CN1875026A - 铂络合物及发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供作为发光特性、发光效率良好的发光元件用材料有用的新型铂络合物和可以在各种领域利用的新型发光材料。用右述通式(1)表示的铂络合物(式中，环A、环B、环C及环D中的任意2个环表示可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环表示可以具有取代基的芳环或杂芳环，环A和环B、环A和环C或/和环B和环D可以形成缩合环。X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子或氮原子。Q1、Q2及Q3表示单键、氧原子、硫原子或2价的基，Z1、Z2、Z3及Z4中的任意2个表示配位键，其余2个表示共价键、氧原子或硫原子)及包含该铂络合物的发光元件。

Description

铂络合物及发光元件
技术领域
本发明涉及作为可以将电能转换成光而发光的发光元件用材料有用的铂络合物。本发明的铂络合物作为可以适用于显示元件、显示器、背光、电子照相、照明光源、记录光源、曝光光源、阅读光源、标记、招牌、室内装饰等领域的新型发光材料是有用的。
背景技术
现在，关于各种显示元件的研究开发比较活跃，其中，由于有机场致发光元件(以下简称为“有机EL元件”)可以在低电压得到高亮度的发光，因此，其作为有希望的下一代显示元件备受瞩目。
由于有机EL元件比现有使用的液晶应答速度快且是自发光，因此，不必象现有液晶一样用背光，可以形成非常薄型的平板显示器。这样的有机EL元件是利用了场致发光现象的发光器件，原理上和LED相同，但其特征在于，使用有机化合物作为发光材料。
作为将这样的有机化合物用作发光材料的有机EL元件的实例，报道利用了通过蒸镀法形成的多层薄膜的有机EL元件。例如，通过将三(8-羟基喹啉-O，N)铝(Alq3)用作电子输送材料，使其和空穴输送材料(例如芳香族胺化合物等)层压，使其发光特性比现有的单层型元件大幅提高。
而且，近年来，对将这样的有机EL元件适用于多色显示器的工作进行了广泛地研究，为了开发高性能的多色显示器，必须提高作为光的三原色的红色、绿色及蓝色的各色的发光元件特性及其效率。
也提出了在有机EL元件的发光层中利用磷光发光材料作为提高发光元件特性的手段。磷光发光是从激发单重态通过称为项间交叉的非放射迁移发生的激发三重态的发光现象，已知其与作为来自单重态激发状态的发光现象的荧光发光相比，显示出高的量子效率。通过将显示这样性质的有机化合物用作发光材料，期望可以实现高发光效率。
使用有这样的磷光发光物质的有机EL元件，迄今为止开发了使用以铟为中心金属的各种络合物的元件，但近年来以铂为中心金属形成的络合物的开发也在进行着。其中，报道了将作为铂络合物的(2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉合-N，N，N，N)铂(II)(Pt(OEP))用于发光层的元件(专利文献1)作为使用有红色磷光发光材料的有机EL元件。
但是，该铂络合物尽管是色纯度高的红色磷光发光物质，但其外部量子效率为4％左右，希望进一步提高发光效率。另外，有文献报道：以具有芳基吡啶骨架的化合物为配体、以铂为中心原子的邻位金属化铂络合物作为磷光发光材料是有用的(专利文献2)，也有文献报道了以联芳基骨架化合物为配体的铂络合物(专利文献3)。
如上所述，面向下一代显示元件的实用化已经广泛进行了各种研究，其中，从提高元件的特性观点考虑，使用有磷光发光材料的有机EL元件特别显露头角。但是，其研究还只是刚刚开始，元件的发光特性、发光效率、色纯度及结构的最佳化等课题很多。为了解决这些课题，期望新型磷光发光材料的开发，而且进一步期望开发该材料的有效供给法。
专利文献1：USP 6,303,238号说明书
专利文献2：特开2001-181617号公报
专利文献3：特开2002-175884号公报
发明内容
本发明的目的在于，提供作为发光特性、发光效率良好的发光元件用材料有用的新型铂络合物。另外，本发明的目的还在于，提供在各种领域可以利用的新型发光材料。
本发明者为了实现上述目的，专心致志地反复进行研究，结果发现，如下所示的特定结构的新型铂络合物具有优良的发光特性及发光效率，直至完成了本发明。
亦即，本发明涉及下述通式(1)表示的铂络合物，
Figure A20048003179900111
(式中，环A、环B、环C及环D中的任意2个环表示可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环表示可以具有取代基的芳环或杂芳环，环A和环B、环A和环C或/和环B和环D可以形成缩合环，另外，各个环和后述的R1、R2、R3、R4或R5可以形成缩合环。X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子或氮原子。Q1、Q2及Q3各自独立地表示二价的原子(团)或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键。Z1、Z2、Z3及Z4中的任意2个表示配位键，其余2个表示共价键、氧原子或硫原子。)
另外，本发明涉及下述通式(2)表示的上述铂络合物，
Figure A20048003179900121
(式中，R6、R7、R8或R9分别独立地表示烷基、卤化烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、一或二烷基氨基、一或二芳烷基氨基、一或二芳基氨基、烷氧基、烯氧基、芳烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、芳烷氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、烷烃磺酰基、芳烃磺酰基、烷烃亚磺酰基、芳烃亚磺酰基、脲基、取代磷酸酰胺基、羟基、巯基、卤原子、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、杂环基、三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基，R6和R7、R6和R8或/和R7和R9可以形成缩合环。m1、m2、m3和m4分别表示R6、R7、R8的R9的数，分别独立地表示0～3的整数。另外，m1、m2、m3和m4是2以上的整数时，多个R6、R7、R8和R9可以相互不同，而且，R6基之间、R7基之间、R8基之间、R9基之间可以一起形成缩合环结构。Q1、Q2及Q3分别独立地表示-(CR1R2)n1-、-O(CR1R2)n1O-、-(O)n2C(＝O)(O)n3-、氧原子、硫原子、-NR3-、BR3a-、-S(＝O)-、-SO2-、-O(SO2)O-、-Si(R4R5)-、-OSi(R4R5)O-、-C(＝CRaRb)-或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键。该Q1、Q2及Q3中的R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或烷氧基。n1表示1～3的整数。n2及n3分别独立地表示0或1的整数。R3表示氢原子、烷基、芳烷基或芳基。R3a表示烷基、芳烷基或芳基。R4及R5分别独立地表示烷基、芳烷基或芳基。Ra及Rb分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或氰基。另外，R1和R2、R4和R5、Ra和Rb可以相互结合并与各自中取代的原子一起形成环内可以包含杂原子的环。X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子。Z1、Z2、Z3及Z4中的任意2个表示配位键，其余2个表示共价键、氧原子或硫原子。)
而且，本发明涉及发光元件，在一对电极间形成有发光层或包含发光层的多个有机化合物薄层，其特征在于，至少一层是含有至少一种前述通式(1)或通式(2)表示的铂络合物的层。
而且，本发明涉及下述通式(3)表示的化合物，
Figure A20048003179900131
(式中，环A、环B、环C及环D中的任意2个环表示可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环表示可以具有取代基的芳环或杂芳环，环A和环B、环A和环C或/和环B和环D可以形成缩合环，另外，各个环和后述的Q1、Q2及Q3可以形成缩合环(但是，除去Q1、Q2及Q3为氧原子及硫原子的情况)。X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子或氮原子。Q1、Q2及Q3分别独立地表示二价的原子(团)或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键。X1、X2、X3及X4为可以配位键合的氮原子时，与其键合的Z1H、Z2H、Z3H及Z4H不存在，X1、X2、X3及X4为碳原子时，与其键合的Z1、Z2、Z3及Z4表示共价键、氧原子或硫原子，X1、X2、X3及X4为可以共价键合的氮原子时，与其键合的Z1、Z2、Z3及Z4表示共价键。)
另外，本发明涉及下述通式(4)表示的上述化合物，
(式中，R6、R7、R8或R9分别独立地表示烷基、卤化烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、一或二烷基氨基、一或二芳烷基氨基、一或二芳基氨基、烷氧基、烯氧基、芳烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、芳烷氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、烷烃磺酰基、芳烃磺酰基、烷烃亚磺酰基、芳烃亚磺酰基、脲基、取代磷酸酰胺基、羟基、巯基、卤原子、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、杂环基、三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基，R6和R7、R6和R8或/和R7和R9可以形成缩合环。m1、m2、m3和m4分别表示R6、R7、R8的R9的数，分别独立地表示0～3的整数。另外，m1、m2、m3和m4是2以上的整数时，多个R6、R7、R8和R9可以相互不同，而且，R6基之间、R7基之间、R8基之间、R9基之间可以一起形成缩合环结构。Q1、Q2及Q3分别独立地表示-(CR1R2)n1-、-O(CR1R2)n1O-、-(O)n2C(＝O)(O)n3-、氧原子、硫原子、-NR3-、BR3a-、-S(＝O)-、-SO2-、-O(SO2)O-、-Si(R4R5)-、-OSi(R4R5)O-、-C(＝CRaRb)-或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键。该Q1、Q2及Q3中的R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或烷氧基。n1表示1～3的整数。n2及n3分别独立地表示0或1的整数。R3表示氢原子、烷基、芳烷基或芳基。R3a表示烷基、芳烷基或芳基。R4及R5分别独立地表示烷基、芳烷基或芳基。Ra及Rb分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或氰基。另外，R1和R2、R4和R5、Ra和Rb可以相互结合并与各自中取代的原子一起形成环内可以包含杂原子的环。X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子。Z1、Z2、Z3及Z4中的任意2个表示配位键，其余2个表示共价键、氧原子或硫原子。H表示氢原子。)
发明效果
本发明的铂络合物作为发光材料是有用的，特别是可以作为有机EL用材料制作具有高发光特性、高发光效率、高耐久性的EL元件。
附图说明
[图1]是表示使用本发明的铂络合物的有机EL元件的构成例的图。
符号说明
(a)第2电极(金属电极，阴极)
(b)电子输送层
(c)空穴阻挡层
(d)发光层(基质材料和掺杂材料)
(e)空穴输送层
(f)第1电极(透明电极，阳极)
(g)玻璃衬底
具体实施方式
下面，对本发明的铂络合物进行详细说明。
本发明的通式(1)表示的铂络合物，是具有包括环A、环B、环C及环D的四齿配体的铂络合物。
在本发明的通式(1)表示的铂络合物中，作为环A、环B、环C、环D中的可以具有取代基的含氮杂环，是具有至少1个氮原子作为杂原子的杂环，进一步可以列举可以含有1个～3个包括例如氮原子、氧原子或硫原子的杂原子的5～8元、优选5或6元的单环式、多环式或缩合环式的杂环。该含氮杂环的氮原子可以配位于铂原子。形成多环式基和缩合环式基的其它环，例如前述的杂环式基和碳环式基等。
优选的该含氮杂环例如可以列举：吡啶环、二嗪环、三嗪环、二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、_唑环、_二唑环、喹啉环、苯并二嗪环、萘啶环、2H-吡咯环等。
通式(1)表示的铂络合物的环A、环B、环C、环D中的含氮杂环上的一个以上的氢原子，可以用取代基取代。这样的取代基，只要是对发光特性没有不良影响的基，就没有特别限制，优选地可以列举后述通式(2)表示的铂络合物中的R6、R7、R8及R9中说明的基。
在本发明的通式(1)表示的铂络合物中，作为环A、环B、环C、环D是可以具有取代基的芳环或杂芳环时的该芳环，可以列举碳数6～40、优选碳数6～30、进一步优选6～20的单环式、多环式或缩合环式的碳环式基。另外，作为该杂芳环，可以列举含有包括1个～3个的例如氮原子、氧原子或硫原子的杂原子的5～8元、优选5或6元的单环式、多环式或缩合环式的杂环式基。形成该杂环式基的多环式和缩合环式的其它环，可以列举前述的杂环式基和前述的碳环式基等。
优选的芳环或杂芳环例如可以举出：苯环、吡啶环、二嗪环、三嗪环、吡咯环、二唑环、呋喃环、噻吩环、萘环、喹啉环、苯并二嗪环、苯并呋喃环、苯并噻吩环等。
通式(1)表示的铂络合物的环A、环B、环C、环D中的芳环或杂芳环上的一个以上的氢原子，可以用取代基取代。这样的取代基，只要是对发光特性没有不良影响的基，就没有特别限制，优选地可以列举后述通式(2)表示的铂络合物中的R6、R7、R8及R9中说明的基。
接下来，对通式(1)中Q1、Q2、Q3表示的二价原子(团)进行说明。
本发明中Q1、Q2、Q3表示的二价原子(团)作为连结4个环基的间隔基存在，其具体例子例如可以举出：-(CR1R2)n1-、-O(CR1R2)n1O-、-(O)n2C(＝O)(O)n3-、氧原子、硫原子、-NR3-、BR3a、-S(＝O)-、-SO2-、-O(SO2)O-、-Si(R4R5)-、-OSi(R4R5)O-、-C(＝CRaRb)-等。
(CR1R2)n1及-O(CR1R2)O-中的R1及R2分别独立，例如可以列举氢原子、烷基、芳烷基或芳基，NR3中的R3例如可以举出氢原子、烷基、芳烷基或芳基，BR3a中的R3a例如可以举出烷基、芳烷基及芳基，SiR4R5及-OSi(R4R5)O-中的R4及R5分别独立，例如可以举出烷基、芳烷基或芳基，-C(＝CRaRb)-中的Ra及Rb例如可以举出氢原子、烷基、芳烷基、芳基或氰基，这些R1、R2、R3、R3a、R4、R5、Ra及Rb表示的烷基、芳烷基及芳基的具体例等，和后述的通式(2)表示的铂络合物中的烷基、芳烷基及芳基的情况完全相同。
另外，作为R1和R2、R4和R5、Ra和Rb相互结合并与各自中取代的原子一起形成的环，例如可以举出可以包含杂原子的5或6元环。具体的环例如可以举出：环戊烷环、环己烷环、四氢呋喃环、四氢吡喃环、二氧戊环、二_烷环、呋喃环、吡喃环、噻吩环、苯环、四氢硅咯(シロ一ル)环及硅咯环等。另外，这些环也包含由同一原子而来的二价基的螺环、由不同原子而来的二价基的饱和环、芳香族环等。
需要说明的是，上述通式(3)中的环A、环B、环C、环D、Q1、Q2、Q3、X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3及Z4的定义及具体例等，和上述通式(1)中的那些完全相同。
本发明的铂络合物的优选方式，例如上述通式(2)表示的铂络合物。
在通式(2)中，R6、R7、R8、R9表示的烷基例如可以举出：碳数1～30、优选碳数1～20、更优选碳数1～10的直链状、支链状或环状的烷基，具体例如可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、2-乙基己基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。
卤化烷基例如可以举出：前述的烷基的一个以上的氢原子利用氟原子、氯原子等卤素原子进行了卤素取代的基，具体例如可以举出：三氟甲基、五氟乙基等的全氟烷基等。
芳烷基例如可以举出：前述的烷基的一个以上的氢原子用前述的碳环式芳基(该芳基可以具有前述的烷基、后述的烷氧基、卤素原子等取代基)取代而成的基，优选的芳烷基例如可以举出：可以具有取代基的碳数为7～30、优选7～20、更优选7～15的芳基化烷基，具体例如可以举出：苄基、4-甲基苄基、4-甲氧基苄基、1-苯乙基等。
烯基例如可以举出：碳数为2～30、优选碳数为2～20、更优选碳数为2～10的直链状或支链状的烷基上具有一个以上双键的基团，具体例如可以举出：乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。
炔基例如可以举出：碳数为2～30、优选碳数为2～20、更优选碳数为2～10的直链状或支链状的烷基上具有一个以上三键的基团，具体例如可以举出：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基等。
芳基例如可以举出：碳数为6～30、优选碳数为6～20、更优选碳数为6～12的芳基，具体例如可以举出：苯基、甲苯基、萘基、蒽基等。该芳基可以具有前述的烷基、后述的烷氧基、卤素原子等取代基。
一或二烷基氨基例如可以举出：利用如上所述的烷基取代了1个或2个氢原子的氨基，具体例如可以举出：甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等。
一或二芳烷基氨基例如可以举出：利用如上所述的芳烷基取代了1个或2个氢原子的氨基，具体例如可以举出：苄基氨基、二苄基氨基、1-苯基乙基氨基等。
一或二芳基氨基例如可以举出：利用如上所述的芳基取代了1个或2个氢原子的氨基，具体例如可以举出：苯基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基、苯基萘基氨基等。
烷氧基例如可以举出：在如上所述的烷基上键合有氧原子的基，具体例如可以举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、2-乙基己氧基等。
烯氧基例如可以举出：在如上所述的烯基上键合有氧原子的基，具体例如可以举出：乙烯氧基、烯丙氧基等。
芳烷氧基例如可以举出：在如上所述的芳烷基上键合有氧原子的基，具体例如可以举出：苄氧基、1-苯乙氧基等。
芳氧基例如可以举出：在如上所述的芳基上键合有氧原子的基，具体例如可以举出：苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
杂芳氧基例如可以举出：在如上所述的杂芳基上键合有氧原子的基，具体例如可以举出：2-吡啶氧基、2-吡嗪氧基、2-嘧啶氧基、2-喹啉氧基等。
酰基可以是直链状，也可以是支链状，例如可以举出：由脂肪族羧酸、芳香族羧酸等羧酸衍生的碳数为1～18的酰基，具体例如可以举出：甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、三甲基乙酰基、戊酰基、己酰基、月桂酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、丙烯酰基等。
烷氧羰基可以是直链状，也可以是支链状，或者也可以是环状，例如可以举出：碳数为2～19的烷氧羰基，具体例如可以举出：甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、2-丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、2-乙基己氧羰基、月桂氧羰基、硬脂氧羰基、环己氧羰基等。
芳氧羰基例如可以举出：碳数为7～20的芳氧羰基，具体例如可以举出：苯氧羰基、萘氧羰基等。
酰氧基例如可以举出：羧酸衍生的例如碳数为2～18的酰氧基，具体例如可以举出：乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、三甲基乙酰氧基、戊酰氧基、己酰氧基、月桂酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、丙烯酰氧基等。
酰基氨基例如可以举出：氨基的1个氢原子用如上所述的酰基取代的氨基，具体例如可以举出：甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、三甲基乙酰基氨基、戊酰基氨基、己酰基氨基、苯甲酰基氨基等。
烷氧羰基氨基例如可以举出：氨基的1个氢原子用如上所述的烷氧羰基取代的氨基，具体例如可以举出：甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、正丙氧羰基氨基、正丁氧羰基氨基、叔丁氧羰基氨基、戊氧羰基氨基、己氧羰基氨基等。
芳氧羰基氨基例如可以举出：氨基的1个氢原子用如上所述的芳氧羰基取代的氨基，具体例如可以举出：苯氧羰基氨基等。
芳烷氧羰基氨基例如可以举出：氨基的1个氢原子用如上所述的芳烷氧羰基取代的氨基，具体例如可以举出：苄氧羰基氨基等。
磺酰氨基例如可以举出：没有取代的磺酰氨基或氨基的1个氢原子用如上所述的烷基、芳基或芳烷基等结合的磺酰基取代的氨基，具体例如可以举出：甲磺酰氨基、对甲苯磺酰氨基等。
氨磺酰基例如可以举出：没有取代的氨磺酰基或氮原子上的至少1个氢原子用上述的烷基、芳基或芳烷基等取代的一或二取代氨磺酰基，具体例如可以举出：氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。
氨基甲酰基例如可以举出：没有取代的氨基甲酰基或氮原子上的至少1个氢原子用如上所述的烷基、芳基或芳烷基等取代的一或二取代氨基甲酰基，例如可以举出：氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等。
烷硫基可以是直链状，也可以是支链状，或者也可以是环状，例如碳数为1～6的烷硫基，具体例如可以举出：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、2-丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基等。
芳烷硫基例如可以举出：在如上所述的芳烷基上键合有硫原子的基，具体例如可以举出：苄硫基、1-苯乙硫基等。
芳硫基例如可以举出：在如上所述的芳基上键合有硫原子的基，具体例如可以举出：苯硫基、萘硫基等。
杂芳硫基例如可以举出：在如上所述的杂芳基上键合有硫原子的基，具体例如可以举出：吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并_唑硫基、2-苯并噻唑硫基等。
烷烃磺酰基例如可以举出：碳数为1～6的直链状或支链状的烷烃磺酰基，具体例如可以举出：甲磺酰基、乙磺酰基等。
芳烃磺酰基例如可以举出：碳数为6～12的芳烃磺酰基，具体例如可以举出：苯磺酰基、对甲苯磺酰基等。
烷烃亚磺酰基例如可以举出：碳数为1～6的直链状或支链状的烷烃亚磺酰基，具体例如可以举出：甲亚磺酰基、乙亚磺酰基等。
芳烃亚磺酰基例如可以举出：碳数为6～12的芳烃亚磺酰基，具体例如可以举出：苯亚磺酰基、对甲苯亚磺酰基等。
脲基例如可以举出：没有取代的脲基或2个氮原子上键合的氢原子的至少1个氢原子用上述的烷基、芳基或芳烷基等取代的脲基，具体例如可以举出：脲基、甲基脲基、苯基脲基等。
取代磷酸酰胺基例如可以举出：磷酸酰胺基的至少1个氢原子用上述的烷基、芳基或芳烷基等取代的基，具体例如可以举出：二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等。
卤原子例如可以举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
磺基是-SO3H基，异羟肟酸基是-CO-NH-OH基，亚磺基是-SO2H基，肼基是-NH-NH2基。
杂环基是如上所述的杂芳基，例如可以举出：咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并_唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基等。
三烷基甲硅烷基可以列举用如上所述的烷基3取代的甲硅烷基，具体例如可以举出：三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等。
三芳基甲硅烷基可以列举用上述的芳基3取代的甲硅烷基，具体例如可以举出：三苯基甲硅烷基等。
这些取代基可以进一步取代。另外，R6基之间、R7基之间、R8基之间、R9基之间可以一起形成缩合环结构。而且，R6和R7、R6和R8或/和R7和R9可以一起形成缩合环结构。该缩合环具体例如可以举出：菲环、芴-9-酮环、1，10-菲绕啉环、4，5-二氮杂芴-9-酮环等。
m1、m2、m3及m4分别表示R6、R7、R8或R9的数，分别独立地表示0～3的整数。另外，m1、m2、m3及m4是2以上的整数时，多个R6、R7、R8或R9可以相同也可以相互不同。
需要说明的是，上述通式(4)中的R6、R7、R8、R9、m1、m2、m3、m4、Q1、Q2、Q3、X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3及Z4的定义及具体例等，和上述通式(2)中的那些完全相同。
本发明的铂络合物(1)[或铂络合物(2)]，可以通过如下容易地制造：如以下的路线1所述，使络合物前体和通式(3)表示的化合物(以下略记为化合物(3))[或通式(4)表示的化合物(以下略记为化合物(4))]，在适当的溶剂存在下、根据需要在惰性气体气氛下进行反应。
<路线1>
Figure A20048003179900241
(路线1中，环A、环B、环C、环D、X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3、Z4、H、Q1、Q2、Q3、R6、R7、R8、R9、m1、m2、m3及m4和前述相同。)
路线1中的络合物前体，可以是无机铂络合物或有机铂络合物的任一种。优选的无机铂络合物例如可以举出：PtY2(Y表示卤原子。以下同)及M2PtY4(M表示碱金属。以下同)。Y表示的卤原子例如可以举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。M表示的碱金属例如可以举出：锂、钠、钾等。
无机铂络合物具体例如可以举出：氯化铂(II)、溴化铂(II)、碘化铂(II)、氯化铂酸(II)钠、氯化铂酸(II)钾、溴化铂酸(II)钾等。
优选的有机铂络合物可以列举例如下述通式(5)表示的有机铂络合物：
Pt(J)n4Y2     (5)
(式中，J表示中性配体，n4表示1或2。Y和前述相同。)
在通式(5)中，作为J表示的中性配体之一例如可以列举非共轭二烯化合物，该二烯化合物可以是环状，也可以是非环状，非共轭二烯化合物是环状非共轭二烯化合物时，可以是单环状、多环状、缩环状、交联环状的任一个。J为非共轭二烯化合物时，n4为1。另外，非共轭二烯化合物可以是用取代基取代的非共轭二烯化合物，即取代非共轭二烯化合物。前述取代基只要是对本发明的制造方法没有不良影响的取代基，就没有特别限制，例如和上述铂络合物的说明中详述过的取代基同样的基作为该取代基的实例。优选的非共轭二烯化合物具体例如可以举出：1，5-环辛二烯、双环[2，2，1]庚-2，5-二烯、1，5-己二烯等。
另外，作为非共轭二烯化合物以外的中性配体，例如可以举出单齿配位性的中性配体，更具体的例如可以举出：乙腈或苄腈等腈类、二乙基硫醚等硫醚类、三苯基膦等叔膦类、吡啶等叔胺类、乙烯等单烯类等。J为这些单齿配体时，n4为2。
Y表示的卤原子例如可以举出：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。特别优选氯原子及溴原子。
本发明中的通式(1)表示的铂络合物及通式(2)表示的铂络合物具体例，例如可以列举如下所示的化合物等，但并不限定于这些。
Figure A20048003179900261
Figure A20048003179900271
Figure A20048003179900281
下面，对本发明的铂络合物的制造方法进行说明。需要说明的是，为了方便起见，将化合物(3)及化合物(4)两者统称为四齿配体。
相对于络合物前体，四齿配体的使用量通常为0.5～20当量，优选为0.8～10当量，更优选为1.0～2.0当量。
本发明的制造方法希望在溶剂存在的条件下进行。优选的溶剂例如可以举出：N，N-二甲基甲酰胺、甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈、苄腈等含氰基有机化合物类；二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、邻-二氯苯等卤化烃类；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、环己烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二甲氧基乙烷、乙二醇二乙醚、四氢呋喃、1，4-二_烷、1，3-二氧戊环等醚类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类；甲醇、乙醇、2-丙醇、正丁醇、2-乙氧基乙醇等醇类；乙二醇、丙二醇、1，2-丙二醇、甘油等多元醇类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、丙酸甲酯等酯类；二甲基亚砜等亚砜类；乙酸、丙酸、丁酸等羧酸类；水等。这些溶剂可以分别单独使用，也可以两种以上适当组合使用。更优选的溶剂例如可以举出：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类；乙腈、苄腈等含氰基有机化合物类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙二醇二乙醚、四氢呋喃、1，4-二_烷、1，3-二氧戊环等醚类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；甲醇、乙醇、2-丙醇、正丁醇、2-乙氧基乙醇等醇类；乙二醇、丙二醇、1，2-丙二醇、甘油等多元醇类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、丙酸甲酯等酯类；乙酸、丙酸、丁酸等羧酸类；水等。这些溶剂可以分别单独使用，也可以两种以上适当组合使用。
溶剂的使用量只要是反应可以充分进行的量，就不特别限制，相对于络合物前体，通常从1～200倍体积量、优选1～50倍体积量的范围适当选择。
反应温度通常从25～300℃、优选60～250℃、更优选80～200℃的范围适当选择。
反应时间根据反应温度、溶剂和碱等反应条件而异，通常从10分钟～72小时、优选30分钟～48小时、更优选1～12小时的范围适当选择。
反应后，根据需要，通过进行后处理、分离及纯化，可以得到本发明的铂络合物。后处理的方法例如可以举出：反应物的萃取、沉淀物的过滤、利用溶剂的添加进行晶析、溶剂的馏出等，这些后处理可以单独或同时使用来进行。分离及纯化的方法例如可以举出：柱色谱、重结晶、升华等，可以使这些单独或同时使用来进行。
下面，对化合物(3)或化合物(4)表示的四齿配体进行说明。
化合物(3)及化合物(4)是具有两个可以配位在铂金属上的氮原子和两个可以键合在铂原子上的部位的四齿配体。通式(3)及通式(4)中的环A、环B、环C、环D、X1、X2、X3、X4、Z1、Z2、Z3、Z4、Q1、Q2、Q3、R6、R7、R8、R9、m1、m2、m3及m4，和前述的化合物(1)、化合物(2)中的那些完全相同。
化合物(3)及化合物(4)的具体例，例如，从前述的本发明中的铂络合物的具体例中除去铂络合物，在共价键合于铂原子的原子上分别附加1个氢原子的化合物。
本发明的四齿配体可以通过进行本申请提出前公知的芳香族化合物的各种偶联反应及其它公知的反应合成。在此使用的偶联反应例如可以举出：使用过渡金属的芳基氨基化及芳基醚化、乌耳曼反应等碳-杂原子键生成反应、格利雅偶联、根岸偶联、铃木偶联等碳-碳键生成反应等。另外，也可以使用酯化和甲硅烷基酯化等缩合反应、卤化等反应。
下面，例示本发明的四齿配体的制造方法的一例，但由于因四齿配体的结构不同而导致合成法完全不同，因此，下述合成法只是一例，本发明的四齿配体的制造方法不限定于该方法。
本发明的铂络合物(1)及铂络合物(2)，作为发光元件、特别是有机EL元件中的磷光发光材料是有用的。
下面，对使用有本发明的铂络合物(1)及铂络合物(2)的发光元件进行说明。
发光元件，只要是利用本发明的铂络合物的元件，就不特别限制其体系、驱动方法、利用方式等，但优选利用由该铂络合物的发光的元件、或使用该铂络合物作为作电荷运输材料的发光元件。代表的发光元件例如可以列举：有机EL元件。
含有本发明的铂络合物的发光元件，可以是含有该铂络合物的至少一种，在一对电极间形成有发光层或包含发光层的多个有机化合物层的发光元件，其中至少一层含有该铂络合物的至少一种。前述铂络合物可以含有至少一种，也可以使其适当组合含有两种以上。
含有本发明的铂络合物的发光元件的有机层(有机化合物层)的形成方法，没有特别限制，例如可以举出：电阻加热蒸镀、电子束、溅射、分子堆积法、涂布法、喷墨法等方法，从特性方面、制造方面考虑，优选电阻加热蒸镀、涂布法。
含有本发明的铂络合物的发光元件，是在阳极、阴极一对电极间形成有发光层或包含发光层的多个有机化合物薄膜的元件，除发光层之外，也可以具有空穴注入层、空穴输送层、电子注入层、电子输送层、保护层等，另外，也可以是这些各层分别具备其它功能的物质。各层的形成可以分别使用各种材料。
阳极是在空穴注入层、空穴输送层、发光层等中供给空穴的极，可以使用金属、合金、金属氧化物、导电化合物或它们的混合物等，优选功函数为4eV以上的材料。具体例如可以举出：氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(以下称为ITO)等导电性金属氧化物；或金、银、铬、镍等金属；还有这些金属和导电性金属氧化物的混合物或层压物；碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等有机导电性材料；及这些和ITO的层压物等，优选导电性金属氧化物，尤其是从生产率、高导电性、透明性等方面考虑，优选ITO。阳极的膜厚可以根据材料适当选择，通常优选10nm～5μm的范围，更优选50nm～1μm，进一步优选100nm～500nm。
阳极通常是在钠钙玻璃、无碱玻璃、透明树脂衬底等上形成的层。使用玻璃时，就其材质而言，为了减少由玻璃的溶出离子，优选使用无碱玻璃。另外，使用钠钙玻璃时，优选使用进行过硅石等阻挡涂层的那些。衬底的厚度，只要能充分保持其机械强度，就不特别限制，使用玻璃时，通常使用0.2mm以上、优选0.7mm以上的那些。阳极的制作，可以根据材料使用各种方法，例如，ITO的情况下，用电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)、ITO分散物的涂布等方法形成膜。阳极通过清洗等其它处理，也可以降低元件的驱动电压、提高发光效率。例如，ITO的情况下，UV-臭氧处理、等离子体处理等是有效的。
阴极是在电子注入层、电子输送层、发光层等中供给电子的极，可以考虑和电子注入层、电子输送层、发光层等负极邻近的层的密合性和离子化电位、稳定性等进行选择。阴极的材料可以使用金属、合金、金属卤化物、金属氧化物、导电性化合物或它们的混合物，具体例如可以举出：锂、钠、钾等的碱金属及其氟化物；镁、钙等的碱土金属及其氟化物；金、银、铅、铝、钠-钾合金或它们的混合金属、镁-银合金或它们的混合金属、铟、镱等稀土金属等，优选功函数为4eV以下的材料，更优选铝、锂-铝合金或它们的混合金属、镁-银合金或它们的混合金属等。
阴极也可以采用包含上述化合物及混合物的层压结构。阴极的膜厚可以根据材料适当选择，通常优选10nm～5μm的范围，更优选50nm～1μm，进一步优选100nm～1μm。阴极的制作，可以使用电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、涂布法等方法，也可以使金属以单质的形式蒸镀，还可以使二成分以上同时蒸镀。而且，也可以使多种金属同时蒸镀以合金形式形成电极，另外，也可以使预先调制的合金蒸镀。优选阴极及阳极的薄层电阻低
发光层的材料，只要是可以形成：具有在电场施加时可以从阳极或空穴注入层、空穴输送层注入电子的功能、具有提供使空穴和电子再结合的场使其发光的功能的层就可以。例如：咔唑衍生物、苯并_唑衍生物、三苯胺衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、苝衍生物、苝酰亚胺衍生物、_二唑衍生物、醛连氮衍生物、ピラリシン衍生物、环戊二烯衍生物、二苯乙烯蒽衍生物、喹吖酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯胺衍生物、芳香族二亚甲基衍生物、有机硼烷衍生物、本发明的通式(3)或通式(4)表示的化合物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物和稀土类络合物代表的各种金属络合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物等、聚噻吩、聚苯、聚(苯撑亚乙烯基)等聚合物或低聚物化合物、有机硅烷衍生物、本发明的铂络合物等。聚合物或低聚物化合物中，可以含有本发明的铂络合物作为部分结构。发光层的材料不限定于上述的具体例。发光层可以是由上述的材料的一种或两种以上构成的单层结构，也可以是由同一组成或不同组成的多个层构成的多层结构。发光层的膜厚没有特别限制，通常优选1nm～5μm的范围，更优选5nm～1μm，进一步优选10nm～500nm。发光层的制作方法没有特别限制，例如可以举出：电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、分子堆积法、涂布法(旋涂法、流延法、浸渍涂布法等)、喷墨法、LB法等方法，优选电阻加热蒸镀、涂布法。
空穴注入层、空穴输送层的材料，只要是具有从阳极注入空穴的功能、输送空穴的功能、阻挡从阴极注入的电子的功能中的任一个功能的材料就可以。具体例如可以举出：咔唑衍生物、三唑衍生物、_二唑衍生物、_唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基类化合物、卟啉类化合物、聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、有机硅烷衍生物、有机硼烷衍生物、酞菁衍生物、本发明的通式(3)或通式(4)表示的化合物、本发明的铂络合物等。但并不限定于这些。空穴注入层、空穴输送层的膜厚没有特别限制，通常优选1nm～5μm的范围，更优选5nm～1μm，进一步优选10nm～500nm。空穴注入层、空穴输送层可以是由上述的材料的一种或两种以上构成的单层结构，也可以是由同一组成或不同组成的多个层构成的多层结构。空穴注入层、空穴输送层的制作方法，可以使用真空蒸镀法和LB法、使前述空穴注入输送剂溶解或分散于溶剂中进行涂布的方法(旋涂法、流延法、浸渍涂布法等)、喷墨法等方法。涂布法的情况下，可以和树脂成分一起溶解或分散。树脂成分例如可以举出：聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、聚(N-乙烯基咔唑)、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯、ABS树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅树脂等。
电子注入层、电子输送层的材料，只要是具有从阴极注入电子的功能、输送电子的功能、阻挡从阳极注入的空穴的功能中的任一种功能的材料就可以。具有阻挡从阳极注入的空穴的功能的空穴阻挡层的离子化电位，选择比发光层的离子化电位大。
