CN115991717A - 一种孔雀石绿硼酸酯及其衍生物、制备方法和应用 - Google Patents

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张鹏飞
罗媛
蔡林涛
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Abstract

本发明提供了一种孔雀石绿硼酸酯及其衍生物、制备方法和应用，主要先通过4‑溴苯甲醛和N,N‑二取代苯胺生成粗产物，再将粗产物与频哪硼酸酯在催化剂条件下进行反应得到孔雀石绿硼酸酯。本发明提供的孔雀石绿硼酸酯及其衍生物可以作为聚集诱导发光荧光染料的染料前体，为聚集诱导发光荧光染料提供了新的合成砌块。

Description

一种孔雀石绿硼酸酯及其衍生物、制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光染料技术领域，具体涉及一种孔雀石绿硼酸酯及其衍生物、制备方法和应用。
背景技术
大多数传统的荧光染料作为孤立分子发出可发出强烈的荧光，而当聚集或固态时，强烈的分子间π-π相互作用引起强烈的聚集诱导猝灭(ACQ)效应而不发光或荧光强度大大减弱。为了解决这个问题，唐本忠院士在2001年提出了一个新的聚集诱导发光(AIE)概念，AIE发光体(AIEgens)采用扭曲结构，通过限制分子间的π-π相互作用而表现出优异的聚集发光性能。虽然AIE作为一项应用广泛的前沿技术已经受到广泛关注，但新型AIEgens的分子设计仍然充满挑战。由于大多数传统的荧光分子具有优异的光学性能和丰富多样性，但是ACQ性质严重限制了他们的应用。故将传统染料转化为AIE活性分子为设计高亮度染料提供了另一种途径。
迄今为止，AIEgens的设计通常采用骨干扭转+分子转子的设计方针，并采用分子内运动受限(RIM)的理念。一般情况下，ACQ-AIE转化可以通过在平面ACQ分子中加入扭曲的AIEgens、螺旋桨分子或体积庞大的取代基来防止紧密的共面堆积来实现。
目前应用较广的螺旋桨分子砌块包括四苯乙烯、三乙胺极其相似化合物等，但是事实证明此类砌块在改造传统ACQ染料时并不具有通用性。因此，开发合成新型合成砌块，作为AIE染料开发前体具有十分重要的意义。
发明内容
为了解决现有技术的存在的不足，开发出具有通用性的AIE染料前体，本发明提出了一种新型的聚集诱导发光荧光前体染料--孔雀石绿硼酸酯(MG-B)及其衍生物、和孔雀石绿硼酸酯及其衍生物的制备方法和应用。该荧光前体染料可为开发聚集诱导发光荧光染料提供新的合成砌块，具有广泛的应用前景。
具体通过以下技术方案实现：
一种孔雀石绿硼酸酯，结构式如式(1)所示：
Figure BDA0003309144540000021
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
本发明还提供上述孔雀石绿硼酸酯的制备方法，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛和N,N-二取代苯胺在第一催化剂下反应，反应结束后，去除未反应的N,N-二取代苯胺，提取粗产物；
S2：将步骤S1所得的粗产物与频哪硼酸酯和醋酸钾溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入第二催化剂进行反应，反应结束后进行萃取、纯化，得到孔雀石绿硼酸酯；
所述N,N-二取代苯胺的结构式如下所示：
Figure BDA0003309144540000022
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
进一步地，步骤S1中，所述4-溴苯甲醛与N,N-二取代苯胺的摩尔比为1：3。
进一步地，步骤S1中，所述第一催化剂为无水氯化锌。
进一步地，步骤S1中，所述反应温度为80℃-100℃，所述反应时间为8-12h。
进一步地，步骤S2中，所述第二催化剂为[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。
进一步地，步骤S2中，所述反应温度为80℃-100℃，所述反应时间为8-12h。
进一步地，步骤S2中，加入二氯甲烷进行萃取。
进一步地，步骤S2中，使用硅胶柱进行纯化。
一种孔雀石绿硼酸酯衍生物，其特征在于，结构式为式(2)或式(3)所示，其中，式(2)为：
Figure BDA0003309144540000031
其中，R为甲基、乙基、甲氧基或叔丁基；每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基；
式(3)为：
Figure BDA0003309144540000041
