CN113429431B - 一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物及其制备方法 - Google Patents
一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113429431B CN113429431B CN202110694941.XA CN202110694941A CN113429431B CN 113429431 B CN113429431 B CN 113429431B CN 202110694941 A CN202110694941 A CN 202110694941A CN 113429431 B CN113429431 B CN 113429431B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bodipy
- derivative
- formula
- star
- bridged
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical class N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N dipyrrin Chemical compound C=1C=CNC=1C=C1C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 238000003477 Sonogashira cross-coupling reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- GBYFQDWJSOGBCL-UHFFFAOYSA-N triethynylborane Chemical compound C#CB(C#C)C#C GBYFQDWJSOGBCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- ULUNQYODBKLBOE-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-yl)-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CC=2)=C1 ULUNQYODBKLBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical class C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 II Chemical compound 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BVDLHLPSFYRKIC-UHFFFAOYSA-N N1C=CC=C1.N1C=CC=C1.[B] Chemical compound N1C=CC=C1.N1C=CC=C1.[B] BVDLHLPSFYRKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
本发明公开了一种式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的结构及其制备方法。通过如下方法实现：式(II)所示的三乙炔基氟硼二吡咯与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)进行Sonogashira偶联反应生成式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物。该化合物呈三臂星型，能够有效的减弱分子间的π‑π相互作用，抑制其在成膜过程中的自聚集作用，并具有较强的光吸收和荧光发射能力，可用于有机发光二极管、太阳能电池、光吸收天线等方面。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域及分子基光电材料领域，涉及一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法。
背景技术
苝二酰亚胺类衍生物具有优异的光、热及化学稳定性，在可见光区到红外光区有很强的吸收和发射，具有较高的荧光量子产率；由于分子内苝具有一个较大的共轭平面，苝二酰亚胺类衍生物通常存在分子间的π-π堆积作用，这促进了分子和分子间二维结构的形成，加上良好的导电性与适宜的电子亲和能，苝二酰亚胺分子在有机场效应晶体管、有机发光二极管、太阳能电池等领域具有广泛的用途。氟硼二吡咯(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，其具有较高的光热稳定性、摩尔吸光系数、荧光量子产率，荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且氟硼二吡咯荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区，可应用于光电材料，荧光成像等领域。基于苝二酰亚胺和氟硼二吡咯分子优异的性质及结构多样化，通过简单的化学合成方法合成氟硼二吡咯桥连苝二酰亚胺的多元体系化合物十分必要，有利于促进在有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等方面应用。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明涉及的一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的结构如下：
本发明涉及的一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的合成路线为：
本发明涉及的一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的制备过程包括以下步骤：
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)、碘化亚铜、四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和三乙胺中，在氩气保护下65～85℃反应12～16小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，用水洗，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物；
上述反应步骤中，催化剂四(三苯基膦)钯用量为三乙炔基氟硼二吡咯(II)摩尔量的10％；
上述反应步骤中，三乙炔基氟硼二吡咯(II)、湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)的物质的量之比1∶4。
本发明的有益效果
与现有技术相比，本发明中氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法所具有的优点有：(1)基于氟硼二吡咯为中心π共轭三苝二酰亚胺衍生物在可见光区具有强电子吸收，并在近红外区具有高荧光发射强度，是极好的近红外荧光染料。(2)该化合物呈三臂星型，能够有效的减弱分子间的π-π相互作用，抑制其在成膜过程中的自聚集作用，有利于提高光电转化效率，并具有高的光致能量转移效率，可用作光吸收天线、太阳能电池受体等。(3)合成路线简单、反应条件温和、反应选择性好、分离方法简易，具有普适性，可以推广应用到氟硼二吡咯桥连苝二酰亚胺衍生物星型化合物的合成。
附图说明
图1是结构式为I的化合物的紫外-可见吸收光谱；
图2是结构式为III的化合物的荧光发射光谱，激发波长为509nm；
图3是结构式为I的化合物的荧光发射光谱，激发波长为509nm；
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步地解释，具体实施事例并不对本发明作任何限定。
用1H-NMR、紫外-可见光谱及荧光光谱表征化合物的结构并研究化合物的光物理性质。检测所用仪器为：BrukerARX500型核磁共振仪(TMS为内标，氘代氯仿为溶剂)，岛津UV-3100型紫外-可见分光光度计(扫描范围400～800nm，光路狭缝2nm)，PE LS-55型荧光分光光度计(波长范围：激发光200-800nm，发射光200-900nm；狭缝可变：激发光路2.5-15nm，发射光路2.5-20nm；步距：0.1nm)。
实施例1
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)(0.04mmol，16mg)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)(0.16mmol，134mg)、碘化亚铜(0.01mmol，2mg)、四三苯基膦钯(0.004mmol，5mg)溶于四氢呋喃(2mL)和三乙胺(6mL)中并加入反应器中，在氩气保护下65～85℃反应12小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，然后用水洗，合并有机层后并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物为47mg(产率44％)。1H-NMR(600MHz，CDCl3，ppm)：δ10.36(d，J＝6Hz，1H)，10.28(d，J＝7.2Hz，2H)，8.96-8.83(m，3H)，8.83-8.64(m，15H)，8.03(s，2H)，7.62(s，2H)，5.25-5.06(m，6H)，2.97(s，6H)，2.24-2.14(m，12H)，1.90(s，6H)，1.88-1.57(m，12H)，1.3-1.1(m，96H)，0.88-0.66(m，36H)。Maldi-Tof MASS Cal.For[C175H199BFN8O12]：2634.52，Found[M-F-+H+]+：2634.42。UV-vis：509nm，542nm，638nm。
实施例2
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)(0.04mmol，16mg)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)(0.16mmol，134mg)、碘化亚铜(0.01mmol，2mg)、四三苯基膦钯(0.002mmol，2.5mg)溶于四氢呋喃(2mL)和三乙胺(6mL)中并加入反应器中，在氩气保护下65～85℃反应12小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，然后用水洗，合并有机层后并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物为31mg(产率29％)。
Claims (6)
1.一种式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物：
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：式(II)所示的三乙炔基氟硼二吡咯与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)进行Sonogashira偶联反应生成式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物；
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下实验步骤：
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)、碘化亚铜、四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和三乙胺中，在氩气保护下65～85℃反应12～16小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，然后用水洗，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述实验步骤中，催化剂四三苯基膦钯用量为三乙炔基氟硼二吡咯(II)物质的量的10％。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述实验步骤中式(II)所示的三乙炔基氟硼二吡咯与式(III)所示湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物的物质的量之比为1∶4.0～4.5。
6.一种利用权利要求1所述的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物在太阳能电池中的用途。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110694941.XA CN113429431B (zh) | 2021-06-22 | 2021-06-22 | 一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110694941.XA CN113429431B (zh) | 2021-06-22 | 2021-06-22 | 一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113429431A CN113429431A (zh) | 2021-09-24 |
| CN113429431B true CN113429431B (zh) | 2022-04-19 |
Family
ID=77757286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110694941.XA Active CN113429431B (zh) | 2021-06-22 | 2021-06-22 | 一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113429431B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115232161B (zh) * | 2022-08-31 | 2024-07-02 | 南京林业大学 | 一种三聚茚基-bodipy-苝二酰亚胺三元体系分子及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105017300A (zh) * | 2015-06-30 | 2015-11-04 | 东南大学 | 一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和应用 |
| CN107057397A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-08-18 | 黄河科技学院 | 苝四羧酸‑氟硼吡咯二元染料及其制备方法 |
| CN112552318A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-26 | 北京师范大学 | 苝二酰亚胺衍生物、其制备方法、其在太阳能电池中的用途和太阳能电池 |
-
2021
- 2021-06-22 CN CN202110694941.XA patent/CN113429431B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105017300A (zh) * | 2015-06-30 | 2015-11-04 | 东南大学 | 一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和应用 |
| CN107057397A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-08-18 | 黄河科技学院 | 苝四羧酸‑氟硼吡咯二元染料及其制备方法 |
| CN112552318A (zh) * | 2020-12-10 | 2021-03-26 | 北京师范大学 | 苝二酰亚胺衍生物、其制备方法、其在太阳能电池中的用途和太阳能电池 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113429431A (zh) | 2021-09-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112778327B (zh) | 一种有机非富勒烯电子受体材料及其制备方法和应用 | |
| CN112300201B (zh) | 一种三聚茚基香豆素-咔咯-卟啉四元体系星型化合物的合成及其制备方法 | |
| CN103172650A (zh) | 含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物及其制备方法与应用 | |
| CN109096313B (zh) | 一种三聚茚基咔咯-卟啉-富勒烯星型化合物的制备方法 | |
| CN113429431B (zh) | 一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物及其制备方法 | |
| CN112442054B (zh) | 一种三聚茚基咔咯-卟啉-bodipy星型化合物的制备方法 | |
| CN113292583B (zh) | 一类二苯胺基-三聚茚-bodipy衍生物三元体系有机染料及其制备方法和应用 | |
| CN108976249B (zh) | 一种三聚茚咔咯-富勒烯的星型化合物的制备方法 | |
| CN113444117B (zh) | 一种bodipy桥连四苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法 | |
| CN104672237B (zh) | 基于菲咯啉为电子受体的有机光敏染料及其制备方法与应用 | |
| CN108218870B (zh) | 一种四氮杂纳米石墨烯功能材料及其制备方法 | |
| CN102558555A (zh) | 一种含芴聚三唑耐高温紫外吸收剂及其制备方法 | |
| CN113292585B (zh) | 一种bodipy-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物及其制备方法 | |
| CN103952141B (zh) | 一种含叔丁基芴紫色荧光材料 | |
| CN114133385B (zh) | 一种以咔唑为核心、以噻吩嗪或吩恶嗪为端基的空穴传输材料及其合成方法和应用 | |
| CN113416299B (zh) | 侧链悬挂生物碱基的有机共轭聚合物光催化剂 | |
| CN114149455A (zh) | 吖啶基配合物晶体、掺杂晶体发光材料及其制备方法和应用 | |
| CN113501836A (zh) | 一种星型bodipy近红外荧光染料及其制备方法 | |
| CN115232161B (zh) | 一种三聚茚基-bodipy-苝二酰亚胺三元体系分子及其制备方法 | |
| CN112028943A (zh) | 一种基于吡啶并咪唑衍生物的铂发光化合物及其制备方法 | |
| CN112457334A (zh) | 一种邻菲啰啉桥联双咔咯衍生物的制备方法 | |
| CN110627667A (zh) | 一类哑铃型空穴传输材料、合成方法和钙钛矿太阳能电池 | |
| CN1775670A (zh) | 含有可配位中心功能基的可溶性单壁碳纳米管 | |
| CN110540761A (zh) | 一类咔唑-吩噻嗪有机染料及其在染料敏化太阳能电池中的应用 | |
| CN113582905B (zh) | 一种酰亚胺类衍生物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |