CN112142644A - 一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法 - Google Patents

一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112142644A
CN112142644A CN202011202226.1A CN202011202226A CN112142644A CN 112142644 A CN112142644 A CN 112142644A CN 202011202226 A CN202011202226 A CN 202011202226A CN 112142644 A CN112142644 A CN 112142644A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
bleaching agent
preparing
selenone
mmol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN202011202226.1A
Other languages
English (en)
Inventor
王静敏
袁志刚
周欣妍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiyang College of Zhejiang A&F University
Original Assignee
Jiyang College of Zhejiang A&F University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiyang College of Zhejiang A&F University filed Critical Jiyang College of Zhejiang A&F University
Priority to CN202011202226.1A priority Critical patent/CN112142644A/zh
Publication of CN112142644A publication Critical patent/CN112142644A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

一种制备珍珠漂白剂如式(Ⅳ)所示的苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔硒醇和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以三氧化二铁为催化剂，在氯仿中进行研磨反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得苯基吲哚基硒砜类化合物。该制备方法具有催化剂成本低廉，底物来源广泛、操作简便、产率优良、安全性好等优点。
Figure DDA0002755689160000011

Description

一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法
技术领域
本发明属于珍珠漂白剂制备技术领域，具体涉及一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法。
背景技术
珍珠被称为“有机宝石”，为珍珠贝科动物珠母贝、大珠母贝、长耳珠母贝或蚌科动物三角帆蚌、背角无齿蚌等贝壳中外套膜受刺激产生分泌物包结而成。珍珠所含的无机物主要是碳酸钙、碳酸镁，其次为氧化硅、磷酸钙等；有机物主要为氨基酸，如门冬氨酸、苏氨酸、丝氨酸、谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、胱氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、精氨酸、脯氨酸等17种氨基酸。另外，还含有牛磺酸、丰富的维生素、肽类等。据记载珍珠具有安神定惊、明目去翳、解毒生肌等功效，现代药理学研究表明珍珠在提高人体免疫力、延缓衰老、祛斑美白等方面都具有独特的作用。为增加成品珍珠饰品的光泽度，在加工过程中会使用一些无机氧化性试剂进行漂白，但存在安全性不足、漂白效果不持久、后续废液造成环境污染等缺点。
有机硒砜类化合物具有良好的氧化性和安全性，是一种优良的漂白剂。此外，由于含有硒元素，有机硒砜类化合物还具有良好的抗癌、防癌的生物活性。发展绿色高效制备有机硒砜类化合物的方法引起有机合成化学家的广泛关注。已报道的有机硒砜类化合物制备方法主要是通过金属催化，经过多步的C-Se键偶联、氧化得到，存在底物来源不广泛、制备效率低和后处理复杂等缺点。
发明内容
针对现有珍珠漂白技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现的：
所述的一种制备珍珠漂白剂如式(Ⅳ)所示的苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔硒醇和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以铁氧化物为催化剂，在有机溶剂为介质中进行研磨反应，制得目标产物，所述产物通过后处理制得苯基吲哚基硒砜类化合物；所述的催化剂铁氧化物为三氧化二铁，所述的有机溶剂为氯仿；
Figure BDA0002755689140000021
反应式中，R选自下列之一：氢、甲基、氯、三氟甲基、硝基；R选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氯。
优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与碘苯类化合物的比例为5mmol：6mmol：5mmol。
优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与三氧化二铁的比例为5mmol：6mmol：10mmol。
优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与溶剂氯仿的比例为5mmol：6mmol：15mL。
优选地，所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与碘苯类化合物的化学当量比为1：(1-1.2)：1。
优选地，所述反应温度为常温(25℃)，反应条件为研磨，研磨时间为2小时。
优选地，所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应物冷却至室温后，往反应物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物苯基吲哚基硒砜类化合物。
优选地，步骤2)中干燥时间为5小时。
优选地，步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为3:1-1:1。
本方法通过采用价格低廉的三氧化二铁为催化剂，后处理方便，且催化剂可以反复使用，降低成本。该方法在常温下研磨就可以高效实现制备苯基吲哚基硒砜类化合物，具有底物来源广泛、操作简便、产率优良等优点。适合于大规模、安全性高的珍珠漂白的使用。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H NMR谱；
图2为本发明中产物4a的13C NMR谱；
图3为本发明中产物4b的1H NMR谱；
图4为本发明中产物4b的13C-NMR谱；
图5为本发明中产物4c的1H NMR谱；
图6为本发明中产物4c的13C-NMR谱；
