CN113121508B - 一种含金属铂的有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含金属铂的有机电致发光材料及其应用，属于半导体技术领域。所述含金属铂的有机电致发光材料的结构如通式(1)所示：
Figure DDA0002344706930000011
通式(1)。本发明还公开了上述含金属铂的有机电致发光材料的应用。本发明的有机电致发光材料以金属铂作为结构内核，具有较高的发光效率、较低的三线态寿命、较窄的光谱半峰宽和良好的材料稳定性，作为发光层掺杂材料，应用于OLED器件，能够提高器件的发光效率和寿命。本发明所述含金属铂的有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。

Description

一种含金属铂的有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及半导体材料技术领域，尤其是涉及一种含金属铂的有机电致发光材料及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
有机电致发光材料分为两大类：有机电致荧光材料和有机电致磷光材料。其中有机电致荧光是单重态激子辐射失活的结果。在有机电致发光过程中，三重态激子和单重态激子是同时生成的，通常单重态激子和三重态激子生成的比例为1:3，而根据量子统计的禁阻效应，三重态激子重要发生非辐射衰减，对发光贡献很小，只有单线态激子辐射发光，对OLED器件来说，发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光，这样发光器件的最大内部量子效率仅为25％，最大发光外量子效率最大为5％左右。
如何同时利用单线态和三线态发光以提高发光效率成为OLED领域的重要研究课题，用磷光材料代替荧光材料是实现磷光发射的基本方法，为了提高三线激发态的磷光量子产率，通常在磷光材料中引入重金属原子，借以提高激发态分子的自旋轨道偶合，缩短磷光寿命，使原来自旋禁阻的最近激发三线态到单线基态的跃迁变为允许，从而使材料的发光效率大大提高。Forrest小组用八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂在小分子主体材料8-羟基喹啉铝中制作了红色电致磷光器件，外量子效率达到4％，至此电致磷光的研究得到极大关注，但是现有有机电致磷光配合物的寿命表现不够理想，有待进一步提高。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种含金属铂的有机电致发光材料。本发明含金属铂的有机电致发光材料作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，器件的电流效率和外量子效率均得到很大改善，同时器件寿命得到明显提高。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含金属铂的有机电致发光材料，其特征在于，该有机电致发光材料的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002344706910000011
通式(1)中，Z每次出现相同或不同地表示为氮原子、碳原子或C-R0；
R0表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、C1-10烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C2-30杂芳基中的一种；
X0表示为单键、硫原子、氧原子、-N(R9)-或-C(R10R11)-中的任一种；
i表示为0或1；
R1-R3分别独立地表示为通式(2)或通式(3)所示结构中的任一种，所述R1和R2至少有一个表示为通式(2)或通式(3)所示结构；
Figure BDA0002344706910000021
通式(2)中，Z1每次出现相同或不同地表示为氮原子或C-R12；
通式(3)中，Z2每次出现相同或不同地表示为氮原子或C-R13；
X1和X2分别独立地表示为单键、硫原子、氧原子、-N(R14)-或-C(R15R16)-中的一种，且X1和X2不同时表示为单键；
R4-R8、R12、R13分别独立地表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、卤素、氰基、C1-10烷基、C2-20烯烃基、C1-20烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C2-30杂芳基中的一种；
R9、R10、R11、R14、R15、R16分别独立地表示为C1-10烷基、C2-20烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的C2-30杂芳基中的一种；R10与R11可相互键结成环，R15与R16可相互键结成环；
通式(2)、通式(3)分别独立的通过*标注的两个相邻位点与通式(1)中L1-L2、L3-L4、L5-L6、L6-L7或L7-L8标注相邻位点并环相连；
所述可被取代基团的取代基任选自卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基或者5至30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基中杂原子任选自N、O或S中的一种或多种。
进一步，所述C1-10烷基为甲基、乙基、异丙基或叔丁基；
所述C6-30的芳基为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基；
所述C3-30杂芳基表示为吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、二苯并噻吩基或萘啶基；
所述取代的官能团为氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种或多种。
进一步，所述R1和R2同时表示为通式(2)所示结构或者同时表示为通式(3)所示结构。
进一步，所述通式(2)中至少有一个Z1表示为氮原子，所述通式(3)中至少有一个Z2表示为氮原子。
进一步，所述R4-R8中至少有一个表示为叔丁基。
进一步，所述有机电致发光材料的结构如通式(1-1)-通式(1-4)中的任一种所示：
Figure BDA0002344706910000031
进一步，所述有机电致发光材料的结构如通式(1-5)-通式(1-8)中的任一种所示：
Figure BDA0002344706910000032
进一步，所述通式(1)的具体化合物表示为以下具体结构中的任意一种：
Figure BDA0002344706910000041