具体例如可以举出：三唑衍生物、_唑衍生物、多环类化合物、Bathocuproin等杂多环类化合物、_二唑衍生物、芴酮衍生物、联苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘四羧酸或苝四羧酸等芳香族四羧酸的酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物和金属酞菁、以苯并_唑和苯并噻唑为配体的金属络合物代表的各种金属络合物、有机硅烷衍生物、有机硼烷衍生物、本发明的通式(3)或通式(4)表示的化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、聚噻吩、聚苯、聚(苯撑亚乙烯基)等聚合物或低聚物化合物、本发明的铂络合物等。聚合物或低聚物化合物中，可以含有本发明的铂络合物作为部分结构。电子注入层、电子输送层的材料不限定于这些。电子注入层、电子输送层的膜厚没有特别限制，通常优选1nm～5μm的范围，更优选5nm～1μm，进一步优选10nm～500nm。电子注入层、电子输送层可以是由上述的材料的一种或两种以上构成的单层结构，也可以是由同一组成或不同组成的多个层构成的多层结构。电子注入层、电子输送层的形成方法，可以使用真空蒸镀法和LB法、使前述空穴注入输送剂溶解或分散于溶剂中并进行涂布的方法(旋涂法、流延法、浸渍涂布等)、喷墨法等方法。涂布法的情况下，可以和树脂成分一起溶解或分散。树脂成分可以适用空穴注入层及空穴输送层的情况下例示过的那些。
保护层的材料，只要是具有抑制水分和氧等促进元件劣化的物质进入元件内的功能的材料就可以。具体例如可以举出：铟、锡、铅、金、银、铜、铝、钛、镍等金属；氧化镁、氧化硅、三氧化二铝、氧化锗、氧化镍、氧化钙、氧化钡、三氧化二铁、三氧化二镱、氧化钛等金属氧化物；氟化镁、氟化锂、氟化铝、氟化钙等金属氟化物；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、使四氟乙烯和包含至少一种共聚用单体的单体混合物共聚得到的共聚物、共聚主链具有环状结构的含氟共聚物、吸水率为1％以上的吸水性物质、吸水率为1％以下的防湿性物质等。保护层的形成方法没有特别限制，可以适用例如：真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延生长)法、簇离子束法、离子镀法、等离子聚合法(高频激发离子镀法)、等离子CVD法、激光CVD法、热CVD法、气体源CVD法、涂布法等方法。
需要说明的是，特愿2003-374861说明书中记载的内容全部并入本说明书。
下面，例举参考例及实施例，对本发明进行详细说明，但本发明并不由此而受任何限制。需要说明的是，参考例及实施例中的物性测定使用的装置如下所述。
1)1H-NMR光谱：DRX-500型装置(Bruker公司制)或GEMINI2000型装置(Varian公司制)
内准物质：四甲基硅烷
2)吸收光谱解析：V-550(JASCO制)
3)发光光谱解析：F-4500(日立制)
参考例1  2-溴-6-苯基吡啶的合成
Figure A20048003179900361
根据文献(J.Org.Chem.2003， 68，4918-4992)的记载进行操作。
在氮气氛下，将二甲氨基乙醇(2.1ml)及2-苯基吡啶(2.17g)的己烷溶液冷却至-78℃，在其中滴加正丁基锂的己烷溶液(1.6M、26.5ml)，滴加后升温至0℃并搅拌2小时。然后在0℃加入溴(2.5ml)的甲苯溶液，在同一温度进一步搅拌2小时。然后，在室温进行一天的搅拌。用硫代硫酸钠水溶液中和残留的溴，利用甲苯进行萃取，馏去萃取溶剂，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到白色固体的目的产物(1.30g)。
1H-NMR(CDCl3)：7.39-7.53(m，4H)，7.55-7.71(m，2H)，7.96-8.02(m，2H)。
实施例1
N，N-双(6-苯基吡啶-2-基)苯胺的合成
Figure A20048003179900371
根据文献(Angew.Chem.Int.Ed，2003， 42，2051-2053)的记载进行。
在氮气氛下，将π-烯丙基氯化钯二聚物(3.9mg)及三正丁基膦的10重量％己烷溶液43mg(相当于三正丁基膦4.3mg)混合，加入邻二甲苯10mL，在室温进行搅拌。然后，加入叔丁醇钠(272mg)、苯胺(131mg)及参考例1得到的2-溴-6-苯基吡啶(660mg)，在120℃进行一天的搅拌。放冷后，加水，用甲苯萃取后，馏去溶剂，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到固体物质的目的产物(510mg)。
1H-NMR(CDCl3)：7.04(d，J＝8.0Hz，2H)，7.22-7.48(m，13H)，7.63(t，J＝8.0Hz，2H)，7.84-7.89(m，4H)。
实施例2
铂络合物的合成
Figure A20048003179900372
在氩气氛下，将双苄腈二氯化铂(II)(228mg)及实施例1得到的N，N-双(6-苯基吡啶-2-基)苯胺(193mg)混合，加入邻二甲苯10mL，在150℃进行一天的搅拌。放冷后，加水，用二氯甲烷进行萃取，用硅胶柱色谱法进行纯化，得到黄色结晶的目的产物(172mg)。
1H-NMR(CDCl3)：6.43(d，J＝8.4Hz，2H)，7.18-7.26(m，2H)，7.39-7.50(m，4H)，7.57-7.82(m，9H)，8.24-8.56(m，2H)。
参考例2  2-(间-氯苯基)吡啶的合成
Figure A20048003179900381
根据文献(J.Am.Chem.Soc.1991， 113，8521-8522)的记载进行。
在100mL高压釜中，加入(μ-乙酰环戊二烯基)(1，5-环辛二烯)钴(144mg)、间氯苄腈(1.80g)及邻二甲苯，填充乙炔，在150℃进行反应。放冷后，加水，用甲苯萃取后，用硅胶柱色谱法进行纯化，得到油状物质的目的产物(2.37g)。
1H-NMR(CDCl3)：7.22-7.30(m、1H)，7.37-7.41(m，2H)，7.66-7.88(m，2H)，7.83-7.89(m，1H)，8.01(t，J＝1.4Hz，1H)，8.69-8.72(m，1H)。
实施例3
N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]苯胺的合成
Figure A20048003179900382
在实施例1中，使用参考例2得到的2-(间-氯苯基)吡啶(600mg)代替2-溴-6-苯基吡啶(660mg)，使用苯胺(140mg)代替苯胺(131mg)，除此之外，和实施例1完全同样进行操作，进行反应及后处理，得到固体的目的产物。
1H-NMR(CDCl3)：7.02(tt，J＝1.6，7.2Hz，1H)，7.15-7.31(m，8H)，7.37(t，J＝8.0Hz，2H)，7.57-7.76(m，8H)，8.61-8.65(m，2H)。
实施例4
铂络合物的合成
Figure A20048003179900391
根据文献(Organometallics，Vol 18，No17，3337-3341)的记载进行。
在氩气氛下，将四氯铂酸钾(II)(260mg)及实施例3得到的N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]苯胺(250mg)混合，加入乙酸，在140℃进行3天的搅拌。加水后，用二氯甲烷进行萃取，馏去溶剂后，用硅胶柱色谱法纯化残渣，得到红色结晶的目的产物(40mg)。
1H-NMR(CDCl3)：6.20-6.45(m，2H)，7.02(t，J＝7.6Hz，2H)，7.34-7.65(m，9H)，7.85-8.01(m，4H)，8.93-8.97(m，2H)。
实施例5
N，N-双(6-苯基吡啶-2-基)-3，5-二(叔丁基)苯胺的合成
在实施例1中，使用3，5-二(叔丁基)苯胺(219mg)代替苯胺(131mg)、2-溴-6-苯基吡啶(500mg)代替2-溴-6-苯基吡啶(660mg)，除此之外，和实施例1完全同样操作，进行反应及后处理，得到固体的目的产物(420mg)。
1H-NMR(CDCl3)：1.30(s，18H)，7.15-7.41(m，11H)，7.62(t，J＝8.0Hz，2H)，7.87-7.92(m，4H)。
实施例6
铂络合物的合成
Figure A20048003179900401
在实施例2中，使用实施例5得到的N，N-双(6-苯基吡啶-2-基)-3，5-二(叔丁基)苯胺(546mg)代替N，N-双(6-苯基吡啶-2-基)苯胺(193mg)、使用双苄腈二氯化铂(II)(504mg)代替双苄腈二氯化铂(II)(228mg)，除此之外，和实施例2完全同样操作，进行反应及后处理，得到黄色结晶的目的产物(451mg)。
1H-NMR(CDCl3)：1.38(s，18H)，6.45(d，J＝8.1Hz，2H)，7.20-7.24(m，4H)，7.45(m，2H)，7.66(t，J＝1.7Hz，1H)，7.70-7.73(m，2H)，7.80(dd，J＝7.7，1.1Hz，2H)，8.32-8.50(m，2H)。
实施例7
N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-3，5-二(叔丁基)苯胺的合成
在实施例3中，使用3，5-二(叔丁基)苯胺(309mg)代替苯胺(140mg)，除此之外，和实施例3完全同样操作，进行反应及后处理，得到固体的目的产物(613mg)。
1H-NMR(CDCl3)：1.24(s，18H)，7.01-7.26(m，7H)，7.35(t，J＝8.0Hz，2H)，7.56-7.78(m，8H)，8.62-8.64(m，2H)。
实施例8
铂络合物的合成
在实施例4中，使用实施例7得到的N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-3，5-二(叔丁基)苯胺(248mg)代替N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]苯胺(250mg)、四氯铂酸钾(II)(306mg)代替四氯铂酸钾(II)(260mg)，除此之外，和实施例4完全同样操作，进行反应及后处理，得到红色结晶的目的产物(124mg)。
1H-NMR(CDCl3)：1.36(s，18H)，6.28-6.40(m，2H)，7.01-7.26(m，4H)，7.34-7.39(m，4H)，7.35(t，J＝1.8Hz，1H)，7.86-8.00(m，4)，8.91-9.00(m，2H)。
参考例3  6-溴-2，2’-联吡啶的合成
Figure A20048003179900412
根据文献(Organic Synthesis，Vol.78，p53)的记载进行。
在氮气氛下，将溴吡啶(0.5g)及THF 5mL的溶液冷却至-78℃，滴入正丁基锂的己烷溶液(1.57M、2ml)，滴入后在0℃搅拌3小时。然后滴入氯化锌(3.15g)的THF溶液，滴入后进行3小时的搅拌。然后，在室温加入2，6-二溴吡啶(0.75g)及四(三苯基膦)钯(146mg)，继续进行一天的回流。加水后，用甲苯萃取，馏去溶剂后，用硅胶柱色谱法进行纯化，得到白色固体的目的产物(0.5g)。
1H-NMR(CDCl3)：7.26-7.36(m，1H)，7.49(d，J＝7.8Hz，1H)，7.67(t，J＝7.6Hz，1H)，7.82(t，J＝7.8Hz，1H)，8.36-8.43(m，2H)，8.65-8.68(m，1H)。
参考例4  2-(3-溴苯基)吡啶的合成
将2-溴吡啶(2.5g、15.8mmol)、3-溴苯酚(5.5g、31.6mmol)及碳酸钾(2.2g、15.8mmol)的混合物在200℃进行3小时的搅拌。将反应液冷却后，加入1mol/L氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取。浓缩有机层，并将得到的残渣用硅胶柱色谱法及重结晶进行纯化，得到淡褐色结晶2-(3-溴苯基)吡啶2.9g。收率为73.2％。
参考例5  (2-溴-6-苯硫基)吡啶的合成
Figure A20048003179900422
在2，6-二溴吡啶(5.0g、21.1mmol)的四氢呋喃(15mL)溶液中，加入异丙基氯化镁·四氢呋喃溶液(11.6mL、2.0M、23.2mmol)，在室温进行6小时的搅拌。在该反应液中，依次加入三乙胺(2.9mL、21.1mmol)及二苯基二硫化物(5.5g、25.3mmol、1.2当量)，在室温进行12小时的搅拌。将反应液注入饱和氯化铵水溶液中，用二乙醚萃取。浓缩有机层，并将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行纯化，得到褐色油(2-溴-6-苯硫基吡啶)2.8g。收率为49.9％。
1H-NMR(CDCl3)：6.71(dd，J＝1.0，7.6Hz，1H)，7.16(dd，J＝0.8，7.6Hz，1H)，7.27(t，J＝7.7Hz，1H)，7.38-7.51(m，3H)，7.54-7.66(m，2H)。
参考例6  2-溴-6-苯基吡啶的合成
在正丁基锂·己烷溶液(150mL、1.58M、237.0mmol)中，在5℃用30分钟滴入N，N-二甲氨基乙醇(12.0mL、118.5mmol)的己烷(70mL)溶液。然后，在5℃用20分钟滴入2-苯基吡啶(8.5mL、59.3mmol)的己烷(10mL)溶液。将该反应液在5℃搅拌1小时，配制2-锂-6-苯基吡啶·己烷溶液。
将1，2-二溴-1，1，2，2-四氟乙烷吡啶(17.6mL、148.3mmol)的四氢呋喃(200mL)溶液冷却至-78℃，在其中用30分钟滴入上面得到的2-锂-6-苯基吡啶·己烷溶液。将该反应液在-78℃搅拌1小时后，注入饱和氯化铵水溶液中，分离有机层后，进一步用己烷萃取水层。合并有机层将其进行浓缩，用硅胶柱色谱法及重结晶纯化得到的残渣，得到白色结晶的2-溴-6-苯基吡啶12.0g。收率为86.4％。
1H-NMR(CDCl3)：7.38-7.53(m，4H)，7.60(t，J＝7.6Hz，1H)，7.69(dd，J＝1.0，7.6Hz，1H)，7.95-8.04(m，2H)。
参考例7  2-羟基-6-苯基吡啶的合成
在2-氯-6-甲氧基吡啶(4.4mL、37.0mmol)、1，3-双(二苯膦基)丙烷氯化镍(II)(228g)及二乙醚(40mL)的混合物中，在室温用30分钟滴入苯基溴化镁·乙醚溶液(12.3mL、3.0M、37.0mmol)的乙醚(30mL)稀释液。将该反应液在回流条件下搅拌1小时后，注入饱和氯化铵水溶液中，分离有机层后，进一步用二氯甲烷萃取水层。合并有机层将其进行浓缩，用硅胶过滤得到的残渣，得到淡黄色油的粗2-甲氧基-6-苯基吡啶7.0g。
在吡啶(30.0mL、370.0mmol)中加入浓盐酸(30.8mL、370.0mmol)，边馏去水分边加热至内部温度为180℃。在反应液冷却至120℃后，加入上面得到的粗2-甲氧基-6-苯基吡啶(7.0g)，在180℃搅拌1小时。冷却反应液，加入1mol/L氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取。浓缩有机层并将得到的残渣用重结晶进行纯化，得到白色结晶2-羟基-6-苯基吡啶5.2g。收率为82.1％。
1H-NMR(CDCl3)：6.50(dd，J＝1.0，8.0Hz，1H)，6.54(dd，J＝1.0，8.0Hz，1H)，7.42-7.58(m，4H)，7.64-7.75(m，2H)，11.72(brs，1H)。
参考例8  2-(3-羟苯基)吡啶的合成
Figure A20048003179900441
在2-溴吡啶(5.0mL、52.4mmol)、1，3-双(二苯膦基)丙烷氯化镍(II)(284g)及二乙醚(100mL)的混合物中，在室温用1小时滴入3-甲氧基苯基溴化镁·四氢呋喃溶液(52.4mL、1.0M、52.4mmol)。将反应液注入饱和氯化铵水溶液中，用甲苯萃取。浓缩有机层并用柱色谱法纯化得到的残渣，得到无色的油的2-(3-甲氧基苯基)吡啶9.4g。
在吡啶(42.4mL、524.0mmol)中加入浓盐酸(43.7mL、524.0mmol)，边馏去水分边加热至内部温度为180℃。在反应液冷却至120℃后，加入上面得到的2-(3-甲氧基苯基)吡啶(9.4g)，在180℃搅拌3小时。冷却反应液，加入1mol/L氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取。浓缩有机层并将得到的残渣用重结晶进行纯化，得到白色粉末2-(3-羟苯基)吡啶6.9g。收率为76.9％。
1H-NMR(CDCl3)：2.20(brs，1H)，6.81(ddd，J＝1.2，2.6，7.8Hz，1H)，7.14-7.36(m，2H)，7.33(dt，J＝7.6，1.6Hz，1H)，7.49(t，J＝2.0Hz，1H)，7.70(dt，J＝1.8，8.2Hz，1H)，8.59(ddd，J＝0.8，1.6，5.0)。
实施例9
2-苯基-6-[3-(2-吡啶氧基)苯基]吡啶的合成
Figure A20048003179900451
将2-(3-溴苯基)-吡啶(1.0g、4.0mmol)的四氢呋喃(30mL)溶液冷却至-78℃，用5分钟滴入正丁基锂·己烷溶液(2.8ml、1.58M、4.4mmol)。将反应液在-78℃搅拌1小时后，在-78℃用20分钟滴入氯化锌·四氢呋喃溶液(9.2ml、0.52M、4.8mmol)，然后，用30分钟升温至室温。然后，依次加入四(三苯基膦)钯(46mg)及2-溴-6-苯基吡啶(936mg、4.0mmol)，在回流条件下搅拌18小时。将反应液注入乙二胺四乙酸(1.4g、4.8mmol)/水(30mL)/饱和碳酸氢钠水溶液(35mL)的混合溶液中，分离有机层后，进一步用二氯甲烷萃取水层。合并有机层将其进行浓缩，用柱色谱法纯化得到的残渣，得到淡黄色的粘稠的油2-苯基-6-[3-(2-吡啶氧基)苯基]吡啶1.0g。收率为77.1％。
1H-NMR(CDCl3)：6.92-7.06(m，2H)，7.16-7.26(m，1H)，7.36-7.58(m，4H)，7.64-7.86(m，4H)，7.94-8.04(m，2H)，8.08-8.18(m，2H)，8.23(ddd，J＝0.6，2.0，5.0Hz，1H)。
实施例10
2，2’-氧双(6-苯基吡啶)的合成
将2-羟基-6-苯基吡啶(1.0g、5.8mmol)、2-溴-6-苯基吡啶(1.4g、5.8mmol)及碳酸钾(807mg、5.8mmol)的混合物在200℃搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入1mol/L氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取。浓缩有机层并将得到的残渣用柱色谱法进行纯化，得到无色结晶2，2’-氧二(6-苯基吡啶)1.3g。收率为68.6％。
1H-NMR(CDCl3)：7.07(d，J＝8.0Hz，2H)，7.30-7.46(m，6H)，7.56(d，J＝8.0Hz，2H)，7.80(t，J＝8.0Hz，2H)，7.88-8.0(m，4H)。
实施例11
2-苯基-6-(3-吡啶基苯氧基)吡啶的合成
Figure A20048003179900461
将2-(3-羟苯基)吡啶(1.0g、5.8mmol)、2-溴-6-苯基吡啶(1.3g、5.6mmol)及碳酸钾(576mg、4.2mmol)的混合物在200℃搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，加入1mol/L氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取。浓缩有机层并将得到的残渣用柱色谱法进行纯化，得到白色固体2-苯基-6-(3-吡啶基苯氧基)吡啶1.3g。收率为72.1％。
1H-NMR(CDCl3)：6.83(dd，J＝0.8，8.0Hz，1H)，7.16-7.45(m，5H)，7.45-7.58(m，2H)，7.68-7.80(m，3H)，7.84(m，4H)，8.69(dt，J＝4.6，1.6Hz，1H)。
实施例12
[2，2’-氧双(6-苯基吡啶合)-C，N，N，C]铂的合成
Figure A20048003179900462
