CN108148069B - 一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法 - Google Patents

一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明通过N‑烷氧基丙烯酰胺类化合物与4‑羟基‑2‑炔酸酯类化合物一锅串联反应合成呋喃酮并吡啶酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广、区域选择性好等优点，适合于工业化生产。

Description

一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法。
背景技术
作为一类重要的含氮杂环，吡啶酮是经确证的药物开发的优势结构之一，常见于许多临床药物分子中，其中包括一些治疗急性心肌功能不全、心力衰竭和心脑血管疾病的药物等。另一方面，作为一种重要的含氧杂环类化合物，呋喃酮及其衍生物在医药和农药等方面都有着较广泛的应用，许多除草剂、杀虫剂和除螨剂等都含有呋喃酮这一结构单元。在此基础上，将上述两种优势结构骨架稠合起来而得到的呋喃酮并吡啶酮则由于可能具有活性及功能等方面的加合效应而引起了人们极大的研究兴趣。目前，尽管人们已相继开发了一些合成呋喃酮并吡啶酮类化合物的方法，但这些方法尚存在需使用预活化的卤代原料、反应步骤多、易产生有毒有害副产物、原子经济性低等不足之处。因此，研究并开发从非卤代原料出发、经由简便的操作步骤合成呋喃酮并吡啶酮类化合物的新方法，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的应用价值。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，该合成方法通过N-烷氧基丙烯酰胺类化合物与4-羟基-2-炔酸酯类化合物一锅串联反应合成呋喃酮并吡啶酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广、区域选择性好等优点，适合于工业化生产。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案：
一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
Figure BDA0001601213760000011
其中R1为氢或甲基，R2为氢、C1-4直链烷基、甲氧基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基或甲氧基，R3为C1-4直链或支链烷基，R4为C1-4直链或支链烷基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
进一步优选，所述的N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基环状烯基甲酰胺类化合物4和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：
Figure BDA0001601213760000021
其中n为1或2，R3为C1-4直链或支链烷基、R4为C1-4直链或支链烷基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
进一步优选，所述的N-烷氧基环状烯基甲酰胺类化合物4、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基杂芳基甲酰胺类化合物6和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物7，该合成方法中的反应方程式为：
Figure BDA0001601213760000022
其中X为氧或硫，R3为C1-4直链或支链烷基、R4为C1-4直链或支链烷基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
进一步优选，所述的N-烷氧基杂芳基甲酰胺类化合物6、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1和4-羟基-2-炔酸酯类化合物8溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物9，该合成方法中的反应方程式为：
Figure BDA0001601213760000031
其中R1为氢或甲基，R2为氢、C1-4直链烷基、甲氧基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基或甲氧基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，m为1、2或3，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
进一步优选，所述的N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1、4-羟基-2-炔酸酯类化合物8、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)合成过程简单、高效，通过N-烷氧基丙烯酰胺类化合物与4-羟基-2-炔酸酯类化合物一锅串联反应直接得到呋喃酮并吡啶酮类化合物，即通过一锅串联反应同时构筑出六元氮杂环和五元氧杂环，合成效率较高；(2)反应条件温和，操作简便；(3)底物的适用范围广；(4)反应区域选择性好。因此，本发明为呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成提供了一种快速高效的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
Figure BDA0001601213760000032
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(DME,3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2,7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(58.2mg,65％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:1.59(s,6H),6.41(d,J＝9.2Hz,1H),7.68(d,J＝8.8Hz,1H),12.97(s,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:24.7,81.3,101.9,120.0,135.0,163.7,166.3,166.9.HRMS calcd for C9H9NO3Na:202.0475[M+Na]+,found:202.0473。
实施例2
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在空气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(43.9mg,49％)。
实施例3
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,78.1mg,0.5mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(28.7mg,32％)。
实施例4
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(29.1mg,0.5mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(32.3mg,36％)。
实施例5
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、1,4-二氧六环(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸铯(192.0mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(49.3mg,55％)。
实施例6
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、甲醇(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸铯(192.0mg,1.0mmol)，混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(35.8mg,40％)。
实施例7
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、异丙醇(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸铯(192.0mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(51.1mg,57％)。
