 7.61 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.23 (q, 2H, J=7.5Hz), 3.80-3.60 (m, 1H),
1.60-1.50 (m, 9H).
11-008 δ7.71 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.46 (d, 1H, J=7.1Hz),
4.29 (s, 2H), 3.29-3.01 (m, 9H), 2.32 (s, 3H),
1.69-1.50 (m, 8H), 1.39-1.23 (m, 14H),
1.02-0.88 (m, 12H).
11-012 δ7.55 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.39 (d, 1H, J=7.1Hz),
3.20-3.12 (m, 8H), 2.77 (s, 6H), 2.28 (s, 3H),
1.69-1.46 (m, 8H), 1.40-1.23 (m, 8H), 1.02-0.91 (m, 12H).
11-013 δ7.61-7.51 (m, 6H), 7.43 (d, 1H, J=6.6Hz),
4.52 (s, 2H), 3.02 (s,9H), 2.77 (s, 6H), 2.30 (s, 3H).
11-015 δ7.78 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.42 (d, 1H, 7.5Hz),
5.14 (s, 2H), 3.70-3.67 (m, 2H), 3.53-3.50 (m, 2H),
3.45-3.39 (m, 8H), 3.34 (s, 3H), 2.41 (s, 3H),
1.77-1.66 (m, 8H), 1.45-1.33 (m, 8H),
0.94 (t, 12H, J=8.1Hz).
11-017 δ8.41 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.5Hz),
5.21 (s, 2H), 3.79-3.76 (m, 2H), 3.57-3.54 (m, 2H),
3.34 (s, 3H), 2.86 (brs, 3H), 2.73-2.64 (m, 1H),
2.57 (s, 3H), 1.87-1.81 (m, 2H), 1.75-1.68 (m, 2H),
1.63-1.56 (m, 1H), 1.34-1.02 (m, 5H).
11-020 δ8.05 (s, 1H), 7.76 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.65-7.35 (m, 6H), 4.84 (s,2H), 3.75-3.55 (m, 1H),
3.37 (s, 9H), 1.49 (d, 6H, J=6.6Hz).
11-021 δ8.10 (s, 1H), 7.95-7.80 (m, 3H), 7.70-7.50 (m, 3H),
7.44 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.01 (s, 9H),
3.80-3.55 (m, 1H), 1.50 (d, 6H, J=6.6Hz).
11-024 δ7.79 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.52 (d, 1H, J=7.4Hz),
5.13 (s, 2H), 3.79-3.68 (m, 1H), 3.22-3.14 (m, 8H),
2.29 (s, 3H), 1.58-1.51 (m, 8H), 1.38-1.25 (m, 14H),
0.97-0.90 (m, 12H).
11-027 δ7.79 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.61 (d, 1H, J=7.1Hz),
7.53-7.48 (m, 5H), 5.11(s, 2H), 4.48 (s, 2H),
3.40-3.28 (m, 2H), 2.99 (s, 9H), 2.30 (s, 3H),
1.29 (t, 3H, J=7.4Hz).
12-005 δ7.83 (d, 1H, J=3.3Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.4Hz),
7.50 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.30-7.24 (m, 1H),
6.56 (d, 1H, J=8.6Hz), 3.75 (s, 3H), 3.72 (s, 3H),
3.25-3.12 (m, 8H), 2.50 (s, 3H), 1.66-1.50 (m, 8H),
1.38-1.25 (m, 8H), 1.00-0.92 (m, 12H).
12-006 δ7.82 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.54-7.47 (m, 6H),
7.30-7.24 (m, 1H), 6.55 (d, 1H, J=8.9Hz),
4.50 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.72 (s, 3H),
3.01 (s, 9H), 2.50 (s, 3H).
12-009 δ7.83 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.5-7.3 (m, 6H),
6.14 (dd, 1H, J=10.6, 5.3Hz), 4.71 (s, 2H),
4.05 (dd, 1H, J=17.0, 5.5Hz), 3.83 (s, 3H),
3.41 (dd, 1H, J=17.0, 10.8Hz), 3.24 (s, 9H),
2.85-2.75 (m, 1H), 1.22 (d, 6H, J=7.0Hz).
12-010 δ8.07 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.81 (d, 2H, J=9.4Hz),
7.55-7.4 (m, 4H), 6.15 (dd, 1H, J=10.4, 5.1Hz),
4.12 (dd, 1H, J=16.6, 4.7Hz), 3.93 (s, 3H),
3.88 (s, 9H), 3.44 (dd, 1H, J=16.6, 10.8Hz),
2.90-2.81 (m, 1H), 1.26 (dd, 6H, J=6.7, 2.2Hz).
12-013 δ8.20 (s, 1H), 7.70 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.60 (d, 1H, J=8.7Hz), 7.37 (d, 1H, J=7.2Hz),
6.84 (d, 1H, J=8.7Hz), 4.01 (s, 3H), 3.88 (s, 3H),
3.37-3.32 (m, 8H), 1.73-1.62 (m, 8H),
1.45-1.32 (m, 8H), 0.94 (t, 12H, J=7.5Hz).
12-014 δ8.21 (s, 1H), 7.92 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.62-7.38 (m, 7H), 6.83 (d, 1H, J=8.7Hz),
4.85 (s, 2H), 4.01 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 3.36 (s, 9H).
12-017 δ7.47 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.35 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.04 (d, 2H, J=8.7Hz), 6.78 (d, 2H, J=8.7Hz),
4.56 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.78 (s, 3H),
3.84-3.33 (m, 8H), 1.73-1.63 (m, 8H),
1.43-1.31 (m, 8H), 0.93 (t, 12H, J=7.5Hz).
12-018 δ8.04 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.85-7.49 (m, 6H),
7.12 (d, 2H, J=8.7Hz), 6.84 (d, 2H, J=8.7Hz),
4.57 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.95 (s, 9H), 3.78 (s, 3H).
12-020 δ7.60 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.35 (d, 1H, J=7.5Hz),
3.87 (s, 3H), 3.70-3.55 (m, 1H), 3.40-3.30 (m, 8H),
1.80-1.60 (m, 8H), 1.46 (d, 6H, J=6.9Hz),
1.45-1.30 (m, 8H), 0.94 (t, 12H, J=7.5Hz).
12-021 δ7.85-7.70 (m, 1H), 7.60-7.35 (m, 6H), 4.86 (s, 2H),
3.89 (s, 3H), 3.75-3.60 (m, 1H), 3.39 (s, 9H),
1.49 (d, 6H, J=6.9Hz).
12-024 δ8.36 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.12 (s, 3H), 3.72-3.62 (m, 2H), 3.40-3.34 (m, 8H),
3.02-2.94 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.75-1.64 (m, 8H),
1.52-1.34 (m, 8H), 1.03-0.98 (m, 12H).
12-026 δ7.82-7.75 (m, 2H), 4.76-4.44 (m, 2H), 3.82 (s, 3H),
3.31-3.10 (m,10H), 1.54-1.50 (m, 8H),
1.37-1.21 (m, 11H), 0.95-0.89 (m, 12H).
12-029 δ7.81 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.59 (d, 1H, J=7.4Hz),
5.13 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.49-3.40 (m, 2H),
3.27-3.13 (m, 8H), 1.58-1.50 (m, 8H),
1.35-1.26 (m, 11H), 0.97-0.90 (m, 12H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――
参考例
〔参考例１〕
合成例７の工程１と同様の方法で、第１３表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。

また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−３０、Ｄ−１４ａ、Ｄ−９ｂ、Ｄ−９ｄ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−３２、Ｄ−９ｅ、Ｄ−２７、Ｄ−３３、Ｄ−３０ａ、Ｄ−３０ｂ、Ｄ−９及びＤ−８で表される置換基は、前記の構造を表す。

尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第１７表に示す。
〔第１３表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n Z¹ 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A1-01a H 6-CF₃ Me *1
A1-02a c-Pr 6-CF₃ Me 143-144
A1-03a 3-Pen 6-CF₃ Me 125-126
A1-04a Ph 6-CF₃ Me *1
A1-05a CH₂OMe 6-CF₃ Me 76−77
A1-06a 4-MeO-Ph 6-CF₃ Me 116-120
A1-07a 4-Cl-Ph 6-CF₃ Me 163-165
A1-08a CH₂O(CH₂)₂OMe 6-CF₃ Me *1
A1-09a CH₂OCH₂CF₃ 6-CF₃ Me 82-85
A1-10a CH(CH₃)CH₂CH₃ 6-CF₃ Me 148-149
A1-11a D-3a 6-CF₃ Me 121-122
A1-12a i-Pr 5-CF₃ Me 130-131
A1-13a n-Pr 6-CF₃ Me 119-120
A1-14a CH₂OPh 6-CF₃ Me 95-97
A1-15a c-Pen 6-CF₃ Me 158-159
A1-16a D-5 6-CF₃ Me 155-156
A1-17a CH₂OEt 6-CF₃ Me 55-57
A1-18a t-Bu 6-CF₃ Me 144-146
A1-19a D-4a 6-CF₃ Me 99-100
A1-20a CH₂SMe 6-CF₃ Me 127-129
A1-21a CH₂SCH₂CF₃ 6-CF₃ Me 114-116
A1-22b CH₂C(O)OEt 6-CF₃ Bn 110-112
A1-23a 4-Me-Ph 6-CF₃ Me 183-185
A1-24a 4-F-Ph 6-CF₃ Me 117-119
A1-25a 4-CF₃-Ph 6-CF₃ Me 160-162
A1-26a 3-MeO-Ph 6-CF₃ Me 103-106
A1-27a 2-MeO-Ph 6-CF₃ Me 160-164
A1-28a i-Pr 6-CF₂H Me 140-141
A1-29a D-8a 6-CF₃ Me 172-175
A1-30a D-9a 6-CF₃ Me 160-170
A1-31a D-10a 6-CF₃ Me 161-163
A1-32a D-11 6-CF₃ Me 45-50
A1-33a D-12 6-CF₃ Me 40-45
A1-34a D-13a 6-CF₃ Me 183-184
A1-35b CH₂OC(O)Me 6-CF₃ Bn 89-91
A1-36a CH₂(4-MeO-Ph) 6-CF₃ Me 121-122
A1-37c i-Pr 6-CF₂CF₃ Et 120-121
A1-38a 3,5-(MeO)₂-Ph 6-CF₃ Me 106-107
A1-39a 3,5-(Cl)₂-Ph 6-CF₃ Me 178-179
A1-40a i-Pr 5-Me-6-CF₃ Me 169-174
A1-41c i-Pr 4-Me-6-CF₃ Et 140-141
A1-42a (CH₂)₂SMe 6-CF₃ Me 90-91
A1-43a CH(Me)SMe 6-CF₃ Me 166-167
A1-44c i-Pr 6-Ph Et 144-146
A1-45c i-Pr 6-{3,5-(F)₂-Ph} Et 144-146
A1-46a NMe₂ 6-CF₃ Me 134-137
A1-47c D-14 6-CF₃ Et 101-105
A1-48a CH₂(c-Pr) 6-CF₃ Me 119-122
A1-49a D-16a 6-CF₃ Me 70-75
A1-50a C≡CMe 6-CF₃ Me 151-153
A1-51a CH₂CF₃ 6-CF₃ Me 170-172
A1-52a CH₂CN 6-CF₃ Me 163-165
A1-53c D-16m 6-CF₃ Et 120-125
A1-55c (CH₂)₂OMe 6-CF₃ Et 96-98
A1-56c D-25 6-CF₃ Et 106-107
A1-57c D-26 6-CF₃ Et 146-147
A1-58c C(Me)₂OCH₂C(O)Me 6-CF₃ Et 83-90
A1-59c N(Me)CH₂CN 6-CF₃ Et 103-104
A1-60c CH₂(4-Me-Ph) 6-CF₃ Et 115-117
A1-61c CH₂(4-Cl-Ph) 6-CF₃ Et 127-128
A1-62c CH₂[3,4-(MeO)₂-Ph] 6-CF₃ Et 135-136
A1-63c CH₂(2-MeO-Ph) 6-CF₃ Et 104-106
A1-64c CH₂(3-MeO-Ph) 6-CF₃ Et 93-95
A1-65c CH₂(4-OCF₃-Ph) 6-CF₃ Et 138-140
A1-66c CH₂(4-EtO-Ph) 6-CF₃ Et 119-120
A1-67c CH₂[2,4-(MeO)₂-Ph] 6-CF₃ Et 123-125
A1-68c CH₂[3,4,5-(MeO)₃-Ph] 6-CF₃ Et 142-143
A1-69c (CH₂)₂(4-MeO-Ph) 6-CF₃ Et 126-128
A1-70a CH(Et)SMe 6-CF₃ Me 148-150
A1-71a CH₂(i-Pr) 6-CF₃ Me 130-131
A1-72a CH₂Cl 6-CF₃ Me 126-127
A1-73a CH₂C(O)Me 6-CF₃ Me 139-142
A1-74c N(Et)(CH₂)₂OMe 6-CF₃ Et *1
A1-75c N(Me)(CH₂)₂Cl 6-CF₃ Et 68-69
A1-76c N(CH₂CH₂CN)₂ 6-CF₃ Et 118-119
A1-77c CH₂(4-SMe-Ph) 6-CF₃ Et 90-91
A1-78b CH(Me)C(O)OEt 6-CF₃ Bn 157-158
A1-79c CH₂[4-N(Me)₂-Ph] 6-CF₃ Et 143-145
A1-80c CH₂[3,5-(MeO)₂-Ph] 6-CF₃ Et 125-127
A1-81c CH₂[4-S(O)₂Me-Ph] 6-CF₃ Et 157-159
A1-82a (CH₂)₂Cl 6-CF₃ Me 120-123
A1-83a CH(Me)Cl 6-CF₃ Me 159-160
A1-84a C(Me)=CH₂ 6-CF₃ Me 111-112
A1-85a CH(Me)OMe 6-CF₃ Me 110-111
A1-86a C(Me)₂CH₂SMe 6-CF₃ Me 87-89
A1-87a (CH2)₂O(CH₂)₂OMe 6-CF₃ Me 82-83
A1-88a D-10b 6-CF₃ Me 176-177
A1-89a D-30 6-CF₃ Me 163-167
A1-90c N(Me)(2-MeO-Ph) 6-CF₃ Et *1
A1-91c N(Me)(D-9b) 6-CF₃ Et 43-44
A1-92c NHMe 6-CF₃ Et 160-163
A1-93c NHEt 6-CF₃ Et 164-165
A1-94c CH₂(4-CN-Ph) 6-CF₃ Et 174-175
A1-95c NH(c-Pr) 6-CF₃ Et 161-163
A1-96c NH(n-Pr) 6-CF₃ Et 135-136
A1-97c NH(t-Bu) 6-CF₃ Et 183-184
A1-98b C(O)OEt 6-CF₃ Bn 70-72
A1-99c CH(Me)(4-MeO-Ph) 6-CF₃ Et 102-103
A1-100c NH(CH₂)₂CN 6-CF₃ Et 167-169
A1-101b NH(CH₂)₂C(O)OEt 6-CF₃ Bn 123-130
A1-102c D-14a 6-CF₃ Et *1
A1-103a D-9b 6-CF₃ Me 168-170
A1-104a D-9d 6-CF₃ Me 149-151
A1-105a D-8i 6-CF₃ Me 148-150
A1-106a D-32 6-CF₃ Me 70-76
A1-107a Et 6-CF₃ Me 127-128
A1-108c NHCH₂CN 6-CF₃ Et 159-162
A1-109a D-9e 6-CF₃ Me 192-194
A1-110c D-27 6-CF₃ Et 125-131
A1-111b NHCH₂C(O)OMe 6-CF₃ Bn 185-186
A1-112b NHCH(Me)C(O)OMe 6-CF₃ Bn 167-168
A1-113a D-33 6-CF₃ Me 168-170
A1-114a C(Me)=NOMe 6-CF₃ Me 95-96
A1-115a C(Me)₂SMe 6-CF₃ Me 105-110
A1-116a (CH₂)₂CN 6-CF₃ Me 109-111
A1-117c OEt 6-CF₃ Et *1
A1-118c NH(D-8a) 6-CF₃ Et 169-170
A1-119a CH(Me)(OEt) 6-CF₃ Me 55-57
A1-120a C(O)NMe₂ 6-CF₃ Me 197-198
A1-121c 4-(CH₂OMe)-Ph 6-CF₃ Et 83-84
A1-122c D-30a 6-CF₃ Et 119-120
A1-123c D-30b 6-CF₃ Et 151-152
A1-124b NHC(Me)₂C(O)OEt 6-CF₃ Bn 110-111
A1-125c 4-(MeSCH₂)-Ph 6-CF₃ Et 104-105
A1-126c N(Me)(D-8i) 6-CF₃ Et *1
A1-127c N(Me)(D-8a) 6-CF₃ Et *1
A1-128a CH(Me)O(CH₂)₂SMe 6-CF₃ Me 81-82
A1-129c N(Me)(D-9e) 6-CF₃ Et 128-129
A1-130c N(Me)(D-9) 6-CF₃ Et 105-106
A1-131c N(Me)(D-9d) 6-CF₃ Et 128-129
A1-132b N(Me)(D-8) 6-CF₃ Bn *1
A1-133c CH₂S(i-Pr) 6-CF₃ Et 113-115
A1-134c CH₂Cl 6-CF₃ Et 125-126
A1-135c N(Me)CH₂C(O)OEt 6-CF₃ Et *1
A1-136c CH(OMe)Ph 6-CF₃ Et *1
A1-137c NH(CH₂)₂C(O)OEt 6-CF₃ Et *1
A1-138c CH₂SO₂Me 6-CF₃ Et 183-184
A1-139c CH₂SEt 6-CF₃ Et 104-105
A1-140c CH₂SO₂Et 6-CF₃ Et 146-147
A1-141c CH₂SO₂(i-Pr) 6-CF₃ Et 125-126
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例２〕
合成例７の工程２と同様の方法で、第１４表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。

