CN114539198A - 一种含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，包括如下步骤：将醋酸钯，4,5‑双(二苯基膦)‑9,9‑二甲基氧杂蒽，羰基钼、磷酸钾、水、碘代芳烃类化合物以及硝基芳烃于120℃进行反应24小时，反应完全后，后处理得到所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物。该制备方法以硝基芳烃作为氮源，同时以羰基钼既作为羰基来源又作为还原剂，操作简单，反应起始原料廉价易得，底物官能团容忍范围广，反应效率高。可根据实际需要合成多种含有(异)色满结构的酰胺化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的实用性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法。
背景技术
酰胺是一类十分重要的化合物，在许多天然产物、药物和生物活性分子中经常以多功能结构单元出现，它们也是多种有机转化的重要中间体(Acc.Chem.Res.2018,51,2589-2599)。由于它们在生命科学和有机合成中的重要性，人们对酰胺的制备进行了大量的研究。通常，酰胺的合成主要依靠羧酸及其衍生物与胺的酰化反应。近年来，过渡金属催化的卤代芳基化合物与胺的羰基化反应为酰胺的构建提供了一个简单且具有原子经济性的过程(Chem.Rev.2019,119,2090–2127)。此外，硝基化合物作为一类丰富、稳定、价格低廉的氮源受到越来越多的关注。因此，一系列以硝基芳烃作为氮替代物的氨基羰基化反应被开放出来。考虑到酰胺产品的重要性，探索合成它们的新工艺仍然是人们非常感兴趣的。
近年来，过渡金属催化的烯烃双官能化反应因其在合成领域的广泛应用而备受关注(Chem.Rev.2011,111,2981–3019)。分子内heck反应与后续的交叉偶联反应的结合对于构建多功能的并环结构变得越来越有吸引力。在这些反应中，钯催化的heck环化反应生成的σ-烷基钯中间体可以通过后续的CO插入再进一步经过亲核试剂进攻来合成含羰基化合物。然而，以硝基芳烃为氮源的胺基羰基化合成酰胺化合物的反应仍然十分有限，还需要进一步的发展。
基于对还原性氨基羰基化反应的研究兴趣，我们发展了一种通过钯催化的以硝基芳烃为氮源的环碳钯化/氨基羰基化反应来合成含有(异)色满结构的酰胺化合物。反应从简单易得的碘代芳烃和硝基芳烃化合物出发，以羰基钼既作为羰基来源又作为还原剂，合成了多种含有(异)色满结构的酰胺化合物，为硝基芳烃化合物参与的还原氨基羰基化反应开辟了一条新的途径。
发明内容
本发明提供了一种含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，反应原料廉价易得，可以兼容多种官能团，反应适用性好，以硝基芳烃作为氮源，同时以羰基钼既作为羰基来源又作为还原剂，为含有(异)色满结构的酰胺化合物的合成提供了新的方向。
一种含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，包括如下步骤：将钯催化剂、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽、羰基钼、磷酸钾、水、碘代芳烃类化合物以及硝基芳烃于110～130℃反应20～28小时，反应完全后，后处理得到所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物；
所述的碘代芳烃类化合物的结构如式(II)所示：
所述的硝基芳烃的结构如式(III)所示：
ArNO2 (III)；
所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的结构如式(I)所示：
式(Ⅰ)～(III)中，R为H，C1～C4烷氧基，C1～C4烷基，苯基，三氟甲基或卤素；X,Y,Z独立地为CH2或氧；Ar为取代或者未取代的芳基或萘基；
所述芳基上的取代基为甲硫基、乙酰基、甲基、乙氧基、氰基或卤素中的一个或者多个。
所述的钯催化剂、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽和磷酸钾的摩尔比为0.1:0.1:1.5；
R的取代位置为对位和间位；Ar的芳基上的取代位置为对位或间位。
反应式如下：
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的含有(异)色满结构的酰胺化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R为H，甲氧基，甲基，苯基，三氟甲基，F，Cl或Br；X,Y,Z为CH2或氧。此时，所述的碘代芳烃类化合物容易得到，并且反应的产率较高。
作为优选，Ar为取代或者未取代的苯基或者萘基，所述苯基上的取代基为甲硫基，乙酰基，甲基，乙氧基，氰基，F或Cl中的一个或者多个。此时，所述的硝基芳烃容易得到，并且反应的产率较高。
所述的用来制备含有(异)色满结构的酰胺化合物的碘代芳烃类化合物和硝基芳烃价格较便宜，在自然界中广泛存在，作为优选，以摩尔量计，碘代芳烃类化合物：硝基芳烃：钯催化剂＝1.2～1.5:1:0.05～0.1；作为进一步的优选，以摩尔量计，碘代芳烃类化合物：硝基芳烃：钯催化剂＝1.5:1:0.1。
作为优选，所述的反应的时间为24小时，反应时间过长增加反应成本，相反则难以保证反应的完全。
作为优选，反应在1,4-二氧六环中进行，所述的1,4-二氧六环的用量能将原料较好的溶解即可，0.2mmol的硝基芳烃类化合物使用的1,4-二氧六环的量约为1～2mL。
作为优选，所述的钯催化剂为醋酸钯，在众多钯催化剂中醋酸钯价格比较便宜，而且使用醋酸钯为催化剂时反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
上述制备方法中，所述的碘代芳烃类化合物、硝基芳烃、羰基钼、醋酸钯、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽以及磷酸钾一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：以硝基芳烃作为氮源，制备方法简单，易于操作，后处理简便，反应起始原料廉价易得，底物官能团容忍范围广，反应效率高。可根据实际需要合成多种含有(异)色满结构的酰胺化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
实施例1～15
