CN105481870A - 一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用 - Google Patents

一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用。本发明的PTRh由双吡啶芳醛4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛与罗丹明酰肼通过席夫碱缩合反应得到。该吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子通过罗丹明的闭环-开环结构互变、吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明2种荧光团之间的分子内荧光共振能量转移以及吡啶与金属的配位作用或吡啶与质子成盐等多重机制灵敏调控分子的荧光性能。本化合物可作为聚集诱导荧光材料以及作为高性能荧光染料用于细胞染色及荧光成像、生物分子标记；作为灵敏的比率型Hg2+金属离子荧光探针、pH响应荧光探针，作为分子内荧光共振能量转移荧光化合物的应用。

Description

一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光化合物及其制备和应用领域，具体涉及一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh及其制备方法和应用。
背景技术
罗丹明类荧光化合物具有氧杂蒽结构单元，结构易调控，灵敏度高，选择性强，可广泛用于生物荧光分析领域，是近年来的研究热点，具有重要的研究和应用价值。
吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明复合荧光分子在现有文献中鲜有报道，其荧光性能优异，具有很强的聚集诱导发光性质，存在从吡啶乙烯基三苯胺能量给体到罗丹明能量受体之间的分子内荧光共振能量转移，可通过多重机制灵敏调控分子的荧光性能，在有机发光器件、荧光探针、荧光传感器、生物荧光分析、细胞染色及荧光成像等领域具有极其重要的应用价值。
发明内容
发明目的：本发明所要解决的第一个技术问题是提供了一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh。
本发明所要解决的第二个技术问题是提供了一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh的制备方法。
本发明所要解决的第三个技术问题是提供了一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh的应用。
本发明通过双吡啶芳醛4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛与罗丹明酰肼在酸催化下的席夫碱缩合反应，制备得到一种新型吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh。该荧光分子在现有技术中未见报道，存在分子内荧光共振能量转移。该新型吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子可作为汞离子荧光探针、pH响应荧光探针，可作为荧光性能优异的有机染料用于细胞染色及荧光成像，在有机发光器件、荧光探针、荧光传感器、生物荧光分析、细胞染色及荧光成像等领域具有极为重要的应用价值。
技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh，由如下结构式构成：
上述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh的制备方法，所述吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh由双吡啶芳醛4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛与罗丹明酰肼在酸催化下的席夫碱缩合反应得到，反应在乙醇溶液中及冰醋酸催化下进行，具体反应式如下：
上述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在作为汞离子荧光探针的应用。
上述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在作为pH响应荧光探针的应用。
上述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在作为聚集诱导荧光材料方面的应用。
上述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在作为高性能荧光染料用于细胞染色及荧光成像的应用。
上述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh作为分子内荧光共振能量转移荧光化合物的应用。
有益效果：本发明具有以下优点：本发明的荧光分子PTRh包含罗丹明和吡啶乙烯基三苯胺复合荧光团，通过罗丹明的闭环-开环结构互变、吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明2种荧光团间的分子内荧光共振能量转移以及吡啶端基与金属的配位作用或吡啶与质子成盐等多重机制灵敏调控分子的荧光性能。本发明的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子性能优异，具有很强的聚集诱导发光性质，其固体态最大荧光发射波长为570nm；在水/乙醇中最大荧光发射波长位于515nm，可作为聚集诱导荧光材料以及作为高性能荧光染料用于细胞染色及荧光成像；存在分子内荧光共振能量转移，可作为灵敏的比率型Hg2+金属离子荧光探针、pH响应荧光探针，在有机发光器件、荧光探针、荧光传感器、生物荧光标记、细胞染色及荧光成像等领域具有极其重要的应用价值。
本发明的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光化合物PTRh在现有文献中未见报道，对金属离子Hg2+的识别表现出良好的选择性且不受共存金属离子的干扰，可作为灵敏的比率型荧光探针用于水溶液中金属离子Hg2+的检测以及用于生命体系及生物医学中Hg2+的检测；具有很强的聚集诱导发光性质，可作为聚集诱导荧光材料以及作为高性能荧光染料用于细胞染色及荧光成像。
附图说明
图1为吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在水/乙醇(体积比为4:6)中的紫外-可见吸收及荧光光谱图；
图2为MCF-7细胞与荧光染料吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh共同孵化后的激光共聚焦荧光照片；
图3为加入相同浓度不同种类的金属离子K+,Na+,Ag+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Fe2+,Pb2+,Ni2+,Zn2+,Fe3+,Al3+,Hg2+时，PTRh荧光强度比值F585/F515的变化；
图4是吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比4：6，荧光分子PTRh的浓度为2×10-5mol/L)加入不同浓度Hg2+的荧光光谱图；
图5为含有Hg2+的MCF-7细胞与荧光染料吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh共同培养后的激光共聚焦荧光照片。
具体实施方式
实施例1吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh的制备
化合物4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛，在文献中编号为TPAPy，按文献方法制备(陶在琴，钱鹰.一种红光发射三苯胺吡啶盐的合成及荧光探针性质.有机化学，2014,34(11),2354～2361)。氮气保护下，醋酸钯和三(邻甲基苯基)膦为催化剂，4-[N,N-二(4-碘苯基)氨基]苯甲醛与4-乙烯基吡啶在DMF中回流反应24h制备得到。4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛的结构式为：
罗丹明酰肼按文献方法制备(LeiWang,MarthaSibrain-Vazquez,JorgeO.Escobedo,JialuWang,RichardG.MooreandRobertM.Strongin.Spiroguanidinerhodaminesasfluorogenicprobesforlysophosphatidicacid,Chem.Commun.,2015,51,1697-1700)。氮气保护下罗丹明B与水合肼在乙醇中回流反应8h得到罗丹明酰肼。罗丹明酰肼的结构式为
吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh由4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛与罗丹明酰肼在酸催化下进行席夫碱缩合反应得到，具体合成方法如下：
室温及磁力搅拌下将0.22g(0.47mmol)4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛溶于15mL无水乙醇中，加入0.32g(0.70mmol)罗丹明酰肼和0.5mL冰醋酸，升温至80℃，搅拌，回流反应8h，反应结束后，过滤，用柱色谱及重结晶提纯，得到橙黄色固体PTRh，产率58％。
化合物PTRh的合成路线如下：
分析所得化合物PTRh：
核磁共振氢谱1HNMR(CDCl3,ppm):δ8.74(s,1H),8.55(d,4H,J＝4.95Hz),7.98(d,1H,J＝6.30Hz),7.46(d,4H,J＝7.83Hz),7.40(d,4H,J＝8.43Hz),7.34(d,4H,J＝5.37Hz),7.27(s,1H),7.22(s,1H),7.11(d,1H,J＝7.14Hz),7.04(d,4H,J＝8.43Hz),7.00(d,2H,J＝8.37Hz),6,90(d,2H,J＝16.20Hz),6.52(d,2H,J＝8.82Hz),6.43(s,2H),6.25(d,2H,J＝8.79Hz),3.33(dd,8H,J1＝6.87Hz,J2＝6.93Hz),1.15(t,12H,J1＝6.93Hz,J2＝6.96Hz)。
高分辨质谱HRMSCalcdforC61H56N7O2[M+H]+918.4490Found918.4500。
所获得化合物PTRh的结构式为：
将实施例1制备的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh进行实施例2～5的试验，具体数据和分析如下。
实施例2吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在固态及水/乙醇溶液中的光物理性质
暗室中荧光化合物PTRh的固体粉末在紫外灯下发出明亮的黄色荧光，其固态荧光光谱最大发射波长为570nm,CIE色坐标为(0.397,0.508).在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比4：6)的最大吸收波长为404nm，最大荧光发射波长位于515nm。图1为PTRh在水/乙醇(体积比为4:6)中的紫外-可见吸收及荧光光谱图。
吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh具有聚集诱导发光特性，可作为聚集诱导发光材料，具有极其重要的应用价值。
实施例3吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh作为荧光染料用于细胞染色及荧光成像
将PTRh与MCF-7细胞共同孵化,用共聚焦荧光显微镜拍照。加入荧光染料吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh孵化后的MCF-7细胞在激光共聚焦荧光显微镜下可以清晰成像。图2为MCF-7细胞与荧光染料吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh共同孵化后的激光共聚焦荧光照片。吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh可作为性能优良的有机荧光染料，用于细胞染色、生物标记及荧光成像。
