CN111138378A - 一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于化工中间体制备技术领域,具体涉及一种银催化制备 2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法。
背景技术
2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物是一类重要的有机中间体,在化工领域具有广泛而且重要的应用。噻唑环是一类重要的五元芳香杂环,含有氮和硫杂原子,具有弱碱性,具有丰富的电子,易形成氢键、与金属离子配位以及堆积、静电和疏水作用等多种非共价键相互作用,化学性质稳定,不易发生亲电取代反应,也不易发生硝化、碘化及还原等反应。在众多领域具有广泛的潜在应用,尤其是随着一系列噻唑类化合物成功用于临床和农业生产,噻唑类化合物的研发成为近些年来研究的热点领域之一,引起众多合成工作者的极大关注。在医药领域,噻唑类化合物可与生物体内多种酶和受体等靶点结合从而表现出多种生物活性,几乎涵盖了整个医药领域,且已经有众多噻唑类化合物用于临床;在农业领域,噻唑类农药研发异常活跃,已有大量噻唑类农药用于农业生产。
已报道的2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物制备方法主要是通过过渡金属催化,经过多步的偶联、缩合得到,存在反应步骤多、反应效率低和应用范围不广泛等缺点。本方法通过采用价格便宜的碳酸银作为催化剂,实现2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的高效的制备。具有催化效率高、底物成本低廉、操作简单、对设备要求低、产率优良等优点。在相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明目的在于在提供一种制备2- 苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现:
所述的一种银催化制备式(Ⅳ)所示的2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基 -4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的N-甲基苯甲胺类化合物、式(Ⅱ)所示的苯甲硫酚类化合物和式 (III)所示的硫氰基乙酸类化合物在有机溶剂为介质,在过渡金属碳酸盐为催化剂,在碳酸钠为碱的促进下充分反应,制得目标产物,所述反应物通过后处理制得2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物;所述过渡金属碳酸盐催化剂为20mol%当量的碳酸银,所述的有机溶剂为乙腈(CH3CN);
式(Ⅰ)R1选自下列之一:氢、卤素、甲基、异丙基、甲氧基;R2选自下列之一:氢、甲基、甲氧基。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物、苯甲硫酚类化合物与乙腈溶剂的比例为3mmol:3mmol:10mL。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物、苯甲硫酚类化合物与硫氰基乙酸类化合物的比例为3mmol:3mmol:4.5 mmol。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物、苯甲硫酚类化合物与碳酸银的比例为3mmol:3mmol:0.6mmol。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物、苯甲硫酚类化合物与硫氰基乙酸类化合物的当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述反应温度为90℃,反应时间为10 小时。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应物常温冷却至室温后,往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪旋干,得浓缩物;
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发仪旋干,油泵抽得产物2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为2小时。
所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为 3:1-2:1。
本发明原料简便易得,制备条件温和;反应在较温和的温度下进行,对设备的要求较低;所用溶剂和水互溶,基本无需后处理;催化体系适应性广,所得产物在医药合成领域有广泛的应用,工艺流程附加值高,适用于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H-NMR谱;
图2为本发明中产物4a的13C-NMR谱;
图3为本发明中产物4b的1H-NMR谱;
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱;
图5为本发明中产物4c的1H-NMR谱;
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱;
图7为本发明中产物4d的1H-NMR谱;
图8为本发明中产物4d的13C-NMR谱;
图9为本发明中产物4e的1H-NMR谱;
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱;
图11为本发明中产物4f的1H-NMR谱;
图12为本发明中产物4f的13C-NMR谱;
图13为本发明中产物4g的1H-NMR谱;
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱;
图15为本发明中产物4h的1H-NMR谱;
图16为本发明中产物4h的13C-NMR谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤,在一个25mL的圆底烧瓶中分别加入3mmol N- 甲基苯甲胺类化合物化合物1、3mmol苯甲硫酚类化合物2和4.5 mmol的硫氰基乙酸类化合物3,然后依次加入10mL乙腈、0.6mmol 碳酸银和6mmol的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次 10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物4纯品,产率73-95%。具体实施例和表征数据如下,所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
实施例1:4a产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入364mg(3mmol)N- 甲基苯甲胺1a、373mg(3mmol)苯甲硫酚2a和527mg(4.5mmol) 的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg(0.6mmol)碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300 目的硅胶柱层析得纯品4a(828mg,产率89%,黄色油状液体)。4a1H-NMR图谱见图1,4a13C-NMR图谱见图2。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.81-7.74(m,2H),7.68(br s,1H),7.49-7.44 (m,1H),7.42-7.26(m,7H),6.70(d,J=15.7Hz,1H),6.37(dt,J=15.7,6.4 Hz,1H),4.63(t,J=6.4Hz,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ199.3,141.8,136.2,134.7,131.3,128.8, 128.7,128.3,126.8,126.6,123.0,48.98.
HRMS(ESI+):calcd for C16H16NS([M+H]+),254.1003;found,254.0994.
实施例2:4b产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入406mg(3mmol)4- 甲基-N-甲基苯甲胺1b、373mg(3mmol)苯甲硫酚2a和527mg (4.5mmol)的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg (0.6mmol)碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得纯品4b(878mg,产率90%,黄色油状液体)。4b1H-NMR图谱见图3,4b13C-NMR图谱见图4。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.67(d,J=8.3Hz,2H),7.29-7.13(m,5H), 6.73(d,J=8.2Hz,2H),6.52(d,J=15.7Hz,1H),6.26-6.17(m,1H),4.46 (m,3H),3.69(s,3H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ197.8,162.2,136.3,134.1,133.8,128.7, 128.0,126.5,123.2,113.6,55.5,48.8.
HRMS(ESI+):calcd for C17H18NOS([M+H]+),284.1109;found,284.1095.
实施例3:4c产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入454mg(3mmol)4- 甲氧基-N-甲基苯甲胺1c、373mg(3mmol)苯甲硫酚2a和527mg (4.5mmol)的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg (0.6mmol)碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得纯品4c(939mg,产率92%,黄色油状液体)。4c1H-NMR图谱见图5,4c13C-NMR图谱见图6。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.03(br s,1H)7.68(d,J=7.4Hz,2H),7.45 (d,J=7.0Hz,2H),7.29-7.13(m,5H),6.55(d,J=15.8Hz,1H),6.27-6.17 (m,1H),4.45(s,2H).
13C NMR(100MHz,CDCl3):δ196.6,145.0,136.0,134.7,132.2,128.7, 128.2,127.5,126.5,122.3,118.1,113.9,49.0.
HRMS(ESI+):calcd for C17H15N2S([M+H]+),279.0956;found,279.0952.
实施例4:4d产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入418mg(3mmol)2- 氟-N-甲基苯甲胺1d、373mg(3mmol)苯甲硫酚2a和527mg(4.5 mmol)的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg(0.6mmol) 碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300 目的硅胶柱层析得纯品4d(748mg,产率76%,黄色油状液体)。 4d1H-NMR图谱见图7,4d13C-NMR图谱见图8。
实施例5:4e产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入468mg(3mmol)2- 氯-N-甲基苯甲胺1e、373mg(3mmol)苯甲硫酚2a和527mg(4.5 mmol)的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg(0.6mmol) 碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300 目的硅胶柱层析得纯品4e(921mg,产率89%,黄色油状液体)。 4e1H-NMR图谱见图9,4e13C-NMR图谱见图10。
实施例6:4f产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入490mg(3mmol)4- 乙酰基-N-甲基苯甲胺1f、373mg(3mmol)苯甲硫酚2a和527mg (4.5mmol)的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg (0.6mmol)碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得纯品4f(846mg,产率80%,黄色油状液体)。4f1H-NMR图谱见图11,4f13C-NMR图谱见图12。
施例7:4g产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入364mg(3mmol)N- 甲基苯甲胺1a、476mg(3mmol)3-氯苯甲硫酚2b和527mg(4.5 mmol)的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg(0.6mmol) 碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300 目的硅胶柱层析得纯品4g(911mg,产率88%,黄色油状液体)。 4g1H-NMR图谱见图13,4g13C-NMR图谱见图14。
实施例8:4h产物的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入364mg(3mmol)N-甲基苯甲胺1a、476mg(3mmol)4-氯苯甲硫酚2b和527mg(4.5mmol) 的硫氰基乙酸3a,然后依次加入10mL乙腈、165mg(0.6mmol)碳酸银和636mg(6mmol)的碳酸钠,反应在90℃下搅拌10小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300 目的硅胶柱层析得纯品4h(776mg,产率75%,黄色油状液体)。 4h1H-NMR图谱见图15,4h13C-NMR图谱见图16。
Claims (9)
2.根据权利要求1所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物:苯甲硫酚类化合物:乙腈溶剂的比例为3mmol:3mmol:10mL。
3.根据权利要求1所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物:苯甲硫酚类化合物:硫氰基乙酸类化合物的比例为3mmol:3mmol:4.5mmol。
4.根据权利要求1所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物:苯甲硫酚类化合物:碳酸银的比例为3mmol:3mmol:0.6mmol。
5.根据权利要求1所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述N-甲基苯甲胺类化合物:苯甲硫酚类化合物:硫氰基乙酸类化合物的当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
6.根据权利要求1所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述反应温度为90℃,反应时间为10小时。
7.根据权利要求1所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应物常温冷却至室温后,往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪旋干,得浓缩物;
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发仪旋干,油泵抽得产物2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为2小时。
9.根据权利要求7所述的一种银催化制备2-苯基-5-苯基-5-甲硫氰基-4,5-二氢噻唑类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-2:1。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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