CN104447580A - 一种喹唑啉酮类化合物的方法 - Google Patents

一种喹唑啉酮类化合物的方法 Download PDF

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尹双凤
陈秀玲
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Abstract

本发明提供了一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，该方法以2-氨基苯甲酰胺类化合物与β-二酮化合物为原料，以磷酸或亚磷酸为催化剂，来合成喹唑啉酮类化合物。该方法以廉价易得的无机酸为催化剂，反应在氮气或空气下均可进行，无需氧化剂、金属、无微波辐射等特殊反应条件；反应条件温和，绿色环保，产物的选择性和产率都很高，具有良好的工业应用前景。

Description

一种喹唑啉酮类化合物的方法
【技术领域】
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种喹唑啉酮类化合物的合成方法。 
【背景技术】
喹唑啉酮类化合物在医药、农药方面表现出较高的生物活性，特别是在医药领域，如在抗癌症、抗高血压、抗糖尿病、消炎杀菌、止痛等方面都表现出良好生物医药活性。喹唑啉酮类化合物也具有较好的光学性能,可作为一类新型有机荧光剂应用于保险文件等有效证件的防伪。这类化合物还存在于大量的天然产物中，如山小桔宁碱，吴茱萸次碱及常山碱等中均具有喹唑啉酮结构。喹唑啉酮类化合物不仅具有优良的生物活性还具有多变的化学结构，是有机合成与药物化学研究的热点之一，关于这类化合物合成路线的探索也在不断地深入。 
1960年,Behme H等提出以2-氨基苯甲酰胺和醛或酮为起始原料，浓盐酸催化合成2-取代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮衍生物，收率为37％～83％。为了避免浓盐酸的强腐蚀性，近年来相继报道了几种新型催化剂，如SmI2、TiCl4-Zn、Sc(OTf)3、NH4Cl等，但仍存在试剂价格昂贵、使用毒性较大的有机溶剂和产品收率低等缺点。为了将上述方法进行改进，Qiao R Z等，提出以2,2,2-三氟乙醇为溶剂，不加催化剂，在回流条件下进行反应。但该方法不足之处是需过量原料，且个别反应时间长(24～56h)。Chen J X等，以离子液体[Bmim]PF6为反应介质与促进剂，75℃搅拌30～50min，获得了较高收率。Zong Y X等，报道了以H3PW12O40为催化剂，室温条件下搅拌6～10min即可生成目标产物。这些报道向绿色合成的目标前进了一步，但只适用于醛类底物，合成方法不具有通用性等缺点。目前报道的合成喹唑啉酮类化合物的方法还有很多种,主要有邻氨基苯甲酸及其衍生物与乙酰氯或苯甲酰氯、酮、醛等反应；此外,重金属催化下的N-(2-硝基苯甲酰基)酰胺也可合成喹唑啉酮类化合物。这些方法反应需要特定结构的反应底物,需要高温等剧烈反应条件。因此 新的简便合成喹唑啉酮类化合物的方法一直受到人们的重视。【参考文献：Alaimo R J,Russell H E.J.med.chem.1972,15(3):335-336；Parish H A,Gilliom R D,Pur cell W P,et al.J.med.Chem.1982,25(1):98-102；Hour M J,Huang L J,Kuo S C,et al.J.med.chem.2000,43(23):4479-4487；Behme H.,Being H.Arch.pharm.1960,293(11):1011-1020；Cai G P,Xu X L,Li Z F,et al.J.heterocycl.chem.2002,39(6):1271-1272；Shi D Q,Rong L C,Wang J X,et al.Tetrahedron lett.2003,44(15):3199-3201；Chen J X,Wu H Y,Su W K.Chin.chem.lett.2007,18(5):536-538；Shaabani A,Maleki A,M ofakham H.Synth.commun.2008,38(21):3751-3759；Qiao R Z,Xu B L,Wang Y H.Chin.chem.lett.2007,18(6):656-658；Chen J X,Su W K,Wu H Y,et al.Green Chem.2007,9(9):972-975.】 
针对上述方法的不足，开发廉价易得的催化剂、不使用有毒的有机溶剂、操作简单,适用范围广的喹唑啉酮类化合物的合成新途径,有潜在的应用前景。 
【发明内容】
本发明的目的是开发一种使用廉价易得的磷酸或亚磷酸为催化剂，催化2-氨基苯甲酰胺类化合物与β-二酮化合物环化加成反应，高转化率和高产率地合成喹唑啉酮类化合物的方法。 
本发明的发明目的是通过如下技术方案实现的： 
一种结构式为的喹唑啉酮类化合物的合成方法，包含以下步骤： 
取2-氨基苯甲酰胺类化合物、β-二酮化合物、磷酸或亚磷酸、水、有机溶剂置于反应容器中，混合；在搅拌下于50～120℃下反应15～30小时，反应结束后冷却至室温，用水或饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物。 
所述结构式I中，R1是H、Cl、Br、甲基；R2是H、甲基；R3是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基；R4是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基。 
所述合成方法中，所述的催化剂是选自磷酸、亚磷酸中的至少一种。 
所述合成方法中，所述溶剂至少是水，磷酸或亚磷酸溶于水。 
所述合成方法中，反应过程中的有机溶剂则选自甲醇、乙醇、1,4-二氧六环、四氢呋喃中的至少一种，反应底物2-氨基苯甲酰胺类化合物、β-二酮化合物溶于有机溶剂。 
所述合成方法中，2-氨基苯甲酰胺类化合物选自2-氨基苯甲酰胺、2-氨基-N-甲基苯甲酰胺、2-氨基-5-甲基苯甲酰胺、2-氨基-5-氯苯甲酰胺、2-氨基-6-氟苯甲酰胺。 
所述合成方法中，β-二酮化合物选自乙酰丙酮、3,5-庚烷二酮、壬烷-4,6-二酮、2,6-二甲基-3,5-庚二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮、1-苯基-1,3-丁二酮。 
所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述催化剂与2-氨基苯甲酰胺及其衍生物之间的摩尔比为[1:10]～[1:1] 
所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述2-氨基苯甲酰胺类化合物与β-二酮化合物之间的摩尔比为[1:1]～[1:1.5]。 
所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述反应温度为50～120℃反应时间为15～30h。 
所述合成方法中，萃取步骤中的有机溶剂是乙酸乙酯、三氯甲烷或二氯甲烷。 
