CN105272987A - 一种3-氰基-n-错位卟啉化合物的制备方法 - Google Patents

一种3-氰基-n-错位卟啉化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种3-氰基-<i>N</i>-错位卟啉化合物及其制备方法。首先，将<i>N</i>-错位卟啉溶解后，往其中加入一定量的三甲基氰基硅烷、四丁基氟化铵，室温搅拌，用薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，浓缩反应液，直接用层析柱加以分离，经浓缩、干燥后可得纯品。本发明具有反应条件温和、产率较高、操作简单安全等特点，可为<i>N</i>-错位卟啉的功能化提供一种全新的合成途径。

Description

一种3-氰基-N-错位卟啉化合物的制备方法
技术领域
本发明属于材料化学领域，具体涉及一种N-错位卟啉吡咯环氰基化合成方法。
背景技术
一百多年来，卟啉化学一直是化学与生命科学研究的重点与热点之一，广泛涉及生物医学、材料和催化科学等领域。科学家在深入研究卟啉的过程中，发现一种卟啉的同分异构体——N-错位卟啉(N-Confusedporphyrin,NCP)，N-错位卟啉虽与普通卟啉有一定相似性，如：N-错位卟啉也有共轭的18π电子体系，因而也具有芳香性。但由于卟啉大环结构发生改变，具有许多新颖的性质，在化学催化、分子开关、阴离子传感器、生物相关的金属化学、超分子自组装化学以及配位化学领域有十分广阔的应用前景，而对N-错位卟啉进行衍生化研究，为科学研究提供功能化的分子，则成为国内外研究的研究热点问题之一。
对N-错位卟啉吡咯环氰基化是重要的衍生化过程，目前尚未文献报道。对卟啉类化合物的吡咯环进行氰基化，反应一般要分为两个步骤：首先对卟啉类化合物进行溴化，然后再用无机氰基化合物进行亲核取代反应，最后生成目标化合物，见式1(参考文献：Callot,H.J.TetrahedronLett.,1973,14,4987)。这种衍生化方法缺点在于：1）不能直接氰基化，必须先溴化，然后再转化，这涉及到中间产物的分离和提纯等问题；2）氰基来源为剧毒的无机氰化物，有一定的安全隐患。
式1
目前，关于N-错位卟啉吡咯环氰基化的方法还未见文献报道。经过我们的研究和多次尝试，无法“移植”原来的两步法的合成思路，进而独辟蹊径，经过大量实验探索，得到了一条简单的合成路线，只需通过一步法便合成得到了吡咯环氰基化的N-错位卟啉，而N-错位卟啉吡咯环上的氰基，可作为良好的功能化基团，可以和有机肼、醇等反应生成一系列衍生物，还可氧化成羧酸、还原成胺等，从而为N-错位卟啉的功能化提供一种全新的合成途径。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供一种3-氰基-N-错位卟啉吡类化合物及其制备方法，该合成方法具有反应条件温和、产率较高、操作简单安全等特点。
本发明方案如下：
一种3-氰基-N-错位卟啉化合物，具有下列化学通式：
上述的3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)称取一定量的N-错位卟啉，将其完全溶解于四氢呋喃中；
(2)向第(1)步溶有N-错位卟啉的四氢呋喃溶液，加入一定量的三甲基氰基硅烷、四丁基氟化铵，室温搅拌，用色谱方法跟踪反应；
(3)待反应完全后，浓缩反应液，直接用层析柱加以分离，经浓缩、干燥后可得所需化合物。
优选的，N-错位卟啉化合物（反应物）和三甲基氰基硅烷、四丁基氟化铵三种反应物的物质的量之比为1:5:4。
优选的，第(2)步中跟踪反应的色谱方法为薄层色谱法，或可采用气相色谱法、高效液相色谱法等，从而判断反应是否完成。
优选的，第(3)步中分离采用柱层析方法，以便提供产物纯度。以体积比为100：1的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂作为洗脱剂，收集第2个洗脱点的溶液，再经过干燥和浓缩。
更优选的，第(2)步中跟踪反应是否完全的色谱方法为薄层色谱法。
有益效果
1.3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法目前未见文献报道；
2.采用一步法直接在N-错位卟啉的吡咯环3位碳上引入一个氰基，无需分步进行，从而无需分离、提纯中间产物，提高了产率;
3.整个反应都在室温进行，反应条件温和；
4.洗脱剂简单易配，分离只需用一种混合溶剂；
5.避免采用剧毒的无机氰化物，操作更安全；
6.利用本发明中合成方法得到3-氰基-N-错位卟啉化合物的产率均在70％以上，且能在产业上实现批量生产。
具体实施方式
下面结合具体实验实例对本发明做进一步的详细描述。
实施例1
a.称取四-(苯基)-N-错位卟啉(61mg,0.1mmol)于梨形反应瓶中，加入15mL四氢呋喃将其完全溶解；
b.向上述溶有N-错位卟啉的四氢呋喃溶液中加入三甲基氰基硅烷(67μL，0.5mmol)、四丁基氟化铵(60mg，0.4mmol)，室温搅拌反应10min，用薄层色谱(TLC)跟踪反应；