また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−２４ｆ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２８、Ｄ−１８、Ｄ−２９、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−３０、Ｄ−９ｂ、Ｄ−１４ａ、Ｄ−３２、Ｄ−９ｄ、Ｄ−９ｅ、Ｄ−２７、Ｄ−３０ａ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−３０ｂ及びＤ−９で表される置換基は、前記の構造を表す。

尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊９」は構造の異なる異性体である本発明化合物Ｂ１−１３１ａとＢ１−１３１ａ＊の混合物であり、その割合はＢ１−１３１ａ／Ｂ１−１３１ａ＊＝３／２である。融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第１７表に示す。
〔第１４表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n Z¹ 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
B1-01a H 5-CF₃ Me *1
B1-02a c-Pr 5-CF₃ Me *1
B1-04a Ph 5-CF₃ Me *1
B1-05a CH₂OMe 5-CF₃ Me 95-97
B1-06a 4-MeO-Ph 5-CF₃ Me 160-162
B1-07a 4-Cl-Ph 5-CF₃ Me 148-152
B1-08a CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ Me *1
B1-09a CH₂OCH₂CF₃ 5-CF₃ Me 87-89
B1-10a CH(CH₃)CH₂CH₃ 5-CF₃ Me 86-94
B1-11a D-3a 5-CF₃ Me 140-141
B1-12a i-Pr 6-CF₃ Me 105-107
B1-13a n-Pr 5-CF₃ Me 129-130
B1-14a CH₂OPh 5-CF₃ Me 102-103
B1-15a c-Pen 5-CF₃ Me 130-134
B1-17a CH₂OEt 5-CF₃ Me 87-89
B1-18a t-Bu 5-CF₃ Me 75-77
B1-19a D-4a 5-CF₃ Me 137-139
B1-20a CH₂SMe 5-CF₃ Me 97-99
B1-21a CH₂SCH₂CF₃ 5-CF₃ Me 125-126
B1-22b CH₂C(O)OEt 5-CF₃ Bn 72-73
B1-23a 4-Me-Ph 5-CF₃ Me 142-145
B1-24a 4-F-Ph 5-CF₃ Me 133-135
B1-25a 4-CF₃-Ph 5-CF₃ Me 170-171
B1-26a 3-MeO-Ph 5-CF₃ Me 135-142
B1-27a 2-MeO-Ph 5-CF₃ Me *1
B1-28a i-Pr 5-CF₂H Me 142-145
B1-29a D-8a 5-CF₃ Me *1
B1-30a D-9a 5-CF₃ Me 140-145
B1-31a D-10a 5-CF₃ Me 126-129
B1-32a D-11 5-CF₃ Me 122-124
B1-33a D-12 5-CF₃ Me 171-172
B1-34a D-13a 5-CF₃ Me *1
B1-35b CH₂OC(O)Me 5-CF₃ Bn 88-89
B1-36a CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ Me 92-110
B1-37c i-Pr 5-CF₂CF₃ Et 57-58
B1-38a 3,5-(MeO)₂-Ph 5-CF₃ Me 150-161
B1-39a 3,5-(Cl)₂-Ph 5-CF₃ Me 157-164
B1-40a i-Pr 5-CF₃-6-Me Me 58-59
B1-41c i-Pr 5-CF₃-7-Me Et 76-77
B1-42a (CH₂)₂SMe 5-CF₃ Me 126-127
B1-43a CH(Me)SMe 5-CF₃ Me 103-104
B1-44c i-Pr 5-Ph Et 133-134
B1-45c i-Pr 5-{3,5-(F)₂-Ph} Et 125-127
B1-46a NMe₂ 5-CF₃ Me 135-137
B1-47c D-14 5-CF₃ Et 138-139
B1-48a CH₂(c-Pr) 5-CF₃ Me 130-135
B1-49a D-16a 5-CF₃ Me *1
B1-50a C≡CMe 5-CF₃ Me 163-168
B1-51a CH₂CF₃ 5-CF₃ Me 150-154
B1-52a CH₂CN 5-CF₃ Me 165-170
B1-53c D-16m 5-CF₃ Et 95-102
B1-54c D-24f 5-CF₃ Et 101-110
B1-55c (CH₂)₂OMe 5-CF₃ Et 82-83
B1-56c D-25 5-CF₃ Et 108-109
B1-57c D-26 5-CF₃ Et 120-121
B1-58c CH₂(4-Me-Ph) 5-CF₃ Et 137-138
B1-59c CH₂(4-Cl-Ph) 5-CF₃ Et 136-138
B1-60c CH₂[3,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ Et 107-109
B1-61a S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ Me 94-95
B1-62c CH₂(2-MeO-Ph) 5-CF₃ Et 111-112
B1-63c CH₂(3-MeO-Ph) 5-CF₃ Et 73-74
B1-64c CH₂(4-OCF₃-Ph) 5-CF₃ Et 173-174
B1-65a D-28 5-CF₃ Me 155-156
B1-66c CH₂(4-EtO-Ph) 5-CF₃ Et 139-140
B1-67c CH₂[2,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ Et 120-121
B1-68c CH₂[3,4,5-(MeO)₃-Ph] 5-CF₃ Et 65-66
B1-69c (CH₂)₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ Et 117-118
B1-70a CH(Et)SMe 5-CF₃ Me 82-84
B1-71a CH₂(i-Pr) 5-CF₃ Me 111-113
B1-72c N(Et)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ Et *1
B1-73c N(Me)(CH₂)₂Cl 5-CF₃ Et 64-65
B1-74c N(CH₂CH₂CN)₂ 5-CF₃ Et 123-124
B1-75c CH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ Et 162-164
B1-76a CH₂SEt 5-CF₃ Me 55-56
B1-77a C(Me)₂CH₂Cl 5-CF₃ Me 119-121
B1-78b CH(Me)C(O)OEt 5-CF₃ Bn 80-81
B1-79a S(CH₂)₂(D-18) 5-CF₃ Me 80-82
B1-80a S(CH₂)₄(D-18) 5-CF₃ Me 55-58
B1-81a S(CH₂)₂(D-29) 5-CF₃ Me 117-119
B1-82c CH₂[4-N(Me)₂-Ph] 5-CF₃ Et 144-146
B1-83c CH₂[3,5-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ Et *1
B1-84c CH₂[4-S(O)₂Me-Ph] 5-CF₃ Et 205-206
B1-85a (CH₂)₂Cl 5-CF₃ Me 160-164
B1-86a CH₂S(n-Pr) 5-CF₃ Me 77-79
B1-87a (CH₂)₂O(CH₂)₂Cl 5-CF₃ Me 82-84
B1-88a SCH₂SMe 5-CF₃ Me 109-111
B1-89a CH(Me)OMe 5-CF₃ Me 75-85
B1-90a C(Me)=CH₂ 5-CF₃ Me 104-105
B1-91a D-10b 5-CF₃ Me 155-158
B1-92a D-30 5-CF₃ Me 154-156
B1-93a CH(Me)Cl 5-CF₃ Me 175-177
B1-94c N(Me)(2-MeO-Ph) 5-CF₃ Et 112-113
B1-95c N(Me)(D-9b) 5-CF₃ Et *1
B1-96a (CH₂)₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ Me 56-57
B1-97a CH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ Me *1
B1-98a CH(Me)CH₂SEt 5-CF₃ Me 87-88
B1-99a S(CH₂)₃SMe 5-CF₃ Me 58-61
B1-100a SCHF₂ 5-CF₃ Me 150-152
B1-101c NHMe 5-CF₃ Et 115-116
B1-102c NHEt 5-CF₃ Et 89-90
B1-103a SC(Me)₂Et 5-CF₃ Me 117-120
B1-104a SCH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ Me 114-116
B1-105c CH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ Et 135-137
B1-106c NH(c-Pr) 5-CF₃ Et 111-112
B1-107c NH(n-Pr) 5-CF₃ Et 63-64
B1-108c NH(t-Bu) 5-CF₃ Et 124-125
B1-109a C(O)OEt 5-CF₃ Me 126-128
B1-110a S(CH₂)₂SEt 5-CF₃ Me 83-84
B1-111c CH(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ Et *1
B1-112a SCH=CH₂ 5-CF₃ Me 150-152
B1-113a CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ Me 87-91
B1-114a SCH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ Me 123-125
B1-115c NH(CH₂)₂CN 5-CF₃ Et 121-122
B1-116a SCH(Me)Ph 5-CF₃ Me 126-128
B1-117b NH(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ Bn *1
B1-118c D-14a 5-CF₃ Et *1
B1-119a SCH₂CH(Me)Cl 5-CF₃ Me 84-86
B1-120a SCH(Me)(4-SMe-Ph) 5-CF₃ Me *1
B1-121a D-32 5-CF₃ Me *1
B1-122a Et 5-CF₃ Me 160-162
B1-123c NHCH₂CN 5-CF₃ Et 160-161
B1-124a SCH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ Me 81-83
B1-125a SCH₂Cl 5-CF₃ Me 119-121
B1-126a D-9b 5-CF₃ Me 155-157
B1-127a D-9d 5-CF₃ Me 102-104
B1-128c CH(OMe)Ph 5-CF₃ Et *1
B1-129b N(Me)CH₂C(O)OEt 5-CF₃ Bn *1
B1-130c D-27 5-CF₃ Et 112-116
B1-131a SCH(Me)CH₂Cl 5-CF₃ Me 79-81(*9)
B1-131a* SCH₂CH(Me)Cl 5-CF₃ Me 79-81(*9)
B1-132a D-9e 5-CF₃ Me 185-188
B1-133a D-8i 5-CF₃ Me 150-153
B1-134b NHCH₂C(O)OMe 5-CF₃ Bn 111-112
B1-135b NHCH(Me)C(O)OMe 5-CF₃ Bn 113-114
B1-136a S(CH₂)₃OMe 5-CF₃ Me 55-58
B1-137a SCH₂S(i-Pr) 5-CF₃ Me 135-137
B1-138a C(Me)=NOMe 5-CF₃ Me 49-50
B1-139a C(Me)₂SMe 5-CF₃ Me 112-113
B1-140a SCH₂SEt 5-CF₃ Me 107-108
B1-141c OEt 5-CF₃ Et 101-102
B1-142c NH(D-8a) 5-CF₃ Et 181-183
B1-143a (CH₂)₂CN 5-CF₃ Me 185-187
B1-144a S(CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ Me 127-129
B1-145a S(c-Bu) 5-CF₃ Me 136-139
B1-146a S(CH₂)₃SEt 5-CF₃ Me 54-55
B1-147a CH(Me)(OEt) 5-CF₃ Me 97-98
B1-148c 4-(CH₂OMe)-Ph 5-CF₃ Et 127-128
B1-149c D-30a 5-CF₃ Et *1
B1-150a SCH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ Me 72-74
B1-151a CH(Me)SEt 5-CF₃ Me 94-97
B1-152a SCH₂(D-8i) 5-CF₃ Me 89-91
B1-153c D-30b 5-CF₃ Et *1
B1-154b NHC(Me)₂C(O)OEt 5-CF₃ Bn 84-85
B1-155a CH₂S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ Me 50-52
B1-155a CH₂S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ Me 50-52
B1-156c 4-(MeSCH₂)-Ph 5-CF₃ Et 136-137
B1-157a CF₃ 5-CF₃ Me 152-153
B1-158a SCH₂CH(Me)SMe 5-CF₃ Me 92-93
B1-159c N(Me)(D-8i) 5-CF₃ Et *1
B1-160a CH(Me)S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ Me 81-83
B1-161c N(Me)(D-8a) 5-CF₃ Et 49-50
B1-162a CH(Me)SH 5-CF₃ Me 113-115
B1-163a CH(Me)SCH₂SMe 5-CF₃ Me *1
B1-164a CH(Me)SCH₂OMe 5-CF₃ Me *1
B1-165a CH₂S(t-Bu) 5-CF₃ Me 118-120
B1-166a CH₂SCH₂OMe 5-CF₃ Me 79-81
B1-167c N(Me)(D-9e) 5-CF₃ Et *1
B1-168c N(Me)(D-9) 5-CF₃ Et *1
B1-169c N(Me)(D-9d) 5-CF₃ Et *1
B1-170c CH₂Cl 5-CF₃ Et 137-138
B1-171c CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ Et 101-103
B1-172a CH=CH₂ 5-CF₃ Me 186-189
B1-173a CH(Me)S(i-Pr) 5-CF₃ Me 113-116
B1-174a CH₂Cl 5-CF₃ Me 118-120
B1-175a SEt 5-CF₃ Me 150-151
B1-176c SEt 5-CF₃ Et 105-107
B1-177c NH(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ Et *1
B1-178a C(Me)=NO(i-Pr) 5-CF₃ Me 49-50
B1-179c CH₂CH₂SEt 5-CF₃ Et 102-104
B1-180c CH₂CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ Et 129-131
B1-181c CH₂SO₂CF₃ 5-CF₃ Et 106-107
B1-182c CH₂SO₂Et 5-CF₃ Et 182-183
B1-183c CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ Et 192-193
B1-184c CH₂SMe 5-CF₃ Et 80-83
B1-185c CH₂SO₂Me 5-CF₃ Et 222-224
B1-186c CH₂SEt 5-CF₃ Et 78-79
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例３〕
合成例７の工程３と同様の方法で、第１５表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｅｎはペンチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｃ−はシクロ及びｔ−はターシャリーを各々意味する。

また、表中Ｄ−３ａ、Ｄ−４ａ、Ｄ−５、Ｄ−８ａ、Ｄ−９ａ、Ｄ−１０ａ、Ｄ−１１、Ｄ−１２、Ｄ−１３ａ、Ｄ−１４、Ｄ−１６ａ、Ｄ−１６ｍ、Ｄ−２４ｆ、Ｄ−２５、Ｄ−２６、Ｄ−２８、Ｄ−１８、Ｄ−２９、Ｄ−１０ｂ、Ｄ−３０、Ｄ−９ｂ、Ｄ−１４ａ、Ｄ−３２、Ｄ−９ｄ、Ｄ−９ｅ、Ｄ−８ｉ、Ｄ−２７、Ｄ−３３、Ｄ−３０ａ、Ｄ−３０ｂ、Ｄ−１５、Ｄ−３１、Ｄ−１２ａ及びＤ−９で表される置換基は、前記の構造を表す。

尚、表中、「＊１」は「樹脂状」を表す。「＊１０」は構造の異なる異性体である本発明化合物Ｃ１−１３５とＣ１−１３５＊の混合物であり、その割合はＣ１−１３５／Ｃ１−１３５＊＝５／２である。「＊１１」は構造の異なる異性体である本発明化合物Ｃ１−１３６とＣ１−１３６＊の混合物であり、その割合はＣ１−１３６／Ｃ１−１３６＊＝１／２である。融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第１７表に示す。
〔第１５表〕

