CN112480049B - 一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法 - Google Patents

一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种茚酮并[1,2‑c]呋喃类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气氛围中于30‑80℃搅拌反应制得目标产物茚酮并[1,2‑c]呋喃类化合物。本发明通过邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物在铁盐的催化下经过卡宾/炔的复分解反应合成茚酮并[1,2‑c]呋喃类化合物，具有操作简便、条件温和、环境友好、经济高效等优点，适合于工业化生产。

Description

一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法。
背景技术
茚酮类化合物广泛存在于天然产物分子中，具有重要的生物活性或药物活性。例如，从Vatica pauciflora中提取分离出的pauciflorol F具有抗菌、抗病毒和抗HIV等活性；从Lyngbya majuscula中提取分离出的1-甲氧基-6-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚基-4-甲醛是一种抗癌候选药物。另一方面，呋喃类化合物也具有重要的药物活性，许多临床使用的治疗心脑血管疾病、艾滋病和肿瘤的药物分子均包含呋喃结构单元。茚酮并[1,2-c]呋喃是将茚酮和呋喃这两种优势结构相结合，其独特的结构及功能使其有可能成为有效的杀菌剂或抗癌候选药物等，具有很高的研究和应用价值。到目前为止，文献报道的合成茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的方法并不多，而且这些文献方法尚存在反应步骤繁琐、反应条件苛刻、反应过程对环境影响较大等不足之处。因此，研究并开发从简单易得的原料出发、经由简便的操作步骤来合成茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的新方法，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的应用价值。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法，该合成方法通过邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物在铁盐的催化下经过卡宾/炔的复分解反应合成茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物，具有操作简便、条件温和、环境友好、经济高效等优点，适合于工业化生产。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物1溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气氛围中于30-80℃搅拌反应制得目标产物茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物2，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、卤素、C1-4烷基、烷氧基或三氟甲基，R2为氢、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基、C1-4烷基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、苯基或三氟甲基，溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯或四氢呋喃，催化剂为三氯化铁、三氟甲磺酸铁、氯化亚铁、三氟甲磺酸亚铁或醋酸亚铁，添加剂为醋酸钠、醋酸钾、碳酸钠或碳酸钾。
进一步优选，所述邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物1、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:0.1-1:0-2。
本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)合成过程简单、高效，通过一锅多步串联反应直接得到茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物；(2)反应条件温和、经济、绿色；(3)底物的适用范围广；(4)反应选择性好。因此，本发明为茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成提供了一种经济实用且快速高效的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(6mg,0.04mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和无水1,2-二氯乙烷(DCE,1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(32mg,56％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2977,1753,1693,1594,1571,1312,1010,756,718,693cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.68-7.71(m,4H),7.43-7.47(m,3H),7.33(t,J＝7.2Hz,1H),7.29(t,J＝7.2Hz,1H),4.84(q,J＝7.2Hz,2H),1.50(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.3,157.2,142.0,138.0,137.1,133.3,129.6,128.9,128.3,128.1,125.3,125.2,124.6,122.4,101.0,70.7,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C19H14NaO3313.0835；Found:313.0807。
实施例2
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(6mg,0.04mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和四氢呋喃(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(7mg,12％)。
实施例3
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3(-2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(6mg,0.04mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和甲苯(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(10mg,18％)。
实施例4
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(6mg,0.04mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(37mg,64％)。
实施例5
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(6mg,0.04mmol)、醋酸钾(20mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(19mg,33％)。
实施例6
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(6mg,0.04mmol)、碳酸钠(21mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(13mg,22％)。
实施例7
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(6mg,0.04mmol)、碳酸钾(28mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(5mg,9％)。
实施例8
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、氯化亚铁(5mg,0.04mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(10mg,18％)。
