CN114853655B - 一种在吡咯苝湾区引入溴原子的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电功能材料合成领域，具体公开了在吡咯嵌苝的海湾区引入Br原子从而得到吡咯苝的一溴代物NP‑Br的方法，该合成方法具有产率高、工艺简便的优点。该化合物具有高稳定性和丰富的可修饰性，因此它的成功合成为开发更多以吡咯苝结构为母体的化合物提供了可能性。本发明使用化合物1为原料，通过Heck偶联反应，亲电取代反应得到目标物NP‑Br，该化合物的反应方程式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种在吡咯苝的海湾区引入一个Br原子，从而得到一种吡咯苝的一溴代物NP-Br的制备方法。
背景技术
稠环芳烃被认为是由sp2杂化的碳原子组成的二维石墨烯片段。它具有大离域的π共轭体系，分子呈现强π-π相互作用，因此在有机光电材料领域有广阔的应用前景。但是稠环芳烃本身存在稳定性不高、溶解性较差、反应活性低与选择性差等缺点，这些缺点极大的限制了稠环芳烃进一步的官能团化，从而影响其更广泛的应用。吡咯苝(nitrogen-annulated perylene)是稠环芳烃领域的明星分子，已经被广泛应用于有机光电材料中，并且表现出优异的器件性能。可是和其它稠环芳烃类似，吡咯苝的进一步结构修饰也被上述反应活性低、选择性差等缺点所限制。吡咯苝反应活性最高的位点为peri位置，因此对吡咯苝的结构修饰大都始于peri位置，而吡咯苝湾区位置的结构修饰则因低反应活性而受阻。
本发明首先通过在吡咯苝其中一组peri位置引入大位阻取代基五氟苯，从动力学的角度来讲，降低了另一组peri位点的反应活性；其次，通过对反应条件的详细摸索，如避免使用强溴化试剂、调整反应液浓度、避免光照等方式抑制副产物生成。最终本发明所提供的合成方法成功地于吡啶苝湾区位置高产率地引入了一个溴取代基，得到了吡啶苝的一溴化物NP-Br。由于溴原子可通过多种简单的化学反应转变为其它官能团，故此化合物NP-Br将有望成为一种重要的有机功能分子合成中间体，为合成更多具有特殊结构的稠环芳烃奠定了基础。
总而言之，本发明中化合物NP-Br的合成步骤简单，分离及纯化工艺简便，有机溶剂用量少，合成反应的产率高，有利于规模化合成。且NP-Br具有高稳定性和丰富的可修饰性，它的成功合成为开发更多具有特殊结构的稠环芳烃提供了可能性。为了验证此猜想，本发明在较高反应温度(130℃)下，使NP-Br与4-丁氧基苯胺进行过渡金属催化下的胺化偶联反应，成功制备了化合物4。由此可见，NP-Br的成功制备使合成更多具有特殊结构的石墨烯成为可能。
发明内容
本发明通过巧妙的分子设计和对反应条件的详细探索，成功地在吡咯苝的海湾区引入一个溴原子，得到化合物NP-Br。该方法具有产率高，操作简单和副产物少的优点。本发明使用化合物1为原料，通过Heck偶联反应，亲电取代反应得到目标物NP-Br。反应方程式如下：
本发明优势在于：1.合成产率高，操作简单和副产物少；2.所得化合物NP-Br具有高稳定性和丰富的可修饰性，为开发更多结构新颖的稠环芳烃提供了重要的合成前体。
本发明的合成工艺及条件是通过以下步骤实现的：
步骤一、按照质量比，醋酸钯：2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯：化合物1：碳酸钾：五氟苯＝1：3.691：11.298：21.547：224.560，在氮气的氛围下溶解在乙酸异丙酯中，反应混合液在80℃下搅拌反应24小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离，收集第一个黄色色带得到化合物2的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到淡黄色固体化合物2。
步骤二、按照质量比，N-溴代丁二酰亚胺：化合物2＝1：4，在氮气的氛围下溶解在无水二氯甲烷中，反应混合液在25℃下避光搅拌反应24小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离，收集第一个黄色色带得到化合物NP-Br的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到黄色固体化合物NP-Br。
步骤三、按照质量比，二(三叔丁基膦)钯：四丁氧基苯胺：叔丁醇钠：化合物NP-Br＝1：3.56：3.764：7.421，在氮气的氛围下溶解在无水甲苯中，反应混合液在130℃下搅拌反应12小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离，收集第四个黄绿色带，得到化合物4的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到橘红色固体化合物4。
附图说明
1.图1为化合物2的核磁共振氢谱图。
2.图2为化合物NP-Br的核磁共振氢谱图。
3.图3为化合物4的核磁共振氢谱图
具体实施方式
