CN109369610A - 一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法 - Google Patents

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CN109369610A CN201811539557.7A CN201811539557A CN109369610A CN 109369610 A CN109369610 A CN 109369610A CN 201811539557 A CN201811539557 A CN 201811539557A CN 109369610 A CN109369610 A CN 109369610A
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范学森
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何艳
张新迎
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Abstract

本发明公开了一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，合成过程的具体步骤为：将邻炔基取代苯基联烯酮类化合物和亚硝酸叔丁酯溶于溶剂中，在空气气氛下加热升温反应制得环丁醇并硝基取代萘酚类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

Description

一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法。
背景技术
环丁醇是一类重要的有机化合物。首先，环丁醇是许多生物活性分子的重要组成部分。其次，环丁醇是一种重要的有机合成中间体，这主要是由于其四元刚性环可以在温和的反应条件下发生开环、重排等反应完成碳-碳键的重组，从而生成不同的目标分子。另一方面，萘酚则是许多天然产物、药物及功能材料的重要结构单元，在天然产物化学、药物化学、不对称合成和化学生物学等领域具有重要的研究价值。环丁醇并硝基取代萘酚是上述两种优势结构单元的杂化体，其结构和合成方法尚未见相关文献报道，这些方面的研究将具有较大的理论和实用价值。
目前，环丁醇的合成一般是以环丁酮为原料，在强还原剂的作用下完成的。这一方法尽管比较可靠，但仍存在试剂昂贵、产物收率较低等问题。另一方面，萘酚类化合物主要是通过萘的氧化等方法来实现，往往需要使用强的氧化试剂和剧烈的反应条件，尚存在反应选择性差，且会产生大量副产物等问题。因此，研究并开发在温和的反应条件下、从易得的原料出发直接完成环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的高效合成，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的实用价值。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，该合成方法通过邻炔基取代苯基联烯酮类化合物与亚硝酸叔丁酯之间的串联反应合成环丁醇并硝基取代萘酚类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，其特征在于合成过程的具体步骤为：将邻炔基取代苯基联烯酮类化合物1和亚硝酸叔丁酯2溶于溶剂中，在空气气氛下加热升温反应制得环丁醇并硝基取代萘酚类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、C1-4烷基或C1-4烷氧基，R2为苯基、取代苯基或噻吩基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或C1-4烷氧基。
进一步优选，所述溶剂为乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃或1,4-二氧六环。
进一步优选，合成过程的反应温度为30-70℃。
进一步优选，所述邻炔基取代苯基联烯酮类化合物1与亚硝酸叔丁酯2的投料物质的量之比为1:1-3。
本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)本发明通过邻炔基取代苯基联烯酮类化合物与亚硝酸叔丁酯之间的串联反应直接合成环丁醇并硝基取代萘酚类化合物，该反应不仅直接构建出萘环和环丁烷环，而且将硝基和羟基引入到分子中，整个过程操作简单、高效；(2)合成过程无需使用任何金属催化剂即可顺利进行，具有经济、绿色、对环境友好的特点；(3)反应的原子经济性高，符合绿色化学的要求；(4)底物的适用范围广。因此，本发明为环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.5mmol,178μL)和乙腈(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(77mg,50％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:3.03(m,1H),3.80(d,J＝14.8Hz,1H),3.86(d,J＝14.4Hz,1H),7.28-7.34(m,3H),7.42-7.45(m,2H),7.54-7.58(m,1H),7.61-7.68(m,2H),8.54(d,J＝8.4Hz,1H),12.13(s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:51.5,81.1,122.9,125.2,125.3,125.9,126.4,126.7,127.8,128.6,132.0,132.2,134.0,136.2,142.3,156.9.HRMS calcd for C18H13NO4:306.0772[M-H]-,found:306.0775。
实施例2
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.5mmol,178μL)和甲苯(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(49mg,32％)。
实施例3
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,4-二氧六环(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(62mg,40％)。
实施例4
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.5mmol,178μL)和四氢呋喃(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(39mg,25％)。
实施例5
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(89mg,58％)。
实施例6
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于30℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(31mg,20％)。
实施例7
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于70℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(82mg,53％)。
实施例8
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(0.5mmol,60μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(26mg,17％)。
实施例9
在反应管中依次加入1a(0.5mmol,122mg)、2(1.0mmol,119μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3a(55mg,36％)。
实施例10
在反应管中依次加入1b(0.5mmol,139mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得目标产物3b(92mg,54％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.84(s,1H),3.85(d,J＝14.8Hz,1H),3.91(d,J＝14.8Hz,1H),7.30-7.36(m,3H),7.42-7.44(m,2H),7.57-7.63(m,2H),8.53-8.54(m,1H),12.05(s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:51.7,81.1,124.4,125.2,125.8,126.9,128.0,128.7,130.1,132.8,132.9,134.4,136.2,142.0,155.7.HRMS calcd forC18H11ClNO4:340.0382[M-H]-,found:340.0370。
实施例11
