CN108018037B - 6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了6,8‑桥亚甲基四氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类铁离子荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用β‑蒎烯衍生物7,7‑二甲基‑4‑苯基‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺原料，分别与吡啶‑2‑甲醛和吡啶‑4‑甲醛进行缩合反应，得到2个新型的6,8‑桥亚甲基四氢喹唑啉‑2‑胺席夫碱类衍生物：7,7‑二甲基‑4‑苯基‑N‑(吡啶‑2‑亚甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺(1)和7,7‑二甲基‑4‑苯基‑N‑(吡啶‑4‑亚甲基)‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺(2)。化合物(1)和(2)能与铁离子进行专一的络合，产生蓝色荧光的猝灭，因此可作为检测铁离子的荧光探针，具有良好的实用性。

Description

6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针及 其制备方法和应用
技术领域
本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
Fe3+是一种重要的金属离子，它广泛地分布于各种生命体及环境中，在人体的细胞代谢、酶反应、氧气运输、蛋白存储等方面扮演着至关重要的角色。游离的铁离子更是几乎分布于人体所有重要的组织当中，然而缺少或者过量的铁离子都会引起生理紊乱，例如贫血病、肝功能损伤和帕金森综合症等，因此对于Fe3+的专一以及灵敏性检测显得尤为重要。
近年，各种具有独特荧光特性的荧光基团作为母核已经成功用于构建Fe3+有机荧光探针，如：罗丹明，蒽，查尔酮、苯并咪唑等。但是还没有合成诺蒎酮吡啶席夫碱化合物并把它用于Fe3+离子检测的相关报道。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针，可专一性与Fe3+络合，并能产生蓝色荧光的有效猝灭，用于检测Fe3+的浓度。本发明的另一目的是提供一种上述6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针的制备方法。本发明还有一目的是提供一种上述6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针的应用。
技术方案：为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针，其特征在于，该类化合物的结构式为：
Figure BDA0001541861300000011
所述的6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针的制备方法：以乙酸为催化剂，7,7-二甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺分别与吡啶-2-甲醛和吡啶-4-甲醛进行缩合，对应得到7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺和7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺。
所述的7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)将2.0mol 5,6,7,8-四氢-4-苯基-7,7-二甲基-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺、2.0～3.0mol吡啶2-甲醛、2.0～3.0mol乙酸和5～8L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应20～30h，用LC-MS跟踪检测，至化合物不再转化，结束反应；
(2)反应物浓缩至1-2L，然后冷却至室温，放置2天后，析出淡黄色7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(1)。
所述的7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)将2.0mol 5,6,7,8-四氢-4-苯基-7,7-二甲基-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺、2.0～3.0mol吡啶4-甲醛、2.0～3.0mol乙酸和5～8L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应20～30h，用LC-MS跟踪检测，至化合物不再转化，结束反应；
(2)反应物浓缩至1-2L，然后冷却至室温，放置2天后，析出白色7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(2)。
所述的6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱作为铁离子荧光探针的应用。
所述的应用，所述的7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(1)和7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(2)能专一性地与Fe3+离子络合，产生蓝色荧光的有效猝灭，可作为检测铁离子的荧光探针。
本发明以β-蒎烯衍生物5,6,7,8-四氢-4-苯基-7,7-二甲基-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺原料，分别与吡啶-2-甲醛和吡啶-4-甲醛进行缩合反应，得到6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类化合物7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(1)和7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(2)。化合物(1)和(2)能专一性的与Fe3+离子络合，在365nm紫外光下，产生蓝色荧光的猝灭，可作为检测Fe3+离子的荧光探针。
有益效果：与现有的研究成果相比，本发明的利用β-蒎烯衍生物7,7-二甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺为原料制得的化合物7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(1)和7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(2)能选择性地与Fe3+离子络合，并导致蓝色荧光的猝灭，该化合物可作为专一性荧光探针用于检测Fe3+离子。
附图说明
图1是7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(1)不同的金属离子作用的荧光光谱结果图；
图2是7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(2)与不同的金属离子作用的荧光光谱结果图；
图3是7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(1)与不同浓度的铁离子作用的荧光光谱结果图；
图4是7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(2)与不同浓度的铁离子作用的荧光光谱结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类化合物的制备方法为：
Figure BDA0001541861300000031
具体步骤如下：
6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类化合物的制备：
将2.0mmol 7,7-二甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺，2.4mmol吡啶-2-甲醛、2.5mmol乙酸和60mL乙醇，依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应28h，用LC-MS跟踪检测，至化合物再转化，结束反应，反应物浓缩至8mL，然后冷却至室温，放置2天后，析出淡黄色晶体7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺，为化合物(1)，得率为42％。
对产物进行表征，数据如下：
mp:58.2-58.6℃；IR(KBr,cm-1):3420,2969,2921,2869,1566,1505,1440,1380,1121,1069,771,701,608；1H NMR(CDCl3,500MHz):0.77(s,3H,),1.24-1.28(t,J＝6.5Hz,1H),1.40(s,3H),2.31(s,1H),2.59-2.65(m,1H),2.81-2.85(d,J＝5.5Hz,1H),2.86-2.90(m,2H),6.54-6.60(t,J＝7.9Hz,1H),7.44-7.58(m,5H),7.68-7.69(d,J＝7.3Hz,2H),7.95(s,1H),8.58-8.59(d,J＝6.1Hz,1H)；13C NMR(CDCl3,125MHz):21.22,25.76,29.54,29.94,38.71,40.37,50.35,114.52,121.90,123.09,127.88,128.21,128.75,136.69,138.88,148.50,149.05,150.11,159.32,176.18,193.29；EI-MS(positive)m/z,calcd forC23H22N4:354.18,found:355.30([M+H]+)；HRMS(m/z):[M+H]+calcd for C23H22N4+H+,355.1917；found,355.1914。
将2.1mmol 7,7-二甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺，2.5mmol吡啶-4-甲醛、2.8mmol乙酸和60mL乙醇，依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应24h，用LC-MS跟踪检测，至化合物再转化，结束反应，反应物浓缩至7mL，然后冷却至室温，放置2天后，析出白色晶体7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺，即为化合物(2)，得率为56％。
对产物进行表征，数据如下：
mp:126.6-126.8℃；IR(KBr,cm-1):3427,3250,2969,2920,1566,1524,1406,1380,1335,1124,1069,800,701,615.1H NMR(CDCl3,500MHz):0.78(s,3H),1.25-1.28(t,J＝5.6Hz,1H),1.40(s,3H),2.35(s,1H),2.64-2.66(t,J＝4.0Hz,1H),2.81-2.84(t,J＝4.4Hz,1H),2.87-2.90(m,2H),6.60-6.64(t,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.47(m,5H),7.67-7.69(d,J＝5.5Hz,2H),8.58-8.59(t,J＝3.6Hz,2H)；13C NMR(CDCl3,125MHz):21.24,25.73,29.89,38.68,40.34,40.36,50.34,114.97,121.26,128.14,128.48,128.86,138.62,149.55,149.80,159.44,163.07,176.65；EI-MS(positive)m/z,calcd for C23H22N4:354.18,found:355.20([M+H+]).HRMS(m/z):[M+H]+calcd for C23H22N4+H+,355.1917；found,355.1915。
实施例2
将化合物(1)配制成1×10-4M的乙醇溶液，同样将各类的金属离子溶于乙醇中配成浓度为1×10-4M的溶液。测得不同的金属离子对化合物(1)的荧光发射光谱，如图1所示。结果表明，随着铁离子加入，体系的荧光强度明显降低，而通过加入等量的其他金属离子，如Mn2+,Zn2+,K+,Ni2+,Ca2+,Cd2+,Fe2+,Cu2+,Ag+,Co2+,Cr3+等离子对比观察，化合物的荧光光谱没有发生特别显著的改变，由此说明，该化合物可以作为特异性识别铁离子的荧光探针。
将化合物(2)配制成1×10-4M的乙醇溶液，同样将各类的金属离子溶于乙醇中配成浓度为1×10-4M的溶液。测得不同的金属离子对化合物(2)的荧光光谱，如图2所示。结果表明，相比于其他金属离子，铁离子能够引起化合物荧光光谱的明显改变，由此说明，该化合物可以在众多的金属离子中选择性的识别铁离子。
实施例3
将化合物(1)配制成1×10-4M的乙醇溶液，将铁离子溶于乙醇溶液中配成浓度为0～2.4×10-4M的溶液。测得不同浓度的铁离子对化合物(1)的荧光发射光谱，如图3所示。结果表明，随着体系中铁离子浓度的不断增加，化合物的荧光强度随之降低，由此说明，该化合物可以作为灵敏性检测铁离子的荧光探针。
将化合物(2)配制成1×10-4M的乙醇溶液，将铁离子溶于乙醇溶液中配成浓度为0～2.4×10-4M的溶液。测得不同浓度的铁离子对化合物(2)的荧光光谱，如图4所示。结果表明，在铁离子浓度不断增加的过程中，化合物的荧光强度反而不断地减小，直至完全猝灭，说明该化合物可以灵敏的检测溶液中的铁离子浓度。