c.待反应完全后，浓缩反应液，直接用层析柱加以分离，用体积比为100:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂作为洗脱剂，收集第2个洗脱点的溶液，收集到的溶液经浓缩、干燥后得到紫色固体，产率为75%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.35(s,1H),-1.57(br,2H,-NH),7.72-7.76(m,6H),7.78(d,J=7.5Hz,1H),7.82-7.90(m,5H),8.07-8.10(m,4H),8.26(d,J=7.0Hz,2H),8.31(d,J=7.0Hz,2H),8.38-8.41(m,3H),8.48(d,J=5.0Hz,1H),8.84(d,J=5.0Hz,1H),8.90(d,J=5.0Hz,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=93.51,115.92,117.47,119.33,125.68,126.07,127.24,127.27,127.42,127.69,128.07,128.13,128.15,129.02,129.77,129.97,130.36,130.41,131.28,132.11,134.55,134.66,135.23,135.85,136.68,137.36,137.56,138.11,138.72,139.11,141.03,141.06,142.41,143.20,146.84,158.02,159.43.UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=389(4.56),455(5.20),552(4.03),779(4.19).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):639.2423,Found:640.2498.
光谱数据表明上述制备方法得到了3-氰基-四-(苯基)-N-错位卟啉化合物。
实施例2
采用与实施例1基本相同的合成工艺，原料改为四-(4-甲基苯基)-N-错位卟啉用量为0.1mmol，得紫色固体，产率为90%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.23(s,1H),-1.44(br,2H,-NH),2.67(s,9H),2.71(s,3H),7.52-7.55(m,4H),7.65(d,J=8.0Hz,2H),7.67(d,J=8.0Hz,2H),7.95(d,J=8.5Hz,2H),7.96(d,J=8.5Hz,2H),8.14(d,J=8.0Hz,2H),8.22(d,J=8.0Hz,2H),8.38-8.41(m,3H),8.46(d,J=5.0Hz,1H),8.83(d,J=5.0Hz,1H),8.87(d,J=5.0Hz,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=21.54,21.62,21.75,93.38,116.05,117.25,119.15,125.76,125.86,127.25,127.93,127.96,128.61,128.94,129.72,129.91,130.21,131.29,132.17,134.51,134.64,135.02,135.64,136.10,136.46,136.69,137.33,137.62,137.72,137.84,138.17,139.23,139.95,142.51,143.31,146.89,158.00,159.44.UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=395(4.75),457(5.37),553(4.20),603(3.90),785(4.40).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):695.3049,Found:696.3129.
光谱数据表明上述制备方法得到了3-氰基-四-(4-甲基苯基)-N-错位卟啉化合物。
实施例3
采用与实施例1基本相同的合成工艺，原料改为四-(4-甲硫基苯基)-N-错位卟啉，用量为0.1mmol，得紫色固体，产率为80%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.26(s,1H),-1.44(br,2H,-NH),2.71-2.74(m,12H,-SCH3),7.60(d,J=8.0Hz,4H),7.69(d,J=8.0Hz,2H),7.72(d,J=8.0Hz,2H),7.95(d,J=8.0Hz,4H),8.12(d,J=8.0Hz,2H),8.19(d,J=8.0Hz,2H),8.31-8.32(m,3H),8.44(d,J=5.0Hz,1H),8.71(d,J=5.0Hz,1H),8.83(d,J=5.0Hz,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=15.44,15.58,15.66,93.57,116.68,118.70,124.78,124.85,125.21,125.52,125.73,127.25,129.51,129.79,130.11,130.92,132.03,134.89,135.05,135.64,136.90,137.22,137.55,137.63,138.52,138.84,139.04,141.13,141.87,142.33,143.23,146.79,157.89,159.41.UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=464(5.20),560(3.89),609(3.83),796(4.23).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):823.1932,Found:824.2009.
