CN113105397A - 一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种锌催化制备式(Ⅳ)所示的2‑苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的喹喔啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以硫酸锌为催化剂，以乙醇钠为碱，在DMF溶剂中充分反应，制得2‑苯基亚硒砜基喹喔啉类化合物。本发明催化剂成本低廉，符合绿色环保要求，合成步骤少，后处理简单，适用于大规模医药化工中间体生产。
Description
技术领域
本发明属于医药化工中间体制备技术领域，具体涉及一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法。
背景技术
2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物具有极其重要的重要的作用，广泛用于制造医药和功能材料。同时，2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物可提高人体免疫力，对抗肿瘤细胞的复制和转移具有良好的抑制作用。2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物显著地对免疫功能的调节作用可能是硒抑制肿瘤的重要机制。除此之外，2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物具有明显的抗氧化作用，能抑制过氧化反应，清除自由基、修复细胞膜的损伤。2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物可在催化还原型谷胱甘肽变成氧化型谷胱甘肽，使有毒的过氧化物变为无毒的羟基化物。
已报道的2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物制备方法主要是通过金属催化，经过多步的偶联、氧化才能得到，存在反应步骤多、反应效率低和反应过程易生成一系列难以处理的副产物等缺点。本方法通过采用价格低廉，催化效率高的硫酸锌作为催化剂，多组分反应实现2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的高效制备。具有成本低廉、操作简单、产率优良等优点。在2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
一种锌催化制备式(Ⅳ)所示的2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的喹喔啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以硫酸盐为催化剂，以有机碱为碱，在有机溶剂中充分反应，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得2-苯基亚硒砜基喹喔啉类化合物；所述的硫酸盐为硫酸锌，有机碱为乙醇钠，所述的有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺；
反应式中，R选自下列之一：氢，甲基，甲氧基，苄基；R1选自下列之一：氢、甲基、苯基。
优选地，所述的喹喔啉类化合物、硒化钠与碘苯类化合物的比例为10mmol：12mmol：10mmol。
优选地，所述的喹喔啉类化合物、碘苯类化合物与硫酸锌的比例为10mmol：10mmol：1mmol。
优选地，所述的喹喔啉类化合物、碘苯类化合物与乙醇钠的比例为10mmol：10mmol：20mmol。
优选地，所述的喹喔啉类化合物、碘苯类化合物与有机溶剂的比例为10mmol：10mmol：30mL。
优选地，所述的喹喔啉类化合物、硒化钠与碘苯类化合物的当量比为1:(1-1.5)：1。
优选地，所述的反应温度为70℃，反应时间为12小时。
优选地，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物。
优选地，步骤2)中干燥时间为10小时。
优选地，步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为3:1-1:1。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H NMR谱；
图2为本发明中产物4a的13C NMR谱；
图3为本发明中产物4b的1H NMR谱；
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱；
图5为本发明中产物4c的1H NMR谱；
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱；
图7为本发明中产物4d的1H NMR谱；
图8为本发明中产物4d的13C NMR谱；
图9为本发明中产物4e的1H NMR谱；
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱；
图11为本发明中产物4f的1H NMR谱；
图12为本发明中产物4f的13C NMR谱；
图13为本发明中产物4g的1H NMR谱；
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱；
图15为本发明中产物4h的1H NMR谱；
图16为本发明中产物4h的13C NMR谱；
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol喹喔啉类化合物1、12mmol硒化钠2和10mmol的碘苯类化合物3，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4的纯品，产率64-81％。具体实施例和表征数据如下。
实施例1：产物4a的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的碘苯，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4a的纯品。
4a1H NMR图谱见图1，13C NMR图谱见图2。
2-(Phenylseleninyl)quinoxaline(4a)White solid,122mg,81％yield,m.p.157-159℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.53(s,1H),8.02(d,J＝7.7Hz,2H),7.65(d,J＝8.0Hz,1H),7.53(t,J＝7.3Hz,1H),7.45(dd,J＝18.0,8.4Hz,3H),7.32-7.28(m,1H),7.22(s,1H),7.15(t,J＝7.1Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.50,137.51,133.93,133.56,129.47,127.32,127.05,126.14,122.68,121.62,112.64,109.39；
HR MS(ESI):m/z calcd for C14H10N2NaOSe(M+Na)+:324.9856,found:324.9857.
