CN112239384A - 一种硫酯化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种硫酯化合物的制备方法，包括如下步骤：将三氟甲磺酸镍，4,4’‑二叔丁基‑2,2’‑联吡啶，羰基钼、碳酸钾、碘化锌、水、芳基硼酸以及磺酰氯加入到有机溶剂汇总，于120℃进行反应16小时，反应完全后，后处理得到所述的硫酯化合物。该制备方法操作简单，反应起始原料廉价易得，以磺酰氯作为硫源，底物可设计性强，底物官能团容忍范围广，反应效率高，不需要额外的氧化剂及还原剂。可根据实际需要合成多种硫酯化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的实用性。

Description

一种硫酯化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种硫酯化合物的制备方法。
背景技术
硫酯化合物是一类十分重要的骨架分子，存在于多种天然产物及药物分子中(Tetrahedron Lett.1996,37,4305-4308)。其特殊的结构使硫酯化合物具有显著的生理活性，在医药、农药领域有着广泛的应用(J.Med. Chem.2014,57,2832-2842)。硫酯化合物在有机合成中也具有重要的意义，作为一种对空气稳定、操作方便的酰基供体，已被广泛地应用于多种醛、酮、酯及酰胺的合成中。此外，硫酯化合物还被成功的应用到蛋白质的合成中(Science 1994,266,776-779)。
Figure BDA0002623761260000011
现如今文献报道中合成硫酯化合物的方法主要是用硫醇与羧酸及其衍生物的酰化反应直接得到硫酯化合物(J.Sulfur Chem.2015,36, 613-623)。而过渡金属催化的羰基化反应在近年来已经成为硫酯合成的一种替代策略，吸引了人们广泛的关注。此类反应大多以硫醇作为常用的硫源，它应用的主要限制在于，气味难闻，容易使催化剂中毒。因此，对羰基化合成硫酯的反应中硫源的开发及应用有着较大的发展潜力，有待深入研究。
基于此我们发展了一种以廉价易得的芳基硼酸和磺酰氯为起始原料，过渡金属催化的羰基化反应高效地合成硫酯化合物的方法。
发明内容
本发明提供了一种硫酯化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，反应原料廉价易得，可以兼容多种官能团，反应适用性好，不需要额外的氧化剂及还原剂，以磺酰氯作为硫源，为硫酯化合物的合成提供了新的方向。
一种硫酯化合物的制备方法，包括如下步骤：将催化剂、4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶、羰基钼、碳酸钾、碘化锌、水，芳基硼酸以及磺酰氯加入到有机溶剂中，于110～130℃进行反应15～20小时，反应完全后，后处理得到所述的硫酯类化合物；
所述的芳基硼酸的结构如式(II)所示：
ArB(OH)2 (II)；
所述的磺酰氯的结构如式(III)所示：
Figure BDA0002623761260000021
所述的硫酯化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002623761260000022
式(Ⅰ)～(III)中，R为C2-C10烷基，取代或者未取代的芳基；
Ar为取代或者未取代的芳基；
所述芳基上的取代基为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基或卤素。
所述的催化剂、4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶、碳酸钾、碘化锌和水的摩尔比为0.2:0.2:1.5:0.4:0.5；
R，Ar的芳基上的取代位置可以为邻位、对位或者间位。
反应式如下：
Figure BDA0002623761260000023
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的硫酯化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，Ar的芳基为苯基、噻吩基或者萘基，所述芳基上的取代基为甲基、乙基、丙基、丁基或F，此时，所述的芳基硼酸容易得到，并且反应的产率较高。
作为优选，R为C2-C10烷基，取代或者未取代的苯基或萘基；所述苯基或者萘基上的取代基为甲基、异丙基、叔丁基或甲氧基，此时，所述的磺酰氯容易得到，并且反应的产率较高。
所述的用来制备硫酯化合物的芳基硼酸和磺酰氯价格较便宜，在自然界中广泛存在，作为优选，以摩尔量计，芳基硼酸：磺酰氯：催化剂＝1:1～2:0.05～0.2；作为进一步的优选，以摩尔量计，芳基硼酸：磺酰氯：催化剂＝1:1.5:0.2。
作为优选，所述的反应的时间为16小时，反应时间过长增加反应成本，相反则难以保证反应的完全。
本发明中，能将原料充分溶解的有机溶剂都能使反应发生，但反应效率差别较大，优选为非质子性溶剂，非质子性溶剂能够有效地促进反应的进行；作为优选，所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮，乙腈或者二氧六环；作为进一步的优选，所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，1mmol的芳基硼酸使用的有机溶剂的量约为3～5mL。
作为优选，所述的催化剂为三氟甲磺酸镍，在众多镍催化剂中三氟甲磺酸镍价格比较便宜，而且使用三氟甲磺酸镍为催化剂时反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的硫酯化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
Figure BDA0002623761260000031
Figure BDA0002623761260000041
如式(I-1)-(I-5)所示的化合物都为已知化合物。
上述制备方法中，所述的芳基硼酸、磺酰氯、羰基钼、三氟甲磺酸镍、 4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶、碳酸钾以及碘化锌一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法易于操作，后处理简便，反应起始原料廉价易得，以磺酰氯作为硫源，底物可设计性强，底物官能团容忍范围广，反应效率高，不需要额外的氧化剂及还原剂。可根据实际需要合成多种硫酯化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在15mL的Schlenk管中加入三氟甲磺酸镍，4,4’- 二叔丁基-2,2’-联吡啶，羰基钼、碳酸钾、碘化锌、水、芳基硼酸(II)、磺酰氯(III)和有机溶剂2mL，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应完成16小时，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的硫酯化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
Figure BDA0002623761260000042
表1实施例1～15的原料加入量
Figure BDA0002623761260000051
表2
Figure BDA0002623761260000052
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，Ph为苯基，Me为甲基， Et为乙基，OMe为甲氧基，t-Bu为叔丁基，Bu为丁基，i-Pr为异丙基， Cy为环己基，NMP为N-甲基吡咯烷酮。
实施例1～5制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的硫酯化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR) 检测数据为：
Figure BDA0002623761260000061
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.95(d,J＝8.3Hz,2H),7.39(d,J＝8.1Hz, 2H),7.30(d,J＝8.4Hz,2H),7.26(d,J＝8.0Hz,2H),2.72(q,J＝7.6Hz,2H), 2.40(s,3H),1.26(t,J＝7.6Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ190.1,150.6,139.6,135.0,134.4,130.0, 128.2,127.6,124.0,29.0,21.3,15.1.
由实施例2制备得到的硫酯化合物化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR 和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0002623761260000062
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26–8.22(m,1H),7.65-7.60(m,1H),7.47– 7.38(m,3H),7.31(d,J＝7.9Hz,2H),2.45(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ184.0,140.3,139.8,134.9,130.9,130.0, 126.5,126.1,123.6,21.3.
由实施例3制备得到的硫酯化合物化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR 和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0002623761260000063
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝7.7Hz,2H),7.61(t,J＝7.4Hz, 1H),7.53–7.42(m,6H),1.36(s,9H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ190.5,152.7,136.7,134.7,133.5,128.7, 127.4,126.4,123.8,34.8,31.2.
由实施例4制备得到的硫酯化合物化合物(I-4)的核磁共振(1H NMR 和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0002623761260000071
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12–8.02(m,2H),7.60(t,J＝7.4Hz,1H), 7.52–7.44(m,4H),7.09–7.00(m,2H),3.86(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ189.2,159.7,137.2,136.7,133.4,131.7, 128.6,127.5,121.1,115.4,111.6,56.0.
由实施例5制备得到的硫酯化合物化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR 和13C NMR)检测数据为：
Figure BDA0002623761260000072
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00–7.95(m,2H),7.55(t,J＝7.4Hz,1H), 7.44(t,J＝7.7Hz,2H),3.08(t,J＝7.3Hz,2H),1.79–1.58(m,2H),1.57– 1.36(m,2H),0.95(t,J＝7.3Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ192.1,137.3,133.2,128.5,127.1,31.6,28.7, 22.0,13.6。

Claims (9)

1.一种硫酯化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将镍催化剂、配体、羰基钼、碱、碘化锌、水，芳基硼酸以及磺酰氯加入到有机溶剂中，于110～130℃进行反应15～20小时，反应完全后，后处理得到所述的硫酯类化合物；
所述的芳基硼酸的结构如式(II)所示：
ArB(OH)2 (II)；
所述的磺酰氯的结构如式(III)所示：
Figure FDA0002623761250000011
所述的硫酯化合物的结构如式(I)所示：
Figure FDA0002623761250000012
式(I)～(III)中，R为C2-C10烷基，取代或者未取代的芳基；
Ar为取代或者未取代的芳基；
所述芳基上的取代基为C1～C4烷基、C1～C4烷氧基或卤素。
2.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，R为C2-C10烷基，取代或者未取代的苯基或萘基；
所述苯基或者萘基上的取代基为甲基、异丙基、叔丁基或甲氧基。
3.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，Ar的芳基为苯基、噻吩基或者萘基，所述芳基上的取代基为甲基、乙基、丙基、丁基或F。
4.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，芳基硼酸：磺酰氯：羰基钼：三氟甲磺酸镍：4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶：碳酸钾：碘化锌：水＝1:1～2:1:0.05～0.2:0.05～0.2:1～2:0.1～0.4:0.5。
5.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
6.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，所述的镍催化剂为三氟甲磺酸镍。
7.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，所述的配体为4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶。
8.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱为碳酸钾。
9.根据权利要求1所述的硫酯化合物的制备方法，其特征在于，所述的硫酯化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
Figure FDA0002623761250000021
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