CN115260188B - 一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种四氢‑β‑咔啉酮化合物的制备方法,包括如下步骤:将钴催化剂、碱、一氧化碳替代物、添加剂、色胺衍生物以及氧化剂加入到有机溶剂中,于120~140℃进行反应16~24小时,反应完全后,后处理得到所述的吲四氢‑β‑咔啉酮化合物。该制备方法操作简单,起始原料及催化剂廉价易得,反应效率高,底物兼容性好,可以快速制备四氢‑β‑咔啉酮化合物,有较强的实用性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,尤其涉及一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法。
背景技术
β-咔啉酮化合物是一种重要的含羰基含氮杂环,广泛存在于各种具有重要生物活性分子骨架中,如具有抗病毒活性的天然产物bauerine C(J.Nat.Prod.1994,57,419-421)和治疗焦虑的候选药物分子SL651498(CNS Drug Rev.2003,9,3-20)等。
尽管四氢-β-咔啉酮骨架极为重要,然而,通过羰基化反应合成该类化合物的报道较少,且均需要过渡金属钯催化。目前该类反应并不广泛,具有较大的应用前景。
基于此,我们发展了一种以色胺衍生物为起始原料,过渡金属钴催化的C-H活化羰基化反应高效地合成四氢-β-咔啉酮化合物的方法。
发明内容
本发明提供了一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法,该制备方法步骤简单,可以兼容多种官能团,反应适用性好,此方法还可以扩大至克级,为工业上大规模生产应用提供了可能。
一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法,包括如下步骤:将钴催化剂、一氧化碳替代物、碱、添加剂、色胺衍生物以及氧化剂加入到有机溶剂中,于120~140℃进行反应16~24小时,反应完全后,后处理得到所述的四氢-β-咔啉酮化合物;
所述的色胺衍生物的结构如式(II)所示:
所述的四氢-β-咔啉酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)~(II)中,R1、R2为H、C1~C4烷基、C1~C4烷氧基、卤素。
作为优选,所述的钴催化剂为四水醋酸钴。
作为优选,所述的碱为三乙胺。
作为优选,所述的添加剂为特戊酸。
作为优选,所述的一氧化碳替代物为1,3,5-三甲酸苯酚酯。
作为优选,所述的氧化剂为碳酸银。
所述的色胺衍生物、三乙胺、特戊酸、四水醋酸钴、1,3,5-三甲酸苯酚酯和碳酸银的摩尔比为1:3.5:2:0.3:3:1.5;
反应式如下:
反应可能的机理:首先,钴(II)催化剂被碳酸银氧化且与色胺衍生物配位生成钴(III)中间体。其次,色胺2位C-H键活化形成钴(III)配合物。随后,1,3,5-三甲酸苯酚酯放出的一氧化碳插入钴(III)配合物生成酰基钴(III)中间体。最后,酰基钴(III)中间体经历还原消除且水解得到四氢-β-咔啉酮化合物。
本发明中,可选用的后处理过程包括:过滤,硅胶拌样,最后经过柱层析纯化得到相应的四氢-β-咔啉酮化合物,采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选,R1为H、甲基、甲氧基、Br或Cl等取代基,R2为H、甲基、甲氧基、Br、Cl、苯基、苄基、萘基或者烯丙基,反应的产率较高。
作为优选,所述的反应的时间为16~24小时,反应时间较短难以保证反应的完全。
本发明中,作为优选,所述的有机溶剂为二氧六环,此时,各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可,0.2mmol的色胺衍生物使用的有机溶剂的量约为2.0mL。
作为优选,所述的催化剂为四水醋酸钴,在众多钴催化剂中反应效率较高。
作为进一步的优选,所述的四氢-β-咔啉酮化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种:
上述制备方法中,所述的四水醋酸钴、特戊酸、三乙胺和碳酸银一般采用市售产品,都能从市场上方便地得到;所述的色胺衍生物可由相应的色胺和吡啶甲酸快速合成得到;所述的1,3,5-三甲酸苯酚酯可由均三苯酚和甲酸快速合成得到。
同现有技术相比,本发明的有益效果体现在:该制备方法易于操作,后处理简便;反应起始原料及催化剂廉价易得,底物官能团容忍范围广,反应效率高,2-吡啶甲酰基可在反应中自行离去,能够快速合成四氢-β-咔啉酮化合物,实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在35mL的Schlenk管中加入四水醋酸钴、特戊酸、三乙胺、1,3,5-三甲酸苯酚酯、色胺衍生物(II)、碳酸银和有机溶剂2.0mL,混合搅拌均匀,按照表2的反应条件反应t小时,过滤,硅胶拌样,经过柱层析纯化得到相应的四氢-β-咔啉酮化合物(Ⅰ),反应过程如下式所示:
表1实施例1~15的原料加入量
表2
表1和表2中,T为反应温度,t为反应时间,Me为甲基,OMe为甲氧基,dioxane为二氧六环。
实施例1~5制备得到化合物的结构确认数据:
由实施例1制备得到的四氢-β-咔啉酮化合物(I-1)的核磁共振(1HNMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为:
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由实施例3制备得到的四氢-β-咔啉酮化合物(I-3,CAS 17952-87-3)的核磁共振(1H NMR、13C NMR)检测数据为:
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Claims (3)
1.一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将钴催化剂、一氧化碳替代物、碱、添加剂、色胺衍生物以及氧化剂加入到有机溶剂中,于120~140℃进行反应16~24小时,反应完全后,后处理得到所述的四氢-β-咔啉酮化合物;
所述的色胺衍生物的结构如式(II)所示:
所述的四氢-β-咔啉酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)~(II)中,R1为H、甲基、甲氧基、Br、Cl或苯基;
R2为H、甲基、甲氧基、Br、Cl、苯基、苄基、萘基或者烯丙基;
所述的有机溶剂为二氧六环;
所述的钴催化剂为四水醋酸钴;
所述的碱为三乙胺;
所述的添加剂为特戊酸;
所述的一氧化碳替代物为1,3,5-三甲酸苯酚酯;
所述的氧化剂为碳酸银。
2.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法,其特征在于,以摩尔量计,色胺衍生物:碱:添加剂:钴催化剂:一氧化碳替代物:氧化剂=1:3~4:2.0~2.2:0.2~0.4:2.5~3.5:1.2~1.8。
3.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法,其特征在于,所述的四氢-β-咔啉酮化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种:
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