CN113698358B - 一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法 - Google Patents

一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，以邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)和醛类化合物(II)为原料，以冰醋酸为溶剂，在紫光照射下反应得到喹唑啉酮化合物(III)。本发明提供的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法反应条件温和，后处理操作简便，无需额外添加剂，反应高效，底物适应性广，产物纯度高，绿色环保。

Description

一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法
技术领域
本发明属于合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法。
背景技术
喹唑啉酮是一类重要的含氮杂环化合物，其母核结构广泛存在于天然产物和人工合成药物中，具有丰富的生理和药理活性，如抗肿瘤、抗病毒、抗炎、抗感染、抗抑郁等，在医药领域具有重要的研究价值。
由于其丰富的药理活性，喹唑啉酮化合物的合成与利用受到了化学家和生物学家的广泛关注。传统的喹唑啉酮合成方法主要采用金属催化加热反应。这些方法常常需要苛刻的反应条件，另外，强氧化剂（如过硫酸钾）和金属催化剂（如醋酸钯、氧化铜）等的添加导致产物存在金属残留，需要繁琐的分离和纯化步骤。近期发展出的光化学反应利用光作为能量来源，比传统的加热反应更加绿色环保，但目前报道的光化学反应仍然需要添加光催化剂才能达到理想的反应效果，避免不了使用添加剂的缺点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的上述不足，提供一种新的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，不需要添加光催化剂即可高效反应。
为了达到上述发明目的，本发明所采用的技术方案如下：
一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法：以邻氨基苯甲酰胺类化合物（I）和醛类化合物（II）为原料，以冰醋酸为溶剂，在紫光照射下反应得到喹唑啉酮化合物（III），反应式如下：
其中：R1为H或甲基；R2为取代的苯基或取代的杂环；
所述取代的苯基为对位取代的苯环，取代基选自羟基，甲基，氰基，氯；
所述取代的杂环选自3-吡啶基，4-吡啶基，苯并-2-噻吩基。
作为本发明的优选方案，所述紫光光源选自LED（发光二极管）或者CFL（紧凑型荧光灯）光源。
按上述方案，所述紫光功率为5~20W，紫光波长为390~400nm。
按上述方案，所述邻氨基苯甲酰胺类化合物（I）和醛类化合物（II）的摩尔比为1：1~5，优选为1：1.1。
按上述方案，所述邻氨基苯甲酰胺类化合物（I）溶于溶剂后在所得溶液中的浓度为0.1~3mol/L，优选为0.1mol/L。
按上述方案，所述反应的温度为20~200℃，优选为20~30℃；所述反应的时间为12~24小时，优选为16小时。
按上述方案，所述可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法具体步骤如下：将邻氨基苯甲酰胺类化合物（I）和醛类化合物（II）加入冰醋酸中，在紫光照射下反应，TLC监测反应完全后向反应液中加入蒸馏水（便于产物析出），充分搅拌并过滤，所得固体用水清洗后真空干燥得到喹唑啉酮化合物（III）。
本发明基本反应原理为：在本发明反应体系中，醋酸既是溶剂，同时也作为一种催化剂，邻氨基苯甲酰胺类化合物和醛首先在醋酸的催化下脱水缩合形成二氢喹唑啉酮中间体，该中间体在该以醋酸为溶剂的反应体系中吸收紫光作为能量来源，以空气中的氧气为氧化剂脱氢形成喹唑啉酮目标产物。
有益效果：与现有技术相比，本发明提供的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法反应条件温和（室温下即可反应），后处理操作简便，无需额外添加剂，反应高效（产率达75~93%），底物适应性广，产物纯度高，绿色环保。
附图说明
图1为实施例1所得产物的氢谱图；
图2为实施例1所得产物的碳谱图；
图3为实施例2所得产物的氢谱图；
图4为实施例2所得产物的碳谱图；
图5为实施例3所得产物的氢谱图；
图6为实施例3所得产物的碳谱图；
图7为实施例4所得产物的氢谱图；
图8为实施例4所得产物的碳谱图；
图9为实施例5所得产物的氢谱图；
图10为实施例5所得产物的碳谱图；
图11为实施例6所得产物的氢谱图；
图12为实施例6所得产物的碳谱图；
图13为实施例7所得产物的氢谱图；
图14为实施例7所得产物的碳谱图；
图15为实施例8所得产物的氢谱图；
图16为实施例8所得产物的碳谱图。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面通过实施例对本发明作进一步详细阐述。
实施例1
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-氨基-N-甲基苯甲酰胺（0.2 mmol），对甲基苯甲醛（0.22mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯（紫光波长390~400nm）照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率78%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图1和图2所示，核磁显示无杂质，纯度可以确定在95%以上，结构表征数据如下：1H NMR （500 MHz, Chloroform-d） δ 8.32 （d,J= 7.4Hz, 1H）, 7.74（dd,J= 1.7, 5.9 Hz, 2H）, 7.51 – 7.44 （m, 3H）, 7.32（d,J= 7.8 Hz,2H）, 3.50 （s, 3H）, 2.43 （s, 3H）.13C NMR （126 MHz, Chloroform-d） δ 162.7,156.2, 147.2, 140.2, 134.1, 132.4, 129.4, 127.9, 127.3, 126.8, 126.5, 120.3,34.2, 21.3.）
实施例2
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-胺基苯甲酰胺（0.2 mmol），对甲基苯甲醛（0.22 mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率78%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图3和图4所示，结构表征数据如下：
1H NMR （500 MHz, DMSO-d 6） δ 12.47 （s, 1H）, 8.15 （d,J= 7.9 Hz, 1H）,8.10 （d,J= 8.3 Hz, 2H）, 7.83 （t,J= 6.9 Hz, 1H）, 7.73 （d,J= 8.0 Hz, 1H）, 7.51（t,J= 7.4 Hz, 1H）, 7.35 （d,J= 8.0 Hz, 2H）, 2.39 （s, 3H）.13C NMR （126 MHz,DMSO-d 6） δ 162.7, 152.7, 149.3, 141.9, 135.0, 130.4, 129.6, 128.1, 127.9,126.8, 126.3, 121.4, 21.5.