Figure BDA0002344706910000051
Figure BDA0002344706910000061
Figure BDA0002344706910000071
Figure BDA0002344706910000081
Figure BDA0002344706910000091
Figure BDA0002344706910000101
Figure BDA0002344706910000111
Figure BDA0002344706910000121
本发明的目的之二，是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，可有效提升OLED器件的发光效率及使用寿命,具有良好的应用效果和产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于阳极和阴极之间，所述有机功能层含有所述的含金属铂的有机电致发光材料。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，含有上述的有机电致发光材料的功能层为发光层。
本发明的目的之三，是提供一种照明或显示元件。本发明的有机电致发光器件可以应用在显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种照明或显示元件，包括上述的有机电致发光器件。
本发明的有益技术效果是：
本发明所述含金属铂的有机电致发光材料作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，相比于传统的掺杂磷光材料，本申请有机电致发光材料具有较高的发光效率、较低的三线态寿命、较窄的光谱半峰宽和良好的材料稳定性。作为发光层掺杂材料应用于OLED器件，器件的发光效率均得到很大改善，同时对于器件寿命提升非常明显，具有出乎意料的技术效果，本发明所述含金属铂的有机电致发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明OLED器件的结构示意图；
图中：1、基板层，2、阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、电子传输层，7、电子注入层，8、阴极电极层。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
将本发明化合物的制备所涉及到的具体反映类型归类如下：
反应条件1：
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物A、0.022mol反应物B、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到产物。
反应条件2：
向三口烧瓶中依次加入0.05mol反应物C、41.6gN-溴代丁二酰亚胺(NBS)、500mL二氯甲烷和500mL乙腈，常温搅拌24h，反应结束后，析出的固体生成物减压抽滤，所得固体生成物用甲醇洗涤得到产物。
反应条件3：
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物D、0.025mol反应物E、0.05mol碳酸钾、1.5×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1.8×10-4mol三苯基磷，然后加入180mL体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到产物。
反应条件4：
250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.01mol反应物F、0.0005mol醋酸钯、0.02molPhCO3Bu-t，加入100mL二甲醚溶解，微波下加热至150℃，反应0.5小时，反应完全；用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到产物。
反应条件5：
称取1mmol的反应物G，2.5mmol的叔丁醇钠，1.12mg的醋酸钯，38.05mg的碘化亚铜加入到含有搅拌子的小瓶中，旋紧附有聚四氟乙烯垫的带孔瓶盖。用注射器加入0.8mL二氧六环作为溶剂，将小瓶放置在加热盘的孔中，加热到120℃保持10h。后将小瓶从加热盘的孔中取出，冷却至室温，用水淬灭反应。用二氯甲烷萃取产物，无水硫酸钠干燥溶液。旋干溶剂，柱层析(展开剂为混合溶剂,30-60℃,V石油醚:
V乙醚＝10:1)，得到产物。
反应条件6：
在氮气保护下，称取0.01mol反应物H，用含0.05mol磷酸的体积比为1:(2.0-4.0)的浓H3PO4与水的混合液作为溶剂，溶解，室温反应6-8小时，反应完全；加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到产物；
反应条件7：
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，加入0.02mol反应物I，用50mL乙酸溶解，用冰盐浴降温至0℃；称取0.025mol液溴溶于50mL冰醋酸中，并缓慢滴加至反应物I的乙酸溶液中，室温搅拌5h，反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到产物。
反应条件8：
在氮气保护下，向1L的三口烧瓶中依次加入25mmol反应物J，2.0g[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，300mL 1M叔丁基溴化镁，300mL1,4-二氧六环，于90℃搅拌12h，反应液冷却后，用水和二氯甲烷萃取分离得到有机层，浓缩得到固体，经过重结晶后，再用甲醇洗涤得到产物。
反应条件9：
在200mL三口烧瓶中，将0.01mol反应物K、0.015molPtCl2(DMSO)2和0.02mol碳酸钠加入到50mL1,2-二甲氧基乙烷中，在130℃加热回流24小时，反应完全，自然冷却至室温，加入70mL水，用二氯甲烷进行萃取，收取有机相，通过硅胶柱纯化，得到产物。
反应条件10：
氮气氛围下，称取0.01mol反应物S溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL V甲苯：V乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，得到产物。
本发明化合物的制备过程中涉及到的上述反应类型，其各物质的用量均为一次反应时的用量，当存在多次反应时，相应更换反应物，并多次重复一次反应即可。
现给出制备实施例1-21的合成步骤，每一步具体反应涉及到的反应条件参照上述内容。
制备实施例1：
Figure BDA0002344706910000141