实施例2：产物4b的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的碘萘，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4b的纯品。
4b1H NMR图谱见图3，13C NMR图谱见图4。
2-(Naphthalen-2-ylseleninyl)quinoxaline(4b)White solid,135mg,77％yield,m.p.146-148℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),8.61(s,1H),7.99-7.91(m,3H),7.87(d,J＝7.7Hz,1H),7.68-7.58(m,3H),7.49-7.29(m,3H),7.17(t,J＝7.5Hz,1H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ138.24,137.07,135.14,134.19,132.18,129.77,129.44,129.30,128.74,127.96,127.74,127.16,126.11,122.73,122.27,121.63,112.22,109.32；
HR MS(ESI):m/z calcd for C18H12N2NaOSe(M+Na)+:375.0013,found:375.0015.
实施例3：产物4c的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol6-甲基喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的4-甲基碘苯，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4c的纯品。
4c1H NMR图谱见图5，13C NMR图谱见图6。
7-Methyl-2-(p-tolylseleninyl)quinoxaline(4c)White solid,120mg,73％yield,m.p.132-135℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(s,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.42(s,1H),7.29(dd,J＝8.3,5.3Hz,3H),7.15(dd,J＝8.5,1.5Hz,1H),7.09-7.07(m,1H),2.41(s,3H),2.38(s,3H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ144.55,138.80,135.61,134.43,130.07,128.03,127.41,121.98,112.03,108.53,21.72；
HR MS(ESI):m/z calcd for C16H14N2NaOSe(M+Na)+:353.0169,found:353.0171.
实施例4：产物4d的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol5-苄基喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的4-甲基碘苯，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4d的纯品。
4d1H NMR图谱见图7，13C NMR图谱见图8。
8-Benzyl-2-(p-tolylseleninyl)quinoxaline(4d)White solid,130mg,64％yield,m.p.134-137℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(s,1H),7.87(d,J＝8.3Hz,2H),7.47(d,J＝7.2Hz,2H),7.37(dt,J＝24.0,7.0Hz,4H),7.28(s,1H),7.22(t,J＝8.1Hz,1H),6.58(d,J＝7.8Hz,1H),5.18(s,2H),2.38(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.74,138.79,138.54,136.92,133.16,130.07,128.72,128.15,127.44,107.00,105.38,101.85,70.11,21.72；HR MS(ESI):m/z calcd for C22H18N2NaOSe(M)+:429.0482,found:429.0484.
实施例5：产物4e的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol8-甲基喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的4-甲基碘苯，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4e的纯品。
4e1H NMR图谱见图9，13C NMR图谱见图10。
5-Methyl-2-(p-tolylseleninyl)quinoxaline(4e)White solid,122mg,74％yield,m.p.161-163℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.01(s,1H),7.92(t,J＝6.5Hz,2H),7.49(d,J＝7.7Hz,1H),7.29(d,J＝8.1Hz,2H),7.18(d,J＝2.2Hz,1H),7.13-7.05(m,2H),2.48(s,3H),2.39(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.61,138.76,137.21,134.27,130.11,127.44,126.30,121.86,120.26,109.62,21.72,16.89；
HR MS(ESI):m/z calcd for C16H14N2NaOSe(M+Na)+:353.0169,found:353.0171.