光谱数据表明上述制备方法得到了3-氰基-四-(4-甲硫基苯基)-N-错位卟啉化合物。
实施例4
采用与实施例1基本相同的合成工艺，原料改为四-(3,4,5-三(甲氧基)苯基)-N-错位卟啉，用量为0.1mmol，得紫色固体，产率为70%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.15(s,1H),-1.07(br,2H,-NH),3.98(s,6H),3.99(s,6H),4.10(s,6H),4.12(s,6H),4.15(s,6H),4.16(s,3H),4.17(s,3H),7.32(s,2H),7.36(s,2H),7.50(s,2H),7.60(s,2H),8.51-8.56(m,3H),8.60(d,J=5.0Hz,1H),8.99(d,J=5.0Hz,1H),9.01(d,J=5.0Hz,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=56.43,56.46,56.63,56.80,61.19,61.32,61.79,94.48,112.42,112.54,115.05,115.91,116.22,117.26,119.05,125.75,126.05,127.33,130.06,130.51,130.60,131.13,132.31,134.39,134.70,135.26,135.89,136.43,136.52,137.57,137.61,138.05,138.13,139.51,140.78,142.52,143.33,146.87,151.83,152.41,152.85,158.16,159.54;UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=462(5.36),555(4.09),604(3.54),783(5.31).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):999.3619,Found:1000.3766.
光谱数据表明上述制备方法得到了3-氰基-四-(3,4,5-三(甲氧基)苯基)-N-错位卟啉化合物。
实施例5
采用与实施例1基本相同的合成工艺，原料改为四-(3,5-二(甲氧基)苯基)-N-错位卟啉，用量为0.1mmol，得紫色固体，产率为75%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.37(s,1H),-1.46(br,2H,-NH),3.96(d,J=3.0Hz,12H),4.03(s,6H),4.04(s,6H),6.85(d,J=1.5Hz,2H),6.89(s,1H),6.99(s,1H),7.26-7.27(m,2H),7.29(s,2H),7.45(s,2H),7.48(s,2H),8.52(d,J=8.0Hz,1H),8.53-8.56(m,2H),8.59(d,J=5.0Hz,1H),8.98(d,J=5.0Hz,1H),9.01-9.03(m,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=55.62,55.64,55.77,55.85,93.87,100.03,100.12,101.19,101.56,113.66,113.72,115.77,116.01,116.73,117.22,118.87,125.45,126.03,127.20,130.02,130.02,130.30,130.43,130.78,131.84,135.22,135.77,137.36,137.47,140.62,140.64,142.29,142.83,142.86,143.00,146.63,157.95,159.22,159.28,159.30,159.52,160.10.UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=388(4.40),453(5.05),551(3.80),778(3.99).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):879.3268,Found:880.3340.
实施例6
采用与实施例1基本相同的合成工艺，原料改为四-(4-氯苯基)-N-错位卟啉，用量为0.1mmol，得紫色固体，产率为70%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.54(s,1H),-1.52(br,2H,-NH),7.73(d,J=3.0Hz,2H),7.74(d,J=3.0Hz,2H),7.78(d,J=8.0Hz,2H),7.82(d,J=8.0Hz,2H),7.96-7.99(m,4H),8.08(d,J=8.0Hz,2H),8.14(d,J=8.0Hz,2H),8.32(d,J=5.0Hz,1H),8.35-8.36(m,2H),8.45(d,J=5.0Hz,1H),8.69(d,J=5.0Hz,1H),8.80(d,J=5.0Hz,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=93.91,115.70,116.32,118.22,126.01,127.38,128.51,129.80,130.08,130.34,130.54,131.82,134.73,134.85,135.25,135.48,135.60,135.87,136.23,136.94,137.17,137.31,137.58,138.83,139.23,143.05,146.71,157.92,159.37.UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=388(4.54),460(5.20),553(4.05),773(4.13).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):775.0864,Found:778.0874.
