CN108658862B - 基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子及其合成和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子TN，分子是为：C63H36N6O9，是以萘酰亚胺为荧光信号报告基团，用三个酰胺集团为氢键位点，使其具有很好的结合位点。该传感器分子TN能够通过氢键竞争配位比色‑荧光识别苦味酸分子和氰根：在传感器分子的的DMSO/H2O混合溶剂中加入一系列的硝基芳香族化合物，且只有加入苦味酸引起传感器分子TN的荧光颜色由蓝色变为无色，发生荧光猝灭现象；随后在加入苦味酸的混合溶液中加入一系列阴离子，且只有氰根的加入能使溶液荧光恢复至蓝色，实现对氰根的识别。

Description

基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子及其合成和应用
技术领域
本发明涉及一种基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子，尤其涉及一种基于酰胺基苯基萘二甲酰亚胺的传感器分子及其合成，主要用于比色-荧光连续识别苦味酸和氰根离子，属于分子和离子交叉检测领域。
背景技术
苦味酸（PA）是合成许多化工产品的中间体。作为一类简单缺电子化合物，常被用来合成复杂化合物的原料被广泛的应用在染料、药物、高分子材料等多种合成领域。同时，苦味酸也常用来在许多军事基地，主要用来作为制作烈性炸药的有效成分，而且苦味酸本身就有很强的易爆性质。然而，当人体长时间接触或者吸入苦味酸，会造成严重的皮肤病，呼吸道疾病，贫血和肾脏衰竭等各种危害人体健康的疾病。当不慎排放到水体或者土壤中，也造成极大地污染。如：水体污染使生活在水中的生物大量死亡；土壤污染也使植物的生长受到抑制或者直接使其死亡。因此，苦味酸的检测在生命科学和环境检测等领域有着重要意义。
鉴于超分子化学传感器在生命科学、环境科学中的广泛应用，近年来，传感器的设计合成愈发引起人们的关注。设计合成能够快速专一识别特定分子的传感器一直是人们研究的热点，迄今为止，已经报道了许多能够单一识别分子的超分子化学传感器。然而，利用同一种超分子化学传感器连续识别分子和离子的报道很罕见。因此，研发一种利能连续识别苦味酸分子的超分子化学传感器具有重要的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于酰胺基苯基萘二甲酰亚胺化学传感器分子及其合成方法；
本发明的另一目的，是提供上述基于酰胺基苯基萘二甲酰亚胺化学传感器分子在连续比色-荧光识别苦味酸（PA）和氰根离子（CN−）的应用。
一、传感器分子的结构和合成
本发明的传感器超分子，是以萘酰亚胺为荧光信号报告基团，用三个酰胺集团为氢键位点，使其具有很好的结合位点。分子是为：C63H36N6O9，标记为：TN，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
传感器分子的合成：以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，均苯三甲酰氯与对胺基苯基萘二甲酰亚胺以1:3~1:4的摩尔比，在0~5℃下反应1~3h；反应结束冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，真空烘干，得白色固体产物即得。传感器分子TN 的氢谱图见图1。
二、传感器分子TN在检测苦味酸中的应用
1、传感器分子TN的荧光性能
将传感器分子TN加热溶于有机溶剂DMSO中，形成浓度为1×10-4mol/L的溶液，冷却至室温，定容至25mL比色管中，待用。发现，TN在DMSO/H2O的混合溶剂中有很强的蓝色荧光，并且不会有物质析出。
2、TN检测苦味酸
分别移取0.5mL浓度1×10-4mol/L的上述传感器分子TN溶液，于17个10mL比色皿中，在定容至5mL，得到1×10-5mol/L的溶液。分别加入10uL（浓度为0.01M）一系列硝基芳香族化合物，若TN溶液的荧光猝灭，荧光颜色由蓝色转变为无色，则说明滴加的是苦味酸，若TN溶液的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是其他硝基芳香族化合物（见图2）。
所述系列硝基芳香族化合物的结构式如下：
Figure 999539DEST_PATH_IMAGE002
。
3、TN在检测苦味酸的荧光滴定
移取0.5mL浓度为1×10-4mol/L的TN溶液（DMSO/H2O体系）分别于17个10mL比色皿中，先加入蒸馏水0.5mL，再用N,N-二甲基甲酰胺在定容至5mL，得到1×10-5mol/L的溶液。然后逐渐滴加0.01M的苦味酸，当加入10当量至终点（见图3），计算得到最低检测限为7.24×10-8M。
4、TN在加入苦味酸后对氰根的检测
