TWI740976B - 有機金屬化合物、包括其的有機發光元件、及包括該有機金屬化合物的診斷組合物 - Google Patents
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Abstract
提供有機金屬化合物、包括所述有機金屬化合物的有機發光元件及包括所述有機金屬化合物的診斷組合物。所述有機金屬化合物由式1A表示,其中,在式1A中,各基團及各變數如說明書中所描述的。
Description
一個或多個實施方式是關於一種有機金屬化合物、一種包括所述有機金屬化合物的有機發光元件、以及包括所述有機金屬化合物的診斷組合物。
有機發光元件是在視角、回應時間(response time)、亮度、驅動電壓及回應速度(response speed)方面具有較好的特性並且產生全色圖像的自發射元件。
在一個實例中,有機發光元件包括陽極、陰極、以及在陽極及陰極之間的有機層,其中有機層包括發射層。電洞傳輸區域可在陽極及發射層之間,且電子傳輸區域可在發射層及陰極之間。由陽極提供的電洞可通過電洞傳輸區域朝向發射層移動,且由陰極提供的電子可通過電子傳輸區域朝向發射層移動。電洞及電子在發射層中複合以產生激子。這些激子從激發態躍遷到基態,由此產生光。
同時,可使用發光化合物來監控、感測、或檢測多種生物材料,包括細胞及蛋白質。所述發光化合物的實例包括磷光發光化合物。
一個或多個實施方式包括新型有機金屬化合物、包括所述有機金屬化合物的有機發光元件、及包括所述有機金屬化合物的診斷組合物。
額外的方面將部分地在隨後的描述中闡明並且部分地將由所述描述明晰,或者可通過所提供的實施方式的實踐獲悉。
根據一個或多個實施方式,有機金屬化合物由式1A表示: <式1A>。 在式1A中, M可為鈹(Be)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鈣(Ca)、鈦(Ti)、錳(Mn)、鈷(Co)、銅(Cu)、鋅(Zn)、鎵(Ga)、鍺(Ge)、鋯(Zr)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、銀(Ag)、錸(Re)、鉑(Pt)或金(Au), X1
可為O或S,在X1
與M之間的鍵可為共價鍵, X2
與X3
可各自獨立地為C或N, X4
可為N, 選自在X2
與M之間的鍵、在X3
與M之間的鍵、以及在X4
與M之間的鍵的一個鍵可為共價鍵,且其另外的可各自為配位鍵, Y1
及Y3
至Y5
可各自獨立地為C或N, 在X2
與Y3
之間的鍵、在X2
與Y4
之間的鍵、在Y4
與Y5
之間的鍵、在Y5
與X51
之間的鍵、在X51
與Y3
之間的鍵可各自為化學鍵, CY1
-CY5
可各自獨立地選自C5
-C30
碳環基團及C1
-C30
雜環基團,其中CY4
不是苯並咪唑基團, 由CY5
、CY2
、CY3
及M形成的環金屬環(cyclometallated ring)可為6元環, X51
可選自O、S、N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
]、C(R7
)(R8
)、Si(R7
)(R8
)、Ge(R7
)(R8
)、C(=O)、N、C(R7
)、Si(R7
)及Ge(R7
), R7
及R8
可任選地經由第一連接基團連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, L1
-L4
及L7
可各自獨立地選自取代或未取代的C5
-C30
碳環基團及取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, b1-b4及b7可各自獨立地為0-5的整數, R1
-R4
、R7
及R8
可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、取代或未取代的C1
-C60
烷基、取代或未取代的C2
-C60
烯基、取代或未取代的C2
-C60
炔基、取代或未取代的C1
-C60
烷氧基、取代或未取代的C3
-C10
環烷基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烷基、取代或未取代的C3
-C10
環烯基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烯基、取代或未取代的C6
-C60
芳基、取代或未取代的C6
-C60
芳氧基、取代或未取代的C6
-C60
芳硫基、取代或未取代的C1
-C60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)、-B(Q6
)(Q7
)及-P(=O)(Q8
)(Q9
), c1-c4可各自獨立地為1-5的整數, a1-a4可各自獨立地為0、1、2、3、4或5, 多個鄰近的R1
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, 多個鄰近的R2
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, 多個鄰近的R3
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, 多個鄰近的R4
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, 選自R1
-R4
的兩個或更多個鄰近的基團可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, 在如下情況中,a1-a4可各自獨立地為1、2、3、4或5,且選自R1
-R4
的至少一個可選自取代或未取代的C3
-C10
環烷基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烷基、取代或未取代的C3
-C10
環烯基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烯基、取代或未取代的C6
-C60
芳基、取代或未取代的C1
-C60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團:其中i) M為Pt,ii) X1
為O,iii) X2
及X4
各自為N,X3
為C,在X2
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵各自為配位鍵,且在X3
與M之間的鍵為共價鍵,iv) Y1
-Y5
各自為C,v) 在Y5
與X51
之間的鍵以及在Y3
與X51
之間的鍵各自為單鍵,vi) CY1
、CY2
及CY3
各自為苯基團,且CY4
為吡啶基團,vii) X51
為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],及viii) b7為0,c7為1,且R7
為取代或未取代的C1
-C60
烷基, 所述取代的C5
-C30
碳環基團、取代的C1
-C30
雜環基團、取代的C1
-C60
烷基、取代的C2
-C60
烯基、取代的C2
-C60
炔基、取代的C1
-C60
烷氧基、取代的C3
-C10
環烷基、取代的C1
-C10
雜環烷基、取代的C3
-C10
環烯基、取代的C1
-C10
雜環烯基、取代的C6
-C60
芳基、取代的C6
-C60
芳氧基、取代的C6
-C60
芳硫基、取代的C1
-C60
雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代的單價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可選自: 氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基; 各自被選自如下的至少一個取代的C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11
)(Q12
)、-Si(Q13
)(Q14
)(Q15
)、-B(Q16
)(Q17
)及-P(=O)(Q18
)(Q19
); C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、及單價非芳族稠合雜多環基團; 各自被選自如下的至少一個取代的C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、及單價非芳族稠合雜多環基團:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21
)(Q22
)、-Si(Q23
)(Q24
)(Q25
)、-B(Q26
)(Q27
)及-P(=O)(Q28
)(Q29
);以及 -N(Q31
)(Q32
)、-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)、-B(Q36
)(Q37
)及-P(=O)(Q38
)(Q39
),及 Q1
-Q9
、Q11
-Q19
、Q21
-Q29
及Q31
-Q39
可各自獨立地選自氫,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羥基,氰基,硝基,脒基,肼基,腙基,羧酸基團或其鹽,磺酸基團或其鹽,磷酸基團或其鹽,C1
-C60
烷基,被選自氘、C1
-C60
烷基及C6
-C60
芳基的至少一個取代的C1
-C60
烷基,C2
-C60
烯基,C2
-C60
炔基,C1
-C60
烷氧基,C3
-C10
環烷基,C1
-C10
雜環烷基,C3
-C10
環烯基,C1
-C10
雜環烯基,C6
-C60
芳基,被選自氘、C1
-C60
烷基及C6
-C60
芳基的至少一個取代的C6
-C60
芳基,C6
-C60
芳氧基,C6
-C60
芳硫基,C1
-C60
雜芳基,單價非芳族稠合多環基團,及單價非芳族稠合雜多環基團。
根據一個或多個實施方式,有機發光元件包括:第一電極;第二電極;以及在所述第一電極與所述第二電極之間的有機層,所述有機層包括發射層並且包括所述有機金屬化合物的至少一種。
所述有機金屬化合物可充當所述有機層中的摻雜劑。
根據一個或多個實施方式,診斷組合物包括由式1A表示的有機金屬化合物的至少一種。
現在將對實施方式詳細地進行介紹,其實例說明於附圖中,其中相同的附圖標記始終指的是相同的元件。在這點上,本實施方式可具有不同的形式且不應被解釋為限於本文中闡明的描述。因此,下面僅通過參考附圖描述實施方式,以解釋本說明書的方面。如本文中使用的,術語「及/或」包括相關列舉項目的一個或多個的任何及全部組合。表述例如「的至少一個(種)」當在要素列表之前或之後時,修飾整個要素列表而不修飾所述列表的單獨要素。
根據實施方式的有機金屬化合物可由式1A表示: <式1A>。 在式1A中,M可為鈹(Be)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鈣(Ca)、鈦(Ti)、錳(Mn)、鈷(Co)、銅(Cu)、鋅(Zn)、鎵(Ga)、鍺(Ge)、鋯(Zr)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、銀(Ag)、錸(Re)、鉑(Pt)或金(Au)。
例如,式1A中的M可為鉑(Pt),但本揭露內容的實施方式不限於此。
由式1A表示的有機金屬化合物可為不由陰離子與陽離子的離子對組成的中性化合物。
在式1A中,X1
可為O或S,且在X1
與M之間的鍵可為共價鍵。
例如,在式1A中,X1
可為O,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式1A中,X2
及X3
可各自獨立地為C或N,且X4
可為N。
在一個實施方式中,在式1A中,X3
可為C,且X2
及X4
可各自為N。
在式1A中,選自在X2
與M之間的鍵、在X3
與M之間的鍵、以及在X4
與M之間的鍵的一個鍵可為共價鍵,且其另外的可各自為配位鍵。
在一個實施方式中,在X2
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵可各自為配位鍵,且在X3
與M之間的鍵可為共價鍵。
例如,在式1A中, i) X2
及X4
可各自為N,X3
可為C,在X2
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵可各自為配位鍵,且在X3
與M之間的鍵可為共價鍵;或者 ii) X3
及X4
可各自為N,X2
可為C,在X3
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵可各自為配位鍵,且在X2
與M之間的鍵可為共價鍵。
在式1A中,Y1
及Y3
至Y5
可各自獨立地為C或N。
例如,在式1A中,Y1
與Y3
可各自為C,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式1A中,在X2
與Y3
之間的鍵、在X2
與Y4
之間的鍵、在Y4
與Y5
之間的鍵、在Y5
與X51
之間的鍵、以及在X51
與Y3
之間的鍵可各自為化學鍵(例如,單鍵、雙鍵、共價鍵等)。
在式1A中,CY1
-CY5
可各自獨立地選自C5
-C30
碳環基團及C1
-C30
雜環基團。這裡,CY4
不是苯並咪唑基團。
例如,在式1A中,CY1
-CY4
可各自獨立地選自:a)6元環、b)具有彼此稠合的兩個或更多個6元環的稠環、及c)具有彼此稠合的一個5元環及兩個或更多個6元環的稠環,其中所述6元環可選自環己烷基團、環己烯基團、金剛烷基團、降莰烷基團、降冰片烯基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、及三嗪基團,及所述5元環可選自環戊烷基團、環戊烯基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團及噻二唑基團。
在一個實施方式中,CY1
-CY4
