CN103288726A - 长链喹啉酰腙类凝胶因子及其金属凝胶制备和在检测氰根离子中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明设计合成了一种长链喹啉酰腙类凝胶因子,在其与铜离子一起溶于DMF等有机溶剂时,可形成稳定的有机金属凝胶,该有机金属凝胶没有荧光。当向有机金属凝胶中加入CN-的水溶液时,凝胶颜色发生变化同时产生绿色荧光,而其他阴离子的加入不能产生类似的颜色变化和荧光现象。因此,L1-Cu2+有机金属凝胶能单一选择性比色-荧光识别水中CN-,其它阴离子对该识别过程没有干扰,可用于氰根离子的方便快捷检测。该有劲金属凝胶稳定性好,易于储存和携带,方便使用,具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于阴离子检测技术领域,涉及一种能够比色-荧光检测氰根离子的氰根离子的凝胶因子,尤其涉及一种长链喹啉酰腙类凝胶因子。本发明同时还涉及以长链喹啉酰腙类为凝胶因子制备的有机金属凝胶以及该有机金属凝胶在荧光-比色识别氰根离子中的应用。
背景技术
氰化物被广泛应用于冶金、制革、电镀等化学工艺过程中,在工业生产中具有重要的作用。但是,氰化物具有很强的毒性,并且非常容易被人体吸收,可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内,在胃酸的解离下,能立即水解为氢氰酸而被吸收。此种物质进入血液循环后,血液中的细胞色素氧化酶的Fe3+与CN-结合,生成氰化高铁细胞色素氧化酶,丧失传递电子的能力,使呼吸链中断,细胞窒息死亡。由于氰化物在类脂中的溶解度比较大,所以中枢神经系统首先受到危害,尤其是呼吸中枢更为敏感。呼吸衰竭乃是氰化物急性中毒致死的主要原因。因此,CN-的检测在生命科学和环境监测等领域有着重要的应用。
近年来,在离子检测领域,比色法或荧光法由于操作简便、仪器易得等特点成为研究的热点。另外,离子响应型有机凝胶由于其易于制备,携带方便,成为离子识别领域的新的研究热点。因此,设计合成一种能够检测氰根离子的凝胶材料,具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种长链喹啉酰腙类凝胶因子;
本发明的另一目的是提供一种长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备方法;
本发明的再一目的是提供一种有机金属凝胶的制备方法;
本发明的最终目的是提供该有机金属凝胶在荧光-比色识别氰根离子中的应用。
(一)长链喹啉酰腙类凝胶因子
本发明长链喹啉酰腙类凝胶因子,其化学名称为:喹啉-2-亚甲基-3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰腙),其结构式如下:
(二)长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备
本发明长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备方法,包括以下工艺步骤 :
(1)3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯的合成:以丙酮为溶剂,K2CO3与 KI为混合催化剂,没食子酸甲酯与1-溴代正十六烷以1:3~1:6的摩尔比,于40~80℃下 反应24~72h;反应完成后蒸干溶剂,CHCl3萃取,过滤,洗涤(滤液先用蒸馏水洗涤,再用2%的NaOH溶液洗涤,然后用饱和NaCl溶液洗涤),无水Na2SO4干燥,即得产物3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯;催化剂K2CO3的用量为没食子酸甲酯摩尔量的2~10倍;KI的用量为没食子酸甲酯摩尔量的1~4倍;
(2)3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼的合成:以无水乙醇为溶剂,3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯与水合肼以1:1.1~1:10的摩尔比,于60~100℃下反应4~8h,冷却后抽滤,得白色固体,用乙醇重结晶,得到产物3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼;
(3)目标产物的合成:无水乙醇为溶剂,冰乙酸为催化剂,3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼与喹啉-2-甲醛以1:1~1:2的摩尔比,于60~100℃下 反应2~8h,冷却后抽滤,得白色固体;用三氯甲烷-乙醇重结晶,得到目标产物——长链喹啉酰腙类凝胶因子。催化剂冰乙酸或对甲苯磺酸的用量为喹啉-2-甲醛摩尔量的0.2~3倍;三氯甲烷-乙醇中,三氯甲烷与乙醇的体积比为1:3~1:0.2。
