CN109438458B - 一种罗丹明6g荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种罗丹明6G荧光探针及其制备方法。具体方案为：本发明公开了一种罗丹明6G荧光探针的结构式，还公开了具体的制备方法，将罗丹明6G与乙二胺反应生成中间体LDMO，然后中间体LDMO与邻香兰素反应，经重结晶得到罗丹明6G荧光探针。本发明合成的荧光探针，合成过程简单，原料易得，反应条件简单，操作简单，产率高，在多种常见金属离子中，对Fe3+具有高度选择性，不受其他常见离子的干扰，对Fe3+的结合属于反应型识别，具有不可逆性；利用该目标探针可对Fe3+进行裸眼检测，无需借助任何设备。

Description

一种罗丹明6G荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种罗丹明6G荧光探针及其制备方法。
背景技术
罗丹明类衍生物是最为常见的合成探针的母体结构之一，罗丹明6G和罗丹明B因具有可见光区吸收能力强、荧光量子产率高以及稳定性好等优点而成为合成探针的首选材料。
目标物与罗丹明类衍生物的反应和相互作用会引起罗丹明类衍生物内酰胺螺环结构的变化，导致荧光信号的改变，从而实现对目标物的特异性识别，该机理已被广泛用于罗丹明类小分子荧光探针的设计。
现有技术中已经有利用罗丹明内酰胺螺环结构的开关性质设计并合成了罗丹明酰肼作为Cu2+荧光检测探针，该探针被Cu2+催化水解还原为具有强荧光的罗丹明B而恢复荧光，从而达到对Cu2+的选择性识别；也已经有将二亚乙基三胺与两分子罗丹明连接合成了Fe3+探针，该分子可与Fe3+按1:1结合配位，在乙醇中对Fe3+进行检测时易受到其他离子的干扰，而在水溶液中检测Fe3+则具有高的灵敏度。或者合成了一个二硝基苯腙的罗丹明类衍生物，作为一种强路易斯酸，铁离子可以结合探针促使席夫碱的水解并使罗丹明开环，从而产生较强荧光。因此，基于罗丹明荧光团具有摩尔消光系数高、光稳定性好、荧光量子产率高、激发和发射波长处于可见光区等优点的情况下，本发明提供了一种新的罗丹明类荧光探针及其制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种罗丹明6G荧光探针及其制备方法。
为实现上述发明目的，本发明所采用的技术方案是：
本发明提供一种罗丹明6G荧光探针，所述荧光探针具有如下结构式：
Figure BDA0001894168820000021
本发明还提供了一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将2～5g罗丹明6G溶于100～200mL无水乙醇中，得罗丹明6G溶液；将乙二胺与无水乙醇混合均匀，得乙二胺溶液，将所述乙二胺溶液滴入到所述罗丹明6G溶液中，在室温搅拌下，18～22min内滴完；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液进行加热回流，回流温度为110～130℃，回流时间为10～15h，回流速度为1滴/秒，然后用展开剂点板确定反应终点，当反应到达终点后，停止回流；
(3)回流结束后，控制温度79～81℃，蒸馏回收乙醇；在常温下搅拌溶液2～4h，直至有淡黄色固体析出，再进行抽滤、洗涤、干燥，即得淡黄色产物LDMO；
(4)将所述LDMO溶于10～50mL的无水乙醇中，加入邻香兰素，加热回流，回流温度为100～120℃，回流时间为6～10h，用展开剂点板确定反应是否结束，当反应结束后停止回流，将溶液冷却至室温，此时溶液中有黄色固体析出，将黄色固体洗涤、重结晶，即得到目标产物。
优选的，步骤(1)中，所述乙二胺和无水乙醇的体积比为1:5。
优选的，步骤(2)和步骤(4)中，所述展开剂为石油醚和乙酸乙酯按体积比为1:1混合的混合溶液。
优选的，步骤(4)中，所述LDMO与邻香兰素的摩尔比为1:1。
优选的，步骤(4)中，所述重结晶的步骤为：将黄色固体加入到无水乙醇中，在60～80℃下加热回流溶液至固体完全溶解，溶解之后将溶液转移至干净容器中，密封后留数个通气孔，等待晶体析出。
优选的，所述罗丹明6G的制备过程为：
