CN111454194A - 一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物方法 - Google Patents

一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物方法 Download PDF

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CN111454194A CN202010419025.0A CN202010419025A CN111454194A CN 111454194 A CN111454194 A CN 111454194A CN 202010419025 A CN202010419025 A CN 202010419025A CN 111454194 A CN111454194 A CN 111454194A
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徐锦
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Abstract

本发明公开了一种镁催化制备治疗脑缺血苯基‑2‑吲哚基硒砜类化合物的方法，方法为：式(Ⅰ)所示的吲哚类化合物和式(Ⅱ)所示的苯硒酚类化合物，以有机溶剂为二甲基亚砜，碱为氢氧化钠，过渡金属催化剂为硫酸镁，反应在臭氧气氛下进行，得苯基‑2‑吲哚基硒砜类化合物，具有催化效率高、底物成本低廉、操作简单、对设备要求低、产率优良等优点。
Figure DDA0002496219020000011

Description

一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物 方法
技术领域
本发明属于医药中间体制备技术领域，具体涉及一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法。
背景技术
缺血性脑血管病是威胁当今人类健康与人类生存的重要疾病之一。缺血性脑血管疾病是神经科常见病和多发病，如何有效防治缺血性脑损伤已成为当今医学界急待解决的难题。缺血性脑血管疾病的损伤机制较为复杂，主要有兴奋性氨基酸毒性、细胞内Ca2+超载和NO含量等。此外，在缺血再灌注损伤过程中，能量代谢障碍、氧自由基的损伤和细胞内钙超载三者协同作用，形成恶性循环，最终造成神经细胞的不可逆性损伤。
苯基-2-吲哚基硒砜类化合物是一类重要的医药中间体，在医药化工领域具有广泛而且重要的应用。苯基-2-吲哚基硒砜类化合物是高生物活性砜类化合物，具有良好的抗脑缺血的作用，此外还有例如抗高血压、抗惊阙、抗血栓、抗肿瘤等作用。此外，苯基-2-吲哚基硒砜类化合物有很好的抗脑缺血功效，是主流的抗脑缺血药物中间体。已报道的苯基-2-吲哚基硒砜类化合物制备方法主要是通过C-Cs偶联、氧化得到，存在反应步骤多、反应效率低和应用范围不广泛等缺点。本方法通过采用硫酸镁作为催化剂，实现治疗短暂性脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的高效的制备。具有催化效率高、底物成本低廉、操作简单、对设备要求低、产率优良等优点。在相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供合成领域制备治疗短暂性脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，该苯基-2-吲哚基硒砜类化合物如式(Ⅲ)所示，其特征在于制备方法为：式(I)所示的吲哚类化合物和式(II)所示的苯硒酚类化合物，以有机溶剂为介质，在金属盐为催化剂，碱的作用下充分反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得苯基-2-吲哚基硒砜类化合物；所述的有机溶剂为二甲基亚砜，碱为氢氧化钠，过渡金属催化剂为硫酸镁，反应在臭氧气氛下进行；
Figure BDA0002496217000000021
反应式中，R选自下列之一：氢、甲基、甲氧基，氯；R1选自下列之一：氢、甲基,氟，氯，溴，三氟甲基。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应物吲哚类化合物、苯硒酚类化合物与溶剂DMSO的比例为5mmol：7.5mmol：15mL。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应物吲哚类化合物、苯硒酚类化合物与氢氧化钠的比例为5mmol：7.5mmol：10mmol。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应物吲哚类化合物、苯硒酚类化合物与硫酸镁的比例为5mmol：7.5mmol：0.5mmol。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述吲哚类化合物与反应物苯硒酚类化合物的当量比为1:1.2-1:1.5。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应温度为100℃，反应时间为20小时。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述反应气氛为臭氧。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述后处理由以下步骤组成：
1)萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以乙酸乙酯：丙酮按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为5小时。
所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于步骤3)中乙酸乙酯和丙酮的体积比为2:1-1:1。
本发明原料简便易得，制备条件温和；反应在较温和的温度下进行，对设备的要求较低；所用溶剂和水互溶，基本无需后处理；催化体系适应性广，所用的催化剂为硫酸镁，原料便宜，来源广泛，性质稳定，便于保存与运输；所得产物在医药合成领域有广泛的应用，工艺流程投产简单，适用于大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明中产物3a的1H NMR谱；
图2为本发明中产物3a的13C NMR谱；
图3为本发明中产物3b的1H NMR谱；
图4为本发明中产物3b的13C NMR谱；
图5为本发明中产物3c的1H NMR谱；
图6为本发明中产物3c的13C NMR谱；
图7为本发明中产物3d的1H NMR谱；
图8为本发明中产物3d的13C NMR谱；
图9为本发明中产物3e的1H NMR谱；
图10为本发明中产物3e的13C NMR谱；
图11为本发明中产物3f的1H NMR谱；
图12为本发明中产物3f的13C NMR谱；
图13为本发明中产物3g的1H NMR谱；
图14为本发明中产物3g的13C NMR谱；
图15为本发明中产物3h的1H NMR谱；
图16为本发明中产物3h的13C NMR谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的吲哚类化合物Ⅰ与7.5mmol的苯砜酚Ⅱ，然后依次加入DMSO 15mL、10mmol的氢氧化钠和0.5mmol的硫酸镁，在O3气氛下进行反应100℃下搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，流动相乙酸乙酯：丙酮洗脱，得苯基-2-吲哚基硒砜类化合物Ⅲ纯品，产率90-98％。具体实施例和表征数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
Figure BDA0002496217000000051
Figure BDA0002496217000000061
实施例1：3a产物的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的吲哚与7.5mmol的苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝2:1(v/v)得纯品3a(产率90％，淡黄色固体)。3a1H-NMR图谱见图1，3a13C-NMR图谱见图2。
2-Benzeneselenonyl-1H-indole(3a)m.p.159-161℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.53(s,1H),8.02(d,J＝7.7Hz,2H),7.65(d,J＝8.0Hz,1H),7.53(t,J＝7.3Hz,1H),7.45(dd,J＝18.0,8.4Hz,3H),7.32-7.28(m,1H),7.22(s,1H),7.15(t,J＝7.1Hz,1H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.50,137.51,133.93,133.56,129.47,127.32,127.05,126.14,122.68,121.62,112.64,109.39；
HRMS(ESI):m/z calcd for C14H11NNaO2Se(M+Na)+:327.9847,found:327.9844.
实施例2：3b产物的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的吲哚与7.5mmol的对甲基苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝2:1(v/v)得纯品3b(产率92％，淡黄色固体)。3b1H-NMR图谱见图3，3b13C-NMR图谱见图4。