根据实验结果，本发明所提供了一种由磷酸或亚磷酸为催化剂催化2-氨基苯甲酰胺类化合物与β-二酮化合物合成喹唑啉酮类化合物的合成方法。该方法具有催化剂和原料廉价、所用有机溶剂低毒、所得目标产物易分离、产率较高、反应条件温和、绿色安全可靠等特点。该方法解决了以过渡金属为催化剂易中毒，污染产物，不易从产物中分离和使用有毒溶剂等问题。 
【附图简要说明】 
图1为合成喹唑啉酮类化合物的反应式。 
【具体实施方式】
下面结合本发明的合成例对本发明所述的合成方法作进一步说明，需要说明的是，实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制。 
如图1所示，本发明提供的喹唑啉酮类化合物的合成步骤为：将催化剂(磷酸或亚磷酸)(摩尔比10％-100％基于2-氨基苯甲酰胺类化合物)、2-氨基苯甲酰胺类化合物、β-二酮化合物(摩尔比100％-150％基于2-氨基苯甲酰胺类化合物)、有机溶剂置于反应容器中，混合；在搅拌下于50～120℃下反应15～30小时，反应结束后冷却至室温，用水或饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得喹唑啉酮类化合物。 
合成例1 
2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.05mmol亚磷酸，再加入4.1mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基苯甲酰胺、0.65mmol乙酰丙酮。加热到50℃，持续搅拌15h，停止反应，冷却至室温，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率82％。 1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ12.21(s,br,1H),8.28(d,J＝7.8Hz,1H),7.78(t,J＝7.4Hz,1H),7.69(d,J＝8.1Hz,1H),7.48(t,J＝7.3Hz,1H),2.64(s,3H) 
合成例2 
2-乙基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.05mmol亚磷酸，再加入4.1mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基苯甲酰胺、0.75mmol 3,5-庚烷二酮。加热到55℃，持续搅拌18h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙 酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率79％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ11.87(s,br,1H),8.31(d,J＝7.3Hz,1H),7.80-7.75(m,1H),7.73(d,J＝7.9Hz,1H),7.45(t,J＝7.4Hz,1H),2.85(q,J＝7.6Hz,2H),1.46(t,J＝7.6Hz,3H) 
合成例3 
2-丙基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.15mmol亚磷酸，再加入12.3mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基苯甲酰胺、0.65mmol壬烷-4,6-二酮。加热到60℃，持续搅拌20h，停止反应，冷却至室温，以三滤甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率72％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ11.53(s,br,1H),8.29(d,J＝7.9Hz,1H),7.81-7.74(m,1H),7.76(d,J＝7.8Hz,1H),7.49(d,J＝7.9Hz,1H),2.84-2.75(t,2H),1.93(m,J＝7.6Hz,2H),1.09(t,J＝7.3Hz,3H). 
合成例4 
2-异丙基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.05mmol亚磷酸，再加入4.1mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基苯甲酰胺、0.75mmol 2,6-二甲基-3,5-庚二酮。加热到70℃，持续搅拌20h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率64％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ11.64(s,br,1H),8.30(d,J＝8.0Hz,1H),7.80-7.75(m,1H),7.74(d,J＝7.4Hz,1H),7.48-7.44(m,1H),3.05(m,J＝13.8Hz,1H),1.45(d,J＝7.0Hz,6H). 
合成例5 
2-叔丁基基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.35mmol亚磷酸，再加入28.7mg水配制成50％亚磷 酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基苯甲酰胺、0.65mmol2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮。加热到80℃，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率87％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ11.32(s,br,1H),8.29(d,J＝7.5Hz,1H),7.75(m,J＝15.4Hz,2H),7.49-7.43(m,1H),1.51(s,9H). 
合成例6 
2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.25mmol亚磷酸，再加入20.4mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基苯甲酰胺、0.65mmol 1-苯基-1,3-丁二酮。加热到80℃，持续搅拌20h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率67％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ12.18(s,br,1H),8.29(d,J＝7.9Hz,1H),7.78(t,J＝7.5Hz,1H),7.69(d,J＝8.1Hz,1H),7.48(t,J＝7.3Hz,1H),2.61(s,3H) 
合成例7 