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No. R^1a (R^2a)_n 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
C1-01 H 5-CF₃ *1
C1-02 c-Pr 5-CF₃ *1
C1-03 3-Pen 5-CF₃ 137-139
C1-04 Ph 5-CF₃ *1
C1-05 CH₂OMe 5-CF₃ 111−112
C1-06 4-MeO-Ph 5-CF₃ 215-218
C1-07 4-Cl-Ph 5-CF₃ 241-247
C1-08 CH₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ 47-49
C1-09 CH₂OCH₂CF₃ 5-CF₃ 67-70
C1-10 CH(CH₃)CH₂CH₃ 5-CF₃ 137-140
C1-11 D-3a 5-CF₃ 197-201
C1-12 i-Pr 6-CF₃ 224-226
C1-13 n-Pr 5-CF₃ 134-135
C1-14 CH₂OPh 5-CF₃ 136-140
C1-15 c-Pen 5-CF₃ 156-158
C1-16 D-5 5-CF₃ 195-200
C1-17 CH₂OEt 5-CF₃ 96-97
C1-18 t-Bu 5-CF₃ 125-131
C1-19 D-4a 5-CF₃ 184-186
C1-20 CH₂SMe 5-CF₃ 110-111
C1-21 CH₂SCH₂CF₃ 5-CF₃ 56-59
C1-22 CH₂C(O)OEt 5-CF₃ 124-126
C1-23 4-Me-Ph 5-CF₃ 250-253
C1-24 4-F-Ph 5-CF₃ 249-251
C1-25 4-CF₃-Ph 5-CF₃ 199-201
C1-26 3-MeO-Ph 5-CF₃ 179-181
C1-27 2-MeO-Ph 5-CF₃ 85-90
C1-28 i-Pr 5-CF₂H 193-195
C1-29 D-8a 5-CF₃ 237-240
C1-30 D-9a 5-CF₃ 231-234
C1-31 D-10a 5-CF₃ 215-220
C1-32 D-11 5-CF₃ 190-195
C1-33 D-12 5-CF₃ 218-223
C1-34 D-13a 5-CF₃ 185-188
C1-35 CH₂OC(O)Me 5-CF₃ 126-128
C1-36 CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ 73-75
C1-37 i-Pr 5-CF₂CF₃ 170-175
C1-38 3,5-(MeO)₂-Ph 5-CF₃ 158-160
C1-39 3,5-(Cl)₂-Ph 5-CF₃ 250-252
C1-40 i-Pr 5-CF₃-6-Me 153-154
C1-41 i-Pr 5-CF₃-7-Me 190-192
C1-42 (CH₂)₂SMe 5-CF₃ 149-151
C1-43 CH(Me)SMe 5-CF₃ 145-146
C1-44 i-Pr 5-Ph 218-219
C1-45 i-Pr 5-{3,5-(F)₂-Ph} 210-220
C1-46 NMe₂ 5-CF₃ 181-183
C1-47 D-14 5-CF₃ 210-213
C1-48 CH₂(c-Pr) 5-CF₃ 109-114
C1-49 D-16a 5-CF₃ 159-164
C1-50 C≡CMe 5-CF₃ 234-238
C1-51 CH₂CF₃ 5-CF₃ 168-171
C1-52 CH₂CN 5-CF₃ 227-231
C1-53 D-16m 5-CF₃ 118-120
C1-54 D-24f 5-CF₃ 169-170
C1-55 (CH₂)₂OMe 5-CF₃ 104-105
C1-56 D-25 5-CF₃ 168-171
C1-57 D-26 5-CF₃ 165-170
C1-58 CH₂(4-Me-Ph) 5-CF₃ 162-163
C1-59 CH₂(4-Cl-Ph) 5-CF₃ 114-116
C1-60 CH₂[3,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ 141-144
C1-61 S(CH₂)₂SMe 5-CF₃ 119-121
C1-62 CH₂(2-MeO-Ph) 5-CF₃ 146-147
C1-63 CH₂(3-MeO-Ph) 5-CF₃ 74-76
C1-64 CH₂(4-OCF₃-Ph) 5-CF₃ 134-135
C1-65 D-28 5-CF₃ 200-207
C1-66 CH₂(4-EtO-Ph) 5-CF₃ 123-126
C1-67 CH₂[2,4-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ 135-136
C1-68 CH₂[3,4,5-(MeO)₃-Ph] 5-CF₃ 103-104
C1-69 (CH₂)₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ 92-93
C1-70 S(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ 61-64
C1-71 SCH₂(CHF₂) 5-CF₃ 131-133
C1-72 SCH₂OMe 5-CF₃ 58-60
C1-73 CH(Et)SMe 5-CF₃ 163-165
C1-74 CH₂(i-Pr) 5-CF₃ 152-153
C1-75 N(Et)(CH₂)₂OMe 5-CF₃ 76-77
C1-76 N(Me)(CH₂)₂Cl 5-CF₃ 103-104
C1-77 N(CH₂CH₂CN)₂ 5-CF₃ 187-190
C1-78 CH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ 143-144
C1-79 CH₂SEt 5-CF₃ 58-60
C1-80 C(Me)₂CH₂Cl 5-CF₃ 120-122
C1-81 S(CH₂)₂CN 5-CF₃ 86-89
C1-82 S(CH₂)₂(D-18) 5-CF₃ 45-47
C1-83 S(CH₂)₄(D-18) 5-CF₃ 53-55
C1-84 S(CH₂)₂(D-29) 5-CF₃ 52-54
C1-85 CH₂[4-N(Me)₂-Ph] 5-CF₃ 80-81
C1-86 CH₂[3,5-(MeO)₂-Ph] 5-CF₃ 66-68
C1-87 CH₂[4-S(O)₂Me-Ph] 5-CF₃ 212-214
C1-88 CH(Me)C(O)OEt 5-CF₃ 58-64
C1-89 CH₂S(n-Pr) 5-CF₃ 96-97
C1-90 (CH₂)₂Cl 5-CF₃ 173-177
C1-91 C(Me)=CH₂ 5-CF₃ 209-211
C1-92 SCH₂SMe 5-CF₃ 110-113
C1-93 D-10b 5-CF₃ 115-120
C1-94 D-30 5-CF₃ 242-245
C1-95 N(Me)(2-MeO-Ph) 5-CF₃ 94-96
C1-96 N(Me)(D-9b) 5-CF₃ 78-79
C1-97 (CH₂)₂O(CH₂)₂OMe 5-CF₃ 52-54
C1-98 CH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ 112-114
C1-99 CH(Me)CH₂SEt 5-CF₃ 98-101
C1-100 (CH₂)₂O(CH₂)₂Cl 5-CF₃ 62-65
C1-101 S(CH₂)₃SMe 5-CF₃ 67-68
C1-102 CH₂Cl 5-CF₃ 165-168
C1-103 SCHF₂ 5-CF₃ 151-153
C1-104 NHMe 5-CF₃ 211-212
C1-105 NHEt 5-CF₃ 176-177
C1-106 CH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ 176-177
C1-107 NH(c-Pr) 5-CF₃ 172-173
C1-108 NH(n-Pr) 5-CF₃ 153-155
C1-109 NH(t-Bu) 5-CF₃ 169-170
C1-110 SCH₂(4-CN-Ph) 5-CF₃ 176-178
C1-111 SC(Me)₂Et 5-CF₃ 143-146
C1-112 CH(Me)OMe 5-CF₃ 138-141
C1-113 S(CH₂)₂SEt 5-CF₃ 125-126
C1-114 CH(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ 44-45
C1-115 SCH=CH₂ 5-CF₃ 186-188
C1-116 SCH₂Cl 5-CF₃ 154-158
C1-117 SCH₂(4-SMe-Ph) 5-CF₃ 119-121
C1-118 NH(CH₂)₂CN 5-CF₃ 167-168
C1-119 SCH(Me)Ph 5-CF₃ 118-120
C1-120 NH(CH₂)₂C(O)OEt 5-CF₃ *1
C1-121 D-14a 5-CF₃ 220-224
C1-122 SCH=CH(Me) 5-CF₃ 131-133
C1-123 SCH(Me)(4-SMe-Ph) 5-CF₃ 170-172
C1-124 N(Me)CH₂CN 5-CF₃ 204-206
C1-125 D-32 5-CF₃ 203-205
C1-126 Et 5-CF₃ 150-152
C1-127 SCH(Me)CH₂SMe 5-CF₃ 79-81
C1-128 CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ 134-135
C1-129 SCH₂SEt 5-CF₃ 89-90
C1-130 D-9b 5-CF₃ 158-160
C1-131 D-9d 5-CF₃ 238-240
C1-132 CH(OMe)Ph 5-CF₃ 164-165
C1-133 N(Me)CH₂C(O)OEt 5-CF₃ *1
C1-134 D-27 5-CF₃ 232-235
C1-135 CH(Me)OMe 5-CF₃ 108-109(*10)
C1-135* CH=CH₂ 5-CF₃ 108-109(*10)
C1-136 SC(Me)=CH₂ 5-CF₃ 113-115(*11)
C1-136* SCH=CH(Me) 5-CF₃ 113-115(*11)
C1-137 D-9e 5-CF₃ 193-195
C1-138 D-8i 5-CF₃ 219-221
C1-139 NHCH₂C(O)OMe 5-CF₃ 129-130
C1-140 NHCH(Me)C(O)OMe 5-CF₃ 52-54
C1-141 S(CH₂)₃OMe 5-CF₃ 62-64
C1-142 SCH₂S(i-Pr) 5-CF₃ 96-97
C1-143 C(Me)₂SMe 5-CF₃ 114-116
C1-144 D-33 5-CF₃ 171-173
C1-145 NH(D-8a) 5-CF₃ 238-240
C1-146 (CH₂)₂CN 5-CF₃ 184-186
C1-147 C(Me)=NOMe 5-CF₃ 154-157
C1-148 S(CH₂)₂S(O)₂Me 5-CF₃ 178-179
C1-149 S(c-Bu) 5-CF₃ 115-116
C1-150 S(CH₂)₃SEt 5-CF₃ 106-110
C1-151 CH(Me)(OEt) 5-CF₃ 126-127
C1-152 4-(CH₂OMe)-Ph 5-CF₃ 181-184
C1-153 D-30a 5-CF₃ 191-193
C1-154 SCH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ 76-78
C1-155 D-30b 5-CF₃ 74-75
C1-156 NHC(Me)₂C(O)OEt 5-CF₃ 44-46
C1-157 CH(Me)SEt 5-CF₃ 96-98
C1-158 D-15 5-CF₃ 200-202
C1-159 D-31 5-CF₃ 251-253
C1-160 D-12a 5-CF₃ 193-195
C1-161 CH(Me)CH₂OMe 5-CF₃ 84-89
C1-162 (CH₂)₄OMe 5-CF₃ 72-77
C1-163 CH=CH₂ 5-CF₃ 166-168
C1-164 CH(Me)S(i-Pr) 5-CF₃ 119-121
C1-165 4-(MeSCH₂)-Ph 5-CF₃ 165-168
C1-166 CH(Me)OC(O)Me 5-CF₃ *1
C1-167 C(O)NMe₂ 5-CF₃ 219-222
C1-168 SCH₂CH(Me)SMe 5-CF₃ 111-112
C1-169 N(Me)(D-8i) 5-CF₃ 75-85
C1-170 CF₃ 5-CF₃ 165-170
C1-171 CH(Me)S(CH₂)₂OMe 5-CF₃ *1
C1-172 N(Me)(D-8a) 5-CF₃ 57-58
C1-173 CH(Me)O(CH₂)₂SMe 5-CF₃ 72-74
C1-174 CH(Me)SCH₂SMe 5-CF₃ *1
C1-175 CH(Me)SCH₂OMe 5-CF₃ *1
C1-176 CH₂SCH₂OMe 5-CF₃ 131-136
C1-177 CH₂S(t-Bu) 5-CF₃ 126-128
C1-178 N(Me)(D-9e) 5-CF₃ 188-189
C1-179 N(Me)(D-9) 5-CF₃ 58-60
C1-180 N(Me)(D-9d) 5-CF₃ 227-229
C1-181 SCH₂(D-8i) 5-CF₃ 73-75
C1-182 C(Me)=NO(i-Pr) 5-CF₃ 154-157
C1-183 CH₂CH₂SEt 5-CF₃ 124-125
C1-184 CH₂CH₂S(i-Pr) 5-CF₃ 129-131
C1-185 CH₂C(Me)SEt 5-CF₃ 107-108
C1-186 CH₂SO₂CF₃ 5-CF₃ 106-107
C1-187 CH₂SO₂Et 5-CF₃ 85-186
C1-188 CH₂SO₂(i-Pr) 5-CF₃ 192-193
C1-189 CH₂SO₂Me 5-CF₃ 227-230
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例４〕
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；３−（チオキソ）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
合成例８の工程１と同様にして合成したイミダゾールを含む３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル２．０ｇのメタノール２０ｍｌ溶液に、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液を氷冷下にて１７ｍｌ添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて３．５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２０ｍｌを添加し、該反応溶液中に析出した固体をろ別した。得られた個体を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、水、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄し、濾取することにより目的物１．１ｇを黄色固体として得た。

融点：２３５〜２４０℃
工程２；３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（チオキソ）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸７００ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に、室温にてヨウ化エチル８９８ｍｇ（５．７６ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて４日間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣に、水５ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ塩酸５ｍｌを添加し、析出した固体をろ別した。得られた固体を水、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄することにより、目的物４８６ｍｇを黄色固体として得た。

融点：１１３〜１１４℃
〔参考例５〕
合成例８の工程２及び工程３、または参考例４と同様の方法で以下の化合物を合成した。

３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２０〜１２２℃
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１３５〜１３６℃
３−（（２−メトキシエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０６〜１１１℃
３−（アリルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：９６〜９９℃
３−（プロプ−２−イン−１−イルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１７９〜１８１℃
３−（ｎ−プロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８７〜８８℃
３−（ｎ−プロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０６〜１０８℃
３−（イソブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１０５〜１０６℃
３−（イソブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１１０〜１１２℃
３−（ｓ−ブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８８〜９０℃
３−（ｓ−ブチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０７〜１０９℃
３−（ベンジルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１３０〜１３５℃
３−（ベンジルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５３〜１５６℃
３−（（４−メトキシベンジル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１１９〜１２１℃
３−（（４−メトキシベンジル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１８０〜１８２℃
３−（（シクロプロピルメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２２〜１２３℃
３−（（シクロプロピルメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１２７〜１２９℃
３−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.95 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.42 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.34-4.25 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.92-3.84 (m, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.56-3.49 (m, 1H), 2.17-2.06 (m, 1H), 1.99-1.87 (m, 2H), 1.76-1.68 (m, 1H)。

３−（（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１０８〜１１２℃
３−（（シアノメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１４６〜１４８℃
３−（（シアノメチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１３８〜１４０℃
３−（（２−オキソプロピル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：８４〜８７℃
３−（（２−オキソプロピル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１２１〜１２４℃
３−（（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１０２℃
３−（（（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１１０〜１１２℃
３−（（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５０〜１５１℃
３−（（２−メトキシ−２−オキソエチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１４３〜１４４℃
３−（シクロペンチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９２〜９４℃
３−（シクロペンチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１４３〜１４６℃
３−（（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１００℃
３−（（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）チオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１５９〜１６０℃
〔参考例６〕
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル５００ｍｇ（１．９１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５２５ｍｇ（３．８２ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１０ｍｌの混合物に、室温にてヨウ化メチル２９８ｍｇ（２．１０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液にクロロホルム２０ｍｌを添加した後、析出した固体をろ別した。ろ別により得られた溶液を減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１７：３〜２：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３１２ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１８９〜１９０℃
同様の方法で以下の化合物を合成した。

２−エチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１３５〜１３７℃
２−イソプロピル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：１２４〜１２５℃
２−ベンジル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル
融点：９９〜１００℃
〔参考例７〕
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
２−メチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル３１２ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ）のエタノール３ｍｌ溶液に、水酸化ナトリウム５０ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）の３ｍｌ水溶液を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を同温度にて１時間攪拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸３ｍｌを加え、ジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物２５０ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５５〜１６０℃
同様の方法で以下の化合物を合成した。

２−エチル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１６０〜１６３℃
２−イソプロピル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：１６０〜１６２℃
２−ベンジル−３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
融点：８４〜８６℃
〔参考例８〕
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
合成例８の工程１記載の方法で合成した３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルとイミダゾールの混合物１００ｍｇを酢酸エチル５０ｍｌに溶かし、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸２０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物６３ｍｇを橙黄色固体として得た。

融点：２１８〜２２０℃
〔参考例９〕
３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；２−（２−（フェニルカルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル５００ｍｇ（２．１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１３ｍｌ溶液に、イソシアン酸フェニル２５５ｍｇ（２．１４ｍｍｏｌ）を氷冷下にて添加した。添加終了後、該反応溶液を同温度にて１４時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物７４０ｍｇを白色固体として得た。

融点：１９０〜１９５℃
工程２；３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチルの合成
２−（２−（フェニルカルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸メチル７３０ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及びトルエン１５ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル９４０ｍｇ（６．１１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を室温まで冷却した後、氷水に添加し反応を停止させ、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル−メタノール（９０：１０：０〜０：１００：０〜０：９０：１０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４８０ｍｇを黄色固体として得た。

融点：２２５〜２３０℃
工程３；３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（フェニルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸メチル４７０ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）及びメタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液８．０ｍｌ（８．０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを５〜６とした。該反応混合液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物２５０ｍｇを橙色固体として得た。

融点：１２５〜１３０℃
〔参考例１０〕
３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸
工程１；２−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）カルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
３−オキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．８２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン３２０ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物を加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９０：１０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６１０ｍｇを淡黄色固体として得た。

融点：６５〜６６℃
工程２；３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−（２−（（２−メトキシエチル）（メチル）カルバモイル）ヒドラジニル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル５９５ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて塩化ホスホリル７５０ｍｇ（４．９４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を室温まで冷却した後、氷水に添加し反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてｐＨを８〜９とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（９０：１０〜０：１００のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５２０ｍｇを橙色液体として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.91 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.80 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.55 (q, 2H, J=6.9Hz), 3.75-3.41 (m, 4H), 3.27 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 1.48 (t, 3H, J=6.9Hz)。

工程３；３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（（２−メトキシエチル）（メチル）アミノ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液４．５ｍｌ（４．５ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応溶液を氷冷下にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応溶液中の溶媒を減圧下にて留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、ｐＨを４とした。該反応混合液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×２回）し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物４７０ｍｇを淡黄色固体として得た。

融点：１１５〜１２０℃
〔参考例１１〕
参考例９又は参考例１０と同様の方法で、第１６表に示す化合物を合成した。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様にＥｔはエチル基を、Ｐｈはフェニル基及び−ｃはシクロを各々意味する。

また、表中Ｄ−９ｂ、Ｄ−１４、Ｄ−１７及びＤ−１９で表される置換基は、前記の構造を表す。
〔第１６表〕

――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R^1a (R^2a)_n Z¹ 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
C2-01 N(Me)Ph 5-CF₃ H 160-170
C2-02 NHCH(CH₃)₂ 5-CF₃ H 145-146
C2-03 D-14 5-CF₃ H 210-213
C2-04 NH(D-9b) 5-CF₃ H 170-174
C2-05 NH(CH₂)₂OMe 5-CF₃ H 150-155
C2-06 NHSO₂Ph 5-CF₃ H >290
C2-07 D-17 5-CF₃ H 160-165
C2-08 NH(CH₂)₂SMe 5-CF₃ H 173-176
C2-09 NHCH₂CF₃ 5-CF₃ H 180-183
C2-10 N(Me)CH(CH₃)₂ 5-CF₃ H 135-137
C2-11 N(Me)Hex-c 5-CF₃ H 184-186
C2-12 N(Me)Et 5-CF₃ H 140-141
C2-13 N(Et)₂ 5-CF₃ H 126-127
C2-14 D-19 5-CF₃ H 150-151
C2-15 N(Me)CH₂C≡CH 5-CF₃ H 133-134
C2-16 N(Me)(CH₂)₂CN 5-CF₃ H 136-137
C2-17 N(Me)(4-MeO-Ph) 5-CF₃ H 168-171
C2-18 N(Me)CH₂CH=CH₂ 5-CF₃ H 117-118
C2-19 N(Me)CH₂(4-MeO-Ph) 5-CF₃ H 105-110
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例１２〕
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
工程１；２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
水酸化ナトリウム１０．０２ｇ（２４２．９９ｍｍｏｌ）及び１，２−ジメトキシエタン２３８ｇの混合溶液に、氷冷下にて（Ｅ）−４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン４７．６７ｇ（２４３．００ｍｍｏｌ）及び２−シアノ酢酸エチル２７．４９ｇ（２４３．０４ｍｍｏｌ）の混合溶液を４０分かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて４時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、４０℃にて塩酸７１．５ｇ及び水７１．５ｇの混合溶液を３０分かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を４０℃にて２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水１５０ｇを添加し、反応を停止させ、トルエンにて抽出（１５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（９５：５〜７０：３０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４４．２８ｇを淡黄色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃ Me₄Si, 300MHz) δ11.56 (s, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.33 (d, 1H, J=7.7Hz), 4.52 (q, 2H, J=7.1Hz), 1.47 (t, 3H, J=7.1Hz).
工程２；２−［（メチルスルホニル）オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
２−ヒドロキシ−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル４０．２３ｇ（１７１．０８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１９．０４ｇ（１８８．１６ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン２０１ｇの混合溶液に、氷冷下にてメタンスルホニルクロライド２０．５８ｇ（１７９．６６ｍｍｏｌ）を１時間かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水２００ｇを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（１００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物５３．４４ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃ Me₄Si, 300MHz) δ8.57 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.76 (d, 1H, J=7.7Hz), 4.48(q, 2H, J=7.1Hz), 3.58 (s, 3H), 1.46 (t, 3H, J=7.1Hz).
融点：３８〜３９℃
工程３；２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
２−［（メチルスルホニル］オキシ］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル５３．４４ｇ（１７０．６０ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１５．７６ｇ（１８７．６０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２６７ｇの混合溶液に、室温にてヒドラジン一水和物９．３９ｇ（１８７．６１ｍｍｏｌ）を１５分かけて添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１８時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水３００ｇを添加し、反応を停止させ、酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物４０．１９ｇを黄色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃ Me₄Si, 300MHz) δ8.88 (brs, 1H), 8.28 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.95 (d, 1H, J=7.7Hz), 4.38 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.11 (brs, 2H), 1.41(t, 3H, J=7.1Hz).
融点：３４〜３５℃
〔参考例１３〕
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル１．００ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）、二硫化炭素０．４６ｇ（６．０２ｍｍｏｌ）及びメタノール８ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて過酸化水素水（３０％）０．６８ｇを添加した。反応混合物を室温にて２時間攪拌した後、氷冷下にて過酸化水素水（３０％）４５ｍｇを添加した。室温にて４時間攪拌後、反応溶液を濃縮した。得られた残渣に水５０ｍｌ及び炭酸カリウム１．６７ｇを加え、ジエチルエーテル５０ｍｌで洗浄した。得られた水層に氷冷下にて３ｍｏｌ／Ｌ塩酸３０ｍｌを加えた後、クロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物１．１１ｇを黄色固体として得た。