实施例8
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙腈(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸铯(192.0mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(36.7mg,41％)。
实施例9
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸铯(192.0mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(53.8mg,60％)。
实施例10
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸银(166.9mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(52.0mg,58％)。
实施例11
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸钠(82.0mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(50.2mg,56％)。
实施例12
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和醋酸钾(98.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(52.0mg,58％)。
实施例13
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和碳酸钾(138.2mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(54.6mg,61％)。
实施例14
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和碳酸钠(106.0mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(51.1mg,57％)。
实施例15
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于80℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(50.2mg,56％)。
实施例16
在15mL的反应管中加入N-甲氧基丙烯酰胺(1a,50.6mg,0.5mmol)、乙二醇二甲醚(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于120℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3a(57.3mg,64％)。
实施例17
Figure BDA0001601213760000071
在15mL的反应管中加入1b(57.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3b(41.5mg,43％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:1.55(s,6H),1.99(s,3H),7.53(s,1H),12.88(s,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:16.4,24.7,80.9,101.4,129.2,130.8,163.8,163.9,166.5.HRMS calcd for C10H11NO3Na:216.0631[M+Na]+,found:216.0631。
实施例18
Figure BDA0001601213760000072
在15mL的反应管中加入1c(88.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3c(53.6mg,42％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:1.63(s,6H),6.35(s,1H),7.45-7.46(m,3H),7.57-7.58(m,2H),13.02(br s,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:24.8,80.1,100.0,118.7,127.9,128.8,129.4,134.1,150.3,163.5,165.4,168.1.HRMS calcd forC15H13NO3Na:278.0788[M+Na]+,found:278.0793。
实施例19
Figure BDA0001601213760000081
在15mL的反应管中加入1d(95.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3d(55.2mg,41％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:1.62(s,6H),2.35(s,3H),6.32(s,1H),7.24(d,J＝7.8Hz,2H),7.47(d,J＝7.8Hz,2H),12.97(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:21.5,25.5,80.3,102.4,118.4,128.8,129.1,130.7,140.6,153.5,165.7,166.6,167.3.HRMS calcd for C16H15NO3Na:292.0944[M+Na]+,found:292.0949。
实施例20
Figure BDA0001601213760000082
在15mL的反应管中加入1e(71.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3e(33.2mg,30％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.02(t,J＝7.6Hz,3H),1.68-1.74(m,8H),2.85(t,J＝8.0Hz,2H),6.35(s,1H),14.27(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:13.7,21.9,25.4,33.3,80.8,103.8,117.6,156.3,166.1,166.5,166.9.HRMS calcd forC12H15NO3Na:244.0944[M+Na]+,found:244.0955。
实施例21
Figure BDA0001601213760000083
在15mL的反应管中加入1f(64.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3f(64.2mg,62％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.74(s,6H),2.12(s,3H),2.53(s,3H),14.37(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:11.5,14.4,25.3,80.4,103.9,126.1,146.5,162.5,166.3,167.5.HRMS calcd for C11H13NO3Na:230.0788[M+Na]+,found:230.0792。
实施例22
Figure BDA0001601213760000091
在15mL的反应管中加入1g(95.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、4-羟基-4-甲基-2-戊炔酸乙酯(2a,156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3g(75.4mg,56％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.78(s,6H),2.01(s,3H),7.26-7.29(m,2H),7.45-7.51(m,3H),14.43(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:13.4,25.5,80.0,103.2,126.9,128.2,128.4,128.8,133.5,148.7,163.1,165.8,166.9.HRMS calcd forC16H15NO3Na:292.0944[M+Na]+,found:292.0944。
实施例23
