CN111057008B - 一种d-a型激发态质子转移的高效率荧光材料及其制备方法与应用 - Google Patents

一种d-a型激发态质子转移的高效率荧光材料及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机荧光材料的技术领域，公开了一种D‑A型激发态质子转移的高效率荧光材料及其制备方法与应用。所述D‑A型激发态质子转移的高效率荧光材料，具体结构如下。所述方法为：在催化体系中，三苯胺‑4‑硼酸频那醇酯与4‑溴‑2‑((N‑苯基)‑9，10‑菲并咪唑)苯酚进行Suzuki偶联反应，后续处理，得到D‑A结构的有机小分子荧光材料。本发明的荧光材料具有高效的荧光量子效率，能够提高OLED器件的发光效率；同时，较大的ΔET2‑T1与小的ΔES1‑T2有助于T2向S1的反系间窜越，从而提高OLED器件的激子利用率和外量子效率。本发明的方法简单。本发明的荧光材料在有机电致发光器件中的应用。

Description

一种D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机荧光材料的技术领域，涉及D-A结构的有机小分子荧光材料，具体涉及合成简单，且具有高效荧光量子效率、高激子利用率的D-A结构的有机小分子荧光材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)由于具有自主发光、响应速度快、可以实现柔性显示等优势而在平板显示和固态照明等领域具有重要的应用前景。发光层材料作为OLED器件的核心材料之一，对OLED的性能和稳定性有重要的影响。
理想情况下，用于有机电致发光材料中的发光层材料应该具有一下几个方面的性质：1)荧光量子效率高；2)热稳定性好；3)成膜性；4)合适的能级位置；5)电子和空穴传输平衡。而D-A结构的有机荧光分子可以结合其给体的电子传输性质和受体的空穴传输性质，从而实现双极性传输的性质，有利于有机电致发光器件中载流子传输的平衡，从而提高有机电致发光器件的效率。另外，D-A结构荧光分子可以通过给体和受体不同的选择以及对给受体之间的扭转角的调控可以对D-A荧光分子的光物理性质进行调控。因此，D-A结构荧光分子受到科学家们的广泛关注。但是由于D-A荧光分子的HOMO和LUMO轨道一般会分布在对应的给体和受体上，造成HOMO和LUMO轨道的分离，从而形成分子内的电荷转移态(ICT)，导致D-A分子的荧光量子效率较低。所以，要得到高荧光效率的D-A结构荧光分子需要考虑以上这些因素，选择合适的给体和受体进行分子结构的设计。
发明内容
为了克服现有技术的上述缺点与不足，本发明的目的在于提供一种合成简单、高效荧光量子效率、高激子利用率的D-A结构有机小分子荧光材料。
本发明的另一目的在于提供上述有机小分子荧光材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述有机小分子荧光材料的应用。所述有机小分子荧光材料在有机发光二极管中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种D-A结构有机小分子荧光材料(即一种D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料)，具有以下结构：
Figure BDA0002350526030000021
所述D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料的制备方法，包括以下步骤：
在催化体系中，三苯胺-4-硼酸频那醇酯与4-溴-2-((N-苯基)-9，10-菲并咪唑)苯酚进行Suzuki偶联反应，后续处理，得到D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH。
所述催化体系包括催化剂，所述催化剂为钯催化剂，所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯；所述催化体系还包括碱性水溶液和相转移剂，所述碱性水溶液为碳酸钾溶液，所述相转移剂为乙醇或甲醇；步骤(1)中三苯胺-4-硼酸频那醇酯与4-溴-2-((N-苯基)-9，10-菲并咪唑)苯酚的摩尔比为(1～1.6)：1；所述偶联反应的条件为90～100℃反应24～48h，所述反应以有机溶剂为反应介质，所述有机溶剂优选为甲苯。所述反应在保护性氛围中进行。
所述后续处理是指向反应产物中加入水，去除有机层，用二氯甲烷萃取水层，将萃取后有机层用无水硫酸镁干燥后过滤，减压蒸馏除去二氯甲烷，用柱层析法分离，展开剂为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
所述D-A结构有机小分子荧光材料(D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料)在有机电致发光器件(如：OLED器件)中的应用，特别是在荧光器件中的应用，但不限于此。
本发明的原理如下：
本发明引入具备良好空穴传输性质的三苯胺(TPA)电子给体基团，调整分子内的电荷转移态性质，有效形成了HLCT态的特质，从而实现了高效荧光量子效率；同时，较大的ΔET2-T1与小的ΔES1-T2有助于T2向S1的反系间窜越，从而提高OLED器件的激子利用率和外量子效率。
与现有技术相比，本发明具有以下优点和有益效果：
(1)本发明的D-A结构的有机小分子荧光材料合成简单、易提纯。由低成本的商品化起始原料，经简单反应制备，通过柱层析分离，即可得到高纯度产品。
(2)本发明的D-A结构的有机小分子荧光材料具有高效荧光量子效率。