移取0.5mL浓度为1×10-4mol/L的TN溶液分别于17个10mL比色皿中，先加入蒸馏水0.5mL，再用N,N-二甲基甲酰胺在定容至5mL，得到1×10-5mol/L的溶液。再加入相同当量苦味酸。当分别加入一系列阴离子AcO−、H2PO4 −、HSO4 −、ClO4 −、F−、Cl−、Br−、I−、SCN− 和 CN−后，发现，只有加入CN−，溶液的荧光颜色由无色恢复为蓝色，而加入其他阴离子溶液的荧光无变化，实现了氰根的识别（见图4）。
5、TN在加入苦味酸后对氰根的荧光滴定
移取0.5mL浓度为1×10-4mol/L的超分子化学传感器TN溶液分别于17个10mL比色皿中，先加入蒸馏水0.5mL，再用N,N-二甲基甲酰胺在定容至5mL，得到1×10-5mol/L的溶液。再加入相同当量苦味酸，然后逐渐滴加0.01M的氰根，当加入65当量至终点（见图5），计算得到最低检测限为7.45×10−7M。
6、负载TN的测试纸检及应用
配置浓度为0.01M的TN溶液（DMSO/H2O）2mL，将处理后滤纸剪裁成1×2.5cm的纸条浸泡在溶液中约1分钟，取出晾干，得TN试纸。在波长为365纳米的紫外灯下试纸发出很强的蓝色荧光。
分别配置0.1M的苦味酸及前述硝基芳香族化合物DMSO溶液，氰根离子及前述阴离子水溶液各1mL。
将苦味酸及前述硝基芳香族化合物溶液滴至TN测试纸上，自然晾干，在波长为365纳米的紫外灯下可以看到，只有滴加苦味酸能使试纸的荧光由蓝色变为无色。
将氰根离子及前述阴离子水溶液滴至含有苦味酸的试纸上，晾干后在365纳米的紫外灯下可以看到，只有滴加氰根离子能使试纸荧光由无色变为蓝色。
7、TN识别机理
由核磁滴定图中可知，传感器TN上的氢质子H1，H2向低场位移，同时苦味酸上的氢质子Ha也向低场位移，说明传感器分子TN和苦味酸之间形成氢键，从而导致荧光猝灭（见图7）。而当把苦味酸和传感器TN以化学计量比1:1加入核磁管中，通过加入CN−以后，传感器TN上的氢质子H1消失，说明形成去质子的机理，同时使荧光打开（见图8）。
附图说明
图1为本发明制备的传感器分子TN的氢谱图。
图2为传感器分子TN在识别苦味酸全扫描及荧光照片。
图3为传感器分子TN在苦味酸的荧光滴定。
图4为传感器分子TN在加入苦味酸后识别氰根的全扫描及荧光照片。
图5为传感器分子TN在加入苦味酸后识别氰根的荧光滴定。
图6为传感器分子TN对苦味酸的核磁滴定。
图7为苦味酸与传感器1:1加入对氰根的核磁滴定。
图8为苦味酸与氰根连续识别的机理图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明传感器分子TN的合成、表征以及在比色-荧光连续识别苦味酸和氰根的应用做进一步说明。
1、传感器分子TN的合成
首先，在50ml 乙醇溶剂中，加入1,8-萘二甲酸酐（0.19 g，1.0 mmol），对苯二胺（0.22 g，2.0 mmol），控制在温度90℃反应72h，待反应结束冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤3~5次，真空烘干，得0.28 g黄色固体产物，即为酰胺基苯基萘二甲酰亚胺（NG），产率96%。
然后，在50ml N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，加入0.26 g（1.0 mmol）均苯三甲酰氯，0.86 g（3.00 mmol）NG，控制在温度0~5℃反应1-3h，待反应结束冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤3~5次，真空烘干，得白色固体产物，产率83 %。其氢谱图见图1。其合成式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
。
2、TN检测苦味酸
称取0.0025gTN，置于有机溶剂DMSO中，加热溶解形成浓度为1×10-4mol/L的溶液，冷却到室温定容至25mL比色管中。再移取该溶液0.5mL于10mL的比色管中，移液管定容至5mL，得到1×10-5mol/L的TN溶液。
分别移取0.5mL浓度为1×10-4mol/L的TN溶液于17个10mL比色皿中，再移液管定容至5mL，得到1×10-5mol/L的溶液。分别加入10uL（浓度为0.01M）一系列硝基芳香族化合物（其结构如前述），若TN溶液荧光颜色由蓝色转变为无色，且荧光猝灭，则说明滴加的是苦味酸，若荧光没有发生变化，则说明滴加的是其他硝基芳香族化合物。
3、TN识别氰根
分别移取0.5mL浓度为1×10-4mol/L的TN溶液于17个10mL比色皿中，同时加入相同当量的苦味酸，溶液荧光猝灭；再用移液管定容至5mL，得到1×10-5mol/L的溶液。然后分别加入60当量浓度为0.001M的阴离子AcO−、H2PO4 −、HSO4 −、ClO4 −、F−、Cl−、Br−、I−、SCN− 、CN−的水溶液，若TN溶液的荧光打开，且溶液荧光颜色由无色转变为蓝色色，则说明滴加的是CN−，若溶液的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是其他的阴离子。
4、TN试纸及应用
首先配置浓度为0.01M的TN溶液2mL，将处理后滤纸浸泡在溶液中约1分钟，取出晾干，制得检测试纸，该试纸无色，在波长为365纳米的紫外灯下发出很强的蓝色荧光。