融点：２２１〜２２３℃
〔参考例１４〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−ホルミルヒドラジンカルボキサミドの合成
セミカルバジド塩酸塩１０．０ｇ（８９．６６ｍｍｏｌ）、および炭酸水素ナトリウム９．０４ｇ（１０７．５９ｍｍｏｌ）を、エタノール５０ｍＬに懸濁させ、還流下、１時間撹拌した。撹拌終了後、得られた反応溶液にギ酸６．１９ｇ（１３４．４８ｍｍｏｌ）を加え、さらに１時間撹拌した。得られた反応混合物中の不溶物をろ別し、ろ液を室温で２４時間撹拌した。撹拌終了後、析出した固体をろ過することにより、目的物質７．１０ｇを白色固体として得た。

融点：３０〜５０℃
工程２；２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
２−ホルミルヒドラジンカルボキサミド１．０３ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン２０．６ｍＬに懸濁させ、オキシ塩化リン１．６９ｇ（１１．０２ｍｍｏｌ）を加え、還流下４時間撹拌した。得られた反応液の溶媒を留去した後、水１５ｍＬおよび炭酸ナトリウム３．２ｇを加え、酢酸エチルにて抽出（５０ｍＬ×３回）した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去することによって、目的物質０．４８ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１５〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−ホルミルヒドラジンカルボチオアミドの合成
チオセミカルバジド５．００ｇ（５４．８６ｍｍｏｌ）をギ酸１５ｍＬ、トルエン１５ｍＬに懸濁させ、還流下、３時間撹拌した。得られた反応溶液に、エタノール１５ｍＬを加え、０℃に冷却し、２０分撹拌した。撹拌終了後、析出した固体をろ過することにより、目的物質２．９０ｇを白色固体として得た。
ｍｐ：１６２−１６５℃
工程２；２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
２−ホルミルヒドラジンカルボチオアミド１．１９ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに懸濁させ、炭酸ナトリウム２．２３ｇ（２１．０４ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド１．３７ｇ（１１．９７ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２４時間撹拌した。得られた反応混合物の不溶物をろ別した後、ろ液を濃縮し、水１０ｍＬを加え、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水１０ｍＬで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去することにより、目的物質０．５４ｇを桃色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１６〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
ブロモシアン１．７６ｇ（１６．６２ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍＬ溶液に、氷冷攪拌下、ホルモヒドラジド１．０ｇ（１６．６５ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍＬ溶液を滴下し、５℃以下にて１時間３０分攪拌後、炭酸水素ナトリウム１．８２ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を添加した。同温度にて１５分撹拌後、室温まで自然昇温させながら、２２時間撹拌した。反応完結を確認後、不溶物をろ別し、溶媒を留去することで薄桃色固体３．１２ｇを得た。アセトニトリルを添加し、不溶物を再度ろ別し、ろ液から溶媒を留去した。ジエチルエーテルにより固体を洗浄することで、目的物質０．８０ｇを淡赤白色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１７〕
２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチルの合成
セミカルバジド塩酸塩２．２３ｇ（１９．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３０ｍＬ溶液に、氷冷撹拌下、トリエチルアミン２．０２ｇ（１９．９６ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、グリオキシル酸エチルポリマーフォームの４７％トルエン溶液を４．４３ｇ滴下し、同温にて３０分撹拌後、自然昇温させながら１時間撹拌した。反応完結確認後、溶媒を減圧下留去し、得られた白色固体を水により、洗浄、ろ過した。得られた白色固体を再度ジイソプロピルエーテルにより洗浄、ろ過することで目的物質２．９３ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (DMSO-d₆, Me₄Si, 300MHz) δ11.3 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.55 (brs, 2H), 4.17 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
融点：２０１〜２０３℃
工程２；２−ブロモ−２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチルの合成
２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチル１．５９ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム０．８２ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）及び酢酸１２ｍＬ溶液に、室温撹拌下、臭素１．５９ｇ（９．９５ｍｍｏｌ）及び酢酸４ｍＬの混合溶液を滴下し、２４時間攪拌した。反応完結後、水３２ｍＬを添加し、クロロホルム（１６ｍＬ×３）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにより脱水・乾燥したのち、減圧下にて溶媒を留去した。得られた白色固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄、ろ過し、目的物質２．６９ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.37 (s, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
工程３；５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチルの合成
２−ブロモ−２−（２−カルバモイルヒドラゾノ）酢酸エチル２．６９ｇのトルエン２０ｍＬ溶液に、室温撹拌下、トリエチルアミン２．０２ｇ（１９．９６ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１０分間攪拌した。反応完結後、溶媒を減圧留去し、残存固体に水３０ｍＬを添加して洗浄・ろ過、乾燥することで、目的物質１．０４ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ 7.76 (s, 2H), 4.32 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
融点；１９２〜１９４℃
工程４；２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾールの合成
５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボン酸エチル０.１６ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）の水１ｍＬ懸濁液に、室温撹拌下、１０％水酸化ナトリウム水溶液０．６ｍＬを添加し、５分間撹拌した。反応完結後、得られた反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加し、液性をｐＨ３〜４としたのち、減圧下、溶媒を留去した。得られた残留物にエタノール５ｍＬを添加後、加熱還流した。反応完結後、減圧下、溶媒を留去し、得られた固体状残留物にアセトニトリルを加え、不溶物をろ別後、アセトニトリルを留去することで、目的物質０．０２ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.91 (s, 1H), 4.94 (brs, 2H).
融点：１３４〜１４１℃
〔参考例１８〕
２−アミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾールの合成
工程１；２−アセチルヒドラジンカルボキサミドの合成
セミカルバジド塩酸塩４．４６ｇ（３９．９９ｍｍｏｌ）及び炭酸水素ナトリウム３．３６ｇ（３９．９９ｍｍｏｌ）をエタノール４０ｍｌに懸濁させ、還流下、１時間撹拌した。攪拌終了後、無水酢酸２０．４ｇ（１９９．８２ｍｍｏｌ）を添加し、さらに１時間撹拌した。得られた反応混合物中の不溶物をろ別し、ろ液を室温で１６時間撹拌した。攪拌終了後、析出した固体をろ過することにより、目的物３．１４ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (DMSO-d₆, Me₄Si, 300MHz) δ9.40 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 5.88 (s, 2H), 1.79 (s, 3H).
融点：１２６〜１３３℃
工程２；２−アミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾールの合成
２−アセチルヒドラジンカルボキサミド１．１７ｇ（９．９９ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン２３ｍｌに懸濁させ、オキシ塩化リン１．６８ｇ（１０．９６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２時間撹拌した。攪拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、水１０ｍｌ及び酢酸エチル１００ｍｌを加えた後、水相のｐＨが８になるまで炭酸ナトリウムを添加した。得られた混合溶液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×２回）し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去することにより、目的物０．５０ｇを白色固体として得た。

¹H NMR (DMSO-d₆, Me₄Si, 300MHz) δ6.79 (brs, 2H), 2.25 (s, 3H).
融点：１７２〜１７４℃
〔参考例１９〕
（Ｅ）−４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの合成
トリフルオロ酢酸０．５０ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン９ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてピリジン０．３５ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２６ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．４４ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロライド０．５０ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）を添加した。室温にて４８時間攪拌後、反応混合物に氷水１０ｍｌを加え、クロロホルム１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０ｍｌ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物０．８７ｇを黄色油状物として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.90 (d, 1H, J=12.4Hz), 5.86 (d, 1H, J=12.4Hz), 4.04 (t, 2H, J=6.5Hz), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.50-1.35 (m, 2H), 0.97 (t, 3H, J=7.4Hz).
〔参考例２０〕
（Ｅ）−４−ブトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの合成
トリフルオロ酢酸０．５０ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン９ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてピリジン０．３５ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５３ｇ（５．２６ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル０．４４ｇ（４．３８ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル０．５２ｇ（４．３９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温にて２４時間攪拌後、氷冷下にて塩化チオニル０．１０ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。室温にて１８時間攪拌後、反応混合物に氷水１０ｍｌを加え、クロロホルム１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０ｍｌ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物０．６６ｇを黄色油状物として得た。

¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.90 (d, 1H, J=12.4Hz), 5.86 (d, 1H, J=12.4Hz), 4.04 (t, 2H, J=6.5Hz), 1.80-1.65 (m, 2H), 1.50-1.35 (m, 2H), 0.97 (t, 3H, J=7.4Hz).
〔参考例２１〕
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１７３ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン５ｇの混合溶液を５０℃に加熱し、硫酸ジメチル２３８ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で５時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム５８ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）及び硫酸ジメチル６５ｍｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を加え、同温度にてさらに４．５時間攪拌した。攪拌終了後、反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３１４ｍｇを黄色固体として得た。

融点：１１６〜１１８℃
工程２；３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（メチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル３０５ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２ｍｌの混合溶液に、室温にて、水１．２ｍｌに溶解させた水酸化カリウム７３ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で３０分攪拌後、ジクロロメタン１０ｍｌ及び水５ｍｌを加えた。得られた混合物に、氷冷下にて、濃塩酸２００ｍｇを添加し、室温まで昇温後、分液し、水層をジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２５３ｍｇを黄色固体として得た。

融点：１５８〜１６２℃
〔参考例２２〕
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１７３ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン５ｇの混合溶液を５０℃に加熱し、硫酸ジエチル２９１ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で１２時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム５８ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）及び硫酸ジエチル７９ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）を加え、同温度にてさらに６時間攪拌した。攪拌終了後、反応混合物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物４７９ｍｇを黄色固体として得た。

融点：１０５〜１０７℃
工程２；３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（エチルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル４７９ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２ｍｌの混合溶液に、室温にて、水２ｍｌに溶解させた水酸化カリウム１０９ｍｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で１時間攪拌後、ジクロロメタン１０ｍｌ及び水５ｍｌを加えた。得られた混合物に、氷冷下にて、濃塩酸３５０ｍｇを添加し、室温まで昇温後、分液し、水層をジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物４３７ｍｇを黄色固体として得た。

融点：１１３〜１１４℃
〔参考例２３〕
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−チオキソ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．７２ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム１７３ｍｇ（２．０６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン５ｇの混合溶液を５０℃に加熱し、硫酸ジイソプロピル３４４ｍｇ（１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で４．５時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム８７ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）及び硫酸ジイソプロピル１５６ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃にて５時間攪拌後、炭酸水素ナトリウム８７ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）及び硫酸ジイソプロピル１５６ｍｇ（０．８６ｍｍｏｌ）を追加し、さらに同温度にて５時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３４０ｍｇを黄色固体として得た。

融点：７６〜７８℃
工程２；３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−（イソプロピルチオ）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル３４０ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２ｍｌの混合溶液に、室温にて、水１．５ｍｌに溶解させた水酸化カリウム７４ｍｇ（１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を同温度で１時間攪拌後、ジクロロメタン１０ｍｌ及び水５ｍｌを加えた。得られた混合物に、氷冷下にて、濃塩酸２５０ｍｇを添加し、室温まで昇温後、分液し、水層をジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物２８７ｍｇを黄色固体として得た。

融点：１３５〜１３６℃
〔参考例２４〕
３−［（メチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；２−（メチルチオ）酢酸の合成
水酸化ナトリウム４．５６ｇ（１１４．００ｍｍｏｌ）、メタノール１５ｇ及び水５ｇの混合溶液に、室温にてチオグリコール酸５．００ｇ（５４．２８ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル８．４７ｇ（５９．６７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を４０℃にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水１５ｇを添加し、反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて洗浄（１５ｇ×２回）した。得られた水層に、室温にて濃塩酸６．２３ｇ（５９．８１ｍｍｏｌ）を添加しｐＨを１とし、該反応液を塩化メチレンにて抽出（５０ｇ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物５．１０ｇを褐色液体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；δ９．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２４（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）．
工程２；３−［（メチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル１．００ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）、２−（メチルチオ）酢酸４２６ｍｇ（４．０１ｍｍｏｌ）及びトルエン１０ｍｌの混合溶液に、９０℃にて塩化ホスホリル１．５４ｇ（１０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて１時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を水３０ｍｌに添加し、反応を停止させ、炭酸水素ナトリウムを添加しｐＨ８〜９とした後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（８：２〜３：７のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．０７ｇを褐色固体として得た。

融点：８０〜８３℃
工程３；３−［（メチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−［（メチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム二水和物２６ｍｇ（０．０７８８ｍｍｏｌ）及び酢酸２．４ｍｌの混合溶液に、室温にて過酸化水素（３０質量％水溶液）３７１ｍｇ（３．２８ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液を１，２−ジクロロエタンにて抽出（５ｍｌ×３回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を酢酸エチルで洗浄し、濾取することにより目的物２３０ｍｇを白色固体として得た。

融点：２２２〜２２４℃
工程４；３−［（メチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（メチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル２００ｍｇ（０．５６９ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン１．０ｇの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化カリウム水溶液０．６３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２０分撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水１ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて洗浄（２ｍｌ×２回）した。得られた水層に、１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを１とし、該反応液を塩化メチレンにて抽出（４ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物９９ｍｇを白色固体として得た。

融点：２２７〜２３０℃
〔参考例２５〕
３−［（メチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（メチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２．５ｇの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化カリウム水溶液１．７ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１０分撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水５ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて洗浄（１０ｍｌ×２回）した。得られた水層に、１Ｍ塩酸を添加し、ｐＨを１とし、該反応液を塩化メチレンにて抽出（１５ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物３２９ｍｇを淡黄色固体として得た。

融点：１２２〜１２３℃
〔参考例２６〕
３−［（エチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；２−（エチルチオ）酢酸の合成
水酸化ナトリウム４．５６ｇ（１１４．００ｍｍｏｌ）、メタノール１５ｇ及び水５ｇの混合溶液に、室温にてチオグリコール酸５．００ｇ（５４．２８ｍｍｏｌ）及びブロモエタン６．５１ｇ（５９．７４ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を４０℃にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水１５ｇを添加し、反応を停止させ、該反応液を塩化メチレンにて洗浄（１５ｇ×２回）した。得られた水層に、室温にて濃塩酸６．２３ｇ（５９．８１ｍｍｏｌ）を添加しｐＨを１とし、該反応液を塩化メチレンにて抽出（５０ｇ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物６．２７ｇを無色液体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；δ１０．４４（ｂｒｓ，１Ｈ），３．２７（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
工程２；３−［（エチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル３．００ｇ（１２．０４ｍｍｏｌ）、２−（エチルチオ）酢酸１．４５ｇ（１２．０７ｍｍｏｌ）及びトルエン３０ｍｌの混合溶液に、９０℃にて塩化ホスホリル４．６３ｇ（３０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を水５０ｍｌに添加し、反応を停止させ、炭酸水素ナトリウムを添加しｐＨ８〜９とした後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（８：２〜２：８のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．５５ｇを褐色固体として得た。

融点：７８〜７９℃
工程３；３−［（エチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−［（エチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル２．００ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム二水和物６０ｍｇ（０．１８２ｍｍｏｌ）及び酢酸２０ｇの混合溶液に、室温にて過酸化水素（３０質量％水溶液）１．４３ｇ（１２．６１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にチオ硫酸ナトリウム五水和物４５０ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）及び水１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液をクロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物２．０２ｇを淡黄色固体として得た。

融点：１８２〜１８３℃
工程４；３−［（エチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（エチルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル２．０２ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２０ｍｌの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液５．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に０．１Ｍ塩酸を添加しｐＨを１とし、該反応液をクロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物１．３６ｇを淡黄色固体として得た。

融点：１８５〜１８６℃
〔参考例２７〕
３−［（エチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（エチルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル１．４５ｇ（４．３５ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に０．１Ｍ塩酸を添加しｐＨを１とし、該反応液をクロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物１．０７ｇを白色固体として得た。