在双(苄腈)氯化铂(100mg、0.212mmol)及实施例10得到的2，2’-氧双(6-苯基吡啶)(69mg、0.212mmol)的混合物中加入二甲苯(20mL)，在回流条件下搅拌3小时。将反应液过滤，并将得到的残渣用柱色谱法及重结晶进行纯化，得到黄色粉末[2，2’-氧双(6-苯基吡啶合)-C，N，N，C]铂77mg。收率为70.2％。
1H-NMR(CD2Cl2)：7.23(ddd，J＝1.2，7.2，7.8Hz，2H)，7.37(dd，J＝0.9，8.2Hz，2H)，7.42(ddd，J＝1.4，7.2，7.6Hz，2H)，7.78(dd，J＝0.9，7.8Hz，2H)，7.82(dd，J＝1.4，7.8Hz，2H)，8.13(dd，7.8，8.2Hz，2H)，8.31(ddd，J＝1.2，7.6，25.0(H-Pt)，2H)。
参考例9  6-苯基-2，2’-联吡啶的合成
Figure A20048003179900471
在2，2’-联吡啶(5.0g、32.0mmol)及二乙醚(50mL)的混合物中，在5℃用15分钟滴入苯基锂·环己烷/二乙醚溶液(40.9mL、38.4mmol)。将该反应液在室温搅拌2小时后，注入水中，分离有机层后，进一步用二氯甲烷萃取水层。合并有机层将其进行浓缩，用丙酮(50mL)稀释得到的残渣，加入高锰酸钾·丙酮饱和溶液(120mL)，在室温搅拌1小时。将得到的反应液用Celite过滤后浓缩，用柱色谱法及重结晶纯化残渣，得到白色结晶6-苯基-2，2’-联吡啶4.2g。收率为55.4％。
1H-NMR(CDCl3)：7.33(ddd，J＝1.4，4.8，7.6Hz，1H)，7.38-7.58(m，3H)，7.74-7.96(m，3H)，8.10-8.22(m，2H)，8.38(dd，J＝1.0，7.6Hz，1H)，8.61-8.74(m，2H)。
实施例13
6-(2-甲氧基苯基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶的合成
在金属锂(660mg、94.9mmol)及二乙醚(25mL)的混合物中，在5℃用30分钟滴入2-溴苯甲醚(5.6mL、45.2mmol)的二乙醚(25mL)溶液。将该反应液在回流条件下搅拌1小时，配制2-甲氧基苯基锂·乙醚溶液。
将参考例9得到的6-苯基-2，2’-联吡啶(7.0g、30.1mmol)的二乙醚(40mL)溶液冷却至5℃，用20分钟在其中滴入上面得到的2-甲氧基苯基锂·乙醚溶液。将该反应液在室温搅拌18小时后，注入饱和氯化铵水溶液中，分离有机层后，进一步用二氯甲烷萃取水层。合并有机层将其进行浓缩，在得到的残渣中加入高锰酸钾·丙酮饱和溶液(400mL)，在室温搅拌30分钟。将反应液过滤后浓缩，用柱色谱法及重结晶纯化残渣，得到淡黄色结晶6-(2-甲氧基苯基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶3.1g。收率为30.4％。
1H-NMR(CDCl3)：3.90(s，3H)，7.04(d，J＝8.2Hz，1H)，7.14(dt，J＝1.2，7.6Hz，1H)，7.34-7.58(m，4H)，7.72-8.00(m，4H)，8.04(dd，J＝1.8，7.4Hz，1H)，8.12-8.22(m，2H)，8.50-8.62(m，2H)。
实施例14
2-(6’-苯基-2，2’-联吡啶-6-基)苯酚的合成
在吡啶(14.3mL、177.2mmol)中加入浓盐酸(14.8mL、177.2mmol)，边馏去水分边加热至内部温度为180℃。在反应液冷却至120℃后，加入实施例13得到的6-(2-甲氧基苯基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶(3.0g、8.9mmol)，在180℃搅拌2小时。冷却反应液，加入1mol/L氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取。浓缩有机层并将得到的残渣用柱色谱法及重结晶进行纯化，得到黄色结晶2-(6’-苯基-2，2’-联吡啶-6-基)苯酚2.7g。收率为93.9％。
1H-NMR(CDCl3)：6.97(ddd，J＝1.4，7.2，8.4Hz，1H)，7.09(dd，J＝1.4，8.4Hz，1H)，7.36(ddd，J＝1.6，7.4，8.4Hz，1H)，7.42-7.60(m，3H)，7.78-8.08(m，5H)，8.10-8.22(m，3H)，8.53(dd，J＝1.8，7.0Hz，1H)，14.29(s，1H)。
实施例15
6-(2-乙酰氧基苯基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶的合成
在实施例14得到的2-(6’-苯基-2，2’-联吡啶-6-基)苯酚(1.0g、3.1mmol)的吡啶(20mL)溶液中，滴入乙酸酐(580μL、6.2mmol)，在室温搅拌24小时。从反应液馏去溶剂并将得到的残渣用柱色谱法及重结晶纯化，得到白色结晶6-(2-乙酰氧基苯基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶1.05g。收率为93.0％。
1H-NMR(CDCl3)：2.11(s，3H)，7.21(dd，J＝2.0，7.6Hz，1H)，7.34-7.62(m，6H)，7.74-7.98(m，4H)，8.12-8.24(m，2H)，8.47(dd，J＝1.0，7.6Hz，1H)，8.64(dd，J＝1.0，7.9Hz，1H)。
实施例16
[2-(6’-苯基-2，2’-联吡啶-6-基)苯酚合-C，N，N，O]铂的合成
Figure A20048003179900501
将[(1，2，5，6-η4)-1，5-己二烯基]二氯化铂(100mg、0.287mmol)、实施例15得到的6-(2-乙酰氧基苯基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶(116mg、0.316mmol)及2-乙氧基乙醇(5mL)的混合物在回流条件下搅拌3小时。将反应液冷却至室温，加入氢氧化钾(24mg、0.431mmol)，在回流条件下搅拌3小时。从反应液中馏去溶剂，并用柱色谱法及重结晶纯化得到的残渣，得到橙色结晶[2-(6’-苯基-2，2’-联吡啶-6-基)苯酚合-C，N，N，O]铂67mg。收率为45.1％。
参考例10  2-甲基-6-苯基吡啶的合成
Figure A20048003179900502
在2-溴-6-甲基吡啶(10.0g、58.1mmol)、1，3-双(二苯膦)丙烷氯化镍(II)(315mg、1.0mol％)及二乙醚(100mL)的混合物中，用30分钟滴入苯基溴化镁·二乙醚溶液(21.3mL、3.0M、63.9mmol)的二乙醚(40mL)稀释液，在回流条件下进一步搅拌2小时。将反应液注入饱和氯化铵水溶液中，分离有机层后，用二氯甲烷萃取水层。合并有机层将其进行浓缩，用硅胶柱纯化得到的残渣，得到淡黄色的油状2-甲基-6-苯基吡啶8.6g。收率为87.5％。
1H-NMR(CDCl3)：2.64(s，3H)，7.10(d，7.2Hz，1H)，7.36-7.56(m，4H)，7.63(t，J＝7.7Hz，1H)，7.96-8.04(m，2H)。
实施例17
1，2-双(6-苯基吡啶-2-基)乙烷的合成
Figure A20048003179900511
将二异丙胺(1.0mL、7.1mmol)的四氢呋喃(8mL)溶液冷却至5℃，用10分钟滴入正丁基锂·己烷溶液(4.1mL、1.58M、6.5mmol)，配制了二异丙基氨化锂·四氢呋喃溶液。
将参考例10得到的2-甲基-6-苯基吡啶(1.0g、5.9mmol)的四氢呋喃(12mL)溶液冷却至-78℃，用5分钟滴入二异丙基氨化锂·四氢呋喃溶液。将反应液在-78℃进一步搅拌1小时后，用10分钟滴入1，2-二溴乙烷(510μL、5.9mmol、1当量)的四氢呋喃(10mL)溶液，用40分钟升温至0℃。将反应液注入饱和氯化铵水溶液中，分离有机层后，进一步用甲苯萃取水层。合并有机层将其进行浓缩，用硅胶柱及重结晶纯化得到的残渣，得到白色粉末1，2-双(6-苯基吡啶-2-基)乙烷646mg。收率为65.1％。
1H-NMR(CDCl3)：3.41(s，4H)，7.11(dd，J＝1.2，7.2Hz，2H)，7.34-7.68(m，10H)，7.98-8.08(m，4H)。
实施例18
[1，2-双(6-苯基吡啶合-2-基)乙烷-C，N，N，C]铂的合成
在双(苄腈)氯化铂(280mg、0.594mmol)及实施例17得到的1，2-双(6-苯基吡啶-2-基)乙烷(200mg、0.594mmol)的混合物中加入二甲苯(60mL)，在回流条件下搅拌8小时。将反应液浓缩得到的残渣用硅胶柱及重结晶进行纯化，得到黄色粉末[1，2-双(6-苯基吡啶合-2-基)乙烷-C，N，N，C]铂186mg。收率为59.1％。
1H-NMR(CD2Cl2)：3.36(s，4H)，7.06(dd，J＝1.4，7.2Hz，2H)，7.11(dt，J＝1.2，7.6Hz，2H)，7.18(dt，J＝1.4，7.6Hz，2H)，7.55(dd，J＝1.4，7.6Hz，2H)，7.69(dd，J＝1.4，8.0Hz，2H)，7.74(dd，J＝7.2，8.0Hz，2H)，7.87(ddd，J＝1.2，7.6，27.1(JH-Pt)，2H)。
参考例11  2-甲酰基-6-苯基吡啶的合成
Figure A20048003179900521
在正丁基锂·己烷溶液(266mL、1.58M、420.0mmol)中，在5℃用1小时滴入N，N-二甲氨基乙醇(21.0mL、210.0mmol)的己烷(150mL)溶液。然后，在5℃用20分钟滴入2-苯基吡啶(15.0mL、105.0mmol)的己烷(15mL)溶液。将该反应液在5℃搅拌1小时，配制2-锂-6-苯基吡啶·己烷溶液。将N，N-二甲基甲酰胺(20.0mL、262.5mmol)的四氢呋喃(400mL)溶液冷却至-78℃，用40分钟在其中滴入前面配制的2-锂-6-苯基吡啶·己烷溶液。将该反应液在-78℃搅拌1小时后，注入1mol/L的盐酸中，分离有机层后，进一步用二氯甲烷萃取水层。合并有机层进行浓缩，用硅胶柱及蒸馏纯化得到的残渣，得到淡黄色的油2-甲酰基-6-苯基吡啶17.1g。收率为88.9％。
1H-NMR(CDCl3)：7.42-7.58(m，3H)，7.88-8.00(m，3H)，8.05-8.14(m，2H)，10.18(s，1H)。
实施例19
1，1-双(6-苯基吡啶-2-基)甲醇的合成
将2-溴-6-苯基吡啶(1.3g、5.5mmol)的四氢呋喃(20mL)溶液冷却至-78℃，用20分钟滴入正丁基锂·己烷溶液(3.5mL、1.58M、5.6mmol)。将反应液在-78℃进一步搅拌1小时后，用10分钟滴入上述参考例11得到的2-甲酰基-6-苯基吡啶(1.0g、5.5mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液，用30分钟升温至0℃。将反应液注入饱和氯化铵水溶液中，分离有机层后，用甲苯萃取水层。合并有机层进行浓缩，用硅胶柱及重结晶纯化得到的残渣，得到白色粉末1，1-双(6-苯基吡啶-2-基)甲醇1.1g。收率为61.2％。
1H-NMR(CDCl3)：6.05(d，J＝4.6Hz，1H)，6.22(d，J＝4.6Hz，1H)，7.40-7.80(m，12H)，8.02-8.12(m，4H)。
实施例20
2，2’-羰基双(6-苯基吡啶)的合成
在实施例19得到的1，1-双(6-苯基吡啶-2-基)甲醇(1.0g、3.0mmol)的二氯甲烷(20mL)溶液中，加入二氧化锰(2.8g、纯度90％、29.5mmol)，在室温搅拌1小时，将反应液用硅胶过滤，浓缩滤液，用重结晶纯化残渣，得到白色粉末的2，2’-羰基双(6-苯基吡啶)920mg。收率为92.7％。
1H-NMR(CDCl3)：7.38-7.48(m，6H)，7.94-8.14(m，10H)。
实施例21
[2，2’-羰基双(6-苯基吡啶合)-C，N，N，C]铂的合成
Figure A20048003179900541
在双(苄腈)氯化铂(140mg、0.297mmol)及实施例20得到的2，2’-羰基双(6-苯基吡啶)(100mg、0.297mmol)的混合物中加入二甲苯(30mL)，在回流条件下搅拌10小时。将反应液过滤，并将得到的残渣用硅胶柱及重结晶进行纯化，得到红色粉末[2，2’-羰基双(6-苯基吡啶合)-C，N，N，C]铂120mg。收率为76.3％。
实施例22
1，1-双(6-苯基吡啶-2-基)乙烯的合成
将甲基三苯基溴化_(584mg、1.6mmol)的四氢呋喃(8mL)溶液冷却至5℃，加入叔丁醇钾(201mg、1.8mmol)，在5℃搅拌1小时。然后，滴入2，2’-羰基双(6-苯基吡啶)(500mg、1.5mmol)的四氢呋喃(8mL)溶液，在室温搅拌12小时。将反应液滴入饱和氯化铵水溶液中，分离有机层后，用甲苯萃取水层。合并有机层进行浓缩，用硅胶柱及重结晶纯化得到的残渣，得到白色粉末1，1-双(6-苯基吡啶-2-基)乙烯445mg。收率为89.3％。
1H-NMR(CDCl3)：6.31(s，2H)，7.36-7.52(m，8H)，7.68-7.80(m，4H)，8.04-8.12(m，4H)。
实施例23
N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]_基胺的合成
Figure A20048003179900551
和实施例1同样操作，由_基胺(509mg)及2-(3-氯苯基)吡啶(1.5g)得到固体的目的产物(942mg)。
1H-NMR(CDCl3)：2.07(s，6H)，2.36(s，3H)，6.91-7.38(m，8H)，7.51-7.80(m，8H)，8.60-8.68(m，2H)。
实施例24
N，N-双(6-苯基吡啶-2-基)-1-芘基胺的合成
Figure A20048003179900552
和实施例1同样操作，由1-氨基芘(400mg)及2-溴-6-苯基吡啶(906mg)得到固体的目的产物(905mg)。
1H-NMR(CDCl3)：7.02(d，J＝8.2Hz，2H)，7.20-7.32(m，6H)，7.38(d，J＝7.2Hz，2H)，7.58(t，J＝8.0Hz，2H)，7.74-7.85(m，3H)，7.93-8.31(m，10H)。
实施例25
铂络合物的合成
和实施例12同样操作，由双苄腈二氯化铂(II)(180mg)及N，N-双(6-苯基吡啶-2-基)-1-芘基胺(200mg)得到黄色结晶的目的产物(190mg)。
1H-NMR(CD2Cl2)：6.24-6.38(m，2H)，7.16-7.27(m，2H)，7.45(t，J＝7.0Hz，2H)，7.51-7.66(m，4H)，7.82-7.89(m，3H)，8.05-8.51(m，10H)。
实施例26
铂络合物的合成
在苄腈中加入N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]_基胺(471mg)及氯化铂(II)(284mg)，在回流下搅拌5小时。放冷后，馏去苄腈，加水后，用二氯甲烷萃取。浓缩萃取液馏去二氯甲烷，用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到红色结晶的目的产物(328mg)。
1H-NMR(CDCl3)：1.84(s，6H)，2.42(m，3H)，6.17-6.27(m，2H)，6.99-7.03(m，2H)，7.12(s，2H)，7.36-7.43(m，4H)，7.90-8.01(m，4H)，8.95-8.97(m，2H)。
实施例27
N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-4-(9H-咔唑-9-基)苯胺的合成
和实施例1同样操作，由对-(9H-咔唑-9-基)苯胺(360mg)及2-(3-氯苯基)吡啶(555mg)，得到固体～玻璃状物的目的产物(661mg)。
实施例28
铂络合物的合成
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(169mg)及N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-4-(9H-咔唑-9-基)苯胺(400mg)，得到红色结晶的目的产物(262mg)。
1H-NMR(CD2Cl2)δ：6.35-6.68(m，2H)，7.04(t，J＝7.6Hz，2H)，7.26-7.98(m，18H)，8.12(d，J＝7.7Hz，2H)，8.88-8.94(m，2H).
实施例29
N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-2-联苯基胺的合成
和实施例1同样操作，由2-联苯基胺(423mg)及2-(3-氯苯基)吡啶(1g)，得到固体～玻璃状物的目的产物(230mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.88-7.52(m，21H)，7.61-7.72(m，2H)，8.58-8.63(m，2H)。
实施例30
铂络合物的合成
Figure A20048003179900573
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(230mg)及N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-2-联苯基胺(128mg)，得到红色结晶的目的产物(172mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.15-6.21(m，2H)，6.94(t，J＝7.8Hz，2H)，7.02-7.68(m，13H)，8.01-8.21(m，2H)，9.03-9.10(m，2H)。
实施例31
N，N-双[5-(2-吡啶基)联苯-3-基]苯胺的合成
和实施例1同样操作，由苯胺(27.1mg)及2-(3-苯基-5-氯苯基)吡啶(178mg)，得到固体～玻璃状物的目的产物(167mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.15-8.03(m，27H)，8.65-8.69(m，2H)。
实施例32
铂络合物的合成
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(89mg)及N，N-双[5-(2-吡啶基)联苯-3-基]苯胺(167mg)，得到红色结晶的目的产物(170mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.28-7.77(m，21H)，8.05-8.21(m，2H)，8.40-8.51(m，2H)，9.10-9.19(m，2H)。
实施例33
N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-4-二苯基氨基苯胺的合成
Figure A20048003179900591
和实施例1同样操作，由4-(N，N-二苯基氨基)苯胺(300mg)及2-(3-氯苯基)吡啶(300mg)，得到固体～玻璃状物的目的产物(218mg)。
实施例34
铂络合物的合成
Figure A20048003179900592
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(101mg)及N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-4-二苯基氨基苯胺(216mg)，得到红色结晶的目的产物(131mg)。
1H-NMR(CD2Cl2)δ：6.48(d，J＝8.8Hz，2H)，7.04-7.50(m，20H)，7.76-8.11(m，4H)，8.81-9.01(m，2H)。
实施例35
6，6’-双(二苯基氨基)-2，2’-联吡啶的合成
Figure A20048003179900593
和实施例1同样操作，由6，6’-二溴-2，2’-联吡啶(250mg)及二苯基胺(296mg)，得到白色固体的目的产物(132mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.64(d，J＝8.0Hz，2H)，7.09-7.54(m，24H)。
实施例36
铂络合物的合成
Figure A20048003179900601
