CN110790942A - 一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用 - Google Patents

一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110790942A
CN110790942A CN201911113534.4A CN201911113534A CN110790942A CN 110790942 A CN110790942 A CN 110790942A CN 201911113534 A CN201911113534 A CN 201911113534A CN 110790942 A CN110790942 A CN 110790942A
Authority
CN
China
Prior art keywords
rare earth
mof
mof material
detecting
aqueous solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201911113534.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110790942B (zh
Inventor
姚小强
肖国斌
秦冬冬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Northwest Normal University
Original Assignee
Northwest Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Northwest Normal University filed Critical Northwest Normal University
Priority to CN201911113534.4A priority Critical patent/CN110790942B/zh
Publication of CN110790942A publication Critical patent/CN110790942A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110790942B publication Critical patent/CN110790942B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/008Supramolecular polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/182Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明公开了一种稀土发光Eu‑MOF材料的合成方法及应用,包括将H2TPI、H2ndc、Eu(NO3)3·6H2O和DMF和H2O合并,添加浓盐酸进行pH调节,装入反应釜中,反应72小时,自然冷却至室温,得到淡黄色块状晶体。该材料用于通过荧光颜色的变化检测水溶液的pH值以及在多种有机溶剂中专一性检测识别二甲基亚砜。本发明的有益效果为:本发明合成的基于稀土Eu‑MOF的发光材料不仅具有优良的荧光性能,还能快速、灵敏定量的对溶液的pH值进行检测,除此以外,该Eu‑MOF发光材料还能在众多溶剂中专一性的检测出二甲基亚砜,是目前唯一的既能检测水溶液pH值又能专一性检测DMSO溶剂的发光材料。

Description

一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用
技术领域
本发明涉及金属-有机框架材料技术领域,具体是指一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用。
背景技术
金属-有机框架(MOF)材料兼具无机材料和有机材料的优异性能,已成为当前材料科学中一个研究热点,引起了全世界多个学科领域研究者的高度重视与积极参与。发光金属-有机框架(LMOF)材料作为MOF材料的一类,因其可设计的主体结构融合了多孔性和发光两大性能,且具有丰富的主客体响应能力,得到了广泛关注。通过监测MOF的荧光信号来实现传感功能,大致可分为几种效应:发光强度减弱(包括“关”效应,即“turn-off”),发光强度增强(包括“开”效应,即“turn-on”)、发光颜色改变。其中,“开”效应和发光颜色的改变有利于提高裸眼观测的可靠性,是一种理想的识别材料。
pH在生态系统中有着至关重要的作用,并且在日常生活中也有着重要的影响,因此,实现对环境中pH的检测是非常重要的。随着社会的发展,有机溶剂的使用也更加的频繁,在众多的有机溶剂中高选择性的识别单一的有机溶剂变的更加重要。二甲基亚砜DMSO作为一种极为重要的非质子极性溶剂在工业中有着极为广泛的用途,对其进行选择性识别和实时监测也是非常必要的。