融点：９２〜９３℃
〔参考例２８〕
３−［（イソプロピルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；２−（イソプロピルチオ）酢酸の合成
チオグリコール酸１０．０ｇ（１０８．５８ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム９．１２ｇ（２２８．００ｍｍｏｌ）、メタノール４０ｇ及び水２３ｇの混合溶液に、４０℃にて２−ブロモプロパン１４．０ｇ（１１３．８３ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を４０℃にて３．５時間撹拌後、室温にて１７時間撹拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。留去終了後、該反応混合物に水２０ｇを添加し、反応を停止させ、該反応液に、氷冷下にて濃塩酸１３．６ｇ（１３０．５５ｍｍｏｌ）を添加しｐＨを１とし、該反応液を塩化メチレンにて抽出（５０ｇ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物１４．０６ｇを無色液体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；δ３．２７（ｓ，２Ｈ），３．１６−３．０６（ｍ，１Ｈ），１．２８（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．（ＣＯ_２Ｈのプロトンシグナルは観測されなかった。）
工程２；３−［（イソプロピルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル１０．０ｇ（４０．１３ｍｍｏｌ）、２−（イソプロピルチオ）酢酸５．７０ｇ（４２．４８ｍｍｏｌ）及びトルエン１００ｇの混合溶液に、８０℃にて塩化ホスホリル１５．２ｇ（９９．１２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を８０℃にて４．５時間撹拌後、１００℃にて１時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を水１００ｍｌに添加し、反応を停止させ、該反応液をトルエンにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより目的物１１．２１ｇを淡黄色固体として得た。

融点：１０１〜１０３℃
工程３；３−［（イソプロピルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−［（イソプロピルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル５００ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）、タングステン酸ナトリウム二水和物２４ｍｇ（０．０７２８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩２４ｍｇ（０．０７０７ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン２．５ｇの混合溶液に、５０℃にて過酸化水素（３０質量％水溶液）３４３ｍｇ（３．０２ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて１時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水２．５ｇ及び１Ｍ塩酸１ｍｌを添加し、反応を停止させ、該反応液を１，２−ジクロロエタンにて抽出（２．５ｇ×３回）した。得られた有機層を水洗後、亜硫酸水素ナトリウム３．８質量％水溶液２．６ｇで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物４７１ｍｇを白色固体として得た。

融点：１９２〜１９３℃
工程４；３−［（イソプロピルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（イソプロピルスルホニル）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル１．００ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に０．１Ｍ塩酸を添加しｐＨを１とし、該反応液をクロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物８７０ｍｇを白色固体として得た。

融点：１５３〜１５４℃
〔参考例２９〕
３−［（イソプロピルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（イソプロピルチオ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル１．４０ｇ（４．０３ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン２０ｍｌの混合溶液に、室温にて１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４．１ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３０分撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に１Ｍ塩酸を添加しｐＨを０とし、該反応液をクロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することで目的物１．２８ｇを薄褐色固体として得た。

融点：１３４〜１３５℃
第１３表乃至第１５表において、融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第１７表に示す。尚、第１７表におけるプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第１７表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。
〔第１７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A1-01a δ10.02 (brs, 1H), 8.34 (d, 1H, J=7.8Hz), 8.26 (s, 1H),
8.23 (brs, 1H), 7.11 (d, 1H, J=7.8Hz), 3.96 (s, 3H)。
A1-04a δ10.21 (d, 1H, J=6.0Hz), 8.84 (d, 1H, J=5.7Hz),
8.35 (dd, 1H, J=7.2Hz, 0.9Hz), 7.88-7.85 (m, 2H),
7.56-7.46 (m, 3H), 7.08 (d, 1H, J=7.8Hz), 3.98 (s, 3H)。
A1-08a δ9.70 (brs, 1H), 9.26 (brs, 1H), 8.32 (d, 1H, J=7.8Hz),
7.07 (d, 1H, J=7.8Hz), 4.21 (s, 2H), 3.95 (s, 3H),
3.89-3.86 (m, 2H), 3.65-3.62 (m, 2H), 3.40 (s, 3H)。
A1-74c δ9.41 (brs, 1H), 8.29 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.86 (brs, 1H),
7.00 (d, 1H, J=7.5Hz), 4.38 (q, 2H, J=7.2Hz),
3.60 (t, 2H, J=4.5Hz), 3.53 (t, 2H, J=4.5Hz),
3.44-3.32 (m, 5H), 1.39 (t, 3H, J=6.9Hz),
1.19 (t, 3H, J=7.2Hz).
A1-90c δ9.31 (brs, 1H), 8.29 (d, 1H, J=7.7Hz),
7.53 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.38-7.31 (m, 1H),
7.09-6.99 (m, 3H), 6.57 (brs, 1H), 4.39 (q, 2H, J=7.4Hz),
3.90 (s, 3H), 3.23 (s, 3H), 1.41 (t, 3H, J=7.4Hz).
A1-102c δ9.43 (d, 1H, J=4.5Hz), 8.33 (d, 1H, J=7.7Hz),
7.06 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.82 (d, 1H, J=4.5Hz),
4.41 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.90-3.85 (m, 2H),
3.75-3.60 (m, 2H), 2.78-2.68 (m, 2H),
1.43 (t, 3H, J=7.1Hz), 1.30-1.22 (m, 6H).
A1-117c δ9.36 (brs, 1H), 8.34 (d, 1H, J=7.7Hz),
7.10 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.64 (brs, 1H),
4.42 (q, 2H, J=6.8Hz), 4.35-4.28 (m, 2H),
1.50-1.39 (m, 6H).
A1-126c δ9.30 (d, 1H, J=4.5Hz), 8.33-8.25 (m, 2H),
7.78-7.70 (m, 1H), 7.07 (d, 1H, J=7.7Hz),
6.86 (d, 1H, J=8.9Hz), 6.38 (d, 1H, J=4.5Hz),
4.39 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.98 (s, 3H),
3.28 (s, 3H), 1.41 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-127c δ9.36 (d, 1H, J=3.9Hz), 8.52 (d, 1H, J=2.4Hz),
8.34 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.94-7.88 (m, 1H),
7.45 (d, 1H, J=8.3Hz), 7.10 (d, 1H, J=8.3Hz),
6.44 (d, 1H, J=3.9Hz), 4.40 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.34 (s, 3H), 1.42 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-132b δ9.35 (d, 1H, J=4.2Hz), 8.77 (d, 1H, J=2.4Hz),
8.64-8.60 (m, 1H), 8.35 (d, 1H, J=8.0Hz),
7.95-7.89 (m, 1H), 7.46-7.36 (m, 6H),
7.07 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.43 (d, 1H, J=4.5Hz),
5.36 (s, 2H), 3.35 (s, 3H).
A1-135c δ9.50 (d, 1H, J=4.5Hz), 8.32 (d, 1H, J=7.4Hz),
7.08-7.03 (m, 2H), 4.40 (q, 2H, J=7.1Hz),
4.22 (q, 2H, J=7.1Hz), 4.12 (s, 2H), 3.15 (s, 3H),
1.41 (t, 3H, J=7.1Hz), 1.28 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-136c δ9.71 (brs, 1H), 9.00 (brs, 1H), 8.33 (d, 1H, J=7.8Hz),
7.55-7.34 (m, 5H), 7.08 (d, 1H, J=7.8Hz),
4.81 (s, 1H), 4.39 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.53 (s, 3H),
1.39 (t, 3H, J=7.1Hz).
A1-137c δ9.27 (brs, 1H), 8.37 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.14 (d, 1H, J=7.5Hz), 6.16 (brs, 1H), 5.87 (brs, 1H),
4.42 (q, 2H, J=7.2Hz), 3.99 (q, 2H, J=7.2Hz),
3.48 (q, 2H, J=5.7Hz), 2.51 (q, 2H, J=5.7Hz),
1.43 (t, 3H, J=7.2Hz), 1.18 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-01a δ9.04 (d, 1H, J=1.8Hz), 8.14 (d, 1H, J=6.6Hz),
7.41 (d, 1H, J=6.6Hz), 4.13 (s, 3H)。
B1-02a δ7.95 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.44 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.09 (s, 3H), 2.32-2.25 (m, 1H), 1.38-1.33 (m, 2H),
1.22-1.16 (m, 2H)。
B1-04a δ8.04 (dd, 1H, J=7.2Hz, 0.6Hz), 7.60-7.42 (m, 6H),
4.14 (s, 3H)。
B1-08a δ8.04 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.49 (d, 1H, J=7.2Hz),
5.21 (d, 2H, J=0.9Hz), 4.11 (s, 3H),
3.75-3.72 (m, 2H), 3.54-3.51 (m, 2H), 3.33 (s, 3H)。
B1-27a δ8.04 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.45-7.60 (m, 1H),
7.35-7.45 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 1H),
6.90-7.00 (m, 1H), 4.13 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
B1-29a δ8.49 (s, 1H), 8.00-8.15 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H),
7.40-7.60 (m, 2H), 4.13 (s, 3H)。
B1-34a δ8.17 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.70 (d, 1H, J=8.1Hz),
7.54 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.20-7.30 (m, 2H), 4.17 (s, 3H), 3.54 (s, 3H)。
B1-49a δ8.00 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.54 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.10 (s, 3H), 2.91 (d, 1H, J=7.5Hz),
1.91 (d, 1H, J=7.5Hz), 1.85 (s, 3H)。
B1-72c δ7.92 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.39 (d, 1H, J=6.6Hz),
4.57 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.71-3.44 (m, 3H),
3.36-3.16 (m, 6H), 1.50 (t, 3H, J=7.1Hz),
1.12 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-83c δ7.94 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.43 (d, 1H, J=6.9Hz),
6.34-6.31 (m, 3H), 4.63 (s, 2H), 4.57 (q, 2H, J=7.2Hz),
3.73 (s, 6H), 1.49 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-95c δ8.02 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.46-7.38 (m, 2H),
6.21 (d, 1H, J=7.7Hz), 6.03 (d, 1H, J=7.7Hz),
4.58 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.48 (s, 3H), 3.44 (s, 3H),
1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-97a δ7.96 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.46 (d, 1H, J=7.2Hz),
4.10 (s, 3H), 3.79-3.68 (m, 1H), 3.33-3.26 (m, 1H),
3.06-2.99 (m, 1H), 2.07 (s, 3H), 1.54 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-111c δ7.90 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.39 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.35-7.27 (m, 2H), 6.80-6.76 (m, 2H),
4.77 (q, 1H, J=7.2Hz), 4.56 (q, 2H, J=7.2Hz),
3.75 (s, 3H), 1.91 (d, 3H, J=7.2Hz),
1.50 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-117b δ7.72 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.61-7.53 (m, 2H),
7.46-7.30 (m, 3H), 7.20 (d, 1H, J=6.8Hz), 5.52 (s, 2H),
5.28 (brs, 1H), 4.18 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.91 (t, 2H, J=6.0Hz), 2.83 (t, 2H, J=6.0Hz),
1.28 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-118c δ7.93 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.40 (d, 1H, J=6.6Hz),
4.57 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.94-3.83 (m, 2H),
3.09-2.88 (m, 4H), 1.49 (t, 3H, J=7.1Hz),
1.31-1.24 (m, 6H).
B1-120a δ7.95 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.39 (d, 1H, J=7.5Hz),
7.33 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.13 (d, 2H, J=8.4Hz),
5.22(q, 1H, J=6.9Hz), 4.10 (s, 3H), 2.44 (s, 3H),
1.77 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-121a δ8.05 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.52 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.45 (d, 1H, J=7.2Hz), 6.61 (s, 1H), 4.14 (s, 3H),
4.01 (s, 3H).
B1-128c δ7.97 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.61-7.54 (m, 2H),
7.50 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.41-7.36 (m, 3H),
5.99 (s, 1H), 4.54 (q, 2H, J=7.2Hz), 3.39 (s, 3H),
1.46 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-129b δ7.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.65-7.56 (m, 1H),
7.49-7.33 (m, 5H), 5.54 (s, 2H), 4.19-3.90 (m, 4H),
2.95 (s, 3H), 1.19 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-149c δ8.04 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.66 (s, 1H),
7.46 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.60 (q, 2H, J=6.9Hz),
3.95 (s, 3H), 1.51 (t, 3H, J=6.9Hz).
B1-153c δ8.08 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.50 (d, 1H, J=7.2Hz),
4.61 (q, 2H, J=7.2Hz), 3.93 (s, 3H),
1.51 (t, 3H, J=7.2Hz).
B1-159c δ8.01 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.68 (d, 1H, J=3.3Hz),
7.46 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.93-6.87 (m, 1H),
6.61 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.60 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.88 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-163a δ7.99 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.48 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.74 (q, 1H, J=6.9Hz), 4.10 (s, 3H),
3.87 (d, 1H, J=13.8Hz), 3.65 (d, 1H, J=13.8Hz),
2.04 (s, 3H), 1.98 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-164a δ7.97 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.47 (d, 1H, J=7.5Hz),
4.92 (d, 1H, J=12.3Hz), 4.74 (q, 1H, J=6.9Hz),
4.48 (d, 1H, J=12.3Hz), 4.10 (s, 3H), 3.21 (s, 3H),
2.00 (d, 3H, J=6.9Hz).
B1-167c δ8.00 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.82 (d, 1H, J=3.0Hz),
7.43 (d, 1H, J=7.7Hz), 7.15-7.09 (m, 1H),
6.39 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.60 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.78 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 1.51 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-168c δ8.10 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.02 (d, 1H, J=7.4Hz),
7.53-7.41 (m, 2H), 6.80-6.74 (m, 1H),
6.43 (d, 1H, J=8.6Hz), 4.60 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.49 (s, 3H), 1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-169c δ8.05-8.00 (m, 2H), 7.50-7.43 (m, 2H),
6.39 (d, 1H, J=8.9Hz), 4.60 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.47 (s, 3H), 1.52 (t, 3H, J=7.1Hz).
B1-177c δ7.72 (d, 1H, J=8.0Hz), 7.22 (d, 1H, J=8.0Hz),
5.29 (brs, 1H), 4.54 (q, 2H, J=7.1Hz),
4.18 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.91 (t, 2H, J=5.6Hz),
2.83 (t, 2H, J=5.6Hz), 1.48 (t, 3H, J=7.1Hz),
1.28 (t, 3H, J=7.1Hz).
C1-01 δ9.06 (d, 1H, J=1.5Hz), 8.33 (d, 1H, J=7.2Hz),
7.57 (d, 1H, J=6.9Hz)。

（CO₂Hのプロトンシグナルは観測されなかった。）
C1-02 δ8.38 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.60 (d, 1H, H=7.5Hz),
2.39-2.28 (m, 1H), 1.42-1.35 (m, 2H),
1.29-1.23 (m, 2H)。

（CO₂Hのプロトンシグナルは観測されなかった。）
C1-04 δ8.30 (d, 1H, J=6.9Hz), 7.60-7.49 (m, 6H)。

（CO₂Hのプロトンシグナルは観測されなかった。）
C1-120 δ8.00 (d, 1H, J=7.1Hz), 7.36 (d, 1H, J=7.1Hz),
5.52 (brs, 1H), 4.31-4.12 (m, 2H), 3.99-3.89 (m, 2H),
2.84- 2.79 (m, 2H), 1.33-1.23 (m, 3H).
C1-133 δ8.22 (d, 1H, J=6.8Hz), 7.55 (d, 1H, J=6.8Hz),
4.23-3.99 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 1.20 (t, 3H, J=7.4Hz).
C1-166 δ8.32 (d, 1H, J=7.5Hz), 7.67 (d, 1H, J=7.5Hz),
6.35 (q, 1H, J=6.3Hz), 2.08 (s, 3H),
1.94 (d, 3H, J=6.3Hz).
C1-171 δ8.26 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.2Hz),
4.70 (q, 1H, J=7.2Hz), 3.49-3.44 (m, 2H), 3.25 (s, 3H),
3.00-2.91 (m, 1H), 2.79-2.70 (m, 1H),
1.99 (d, 3H, J=7.2Hz).
C1-174 δ8.27 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.64 (d, 1H, J=7.2Hz),
4.77 (q, 1H, J=6.9Hz), 3.85 (d, 1H, J=13.8Hz),
3.66 (d, 1H, J=13.8Hz), 2.04 (s, 3H),
1.98 (d, 3H, J=6.9Hz).
C1-175 δ8.26 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.63 (d, 1H, J=7.2Hz),
4.86 (d, 1H, J=12.3Hz), 4.75 (q, 1H, J=7.2Hz),
4.54 (d, 1H, J=12.3Hz), 3.19 (s, 3H),
2.01 (d, 3H, J=7.2Hz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１８表に示す。

判定基準
５ … 殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率７０％以上９０％未満
３ … 殺草率４０％以上７０％未満
２ … 殺草率２０％以上４０％未満
１ … 殺草率５％以上２０％未満
０ … 殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１９表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２０表に示す。
〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第２１表に示す。