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
本发明还提供上述孔雀石绿硼酸酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛和N,N-二取代苯胺在第一催化剂下反应，反应结束后，去除未反应的N,N-二取代苯胺，提取粗产物；
S2：将步骤S1所得的粗产物与频哪硼酸酯和醋酸钾溶于N,N-二取代苯胺中，加入第二催化剂进行反应，反应结束后进行萃取、纯化，得到孔雀石绿硼酸酯；
S3:将步骤S2得到的孔雀石绿硼酸酯与反应物A进行铃木偶联反应,得到孔雀石绿硼酸酯衍生物；
其中，所述N,N-二取代苯胺的结构式如下所示：
Figure BDA0003309144540000042
所述反应物A的结构式为：
Figure BDA0003309144540000043
其中，R为甲基、乙基、甲氧基或叔丁基。
进一步地，步骤S1中，所述4-溴苯甲醛与N,N-二取代苯胺的摩尔比为1：3。
进一步地，步骤S1中，所述第一催化剂为无水氯化锌。
进一步地，步骤S1中，所述反应温度为80℃-100℃，所述反应时间为8-12h。
进一步地，步骤S2中，所述第二催化剂为[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。
进一步地，步骤S2中，所述反应温度为80℃-100℃，所述反应时间为8-12h。
进一步地，步骤S2中，加入二氯甲烷进行萃取。
进一步地，步骤S2中，使用硅胶柱进行纯化。
本发明还提供上述孔雀石绿硼酸酯在合成聚集诱导发光荧光染料作为前体染料的应用。
本发明还提供上述孔雀石绿硼酸酯衍生物在合成聚集诱导发光荧光染料作为前体染料的应用。
本发明的有益效果如下：
本发明提出了一种新型的孔雀石绿硼酸酯及其衍生物、制备方法和应用，孔雀石绿硼酸酯及其衍生物可以作为聚集诱导发光荧光染料的染料前体，为聚集诱导发光荧光染料提供了新的合成砌块。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1中MG-Br的核磁氢谱图；
图2为实施例1中MG-Br的核磁碳谱图；
图3为实施例1中MG-Br的高分辨质谱图；
图4为实施例1中MG-B的核磁氢谱图；
图5为实施例1中MG-B的核磁碳谱图；
图6为实施例1中MG-B的高分辨质谱图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种孔雀石绿硼酸酯，结构式如式(1)所示：
Figure BDA0003309144540000061
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
本发明还提供上述孔雀石绿硼酸酯的制备方法，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛和N,N-二取代苯胺在第一催化剂下反应，反应结束后，去除未反应的N,N-二取代苯胺，提取粗产物；
S2：将步骤S1所得的粗产物与频哪硼酸酯和醋酸钾溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入第二催化剂进行反应，反应结束后进行萃取、纯化，得到孔雀石绿硼酸酯；
其中N,N-二取代苯胺的结构式如下所示：
Figure BDA0003309144540000071
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
进一步地，步骤S1中，所述4-溴苯甲醛与N,N-二取代苯胺的摩尔比为1：3。
进一步地，步骤S1中，所述第一催化剂为无水氯化锌。
进一步地，步骤S1中，所述反应温度为80-100℃，所述反应时间为8-12h。
进一步地，步骤S2中，所述第二催化剂为[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。
进一步地，步骤S2中，所述反应温度为80-100℃，所述反应时间为8-12h。
进一步地，步骤S2中，加入二氯甲烷进行萃取。
进一步地，步骤S2中，使用硅胶柱进行纯化。
本发明还提供一种孔雀石绿硼酸酯衍生物，其特征在于，结构式为式(2)或式(3)所示，其中，式(2)为：
Figure BDA0003309144540000081
其中，R为甲基、乙基、甲氧基或叔丁基；每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基；
式(3)为：
Figure BDA0003309144540000082
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