2,3-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.35mmol亚磷酸，再加入28.7mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺、0.55mmol乙酰丙酮。加热到70℃，持续搅拌15h，停止反应，冷却至室温，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率71％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ8.23(d,J＝8.0Hz,1H),7.69(t,J＝7.6Hz,1H),7.59(d,J＝8.1Hz,1H),7.42(t,J＝7.5Hz,1H),3.60(s,3H),2.60(s,3H). 
合成例8 
3-甲基-2-异丙基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.15mmol亚磷酸，再加入12.3mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺、0.65mmol 2,6-二甲基-3,5-庚二酮。加热到75℃，持续搅拌22h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率68％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ8.24(d,J＝8.8Hz,1H),7.69(t,J＝7.6Hz,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.40(t,J＝8.0Hz,1H),3.66(s,3H),3.24-3.14(m,1H),1.37(d,J＝6.7Hz,6H). 
合成例9 
2,6-二甲基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.15mmol亚磷酸，再加入12.3mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-5-甲基苯甲酰胺、0.65mmol乙酰丙酮。加热到80℃，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率75％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ12.16(s,br,1H),8.06(s,1H),7.57(s,2H),2.58(s,3H),2.48(s,3H). 
合成例10 
6-甲基-2-乙基喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.25mmol亚磷酸，再加入20.4mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-5-甲基苯甲酰胺、0.65mmol3,5-庚烷二酮。加热到110℃，持续搅拌15h，停止反应，冷却至室温，以三氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产69％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ11.86(s,br,1H),8.07(s,1H),7.61(d,J＝8.2Hz,1H),7.59(d,J＝1.8Hz,1H),2.82(q,J＝7.6Hz,2H),2.49(s,3H),1.45(t,J＝7.6Hz,3H). 
合成例11 
2-正丙基-6-氯喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.35mmol亚磷酸，再加入28.1mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-5-氯苯甲酰胺、0.65mmol壬烷-4,6-二酮。加热到90℃，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率59％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS):12.27(s,br,1H),7.99(d,J＝1.8Hz,1H),7.77(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H),7.60(d,J＝8.7Hz,1H),2.56(t,J＝7.5Hz,2H),1.77-1.68(m,2H),0.92(t,J＝7.4Hz,3H). 
合成例12 
2-叔丁基-6-氯喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.25mmol亚磷酸，再加入20.5mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-5-氯苯甲酰胺、0.65mmol乙酰乙酸乙酯。加热到100℃，持续搅拌24h，停止反应，冷却至室温，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率71％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ10.84(s,br,1H),8.22(d,J＝1.5Hz,1H),7.69(dd,J＝8.9,2.3Hz,1H),7.67(d,J＝4.9Hz,1H),1.48(s,9H). 
合成例13 
2-甲基-5-氟喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.45mmol亚磷酸，再加入36.9mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-6-氟苯甲酰胺、0.70mmol乙酰丙酮。加热到110℃，持续搅拌28h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率62％。1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS):δ12.22(s,br,1H),7.73(dd,J＝13.9,7.8Hz,1H),7.38(d,J＝8.2Hz,1H),7.24-7.13(m,1H),2.33(s,3H). 
合成例14 
2-丙基-5-氟喹唑啉-4(3H)-酮的合成 
在反应器中加入0.50mmol亚磷酸，再加入41.0mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入0.5mL乙醇、0.5mmol 2-氨基-6-氟苯甲酰胺、0.75mmol乙酰乙酸乙酯。加热到120℃，持续搅拌30h，停止反应，冷却至室温，以二氯甲烷萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率53％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ11.81(s,1H),7.68(dd,J＝13.6,8.0Hz,1H),7.49(d,J＝8.2Hz,1H),7.15-7.05(m,1H),2.75(t,J＝7.6Hz,2H),1.96-1.86(m,2H),1.07(t,J＝7.3Hz,3H)。 

