CN105693552A - 一种氰根离子传感器分子及其制备和在检测氰根离子的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种以N,N-二乙基水杨醛为荧光信号基团、酰腙为识别位点的氰根离子荧光传感器，该传感器是由2-羟基-3-萘甲酸通过酯化、肼解后与N,N-二乙基水杨醛反应得到。通过比色法、荧光光谱法研究了其对F-、Cl-、Br-、I-、AcO-、H2PO4 -、HSO4 -、ClO4 -、CN-、SCN-十种阴离子的识别效果，表明该传感器分子在含水体系中能够单一选择性识别氰根离子，而且对CN-的检测具有很高的灵敏度，并且这一识别过程不受其它阴离子的干扰。本发明还制备了基于该传感器分子的CN-检测试纸，可方便快捷的含水中介质中的CN-。另外，本发明设计合成的传感器分子FC的结构简单，合成方法简便，成本低，在CN 的检测中具有很好的应用前景。

Description

一种氰根离子传感器分子及其制备和在检测氰根离子的应用
技术领域
本发明属于阴离子检测领域，涉及一种氰根离子传感器分子，尤其涉及一种以N,N-二乙基水杨醛为荧光信号基团、酰腙为识别位点的氰根离子的比色、荧光传感器分子；本发明同时还涉及该传感器分子的合成方法以及在含水体系中检测氰根离子的应用。
背景技术
氰化物被广泛应用于黄金采矿、电镀、冶金等方面，在工业生产上具有很重要的作用。但是，氰化物具有很强的毒性，并且非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。根据世界卫生组织规定，正常饮用水中CN－的含量应低于1.9μM，过量的CN－会导致呕吐、抽搐、失去意志最终导致死亡。由于具有很强的毒性，氰根离子的识别与检测在生命科学、环境科学等领域具有重要的意义。在众多的氰根离子检测方法中，基于主客体作用的氰根离子比色、荧光传感器由于其方法简单和灵敏度高、操作简便、成本较低等优点，逐渐成为人们关注的焦点。目前，人们设计合成了大量选择性好、灵敏度高的CN－比色、荧光传感器分子。到目前为止，一方面许多对氰根离子的荧光探针已经被合成，但是大部分的传感器都是单一光谱检测，并且大部分传感器分子合成较难。另一方面，在生物和环境系统中，氰根离子经常出现在水溶液中，但是大部分传感器都不溶于水，难以检测氰根离子，因此就需要一种能够在含水介质中检测氰根离子的比色、荧光传感器。
发明内容
本发明的目的是提供一种氰根离子的传感器分子；
本发明的另一目的是提供一种上述氰根离子传感器分子的制备方法；
本发明还有一个目的，就是提供上述氰根离子传感器分子在含水介质中检测氰根离子的应用。
一、氰根离子传感器分子
本发明氰根离子的传感器分子，是以N,N-二乙基水杨醛为荧光信号基团、酰腙为识别位点的传感器，其化学名称为N'-（4-（二甲基氨基）-2-羟基亚）-3-羟基-2-萘基酰肼，标记为FC。其结构式如下：
。
二、氰根离子传感器的合成
本发明氰根离子传感器分子的合成，是以2-羟基-3-萘甲酸为原料，通过酯化、肼解，再与N,N-二乙基水杨醛反应而得到，具体合成工艺包括以下步骤：
（1）2-羟基-3-萘甲酸酯的合成：以甲醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸与浓硫酸以10:1~10:2的摩尔比，于60~65℃搅拌回流6~8h，得到2-羟基-3-萘甲酸酯；
（2）中间体2-羟基-3-萘甲酰肼的合成：以乙醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸酯与水合肼以1:1~1:3的摩尔比在75~80℃搅拌回流16~24h，冷却到室温，用蒸馏水洗涤，得到淡黄色粉末即为中间体2-羟基-3-萘甲酰肼；
（3）氰根离子传感器的合成：以乙醇为溶剂，冰醋酸（冰醋酸的用量为N,N-二乙基水杨醛摩尔量的5~10%）为催化剂，中间体2-羟基-3-萘甲酰肼与N,N-二乙基水杨醛1:1~1:2的摩尔比，于85~90℃回流反应30~36h，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，乙醇重结晶，得到黄色固体粉末产物即为氰根离子传感器FC。其合成路线如下：
