CN113429431B - 一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的结构及其制备方法。通过如下方法实现：式(II)所示的三乙炔基氟硼二吡咯与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)进行Sonogashira偶联反应生成式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物。该化合物呈三臂星型，能够有效的减弱分子间的π‑π相互作用，抑制其在成膜过程中的自聚集作用，并具有较强的光吸收和荧光发射能力，可用于有机发光二极管、太阳能电池、光吸收天线等方面。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域及分子基光电材料领域，涉及一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法。
背景技术
苝二酰亚胺类衍生物具有优异的光、热及化学稳定性，在可见光区到红外光区有很强的吸收和发射，具有较高的荧光量子产率；由于分子内苝具有一个较大的共轭平面，苝二酰亚胺类衍生物通常存在分子间的π-π堆积作用，这促进了分子和分子间二维结构的形成，加上良好的导电性与适宜的电子亲和能，苝二酰亚胺分子在有机场效应晶体管、有机发光二极管、太阳能电池等领域具有广泛的用途。氟硼二吡咯(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，其具有较高的光热稳定性、摩尔吸光系数、荧光量子产率，荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且氟硼二吡咯荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区，可应用于光电材料，荧光成像等领域。基于苝二酰亚胺和氟硼二吡咯分子优异的性质及结构多样化，通过简单的化学合成方法合成氟硼二吡咯桥连苝二酰亚胺的多元体系化合物十分必要，有利于促进在有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池等方面应用。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
本发明涉及的一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的结构如下：
本发明涉及的一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的合成路线为：
本发明涉及的一种氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的制备过程包括以下步骤：
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)、碘化亚铜、四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和三乙胺中，在氩气保护下65～85℃反应12～16小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，用水洗，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物；
上述反应步骤中，催化剂四(三苯基膦)钯用量为三乙炔基氟硼二吡咯(II)摩尔量的10％；
上述反应步骤中，三乙炔基氟硼二吡咯(II)、湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)的物质的量之比1∶4。
本发明的有益效果
与现有技术相比，本发明中氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物及其制备方法所具有的优点有：(1)基于氟硼二吡咯为中心π共轭三苝二酰亚胺衍生物在可见光区具有强电子吸收，并在近红外区具有高荧光发射强度，是极好的近红外荧光染料。(2)该化合物呈三臂星型，能够有效的减弱分子间的π-π相互作用，抑制其在成膜过程中的自聚集作用，有利于提高光电转化效率，并具有高的光致能量转移效率，可用作光吸收天线、太阳能电池受体等。(3)合成路线简单、反应条件温和、反应选择性好、分离方法简易，具有普适性，可以推广应用到氟硼二吡咯桥连苝二酰亚胺衍生物星型化合物的合成。
附图说明
图1是结构式为I的化合物的紫外-可见吸收光谱；
图2是结构式为III的化合物的荧光发射光谱，激发波长为509nm；
图3是结构式为I的化合物的荧光发射光谱，激发波长为509nm；
具体实施方式
下面结合具体实例对本发明作进一步地解释，具体实施事例并不对本发明作任何限定。
用1H-NMR、紫外-可见光谱及荧光光谱表征化合物的结构并研究化合物的光物理性质。检测所用仪器为：BrukerARX500型核磁共振仪(TMS为内标，氘代氯仿为溶剂)，岛津UV-3100型紫外-可见分光光度计(扫描范围400～800nm，光路狭缝2nm)，PE LS-55型荧光分光光度计(波长范围：激发光200-800nm，发射光200-900nm；狭缝可变：激发光路2.5-15nm，发射光路2.5-20nm；步距：0.1nm)。
实施例1
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)(0.04mmol，16mg)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)(0.16mmol，134mg)、碘化亚铜(0.01mmol，2mg)、四三苯基膦钯(0.004mmol，5mg)溶于四氢呋喃(2mL)和三乙胺(6mL)中并加入反应器中，在氩气保护下65～85℃反应12小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，然后用水洗，合并有机层后并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物为47mg(产率44％)。1H-NMR(600MHz，CDCl3，ppm)：δ10.36(d，J＝6Hz，1H)，10.28(d，J＝7.2Hz，2H)，8.96-8.83(m，3H)，8.83-8.64(m，15H)，8.03(s，2H)，7.62(s，2H)，5.25-5.06(m，6H)，2.97(s，6H)，2.24-2.14(m，12H)，1.90(s，6H)，1.88-1.57(m，12H)，1.3-1.1(m，96H)，0.88-0.66(m，36H)。Maldi-Tof MASS Cal.For[C175H199BFN8O12]：2634.52，Found[M-F-+H+]+：2634.42。UV-vis：509nm，542nm，638nm。
实施例2
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)(0.04mmol，16mg)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)(0.16mmol，134mg)、碘化亚铜(0.01mmol，2mg)、四三苯基膦钯(0.002mmol，2.5mg)溶于四氢呋喃(2mL)和三乙胺(6mL)中并加入反应器中，在氩气保护下65～85℃反应12小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，然后用水洗，合并有机层后并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物为31mg(产率29％)。
Claims (6)
1.一种式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物：
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：式(II)所示的三乙炔基氟硼二吡咯与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)进行Sonogashira偶联反应生成式(I)所示的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物星型化合物；
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下实验步骤：
将三乙炔基氟硼二吡咯(II)与湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物(III)、碘化亚铜、四三苯基膦钯溶于四氢呋喃和三乙胺中，在氩气保护下65～85℃反应12～16小时，反应结束后用二氯甲烷稀释，然后用水洗，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，减压蒸干溶剂后经硅胶柱层析分离提纯得到式(I)所示氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述实验步骤中，催化剂四三苯基膦钯用量为三乙炔基氟硼二吡咯(II)物质的量的10％。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述实验步骤中式(II)所示的三乙炔基氟硼二吡咯与式(III)所示湾位单溴代苝二酰亚胺衍生物的物质的量之比为1∶4.0～4.5。
6.一种利用权利要求1所述的氟硼二吡咯桥连三苝二酰亚胺衍生物的星型化合物在太阳能电池中的用途。
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