可各自獨立地選自苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯並[9,10]菲基團、芘基團、基團、環戊二烯基團、1,2,3,4-四氫萘基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、茚基團、芴基團、吲哚基團、哢唑基團、苯並呋喃基團、二苯並呋喃基團、苯並噻吩基團、二苯並噻吩基團、苯並噻咯基團、二苯並噻咯基團、氮雜芴基團、氮雜哢唑基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並噻咯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、噌啉基團、酞嗪基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯並吡唑基團、苯並咪唑基團、苯並噁唑基團、苯並噻唑基團、苯並噁二唑基團、苯並噻二唑基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團、5,6,7,8-四氫喹啉基團、5,6,7,8-四氫酞嗪基團及5,6,7,8-四氫噌啉基團。
在一個或多個實施方式中,CY1
-CY4
可各自獨立地選自苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯並[9,10]菲基團、芘基團、基團、環戊二烯基團、1,2,3,4-四氫萘基團、芴基團、哢唑基團、二苯並呋喃基團、二苯並噻吩基團、二苯並噻咯基團、氮雜芴基團、氮雜哢唑基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並噻咯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、噌啉基團、酞嗪基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團、5,6,7,8-四氫喹啉基團、5,6,7,8-四酞嗪基團、及5,6,7,8-四氫噌啉基團,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式1A中,CY5
可為5元環。
在式1A中,由CY5
、CY2
、CY3
及M形成的環金屬環可為6元環。
在式1A中,X51
可選自O、S、N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
]、C(R7
)(R8
)、Si(R7
)(R8
)、Ge(R7
)(R8
)、C(=O)、N、C(R7
)、Si(R7
)及Ge(R7
),R7
及R8
可任選地經由第一連接基團連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團(例如,C5
-C6
5元到7元環狀基團;或被氘、氰基、-F、C1
-C10
烷基及C6
-C14
芳基的至少一個取代的C5
-C6
5元到7元環狀基團)。這裡,L7
、b7、R7
、c7及R8
各自獨立地與下面描述的相同。
所述第一連接基團可選自單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5
)(R6
)-*'、*-C(R5
)=*'、*=C(R6
)-*'、*-C(R5
)=C(R6
)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R5
)-*'、*-Si(R5
)(R6
)-*'及*-P(R5
)(R6
)-*',R5
及R6
各自獨立地與關於R1
描述的相同,且*及*'各自表示到鄰近原子的結合位點。
在式1A中,L1
-L4
及L7
可各自獨立地選自取代或未取代的C5
-C30
碳環基團及取代或未取代的C1
-C30
雜環基團。
例如,在式1A中,L1
-L4
及L7
可各自獨立地選自: 苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯並[9,10]菲基團、芘基團、基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、茚基團、芴基團、吲哚基團、哢唑基團、苯並呋喃基團、二苯並呋喃基團、苯並噻吩基團、二苯並噻吩基團、苯並噻咯基團、二苯並噻咯基團、氮雜芴基團、氮雜哢唑基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並噻咯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯並吡唑基團、苯並咪唑基團、苯並噁唑基團、苯並噻唑基團、苯並噁二唑基團及苯並噻二唑基團;及 各自被選自如下的至少一個取代的苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯並[9,10]菲基團、芘基團、基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、茚基團、芴基團、吲哚基團、哢唑基團、苯並呋喃基團、二苯並呋喃基團、苯並噻吩基團、二苯並噻吩基團、苯並噻咯基團、二苯並噻咯基團、氮雜芴基團、氮雜哢唑基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並噻咯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團、噻二唑基團、苯並吡唑基團、苯並咪唑基團、苯並噁唑基團、苯並噻唑基團、苯並噁二唑基團及苯並噻二唑基團:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、哢唑基、苯基哢唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、二甲基二苯並噻咯基、二苯基二苯並噻咯基、-N(Q31
)(Q32
)、-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)、-B(Q36
)(Q37
)及-P(=O)(Q38
)(Q39
), Q31
-Q39
可各自獨立地選自: -CH3
、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CH2
CH3
、-CH2
CD3
、-CH2
CD2
H、-CH2
CDH2
、-CHDCH3
、-CHDCD2
H、-CHDCDH2
、-CHDCD3
、-CD2
CD3
、-CD2
CD2
H及-CD2
CDH2
; 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基及萘基;及 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基及萘基:氘、C1
-C10
烷基及苯基,
但本揭露內容的實施方式不限於此。
在一個實施方式中,在式1A中,L1
-L4
及L7
可各自獨立地選自: 苯基團、吡啶基團及嘧啶基團;及 各自被選自如下的至少一個取代的苯基團、吡啶基團及嘧啶基團:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、吡啶基及嘧啶基、-N(Q31
)(Q32
)、-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)、-B(Q36
)(Q37
)及-P(=O)(Q38
)(Q39
) (其中Q31
-Q39
各自獨立地與本文中描述的相同), 但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式1A中,b1-b4及b7分別表示L1
-L4
及L7
的數量,且可各自獨立地為0-5的整數。當b1為0時,*-(L1
)b1
-*'可為單鍵。當b1為2或更大時,兩個或更多個L1
可彼此相同或不同。b2-b4及b7各自獨立地與關於b1描述的相同。
在一個實施方式中,在式1A中,b1-b4及b7可各自獨立地0或1,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式1A中,R1
-R4
、R7
及R8
可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、取代或未取代的C1
-C60
烷基、取代或未取代的C2
-C60
烯基、取代或未取代的C2
-C60
炔基、取代或未取代的C1
-C60
烷氧基、取代或未取代的C3
-C10
環烷基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烷基、取代或未取代的C3
-C10
環烯基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烯基、取代或未取代的C6
-C60
芳基、取代或未取代的C6
-C60
芳氧基、取代或未取代的C6
-C60
芳硫基、取代或未取代的C1
-C60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)、-B(Q6
)(Q7
)及-P(=O)(Q8
)(Q9
)。
例如、R1
-R4
、R7
及R8
可各自獨立地選自: 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、-SF5
、C1
-C20
烷基及C1
-C20
烷氧基; 各自被選自如下的至少一個取代的C1
-C20
烷基及C1
-C20
烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C10
烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基; 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基; 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
);及 -N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)、-B(Q6
)(Q7
)及-P(=O)(Q8
)(Q9
),及 Q1
-Q9
及Q33
-Q35
各自獨立地與關於Q31
描述的相同。
在一個實施方式中,R1
-R4
、R7
及R8
可各自獨立地選自: 氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5
、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、哢唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及二苯並噻咯基; 各自被選自如下的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、哢唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及二苯並噻咯基:氘、-F、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、氰基、硝基、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、芴基、哢唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
);及 -N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)、-B(Q6
)(Q7
)及-P(=O)(Q8
)(Q9
),及 Q1
-Q9
及Q33
-Q35
各自獨立地與本文中描述的相同,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在一個或多個實施方式中,R1
-R4
、R7
及R8
可各自獨立地選自氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5
、-CH3
、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、-C2
F5
、-C2
F4
H、-C2
F3
H2
、-C2
F2
H3
、-C2
FH4
、由式9-1到9-19表示的基團、由式10-1到10-167表示的基團、-N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)、-B(Q6
)(Q7
)及-P(=O)(Q8
)(Q9
) (其中Q1
-Q9
各自獨立地與本文中描述的相同),但本揭露內容的實施方式不限於此: 。
在由式9-1到9-19及式10-1到10-167表示的基團中,*表示與鄰近基團的結合位點,Ph表示苯基,且TMS表示三甲基甲矽烷基。
在式1A中,c1-c4分別表示R1
-R4
的數量,且可各自獨立地為1-5的整數。當c1為2或更大時,兩個或更多個R1
可彼此相同或不同。c2-c4各自獨立地與關於c1描述的相同。
在一個實施方式中,在式1A中,c1-c4可各自獨立地為1或2,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式1A中,a1-a4分別表示*-[(L1
)b1
-(R1
)c1
]、*-[(L2
)b2
-(R2
)c2
]、*-[(L3
)b3
-(R3
)c3
]及*-[(L4
)b4
-(R4
)c4
]的數量,且可各自獨立地為0、1、2、3、4或5。當a1為2或更大時,兩個或更多個*-[(L1
)b1
-(R1
)c1
]可彼此相同或不同。當a2為2或更大時,兩個或更多個*-[(L2
)b2
-(R2
)c2
]可彼此相同或不同。當a3為2或更大時,兩個或更多個*-[(L3
)b3
-(R3
)c3
]可彼此相同或不同。當a4為2或更大時,兩個或更多個*-[(L4
)b4
-(R4
)c4
]可彼此相同或不同。然而,本揭露內容的實施方式不限於此。
例如,在式1A中,a1-a4可各自獨立地為1、2、3、4或5,及 i) 選自R1
-R4
的至少一個可不為氫, ii) 選自R1
、R2
及R4
的至少一個可不為氫, iii) 選自R1
-R3
的至少一個可不為氫,或者 iv) 選自R1
及R2
的至少一個可不為氫,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式1A中,i)多個鄰近的R1