实施例1.化合物2的合成
将1.68g(3.312mmol)化合物1，33.392g(198.723mmol)五氟苯，0.149g(0.662mmol)醋酸钯，3.204g(23.183mmol)碳酸钾，0.549g(1.337mmol)2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯加入到17ml乙酸异丙酯中，使用液氮将反应混合物冷冻并抽真空3min，自然回到室温后充入氮气，重复该操作3次，反应混合物在80℃下加热搅拌24小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为10：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离，收集第一个黄色色带得到化合物2的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到淡黄色固体化合物2，共1.783g，产率为79％。
实施例2.化合物NP-Br的合成
将100mg(0.147mmol)化合物2，26.4mg(0.148mmol)N-溴代丁二酰亚胺加到100ml双口瓶中，置换氮气三次后加入30ml无水二氯甲烷溶解，25℃下搅拌反应48小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离,收集第一个黄色色带得到化合物NP-Br的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到黄色固体化合物NP-Br，共14.5mg，产率为11.7％；其它生成物为烷基链溴化的产物。
实施例3.化合物NP-Br的合成
将100mg(0.147mmol)化合物2，26.4mg(0.148mmol)N-溴代丁二酰亚胺加到50ml双口瓶中，置换氮气三次后加入10ml无水二氯甲烷溶解，25℃下搅拌反应36小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离,收集第一个黄色色带得到化合物NP-Br的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到黄色固体化合物NP-Br，共24.3mg，产率为19.6％；其它生成物为烷基链溴化的产物。
实施例4.化合物NP-Br的合成
将100mg(0.147mmol)化合物2，25mg(0.140mmol)N-溴代丁二酰亚胺加到25ml双口瓶中，置换氮气三次后加入3ml无水二氯甲烷溶解，25℃下搅拌反应24小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离,收集第一个黄色色带得到化合物NP-Br的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到黄色固体化合物NP-Br，共44.7mg，产率为36％；其它生成物为烷基链溴化的产物。
实施例5.化合物NP-Br的合成
将100mg(0.147mmol)化合物2，25mg(0.140mmol)N-溴代丁二酰亚胺加到25ml双口瓶中，置换氮气三次后加入3ml无水二氯甲烷溶解，25℃下避光搅拌反应24小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离,收集第一个黄色色带得到化合物NP-Br的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到黄色固体化合物NP-Br，共65.9mg，产率为59％；其它生成物为烷基链溴化的产物。
实施例6.化合物4的合成
将80mg(0.105mmol)化合物NP-Br，38.28mg(0.232mmol)四丁氧基苯胺，10.77mg(0.021mmol)二(三叔丁基膦)钯，40.58mg(0.422mmol)叔丁醇钠加入到8ml无水甲苯中，使用液氮将反应混合物冷冻并抽真空3min，自然回到室温后充入氮气，重复该操作3次，反应混合物在130℃下搅拌反应12小时；反应结束后，将反应液经硅藻土抽滤，收集滤液，通过减压蒸馏回收溶剂；以体积比为5：1的石油醚与二氯甲烷的混合溶剂为淋洗剂，使用200～300目的中性硅胶柱层析分离，收集第四个黄绿色带，得到化合物4的溶液，然后经减压蒸馏回收溶剂，且真空干燥后得到橘红色固体化合物4，共63.87mg，产率为72％。
图1为化合物2的核磁共振氢谱图；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)＝8.76(d,J＝7.5Hz,1H),7.86(t,J＝7.9Hz,1H),7.84(s,1H),7.75(d,J＝8.1Hz,1H),4.74(t,J＝7.0Hz,1H),2.11(q,J＝7.2Hz,1H),1.42(p,J＝7.2Hz,1H),1.33(ddd,J＝12.9,7.7,2.5Hz,1H),1.26(p,J＝7.1Hz,1H),0.83(t,J＝7.2Hz,2H).
图2为化合物NP-Br的核磁共振氢谱图；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)＝10.16(d,J＝7.9Hz,1H),8.09(d,J＝8.7Hz,1H),7.94(t,J＝8.0Hz,1H),7.91(s,1H),7.89(s,1H),7.86(d,J＝8.1Hz,1H),7.58(d,J＝8.7Hz,1H),4.78(t,J＝7.1Hz,2H),2.13(p,J＝7.2Hz,2H),1.45–1.39(m,2H),1.33(ddd,J＝11.8,8.4,4.8Hz,2H),1.26(q,J＝7.5Hz,2H),0.83(t,J＝7.2Hz,3H).
图3为化合物4的核磁共振氢谱图；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)＝9.07(d,J＝7.6Hz,1H),7.87(s,1H),7.78(t,J＝7.9Hz,1H),7.69(t,J＝10.7Hz,3H),7.63(d,J＝8.8Hz,1H),7.13(d,J＝8.3Hz,2H),6.92(d,J＝8.7Hz,2H),6.44(s,1H),4.74(t,J＝7.0Hz,2H),3.97(t,J＝6.4Hz,2H),2.12(p,J＝7.2Hz,2H),1.83–1.74(m,2H),1.51(q,J＝7.5Hz,1H),1.42(q,J＝7.5Hz,1H),1.33(d,J＝8.0 Hz,1H),1.27(d,J＝7.9 Hz,3H),0.99(t,J＝7.4 Hz,2H),0.83(t,J＝7.2Hz,2H).
Claims (4)
1.一种在吡咯苝湾区引入一个溴原子的吡咯苝衍生物，简称化合物NP-Br，其结构如下：
2.一种在吡咯苝的一组peri位置引入五氟苯取代基的吡咯苝衍生物，简称化合物2，其结构如下：
3.如权利要求1所述化合物NP-Br的制备方法，其特征在于：反应物料的质量比为，N-溴代丁二酰亚胺：化合物2＝1：4,其中化合物2的结构式为
4.如权利要求1所述化合物NP-Br的制备方法，其特征在于：反应过程在氮气保护下进行，反应全程需避光，反应温度为25℃，反应时间为24小时。
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| CN202210400447.2A CN114853655B (zh) | 2022-04-17 | 2022-04-17 | 一种在吡咯苝湾区引入溴原子的制备方法 |
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| CN202210400447.2A CN114853655B (zh) | 2022-04-17 | 2022-04-17 | 一种在吡咯苝湾区引入溴原子的制备方法 |
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2022
- 2022-04-17 CN CN202210400447.2A patent/CN114853655B/zh active Active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| "A Stable N-Annulated Perylene-Bridged Bisphenoxyl Diradicaloid and the Corresponding Boron Trifluoride Complex";Wei, Haipeng, et al.;《Chemistry - A European Journal》;20170513;第23卷(第39期);第9419-9424页 * |
| "Flexible Chirality in Self-Assembled N-Annulated Perylenedicarboxamides";Buendia, Julia, et al.;《Small》;20170407;第13卷(第20期);第1603880页 * |
Also Published As
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