(1)将3-乙基氨基-4-甲基苯酚、邻苯二甲酸酐和氯化锌研磨均匀后，置于容器中加热，保持温度在160～170℃，搅拌反应0.5～2h，使混合物熔融，然后减压抽真空，5～10min后与大气连通，直至瓶内无苯酐升华，得混合物；
(2)将所述混合物溶于N,N-二甲基甲酰胺中，然后滴入5％的氯化钠水溶液，在55～65℃下搅拌25～35min，趁热抽滤，滤饼水洗1～2次，然后在56～65℃下真空干燥，得到茄紫色粉末；
(3)将步骤(2)得到的茄紫色粉末进行柱层析，先用乙酸乙酯洗脱，然后用二氯甲烷洗脱，得到紫红色粉末，将该紫红色粉末与无水乙醇和浓硫酸进行酯化反应，反应后的溶液倒入5％的氯化钠水溶液中，在30～50℃下搅拌0.2～1h后抽滤，重结晶，得到最终产物罗丹明6G。
优选的，步骤(1)中，3-乙基氨基-4-甲基苯酚、邻苯二甲酸酐和氯化锌的质量比为25:75:24。
优选的，步骤(2)中，所述N,N-二甲基甲酰胺的体积为100～150mL，所述氯化钠水溶液为1000～1500mL。
优选的，步骤(3)中，所述无水乙醇的体积为200～400mL，所述浓硫酸的体积为5～20mL，所述氯化钠水溶液的体积为500～700mL。
本发明中罗丹明6G的合成路线为：
Figure BDA0001894168820000031
本发明中中间体LDMO的合成路线为：
Figure BDA0001894168820000041
本发明目标探针的合成路线为：
Figure BDA0001894168820000042
本发明具有以下有益效果：
本发明用罗丹明6G、乙二胺和邻香兰素为原料合成了目标探针，合成过程简单，原料易得，反应条件简单，操作简单，产率高，在多种常见金属离子中，对Fe3+具有高度选择性，不受其他常见离子的干扰，对Fe3+的结合属于反应型识别，具有不可逆性；利用该目标探针可对Fe3+进行裸眼检测，无需借助任何设备。
附图说明
图1为本发明罗丹明6G荧光探针的结构式；
图2为本发明罗丹明6G荧光探针核磁共振氢谱图；
图3为在含有探针的Fe3+溶液中加入EDTA前后的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
若未特别指明，实施举例中所用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1罗丹明6G荧光探针的制备
(1)罗丹明6G的合成：
a、将5.0000g 3-乙基氨基-4-甲基苯酚、15.0000g邻苯二甲酸酐和4.8000g氯化锌置于研钵中研磨，研磨均匀后倒入茄型烧瓶中(茄型烧瓶的大小根据使用需要进行常规选择)，对烧瓶进行加热，保持温度在165℃，缓慢搅拌反应1h，使混合物逐渐熔融，且颜色变深，此时需要小心搅拌，随着反应的进行，稠度逐渐变小，随后又逐渐变大，反应物呈现金属光泽的棕紫红色；然后减压抽真空，5～10min后去除瓶塞，直至瓶内无苯酐升华；
b、将步骤a得到的混合物溶于120mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后缓慢滴入1200mL 5％的氯化钠水溶液，在60℃下剧烈搅拌30min，然后趁热抽滤，滤饼用水洗1～2次，滤饼呈紫红色，然后在60℃下真空干燥，得到茄紫色粉末；
c、将步骤b得到的茄紫色粉末进行柱层析，先用乙酸乙酯洗脱，然后用二氯甲烷洗脱，得到紫红色粉末，紫红色粉末有10.5226g，产率为77％。将该紫红色粉末10.0000g与300mL无水乙醇和10mL浓硫酸进行酯化反应，反应后的溶液倒入600mL 5％的氯化钠水溶液中，在40℃下充分搅拌0.5h后抽滤，并用乙醇进行重结晶，得到最终产物罗丹明6G，紫色晶体，有10.2556g，产率85％。
(2)罗丹明6G衍生物中间体LDMO的合成
a、称取2.0038g罗丹明6G于250mL茄型烧瓶中，加入150mL无水乙醇，常温搅拌10min，使其完全溶解，此时溶液呈棕色。取4mL乙二胺与20mL无水乙醇于锥形瓶中混合均匀后，滴入到含有罗丹明6G的溶液中，在室温搅拌下20min滴完；
b、将步骤a得到的混合溶液进行油浴加热回流，回流温度为120℃，回流时间为12h，回流速度为1滴/秒，此时溶液颜色逐渐变浅，呈黄色；然后用石油醚/乙酸乙酯＝1:1作为展开剂，点板确定反应终点，当反应到达终点后，停止回流；