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團,ii)多個鄰近的R2
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團,iii)多個鄰近的R3
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團,iv)多個鄰近的R4
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團,及v)選自R1
-R4
的兩個或更多個鄰近的基團可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團。
例如,在式1A中,i)通過將多個鄰近的R1
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、ii)通過將多個鄰近的R2
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、iii)通過將多個鄰近的R3
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、iv)通過將多個鄰近的R4
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、及v)通過將選自R1
-R4
的兩個或更多個鄰近的基團連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團可各自獨立地選自: 戊二烯基團、環己烷基團、環庚烷基團、金剛烷基團、降莰烷基團、降冰片烯基團、雙環庚烷基團、雙環辛烷基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、萘基團、蒽基團、並四苯基團、菲基團、二氫萘基團、非那烯基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、茚基團、吲哚基團、苯並噻咯基團、氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜茚基團、氮雜吲哚基團及氮雜苯並噻咯基團;及 各自被至少一個R1a
取代的戊二烯基團、環己烷基團、環庚烷基團、金剛烷基團、降莰烷基團、降冰片烯基團、雙環庚烷基團、雙環辛烷基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、萘基團、蒽基團、並四苯基團、菲基團、二氫萘基團、非那烯基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、茚基團、吲哚基團、苯並噻咯基團、氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜茚基團、氮雜吲哚基團及氮雜苯並噻咯基團, 但本揭露內容的實施方式不限於此。
R1a
可與關於R1
描述的相同。
本文中使用的「氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜茚基團、氮雜吲哚基團、氮雜苯並噻咯基團、氮雜二苯並噻吩基團、氮雜二苯並呋喃基團、氮雜芴基團、氮雜哢唑基團及氮雜二苯並噻咯基團」意指分別具有與「苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、茚基團、吲哚基團、苯並噻咯基團、二苯並噻吩基團、二苯並呋喃基團、芴基團、哢唑基團及二苯並噻咯基團」相同的骨架的雜環,其中形成其環的碳的至少一個被氮代替。
在一個實施方式中,在式1A中, i) 在Y3
與X51
之間的鍵以及在Y5
與X51
之間的鍵可各自為單鍵,且X51
可為C(R7
)(R8
)、Si(R7
)(R8
)、或C(=O), ii) 在Y3
與X51
之間的鍵以及在Y5
與X51
之間的鍵可各自為單鍵,X51
可為N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],且R7
可選自取代或未取代的C3
-C10
環烷基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烷基、取代或未取代的C3
-C10
環烯基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烯基、取代或未取代的C6
-C60
芳基、取代或未取代的C6
-C60
芳氧基、取代或未取代的C6
-C60
芳硫基、取代或未取代的C1
-C60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,或 iii) 選自在Y3
與X51
之間的鍵以及在Y5
與X51
之間的鍵的一個鍵可為單鍵,且其另外的可各自為雙鍵,且X51
可為N、C(R7
)、或Si(R7
)。
在一個或多個實施方式中,在式1A中,X51
可為N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],且R7
可選自: 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基(fluorenyl group)、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基(chrysenyl group)、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基;及 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並哢唑基、二苯並噻咯基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
),及 Q33
-Q35
各自獨立地與本文中描述的相同。
在一個或多個實施方式中,在式1A中,X51
可為N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],及R7
可選自由式10-1到10-128表示的基團及由式10-131到10-167表示的基團,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在一個或多個實施方式中,在式1A中, 在其中i) M為Pt,ii) X1
為O,iii) X2
及X4
各自為N,X3
為C,在X2
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵各自為配位鍵,且在X3
與M之間的鍵為共價鍵,iv) Y1
-Y5
各自為C,v) 在Y5
與X51
之間的鍵以及在Y3
與X51
之間的鍵各自為單鍵,vi) CY1
、CY2
及CY3
各自為苯基團,且CY4
為吡啶基團,vii) X51
為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],及viii) b7為0,c7為1,且R7
為取代或未取代的C1
-C60
烷基的情況中, a1-a4可各自獨立地為1、2、3、4或5,且選自R1
-R4
的至少一個可選自取代或未取代的C3
-C10
環烷基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烷基、取代或未取代的C3
-C10
環烯基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烯基、取代或未取代的C6
-C60
芳基、取代或未取代的C1
-C60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
在一個或多個實施方式中,其中X51
可為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],b7可為0,c7可為1,且R7
可為取代或未取代的C1
-C60
烷基的式1A可滿足選自<條件1>到<條件6>的至少一個:
<條件1> M可為鈹(Be)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鈣(Ca)、鈦(Ti)、錳(Mn)、鈷(Co)、銅(Cu)、鋅(Zn)、鎵(Ga)、鍺(Ge)、鋯(Zr)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、銀(Ag)、錸(Re)、或金(Au);
<條件2> X1
可為S;
<條件3> X3
及X4
可各自為N,X2
可為C,在X3
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵可各自為配位鍵,且在X2
與M之間的鍵可為共價鍵;
<條件4> 選自Y1
-Y5
的至少一個可不為C;
<條件5> 選自CY1
、CY2
及CY3
的至少一個可不為苯基團;及
<條件6> CY4
可不為吡啶基團。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可由式1A表示,其中 M可為Pt, X1
可為O, X2
及X4
可各自為N,X3
可為C,在X2
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵可各自為配位鍵,在X3
與M之間的鍵可為共價鍵, Y1
-Y5
可各自為C, 在Y5
與X51
之間的鍵、在Y3
與X51
之間的鍵可各自為單鍵, CY1
、CY2
及CY3
可各自為苯基團,CY4
可為吡啶基團, X51
可為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
], b7可為0,c7可為1,R7
可為取代或未取代的C1
-C60
烷基, a1-a4可各自獨立地為1、2、3或4,及 選自R1
-R4
的至少一個可各自獨立地選自取代或未取代的C3
-C10
環烷基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烷基、取代或未取代的C3
-C10
環烯基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烯基、取代或未取代的C6
-C60
芳基、取代或未取代的C1
-C60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可由式1A表示,其中 M可為Pt, X1
可為O, X2
與X4
可各自為N,X3
可為C,在X2
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵可各自為配位鍵,在X3
與M之間的鍵可為共價鍵, Y1
-Y5
可各自為C, 在Y5
與X51
之間的鍵、在Y3
與X51
之間的鍵可各自為單鍵, CY1
、CY2
及CY3
可各自為苯基團,CY4
可為吡啶基團, X51
可為O、S、N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
], b7可為0,c7可為1, R7
可選自: C1
-C30
烷基;及 被選自如下的至少一個取代的C1
-C30
烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基, a1-a4可各自獨立地為1、2、3或4,及 選自R1
-R4
的至少一個可各自獨立地選自: 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並哢唑基、二苯並噻咯基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基;及 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)(其中Q33
-Q35
各自獨立地與本文中描述的相同), 但本揭露內容的實施方式不限於此。
在一個或多個實施方式中,在式1A中, X51
可為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],b7可為0,c7可為1, R7
可選自: C1
-C30
烷基;及 被選自如下的至少一個取代的C1
-C30
烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基, a1-a4可各自獨立地為1、2、3、或4,及 選自R1
-R4
的至少一個可各自獨立地選自: 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基;及 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
) (其中Q33
-Q35
各自獨立地與本文中描述的相同)。
在式CY1-1到CY1-16中, Y1
可與本文中描述的相同, X11
可為N或C-[(L11
)b11
-(R11
)c11
],X12
可為N或C-[(L12
)b12
-(R12
)c12
],X13
可為N或C-[(L13
)b13
-(R13
)c13
],X14
可為N或C-[(L14
)b14
-(R14
)c14
],X15
可為N或C-[(L15
)b15
-(R15
)c15
],X16
可為N或C-[(L16
)b16
-(R16
)c16
],X17
可為N或C-[(L17
)b17
-(R17
)c17
],X18
可為N或C-[(L18
)b18
-(R18
)c18
], X19
可為C(R19a
)(R19b
)、N-[(L19
)b19
-(R19
)c19
]、O、S、或Si(R19a
)(R19b
), L11
-L19
可各自獨立地與關於L1
描述的相同, b11-b19可各自獨立地與關於b1描述的相同, R11
-R19
及R19a
-R19c
可各自獨立地與關於R1
描述的相同, c11-c19可各自獨立地與關於c1描述的相同, *'表示到式1A的M的結合位點,及 *表示到式1A的CY5
的結合位點。
在式A1(1)到A1(30)中, Y1
、L1
、b1、R1
及c1可各自獨立地與本文中描述的相同, X19
可為C(R19a
)(R19b
)、N-[(L19
)b19
-(R19
)c19
]、O、S、或Si(R19a
)(R19b