将在检测试纸裁剪成一系列1×2.5cm的试纸条，分别加入10uL（浓度为0.01M）一系列硝基芳香族化合物（其结构如前述），若试纸的荧光颜色由蓝色转变为无色，则说明滴加的是苦味酸；再在滴加有苦味酸的试纸上，分别加入AcO−、H2PO4 −、HSO4 −、ClO4 −、F−、Cl−、Br−、I−、SCN− 、CN−的水溶液，若试纸的荧光打开，荧光颜色由无色转变为蓝色，则说明滴加的是CN−，若溶液的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是其他的阴离子。

Claims (9)

1.一种基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子，其结构式为：
Figure 702816DEST_PATH_IMAGE001
。
2.如权利要求1所述的基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子的合成方法，是以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，均苯三甲酰氯与胺基苯基萘二甲酰亚胺为底物，于0~5℃反应1~3h；反应结束放置至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，真空烘干，得白色固体产物即为基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子。
3.如权利要求2所述的基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子的制备方法，其特征在于：底物均苯三甲酰氯与胺基苯基萘二甲酰亚胺的摩尔比为1:3~1:4。
4.如权利要求1所述的基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子在比色-荧光识别苦味酸中的应用，其特征在于：在化学传感器分子的DMSO/H2O溶液中，加入包括苦味酸在内的一系列硝基芳香族化合物的DMSO溶液，若传感器分子溶液的荧光猝灭，荧光颜色由蓝色转变为无色，说明滴加的是苦味酸，若传感器分子溶液的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是其他硝基芳香族化合物；所述硝基芳香族化合物的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
5.如权利要求4所述的基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子在比色-荧光识别苦味酸中的应用，其特征在于：DMSO/H2O体系中，DMSO与H2O的体积比为9:1~8:1。
6.如权利要求1所述的基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子在DMSO/H2O体系中连续识别苦味酸和氰根的应用，其特征在于：在传感器分子的DMSO/H2O溶液中，加入一系列包括苦味酸在内的硝基芳香族化合物的DMSO溶液，若传感器分子溶液的荧光猝灭，荧光颜色由蓝色转变为无色，说明滴加的是苦味酸，若传感器分子溶液的荧光颜色没有变化，则说明滴加的不是苦味酸；再在传感器分子和苦味酸的混合物中分别滴加AcO−、H2PO4 −、HSO4 −、ClO4 −、F−、Cl−、Br−、I−、SCN−、CN−水溶液，若混合物的荧光打开，溶液颜色由无色转变为蓝色，说明滴加的是CN−，若溶液的荧光没有发生变化，则说明滴加的是其他阴离子；所述硝基芳香族化合物的结构式如下：
Figure 274086DEST_PATH_IMAGE002
。
7.如权利要求6所述的基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子在DMSO/H2O体系中连续识别苦味酸和氰根的应用，其特征在于：DMSO/H2O体系中，DMSO与H2O的体积比为9:1~8:1。
8.一种负载有权利要求1所述的基于萘二甲酰亚胺衍生物的传感器分子的检测试纸。
9.如权利要求8所述的检测试纸在连续识别苦味酸和氰根中的应用，其特征在于：分别在在检测试纸上滴加包括苦味酸在内的硝基芳香族化合物，若试纸的荧光颜色由蓝色转变为无色，则说明滴加的是苦味酸；若试纸的荧光颜色没有变化，则说明滴加的不是苦味酸；再在滴加有苦味酸的试纸上，分别加入AcO−、H2PO4 −、HSO4 −、ClO4 −、F−、Cl−、Br−、I−、SCN−、CN−的水溶液，若试纸的荧光打开，荧光颜色由无色转变为蓝色，则说明滴加的是CN−，若溶液的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是其他的阴离子；所述硝基芳香族化合物的结构式如下：
Figure 381719DEST_PATH_IMAGE002
。
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