CN105017300B - 一种苝二酰亚胺‑氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种苝二酰亚胺‑氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苝二酰亚胺‑氟硼二吡咯荧光树形分子，它是包含1,6,7,12‑四叔丁基苯氧基苝二酰亚胺和硫缩醛氟硼二吡咯两种荧光团的新型荧光探针。本发明还公开了该苝二酰亚胺‑氟硼二吡咯荧光树形分子的制备方法及其应用。本发明的苝二酰亚胺‑氟硼二吡咯荧光树形分子具有红光发射和多通道灵敏识别，溶解性好，稳定性高，选择性强，荧光探针性能优异，可作为有机红光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏的荧光增强型多通道Hg2+金属离子荧光探针，识别行为所表达的信息可广泛用于复杂生物和环境体系的研究，在活细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记等领域具有极为重要的应用。

Description

一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及荧光探针化合物及其制备和应用领域，具体涉及一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和应用。
背景技术
荧光探针灵敏度高，选择性强，结构易调控，是近年来的研究热点。荧光探针中识别基结合客体所读取的分子作用信息，通过间隔基传递到荧光团转换成光信号，可实现对客体分子的实时原位响应。多重识别机制并存的树形苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光探针在文献中鲜有报道，其探针性能优异，荧光量子效率高，具有红光发射和多通道灵敏识别，识别行为所表达的信息可广泛用于复杂生物和环境体系的研究，在活细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记、药物高通量筛选等领域具有极为重要的应用。
发明内容
发明目的：本发明的第一个目的是提供一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子。本发明的第二个目的是提供一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的制备方法。本发明的第三个目的是提供一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的应用。
本发明利用点击化学原理和荧光团优化设计，通过铜催化的多位点叠氮-炔环加成反应，制备得到一种新型苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子。该树形分子在现有技术中未见报道，具有红光发射，存在光诱导电子转移、金属离子配位作用、金属离子促进的脱硫缩醛反应以及分子内荧光共振能量转移,多重识别机制并存。该苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子可作为有机红光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏多通道Hg2+金属离子荧光探针，在荧光探针、荧光传感器、生物荧光标记、活细胞成像等领域具有极其重要的应用价值。
技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了本发明提供了一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子，由如下结构式构成：
上述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的制备方法，由叠氮化合物M1和炔基化合物M2通过多位点叠氮-炔环加成反应得到，反应时使用氯仿/乙醇/水混合溶剂，以五水合硫酸铜和坏血酸钠为催化体系，在氮气保护及磁力搅拌下进行反应制备得到，具体反应式如下：
上述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子在作为多通道Hg2+金属离子荧光探针方面的应用。
上述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子在肿瘤细胞成像方面的应用。
有益效果：本发明具有以下优点：本发明的荧光探针包含2种荧光团，即1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝二酰亚胺和氟硼二吡咯硫缩醛，通过光诱导电子转移、金属离子配位作用、Hg2+金属离子促进的脱硫缩醛反应以及氟硼二吡咯荧光团与苝二酰亚胺荧光团间的分子内荧光共振能量转移机制灵敏调控苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的荧光性能。本发明的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子具有红光发射和多通道灵敏识别，溶解性好，稳定性高，选择性强，荧光探针性能优异，可作为有机红光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏的荧光增强型多通道Hg2+金属离子荧光探针，识别行为所表达的信息可广泛用于复杂生物和环境体系的研究，在活细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记、药物高通量筛选等领域具有极为重要的应用。
附图说明
图1是苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1，TM浓度为2.0×10-6mol/L)分别加入不同种类金属离子(Na+，K+，Ca2 +，Mg2+，Co2+，Ni2+，Cu2+，Zn2+，Pd2+，Pb2+，Fe3+，Al3+和Hg2+，金属离子浓度均为10-6mol/L)的荧光光谱；
图2为苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM及其加入Hg2+后在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1)的紫外吸收光谱；
图3是苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM及其加入Hg2+后在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1，TM浓度为2.0×10-6mol/L)的荧光光谱；
图4为加入苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM(TM的浓度为10-6mol/L)孵化后的Hela细胞激光共聚焦荧光成像照片；
图5为苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM(TM的浓度为10-6mol/L)与含有Hg2 +离子(Hg2+离子的浓度为10-6mol/L)Hela细胞共同孵化后的激光共聚焦荧光成像照片。
具体实施方式
实施例1化合物M1的制备
在氮气保护下，在0℃的冰浴中将6mL DMF缓慢滴加到6mL POCl3中，滴完后缓慢升至室温。缓慢滴加含有0.50g BODIPY-1的1,2二氯乙烷溶液，在50℃下反应2小时。结束反应，冷却至室温，向反应体系中缓慢滴加100mL饱和NaHCO3水溶液。萃取，洗涤，干燥，减压蒸馏除去溶剂，所得产物与0.14g正丙硫醇在乙醇中回流30分钟，萃取，洗涤，干燥，柱色谱提纯，得黄色固体M1，产率80％。
化合物M1合成路线如下：
分析所得化合物M1：
1H NMR(CDCl3,ppm):δ7.18(d,2H,J＝6.0Hz),7.05(d,2H,J＝9.0Hz),5.98(s,1H),4.86(s,1H),4.13～4.09(m,2H),3.58～3.53(m,2H),2.51～2.48(m,3H),2.55(s,3H),2.12～2.08(m,2H),2.70(s,3H),1.65～1.60(m,5H),1.48(s,3H),1.41(s,3H),1.01～0.92(m,6H).