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(70mg)及6，6’-双(二苯基氨基)-2，2’-联吡啶(130mg)，得到红色结晶的目的产物(87mg)。
1H-NMR(CD2Cl2)δ：6.50-6.53(m，2H)，6.76-6.82(m，6H)，7.50-7.59(m，8H)，7.65-7.70(m，8H)。
实施例37
N，N-双[6-(2，4-二氟苯基)吡啶]-2-基]苯胺的合成
Figure A20048003179900602
在氮气流下，在甲苯中加入乙酸钯(4.8mg)及三叔丁基膦(10重量％己烷溶液、0.086mL)，搅拌一会儿。然后，加入碳酸钠(313mg)、2，4-二氟苯基硼酸(445mg)及N，N-双[6-三氟甲磺酰氧基)吡啶-2-基]苯胺(686mg)，在100℃搅拌1天。加水后，萃取有机层，用硅胶柱色谱法进行纯化，得到固体～玻璃状物的目的产物(504mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.78-6.91(m，4H)，7.03(d，J＝8.2Hz，2H)，7.26-7.48(m，7H)，7.59-7.82(m，4H)。
实施例38
铂络合物的合成
Figure A20048003179900611
和实施例2同样操作，由双苄腈二氯化铂(II)(406mg)及N，N-双[6-(2，4-二氟苯基)吡啶)-2-基]苯胺(404mg)，得到黄色结晶的目的产物(434mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.66(d，J＝8.2Hz，2H)，6.98-7.05(m，2H)，7.51-7.85(m，7H)，7.99(d，J＝8.2Hz，2H)，8.08(t，J＝7.8Hz，2H)。
实施例39
6-(9H-咔唑-9-基)-6’-二苯基氨基-2，2’-联吡啶的合成
Figure A20048003179900612
和实施例1同样操作，将由6，6’-二溴-2，2’-联吡啶(500mg)、二苯基胺(269mg)及咔唑(266mg)得到的反应物用硅胶柱色谱法进行纯化，得到白色固体的目的产物(195mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.78(d，J＝9.2Hz，1H)，7.19-7.63(m，16H)，7.89-8.02(m，5H)，8.13(d，J＝8.4Hz，2H)。
实施例40
铂络合物的合成
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(163mg)及6-(9H-咔唑-9-基)-6’-二苯基氨基-2，2’-联吡啶(300mg)，得到红色结晶的目的产物(200mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.50-6.58(m，1H)，6.79-6.84(m，2H)，6.94(d，J＝9.0Hz，1H)，7.20-7.29(m，1H)，7.39-7.90(m，10H)，8.00-8.65(m，7H)。
实施例41
6-(3-乙酰氧基噻吩-2-基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶的合成
Figure A20048003179900621
在氮气流下，将3-甲氧基噻吩(297mg)的THF(5mL)的溶液冷却至-78℃，滴入正丁基锂(1.57M己烷溶液、1.7mL)。滴入后，搅拌1小时，加入氯化锌(370mg)，慢慢升温至30℃。然后，加入6-苯基-6’-三氟甲磺酰氧基-2，2’-联吡啶(790mg)、乙酸钯(9.7mg)及三苯基膦(0.011g)，升温至78℃搅拌1天。加水后，用甲苯萃取，馏去溶剂得到偶联粗生成物。在得到的粗生成物中加入浓盐酸及吡啶，在180℃搅拌3小时。冷却后，加入1mol/L氢氧化钠水溶液，用二氯甲烷萃取，通过馏去溶剂得到粗羟基物。在得到的粗羟基物中加入吡啶，在室温滴入乙酸酐，搅拌24小时。从反应溶液中馏去溶剂并用硅胶柱色谱法进行纯化，得到粘稠的油状目的产物(450mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.40(s，3H)，7.06(d，J＝5.4Hz，2H)，7.18-7.54(m，4H)，7.74-8.00(m，4H)，8.13-8.21(m，2H)，8.51(t，J＝7.6Hz，2H)。
实施例42
铂络合物的合成
Figure A20048003179900631
在氮气流下，将双(苄腈)二氯铂(II)(259mg)、6-(3-乙酰氧基噻吩-2-基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶(225mg)及2-乙氧基乙醇的混合物在150℃搅拌1天。加水后，通过用二氯甲烷萃取、用硅胶柱色谱法纯化，得到橙色固体的目的产物(190mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.93(d，J＝7.6Hz，1H)，7.08-7.44(m，3H)，7.69-7.78(m，2H)，7.94-8.34(m，6H)。
实施例43
3，3’-双(2-吡啶氧基)联苯的合成
Figure A20048003179900632
在氮气氛下，使3，3’-联苯酚(1.0g、5.4mmol)、2-溴吡啶(1.3mL、13.5mmol)及碳酸钾(1.1g、8.1mmol)的混合物在200℃反应4小时。将反应物冷却至室温后，加入二氯甲烷及水，进行萃取后将有机层浓缩。用硅胶柱色谱法及晶析纯化得到的残渣，得到白色粉末的3，3’-双(2-吡啶氧基)联苯1.1g。收率为59.8％。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.93(d，J＝8.6Hz，2H)，6.96-7.05(m，2H)，7.12(dt，J＝6.4，2.6Hz，2H)，7.33-7.52(m，6H)，7.69(ddd，J＝2.O，7.4，8.4Hz，2H)，8.21(dd，J＝2.0，5.2Hz，2H)。
实施例44
铂络合物的合成
Figure A20048003179900641
在回流条件下，使氯化铂(391mg、1.47mmol)及3，3’-双(2-吡啶氧基)联苯(500mg、1.47mmol)在苄腈(40mL)中反应3小时。从反应液中馏去溶剂并用硅胶柱色谱法及晶析纯化得到的残渣，得到黄色粉末的铂络合物540mg。收率为68.9％。
1H-NMR(CD2Cl2)δ：6.85(dd，J＝1.0，8.0Hz，2H)，7.00(dd，J＝7.4，8.0Hz，2H)，7.09(ddd，J＝1.4，6.0，7.2Hz，2H)，7.21(dd，J＝1.0，7.2Hz，2H)，7.36(ddd，J＝0.5，1.4，8.5Hz，2H)，7.95(ddd，J＝2.0，7.2，8.5Hz，2H)。
实施例45
羰基双[3-(2-吡啶基)苯]的合成
在氮气氛下，将四氢呋喃(20mL)冷却至-70℃，用15分钟滴入叔丁基锂·正戊烷溶液(17.8mL、1.60N、28.5mmol)。然后，用15分钟滴入2-溴吡啶(1.2mL、12.9mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液。在-70℃搅拌30分钟后，用10分钟滴入氯化锌·四氢呋喃溶液(31.8mL、0.50M、15.9mmol)。然后，用1小时升温至室温，依次加入四(三苯基膦)钯(203mg)及3，3’-二溴二苯甲酮(2.0g、5.88mmol)，在回流条件下搅拌18小时。将反应液注入乙二胺四乙酸(7.0g)/饱和碳酸氢钠水溶液(210mL)的混合溶液中，用甲苯萃取后浓缩有机层。用硅胶柱色谱法及重结晶纯化残渣，得到白色粉末羰基双[3-(2-吡啶基)苯]1.5g。收率为75.8％。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.22-7.34(m，2H)，7.62(dt，J＝0.4，7.8Hz，2H)，7.74-7.84(m，4H)，7.88(dt，J＝7.8，1.4Hz，2H)，8.30(ddd，J＝1.4，1.8，7.6Hz，2H)，8.45(t，J＝1.6Hz，2H)，8.71(dt，J＝4.4，1.6Hz，2H)。
实施例46
铂络合物的合成
Figure A20048003179900651
在回流条件下，使氯化铂(395mg、1.49mmol)及羰基双[3-(2-吡啶基)苯](500mg、1.49mmol)在苄腈(40mL)中反应3小时。滤取析出的沉淀后通过升华进行纯化，得到黄色粉末状铂络合物600mg。收率为76.1％。
质谱(EI)：m/z＝529(M+)
实施例47
(a)N-_基-N-2-[6-(2-吡啶基)吡啶-2-基]-3，5-二苯基苯胺的合成
和实施例1同样操作，由3，5-二苯基苯胺(365mg)、2-溴-6-(2-吡啶基)吡啶(250mg)及2-溴均三甲基苯(296mg)，得到固体～玻璃状物的目的产物(133mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.25(s，6H)，2.36(s，3H)，6.69(d，J＝1.6Hz，2H)，6.89-6.96(m，4H)，7.17(t，J＝1.5Hz，1H)，7.24-7.61(m，15H)。
(b)铂络合物的合成
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(68mg)及N-_基-N-2-[6-(2-吡啶基)吡啶-2-基]-3，5-二苯基苯胺(133mg)，得到红色结晶的目的产物(60mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.92(s，6H)，2.49(s，3H)，6.18(d，J＝1.6Hz，1H)，6.65(d，J＝8.2Hz，1H)，6.91-7.02(m，2H)，7.31-7.84(m，10H)，7.97-8.13(m，2H)，8.24(d，J＝7.0Hz，1H)，8.42(dt，J＝1.6，8.2Hz，1H)，8.78(d，J＝8.0Hz，1H)，9.62(d，J＝5.7Hz，1H)。
实施例48
(a)N，N-双[3-(2-噻唑基)苯基]苯胺的合成
和实施例47同样操作，由苯胺及2-(3-氯苯基)噻唑，得到白色粉末状N，N-双[3-(2-噻唑基)苯基]苯胺，收率为96.3％。
1H NMR(CDCl3)δ：7.06(tt，J＝1.4，7.2Hz，1H)，7.12-7.21(m，4H)，7.24-7.39(m，8H)，7.60(ddd，J＝1.0，1.6，7.8Hz，2H)，7.75(t，J＝2.0Hz，2H)，7.81(d，J＝3.4Hz，2H)。
(b)铂络合物的合成
Figure A20048003179900671
和实施例47同样操作，由氯化铂及N，N-双[3-(2-噻唑基)苯基]苯胺，得到目的产物铂络合物，收率为27.3％。
1H-NMR(CD2Cl2)δ：6.18(ddd，J＝1.0，8.5，18.4Hz，2H)，6.92(dd，J＝7.3，8.4Hz，2H)，7.21(dd，J＝0.8，7.2Hz，2H)，7.28-7.33(m，2H)，7.49(d，J＝3.5Hz，2H)，7.52(tt，J＝1.2，7.2Hz，1H)，7.64-7.68(m，2H)，8.02(d，2H)。
实施例49
羰基双[3-(4-叔丁基吡啶-2-基)苯]的合成
Figure A20048003179900672
将2-溴吡啶变更为2-溴-4-叔丁基吡啶，除此之外，和实施例45同样进行反应，得到无定形的固体羰基双[3-(4-叔丁基吡啶-2-基)苯]，收率为75.0％。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.36(s，18H)，7.27(dd，J＝1.6，5.4Hz，2H)，7.60(t，J＝7.6Hz，2H)，7.72-7.78(m，2H)，7.86(d，J＝7.8Hz，2H)，8.26(d，J＝7.8Hz，2H)，8.44(s，2H)，8.60(d，J＝5.4Hz，2H)。
实施例50
铂络合物的合成
Figure A20048003179900681
将羰基双[3-(2-吡啶基)苯]变更为羰基双[3-(4-叔丁基吡啶-2-基)苯]，除此之外，和实施例46同样进行反应，浓缩反应液并用柱色谱法及晶析纯化得到的残渣，得到黄色粉末状铂络合物，收率为46.8％。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.42(s，18H)，7.16-7.28(m，4H)，7.66-7.76(m，4H)，8.27(ddt，J＝1.0，7.6，12.8Hz，2H)，8.52(d，J＝6.0Hz，2H)。
实施例51
N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-4-正辛基苯胺的合成
Figure A20048003179900682
和实施例1同样操作，用4-正辛基苯胺(400mg)及2-(3-氯苯基)吡啶(776mg)，得到固体～玻璃状目的产物(819mg)。
实施例52
铂络合物的合成
Figure A20048003179900691
和实施例26同样操作，用氯化铂(II)(212mg)及N，N-双[3-(2-吡啶基)苯基]-4-正辛基苯胺(409mg)，得到红色结晶的目的产物(325mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：0.86-0.89(m，3H)，1.28-1.72(m，12H)，2.74(t，J＝7.4Hz，2H)6.08-6.22(m，2H)，6.93-6.97(m，2H)，7.14-7.16(m，2H)，7.59(d，J＝7.0Hz，2H)，7.50(d，J＝8.3Hz，2H)，8.06-8.10(m，2H)，8.20(d，J＝8.0Hz，2H)，9.06-9.15(m，2H)。
实施例53
双[3-(2-吡啶基)苯基]二甲基硅烷
1H-NMR(CDCl3)δ：0.67(s，6H)，7.21(ddd，J＝2.4，4.6，8.4Hz，2H)，7.47(t，J＝7.6Hz，2H)，7.70(dt，J＝7.4，1.2Hz，2H)，7.65-7.80(m，4H)，7.99(dt，J＝7.8，1.4Hz，2H)，8.17(s，2H)，8.69(ddd，J＝1.0，1.6，5.2Hz，2H)。
实施例54
双[3-(2-吡啶基)苯基]二苯基硅烷
Figure A20048003179900701
1H-NMR(CDCl3)δ：7.18(br s，2H)，7.33-7.75(m，18H)，8.13(dd，J＝1.0，7.8Hz，2H)，8.20(s，2H)，8.65(br d，J＝5.2Hz，2H)。
实施例55
9，9-双[3-(2-吡啶基)苯基]-9H-硅杂芴
Figure A20048003179900702
1H-NMR(CDCl3)δ：7.19(ddd，J＝1.4，3.8，7.0Hz，2H)，7.34(dt，J＝1.0，7.4Hz，2H)，7.42-7.56(m，4H)，7.56-7.80(m，6H)，7.89(t，J＝8.2Hz，4H)，8.07(dt，J＝8.0，1.6Hz，2H)，8.25(s，2H)，8.65(d，J＝4.6Hz，2H)。
实施例56
9，9-双[3-(2-吡啶基)苯基]-9H-芴
1H-NMR(CDCl3)δ：7.15(ddd，J＝1.2，4.8，7.4Hz，2H)，7.27-7.44(m，8H)，7.45-7.56(m，4H)，7.64(dt，J＝1.8，7.8Hz，2H)，7.74-7.84(m，4H)，7.88(dt，J＝7.2，1.8Hz，2H)，8.61(d，J＝4.6Hz，2H)。
实施例57
(a)N，N-双[3-(4-叔丁基吡啶-2-基)苯基]苯胺的合成
Figure A20048003179900712
和实施例1同样操作，由苯胺(88mg)及2-(3-氯苯基)4-叔丁基吡啶(464mg)，得到固体～玻璃状物的目的产物(364mg)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.31(s，18H)，7.15-7.40(m，10H)，7.58-7.79(m，7H)，8.52(d，J＝5.4Hz，2H)。
(b)铂络合物的合成
和实施例26同样操作，由氯化铂(II)(179mg)及N，N-双[3-(4-叔丁基吡啶-2-基)苯基]苯胺(344mg)，得到红色结晶的目的产物(325mg)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.14(s，18H)，6.09(d，J＝8.4Hz，2H)，6.89-6.99(m，2H)，7.25-7.78(m，9H)，8.13(br，2H)，8.97-9.02(m，2H)。
实施例58
6-二苯基氨基-6’-苯基-2，2’-联吡啶
Figure A20048003179900721
1H-NMR(CDCl3)δ：6.75(dd，J＝0.6，8.2Hz，1H)，7.12-7.55(m，13H)，7.60(t，J＝7.9Hz，1H)，7.66-7.78(m，2H)，7.95(dd，J＝2.4，6.2Hz，1H)，8.08-8.20(m，3H)。
实施例59
6-(9H-咔唑-9-基)-6’-苯基-2，2’-联吡啶
1H-NMR(CDCl3)δ：7.35(dt，J＝1.2，7.6Hz，2H)，7.42-7.62(m，5H)，7.68(dd，J＝1.0，8.0Hz，1H)，7.81(dd，J＝1.2，7.8Hz，1H)，7.91(t，J＝7.8Hz，1H)，7.97(d，J＝8.0Hz，2H)，8.09(t，J＝7.8Hz，1H)，8.12-8.26(m，4H)，8.46(dd，J＝1.4，7.6Hz，1H)，8.67(dd，J＝1.0，7.8Hz，1H)。
实施例60
2-二苯基氨基-6-[3-(2-吡啶基)苯基]吡啶
Figure A20048003179900731
1H-NMR(CDCl3)δ：6.68(d，J＝8.0Hz，1H)，7.13-7.58(m，14H)，7.68(dt，J＝1.4，8.0Hz，1H)，7.75(dt，J＝2.0，8.2Hz，1H)，7.91(dt，J＝1.4，8.0Hz，1H)，8.04(dt，J＝1.4，8.0Hz，1H)，8.49(t，J＝1.5Hz，1H)，8.67-8.75(m，1H)。
实施例61
2-苯氧基-6-[3-(2-吡啶氧基)苯基]吡啶
Figure A20048003179900732
1H-NMR(CDCl3)δ：6.77(dd，J＝0.6，8.0Hz，1H)，6.90(dt，J＝8.2，0.8Hz，1H)，7.00(ddd，J＝1.0，5.2，7.4Hz，1H)，7.10-7.24(m，4H)，7.30-7.50(m，4H)，7.62-7.80(m，4H)，8.20(ddd，J＝0.8，2.0，5.2Hz，1H)。
实施例62
3，3’-双[N-苯基-N-(2-吡啶基)氨基]联苯
1H-NMR(CDCl3)δ：6.72-6.84(m，4H)，7.08-7.38(m，18H)，7.44(ddd，J＝2.0，7.4，8.4Hz，2H)，8.18-8.26(m，2H)。
实施例63
2-二苯基氨基-6-{3-[N-苯基-N-(2-吡啶基)氨基]苯基}吡啶
Figure A20048003179900742
1H-NMR(CDCl3)δ：6.60(d，J＝8.2Hz，1H)，6.70-6.84(m，2H)，7.00-7.50(m，20H)，7.60(d，J＝8.0Hz，1H)，7.70(t，J＝1.8Hz，1H)，8.23(dd，J＝1.6，4.6Hz，1H)。
实施例64
6-二苯基氨基吡啶-2-基6-苯基吡啶-2-基醚
1H-NMR(CDCl3)δ：6.43(d，J＝8.0Hz，1H)，6.58(d，J＝7.6Hz，1H)，6.91(dd，J＝0.6，8.0Hz，1H)，6.96-7.24(m，10H)，7.36-7.56(m，5H)，7.63(7.6Hz，1H)，7.94-8.03(m，2H)。
实施例65
6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-2-基6-苯基吡啶-2-基醚