在检测领域,金属-有机框架的荧光检测具有简单、快速、灵敏性好、稳定性强等特点,因此,设计合成一种简单高效的传感材料用于检测溶液pH、检测有机溶剂DMSO是非常有意义的。迄今为止,发光材料能够用于pH检测的实例非常有限,并且还存在着灵敏性差,检测范围窄,检测时间长等缺点。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服以上技术缺陷,提供一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用。
为了达到上述发明目的,本发明采用的技术方案为:一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法,包括以下步骤:将H2TPI(8.0mg,0.02mmol)、H2ndc(4.3mg,0.02mmol),Eu(NO3)3·6H2O(44.6mg,0.10mmol)和DMF和H2O(v/v=1:3,8mL)合并,添加100μL浓盐酸进行pH调节,混合装入反应釜中,120℃反应72小时,自然冷却至室温,得到淡黄色块状晶体。
所述H2TPI和H2ndc的结构如下:
Figure BDA0002273426530000011
所述稀土发光Eu-MOF材料用于通过荧光颜色的变化检测水溶液的pH值以及在多种有机溶剂中专一性检测识别二甲基亚砜。
进一步的,检测水溶液的pH值方法为:分别把等量的稀土发光Eu-MOF材料分散到不同pH值的水溶液中,超声分散,使其形成悬浊液后进行荧光光谱测试。
进一步的,在多种有机溶剂中专一性检测识别二甲基亚砜的方法为:选取N,N-二甲基乙酰胺,1,4-二氧六环,N,N-二乙基甲酰胺,氮甲基吡咯烷酮,四氢呋喃,二甲基亚砜,吡啶,N,N-二甲基甲酰胺,水,二氯甲烷,甲醇,乙醇,乙腈作为分析物,将等量的稀土发光Eu-MOF材料分散到等量的上述溶剂中,超声处理,使其充分分散形成悬浊液,之后进行荧光光谱测试,用紫外灯在365nm处照射上述悬浊液,通过裸眼将DMSO从众多溶剂中分辨出来。
本发明的有益效果为:本发明合成的基于稀土Eu-MOF的发光材料不仅具有优良的荧光性能,还能快速、灵敏定量的对溶液的pH值进行检测,除此以外,该Eu-MOF发光材料还能在众多溶剂中专一性的检测出二甲基亚砜,是目前唯一的既能检测水溶液pH值又能专一性检测DMSO溶剂的发光材料。
附图说明
图1是本发明一种稀土发光Eu-MOF材料的基本构筑单元。
图2是本发明合成Eu-MOF所用的有机配体H2TPI和H2ndc的结构图。
图3是本发明Eu-MOF以及自由配体的固体荧光图谱。
图4是本发明Eu-MOF的红外光谱。
图5是本发明Eu-MOF的热重图谱。
图6是本发明Eu-MOF在不同pH水溶液(pH=1-14)中荧光光谱。
图7是本发明Eu-MOF在不同pH水溶液(pH=1-14)中荧光光谱Eu特征峰。
图8是本发明Eu-MOF在不同pH水溶液(pH=1-14)中在365nm紫外光照射下的照片。
图9是本发明Eu-MOF在pH=3.0-4.0的水溶液中荧光光谱。
图10是本发明Eu-MOF在pH=3.0-4.0的水溶液中荧光光谱Eu特征峰。
图11是本发明Eu-MOF在pH=3.0-4.0的水溶液中在365nm紫外光照射下的照片。
图12是本发明Eu-MOF在pH=10.0-11.0的水溶液中荧光光谱。
图13是本发明Eu-MOF在pH=10.0-11.0的水溶液中荧光光谱Eu特征峰。
图14是本发明Eu-MOF在pH=10.0-11.0的水溶液中在365nm紫外光照射下的照片。
图15是本发明Eu-MOF在不同溶剂中荧光光谱。
图16是本发明Eu-MOF在不同溶剂中荧光光谱Eu特征峰。
图17是本发明Eu-MOF在不同溶剂中在365nm紫外光照射下的照片。
图18是本发明Eu-MOF的PXRD图谱。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法,包括以下步骤:将H2TPI(8.0mg,0.02mmol)、H2ndc(4.3mg,0.02mmol),Eu(NO3)3·6H2O(44.6mg,0.10mmol)和DMF和H2O(v/v=1:3,8mL)合并,添加100μL浓盐酸进行pH调节,混合装入反应釜中,120℃反应72小时,自然冷却至室温,得到淡黄色块状晶体,本发明稀土发光Eu-MOF材料的基本构筑单元如图1所示,H2TPI和H2ndc的结构如图2所示。
所述稀土发光Eu-MOF材料用于通过荧光颜色的变化检测水溶液的pH值以及在多种有机溶剂中专一性检测识别二甲基亚砜。
(1)检测水溶液的pH值:
