CN113582905B - 一种酰亚胺类衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种酰亚胺类衍生物，化学结构式如式I所示：
Figure DDA0003247241030000011
本发明还公开了该酰亚胺类衍生物的制备方法，原料来源广泛，反应装置简单，合成效率高，产物的产率和纯度也好。

Description

一种酰亚胺类衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及的是一种酰亚胺类衍生物及其制备方法。
背景技术
有机发光材料与无机材料相比，具有稳定性好、易修饰、易调节、易加工等优点。如在有机小分子化合物的化学结构可以通过引入双键、苯环等不饱和基团以及各种生色团来改变共轭程度，也可以引入胺基、羟基、烷氧基等强给电子基团来增强小分子的荧光强度，使得发射波长移动。
近年来丁二酰亚胺以及马来酰亚胺及其衍生物作为一种潜在的有机发光小分子，得到了很多研究者的青睐，研究简单快速高效的合成含有酰亚胺结构的有机物有着十分重要的意义，现在已经成为了国内和国外有机合成的一类研究热点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种酰亚胺类衍生物，是一种有机发光小分子，在有机发光器件领域具有应用前景。
本发明的目的还在于提供一种酰亚胺类衍生物的制备方法，原料来源广泛，制备方法简单，产物的纯度高。
为了达成上述目的，本发明的解决方案是：
一种酰亚胺类衍生物，化学结构式如式I所示：
Figure BDA0003247241010000021
一种酰亚胺类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、先将一水合柠檬酸及间氨基苯甲酸以摩尔比1～1.05∶1混合于水中，搅拌，得到混合溶液；
步骤2、然后将步骤1得到的所述混合溶液转移到水热反应釜中，在180～200℃下反应4～5小时；
步骤3、待反应完成并冷却至室温后，将产物倒入烧杯，并用10～12mL蒸馏水清洗水热反应釜，一并倒入装有产物的烧杯中，然后依次进行抽滤，洗涤，干燥，得到白色微晶固体，即为所述酰亚胺类衍生物。
步骤3中，所述洗涤采用无水乙醇。
步骤3中，所述干燥在80～100℃下进行。
采用上述技术方案后，本发明一种酰亚胺类衍生物的制备方法，是通过柠檬酸在高温下与伯胺反应制备得到该酰亚胺类衍生物(反应式如式Ⅱ)，原料来源广泛，在制备上未使用任何催化剂，反应装置简单，无需惰性气体保护，利用水热反应的高温高压的简便条件，高效合成出一种N-取代丁二酰亚胺类多官能团衍生物，产率在60％以上，纯度达100％。
Figure BDA0003247241010000022
采用本发明的制备方法制备得到的一种新的酰亚胺类衍生物，具有以下特点：
1.该酰亚胺类衍生物具有羧基和羟基官能团，可以进一步连接其它有机基团，作为合成其它化合物的中间体：如羧基可以转化为酯基，也能被还原为醛基和羟基，羟基可以转化为卤素，也能被氧化为醛基和羧基等；
2.该酰亚胺类衍生物是一种有机发光小分子，在有机发光器件领域具有应用前景。
附图说明
图1为实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的质谱图；
图2为实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的核磁氢谱图；
图3为实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的傅里叶变换红外图；
图4为实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的光谱图。
具体实施方式
为了进一步解释本发明的技术方案，下面通过具体实施例来对本发明进行详细阐述。
一种酰亚胺类衍生物，化学结构式如式I所示：
Figure BDA0003247241010000031
一种酰亚胺类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、先将一水合柠檬酸及间氨基苯甲酸以摩尔比1～1.05∶1混合于水中，搅拌，得到混合溶液；
步骤2、然后将步骤1得到的所述混合溶液转移到水热反应釜中，在180～200℃下反应4～5小时；
步骤3、待反应完成并冷却至室温后，将产物倒入烧杯，并用10～12mL蒸馏水清洗水热反应釜，一并倒入装有产物的烧杯中，然后依次进行抽滤，洗涤，干燥，得到白色微晶固体，即为所述酰亚胺类衍生物。
步骤3中，所述洗涤采用无水乙醇。
步骤3中，所述干燥在80～100℃下进行。
一、化合物的制备
实施例1