对比例1
将实施例2中的溶剂冰醋酸用等体积的其他溶剂代替，进行对比，所用溶剂及反应产率见下表1。
表1
由表1可以看出，以冰醋酸为溶剂能够大幅提高反应效率。
实施例3
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-胺基苯甲酰胺（0.2 mmol），对羟基苯甲醛（0.22 mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率85%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图5和图6所示，结构表征数据如下：
1H NMR （500 MHz, DMSO-d 6） δ 12.29 （s, 1H）, 10.14 （s, 1H）, 8.15-8.06（m, 3H）, 7.83-7.76 （m, 1H）, 7.68 （d,J= 8.0 Hz, 1H）, 7.46 （t,J= 7.4 Hz, 1H）,6.89 （d,J= 8.6 Hz, 2H）.13C NMR （126 MHz, DMSO-d 6） δ 162.3, 160.5, 152.1,149.0, 134.5, 129.6, 127.2, 125.9, 125.8, 123.2, 120.6, 115.3.
实施例4
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-胺基苯甲酰胺（0.2 mmol），对氰基苯甲醛（0.22 mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率87%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图7和图8所示，结构表征数据如下：
1H NMR （500 MHz, DMSO-d 6） δ 12.70 （s, 1H）, 8.35 （d,J= 8.5 Hz, 2H）,8.19 （d,J= 7.6 Hz, 1H）, 8.04 （d,J= 8.5 Hz, 2H）, 7.91-7.84 （m, 1H）, 7.79 （d,J=8.1 Hz, 1H）, 7.58 （t,J= 7.4 Hz, 1H）.13C NMR （126 MHz, DMSO-d 6） δ 162.1, 151.0,148.3, 136.9, 134.7, 132.5, 128.6, 127.7, 127.2, 125.9, 121.2, 118.3, 113.6.
实施例5
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-胺基苯甲酰胺（0.2 mmol），对氯苯甲醛 （0.22 mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率81%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图9和图10所示，结构表征数据如下：
1H NMR （500 MHz, DMSO-d 6） δ 12.61 （s, 1H）, 8.20 （d,J= 8.3 Hz, 2H）,8.17 （d,J= 7.0 Hz, 1H）, 7.88-7.81 （m, 1H）, 7.76 （d,J= 8.0 Hz, 1H）, 7.63 （d,J=8.6 Hz, 2H）, 7.54 （t,J= 7.4 Hz, 1H）.13C NMR （126 MHz, DMSO-d 6） δ 162.2, 151.4,148.6, 136.3, 134.7, 131.6, 129.6, 128.7, 127.6, 126.8, 125.9, 121.0.
实施例6
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-胺基苯甲酰胺（0.2 mmol），3-吡啶甲醛（0.22 mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率93%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图11和图12所示，结构表征数据如下：
1H NMR （500 MHz, DMSO-d 6） δ 12.72 （s, 1H）, 9.29 （d,J= 2.4 Hz, 1H）,8.75 （dd,J= 1.6, 4.8 Hz, 1H）, 8.49 （dt,J= 2.0, 8.0 Hz, 1H）, 8.17 （dd,J= 1.5,7.9 Hz, 1H）, 7.89 – 7.82 （m, 1H）, 7.77 （d,J= 8.0 Hz, 1H）, 7.61-7.52 （m, 2H）.13C NMR （126 MHz, DMSO-d 6） δ 162.2, 151.8, 150.9, 148.8, 148.5, 135.4, 134.7,128.8, 127.5, 127.0, 125.9, 123.6, 121.1.
实施例7
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-胺基苯甲酰胺（0.2 mmol），4-吡啶甲醛（0.22 mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率76%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图13和图14所示，结构表征数据如下：
1H NMR （500 MHz, DMSO-d 6） δ 12.77 （s, 1H）, 8.81-8.76 （m, 2H）, 8.18（dd,J= 1.5, 7.9 Hz, 1H）, 8.14-8.07 （m, 2H）, 7.91-7.84 （m, 1H）, 7.79 （d,J= 8.0Hz, 1H）, 7.62 – 7.55 （m, 1H）.13C NMR （126 MHz, DMSO-d 6） δ 162.1, 150.5, 150.3,148.2, 139.9, 134.8, 127.7, 127.4, 125.9, 121.6, 121.5.
实施例8
一种可见光诱导合成下述喹唑啉酮化合物的方法，具体步骤如下：
在10 mL反应瓶中加入2-胺基苯甲酰胺（0.2 mmol），苯并噻吩-2-甲醛 （0.22mmol），2mL冰醋酸，搅拌均匀，所得反应液在5W的紫光LED灯照射下，室温搅拌反应16小时，应用TLC检测反应完全后，向反应液中加入10mL蒸馏水，室温搅拌10分钟，过滤，用水清洗所得固体三次，每次3mL，然后在40℃真空干燥6小时得到白色固体即为目标产物，产率76%。
所得产物的氢谱图及碳谱图分别如图15和图16所示，结构表征数据如下：
1H NMR （500 MHz, DMSO-d 6） δ 12.87 （s, 1H）, 8.58 （s, 1H）, 8.16 （d,J=7.8 Hz, 1H）, 8.05 （d,J= 7.8 Hz, 1H）, 7.94 （d,J= 7.7 Hz, 1H）, 7.88-7.81 （m,1H）, 7.71 （d,J= 8.1 Hz, 1H）, 7.57-7.42 （m, 2H）.13C NMR （126 MHz, DMSO-d 6） δ161.6, 148.3, 147.9, 140.7, 139.4, 137.5, 134.8, 127.2, 126.9, 126.7, 126.3,126.0, 125.2, 125.1, 122.6, 121.2.。