Claims (4)

1.6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针，其特征在于，该类化合物的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.权利要求1所述的6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针的制备方法，其特征在于：以乙酸为催化剂，7,7-二甲基-4-苯基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺分别与吡啶-2-甲醛和吡啶-4-甲醛进行缩合，对应得到7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺和7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺。
3.根据权利要求2所述的6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2.0 mol 5,6,7,8-四氢-4-苯基-7,7-二甲基-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺、2.0~3.0 mol吡啶2-甲醛、2.0~3.0 mol乙酸和5~8 L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应20~30 h，用LC-MS跟踪检测，至化合物不再转化，结束反应；
（2）反应物浓缩至1-2 L，然后冷却至室温，放置2天后，析出淡黄色7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-2-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(1)。
4.根据权利要求2所述的6,8-桥亚甲基四氢喹唑啉-2-胺席夫碱类铁离子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2.0 mol 5,6,7,8-四氢-4-苯基-7,7-二甲基-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺、2.0~3.0 mol吡啶4-甲醛、2.0~3.0 mol乙酸和5~8 L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应20~30 h，用LC-MS跟踪检测，至化合物不再转化，结束反应；
（2）反应物浓缩至1-2 L，然后冷却至室温，放置2天后，析出白色7,7-二甲基-4-苯基-N-(吡啶-4-亚甲基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺(2)。
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