CN115260188A - 一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种四氢‑β‑咔啉酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将钴催化剂、碱、一氧化碳替代物、添加剂、色胺衍生物以及氧化剂加入到有机溶剂中，于120～140℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的吲四氢‑β‑咔啉酮化合物。该制备方法操作简单，起始原料及催化剂廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，可以快速制备四氢‑β‑咔啉酮化合物，有较强的实用性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法。
背景技术
β-咔啉酮化合物是一种重要的含羰基含氮杂环，广泛存在于各种具有重要生物活性分子骨架中，如具有抗病毒活性的天然产物bauerine C(J.Nat.Prod.1994,57,419-421)和治疗焦虑的候选药物分子SL651498(CNS Drug Rev.2003,9,3-20)等。
尽管四氢-β-咔啉酮骨架极为重要，然而，通过羰基化反应合成该类化合物的报道较少，且均需要过渡金属钯催化。目前该类反应并不广泛，具有较大的应用前景。
基于此，我们发展了一种以色胺衍生物为起始原料，过渡金属钴催化的C-H活化羰基化反应高效地合成四氢-β-咔啉酮化合物的方法。
发明内容
本发明提供了一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，可以兼容多种官能团，反应适用性好，此方法还可以扩大至克级，为工业上大规模生产应用提供了可能。
一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将钴催化剂、一氧化碳替代物、碱、添加剂、色胺衍生物以及氧化剂加入到有机溶剂中，于120～140℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的四氢-β-咔啉酮化合物；
所述的色胺衍生物的结构如式(II)所示：
所述的四氢-β-咔啉酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R1、R2为H、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素。
作为优选，所述的钴催化剂为四水醋酸钴。
作为优选，所述的碱为三乙胺。
作为优选，所述的添加剂为特戊酸。
作为优选，所述的一氧化碳替代物为1,3,5-三甲酸苯酚酯。
作为优选，所述的氧化剂为碳酸银。
所述的色胺衍生物、三乙胺、特戊酸、四水醋酸钴、1,3,5-三甲酸苯酚酯和碳酸银的摩尔比为1:3.5:2:0.3:3:1.5；
反应式如下：
反应可能的机理：首先，钴(II)催化剂被碳酸银氧化且与色胺衍生物配位生成钴(III)中间体。其次，色胺2位C-H键活化形成钴(III)配合物。随后，1,3,5-三甲酸苯酚酯放出的一氧化碳插入钴(III)配合物生成酰基钴(III)中间体。最后，酰基钴(III)中间体经历还原消除且水解得到四氢-β-咔啉酮化合物。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的四氢-β-咔啉酮化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R1为H、甲基、甲氧基、Br或Cl等取代基，R2为H、甲基、甲氧基、Br、Cl、苯基、苄基、萘基或者烯丙基，反应的产率较高。
作为优选，所述的反应的时间为16～24小时，反应时间较短难以保证反应的完全。
本发明中，作为优选，所述的有机溶剂为二氧六环，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，0.2mmol的色胺衍生物使用的有机溶剂的量约为2.0mL。
作为优选，所述的催化剂为四水醋酸钴，在众多钴催化剂中反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的四氢-β-咔啉酮化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
上述制备方法中，所述的四水醋酸钴、特戊酸、三乙胺和碳酸银一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到；所述的色胺衍生物可由相应的色胺和吡啶甲酸快速合成得到；所述的1,3,5-三甲酸苯酚酯可由均三苯酚和甲酸快速合成得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法易于操作，后处理简便；反应起始原料及催化剂廉价易得，底物官能团容忍范围广，反应效率高，2-吡啶甲酰基可在反应中自行离去，能够快速合成四氢-β-咔啉酮化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在35mL的Schlenk管中加入四水醋酸钴、特戊酸、三乙胺、1,3,5-三甲酸苯酚酯、色胺衍生物(II)、碳酸银和有机溶剂2.0mL，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应t小时，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的四氢-β-咔啉酮化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1实施例1～15的原料加入量
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，Me为甲基，OMe为甲氧基，dioxane为二氧六环。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的四氢-β-咔啉酮化合物(I-1)的核磁共振(1HNMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
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Claims (10)
1.一种四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将钴催化剂、一氧化碳替代物、碱、添加剂、色胺衍生物以及氧化剂加入到有机溶剂中，于120～140℃进行反应16～24小时，反应完全后，后处理得到所述的四氢-β-咔啉酮化合物；
所述的色胺衍生物的结构如式(II)所示：
所述的四氢-β-咔啉酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(II)中，R1、R2为H、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素、芳基、烯丙基或者苄基。
2.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，R1为H、甲基、甲氧基、Br、Cl或苯基；
R2为H、甲基、甲氧基、Br、Cl、苯基、苄基、萘基或者烯丙基。
3.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，色胺衍生物：碱：添加剂：钴催化剂：一氧化碳替代物：氧化剂＝1:3～4:2.0～2.2:0.2～0.4:2.5～3.5:1.2～1.8。
4.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二氧六环。
5.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的钴催化剂为四水醋酸钴。
6.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为三乙胺。
7.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的添加剂为特戊酸。
8.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的一氧化碳替代物为1,3,5-三甲酸苯酚酯。
9.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的氧化剂为碳酸银。
10.根据权利要求1所述的四氢-β-咔啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的四氢-β-咔啉酮化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
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