分别把等量的Eu-MOF材料分散到不同pH的水溶液中,超声分散,使其形成悬浊液后进行荧光测试。如图6和7所示,MOF分散在不同pH的水溶液中,荧光光谱有明显的区别。在pH=1和pH=2的水溶液中,Eu(III)离子的特征峰完全消失,只在470nm处有一个峰。在pH=3的水溶液中,在430nm处有一个较强的发射峰,并且Eu(III)离子有着较强的特征发射峰。在pH=4,pH=5,pH=6,pH=7,pH=8,pH=9的水溶液中,在400nm左右处有一个发射峰,并且Eu(III)离子的特征峰强度基本保持不变。在pH=10的水溶液中,370nm处有一个比较强的发射峰,并且Eu(III)离子特征峰有所降低。在pH=11的水溶液中,在465nm处有发射峰,Eu(III)离子的特征峰明显降低。在pH=12,pH=13,pH=14的水溶液中,在460nm左右有发射峰,而Eu(III)离子的特征发射峰完全消失。发射峰有较大的变化,并且部分位于可见光区域,必然会影响悬浊液的荧光颜色,因此,拍摄了在365nm紫外灯激发下的荧光照片,如图8所示,其颜色变化规律和荧光光谱相匹配。
从荧光光谱可以看出,该稀土MOF材料在pH=3到pH=4的条件下,荧光光谱有很大的变化,可以确定该区间是一个酸性过渡区间。为了进一步研究其变化规律,对pH=3到pH=4做了进一步的研究。用盐酸分别配置了pH=3.0-pH=4.0,每隔0.1为单位的水溶液,之后将等量的Eu-MOF加入到等体积的水溶液中,超声震荡,形成悬浊液后进行荧光光谱的测试。如图9和10所示,在该区间内,MOF悬浊液的荧光完成了一个过渡。首先,在pH=3.0-3.2的区间,435nm处有一个发射峰,并且Eu(III)有明显的特征发射峰,在pH=3.3-3.5的区间内,435nm处的发射峰降低,在395nm处出现一个新的发射峰,Eu(III)的特征峰明显,在pH=3.6-3.9的区间内,375nm处的峰逐渐增强,Eu(III)有明显的特征峰,在pH=4.0的水溶液中,新的发射峰位于400nm处,Eu(III)的特征峰依然保持。从整个区间可以看出,在此期间,Eu(III)离子的特征峰强度基本保持不变,而发生变化的主要在于新的发射峰,并且该过程主要分成了四个小的区间,通过这四个小区间,完成了一个荧光颜色的转变,在365nm紫外灯激发下悬浊液颜色如图11所示。
该Eu-MOF材料在pH=10到pH=11的条件下,荧光光谱也有很大的变化,可以确定该区间是一个碱性过渡区间。为了进一步研究其变化规律,对pH=10到pH=11做了进一步的研究。用氢氧化钠分别配置了pH=10.0-pH=11.0,每隔0.1为单位的水溶液,之后将等量的Eu-MOF加入到等体积的水溶液中,超声震荡,形成悬浊液后进行荧光光谱的测试。如图12和13所示,Eu-MOF的荧光光谱在该区间有比较大的变化。在pH=10.0-10.4的区间内,在370nm处有一个较强的发射峰,随着pH值的增大,该处的发射峰逐渐降低,同时Eu(III)的特征发射峰也随着pH值的增大逐渐降低,在pH=10.5-10.6的区间内,之前在370nm处的发射峰已经降的比较低了,此时曲线上最强的峰位置大概在460nm处,在此过程中,Eu(III)离子的特征峰逐渐降低,在pH=10.7-11.0的区间内,只有在460nm处的峰比较明显,Eu(III)离子的特征峰大幅度减弱。同样,在365nm紫外光激发下,MOF材料在该区间的照片如图14所示,在该过程中,颜色的转变和光谱相匹配。
(2)研究该MOF材料在不同溶剂中的响应:
选取N,N-二甲基乙酰胺(DMA),1,4-二氧六环(1,4-dioxane),N,N-二乙基甲酰胺(DEF),氮甲基吡咯烷酮(NMP),四氢呋喃(THF),二甲基亚砜(DMSO),吡啶(PY),N,N-二甲基甲酰胺(DMF),水(H2O),二氯甲烷(DCM),甲醇(MeOH),乙醇(EtOH),乙腈(CH3CN)作为分析物进行了研究。将等量的MOF材料分散到等量的上述溶剂中,超声处理,使其充分分散形成悬浊液,之后进行荧光光谱测试。如图15和16所示,其中在DMA,1,-4-二氧六环,DEF,氮甲基吡咯烷酮,四氢呋喃,二甲基亚砜,吡啶,DMF溶剂中,在440nm处有一个发射峰,不同溶剂中峰的强度和位置有所不同,Eu(III)的特征发射峰的强度也有所不同。440nm处的发射峰位于可见光区域,该发射峰会对MOF悬浊液的荧光颜色产生影响,在365nm紫外光激发下,MOF材料在各种溶剂中形成的悬浊液荧光颜色如图17所示,其中DMA和DMSO颜色变化最为明显,DMA是在相同条件下,440nm处发射峰最强的,并且峰形较宽,Eu(III)离子的特征发射峰也依然存在,在两种发射光的复合下显示出特征的颜色,DMSO是在相同条件下,第一个发射峰位于460nm处,Eu(III)离子的特征发射峰相对较弱,在两种发射光的复合下呈现蓝色荧光,与原始MOF悬浊液的红色荧光有明显的区别,达到裸眼识别的效果。
利用该稀土发光MOF材料,可以方便的使用荧光比色法来简单、快捷的检测水溶液的pH,此外,该材料还可以在众多常见的有机溶剂中选择性的识别DMSO溶剂。