反应式如下:
;
(三)有机金属凝胶
1、有机金属凝胶的制备
方法Ⅰ:将凝胶因子加入到DMF、乙醇或丙酮中,加热使其溶解,形成质量百分数为0.6~3%的凝胶溶液,静置冷却至室温,形成米黄色的有机凝胶;再向其中加入凝胶因子0.25~2倍摩尔量的Cu2+的DMF溶液,使其扩散;静置,待凝胶完全变成黄褐色,即为有机金属凝胶OMG1。
方法Ⅱ:将凝胶因子加入到DMF、乙醇或丙酮中,加热使其溶解,成为质量百分数 0.6~3%的米黄色凝胶溶液,再向其中加入凝胶因子0.25~2倍摩尔量的Cu2+的DMF溶液,振荡摇匀,静置,冷却至室温,形成黄褐色有机金属凝胶OMG1。
通过紫外滴定法测定凝胶因子结合铜离子情况。图1为凝胶因子的DMF溶液(2 10-5 mol·L-1)对Cu2+的紫外滴定曲线;图 2为最大吸光度随Cu2+浓度的变化情况。图1、2的结果表明,本发明的凝胶因子与铜离子以2:1形成稳定的配合物。
2、有机金属凝胶的荧光性能
选择其中一种方法制备形成稳定的有机金属凝胶OMG1,在365nm紫外灯的照射下。图3为有机金属凝胶的荧光发射图。由图3可以看出,上述有机金属凝胶,在365nm紫外灯的照射下基本无荧光。
3、有机金属凝胶对阴离子的响应
向有机金属凝胶中加入2倍凝胶因子摩尔量的F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,HSO4 -,H2PO4 -,ClO4 -,CN-等阴离子的水溶液。一段时间后,发现只有加入CN-的有机金属凝胶的颜色由黄褐色变为米黄色,同时产生绿色荧光。图4为有机金属凝胶对阴离子的响应荧光发射图。如图所示,向该有机金属凝胶中加入CN-,其荧光强度可恢复至150a.u.左右;而其他阴离子的加入基本不会改变其荧光强度。图5为有机金属凝胶和在该金属凝胶中加入F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,HSO4 -,H2PO4 -,ClO4 -,CN-等阴离子的荧光强度在503nm处截取数据的柱状图,图中,1-10分别是OMG1、OMG1+F-、 OMG1+Cl-、MG1+Br-、OMG1+I-、OMG1+AcO-、OMG1+H2PO4 -、OMG1+HSO4 -、OMG1+ClO4 -、OMG1+CN-。如图,OMG1+CN-的高度,即荧光强度最高,而其他几乎无荧光。图6为有机金属凝胶OMG1对CN-响应的荧光发射图。CN-的加入使凝胶荧光显著增强。图7为有机金属凝胶和在该金属凝胶中加入CN- 在503nm处截取数据的柱状图。通过图4~7,我们可以看出,本发明的有机金属凝胶能实现对CN-的响应。
为了研究有机金属凝凝胶OMG1的存在状态,对其做了扫描电镜(SEM)检测(OMG1-0.80% ,溶剂DMF)。SEM是在对OMG1真空干燥后做了喷金处理的条件下进行的。图8、9分别为有机金属凝胶OMG1、OMG1与CN-结合的扫描电镜图。图8、9显示, 本发明制备的有机金属凝胶以薄膜状结构存在。当向其中加入CN-时,膜状凝胶微观结构基本不变,且较稳定。
4、有机金属凝胶比色检测CN-
在白色点滴板上取10份少量的有机金属凝胶OMG1,分别向其中的9份OMG1中滴加 F-,Cl-,Br-,I-,CH3COO-,HSO4 -,H2PO4 -,ClO4 -和CN-的水溶液(浓度为1.0×10-3~1.0 mol/L)。发现,OMG1在遇到含氰根离子的水溶液时颜色由黄褐色又变回米黄色,并且产生绿色荧光;而OMG1在遇到含其它离子的水溶液时,无荧光产生。因此,该有机金属凝胶可比色检测水溶液中的氰根离子。
同理,在白色点滴板上取5份少量的有机金属凝胶OMG1,分别向其中滴加浓度分别为0.1、10-2、10-3、10-4、10-5mol/L的CN-的水溶液,发现,OMG1在遇到含0.1、10-2、10-3mol/L的氰根离子的水溶液时颜色由黄褐色又变回米黄色,并且产生绿色荧光;而OMG1在遇到含10-4、10-5mol/L氰根离子的水溶液时,无荧光产生。因此,检测限为10-3mol/L。而且,通过点滴板实验和阴离子在凝胶中扩散实验,发现其它阴离子的存在对CN-的识别过程没有干扰。
综上所述,本发明设计合成的长链喹啉酰腙类凝胶因子,能在DMF、乙醇和丙酮中与铜离子能够很好的络合,形成无荧光的有机金属凝胶OMG1,该有机金属凝胶OMG1能高选择性的比色-荧光识别水中CN-。当向OMG1中加入F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4 -、H2PO4 -、ClO4 -和CN-等阴离子时,只有CN-的加入使OMG1的颜色由黄褐色变为米黄色,同时产生很强的绿色荧光。这种新型的软材料探针原料易得、合成简便,对CN-的荧光发射光谱变化显著,而且凝胶颜色变化明显,能很方便快捷地实现“裸眼”检测。OMG1稳定性好,易于储存和携带,方便使用,具有潜在的应用价值。
