CN115772157A - 一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑烷氧基吲哚化合物的制备方法，包括如下步骤：将钴催化剂、吲哚化合物以及氧化剂加入到醇中，于90～110℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的2‑烷氧基吲哚化合物。该制备方法操作简单，起始原料及催化剂廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，可以快速制备2‑烷氧基吲哚化合物，有较强的实用性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法。
背景技术
2-烷氧基吲哚化合物广泛存在于各种具有重要生物活性分子骨架中，如选择性5-HT4受体拮抗剂GR-125487和SB-207266等(Synth.Commun.2016,46,1036-1043；Bioorg.Med.Chem.2001,9,2119-2128；J.Med.Chem.1995,38,4760-4763；Curr.Med.Chem.2010,17,334-362)。
尽管2-烷氧基吲哚化合物极为重要，然而传统方法合成该类化合物需要多步或贵金属。通过C-H活化烷氧基化反应直接合成2-烷氧基吲哚化合物的报道较少，目前该类反应并不广泛，具有较大的应用前景。
基于此，我们发展了一种吲哚化合物为起始原料，过渡金属钴催化的C-H活化烷氧基化反应高效地合成2-烷氧基吲哚化合物的方法。
发明内容
本发明提供了一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，可以兼容多种官能团，反应适用性好，此方法还可以扩大至克级，为工业上大规模生产应用提供了可能。
一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，包括如下步骤：将钴催化剂、吲哚化合物以及氧化剂加入到有机溶剂中，于90～110℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的2-烷氧基吲哚化合物；
所述的吲哚化合物的结构如式(II)所示：
所述的2-烷氧基吲哚化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R为C1～C4烷基、取代或者未取代的芳基、或者取代或者未取代的苄基；R’为C1～C5烷基或三氟乙醇基；
所述芳基或者苄基上的取代基为C1～C4烷基或卤素。
作为优选，所述的钴催化剂为乙酰丙酮钴。
作为优选，所述的氧化剂为碳酸银。
所述的吲哚化合物：钴催化剂：氧化剂＝1:0.2:2；
反应式如下：
反应可能的机理：首先，钴(II)催化剂被碳酸银氧化且与吲哚化合物配位生成钴(III)中间体。其次，钴(III)中间体发生SET作用形成自由基钴(II)配合物。随后，自由基钴(II)配合物被碳酸银氧化，同时吲哚2位C-H键活化形成钴(III)配合物。最后，醇与钴(III)中间体经历配位、迁移插入、还原消除等过程得到2-烷氧基吲哚化合物。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的2-烷氧基吲哚化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R为C1～C4烷基、芳基、或者苄基；R’为C1～C4烷基，反应的产率较高。
作为优选，所述的反应的时间为16～24小时，反应时间较短难以保证反应的完全。
本发明中，作为优选，反应在所述的醇中进行，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的醇的用量能将原料较好的溶解即可，0.2mmol的吲哚化合物使用的醇的量约为2.0mL。
作为优选，所述的催化剂为乙酰丙酮钴，在众多钴催化剂中反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的2-烷氧基吲哚化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
上述制备方法中，所述的乙酰丙酮钴、醇和碳酸银一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到；所述的吲哚化合物可由8-氨基喹啉、吡啶甲酸和卤代物快速合成得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法易于操作，后处理简便；反应起始原料及催化剂廉价易得，底物官能团容忍范围广，反应效率高，能够快速合成2-烷氧基吲哚化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在35mL的Schlenk管中加入乙酰丙酮钴、吲哚化合物(II)、碳酸银和醇2.0mL，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应t小时，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的2-烷氧基吲哚化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1实施例1～15的原料加入量
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的2-烷氧基吲哚化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
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由实施例2制备得到的2-烷氧基吲哚化合物的核磁共振(1H NMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
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Claims (7)
1.一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将钴催化剂、吲哚化合物以及氧化剂加入到醇中，于90～110℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的2-烷氧基吲哚化合物；
所述的吲哚化合物的结构如式(II)所示：
所述的2-烷氧基吲哚化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R为C1～C4烷基、取代或者未取代的芳基、或者取代或者未取代的苄基；R’为C1～C5烷基或三氟乙醇基；
所述芳基或者苄基上的取代基为C1～C4烷基或卤素。
2.根据权利要求1所述的2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，R为甲基、乙基、正丙基、正丁基、取代或者未取代的苯基、或者取代或者未取代的苄基，所述苯基或苄基上的取代基为甲基或溴；
R’为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或三氟乙醇基。
3.根据权利要求1所述的2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，吲哚化合物：钴催化剂：氧化剂＝1:0.1～0.3:1.8～2.2。
4.根据权利要求1所述的2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，反应在所述的醇中进行。
5.根据权利要求1所述的2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，所述的钴催化剂为乙酰丙酮钴。
6.根据权利要求1所述的2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂为碳酸银。
7.根据权利要求1所述的2-烷氧基吲哚化合物的制备方法，其特征在于，所述的2-烷氧基吲哚化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
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-
2022
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SIMON D. BRANDT等: "Synthetic cannabinoid receptor agonists: Analytical profiles and development of QMPSB, QMMSB, QMPCB, 2F-QMPSB, QMiPSB, and SGT-233", DRUG TESTING AND ANALYSIS, vol. 13, no. 1, pages 175 - 196 * |
Cited By (1)
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| CN116496251A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-07-28 | 浙江理工大学 | 一种1h-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法 |
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