), L19
、b19及c19可各自獨立地與關於L1
、b1及c1描述的相同, R15
-R19
及R19a
-R19c
可各自獨立地與關於R1
描述的相同, a16可為0-6的整數, a15可為0-5的整數, a14可為0-4的整數, a13可為0-3的整數, a12可為0-2的整數, *'表示到式1A的M的結合位點,及 *表示到式1A的CY5
的結合位點。
在一個或多個實施方式中,在式1A中,由表示的部分可由選自式CY2-1到CY2-4的一個表示:。 式CY2-1中的X51
可為O、S、N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
]、C(R7
)(R8
)、Si(R7
)(R8
)、Ge(R7
)(R8
)、或C(=O),式CY2-2到CY2-4中的X51
可為N、C(R7
)、Si(R7
)、或Ge(R7
),L7
、b7、R7
、R8
、c7及c8可各自獨立地與本文中描述的相同, 在式CY2-1到CY2-4中, X2
可與本文中描述的相同, X21
可為N或C-[(L21
)b21
-(R21
)c21
],X22
可為N或C-[(L22
)b22
-(R22
)c22
],X23
可為N或C-[(L23
)b23
-(R23
)c23
], L21
-L23
可各自獨立地與關於L2
描述的相同, b21-b23可各自獨立地與關於b2描述的相同, R21
-R23
可各自獨立地與關於R2
描述的相同, c21-c23可各自獨立地與關於c2描述的相同, *'表示到式1A的M的結合位點, *表示到式1A的CY1
的結合位點,及 *''表示到式1A的CY3
的結合位點。
式A2(1)到A2(4)中的X51
可為O、S、N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
]、C(R7
)(R8
)、Si(R7
)(R8
)、Ge(R7
)(R8
)、或C(=O),式A2(5)到A2(16)中的X51
可為N、C(R7
)、Si(R7
)、或Ge(R7
),L7
、b7、R7
、R8
、c7及c8可各自獨立地與本文中描述的相同,
在式A2(1)到A2(16)中, X2
、L2
、b2、R2
及c2可各自獨立地與本文中描述的相同, a23可為0-3的整數, a22可為0-2的整數, *'表示到式1A的M的結合位點, *表示到式1A的CY1
的結合位點,及 *''表示到式1A的CY3
的結合位點。
在一個或多個實施方式中,在式1A中,由表示的部分可由選自式CY3-1到CY3-11的一個表示: 。 在式CY3-1到CY3-11中, X3
可與本文中描述的相同, X31
可為N或C-[(L31
)b31
-(R31
)c31
],X32
可為N或C-[(L32
)b32
-(R32
)c32
],X33
可為N或C-[(L33
)b33
-(R33
)c33
],X34
可為N或C-[(L34
)b34
-(R34
)c34
],X35
可為N或C-[(L35
)b35
-(R35
)c35
],X36
可為N或C-[(L36
)b36
-(R36
)c36
],X37
可為N或C-[(L37
)b37
-(R37
)c37
], X39
可為C(R39a
)(R39b
)、N-[(L39
)b39
-(R39
)c39
]、O、S、或Si(R39a
)(R39b
), L31
-L37
及L39
可各自獨立地與關於L3
描述的相同, b31-b37及b39可各自獨立地與關於b3描述的相同, R31
-R39
及R39a
-R39b
可各自獨立地與關於R3
描述的相同, c31-c37及c39可各自獨立地與關於c3描述的相同, *'表示到式1A的M的結合位點, *表示到式1A的CY4
的結合位點,及 *''表示到式1A的CY2
的結合位點。
在式A3(1)到A3(17)中, X3
、L3
、b3、R3
及c3可各自獨立地與本文中描述的相同, X39
可為C(R39a
)(R39b
)、N-[(L39
)b39
-(R39
)c39
]、O、S、或Si(R39a
)(R39b
), L39
、b39及c39可各自獨立地與關於L3
、b3及c3描述的相同, R31
-R39
及R39a
-R39b
可各自獨立地與關於R3
描述的相同, a35可為0-5的整數, a34可為0-4的整數, a33可為0-3的整數, a32可為0-2的整數, *'表示到式1A的M的結合位點, *表示到式1A的CY4
的結合位點,及 *''表示到式1A的CY2
的結合位點。
在式CY4-1到CY4-16中, X4
可與本文中描述的相同, X41
可為N或C-[(L41
)b41
-(R41
)c41
],X42
可為N或C-[(L42
)b42
-(R42
)c42
],X43
可為N或C-[(L43
)b43
-(R43
)c43
],X44
可為N或C-[(L44
)b44
-(R44
)c44
],X45
可為N或C-[(L45
)b45
-(R45
)c45
],X46
可為N或C-[(L46
)b46
-(R46
)c46
],X47
可為N或C-[(L47
)b47
-(R47
)c47
],X48
可為N或C-[(L48
)b48
-(R48
)c48
], X49
可為C(R49a
)(R49b
)、N-[(L49
)b49
-(R49
)c49
]、O、S、或Si(R49a
)(R49b
), L41
-L49
可各自獨立地與關於L4
描述的相同, b41-b49可各自獨立地與關於b4描述的相同, R41
-R49
及R49a
-R49c
可各自獨立地與關於R4
描述的相同, c41-c49可各自獨立地與關於c4描述的相同, *'表示到式1A的M的結合位點,及 *表示到式1A的CY3
的結合位點。
在式A4(1)到A4(45)中, X4
、L4
、b4、R4
及c4可各自獨立地與本文中描述的相同, X49
可為C(R49a
)(R49b
)、N-[(L49
)b49
-(R49
)c49
]、O、S、或Si(R49a
)(R49b
), L49
、b49及c49可各自獨立地與關於L4
、b4及c4描述的相同, R45
-R49
及R49a
-R49c
可各自獨立地與關於R4
描述的相同, a46可為0-6的整數, a45可為0-5的整數, a44可為0-4的整數, a43可為0-3的整數, a42可為0-2的整數, *'表示到式1A的M的結合位點,及 *表示到式1A的CY3
的結合位點。
在一個或多個實施方式中,在式1A中,由表示的部分可由選自式CY1(1)到CY1(8)的一個表示,及/或由表示的部分可由選自式CY2(1)到CY2(4)的一個表示,及/或由表示的部分可由選自式CY3(1)到CY3(24)的一個表示,及/或由表示的部分可由選自式CY4(1)到CY4(67)的一個表示:式CY1(1) 式CY1(2) 式CY1(3) 式CY1(4) 式CY1(5)CY1(6) 式CY1(7) 式CY1(8) 。
式CY2(1)到CY2(4)中的X51
可為O、S、N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
]、C(R7
)(R8
)、Si(R7
)(R8
)、Ge(R7
)(R8
)、或C(=O),L7
、b7、R7
、R8
、c7及c8可各自獨立地與本文中描述的相同,
在式CY1(1)到CY1(8)、式CY2(1)到CY2(4)、式CY3(1)到CY3(24)、及式CY4(1)到CY4(67)中, X2
-X4
、Y1
、L1
-L4
、b1-b4、R1
-R4
及c1-c4可各自獨立地與本文中描述的相同, X39
可為C(R39a
)(R39b
)、N-[(L39
)b39
-(R39
)c39
]、O、S、或Si(R39a
)(R39b
), X49
可為C(R49a
)(R49b
)、N-[(L49
)b49
-(R49
)c49
]、O、S、或Si(R49a
)(R49b
), L1a
及L1b
可各自獨立地與關於L1
描述的相同, R1a
及R1b
可各自獨立地與關於R1
描述的相同, L3a
、L3b
及L39
可各自獨立地與關於L3
描述的相同, R3a
、R3b
、R39
、R39a
及R39b
可各自獨立地與關於R3
描述的相同, b39及c39可各自獨立地與關於b3及c3描述的相同, L4a
、L4b
及L49
可各自獨立地與關於L4
描述的相同, R4a
、R4b
、R49
、R49a
及R49b
可各自獨立地與關於R4
描述的相同, b49及c49可各自獨立地與關於b4及c4描述的相同, *-(L1
)b1
-(R1
)c1
、*-(L1a
)b1
-(R1a
)c1
、*-(L1b
)b1
-(R1b
)c1
、*-(L2
)b2
-(R2
)c2
、*-(L3
)b3
-(R3
)c3
、*-(L3a
)b3
-(R3a
)c3
、*-(L3b
)b3
-(R3b
)c3
、*-(L4
)b4
-(R4
)c4
、*-(L4a
)b4
-(R4a
)c4
及*-(L4b
)b4
-(R4b
)c4
可各自不為氫,其中*表示到鄰近原子的鍵合位點, 在式CY1(1)到CY1(8)、式CY2(1)到CY2(4)、式CY3(1)到CY3(24)、及式CY4(1)到CY4(67)中,*'表示到式1A的M的結合位點, 在式CY1(1)到CY1(8)中,*表示到式1A的CY5
的結合位點, 在式CY2(1)到CY2(4)中,*表示到式1A的CY1
的結合位點且*''表示到式1A的CY3
的結合位點, 在式CY3(1)到CY3(24)中,*''表示到式1A的CY2
的結合位點且*表示到式1A的CY4
的結合位點,及 在式CY4(1)到CY4(67)中,*表示到式1A的CY3
的結合位點。
在式1中, M、X1
-X4
、Y1
、 Y3
至Y5
、CY1
-CY5
、X51
(其中式1中的X51
不為N、C(R7
)、Si(R7
)、或Ge(R7
))、L1
-L4
、L7
、b1-b4、b7、R1
-R4
、c1-c4及a1-a4可各自獨立地與本文中描述的相同, Y2
及Y6
-Y9
可各自獨立地為N或C, Y10
及Y11
可各自獨立地為C、N、O或S,及 在Y1
與Y10
之間的鍵、在Y1
與Y2
之間的鍵、在X2
與Y3
之間的鍵、在X2
與Y4
之間的鍵、在Y4
與Y5
之間的鍵、在Y4
與Y6
之間的鍵、在X3
與Y7
之間的鍵、在X3
與Y8
之間的鍵、在X4
與Y9
之間的鍵、以及在X4
與Y11
之間的鍵可各自獨立地為單鍵或雙鍵,且在Y2
與Y3
之間的鍵、在Y6
與Y7
之間的鍵、以及在Y8
與Y9
之間的鍵可各自為單鍵。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可由式1-1表示:。 在式1-1中, M、X1
-X3
及X51
可各自獨立地與本文中描述的相同, X11
可為N或C-[(L11
)b11
-(R11
)c11
],X12
可為N或C-[(L12
)b12
-(R12
)c12
],X13
可為N或C-[(L13
)b13
-(R13
)c13
],X14
可為N或C-[(L14
)b14
-(R14
)c14
], L11
-L14
、b11-b14、R11
-R14
及c11-c14可各自獨立地與關於L1
、b1、R1
及c1描述的相同, X21
可為N或C-[(L21
)b21
-(R21
)c21
],X22
可為N或C-[(L22
)b22
-(R22
)c22
],X23
可為N或C-[(L23
)b23
-(R23
)c23
], L21
-L23
、b21-b23、R21
-R23
及c21-c23可各自獨立地與關於L2
、b2、R2
及c2描述的相同, X31
可為N或C-[(L31
)b31
-(R31
)c31
],X32
可為N或C-[(L32
)b32
-(R32
)c32
],X33
可為N或C-[(L33
)b33
-(R33
)c33
], L31
-L33
、b31-b33、R31
-R33
及c31-c33可各自獨立地與關於L3
、b3、R3
及c3描述的相同, X41
可為N或C-[(L41
)b41
-(R41
)c41
],X42
可為N或C-[(L42
)b42
-(R42
)c42
],X43
可為N或C-[(L43
)b43
-(R43
)c43
],X44
可為N或C-[(L44
)b44
-(R44
)c44
], L41
-L44
、b41-b44、R41
-R44
及c41-c44可各自獨立地與關於L4
、b4、R4
及c4描述的相同, R11
-R14
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, R21
-R23
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團, R31
-R33
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團,及 R41
-R44
的兩個可任選地連接以形成取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團。
例如,在式1-1中,i)通過將R11
-R14
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、ii)通過將R21
-R23
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、iii)通過將R31
-R32
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、iv)通過將R41
-R44
的兩個連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團、及v)通過將選自R11
-R14
、R21
-R23
、R31
-R33
及R41
-R44
的兩個或更多個鄰近的基團連接而形成的取代或未取代的C5
-C30
碳環基團或者取代或未取代的C1
-C30