在反应管中依次加入1c(0.5mmol,129mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3c(104mg,65％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.47(s,3H),2.84(s,1H),3.82(d,J＝14.4Hz,1H),3.85(d,J＝14.4Hz,1H),7.30(t,J＝7.2Hz,1H),7.35(t,J＝7.2Hz,2H),7.40(d,J＝8.4Hz,2H),7.46(d,J＝7.2Hz,2H),8.44(d,J＝9.0Hz,1H),12.16(s,1H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:22.1,51.7,81.2,122.3,123.8,125.3,126.6,127.8,128.59,128.61,132.3,134.2,135.5,142.4,143.5,157.1.HRMS calcd for C19H14NO4:320.0928[M-H]-,found:320.0920。
实施例12
在反应管中依次加入1d(0.5mmol,81mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3d(121mg,72％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.84(s,1H),3.81-3.91(m,5H),6.88(s,1H),7.16(d,J＝9.0Hz,1H),7.29-7.31(m,1H),7.34(t,J＝7.2Hz,2H),7.46(d,J＝7.2Hz,2H),8.44(d,J＝9.0Hz,1H),12.19(s,1H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:51.7,55.8,81.2,102.3,118.2,120.0,124.1,125.3,127.9,128.60,128.63,134.4,134.8,135.2,142.3,157.1,163.0.HRMS calcd for C19H14NO5:336.0877[M-H]-,found:336.0861。
实施例13
在反应管中依次加入1e(0.5mmol,139mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得黄色固体产物3e(95mg,56％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(400MHz,acetone-d6)δ:3.79(d,J＝14.4Hz,1H),3.86(d,J＝14.4Hz,1H),5.84(s,1H),7.32-7.35(m,2H),7.50-7.53(m,2H),7.59-7.67(m,2H),7.73-7.77(m,1H),8.56(d,J＝8.4Hz,1H),12.05(s,1H).13C NMR(150MHz,acetone-d6)δ:51.4,79.7,122.8,125.6,125.9,126.2,126.5,127.1,128.2,131.7,132.0,132.4,134.1,137.3,142.9,155.9.HRMS calcd forC18H11ClNO4:340.0382[M-H]-,found:340.0380。
实施例14
在反应管中依次加入1f(0.5mmol,129mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3f(103mg,64％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.33(s,3H),2.81(s,1H),3.83(d,J＝14.4Hz,1H),3.87(d,J＝14.4Hz,1H),7.14(d,J＝7.8Hz,2H),7.34(d,J＝7.8Hz,2H),7.57(t,J＝7.2Hz,1H),7.64-7.68(m,2H),8.56(d,J＝8.4Hz,1H),12.16(s,1H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:21.1,51.6,81.1,123.0,125.26,125.35,125.9,126.4,126.7,129.3,132.0,132.2,134.1,136.4,137.6,139.4,156.9.HRMS calcd for C19H14NO4:320.0928[M-H]-,found:320.0920。
实施例15
在反应管中依次加入1g(0.5mmol,129mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得橙色固体产物3g(99mg,62％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.32(s,3H),2.84(s,1H),3.82(d,J＝14.4Hz,1H),3.88(d,J＝14.4Hz,1H),7.11(d,J＝7.8Hz,1H),7.19-7.22(m,2H),7.30(s,1H),7.57(t,J＝7.2Hz,1H),7.64-7.69(m,2H),8.56(d,J＝8.4Hz,1H),12.16(s,1H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:21.6,51.6,81.2,122.3,123.0,125.3,125.9,126.0,126.4,126.7,128.5,128.6,132.0,132.2,134.1,136.3,138.3,142.3,156.9.HRMS calcd for C19H14NO4:320.0928[M-H]-,found:320.0934。
实施例16
在反应管中依次加入1h(0.5mmol,129mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得黄色固体产物3h(96mg,60％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:2.57(s,3H),3.68(d,J＝13.8Hz,1H),3.82(d,J＝13.8Hz,1H),6.44(s,1H),6.99(t,J＝7.2Hz,1H),7.09(d,J＝7.8Hz,1H),7.19(t,J＝7.8Hz,1H),7.26(d,J＝7.2Hz,1H),7.70(t,J＝7.2Hz,1H),7.89(t,J＝7.8Hz,1H),8.00(d,J＝7.8Hz,1H),8.54(d,J＝8.4Hz,1H),11.78(s,1H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:20.4,49.9,82.1,124.3,125.4,126.3,126.5,126.6,126.8,126.9,128.0,131.8,132.3,132.8,133.6,137.0,137.8,141.9,154.4.HRMScalcd for C19H14NO4:320.0928[M-H]-,found:320.0920。
实施例17
在反应管中依次加入1i(0.5mmol,139mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得黄色固体产物3i(82mg,48％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:3.82(d,J＝14.4Hz,1H),3.86(d,J＝14.4Hz,1H),6.59(s,1H),7.22(t,J＝7.8Hz,1H),7.32-7.37(m,2H),7.52(d,J＝7.8Hz,1H),7.70(t,J＝7.8Hz,1H),7.89(t,J＝7.8Hz,1H),7.99(d,J＝7.8Hz,1H),8.54(d,J＝8.4Hz,1H),11.79(s,1H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ:49.7,81.1,124.0,126.46,126.50,126.7,126.8,127.1,129.1,129.8,131.2,132.5,132.6,133.7,134.4,135.9,141.0,154.8.HRMS calcd for C18H11ClNO4:340.0382[M-H]-,found:340.0380。
实施例18
在反应管中依次加入1j(0.5mmol,139mg)、2(1.5mmol,178μL)和1,2-二氯乙烷(3mL)，在空气气氛下于50℃搅拌反应3h。然后旋干溶剂，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝10/1)得目标产物3j(102mg,65％)。该化合物的表征数据如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:2.97(s,1H),3.81(d,J＝14.4Hz,1H),3.90(d,J＝14.4Hz,1H),7.03(d,J＝4.2Hz,1H),7.24-7.27(m,2H),7.54-7.56(m,1H),7.65-7.67(m,2H),8.52(d,J＝9.0Hz,1H),12.12(s,1H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:51.0,78.8,121.3,122.8,125.3,125.7,125.9,126.5,126.67,126.70,131.8,132.2,133.8,136.6,144.1,156.9.HRMS calcd for C16H10NO4S:312.0336[M-H]-,found:312.0341。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (4)

