CN112939780B - 一种茚酮类衍生物的合成方法 - Google Patents

一种茚酮类衍生物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112939780B
CN112939780B CN202010968331.XA CN202010968331A CN112939780B CN 112939780 B CN112939780 B CN 112939780B CN 202010968331 A CN202010968331 A CN 202010968331A CN 112939780 B CN112939780 B CN 112939780B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reaction
indanone
benzoic acid
indenone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010968331.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN112939780A (zh
Inventor
张玉红
于书玲
刘占祥
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University ZJU
Original Assignee
Zhejiang University ZJU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University ZJU filed Critical Zhejiang University ZJU
Priority to CN202010968331.XA priority Critical patent/CN112939780B/zh
Publication of CN112939780A publication Critical patent/CN112939780A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112939780B publication Critical patent/CN112939780B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/313—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of doubly bound oxygen containing functional groups, e.g. carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种茚酮类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将苯甲酸类化合物、丙烯酸酯类化合物、铑催化剂、碱加入到有机溶剂中，氮气条件下加热进行反应，反应完全后，后处理得到2‑取代茚酮类化合物。本发明的一种茚酮类衍生物的合成方法，实现了苯甲酸类化合物和丙烯酸酯类化合物一步合成茚酮产物；且该方法操作简便，官能团兼容性好，反应收率高。

Description

一种茚酮类衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种茚酮类衍生物的合成方法。
背景技术
茚酮类化合物一类重要的骨架，其衍生物广泛存在于天然产物和药物分子中。另外，茚酮也是十分有用的中间体可以用来合成不同类型的化合物。因此在有机合成中受到越来越多的关注。传统合成茚酮类化合物的方法主要有Friedel-Crafts酰化反应以及Nazarov环化反应。然而这些反应的条件较为苛刻，需要在强酸条件下进行，并且底物需要预官能化导致合成步骤繁琐。因此，很有必要发展更为简便高效的方法来合成茚酮类衍生物。
近年来，过渡金属催化C-H键活化反应已经发展为一种高效构筑结构多样化的复杂分子的手段。同样，借助C-H键活化的方法实现1-茚酮类化合物的制备已有报道。例如，2019年Gooβen课题组报道了苯甲酸化合物作为导向基团在Rh/In催化下，可以和α,β-不饱和环酮类化合物发生邻位氢芳基化反应以及分子内克莱森型缩合反应生成3-取代茚酮衍生物，但他们发现在Rh/In催化体系下，无法提高简单烯基甲基酮的普适性。同年，他们发展了新的双金属Ir/In系统进一步提高了简单烯基甲基酮的收率，并且将底物范围成功扩展至3-芳基烯酮类化合物。
丙烯酸酯是重要的偶联试剂，已广泛用于有机合成和过渡金属催化的反应中。然而，在Rh/In和Ir/In催化体系均无法实现用丙烯酸酯作为反应底物构筑茚酮骨架类化合物。
发明内容
为解决上述现有技术中存在的问题，本发明提供一种茚酮类衍生物的合成方法，实现了苯甲酸类化合物和丙烯酸酯类化合物一步合成茚酮产物；且该方法操作简便，官能团兼容性好，反应收率高。
一种茚酮类衍生物的合成方法，包括如下步骤：将苯甲酸类化合物、丙烯酸酯类化合物、铑催化剂、碱加入到有机溶剂中，氮气条件下加热进行反应，反应完全后，后处理得到2-取代茚酮类化合物；
具体反应步骤如下：
Figure BDA0002683151740000021
其中，R1为烷基和卤素中的一种或多种，优选为甲基、F、Br、Cl中的一种或多种；R2为氰基或烷氧羰基，优选为氰基或乙氧羰基。
上述反应过程中：
所述有机溶剂优选为1,2-二氯乙烷(DCE)；所述碱优选为醋酸钠。
所述铑催化剂优选为二氯化五甲基环戊二烯铑。
氮气存在下的反应温度优选为130～150℃，进一步优选为140℃。反应时间优选为10～15小时，进一步优选为12小时。
作为优选，所述铑催化剂与所述苯甲酸类化合物的摩尔比为(0.03～0.07)：1，进一步优选为0.05：1。
优选地，所述碱与所述苯甲酸类化合物的摩尔比为(0.8～1.2)：1，进一步优选为1：1。
优选地，所述苯甲酸类化合物与所述丙烯酸酯类化合物的摩尔比为1：(1.5～2.5)，更进一步优选为1：2。
作为优选，所述后处理包括冷却、抽滤、硅胶拌样和过柱层析纯化。
优选地，所述2-取代茚酮类化合物的结构式为式(I-1)-式(I-9)所示化合物中的一种；
Figure BDA0002683151740000022