以上对本发明及其实施方式进行了描述,这种描述没有限制性,只是本发明的实施方式之一,实际的实施方式并不局限于此。总而言之如果本领域的普通技术人员受其启示,在不脱离本发明创造宗旨的情况下,不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例,均应属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:将H2TPI(8.0mg,0.02mmol)、H2ndc(4.3mg,0.02mmol),Eu(NO3)3·6H2O(44.6mg,0.10mmol),N,N-二甲基甲酰胺和H2O(v/v=1:3,8mL)合并,添加100μL浓盐酸进行pH调节,混合装入反应釜中,120℃反应72小时,自然冷却至室温,得到淡黄色块状晶体。
2.根据权利要求1所述的一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法,其特征在于:所述H2TPI和H2ndc的结构如下:
Figure FDA0002273426520000011
3.一种稀土发光Eu-MOF材料的应用,其特征在于:所述稀土发光Eu-MOF材料用于通过荧光颜色的变化检测水溶液的pH值以及在多种有机溶剂中专一性检测识别二甲基亚砜。
4.根据权利要求3所述的一种稀土发光Eu-MOF材料的应用,其特征在于:检测水溶液的pH值方法为:分别把等量的稀土发光Eu-MOF材料分散到不同pH值的水溶液中,超声分散,使其形成悬浊液后进行荧光光谱测试。
5.根据权利要求3所述的一种稀土发光Eu-MOF材料的应用,其特征在于:在多种有机溶剂中专一性检测识别二甲基亚砜的方法为:选取N,N-二甲基乙酰胺,1,4-二氧六环,N,N-二乙基甲酰胺,氮甲基吡咯烷酮,四氢呋喃,二甲基亚砜,吡啶,N,N-二甲基甲酰胺,水,二氯甲烷,甲醇,乙醇,乙腈作为分析物,将等量的稀土发光Eu-MOF材料分散到等量的上述溶剂中,超声处理,使其充分分散形成悬浊液,用紫外灯在365nm处照射上述悬浊液,通过裸眼将DMSO从众多溶剂中分辨出来。
CN201911113534.4A 2019-11-14 2019-11-14 一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用 Active CN110790942B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911113534.4A CN110790942B (zh) 2019-11-14 2019-11-14 一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911113534.4A CN110790942B (zh) 2019-11-14 2019-11-14 一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110790942A true CN110790942A (zh) 2020-02-14
CN110790942B CN110790942B (zh) 2022-02-15

Family

ID=69444802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911113534.4A Active CN110790942B (zh) 2019-11-14 2019-11-14 一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110790942B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113063763A (zh) * 2021-03-19 2021-07-02 集美大学 一种孔雀石绿的检测方法
CN113354668A (zh) * 2021-07-08 2021-09-07 澳门大学 荧光探针材料、其制备方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102731479A (zh) * 2012-06-04 2012-10-17 上海大学 一种有机配体、其稀土有机荧光探针材料及其制备方法
CN104045658A (zh) * 2014-04-30 2014-09-17 浙江大学 一种多孔稀土金属-有机荧光材料及其制备方法与用途
CN108276585A (zh) * 2018-03-10 2018-07-13 江西师范大学 一种探测水溶液pH值的铕配位聚合物及其制备方法
CN110184062A (zh) * 2019-04-24 2019-08-30 中国计量大学 一种比率型红光发射荧光材料及其作为比率型荧光pH探针的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102731479A (zh) * 2012-06-04 2012-10-17 上海大学 一种有机配体、其稀土有机荧光探针材料及其制备方法
CN104045658A (zh) * 2014-04-30 2014-09-17 浙江大学 一种多孔稀土金属-有机荧光材料及其制备方法与用途