本发明还提供上述孔雀石绿硼酸酯的制备方法，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛和N,N-二取代苯胺在第一催化剂下反应，反应结束后，去除未反应的N,N-二取代苯胺，提取粗产物；
S2：将步骤S1所得的粗产物与频哪硼酸酯和醋酸钾溶于N,N-二取代苯胺中，加入第二催化剂进行反应，反应结束后进行萃取、纯化，得到孔雀石绿硼酸酯；
S3:将步骤S2得到的孔雀石绿硼酸酯与反应物A进行铃木偶联反应,得到孔雀石绿硼酸酯衍生物；
其中，所述N,N-二取代苯胺的结构式如下所示：
Figure BDA0003309144540000091
所述反应物A的结构式为：
Figure BDA0003309144540000092
其中，R为甲基、乙基、甲氧基或叔丁基。
制备孔雀石绿硼酸酯衍生物涉及的合成路线如下：
Figure BDA0003309144540000093
本发明还提供上述孔雀石绿硼酸酯及其衍生物在合成聚集诱导发光荧光染料作为前体染料的应用。
下面将结合具体实施例来阐述本发明。
实施例1
一种孔雀石绿硼酸酯，其结构式为：
Figure BDA0003309144540000101
涉及的合成路线为：
Figure BDA0003309144540000102
制备方法如下：
(1)将4-溴苯甲醛(22.1mg,0.1mmol)、无水氯化锌(28.1mg,0.2mmol)、N,N-二甲基苯胺(36.2mg,0.3mmol)和无水乙醇(1mL)的混合物在100℃下搅拌过夜。冷却至室温后，将混合物浓缩以除去剩余的N,N-二甲基苯胺。用水(4mL)和乙酸乙酯(3-5mL)提取粗产物。合并有机相后用无水硫酸钠干燥，粗产物经硅胶柱纯化(正己烷:乙酸乙酯＝10:1)得到溴代孔雀石绿(MG-Br)为白色粉末。
(2)将MG-Br(40.8mg,0.1mmol)、频哪硼酸酯(80mg,0.3mmol)和醋酸钾(49mg,0.125mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(3mL)中。将[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(10mg,0.012mmol,10％)作为铃木偶联反应的催化剂溶于N,N-二甲基甲酰胺(1mL)中加入反应物混合物中，在80℃下搅拌12小时。然后将混合物冷却，加入二氯甲烷(10mL)，用30mL的水在分液漏斗中萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发干燥。粗产品经硅胶柱层析纯化，去除溶剂，真空干燥后得到目标产物孔雀石绿硼酸酯(MG-B)为白色固体。
对中间体MG-Br和得到的目标化合物MG-B进行了系统的表征，包括核磁氢谱，碳谱，和高分辨质谱。
MG-Br的氢谱如图1所示，氢谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.48(t,J＝6.3Hz,2H),7.11(dd,J＝18.5,8.5Hz,6H),6.78(t,J＝6.3Hz,4H),5.44(d,J＝5.2Hz,1H),3.04-2.99(m,12H).
MG-Br的碳谱如图2所示，碳谱数据为：13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)149.1,144.7,132.2,131.2,130.0,129.5,119.8,113.2,112.6,54.5,40.8.
MG-Br的高分辨质谱如图3所示，质谱数据为：HRMS(ESI)calcd.for C23H26BrN2[M+H]+409.12794,found:409.12741.
MG-B的氢谱如图4所示，氢谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.76(d,J＝7.3Hz,2H),7.20(d,J＝7.6Hz,2H),7.01(d,J＝8.3Hz,4H),6.70(d,J＝8.2Hz,4H),5.43(s,1H),2.94(s,12H),1.37(s,12H).
MG-B的碳谱如图5所示，碳谱数据为：13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)148.9,148.8,134.7,132.7,130.0,128.9,112.6,83.6,83.5,55.2,40.8,25.1,24.9.
MG-B的高分辨质谱如图6所示，质谱数据为：HRMS(ESI)calcd.for C29H38BN2O2[M+H]+457.30263,found:457.30215.
