CN107603271B - 一种长链烷氧基bodipy化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法，包括：以BODIPY衍生物为原料，三乙胺为溶剂，在钯的催化作用下与对乙炔基苯酚发生Sonogashira反应得到二聚物BODIPY双炔酚中间体；然后以含羟基BODIPY衍生物与没食子酸衍生物为原料在DMAP(4‑二甲氨基吡啶)、EDC(1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐)作用下反应得到长链烷氧基BODIPY化合物。该长链烷氧基BODIPY化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便及易分离提纯，显现出良好的溶解性和分子自组装性能，可应用于荧光染料和液晶材料等方面。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种基于BODIPY衍生物的备方法。
背景技术
氟硼二吡咯染料(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该染料分子具有较高的光热稳定性，可以避免染料自身在荧光分析过程中受激发光的照射、温度的升高或检测环境的改变而导致染料结构迅速降解，保证了光谱分析信号的稳定性。此外，BODIPY类荧光染料具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和pH不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且BODIPY荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区。基于以上优点，BODIPY类荧光染料越来越受到人们的关注。
具有π-π作用的芳香型化合物具有良好的超分子自组装性，通过Sonogashira交叉偶联作用将具有炔基的芳香化合物与BODIPY进行连接，使得BODIPY染料兼具自组装性能。经过脱水作用连接溶解性良好的长烷基链，可进一步提升其物理性能。因此，设计出的基于π-π芳香作用的BODIPY的分子具有良好的液晶性能，可用于纳米级的荧光染料和纳米级光电原件的重要组件，基于BODIPY类荧光化合物的优良性质和应用前景，开发新结构的BODIPY类荧光化合物具有重要价值。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种长链烷氧基BODIPY化合物。本发明的另一目的是提供一种上述的长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明的长链烷氧基BODIPY化合物，其结构式如下：
上述长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：在氩气保护条件下，将4－乙炔基苯酚、BODIPY衍生物和钯催化剂溶解于除水三乙胺中，69-72℃反应11-13小时，反应结束后冷至室温，加入适量水，并用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到化合物含羟基BODIPY衍生物中间体。
步骤2：将没食子酸衍生物和步骤1所得化合物含羟基BODIPY衍生物中间体以及DMAP(4-二甲氨基吡啶)、EDC(1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐)溶解于二氯甲烷中，室温下反应22-25小时，粗产物用饱和食盐水洗后，再用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到化合物长链烷氧基BODIPY化合物。
上述长链烷氧基BODIPY化合物的制备方法，其合成路线为：
步骤1中，化合物BODIPY衍生物与4－乙炔基苯酚的摩尔量之比为1:2.1。
步骤1中，钯催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯。
步骤1中，钯催化剂用量为反应原料摩尔量的5％。
所述的长链烷氧基BODIPY化合物在荧光染料中的应用。
所述的长链烷氧基BODIPY化合物在液晶材料中的应用。
有益效果：与现有技术相比，本发明中长链烷氧基BODIPY化合物及其制备方法，所具有的优点有：
(1)BODIPY衍生物中引入具有π-π作用的芳香型化合物和溶解性良好的长链烷基提升了BODIPY类化合物的分子自组装能力，扩展其在荧光染料领域中的用途。
(2)合成路线简单、反应选择性好、反应条件温和，易分离提纯，具有普适性，可以推广应用到以炔类BODIPY为核心的多种不同的液晶化合物的合成。
附图说明
图1是实施例1的高分辨电喷雾质谱图；
图2是实施例2的1H NMR图；
图3是实施例2的高分辨电喷雾质谱图；
图4是实施例2的荧光发射光谱图
图5是对比实例1的1H NMR图。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步地解释，具体实施事例并不对本发明作任何限定。
实施例1
在氩气环境下，将0.42mmol 4－乙炔基苯酚、0.2mmol BODIPY衍生物、0.003mmol碘化亚铜溶解于10mL除水三乙胺，搅拌20分钟后，向反应器中加入0.021mmol催化剂Pd(PPh3)4，加热至回流条件下，反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取有机物并用饱和氯化钠溶液洗涤，合并有机层后经无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂经硅胶柱层析分离提纯得到产物含羟基BODIPY衍生物中间体为46.31mg(产率39.49％)。HR-Esi-MS：calcd for C36H29BF2N2O3[M+]586.2258,found：586.2239。