按照表1的原料配比在15mL的封管中加入醋酸钯、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(CAS:161265-03-8)、羰基钼、磷酸钾、水、碘代芳烃类化合物(II)和硝基芳烃(III)，然后加入1,4-二氧六环(1mL)，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应，反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的含有(异)色满结构的酰胺化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1实施例1～15的原料加入量
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，SMe为甲硫基，acetyl为乙酰基，OMe为甲氧基，Me为甲基，OEt为乙氧基，CN为氰基，naphthalen-1-yl为萘-1-基，CF3为三氟甲基,Ph为苯基。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的含有(异)色满结构的酰胺化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
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由实施例2制备得到的含有(异)色满结构的酰胺化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.36–7.34(m,1H),7.28–7.24(m,3H),7.22–7.20(m,2H),7.16(d,J＝8.3Hz,2H),7.00–6.98(m,1H),4.85–4.77(m,2H),4.02(d,J＝11.6Hz,1H),3.60(d,J＝11.6Hz,1H),2.72(d,J＝13.5Hz,1H),2.60(d,J＝13.5Hz,1H),2.43(s,3H),1.41(s,3H).
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由实施例3制备得到的含有(异)色满结构的酰胺化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
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13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.0,158.0,135.2,134.8,133.7,132.5,129.3,127.1,119.9,113.2,108.9,74.7,69.0,55.2,49.3,36.0,23.2,20.8.
由实施例5制备得到的含有(异)色满结构的酰胺化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.18(d,J＝8.3Hz,2H),7.13(s,1H),7.06(d,J＝8.2Hz,2H),6.97(dd,J＝9.6,2.9Hz,1H),6.87–6.82(m,1H),6.80–6.77(m,1H),4.21–4.09(m,2H),2.68(d,J＝13.9Hz,1H),2.57(d,J＝13.9Hz,1H),2.33–2.28(m,4H),1.92–1.86(m,1H),1.47(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.5,156.9(d,J＝238.6Hz),150.3(d,J＝1.4Hz),134.8,134.2,130.4(d,J＝6.1Hz),129.4,120.2,118.6(d,J＝7.9Hz),114.8(d,J＝23.1Hz),112.6(d,J＝22.9Hz),62.9,49.9,34.0,33.9,29.2,20.8。
Claims (9)
1.一种含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将钯催化剂、配体、羰基钼、碱、水、碘代芳烃类化合物以及硝基芳烃于110～130℃反应20～28小时，反应完全后，后处理得到所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物；
所述的碘代芳烃类化合物的结构如式(II)所示：
所述的硝基芳烃的结构如式(III)所示：
ArNO2 (III)；
所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的结构如式(I)所示：
式(I)～(III)中，R为H，C1～C4烷氧基，C1～C4烷基，苯基，三氟甲基或卤素；X,Y,Z独立地为CH2或氧；Ar为取代或者未取代的芳基或萘基；
所述芳基上的取代基为甲硫基、乙酰基、甲基、乙氧基、氰基或卤素中的一个或者多个。
2.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，R为H，甲氧基，甲基，苯基，三氟甲基，F，Cl或Br。
3.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，Ar为取代或者未取代的苯基或者萘基，所述苯基上的取代基为甲硫基，乙酰基，甲基，乙氧基，氰基，F或Cl中的一个或者多个。
4.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，碘代芳烃类化合物：硝基芳烃：羰基钼：钯催化剂：配体：碱：水＝1.2～1.5:1:1.5～2:0.05～0.1:0.05～0.1:1.5～2:0.5～1。
5.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，反应以1,4-二氧六环作为溶剂。
6.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的钯催化剂为醋酸钯。
7.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的配体为4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽。
8.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为磷酸钾。
9.根据权利要求1所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的含有(异)色满结构的酰胺化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
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