三、氰根离子传感器分子对阴离子的识别性能
1、传感器分子对阴离子识别性能
分别移取0.5mL传感器分子FC的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中，再分别加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-，SCN-的DMSO溶液(0.01mol·L-1)0.5mL，用蒸馏水稀释至5mL（体系中DMSO/H2O=2:8，v/v）。此时传感器分子FC的浓度为2×10-5mol·L-1，阴离子浓度为受体浓度的50倍。观察传感器分子FC对各阴离子的响应。
结果发现，在紫外光谱中，只有CN-的加入使得FC的溶液（DMSO/H2O=2:8v/v）在396nm处出现明显的吸收峰，并且在裸眼条件下FC的溶液由无色变为黄色，而其它阴离子的加入，FC的溶液颜色及紫外光谱没有任何明显的变化（图1）。在荧光光谱中，只有CN-的加入使得FC的溶液在450~650nm处的荧光发射峰明显减弱（λex=370nm）；在紫外灯下，只有CN-的加入使得FC的溶液黄色荧光猝灭，而其它阴离子的加入，FC的溶液颜色及荧光光谱没有任何明显的变化（图2)。说明该传感器分子对CN-表现出很强的专一选择性，因此可高选择性、高灵敏度的比色荧光识别CN-。
2、传感器受体的滴定实验
移取上述2.0mLFC的（DMSO/H2O=2:8）溶液（2.0×10-5mol/L）于石英池中，用累积加样法逐渐加入CN-的水溶液，于25℃测其紫外吸收光谱（图3）。滴定实验说明FC的紫外吸收强度受到氰根离子浓度的影响，伴随着氰根离子浓度的增加而增强，并且根据滴定实验得到了FC对氰根离子的紫外吸收光谱的检测限为5.35×10-8mol/L。接着于25℃测其荧光发射光谱（图4）。滴定实验说明FC的荧光强度受到氰根离子浓度的影响，伴随着氰根离子浓度的增加而减弱。并且根据滴定实验得到了FC对氰根离子的荧光光谱的检测限为2.63×10–8mol/L，这远低于WHO规定的饮用水中CN-的最高含量（1.9×10-6mol·L-1）。由此说明，传感器分子FC在含水体系中能单一选择性比色、荧光识别氰根离子，而且对CN-的检测灵敏度很高，因此在氰根检测方面有潜在的应用价值。
3、抗干扰性能检测
为了测定传感器分子FC对CN-的检测效果，我们又进行了如下测试：取两组10ml比色管分别加入0.5mL该传感器分子的DMSO溶液，分别加入0.5mL各种阴离子的DMSO溶液(2×10-2mol·L?1)，然后用蒸馏水稀释至5mL刻度。在其中一组中先分别加0.5mLCN-，再在每一个比色管中分别加入0.5mL其它九种阴离子，然后用蒸馏水稀释至5mL刻度。将上述溶液混合均匀后进行观察。
上述溶液静置后于25℃测其紫外吸收光谱，结果发现，加入九种阴离子后（F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，SCN-），传感器分子在396nm紫外吸收峰明显增强，这与CN-对受体的影响是一致的（图5）。接着测其荧光发射光谱。结果发现，加入九种阴离子后，传感器分子FC在450~650nm处的荧光猝灭，这与CN-对受体的影响是一致的。从而说明该类受体检测CN-基本不受其它阴离子的干扰（图6）。
实验表明，在传感器分子FC的DMSO/H2O溶液中，DMSO与H2O的体积比为1:3~1:6时，FC均可高选择性、高灵敏度的比色荧光识别CN-。
四、基于传感器分子FC的CN-检测试纸及应用
1、CN-检测试纸的制备
将处理过的滤纸在传感器分子的水溶液中浸润一段时间，使传感器受体分子均匀吸附在滤纸上，取出晾干。剪取若干长约5cm、宽约2cm的长条。滤纸裸眼观察为无色，用荧光灯照射，发现滤纸呈黄色荧光。
2、CN-检测试纸的应用
分别在滤纸上滴加F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-，SCN-的DMSO溶液，发现只有滴加了CN-的滤纸，裸眼条件下由无色变为黄色；紫外灯下原来的黄色荧光消失了。而其余阴离子的滴加不会使滤纸裸眼颜色改变和黄色荧光消失。这种鲜明的颜色对比也说明了该传感器分子对CN-有着高度的比色、荧光识别能力。
综上所述，本发明合成的氰根离子传感器分子FC，能够在含水体系中比色、荧光双通道、高灵敏度、高选择性识别氰根离子，而且这一识别过程不受其它阴离子的干扰。另外，本发明设计合成的传感器分子的结构简单，合成方法简便，成本低，在CN?的检测中具有很好的应用前景。
附图说明
图1为在传感器FC(c=2.0×10?5mol/L)的（DMSO/H2O=2:8）溶液中10种阴离子的紫外吸收光谱图。
图2为在传感器FC(c=2.0×10?5mol/L)的（DMSO/H2O=2:8）溶液中10种阴离子的荧光发射光谱图（激发波长：370nm）。
图3为不同浓度的CN-(0~20倍)存在下传感器分子FC的紫外吸收光谱。
图4为不同浓度的CN-(0~100倍)存在下传感器分子FC的荧光发射光谱。
图5为传感器分子FC对CN-离子紫外识别的抗干扰性能。
图6为传感器分子FC对CN-离子荧光识别的抗干扰性能。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明传感器分子FC的合成，以及在检测水中CN-的应用作进一步说明。
1、传感器分子FC的合成
（1）2-羟基-3-萘甲酸酯的合成：将2-羟基-3-萘甲酸(0.94g，5mmol)和98%H2SO4(30μL，10mol%)加入到40mL甲醇中，于65℃回流8h，得到2-羟基-3-萘甲酸酯；
（2）中间体2-羟基-3-萘甲酰肼的合成：取2-羟基-3-萘甲酸酯(2.02g，10mmol)和水合肼(0.5g，10mol)，加入到30mL乙醇中，于80℃搅拌回流12h，冷却至室温，用200mL蒸馏水洗涤，析出淡黄色粉末中间体；
（3）传感器分子FC的合成：取中间体淡黄色粉末(1.01g，5mmol)，N,N-乙基水杨醛(0.97g，5mmol)，加入到30mL乙醇中，再加入3ml冰醋酸，于80℃搅拌回流36h，冷却至室温，析出黄色固体，抽滤，用乙醇洗涤三次，得到黄色粉末即为传感器FC(1.45g)产率：73.4%。
FC:m.p.262~265℃.1HNMR(600MHz,DMSO–d 6)δ11.95(s,1H),11.36(s,1H),10.07(d,J=132.3Hz,1H),8.48(d,J=7.3Hz,2H),7.90(t,J=16.6Hz,1H),7.76(t,J=13.5Hz,1H),7.51(d,J=27.2,19.7Hz,1H),7.38(t,J=7.4Hz,1H),7.30(d,J=33.8Hz,1H),7.24(t,J=12.6Hz,1H),6.31(d,J=8.7Hz,1H),6.16(s,1H),3.43–3.32(m,4H),1.08(t,J=60.8,6.7Hz,6H).13CNMR(151MHz,DMSO-d 6)δ160.23(s),154.89(s),150.91(d,J=25.3Hz),136.29(s),132.10(s),130.29(s),129.07(s),128.64(s),127.16(s),126.29(s),124.21(s),120.04(s),111.03(s),106.78(s),104.23(s),97.88(s),44.27(s),13.00(s).IR(KBr,cm-1)v:3416(–OH),1631(C=O),1496(CH=N).ESI–MSm/z:(M+H+)CalcdforC22H24N3O3378.1812;Found378.14。
2、CN-离子检测试纸的制作
将传感器FC配制成2×10-4mol·L?1的水溶液；将处理过的滤纸浸润在上述传感器水溶液中20分钟左右，使传感器受体分子均匀吸附在滤纸上，取出晾干。剪取长约5cm、宽约2cm的长条。在自然光下，滤纸无色；用荧光灯照射，滤纸呈黄色荧光。
3、CN-离子的检测
分别在滤纸上滴加F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的DMSO溶液，在自然光下，若滤纸由无色变为黄色，说明滴加的是CN-溶液；若滤纸不变色，则说明滴加是其它阴离子的溶液。在荧光灯下，若滤纸原来的黄色荧光消失了，说明滴加的是CN-的溶液；若滤纸的黄色荧光没有变化，则说明滴加是其他阴离子的溶液。

Claims (10)

1.一种氰根离子传感器分子，其结构式如下：
。
2.如权利要求1所述氰根离子传感器分子的合成，包括以下工艺步骤：
（1）2-羟基-3-萘甲酸酯的合成：以甲醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸与浓硫酸以10:1~10:2的摩尔比，于60~65℃搅拌回流6~8h，得到2-羟基-3-萘甲酸酯；
（2）中间体2-羟基-3-萘甲酰肼的合成：以乙醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸酯与水合肼以1:1~1:3的摩尔比在75~80℃搅拌回流16~24h，冷却到室温，用蒸馏水中洗涤，得到淡黄色粉末即为中间体2-羟基-3-萘甲酰肼；
（3）氰根离子传感器分子的合成：以乙醇为溶剂，冰醋酸为催化剂，中间体2-羟基-3-萘甲酰肼与N,N-二乙基水杨醛以1:1~1:2的摩尔比，于85~90℃回流反应30~36h，冷却至室温，抽滤，洗涤，干燥，乙醇重结晶，得到黄色固体粉末产物即为氰根离子传感器。
3.如权利要求2所述氰根离子传感器分子的合成，其特征在于：冰醋酸的用量为N,N-二乙基水杨醛摩尔量的5~10%。
4.如权利要求1所述氰根离子传感器分子在水相中检测氰根离子的应用。
5.如权利要求4所述氰根离子传感器分子在水相中检测氰根离子的应用，其特征在于：在传感器分子的DMSO-H2O溶液中，加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的溶液时，在自然光下，若传感器分子的DMSO-H2O溶液由无色变为黄色，说明加入的是CN-，若传感器分子的DMSO-H2O溶液的颜色没有发生变化，则说明加入的是其它阴离子。
6.如权利要求4所述氰根离子传感器分子在水相中检测氰根离子的应用，其特征在于：在传感器分子的DMSO-H2O溶液中，加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的溶液时，在紫外灯下，若传感器分子的DMSO/H2O溶液的荧光发生猝灭，则说明加入的是CN-，若传感器分子的DMSO/H2O溶液的荧光没有发生变化，则为其它阴离子。
7.如权利要求5或6所述氰根离子传感器分子在水相中检测氰根离子的应用，其特征在于：传感器分子的DMSO/H2O溶液中，DMSO与H2O的体积比为1:3~1:6。
8.一种吸附有如权利要求1所述氰根离子传感器分子的CN-检测试纸。
9.如权利要求8所述的CN-检测试纸用于检测水相中的CN-，其特征在于：分别在滤纸上滴加F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的溶液，在自然光下，若滤纸由无色变为黄色，说明滴加的是CN-溶液；若滤纸不变色，则说明滴加是其它阴离子的溶液。
10.如权利要求8所述的CN-检测试纸用于检测水相中的CN-，其特征在于：分别在滤纸上滴加F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的溶液，在荧光灯下，若滤纸原来的黄色荧光消失了，说明滴加的是CN-的溶液；若滤纸的黄色荧光没有变化，则说明滴加是其他阴离子的溶液。
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