CN111961062A - 一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法 - Google Patents

一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法 Download PDF

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CN111961062A
CN111961062A CN202010694633.2A CN202010694633A CN111961062A CN 111961062 A CN111961062 A CN 111961062A CN 202010694633 A CN202010694633 A CN 202010694633A CN 111961062 A CN111961062 A CN 111961062A
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许睿雯
徐润生
李雪琴
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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Abstract

本发明公开了一种铂催化制备式(Ⅳ)所示的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑巯基肉桂酸类化合物、式(Ⅱ)所示的二硫化碳和式(Ⅲ)所示的2‑溴苯酚类化合物，以氯化铂为催化剂，以乙醇钠为碱，以乙腈为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物。该发明具有原料来源广泛、操作简单、反应后处理简单、产率优良等优点。在相关的医药中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
Figure DDA0002590589990000011

Description

一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法
技术领域
本发明属于药物中间体制备技术领域，具体涉及一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法。
背景技术
含硫杂环是医药工业领域内一类重要的有机合成中间体。目前在含硫杂环化合物中，苯并噻吩及其衍生物的高效制备是研究的热点之一。苯并噻吩及其衍生物与许多具有治疗潜力的天然和合成分子具有结构相似性，有利于在药物研发中产生新的结构分子。苯并噻吩骨架是药物研发的优势结构，它具有多种生物活性，如抗癌、抗炎、抗氧化、抗结核、抗糖尿病、抗惊厥剂等作用。此外，许多二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物作为临床药物具有高疗效，已广泛用于治疗各种类型的疾病。
已报道的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物制备方法主要是通过金属催化，经过多步的取代、酯化才能制备，存在反应步骤多、反应效率低等缺点。本方法通过采用催化效率高的氯化铂作为催化剂，实现二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的高效制备。具有原料来源广泛、操作简单、反应后处理简单、产率优良等优点。在相关的医药中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
一种铂催化制备式(IV)所示的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的2-巯基肉桂酸类化合物、式(Ⅱ)所示的二硫化碳和式(Ⅲ)所示的2-溴苯酚类化合物，以金属盐为催化剂，以醇钠为碱，以有机溶剂为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物；所述的金属盐催化剂为氯化铂，所述的醇钠为乙醇钠，所述的有机溶剂为乙腈；
Figure BDA0002590589970000021
反应式中，R1选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氯、溴；R2选自下列之一：氢、甲基、氯。
作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与2-溴苯酚类化合物的比例为5mmol：6mmol：5mmol。
作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与氯化铂的比例为5mmol：6mmol：0.5mmol。
作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与乙醇钠的比例为5mmol：6mmol：10mmol。
作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与溶剂乙腈的比例为5mmol：6mmol：15mL。
作为改进，所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与碘苯类化合物的当量比为1:(1-1.2)：1。
作为改进，所述的反应温度为80℃，反应时间为8小时。
作为改进，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物。
作为改进，步骤2)中干燥时间为8小时。
作为改进，步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为2:1-1:1。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H NMR谱；
图2为本发明中产物4a的13C NMR谱；
图3为本发明中产物4b的1H NMR谱；
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱；
图5为本发明中产物4c的1H NMR谱；
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱；
图7为本发明中产物4d的1H NMR谱；
图8为本发明中产物4d的13C NMR谱；
图9为本发明中产物4e的1H NMR谱；
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱；
图11为本发明中产物4f的1H NMR谱；
图12为本发明中产物4f的13C NMR谱；
图13为本发明中产物4g的1H NMR谱；
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱；
图15为本发明中产物4h的1H NMR谱；
图16为本发明中产物4h的13C NMR谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基肉桂酸类化合物1、6mmol二硫化碳2和5mmol的2-溴苯硫酚类化合物3，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4的纯品，产率75-92％。具体实施例和表征数据如下。
Figure BDA0002590589970000051
实施例1：4a产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴苯硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4a(1278mg，产率90％，黄色粉末)。4a1H NMR图谱见图1，13C NMR图谱见图2。
5,11-Dithia-benzo[a]fluorene-6-thione(4a)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.15(dd,J1＝2.4Hz,J2＝6.6Hz,1H),8.05(dd,J1＝1.5Hz,J2＝7.8Hz,1H),7.68(dd,J1＝1.7Hz,J2＝6.9Hz,1H),7.60-7.64(m,1H),7.41-7.52(m,4H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ160.0,158.1,155.6,153.7,131.9,126.8,125.2,124.7,123.5,121.9,117.5,112.7,111.8,105.9；
IR(CHCl3):2918,2849,1736,1628,1498,1452,1371,1320,1192,1096,1083,1032,972,912,889,780,744cm-1；
HRMS(+ESI)Calcd for C15H9S3[M+H]+:284.9861,found 284.9863.
实施例2：4b产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴-5-甲基苯硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4b(1356mg，产率91％，黄色粉末)。4b1H NMR图谱见图3，13C NMR图谱见图4。
9-Methyl-5,11-dithia-benzo[a]fluorene-6-thione(4b)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.98(m,3H),7.91(s,1H),7.55-7.61(m,2H),7.52(d,J＝8.5Hz,1H),7.49(s,1H),7.47(s,1H),7.44(s,1H),7.39(m,2H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),2.52(s,3H),2.49(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ159.9,159.4,158.1,158.0,155.8,153.8,153.4,153.3,137.4,135.0,131.6,131.5,127.8,126.4,124.5,124.4,121.7,121.6,121.5,121.1,117.3,117.2,112.7,112.6,111.8,111.1,105.8,105.5,21.8,21.2；IR(CHCl3):2921,2853,1742,1631,1598,1450,1410,1260,1094,1080,1029,975,811,801,752,727,666,593cm-1；
HRMS(+ESI)calcd for C16H11S3[M+H]+:299.0017,found 299.0019.
实施例3：4c产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴-4-甲基苯硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4c(1222mg，产率82％，黄色粉末)。4c1H NMR图谱见图5，13C NMR图谱见图6。
8-Methyl-5,11-dithia-benzo[a]fluorene-6-thione(4c)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.98(m,3H),7.91(s,1H),7.55-7.61(m,2H),7.52(d,J＝8.5Hz,1H),7.49(s,1H),7.47(s,1H),7.44(s,1H),7.39(m,2H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),2.52(s,3H),2.49(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ159.9,159.4,158.1,158.0,155.8,153.8,153.4,153.3,137.4,135.0,131.6,131.5,127.8,126.4,124.5,124.4,121.7,121.6,121.5,121.1,117.3,117.2,112.7,112.6,111.8,111.1,105.8,105.5,21.8,21.2；IR(CHCl3):2921,2853,1742,1631,1598,1450,1410,1260,1094,1080,1029,975,811,801,752,727,666,593cm-1；
HRMS(+ESI)calcd for C16H11S3[M+H]+:299.0017,found 299.0019.
实施例4：4d产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基-5-甲基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴苯硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4d(1118mg，产率75％，黄色粉末)。4d1H NMR图谱见图7，13C NMR图谱见图8。
2-Methyl-5,11-dithia-benzo[a]fluorene-6-thione(4d)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.07-8.18(m,1H),7.80(br s,1H),7.59-7.70(m,1H),7.32-7.51(m,4H),2.48(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ160.0,158.2,155.5,151.9,134.5,133.0,126.6,125.1,123.5,121.8,121.5,117.2,112.3,111.7,105.8,20.9；
IR(CHCl3):2920,2850,1713,1635,1570,1447,1358,1320,1161,1097,1077,1009,982,817,776,748,737,669,656cm-1；
HRMS(+ESI)Calcd for C16H11S3[M+H]+:299.0017,found 299.0019.
实施例5：4e产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基-5-甲基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴萘硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4e(1548mg，产率89％，黄色粉末)。4e1H NMR图谱见图9，13C NMR图谱见图10。
2-Methyl-5,13-dithia-dibenzo[a,h]fluorene-6-thione(4e)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.59s,1H),7.94-8.06(m,3H),7.86(s,1H),7.42-7.56(m,4H),2.51(s,H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ162.4,158.3,153.9,152.4,35.7,134.7,133.7,132.1,128.5,127.9,126.2,125.3,123.4,121.8,20.4,117.3,112.1,107.7,105.2,20.9；
IR(CHCl3):2923,2853,1729,714,1613,1594,1506,1464,1456,1367,1261,1210,805,771,666,45cm-1；
HRMS(+ESI)Calcd for C20H13S3[M+H]+:349.0174,Found 349.0176.
实施例6：4f产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基-4-甲氧基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴苯硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4f(1350mg，产率86％，黄色粉末)。4f1H NMR图谱见图11，13C NMR图谱见图12。
3-Methoxy-5,11-dithia-benzo[a]fluorene-6-thione(4f)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.04-8.14(m,1H),7.91(dd,J1＝1.9Hz,J2＝7.3Hz,1H),7.57-7.67(m,H),7.39-7.47(m,2H),6.94-7.02(m,2H),3.91(s,3H)；13C NMR 125MHz,CDCl3):δ163.0,160.6,158.3,155.5,155.2,126.0,125.0,23.5,122.8,121.4,113.0,111.4,105.8,103.3,101.3,55.7；IR(CHCl3):2921,2851,1729,1613,1600,1447,1427,1367,1275,254,1095,1023,986,945,855,774,753,746cm-1；
HRMS(+ESI)calcd for C16H11OS3[M+H]+:314.9967,found 314.9969.
实施例7：4g产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基-4-甲氧基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴-5-甲基苯硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4g(1508mg，产率92％，黄色粉末)。4g1HNMR图谱见图13，13C NMR图谱见图14。
3-Methoxy-9-methyl-5,11-dithia-benzo[a]fluorene-6-thione(4g)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.9Hz,1H),7.82-7.86(m,3H),7.46(d,J＝8.4Hz,1H),7.38(s,1H),7.21(t,J＝8.5Hz,2H),6.90-6.97(m,4H),3.88(s,6H),2.50(s,3H),2.48(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ162.8,162.7,160.7,160.2,158.5,158.4,155.6,155.4,155.3,153.6,136.7,134.9,127.2,126.3,123.5,122.7,122.6,121.3,120.9,120.8,113.0,112.9,111.7,110.9,105.9,105.8,103.3,103.1,101.3,101.2,55.7,55.7,21.8,21.3；
IR(CHCl3):2925,2854,1733,1632,1511,1493,1418,1350,1272,1213,1101,1056,1022,819,803,770,666cm-1；
HRMS(+ESI)Calcd for C17H13OS3[M+H]+:329.0123,found 329.0125.
实施例8：4h产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol2-巯基-4-甲氧基肉桂酸、6mmol二硫化碳和5mmol的2-溴-4-甲基苯硫酚，然后依次加入15mL的乙腈、0.5mmol氯化铂和10mmol的乙醇钠，反应在80℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物4h(1312mg，产率80％，黄色粉末)。4h1HNMR图谱见图15，13C NMR图谱见图16。
3-Methoxy-8-methyl-5,11-dithia-benzo[a]fluorene-6-thione(4h)
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.91(d,J＝7.9Hz,1H),7.82-7.86(m,3H),7.46(d,J＝8.4Hz,1H),7.38(s,1H),7.21(t,J＝8.5Hz,2H),6.90-6.97(m,4H),3.88(s,6H),2.50(s,3H),2.48(s,3H)；13C NMR(125 MHz,CDCl3):δ162.8,162.7,160.7,160.2,158.5,158.4,155.6,155.4,155.3,153.6,136.7,134.9,127.2,126.3,123.5,122.7,122.6,121.3,120.9,120.8,113.0,112.9,111.7,110.9,105.9,105.8,103.3,103.1,101.3,101.2,55.7,55.7,21.8,21.3；
IR(CHCl3):2925,2854,1733,1632,1511,1493,1418,1350,1272,1213,1101,1056,1022,819,803,770,666 cm-1；
HRMS(+ESI)Calcd for C17H13OS3[M+H]+:329.0123,found 329.0125.