雜環基團可各自獨立地選自: 戊二烯基團、環己烷基團、環庚烷基團、金剛烷基團、降莰烷基團、降冰片烯基團、雙環庚烷基團、雙環辛烷基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、萘基團、蒽基團、並四苯基團、菲基團、二氫萘基團、非那烯基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、茚基團、吲哚基團、苯並噻咯基團、氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜茚基團、氮雜吲哚基團及氮雜苯並噻咯基團;及 各自被至少一個R1a
取代的戊二烯基團、環己烷基團、環庚烷基團、金剛烷基團、降莰烷基團、降冰片烯基團、雙環庚烷基團、雙環辛烷基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、萘基團、蒽基團、並四苯基團、菲基團、二氫萘基團、非那烯基團、苯並噻吩基團、苯並呋喃基團、茚基團、吲哚基團、苯並噻咯基團、氮雜苯並噻吩基團、氮雜苯並呋喃基團、氮雜茚基團、氮雜吲哚基團及氮雜苯並噻咯基團, 但本揭露內容的實施方式不限於此。
R1a
可與關於R1
描述的相同。
例如,所述有機金屬化合物可由式1-1表示,及在式1-1中, X11
可為C-[(L11
)b11
-(R11
)c11
],X12
可為C-[(L12
)b12
-(R12
)c12
],X13
可為C-[(L13
)b13
-(R13
)c13
],X14
可為C-[(L14
)b14
-(R14
)c14
],X21
可為C-[(L21
)b21
-(R21
)c21
],X22
可為C-[(L22
)b22
-(R22
)c22
],X23
可為C-[(L23
)b23
-(R23
)c23
],X31
可為C-[(L31
)b31
-(R31
)c31
],X32
可為C-[(L32
)b32
-(R32
)c32
],X33
可為C-[(L33
)b33
-(R33
)c33
],X41
可為C-[(L41
)b41
-(R41
)c41
],X42
可為C-[(L42
)b42
-(R42
)c42
],X43
可為C-[(L43
)b43
-(R43
)c43
],X44
可為C-[(L44
)b44
-(R44
)c44
], X51
可為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
], b7可為0,c7可為1, R7
可選自: C1
-C30
烷基;及 被選自如下的至少一個取代的C1
-C30
烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基,及 選自R11
-R14
、R21
-R23
、R31
-R33
及R41
-R44
的至少一個可選自: 環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基;及 各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
) (其中Q33
-Q35
各自獨立地與本文中描述的相同), 但本揭露內容的實施方式不限於此。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可由式1-1表示,且在式1-1中, X11
可為C-[(L11
)b11
-(R11
)c11
],X12
可為C-[(L12
)b12
-(R12
)c12
],X13
可為C-[(L13
)b13
-(R13
)c13
],X14
可為C-[(L14
)b14
-(R14
)c14
],X21
可為C-[(L21
)b21
-(R21
)c21
],X22
可為C-[(L22
)b22
-(R22
)c22
],X23
可為C-[(L23
)b23
-(R23
)c23
],X31
可為C-[(L31
)b31
-(R31
)c31
],X32
可為C-[(L32
)b32
-(R32
)c32
],X33
可為C-[(L33
)b33
-(R33
)c33
],X41
可為C-[(L41
)b41
-(R41
)c41
],X42
可為C-[(L42
)b42
-(R42
)c42
],X43
可為C-[(L43
)b43
-(R43
)c43
],X44
可為C-[(L44
)b44
-(R44
)c44
], X51
可為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
], b7可為0,c7可為1, R7
可選自: C1
-C30
烷基;及 被選自如下的至少一個取代的C1
-C30
烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C10
烷基、C1
-C10
烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基, R11
-R14
、R21
-R23
、R31
-R33
及R41
-R44
可各自獨立地選自氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5
、-CH3
、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、由式9-1到9-19表示的基團、由式10-1到10-167表示的基團、-N(Q1
)(Q2
)、-Si(Q3
)(Q4
)(Q5
)、-B(Q6
)(Q7
)及-P(=O)(Q8
)(Q9
) (其中Q1
-Q9
各自獨立地與本文中描述的相同),及 在式1-1中,選自R11
-R14
、R21
-R23
、R31
-R33
及R41
-R44
的至少一個可各自獨立地選自由式10-1到10-167表示的基團,但本揭露內容的實施方式不限於此。
式1A包括由CY5
表示的5元環,式1A包括作為6元環的由式1A中的CY5
、CY2
、CY3
及M形成的環金屬環(見式1A')。因此,在式1A中在四牙配位基(tetradentate ligand)與金屬之間可形成穩定的鍵角,由此改善由式1A表示的有機金屬化合物的分子穩定性: <式1A'>。
另外,在式1A中,在其中i) M為Pt,ii) X1
為O,iii) X2
及X4
各自為N,X3
為C,在X2
與M之間的鍵以及在X4
與M之間的鍵各自為配位鍵,且在X3
與M之間的鍵為共價鍵,iv) Y1
-Y5
各自為C,v) 在Y5
與X51
之間的鍵以及在Y3
與X51
之間的鍵各自為單鍵,vi) CY1
、CY2
及CY3
各自為苯基團,且CY4
為吡啶基團,vii) X51
為O、S、或N-[(L7
)b7
-(R7
)c7
],及viii) b7為0,c7為1,且R7
為取代或未取代的C1
-C60
烷基的情況中,a1-a4可各自獨立地為1、2、3、4或5,且選自R1
-R4
的至少一個可選自取代或未取代的C3
-C10
環烷基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烷基、取代或未取代的C3
-C10
環烯基、取代或未取代的C1
-C10
雜環烯基、取代或未取代的C6
-C60
芳基、取代或未取代的C1
-C60
雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團。因此,由式1A表示的有機金屬化合物可具有改善的分子定向(配向),且在這點上,包括由式1A表示的有機金屬化合物的電子元件例如有機發光元件可具有改善的效率及壽命。
式1A中的X4
可為N。因此,由式1A表示的有機金屬化合物可由於分子間電荷轉移機制而發射具有高的發光效率的磷光性的光發射。
此外,式1A中的CY4
不可為苯並咪唑基團。在一個實施方式中,式1A中的CY4
可選自a) 6元環、b)具有彼此稠合的兩個或更多個6元環的稠環、及c)具有彼此稠合的一個5元環及兩個或更多個6元環的稠環,其中所述6元環可選自環己烷基團、環己烯基團、金剛烷基團、降莰烷基團、降冰片烯基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團及三嗪基團,且所述5元環可選自環戊烷基團、環戊烯基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團及噻二唑基團。因此,由式1A表示的有機金屬化合物可由於分子間電荷轉移機制而發射具有高的發光效率的磷光性的光發射。
例如,通過使用高斯程式的密度泛函理論(DFT)方法(將結構在B3LYP,6-31G(d,p)水平上最佳化)來評價化合物1-28、1-30、1-17、1-9及1-12各自的最高佔有分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital, HOMO)能級、最低未占分子軌域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital, LUMO)能級、單線態(S1
)能級及三線態(T1
)能級。其評價結果示於表1中。
參照表1,證實,由式1A表示的有機金屬化合物具有適合用作電子元件例如有機發光元件的摻雜劑的電特性。
由式1A表示的有機金屬化合物的合成方法可為由本領域的技術人員通過參照下面提供的合成實施例可認識到的。
由式1A表示的有機金屬化合物適合用在有機發光元件的有機層中、例如用作所述有機層的發射層中的摻雜劑。因此,本揭露內容的另一方面提供有機發光元件,其包括:第一電極;第二電極;以及設置在所述第一電極與所述第二電極之間並且包括發射層的有機層,其中所述有機層包括由式1A表示的有機金屬化合物的至少一種。
由於包括包含由式1A表示的有機金屬化合物的有機層,所述有機發光元件可具有低的驅動電壓、高的效率、高的功率、高的量子效率、長的壽命、低的滾降比(roll-off ratio)及優異的色純度。
由式1A表示的有機金屬化合物可用在有機發光元件的電極對之間。例如,由式1A表示的有機金屬化合物可包括在所述發射層中。在這點上,所述有機金屬化合物可充當摻雜劑,且所述發射層可進一步包括主體(即,由式1A表示的有機金屬化合物的量小於主體的量)。
本文中使用的表述「(有機層)包括有機金屬化合物的至少一種」可包括其中「(有機層)包括相同的由式1A表示的有機金屬化合物」的情況及其中「(有機層)包括兩種或更多種不同的由式1A表示的有機金屬化合物」的情況。
例如,所述有機層可包括僅化合物1-1作為所述有機金屬化合物。在這點上,化合物1-1可存在於所述有機發光元件的發射層中。在一個或多個實施方式中,所述有機層可包括化合物1-1及化合物1-2作為所述有機金屬化合物。在這點上,化合物1-1及化合物1-2可存在於相同的層中(例如,化合物1-1及化合物1-2全部可存在於發射層中)。
所述第一電極可為作為電洞注入電極的陽極,且所述第二電極可為作為電子注入電極的陰極;或者所述第一電極可為作為電子注入電極的陰極,且所述第二電極可為作為電洞注入電極的陽極。
例如,在所述有機發光元件中,所述第一電極可為陽極,且所述第二電極可為陰極,且所述有機層可進一步包括在所述第一電極與所述發射層之間的電洞傳輸區域以及在所述發射層與所述第二電極之間的電子傳輸區域,且所述電洞傳輸區域可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或其任意組合,且所述電子傳輸區域可包括電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其任意組合。
如本文中使用的術語「有機層」指的是在所述有機發光元件的第一電極與第二電極之間的單個層及/或多個層。除有機化合物之外,「有機層」可包括包含金屬的有機金屬絡合物。
圖1為根據實施方式的有機發光元件10的示意圖。在下文中,將結合圖1描述根據實施方式的有機發光元件的結構及製造根據實施方式的有機發光元件的方法。有機發光元件10包括順序堆疊的第一電極11、有機層15及第二電極19。
可額外地在第一電極11下面或第二電極19上面設置基底。為了用作基底,可使用在通常的有機發光元件中使用的任何基底,且所述基底可為各自具有優異的機械強度、熱穩定性、透明性、表面光滑度、易操作性及耐水性的玻璃基底或透明塑膠基底。
第一電極11可通過在所述基底上沉積或濺射用於形成第一電極11的材料而形成。第一電極11可為陽極。用於形成第一電極11的材料可選自具有高的功函的材料以促進電洞注入。第一電極11可為反射性電極、半透射性電極、或透射性電極。用於形成第一電極的材料可為例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2
)及氧化鋅(ZnO)。在一個或多個實施方式中,可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)作為用於形成第一電極的材料。
第一電極11可具有單層結構或者包括兩個或更多個層的多層結構。例如,第一電極11可具有ITO/Ag/ITO的三層結構,但第一電極110的結構不限於此。
有機層15設置在第一電極11上。
有機層15可包括電洞傳輸區域、發射層及電子傳輸區域。
所述電洞傳輸區域可設置在第一電極11與所述發射層之間。
所述電洞傳輸區域可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、緩衝層、或其任意組合。
所述電洞傳輸區域可僅包括電洞注入層或電洞傳輸層。在一個或多個實施方式中,所述電洞傳輸區域可具有電洞注入層/電洞傳輸層結構或電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層結構,其從第一電極11起以該陳述的次序順序地堆疊。
可通過使用選自真空沉積、旋塗、流延、或朗繆爾-布羅傑特(LB)沉積的一種或多種合適的方法在第一電極11上形成電洞注入層。
當通過真空沉積形成電洞注入層時,沉積條件可根據用於形成所述電洞注入層的化合物、以及所述電洞注入層的結構及熱特性而改變。例如,沉積條件可包括約100℃-500℃的沉積溫度、約10-8
-約10-3
托的真空壓力及約0.01Å/秒-約100Å/秒的沉積速率。然而,沉積條件不限於此。
當使用旋塗形成所述電洞注入層時,塗覆條件可根據用於形成所述電洞注入層的材料、以及所述電洞注入層的結構及熱性質而改變。例如,塗覆速度可為約2000 rpm -約5000 rpm,並且在塗覆之後進行熱處理以除去溶劑的溫度可為約80℃-約200℃。然而,塗覆條件不限於此。
用於形成電洞傳輸層及電子阻擋層的條件可通過參照用於形成所述電洞注入層的條件而理解。
所述電洞傳輸區域可包括選自如下的至少一種:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4''-三(N-哢唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯) (PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、及由下式202表示的化合物: <式201><式202>。
在式201中,Ar101
及Ar102
可各自獨立地選自: 伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基(indenylene group)、伸萘基、伸薁基(azulenylene group)、伸庚搭烯基(heptalenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸芴基、伸非那烯基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸熒蒽基(fluoranthenylene group)、伸苯並[9,10]菲基、伸芘基、伸基(chrysenylenylene group)、伸並四苯基、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)及伸並五苯基;及 各自被選自如下的至少一個取代的伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸庚搭烯基、伸苊基、伸芴基、伸非那烯基、伸菲基、伸蒽基、伸熒蒽基、伸苯並[9,10]菲基、伸芘基、伸基、伸並四苯基、伸苉基、伸苝基及伸並五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烷基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、及單價非芳族稠合雜多環基團。
在式201中,xa及xb可各自獨立地為0-5的整數,或者可各自獨立地為0、1、或2。例如,xa可為1且xb可為0,但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式201及202中,R101
-R108
、R111
-R119
及R121
-R124
可各自獨立地選自: 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C10
烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、及C1
-C10
烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等); 各自被選自如下的至少一個取代的C1
-C10
烷基及C1
-C10
烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、及磷酸基團或其鹽; 苯基、萘基、蒽基、芴基及芘基;及 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、芴基及芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C10
烷基及C1
-C10
烷氧基; 但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式201中,R109
可選自: 苯基、萘基、蒽基及吡啶基;及 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基及吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C20
烷基、C1
-C20
烷氧基、苯基、萘基、蒽基及吡啶基。
在式201A中,R101
、R111
、R112
及R109
可通過參照本文中提供的描述理解。
所述電洞傳輸區域的厚度可在約100Å-約10000Å、例如約100Å-約1000Å的範圍內。當所述電洞傳輸區域包括電洞注入層及電洞傳輸層的至少一個時,所述電洞注入層的厚度可在約100Å-約10000Å、例如約100Å-約1000Å的範圍內,且所述電洞傳輸層的厚度可在約50Å-約2000Å、例如約100Å-約1500Å的範圍內。當所述電洞傳輸區域、電洞注入層及電洞傳輸層的厚度在這些範圍內時,可獲得令人滿意的電洞傳輸特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
除這些材料之外,所述電洞傳輸區域可進一步包括用於改善導電性質的電荷產生材料。所述電荷產生材料可均勻地或不均勻地分散在所述電洞傳輸區域中。
所述電荷產生材料可為例如p-摻雜劑。所述p-摻雜劑可為選自醌衍生物、金屬氧化物、及包含氰基的化合物的一種,但本揭露內容的實施方式不限於此。所述p-摻雜劑的非限制性實例為醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金屬氧化物例如氧化鎢或氧化鉬;及包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1或化合物HT-D2,但本揭露內容的實施方式不限於此: 。 所述電洞傳輸區域可包括緩衝層。
所述緩衝層可根據從所述發射層發射的光的波長補償光學諧振距離,並且因此,所形成的有機發光元件的效率可改善。
然後,可通過真空沉積、旋塗、流延、LB沉積等在所述電洞傳輸區域上形成發射層。當通過真空沉積或者旋塗形成所述發射層時,儘管沉積或塗覆條件可根據用於形成所述發射層的材料而改變,但是沉積或塗覆條件可與用於形成所述電洞注入層的那些類似。
同時,當所述電洞傳輸區域包括電子阻擋層時,用於電子阻擋層的材料可選自以上描述的用於電洞傳輸區域的材料及將稍後說明的用於主體的材料。然而,用於電子阻擋層的材料不限於此。例如,當所述電洞傳輸區域包括電子阻擋層時,用於電子阻擋層的材料可為mCP,其將稍後說明。
所述發射層可包括主體及摻雜劑,且所述摻雜劑可包括由式1A表示的有機金屬化合物。
在式301中,Ar111
及Ar112
可各自獨立地選自: 伸苯基、伸萘基、伸菲基及伸芘基;及 各自被選自如下的至少一個取代的伸苯基、伸萘基、伸菲基及伸芘基:苯基、萘基及蒽基。
在式301中,Ar113
-Ar116
可各自獨立地選自: C1
-C10
烷基、苯基、萘基、菲基及芘基;及 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、菲基及芘基:苯基、萘基及蒽基。
在式301中,g、h、i及j可各自獨立地為0-4的整數,例如,0、1、或2。
在式301中,Ar113
-Ar116
可各自獨立地選自: 被選自苯基、萘基及蒽基的至少一個取代的C1
-C10
烷基; 苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及芴基; 各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及芴基;及, 但本揭露內容的實施方式不限於此。
在式302中,Ar122
-Ar125
與關於式301中的Ar113
詳細描述的相同。
在式302中,Ar126
及Ar127
可各自獨立地為C1
-C10
烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
在式302中,k及l可各自獨立地為0-4的整數。例如,k及l可為0、1、或2。
當所述有機發光元件為全色有機發光元件時,可將所述發射層圖案化為紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層。在一個或多個實施方式中,由於包括紅色發射層、綠色發射層及/或藍色發射層的堆疊結構,所述發射層可發射白光。
當所述發射層包括主體及摻雜劑時,所述摻雜劑的量可在基於100重量份的所述主體的約0.01-約15重量份的範圍內,但本揭露內容的實施方式不限於此。
所述發射層的厚度可在約100Å-約1000Å、例如約200Å-約600Å的範圍內。當所述發射層的厚度在該範圍內時,可獲得優異的發光特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
然後,可在所述發射層上設置電子傳輸區域。
所述電子傳輸區域可包括電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其任意組合。
例如,所述電子傳輸區域可具有電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層結構或者電子傳輸層/電子注入層結構,但是所述電子傳輸區域的結構不限於此。所述電子傳輸層可具有單層結構或者包括兩種或更多種不同的材料的多層結構。
用於形成構成所述電子傳輸區域的電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層的條件可通過參照用於形成所述電洞注入層的條件而理解。
所述電洞阻擋層的厚度可在約20Å-約1000Å、例如約30Å-約300Å的範圍內。當所述電洞阻擋層的厚度在這些範圍內時,所述電洞阻擋層可具有改善的電洞阻擋能力而沒有驅動電壓的顯著增加。
所述電子傳輸層的厚度可在約100Å-約1000Å、例如約150Å-約500Å的範圍內。當所述電子傳輸層的厚度在上述範圍內時,所述電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
此外,除了上述材料之外,所述電子傳輸層可進一步包括包含金屬的材料。
所述電子傳輸區域可包括促進電子從第二電極19流入其中的電子注入層。
所述電子注入層可包括選自LiF、NaCl、CsF、Li2
O、及BaO的至少一種。
所述電子注入層的厚度可在約1Å-約100Å、例如約3Å-約90Å的範圍內。當所述電子注入層的厚度在上述範圍內時,所述電子注入層可具有令人滿意的電子注入特性而沒有驅動電壓的顯著增加。
在有機層15上設置第二電極19。第二電極19可為陰極。用於形成第二電極19的材料可選自具有相對低的功函的金屬、合金、導電化合物、以及其組合。例如,鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或鎂-銀(Mg-Ag)可用作用於形成第二電極19的材料。在一個或多個實施方式中,為了製造頂發射型發光元件,使用ITO或IZO形成的透射性電極可用作第二電極19。
上文中,已經參照圖1描述了有機發光元件,但本揭露內容的實施方式不限於此。
本揭露內容的另一方面提供包括至少一種由式1A表示的有機金屬化合物的診斷組合物。
由式1表示的有機金屬化合物提供高的發光效率。因此,包括所述有機金屬化合物的診斷組合物可具有高的診斷效率。
所述診斷組合物可用在包括診斷試劑盒、診斷試劑、生物感測器及生物標記物的多種應用中。
如本文中使用的術語「C1
-C60
烷基」指具有1-60個碳原子的直鏈或支化的飽及脂族烴單價基團,並且其非限制性實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基及己基。本文中使用的術語「C1
-C60
伸烷基」指具有與C1
-C60
烷基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C1
-C60
烷氧基」指由-OA101
表示的單價基團(其中A101
為C1
-C60
烷基),並且其非限制性實例包括甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
如本文中使用的術語「C2
-C60
烯基」指通過在C2
-C60
烷基的中間或者末端處代入至少一個碳-碳雙鍵而形成的烴基,並且其實例包括乙烯基、丙烯基及丁烯基。如本文中使用的術語「C2
-C60
伸烯基」指具有與C2
-C60
烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C2
-C60
炔基」指通過在C2
-C60
烷基的中間或者末端處代入至少一個碳-碳三鍵而形成的烴基,並且其實例包括乙炔基及丙炔基。如本文中使用的術語「C2
-C60
伸炔基」指具有與C2
-C60
炔基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C3
-C10
環烷基」指具有3-10個碳原子的單價飽及烴單環基團,並且其非限制性實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。如本文中使用的術語「C3
-C10
伸環烷基」指具有與C3
-C10
環烷基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C1
-C10
雜環烷基」指具有至少一個選自N、O、P、Si及S的雜原子作為成環原子及1-10個碳原子的單價飽及單環基團,並且其非限制性實例包括四氫呋喃基及四氫噻吩基。如本文中使用的術語「C1
-C10
伸雜環烷基」指具有與C1
-C10
雜環烷基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C3
-C10
環烯基」指在其環中具有3-10個碳原子及至少一個碳-碳雙鍵並且不具有芳香性的單價單環基團,並且其非限制性實例包括環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。如本文中使用的術語「C3
-C10
伸環烯基」指具有與C3
-C10
環烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C1
-C10
雜環烯基」指在其環中具有至少一個選自N、O、P、Si及S的雜原子作為成環原子、1-10個碳原子、及至少一個碳-碳雙鍵的單價單環基團。所述C1
-C10
雜環烯基的實例為2,3-二氫呋喃基及2,3-二氫噻吩基。如本文中使用的術語「C1
-C10
伸雜環烯基」指具有與C1
-C10
雜環烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C6
-C60
芳基」指具有6-60個碳原子的具有碳環芳族體系的單價基團,並且如本文中使用的術語「C6
-C60
伸芳基」指具有6-60個碳原子的具有碳環芳族體系的二價基團。所述C6