含羟基BODIPY衍生物中间体的质谱图如图1所示，证实所合成的化合物是正确的。
实施例2
在室温条件下将0.20mmol化合物含羟基BODIPY衍生物中间体、0.85mmol没食子酸衍生物溶于40mL二氯甲烷中，加入0.43mmol EDC(1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐)、0.26mmol DMAP(4-二甲氨基吡啶)，室温搅拌1小时后，加入0.85mmol没食子酸衍生物，反应体系在室温条件下反应24小时，反应结束后，用二氯甲烷提取有机物并用饱和的氯化钠溶液洗涤，合并有机层后经无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶柱层析分离提纯得到产物长链烷氧基BODIPY化合物为66mg(产率17.2％)。1H NMR(CDCl3,600MHz,ppm)δ7.52(d,4H),7.41(s,4H),7.20(d,2H),7.18(d,4H),4.06(m,12H),3.91(s,3H),2.74(m,6H),1.86-1.76(m,12H),1.60(s,6H),1.50(m,12H),1.2-1.38(m,108H),0.88(t,18H)。HR-Esi-MS：calcdforC122H182BF2N2O11[M+H+]1900.3799,found：1900.3847。
长链烷氧基BODIPY化合物的1H NMR图如图2所示，高分辨电喷雾质谱图如图3所示，证实所合成的化合物是正确的。荧光发射光谱图如图4所示，证示了所合成的化合物具有强荧光性能。
对比实施例1
在氩气环境下将将含三甲基硅基乙炔基没食子酸衍生物(0.37mmol)，溶于10mL四氢呋喃，搅拌二十分钟，向反应器加入TBAF(四丁基氟化铵)(0.38mmol)室温反应24小时，反应结束后用二氯甲烷和水萃取，取有机层，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂通过硅胶柱层析分离提纯得到产物含炔基没食子酸中间体为233mg产率79.9％。1H NMR(CDCl3,600MHz,ppm)δ7.56-7.54(d,2H),7.39(d,2H),7.17-7.16(d,2H),4.05(m,6H),3.08(s,H),1.84-1.75(m,6H),1.47(m,6H),1.38-1.20(m,54H),0.88(t,9H)。
含炔基没食子酸中间体的1H NMR图如图5所示，证实所合成的化合物是正确的。
对比实施例2
在氩气环境下将含炔基没食子酸中间体(0.42mmol)、BODIPY衍生物(0.1mmol)、碘化亚铜(0.003mmol)溶解于除水三乙胺(5mL)，搅拌20分钟后，向反应器中加入催化剂Pd(PPh3)4(0.01mmol)，加热至回流条件下反应12小时。反应结束后，用二氯甲烷提取有机物并用饱和氯化钠溶液洗涤，合并有机层后经无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂并以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂经硅胶柱层析分离提纯得到产物长链烷氧基BODIPY化合物与其他三个杂质的混合物，其极性溶解性等性质都极为相似，难以提纯获得。
Claims (5)
1.一种长链烷氧基BODIPY液晶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：在氩气保护条件下，将4－乙炔基苯酚、BODIPY衍生物和钯催化剂溶解于除水三乙胺中，69-72℃反应11-13小时，反应结束后冷至室温，加入水，并用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到化合物含羟基BODIPY衍生物中间体；
步骤2：将没食子酸衍生物和步骤1所得化合物含羟基BODIPY衍生物中间体以及DMAP(4-二甲氨基吡啶)、EDC(1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐)溶解于二氯甲烷中，室温下反应22-26小时，粗产物用饱和食盐水洗后，再用无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到化合物长链烷氧基BODIPY；
其中，该方法的合成路线为：
2.根据权利要求1所述的长链烷氧基BODIPY液晶化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，化合物BODIPY衍生物与4－乙炔基苯酚的摩尔比为1:2.1。
3.根据权利要求1所述的长链烷氧基BODIPY液晶化合物的制备方法，其特征在于，步骤1中，催化剂用量为反应物原料摩尔量的5％。
4.权利要求1-3任一项所述的长链烷氧基BODIPY液晶化合物的制备方法所获得的长链烷氧基BODIPY液晶化合物。
5.根据权利要求4所述的长链烷氧基BODIPY液晶化合物在荧光染料及液晶材料中的应用。
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