实施例9
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氟甲磺酸铁(20mg,0.04mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(35mg,60％)。
实施例10
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氟甲磺酸亚铁(14mg,0.04mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(24mg,41％)。
实施例11
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(51mg,88％)。
实施例12
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(32mg,0.2mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(46mg,80％)。
实施例13
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(3mg,0.02mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(8mg,14％)。
实施例14
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于30℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(17mg,29％)。
实施例15
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于80℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(50mg,86％)。
实施例16
在15mL的反应管中加入2-重氮-3-氧代-3-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙酸乙酯(1a,64mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2a(13mg,23％)。
实施例17
在15mL的反应管中加入1b(70mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2b(58mg,90％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν3058,2988,1743,1689,1594,1256,1011,759,687,671cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.63-7.64(m,3H),7.58(d,J＝8.4Hz,1H),7.45(t,J＝7.8Hz,2H),7.39(d,J＝7.8Hz,1H),7.35(t,J＝7.8Hz,1H),4.81(q,J＝7.2Hz,2H),1.48(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:180.6,157.5,143.4,138.3,135.1,134.1,132.9,129.3,128.9,128.5,125.3,124.8,124.2,123.2,101.0,70.9,14.9ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C19H13ClNaO3 347.0445；Found:347.0463。
实施例18
在15mL的反应管中加入1c(77mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2c(61mg,85％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν3061,2990,1688,1594,1572,1327,1115,1013,759,685,669cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.93(s,1H),7.77(d,J＝8.0Hz,1H),7.66-7.71(m,3H),7.45-7.49(m,2H),7.37-7.40(m,1H),4.84(q,J＝7.2Hz,2H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:180.5,157.6,142.2,139.8,139.3,130.1(C-F,q,2JC-F＝32.5Hz),130.0(C-F,q,3JC-F＝3.6Hz),129.1,128.0,128.9,125.5,124.0,123.8(C-F,q,1JC-F＝270.9Hz),122.4,121.6(C-F,q,3JC-F＝3.7Hz),101.0,71.1,14.9ppm.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ:-62.5ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd forC20H13F3NaO3 381.0709；Found:381.0704。
实施例19
在15mL的反应管中加入1d(70mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2d(53mg,83％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2993,2941,1714,1685,1596,1345,1222,1087,917,760,694cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.67-7.72(m,3H),7.47(t,J＝7.6Hz,2H),7.35(t,J＝7.6Hz,1H),7.24-7.26(m,1H),6.82(dd,J1＝8.4Hz,J1＝2.4Hz,1H),4.86(q,J＝7.2Hz,2H),3.88(s,3H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:181.7,164.2,156.7,139.2,138.1,135.1,129.7,128.9,128.3,126.2,125.4,124.8,112.5,108.9,101.4,70.6,55.7,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C20H16NaO4343.0941；Found:343.0935。
实施例20
在15mL的反应管中加入1e(66mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2e(53mg,83％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2980,2923,1719,1679,1598,1570,1347,1015,764,696,655cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.71(d,J＝7.6Hz,2H),7.61(d,J＝7.6Hz,1H),7.45-7.50(m,3H),7.35(t,J＝7.6Hz,1H),7.12(d,J＝7.6Hz,1H),4.85(q,J＝7.2Hz,2H),2.42(s,3H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.3,157.0,144.2,139.7,137.9,137.4,129.7,128.94,128.87,128.2,125.4,125.2,124.5,123.0,101.2,70.7,22.2,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C20H16NaO3327.0992；Found:327.0981。
实施例21
在15mL的反应管中加入1f(70mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2f(59mg,91％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2979,2935,1762,1682,1597,1346,1012,919,762,685cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.61-7.65(m,4H),7.48(t,J＝8.0Hz,2H),7.38(d,J＝7.2Hz,1H),7.25-7.28(m,1H),4.84(q,J＝7.2Hz,2H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:180.9,157.3,140.2,139.6,138.7,138.4,129.2,129.0,128.7,128.2,125.6,125.4,123.9,122.5,100.9,70.9,14.9ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C19H13ClNaO3 347.0445；Found:347.0436。
实施例22
在15mL的反应管中加入1g(67mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2g(55mg,89％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2979,2935,1729,1684,1606,1210,1013,921,764,688cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.68-7.70(m,1H),7.64-7.67(m,2H),7.47(t,J＝7.8Hz,2H),7.34-7.38(m,2H),6.98(t,J＝8.4Hz,1H),4.84(q,J＝7.2Hz,2H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:180.8,166.3(C-F,d,1JC-F＝250.7Hz),157.1,139.3(C-F,d,3JC-F＝10.1Hz),138.6,138.0(C-F,d,4JC-F＝2.2Hz),129.2,129.0,128.6,126.5(C-F,d,3JC-F＝10.1Hz),125.4,124.0(C-F,d,4JC-F＝2.9Hz),115.1(C-F,d,2JC-F＝23.1Hz),109.8(C-F,d,2JC-F＝25.3Hz),101.0,70.8,14.9ppm.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ:-104.9ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C19H13FNaO3 331.0741；Found:331.0736。
实施例23
在15mL的反应管中加入1h(72mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2h(58mg,87％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν3592,2984,2924,1684,1600,1251,1033,1007,936,772,756,667cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.66(d,J＝7.8Hz,2H),7.46(t,J＝7.8Hz,2H),7.35(t,J＝7.2Hz,1H),7.17(s,1H),7.15(s,1H),6.06(s,2H),4.84(q,J＝7.2Hz,2H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:181.1,156.7,152.4,148.0,137.3,136.9,133.5,129.7,128.9,128.2,125.3,124.7,104.9,103.0,102.2,101.0,70.6,14.9ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C20H14NaO5 357.0733；Found:357.0727。
实施例24
在15mL的反应管中加入1i(66mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2i(56mg,92％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2992,2940,1753,1684,1594,1574,1335,1010,817,759,714cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.71(d,J＝7.8Hz,1H),7.68(d,J＝7.8Hz,1H),7.58(d,J＝7.8Hz,2H),7.46(t,J＝7.8Hz,1H),7.29(t,J＝7.8Hz,1H),7.25(d,J＝7.8Hz,2H),4.85(q,J＝7.2Hz,2H),2.39(s,3H),1.50(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.3,157.1,142.0,138.39,138.35,137.2,133.2,129.6,127.9,126.8,125.3,124.5,124.4,122.3,100.9,70.7,21.4,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C20H16NaO3 327.0992；Found:327.0990。
实施例25
在15mL的反应管中加入1j(70mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2j(57mg,89％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2998,2973,2939,1754,1687,1596,1572,1251,1012,832,760,720cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.73(d,J＝7.2Hz,1H),7.69(d,J＝7.8Hz,1H),7.65(d,J＝8.4Hz,2H),7.48(t,J＝7.8Hz,1H),7.30(t,J＝7.2Hz,1H),6.99(d,J＝8.4Hz,2H),4.87(q,J＝7.2Hz,2H),3.86(s,3H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:182.4,159.7,157.1,141.9,138.2,137.3,133.2,127.7,126.9,124.6,123.5,122.3,122.1,114.4,100.8,70.7,55.4,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C20H16NaO4 343.0941；Found:343.0936。
实施例26
在15mL的反应管中加入1k(79mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2k(68mg,93％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2977,2934,1753,1694,1594,1571,1312,1175,1151,1010,922,876,756,718,693,653cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.81-7.83(m,3H),7.77(d,J＝7.2Hz,1H),7.73(d,J＝7.8Hz,2H),7.65(d,J＝7.8Hz,2H),7.54(t,J＝7.8Hz,1H),7.48(t,J＝7.8Hz,2H),7.35-7.40(m,2H),4.92(q,J＝7.2Hz,2H),1.54(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:182.4,157.4,142.0,141.0,140.3,138.0,137.1,133.4,129.0,128.5,128.2,127.7,127.6,127.0,125.8,125.4,124.7,122.5,101.1,70.8,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C25H18NaO3 389.1148；Found:389.1145。
实施例27
在15mL的反应管中加入1l(69mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2l(57mg,90％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2974,2931,1745,1687,1586,1572,1333,1002,909,834,761,720cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.71-7.73(m,2H),7.62-7.65(m,2H),7.47(td,J1＝7.6Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.28-7.32(m,3H),4.86(q,J＝7.2Hz,2H),2.69(q,J＝7.6Hz,2H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H),1.27(t,J＝7.6Hz,3H)ppm.13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:182.4,157.2,144.7,142.0,138.4,137.2,133.2,128.4,127.9,127.1,125.4,124.6,124.4,122.3,100.9,70.7,28.8,15.4,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd forC21H18NaO3 341.1148；Found:341.1138。