由图1-6的核磁氢谱、碳谱、高分辨质谱可以看出，本申请最终制备得到的化合物为目标化合物MG-B，制备方法可行，得到的目标化合物正确。
本实施例制备的目标产物孔雀石绿硼酸酯(MG-B)是一种新的聚集诱导发光染料前体，具有通用性，为聚集诱导发光荧光染料提供了新的合成砌块。
实施例2
一种孔雀石绿硼酸酯衍生物，结构式为：
Figure BDA0003309144540000121
制备方法如下：
(1)将4-溴苯甲醛(22.1mg,0.1mmol)、无水氯化锌(28.1mg,0.2mmol)、N,N-二甲基苯胺(36.2mg,0.3mmol)和无水乙醇(1mL)的混合物在100℃下搅拌过夜。冷却至室温后，将混合物浓缩以除去剩余的N,N-二甲基苯胺。用水(4mL)和乙酸乙酯(3-5mL)提取粗产物。合并有机相后用无水硫酸钠干燥，粗产物经硅胶柱纯化(正己烷:乙酸乙酯＝10:1)得到溴代孔雀石绿(MG-Br)为白色粉末。
(2)将MG-Br(40.8mg,0.1mmol)、频哪硼酸酯(80mg,0.3mmol)和醋酸钾(49mg,0.125mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(3mL)中。将[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(10mg,0.012mmol,10％)作为铃木偶联反应的催化剂溶于N,N-二甲基甲酰胺(1mL)中加入反应物混合物中，在80℃下搅拌12小时。然后将混合物冷却，加入二氯甲烷(10mL)，用30mL的水在分液漏斗中萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发干燥。粗产品经硅胶柱层析纯化，去除溶剂，真空干燥后得到孔雀石绿硼酸酯(MG-B)为白色固体。
(3)将MG-B(0.1mmol)、甲基取代的对溴硼酸酯(0.3mmol)和醋酸钾(49mg,0.125mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(3mL)中。将[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(10mg,0.012mmol,10％)作为铃木偶联反应的催化剂溶于N,N-二甲基甲酰胺(1mL)中加入反应物混合物中，在80℃下搅拌12小时。然后将混合物冷却，加入二氯甲烷(10mL)，用30mL的水在分液漏斗中萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发干燥。粗产品经硅胶柱层析纯化，去除溶剂，真空干燥后得到目标产物孔雀石绿硼酸酯衍生物为白色固体。
本实施例制备的目标产物孔雀石绿硼酸酯衍生物是一种新的聚集诱导发光染料前体，具有通用性，为聚集诱导发光荧光染料提供了新的合成砌块。
实施例3
一种孔雀石绿硼酸酯衍生物，结构式为：
Figure BDA0003309144540000131
制备方法如下：
(1)将4-溴苯甲醛(22.1mg,0.1mmol)、无水氯化锌(28.1mg,0.2mmol)、N,N-二甲基苯胺(36.2mg,0.3mmol)和无水乙醇(1mL)的混合物在100℃下搅拌过夜。冷却至室温后，将混合物浓缩以除去剩余的N,N-二甲基苯胺。用水(4mL)和乙酸乙酯(3-5mL)提取粗产物。合并有机相后用无水硫酸钠干燥，粗产物经硅胶柱纯化(正己烷:乙酸乙酯＝10:1)得到纯产品溴代孔雀石绿(MG-Br)为白色粉末。
(2)将MG-Br(40.8mg,0.1mmol)、频哪硼酸酯(80mg,0.3mmol)和醋酸钾(49mg,0.125mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(3mL)中。将[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(10mg,0.012mmol,10％)作为铃木偶联反应的催化剂溶于N,N-二甲基甲酰胺(1mL)中加入反应物混合物中，在80℃下搅拌12小时。然后将混合物冷却，加入二氯甲烷(10mL)，用30mL的水在分液漏斗中萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发干燥。粗产品经硅胶柱层析纯化，去除溶剂，真空干燥后得到孔雀石绿硼酸酯(MG-B)为白色固体。