尚、第１８表乃至第２１表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：タマガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、Ｓ：コゴメガヤツリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第１８表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 3 2 2 0
1-002 320 2 1 0 0
1-004 320 5 4 4 1
1-005 320 5 4 4 0
1-010 320 5 3 0
1-011 320 5 4 5 1
1-012 320 5 3 4 0
1-014 320 5 4 3 0
1-015 320 2 3 3 0
1-016 320 4 0 0 0
1-017 320 3 2 0 0
1-018 320 1 3 5 0
1-019 320 5 3 4 2
1-020 320 4 3 2 0
1-021 320 5 4 4 2
1-022 320 2 2 0 0
1-024 320 5 2 0 0
1-026 320 5 4 4 2
1-027 320 5 3 4 1
1-029 320 5 3 4 2
1-030 320 5 3 3 0
1-031 320 4 3 3 0
1-032 320 5 3 2 2
1-033 320 5 4 3 0
1-034 320 4 4 4 3
1-035 320 5 4 4 2
1-036 320 4 3 3 4
1-037 320 0 2 3 0
1-038 320 2 2 1 0
1-040 320 3 3 3 1
1-041 320 3 3 3 0
1-042 320 2 2 2 0
1-043 320 5 3 3 3
1-044 320 5 3 3 1
1-046 320 5 3 3 2
1-047 320 4 3 2 1
1-048 320 3 0 0 1
1-049 320 5 2 0 0
1-050 320 5 5 4 2
1-051 320 5 4 4 0
1-052 320 3 3 2 0
1-053 320 2 3 2 0
1-054 320 5 3 4 2
1-055 320 4 4 4 1
1-056 320 5 5 4 3
1-057 320 5 5 4 2
1-058 320 5 5 4 4
1-059 320 2 3 2 0
1-060 320 4 4 3 2
1-062 320 3 2 1 0
1-063 320 5 4 3 0
1-064 320 5 4 3 0
1-065 320 5 3 2 0
1-066 320 5 4 2 2
1-067 320 3 0 0 0
1-068 320 2 3 3 0
1-069 320 5 4 3 0
1-070 320 5 5 5 3
1-071 320 4 5 4 0
1-073 320 4 3 2 3
1-074 320 2 2 0 0
1-075 320 2 0 2 0
1-076 320 5 4 4 3
1-077 320 0 0 2 0
1-078 320 4 4 3 4
1-079 320 4 4 3 4
1-080 320 5 4 4 4
1-082 320 3 2 2 0
1-083 320 2 3 3 0
1-084 320 2 3 2 0
1-085 320 3 4 3 3
1-086 320 5 4 4 5
1-087 320 5 3 0
1-090 320 3 4 2 0
1-091 320 5 5 5 0
1-092 320 5 5 4 3
1-093 320 5 4 3 0
1-094 320 5 5 3 0
1-095 320 5 5 5 1
1-096 320 5 4 4 3
1-100 320 4 3 3 0
1-102 320 3 2 2 2
1-103 320 5 4 4 3
1-104 320 4 3 2 0
1-105 320 5 5 4 0
1-106 320 5 5 4 1
1-107 320 5 4 5 2
1-108 320 5 5 5 0
1-109 320 0 2 0 0
1-110 320 5 4 4 4
1-112 320 3 3 2 0
1-113 320 4 3 2 0
1-114 320 3 2 0 0
1-115 320 5 4 3 0
1-116 320 5 4 2 0
1-118 320 3 2 0 2
1-119 320 2 1 0 3
1-120 320 5 3 1 3
1-121 320 5 4 4 3
1-122 320 5 5 5 3
1-123 320 5 4 4 1
1-124 320 3 3 1 0
1-125 320 0 3 1 0
1-126 320 3 4 2 0
1-128 288 5 4 2 0
1-129 320 5 4 3 1
1-130 320 1 0 0 1
1-131 320 2 1 0 0
1-132 320 5 4 4 2
1-133 320 5 3 4 0
1-134 320 3 3 2 0
1-135 320 3 4 4 1
1-136 320 5 3 3 1
1-137 320 5 5 5 3
1-138 320 5 5 4 2
1-139 320 5 4 3 2
1-143 320 0 0 2 0
1-144 320 5 3 3 1
1-145 320 5 5 5 4
1-146 320 5 5 5 3
1-147 320 5 5 5 2
1-148 320 5 5 5 4
1-149 320 5 4 3 3
1-150 320 5 5 5 4
1-151 320 5 5 3 0
1-152 320 5 4 3 2
1-153 320 3 3 4 2
1-154 320 3 2 0
1-155 320 4 3 0
1-156 320 2 0 0
1-157 320 3 2 2
1-158 320 4 0 0
1-159 320 3 0 0
1-161 320 2 0 0
1-162 320 2 0 0
1-163 320 4 4 2
1-164 320 5 4 3
1-165 320 4 3 4 0
1-166 320 3 2 0
1-167 320 4 2 0 0
1-169 320 5 4 4 0
1-171 320 5 4 4 1
1-172 320 5 4 3 1
1-175 320 2 5 2 0
1-176 320 4 1
1-178 320 2 0 0
1-180 320 0
1-181 320 5 3 0 0
1-182 320 3 0 0
1-183 320 5 3
1-184 320 2 2 0 2
1-185 320 0 1 0 3
1-186 320 3 3 2 3
1-187 320 3 3 1 3
1-188 320 3 2
1-189 320 2 4 4 2
1-190 320 4 4 2
1-191 320 5 4 4 1
1-192 320 4 3 2 0
1-193 320 3 3 0 0
1-194 320 5 4 4 0
1-195 320 4 3 3 0
1-196 320 5 5 5 4
1-197 320 5 4 2 0
1-198 320 4 4 4 0
1-199 320 3 3 3 0
1-200 320 3 3 2 0
1-201 320 2 5 4 0
1-202 320 2 3 4 0
1-203 320 2 1 2 0
1-204 320 3 4 3 0
1-205 320 2 3 3 0
1-206 320 5 5 3 0
1-207 320 0 2 0 0
1-208 320 4 3 4 1
1-209 320 5 5 4 3
1-210 320 5 5 5 0
1-211 320 5 4 4 3
1-212 320 5 5 5 4
1-213 320 4 4 4 1
1-214 320 5 5 5 2
1-215 320 4 4 4 0
1-216 320 3 2 0
1-217 320 4 4 4 2
1-218 320 3 2 4 2
1-219 320 3 4 4 4
1-220 320 2 3 4 2
1-221 320 4 3 4 2
1-222 320 4 2 4 1
1-224 320 4 2 3 1
1-225 320 3 3 4 4
1-226 320 0 2 0 0
1-228 320 2 4 2 3
1-229 320 3 3 4 2
1-230 320 2 3 4 2
1-231 320 4 3 4 2
1-233 320 0 2 0 0
1-234 320 2 2 4 0
1-235 320 4 3 4 1
1-236 320 3 4 4 3
1-237 288 4 5 4 1
1-238 320 5 4 4 1
1-239 320 4 4 4 0
1-240 320 5 4 4 0
1-241 320 0 2 0 0
1-242 320 5 4 4 3
1-243 320 5 5 5 4
1-244 320 5 4 4 0
1-245 320 5 4 4 0
1-246 320 4 4 0
1-247 320 4 4 3 0
1-248 320 3 3 5 0
1-249 320 5 5 5 2
1-250 320 0 0 3 0
1-251 320 2 3 0 0
1-252 320 0 2 0 1
1-253 320 4 3 4 1
1-254 320 4 3 4 0
1-255 320 4 3 4 0
1-256 320 3 3 3 0
1-257 320 2 3 3 0
1-258 320 3 4 3 0
1-263 320 0 0 3 0
1-264 320 2 2 4 0
1-265 320 5 4 4 1
1-266 320 5 5 5 3
1-267 320 2 4 4 0
1-268 320 0 3 2 0
1-269 320 3 3 3 0
1-270 320 4 3 4 0
1-271 320 0 2 3 0
1-272 320 2 2 4 0
1-274 320 3 3 2 1
1-275 320 4 3 4 0
1-276 320 3 3 3 1
1-277 320 4 4 4 0
1-278 320 4 2 2 0
1-279 320 3 1 2 0
1-280 320 3 2 3 1
1-281 320 5 4 4 1
1-282 320 5 4 4 3
1-283 320 5 4 4 0
1-284 320 4 3 3 0
1-285 320 4 3 4 0
1-286 320 4 4 4 3
1-288 320 3 1 3 0
1-289 320 2 2 0 2
1-290 320 3 1 3 4
1-291 320 4 4 4 5
1-292 320 4 4 4 3
1-293 320 5 5 4 4
1-294 320 2 3 3 1
1-295 320 3 3 3 0
1-296 320 0 2 2 0
1-297 320 0 2 0 0
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2-217 320 3 2 3 2
2-218 320 4 3 5 3
2-219 320 5 4 5 4
2-220 320 2 0 0 0
2-221 320 5 4 4 0
2-222 320 5 4 5 4
2-223 320 4 0 2 2
2-224 320 5 4 5 3
2-225 320 4 1 3 4
2-226 320 5 4 5 4
2-227 320 5 4 5 4
2-228 320 5 3 4 3
2-229 320 5 5 5 5
2-230 320 5 5 5 4
2-231 320 4 5 5 3
2-232 320 5 5 5 4
2-233 320 5 5 5 5
2-234 320 5 5 5 4
2-235 320 5 5 5 1
2-236 320 5 4 4 0
2-237 320 5 5 4 4
2-238 320 5 5 4 2
2-240 320 5 5 5 3
2-241 320 5 5 4 4
2-242 320 5 5 5 3
2-244 320 5 5 4 3
2-245 320 4 4 4 4
2-246 320 5 5 5 4
2-247 320 4 5 4 4
2-248 320 5 5 4 5
2-249 320 5 5 5 4
2-250 320 5 5 4 5
2-251 320 3 4 4 3
2-252 320 5 5 5 4
2-253 320 5 5 5 5
2-254 320 4 5 5 3
4-003 320 2 0 0
6-002 320 4 3 2 0
6-004 320 0 0 2 0
7-001 320 0 2 4 0
7-002 320 3 3 4 1
8-001 320 4 3 3 0
11-001 320 5 5 5 2
11-002 320 5 5 5 4
11-003 320 5 5 5 4
11-004 320 5 5 5 4
11-005 320 5 5 5 3
11-006 320 5 5 5 1
11-007 320 5 5 5 1
11-008 320 5 5 4 1
11-009 320 5 5 4 2
11-010 320 5 5 5 2
11-011 320 5 5 4 2
11-012 320 4 4 4 1
11-013 320 4 5 4 1
11-014 320 5 5 5 1
11-015 320 5 5 5 1
11-016 320 5 5 5 1
11-017 320 5 4 5 1
11-018 320 5 4 5 0
11-019 320 5 4 0
11-020 320 5 4 0
11-021 320 5 4 5 0
11-022 320 5 5 5 1
11-023 320 5 5 5 1
11-024 320 5 5 5 2
11-025 320 5 4 4 0
11-026 320 5 4 1
11-027 320 4 3 4 1
12-001 320 5 5 5 5
12-002 320 5 5 5 5
12-003 320 5 5 5 5
12-004 320 5 5 5 5
12-005 320 5 5 5 5
12-006 320 5 5 5 4
12-007 320 5 5 5 4
12-008 320 5 5 5 4
12-009 320 5 5 5 4
12-010 320 5 5 5 4
12-011 320 5 5 5 3
12-012 320 5 5 5 3
12-013 320 5 5 5 2
12-014 320 5 5 5 1
12-015 320 5 5 0
12-016 320 5 5 5 1
12-017 320 5 5 1
12-018 320 5 4 5 0
12-019 320 5 5 5 2
12-020 320 5 5 1
12-021 320 5 5 0
12-022 320 5 5 5 1
12-023 320 5 5 0
12-024 320 5 5 5 0
12-025 320 3 3 3 2
12-026 320 0 2 3 0
12-027 320 5 5 5 4
12-028 320 5 5 5 4
12-029 320 5 5 4 5
―――――――――――――――――――――――――
〔第１９表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 4 4 2
1-002 320 3 0 0
1-004 320 4 3 4
1-005 320 5 1 0
1-010 320 4 1 4
1-011 320 5 3 3
1-012 320 2 2 2
1-014 280 2 3 0
1-015 320 4 2 1
1-016 320 3 0 0
1-017 320 2 2 0
1-018 320 0 2 0
1-019 320 4 3 3
1-020 320 2 2 2
1-021 320 4 4 3
1-022 320 2 2 0
1-024 320 4 1 0
1-026 320 3 1 0
1-027 320 4 3 3
1-029 320 3 2 3
1-030 320 4 3 3
1-031 320 3 2 2
1-032 320 4 3 3
1-033 320 4 4 3
1-034 320 4 3 4
1-035 320 5 4 4
1-036 320 3 2 4
1-037 320 2 2
1-038 320 1 1 0
1-040 320 3 2
1-041 320 2 3
1-042 320 1 2 3
1-043 320 3 3 3
1-044 320 2 3 2
1-046 320 4
1-047 320 3 2 3
1-048 320 0 1 0
1-049 320 4 2 2
1-050 320 5 4 3
1-051 320 4 3 4
1-052 320 1 1 0
1-053 320 1 2 0
1-054 320 4 3 3
1-055 320 3 3 3
1-056 320 5 4 4
1-057 320 2 3 3
1-058 320 4 5 4
1-059 320 2 3 2
1-060 320 2 3 2
1-061 320 0 1 1
1-062 320 2 2 2
1-063 320 4 3 2
1-064 320 2 3 2
1-065 320 1 2 2
1-066 320 2 3 2
1-068 320 2 2 2
1-069 320 4 4 4
1-070 320 5 5 5
1-071 320 3 5 4
1-073 320 2 2 1
1-074 320 2 0 0
1-076 320 2 0 4
1-078 320 4 3 3
1-079 320 4 3 4
1-080 320 5 3 4
1-083 320 2 2 2
1-084 320 2 1 0
1-085 320 3 2 2
1-086 320 4 4 4
1-087 320 4 3
1-090 320 2 1 3
1-091 320 5 5 5
1-092 320 4 4 3
1-093 320 3 3 3
1-094 320 4 3 3
1-095 320 4 5 4
1-096 320 4 3 4
1-100 320 4 3 4
1-102 320 1 1 1
1-103 320 4 5 4
1-104 320 4 3 3
1-105 320 3 4 3
1-106 320 5 5 4
1-107 320 5 4 4
1-108 320 4 4 3
1-109 320 0 1 0
1-110 320 4 3 4
1-112 320 1 2 0
1-113 320 2 0 0
1-114 320 0 1 0
1-115 320 3 3
1-116 320 3 4 0
1-118 320 2 3 0
1-119 320 4 1 0
1-120 320 3 3 2
1-121 320 4 4 4
1-122 320 4 3 3
1-123 320 3 2 3
1-124 320 3 3 1
1-125 320 0 2 1
1-126 320 1 3 3
1-128 288 1 3 0
1-129 320 3 4 3
1-131 320 0 1 0
1-132 320 4 4 4
1-133 320 2 2 3
1-134 320 1 3 3
1-135 320 2 2 3
1-136 320 0 2 2
1-137 320 3 3 3
1-138 320 3 3 3
1-139 320 4 3 3
1-144 320 4 4 3
1-145 320 4 4 4
1-146 320 3 3 3
1-147 320 4 2 3
1-148 320 5 5 4
1-149 320 3 3 2
1-150 320 5 5 4
1-151 320 4 4 2
1-152 320 3 3 3
1-153 320 3 3 3
1-154 320 0 2 0
1-155 320 1 2 0
1-156 320 0 3 2
1-157 320 0 1 0
1-158 320 2 3 0
1-159 320 3
1-162 320 3 1 0
1-163 320 4
1-164 320 4 4 4
1-165 320 2 2
1-166 320 2 3
1-168 320 2 2
1-169 320 3 4 4
1-171 320 4
1-172 320 3 4 3
1-173 320 3 2 2
1-175 320 0 3 0
1-176 320 0 2
1-180 320 2 1 0
1-181 320 1 1 0
1-182 320 0 1 0
1-183 320 3 3 3
1-184 320 0 1
1-186 320 2 1 0
1-188 320 1 0 0
1-189 320 0 1 0
1-190 320 2 2
1-191 320 3 3 3
1-192 320 2 2 0
1-193 320 1 2 0
1-194 320 4 3 2
1-195 320 2 3 0
1-196 320 5 5 4
1-197 320 3 3 3
1-198 320 4
1-199 320 2 3 2
1-200 320 5 5 4
1-201 320 0 2 0
1-202 320 2 3 3
1-203 320 0 1 2
1-204 320 3 3 3
1-205 320 1 3 3
1-206 320 3 3 3
1-207 320 1 0 0
1-208 320 3 4 4
1-209 320 4 5 4
1-210 320 5 5 5
1-211 320 4 4 4
1-212 320 5 5 5
1-213 320 2 3 4
1-214 320 4 4 4
1-215 320 3 3 3
1-216 320 0 1 2
1-217 320 3 3 3
1-218 320 1 2 3
1-219 320 2 3 3
1-220 320 3 3 3
1-221 320 3 3 3
1-222 320 1 2 3
1-224 320 4 3 3
1-225 320 1 2 4
1-226 320 0 1 0
1-228 320 0 2 0
1-229 320 2 2 4
1-230 320 0 0 3
1-231 320 2 0 3
1-234 320 0 0 2
1-235 320 4 2 3
1-236 320 4 3 3
1-237 288 4 5 4
1-238 320 4 4 4
1-239 320 4 3 3
1-240 320 3 4 3
1-242 320 4 4 4
1-243 320 5 5 5
1-244 320 3 2 3
1-245 320 4 4 4
1-246 320 3 4 4
1-247 320 3 3 4
1-248 320 1 3 4
1-249 320 5 5 4
1-251 320 2 2 0
1-253 320 3 3 2
1-254 320 4 4 4
1-255 320 4 4 2
1-256 320 3 2 3
1-257 320 2 2 1
1-258 320 3 3 3
1-262 320 0 2 0
1-263 320 0 1 1
1-264 320 0 1 2
1-265 320 4 3 3
1-266 320 5 5 5
1-267 320 4 4 4
1-268 320 0 1 0
1-269 320 3 2 2
1-270 320 4 1 1
1-271 320 1 1 0
1-272 320 4 2 3
1-274 320 1 3 3
1-275 320 0 3 3
1-276 320 2 2 3
1-277 320 2 3 3
1-278 320 1 0 0
1-280 320 1 1 0
1-281 320 5 3 4
1-282 320 5 3 4
1-283 320 4 4 4
1-284 320 3 2 4
1-285 320 4 4 3
1-286 320 4 4 4
1-288 320 2 1 3
1-289 320 0 1 0
1-290 320 4 3 4
1-291 320 4 4 3
1-292 320 5 3 4
1-293 320 5 5 4
1-294 320 2 0 3
1-295 320 3 4 2
1-296 320 0 1 0
1-298 320 4 3 2
1-300 320 2 0 0
1-302 320 5 5 3
1-305 320 0 3 3
1-306 320 4 2 4
1-307 320 5 1 2
1-308 320 3 0 0
1-309 320 4 3 3
1-310 320 3 2 3
1-311 320 4 4 3
1-312 320 3 3 3
1-314 320 1 2 1
1-315 320 0 1 0
1-316 320 5 4 4
1-317 320 3 3 3
1-318 320 5 4 4
1-319 320 4 4 4
1-320 320 1 3 2
1-321 320 0 1 0
1-322 320 4 4 4
1-323 320 5 5 5
1-324 320 4 2 3
1-325 320 3 4 3
1-326 320 0 2 3
1-328 320 1 2 3
1-329 320 4 0 3
1-330 320 0 2 1
1-331 320 4 3 3
1-332 320 0 2 3
1-336 320 2 2 3
1-337 320 0 1 0
1-339 320 4 5 5
1-340 320 4 4 4
1-341 320 0 3 2
1-342 320 0 3 2
1-343 320 2 0 2
1-344 320 3 3 4
1-348 320 0 0 3
1-350 320 5 5 5
1-351 320 4 4 5
1-352 320 5 5 5
1-353 320 5 5 4
1-354 320 4 3 4
1-355 320 0 3 3
1-356 320 2 3 3
1-357 320 4 5 4
1-358 320 2 4 3
1-359 320 3 3 1
1-360 320 3 2 3
1-361 320 3 3 1
1-362 320 0 2 3
1-363 224 4 3 2
1-364 320 5 4 3
1-365 320 5 5 4
1-366 320 5 5 3
1-367 320 4 2 1
1-368 320 4 3 2
1-369 320 1 1 0
1-371 320 5 5 4
1-372 320 5 5 4
1-373 320 4 4 3
1-374 320 4 4 3
1-375 320 4 4 3
1-376 320 5 5 4
1-377 320 4 5 4
1-378 320 4 4 3
1-379 320 2 3 3
1-380 320 4 5 4
1-381 320 4 4 3
1-382 320 1 2 3
1-383 320 4 4 3
1-384 320 3 3 2
1-385 320 4 3 4
1-386 320 1 3 3
1-387 320 5 5 4
1-388 320 4 4 4
1-390 320 2 2 3
1-391 320 4 4 4
1-392 320 3 2 2
1-393 320 4 4 3
1-394 320 2 4 1
1-395 320 4 4 2
1-396 320 5 4 3
1-397 320 5 4 3
1-398 320 5 4 2
1-399 320 5 5 5
1-400 320 5 5 4
1-401 320 1 1 0
1-403 320 3 3 3
1-404 320 4 4 3
1-405 320 4 4 3
1-406 320 5 5 4
1-407 320 3 3 2
1-408 320 2 3 0
1-409 320 4 5 3
1-410 320 3 2 3
1-411 320 3 4 2
1-412 320 5 5 4
1-413 320 5 5 5
1-414 320 2 3 2
1-415 320 5 5 3
1-416 320 5 4 3
1-417 320 5 4 3
1-418 320 1 2 3
1-419 320 5 5 4
1-420 320 3 3 3
1-421 320 4 4 3
1-422 320 4 3 2
1-423 320 4 4 2
1-424 320 4 4 3
1-425 320 5 5 4
1-426 320 4 4 3
1-427 320 5 5 4
1-428 320 5
1-429 203 3 2 3
1-430 320 2 0 1
1-431 320 1 3 0
1-432 320 3 3 3
1-433 320 4 4
1-434 320 5 5 5
1-435 320 5 5 4
1-436 320 4 4 4
1-437 320 5 5 4
1-438 320 3 3 2
1-439 320 3 0 3
1-440 320 5 4 5
1-441 320 5 5 5
1-442 224 3 2 0
1-443 320 3 3 3
1-444 320 3 2 2
1-445 320 2 0 0
1-446 320 4 4 4
1-447 320 4 4 4
1-448 320 4 4 4
1-449 320 3 4 4
1-450 300 0 2 0
1-452 320 2 1 0
1-453 320 4 3
1-454 320 5 5 4
1-455 320 5 2 3
1-456 320 4 0 2
1-457 320 0 0 3
1-458 320 4 4 4
1-459 320 3 2 3
1-460 320 3 3 3
1-461 320 0 1 0
1-463 320 4 2 3
1-464 320 3 0 2
1-465 320 5 4 4
1-466 320 4 2 3
1-467 320 4 4 3
1-468 320 4 4 3
1-469 320 3 0 2
1-470 320 3 4 3
1-471 320 2 0
1-472 320 5 5 4
1-473 320 5 5 4
1-474 320 5 3 3
1-475 320 3 3 2
1-476 320 3 2 3
1-477 320 4 5 4
1-478 320 4 4 3
1-479 320 5 4 3
1-480 320 5 4 3
1-481 320 1 3 3
1-482 320 4 3 3
1-483 320 3 1 1
1-484 320 5 5 4
1-485 320 4 4 3
1-486 320 2 0 3
1-487 320 1 0 0
1-488 320 5 4 4
1-490 320 1 1 2
1-491 320 4 4 4
1-492 320 4 3 3
1-493 320 4 3 4
1-494 320 5 4 5
1-495 320 4 3 4
1-496 320 2 0
1-497 320 2 2 3
1-498 320 4 4
1-499 320 4 2 3
1-500 320 5 5 4
1-501 320 4 5 4
1-502 320 4 4 4
1-503 320 0 1 3
1-504 320 3 2 3
1-506 320 3 3 3
1-507 320 4 4 4
1-508 320 4 3 3
1-509 320 4 5 4
1-512 320 4 4 4
1-513 320 3 4 4
1-514 320 5 5 4
1-515 320 5 5 4
1-517 320 0 1
1-518 320 3 3 0
1-519 320 1 3 3
1-521 320 4 3 4
1-522 320 5 3 4
1-523 320 5 4 5