实施例28
在15mL的反应管中加入1m(75mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2m(64mg,92％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2956,2869,1743,1693,1595,1573,1340,1022,1008,833,760,718cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.73-7.77(m,2H),7.65-7.68(m,2H),7.47-7.51(m,3H),7.29-7.33(m,1H),4.88(q,J＝7.2Hz,2H),1.52(t,J＝7.2Hz,3H),1.37(s,9H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.4,157.2,151.6,142.0,138.4,137.3,133.3,127.9,126.8,125.9,125.2,124.6,124.5,122.4,100.9,70.7,34.9,31.3,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C23H22NaO3 369.1461；Found:369.1446。
实施例29
在15mL的反应管中加入1n(67mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2n(56mg,91％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν3084,3000,2944,1753,1693,1616,1506,1228,1014,827,758,720cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.71(d,J＝7.6Hz,1H),7.62-7.68(m,3H),7.47(td,J1＝7.6Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.29-7.33(m,1H),7.13-7.17(m,2H),4.85(q,J＝7.2Hz,2H),1.51(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.2,162.4(C-F,d,1JC-F＝247.7Hz),157.1,142.0,137.0,136.9,133.3,128.1,127.2(C-F,d,3JC-F＝7.9Hz),125.9(C-F,d,4JC-F＝2.9Hz),124.9(C-F,d,5JC-F＝1.4Hz),124.7,122.1,116.0(C-F,d,2JC-F＝21.7Hz),100.9,70.8,14.9ppm.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ:-111.8ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C19H13FNaO3 331.0741；Found:331.0738。
实施例30
在15mL的反应管中加入1o(70mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2o(54mg,86％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν3000,2944,1753,1696,1613,1574,1337,1017,1007,823,760,721cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.74(d,J＝7.6Hz,1H),7.68(d,J＝7.6Hz,1H),7.63-7.66(m,2H),7.51(td,J1＝7.6Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.43-7.45(m,2H),7.34(td,J1＝7.6Hz,J2＝0.8Hz,1H),4.88(q,J＝7.2Hz,2H),1.53(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.2,157.3,142.0,136.9,136.8,134.0,133.4,129.2,128.3,128.1,126.5,125.7,124.8,122.3,101.0,70.9,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C19H13ClNaO3 347.0445；Found:347.0447。
实施例31
在15mL的反应管中加入1p(79mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2p(63mg,85％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2998,2943,1752,1696,1615,1574,1311,1015,1004,820,759,719,703cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.75(d,J＝7.6Hz,1H),7.69(d,J＝7.6Hz,1H),7.57-7.62(m,4H),7.52(td,J1＝7.6Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.35(td,J1＝7.6Hz,J2＝0.8Hz,1H),4.88(q,J＝7.2Hz,2H),1.52(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.2,157.3,142.0,136.9,136.8,133.4,132.1,128.5,128.4,126.7,125.9,124.8,122.3,122.2,101.1,70.9,15.0ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd forC19H13BrNaO3 390.9940；Found:390.9940。
实施例32
在15mL的反应管中加入1q(77mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2q(63mg,88％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν3015,3004,1753,1693,1592,1571,1318,1103,1064,850,764,723cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.80(d,J＝8.4Hz,1H),7.74(d,J＝7.2Hz,1H),7.69-7.72(m,4H),7.52(td,J1＝7.6Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.34-7.38(m,1H),4.87(q,J＝7.2Hz,2H),1.52(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.1,157.5,142.0,136.5,136.3,133.5,132.9,129.7(C-F,d,2JC-F＝32.5Hz),128.7,127.4,125.9(C-F,q,3JC-F＝4.4Hz),125.2,124.8,124.0(C-F,q,1JC-F＝270.8Hz),122.4,101.2,71.0,14.9ppm.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ:-62.6ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd forC20H13F3NaO3 381.0709；Found:381.0703。
实施例33