图7为本发明中产物4d的1H NMR谱；
图8为本发明中产物4d的13C NMR谱；
图9为本发明中产物4e的1H NMR谱；
图10为本发明中产物4e的13C-NMR谱；
图11为本发明中产物4f的1H NMR谱；
图12为本发明中产物4f的13C NMR谱；
图13为本发明中产物4g的1H NMR谱；
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱；
图15为本发明中产物4h的1H NMR谱；
图16为本发明中产物4h的13C NMR谱；
图17为苯基吲哚基硒砜类化合物4a-4h漂白效果测定；
图18为次氯酸钠漂白效果测定。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol苯胺类化合物1、6mmol乙炔硒醇2和5mmol的碘苯类化合物，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后，向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基类化合物4纯品，产率69-92％。具体实施例和表征数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
Figure BDA0002755689140000051
实施例1：4a产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的苯胺、6mmol的乙炔硒醇和5mmol的碘苯，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基硒砜类化合物4a。4a1H NMR图谱见图1，13C NMR图谱见图2。
2-Benzeneselenonyl-1H-indole(4a)
White solid,83％yield,m.p.159-161℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.53(s,1H),8.02(d,J＝7.7Hz,2H),7.65(d,J＝8.0Hz,1H),7.53(t,J＝7.3Hz,1H),7.45(dd,J＝18.0,8.4Hz,3H),7.32-7.28(m,1H),7.22(s,1H),7.15(t,J＝7.1Hz,1H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.50,137.51,133.93,133.56,129.47,127.32,127.05,126.14,122.68,121.62,112.64,109.39；
HRMS(ESI):m/z calcd for C14H11NNaO2Se(M+Na)+:327.9847,found:327.9844.
实施例2：4b产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的苯胺、6mmol的乙炔硫酚和6mmol的对甲基碘苯，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基硒砜类化合物4b。4b1H NMR图谱见图3，13C NMR图谱见图4。
2-(Toluene-4-selenonyl)-1H-indole(4b)
White solid,84％yield,m.p.190-192℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.91(s,1H),7.88(d,J＝8.4Hz,2H),7.66(d,J＝8.8Hz,1H),7.43-7.39(m,1H),7.36-7.27(m,3H),7.20-7.14(m,2H),2.39(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.68,138.68,137.12,134.69,130.12,127.49,126.10,122.81,121.69,112.36,108.98,21.74；
HRMS(ESI):m/z calcd for C15H13NNaO2Se(M+Na)+:342.0004,found:342.0001.
实施例3：4c产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的苯胺、6mmol的乙炔硒醇和5mmol的对甲氧基碘苯，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基硒砜类化合物4c。4c1H NMR图谱见图5，13C NMR图谱见图6。
2-(4-Methoxy-benzeneselenonyl)-1H-indole(4c)
White solid,92％yield,m.p.186-187℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.25(s,1H),7.55(d,J＝8.0Hz,1H),7.37(d,J＝2.6Hz,1H),7.32(d,J＝8.1Hz,1H),7.19-7.14(m,1H),7.07(ddd,J＝12.3,7.3,1.6Hz,3H),6.69-6.62(m,2H),3.65(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ157.89,136.57,130.14,129.62,129.12,128.68,123.06,120.89,119.77,114.61,111.64,104.72,55.46；
HRMS(ESI):m/z calcd for C15H13NNaO3Se(M+Na)+:357.9953,found:357.9950.
实施例4：4d产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的苯胺、6mmol的乙炔硒醇和5mmol的对氯碘苯，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基硒砜类化合物4d。4d1H NMR图谱见图7，13C NMR图谱见图8。
2-(4-Chloro-benzeneselenonyl)-1H-indole(4d)
White solid,81％yield,m.p.146-148℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.51(s,1H),8.05(d,J＝8.7Hz,2H),7.50(d,J＝8.8Hz,3H),7.44-7.37(m,2H),7.29-7.23(m,2H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ140.67,138.65,135.98,133.34,131.34,129.58,129.38,127.39,123.24,122.52,112.51；
HRMS(ESI):m/z calcd for C14H10ClNNaO2Se(M+Na)+:361.9457,found:361.9454.
实施例5：4e产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的苯胺、6mmol的乙炔硒醇和5mmol的对三氟甲基，然后依次加入10mmol三氧化铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基类化合物4e。4e1H NMR图谱见图9，13C NMR图谱见图10。
2-(4-Trifluoromethyl-benzeneselenonyl)-1H-indole(4e)