Claims (10)

1.一种铂催化制备式(IV)所示的二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的2-巯基肉桂酸类化合物、式(Ⅱ)所示的二硫化碳和式(Ⅲ)所示的2-溴苯酚类化合物，以金属盐为催化剂，以醇钠为碱，以有机溶剂为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物；所述的金属盐催化剂为氯化铂，所述的醇钠为乙醇钠，所述的有机溶剂为乙腈；
Figure FDA0002590589960000011
反应式中，R1选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氯、溴；R2选自下列之一：氢、甲基、氯。
2.根据权利要求1所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与2-溴苯酚类化合物的比例为5mmol：6mmol：5mmol。
3.根据权利要求1所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与氯化铂的比例为5mmol：6mmol：0.5mmol。
4.根据权利要求1所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与乙醇钠的比例为5mmol：6mmol：10mmol。
5.根据权利要求1所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与溶剂乙腈的比例为5mmol：6mmol：15mL。
6.根据权利要求1所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于所述的2-巯基肉桂酸类化合物、二硫化碳与碘苯类化合物的当量比为1:1-1.2：1。
7.根据权利要求1所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于反应温度为80℃，反应时间为8小时。
8.根据权利要求1所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物。
9.根据权利要求8所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为8小时。
10.根据权利要求8所述的一种铂催化制备二硫代香豆素并苯并噻吩类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为2:1-1:1。
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