CN110156649B - 一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法 - Google Patents

一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种银催化制备式3‑苯基‑2‑苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，制备方法为：(Z)‑苯基丙烯酸甲酯化合物、甲硫醇和苯硫酚类化合物在酮为溶剂的反应介质中，在过渡金属硫酸盐为催化剂，在4‑二甲氨基吡啶的促进下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得3‑苯基‑2‑苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物；
Figure DDA0002079044670000011
反应式中，R1选自下列之一：氢、卤素、甲基、异丙基、甲氧基；R2选自下列之一：氢、甲基、甲氧基。本发明产率良好，节约成本；对设备的要求较低，后处理方便；催化剂高效不需后处理，符合绿色环保要求；催化体系适应性广，适用于大规模工业化医药中间体生产。

Description

一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化 合物的方法
技术领域
本发明属于化工中间体制备技术领域，具体涉及一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法。
背景技术
3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物是一类重要的有机中间体，在化工领域具有广泛而且重要的应用。3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类材料具有良好的工程学特性，用于制造有机玻璃、润滑油添加剂、粘合剂、离子交换树脂、纺织印染助剂、皮革处理剂和绝缘灌注材料等。已报道的3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物制备方法主要是通过过渡金属催化，经过多步的偶联、缩合得到，存在反应步骤多、反应效率低和应用范围不广泛等缺点。本方法通过采用价格便宜的硫酸银作为催化剂，实现3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的高效的制备。具有催化效率高、底物成本低廉、操作简单、对设备要求低、产率优良等优点。在相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
所述的一种银催化制备式(Ⅳ)所示的3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的(Z)-苯基丙烯酸甲酯化合物、式(Ⅱ)所示的甲硫醇和式(Ⅲ)所示的苯硫酚类化合物在酮为溶剂的反应介质中，在过渡金属硫酸盐为催化剂，在4-二甲氨基吡啶(DMPA)的促进下充分反应，制得反应物，所述反应物通过后处理制得3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物；所述过渡金属硫酸盐催化剂为10mol％当量的硫酸银，所述酮溶剂为丙酮(Acetone)，
Figure BDA0002079044650000021
式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、卤素、甲基、异丙基、甲氧基；R2选自下列之一：氢、甲基、甲氧基；
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述(Z)-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与丙酮溶剂的比例为3mmol/3mmol/10mL。
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述(Z)-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与4-二甲氨基吡啶的比例为3mmol/3mmol/6mmol。
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述(Z)-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与硫酸银的比例为3mmol/3mmol/0.3mmol。
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述(Z)-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与甲硫醇的当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为60℃，反应时间为5小时。
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物。
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为1小时。
所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为4:1-2:1。
本发明原料简便易得，制备条件温和；反应在较温和的温度下进行，对设备的要求较低；所用溶剂和水互溶，基本无需后处理；催化体系适应性广，所得产物在医药合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H-NMR谱；
图2为本发明中产物4a的13C-NMR谱；
图3为本发明中产物4b的1H-NMR谱；
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱；
图5为本发明中产物4c的1H-NMR谱；
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱；
图7为本发明中产物4d的1H-NMR谱；
图8为本发明中产物4d的13C-NMR谱；
图9为本发明中产物4e的1H-NMR谱；
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱；
图11为本发明中产物4f的1H-NMR谱；
图12为本发明中产物4f的13C-NMR谱；
图13为本发明中产物4g的1H-NMR谱；
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱；
图15为本发明中产物4h的1H-NMR谱；
图16为本发明中产物4h的13C-NMR谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个25mL的圆底烧瓶中分别加入3mmol(Z)-苯基丙烯酸甲酯类化合物1、4.5mmol甲硫醇2和3mmol的苯硫酚类化合物3，然后依次加入10mL丙酮、0.3mmol硫酸银和6mmol的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物4纯品，产率73-95％。具体实施例和表征数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
Figure BDA0002079044650000051
实施例1：4a产物的制备
Figure BDA0002079044650000061
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入487mg(3mmol)(Z)-苯基丙烯酸甲酯1a、331mg(3mmol)苯硫酚3a和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4a(835mg，产率88％，白色固体)。4a1H-NMR图谱见图1，4a13C-NMR图谱见图2。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(s,1H),7.84(dd,J＝8.3,1.2Hz,2H),7.60(t,J＝7.5Hz,1H),7.51–7.45(m,4H),7.40–7.34(m,3H),4.49(s,2H),3.58(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.9,146.4,139.4,133.8,133.7,129.8,129.2(2C),129.1(2C),128.8(2C),128.5(2C),121.0,55.2,52.4.
实施例2：4b产物的制备
Figure BDA0002079044650000062