White solid,75％yield,m.p.151-153℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.96(s,1H),8.12(d,J＝8.2Hz,2H),7.76(d,J＝8.3Hz,2H),7.68(d,J＝8.1Hz,1H),7.43(d,J＝8.4Hz,1H),7.39-7.35(m,1H),7.24-7.08(m,2H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.05,137.35,132.82,127.81,127.11,126.61,122.86,121.94,112.33,110.25,65.61；
HRMS(ESI):m/z calcd for C15H10F3NNaO2Se(M+Na)+:395.9721,found:395.9718.
实施例6：4f产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的苯胺、6mmol的乙炔硒醇和5mmol的对硝基碘苯，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得三硫代碳酸甲酯苯酯苯基吲哚基硒砜类化合物4f。4f1H NMR图谱见图11，13C NMR图谱见图12。
2-(4-Nitro-benzeneselenonyl)-1H-indole(4f)
Light yellow solid,69％yield,m.p.129-132℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(s,1H),8.36-8.34(m,1H),8.33(d,J＝2.1Hz,1H),8.20-8.15(m,2H),7.69(d,J＝8.1Hz,1H),7.46-7.42(m,1H),7.41-7.37(m,1H),7.29(dd,J＝2.1,0.8Hz,1H),7.22(ddd,J＝8.0,6.8,1.1Hz,1H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.40,147.18,137.49,132.20,129.24,128.58,127.15,126.92,124.61,124.46,122.97,122.12,112.35,110.85；HRMS(ESI):m/z calcdfor C14H10N2NaO4Se(M+Na)+:372.9698,found:372.9695.
实施例7：4g产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的对甲氧基苯胺、6mmol的乙炔硒醇和5mmol的对甲基碘苯，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基类化合物4g。4g1H NMR图谱见图13，13C NMR图谱见图14。
5-Methoxy-2-(toluene-4-selenonyl)-1H-indole(4g)
White solid,72％yield,m.p.145-147℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.92(s,1H),7.87(d,J＝8.4Hz,2H),7.29(dd,J＝8.5,4.2Hz,3H),7.08(dd,J＝2.1,0.9Hz,1H),7.04-6.97(m,2H),3.82(s,3H),2.39(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ155.26,144.58,134.74,132.48,130.09,127.73,127.41,117.75,113.35,108.52,102.66,55.83,21.73；
HRMS(ESI):m/z calcd for C16H15NNaO3Se(M+Na)+:372.0109,found:372.0106.
实施例8：4h产物的制备
室温下，在一个25mL的圆底烧瓶中依此加入5mmol的间氯苯胺、6mmol的乙炔硒醇和5mmol的对甲基碘苯，然后依次加入10mmol三氧化二铁和15mL的氯仿，反应在常温下研磨2小时。反应结束后向体系中加入20mL饱和氯化钠溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得苯基吲哚基硒砜类化合物4h。4h1H NMR图谱见图15，13C NMR图谱见图16。
6-Bromo-2-(toluene-4-selenonyl)-1H-indole(4h)Brown solid,90％yield,m.p.181-182℃；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.25(s,1H),7.88(d,J＝8.3Hz,2H),7.61-7.48(m,2H),7.33-7.27(m,3H),2.39(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.99,138.28,137.75,135.32,130.24,127.50,126.01,125.30,123.96,119.78,115.35,108.91,21.77；
HRMS(ESI):m/z calcd for C15H12ClNNaO2Se(M+Na)+:375.9614,found:375.9611.
漂白效果评价
实验目的：
本实验对本发明制备得到的珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物4a-4h对珍珠漂白能力的测定。本实验所包含的本标准版本如下：
GB 250-1995评定变色用灰色样卡；
GB/T 6151-1997试验通则；
GB/T 3921.1-1997色牢度试验。
实验原理：
珍珠待测样品平行在次氯酸盐溶液、过氧化氢溶液和本发明珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜4a-4h中搅动、浸泡、水洗后。再在亚硫酸氢钠溶液中搅动，清洗和干燥。干燥后的珍珠样品，用灰色样卡评定珍珠待测试样的变色。
主要试剂：
1.次氯酸钠工作液(NaClO)，每升含约2g有效氯，用10g/L无水碳酸钠(Na2CO3)调节pH 11.0±0.2,温度为20±2℃。
2.珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物4a-4h，配制比例、配制方法同上。
3.5g/L亚硫酸氢钠溶液。
实验方法：
珍珠待测样品准备：去普通珍珠样品90g，平均分为9份，每份10g。
1.将剩余8份珍待测样品分别放入已经配制好的珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物4a-4h溶液中，温度为20℃±2℃，浴比为50：1。
2.取1份待测样品放入次氯酸钠的溶液中，温度为20℃±2℃，浴比为50：1。
3.密闭容器，使试样在20±2℃溶液中静置60min，避免直接阳光曝晒。
4.反应结束后使待测样品，在流动冷水中充分冲洗，然后加入过量亚硫酸氢钠溶液，再在室温下搅动10min。
5.待测样品在流动冷水中充分冲洗，除去多余水分，悬挂在不超过60℃的空气中干燥。
6.用灰色样卡评定待测样品的变色。
实验结果：
使用苯基吲哚基硒砜类化合物4a-4h得到的测定结果与灰色样卡评定比较(图17，A-H)，同时与标准溶液次氯酸钠漂白效果(图18，I)比较得到，本发明珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物4a-4h中，4c和4g效果与次氯酸钠漂白效果相当，其余试剂均比次氯酸钠效果好。漂白效果最好的为4d。