实施例6：产物4f的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol5-甲氧基喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的4-甲基碘苯，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4f的纯品。
4f1H NMR图谱见图11，13C NMR图谱见图12。
8-Methoxy-2-(p-tolylseleninyl)quinoxaline(4f)White solid,125mg,72％yield,m.p.145-148℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(s,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.28(d,J＝7.1Hz,3H),7.23(d,J＝8.0Hz,1H),6.99(d,J＝8.4Hz,1H),6.52(d,J＝7.8Hz,1H),3.92(s,3H),2.38(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.65,144.52,130.06,127.45,127.20,106.80,105.11,100.55,55.52,21.72；
HR MS(ESI):m/z calcd for C16H14N2NaO2Se(M)+:369.0118,found:369.0120.
实施例7：产物4g的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol7-甲氧基喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的4-甲基碘苯，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4g的纯品。
4g1H NMR图谱见图13，13C NMR图谱见图14。
6-Methoxy-2-(p-tolylseleninyl)quinoxaline(4g)White solid,121mg,70％yield,m.p.135-137℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.92(s,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.29(dd,J＝8.5,4.2Hz,3H),7.08(dd,J＝2.1,0.9Hz,1H),7.04-6.97(m,2H),3.82(s,3H),2.39(s,3H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ155.26,144.58,134.74,132.48,130.09,127.73,127.41,117.75,113.35,108.52,102.66,55.83,21.73；
HR MS(ESI):m/z calcd for C16H14N2NaO2Se(M+Na)+:369.0118,found:369.0120.
实施例8：产物4h的制备
室温下，在一个50mL的圆底烧瓶中依此加入10mmol8-甲氧基喹喔啉、12mmol硒化钠和10mmol的4-甲基碘苯，然后依次加入30mL的DMF、1mmol硫酸锌和20mmol的碳酸铯，70℃下搅拌8小时。冷却后向体系中加入20mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物4h的纯品。
4h1H NMR图谱见图15，13C NMR图谱见图16。
5-Methoxy-2-(p-tolylseleninyl)quinoxaline(3o)White solid,112mg,65％yield,m.p.139-141℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.00(s,1H),7.86(d,J＝8.3Hz,2H),7.28(s,2H),7.23(d,J＝8.2Hz,1H),7.16–7.03(m,3H),6.73(d,J＝7.7Hz,1H),3.95(s,3H),2.38(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.65,144.52,138.77,134.40,130.04,127.47,122.15,114.85,109.09,104.80,55.60,21.71；
HR MS(ESI):m/z calcd for C16H14N2NaO2Se(M+Na)+:369.0118,found:369.0120.
Claims (10)
1.一种锌催化制备式(Ⅳ)所示的2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的喹喔啉类化合物、式(Ⅱ)所示的硒化钠和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以硫酸盐为催化剂，以醇钠为碱，在有机溶剂中充分反应，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得2-苯基亚硒砜基喹喔啉类化合物；所述的硫酸盐为硫酸锌，有机碱为乙醇钠，所述的有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺；
反应式中，R选自下列之一：氢，甲基，甲氧基，苄基；R1选自下列之一：氢、甲基、苯基。
2.根据权利要求1所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于所述的喹喔啉类化合物、硒化钠与碘苯类化合物的比例为10mmol：12mmol：10mmol。
3.根据权利要求1所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于所述的喹喔啉类化合物、碘苯类化合物与硫酸锌的比例为10mmol：10mmol：1mmol。
4.根据权利要求1所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于所述的喹喔啉类化合物、碘苯类化合物与乙醇钠的比例为10mmol：10mmol：20mmol。
5.根据权利要求1所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于所述的喹喔啉类化合物、碘苯类化合物与有机溶剂的比例为10mmol：10mmol：30mL。
6.根据权利要求1所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于所述的喹喔啉类化合物、硒化钠与碘苯类化合物的当量比为1:(1-1.5)：1。
7.根据权利要求1所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于所述的反应温度为70℃，反应时间为12小时。
8.根据权利要求1所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应产物常温冷却至室温后，往反应产物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物。
9.根据权利要求8所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为10小时。
10.根据权利要求8所述的一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为3:1-1:1。
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