2-(Toluene-4-selenonyl)-1H-indole(3b)m.p.190-192℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),7.88(d,J＝8.4Hz,2H),7.66(d,J＝8.8Hz,1H),7.43-7.39(m,1H),7.36-7.27(m,3H),7.20-7.14(m,2H),2.39(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.68,138.68,137.12,134.69,130.12,127.49,126.10,122.81,121.69,112.36,108.98,21.74；
HRMS(ESI):m/z calcd for C15H13NNaO2Se(M+Na)+:342.0004,found:342.0001.
实施例3：3c产物的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的吲哚与7.5mmol的对甲氧基苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝2:1(v/v)得纯品3c(产率91％，淡黄色固体)。3c1H-NMR图谱见图5，3c13C-NMR图谱见图6。
2-(4-Methoxy-benzeneselenonyl)-1H-indole(3c)m.p.186-187℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(s,1H),7.55(d,J＝8.0Hz,1H),7.37(d,J＝2.6Hz,1H),7.32(d,J＝8.1Hz,1H),7.19-7.14(m,1H),7.07(ddd,J＝12.3,7.3,1.6Hz,3H),6.69-6.62(m,2H),3.65(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ157.89,136.57,130.14,129.62,129.12,128.68,123.06,120.89,119.77,114.61,111.64,104.72,55.46；
HRMS(ESI):m/z calcd for C15H13NNaO3Se(M+Na)+:357.9953,found:357.9950.
实施例4：3d产物的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的5-甲基吲哚与7.5mmol的对甲基苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝2:1(v/v)得纯品3d(产率93％，淡黄色固体)。3d1H-NMR图谱见图7，3d13C-NMR图谱见图8。
5-Methyl-2-(toluene-4-selenonyl)-1H-indole(3d)m.p.135-137℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(s,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.42(s,1H),7.29(dd,J＝8.3,5.3Hz,3H),7.15(dd,J＝8.5,1.5Hz,1H),7.09-7.07(m,1H),2.41(s,3H),2.38(s,3H)；
13CNMR(101MHz,CDCl3)δ144.55,138.80,135.61,134.43,130.07,128.03,127.41,121.98,112.03,108.53,21.72；
HRMS(ESI):m/z calcd for C16H15NNaO2Se(M+Na)+:356.0160,found:356.0157.
实施例5：3e产物的制备
Figure BDA0002496217000000091
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的5-甲氧基吲哚与7.5mmol的对甲基苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝1:1(v/v)得纯品3e(产率93％，淡黄色固体)。3e1H-NMR图谱见图9，3e13C-NMR图谱见图10。
5-Methoxy-2-(toluene-4-selenonyl)-1H-indole(3e)m.p.145-147℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.92(s,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.29(dd,J＝8.5,4.2Hz,3H),7.08(dd,J＝2.1,0.9Hz,1H),7.04-6.97(m,2H),3.82(s,3H),2.39(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.26,144.58,134.74,132.48,130.09,127.73,127.41,117.75,113.35,108.52,102.66,55.83,21.73；
HRMS(ESI):m/z calcd for C16H15NNaO3Se(M+Na)+:372.0109,found:372.0106.
实施例6：3f产物的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的4-苄基吲哚与7.5mmol的对甲基苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝1:1(v/v)得纯品3f(产率96％，淡黄色固体)。3f1H-NMR图谱见图11，3f13C-NMR图谱见图12。
4-Benzyl-2-(toluene-4-selenonyl)-1H-indole(3f)m.p.136-139℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(s,1H),7.87(d,J＝8.3Hz,2H),7.47(d,J＝7.2Hz,2H),7.37(dt,J＝24.0,7.0Hz,4H),7.28(s,1H),7.22(t,J＝8.1Hz,1H),6.58(d,J＝7.8Hz,1H),5.18(s,2H),2.38(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.74,138.79,138.54,136.92,133.16,130.07,128.72,128.15,127.44,107.00,105.38,101.85,70.11,21.72；
HRMS(ESI):m/z calcd for C22H19NNaO2Se(M)+:432.0473,found:432.0470.
实施例7：3g产物的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的6-氯吲哚与7.5mmol的对甲基苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝2:1(v/v)得纯品3g(产率98％，淡黄色固体)。3g1H-NMR图谱见图13，3g13C-NMR图谱见图14。
6-Bromo-2-(toluene-4-selenonyl)-1H-indole(3g)m.p.181-182℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.25(s,1H),7.88(d,J＝8.3Hz,2H),7.61-7.48(m,2H),7.33-7.27(m,3H),2.39(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.99,138.28,137.75,135.32,130.24,127.50,126.01,125.30,123.96,119.78,115.35,108.91,21.77；
HRMS(ESI):m/z calcd for C15H12ClNNaO2Se(M+Na)+:375.9614,found:375.9611.
实施例8：3h产物的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol的2-甲基吲哚与7.5mmol的对甲基苯硒酚，然后依次加入15mL的DMSO，0.5mmol硫酸镁和106mmol的氢氧化钠，反应在O3气氛下100℃搅拌20小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析，乙酸乙酯：丙酮＝2:1(v/v)得纯品3h(产率97％，淡黄色固体)。3h1H-NMR图谱见图15，3h13C-NMR图谱见图16。
3-Methyl-2-(toluene-4-selenonyl)-1H-indole(3s)m.p.186-187℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.28(s,1H),7.87(dd,J＝8.3,2.6Hz,2H),7.58(d,J＝8.1Hz,1H),7.39(d,J＝8.4Hz,1H),7.33-7.23(m,3H),7.17-7.11(m,1H),2.53(s,3H),2.36(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.38,139.09,136.09,130.02,129.52,128.32,126.12,118.51,112.42,21.65,9.02；
HRMS(ESI):m/z calcd for C16H15NNaO2Se(M+Na)+:356.0160,found:356.0157.