1.一种环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，其特征在于合成过程的具体步骤为：将邻炔基取代苯基联烯酮类化合物1和亚硝酸叔丁酯2溶于溶剂中，在空气气氛下加热升温反应制得环丁醇并硝基取代萘酚类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：
其中R1为氢、氟、氯、溴、C1-4烷基或C1-4烷氧基，R2为苯基、取代苯基或噻吩基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、C1-4烷基或C1-4烷氧基。
2.根据权利要求1所述的环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃或1,4-二氧六环。
3.根据权利要求1所述的环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，其特征在于：合成过程的反应温度为30-70℃。
4.根据权利要求1所述的环丁醇并硝基取代萘酚类化合物的合成方法，其特征在于：所述邻炔基取代苯基联烯酮类化合物1与亚硝酸叔丁酯2的投料物质的量之比为1:1-3。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109896989A (zh) * 2019-05-06 2019-06-18 河南师范大学 一种5-氧代-2H-芳环并[g]吲哚-1-氧化物的合成方法
CN110003046A (zh) * 2019-05-06 2019-07-12 河南师范大学 一种(z)-4-亚胺芳甲基-1,2-萘二酮类化合物的合成方法
CN110746319A (zh) * 2019-11-13 2020-02-04 河南师范大学 一种e型苯并富烯衍生物的合成方法
CN112830957A (zh) * 2021-01-07 2021-05-25 江西师范大学 一种高效制备卡非佐米的方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109896989A (zh) * 2019-05-06 2019-06-18 河南师范大学 一种5-氧代-2H-芳环并[g]吲哚-1-氧化物的合成方法
CN110003046A (zh) * 2019-05-06 2019-07-12 河南师范大学 一种(z)-4-亚胺芳甲基-1,2-萘二酮类化合物的合成方法
CN109896989B (zh) * 2019-05-06 2021-09-10 河南师范大学 一种5-氧代-2H-芳环并[g]吲哚-1-氧化物的合成方法
CN110003046B (zh) * 2019-05-06 2021-09-10 河南师范大学 一种(z)-4-亚胺芳甲基-1,2-萘二酮类化合物的合成方法
CN110746319A (zh) * 2019-11-13 2020-02-04 河南师范大学 一种e型苯并富烯衍生物的合成方法
CN110746319B (zh) * 2019-11-13 2022-03-01 河南师范大学 一种e型苯并富烯衍生物的合成方法
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