CN110028437B - 一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法 - Google Patents

一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种微波促进制备2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物的方法，制备方法为：苯胺类化合物、丙烯醛和溴代苯类化合物，以有机溶剂为反应介质，在强碱的催化下，在微波的促进下充分反应，制得相应产物，产物通过后处理制得2‑苯基‑3‑醛基吲哚类化合物；有机溶剂为N,N‑二甲基甲酰胺（DMF），的强碱为硼氢化钠（NaBH4），
Figure DEST_PATH_IMAGE001
本发明原料简便易得，制备条件温和；反应用微波促进，绿色环保无污染；反应在常压、较温和的温度下进行，对设备的要求较低；所用溶剂DMF和水互溶，所用的催化剂无毒，完全无需后处理；催化体系适应性广，所得产物在医药合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。

Description

一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法
技术领域
本发明属于化工中间体制备技术领域，具体涉及一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法。
背景技术
2-苯基-3-醛基吲哚类化合物在医药工业领域具有广泛而且重要的应用，同时也是一类非常重要的染料。2-苯基-3-醛基吲哚类化合物具有良好的生物活性，是合成抗生素类药物的中间体，也是制备强心剂、抗菌剂、抗心脑血管疾病药等药物的重要原料。已报道的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物制备方法主要是通过过渡金属催化，经过多步的偶联、环化得到，存在反应步骤多、反应效率低和应用范围不广泛等不足。本方法通过采用简便的微波促进，经过一步反应实现2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的绿色制备。具有原料简单易得，适用范围广泛、产率优良，催化剂无毒，完全无需后处理等优点。在相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式（Ⅰ）所示的苯胺类化合物、式（Ⅱ）所示的丙烯醛和式（Ⅲ）所示的溴代苯类化合物，以有机溶剂为反应介质，在强碱的催化下，在微波的促进下充分反应，制得相应产物，所述产物通过后处理制得2-苯基-3-醛基吲哚类化合物；所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺（DMF），所述的强碱为硼氢化钠（NaBH4），
Figure 69361DEST_PATH_IMAGE001
反应式中R1选自下列之一：氢、卤素、甲基； R2选自下列之一：氢、卤素、甲基、甲氧基。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、溴苯类化合物和溶剂DMF的比例为5mmol/5mmol/15mL。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、溴苯类化合物和与硼氢化钠的比例为5mmol/5mmol/10mmol。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述微波反应器频率2450MHZ、功率1200W。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、丙烯醛和溴代苯的反应当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为100℃，反应时间为15小时。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1）萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2）浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3）将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物2-苯基-3-醛基吲哚类化合物。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于步骤2）中干燥时间为2小时。
所述的一种微波促进制备2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于步骤3）中正己烷和乙酸乙酯的比例为2:1-3:1。
本发明原料简便易得，制备条件温和；反应用微波促进，绿色环保无污染；反应在常压、较温和的温度下进行，对设备的要求较低；所用溶剂DMF和水互溶，所用的催化剂无毒，完全无需后处理；催化体系适应性广，所得产物在医药合成领域有广泛的应用，适用于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H-NMR谱；
图2为本发明中产物4a的13C-NMR谱；
图3为本发明中产物4b的1H-NMR谱；
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱；
图5为本发明中产物4c的1H-NMR谱；
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱；
图7为本发明中产物4d的1H-NMR谱；
图8为本发明中产物4d的13C-NMR谱；
图9为本发明中产物4e的1H-NMR谱；
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱；
图11为本发明中产物4f的1H-NMR谱；
图12为本发明中产物4f的13C-NMR谱；
图13为本发明中产物4g的1H-NMR谱；
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱；
图15为本发明中产物4h的1H-NMR谱；
图16为本发明中产物4h的13C-NMR谱；
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个25 mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol苯胺类化合物、5mmol溴苯类化合物和6mmol的丙烯醛，然后依次加入15mLDMF和10mmol的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯基-3-醛基吲哚类化合物纯品，产率75-95%。具体实施例和表征数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
Figure 499205DEST_PATH_IMAGE001
Figure 678514DEST_PATH_IMAGE002
实施例1：4a产物的制备
Figure 891320DEST_PATH_IMAGE003
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入465mg（5mmol）苯胺1a、783mg（5mmol）溴苯3a和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4a纯品 (996mg，产率90%，白色固体)。4a1H-NMR图谱见图1，4a13C-NMR图谱见图2。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.19 (s, 1H), 9.98 (s, 1H), 8.32-8.30 (m,1H), 7.63-7.61 (m, 2H), 7.49-7.40 (m, 4H), 7.23-7.20 (m, 2H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 186.8, 149.6, 136.2, 130.5, 130.0, 129.7,128.9, 126.2, 123.9, 122.8, 122.0, 114.5, 111.7.
实施例2：4b产物的制备
Figure 534791DEST_PATH_IMAGE004
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入465mg（5mmol）苯胺1a、855mg（5mmol）对甲基溴苯3b和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4b纯品 (1024mg，产率87%，白色固体)。4b1H-NMR图谱见图3，4b13C-NMR图谱见图4。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.26 (s, 1H), 10.07 (s, 1H), 8.40-8.37 (m,1H), 7.60 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.50-7.48 (m, 1H), 7.36 (d, J = 7.4 Hz, 2H),7.31- 7.27 (m, 2H), 2.47 (s, 3H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 186.8, 149.9, 140.0, 136.1, 129.8, 129.6,127.5, 126.3, 123.8, 122.7, 121.9, 114.3, 111.7, 21.4.
实施例3：4c产物的制备
Figure 869958DEST_PATH_IMAGE005
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入465mg（5mmol）苯胺1a、935mg（5mmol）邻甲氧基溴苯3c和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4c纯品 (1068mg，产率85%，白色固体)。4c1H-NMR图谱见图5，4c13C-NMR图谱见图6。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 8.44-8.41 (m,1H), 7.53-7.42 (m, 3H), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.12-7.05 (m, 2H), 3.88 (s, 3H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 187.2, 157.2, 145.9, 135.4, 133.4, 131.5,125.7, 124.1, 122.9, 122.1, 121.1, 118.3, 115.3, 116.6, 111.1, 55.9.
实施例4：4d产物的制备
Figure 536562DEST_PATH_IMAGE006
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入465mg（5mmol）苯胺1a、935mg（5mmol）间甲氧基溴苯3d和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4d纯品 (1106mg，产率85%，白色固体)。4d1H-NMR图谱见图7，4d13C-NMR图谱见图8。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.30 (s, 1H), 10.00 (s, 1H), 8.28 (t, J =4.8 Hz, 1H), 7.39-7.33 (m, 2H), 7.20-7.13 (m, 3H), 6.97-6.95 (m, 2H), 3.79(s, 3H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 186.7, 159.8, 149.4, 136.1, 131.7, 130.7,129.9, 128.3, 126.2, 123.9, 122.7, 122.4, 121.9, 115.4, 114.5, 111.7, 55.5.
实施例5：4e产物的制备
Figure 615377DEST_PATH_IMAGE007
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入465mg（5mmol）苯胺1a、935mg（5mmol）对甲氧基溴苯3e和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4e纯品 (943mg，产率75%，白色固体)。4e1H-NMR图谱见图9，4e13C-NMR图谱见图10。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.06 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.42-8.40 (m,1H), 7.58 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.06 (d,J = 9.0 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 187.0, 161.4, 149.3, 135.5, 131.1, 126.5,124.4, 123.4, 122.4, 121.5, 114.9, 114.8, 111.1, 55.7.
实施例6：4f产物的制备
Figure 65686DEST_PATH_IMAGE008
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入465mg（5mmol）苯胺1a、875mg（5mmol）邻氟溴苯3f和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4f纯品 (1076mg，产率90%，白色固体)。4f1H-NMR图谱见图11，4f13C-NMR图谱见图12。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.02 (s, 1H), 9.89 (d, J = 1.6 Hz, 1H),8.32-8.29 (m, 1H), 7.54-7.50 (m, 1H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.26-7.17 (m, 5H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 186.4, 161.2, 142.6, 136.4, 132.8, 131.7,131.7, 125.7, 124.5, 124.1, 122.8, 122.0, 116.5, 116.3, 115.6, 111.8
实施例7：4g产物的制备
Figure 837333DEST_PATH_IMAGE009
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入556mg（5mmol）间氟苯胺1b、783mg（5mmol）溴苯3a和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4g纯品 (1099mg，产率92%，白色固体)。4g1H-NMR图谱见图13，4g13C-NMR图谱见图14。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.53 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 7.95-7.90 (m,1H), 7.58-7.55 (m, 1H), 7.45-7.41 (m, 2H), 7.31-7.21 (m, 2H), 7.11-7.06 (1H),6.92-6.86 (m, 1H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 186.3, 150.6, 132.6, 130.1, 129.8, 128.8,128.4, 126.3, 112.6, 112.0, 111.8, 107.2, 106.9.
实施例8：4h产物的制备
Figure 725654DEST_PATH_IMAGE010
室温下，在25 mL的圆底烧瓶中分别加入638mg（5mmol）间氯苯胺1c、783mg（5mmol）溴苯3a和336mg（6mmol）的丙烯醛2，然后依次加入15mLDMF和380mg（10mmol）的硼氢化钠。反应在微波反应器中进行（2450MHZ，1200W），反应在100oC下搅拌15小时。冷却后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得4h纯品 (1215mg，产率95%，白色固体)。4h1H-NMR图谱见图15，4h13C-NMR图谱见图16。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.41 (s, 1H), 9.96 (s, 1H), 8.32 (d, J =2.4 Hz, 1H), 7.63-7.60 (m, 2H), 7.49-7.46 (m, 3H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H),7.17 (dd, J = 9.2, 2 Hz, 1H);
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ 185.8, 149.7, 134.0, 131.7, 129.5, 129.3,128.3, 127.8, 126.7, 123.5, 120.9, 113.5, 112.2。

Claims (9)

1.一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式（Ⅰ）所示的苯胺类化合物、式（Ⅱ）所示的丙烯醛和式（Ⅲ）所示的溴代苯类化合物，以有机溶剂为反应介质，在强碱的催化下，在100℃的温度条件下，在微波的促进下充分反应，制得相应产物，所述产物通过后处理制得2-苯基-3-醛基吲哚类化合物；所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺，所述的强碱为硼氢化钠，
Figure 422848DEST_PATH_IMAGE001
反应式中R1选自下列之一：氢、卤素、甲基； R2选自下列之一：氢、卤素、甲基、甲氧基。
2.根据权利要求1所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、溴代苯类化合物和溶剂DMF的比例为5mmol/5mmol/15mL。
3.根据权利要求1所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、溴代苯类化合物和与硼氢化钠的比例为5mmol/5mmol/10mmol。
4.根据权利要求1所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述反应在微波反应器中进行，所述微波反应器频率为2450MHZ、所述微波反应器的功率为1200W。
5.根据权利要求1所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、丙烯醛和溴代苯类化合物的反应当量比为1:1:1.2-1:1:1.5。
6.根据权利要求1所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述反应时间为15小时。
7.根据权利要求1所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1）萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2）浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3）将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物2-苯基-3-醛基吲哚类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于步骤2）中干燥时间为2小时。
9.根据权利要求7所述的一种微波促进制备式（Ⅳ）所示的2-苯基-3-醛基吲哚类化合物的方法，其特征在于步骤3）中正己烷和乙酸乙酯的比例为2:1-3:1。
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