氮气氛围下，称取0.01mol反应物S-1溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL V甲苯：V乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，得到E-1。
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物A-1、0.022mol反应物B-1、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmolPd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到C-1。
向三口烧瓶中依次加入0.05mol反应物C-1、41.6gN-溴代丁二酰亚胺(NBS)、500mL二氯甲烷和500mL乙腈，常温搅拌24h，反应结束后，析出的固体生成物减压抽滤，所得固体生成物用甲醇洗涤得到D-1。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物D-1、0.025mol反应物E-1、0.05mol碳酸钾、1.5×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1.8×10-4mol三苯基磷，然后加入180mL体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到K-1。
在200mL三口烧瓶中，将0.01mol反应物K-1、0.015molPtCl2(DMSO)2和0.02mol碳酸钠加入到50mL1,2-二甲氧基乙烷中，在130℃加热回流24小时，反应完全，自然冷却至室温，加入70mL水，用二氯甲烷进行萃取，收取有机相，通过硅胶柱纯化，得到化合物1。
制备实施例2：
Figure BDA0002344706910000151
氮气氛围下，称取0.01mol反应物S-2溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL V甲苯：V乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，得到E-2。
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物A-1、0.022mol反应物B-2、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到C-2。
向三口烧瓶中依次加入0.05mol反应物C-2、41.6g N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、500mL二氯甲烷和500mL乙腈，常温搅拌24h，反应结束后，析出的固体生成物减压抽滤，所得固体生成物用甲醇洗涤得到D-2。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物D-2、0.025mol反应物E-2、0.05mol碳酸钾、1.5×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1.8×10-4mol三苯基磷，然后加入180mL体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到K-2。
在200mL三口烧瓶中，将0.01mol反应物K-2、0.015mol PtCl2(DMSO)2和0.02mol碳酸钠加入到50mL 1,2-二甲氧基乙烷中，在130℃加热回流24小时，反应完全，自然冷却至室温，加入70mL水，用二氯甲烷进行萃取，收取有机相，通过硅胶柱纯化，得到化合物62。
制备实施例3：
Figure BDA0002344706910000161
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物A-3、0.022mol反应物B-3、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmolPd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到F-4。
250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.01mol反应物F-4、0.0005mol醋酸钯、0.02mol PhCO3Bu-t，加入100mL二甲醚溶解，微波下加热至150℃，反应0.5小时，反应完全；用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到A-5。
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物A-5、0.022mol反应物B-1、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmolPd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到C-5。
向三口烧瓶中依次加入0.05mol反应物C-5、41.6gN-溴代丁二酰亚胺(NBS)、500mL二氯甲烷和500mL乙腈，常温搅拌24h，反应结束后，析出的固体生成物减压抽滤，所得固体生成物用甲醇洗涤得到D-5。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物D-5、0.025mol反应物E-1、0.05mol碳酸钾、1.5×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1.8×10-4mol三苯基磷，然后加入180mL体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到K-5。
在200mL三口烧瓶中，将0.01mol反应物K-5、0.015molPtCl2(DMSO)2和0.02mol碳酸钠加入到50mL1,2-二甲氧基乙烷中，在130℃加热回流24小时，反应完全，自然冷却至室温，加入70mL水，用二氯甲烷进行萃取，收取有机相，通过硅胶柱纯化，得到化合物11。
制备实施例4：
Figure BDA0002344706910000171
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物A-4、0.022mol反应物B-4、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到C-4。