c、回流结束后，控制温度为80℃，蒸馏回收乙醇100mL，此时溶液颜色加深，呈黄橙色；然后在常温下搅拌溶液3h，直至有淡黄色固体析出，再用循环水式真空泵进行抽滤，收集滤饼，用无水乙醇将滤饼洗涤2～3次后，将洗涤后的固体置于真空干燥箱中干燥，得到淡黄色产物LDMO 1.5514g，产率为81％。
(3)中间体LDMO合成目标探针
a、将0.5010g中间体LDMO于50mL茄型烧瓶中，加入20mL无水乙醇中，常温搅拌20min，使其完全溶解，此时溶液呈黄色；然后加入0.1510g邻香兰素(黄色固体，有奶香味)，此时溶液颜色加深，中间体LDMO与邻香兰素的摩尔比为1:1；
b、将步骤a得到的混合溶液进行油浴加热回流，回流温度为110℃，回流时间为8h，随着反应的进行，溶液颜色进一步加深，呈黄棕色；然后用石油醚/乙酸乙酯＝1:1作为展开剂，点板确定反应已结束，当反应结束后停止回流，并将溶液冷却至室温，此时溶液中伴有黄色固体析出，用胶头滴管吸取残余的溶液，固体用无水乙醇洗涤1～2次，然后用无水乙醇进行重结晶，重结晶的步骤为：将固体加入到无水乙醇中，在70℃下加热回流溶液，使固体在短时间内完全溶解(如若固体无法完全溶解则通过滤纸进行自然过滤，得到澄清透明的溶液)，溶解之后将溶液转移至100mL小烧杯中，用保鲜膜封好，在保鲜膜上留几个小孔(对小孔的数量并没有要求，根据需要进行设置即可)，置于通风橱等待晶体析出，即得到目标产物黄色针状固体0.3959g，产率61％。
需要说明的是：本发明中的罗丹明6G可直接采用市售的罗丹明6G，也可采用本发明的方法进行制备，现配现用。
本实施例制备的罗丹明6G荧光探针的结构式为：
Figure BDA0001894168820000071
对上述制备的目标产物黄色针状固体进行结构检测，采用核磁共振仪对黄色针状固体进行表征，其核磁共振氢谱图如图2所示，从目标产物的核磁共振氢谱图可知：1H NMR(60MHz，CDCl3):δ8.07(s，1H)，7.94(m，1H)，7.47(m，2H),7.17(m，1H)，6.84(d，3H)，6.42(s，2H)，6.28(d，2H)，3.92(s，3H)，3.27(m，9H)，1.92(d，6H)，1.37(t，6H)，得知目标产物中氢的种类有18种，峰面积表示各个种类的氢的数目。
结果表明：制备的目标产物黄色针状固体的结构与设计的结构相符。
实施例2对荧光探针的离子检测性能进行表征
将88mg实施例1制备的目标产物加入到50mL容量瓶中，用乙腈溶解，并用乙腈定容，配制成溶度为3mmol/L的溶液作为待测储备液。用移液枪分别移取950μL的乙腈溶液(水和乙腈的体积比为1:4)和20μL待测储备液于14个样品瓶中，其中一个作为空白样，然后分别注入30μL同等体积的Fe3+、Na+、Al3+、K+、Ca2+、Mn2+、Cu2+、Zn2+、Ni2+、Pb2+、Ba2+、Ag+、Hg2+，在正常光的照射下，观察到加入Fe3+的溶液颜色由黄色迅速变为粉红色；在紫外分析仪照射下，激发波长为365nm，发出明显红色荧光。
结果表明：在对荧光探针的离子检测性能进行表征时，通过对13种金属离子溶液进行检测，发现探针对Fe3+有很好的响应度，加入探针后使Fe3+溶液颜色发生明显的改变，由黄色变为粉红色；并且在紫外光照射下，呈现出很强的红色荧光。因此，可以利用本发明的荧光探针来进行Fe3+的裸眼检测和荧光检测，为今后罗丹明类探针的合成及应用提供了参考。
实施例3络合机理分析
根据实施例2得出的探针对Fe3+有很好的响应度，为此继续研究探针和Fe3+的络合机理，往实施例2正常光照射下已经变红的溶液中滴加已经配好的3mmol/L的EDTA溶液，颜色由红色变为淡黄色。
对加入EDTA前和加入EDTA后的溶液用紫外分光光度计分析其紫外吸收情况，其紫外吸收光谱图如图3所示，从图中可以看出加入EDTA前的溶液在波长530nm处有明显的峰，此时溶液颜色为红色，并且有明显的荧光；当加入3mmol/L的EDTA溶液后，溶液变为淡黄色，再进行紫外吸收的检测，明显的看出在波长530nm处并没有出现吸收。由此得出：本发明的荧光探针与Fe3+是通过络合反应而出现的颜色变化，反应机理如下：
Figure BDA0001894168820000081
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (9)

