JPH061776A - 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 - Google Patents
置換ピラジンカルボニトリルの製造方法Info
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- JPH061776A JPH061776A JP18460092A JP18460092A JPH061776A JP H061776 A JPH061776 A JP H061776A JP 18460092 A JP18460092 A JP 18460092A JP 18460092 A JP18460092 A JP 18460092A JP H061776 A JPH061776 A JP H061776A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】〔Ｉ〕（Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
カルボニル基、Ｒ3 はアルキル基、フェニル基を示す）
と〔ＩＩ〕｛Ｘが酸素原子を表すときＲ4 はアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を、Ｘが
ＮＲ5 （Ｒ5 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基を示す）を表すときＲ4 は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を示
す｝とを反応させることによる〔ＩＩＩ〕の製造方法。 【化１】 【効果】農医薬あるいはその中間体などとして有用な置
換ピラジンカルボニトリル誘導体を実用的に収率良く、
容易に製造できる。
アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
カルボニル基、Ｒ3 はアルキル基、フェニル基を示す）
と〔ＩＩ〕｛Ｘが酸素原子を表すときＲ4 はアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を、Ｘが
ＮＲ5 （Ｒ5 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルキニル基を示す）を表すときＲ4 は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を示
す｝とを反応させることによる〔ＩＩＩ〕の製造方法。 【化１】 【効果】農医薬あるいはその中間体などとして有用な置
換ピラジンカルボニトリル誘導体を実用的に収率良く、
容易に製造できる。
Description
【0 0 0 1】
【産業上の利用分野】本発明により得られる置換ピラジ
ンカルボニトリル誘導体は農医薬、農医薬中間体とし
て、特に３−アミノピラジンカルボニトリルはプテリジ
ン合成の中間体として有用な化合物である。また、これ
らの化合物の中には蛍光性を有する化合物もあり、波長
変換材料等への応用も期待される。
ンカルボニトリル誘導体は農医薬、農医薬中間体とし
て、特に３−アミノピラジンカルボニトリルはプテリジ
ン合成の中間体として有用な化合物である。また、これ
らの化合物の中には蛍光性を有する化合物もあり、波長
変換材料等への応用も期待される。
【0 0 0 2】
【従来の技術】３−アルコキシあるいは３−アミノピラ
ジンカルボニトリルの合成法としては、例えば、３−ア
ルコキシピラジンカルボニトリル誘導体の場合、２，３
−ピラジンジカルボニトリルあるいは３−クロロピラジ
ンカルボニトリルとアルコールとの置換反応が知られて
いる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１７（３），４５５〜９、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８５，２２（５），１３６５〜
８、Ａｃｔａ．Ｐｏｌ．Ｐｈｒｍ．，１９８３，４０
（１），１５〜１９）。また、３−アミノピラジンカル
ボニトリル誘導体では、３−アミノピラジンカルボキシ
アミドの脱水反応、２，３−ピラジンカルボニトリルと
アミン類との置換反応あるいは、アミノマロノニトリル
または、その誘導体からの合成法等がある（Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．Ｄ，１９６９，（２０），１１６８〜９、
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，２
３，１２９９〜１３０１、Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃ
ｈ．，Ｂ：Ａｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，１９７９，３４Ｂ（２），２８０〜２）。しかし
ながら、これらの合成法においては収率が低い、不要な
副生物が生成する、原料の合成が容易でないなど必ずし
も実用的な方法とは言えない。
ジンカルボニトリルの合成法としては、例えば、３−ア
ルコキシピラジンカルボニトリル誘導体の場合、２，３
−ピラジンジカルボニトリルあるいは３−クロロピラジ
ンカルボニトリルとアルコールとの置換反応が知られて
いる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８
０，１７（３），４５５〜９、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８５，２２（５），１３６５〜
８、Ａｃｔａ．Ｐｏｌ．Ｐｈｒｍ．，１９８３，４０
（１），１５〜１９）。また、３−アミノピラジンカル
ボニトリル誘導体では、３−アミノピラジンカルボキシ
アミドの脱水反応、２，３−ピラジンカルボニトリルと
アミン類との置換反応あるいは、アミノマロノニトリル
または、その誘導体からの合成法等がある（Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．Ｄ，１９６９，（２０），１１６８〜９、
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，２
３，１２９９〜１３０１、Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃ
ｈ．，Ｂ：Ａｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，１９７９，３４Ｂ（２），２８０〜２）。しかし
ながら、これらの合成法においては収率が低い、不要な
副生物が生成する、原料の合成が容易でないなど必ずし
も実用的な方法とは言えない。
【0 0 0 3】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農医
薬あるいはその中間体などとして有用な置換ピラジンカ
ルボニトリル誘導体を実用的に収率良く、容易に製造で
きる方法を提供することにある。
薬あるいはその中間体などとして有用な置換ピラジンカ
ルボニトリル誘導体を実用的に収率良く、容易に製造で
きる方法を提供することにある。
【0 0 0 4】
【課題を解決するための手段】原料となるスルホニル基
で置換されたピラジンカルボニトリル誘導体〔Ｉ〕（化
４）は２，３−ジアミノアクリロニトリル誘導体（化
５）から合成されるピラジン誘導体（化６）を酸化する
ことにより、容易に得られることが知られている（特開
平２−４９７７５）。そこで、化合物〔Ｉ〕を用い鋭意
検討を行った結果、本発明を完成するに至った。
で置換されたピラジンカルボニトリル誘導体〔Ｉ〕（化
４）は２，３−ジアミノアクリロニトリル誘導体（化
５）から合成されるピラジン誘導体（化６）を酸化する
ことにより、容易に得られることが知られている（特開
平２−４９７７５）。そこで、化合物〔Ｉ〕を用い鋭意
検討を行った結果、本発明を完成するに至った。
【化４】
【化５】
【化６】
【0 0 0 5】即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【化７】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一又は相異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ3 は置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基
を示す。］で表される化合物と、一般式〔ＩＩ〕
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ3 は置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基
を示す。］で表される化合物と、一般式〔ＩＩ〕
【化８】 ［式中、Ｘは酸素原子またはＮＲ5 を表し、Ｘが酸素原
子の時、Ｒ4 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基を、Ｘ
がＮＲ5 （Ｒ5は水素原子または置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換
基を有してもよいアルキニル基を示す。）の時、Ｒ4 は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアル
キニル基、置換基を有してもよいアリール基を示す。］
で表される化合物とを反応させることによる、一般式
〔ＩＩＩ〕
子の時、Ｒ4 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基を、Ｘ
がＮＲ5 （Ｒ5は水素原子または置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換
基を有してもよいアルキニル基を示す。）の時、Ｒ4 は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアル
キニル基、置換基を有してもよいアリール基を示す。］
で表される化合物とを反応させることによる、一般式
〔ＩＩＩ〕
【化９】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｘは前記と同じ意味を示
す。］で表される化合物の製造方法である。
す。］で表される化合物の製造方法である。
【0 0 0 6】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 においてア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基が置換基を有す
る場合、その置換基としては、例えば置換基を有しても
よいフェニル基等のアリール基、シアノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙
げられる。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 においてアリール基
が置換基を有する場合、その置換基としては、例えばア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基
等が挙げられ、これらの基の中で可能なものは更に置換
基を有していてもよい。置換基の個数及びその結合位置
は任意であり、複数の置換基が結合している場合、それ
らは互いに同じでも異なっていてもよい。本反応は、ア
ルコキシ置換体の製造方法の場合、適当な溶媒中、塩基
の存在下、０℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いら
れる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸エチル等の
エステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用されるが、反応原料として
用いるアルコール類をそのまま溶媒と兼用してもよい。
また、これらの溶媒を混合して用いてもよい。塩基とし
ては、トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、あるいは反応原料として用
いるアルコールより調製されるアルコキシド等が使用さ
れる。また、アミノ置換体の合成の場合は、適当な溶媒
中、塩基の存在下、０℃〜溶媒の沸点の温度で行われ
る。用いられる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジ
メトキシエタン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸
エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ
系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が単独又はこれらを混合し
て適宜使用される。塩基としては、トリエチルアミン、
ＤＢＵ、ピリジン等が使用され、また、用いるアミン類
を塩基として兼用しても良い。反応終了後は通常の処理
を行うことにより目的物を得ることができる。得られた
化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ、元素分析等
により同定した。
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基が置換基を有す
る場合、その置換基としては、例えば置換基を有しても
よいフェニル基等のアリール基、シアノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙
げられる。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 においてアリール基
が置換基を有する場合、その置換基としては、例えばア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アル
キルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基
等が挙げられ、これらの基の中で可能なものは更に置換
基を有していてもよい。置換基の個数及びその結合位置
は任意であり、複数の置換基が結合している場合、それ
らは互いに同じでも異なっていてもよい。本反応は、ア
ルコキシ置換体の製造方法の場合、適当な溶媒中、塩基
の存在下、０℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いら
れる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸エチル等の
エステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用されるが、反応原料として
用いるアルコール類をそのまま溶媒と兼用してもよい。
また、これらの溶媒を混合して用いてもよい。塩基とし
ては、トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、あるいは反応原料として用
いるアルコールより調製されるアルコキシド等が使用さ
れる。また、アミノ置換体の合成の場合は、適当な溶媒
中、塩基の存在下、０℃〜溶媒の沸点の温度で行われ
る。用いられる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジ
メトキシエタン等のエーテル類、アセトニトリル、酢酸
エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ
系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が単独又はこれらを混合し
て適宜使用される。塩基としては、トリエチルアミン、
ＤＢＵ、ピリジン等が使用され、また、用いるアミン類
を塩基として兼用しても良い。反応終了後は通常の処理
を行うことにより目的物を得ることができる。得られた
化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ、元素分析等
により同定した。
【0 0 0 7】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例１ ３−アミノピラジンカルボニトリル（Ｎｏ．１） ３−フェニルスルホニルピラジンカルボニトリル０．４
９１ｇのＴＨＦ溶液に、トリエチルアミン１．４ｍｌ及
び２５％アンモニア水溶液３．２ｍｌを加え、室温で６
時間反応した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を
カラムクロマトグラフィーにより精製後、水から再結晶
して目的物０．１９６ｇを得た。 収率 ８０％、 ｍ．ｐ． １９３〜１９４℃
９１ｇのＴＨＦ溶液に、トリエチルアミン１．４ｍｌ及
び２５％アンモニア水溶液３．２ｍｌを加え、室温で６
時間反応した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を
カラムクロマトグラフィーにより精製後、水から再結晶
して目的物０．１９６ｇを得た。 収率 ８０％、 ｍ．ｐ． １９３〜１９４℃
【0 0 0 8】実施例２ ３−メトキシピラジンカルボニトリル（Ｎｏ．６） ３−フェニルスルホニルピラジンカルボニトリル０．２
４ｇを金属ナトリウム２７ｍｇとメタノールより調製し
たナトリウムメトキシドのメタノール溶液７ｍｌに加
え、室温で１．５時間反応した。反応終了後、溶媒を減
圧留去し残渣をシリカゲルカラムを通して精製後、ｎ−
ヘキサンより再結晶して目的物０．１１ｇを得た。 収率 ８１％、 ｍ．ｐ． ５５℃
４ｇを金属ナトリウム２７ｍｇとメタノールより調製し
たナトリウムメトキシドのメタノール溶液７ｍｌに加
え、室温で１．５時間反応した。反応終了後、溶媒を減
圧留去し残渣をシリカゲルカラムを通して精製後、ｎ−
ヘキサンより再結晶して目的物０．１１ｇを得た。 収率 ８１％、 ｍ．ｐ． ５５℃
【0 0 0 9】実施例３ ５，６−ジメチルー３−メチルアミノピラジンカルボニ
トリル（Ｎｏ．１１） ５，６−ジメチルー３−フェニルスルホニルピラジンカ
ルボニトリル０．５４ｇのＴＨＦ溶液に４０％メチルア
ミン水溶液０．７８ｇを加え、室温にて８時間反応し
た。反応終了後、溶媒を減圧留去し残渣をカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、目的物０．２ｇを得た。 収率 ６２％、 ｍ．ｐ．１７４〜１７５℃
トリル（Ｎｏ．１１） ５，６−ジメチルー３−フェニルスルホニルピラジンカ
ルボニトリル０．５４ｇのＴＨＦ溶液に４０％メチルア
ミン水溶液０．７８ｇを加え、室温にて８時間反応し
た。反応終了後、溶媒を減圧留去し残渣をカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、目的物０．２ｇを得た。 収率 ６２％、 ｍ．ｐ．１７４〜１７５℃
【0 0 1 0】実施例４ ３−（４−ブトキシフェノキシ）−５，６−ジフェニル