向三口烧瓶中依次加入0.05mol反应物C-4、41.6gN-溴代丁二酰亚胺(NBS)、500mL二氯甲烷和500mL乙腈，常温搅拌24h，反应结束后，析出的固体生成物减压抽滤，所得固体生成物用甲醇洗涤得到D-4。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物D-4、0.025mol反应物E-1、0.05mol碳酸钾、1.5×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1.8×10-4mol三苯基磷，然后加入180mL体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到K-4。
在200mL三口烧瓶中，将0.01mol反应物K-4、0.015molPtCl2(DMSO)2和0.02mol碳酸钠加入到50mL 1,2-二甲氧基乙烷中，在130℃加热回流24小时，反应完全，自然冷却至室温，加入70mL水，用二氯甲烷进行萃取，收取有机相，通过硅胶柱纯化，得到化合物61。
制备实施例5：
Figure BDA0002344706910000172
氮气氛围下，称取0.01mol反应物S-5溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL V甲苯：V乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，得到E-5。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物D-1、0.025mol反应物E-5、0.05mol碳酸钾、1.5×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1.8×10-4mol三苯基磷，然后加入180mL体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到K-5。
在200mL三口烧瓶中，将0.01mol反应物K-5、0.015molPtCl2(DMSO)2和0.02mol碳酸钠加入到50mL 1,2-二甲氧基乙烷中，在130℃加热回流24小时，反应完全，自然冷却至室温，加入70mL水，用二氯甲烷进行萃取，收取有机相，通过硅胶柱纯化，得到化合物94。
制备实施例6：
Figure BDA0002344706910000181
制备实施例7：
Figure BDA0002344706910000182
制备实施例8：
Figure BDA0002344706910000183
制备实施例9：
Figure BDA0002344706910000191
制备实施例10：
Figure BDA0002344706910000192
制备实施例11：
Figure BDA0002344706910000193
制备实施例12：
Figure BDA0002344706910000194
制备实施例13：
Figure BDA0002344706910000195
Figure BDA0002344706910000201
制备实施例14：
Figure BDA0002344706910000202
制备实施例15：
Figure BDA0002344706910000203
制备实施例16：
Figure BDA0002344706910000204
制备实施例17：
Figure BDA0002344706910000205
制备实施例18：
Figure BDA0002344706910000206
Figure BDA0002344706910000211
制备实施例19：
Figure BDA0002344706910000212
制备实施例20：
Figure BDA0002344706910000213
制备实施例21：
Figure BDA0002344706910000214
各制备实施例制得的化合物表征：
表1
Figure BDA0002344706910000215
Figure BDA0002344706910000221
Figure BDA0002344706910000231
本发明的有机化合物在发光器件中使用，作为发光层掺杂材料使用。对本发明化合物分别进行HOMO/LUMO能级、玻璃化转移温度(Tg)、分解温度(Td)、循环伏安稳定性等多个方面进行测试，如下表2所示：
表2
Figure BDA0002344706910000232
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(AC-3)测试，测试为空气环境，测试值为绝对值；LUMO能级为材料的紫外吸收光谱的最长波长处的能量(Eg)减去HOMO能级的绝对值；循环伏安测试采用科斯特仪器有限公司的CS350H电化学工作站，四丁基六氟磷酸作为电解质，溶解为二氯甲烷溶液；扫描速率为100mv/s。
由上表数据可知，和现有的红光掺杂材料TLEC-025相比，本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分解温度；并且具有良好的可逆氧化还原特性。作为发光层掺杂材料使用，能够抑制材料的结晶和膜相分离；同时也能抑制材料在高亮度下的分解，提升器件工作寿命。另外，本申请化合物具有较低的HOMO能级，作为掺杂材料掺杂于主体材料中时，有利于抑制载流子陷阱的产生，提高主客体能量传递效率，从而提升器件发光效率。
为了更进一步说明本发明材料的优异特性，对材料的荧光量子效率(PLYQ)(掺杂于主体材料Bebq2中，掺杂浓度为总质量的6wt％、光谱半峰宽(FWHM)、最低三线态(T1)寿命和热稳定性方面进行测试对比。
详细结果如下表3所示：
表3
Figure BDA0002344706910000241
注：荧光量子效率为材料通过双源共蒸于高透石英玻璃片上，膜厚60nm，采用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪(积分球)进行测试；光谱半峰宽(FWHM)为材料通过双源共蒸于高透石英玻璃片上，膜厚60nm，采用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试；三线态寿命τ用Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试；热稳定性为材料在真空状态下(10-4pa)加热到材料分解为1％时的温度。
从表3可以看到，本发明化合物作为掺杂材料具有较高的荧光量子效率，部分材料的荧光量子效率高达90％以上，表明本发明化合物具有较高的三线态辐射速率和较低三线态非辐射速率；同时，材料的光谱FWHM较窄，能够有效提升器件色纯度，提升器件的发光效率；材料的三线态寿命在1us-3.5us之间，能够有效抑制三线态-三线态淬灭效应，提升器件发光效率和寿命。最后，材料的分解温度较高，能够抑制材料的蒸镀分解，有效提高器件寿命。材料的三线态-基态(T1-S0)的自旋轨道耦合系数(SOC)、辐射速率、非辐射速率计算如下表4所示：