Claims (9)

1.一种制备珍珠漂白剂如式(Ⅳ)所示的苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯胺类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔硒醇和式(Ⅲ)所示的碘苯类化合物，以铁氧化物为催化剂，在有机溶剂为介质中进行研磨反应，制得目标产物，目标产物通过后处理制得苯基吲哚基硒砜类化合物；所述铁氧化物为三氧化二铁，所述的有机溶剂为氯仿；
Figure FDA0002755689130000011
反应式中，R选自下列之一：氢、甲基、氯、三氟甲基、硝基；R1选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、氯。
2.根据权利要求1所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与碘苯类化合物的比例为5mmol：6mmol：5mmol。
3.根据权利要求1所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与三氧化二铁的比例为5mmol：6mmol：10mmol。
4.根据权利要求1所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与溶剂氯仿的比例为5mmol：6mmol：15mL。
5.根据权利要求1所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述苯胺类化合物、乙炔硒醇与碘苯类化合物的化学当量比为1：(1-1.2)：1。
6.根据权利要求1所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为25℃，反应条件为研磨，研磨时间为2小时。
7.根据权利要求1所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应物冷却至室温后，往反应物中添加20mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次20mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将所得浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物苯基吲哚基硒砜类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为5小时。
9.根据权利要求7所述的一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的体积比例为3:1-1:1。
CN202011202226.1A 2020-11-02 2020-11-02 一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法 Withdrawn CN112142644A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011202226.1A CN112142644A (zh) 2020-11-02 2020-11-02 一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011202226.1A CN112142644A (zh) 2020-11-02 2020-11-02 一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112142644A true CN112142644A (zh) 2020-12-29