(3)本发明的D-A结构的有机小分子荧光材料具有大的ΔET2-T1与小的△ES1-T2，从而提高OLED器件的激子利用率和外量子效率。
附图说明
图1为实施例1的D-A结构有机荧光材料5-TPA-PPI-OH的核磁共振氢谱图；
图2为实施例1的D-A结构有机荧光材料5-TPA-PPI-OH的紫外-可见吸收和荧光发射光谱；其中图2a和图2b分别为实施例1的D-A结构有机荧光材料5-TPA-PPI-OH的氯仿溶液(10-5M)和薄膜状态下的紫外-可见吸收和荧光发射光谱；
图3为实施例1的D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH的单三线态激发态能级分布；
图4为实施例1的D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH的循环伏安曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
本实施例的D-A结构的有机小分子荧光材料的结构式如下：
Figure BDA0002350526030000041
本实施例的D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH的制备方法，包括以下步骤：
步骤1：三苯胺硼酯的合成(M2)，反应方程式如下：
Figure BDA0002350526030000042
步骤1-1(M1的合成)：将三苯胺(10g，40.8mmol)、50ml的三氯甲烷放于一个250ml的圆底烧瓶，烧瓶外部用铝箔包裹以避光。N-溴代丁二酰亚胺(NBS，7.5g，42mmol，，1.02当量)分多次加入烧瓶中。混合物在室温状态下避光搅拌反应24小时。反应完毕后，反应溶液用去离子水洗3遍并用二氯甲烷萃取。萃取液使用适量无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁后使用旋转蒸发仪蒸干溶剂。最终产物(M1)通过无水乙醇重结晶得到白色固体，真空干燥后备用，产率为89％。
步骤1-2：将干燥好的M1(10g，30.8mmol)和50ml四氢呋喃(四氢呋喃预先使用钠块回流除水)放入一个250ml的圆底烧瓶中。在液氮冷冻状态下脱气后，烧瓶置于-78℃的低温反应仪中搅拌半个小时。接着将正丁基理(n-BuLi，37mmol，15.4ml，1.2当量)在氮气保护下慢慢滴进烧瓶中，搅拌一个小时后，将异丙醇频哪醇硼酸酯(37mmol，1.2当量)慢慢滴进烧瓶中，搅拌半个小时后，烧瓶从低温反应仪中取出并置于室温状态下搅拌反应24小时。反应结束后，反应溶液用适量去离子水洗3遍并用二氯甲烷萃取。有机溶液用无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁后，使用旋转蒸发仪蒸干溶剂。接着通过硅胶柱层析提纯得到油状产物，展开剂为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂，体积比为1∶6。油状产物通过无水乙醇重结晶得到白色固体产物(M2)，产率为49％。
步骤2：M3的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002350526030000051
9，10-菲醌(5g，24mmol)，苯胺(3.36g，36.1mmol，1.5当量)，醋酸铵(9.26g，120mmol，5当量)，5-溴-2-羟基苯甲醛(4.64g，24mmol，1当量)和120ml乙酸加入一个250ml的圆底烧瓶中；反应物在110℃下加热搅拌12小时，反应结束后冷却至室温，反应物倒进1L的去离子水中，以析出固体有机物。过滤后保留滤渣，接着通过硅胶柱层析提纯得到白色固体产物(M3)，展开剂为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂，比例为1∶3，产率为85％。
步骤3：5-TPA-PPI-OH的合成，反应方程式如下：
Figure BDA0002350526030000052
将M3(0.744g，1.6mmol)，M2(0.886g，2.4mmol，1.5当量)，7.5ml碳酸钾水溶液(2.0M，2.07g)，7.5ml甲醇以及15ml甲苯加入一个100ml的圆底烧瓶。反应物在液氮冷冻的状态下脱气后，在氮气保护状态下加入催化剂四(三苯基膦)钯(0.055g，0.048mmol，0.03当量)。反应物在氮气保护下，90℃的温度下搅拌反应36小时。反应结束后冷却到室温，反应溶液用适量去离子水洗3遍并用二氯甲烷萃取。有机溶液用无水硫酸镁干燥，过滤掉硫酸镁后，使用旋转蒸发仪蒸干溶剂。接着通过硅胶柱层析提纯得到米黄色固体产物5-TPA-PPI-OH，展开剂为二氯甲烷和石油醚的混合溶剂，体积比为1∶2，产率为51％。
下面对实施例1制备的D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH进行结构表征和性能测试：
(1)核磁共振氢谱
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ13.73(s，1H)，8.80-8.69(m，3H)，7.81-7.74(m，4H)，7.69(dddt，J＝7.0，5.7，3.7，1.9Hz，3H)，7.53(ddd，J＝8.4，7.0，1.3Hz，1H)，7.46(dd，J＝8.6，2.2Hz，1H)，7.28(dp，J＝7.6，1.9Hz，4H)，7.24(d，J＝1.2Hz，1H)，7.18(d，J＝8.6Hz，1H)，7.11(ddd，J＝8.7，3.1，1.3Hz，6H)，7.07-6.97(m，4H)，6.94-6.88(m，2H).
图1为实施例1的D-A结构有机荧光材料5-TPA-PPI-OH的核磁共振氢谱。
(2)光物理性质
紫外-可见光吸收光谱是在UV-3600测定的；荧光发射光谱是在Fluoromax-4W测定的。测试结果如图2所示。图2a，2b分别为实施例1制备的D-A结构的有机小分子荧光材料的氯仿溶液和薄膜状态下的紫外可见吸收-荧光发射光谱。
从图2a氯仿溶液状态下的紫外可见吸收-荧光发射光谱可以看出，D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH位于290nm处发生吸收及350-410nm处具有精细振动结构的吸收带；发射峰为509nm；同时测得其氯仿溶液的荧光量子效率为0.25。
由图2b薄膜状态下的紫外可见吸收-荧光发射光谱可以看出，D-A结构的有机小分子荧光材料5-TPA-PPI-OH位于290nm处发生吸收及350-410nm处具有精细振动结构的吸收带，发射峰为506nm(发生一定的蓝移)；测得其薄膜荧光量子效率为0.29(略高于氯仿溶液)。
(3)能级测试
图3为实施例1制备的D-A结构有机荧光材料5-TPA-PPI-OH的基于B3LYP方法计算的单三线态激子态能级分布图。从图3中的能级分布图中，可计算出ΔET2-T1＝0.64ev与小的ΔES1-T2＝0.19ev。该能级分布有助于激子从T2向S1进行反系间窜越，从而提高OLED器件的激子利用率和外量子效率。
(4)电化学性质
通过循环伏安的方法来研究5-TPA-PPI-OH的电化学性质。氧化过程在二氯甲烷溶剂中进行，还原过程在二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中进行，四丁基六氟磷酸胺(n-Bu4NPF6，0.1M)作为支持电解质，二茂铁(Fc)作为标定。图4为实施例1制备的D-A结构有机荧光材料5-TPA-PPI-OH的循环伏安曲线。通过起始氧化电位算得5-TPA-PPI-OH的HOMO能级为-5.16eV；通过还原氧化电位算得5-TPA-PPI-OH的LUMO能级为-2.16eV这表明材料具有合适的轨道能级位置，有利于其在荧光等高效率器件中的应用。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受所述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料，其特征在于：具有以下结构：
Figure FDA0004077925670000011
2.根据权利要求1所述D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
在催化体系中，三苯胺-4-硼酸频那醇酯与4-溴-2-((N-苯基)-9,10-菲并咪唑)苯酚进行Suzuki偶联反应，后续处理，得到荧光材料。
3.根据权利要求2所述D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料的制备方法，其特征在于：所述催化体系包括催化剂，所述催化剂为钯催化剂；所述催化体系还包括碱性水溶液和相转移剂；
三苯胺-4-硼酸频那醇酯与4-溴-2-((N-苯基)-9,10-菲并咪唑)苯酚的摩尔比为(1～1.6)：1；所述偶联反应的条件为90～100℃反应24～48h，所述反应以有机溶剂为反应介质。
4.根据权利要求3所述D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料的制备方法，其特征在于：所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯；所述碱性水溶液为碳酸钾溶液或碳酸钠溶液，所述相转移剂为乙醇或甲醇；
所述有机溶剂为甲苯。
5.根据权利要求1所述D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料在有机电致发光器件中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述D-A型激发态质子转移的高效率荧光材料在荧光器件中的应用。
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