附图说明
图 2为最大吸光度随Cu2+浓度的变化情况;
图3为有机金属凝胶的荧光发射图;
图4为有机金属凝胶对阴离子的响应荧光发射图;
图5 为有机金属凝胶及对各阴离子响应的荧光强度在503nm处截取数据的柱状图;
图6为有机金属凝胶对CN-响应的荧光发射图;
图7为有机金属凝胶及对CN-响应的荧光强度在503nm处截取数据的柱状图;
图8为有机金属凝胶的扫描电镜图;
图9为有机金属凝胶与CN-结合的扫描电镜图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明凝胶因子、有机金属凝胶的制备及在荧光比色识别CN-的应用做进一步说明。
1、凝胶因子——喹啉-2-亚甲基-3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰腙的合成
(1)3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯的合成:将0.92g(5.0mmol) 没食子酸甲酯、4.2 g(30.0mmol)无水K2CO3、1.20g(7.0mmol) KI和30 mL丙酮混合,加热至60℃,回流2h,然后向其中缓慢滴加1-溴代正十六烷5.49g(18.0mmol),再回流72h。反应完成后蒸干丙酮,加入CHCl3萃取3次,过滤,滤液用蒸馏水洗1次,再用2%的NaOH溶液洗2次,然后用饱和NaCl溶液洗3次,最后用无水Na2SO4干燥,旋蒸除尽CHCl3,即得产物3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯,产量:3.34 g,产率 78%。
(2) 3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼的合成:在50 mL反应瓶中加入4.28 g (5.0 mmol)的3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯,0.35g(7.0mmol)85%的水合肼和无水乙醇20 mL,加热至80℃,回流8h,冷却后抽滤,得白色固体;用乙醇重结晶,得到产物3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼,产量:3.22g,产率 75%,熔点61~63℃。
(3)喹啉-2-亚甲基-3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰腙的合成:在50 mL反应瓶中加入4.29 g(5.0 mmol)的3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼、0.79 g(5.0 mmol)喹啉-2-甲醛,1.05 g(0.017 mol)冰乙酸和30mL无水乙醇,加热至80℃,回流搅拌8h,冷却后抽滤,得白色固体,用三氯甲烷-乙醇(1:2(v/v))重结晶,得到目标产物即凝胶因子L1。
产物L1: 产率:75%,m.p. 51-53℃, 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.19 (s, H, -NH), 7.35 (s, H, =CH), 8.37~7.12 (8H, -ArH), 4.06~4.17 (m, 6H, -OCH2), 1.70~1.82 (m, 6H, -OCH2CH2), 1.45~1.46 (m, 6H, -CH2CH3),1.19~1.25 (m,72H,-C12H24), 0.86~0.89 (m, 9H, -CH2CH3). IR (KBr, cm-1) v: 3445(-NH), 1714(C=O), 1654(CH=N). Anal. Calcd. for C65H109N3O4: C 78.34, H 11.02, N 4.22, O 6.42; Found C, 78.38, H, 11.10, N, 4.25 O, 6.38. MS: m/z: 997.2 [C65H109N3O4 + H+]; Calcd for C65H109N3O4: 995.8。
2、金属有机凝胶制备
方法Ⅰ:称取8 mg L1置于小试剂瓶中,加入1 mL DMF,加热使其溶解,形成0.8%(质量浓度百分数)的L1的DMF溶液,冷却至室温后,形成了稳定的米黄色有机凝胶;再向其中加入60 μL Cu2+的高氯酸盐的DMF溶液(其中Cu2+浓度为210-5 mol·L-1),使其扩散;刚加入Cu2+时,凝胶表层立即变成黄褐色,静置一段时间后,凝胶完全变成黄褐色,即为有机金属凝胶OMG1,且较稳定。