13C NMR(CDCl3,ppm):δ159.31,129.36,129.02,127.39,115.39,64.73,48.21,43.58,35.13,28.79,22.71,14.69,12.61.
MS(ESI)m/z:586.3([M+H]+).
所获得化合物M1的结构式为：
其中，化合物BODIPY-1按文献方法制备(Huanren Cheng,YingQian.Intramolecular fluorescence resonance energy transfer in a novel PDI-BODIPY dendritic structure:synthesis,Hg2+sensor and living cell imaging,Sensors and Actuators B,2015,219,57-64)。
化合物M2，在文献中编号为PDI-Q2，按文献方法制备(Huanren Cheng,YingQian.Intramolecular fluorescence resonance energy transfer in a novel PDI-BODIPY dendritic structure:synthesis,Hg2+sensor and living cell imaging,Sensors and Actuators B,2015,219,57-64)。
实施例2苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光分子TM的制备
氮气保护及磁力搅拌下，在50mL氯仿/乙醇/纯水混合溶液(氯仿/乙醇/纯水的体积比为15:2:1)中分别加入化合物M10.72g(1.23mmol)、化合物M20.34g(0.28mmol)以及抗坏血酸钠0.0045g和五水合硫酸铜0.003g，滴加2mL三乙胺，室温搅拌60小时。萃取，洗涤，干燥，柱色谱提纯，得到化合物TM，产率82％。
化合物TM合成路线如下：
分析所得化合物TM：
核磁共振氢谱1H NMR(CDCl3,ppm):δ8.23(s,4H),7.68(s,4H),7.26(d,8H,J＝9.0Hz),7.16(d,8H,J＝9.0Hz),6.98(d,8H,J＝9.0Hz),6.86(d,8H,J＝9.0Hz),5.97(s,4H),4.86～4.70(m,4H),4.56～4.40(m,8H),4.33～4.15(m,4H),4.01～3.95(m,8H),3.85(s,8H),2.70(s,12H),2.55(s,24H),2.51～2.50(m,12H),1.60～1.53(m,20H),1.47(s,12H),1.39(s,12H),1.29(s,36H),0.97～0.92(m,24H).
核磁共振碳谱13C NMR(CDCl3,ppm):δ163.30,159.02,155.93,152.87,147.41,144.25,141.59,132.91,131.77,129.29,127.48,126.67,123.57,122.40,121.09,120.62,119.94,119.26,115.06,64.34,47.74,46.96,34.37,31.44,29.93,14.57.
