CN116496251A - 一种1h-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1H‑吲哚‑2‑酰胺化合物的制备方法，包括如下步骤：将钴催化剂、色胺衍生物、异腈、添加剂和氧化剂加入到甲苯中，于120～140℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的1H‑吲哚‑2‑酰胺化合物。该制备方法操作简单，起始原料及催化剂廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，可以快速制备1H‑吲哚‑2‑酰胺化合物，有较强的实用性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法。
背景技术
1H-吲哚-2-酰胺化合物广泛存在于各种具有重要生物活性分子骨架中，如MAO-A抑制剂、NMDA受体拮抗剂、SB269652和BI-4924等(Bioorg.Med.Chem.2008,16,9729-9740；J.Med.Chem.2015,58,6819-6843；J.Med.Chem.2009,52,5093-5107；J.Med.Chem.2019,62,7976-7997)。
尽管1H-吲哚-2-酰胺化合物极为重要，然而传统方法合成该类化合物需要复杂底物或贵金属。通过C-H活化异腈插入反应直接合成1H-吲哚-2-酰胺化合物的报道较少，目前该类反应并不广泛，具有较大的应用前景。
基于此，我们发展了一种色胺衍生物为起始原料，过渡金属钴催化的C-H活化异腈插入反应高效地合成1H-吲哚-2-酰胺化合物的方法。
发明内容
本发明提供了一种1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，可以兼容多种官能团，反应适用性好，此方法还可以扩大至克级，为工业上大规模生产应用提供了可能。
一种1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，包括如下步骤：将钴催化剂、色胺化合物、异腈、氧化剂和添加剂加入到有机溶剂中，于120～140℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物；
所述的色胺衍生物的结构如式(II)所示：
所述异腈的结构如式(III)所示：
R2-NC (III)
所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R1为H、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、卤素；R2为叔丁基或环己基。
作为优选，所述的钴催化剂为四水醋酸钴。
作为优选，所述的氧化剂为碳酸银。
作为优选，所述的添加剂为特戊酸钠。
以摩尔量计，所述的色胺衍生物：异腈：钴催化剂：氧化剂：添加剂＝1:1～3:0.2～0.4:1～2:0.9～1.1；作为最优选，所述的色胺衍生物：异腈：钴催化剂：氧化剂：添加剂＝1:2:0.3:1.5:1。
反应式如下：
反应可能的机理：首先，钴(II)催化剂被碳酸银氧化且与色胺衍生物配位生成钴(III)中间体。其次，色胺衍生物2位C-H键活化形成钴(III)配合物。然后，异腈插入钴(III)配合物。最后，水分子进攻钴(III)配合物，经还原消除等过程得到1H-吲哚-2-酰胺化合物。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的1H-吲哚-2-酰胺化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R1为H、甲基、甲氧基、F、Cl或Br；R2为叔丁基或环己基，反应的产率较高。
作为优选，所述的反应的时间为16～24小时，反应时间较短难以保证反应的完全。
本发明中，作为优选，所述的有机溶剂为甲苯，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，0.2mmol的色胺衍生物使用的有机溶剂的量约为1.0mL。
作为优选，所述的催化剂为四水醋酸钴，在众多钴催化剂中反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
上述制备方法中，所述的四水醋酸钴、异腈、碳酸银、特戊酸钠一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到；所述的色胺衍生物可由色胺和2-吡啶甲酸快速合成得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法易于操作，后处理简便；反应起始原料及催化剂廉价易得，底物官能团容忍范围广，反应效率高，能够快速合成1H-吲哚-2-酰胺化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在15mL的Schlenk管中加入四水醋酸钴、色胺衍生物(II)、异腈、碳酸银、特戊酸钠和甲苯1.0mL，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应t小时，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的1H-吲哚-2-酰胺化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1实施例1～15的原料加入量
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的1H-吲哚-2-酰胺化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
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由实施例2制备得到的1H-吲哚-2-酰胺化合物的核磁共振(1H NMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
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由实施例5制备得到的1H-吲哚-2-酰胺化合物的核磁共振(1H NMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
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Claims (8)
1.一种1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将钴催化剂、色胺衍生物、异腈、氧化剂和添加剂加入到甲苯中，于120～140℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物；
所述的色胺衍生物的结构如式(II)所示：
所述异腈的结构如式(III)所示：
R2-NC (III)
所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R1为H、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或卤素；R2为叔丁基或环己基。
2.根据权利要求1所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，R1为H、甲基、甲氧基、F、Cl或Br。
3.根据权利要求1所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，色胺衍生物：异腈：钴催化剂：氧化剂：添加剂＝1:2：0.3:1.5:1。
4.根据权利要求1所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯。
5.根据权利要求1所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的钴催化剂为四水醋酸钴。
6.根据权利要求1所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂为碳酸银。
7.根据权利要求1所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的添加剂为特戊酸钠。
8.根据权利要求1所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的1H-吲哚-2-酰胺化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
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