CN116496215A - 一种多环3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮化合物的制备方法 - Google Patents
一种多环3,4-二氢-2(1h)-喹啉酮化合物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种多环3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将1,7‑烯炔、钯催化剂、配体、全氟碘代丁烷、羰基钼、碱和添加剂加入到有机溶剂中，于100～120℃进行反应24～48小时，反应完全后，后处理得到所述的多环3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，可以快速制备多环3,4‑二氢‑2(1H)‑喹啉酮化合物，有较强的实用性。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法。
背景技术
多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮是一种重要的化学骨架，广泛存在于各类药物分子和天然产物分子中，如TLR4拮抗剂Euodenine A(J.Med.Chem.2014,57,1252-1275)、乙酰胆碱酯酶抑制剂和杀虫抗生素Yaequinolone J1(Org.Lett.2005,7,5701-5704)等。
尽管多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮骨架具有很大的重要性，但是基于自由基环化和羰基化串联反应合成多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物还未有报道，具有较大的应用前景。
基于此，我们发展了一种以1,7-烯炔为起始原料，过渡金属钯催化的自由基环化和羰基化串联反应高效地合成多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的方法。
发明内容
本发明提供了一种多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，可以兼容多种官能团，反应适用性好，此方法还可以扩大至克级，为工业上大规模生产应用提供了可能。
一种多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将1,7-烯炔、钯催化剂、配体、全氟碘代丁烷、羰基钼、碱和添加剂加入到有机溶剂中，于100～120℃反应24～48小时，反应完全后，后处理得到所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物；
所述的1,7-烯炔的结构如式(II)所示：
所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
R1为C1～C4烷基、取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素中的一个或者多个；R2为C1～C4烷基。
1,7-烯炔：全氟碘代丁烷：羰基钼：钯催化剂：配体：碱：添加剂＝1:2:2:0.15:0.3:2:2。
反应式如下：
反应中可能首先经历了氟自由基与1,7-烯炔的碳碳双键加成生成自由基中间体，分子内自由基加成和钯(I)物种生成烯基钯(II)中间体。随后，C-H活化形成五元环钯(II)中间体。羰基钼释放的CO与五元环钯(II)中间体配位、迁移插入得到六元环酰基钯(II)中间体。最后，发生还原消除得到多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R1为正丁基、取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自甲基、乙基、甲氧基、F、Cl或Br；R2为甲基、乙基、正丙基或正丁基。反应的产率较高。
作为优选，所述的反应的时间为24～48小时，反应时间较短难以保证反应的完全。
本发明中，作为优选，所述的有机溶剂为三氟甲苯，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，1mmol的1,7-烯炔使用的有机溶剂的量约为5mL。
作为优选，所述的催化剂为双三苯基磷二氯化钯，在众多钯催化剂中反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
上述制备方法中，所述的双三苯基磷二氯化钯和双(2-二苯基膦苯基)醚一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到；所述的1,7-烯炔可由相应的邻碘苯胺、末端炔、酰氯等原料快速合成得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法易于操作，后处理简便，反应起始原料廉价易得，底物可设计性强，底物官能团容忍范围广，反应效率高，可快速合成多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在15mL的Schlenk管中加入双三苯基磷二氯化钯、双(2-二苯基膦苯基)醚、碳酸铯、特戊酸钠、1,7-烯炔(II)、全氟碘代丁烷、羰基钼和有机溶剂2mL，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应24小时，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1实施例1～15的原料加入量
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，Ph为苯基，Me为甲基，Et为乙基、OMe为甲氧基，nPr为正丙基，nBu为正丁基，PhCF3为三氟甲苯。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物(I-1)的核磁共振(1HNMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
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HRMS(ESI-TOF)Calcd.for C25H19F9NO2 +[M+H]+:536.1267；found:536.1265。
Claims (9)
1.一种多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将1,7-烯炔、钯催化剂、配体、全氟碘代丁烷、羰基钼、碱和添加剂加入到有机溶剂中，于100～120℃反应24～48小时，反应完全后，后处理得到所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物；
所述的1,7-烯炔的结构如式(II)所示：
所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
R1为C1～C4烷基、取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素中的一个或者多个；R2为C1～C4烷基。
2.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，R1为正丁基、取代或者未取代的苯基，所述苯基上的取代基选自甲基、乙基、甲氧基、F、Cl或Br；R2为甲基、乙基、正丙基或正丁基。
3.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，1,7-烯炔：全氟碘代丁烷：羰基钼：钯催化剂：配体：碱：添加剂＝1:2～2.2:2～2.2:0.15～0.20:0.3～0.4:2～2.2:2～2.2。
4.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为三氟甲苯。
5.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的钯催化剂为双三苯基磷二氯化钯。
6.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的配体为双(2-二苯基膦苯基)醚。
7.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为碳酸铯。
8.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的添加剂为特戊酸钠。
9.根据权利要求1所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的多环3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
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