Claims (7)

1.一种喹唑啉酮类化合物的合成方法，包含下述步骤： 
取2-氨基苯甲酰胺类化合物、β-二酮化合物、磷酸或亚磷酸、水、有机溶剂置于反应容器中，混合；在搅拌下于50～120℃下反应15～30h，反应结束后冷却至室温，用水或饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得喹唑啉酮类化合物。具有以下结构式： 
所述通式I中， 
R1是H、卤素取代基、甲基。 
R2是H、甲基。 
R3是甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基。 
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述的催化剂是选自磷酸或亚磷酸中的至少一种。 
3.根据权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述2-氨基苯甲酰胺类化合物选自2-氨基苯甲酰胺、2-氨基-N-甲基苯甲酰胺、2-氨基-5-甲基苯甲酰胺、2-氨基-5-氯苯甲酰胺、2-氨基-6-氟苯甲酰胺。 
4.根据权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述β-二酮化合物选自乙酰丙酮、3,5-庚烷二酮、壬烷-4,6-二酮、2,6-二甲基-3,5-庚二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮、1-苯基-1,3-丁二酮。 
5.根据权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述反应过程中所用有机溶剂选自甲醇、乙醇、1,4-二氧六环、四氢呋喃至少一种。 
6.根据权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述反应体系中催化剂、2-氨基苯甲酰胺及其衍生物、β-二酮化合物之间的摩尔比为[0.1～1.0]:1：[1.0～1.5],反应温度为50～120℃，反应时间为15～ 30h。 
7.根据权利要求1所述的喹唑啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述萃取步骤中的有机溶剂是乙酸乙酯、三氯甲烷或二氯甲烷。 
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