(3)将MG-B(0.1mmol)、苯环取代的对溴硼酸酯(0.3mmol)和醋酸钾(49mg,0.125mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(3mL)中。将[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(10mg,0.012mmol,10％)作为铃木偶联反应的催化剂溶于N,N-二甲基甲酰胺(1mL)中加入反应物混合物中，在80℃下搅拌12小时。然后将混合物冷却，加入二氯甲烷(10mL)，用30mL的水在分液漏斗中萃取，收集有机相，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发干燥。粗产品经硅胶柱层析纯化，去除溶剂，真空干燥后得到目标产物孔雀石绿硼酸酯衍生物为白色固体。
本实施例制备的目标产物孔雀石绿硼酸酯衍生物是一种新的聚集诱导发光染料前体，具有通用性，为聚集诱导发光荧光染料提供了新的合成砌块。
综上所述，本发明提出了一种新型的孔雀石绿硼酸酯及其衍生物、制备方法和应用，孔雀石绿硼酸酯及其衍生物可以作为聚集诱导发光荧光染料的染料前体，为聚集诱导发光荧光染料提供了新的合成砌块。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种孔雀石绿硼酸酯，其特征在于，结构式如式(1)所示：
Figure FDA0003309144530000011
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
2.一种根据权利要求1所述的孔雀石绿硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛和N,N-二取代苯胺在第一催化剂下反应，反应结束后，去除未反应的N,N-二取代苯胺，提取粗产物；
S2：将步骤S1所得的粗产物与频哪硼酸酯和醋酸钾溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加入第二催化剂进行反应，反应结束后进行萃取、纯化，得到孔雀石绿硼酸酯；
所述N,N-二取代苯胺的结构式如下所示：
Figure FDA0003309144530000012
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
3.根据权利要求2所述的孔雀石绿硼酸酯的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述4-溴苯甲醛与N,N-二取代苯胺的摩尔比为1:3。
4.根据权利要求2所述的孔雀石绿硼酸酯的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述第一催化剂为无水氯化锌，所述第二催化剂为[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。
5.根据权利要求2所述的孔雀石绿硼酸酯的制备方法，其特征在于，步骤S1中，反应温度为80℃-100℃，反应时间为8-12h。
6.根据权利要求2所述的孔雀石绿硼酸酯的制备方法，其特征在于，步骤S2中，反应温度为80℃-100℃，反应时间为8-12h。
7.一种孔雀石绿硼酸酯衍生物，其特征在于，结构式为式(2)或式(3)所示，其中，式(2)为：
Figure FDA0003309144530000021
其中，R为甲基、乙基、甲氧基或叔丁基；每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基；
式(3)为：
Figure FDA0003309144530000022
其中，每个R1各自独立地为甲基、乙基、叔丁基或久洛尼定基。
8.一种根据权利要求7所述的孔雀石绿硼酸酯衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将4-溴苯甲醛和N,N-二取代苯胺在第一催化剂下反应，反应结束后，去除未反应的N,N-二取代苯胺，提取粗产物；
S2：将步骤S1所得的粗产物与频哪硼酸酯和醋酸钾溶于N,N-二取代苯胺中，加入第二催化剂进行反应，反应结束后进行萃取、纯化，得到孔雀石绿硼酸酯；
S3:将步骤S2得到的孔雀石绿硼酸酯与反应物A进行铃木偶联反应,得到孔雀石绿硼酸酯衍生物；
其中，所述N,N-二取代苯胺的结构式如下所示：
Figure FDA0003309144530000031
所述反应物A的结构式为：
Figure FDA0003309144530000032
其中，R为甲基、乙基、甲氧基或叔丁基。
9.根据权利要求1所述的孔雀石绿硼酸酯或根据权利要求2-6任一项所述的孔雀石绿硼酸酯的制备方法制备得到的孔雀石绿硼酸酯在合成聚集诱导发光荧光染料作为前体染料的应用。
10.根据权利要求7所述的孔雀石绿硼酸酯衍生物或根据权利要求8所述的孔雀石绿硼酸酯衍生物的制备方法制备得到的孔雀石绿硼酸酯衍生物在合成聚集诱导发光荧光染料作为前体染料的应用。
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