-C60
芳基的非限制性實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及基。當C6
-C60
芳基及C6
-C60
伸芳基各自包括兩個或更多個環時,所述環可彼此稠合。
如本文中使用的術語「C1
-C60
雜芳基」指具有如下的芳族體系的單價基團:所述芳族體系具有至少一個選自N、O、P及S的雜原子作為成環原子及1-60個碳原子。本文中使用的術語「C1
-C60
伸雜芳基」指具有如下的芳族體系的二價基團:所述芳族體系具有至少一個選自N、O、P及S的雜原子作為成環原子及1-60個碳原子。C1
-C60
雜芳基的非限制性實例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基及異喹啉基。當C1
-C60
雜芳基及C1
-C60
伸雜芳基各自包括兩個或更多個環時,所述環可彼此稠合。
本文中使用的術語「C6
-C60
芳氧基」表示-OA102
(其中A102
為C6
-C60
芳基),且本文中使用的C6
-C60
芳硫基表示-SA103
(其中A103
為C6
-C60
芳基)。
如本文中使用的術語「單價非芳族稠合多環基團」指如下的單價基團(例如,具有8-60個碳原子):其具有兩個或更多個彼此稠合的環,僅具有碳原子作為成環原子,並且在整個分子結構方面具有非芳香性。所述單價非芳族稠合多環基團的實例包括芴基。本文中使用的術語「二價非芳族稠合多環基團」指具有與所述單價非芳族稠合多環基團相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「單價非芳族稠合雜多環基團」指如下的單價基團(例如,具有2-60個碳原子):其具有兩個或更多個彼此稠合的環,除碳原子之外還具有選自N、O、P、Si及S的雜原子作為成環原子,並且在整個分子結構方面具有非芳香性。所述單價非芳族稠合雜多環基團的非限制性實例包括哢唑基。如本文中使用的術語「二價非芳族稠合雜多環基團」指具有與所述單價非芳族稠合雜多環基團相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語「C5
-C30
碳環基團」指僅具有5-30個碳原子作為成環原子的飽及或不飽及的環狀基團。所述C5
-C30
碳環基團可為單環基團或多環基團。
如本文中使用的術語「C1
-C30
雜環基團」指除1-30個碳原子之外還具有至少一個選自N、O、Si、P及S的雜原子作為成環原子的飽及或不飽及環狀基團。所述C1
-C30
雜環基團可為單環基團或多環基團。
取代的C5
-C30
碳環基團、取代的C2
-C30
雜環基團、取代的C1
-C60
烷基、取代的C2
-C60
烯基、取代的C2
-C60
炔基、取代的C1
-C60
烷氧基、取代的C3
-C10
環烷基、取代的C1
-C10
雜環烷基、取代的C3
-C10
環烯基、取代的C1
-C10
雜環烯基、取代的C6
-C60
芳基、取代的C6
-C60
芳氧基、取代的C6
-C60
芳硫基、取代的C1
-C60
雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代的單價非芳族稠合雜多環基團的至少一個取代基可選自: 氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基; 各自被選自如下的至少一個取代的C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基及C1
-C60
烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q11
)(Q12
)、-Si(Q13
)(Q14
)(Q15
)、-B(Q16
)(Q17
)及-P(=O)(Q18
)(Q19
); C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、及單價非芳族稠合雜多環基團; 各自被選自如下的至少一個取代的C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、及單價非芳族稠合雜多環基團:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3
、-CD2
H、-CDH2
、-CF3
、-CF2
H、-CFH2
、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、單價非芳族稠合雜多環基團、-N(Q21
)(Q22
)、-Si(Q23
)(Q24
)(Q25
)、-B(Q26
)(Q27
)及-P(=O)(Q28
)(Q29
);及 -N(Q31
)(Q32
)、-Si(Q33
)(Q34
)(Q35
)、-B(Q36
)(Q37
)及-P(=O)(Q38
)(Q39
),及 Q1
-Q9
、Q11
-Q19
、Q21
-Q29
及Q31
-Q39
可各自獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1
-C60
烷基、被選自氘、C1
-C60
烷基及C6
-C60
芳基的至少一個取代的C1
-C60
烷基、C2
-C60
烯基、C2
-C60
炔基、C1
-C60
烷氧基、C3
-C10
環烷基、C1
-C10
雜環烷基、C3
-C10
環烯基、C1
-C10
雜環烯基、C6
-C60
芳基、被選自氘、C1
-C60
烷基及C6
-C60
芳基的至少一個取代的C6
-C60
芳基、C6
-C60
芳氧基、C6
-C60
芳硫基、C1
-C60
雜芳基、單價非芳族稠合多環基團、及單價非芳族稠合雜多環基團。
在下文中,參照合成實施例及實施例詳細地描述根據實施方式的化合物及有機發光元件。然而,所述有機發光元件不限於此。在描述合成實施例時使用的措辭「使用B代替A」意味著按照莫耳當量,所使用的A的量等於所使用的B的量。 [實施例]
中間體 A(2-(5- 溴 -3',5'- 二 - 叔丁基 -[1,1'- 聯苯 ]-3- 基 )-4,4,5,5- 四甲基 -1,3,2- 二氧雜環戊硼烷 ) 的合成
將10 g (0.024 mol) 3,5-二溴-3',5'-二-叔丁基-1,1'-聯苯及9.0 g (0.036 mol,1.5當量)雙聯頻哪醇合二硼(bispinacolato diboron)添加到燒瓶,並且將4.6 g (0.048 mol,2當量)乙酸鉀及0.96 g(0.05當量) PdCl2
(dppf)添加到燒瓶。然後,向其添加100 ml 甲苯,並且將所得混合物在100℃的溫度下回流過夜。將由此獲得的回流的混合物冷卻至室溫,並從其過濾掉沉澱物。通過使用乙酸乙酯(EA)/H2
O洗滌由其獲得的濾液,並且對其進行柱色譜法以獲得5.6 g (產率:50%)中間體A。所獲得的產物通過質譜法及高效液相層析(high performance liquid chromatography,HPLC)分析確認。 對於C26
H36
BBrO2
計算的HRMS(MALDI): m/z 470.1992 ,實測: 470.1994
中間體 B (2-(5- 溴 -3',5'- 二 - 叔丁基 -[1,1'- 聯苯 ]-3- 基 ) 吡啶 ) 的合成
將5.6 g (0.014 mol,1.2當量)中間體A、1.9 g (0.012 mol,1當量)2-溴吡啶、0.61 g (0.001 mol,0.07當量)四(三苯基膦)鈀(0)、及3.1 g (0.036 mol,3當量)碳酸鉀溶解在其中四氫呋喃(THF)及蒸餾水(H2
O)以3:1的比率混合的溶劑(25 mL,0.8 M)中,並將混合溶液回流12小時。將由此獲得的回流的混合物冷卻至室溫,並從其過濾掉沉澱物。通過使用EA/H2
O洗滌由其獲得的濾液,並且對其進行柱色譜法(同時將MC/己烷(Hex)的體積比率提高到在25%與50%之間)以獲得4 g (產率:80%)中間體B。所獲得的產物通過通過質譜法及HPLC分析確認。 對於C25
H28
BrN計算的HRMS(MALDI): m/z 421.1405 ,實測: 421.1407
中間體 C(2-(3',5'- 二 - 叔丁基 -5-(4,4,5,5- 四甲基 -1,3,2- 二氧雜環戊硼烷 -2- 基 )-[1,1'- 聯苯 ]-3- 基 ) 吡啶 ) 的合成
將4 g (0.009 mol)中間體B
(2-(5-溴-3',5'-二-叔丁基-[1,1'-聯苯]-3-基)吡啶)及3.6 g (0.014 mol,1.5當量)雙聯頻哪醇合二硼添加到燒瓶,並將1.9 g (0.019 mol,2當量)乙酸鉀及0.39 g (0.05當量) PdCl2
(dppf)添加到燒瓶。然後,向其添加32 mL甲苯,並將所得混合物在100℃的溫度下回流過夜。將由此獲得的回流的混合物冷卻至室溫,並從其過濾掉沉澱物。通過使用EA/H2
O洗滌由其獲得的濾液,並且對其進行柱色譜法以獲得2.4 g (產率:56%)中間體C。所獲得的產物通過通過質譜法及HPLC分析確認。 對於C31
H40
BNO2
計算的HRMS(MALDI): m/z 469.3152 ,實測: 469.3155
中間體 E(2-(4-(3',5'- 二 - 叔丁基 -5-( 吡啶 -2- 基 )-[1,1'- 聯苯 ]-3- 基 )-1- 甲基 -1H- 苯並 [d] 咪唑 -2- 基 ) 苯酚 ) 的合成
將2.4 g (0.005 mol,1.2當量)中間體C、1.3 g (0.004 mol,1當量)中間體D (2-(4-溴-1-甲基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯酚)、0.35 g (0.001 mol,0.07當量)四(三苯基膦)鈀(0)、及1.8 g (0.013 mol,3當量)碳酸鉀溶解在其中四氫呋喃(THF)及蒸餾水(H2
O)以3:1的比率混合的20 mL溶劑中,並將混合溶液回流12小時。將由此獲得的回流的混合物冷卻至室溫,並從其過濾掉沉澱物。通過使用EA/H2
O洗滌由其獲得的濾液,並且對其進行柱色譜法(column chromatography)(同時將MC/Hex的體積比率提高到在25%與50%之間)以獲得1.7 g (產率:73%)中間體E。所獲得的產物通過質譜法及HPLC分析確認。 對於C39
H39
N3
O計算的HRMS(MALDI): m/z 565.3093 ,實測: 565.3096
化合物 1-1 的合成
將1.4 g (2.5 mmol)中間體E及1.23 g (3 mmol,1.2 當量)K2
PtCl4
溶解在其中20 mL AcOH及5 mL H2
O混合的25 mL溶劑中,並將混合溶液回流16小時。將由此獲得的回流的混合物冷卻至室溫,並從其過濾掉沉澱物。將沉澱物再次溶解在MC中並通過使用H2
O進行洗滌。然後,對其進行柱色譜法(MC 40%,EA 1%,Hex 59%)以獲得0.7 g (純度:99%或更大)的化合物1-1。所獲得的產物通過質譜法及HPLC分析確認。 對於C39
H37
N3
OPt計算的HRMS(MALDI): m/z 758.26 ,實測: 758.26
中間體 H 的合成
以與在合成實施例1中用於合成中間體E的相同的方式合成中間體H,除了分別使用中間體F及中間體G代替中間體D及中間體C之外。 對於C42
H47
N3
OSi計算的HRMS(MALDI): m/z 637.3488 ,實測: 637.3485
化合物 1-28 的合成
以與在合成實施例1中用於合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-28 (1.5g,產率:52%),除了使用中間體H代替中間體E之外。 對於C42
H45
N3
OPtSi計算的HRMS(MALDI):m/z 830.2980 ,實測: 830.2983
中間體 J 的合成
以與在合成實施例1中用於合成中間體E的相同的方式合成中間體J,除了分別使用中間體F及中間體I代替中間體D及中間體C之外。 對於C40
H41
N3
O計算的HRMS(MALDI): m/z 579.3250 ,實測: 579.3252
化合物 1-30 的合成
以與在合成實施例1中用於合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-30 (1.2g,產率:56%),除了使用中間體J代替中間體E之外。 對於C40
H39
N3
OPt計算的HRMS(MALDI): m/z 772.2741 ,實測: 772.2745
中間體 L 的合成
以與在合成實施例1中用於合成中間體E的相同的方式合成中間體L,除了分別使用中間體F及中間體K代替中間體D及中間體C之外。 對於C46
H45
N3
O計算的HRMS(MALDI): m/z 655.3563 ,實測: 655.3567
化合物 1-17 的合成
以與在合成實施例1中用於合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-17 (1.7g,產率:57%),除了使用中間體L代替中間體E之外。 對於C46
H43
N3
OPt計算的HRMS(MALDI): m/z 848.3054 ,實測: 848.3053
中間體 N 的合成
以與在合成實施例1中用於合成中間體E的相同的方式合成中間體N,除了分別使用中間體F及中間體M代替中間體D及中間體C之外。 對於C48
H51
N3
OSi計算的HRMS(MALDI): m/z 713.3801 ,實測: 713.3804
化合物 1-9 的合成
以與在合成實施例1中用於合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-9(1.2g,產率:52%),除了使用中間體N代替中間體E之外。 對於C48
H49
N3
OPtSi計算的HRMS(MALDI): m/z 906.3293 ,實測: 906.3297
中間體 R 的合成
以與在合成實施例1中用於合成中間體E的相同的方式合成中間體R,除了分別使用中間體F及中間體Q代替中間體D及中間體C之外。 對於C45
H43
N3
O計算的HRMS(MALDI): m/z 641.3406 ,實測: 641.3408
化合物 1-12 的合成
以與在合成實施例1中用於合成化合物1-1的相同的方式合成化合物1-12 (1.0g,產率:45%),除了使用中間體R代替中間體E之外。 對於C45
H41
N3
OPt計算的HRMS(MALDI): m/z 834.2897 ,實測: 834.2892
中間體 U 的合成
以與在合成實施例1中用於合成中間體E的相同的方式合成中間體U,除了分別使用中間體S及中間體T代替中間體D及中間體C之外。 對於C51
H49
N3
O計算的HRMS(MALDI): m/z 719.3876 ,實測: 719.3874
化合物 3-417 的合成
以與在合成實施例1中用於合成化合物1-1的相同的方式合成化合物3-417(1.2g,產率:55%),除了使用中間體U代替中間體E之外。 對於C45
H41
N3
OPt計算的HRMS(MALDI): m/z 912.3367 ,實測: 912.3369
實施例 1
將其上沉積有ITO電極(陽極)的ITO玻璃基底切割成50 mm × 50 mm × 0.5 mm的尺寸,用丙酮、異丙醇及純水超聲處理各15分鐘,然後通過暴露於紫外(UV)線及臭氧30分鐘進行清潔。
然後,將m-MTDATA以1Å/秒的沉積速率沉積在所述玻璃基底的ITO電極(陽極)上以形成具有600Å的厚度的電洞注入層,然後,將α-NPD(也稱作NPB)以1Å/秒的沉積速率沉積在所述電洞注入層上以形成具有250Å的厚度的電洞傳輸層。
將化合物1-28 (摻雜劑)及CBP (主體)分別以0.1Å/秒及1Å/秒的沉積速率共沉積在所述電洞傳輸層上,以形成具有400Å的厚度的發射層。
將Balq以1Å/秒的沉積速率沉積在所述發射層上以形成具有50Å的厚度的電洞阻擋層,將Alq3
沉積在所述電洞阻擋層上以形成具有300Å的厚度的電子傳輸層,將LiF沉積在所述電子傳輸層上以形成具有10Å的厚度的電子注入層,且將Al真空沉積在所述電子注入層上以形成具有1200Å的厚度的第二電極(陰極),由此完成具有如下的結構的有機發光元件的製造:ITO / m-MTDATA (600Å) / α-NPD (250Å) / CBP +化合物1-28 (10重量%) (400Å) / BAlq (50Å) / Alq3
(300Å) / LiF (10Å) / Al (1200Å)。
實施例 2-6 及對比例 1-4
以與實施例1中相同的方式製造有機發光元件,除了在形成發射層時各自使用表2中顯示的化合物代替化合物1-28作為摻雜劑之外。
評價實施例 1 :有機發光元件的特性的評價
評價根據實施例1-6及對比例1-4製造的有機發光元件的驅動電壓、發光效率、量子發射效率、滾降比、及壽命(T95
)特性,且其結果示於表2中。用於評價的設備為電流-電壓計(Keithley 2400)及亮度計(Minolta Cs-1000A)。壽命(T95
) (在6000尼特下)表示以相對於實施例6的有機發光元件的那些的相對方式的當亮度為初始亮度(100%)的95%時所流逝的時間的量。滾降比根據<方程20>計算。發光效率也以相對於實施例5的有機發光元件的那些的相對方式提供。
<方程20> 滾降比 = {1- (在9000尼特下的效率/最大發光效率)} × 100%
參照表2,確認,與對比例1-4的有機發光元件的那些相比,實施例 1-6的有機發光元件同時具有改善的驅動電壓、發光效率、量子發射效率、滾降比、及壽命特性。
如上所述,根據本揭露內容的實施方式的有機金屬化合物具有優異的電特性及熱穩定性,且因此,包括所述有機金屬化合物的有機發光元件可具有優異的驅動電壓、發光效率、量子發射效率、滾降比、及壽命特性。另外,由於所述有機金屬化合物的優異的磷光發光特性,所述有機金屬化合物可提供具有高的診斷效率的診斷組合物。
應理解,本文中描述的實施方式應僅在描述的意義上考慮且不是為了限制的目的。各實施方式中的特徵或方面的描述應典型地被認為可用於其它實施方式中的其它類似特徵或方面。
儘管已經參照附圖描述了一個或多個實施方式,但是本領域的技術人員將理解,在不背離如由所附申請專利範圍所限定的精神及範圍的情況下,可在其中進行形式及細節方面的各種變化。
10‧‧‧有機發光元件
11‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
19‧‧‧第二電極
由結合圖1考慮的實施方式的以下描述,這些及/或其它方面將變得明晰及更容易理解,圖1為根據實施方式的有機發光元件的示意圖。
10‧‧‧有機發光元件
11‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
19‧‧‧第二電極
Claims (20)
- 一種由式1A表示的有機金屬化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中CY1-CY4各自獨立地選自a)6元環、b)具有彼此稠合的兩個或更多個6元環的稠環、以及c)具有彼此稠合的一個5元環及兩個或更多個6元環的稠環,其中所述6元環選自環己烷基團、環己烯基團、金剛烷基團、降莰烷基團、降冰片烯基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團及三嗪基團,及所述5元環選自環戊烷基團、環戊烯基團、環戊二烯基團、呋喃基團、噻吩基團、噻咯基團、吡咯基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、噁唑基團、異噁唑基團、噻唑基團、異噻唑基團、噁二唑基團及噻二唑基團。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中R1-R4、R7及R8各自獨立地選自:氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、-SF5、C1-C20烷基及C1-C20烷氧基;各自被選自如下的至少一個取代的C1-C20烷基及C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C10烷基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基;環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並 呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基;各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q33)(Q34)(Q35);及-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)及-P(=O)(Q8)(Q9),及Q1-Q9及Q33-Q35各自獨立地選自:-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H及-CD2CDH2;正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基及萘基;及各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基及萘基:氘、C1-C10烷基及苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中R1-R4、R7及R8各自獨立地選自氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-C2F5、-C2F4H、-C2F3H2、-C2F2H3、-C2FH4、由式9-1到9-19表示的基團、由式10-1 到10-167表示的基團、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)及-P(=O)(Q8)(Q9):
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中a1-a4各自獨立地為1、2、3、4或5,及i)選自R1-R4的至少一個不是氫,ii)選自R1、R2及R4的至少一個不是氫,iii)選自R1-R3的至少一個不是氫,或者iv)選自R1及R2的至少一個不是氫。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中i)在Y3與X51之間的鍵以及在Y5與X51之間的鍵各自為單鍵,且X51為C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、或C(=O), ii)在Y3與X51之間的鍵以及在Y5與X51之間的鍵各自為單鍵,X51為N-[(L7)b7-(R7)c7],且R7選自取代或未取代的C3-C10環烷基、取代或未取代的C1-C10雜環烷基、取代或未取代的C3-C10環烯基、取代或未取代的C1-C10雜環烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環基團、及取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環基團,或者iii)選自在Y3與X51之間的鍵以及在Y5與X51之間的鍵的一個鍵為單鍵,而其另一個鍵為雙鍵,且X51為N、C(R7)、或Si(R7)。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中X51為O、S、或N-[(L7)b7-(R7)c7],b7為0,c7為1,R7選自:C1-C30烷基;及被選自如下的至少一個取代的C1-C30烷基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、吡啶基及嘧啶基, a1-a4各自獨立地為1、2、3或4,選自R1-R4的至少一個各自獨立地選自:環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基;及各自被選自如下的至少一個取代的環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、 三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基及咪唑並嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、胺基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯並[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、哢唑基、菲咯啉基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻唑基、苯並噁唑基、異苯並噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並哢唑基、二苯並哢唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基及-Si(Q33)(Q34)(Q35),及Q33-Q35各自獨立地選自:-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H及-CD2CDH2;正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基及萘基;及 各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基及萘基:氘、C1-C10烷基及苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中,在式1A中,由表示的部分由選自式CY1-1到CY1-16的一個表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中,在式1A中,由表示的部分由選自式CY2-1到CY2-4的一個表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中,在式1A中,由表示的部分由選自式CY3-1到CY3-11的一個表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中,在式1A中,由表示的部分由選自式CY4-1到CY4-16的一個表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中,在式1A中,由表示的部分由選自式CY1(1)到CY1(8)的一個表示,由表示的部分由選自式CY2(1)到CY2(4)的一個表示,由表示的部分由選自式CY3(1)到CY3(24)的一個表示,及由表示的部分由選自式CY4(1)到CY4(67)的一個表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機金屬化合物,其中所述有機金屬化合物由式1-1表示:
- 一種有機發光元件,包括:第一電極;第二電極;以及在所述第一電極與所述第二電極之間的有機層,所述有機層包括發射層,其中所述有機層包括如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的有機金屬化合物的至少一種。
- 如申請專利範圍第16項所述的有機發光元件,其中所述第一電極為陽極,所述第二電極為陰極, 所述有機層進一步包括在所述第一電極與所述發射層之間的電洞傳輸區域以及在所述發射層與所述第二電極之間的電子傳輸區域,所述電洞傳輸區域包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、或其任意組合,及所述電子傳輸區域包括電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其任意組合。
- 如申請專利範圍第16項所述的有機發光元件,其中所述發射層包括所述有機金屬化合物。
- 如申請專利範圍第18項所述的有機發光元件,其中所述發射層進一步包括主體,及所述發射層中的所述主體的量大於所述發射層中的所述有機金屬化合物的量。
- 一種診斷組合物,其包括如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的有機金屬化合物的至少一種。
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