在15mL的反应管中加入1r(69mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2r(57mg,90％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2982,1742,1719,1679,1600,1224,1006,749,737,695cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.73(d,J＝7.6Hz,1H),7.38(td,J1＝7.6Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.25-7.31(m,2H),7.14(d,J＝7.6Hz,2H),6.99(d,J＝7.6Hz,1H),4.88(q,J＝7.2Hz,2H),2.34(s,6H),1.53(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.6,157.5,142.1,139.2,137.2,136.0,133.1,129.6,128.3,127.8,127.7,124.4,122.1,99.3,70.6,20.3,14.9ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C21H18NaO3341.1148；Found:341.1135。
实施例34
在15mL的反应管中加入1s(65mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2s(46mg,78％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2980,1716,1650,1599,1409,1224,1120,1094,1016,736,694cm-1；1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.89(d,J＝7.2Hz,1H),7.75(d,J＝7.8Hz,1H),7.55(t,J＝7.8Hz,1H),7.40(d,J＝3.6Hz,1H),7.37(d,J＝4.8Hz,1H),7.35(t,J＝7.8Hz,1H),7.13(t,J＝4.2Hz,1H),4.90(q,J＝7.2Hz,2H),1.53(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.2,156.8,141.8,136.6,133.4,133.2,131.6,128.1,127.8,125.3,124.7,124.6,122.8,100.6,70.9,14.9ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcdfor C17H12NaO3S 319.0399；Found:319.0399。
实施例35
在15mL的反应管中加入1t(57mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2t(44mg,86％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2965,1789,1708,1598,1463,1239,1151,1095,1015,761,624,541cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.68(d,J＝7.6Hz,1H),7.45(td,J1＝7.2Hz,J2＝0.8Hz,1H),7.38(d,J＝7.6Hz,1H),7.26(td,J1＝7.6Hz,J1＝0.8Hz,1H),4.80(q,J＝7.2Hz,2H),2.66(t,J＝7.2Hz,2H),1.69-1.78(m,2H),1.48(t,J＝7.2Hz,3H),1.01(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.4,156.8,141.9,140.0,137.7,133.0,127.2,124.7,124.4,121.7,99.1,70.4,29.5,21.3,14.9,13.6ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C16H16NaO3 279.0992；Found:279.0991。
实施例36
在15mL的反应管中加入1u(56mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2u(42mg,83％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν2988,1678,1587,1572,1313,1187,1015,924,891,760,719,648cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.68(d,J＝7.6Hz,1H),7.43-7.48(m,2H),7.24-7.28(m,1H),4.79(q,J＝7.2Hz,2H),1.47(t,J＝7.2Hz,3H),1.88-1.95(m,1H),0.92-1.01(m,4H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.3,156.2,141.7,140.8,137.6,133.0,127.2,124.4,122.2,99.3,70.4,14.9,8.2,6.4ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C16H14NaO3 277.0835；Found:277.0837。
实施例37
在15mL的反应管中加入1v(63mg,0.2mmol)、三氯化铁(16mg,0.1mmol)、醋酸钠(16mg,0.2mmol)和二氯甲烷(1mL)，混合物在空气气氛下于50℃搅拌反应15h，然后冷却至室温，反应体系拌硅胶旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝20/1，v/v)得到黄色固体产物2v(26mg,61％)。该化合物的表征数据如下：IR(KBr)ν3155,2984,1797,1716,1682,1591,1574,1190,1018,911,873,722,621,501cm-1；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.70(d,J＝7.6Hz,1H),7.47(td,J1＝7.6Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.41(d,J＝7.2Hz,1H),7.31(td,J1＝7.6Hz,J1＝1.2Hz,1H),6.89(s,1H),4.82(q,J＝7.2Hz,2H),1.49(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:182.5,157.9,142.0,136.8,133.2,130.6,128.2,125.2,124.4,122.4,98.9,70.6,14.9ppm.HRMS(ESI)m/z:[M+Na]+calcd for C13H10NaO3 237.0522；Found:237.0522。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (2)

1.一种茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：将邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物1溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，在空气氛围中于30-80℃搅拌反应制得目标产物茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物2，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、卤素、C1-4烷基、烷氧基或三氟甲基，R2为2-萘基、1-萘基、2-噻吩基、C1-4烷基、苯基或取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、苯基或三氟甲基，溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯或四氢呋喃，催化剂为三氯化铁、三氟甲磺酸铁、氯化亚铁或三氟甲磺酸亚铁，添加剂为醋酸钠、醋酸钾、碳酸钠或碳酸钾。
2.根据权利要求1所述的茚酮并[1,2-c]呋喃类化合物的合成方法，其特征在于：所述邻炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯类化合物1、催化剂和添加剂的投料物质的量之比为1:0.1-1:0-2。
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