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入487mg(3mmol)(Z)-苯基丙烯酸甲酯1a、373mg(3mmol)对甲基苯硫酚3b和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4b(803mg，产率81％，白色固体)。4b1H-NMR图谱见图3，4b13C-NMR图谱见图4。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.93(s,1H),7.71(d,J＝8.3Hz,2H),7.50–7.43(m,2H),7.40–7.33(m,3H),7.27(d,J＝8.0Hz,2H),4.47(s,2H),3.61(s,3H),2.42(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ167.1,146.3,145.5,144.9,136.5,133.8,129.8(2C),129.3(2C),128.8(2C),128.7(2C),121.2,55.3,52.5,21.7.
实施例3：4c产物的制备
Figure BDA0002079044650000071
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入529mg(3mmol)(Z)-对甲基苯基丙烯酸甲酯1b、373mg(3mmol)对甲基苯硫酚3b和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4c(920mg，产率89％，白色固体)。4c1H-NMR图谱见图5，4c13C-NMR图谱见图6。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90(s,1H),7.72(d,J＝8.2Hz,2H),7.41(d,J＝8.0Hz,2H),7.27(d,J＝8.0Hz,2H),7.18(d,J＝8.0Hz,2H),4.48(s,2H),3.58(s,3H),2.41(s,3H),2.37(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ167.2,146.4,144.8,140.2,136.5,130.9,129.6(2C),129.50(2C),129.48(2C),128.6(2C),120.0,55.3,52.3,21.7,21.5
实施例4：4d产物的制备
Figure BDA0002079044650000081
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入613mg(3mmol)(Z)-对异丙基苯基丙烯酸甲酯1c、373mg(3mmol)对甲基苯硫酚3b和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4d(838mg，产率75％，白色固体)。4d1H-NMR图谱见图7，4d13C-NMR图谱见图8。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(s,1H),7.75(d,J＝8.3Hz,2H),7.47(d,J＝8.1Hz,2H),7.29(dd,J＝8.7,2.3Hz,4H),4.54(s,2H),3.63(s,3H),3.04–2.88(m,1H),2.46(s,3H),1.30(d,J＝6.9Hz,6H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ167.2,151.1,146.4,144.7,136.5,131.3,129.67(2C),129.66(2C),128.7(2C),126.9(2C),120.1,55.4,52.4,34.1,23.9(2C),21.7.
实施例5：4e产物的制备
Figure BDA0002079044650000091
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入723mg(3mmol)(Z)-对溴苯基丙烯酸甲酯1c、331mg(3mmol)苯硫酚3a和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4e(949mg，产率80％，白色固体)。4e1H-NMR图谱见图9，4e13C-NMR图谱见图10。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.87(s,1H),7.85(dd,J＝8.4,1.2Hz,2H),7.66–7.60(m,1H),7.54–7.48(m,4H),7.39(d,J＝8.3Hz,2H),4.43(s,2H),3.57(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.7,145.2,139.4,134.0,132.6,132.2(2C),130.8(2C),129.2(2C),128.6(2C),124.4,121.6,55.2,52.6.
实施例6：4f产物的制备
Figure BDA0002079044650000101
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入723mg(3mmol)(Z)-邻溴苯基丙烯酸甲酯1e、373mg(3mmol)对甲基苯硫酚3b和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4f(1130mg，产率92％，白色固体)。4f1H-NMR图谱见图11，4f13C-NMR图谱见图12。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(s,1H),7.70(d,J＝8.3Hz,2H),7.62(dd,J＝7.7,1.1Hz,1H),7.56(dd,J＝8.0,1.1Hz,1H),7.35(td,J＝7.6,1.6Hz,1H),7.28(d,J＝8.0Hz,2H),7.22(td,J＝7.6,1.2Hz,1H),4.35(s,2H),3.64(s,3H),2.43(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.5,145.1,144.8,136.4,134.2,133.0,130.7,130.2,129.8(2C),128.5(2C),127.7,124.2,123.0,55.0,52.6,21.7.
施例7：4g产物的制备
Figure BDA0002079044650000102
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入723mg(3mmol)(Z)-邻溴苯基丙烯酸甲酯1e、421mg(3mmol)对甲氧基苯硫酚3c和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4g(1212mg，产率95％，白色固体)。4g1H-NMR图谱见图13，4g13C-NMR图谱见图14。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(s,1H),7.71(d,J＝8.3Hz,2H),7.62(dd,J＝7.7,1.1Hz,1H),7.56(dd,J＝8.0,1.1Hz,1H),7.35(td,J＝7.5,0.9Hz,1H),7.28(d,J＝8.3Hz,2H),7.22(td,J＝7.6,1.3Hz,1H),4.35(s,2H),4.10(q,J＝7.1Hz,2H),
2.43(s,3H),1.26(t,J＝7.1Hz,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.0,144.78,144.76,136.5,134.3,132.9,130.7,130.2,129.8(2C),128.5(2C),127.7,124.2,123.3,61.8,55.0,21.7,14.1.
实施例8：4h产物的制备
Figure BDA0002079044650000111
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入577mg(3mmol)(Z)-间甲氧基苯基丙烯酸甲酯1f、373mg(3mmol)对甲基苯硫酚3b和216mg(4.5mmol)的甲硫醇2，然后依次加入10mL丙酮、94mg(0.3mmol)硫酸银和733mg(6mmol)的4-二甲氨基吡啶，反应在80℃下搅拌5小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得纯品4h(789.5mg，产率73％，白色固体)。4h1H-NMR图谱见图15，4h13C-NMR图谱见图16。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.91(s,1H),7.72(d,J＝8.2Hz,2H),7.32–7.24(m,3H),7.11(s,1H),7.01(d,J＝7.6Hz,1H),6.92(d,J＝8.0Hz,1H),4.48(s,2H),3.85(s,3H),3.61(s,3H),2.43(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ167.0,159.9,146.3,144.9,136.5,135.1,129.84,129.76(2C),128.7(2C),121.7,121.4,116.0,114.1,55.6,55.4,52.5,21.7。

Claims (9)

1.一种银催化制备式（Ⅳ）所示的3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式（Ⅰ）所示的（Z）-苯基丙烯酸甲酯化合物、式（Ⅱ）所示的甲硫醇和式（Ⅲ）所示的苯硫酚类化合物在酮为溶剂的反应介质中，在过渡金属硫酸盐为催化剂，在4-二甲氨基吡啶的促进下充分反应，制得反应物，所述反应物通过后处理制得3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物；所述过渡金属硫酸盐催化剂为硫酸银，该硫酸银以（Z）-苯基丙烯酸甲酯化合物基准，其用量为10mmol%当量，所述4-二甲氨基吡啶以（Z）-苯基丙烯酸甲酯化合物为基准，其用量为2倍的当量，所述酮溶剂为丙酮，
Figure DEST_PATH_IMAGE001
反应式中，R1选自下列之一：氢、卤素、甲基、异丙基、甲氧基； R2选自下列之一：氢、甲基、甲氧基。
2.根据权利要求1所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述（Z）-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与丙酮溶剂的比例为3mmol/3mmol/10mL。
3.根据权利要求1所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述（Z）-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与4-二甲氨基吡啶的比例为3mmol/3mmol/6mmol。
4.根据权利要求1所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述（Z）-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与硫酸银的比例为3mmol/3mmol/0.3mmol。
5.根据权利要求1所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述（Z）-苯基丙烯酸甲酯化合物、苯硫酚类化合物与甲硫醇的当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
6.根据权利要求1所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于反应温度为80℃，反应时间为5小时。
7.根据权利要求1所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1）萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2）浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3）将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于步骤2）中干燥时间为1小时。
9.根据权利要求7所述的一种银催化制备3-苯基-2-苯基二硫烷甲基丙烯酸甲酯类化合物的方法，其特征在于步骤3）中正己烷和乙酸乙酯的比例为4:1-2:1。
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