一种酰亚胺类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、先将一水合柠檬酸及间氨基苯甲酸以摩尔比1∶1混合于水中，搅拌，得到混合溶液；
步骤2、然后将步骤1得到的混合溶液转移到水热反应釜中，在180℃下反应4小时；
步骤3、待反应完成并冷却至室温后，将产物倒入烧杯，并用10mL蒸馏水清洗水热反应釜，一并倒入装有产物的烧杯中，依次进行抽滤，无水乙醇洗涤，在100℃下干燥，得到白色微晶固体，即为该酰亚胺类衍生物，产率为63％，纯度为100％。
实施例2
一种酰亚胺类衍生物的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、先将一水合柠檬酸及间氨基苯甲酸以摩尔比1.05∶1混合于水中，搅拌，得到混合溶液；
步骤2、然后将步骤1得到的混合溶液转移到水热反应釜中，在200℃下反应4小时；
步骤3、待反应完成并冷却至室温后，将产物倒入烧杯，并用12mL蒸馏水清洗水热反应釜，一并倒入装有产物的烧杯中，依次进行抽滤，无水乙醇洗涤，在80℃下干燥，得到白色微晶固体，即为该酰亚胺类衍生物，产率为64％，纯度为100％。
二、结构分析
1、实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的质谱图如图1所示，图中次强峰的质荷比(m/z)是497.1205，最强峰的质荷比(m/z)是248.0568。由此推论，该酰亚胺类衍生物的分子量为249.0568(负离子模式)。
2、实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的元素分析：C,57.84；H,4.399；N,5.60；结合分子量为249.0568。我们可以推断产物的分子式为C12H11O5N，与式I相吻合。
3、实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的核磁氢谱图如图2所示，图中化学位移为12.934ppm处：为单峰，对应羧基上的质子；化学位移为8.278-7.524ppm处：对应苯环上的四个质子；化学位移为4.0227ppm处：为五元环上侧链-CH2O-上的两个质子；化学位移为2.755ppm处多峰：对应五元环上的-CH2-上的两个质子；化学位移为2.505ppm处：为五元环上的1个质子，也与式I相吻合。
4、实施例1制备得到的酰亚胺类衍生物的傅里叶变换红外图如图3所示，图中，3000cm-1以上的宽峰为OH的吸收峰，碳氢键的伸缩振动吸收峰为2930cm-1和2850cm-1，羰基的伸缩振动吸收峰为1690cm-1，反吸收震动峰为1735cm-1，苯环的吸收峰在1600-1400cm-1，C-O的特征吸收峰在1047cm-1，758cm-1和671cm-1处的吸收峰为间苯二取代C-H变形振动的的特征吸收峰。根据对上述图谱的分析，进一步佐证与式I的结构相吻合。
三、应用
1.该酰亚胺类衍生物具有羧基和羟基官能团，可以进一步连接其它有机基团，作为合成其它化合物的中间体：如羧基可以转化为酯基，也能被还原为醛基和羟基，羟基可以转化为卤素，也能被氧化为醛基和羧基等；
2.该酰亚胺类衍生物是一种有机发光小分子，对其进行光学性能测试，结果如图4，测试结果表明：该酰亚胺类衍生物的激发峰为450nm，能发射波长为572nm的荧光，在有机发光器件领域具有应用前景。
上述实施例和图式并非限定本发明的产品形态和式样，任何所属技术领域的普通技术人员对其所做的适当变化或修饰，皆应视为不脱离本发明的专利范畴。

Claims (4)

1.一种酰亚胺类衍生物，其特征在于：化学结构式如式I所示：
Figure FDA0003247241000000011
2.制备如权利要求1所述的一种酰亚胺类衍生物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1、先将一水合柠檬酸及间氨基苯甲酸以摩尔比1～1.05∶1混合于水中，搅拌，得到混合溶液；
步骤2、然后将步骤1得到的所述混合溶液转移到水热反应釜中，在180～200℃下反应4～5小时；
步骤3、待反应完成并冷却至室温后，将产物倒入烧杯，并用10～12mL蒸馏水清洗水热反应釜，一并倒入装有产物的烧杯中，然后依次进行抽滤，洗涤，干燥，得到白色微晶固体，即为所述酰亚胺类衍生物。
3.根据权利要求2所述的一种酰亚胺类衍生物的制备方法，其特征在于：步骤3中，所述洗涤采用无水乙醇。
4.根据权利要求2所述的一种酰亚胺类衍生物的制备方法，其特征在于：步骤3中，所述干燥在80～100℃下进行。
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