表4
Figure BDA0002344706910000251
从上表可以看到本申请化合物具有较大的SOC系数，三线态容易通过自旋轨道耦合效应跃迁到基态，发射磷光。同时，其具有较高的辐射速率和较低的非辐射速率，从而保证作为发光层掺杂材料使用时，能够提高发光效率。
通过OLED器件制作，并测试其驱动电压、效率和寿命，综合对本发明材料进行评价。
制备本发明的有机电致发光器件：
以下通过器件实施例1-21和器件对比例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。器件实施例2-21和器件对比例1与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致。所不同的是对发光层掺杂材料进行了改变。各实施例所得器件的结构组成如表5所示。所得器件的测试结果见表6所示。
器件实施例1
清洗透明玻璃基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；将ITO玻璃基板干燥处理后，先用湿法旋涂30nm厚的PEDOT:PSS，该层作为空穴注入层3，干燥后置于真空腔体内，待真空度小于1×10- 6Torr，在空穴注入层3上，蒸镀膜厚为40nm的α-NPD，该层作为空穴传输层4；进一步，蒸镀35nm的发光层5，其中，发光层包括主体材料Bebq2和客体掺杂材料本发明化合物1，掺杂材料的质量百分比为6％，具体材料的选用如表5所示，按照主体材料与掺杂染料的质量百分比，通过膜厚仪进行速率控制；在发光层5之上，进一步的蒸镀厚度为35nm的TPBI这层有机材料作为电子传输层6；在电子传输层6之上，真空蒸镀厚度为1nm的LiF，该层为电子注入层7；在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极电极层8。实施例1涉及现有材料结构式如下所示：
Figure BDA0002344706910000261
实施例2-21和对比例1的制作方式和实施例1完全一致，所不同的是发光层掺杂材料进行了改变。实施例1-21和对比例1的器件结构如下表5所示：
表5
Figure BDA0002344706910000262
Figure BDA0002344706910000271
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命。
表6
Figure BDA0002344706910000272
外量子效率为器件在亮度为1000cd/m2情况下的测试值,使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试的；LT80指的是在亮度为1000cd/m2情况下器件亮度衰减到80％所用时间；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。
由表6的结果可以看出本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与对比例1相比，相同电流密度下，驱动电压得到有效下降；同时器件的外量子效率和器件寿命获得较大提升。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种含金属铂的有机电致发光材料，其特征在于，该有机电致发光材料的结构如通式(1-1)所示：
Figure FDA0003538120690000011
通式(1-1)中，Z每次出现相同或不同地表示为氮原子、碳原子或C-R0；
R0表示为氢原子、异丙基或叔丁基中的一种；
X0表示为单键、氧原子、-N(R9)-或-C(R10R11)-中的任一种；
i表示为0或1；
R3表示为通式(3)所示结构；
Figure FDA0003538120690000012
Z1每次出现相同或不同地表示为氮原子或C-R12；
通式(3)中，Z2每次出现相同或不同地表示为C-R13；
X1和X2分别独立地表示为单键、硫原子、氧原子、-N(R14)-或-C(R15R16)-中的一种，且X1和X2不同时表示为单键；
R4-R8、R12、R13分别独立地表示为氢原子、异丙基或叔丁基中的一种；
R9、R14分别独立地表示为甲基或苯基；
R10、R11、R15、R16分别独立地表示为甲基；
通式(3)通过*标注的两个相邻位点与通式(1)中L5-L6或L6-L7标注相邻位点并环相连。
2.根据权利要求1所述的含金属铂的有机电致发光材料，其特征在于，所述R4-R8中至少有一个表示为叔丁基。
3.一种含金属铂的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的结构如通式(1-5)-通式(1-8)中的任一种所示：
Figure FDA0003538120690000021
其中，Z每次出现相同或不同地表示为氮原子或C-R0；
R0表示为氢原子、异丙基或叔丁基中的一种；
Z1每次出现相同或不同地表示为氮原子或C-R12；
R4-R8、R12分别独立地表示为氢原子、异丙基或叔丁基中的一种。
4.一种含金属铂的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料表示为以下具体结构中的任意一种：
Figure FDA0003538120690000022
Figure FDA0003538120690000031
Figure FDA0003538120690000041
Figure FDA0003538120690000051
5.一种含金属铂的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料表示为以下具体结构中的任意一种：
Figure FDA0003538120690000052
Figure FDA0003538120690000061
6.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于阳极和阴极之间，其特征在于，所述有机功能层包含发光层，所述发光层含有权利要求1-5任一项所述的含金属铂的有机电致发光材料。
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Highly Effi cient and Stable Red Phosphorescent Organic Light-Emitting Diodes Using Platinum Complexes;Hirohiko Fukagawa, et al.;《Adv. Mater.》;20121231;5099-5103 *

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