1.一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将2～5g罗丹明6G溶于100～200mL无水乙醇中，得罗丹明6G溶液；将乙二胺与无水乙醇混合均匀，得乙二胺溶液，将所述乙二胺溶液滴入到所述罗丹明6G溶液中，在室温搅拌下，18～22min内滴完；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液进行加热回流，回流温度为110～130℃，回流时间为10～15h，回流速度为1滴/秒，然后用展开剂点板确定反应终点，当反应到达终点后，停止回流；
(3)回流结束后，控制温度79～81℃，蒸馏回收乙醇；在常温下搅拌溶液2～4h，直至有淡黄色固体析出，再进行抽滤、洗涤、干燥，即得淡黄色产物LDMO，所述LDMO结构式为：
Figure FDA0002287436110000011
(4)将所述LDMO溶于10～50mL的无水乙醇中，加入邻香兰素，加热回流，回流温度为100～120℃，回流时间为6～10h，用展开剂点板确定反应是否结束，当反应结束后停止回流，将溶液冷却至室温，此时溶液中有黄色固体析出，将黄色固体洗涤、重结晶，即得到目标产物；所述目标产物结构式为：
Figure FDA0002287436110000012
2.根据权利要求1所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述乙二胺和无水乙醇的体积比为1:5。
3.根据权利要求1所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)和步骤(4)中，所述展开剂为石油醚和乙酸乙酯按体积比为1:1混合的混合溶液。
4.根据权利要求1所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，所述LDMO与邻香兰素的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求1所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，所述重结晶的步骤为：将黄色固体加入到无水乙醇中，在60～80℃下加热回流溶液至固体完全溶解，溶解之后将溶液转移至干净容器中，密封后留数个通气孔，等待晶体析出。
6.根据权利要求1所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：所述罗丹明6G的制备过程为：
(1)将3-乙基氨基-4-甲基苯酚、邻苯二甲酸酐和氯化锌研磨均匀后，置于容器中加热，保持温度在160～170℃，搅拌反应0.5～2h，使混合物熔融，然后减压抽真空，5～10min后与大气连通，直至瓶内无苯酐升华，得混合物；
(2)将所述混合物溶于N,N-二甲基甲酰胺中，然后滴入5％的氯化钠水溶液，在55～65℃下搅拌25～35min，趁热抽滤，滤饼水洗1～2次，然后在56～65℃下真空干燥，得到茄紫色粉末；
(3)将步骤(2)得到的茄紫色粉末进行柱层析，先用乙酸乙酯洗脱，然后用二氯甲烷洗脱，得到紫红色粉末，将该紫红色粉末与无水乙醇和浓硫酸进行酯化反应，反应后的溶液倒入5％的氯化钠水溶液中，在30～50℃下搅拌0.2～1h后抽滤，重结晶，得到最终产物罗丹明6G。
7.根据权利要求6所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，3-乙基氨基-4-甲基苯酚、邻苯二甲酸酐和氯化锌的质量比为25:75:24。
8.根据权利要求6所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述N,N-二甲基甲酰胺的体积为100～150mL，所述氯化钠水溶液为1000～1500mL。
9.根据权利要求8所述的一种罗丹明6G荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述无水乙醇的体积为200～400mL，所述浓硫酸的体积为5～20mL，所述氯化钠水溶液的体积为500～700mL。
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