1H-NMR(CDCl3)δ：6.98-7.24(m，6H)，7.38-7.52(m，4H)，7.63(d，J＝7.6Hz，1H)，7.78(d，J＝8.4Hz，2H)，7.81(t，J＝7.6Hz，1H)，7.92-8.10(m，5H)。
实施例66
2，2’-氧双(6-二苯基氨基吡啶)
1H-NMR(CDCl3)δ：6.36(d，J＝7.8Hz，2H)，6.44(d，J＝7.8Hz，2H)，7.03-7.15(m，14H)，7.20-7.32(m，6H)，7.36(t，J＝7.8Hz，2H)。
实施例67
2，2’-氧双[6-(9H-咔唑-9-基)吡啶]
Figure A20048003179900761
1H-NMR(CDCl3)δ：7.08-7.24(m，10H)，7.44(d，J＝7.8Hz，2H)，7.75-7.84(m，4H)，7.97(t，J＝7.8Hz，2H)，7.98-8.08(m，4H)。
实施例68
N，N-双[3-(2-吡啶氧基)苯基]苯胺
1H-NMR(CDCl3)δ：6.77(ddd，J＝1.0，2.4，8.0Hz，2H)，6.85(dt，J＝0.6，8.8Hz，2H)，6.86-7.08(m，7H)，7.14-7.32(m，6H)，7.64(ddd，J＝2.0，7.2，8.4Hz，2H)，8.18(ddd，J＝0.8，2.0，5.0Hz，2H)。
实施例69
制作如图1所示构成的有机EL元件。
在玻璃衬底(g)上，从玻璃衬底(g)一侧开始按顺序形成了阳极(f)、空穴输送层(e)、基质材料和掺杂材料构成的发光层(d)、空穴阻挡层(c)、电子输送层(b)及阴极(a)，阳极(f)和阴极(a)上，分别连接导线，在阳极(f)和阴极(a)之间可以施加电压。
阳极(f)是ITO膜，覆盖在玻璃衬底(g)上。
空穴输送层(e)使用下述化合物(α-NPD)，
Figure A20048003179900771
用真空蒸镀法以40nm厚度形成于阳极(f)上。
包含基质材料和掺杂的磷光发光材料的发光层(d)使用下述化合物(CBP)
及实施例2得到的铂络合物两者，同时进行真空蒸镀法(掺杂3重量％)，以35nm厚度形成于空穴输送层(e)上。
空穴阻挡层(c)使用下述化合物(BCP)，
用真空蒸镀法以10nm厚度形成于发光层(d)上。
电子输送层(b)使用下述化合物(Alq3)，
Figure A20048003179900781
用真空蒸镀法以35nm厚度形成于空穴阻挡层(c)上。
阴极(a)是由从电子输送层(b)一侧开始，按顺序将Mg和Ag按10∶1的比率以100nm厚度真空共蒸镀后，进一步以10nm厚度将Ag进行真空蒸镀而成的层压体构成的。
在得到的有机EL元件的阳极(ITO)(f)一侧施加正电压、阴极(a)一侧施加负电压时，用非常低的电压确认稳定的发光。在亮度为100cd/m2中，元件的外部量子效率为4.2(％)、发光效率为5.3(1m/W)，效率非常高。而且，由于发光层(d)使用了本发明化合物，因而可以得到非常高的色纯度的绿色发光，亮度为100cd/m2的CIE色度点为(x，y)＝0.32，0.55。
实施例70
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例6得到的铂络合物的元件。
实施例71
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例4得到的铂络合物的元件。
实施例72
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例12得到的铂络合物的元件。
实施例73
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例8得到的铂络合物的元件。
实施例74
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例26得到的铂络合物的元件。
实施例75
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例28得到的铂络合物、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例76
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例34得到的铂络合物、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例77
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例38得到的铂络合物(掺杂6重量％)，空穴阻挡层(c)使用BAlq、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。需要说明的是，所谓BAlq是指以下化合物。
实施例78
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例44得到的铂络合物(掺杂6重量％)、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例79
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例32得到的铂络合物(掺杂6重量％)、空穴阻挡层(c)使用BAlq、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例80
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例42得到的铂络合物(掺杂6重量％)、空穴阻挡层(c)使用BAlq、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例81
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例30得到的铂络合物(掺杂6重量％)、空穴阻挡层(c)使用Balq、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例82
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例46得到的铂络合物(掺杂1重量％)、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例83
制作了具有和实施例27同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例52得到的铂络合物(掺杂6重量％)、空穴阻挡层(c)使用BAlq、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例84
制作了具有和实施例69同样的元件结构，发光层(d)中使用了BAlq及实施例4得到的铂络合物，同时进行真空蒸镀(掺杂6重量％)、空穴阻挡层(c)使用BAlq、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
实施例85
制作了具有和实施例27同样的元件结构，发光层(d)中使用了实施例48得到的铂络合物(掺杂6重量％)、空穴阻挡层(c)使用BAlq、阴极(a)上通过从电子输送层(b)一侧开始按顺序将LiF真空蒸镀0.5nm厚度、将Al真空蒸镀100nm厚度而形成了层压体的结构的元件。
下面所示的是上述实施例作成的元件的评价结果。
[表1]
实施例 EL峰值(nm)   CIE色度点(x，y)@100cd/m2   外部量子功率(％)@100cd/m2   发光功率(1m/W)@100cd/m2
  70   510.6   0.32、0.59   1.2   1.1
  71   610.0   0.63、0.36   10.5   6.7
  72   510.0   0.35、0.59   5.3   5.0
  73   619.8   0.66、0.34   10.1   4.8
  74   614.6   0.64、0.35   7.8   3.5
  75   605.5   0.62、0.37   7.6   4.6
  76   613.2   0.64、0.35   5.9   3.1
  77   492.5   0.36、0.49   4.1   3.8
  78   505.5   0.31、0.51   1.2   1.3
  79   623.3   0.67、0.33   9.3   3.6
  80   594.7   0.52、0.44   1.4   0.8
  81   610.0   0.64、0.36   10.6   5.9
  82   501.2   0.27、0.58   5.1   5.6
  83   618.4   0.64、0.36   9.2   4.6
  84   610.0   0.64、0.36   10.6   5.9
  85   635.0   0.67、0.32   7.1   4.7

Claims (17)

1.下述通式(1)表示的铂络合物：
Figure A2004800317990002C1
(式中，环A、环B、环C及环D中的任意2个环表示可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环表示可以具有取代基的芳环或杂芳环，环A和环B、环A和环C或/和环B和环D可以形成缩合环，另外，各个环和后述的R1、R2、R3、R4或R5可以形成缩合环；X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子或氮原子；Q1、Q2及Q3各自独立地表示二价的原子(团)或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键；Z1、Z2、Z3及Z4中的任意2个表示配位键，其余2个表示共价键、氧原子或硫原子。)
2.权利要求1所述的铂络合物，其中，通式(1)中，Q1、Q2、Q3表示的二价原子(团)是-(CR1R2)n1-、-O(CR1R2)n1O-、-(O)n2C(＝O)(O)n3-、氧原子、硫原子、-NR3-、-BR3a-、-S(＝O)-、-SO2-、-O(SO2)O-、-Si(R4R5)-、-OSi(R4R5)O-或-C(＝CRaRb)-(其中，R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或烷氧基；n1表示1～3的整数，n2及n3分别独立地表示0或1的整数；R3表示氢原子、烷基、芳烷基或芳基；R3a表示烷基、芳烷基或芳基；R4及R5分别独立地表示烷基、芳烷基或芳基；Ra及Rb分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或氰基；另外，R1和R2、R4和R5、Ra和Rb可以相互结合并与各自中取代的原子一起形成环内可以包含杂原子的环)。
3.权利要求1或2所述的铂络合物，其中，通式(1)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是可以具有取代基的5元或6元的含氮杂环，并且1或2个5元或6元的芳香族烃环或芳香族杂环可以缩合在该环上形成缩合环。
4.权利要求1～3任一项所述的铂络合物，其中，通式(1)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是选自各自可以具有取代基的吡啶环、二嗪环、三嗪环、吡咯环、二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、_唑环、_二唑环、喹啉环、苯并二嗪环及吲哚环组成的组中的、可以具有取代基的含氮杂环。
5.权利要求1～4任一项所述的铂络合物，其中，通式(1)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环是可以具有取代基的6元的芳香族烃环或芳香族杂环或5元的芳香族杂环，其为芳环或杂芳环，其中1或2个5元或6元的芳香族烃环或芳香族杂环可以缩合在该环上形成缩合环。
6.权利要求1～5任一项所述的铂络合物，其中，通式(1)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环是选自各自可以具有取代基的苯环、吡啶环、二嗪环、三嗪环、吡咯环、二唑环、呋喃环、噻吩环、_唑环及噻唑环组成的组中的、可以具有取代基的芳环或杂芳环、或者这些环上1或2个5元或6元的芳香族烃环或芳香族杂环缩合而形成的缩合环。
7.权利要求1所述的铂络合物，其由下述通式(2)表示：
Figure A2004800317990004C1
(式中，R6、R7、R8或R9分别独立地表示烷基、卤化烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、一或二烷基氨基、一或二芳烷基氨基、一或二芳基氨基、烷氧基、烯氧基、芳烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、芳烷氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、烷烃磺酰基、芳烃磺酰基、烷烃亚磺酰基、芳烃亚磺酰基、脲基、取代磷酸酰胺基、羟基、巯基、卤原子、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、杂环基、三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基，R6和R7、R6和R8或/和R7和R9可以形成缩合环；m1、m2、m3和m4分别表示R6、R7、R8的R9的数，分别独立地表示0～3的整数；另外，m1、m2、m3和m4是2以上的整数时，多个R6、R7、R8和R9可以相互不同，而且，R6基之间、R7基之间、R8基之间、R9基之间可以一起形成缩合环结构；Q1、Q2及Q3分别独立地表示-(CR1R2)n1-、-O(CR1R2)n1O-、-(O)n2C(＝O)(O)n3-、氧原子、硫原子、-NR3-、BR3a-、-S(＝O)-、-SO2-、-O(SO2)O-、-Si(R4R5)-、-OSi(R4R5)O-、-C(＝CRaRb)-或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键；该Q1、Q2及Q3中的R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或烷氧基；n1表示1～3的整数，n2及n3分别独立地表示0或1的整数；R3表示氢原子、烷基、芳烷基或芳基；R3a表示烷基、芳烷基或芳基；R4及R5分别独立地表示烷基、芳烷基或芳基；Ra及Rb分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或氰基；另外，R1和R2、R4和R5、Ra和Rb可以相互结合并和各自中取代的原子一起形成环内可以包含杂原子的环；X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子；Z1、Z2、Z3及Z4中的任意2个表示配位键，其余2个表示共价键、氧原子或硫原子。)
8.发光元件，在一对电极间形成有发光层或包含发光层的多个有机化合物薄层，其特征在于，至少一层是含有至少一种所述通式(1)或通式(2)表示的铂络合物的层。
9.权利要求8所述的发光元件，其中，发光元件是有机场致发光元件。
10.权利要求8或9所述的发光元件，其中，至少一层含有的铂络合物可以起到作为有机场致发光元件的发光层中的掺杂材料的作用。
11.下述通式(3)表示的化合物：
Figure A2004800317990005C1
(式中，环A、环B、环C及环D中的任意2个环表示可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环表示可以具有取代基的芳环或杂芳环，环A和环B、环A和环C或/和环B和环D可以形成缩合环，另外，各个环和后述的Q1、Q2及Q3可以形成缩合环(但是，除去Q1、Q2及Q3为氧原子及硫原子的情况)；X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子或氮原子；Q1、Q2及Q3分别独立地表示二价的原子(团)或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键；X1、X2、X3及X4为可以配位键合的氮原子时，与其键合的Z1H、Z2H、Z3H及Z4H不存在，X1、X2、X3及X4为碳原子时，与其键合的Z1、Z2、Z3及Z4表示共价键、氧原子或硫原子，X1、X2、X3及X4为可以共价键合的氮原子时，与其键合的Z1、Z2、Z3及Z4表示共价键。)
12.权利要求11所述的化合物，其中，通式(3)中，Q1、Q2、Q3表示的二价原子(团)分别独立地表示-(CR1R2)n1-、-O(CRR)n1O- 、-(O)n2C(＝O)(O)n3-、氧原子、硫原子、-NR3-、BR3a-、-S(＝O)-、-SO2-、-O(SO2)O-、-Si(R4R5)-、-OSi(R4R5)O-或-C(＝CRaRb)-(其中，R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或烷氧基；n1表示1～3的整数，n2及n3分别独立地表示0或1的整数；R3表示氢原子、烷基、芳烷基或芳基；R3a表示烷基、芳烷基或芳基；R4及R5分别独立地表示烷基、芳烷基或芳基；Ra及Rb分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或氰基；另外，R1和R2、R4和R5、Ra和Rb可以相互结合并与各自中取代的原子一起形成环内可以包含杂原子的环。)
13.权利要求11或12所述的化合物，其中，通式(3)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是可以具有取代基的5元或6元的含氮杂环，并且1或2个5元或6元环的芳香族烃环或芳香族杂环可以缩合在该环上形成缩合环。
14.权利要求11～13任一项所述的化合物，其中，通式(3)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是选自各自可以具有取代基的吡啶环、二嗪环、三嗪环、吡咯环、二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、_唑环、_二唑环、喹啉环、苯并二嗪环及苯并吡咯环组成的组中的、可以具有取代基的含氮杂环。
15.权利要求11～14任一项所述的化合物，其中，通式(3)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环是可以具有取代基的6元的芳香族烃环或芳香族杂环或5元的芳香族杂环，其为芳环或杂芳环，其中1或2个5元或6元环的芳香族烃环或芳香族杂环可以缩合在该环上形成缩合环。
16.权利要求11～15任一项所述的化合物，其中，通式(3)表示的化合物的环A、环B、环C及环D中的任意2个环是可以具有取代基的含氮杂环，其余2个环是选自各自可以具有取代基的苯环、吡啶环、二嗪环、三嗪环、吡咯环、二唑环、呋喃环、噻吩环、_唑环及噻唑环组成的组中的、具有取代基的芳环或杂芳环，或者这些环上1或2个5元或6元的芳香族烃环或芳香族杂环缩合而形成的缩合环。
17.权利要求10所述的化合物，由下述通式(4)表示：
Figure A2004800317990007C1
(式中，R6、R7、R8或R9分别独立地表示烷基、卤化烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、氨基、一或二烷基氨基、一或二芳烷基氨基、一或二芳基氨基、烷氧基、烯氧基、芳烷氧基、芳氧基、杂芳氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰基氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、芳烷氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳烷硫基、芳硫基、杂芳硫基、烷烃磺酰基、芳烃磺酰基、烷烃亚磺酰基、芳烃亚磺酰基、脲基、取代磷酸酰胺基、羟基、巯基、卤原子、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、杂环基、三烷基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基，R6和R7、R6和R8或/和R7和R9可以形成缩合环；m1、m2、m3和m4分别表示R6、R7、R8的R9的数，分别独立地表示0～3的整数；另外，m1、m2、m3和m4是2以上的整数时，多个R6、R7、R8和R9可以相互不同，而且，R6基之间、R7基之间、R8基之间、R9基之间可以一起形成缩合环结构；Q1、Q2及Q3分别独立地表示-(CR1R2)n1-、-O(CR1R2)n1O-、-(O)n2C(＝O)(O)n3-、氧原子、硫原子、-NR3-、BR3a-、-S(＝O)-、-SO2-、-O(SO2)O-、-Si(R4R5)-、-OSi(R4R5)O-、-C(＝CRaRb)-或单键，但Q1、Q2及Q3不同时表示单键；该Q1、Q2及Q3中的R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或烷氧基；n1表示1～3的整数，n2及n3分别独立地表示0或1的整数；R3表示氢原子、烷基、芳烷基或芳基；R3a表示烷基、芳烷基或芳基；R4及R5分别独立地表示烷基、芳烷基或芳基；Ra及Rb分别独立地表示氢原子、烷基、芳烷基、芳基或氰基；另外，R1和R2、R4和R5、Ra和Rb可以相互结合并与各自中取代的原子一起形成环内可以包含杂原子的环；X1、X2、X3及X4中的任意2个表示配位键合在铂原子上的氮原子，其余2个表示碳原子；Z1、Z2、Z3及Z4中的任意2个表示配位键，其余2个表示共价键、氧原子或硫原子。H表示氢原子。
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Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101646745A (zh) * 2007-03-28 2010-02-10 富士胶片株式会社 有机电致发光装置
CN102076702A (zh) * 2008-11-13 2011-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件用材料
CN101486901B (zh) * 2009-02-17 2012-07-18 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 对卤代烃有传感功能的铂中心的发光材料、方法及应用
CN101567425B (zh) * 2008-04-22 2012-10-24 富士胶片株式会社 有机电致发光装置、新型铂络合物和能够作为其配体的新型化合物
CN103097395A (zh) * 2010-07-21 2013-05-08 港大科桥有限公司 应用于有机发光二极管的铂(ii)四齿oncn络合物
CN104053746A (zh) * 2012-01-16 2014-09-17 默克专利有限公司 有机金属络合物
CN104245713A (zh) * 2011-12-09 2014-12-24 香港大学 用于有机发光二极管的钯配合物
CN104245714A (zh) * 2012-04-12 2014-12-24 香港大学 供oled应用的铂(ii)络合物
CN105884810A (zh) * 2015-01-26 2016-08-24 上海和辉光电有限公司 一种化合物及包含该化合物的材料、有机电致发光器件
CN106432317A (zh) * 2015-08-06 2017-02-22 上海和辉光电有限公司 一种硅杂螺芴衍生物及其应用
CN106467560A (zh) * 2015-08-18 2017-03-01 三星电子株式会社 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN108948096A (zh) * 2018-08-02 2018-12-07 浙江工业大学 基于联苯基的四齿环金属铂配合物及其应用
CN109422778A (zh) * 2017-09-05 2019-03-05 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN109503667A (zh) * 2018-12-28 2019-03-22 西安交通大学 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料
CN111269711A (zh) * 2018-12-04 2020-06-12 香港大学 过渡金属发光配合物和使用方法
WO2020134569A1 (zh) * 2018-12-28 2020-07-02 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种n^n^c^o型四齿铂(ii)配合物的制备及应用
CN112979709A (zh) * 2019-12-16 2021-06-18 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种金属配合物及其应用
CN113121500A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 江苏三月光电科技有限公司 一种作为oled掺杂材料的磷光铂配合物及其应用
CN113121605A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 江苏三月光电科技有限公司 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用
CN113121508A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 江苏三月光电科技有限公司 一种含金属铂的有机电致发光材料及其应用
CN113234106A (zh) * 2021-06-04 2021-08-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种四齿环金属配合物及有机发光装置
TWI740976B (zh) * 2016-07-05 2021-10-01 南韓商三星電子股份有限公司 有機金屬化合物、包括其的有機發光元件、及包括該有機金屬化合物的診斷組合物
TWI755881B (zh) * 2019-12-24 2022-02-21 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 一種o^c^n^n型四齒鉑(ii)配合物、製備方法及其應用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100523121C (zh) * 2003-05-09 2009-08-05 富士胶片株式会社 有机电致发光装置和铂化合物
JP4460952B2 (ja) * 2003-06-02 2010-05-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及び錯体化合物
WO2004108857A1 (en) * 2003-06-02 2004-12-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
US7579093B2 (en) * 2004-09-17 2009-08-25 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
JP4500735B2 (ja) * 2004-09-22 2010-07-14 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4531509B2 (ja) * 2004-09-27 2010-08-25 富士フイルム株式会社 発光素子
US7771845B2 (en) * 2005-03-14 2010-08-10 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
JP4801928B2 (ja) * 2005-04-25 2011-10-26 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7758971B2 (en) * 2005-04-25 2010-07-20 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent device
JP4533796B2 (ja) * 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2007018067A1 (ja) * 2005-08-05 2007-02-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
US8012986B2 (en) * 2007-04-02 2011-09-06 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridine and pyrimidine derivatives as MGLUR2 antagonists
JP4579320B2 (ja) * 2007-09-14 2010-11-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR101548382B1 (ko) 2007-09-14 2015-08-28 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
JP4531836B2 (ja) * 2008-04-22 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物
JP4531842B2 (ja) * 2008-04-24 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
DE102008057050B4 (de) * 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101792266B1 (ko) 2009-04-06 2017-10-31 아리조나 보드 오브 리전트스, 아리조나주의 아리조나 주립대 대행법인 백금 4 배위 착물 합성 및 발광소자에서의 착물 적용
KR20110049244A (ko) * 2009-11-04 2011-05-12 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
JP2013525436A (ja) 2010-04-30 2013-06-20 アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ 四配位金錯体の合成およびその発光素子におけるその適用
JP2013530135A (ja) 2010-04-30 2013-07-25 アリゾナ ボード オブ リージェンツ アクティング フォー アンド オン ビハーフ オブ アリゾナ ステイト ユニバーシティ 四配位パラジウム錯体の合成およびその発光素子におけるその適用
DE102010031914A1 (de) * 2010-07-22 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Carbodiimid-Leuchtstoffe
US9435021B2 (en) * 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
TWI541247B (zh) 2011-02-18 2016-07-11 美國亞利桑那州立大學董事會 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用
CN106749425B (zh) 2011-02-23 2020-07-14 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US9238668B2 (en) 2011-05-26 2016-01-19 Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays
US8957217B2 (en) * 2011-05-31 2015-02-17 The University Of Hong Kong Phosphorescent material, their preparations and applications
EP2714704B1 (de) * 2011-06-03 2015-04-29 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101950039B1 (ko) * 2011-07-25 2019-02-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 4좌 배위자 백금 착물
KR101961613B1 (ko) 2011-12-12 2019-03-25 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9682958B2 (en) * 2012-07-23 2017-06-20 Merck Patent Gmbh Ligands and their preparation
WO2014031977A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds and methods and uses thereof
US9882150B2 (en) 2012-09-24 2018-01-30 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
US9312505B2 (en) * 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US20150274762A1 (en) 2012-10-26 2015-10-01 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US9673409B2 (en) 2013-06-10 2017-06-06 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Phosphorescent tetradentate metal complexes having modified emission spectra
US8962779B2 (en) 2013-07-16 2015-02-24 Dow Global Technologies Llc Method of forming polyaryl polymers
US9063420B2 (en) 2013-07-16 2015-06-23 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist composition, coated substrate, and method of forming electronic device
US8933239B1 (en) 2013-07-16 2015-01-13 Dow Global Technologies Llc Bis(aryl)acetal compounds
US9410016B2 (en) 2013-07-16 2016-08-09 Dow Global Technologies Llc Aromatic polyacetals and articles comprising them
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224963B2 (en) 2013-12-09 2015-12-29 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Stable emitters
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056567B2 (en) 2014-02-28 2018-08-21 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices
US10038153B2 (en) * 2014-04-03 2018-07-31 Versitech Limited Platinum (II) emitters for OLED applications
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9941479B2 (en) 2014-06-02 2018-04-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
KR102237823B1 (ko) 2014-07-09 2021-04-08 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9923155B2 (en) 2014-07-24 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
US9502671B2 (en) 2014-07-28 2016-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings
US9818959B2 (en) 2014-07-29 2017-11-14 Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands
WO2016025921A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes
US9920242B2 (en) 2014-08-22 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent OLEDs
US11329244B2 (en) 2014-08-22 2022-05-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters
US9865825B2 (en) 2014-11-10 2018-01-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Emitters based on octahedral metal complexes
US10033003B2 (en) 2014-11-10 2018-07-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands
KR102344885B1 (ko) 2015-01-09 2021-12-29 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672167B2 (en) 2015-03-13 2023-06-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR102429871B1 (ko) 2015-03-13 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711739B2 (en) 2015-06-02 2017-07-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues
US9879039B2 (en) 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
WO2016197019A1 (en) 2015-06-04 2016-12-08 Jian Li Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10158091B2 (en) 2015-08-04 2018-12-18 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof
US20170047532A1 (en) 2015-08-13 2017-02-16 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnosis composition including the organometallic compound
KR102613048B1 (ko) * 2015-08-18 2023-12-15 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102654858B1 (ko) * 2016-02-11 2024-04-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11335865B2 (en) 2016-04-15 2022-05-17 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University OLED with multi-emissive material layer
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177323B2 (en) 2016-08-22 2019-01-08 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues
US11744143B2 (en) * 2016-08-25 2023-08-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566566B2 (en) 2016-09-27 2020-02-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnosis composition including the organometallic compound
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822363B2 (en) 2016-10-12 2020-11-03 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (II) complexes
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102654864B1 (ko) * 2016-11-18 2024-04-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US11183670B2 (en) 2016-12-16 2021-11-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Organic light emitting diode with split emissive layer
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) * 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018140765A1 (en) 2017-01-27 2018-08-02 Jian Li Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues
KR20180097372A (ko) * 2017-02-23 2018-08-31 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102429875B1 (ko) * 2017-04-21 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102496480B1 (ko) * 2017-04-25 2023-02-06 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 조성물
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101435B2 (en) 2017-05-19 2021-08-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
US10516117B2 (en) 2017-05-19 2019-12-24 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues
KR20180137311A (ko) 2017-06-16 2018-12-27 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200065064A (ko) 2017-10-17 2020-06-08 지안 리 표시 및 조명 분야용 단색성 이미터로서의, 바람직한 분자 배향을 갖는 인광성 엑시머
US11647643B2 (en) 2017-10-17 2023-05-09 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Hole-blocking materials for organic light emitting diodes
KR102637104B1 (ko) * 2017-11-08 2024-02-15 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR102518722B1 (ko) 2017-11-21 2023-04-07 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190352322A1 (en) * 2018-05-18 2019-11-21 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, diagnostic composition including the organometallic compound
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20200085400A (ko) 2019-01-04 2020-07-15 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11878988B2 (en) 2019-01-24 2024-01-23 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues
US11594691B2 (en) 2019-01-25 2023-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11785838B2 (en) 2019-10-02 2023-10-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210073250A (ko) * 2019-12-10 2021-06-18 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102020110305A1 (de) * 2020-04-15 2021-10-21 Bundesanstalt Für Materialforschung Und -Prüfung Verwendung von d8-Metallkomplexverbindungen mit Liganden-kontrollierten Aggregations- und Lumineszenzeigenschaften
US11945985B2 (en) 2020-05-19 2024-04-02 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes
CA3184471A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 The Penn State Research Foundation Antibacterial compounds
KR20210156385A (ko) * 2020-06-17 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
KR20220014443A (ko) * 2020-07-27 2022-02-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
JP2023541975A (ja) 2020-09-18 2023-10-04 三星ディスプレイ株式會社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102284600B1 (ko) 2021-01-28 2021-08-02 (주)랩토 유기 금속 착물 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4386065A1 (en) 2022-12-14 2024-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2610503B2 (ja) 1988-11-15 1997-05-14 キヤノン株式会社 電子写真感光体
GB0007002D0 (en) * 2000-03-22 2000-05-10 Borealis Polymers Oy Catalysts
JP4788078B2 (ja) 2000-09-20 2011-10-05 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料および表示装置
JP4460952B2 (ja) * 2003-06-02 2010-05-12 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子及び錯体化合物
WO2004108857A1 (en) 2003-06-02 2004-12-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Organic electroluminescent devices and metal complex compounds
DE10350722A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP4773109B2 (ja) * 2005-02-28 2011-09-14 高砂香料工業株式会社 白金錯体及び発光素子

Cited By (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101646745A (zh) * 2007-03-28 2010-02-10 富士胶片株式会社 有机电致发光装置
CN101567425B (zh) * 2008-04-22 2012-10-24 富士胶片株式会社 有机电致发光装置、新型铂络合物和能够作为其配体的新型化合物
CN102076702A (zh) * 2008-11-13 2011-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件用材料
CN101486901B (zh) * 2009-02-17 2012-07-18 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 对卤代烃有传感功能的铂中心的发光材料、方法及应用
CN103097395B (zh) * 2010-07-21 2015-09-16 港大科桥有限公司 应用于有机发光二极管的铂(ii)四齿oncn络合物
CN103097395A (zh) * 2010-07-21 2013-05-08 港大科桥有限公司 应用于有机发光二极管的铂(ii)四齿oncn络合物
CN104245713A (zh) * 2011-12-09 2014-12-24 香港大学 用于有机发光二极管的钯配合物
CN104245713B (zh) * 2011-12-09 2017-05-17 香港大学 用于有机发光二极管的钯配合物
CN106986858B (zh) * 2012-01-16 2019-08-27 默克专利有限公司 有机金属络合物
US10403833B2 (en) 2012-01-16 2019-09-03 Merck Patent Gmbh Organic metal complexes
CN104053746B (zh) * 2012-01-16 2016-11-09 默克专利有限公司 有机金属络合物
CN104053746A (zh) * 2012-01-16 2014-09-17 默克专利有限公司 有机金属络合物
US9748502B2 (en) 2012-01-16 2017-08-29 Merck Patent Gmbh Organic metal complexes
CN106986858A (zh) * 2012-01-16 2017-07-28 默克专利有限公司 有机金属络合物
CN104245714B (zh) * 2012-04-12 2017-09-26 港大科桥有限公司 供oled应用的铂(ii)络合物
CN104245714A (zh) * 2012-04-12 2014-12-24 香港大学 供oled应用的铂(ii)络合物
CN105884810A (zh) * 2015-01-26 2016-08-24 上海和辉光电有限公司 一种化合物及包含该化合物的材料、有机电致发光器件
CN106432317A (zh) * 2015-08-06 2017-02-22 上海和辉光电有限公司 一种硅杂螺芴衍生物及其应用
US11211571B2 (en) 2015-08-18 2021-12-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
CN106467560B (zh) * 2015-08-18 2021-01-05 三星电子株式会社 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN106467560A (zh) * 2015-08-18 2017-03-01 三星电子株式会社 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
US11641773B2 (en) 2016-07-05 2023-05-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
US11539007B2 (en) 2016-07-05 2022-12-27 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
TWI740976B (zh) * 2016-07-05 2021-10-01 南韓商三星電子股份有限公司 有機金屬化合物、包括其的有機發光元件、及包括該有機金屬化合物的診斷組合物
US11968884B2 (en) 2016-07-05 2024-04-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN109422778A (zh) * 2017-09-05 2019-03-05 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN109422778B (zh) * 2017-09-05 2023-06-09 三星电子株式会社 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
US11957044B2 (en) 2017-09-05 2024-04-09 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN108948096A (zh) * 2018-08-02 2018-12-07 浙江工业大学 基于联苯基的四齿环金属铂配合物及其应用
CN111269711A (zh) * 2018-12-04 2020-06-12 香港大学 过渡金属发光配合物和使用方法
DE112019005247B4 (de) 2018-12-28 2024-05-08 Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co., Ltd. Herstellung und Anwendung eines tetradentaten Platin(II)-Komplexes vom Typ N^N^C^O
WO2020134569A1 (zh) * 2018-12-28 2020-07-02 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种n^n^c^o型四齿铂(ii)配合物的制备及应用
CN109503667A (zh) * 2018-12-28 2019-03-22 西安交通大学 三配体协同增强聚集诱导发光有机金属铂配合物发光材料
CN112979709A (zh) * 2019-12-16 2021-06-18 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种金属配合物及其应用
CN112979709B (zh) * 2019-12-16 2022-09-02 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种金属配合物及其应用
TWI755881B (zh) * 2019-12-24 2022-02-21 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 一種o^c^n^n型四齒鉑(ii)配合物、製備方法及其應用
CN113121508B (zh) * 2019-12-30 2022-05-13 江苏三月科技股份有限公司 一种含金属铂的有机电致发光材料及其应用
CN113121605B (zh) * 2019-12-30 2022-12-02 江苏三月科技股份有限公司 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用
CN113121500B (zh) * 2019-12-30 2022-03-08 江苏三月科技股份有限公司 一种作为oled掺杂材料的磷光铂配合物及其应用
CN113121508A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 江苏三月光电科技有限公司 一种含金属铂的有机电致发光材料及其应用
CN113121605A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 江苏三月光电科技有限公司 一种红色有机电致磷光铂配合物及其在oled器件上的应用
CN113121500A (zh) * 2019-12-30 2021-07-16 江苏三月光电科技有限公司 一种作为oled掺杂材料的磷光铂配合物及其应用
CN113234106A (zh) * 2021-06-04 2021-08-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种四齿环金属配合物及有机发光装置

Also Published As

Publication number Publication date
TWI316540B (en) 2009-11-01
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KR101044087B1 (ko) 2011-06-27
US7442797B2 (en) 2008-10-28

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