CN108997391B - 一种三聚茚基bodipy-富勒烯星型化合物的制备方法 - Google Patents

一种三聚茚基bodipy-富勒烯星型化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种式(I)所示的三聚茚基BODIPY‑富勒烯星型化合物，通过如下方法实现：式(II)所示7，12‑二溴三聚茚醛衍生物与式(III)所示meso‑苯硼酸酯BODIPY衍生物发生Suzuki偶联反应生成式(IV)所示的三聚茚基BODIPY中间体；式(IV)所示三聚茚基BODIPY中间体再与式(V)所示富勒烯通过1，3‑偶极环加成反应生成式(I)所示的三聚茚基BODIPY‑富勒烯星型化合物；本发明的三聚茚基BODIPY‑富勒烯星型化合物的制备方法简单、反应条件温和、分离简便；合成的星型化合物具有强的光吸收能力，分子内不同基团存在相互作用，且受到光激发后存在高效的分子内能量转移，可应用于太阳能电池、分子吸收天线、模拟生物光合作用等领域。
Figure DSA0000157003350000011

Description

一种三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，涉及一种三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制备方法。
背景技术
具有电子/能量给受体性能的染料分子在在光学分子器件、太阳能电池和人工光合成等方面已经展现出广阔的应用前景。在不同结构类型的分子模型中，星型化合物具有独特的三维星射型结构，不仅有利于调控分子的光电性能和形态特征，还有利于增强其溶解性能；另外，多个向外延伸支臂也有利于提高电荷传递和能量转移效率，因而星型化合物越来越受到广泛关注。然而，具有给体-受体结构星型化合物仍存在着合成步骤多、反应复杂、产率低等不足之处，因此设计合成具有高效能量/电子转移过程的易合成的新型星型化合物具有重要的意义。
三聚茚具有大的刚性共轭结构，是一个高度对称平面刚性的稠环芳烃，呈现出独特的光学特性,，它的三个端基2，7和12位易于进行功能化设计和修饰，已被证明是制备星型理想化合物之一。富勒烯C60具有sp2杂化成键的多芳香环球状结构和较大的刚性，独特的三维共轭结构使其具有较好的得电子特性和电子传输性质，且具有较低的电子重组能,使其能与电子给予体(Donor)结合形成D-A电荷转移体系，所以，富勒烯C60是一种优良的电子受体单元。富勒烯C60作为电子受体的光诱导分子内和分子间电荷转移现象引起人们普遍关注。硼-二吡咯亚甲基类荧光染料具有易合成、良好的光化学稳定性、摩尔消光系数高、荧光量子产率大、使用寿命长及易通过化学修饰来调节其吸收和发射波长等优点，已成为有机功能材料的新星，常用于设计、合成基于电子转移/能量转移的光电功能材料。因此，可通过简单化学合成方法将富勒烯和BODIPY等不同光活性基团分别稼接在三聚茚的2，7和12三个端基，构成具有高效电荷传递和能量转移的长寿命电荷分离态星型化合物，可广泛用于光吸收天线、太阳能电池、模拟生物体光合作用等方面的应用研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物；本发明的另一目的是提供一种简单的制备所述三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明所述的一种三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物具有下列结构式：
Figure GDA0002538865950000021
本发明所述的一种三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的合成路线如下：
Figure GDA0002538865950000022
本发明涉及的一种三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制备方法，所述制备方法按如下步骤进行：
(1)在氩气保护条件下，将7,12-二溴三聚茚醛衍生物(II)和meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物(III)溶解于四氢呋喃中，加入碱性物质，再将一定量的水和甲醇混合溶液加入反应体系，然后加入催化剂Pd[P(C6H5)3]4，在65～85℃反应20～26h，直至TLC检测原料反应完全，反应液冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取，萃取有机相，用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤，滤液经减压除去有机溶剂，所得残留物进行硅胶柱层析分离，以石油醚/二氯甲烷混合溶剂为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，除去有机溶剂后得到式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体。
(2)氩气保护下，在三颈瓶中加入步骤(I)得到的三聚茚基BODIPY类中间体(IV)、富勒烯(V)和肌氨酸，然后加入一定量的甲苯溶剂将它们溶解，在110～120℃回流反应10～15h，之后反应液经减压蒸馏除去有机溶剂，残留物经硅胶柱层析分离，洗脱剂为二氯甲烷-石油醚，经柱层析分离得到式(I)所示三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物。
上述反应步骤1中，甲醇/水体积比为1：1。
上述反应步骤1中，反应中加入的碱性化合物为碳酸钠或碳酸钾，任选其中之一加入。
上述反应步骤1中，7,12-二溴三聚茚醛衍生物(II)和meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物(III)、催化剂Pd[P(C6H5)3]4、碱性物质的投料物质的量之为：1:2.0～2.4：0.1～0.3:30～40。
上述反应步骤1中，所用的硅胶为100～200目，洗脱剂石油醚/二氯甲烷体积比为7:3。
上述反应步骤1中，四氢呋喃的体积用量以7,12-二溴三聚茚醛衍生物(II)的物质的量计为100～140mL/mmol。
上述反应步骤2中，三聚茚基BODIPY类中间体与式(V)所示富勒烯、肌氨酸的投料物质的量之为1:1.0～1.2:3～4。
上述反应步骤2中，反应溶剂为新干燥过的甲苯，甲苯的体积用量以式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体的物质的量计为300～450mL/mmol。
上述反应步骤(2)中，所用的硅胶为100～200目，洗脱剂石油醚/二氯甲烷体积比为1：2。
本发明的有益效果
与现有技术相比，本发明中三聚茚基的星型化合物及其制备方法所具有的优点有：将BODIPY和富勒烯两种具有优良光物理性质的活性基团分别稼接到三聚茚的2、7、12位得到一种新型星型化合物。本发明种提供的星型化合物具有较强的光吸收能力，分子内不同基团间存在高效的能量/电子转移，；并且合成路线简单、反应条件温和，提纯方法简便，具有一定普适性，可以推广应用一类基于三聚茚基的星型化合物的合成。
附图说明
图1是三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物核磁共振氢谱图；
图2是结构式为III、IV、I的化合物的荧光发射光谱。
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步地解释，具体实施事例并不对本发明作任何限定。
本发明通过核磁共振氢谱(1H NMR)、高分辨电喷雾质谱表征了式(I)所示的三聚茚基BODIPY-香豆素星型化合物。通过荧光光谱表征化合物的的光物理性质。测试所用仪器为：Bruker ARX500型核磁共振仪(TMS为内标，氘代氯仿为溶剂)，美国赛默飞世尔科技LTQOrbitrap XL液相色谱-质谱联用仪，美国PE LS55荧光分光光度计。
实施例1
在氩气保护条件下，将meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物(III)(1.20mmol,540.2mg)、7,12－二溴三聚茚醛衍生物(II)(0.60mmol,417.9mg)和无水碳酸钠(21.60mmol,2.28g)分别加入反应瓶中，加入四氢呋喃(70mL)、甲醇和水(v/v,3.0mL/3.0mL)，最后加入四(三苯基膦)钯(0.12mmol,138.6mg)，加热升温至70℃回流反应24h，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取粗产物，合并有机层后经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚(体积比为1：2)为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到三聚茚基BODIPY类中间体(IV)84.4mg，产率：12％。UV-vis(CH2Cl2),λmax/nm[λ×10-5(L·mol-1·cm-1)]:330(0.13579),501(1.76283)；1H NMR(CDCl3,600MHz)δ10.15(s,1H),8.56(d,J＝8.4,4H),8.46-8.51(m,2H),8.03(s,1H),7.96(d,J＝7.8,1H),7.92(d,J＝7.8,4H),7.78-7.81(m,4H),7.42-7.44(d,J＝7.8,4H),6.03(s,4H),3.04-3.14(m,6H),2.59(s,12H),2.28-2.36(m,6H),1.52(s,12H),0.24-0.34(m,18H)。
在氩气保护下，将三聚茚基BODIPY类中间体(IV)(0.020mmol,21.1mg)、富勒烯(0.02mmol,14.4mg)和肌氨酸(0.08mmol,7.0mg)分别加入反应瓶中，再干燥甲苯(6mL)溶解，加热升温至115℃回流反应12h，反应结束后粗产物经减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物(I)23.8mg，产率：63％。UV-vis(CH2Cl2),λmax/nm[λ×10-5(L·mol-1·cm-1)]:260(0.82061),340(0.62752),501(0.71441)；1H-NMR(CDCl3,600MHz,ppm)δ8.43-8.47(m,2H),8.37-8.40(m,1H),7.90(d,J＝7.8Hz,4H),7.75-7.79(m,5H),7.41(d,J＝7.8Hz,4H),6.02(s,4H),5.12(s,1H),5.08(d,J＝9.6Hz,1H),4.36(d,J＝9.6Hz,1H),2.99-3.11(m,6H),2.96(d,J＝1.2Hz,1H),2.58(s,12H),2.24-2.30(m,6H),1.51(s,12H),0.28-0.30(m,18H)；Esi-HRMS:calculated for C140H81B2F3N5:1910.6625,found:1910.6512[M-F-]+。
实施例2
在氩气保护条件下，将meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物(III)(1.20mmol,540.2mg)、7,12－二溴三聚茚醛衍生物(II)(0.60mmol,417.9mg)和无水碳酸钠(21.60mmol,2.28g)分别加入反应瓶中，加入四氢呋喃(70mL)、甲醇和水(v/v,2.0mL/2.0mL)，最后加入四(三苯基膦)钯(0.06mmol,69.3mg)，加热升温至70℃回流反应24h，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取粗产物，合并有机层后经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚(体积比为1：2)为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到三聚茚基BODIPY类中间体(IV),产率为：10％。
在氩气保护下，将三聚茚基BODIPY类中间体(IV)(0.020mmol,21.1mg)、富勒烯(0.02mmol,14.4mg)和肌氨酸(0.08mmol,7.0mg)分别加入反应瓶中，再干燥甲苯(5mL)溶解，加热升温至120℃回流反应14h，反应结束后粗产物经减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物(I)，产率：65％。
实施例3
在氩气保护条件下，将meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物(III)(1.38mmol,621.0mg)、7,12－二溴三聚茚醛衍生物(II)(0.60mmol,417.9mg)和无水碳酸钾(21.60mmol,2.98g)分别加入反应瓶中，加入四氢呋喃(60mL)、甲醇和水(v/v,2.5mL/2.5mL)，最后加入四(三苯基膦)钯(0.08mmol,92.4mg)，加热升温至70℃回流反应24h，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取粗产物，合并有机层后经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚(体积比为1：2)为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到三聚茚基BODIPY类中间体(IV),产率为：15％。
在氩气保护下，将三聚茚基BODIPY类中间体(IV)(0.020mmol,21.1mg)、富勒烯(0.022mmol,15.8mg)和肌氨酸(0.07mmol,6.0mg)分别加入反应瓶中，再干燥甲苯(5mL)溶解，加热升温至115℃回流反应16h，反应结束后粗产物经减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物(I)，产率：61％。
实施例4
在氩气保护条件下，将meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物(III)(1.44mmol,648.0mg)、7,12－二溴三聚茚醛衍生物(II)(0.60mmol,417.9mg)和无水碳酸钾(24.0mmol,3.31g)分别加入反应瓶中，加入四氢呋喃(65mL)、甲醇和水(v/v,2mL/2mL)，最后加入四(三苯基膦)钯(0.06mmol,115.5mg)，加热升温至80℃回流反应22h，反应结束后，冷至室温，加入饱和氯化铵溶液，用二氯甲烷萃取粗产物，合并有机层后经无水硫酸钠干燥、减压蒸馏回收溶剂，并以二氯甲烷-石油醚(体积比为1：2)为洗脱剂通过硅胶层析柱分离得到三聚茚基BODIPY类中间体(IV),产率为：17％。
在氩气保护下，将三聚茚基BODIPY类中间体(IV)(0.020mmol,21.1mg)、富勒烯(0.024mmol,17.3mg)和肌氨酸(0.07mmol,6.0mg)分别加入反应瓶中，再干燥甲苯(5mL)溶解，加热升温至110℃回流反应10h，反应结束后粗产物经减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷-石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离提纯得到产物三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物(I)，产率：56％。

Claims (5)

1.一种式(I)所示的三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物：
Figure FDA0002580830710000011
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法按如下步骤进行：
(1)氩气保护下，式(II)所示7,12-二溴三聚茚醛衍生物与式(III)所示meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物溶解于溶剂中，在催化剂Pd[P(C6H5)3]4和碱性物质的作用下，在65～85℃回流反应20～26h，之后反应液经后处理，得到式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体；
所述溶剂为四氢呋喃、甲醇和水的混合溶剂，四氢呋喃与甲醇的体积比为20：1.0～2.0；甲醇/水体积比为1：1；所述式(II)7,12-二溴三聚茚醛衍生物和式(III)所示meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物、催化剂Pd[P(C6H5)3]4、碱性物质的投料物质的量之为：1：2.0～2.4：0.1～0.3：30～40；
(2)氩气保护下，步骤(I)得到的式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体和式(V)所示富勒烯溶解于有机溶剂中，在肌氨酸的作用下，在110～120℃反应10～15h，之后反应液除去有机溶剂，经硅胶层析柱分离得到式(I)所示三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物；
所述的有机溶剂为新干燥的甲苯；所述式(IV)三聚茚基BODIPY类中间体与式(V)所示富勒烯、肌氨酸的投料物质的量之为1：1.0～1.2：3～4；
Figure FDA0002580830710000021
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述溶剂中四氢呋喃的体积用量以式(II)所示7,12-二溴三聚茚醛衍生物的物质的量计为100～140mL/mmol；所述碱性物质为碳酸钠或碳酸钾。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，上述反应液后处理的方法为：反应结束后，反应液冷至室温，加入饱和氯化铵水溶液，然后用二氯甲烷萃取，萃取有机相用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤，滤液经减压蒸馏除去有机溶剂，所得残留物进行硅胶柱层析分离，所用的硅胶为100～200目，以石油醚/二氯甲烷体积比为1：2的混合溶剂为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，除去有机溶剂后得到式(I)所示三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述有机溶剂甲苯的体积用量以式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体的物质的量计为300～450mL/mmol。
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