Figure BDA0001601213760000092
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2b(184.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3h(60.1mg,58％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:0.65(t,J＝7.2Hz,6H),1.94-2.01(m,4H),6.42(d,J＝9.0Hz,1H),7.70(d,J＝8.4Hz,1H),12.90(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:7.39,29.8,87.5,107.1,120.2,136.4,163.6,166.8,167.3.HRMS calcd for C11H13NO3Na:230.0788[M+Na]+,found:230.0793。
实施例24
Figure BDA0001601213760000101
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2c(184.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3i(43.5mg,42％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:0.83(t,J＝7.2Hz,3H),0.91-0.96(m,1H),1.16-1.22(m,1H),1.58(s,3H),1.88-1.95(m,2H),6.42(d,J＝9.0Hz,1H),7.68(d,J＝9.0Hz,1H),12.92(br s,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:13.8,16.6,24.1,39.8,84.1,105.5,120.3,136.7,165.2,166.7,166.8.HRMS calcd for C11H13NO3Na:230.0788[M+Na]+,found:230.0795。
实施例25
Figure BDA0001601213760000102
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2d(184.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3j(52.8mg,51％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.78(d,J＝6.8Hz,3H),1.19(d,J＝6.8Hz,3H),1.72(s,3H),2.27-2.34(m,1H),6.58(d,J＝9.2Hz,1H),7.78(d,J＝9.2Hz,1H),13.98(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:16.7,16.8,22.3,34.7,86.4,105.5,120.2,136.6,165.5,166.7,167.2.HRMScalcd for C11H13NO3Na:230.0788[M+Na]+,found:230.0791。
实施例26
Figure BDA0001601213760000111
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2e(198.3mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3k(53.1mg,48％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:0.70(d,J＝6.0Hz,3H),0.83(d,J＝6.6Hz,3H),1.39-1.43(m,1H),1.55(s,3H),1.82-1.86(m,1H),1.89-1.93(m,1H),6.40(d,J＝8.4Hz,1H),7.67(d,J＝9.0Hz,1H),12.94(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:23.4,24.1,24.2,25.0,46.0,84.2,105.5,120.3,136.7,165.5,166.7,166.8.HRMS calcd for C12H15NO3Na:244.0944[M+Na]+,found:244.0950。
实施例27
Figure BDA0001601213760000112
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2f(198.3mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物3l(39.8mg,36％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.08(s,9H),1.73(s,3H),6.55(d,J＝9.6Hz,1H),7.75(d,J＝9.2Hz,1H),13.14(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:19.2,25.3,38.2,89.1,106.2,120.4,136.2,164.7,165.9,167.1.HRMS calcd for C12H15NO3Na:244.0944[M+Na]+,found:244.0945。
实施例28
Figure BDA0001601213760000113
在15mL的反应管中加入1h(135.1mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2g(184.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到目标产物3m。
实施例29
Figure BDA0001601213760000121
在15mL的反应管中加入4a(77.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2a(156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物5a(75.6mg,69％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:1.74(s,6H),2.18(t,J＝7.2Hz,2H),2.81(t,J＝6.6Hz,2H),3.16(t,J＝7.2Hz,2H),14.05(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:23.4,25.5,29.2,32.1,81.9,103.1,132.4,153.9,164.4,165.0,166.9.HRMS calcd for C12H13NO3Na:242.0788[M+Na]+,found:242.0790。
实施例30
Figure BDA0001601213760000122
在15mL的反应管中加入4b(84.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2a(156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物5b(75.8mg,65％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.72(s,6H),1.79(s,4H),2.51(s,2H),2.99(s,2H),14.21(br s,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:21.0,21.5,23.3,25.4,25.5,80.7,103.3,126.9,147.7,162.5,166.1,167.4.HRMS calcd for C13H15NO3Na:256.0944[M+Na]+,found:256.0951。
实施例31
Figure BDA0001601213760000131
在15mL的反应管中加入6a(77.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2a(156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物7a(24.1mg,22％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:1.66(s,6H),7.09(s,1H),8.33(s,1H),13.04(s,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:24.8,81.9,97.0,105.7,127.6,142.3,151.2,153.3,162.1,166.1.HRMS calcdfor C11H9NO4Na:242.0424[M+H]+,found:242.0424。