2-001 320 2 2 3
2-002 320 2 1 2
2-003 320 5 3 4
2-005 320 5 3 4
2-006 320 5 5 5
2-007 320 4 4 4
2-008 320 3 2 3
2-009 320 3 2 3
2-010 320 5 4 4
2-011 320 4 3 4
2-012 320 4 5 5
2-013 320 5 3 2
2-014 320 5 5 5
2-015 320 4 5 4
2-016 320 5 5 5
2-017 320 5 4 4
2-019 320 4 3 4
2-020 320 2 2 0
2-021 320 5 4 4
2-022 320 5 5 4
2-023 320 0 1 1
2-024 320 5 4 4
2-025 320 5 4 5
2-026 320 5 5 4
2-027 320 5 4 4
2-028 320 5 4 4
2-029 320 5 4 4
2-030 320 4 3 4
2-031 320 5 4 4
2-032 320 5 5 5
2-033 320 4 3 4
2-034 320 5 4 4
2-035 320 2 2 3
2-037 320 5 5 5
2-038 320 5 4 5
2-039 320 5 5 5
2-040 320 4 3 4
2-041 320 5 4 3
2-042 320 4 3 4
2-043 320 5 4 4
2-044 320 5 4 4
2-045 320 5 3 4
2-047 320 3 5 4
2-048 320 3 4 3
2-049 320 5 5 4
2-050 192 1 0 2
2-051 320 5 5 5
2-052 320 5 4 4
2-053 320 5 4 4
2-054 320 5 4 5
2-056 320 3 3 3
2-057 320 4 4 4
2-058 320 4 4 4
2-059 320 4 3 4
2-060 320 5 3 5
2-061 320 4 5 5
2-062 320 5 4 5
2-060 320 5 4 5
2-061 320 4 5 5
2-062 320 5 4 5
2-063 320 5 4 5
2-064 320 3 4 3
2-065 320 5 4 4
2-066 320 3 3
2-067 320 5 4 5
2-068 320 5 5 4
2-069 320 5 5 5
2-070 320 5 5 5
2-071 320 3 5 5
2-072 320 5 5 5
2-073 320 2 2 3
2-074 320 4 4 3
2-075 320 5 5 5
2-076 320 2 3 2
2-077 320 2 2 2
2-078 320 4 4 3
2-079 320 5 5 5
2-080 320 2 1 0
2-081 320 2 2 2
2-082 320 5 4 3
2-083 320 3 3 3
2-084 320 4 4 3
2-085 320 4 4 3
2-086 320 0 2 1
2-087 320 4 4 3
2-088 141 4 3 4
2-089 320 4 4 5
2-090 320 5 5 4
2-091 320 4 5 4
2-093 320 2 4 3
2-094 320 5 5 4
2-095 320 4 5 5
2-096 320 3 3 3
2-097 320 0 2 2
2-098 320 5 4 3
2-099 320 5 5 4
2-100 320 4 3 4
2-101 320 4 4 5
2-102 320 4 4 4
2-103 320 4 3 4
2-105 320 4 4 4
2-106 320 1 2 3
2-107 320 2 1 2
2-108 320 0 1
2-109 260 1 1
2-110 320 5 5 4
2-111 320 2 4 2
2-113 320 3 2 0
2-114 320 2 2 3
2-115 320 3 3 3
2-116 170 2 3 2
2-117 320 0 3 2
2-118 320 4 4 4
2-119 320 2 4 3
2-120 320 5 5 4
2-121 320 3 4 4
2-122 320 3 4 4
2-123 320 3 3 4
2-124 320 5 5 5
2-126 320 5 4 5
2-127 320 5 5 5
2-128 320 5 5 4
2-129 320 5 5 5
2-130 320 5 5 5
2-131 320 5 5 4
2-132 320 5 4 4
2-133 320 5 5 5
2-134 320 5 4 4
2-135 320 1 3 3
2-136 320 5 5 5
2-137 320 0 2 3
2-138 320 3 4 4
2-139 320 3 4 4
2-140 320 4 3 3
2-141 320 4 4 4
2-142 320 3 4 4
2-143 320 0 3 3
2-144 320 4 4 4
2-145 320 4 3 3
2-146 320 5 4 4
2-147 320 5 5 4
2-148 320 0 3 4
2-149 320 4 5 4
2-150 320 5 5 4
2-151 320 5 5 5
2-152 320 5 5 5
2-153 320 5 4 4
2-154 320 0 4 4
2-155 320 3 3 4
2-156 320 5 5 4
2-157 320 4 5 5
2-158 320 2 2 2
2-159 320 3 3 3
2-160 320 5 4 4
2-161 320 5 5 4
2-162 320 2 3 4
2-163 192 5 5 5
2-164 320 5 5 4
2-165 320 5 5 4
2-168 320 5 5 5
2-169 320 2 4 4
2-170 320 2 3 4
2-171 320 3 4 3
2-173 320 1 3 3
2-174 320 0 1 0
2-175 320 5 5 5
2-176 320 5 5 4
2-177 320 5 5 3
2-178 320 3 3 2
2-179 320 4 5 4
2-180 320 5 5 4
2-181 320 5 5 3
2-182 320 4 4 3
2-183 320 4 5 4
2-184 320 5 5 5
2-185 320 5 5 4
2-186 320 5 4 4
2-187 320 5 5 5
2-188 320 3 3 4
2-189 320 5 5 4
2-190 320 5 5 4
2-191 320 5 5 5
2-192 320 1 2 3
2-193 320 4 3 4
2-194 320 5 4 4
2-195 320 4 5 4
2-196 320 5 5 5
2-197 320 5 5 3
2-198 320 5 5 5
2-199 320 4 4 3
2-200 320 4 5 3
2-201 320 5 5 5
2-202 320 4 4 3
2-203 320 4 5 4
2-204 320 5 5 5
2-205 320 4 4 5
2-206 320 5 5 4
2-207 320 5 5 5
2-208 320 5 5 5
2-209 320 5 4 4
2-210 320 5 5 5
2-211 320 5 5 5
2-212 320 4 5 4
2-213 320 4 4 4
2-214 320 5 5 5
2-215 320 5 5 4
2-216 320 5 4 4
2-217 320 3 3 2
2-218 320 4 5 5
2-219 320 5 5 5
2-221 320 5
2-222 320 5 3 4
2-223 320 4 4 4
2-224 320 5 5 4
2-225 320 4 2 3
2-226 320 5 5 4
2-227 320 5 5 4
2-228 320 3 4 4
2-229 320 5 5 4
2-230 320 5 5 5
2-231 320 3 4 4
2-232 320 4 5 3
2-233 320 5 5 5
2-234 320 5 5 5
2-235 320 5 4 4
2-236 320 3 2 3
2-237 320 5 4 4
2-238 320 4 5 4
2-240 320 4 4 4
2-241 320 5 4 3
2-242 320 5 5 5
2-244 320 3 4 4
2-245 320 4 4 4
2-246 320 5 5 4
2-247 320 4 5 4
2-248 320 4 4 4
2-249 320 5 5 4
2-250 320 5 5 5
2-251 320 2 3 3
2-252 320 4 4 4
2-253 320 5 5 5
2-254 320 3 3 3
6-002 320 3 2 3
6-004 320 3 0 2
7-002 320 4 2 2
8-001 320 2 3 3
11-001 320 5 3 3
11-002 320 5 4 4
11-003 320 5 4 4
11-004 320 4 3 4
11-005 320 4 4 4
11-006 320 5 4 4
11-007 320 5 3 4
11-008 320 3 3 3
11-009 320 5 4 3
11-010 320 3 3 4
11-011 320 3 3 3
11-012 320 2 1 3
11-013 320 2 3 3
11-014 320 5 4 3
11-015 320 3 3 3
11-016 320 3 3 4
11-017 320 3 3 4
11-018 320 5 5 4
11-019 320 5 4 4
11-020 320 5 3 3
11-021 320 4 3 3
11-022 320 5 4 4
11-023 320 5 3 4
11-024 320 5 5 4
11-025 320 5 4 3
11-026 320 5 3
11-027 320 5 3 3
12-001 320 5 5 5
12-002 320 5 5 4
12-003 320 5 4 4
12-004 320 5 5 4
12-005 320 5 5 4
12-006 320 4 4 4
12-007 320 4 5 4
12-008 320 4 5 4
12-009 320 4 5 4
12-010 320 4 4 4
12-011 320 5 4 4
12-012 320 5 5 4
12-013 320 5 4 4
12-014 320 5 4 4
12-015 320 3 4 3
12-016 320 5 3 3
12-017 320 4 3 3
12-018 320 4 4 4
12-019 320 5 5 5
12-020 320 4 5 4
12-021 320 5 5 4
12-022 320 3 4 4
12-023 320 4 3 4
12-024 320 1 3 3
12-025 320 3 3 3
12-026 320 0 1 0
12-027 320 4 4 5
12-028 320 5 5 4
12-029 320 4 4 4
―――――――――――――――――――――――――
〔第２０表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 4 0
1-002 400 4 4 0
1-004 400 4 5 5 0
1-005 400 2 5 5 0
1-008 320 3 0 0
1-010 400 5 5 4 0
1-011 400 5 5 5 0
1-012 400 3 5 0
1-013 320 3 4 3 0
1-014 320 5 2 4 1
1-015 320 5 5 4 1
1-016 320 5 5 5 1
1-017 320 4 3 4 0
1-018 320 4 4 4 2
1-019 320 5 5 5 4
1-020 320 5 4 4 2
1-021 320 5 5 5 3
1-022 320 5 5 4 2
1-024 320 5 4 4 2
1-025 320 4 3 2 2
1-026 320 5 4 4 4
1-027 320 5 5 5 3
1-029 320 4 5 4 4
1-030 320 5 5 5 4
1-031 320 5 4 3 2
1-032 320 5 5 5 2
1-033 320 5 5 5 1
1-034 320 5 5 5 5
1-035 320 5 5 5 4
1-036 320 5 5 5 4
1-037 320 5 5 5 2
1-038 320 5 5 4 2
1-039 320 3 3 3 2
1-040 320 4 5 4 3
1-041 320 4 5 5 2
1-042 320 5 4 1
1-043 320 5 4 5 5
1-044 320 5 4 4 3
1-045 320 1 3 4 0
1-046 320 5 3 3 3
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1-048 320 5 4 3 0
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1-473 320 5 5 5 1
1-474 320 5 5 5 3
1-475 320 5 5 5 2
1-476 320 4 5 3 0
1-477 320 5 5 5 3
1-478 320 5 5 4 1
1-479 320 5 5 4 3
1-480 320 5 5 4 5
1-481 320 5 5 4 0
1-482 320 5 5 4 2
1-483 320 4 5 4 0
1-484 320 5 5 5 5
1-485 320 5 5 5 5
1-486 320 5 5 4 1
1-487 320 3 3 2 0
1-488 320 5 5 5 0
1-489 320 3 0 2 0
1-490 320 4 3 4 0
1-491 320 5 5 5 1
1-492 320 5 5 5 0
1-493 320 5 5 5 3
1-494 320 5 5 5 0
1-495 320 5 5 5 0
1-496 320 4 2 0 0
1-497 320 4 4 4 0
1-498 320 5 5 5 1
1-499 320 5 5 5 2
1-500 320 5 5 5 5
1-501 320 5 5 5 3
1-502 320 5 5 5 5
1-503 320 5 5 5 4
1-504 320 5 5 5 4
1-505 320 3 4 4 0
1-506 320 5 5 5 4
1-507 320 5 5 5 5
1-508 320 5 5 4 3
1-509 320 5 5 5 5
1-510 320 4 4 4 0
1-511 320 4 4 3 1
1-512 320 5 5 4 1
1-513 320 5 5 4 0
1-514 320 5 5 5 4
1-515 320 5 5 5 5
1-516 320 3 5 4 1
1-517 320 4 4 3 0
1-518 320 5 5 5 3
1-519 320 4 4 4 2
1-520 320 3 4 3 0
1-521 320 4 5 4 3
1-522 320 5 5 5 2
1-523 320 5 5 5 2
2-001 320 4 4 3 1
2-002 320 5 4 2 2
2-003 200 5 5 5 0
2-005 320 5 5 4 2
2-006 320 5 5 5 5
2-007 320 5 5 5 4
2-008 320 4 5 4 0
2-009 320 5 4 3 4
2-010 320 5 5 5 5
2-011 320 5 5 5 5
2-012 320 4 5 5 2
2-013 320 5 5 5 5
2-014 320 5 5 5 5
2-015 320 5 5 5 4
2-016 320 5 5 5 5
2-017 320 5 5 5 5
2-019 320 5 5 5 5
2-020 320 4 4 4 4
2-021 320 5 5 5 5
2-022 320 5 5 5 5
2-023 320 4 1 0 1
2-024 320 5 5 5 5
2-025 320 5 5 5 5
2-026 320 5 5 5 5
2-027 320 5 5 5 5
2-028 320 5 5 5 5
2-029 320 5 5 5 5
2-030 320 4 5 4 5
2-031 320 5 5 5 5
2-032 320 5 5 5 5
2-033 320 5 5 5 5
2-034 320 5 5 5 5
2-035 320 5 5 4 5
2-036 320 4 5 4 1
2-037 320 5 5 5 5
2-038 320 5 5 5 5
2-039 320 5 5 4
2-040 320 4 5 4
2-041 320 5 5 5 3
2-042 320 5 5 5 5
2-043 320 5 5 5 5
2-044 320 5 5 5 5
2-045 320 5 5 5 5
2-046 320 2 3 3 0
2-047 320 4 5 5 3
2-048 320 5 5 5 3
2-049 320 5 5 5 1
2-050 192 4 3 3 0
2-051 320 5 5 5 4
2-052 320 5 5 5 5
2-053 320 5 5 5 5
2-054 320 5 5 5 5
2-055 131 2 0 0 0
2-056 320 4 5 4 4
2-057 320 5 5 5 5
2-058 320 5 5 5 5
2-059 320 5 5 5 5
2-060 320 5 5 5 5
2-061 320 5 5 5 5
2-062 320 5 5 5 5
2-063 320 5 5 5 3
2-064 320 1 4 5 0
2-065 320 5 5 5 3
2-066 320 5 5 5 3
2-067 320 5 5 5 5
2-068 320 5 5 5 5
2-069 320 5 5 5 5
2-070 320 5 5 5 3
2-071 320 4 5 5 3
2-072 320 4 5 5 1
2-073 320 4 3 5 2
2-074 320 5 5 4 5
2-075 320 5 5 5 5
2-076 320 5 4 4 1
2-077 320 2 4 3 0
2-078 320 5 5 3 4
2-079 320 5 5 5 5
2-080 320 4 5 5 3
2-081 320 5 5 5 4
2-082 320 5 5 5 5
2-083 320 4 4 5 0
2-084 320 5 5 5 5
2-085 320 5 5 4 4
2-086 320 5 5 4 3
2-087 320 5 5 5 3
2-088 141 5 5 4 3
2-089 320 4 5 4 2
2-090 320 5 4 5
2-091 320 5 3 4
2-092 320 2 3 2
2-093 320 1 2 5
2-094 320 5 5 5
2-095 320 5 5 5
2-096 320 0 0 5
2-097 320 2 3 4
2-098 320 5 5 5
2-099 320 5 5 4
2-100 320 5 5 3
2-101 320 5 5 4
2-102 320 5 4 1
2-103 320 5 5 1
2-105 320 5 4 5
2-106 320 1 2 0
2-107 320 4 5 4
2-108 320 4 5 4
2-109 260 3 5 2
2-110 320 5 5 3
2-111 320 2 4 5 0
2-112 170 5 5 5 3
2-113 320 5 5 5 5
2-114 320 4 2 5 0
2-115 320 4 4 5 0
2-116 170 2 4 4 0
2-117 320 3 4 5 0
2-118 320 4 4 3 3
2-119 320 0 3 3 0
2-120 320 5 5 5
2-121 320 4 5 5
2-122 320 5 4 5
2-123 320 5 5 4
2-124 320 5 5 5
2-126 320 5 5 5 3
2-127 320 5 5 5 5
2-128 320 5 5 5 5
2-129 320 5 5 5 5
2-130 320 5 5 5 4
2-131 320 5 5 5 5
2-132 320 5 5 5 5
2-133 320 5 5 5 5
2-134 320 5 4 5 4
2-135 320 3 4 5 0
2-136 320 5 5 5 5
2-137 320 4 5 4 1
2-138 320 1 2 1 0
2-139 320 5 5 5 3
2-140 320 5 5 5 4
2-141 320 5 5 3 4
2-142 320 4 4 4 2
2-143 320 3 4 1 1
2-144 320 5 5 4 4
2-145 320 5 5 0 3
2-146 320 5 5 5 5
2-147 320 5 5 5 5
2-149 320 5 4 5 4
2-150 320 5 5 5 5
2-151 320 5 5 5 5
2-152 320 5 5 5 5
2-153 320 5 5 5 4
2-154 320 5 5 5 5
2-155 320 3 5 3 0
2-156 320 5 5 5 5
2-157 320 5 5 5 4
2-158 320 5 5 5 4
2-159 320 4 5 5 4
2-160 320 5 5 5 4
2-161 320 5 5 5 5
2-162 320 2 4 3 0
2-163 192 5 5 5 5
2-164 320 5 5 5 5
2-165 320 5 5 5 3
2-168 320 5 5 5 5
2-169 320 5 5 5 3
2-170 320 1 4 3 0
2-171 320 4 2 4 1
2-173 320 4 2 5 2
2-174 320 4 4 2 1
2-175 320 5 5 5 5
2-176 320 5 4 5 3
2-177 320 5 5 5 4
2-178 320 3 4 5 0
2-179 320 5 5 5 3
2-180 320 5 5 5 5
2-181 320 5 5 5 5
2-182 320 5 5 5 4
2-183 320 5 5 5 3
2-184 320 5 5 5 5
2-185 320 5 5 5 5
2-186 320 5 5 5 5
2-187 320 5 5 5 5
2-188 320 4 4 4 0
2-189 320 5 5 5 5
2-190 320 5 5 5 5
2-191 320 5 5 5 5
2-192 320 4 3 3 2
2-193 320 5 5 5 4
2-194 320 5 5 5 5
2-195 320 5 5 5 3
2-196 320 5 5 5 4
2-197 320 5 5 5 5
2-198 320 5 5 5 5
2-199 320 4 4 5 3
2-200 320 5 5 5 4
2-201 320 5 5 5 5
2-202 320 5 5 5 2
2-203 320 5 5 5 4
2-204 320 5 5 5 5
2-205 320 5 5 5 4
2-206 320 5 5 5 5
2-207 320 5 5 5 5
2-208 320 4 5 5 3
2-209 320 5 5 5 5
2-210 320 5 5 5 3
2-211 320 5 5 5 5
2-212 320 5 5 4 1
2-213 320 5 5 5 3
2-214 320 5 5 5 5
2-215 320 5 5 4 3
2-216 320 5 5 5 5
2-217 320 5 5 4 4
2-218 320 5 5 5 4
2-219 320 5 5 5 5
2-220 320 5 5 3
2-221 320 5 5 3 0
2-222 320 5 5 5 5
2-223 320 5 5 5 5
2-224 320 5 5 5 5
2-225 320 5 5 5 5
2-226 320 5 5 5 4
2-227 320 5 5 4 4
2-228 320 5 5 5 4
2-229 320 5 5 5 5
2-230 320 5 5 5 5
2-231 320 5 5 5 3
2-232 320 5 5 5 5
2-233 320 5 5 5 5
2-234 320 5 5 5 4
2-235 320 5 5 5 3
2-236 320 3 4 1
2-237 320 5 5 5 4
2-238 320 5 5 5 4
2-239 320 2 3 4 3
2-240 320 5 5 5 4
2-241 320 5 5 5 3
2-242 320 5 5 5 4
2-243 320 3 4 2 0
2-244 320 3 4 3 0
2-245 320 5 5 5 5
2-246 320 5 5 5 5
2-247 320 5 5 5 4
2-248 320 5 5 5 5
2-249 320 5 5 5 4
2-250 320 5 5 5 5
2-251 320 5 5 4 5
2-252 320 5 5 5 5
2-253 320 5 5 5 5
2-254 320 5 5 5 5
3-002 320 0 3 0
4-002 320 0 4 0 0
4-003 320 4 3 0
5-001 320 1 0 0 0
6-002 320 5 5 4 0
6-003 320 1 5 0 0
6-004 320 4 5 2 3
7-001 320 1 2
7-002 320 4 4 4 0
8-001 320 0 3 0 0
11-001 320 5 5 5 2
11-002 320 5 5 5 4
11-003 320 5 5 5 4
11-004 320 5 5 5 4
11-005 320 5 5 5 3
11-006 320 5 5 5 1
11-007 320 5 5 5 1
11-008 320 5 5 4 1
11-009 320 5 5 4 2
11-010 320 5 5 5 2
11-011 320 5 5 4 2
11-012 320 4 4 4 1
11-013 320 4 5 4 1
11-014 320 5 5 5 1
11-015 320 5 5 5 1
11-016 320 5 5 5 1
11-017 320 5 4 5 1
11-018 320 5 4 5 0
11-019 320 5 4 0
11-020 320 5 4 0
11-021 320 5 4 5 0
11-022 320 5 5 5 0
11-023 320 5 5 5 0
11-024 320 5 5 5 0
11-025 320 5 5 5 3
11-026 320 5 5 5 4
11-027 320 5 5 5 3
12-001 320 5 5 5 5
12-002 320 5 5 5 5
12-003 320 5 5 5 5
12-004 320 5 5 5 5
12-005 320 5 5 5 5
12-006 320 5 5 5 4
12-007 320 5 5 5 4
12-008 320 5 5 5 4
12-009 320 5 5 5 4
12-010 320 5 5 5 4
12-011 320 5 5 5 3
12-012 320 5 5 5 3
12-013 320 5 5 5 2
12-014 320 5 5 5 1
12-015 320 5 5 0
12-016 320 5 5 5 1
12-017 320 5 5 1
12-018 320 5 4 5 0
12-019 320 5 5 5 2
12-020 320 5 5 1
12-021 320 5 5 0
12-022 320 5 5 5 1
12-023 320 5 5 0
12-024 320 5 5 5 0
12-025 320 5 4 4 5
12-026 320 5 4 4 5
12-027 320 5 5 5 5
12-028 320 5 5 5 5
12-029 320 5 5 5 5
―――――――――――――――――――――――――
〔第２１表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 4 3 4 1 1 1 1 3 3 5 4 4 4 0 0 3 1 4 4
1-002 320 4 2 5 3 1 2 1 3 3 5 5 4 0 0 3 1 5 4
1-004 320 5 4 5 2 2 2 3 4 4 5 5 1 4 0 4 4 2 4 3
1-005 320 3 3 4 1 0 0 0 4 3 5 1 0 3 0 1 0 0 0 0
1-008 320 3 1 5 0 0 0 0 0 2 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-010 320 3 3 4 3 2 1 2 5 5 5 5 1 5 0 1 4 1 5 3
1-011 320 5 4 5 1 1 1 2 5 5 5 5 2 5 0 3 4 0 5 3
1-012 320 3 4 4 0 0 1 1 3 3 5 4 2 4 0 1 2 0 3 4
1-013 320 3 1 4 0 1 1 0 3 3 5 4 1 3 0 0 0 1 3 0
1-014 320 3 3 4 1 1 1 0 4 5 5 5 3 4 1 0 3 1 5 2
1-015 320 4 3 5 3 1 1 3 5 5 5 5 3 5 0 1 4 2 5 4
1-016 320 4 2 5 1 1 1 0 5 5 5 5 2 4 0 0 0 0 5 3
1-017 320 3 0 5 0 0 0 0 5 5 5 4 0 4 0 0 3 0 5 3
1-018 320 0 2 1 0 0 0 0 3 4 5 4 0 4 0 0 0 0 1 0
1-019 320 5 4 5 3 2 2 4 4 5 5 5 4 4 2 2 4 3 5 4
1-020 320 4 3 5 1 1 1 1 2 4 5 4 3 3 0 1 0 1 5 3
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1-022 320 4 3 5 1 1 1 1 5 5 5 4 2 4 0 2 3 1 4 2
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12-025 320 5 5 5 5 3 3 4 5 5 5 5 5 5 1 4 4 5 5
12-026 320 5 4 5 4 2 2 3 4 4 5 5 5 3 0 4 3 5 5
12-027 320 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5
12-028 320 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5
12-029 320 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5
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本発明の複素環アミド化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims

式（１）：

［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、

Ｗは、Ｗ−１、Ｗ−２又はＷ−３で示される芳香族複素環を表し、

Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、シアノ、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、−Ｃ（＝ＮＲ^１２ｂ）Ｒ^８ｂ、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ^１ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、ナフチル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^１cは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ^１９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、−Ｎ（Ｒ^２１）Ｒ^２２、フェニル又は（Ｒ^７）_ｐによって置換されたフェニルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＲ^２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２ａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^２cは、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２６を表し、
Ｒ^４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^４ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^３８、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^４ｃは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^４ｄ、Ｒ^４ｅ、Ｒ^４ｆ、Ｒ^４ｇ及びＲ^４ｈは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３５によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−６、Ｕ−６ａ、Ｕ−７乃至Ｕ−１０、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２、Ｕ−１２ａ、Ｕ−１３、Ｕ−１３ａ、Ｕ−１４乃至Ｕ−２２、Ｕ−２２ａ、Ｕ−２３、Ｕ−２４、Ｕ−２５及びＵ−２６は、それぞれ以下の構造で表される複素環を表し、

Ｒ^５ａ及びＲ^５ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、フェニル又は（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^５ｃは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表すか、或いはＲ^５ｃは、Ｒ^４ｄと−（ＣＨ_２）_４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ^５ｃが結合する窒素原子及びＲ^４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^１４、フェニル又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ^１５、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−Ｎ（Ｒ^１１ａ）Ｒ^１２ａを表し、
Ｒ^８ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はＣ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルを表し、
Ｒ^１１及びＲ^１２は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−１９を表すか、或いは、Ｒ^１１はＲ^１２と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１及びＲ^１２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^１１ａはＲ^１２ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１ａ及びＲ^１２ａが結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３３）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ^１２ｂは、−ＯＲ^１９ｂを表し、
Ｒ^１３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８又はフェニルを表し、
Ｒ^１４は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ^１５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルを表し、
Ｒ^１６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１８は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^１９ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルケニルを表し、
Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^２１はＲ^２２と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^２１及びＲ^２２が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_２又はＮ（Ｒ^３９）を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ^２４は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２５及びＲ^２６は、各々独立しては、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^２９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０、５−６員へテロアリール、（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）５−６員へテロアリール、３−７員ヘテロシクリル又は（Ｒ^２８及びＲ^２８ａによって任意に置換された）３−７員ヘテロシクリルを表し、
Ｒ^２８は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−ＯＲ^３１又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７、ｔ８又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ^２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^２８ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ）Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、各々独立して、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^３３は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し
Ｒ^３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^３３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３３、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−９又はＵ−１４乃至Ｕ−２５を表し、
Ｒ^３５は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^３６は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^３７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^３８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^３９は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｔ１は、０又は１の整数を表し
ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ６及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎ及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ及びｒは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｔ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｔ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｔ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
Ｗは、Ｗ−１又はＷ−２で示される芳香族複素環を表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２４、シアノ、ニトロ、−ＯＲ^１９又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい請求項１記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｒ^１ｂは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、ナフチル又はＵ−１からＵ−２５の何れかの基を表し、
Ｒ^４ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^８、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ）カルボニル、−ＯＲ^１５、−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノスルホニル、−ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）アミノ又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^２９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０又はＵ−１からＵ−２６の何れかの基を表す請求項２記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、−Ｃ（＝ＮＲ^１２ｂ）Ｒ^８ｂ、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ、又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^３は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−７、Ｕ−１０ａ又はＵ−２６で示される複素環を表し、
Ｒ^４ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^４ｃは、水素原子を表し、
Ｒ^４ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はフェニルを表し、
Ｒ^５ｂは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いはＲ^５ｃは、Ｒ^４ｄと−（ＣＨ_２）_４−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、Ｒ^５ｃが結合する窒素原子及びＲ^４ｄが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又は−ＯＲ^１５を表し、
Ｒ^８ｂは、水素原子を表し、
Ｒ^９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニルスルホニル、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル又はＵ−７を表し、
Ｒ^１２は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１１はＲ^１２と一緒になってＣ_４〜Ｃ_５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１及びＲ^１２が結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２を１個含んでもよく、
Ｒ^１１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１２ａは、水素原子を表し、
Ｒ^１３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８又はフェニルを表し、
Ｒ^１４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＲ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１９ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、フェニル、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ^２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表し、
Ｒ^２８は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−ＯＲ^３１を表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５又はｔ７が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２８は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に２つのＲ^２８が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２８は一緒になって−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＲ^２８が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、
Ｒ^２９は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３３は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^３３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３３、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１、Ｕ−８又はＵ−２２ａを表す請求項３記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｑは、Ｑ−１で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す請求項４記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、−Ｃ（＝ＮＲ^１２ｂ）Ｒ^８ｂ、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−７、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ、Ｕ−１１ａ、Ｕ−１２ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ^２ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ３Ｒ^２０を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^１４又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ^２９又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表す請求項５記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｒ^４ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルを表し、
Ｒ^２７は、ハロゲン原子又は−ＯＲ^２９を表す請求項６記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｑは、Ｑ−３で示される芳香族複素環を表し、
Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表す請求項４記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｒ^１ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_６）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１０、−Ｎ（Ｒ^１１）Ｒ^１２、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−３、Ｕ−５ａ、Ｕ−６ａ、Ｕ−８、Ｕ−１０ａ又はＵ−１３ａを表し、
Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６、−ＯＲ^１３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^１４又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^７は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又は−ＯＲ^１５を表し、
Ｒ^８は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３４によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１１はＲ^１２と一緒になってＣ_５アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１１及びＲ^１２が結合する窒素原子と共に６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２を１個含んでもよく、
Ｒ^１６は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^２７は、（Ｒ^２８）_ｒによって置換されたフェニル、−ＯＲ^２９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１６又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表し、
Ｒ^２８は、ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−ＯＲ^３３、−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３３、フェニル、（Ｒ⁷）_ｐによって置換されたフェニル、Ｕ−１又はＵ−８を表す請求項８記載の複素環アミド化合物又はその塩。
Ｒ^５ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^２７によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_２〜Ｃ_６アルケニルを表し、
Ｒ^２７は、−ＯＲ^２９又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ４Ｒ^３０を表す請求項９記載の複素環アミド化合物又はその塩。
請求項１〜請求項１０記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
請求項１〜請求項１０記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。