Claims (5)

1.一种可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，其特征在于：以邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)和醛类化合物(II)为原料，以冰醋酸为溶剂，在紫光照射下反应得到喹唑啉酮化合物(III)，所述紫光光源选自LED或者CFL光源，所述紫光功率为5～20W，紫光波长为390～400nm，反应式如下：
其中：R1为H或甲基；R2为取代的苯基或取代的杂环；
所述取代的苯基为对位取代的苯环，取代基选自羟基，甲基，氰基，氯；
所述取代的杂环选自3-吡啶基，4-吡啶基，苯并-2-噻吩基。
2.根据权利要求1所述的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，其特征在于，所述邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)和醛类化合物(II)的摩尔比为1：1～5。
3.根据权利要求1所述的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，其特征在于，所述邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)溶于溶剂后在所得溶液中的浓度为0.1～3mol/L。
4.根据权利要求1所述的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，其特征在于，所述反应的温度为20～200℃，所述反应的时间为12～24小时。
5.根据权利要求1所述的可见光诱导合成喹唑啉酮化合物的方法，其特征在于，具体步骤如下：将邻氨基苯甲酰胺类化合物(I)和醛类化合物(II)加入冰醋酸中，在紫光照射下反应，TLC监测反应完全后向反应液中加入蒸馏水，充分搅拌并过滤，所得固体用水清洗后真空干燥得到喹唑啉酮化合物(III)。
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