方法Ⅱ:称取8 mg L1置于小试剂瓶中,加入1 mL DMF,加热使其溶解,形成0.8%(质量浓度百分数)的米黄色的L1的DMF溶液;再向其中加入60 μL Cu2+的高氯酸盐的DMF溶液(其中Cu2+浓度为210-5 mol·L-1),振荡摇匀,静置,冷却至室温,形成黄褐色有机金属凝胶OMG1。
3、CN-的检测
在白色点滴板上取若干份少量的有机金属凝胶OMG1,在其上分别滴加阴离子的水溶液,若有机金属凝胶OMG1的颜色由黄褐色又变成米黄色,并且产生绿色荧光,则滴加阴离子为CN- ,若有机金属凝胶OMG1的颜色无明显变化,且无荧光产生,则滴加阴离子不是CN- 。
Claims (10)
2.如权利要求1所述长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备方法,包括以下工艺步骤 :
(1)3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯的合成:以丙酮为溶剂,K2CO3与 KI为混合催化剂,没食子酸甲酯与1-溴代正十六烷以1:3~1:6的摩尔比,于40~80℃下 反应24~72h;反应完成后蒸干溶剂,萃取,过滤,洗涤,无水Na2SO4干燥,即得产物3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯;
(2)3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼的合成:以无水乙醇为溶剂,3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酸甲酯与水合肼以1:1.1~1:10的摩尔比,于60~100℃下 反应4~8h, 冷却后抽滤,得白色固体,用乙醇重结晶,得到产物3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼;
(3)目标产物的合成:无水乙醇为溶剂,冰乙酸或对甲苯磺酸为催化剂,3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲酰肼与喹啉-2-甲醛以1:1~1:2的摩尔比,于60~100℃下 反应2~8h,冷却后抽滤,得白色固体;用三氯甲烷-乙醇重结晶,得到目标产物——长链喹啉酰腙类凝胶因子。
3.如权利要求2所述长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,催化剂K2CO3的用量为没食子酸甲酯摩尔量的2~10倍;KI的用量为没食子酸甲酯摩尔量的1~4倍。
4.如权利要求2所述长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述洗涤为:滤液先用蒸馏水洗涤,再用2%的NaOH溶液洗涤,然后用饱和NaCl溶液洗涤。
5.如权利要求2所述长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,催化剂冰乙酸或对甲苯磺酸的用量为喹啉-2-甲醛摩尔量的0.2~3倍。
6.如权利要求2所述长链喹啉酰腙类凝胶因子的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,所述三氯甲烷-乙醇中,三氯甲烷与乙醇的体积比为1:3~1:0.2。
7.一种有机金属凝胶的制备方法,是将凝胶因子加入到DMF、乙醇或丙酮中,加热使其溶解,形成质量百分数为0.6~3%的凝胶溶液,静置冷却至室温,形成米黄色的有机凝胶;再向其中加入凝胶因子0.25~2倍摩尔量的Cu2+的DMF溶液,使其扩散;静置,待凝胶完全变成黄褐色,即为有机金属凝胶;
或将凝胶因子加入到DMF、乙醇或丙酮中,加热使其溶解,形成质量百分数0.6~3%的米黄色溶液,再向其中加入凝胶因子0.25~2倍摩尔量的Cu2+的DMF溶液,振荡摇匀,静置,冷却至室温,形成黄褐色有机金属凝胶。
8.如权利要求7所述方法制备的有机金属凝胶在荧光-比色识别CN-中的应用。
9.如权利要求8所述方法制备的有机金属凝胶在荧光-比色识别CN-中的应用,其特征在于:在白色点滴板上取若干份少量的有机金属凝胶,在其上分别滴加阴离子的水溶液,若有机金属凝胶的颜色由黄褐色又变成米黄色,并且产生绿色荧光,则滴加阴离子为CN- ,若有机金属凝胶的颜色无明显变化,且无荧光产生,则滴加阴离子不是CN- 。
10.如权利要求9所述方法制备的有机金属凝胶在荧光-比色识别CN-中的应用,其特征在于:所述阴离子水溶液的浓度为1.0×10-3~1.0mol/L。
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