CN108276585A (zh) * 2018-03-10 2018-07-13 江西师范大学 一种探测水溶液pH值的铕配位聚合物及其制备方法
CN110184062A (zh) * 2019-04-24 2019-08-30 中国计量大学 一种比率型红光发射荧光材料及其作为比率型荧光pH探针的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XIAOLIN ZHANG ET AL.: "《pH-sensitive fluorescent sensors based on europium(III) complexes》", 《DALTON TRANSACTIONS》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113063763A (zh) * 2021-03-19 2021-07-02 集美大学 一种孔雀石绿的检测方法
CN113063763B (zh) * 2021-03-19 2023-10-27 集美大学 一种孔雀石绿的检测方法
CN113354668A (zh) * 2021-07-08 2021-09-07 澳门大学 荧光探针材料、其制备方法及应用
CN113354668B (zh) * 2021-07-08 2024-04-02 澳门大学 荧光探针材料、其制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN110790942B (zh) 2022-02-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105219376B (zh) Eu‑MOFs/CDs双色荧光材料及其制备与应用
CN110790942B (zh) 一种稀土发光Eu-MOF材料的合成方法及应用
CN110078750B (zh) 非对称三联吡啶络合物及其制备方法和应用
WO2017201998A1 (zh) 一类对苯胺和邻甲苯胺气体有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜制备和应用
Min et al. Tb post-functionalized La (III) metal organic framework hybrid probe for simple and highly sensitive detection of acetaldehyde
CN104151326A (zh) 一种苝二酰亚胺-罗丹明荧光探针及其制备方法和应用
CN106750350B (zh) 一种三元稀土有机框架晶体材料、其合成方法及应用
CN109438458B (zh) 一种罗丹明6g荧光探针及其制备方法
CN103288726B (zh) 长链喹啉酰腙类凝胶因子及其金属凝胶制备和在检测氰根离子中的应用
CN112142644A (zh) 一种制备珍珠漂白剂苯基吲哚基硒砜类化合物的方法
CN104311450A (zh) 一种可循环监测铜离子的双希夫碱传感器及其合成和应用
CN105481870A (zh) 一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用
CN108774226B (zh) 一种用于检测银离子的荧光探针及其制备方法与应用
Sun et al. Two isostructural Ln-MOFs containing triazole groups as luminescent probes for efficient sensing of NACs and Fe3+
CN106124466A (zh) 含有1‑乙基‑3‑甲基咪唑的对苯二甲酸‑铕荧光探针在检测苯胺中的应用
CN106749355B (zh) 一种二元稀土有机框架晶体材料、其合成方法及应用
CN108129435A (zh) 一种新型铁离子荧光探针及其制备方法
CN108409978A (zh) 一种可快捷检测巯基氨基酸的金属-有机框架及其制备方法
CN111072988A (zh) 一类基于镧系金属与四苯乙烯基团的MOFs制备及应用
CN101602724A (zh) 4,4′-二(5-磺酸基-8-羟基-7-喹啉氨基偶氮基)-3,5,3′,5′-四溴二苯醚
CN106699784B (zh) 含噻吩基团的铕配合物的制备方法及其在汞离子传感材料方面的应用
CN105693552A (zh) 一种氰根离子传感器分子及其制备和在检测氰根离子的应用
CN112898969B (zh) 荧光碳点在照明、离子检测、温度传感领域的应用
CN105175279A (zh) 一种高效单一选择识别氟离子的希夫碱化合物及其合成和应用
CN104946237A (zh) 一种钯离子荧光探针化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant