JP2019016788A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置された有機層とを有し、有機層は発光層及び第1電極と発光層との間に配置された中間層を含み、中間層は発光層と直接接触し第1正孔輸送物質を含み、発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは有機金属化合物でありドーパントはイリジウムを含まず、「第1正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベル」−「ホストの(2種以上なら最も高い)HOMOエネルギーレベル」<0eVを満足する。
【選択図】 図2
Description
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置され、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
前記有機発光素子は、HOMO(dopant)−HOMO(host)<0.40eVを満足し、前記HOMO(dopant)は、前記発光層に含まれたドーパントのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、前記HOMO(dopant)は、大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定されることが好ましい。
前記有機発光素子は、0eV<HOMO(dopant)−HOMO(host)≦0.25eVを満足することが好ましい。
前記第1電極と前記中間層との間に配置される正孔輸送領域をさらに有し、前記正孔輸送領域は、第2正孔輸送物質を含み、HOMO(h1)−HOMO(h2)<0eVを満足し、前記HOMO(h2)は、前記第2正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベルであり、前記HOMO(h2)は、光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定されることが好ましい。
前記有機発光素子は、HOMO(h1)<HOMO(host)<HOMO(h2)を満足することが好ましい。
前記有機発光素子は、HOMO(h1)<HOMO(host)<HOMO(dopant)<HOMO(h2)を満足することが好ましい。
前記ドーパントは、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、レニウム(Re)、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、又は金(Au)を含む有機金属化合物であることが好ましい。
前記ドーパントは、白金(Pt)又はパラジウム(Pd)を含む有機金属化合物であることが好ましい。
前記ドーパントは、金属M及び前記金属Mと共に、3個又は4個のシクロメタル化環を形成する四座有機リガンドを含み、前記Mは、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、レニウム(Re)、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、又は金(Au)を含み、前記四座有機リガンドは、ベンズイミダゾール基及びピリジン基を含むことが好ましい。
前記ホストは、電子輸送性モイエティ(moiety)を少なくとも一つ含んだ電子輸送性ホストと、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストと、を含み、前記HOMO(host)は、前記正孔輸送性ホストのHOMOエネルギーレベルと同一であることが好ましい。
(ここで、*、*’、及び*”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。)
前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記電子輸送性ホストは、少なくとも1つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基、及び少なくとも1つの電子輸送性モイエティを含み、前記正孔輸送性ホストは、少なくとも1つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基を含み、電子輸送性モイエティを含んでいないことが好ましい。
前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記電子輸送性ホストは、トリフェニレン基及びトリアジン基を含み、前記正孔輸送性ホストは、カルバゾール基を含むことが好ましい。
前記第1正孔輸送物質及び第2正孔輸送物質は、互いに独立して、アミン系化合物の内から選択されることが好ましい。
前記中間層は、p−ドーパントを含んでいないことが好ましい。
前記正孔輸送領域は、p−ドーパントをさらに含むことが好ましい。
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ドーパントは、有機金属化合物であり、前記ドーパントは、イリジウムを含まず、HOMO(h1)−HOMO(host)<0eVを満足し、前記HOMO(h1)は、前記第1正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベル(eV)であり、i)前記ホストが1種のホストからなる場合、前記HOMO(host)は、前記1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、ii)前記ホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記HOMO(host)は、前記2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルであり、前記HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定されることを特徴とする。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子の断面を概略的に示す断面図である。
図1の有機発光素子10は、第1電極11、第1電極11に対向した第2電極19、及び第1電極11と第2電極19との間に配置された有機層10Aを含む。
第1電極11の下部、又は第2電極19の上部には、基板を追加して配置してもよい。
基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又はプラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを用いて提供することによって形成される。
第1電極11がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第1電極11は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
透過型電極である第1電極11を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせ(combination)の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
第1電極11は、単一層である単層構造、又は複数の層を有する多層構造を有することができる。
有機層10Aは、発光層15、及び第1電極11と発光層15との間に配置された中間層13を含む。
中間層13は、発光層15と直接(directly)接触する。
すなわち、中間層13と発光層15との間に、他の層が配置されない。
中間層13は、第1正孔輸送物質を含み、発光層15は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。
ドーパントは、有機金属化合物であり、ドーパントは、イリジウムを含まない。すなわち、ドーパントは、イリジウム非含有有機金属化合物である。
ここで、HOMO(h1)は、中間層13に含まれた第1正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベル(eV)である。
i)ホストが1種のホストからなる場合、HOMO(host)は、1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)ホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、HOMO(host)は、2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルである。
HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ第1正孔輸送物質及びホストに対して大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定したものである。
それにより、発光層15への正孔注入が円満になされ、有機発光素子10の駆動電圧低下、中間層13と発光層15との界面劣化防止、駆動時間による輝度低下現象防止(長寿命)、高量子発光効率などを達成することができる。
−0.4eV≦HOMO(h1)−HOMO(host)<0eV、
−0.3eV≦HOMO(h1)−HOMO(host)<0eV、
−0.2eV≦HOMO(h1)−HOMO(host)<0eV、
−0.11eV≦HOMO(h1)−HOMO(host)<0eV、
−0.08eV≦HOMO(h1)−HOMO(host)<0eV、又は
−0.01eV≦HOMO(h1)−HOMO(host)<0eV
を満足することができるが、それらに限定されるものではない。
HOMO(dopant)−HOMO(host)<0.40eV、
HOMO(dopant)−HOMO(host)<0.35eV、又は
HOMO(dopant)−HOMO(host)<0.30eV
を満足することができる。
HOMO(dopant)は、発光層15に含まれたドーパントのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、HOMO(dopant)は、大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定したものである。
それにより、有機発光素子10の発光効率及び寿命が向上する。
0eV<HOMO(dopant)−HOMO(host)≦0.30eV、
0eV<HOMO(dopant)−HOMO(host)≦0.25eV、
0eV<HOMO(dopant)−HOMO(host)≦0.21eV、
0eV<HOMO(dopant)−HOMO(host)≦0.17eV、又は
0eV<HOMO(dopant)−HOMO(host)≦0.14eV
を満足することができるが、それらに限定されるものではない。
HOMO(h2)は、第2正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベルであり、HOMO(h2)は、光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定したものである。
正孔輸送領域12は、単層又は多層構造を有することができる。
例えば、正孔輸送領域12は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/第1正孔輸送層/第2正孔輸送層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
有機発光素子10が、HOMO(h1)−HOMO(h2)<0eVを満足することにより、正孔輸送領域12から中間層13への正孔の注入及び輸送が円滑になされる。
図2を参照すると、有機発光素子10は、HOMO(h1)−HOMO(host)<0eV以外に、下記に示す条件の内の少なくとも一つをさらに満足することができる。
HOMO(h1)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(host)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(dopant)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(host)<HOMO(dopant)<HOMO(h2)
HOMO(h1)<HOMO(dopant)
HOMO(h1)<HOMO(host)<HOMO(dopant)
HOMO(host)<HOMO(dopant)
図2のHOMO(h2)、HOMO(h1)、HOMO(host)、及びHOMO(dopant)は、いずれも大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定した実測値であり、負数値である。
発光層15中のドーパントは、リン光発光性化合物であり得る。
従って、有機発光素子10は、蛍光メカニズムによって、蛍光を放出する有機発光素子とは明らかに区別される。
さらに他の実施形態によれば、ドーパントは、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、レニウム(Re)、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、又は金(Au)を含んだ有機金属化合物であり得る。
例えば、ドーパントは、白金(Pt)又はパラジウム(Pd)を含んだ有機金属化合物でもあるが、それらに限定されるものではない。
金属Mは、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、レニウム(Re)、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、又は金(Au)であり得る。
金属Mに係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照するものとする。
四座有機リガンドは、例えば、ベンズイミダゾール基及びピリジン基を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
A1〜A4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基、及び非環式(non−cyclic)基の内から選択され、
Y11〜Y14は、互いに独立して、化学結合、O、S、N(R91)、B(R91)、P(R91)またはC(R91)(R92)であり、
T1〜T4は、互いに独立して、単一結合、二重結合、*−N(R93)−*’、*−B(R93)−*’、*−P(R93)−*’、*−C(R93)(R94)−*’、*−Si(R93)(R94)−*’、*−Ge(R93)(R94)−*’、*−S−*’、*−Se−*’、*−O−*’、*−C(=O)−*’、*−S(=O)−*’、*−S(=O)2−*’、*−C(R93)=*’、*=C(R93)−*’、*−C(R93)=C(R94)−*’、*−C(=S)−*’、及び*−C≡C−*’の内から選択され、
置換されたC5−C30炭素環式基の置換基、置換されたC1−C30ヘテロ環式基の置換基、及びR91〜R94は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基、又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)の内から選択され、
*1、*2、*3、及び*4は、それぞれドーパントの金属Mとの結合サイトである。
例えば、ドーパントは、化学式1(3)で表されるリガンドを含み、化学式1(3)のA1〜A4のうち1個は、置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基であり、残りのA1〜A4の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のピリジン基でもあるが、それらに限定されるものではない。
Mは、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、チタン(Ti)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ジルコニウム(Zr)、ルテニウム(Ru)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、レニウム(Re)、白金(Pt)、又は金(Au)であり、
X1は、O又はSであり、X1とMとの結合は共有結合であり、
X2〜X4は、互いに独立して、C又はNであり、
X2とMとの結合、X3とMとの結合、及びX4とMとの結合の内の1個の結合は、共有結合であり、残り2個の結合は配位結合であり、
Y1、及びY3〜Y5は互いに独立して、C又はNであり、
X2とY3との結合、X2とY4との結合、Y4とY5との結合、Y5とX51との結合、及びX51とY3との結合は、化学結合であり、
CY1〜CY5は、互いに独立して、C5−C30炭素環式基及びC1−C30ヘテロ環式基の内から選択され、CY4は、ベンズイミダゾールではなく、
CY5、CY2、CY3、及びMによって形成されたシクロメタル化環は、6員環であり、
X51は、O、S、N−[(L7)b7−(R7)c7]、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(=O)、N、C(R7)、Si(R7)、及びGe(R7)の内から選択され、
R7及びR8は、選択的に(optionally)、第1連結基を介して互いに結合して、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
L1〜L4、及びL7は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、及び置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基の内から選択され、
b1〜b4、及びb7は、互いに独立して、0〜5の整数のうちから選択され、
R1〜R4、R7、及びR8は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)の内から選択され、
c1〜c4は、互いに独立して、1〜5の整数のうちから選択され、
a1〜a4は、互いに独立して、0、1、2、3、4、又は5であり、
互いに隣接する複数のR1の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR2の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR3の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のR4の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
R1〜R4のうち隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができる。
a)6員環、
b)2以上の6員環が互いに縮合された縮合環、あるいは
c)1以上の6員環、及び1個の5員環が互いに縮合された縮合環の内から選択され、6員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基の内から選択され、5員環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、及びチアジアゾール基の内からも選択される。
化学式1(1)〜1(4)で、非環式基は、*−C(=O)−*’、*−O−C(=O)−*’、*−S−C(=O)−*’、*−O−C(=S)−*’、*−S−C(=S)−*’などでもあり得るが、それらに限定されるものではない。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9)、の内から選択され、
Q1〜Q9、及びQ33〜Q35は、互いに独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、C1−C10アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
X2及びX3は、互いに独立して、C又はNであり、
X4は、Nであり、
i)Mは、Ptであり、
ii)X1がOであり、
iii)X2及びX4は、Nであり、X3は、Cであり、X2とMとの結合、及びX4とMとの結合は、配位結合であり、X3とMとの結合は、共有結合であり、
iv)Y1〜Y5は、Cであり、
v)Y5とX51との結合、及びY3とX51との結合は、単一結合であり、
vi)CY1、CY2及びCY3がベンゼン基であり、CY4がピリジン基であり、
vii)X51が、O、S又はN−[(L7)b7−(R7)c7]であり、
viii)b7は、0であり、c7は、1であり、R7が置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基である場合、a1〜a4は、互いに独立して、1、2、3、4、又は5であり、R1〜R4のうち少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内からも選択される。
M、X1〜X3、及びX51に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
X11は、N又はC−[(L11)b11−(R11)c11]であり、X12は、N又はC−[(L12)b12−(R12)c12]であり、X13は、N又はC−[(L13)b13−(R13)c13]であり、X14は、N又はC−[(L14)b14−(R14)c14]であり、
L11〜L14、b11〜b14、R11〜R14、及びc11〜c14に係る説明は、それぞれ本明細書において、L1、b1、R1及びc1に係る説明を参照し、
X21は、N又はC−[(L21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)b23−(R23)c23]であり、
L21〜L23、b21〜b23、R21〜R23、及びc21〜c23に係る説明は、それぞれ本明細書において、L2、b2、R2及びc2に係る説明を参照し、
X31は、N又はC−[(L31)b31−(R31)c31]であり、X32は、N又はC−[(L32)b32−(R32)c32]であり、X33は、N又はC−[(L33)b33−(R33)c33]であり、
L31〜L33、b31〜b33、R31〜R33、及びc31〜c33に係る説明は、それぞれ本明細書において、L3、b3、R3及びc3に係る説明を参照し、
X41は、N又はC−[(L41)b41−(R41)c41]であり、X42は、N又はC−[(L42)b42−(R42)c42]であり、X43は、N又はC−[(L43)b43−(R43)c43]であり、X44は、N又はC−[(L44)b44−(R44)c44]であり、
L41〜L44、b41〜b44、R41〜R44、及びc41〜c44に係る説明は、それぞれ本明細書において、L4、b4、R4及びc4に係る説明を参照し、
R11〜R14の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
R21〜R23の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
R31〜R33の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができ、
R41〜R44の内の2個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のC5−C30炭素環式基、又は置換もしくは非置換のC1−C30ヘテロ環式基を形成することができる。
発光層15におけるホストは、1種の化合物からなるか、あるいは2種以上の互いに異なる化合物の混合物でもある。
一実施形態によれば、ホストは、電子輸送性モイエティを少なくとも一つ含んだ電子輸送性ホスト、及び電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストを含んでもよい。
ここで、本明細書で定義するHOMO(host)は、正孔輸送性ホストのHOMOエネルギーレベルと同一である。
本明細書において、電子輸送性モイエティは、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、及び下記に示す化学式の内の一つで表される基の内からも選択される。
上記化学式で、*、*’、及び*”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素環式基」とは、少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する環式基であり、例えば、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基などを挙げることができる。
正孔輸送性ホストが、下記に示す化学式H−1で表される化合物の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
(化E−1)
[Ar301]xb11−[(L301)xb1−R301]xb21
Ar301は、置換もしくは非置換のC5−C60カルボン酸基、及び置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基の内から選択され、
xb11は、1、2、又は3であり、
L301は、互いに独立して、単一結合、下記に示す化学式の内の一つで表される基、置換もしくは非置換のC5−C60カルボン酸基、及び置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基の内から選択され、前記化学式で、*、*’、及び*”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトであり、
xb1は、1〜5の整数のうちから選択され、
R301は、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)2(Q301)、−S(=O)(Q301)、−P(=O)(Q301)(Q302)、及び−P(=S)(Q301)(Q302)の内から選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
Q301〜Q303は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
下記に示す<条件1>〜<条件3>の内の少なくとも一つを満足する。
化学式E−1のAr301、L301及びR301の内の少なくとも一つが互いに独立して、π電子欠乏性含窒素環式基を含む。
<条件2>
化学式E−1のL301の内の少なくとも一つが、下記に示す化学式の内の一つで表される基である。
<条件3>
化学式E−1のR301の内の少なくとも一つが、シアノ基、−S(=O)2(Q301)、−S(=O)(Q301)、−P(=O)(Q301)(Q302)、及び−P(=S)(Q301)(Q302)の内から選択される。
L401は、単一結合、並びに
重水素、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基及び−Si(Q401)(Q402)(Q403)の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロゼン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、及びトリインドロベンゼン基、の内から選択され、
xd1は、1〜10の整数の内から選択され、xd1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ar401は、化学式11及び12で表される基の内から選択され、
Ar402は、化学式11及び12で表される基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びトリフェニレニル基、の内から選択され、
CY401及びCY402は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、ベンゾナフトシロール基の内から選択され、
A21は、単一結合、O、S、N(R51)、C(R51)(R52)、及びSi(R51)(R52)の内から選択され、
A22は、単一結合、O、S、N(R53)、C(R53)(R54)、及びSi(R53)(R54)の内から選択され、
化学式12のA21及びA22のうち少なくとも一つは、単一結合ではなく、
R51〜R54、R60、及びR70は互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びビフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基、並びに
−Si(Q404)(Q405)(Q406)、の内から選択され、
e1及びe2は、互いに独立して、0〜10の内から選択された整数であり、
Q401〜Q406は、互いに独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基の内から選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。
xb1個のL301の内の少なくとも一つは、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、及び−P(=O)(Q31)(Q32)の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、及びアザカルバゾール基の内から選択され、
R301は、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、及び−P(=O)(Q31)(Q32)の内から選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストの重量比は、1:9〜9:1、例えば、2:8〜8:2、他の例として、4:6〜6:4の範囲の内からも選択される。
電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストの重量比が、上述のような範囲を満足する場合、発光層15内への正孔輸送及び電子輸送の均衡を達成することができる。
中間層13に含まれる第1正孔輸送物質は、HOMO(h1)−HOMO(host)<0を満足する任意の物質の内からも選択される。
例えば、中間層13に含まれる第1正孔輸送物質及び正孔輸送領域12に含まれる第2正孔輸送物質は互いに独立して、アミン系化合物の内からも選択される。
他の例として、第1正孔輸送物質及び第2正孔輸送物質は、それぞれHOMO(h1)−HOMO(h2)<0を満足するアミン系化合物の内からもそれぞれ選択される。
さらに他の例として、第1正孔輸送物質と第2正孔輸送物質は、互いに異なりもする。
L201〜L209は、互いに独立して、*−O−*’、*−S−*’、置換もしくは非置換のC5−C60カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xa1〜xa9は、互いに独立して、0〜5の整数の内から選択され、
R201〜R206は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、
R201〜R206の隣接した2個の基は、選択的に、単一結合、ジメチル−メチレン基、又はジフェニル−メチレン基を介しても互いに連結される。
L201〜L209は、重水素、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、及び−Si(Q11)(Q12)(Q13)の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロゼン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、及びトリインドロベンゼン基の内から選択され、
xa1〜xa9は、互いに独立して、0、1、又は2であり、
R201〜R206は、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、及びベンゾチエノカルバゾリル基の内からも選択される。
他の実施形態によれば、中間層13の第1正孔輸送物質は、カルバゾール基を含んでいない化学式201で表される化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、中間層13の第1正孔輸送物質は、カルバゾール基は、含まず、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、及びベンゾチエノカルバゾール基の内の少なくとも一つを含んだ、化学式201で表される化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、中間層13の第1正孔輸送物質は、化学式202で表される化合物の内から選択されるが、化学式202でxa5は、1、2、又は3であり、xa3及びxa4は、0であり、R203及びR204は、単一結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結された化合物のうちからも選択される。
さらに他の実施形態によれば、正孔輸送領域12の第2正孔輸送物質は、カルバゾール基を含み、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、及びベンゾチエノカルバゾール基の内の少なくとも一つをさらに含む化学式201で表される化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、正孔輸送領域12の第2正孔輸送物質は、カルバゾール基を含んだ化学式201又は化学式202で表される化合物の内からも選択される。
R211〜R213は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
例えば、中間層13は、第1正孔輸送物質に属する1種以上の化合物からもなる。
一方、有機発光素子10の正孔輸送領域12は、p−ドーパントをさらに含んでもよい。
正孔輸送領域12がp−ドーパントをさらに含む場合、正孔輸送領域12は、マトリックス(第2正孔輸送物質)、及びマトリックスに含まれたp−ドーパントを含んだ構造を有することができる。
p−ドーパントは、正孔輸送領域12に均一に、あるいは不均一にもドーピングされる。
一実施形態によれば、p−ドーパントのLUMOエネルギーレベルは、−3.5eV以下であり得る。
例えば、p−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)、F6−TCNNQのようなキノン誘導体、
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)、及び
下記に示す化学式221で表される化合物、の内から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
R221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されるが、R221〜R223の内の少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC1−C20アルキル基、−Clで置換されたC1−C20アルキル基、−Brで置換されたC1−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC1−C20アルキル基の内から選択された少なくとも1つの置換基を有する。
正孔輸送領域12の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば、約400Å〜約2,000Åであり、中間層13の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約200Å〜約500Åであり、発光層15の厚みは、約100Å〜約3,000Å、例えば、約300Å〜約1,000Åである。
正孔輸送領域12、中間層13、及び発光層15の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性及び/又は発光特性を得ることができる。
有機発光素子10において、発光層15と第2電極19との間には、電子輸送領域17が配置される。
電子輸送領域17は、単層構造又は多層構造を有することができる。
例えば、電子輸送領域17は、電子輸送層、電子輸送層/電子注入層、バッファ層/電子輸送層、正孔阻止層/電子輸送層、バッファ層/電子輸送層/電子注入層、又は正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記電子輸送領域余の領域は、電子制御層を更に含むことができる。
電子輸送領域17は、公知の電子輸送物質を含んでもよい。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層又は電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環式基を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
π電子欠乏性含窒素環式基に係る説明は、本明細書に記載したところを参照する。
(化601)
[Ar601]xe11−[(L601)xe1−R601]xe21
Ar601及びL601は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC5−C60カルボン酸基、または置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2、又は3であり、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)2(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)の内から選択され、
Q601〜Q603は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、化学式601で、Ar601及びL601は、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)2(Q31)、及び−P(=O)(Q31)(Q32)の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、及びアザカルバゾール基、の内から選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基の内から選択される。
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単一結合を介しても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン基でもある。
X614は、N又はC(R614)であり、X615は、N又はC(R615)であり、X616は、N又はC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611〜L613は、互いに独立して、L601に係る説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1に係る説明を参照し、
R611〜R613は、互いに独立して、R601に係る説明を参照し、
R614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び化学式601−1で、R601、及びR611〜R613は、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びアザカルバゾリル基の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びアザカルバゾリル基、並びに
−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602)、の内から選択され、
Q601及びQ602に係る説明は、本明細書に記載したところを参照する。
バッファ層、正孔阻止層、又は電子調節層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば、約150Å〜約500Åである。
電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域17(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン、及びCsイオンの内から選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン,及びBaイオンの内からも選択される。
アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン、及びシクロペンタジエンの内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、第2電極19と直接接触する。
電子注入層は、
i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、
ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいは
iii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、Na、又はCsでもある。
他の実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、又はCsでもあるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaの内からも選択される。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb、及びGdの内からも選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)の内からも選択される。
一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、KIの内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaxSr1−xO(0<x<1)、BaxCa1−xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物の内からも選択される。
一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、及びCaOの内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、及びTbF3の内からも選択される。
一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらの内の任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に、あるいは不均一に分散している。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、約3Å〜約90Åである。
電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
前述のような有機層10A上部には、第2電極19が配置される。
第2電極19は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、第2電極19用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極19は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、ITO、及びIZOの内から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
第2電極19は、透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極でもある。
第2電極19は、単一層である単層構造、又は複数の層を有する多層構造を有することができる。
図3は、本発明の他の実施形態による有機発光素子100の断面を概略的に示す断面図である。
図3の有機発光素子100は、第1電極110、第1電極110に対向した第2電極190、及び第1電極110と第2電極190との間に積層された、第1発光ユニット151及び第2発光ユニット152を含む。
第1発光ユニット151と第2発光ユニット152との間には、電荷生成層141が配置され、電荷生成層141は、n型電荷生成層(141−N)及びp型電荷生成層(141−P)を含む。
電荷生成層141は、電荷を生成し、隣接した発光ユニットに供給する役割を行う層であり、公知の物質を使用することができる。
第1発光ユニット151から放出される光の最大発光波長は、第2発光ユニット152から放出される光の最大発光波長と異なり得る。
例えば、第1発光ユニット151から放出される光と、第2発光ユニット152から放出される光との混合光は、白色光であるが、それに限定されるものではない。
第1中間層131に含まれた第1正孔輸送物質と、第2中間層132に含まれた第1正孔輸送物質は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
一方、第1発光ユニット151は、電荷生成層141と第1発光層(151−EM)との間に、第1電子輸送領域171をさらに含んでもよい。
第1発光層(151−EM)及び第2発光層(152−EM)は、それぞれホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、有機金属化合物であるが、ドーパントは、イリジウムを含まない。
i)第1発光層(151−EM)のホストが1種のホストからなる場合、HOMO(host)は、1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)第1発光層(151−EM)のホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、HOMO(host)は、2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルである。
HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定したものである。
i)第2発光層(152−EM)のホストが1種のホストからなる場合、HOMO(host)は、1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)第2発光層(152−EM)のホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、HOMO(host)は、2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルである。
HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定したものである。
それにより、第1発光層(151−EM)及び第2発光層(152−EM)への正孔注入が円満になされることにより、有機発光素子100の駆動電圧低下、第1中間層131と第1発光層(151−EM)との界面劣化防止、第2中間層132と第2発光層(152−EM)との界面劣化防止、駆動時間による輝度低下現象防止(長寿命)、高量子発光効率などを達成することができる。
図3において、第1中間層131及び第2中間層132に係る説明は、それぞれ図1における中間層13に係る説明を参照し、第1発光層(151−EM)及び第2発光層(152−EM)に係る説明は、それぞれ図1における発光層15に係る説明を参照する。
図3において、電子輸送領域170及び第1電子輸送領域171に係る説明は、それぞれ図1における電子輸送領域17に係る説明を参照する。
以上、図3を参照し、第1発光ユニット151及び第2発光ユニット152は、いずれもHOMO(h1)−HOMO(host)<0eVを満足し、ドーパントとしてイリジウム非含有有機金属化合物を含んだ有機発光素子について説明したが、図3の有機発光素子の第1発光ユニット151及び第2発光ユニット152のうち一つは、公知の任意発光ユニットで代替されるというように、多様な変形例が可能である。
図4は、本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子200の断面を概略的に示す断面図である。
有機発光素子200は、第1電極210、第1電極210に対向した第2電極290、及び第1電極210と第2電極290との間に積層された、第1発光層251及び第2発光層252を含む。
第1発光層251から放出される光の最大発光波長は、第2発光層252から放出される光の最大発光波長と異なり得る。
例えば、第1発光層251から放出される光と、第2発光層252から放出される光との混合光は、白色光であるが、それに限定されるものではない。
一方、第1中間層231と第1電極210との間には、正孔輸送領域220が配置され、第2発光層252と第2電極290との間には、電子輸送領域270が配置される。
第1発光層251及び第2発光層252は、それぞれホスト及びドーパントを含む。
ドーパントは、有機金属化合物であるが、ドーパントは、イリジウムを含まない。
i)第1発光層251のホストが1種のホストからなる場合、HOMO(host)は、1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)第1発光層251のホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、HOMO(host)は、2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルである。
HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定したものである。
i)第2発光層252のホストが1種のホストからなる場合、HOMO(host)は、1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)第2発光層252のホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、HOMO(host)は、2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルである。
HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置(例えば、RIKEN KEIKI Co.,Ltd.で製造されたAC3)を用いて測定したものである。
それにより、第1発光層251及び第2発光層252への正孔注入が円満になされることにより、有機発光素子200の駆動電圧低下、第1中間層231と第1発光層251との界面劣化防止、第2中間層232と第2発光層252との界面劣化防止、駆動時間による輝度低下現象防止(長寿命)、高量子発光効率などを達成することができる。
図4において、第1中間層231及び第2中間層232に係る説明は、それぞれ図1における中間層13に係る説明を参照し、第1発光層251及び第2発光層252に係る説明は、それぞれ図1における発光層15に係る説明を参照する。
図4における電子輸送領域270に係る説明は、図1における電子輸送領域17に係る説明を参照する。
以上、図4を参照し、第1発光層251と第1中間層231とのセット、及び第2発光層252と第2中間層232とのセットが、いずれもHOMO(h1)−HOMO(host)<0eVを満足し、ドーパントとして、イリジウム非含有有機金属化合物を含んだ有機発光素子について説明したが、図4の第1発光層251、第1中間層231、第2発光層252及び第2中間層232の内の任意の3層は、公知層で代替されるというように、多様な変形例が可能である。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、1以上の炭素−炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、炭素数3〜10の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、炭素数3〜10の一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1〜10の一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。
C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
C6−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1〜60の環式芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1〜60の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
C1−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromaticity)を有する一価基(例えば、8〜60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、N、O、P、Si、及びSの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1〜60の炭素数を有する)を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
C5−C60カルボン酸基(又は、C5−C30炭素環式基)は、単環式基又は多環式基である。
本明細書において、C1−C60ヘテロ環式基(又は、C1−C30ヘテロ環式基)は、環形成原子として、1〜60(又は、1〜30)の炭素以外に、N、O、P、Si、及びSの内から選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。
C1−C60ヘテロ環式基(又は、C1−C30ヘテロ環式基)は、単環式基又は多環式基である。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)の内から選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基、
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)の内から選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39)、の内から選択され、
Q1〜Q9、Q11〜Q19、Q21〜Q29、及びQ31〜Q39は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、重水素・C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基の内の少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
下記に示す合成例において、「『A』の代わりに『B』使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。
2−ブロモ−4−フェニルピリジン(3g、13mmol)、(3−ブロモフェニル)ボロン酸(3.1g、1.2当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.1g(0.9mmol、0.07当量)、及び炭酸ナトリウム3.4g(32mmol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1比率で混ぜた溶媒(49mL、0.6M)と混合した後、12時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得た濾液を、酢酸エチル(EA)/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(塩化メチレン(MC)/ヘキサン(Hex)を25%〜50%に上げてコラム)を遂行し、「中間体A」3.2g(収率80%)を得た。
Mass分析及びHPLC(high performance liquid chromatography)分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C17H12BrN:m/z 309.0153,found:309.0155
「中間体A」3.2g(0.01mmol)及びビス(ピナコラト)ジボロン3.9g(0.015mol、1.5当量)をフラスコに入れ、酢酸カリウム2.0g(0.021mol、2当量)及びPdCl2(dppf)0.42g(0.05当量)を添加した後、トルエン(34mL)を入れ、100℃で一晩還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得た濾液をEA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィを遂行し、「中間体B」2.4g(収率65%)を得た。
Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C23H24BNO2:m/z 357.1900,found:357.1902
「中間体C」(2−(4−ブロモ−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)2.7g(0.006mol、1当量)、「中間体B」2.4g(0.007mol、1.2当量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.39g(0.001mol、0.07当量)、及び炭酸カリウム2.0g(0.017mol、3当量)を、テトラヒドロフラン(THF)と蒸溜水(H2O)とを3:1比率で混ぜた溶媒20mLと混合した後、12時間還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得た濾液をEA/H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(EA/Hex20%〜35%に上げてカラム)を遂行し、「中間体D」2.4g(収率70%)を得た。
Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C44H41BN3O:m/z 627.3250,found:627.3253
「中間体D」2.4g(3.82mmol)とK2PtCl4 1.9g(4.6mmol、1.2当量)とを、AcOH 50mLとH2O 5mLとを混ぜた溶媒(55mL)と混合した後、16時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物をさらにMCに溶かし、H2Oで洗浄し、カラムクロマトグラフィ(MC40%、EA1%、Hex59%)を遂行し、「化合物3−170」1.2g(純度99%以上)を得た(実際の合成収率は、70%である)。
Mass分析及びHPLC分析を介して物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C44H39N3OPt:m/z 820.2741,found:820.2744
「中間体C」の代わりに、化合物E(2.5g、0.006mol)を使用し、「中間体B」の代わりに、「化合物F」(3.1g、0.007mol)を使用したという点を除いては、合成例1の「中間体D」の合成方法と同一方法を利用し、「中間体G」(2.6g、68%)を得た。
HRMS(MALDI) calcd for C45H43N3O:m/z 641.3406,found:641.3408
「中間体D」の代わりに、「中間体G」(2.6g、4.05mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の「化合物3−170」の合成方法と同一方法を利用し、「化合物1−8」を得た(2.4g、収率71%)。
HRMS(MALDI) calcd for C45H41N3OPt:m/z 834.2897,found:834.2896
ITOガラス基板を50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UVオゾン洗浄した。
次に、ガラス基板上のITO電極(アノード)上に、「F6−TCNNQ」を蒸着し、100Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に「HT1」を蒸着し、1,260Å厚の第1正孔輸送層を形成した後、第1正孔輸送層上に、「F6−TCNNQ」と「HT1」とを5:95の重量比で共蒸着し、100Å厚の第2正孔輸送層を形成することにより、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に「HT1」を蒸着し、300Å厚の中間層を形成した。
次に、発光層上に、化合物「ET1」と「Liq」とを5:5の重量比で共蒸着し、360Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に「LiF」を蒸着し、5Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にAlを真空蒸着し、800Å厚の第2電極(カソード)を形成することにより、ITO/F6−TCNNQ(100Å)/HT1(1,260Å)/HT1:F6−TCNNQ(5wt%)(100Å)/HT1(300Å)/(H−H1+H−E1):化合物3−170(10wt%)(400Å)/ET1:Liq(50wt%)(360Å)/LiF(5Å)/Al(800Å)構造を有する有機発光素子を製作した。
中間層の形成時、「HT1」の代わりに、表2に記載された化合物を使用したという点を除いては、前記比較例Aと同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
比較例A及びB、並びに実施例1及び2で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、量子発光効率及び寿命(T95)を評価し、その結果を下記の表2に示す。
また、比較例A及びB、並びに実施例1及び2の輝度と量子発光効率の関係を示すグラフは、図5を参照し、時間と輝度の関係を示すグラフは、図6を参照する。
評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(T95)(at 8,000nit)は、初期輝度100%対比で95%の輝度になるのにかかる時間を評価した。
量子発光効率及び寿命(T95)は、いずれも8,000cd/m2の輝度下で測定されたものである。
中間層の形成時、「HT1」の代わりに、以下で示す表3に記載された化合物を使用し、発光層の形成時、ドーパントとして、「化合物3−170」の代わりに、Ir錯体である「D−Ir」を使用したという点を除いては、比較例Aと同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
中間層の形成時、「HT1」の代わりに、以下で示す表3に記載された化合物を使用し、発光層の形成時、ドーパントとして「化合物3−170」の代わりに、「化合物1−8」を使用したという点を除いては、比較例Aと同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
比較例C、D、及びE、並びに実施例3で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、量子発光効率及び寿命(T95)を評価した結果を下記の表3に示す。
また、比較例C及びDの時間と輝度の関係を示すグラフは、図7を参照し、比較例E及び実施例3の時間と輝度の関係を示すグラフは、図8を参照する。
評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(T95)(at 6,000nit)は、初期輝度100%対比95%の輝度になるのにかかる時間を評価した。
量子発光効率及び寿命(T95)は、いずれも6,000cd/m2の輝度下で測定されたものである。
10A 有機層
11、110、210 第1電極
12、120、220 正孔輸送領域
13 中間層
15 発光層
17、170、270 電子輸送領域
19、190、290 第2電極
131、231 第1中間層
132、232 第2中間層
141 電荷生成層
141−N n型電荷生成層
141−P p型電荷生成層
151 第1発光ユニット
151−EM、251 第1発光層
152 第2発光ユニット
152−EM、252 第2発光層
171 第1電子輸送領域
Claims (20)
- 有機発光素子であって、
第1電極と、
前記第1電極に対向した第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置された有機層と、を有し、
前記有機層は、発光層、及び前記第1電極と前記発光層との間に配置された中間層を含み、
前記中間層は、前記発光層と直接接触し、第1正孔輸送物質を含み、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記ドーパントは、有機金属化合物であり、前記ドーパントは、イリジウムを含まず、 HOMO(h1)−HOMO(host)<0eVを満足し、
前記HOMO(h1)は、前記第1正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
i)前記ホストが1種のホストからなる場合、前記HOMO(host)は、前記1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)前記ホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記HOMO(host)は、前記2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルであり、
前記HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、−0.4eV≦HOMO(h1)−HOMO(host)<0eVを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、HOMO(dopant)−HOMO(host)<0.40eVを満足し、
前記HOMO(dopant)は、前記発光層に含まれたドーパントのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
前記HOMO(dopant)は、大気下光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、0eV<HOMO(dopant)−HOMO(host)≦0.25eVを満足することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
- 前記第1電極と前記中間層との間に配置される正孔輸送領域をさらに有し、
前記正孔輸送領域は、第2正孔輸送物質を含み、HOMO(h1)−HOMO(h2)<0eVを満足し、
前記HOMO(h2)は、前記第2正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベルであり、
前記HOMO(h2)は、光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記有機発光素子は、HOMO(h1)<HOMO(host)<HOMO(h2)を満足することを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、HOMO(h1)<HOMO(host)<HOMO(dopant)<HOMO(h2)を満足することを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記ドーパントは、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、レニウム(Re)、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、又は金(Au)を含む有機金属化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ドーパントは、白金(Pt)又はパラジウム(Pd)を含む有機金属化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ドーパントは、金属M及び有機リガンドを含み、前記金属Mと前記有機リガンドは、1、2、又は3個のシクロメタル化環を形成することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記ドーパントは、金属M及び前記金属Mと共に、3個又は4個のシクロメタル化環を形成する四座有機リガンドを含み、
前記Mは、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、ロジウム(Rh)、ルテニウム(Ru)、レニウム(Re)、ベリリウム(Be)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、カルシウム(Ca)、マンガン(Mn)、コバルト(Co)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)、ガリウム(Ga)、ゲルマニウム(Ge)、ロジウム(Rh)、パラジウム(Pd)、銀(Ag)、又は金(Au)を含み、
前記四座有機リガンドは、ベンズイミダゾール基及びピリジン基を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記ホストは、電子輸送性モイエティ(moiety)を少なくとも一つ含んだ電子輸送性ホストと、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストと、を含み、
前記HOMO(host)は、前記正孔輸送性ホストのHOMOエネルギーレベルと同一であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、
前記電子輸送性ホストは、少なくとも1つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基、及び少なくとも1つの電子輸送性モイエティを含み、
前記正孔輸送性ホストは、少なくとも1つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基を含み、電子輸送性モイエティを含んでいないことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、
前記電子輸送性ホストは、トリフェニレン基及びトリアジン基を含み、
前記正孔輸送性ホストは、カルバゾール基を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記第1正孔輸送物質及び第2正孔輸送物質は、互いに独立して、アミン系化合物の内から選択されることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記中間層は、p−ドーパントを含んでいないことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送領域は、p−ドーパントをさらに含むことを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。
- 第1電極と、
前記第1電極に対向した第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に積層され、少なくとも1層の発光層を含むm個の発光ユニットと、
前記m個の発光ユニットのうち、互いに隣接した2個の発光ユニット間に配置され、n型電荷生成層及びp型電荷生成層を含む(m−1)個の電荷生成層と、を有し、
前記mは、2以上の整数であり、
前記m個の発光ユニットの内の少なくとも1つの発光ユニットから放出される光の最大発光波長は、残りの発光ユニットの内の少なくとも1つの発光ユニットから放出される光の最大発光波長と異なり、
前記m個の発光ユニットの内の少なくとも一つは、前記第1電極側に配置され、前記発光層に直接接触し、第1正孔輸送物質を含んだ中間層を少なくとも1層含み、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記ドーパントは、有機金属化合物であり、前記ドーパントは、イリジウムを含まず、HOMO(h1)−HOMO(host)<0eVを満足し、
前記HOMO(h1)は、前記第1正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
i)前記ホストが1種のホストからなる場合、前記HOMO(host)は、前記1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)前記ホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記HOMO(host)は、前記2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)の内の最も高いエネルギーレベルであり、
前記HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする有機発光素子。 - 第1電極と、
前記第1電極に対向した第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に積層されたm個の発光層と、を有し、
前記mは、2以上の整数であり、
前記m個の発光層の内の少なくとも1層の発光層から放出される光の最大発光波長は、残りの発光層の内の少なくとも1層の発光層から放出される光の最大発光波長と異なり、
前記m個の発光層と第1電極との間には、前記少なくとも1層の発光層に直接接触し、第1正孔輸送物質を含む少なくとも1つ中間層が配置され、
前記発光層は、それぞれホスト及びドーパントを含み、
前記ドーパントは、有機金属化合物であり、前記ドーパントは、イリジウムを含まず、HOMO(h1)−HOMO(host)<0eVの条件を満足し、
前記HOMO(h1)は、前記第1正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
i)前記ホストが1種のホストからなる場合、前記HOMO(host)は、前記1種のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)であり、
ii)前記ホストが2種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記HOMO(host)は、前記2種以上のホストのHOMOエネルギーレベル(eV)のうち最も高いエネルギーレベルであり、
前記HOMO(h1)及びHOMO(host)は、それぞれ大気下光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする有機発光素子。
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