Claims (10)

1.一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，该苯基-2-吲哚基硒砜类化合物如式(Ⅲ)所示，其特征在于制备方法为：式(I)所示的吲哚类化合物和式(II)所示的苯硒酚类化合物，以有机溶剂为介质，在金属盐为催化剂，碱的作用下充分反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得苯基-2-吲哚基硒砜类化合物；所述的有机溶剂为二甲基亚砜，碱为氢氧化钠，过渡金属催化剂为硫酸镁，反应在臭氧气氛下进行；
Figure FDA0002496216990000011
反应式中，R选自下列之一：氢、甲基、甲氧基，氯；R1选自下列之一：氢、甲基,氟，氯，溴，三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应物吲哚类化合物、苯硒酚类化合物与溶剂DMSO的比例为5mmol：7.5mmol：15mL。
3.根据权利要求1所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应物吲哚类化合物、苯硒酚类化合物与氢氧化钠的比例为5mmol：7.5mmol：10mmol。
4.根据权利要求1所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应物吲哚类化合物、苯硒酚类化合物与硫酸镁的比例为5mmol：7.5mmol：0.5mmol。
5.根据权利要求1所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述吲哚类化合物与反应物苯硒酚类化合物的当量比为1:1.2-1:1.5。
6.根据权利要求1所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于反应温度为100℃，反应时间为20小时。
7.根据权利要求1所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述反应气氛为臭氧。
8.根据权利要求1所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述后处理由以下步骤组成：
1)萃取：反应物常温冷却至室温后，往反应物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸镁干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以乙酸乙酯：丙酮按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法。
9.根据权利要求8所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为5小时。
10.根据权利要求8所述的一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于步骤3)中乙酸乙酯和丙酮的体积比例为2:1-1:1。
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