Figure BDA0002683151740000023
Figure BDA0002683151740000031
Figure BDA0002683151740000032
Figure BDA0002683151740000033
Figure BDA0002683151740000034
Figure BDA0002683151740000035
Figure BDA0002683151740000036
Figure BDA0002683151740000037
本发明还提供一种茚酮类衍生物的合成方法，所述茚酮类衍生物为非取代茚酮化合物，该合成方法包括以下步骤：
(1)按照上文所述的方法合成2-取代茚酮类化合物；
(2)所述2-取代茚酮类化合物在氮气、无机碱和醇溶剂存在下，加热进行脱羧反应，得所述非取代茚酮化合物；
步骤(2)的反应过程如下：
Figure BDA0002683151740000038
其中，R1的定义与上文R1的定义相同。
步骤(2)中：
所述无机碱优选为醋酸钠；所述醇溶剂优选为六氟异丙醇(HFIP)；
所述2-取代茚酮类化合物为式(Ⅰ-1)所示的化合物；
所述非取代茚酮化合物为(Ⅰ-10)所示的化合物：
Figure BDA0002683151740000041
所述2-取代茚酮类化合物(I-1)与无机碱的摩尔比优选为1：(0.8～1.2)，进一步优选为1：1。反应温度优选为130～170℃，进一步优选为150℃。反应时间优选为15～20小时，进一步优选为18小时。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明通过简单易得的原料一步合成茚酮类衍生物，无需添加路易斯酸，转化效率高，原子及步骤经济性好；
(2)本发明的合成方法操作简单，反应收率高，并且底物普适性以及官能团兼容性非常好。
附图说明
图1为本发明实施例1得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图2为本发明实施例2得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图3为本发明实施例3得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图4为本发明实施例4得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图5为本发明实施例5得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图6为本发明实施例6得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图7为本发明实施例7得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图8为本发明实施例8得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图9为本发明实施例9得到的化合物的氢谱和碳谱谱图；
图10为本发明实施例10得到的化合物的氢谱和碳谱谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述，以下具体实施例都是本发明的最优实施方式。
实施例1～9
按照表1的原料配比在试管中加入苯甲酸类化合物(0.3mmol)、丙烯酸酯类化合物(0.6mmol)、二氯化五甲基环戊二烯铑(0.015mmol)、醋酸钠(0.3mmol)和有机溶剂0.4ml，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应完成后，冷却，抽滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的2-取代茚酮类化合物(Ⅰ)；
反应过程如下式所示：
Figure BDA0002683151740000051
表1实施例1～9的原料配比
Figure BDA0002683151740000052
表2实施例1～9的反应条件和反应结果
Figure BDA0002683151740000053
Figure BDA0002683151740000061
表2中，T为反应温度，t为反应时间。
实施例10
向试管中加入2-取代茚酮衍生物(I-1)(0.3mmol)、醋酸钠(0.3mmol)、和六氟异丙醇(HFIP)0.4ml，在氮气条件下混合搅拌均匀，置于150℃油浴中反应18个小时。反应完成后，冷却，抽滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的非取代茚酮类化合物(I-10)，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002683151740000062
茚酮类化合物(Ⅰ)的数据表征如图1-10所示，其中，氢谱在400MHz核磁仪器上进行测试；碳谱在100MHz核磁仪器上进行测试；测试条件均为室温下使用四甲基硅烷作内标，样品用氘代氯仿溶解。
实施例1～10制备得到部分化合物的结构及相关数据如下：
Figure BDA0002683151740000063
7-甲基-1-氧代-1,3-二氢-2H-茚-2,2-二羧酸二乙酯(I-1)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝10：1)得无色油状物(67.9mg，78％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(t,J＝7.6Hz,1H),7.31(d,J＝8.0Hz,1H),7.17(d,J＝7.6Hz,1H),4.32-4.26(m,4H),3.78(s,2H),2.66(s,3H),1.31(t,J＝7.2Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ195.2,167.2,152.4,140.4,135.0,131.9,129.9,123.5,67.5,62.5,35.7,18.4,14.0.HRMS(EI-TOF)calcd for C16H18O5(M+):290.1154,found:290.1154.