实施例32
Figure BDA0001601213760000132
在15mL的反应管中加入6b(85.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、2a(156.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物7b(54.1mg,46％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:1.68(s,6H),7.64(d,J＝4.8Hz,1H),8.30(d,J＝5.4Hz,1H),13.04(s,1H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:24.8,81.7,98.7,121.7,129.1,137.3,139.3,159.3,163.8,166.2.HRMS calcd for C11H9NO3SNa:258.0195[M+Na]+,found:258.0195。
实施例33
Figure BDA0001601213760000133
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、8a(168.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物9a(39.0mg,38％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:1.89-1.92(m,6H),2.20(s,2H),6.41(d,J＝5.4Hz,1H),7.67(d,J＝6.0Hz,1H),12.94(br s,1H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:24.9,37.7,91.4,103.7,120.7,135.1,164.5,165.1,166.8.HRMS calcd for C11H11NO3Na:228.0631[M+Na]+,found:228.0635。
实施例34
Figure BDA0001601213760000141
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、8b(182.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物9b(49.3mg,45％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.37-1.45(m,1H),1.68-1.82(m,7H),1.95-2.02(m,2H),6.52(d,J＝9.2Hz,1H),7.72(d,J＝9.2Hz,1H),14.02(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:21.7,24.2,34.1,83.5,104.8,120.5,136.9,166.0,166.7,166.8.HRMS calcd for C12H13NO3Na:242.0788[M+Na]+,found:242.0789。
实施例35
Figure BDA0001601213760000142
在15mL的反应管中加入1a(50.6mg,0.5mmol)、DME(3mL)、8c(196.2mg,1.0mmol)、[RhCp*Cl2]2(7.7mg,0.0125mmol)和氟化钾(58.1mg,1.0mmol)，将混合物在氮气气氛下于100℃搅拌反应12h，然后冷却至室温，抽滤，母液拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(二氯甲烷/甲醇＝200/1)得到白色固体产物9c(35.0mg,30％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.66-1.91(m,10H),2.07-2.13(m,2H),6.50(d,J＝9.2Hz,1H),7.69(d,J＝9.6Hz,1H),13.84(br s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:22.3,27.9,37.7,86.8,103.9,120.3,136.8,166.6,167.0,167.1.HRMS calcd for C13H15NO3Na:256.0944[M+Na]+,found:256.0945。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (8)

1.一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
Figure FDA0001601213750000011
其中R1为氢或甲基，R2为氢、C1-4直链烷基、甲氧基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基或甲氧基，R3为C1-4直链或支链烷基，R4为C1-4直链或支链烷基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
2.根据权利要求1所述的呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
3.一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基环状烯基甲酰胺类化合物4和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：
Figure FDA0001601213750000012
其中n为1或2，R3为C1-4直链或支链烷基、R4为C1-4直链或支链烷基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
4.根据权利要求3所述的呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-烷氧基环状烯基甲酰胺类化合物4、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
5.一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基杂芳基甲酰胺类化合物6和4-羟基-2-炔酸酯类化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物7，该合成方法中的反应方程式为：
Figure FDA0001601213750000021
其中X为氧或硫，R3为C1-4直链或支链烷基、R4为C1-4直链或支链烷基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
6.根据权利要求5所述的呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-烷氧基杂芳基甲酰胺类化合物6、4-羟基-2-炔酸酯类化合物2、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
7.一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1和4-羟基-2-炔酸酯类化合物8溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气或氮气气氛下于80-120℃搅拌反应制得呋喃酮并吡啶酮类化合物9，该合成方法中的反应方程式为：
Figure FDA0001601213750000022
其中R1为氢或甲基，R2为氢、C1-4直链烷基、甲氧基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基或甲氧基，R5为C1-4直链或支链烷基，R6为C1-4直链或支链烷基，m为1、2或3，溶剂为1,4-二氧六环、甲醇、异丙醇、乙腈或乙二醇二甲醚，催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体([RhCp*Cl2]2)，添加剂为醋酸铯、氟化钾、醋酸银、醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾或碳酸钠。
8.根据权利要求7所述的呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-烷氧基丙烯酰胺类化合物1、4-羟基-2-炔酸酯类化合物8、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:1-2:0.025:1-2。
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