光谱数据表明上述制备方法得到了3-氰基-四-(4-氯苯基)-N-错位卟啉化合物。
实施例7
采用与实施例1基本相同的合成工艺，原料改为四-(4-氟苯基)-N-错位卟啉，用量为0.1mmol，得紫色固体，产率为72%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.28(s,1H),-1.43(br,2H,-NH),7.43-7.47(m,4H),7.53-7.59(m,4H),8.03-8.05(m,2H),8.05-8.08(m,2H),8.20-8.23(m,2H),8.28-8.30(m,2H),8.38(d,J=5.0Hz,1H),8.41(t,J=5.0Hz,2H),8.47(d,J=5.0Hz,1H),8.85(d,J=5.0Hz,1H),8.86(d,J=5.0Hz,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=93.94,114.27,114.44,114.92,115.09,115.56,115.72,115.79,115.90,116.27,118.07,118.25,124.49,125.97,127.35,12,135.19,135.73,135.79,135.87,135.93,136.81,136.84,136.87.UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=391(4.57),457(5.20),551(4.00),780(4.15).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):711.2046,Found:712.2116.
光谱数据表明上述制备方法得到了3-氰基-四-(4-氟苯基)-N-错位卟啉化合物。
实施例8
采用与实施例1基本相同的合成工艺，原料改为四-(4-甲酯基苯基)-N-错位卟啉，用量为0.1mmol，得紫色固体，产率为85%。
产物波谱表征数据如下:1HNMR(500MHz,CDCl3,298K):δ=-4.44(s,1H),-1.61(br,2H,-NH),4.08(s,6H),4.10(s,3H),4.11(s,3H),8.16(d,J=8.0Hz,2H),8.18(d,J=8.0Hz,2H),8.33(d,J=8.0Hz,2H),8.36-8.40(m,4H),8.42-8.45(m,5H),8.49-8.50(m,3H),8.53(d,J=8.0Hz,2H),8.85(d,J=5.0Hz,1H),8.87(d,J=5.0Hz,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3,298K):δ=52.53,52.59,93.75,115.53,117.01,118.77,124.73,126.23,127.54,128.50,128.54,128.68,129.21,130.02,130.05,130.11,130.18,130.25,130.52,130.56,131.13,131.51,134.56,135.42,135.99,136.37,137.17,137.55,137.67,141.96,142.67,142.74,142.78,145.35,145.38,146.48,157.78,159.11,166.98,167.05,167.19;UV-vis(CH2Cl2):λ max /nm(logε)=425(4.74),459(5.06),554(4.08),602(3.82),780(4.12).ESI-HRMScalc.for[C46H34N5O3S1]+(M+H):871.2642,Found:872.2715.
光谱数据表明上述制备方法得到了3-氰基-四-(4-甲酯基苯基)-N-错位卟啉化合物。

Claims (7)

1.一种3-氰基-N-错位卟啉化合物，其特征在于：化合物具有下列化学通式：
。
2.一种3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤:
(1)称取一定量的N-错位卟啉，将其完全溶解于四氢呋喃中；
(2)向第(1)步溶有N-错位卟啉的四氢呋喃溶液，加入一定量的三甲基氰基硅烷、四丁基氟化铵，室温搅拌，用色谱方法跟踪反应；
(3)待反应完全后，浓缩反应液，直接用层析柱加以分离，经浓缩、干燥后可得所需化合物。
3.如权利要求2所述的3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法，其特征在于：所述N-错位卟啉化合物（反应物）和三甲基氰基硅烷、四丁基氟化铵三种反应物的物质的量比为1:5:4。
4.如权利要求2所述的3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法，其特征在于：所述第(2)步中跟踪反应的色谱方法是薄层色谱法、气相色谱法或高效液相色谱法中的任意一种。
5.如权利要求2所述的3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法，其特征在于：所述第(3)步中分离采用柱层析方法，收集第2个洗脱点的溶液，再经过干燥和浓缩。
6.如权利要求5所述的3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法，其特征在于：所述柱层析方法为：以体积比100:1的二氯甲烷和甲醇的混合溶剂作为洗脱剂。
7.如权利要求4所述的3-氰基-N-错位卟啉化合物的合成方法，其特征在于：所述第(2)步跟踪反应完全的色谱方法为薄层色谱法。
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