Family

ID=73955160

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011202226.1A Withdrawn CN112142644A (zh) 2020-11-02 2020-11-02 一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112142644A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111454194A (zh) * 2020-05-18 2020-07-28 诸暨市人民医院 一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物方法
CN113072536A (zh) * 2021-02-26 2021-07-06 浙江农林大学暨阳学院 一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法
CN113105397A (zh) * 2021-02-25 2021-07-13 浙江农林大学暨阳学院 一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111454194A (zh) * 2020-05-18 2020-07-28 诸暨市人民医院 一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111454194A (zh) * 2020-05-18 2020-07-28 诸暨市人民医院 一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SENLING GUAN ET AL.: "Iron-catalyzed tandem reaction of C–Se bond coupling/selenosulfonation of indols with benzeneselenols", 《RSC ADV.》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111454194A (zh) * 2020-05-18 2020-07-28 诸暨市人民医院 一种镁催化制备治疗脑缺血苯基-2-吲哚基硒砜类化合物方法
CN113105397A (zh) * 2021-02-25 2021-07-13 浙江农林大学暨阳学院 一种锌催化制备2-苯亚硒砜基喹喔啉类化合物的方法
CN113072536A (zh) * 2021-02-26 2021-07-06 浙江农林大学暨阳学院 一种无金属催化制备2-苯基-3-苯甲酰基苯并二氢硒代吡啶类化合物的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112142644A (zh) 一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法
CN109608414A (zh) 检测过氧亚硝酸根的荧光探针及其制备方法和应用
CN108997390A (zh) 一种可逆光致变色和荧光开关双功能材料及其制备方法
CN104419401A (zh) 一种荧光增强检测硫化氢荧光探针及其合成与应用
CN107589162B (zh) 一种基于铱配合物光电化学生物传感器的制备方法及应用
CN109293595B (zh) 一种检测硫化氢的近红外荧光探针及其制备方法和应用
CN112409292B (zh) 一种多功能荧光探针及制备方法和应用
CN108424393A (zh) 一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用
CN111808109A (zh) 一种哒嗪并喹喔啉二胺席夫碱钴离子荧光探针及其制备方法
CN102344449A (zh) 并杂环萘酰亚胺及其制备方法与应用
CN110373181B (zh) 一种检测氟离子的荧光探针
CN111100474A (zh) 花菁染料的合成方法及作为酸碱响应的荧光试剂上的应用
CN107417732A (zh) 一种有机配合物汞离子探针及其制备方法与应用
CN109608495B (zh) 一种检测hno的化合物及其制备方法和应用
CN105602551B (zh) 一种以萘酰亚胺为核的近红外荧光传感分子
CN114835698B (zh) 一种用于检测半胱氨酸的(二苯氨基)苯基黄酮类荧光探针及其制备方法
CN108623611B (zh) 一种检测过氧化氢的荧光探针的合成与应用
CN110790942A (zh) 一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用
CN111548363A (zh) 一种智能光敏剂及其制备方法与应用
CN106699579A (zh) 苯佐卡因合成方法
CN114716362A (zh) 一种特异性识别精氨酸的荧光探针及其合成方法
CN105949160A (zh) 一种铜离子荧光增强型分子探针及其制备方法和应用
CN104927392A (zh) 一种近红外方酸染料及其制备方法和应用
CN113200935B (zh) 一种用于次氯酸检测的荧光探针及其制备方法
CN112851650B (zh) 一种超快速检测生物硫醇荧光探针的制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20201229

WW01 Invention patent application withdrawn after publication