ピラジンカルボニトリル（Ｎｏ．１７） ４−ブトキシフェノール１．０ｇを水酸化カリウム０．
４ｇを含むメタノール溶液に加え溶解した後、メタノー
ルを減圧留去した。残渣をＴＨＦに溶解し、５，６−ジ
フェニル−３−フェニルスルホニルピラジンカルボニト
リル０．８ｇを室温にて加え、更に同温度で３時間反応
した。反応終了後、実施例３と同様に後処理して目的物
０．６６ｇを得た。 収率 ７８％、 ｍ．ｐ． １５３〜１５４℃
ピラジンカルボニトリル（Ｎｏ．１７） ４−ブトキシフェノール１．０ｇを水酸化カリウム０．
４ｇを含むメタノール溶液に加え溶解した後、メタノー
ルを減圧留去した。残渣をＴＨＦに溶解し、５，６−ジ
フェニル−３−フェニルスルホニルピラジンカルボニト
リル０．８ｇを室温にて加え、更に同温度で３時間反応
した。反応終了後、実施例３と同様に後処理して目的物
０．６６ｇを得た。 収率 ７８％、 ｍ．ｐ． １５３〜１５４℃
【0 0 1 1】上記実施例を含め本発明による合成例を表
−１に示した。
−１に示した。
【表１】
【0 0 1 2】
【発明の効果】本発明により得られる置換ピラジンカル
ボニトリル誘導体は農医薬、農医薬中間体として、また
特に３−アミノピラジンカルボニトリルはプテリジン合
成原料として有用な化合物である。また、これらの化合
物の中には蛍光性を有する化合物もあり、波長変換材料
等への応用も期待される。
ボニトリル誘導体は農医薬、農医薬中間体として、また
特に３−アミノピラジンカルボニトリルはプテリジン合
成原料として有用な化合物である。また、これらの化合
物の中には蛍光性を有する化合物もあり、波長変換材料
等への応用も期待される。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一又は相異なって、水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアルコキシカルボニル基を表し、Ｒ3 は置換基を有し
てもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基
を示す。］で表される化合物と、一般式〔ＩＩ〕 【化２】 ［式中、Ｘは酸素原子またはＮＲ5 を表し、Ｘが酸素原
子の時、Ｒ4 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基を、Ｘ
がＮＲ5 （Ｒ5は水素原子または置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換
基を有してもよいアルキニル基を示す。）の時、Ｒ4 は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアル
キニル基、置換基を有してもよいアリール基を示す。］
で表される化合物とを反応させることによる、一般式
〔ＩＩＩ〕 【化３】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｘ、は前記と同じ意味を示
す。］で表される化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18460092A JPH061776A (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18460092A JPH061776A (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061776A true JPH061776A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=16156050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18460092A Pending JPH061776A (ja) | 1992-06-18 | 1992-06-18 | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061776A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50126884U (ja) * | 1974-04-04 | 1975-10-17 | ||
| WO2003045924A1 (en) * | 2001-11-21 | 2003-06-05 | Pharmacia & Upjohn Company | Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| CN113234031A (zh) * | 2021-04-06 | 2021-08-10 | 暨南大学 | 一类d-a型聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用 |
| US11926616B2 (en) | 2018-03-08 | 2024-03-12 | Incyte Corporation | Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors |
-
1992
- 1992-06-18 JP JP18460092A patent/JPH061776A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50126884U (ja) * | 1974-04-04 | 1975-10-17 | ||
| WO2003045924A1 (en) * | 2001-11-21 | 2003-06-05 | Pharmacia & Upjohn Company | Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives |
| US11926616B2 (en) | 2018-03-08 | 2024-03-12 | Incyte Corporation | Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| CN113234031A (zh) * | 2021-04-06 | 2021-08-10 | 暨南大学 | 一类d-a型聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用 |
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