高分辨质谱HRMS Calcd for C196H229B4F8N24O12S8[M+H]+3562.6051Found3562.6051。
所获得化合物TM的结构式为：
实施例3苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM对Hg2+离子的检测
图1是苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1，TM浓度为2.0×10-6mol/L)分别加入不同种类金属离子(Na+,K+,Ca2 +,Mg2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pd2+,Pb2+,Fe3+,Al3+和Hg2+,金属离子浓度均为10-6mol/L)的荧光光谱。分别加入相同浓度不同种类的金属离子Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pd2+,Pb2+,Fe3+,Al3+时，苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM荧光很弱；当加入相同浓度的Hg2+金属离子时，苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM荧光强度陡增。
苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM的水/四氢呋喃溶液在暗室中荧光灯下呈现暗红色荧光，荧光较弱。当加入不同种类金属离子(Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pd2+,Pb2+,Fe3+,Al3+)时，荧光强度没有变化，呈现暗红色荧光，荧光较弱；只有在加入Hg2+金属离子时，苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM呈现明亮的橘红色荧光。
图2为苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM及其加入Hg2+后在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1)的紫外吸收光谱。图3是苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM及其加入Hg2+后在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1，TM浓度为2.0×10-6mol/L)的荧光光谱。苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM在水/四氢呋喃溶液中紫外吸收最大波长为510和576nm；TM的荧光光谱为双峰结构，荧光发射最大波长分别位于530和610nm。向TM的水/四氢呋喃溶液中分别加入金属离子Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Pd2+,Pb2+,Fe3+,Al3+时，其紫外吸收和荧光光谱几乎没有变化。当向TM的水/四氢呋喃溶液中加入金属离子Hg2+时，其紫外吸收最大波长为496和576nm，荧光发射最大波长为510和610nm，且位于610nm处的荧光发射强度明显增强，并且随着Hg2+浓度逐渐增加，610nm处的荧光强度呈线性上升。苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM对金属离子Hg2+的识别表现出良好的选择性且不受共存金属离子的干扰。苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM对金属离子Hg2+的识别存在光诱导电子转移、Hg2+金属离子配位作用、Hg2+金属离子促进的脱硫缩醛反应以及分子内荧光共振能量转移多重识别机制，可实现多通道识别和荧光调控，是灵敏的荧光增强型Hg2+离子荧光探针。
实施例4苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM用于肿瘤细胞成像
将红光染料苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM与Hela细胞共同孵化30分钟，荧光共聚焦成像显示细胞染色后在红光区域成像。图4为加入荧光染料苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM孵化后的Hela细胞共聚焦荧光成像照片。将TM染色的Hela细胞与含有Hg(II)离子的培养基继续孵化20分钟，荧光共聚焦成像显示Hela细胞在红光区域清晰成像，亮度增强。图5为苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光分子TM与含有Hg2+离子(TM的浓度为10-6mol/L，Hg2+离子的浓度为10-6mol/L)Hela细胞共同孵化后的共聚焦荧光成像照片。苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光分子TM可用于肿瘤细胞成像。
本发明的实例化合物苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM经多位点铜催化叠氮-炔环加成反应制备得到，具有优良的荧光探针性能，可通过光诱导电子转移、金属离子配位作用、Hg2+促进的脱硫缩醛反应以及分子内荧光共振能量转移多重机制灵敏调控苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的荧光性能。本发明的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子具有红光发射和多通道灵敏识别，溶解性好，稳定性高，选择性强，荧光探针性能优异，可作为有机红光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏的多通道Hg2+金属离子荧光探针，识别行为所表达的信息可广泛用于复杂生物和环境体系的研究，在活细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记、药物高通量筛选等领域具有极为重要的应用。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子，其特征在于，由如下结构式构成：
2.权利要求1所述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的制备方法，其特征在于，所述苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子由叠氮化合物M1和炔基化合物M2通过多位点叠氮-炔环加成反应得到，反应时使用氯仿/乙醇/水混合溶剂，以五水合硫酸铜和抗坏血酸钠为催化体系，在氮气保护及磁力搅拌下室温进行反应60h制备得到，具体反应式如下：
3.权利要求1所述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子在作为多通道Hg2+金属离子荧光探针方面的非治疗和诊断目的的应用。
4.权利要求1所述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子在肿瘤细胞的非治疗和诊断目的的成像方面的应用。
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Intramolecular fluorescence resonance energy transfer in a novel PDI–BODIPY dendritic structure: Synthesis, Hg2+ sensor and living;Huan-ren Cheng等;《Sensors and Actuators B》;20150519;第219卷;第57-64页 *
New chemodosimetric probe for the specific detection of Hg2+ in physiological condition and its utilisation for cell imaging studies;Sukdeb Saha等;《Dalton Trans.》;20130723;第42卷;第15097-15105页 *

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