实施例4吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh荧光探针对Hg2+离子的检测及分子内荧光共振能量转移
在吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh的水/乙醇溶液(水与乙醇的体积比4：6，PTRh的浓度为10-5mol/L)中，分别加入相同浓度不同种类的金属离子K+,Na+,Ag+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Fe2+,Pb2+,Ni2+,Zn2+,Fe3+,Al3+(金属离子浓度均为2.0×10-5mol/L)时，荧光较弱,最大荧光发射波长为515nm(由吡啶乙烯基三苯胺荧光团所贡献)，而此时PTRh中罗丹明螺环隐色体无荧光；当加入相同浓度的Hg2+金属离子(Hg2+浓度为2.0×10-5mol/L)时，荧光光谱呈现515和585nm的双峰形状，此时PTRh中罗丹明螺环打开，形成氧杂蒽共轭结构，在585nm产生强荧光。图3为加入相同浓度不同种类的金属离子K+,Na+,Ag+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cu2+,Fe2+,Pb2+,Ni2+,Zn2+,Fe3+,Al3+,Hg2+时，PTRh荧光强度比值F585/F515的变化。PTRh对汞离子具有选择性识别。
图4是吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在水/乙醇溶液中(水与乙醇的体积比4：6，荧光分子PTRh的浓度为2×10-5mol/L)加入不同浓度Hg2+的荧光光谱，荧光光谱呈现515和585nm的双峰形状。随着Hg2+浓度逐渐增加，515nm的荧光峰强度逐渐减弱，而585nm的荧光峰强度显著增强。荧光分子PTRh中含有罗丹明和吡啶乙烯基三苯胺双荧光团，存在从吡啶乙烯基三苯胺能量给体到罗丹明能量受体之间的分子内荧光共振能量转移。将PTRh和含有Hg2+的MCF-7细胞共同培养后可观察到很强的红色荧光。图5为含有Hg2+的MCF-7细胞与荧光染料吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh共同培养后的激光共聚焦荧光照片。
PTRh对金属离子Hg2+的识别存在多重识别机制，通过罗丹明的闭环-开环结构互变、吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明2种荧光团间的分子内荧光共振能量转移以及吡啶端基与金属Hg2+的配位作用等多重机制灵敏识别Hg2+，对金属离子Hg2+的识别表现出良好的选择性且不受共存金属离子的干扰。吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh可作为灵敏的比率型荧光探针用于水溶液中金属离子Hg2+的检测以及用于生命体系及生物医学中Hg2+的检测。
实施例5吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh用于pH荧光探针
吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在水/乙醇溶液中，随酸性增强，pH值减小，其位于585和515nm的双波段荧光强度比值F585/F515逐渐增大，pH值为0.9时PTRh的F585/F515值为最大，F585/F515达到16；pH值在4～12之间时，PTRh荧光极弱，F585/F515值小于0.2。吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh是对强酸灵敏响应的pH荧光探针。
实例化合物吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明PTRh具有优良的荧光性能，其固体态最大荧光发射波长为570nm；在水/乙醇中最大荧光发射波长位于515nm。通过罗丹明的闭环-开环结构互变、吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明2种荧光团间的分子内荧光共振能量转移以及吡啶端基与金属的配位作用或吡啶与质子成盐等多重机制灵敏分子的荧光性能。本发明的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子性能优异，具有很强的聚集诱导发光性质，可作为聚集诱导荧光材料以及作为高性能荧光染料用于细胞染色及荧光成像；存在分子内荧光共振能量转移，可作为灵敏的比率型Hg2+金属离子荧光探针、pH响应荧光探针，在有机发光器件、荧光探针、荧光传感器、生物荧光标记、细胞染色及荧光成像等领域具有极其重要的应用价值。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh，其特征在于，由如下结构式构成：
2.权利要求1所述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh的制备方法，其特征在于，所述吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh由双吡啶芳醛4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基苯基)氨基]苯甲醛与罗丹明酰肼通过席夫碱缩合反应得到，反应在乙醇中进行，以冰醋酸为催化剂，具体反应式如下：
3.权利要求1所述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在作为汞离子荧光探针的应用。
4.权利要求1所述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh在作为pH响应荧光探针的应用。
5.权利要求1所述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh作为荧光染料用于染色细胞荧光成像的应用。
6.权利要求1所述的吡啶乙烯基三苯胺-罗丹明荧光分子PTRh作为分子内荧光共振能量转移荧光化合物的应用。
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