Figure BDA0002683151740000071
5,7-二甲基-1-氧代-1,3-二氢-2H-茚-2,2-二羧酸二乙酯(I-2)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝10：1)，得无色油状物(66.7mg，73％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.06(s,1H),6.94(s,1H),4.26-4.21(m,4H),3.67(s,2H),2.56(s,3H),2.36(s,3H),1.27-1.24(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ194.5,167.4,153.0,146.4,140.0,131.1,129.7,124.0,67.6,62.4,35.6,21.9,18.3,14.0.HRMS(EI-TOF)calcdfor C17H20O5(M+):304.1311,found:304.1308.
Figure BDA0002683151740000072
5-氟-7-甲基-1-氧代-1,3-二氢-2H-茚-2,2-二羧酸二乙酯(I-3)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝10：1)得无色油状物(64.7mg，70％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.95(d,J＝8.0Hz,1H),6.86(d,J＝9.6Hz,1H),4.29-4.24(m,4H),3.73(s,2H),2.62(s,3H),1.29(t,J＝7.2Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ193.4,167.0,166.8(d,JC-F＝257.0Hz),155.6(d,JC-F＝11.0Hz),143.7(d,JC-F＝11.0Hz),128.4,117.8(d,JC-F＝23.0Hz),110.4(d,JC-F＝23.0Hz),67.6,62.6,35.6(d,JC-F＝2.0Hz),18.5,14.0.HRMS(EI-TOF)calcd for C16H17FO5(M+):308.1060,found:308.1062.
Figure BDA0002683151740000081
5-溴-7-甲基-1-氧代-1,3-二氢-2H-茚-2,2-二羧酸二乙酯(I-4)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝10：1)得浅黄色油状物(60.9mg，55％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44(s,1H),7.30(s,1H),4.27-4.22(m,4H),3.71(s,2H),2.58(s,3H),1.26(t,J＝7.2Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ194.0,166.8,154.0,141.9,133.2,130.8,130.4,126.8,67.5,62.6,35.3,18.1,14.0.HRMS(EI-TOF)calcd forC16H17BrO5(M+):368.0259,found:368.0258.
Figure BDA0002683151740000082
2-氰基-7-甲基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯(I-5)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝6：1)，得浅色黄色油状物(51.8mg，71％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57(t,J＝7.6Hz,1H),7.34(d,J＝7.6Hz,1H),7.23(d,J＝7.6Hz,1H),4.36-4.30(m,2H),3.88(d,J＝17.2Hz,1H),3.63(d,J＝17.2Hz,1H),2.63(s,3H),1.35(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ191.2,164.4,152.2,141.6,136.2,130.7,129.8,123.8,116.2,64.1,54.6,37.0,18.5,14.0.HRMS(EI-TOF)calcd forC14H13NO3(M+):243.0895,found:243.0895.
Figure BDA0002683151740000091
2-氰基-5,7-二甲基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯(I-6)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝6：1)得无色油状物(55.6mg，72％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.13(s,1H),7.03(s,1H),4.34-4.28(m,2H),3.81(d,J＝17.2Hz,1H),3.56(d,J＝17.2Hz,1H),2.57(s,3H),2.42(s,3H),1.33(t,J＝7.2Hz,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ190.5,164.6,152.8,148.1,141.2,131.9,127.6,124.3,116.4,64.0,54.9,36.9,22.0,18.4,14.0.HRMS(EI-TOF)calcd for C15H15NO3(M+):257.1052,found:257.1050.
Figure BDA0002683151740000092
2-氰基-5-氟-7-甲基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯(I-7)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝6：1)得无色油状物(48.6mg，62％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.01(d,J＝8.0Hz,1H),6.94(d,J＝9.6Hz,1H),4.35-4.29(m,2H),3.86(d,J＝17.2Hz,1H),3.60(d,J＝17.2Hz,1H),2.62(s,3H),1.34(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.4,167.5(d,JC-F＝259.0Hz),164.2,155.4(d,JC-F＝12.0Hz),144.9(d,JC-F＝11.0Hz),126.3(d,JC-F＝2.0Hz),118.6(d,JC-F＝22.0Hz),115.9,110.8(d,JC-F＝23.0Hz),64.2,55.0,36.9(d,JC-F＝2.0Hz),18.5(d,JC-F＝2.0Hz),13.9.HRMS(EI-TOF)calcd for C14H12FNO3(M+):261.0801,found:261.0802.
Figure BDA0002683151740000101
5-氯-2-氰基-7-甲基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯(I-8)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝6：1)得无色油状物(39.2mg，47％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.34(s,1H),7.24(s,1H),4.36-4.30(m,2H),3.85(d,J＝17.2Hz,1H),3.60(d,J＝17.6Hz,1H),2.61(s,3H),1.35(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ189.9,164.1,153.6,143.0(2C),131.1,128.4,124.0,115.8,64.3,54.8,36.7,18.3,14.0.HRMS(EI-TOF)calcd for C14H12ClNO3(M+):277.0506,found:277.0504.
Figure BDA0002683151740000102
5-溴-2-氰基-7-甲基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-羧酸乙酯(I-9)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝6：1)得淡黄色油状物(49.3mg，51％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.52(s,1H),7.40(s,1H),4.35-4.29(m,2H),3.85(d,J＝17.2Hz,1H),3.60(d,J＝17.6Hz,1H),2.60(s,3H),1.34(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ190.1,164.0,153.6,142.9,134.0,132.0,128.8,127.1,115.8,64.3,54.7,36.6,18.2,14.0.HRMS(EI-TOF)calcd for C14H12BrNO3(M+):321.0001,found:321.0003.
Figure BDA0002683151740000111
7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮(I-10)：通过柱层析法纯化(石油醚：EtOAc＝15：1)，得白色固体(35.5mg，81％)，熔点48-49℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(t,J＝7.6Hz,1H),7.27(d,J＝7.6Hz,1H),7.09(d,J＝7.6Hz,1H),3.08(t,J＝6.0Hz,2H),2.67-2.65(m,2H),2.63(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ208.1,156.0,138.9,134.5,134.0,129.1,124.0,36.8,25.4,18.4.

Claims (7)

1.一种茚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将苯甲酸类化合物、丙烯酸酯类化合物、铑催化剂、碱加入到有机溶剂中，氮气条件下加热进行反应，反应完全后，后处理得到所述茚酮类衍生物；
所述茚酮类衍生物为2-取代茚酮类化合物；
所述的苯甲酸类化合物的结构如式(II)所示：
Figure FDA0003460321700000011
所述的丙烯酸酯类化合物的结构如式(III)所示：
Figure FDA0003460321700000012
所述2-取代茚酮类化合物的结构如式(I)所示：
Figure FDA0003460321700000013
式(I)～(III)中，R1为烷基和卤素中的一种或多种；R2为氰基或烷氧羰基；
所述铑催化剂为二氯化五甲基环戊二烯铑。
2.根据权利要求1所述的茚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述R1为甲基、F、Br、Cl中的一种或多种；
所述R2为氰基或乙氧羰基。
3.根据权利要求1所述的茚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述2-取代茚酮类化合物为式(I-1)-式(I-9)所示化合物中的一种；
Figure FDA0003460321700000014
Figure FDA0003460321700000021
4.根据权利要求1所述的茚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷，所述碱为醋酸钠。
5.根据权利要求1所述的茚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，氮气存在下的反应温度为130～150℃，反应时间为10～15小时。
6.根据权利要求1所述的茚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述铑催化剂与所述苯甲酸类化合物的摩尔比为(0.03～0.07)：1；
所述碱与所述苯甲酸类化合物的摩尔比为(0.8～1.2)：1。
7.根据权利要求1所述的茚酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述苯甲酸类化合物与所述丙烯酸酯类化合物的摩尔比为1：(1.5～2.5)。
CN202010968331.XA 2020-09-15 2020-09-15 一种茚酮类衍生物的合成方法 Active CN112939780B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010968331.XA CN112939780B (zh) 2020-09-15 2020-09-15 一种茚酮类衍生物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010968331.XA CN112939780B (zh) 2020-09-15 2020-09-15 一种茚酮类衍生物的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112939780A CN112939780A (zh) 2021-06-11
CN112939780B true CN112939780B (zh) 2022-04-05

Family

ID=76234569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010968331.XA Active CN112939780B (zh) 2020-09-15 2020-09-15 一种茚酮类衍生物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112939780B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113929656A (zh) * 2021-09-28 2022-01-14 西安交通大学 一种基于茚酮烯的发光材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10115405A1 (de) * 2001-03-29 2002-10-02 Bayer Ag Polyhalogensubstituierte Zimtsäuren und Zimtsäurederivate und ein Verfahren zur Herstellung von polyhalogensubstituierten Zimtsäuren und Zimtsäurederivaten
CN101318887B (zh) * 2008-07-08 2011-03-23 上海化工研究院 茚类化合物的制备方法
CN103121887B (zh) * 2012-12-07 2015-12-23 苏州百灵威超精细材料有限公司 1,3-茚二酮类化合物的制备方法
CN107033016B (zh) * 2017-04-28 2019-06-04 浙江大学 一种3-氨基茚酮类化合物的合成方法
CN110028394B (zh) * 2019-03-07 2021-09-17 南京邮电大学 一种茚酮及其衍生物的合成方法
CN111470961A (zh) * 2020-04-14 2020-07-31 南京欧纳壹有机光电有限公司 一种卤代的1,3-茚二酮类化合物高效合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112939780A (zh) 2021-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112898192B (zh) 一种n-酰基吲哚化合物的制备方法
CN113045489B (zh) 一种3-芳基喹啉-2(1h)酮衍生物的制备方法
CN112939780B (zh) 一种茚酮类衍生物的合成方法
CN113735756B (zh) 铑催化合成手性3,3-二取代异吲哚啉酮类化合物的方法
CN112939753B (zh) 一种1-茚酮类化合物的合成方法
CN115260080B (zh) 一种吲哚-3-甲酰胺化合物的制备方法
Guo et al. Palladium-catalyzed allylic C–H oxidation under simple operation and mild conditions
CN109867614B (zh) 一种4,4-二烷硫-1-苯基-3-丁烯-1-酮衍生物及合成方法
CN111205261B (zh) 一种合成萘并吡喃-2-酮类化合物的方法
CN115772157A (zh) 一种2-烷氧基吲哚化合物的制备方法
CN112694430A (zh) 一种1,5-二氢-2h-吡咯-2-酮化合物的制备方法
CN115057808B (zh) 一种z-3-乙烯基取代的异吲哚啉酮类化合物的合成方法
CN114075108A (zh) 醛的氘代和制备氘代醛中的应用
CN115286628B (zh) 一种吲哚并[2,1a]异喹啉化合物的制备方法
CN114634442B (zh) 一种四氢咔唑酮化合物的制备方法
CN114773242B (zh) 一种α,β-不饱和硫酯化合物的制备方法
CN111285846B (zh) 一种2-(2-吲哚基)-乙酸酯衍生物及其合成方法
CN114436836B (zh) 一种制备(r)-3-(2-甲氧基-5-甲基)苯基-3-苯基丙酸甲酯类化合物的方法
CN115246786B (zh) 一种吲哚化合物或苯并恶嗪化合物的制备方法
CN115286553B (zh) 一种吲哚化合物的制备方法
CN111533717B (zh) 一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法
CN112851674B (zh) 一种多取代吡咯化合物及其合成方法
CN113372323A (zh) 一种微波常压合成喜树碱类化合物中间体的方法
WO2022226855A1 (zh) 一种无催化剂制备吡喃并 [2,3-b]- 吲哚 -2- 酮的方法
CN116574072A (zh) 一种制备2,5-二芳基取代呋喃的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant