JP2023014236A - 有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】所定パラメータを満足し、イリジウム非含有有機金属化合物を含む高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された有機層とを有し、有機層は発光層及び第１電極と発光層との間に配置された中間層を含み、中間層は発光層と直接接触し第１正孔輸送物質を含み、発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントは有機金属化合物でありドーパントはイリジウムを含まず、「第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル」－「ホストの（２種以上なら最も高い）ＨＯＭＯエネルギーレベル」＜０ｅＶを満足する。【選択図】 図２

Description

本発明は、有機発光素子に関し、特に、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度などの特性にすぐれ、多色化が可能である。
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置され、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
しかしながら、有機発光素子は、発光層を含んだ有機層の材料等について、多くの改良の余地があり、このような材料の改良による高発光効率及び長寿命という課題に対し研究が進められている。
本発明は上記従来の有機発光素子における課題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、所定パラメータを満足し、イリジウム非含有有機金属化合物を含む高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置された有機層と、を有し、前記有機層は、発光層、及び前記第１電極と前記発光層との間に配置された中間層を含み、前記中間層は、前記発光層と直接接触し、第１正孔輸送物質を含み、前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ドーパントは、有機金属化合物であり、前記ドーパントは、イリジウムを含まず、 ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足し、前記ＨＯＭＯ（ｈ１）は、前記第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ｉ）前記ホストが１種のホストからなる場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ｉｉ）前記ホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルであり、前記ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定されることを特徴とする。
前記有機発光素子は、－０．４ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足することが好ましい。
前記有機発光素子は、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０．４０ｅＶを満足し、前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記発光層に含まれたドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定されることが好ましい。
前記有機発光素子は、０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶを満足することが好ましい。
前記第１電極と前記中間層との間に配置される正孔輸送領域をさらに有し、前記正孔輸送領域は、第２正孔輸送物質を含み、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈ２）＜０ｅＶを満足し、前記ＨＯＭＯ（ｈ２）は、前記第２正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベルであり、前記ＨＯＭＯ（ｈ２）は、光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定されることが好ましい。
前記有機発光素子は、ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）を満足することが好ましい。
前記有機発光素子は、ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）を満足することが好ましい。
前記ドーパントは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）を含む有機金属化合物であることが好ましい。
前記ドーパントは、白金（Ｐｔ）又はパラジウム（Ｐｄ）を含む有機金属化合物であることが好ましい。
前記ドーパントは、金属Ｍ及び有機リガンドを含み、前記金属Ｍと前記有機リガンドは、１、２、又は３個のシクロメタル化環を形成することが好ましい。
前記ドーパントは、金属Ｍ及び前記金属Ｍと共に、３個又は４個のシクロメタル化環を形成する四座有機リガンドを含み、前記Ｍは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）を含み、前記四座有機リガンドは、ベンズイミダゾール基及びピリジン基を含むことが好ましい。
前記ホストは、電子輸送性モイエティ（ｍｏｉｅｔｙ）を少なくとも一つ含んだ電子輸送性ホストと、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストと、を含み、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記正孔輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルと同一であることが好ましい。
電子輸送性モイエティが、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、及び下記に示す化学式の内の一つで表された基のうちから選択されたことが好ましい。
Figure 2023014236000002
（ここで、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。）
前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記電子輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基、及び少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、前記正孔輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基を含み、電子輸送性モイエティを含んでいないことが好ましい。
前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記電子輸送性ホストは、トリフェニレン基及びトリアジン基を含み、前記正孔輸送性ホストは、カルバゾール基を含むことが好ましい。
前記第１正孔輸送物質及び第２正孔輸送物質は、互いに独立して、アミン系化合物の内から選択されることが好ましい。
前記中間層は、ｐ－ドーパントを含んでいないことが好ましい。
前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントをさらに含むことが好ましい。
また、上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に積層され、少なくとも１層の発光層を含むｍ個の発光ユニットと、前記ｍ個の発光ユニットのうち、互いに隣接した２個の発光ユニット間に配置され、ｎ型電荷生成層及びｐ型電荷生成層を含む（ｍ－１）個の電荷生成層と、を有し、前記ｍは、２以上の整数であり、前記ｍ個の発光ユニットの内の少なくとも１つの発光ユニットから放出される光の最大発光波長は、残りの発光ユニットの内の少なくとも１つの発光ユニットから放出される光の最大発光波長と異なり、前記ｍ個の発光ユニットの内の少なくとも一つは、前記第１電極側に配置され、前記発光層に直接接触し、第１正孔輸送物質を含んだ中間層を少なくとも１層含み、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ドーパントは、有機金属化合物であり、前記ドーパントは、イリジウムを含まず、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足し、前記ＨＯＭＯ（ｈ１）は、前記第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ｉ）前記ホストが１種のホストからなる場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ｉｉ）前記ホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルであり、前記ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定されることを特徴とする。
また、上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向した第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に積層されたｍ個の発光層と、を有し、前記ｍは、２以上の整数であり、前記ｍ個の発光層の内の少なくとも１層の発光層から放出される光の最大発光波長は、残りの発光層の内の少なくとも１層の発光層から放出される光の最大発光波長と異なり、前記ｍ個の発光層と第１電極との間には、前記少なくとも１層の発光層に直接接触し、第１正孔輸送物質を含む少なくとも１つ中間層が配置され、前記発光層は、それぞれホスト及びドーパントを含み、前記ドーパントは、有機金属化合物であり、前記ドーパントは、イリジウムを含まず、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶの条件を満足し、前記ＨＯＭＯ（ｈ１）は、前記第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ｉ）前記ホストが１種のホストからなる場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ｉｉ）前記ホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうち最も高いエネルギーレベルであり、前記ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定されることを特徴とする。
本発明に係る有機発光素子によれば、所定パラメータを満足することにより、発光層に移動した正孔が、発光層に容易にトラッピング（ｔｒａｐｐｉｎｇ）され、それにより、発光層への正孔注入が円満になされ、有機発光素子の駆動電圧低下、中間層と発光層との界面劣化防止、駆動時間による輝度低下現象防止（長寿命）、高量子発光効率などを達成するという効果がある。
本発明の一実施形態による有機発光素子の断面を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機発光素子のＨＯＭＯ（ｈ２）、ＨＯＭＯ（ｈ１）、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）の一実施形態を表す図である。 本発明の他の実施形態による有機発光素子の断面を概略的に示す断面図である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の断面を概略的に示す断面図である。 比較例Ａ、比較例Ｂ、実施例１及び実施例２で製作した有機発光素子の輝度と量子発光効率の関係を示すグラフである。 比較例Ａ、比較例Ｂ、実施例１及び実施例２で製作した有機発光素子の時間と輝度の関係を示すグラフである。 比較例Ｃ及び比較例Ｄで製作した有機発光素子の時間と輝度の関係を示すグラフである。 比較例Ｅ及び実施例３で製作した有機発光素子の時間と輝度の関係を示すグラフである。
次に、本発明に係る有機発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
〔図１及び２に係る説明〕
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子の断面を概略的に示す断面図である。
図１の有機発光素子１０は、第１電極１１、第１電極１１に対向した第２電極１９、及び第１電極１１と第２電極１９との間に配置された有機層１０Ａを含む。
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板を追加して配置してもよい。
基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板又はプラスチック基板を使用することができる。
［第１電極１１］
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを用いて提供することによって形成される。
第１電極１１がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
透過型電極である第１電極１１を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせ（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
又は、半透過型電極又は反射型電極である第１電極１１を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
第１電極１１は、単一層である単層構造、又は複数の層を有する多層構造を有することができる。
［正孔輸送領域１２、中間層１３及び発光層１５のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル］
有機層１０Ａは、発光層１５、及び第１電極１１と発光層１５との間に配置された中間層１３を含む。
中間層１３は、発光層１５と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触する。
すなわち、中間層１３と発光層１５との間に、他の層が配置されない。
中間層１３は、第１正孔輸送物質を含み、発光層１５は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。
ドーパントは、有機金属化合物であり、ドーパントは、イリジウムを含まない。すなわち、ドーパントは、イリジウム非含有有機金属化合物である。
有機発光素子１０は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足する。
ここで、ＨＯＭＯ（ｈ１）は、中間層１３に含まれた第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）である。
ｉ）ホストが１種のホストからなる場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
ｉｉ）ホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルである。
ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ第１正孔輸送物質及びホストに対して大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定したものである。
有機発光素子１０は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足することにより、発光層１５に移動した正孔が、発光層１５に容易にトラッピング（ｔｒａｐｐｉｎｇ）される。
それにより、発光層１５への正孔注入が円満になされ、有機発光素子１０の駆動電圧低下、中間層１３と発光層１５との界面劣化防止、駆動時間による輝度低下現象防止（長寿命）、高量子発光効率などを達成することができる。
一実施形態によれば、有機発光素子１０は、
－０．４ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、
－０．３ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、
－０．２ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、
－０．１１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、
－０．０８ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、又は
－０．０１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ
を満足することができるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、有機発光素子１０は、
ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０．４０ｅＶ、
ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０．３５ｅＶ、又は
ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０．３０ｅＶ
を満足することができる。
ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、発光層１５に含まれたドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定したものである。
有機発光素子１０が、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０．４０ｅＶを満足することにより、発光層１５に含まれたドーパントは、発光層１５に注入された正孔に対して、ｓｈａｌｌｏｗ ｔｒａｐｐｉｎｇ ｓｉｔｅの役割を行うことができるので、発光層１５において、正孔ホッピング移動（ｈｏｌｅ ｈｏｐｐｉｎｇ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ）の遅延（ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ）が実質的に防止される。
それにより、有機発光素子１０の発光効率及び寿命が向上する。
一実施形態によれば、有機発光素子１０は、
０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．３０ｅＶ、
０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶ、
０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２１ｅＶ、
０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．１７ｅＶ、又は
０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．１４ｅＶ
を満足することができるが、それらに限定されるものではない。
有機発光素子１０は、第１電極１１と中間層１３との間に配置された正孔輸送領域１２をさらに含み、正孔輸送領域１２は、第２正孔輸送物質を含み、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈ２）＜０ｅＶを満足する。
ＨＯＭＯ（ｈ２）は、第２正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベルであり、ＨＯＭＯ（ｈ２）は、光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定したものである。
正孔輸送領域１２は、単層又は多層構造を有することができる。
例えば、正孔輸送領域１２は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／第１正孔輸送層／第２正孔輸送層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
有機発光素子１０が、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈ２）＜０ｅＶを満足することにより、正孔輸送領域１２から中間層１３への正孔の注入及び輸送が円滑になされる。
図２は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０のＨＯＭＯ（ｈ２）、ＨＯＭＯ（ｈ１）、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）の一実施形態を表す図である。
図２を参照すると、有機発光素子１０は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ以外に、下記に示す条件の内の少なくとも一つをさらに満足することができる。
ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）
ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）
ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）
ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）
ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）
ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）
ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）
図２のＨＯＭＯ（ｈ２）、ＨＯＭＯ（ｈ１）、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、いずれも大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定した実測値であり、負数値である。
［発光層１５中のドーパント］
発光層１５中のドーパントは、リン光発光性化合物であり得る。
従って、有機発光素子１０は、蛍光メカニズムによって、蛍光を放出する有機発光素子とは明らかに区別される。
さらに他の実施形態によれば、ドーパントは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）を含んだ有機金属化合物であり得る。
例えば、ドーパントは、白金（Ｐｔ）又はパラジウム（Ｐｄ）を含んだ有機金属化合物でもあるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、ドーパントは、金属Ｍ及び有機リガンドを含み、金属Ｍと有機リガンドは１、２、又は３個のシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ｒｉｎｇ）を形成する。
金属Ｍは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）であり得る。
さらに他の実施形態によれば、ドーパントは、金属Ｍ、及び金属Ｍと共に、３個又は４個（例えば、３個）のシクロメタル化環を形成する四座有機リガンドを含み得る。
金属Ｍに係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照するものとする。
四座有機リガンドは、例えば、ベンズイミダゾール基及びピリジン基を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、ドーパントは、金属Ｍ、及び下記に示す化学式１（１）～１（４）で表されるリガンドの内の少なくとも１つのリガンドを含んでも良い。
Figure 2023014236000003
化学式１（１）～１（４）で、
Ａ１～Ａ４は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基、及び非環式（ｎｏｎ－ｃｙｃｌｉｃ）基の内から選択され、
Ｙ１１～Ｙ１４は、互いに独立して、化学結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ９１）、Ｂ（Ｒ９１）、Ｐ（Ｒ９１）またはＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）であり、
Ｔ１～Ｔ４は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊－Ｎ（Ｒ９３）－＊’、＊－Ｂ（Ｒ９３）－＊’、＊－Ｐ（Ｒ９３）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ９３）（Ｒ９４）－＊’、＊－Ｓｉ（Ｒ９３）（Ｒ９４）－＊’、＊－Ｇｅ（Ｒ９３）（Ｒ９４）－＊’、＊－Ｓ－＊’、＊－Ｓｅ－＊’、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ（＝Ｏ）２－＊’、＊－Ｃ（Ｒ９３）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９３）－＊’、＊－Ｃ（Ｒ９３）＝Ｃ（Ｒ９４）－＊’、＊－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、及び＊－Ｃ≡Ｃ－＊’の内から選択され、
置換されたＣ５－Ｃ３０炭素環式基の置換基、置換されたＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基の置換基、及びＲ９１～Ｒ９４は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基、又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
＊１、＊２、＊３、及び＊４は、それぞれドーパントの金属Ｍとの結合サイトである。
例えば、ドーパントは、化学式１（３）で表されるリガンドを含み、化学式１（３）のＡ１～Ａ４のうち１個は、置換もしくは非置換のベンズイミダゾール基であり、残りのＡ１～Ａ４の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のピリジン基でもあるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、ドーパントは、下記に示す化学式１Ａで表される有機金属化合物であり得る。
Figure 2023014236000004
化学式１Ａで、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ１とＭとの結合は共有結合であり、
Ｘ２～Ｘ４は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合の内の１個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は配位結合であり、
Ｙ１、及びＹ３～Ｙ５は互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｙ４とＹ５との結合、Ｙ５とＸ５１との結合、及びＸ５１とＹ３との結合は、化学結合であり、
ＣＹ１～ＣＹ５は、互いに独立して、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基及びＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基の内から選択され、ＣＹ４は、ベンズイミダゾールではなく、
ＣＹ５、ＣＹ２、ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環は、６員環であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ－［（Ｌ７）ｂ７－（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）の内から選択され、
Ｒ７及びＲ８は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、第１連結基を介して互いに結合して、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｌ１～Ｌ４、及びＬ７は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基の内から選択され、
ｂ１～ｂ４、及びｂ７は、互いに独立して、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ１～Ｒ４、Ｒ７、及びＲ８は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
ｃ１～ｃ４は、互いに独立して、１～５の整数のうちから選択され、
ａ１～ａ４は、互いに独立して、０、１、２、３、４、又は５であり、
互いに隣接する複数のＲ１の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ２の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ３の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ４の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２以上は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。
化学式１（１）～１（４）、及び１Ａで、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基、Ｃ１－Ｃ３０ヘテロ環式基、及びＣＹ１～ＣＹ４は、互いに独立して、
ａ）６員環、
ｂ）２以上の６員環が互いに縮合された縮合環、あるいは
ｃ）１以上の６員環、及び１個の５員環が互いに縮合された縮合環の内から選択され、６員環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基の内から選択され、５員環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、及びチアジアゾール基の内からも選択される。
化学式１（１）～１（４）で、非環式基は、＊－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－＊’、＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－＊’、＊－Ｓ－Ｃ（＝Ｓ）－＊’などでもあり得るが、それらに限定されるものではない。
化学式１（１）～１（４）、及び１Ａで、置換されたＣ５－Ｃ３０炭素環式基の置換基、置換されたＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基の置換基、並びにＲ９１～Ｒ９４、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ７、及びＲ８は、互いに独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、及びＣ１－Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基及びＣ１－Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基、並びに
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、の内から選択され、
Ｑ１～Ｑ９、及びＱ３３～Ｑ３５は、互いに独立して、
－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＤ３、－ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、－ＣＨ２ＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＨ３、－ＣＨＤＣＤ２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び－ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、ドーパントは、化学式１Ａで表される有機金属化合物であるが、化学式１Ａで、
Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ４は、Ｎであり、
ｉ）Ｍは、Ｐｔであり、
ｉｉ）Ｘ１がＯであり、
ｉｉｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、
ｉｖ）Ｙ１～Ｙ５は、Ｃであり、
ｖ）Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、
ｖｉ）ＣＹ１、ＣＹ２及びＣＹ３がベンゼン基であり、ＣＹ４がピリジン基であり、
ｖｉｉ）Ｘ５１が、Ｏ、Ｓ又はＮ－［（Ｌ７）ｂ７－（Ｒ７）ｃ７］であり、
ｖｉｉｉ）ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７が置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基である場合、ａ１～ａ４は、互いに独立して、１、２、３、４、又は５であり、Ｒ１～Ｒ４のうち少なくとも一つは、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、ドーパントは、下記に示す化学式１Ａ－１でも表される。
Figure 2023014236000005
化学式１Ａ－１で、
Ｍ、Ｘ１～Ｘ３、及びＸ５１に係る説明は、それぞれ本明細書に記載したところと同一であり、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ１１）ｂ１１－（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ１２）ｂ１２－（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ１３）ｂ１３－（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ１４）ｂ１４－（Ｒ１４）ｃ１４］であり、
Ｌ１１～Ｌ１４、ｂ１１～ｂ１４、Ｒ１１～Ｒ１４、及びｃ１１～ｃ１４に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ１、ｂ１、Ｒ１及びｃ１に係る説明を参照し、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ２１）ｂ２１－（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ２２）ｂ２２－（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ２３）ｂ２３－（Ｒ２３）ｃ２３］であり、
Ｌ２１～Ｌ２３、ｂ２１～ｂ２３、Ｒ２１～Ｒ２３、及びｃ２１～ｃ２３に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ２、ｂ２、Ｒ２及びｃ２に係る説明を参照し、
Ｘ３１は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ３１）ｂ３１－（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ３２）ｂ３２－（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ３３）ｂ３３－（Ｒ３３）ｃ３３］であり、
Ｌ３１～Ｌ３３、ｂ３１～ｂ３３、Ｒ３１～Ｒ３３、及びｃ３１～ｃ３３に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ３、ｂ３、Ｒ３及びｃ３に係る説明を参照し、
Ｘ４１は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ４１）ｂ４１－（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ４２）ｂ４２－（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ４３）ｂ４３－（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ－［（Ｌ４４）ｂ４４－（Ｒ４４）ｃ４４］であり、
Ｌ４１～Ｌ４４、ｂ４１～ｂ４４、Ｒ４１～Ｒ４４、及びｃ４１～ｃ４４に係る説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ４、ｂ４、Ｒ４及びｃ４に係る説明を参照し、
Ｒ１１～Ｒ１４の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ２１～Ｒ２３の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ３１～Ｒ３３の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ４１～Ｒ４４の内の２個は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。
例えば、ドーパントは、下記に示す化合物１－１～１－８８、化学式２－１～２－４７、及び化学式３－１～３－５８２の内の一つであり得るが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000006
Figure 2023014236000007
Figure 2023014236000008
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Figure 2023014236000033
Figure 2023014236000034
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Figure 2023014236000077
［発光層１５におけるホスト］
発光層１５におけるホストは、１種の化合物からなるか、あるいは２種以上の互いに異なる化合物の混合物でもある。
一実施形態によれば、ホストは、電子輸送性モイエティを少なくとも一つ含んだ電子輸送性ホスト、及び電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストを含んでもよい。
ここで、本明細書で定義するＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、正孔輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルと同一である。
本明細書において、電子輸送性モイエティは、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、及び下記に示す化学式の内の一つで表される基の内からも選択される。
Figure 2023014236000078
上記化学式で、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。
他の実施形態によれば、ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、電子輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基、及び少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、正孔輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基を含み、電子輸送性モイエティを含んでいない。
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素環式基」とは、少なくとも１つの＊－Ｎ＝＊’モイエティを有する環式基であり、例えば、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基などを挙げることができる。
一方、π電子欠乏性窒素非含有環式基は、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロゼン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、及びトリインドロベンゼン基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、電子輸送性ホストは、下記に示す化学式Ｅ－１で表される化合物の内から選択され、
正孔輸送性ホストが、下記に示す化学式Ｈ－１で表される化合物の内から選択されるが、それらに限定されるものではない。
（化Ｅ－１）
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１－［（Ｌ３０１）ｘｂ１－Ｒ３０１］ｘｂ２１
化学式Ｅ－１で、
Ａｒ３０１は、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ６０カルボン酸基、及び置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、
ｘｂ１１は、１、２、又は３であり、
Ｌ３０１は、互いに独立して、単一結合、下記に示す化学式の内の一つで表される基、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ６０カルボン酸基、及び置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基の内から選択され、前記化学式で、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトであり、
Figure 2023014236000079
ｘｂ１は、１～５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、－Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、－Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）の内から選択され、
ｘｂ２１は、１～５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１～Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
下記に示す＜条件１＞～＜条件３＞の内の少なくとも一つを満足する。
＜条件１＞
化学式Ｅ－１のＡｒ３０１、Ｌ３０１及びＲ３０１の内の少なくとも一つが互いに独立して、π電子欠乏性含窒素環式基を含む。
＜条件２＞
化学式Ｅ－１のＬ３０１の内の少なくとも一つが、下記に示す化学式の内の一つで表される基である。
Figure 2023014236000080
＜条件３＞
化学式Ｅ－１のＲ３０１の内の少なくとも一つが、シアノ基、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、及び－Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）の内から選択される。
（化Ｈ－１）
Ａｒ４０１－（Ｌ４０１）ｘｄ１－（Ａｒ４０２）ｘｄ１１
Figure 2023014236000081
化学式Ｈ－１、化学式１１及び１２で、
Ｌ４０１は、単一結合、並びに
重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基及び－Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロゼン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、及びトリインドロベンゼン基、の内から選択され、
ｘｄ１は、１～１０の整数の内から選択され、ｘｄ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒ４０１は、化学式１１及び１２で表される基の内から選択され、
Ａｒ４０２は、化学式１１及び１２で表される基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基、並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びトリフェニレニル基、の内から選択され、
ＣＹ４０１及びＣＹ４０２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、ベンゾナフトシロール基の内から選択され、
Ａ２１は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ５１）、Ｃ（Ｒ５１）（Ｒ５２）、及びＳｉ（Ｒ５１）（Ｒ５２）の内から選択され、
Ａ２２は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ５３）、Ｃ（Ｒ５３）（Ｒ５４）、及びＳｉ（Ｒ５３）（Ｒ５４）の内から選択され、
化学式１２のＡ２１及びＡ２２のうち少なくとも一つは、単一結合ではなく、
Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ６０、及びＲ７０は互いに独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、及びＣ１－Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基及びＣ１－Ｃ２０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基、
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びビフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基、並びに
－Ｓｉ（Ｑ４０４）（Ｑ４０５）（Ｑ４０６）、の内から選択され、
ｅ１及びｅ２は、互いに独立して、０～１０の内から選択された整数であり、
Ｑ４０１～Ｑ４０６は、互いに独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基の内から選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式Ｅ－１でＡｒ３０１は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基の内から選択され、
ｘｂ１個のＬ３０１の内の少なくとも一つは、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、及びアザカルバゾール基の内から選択され、
Ｒ３０１は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）の内から選択され、
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、Ｒ３０１は、下記に示す化学式７－１～７－９で表される化学式の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000082
電子輸送性ホストは、例えば、下記に示す化合物Ｈ－Ｅ１～Ｈ－Ｅ８４の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000083
Figure 2023014236000084
Figure 2023014236000085
Figure 2023014236000086
Figure 2023014236000087
Figure 2023014236000088
Figure 2023014236000089
Figure 2023014236000090
Figure 2023014236000091
Figure 2023014236000092
Figure 2023014236000093
Figure 2023014236000094
Figure 2023014236000095
Figure 2023014236000096
さらに他の例として、正孔輸送性ホストは、下記に示す化合物Ｈ－Ｈ１～Ｈ－Ｈ１０３の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000097
Figure 2023014236000098
Figure 2023014236000099
Figure 2023014236000100
Figure 2023014236000101
Figure 2023014236000102
Figure 2023014236000103
Figure 2023014236000104
Figure 2023014236000105
Figure 2023014236000106
さらに他の実施形態によれば、ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、電子輸送性ホストは、トリフェニレン基及びトリアジン基を含み、正孔輸送性ホストは、カルバゾール基を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストの重量比は、１：９～９：１、例えば、２：８～８：２、他の例として、４：６～６：４の範囲の内からも選択される。
電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストの重量比が、上述のような範囲を満足する場合、発光層１５内への正孔輸送及び電子輸送の均衡を達成することができる。
［中間層１３の第１正孔輸送物質及び正孔輸送領域１２の第２正孔輸送物質］
中間層１３に含まれる第１正孔輸送物質は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０を満足する任意の物質の内からも選択される。
例えば、中間層１３に含まれる第１正孔輸送物質及び正孔輸送領域１２に含まれる第２正孔輸送物質は互いに独立して、アミン系化合物の内からも選択される。
他の例として、第１正孔輸送物質及び第２正孔輸送物質は、それぞれＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈ２）＜０を満足するアミン系化合物の内からもそれぞれ選択される。
さらに他の例として、第１正孔輸送物質と第２正孔輸送物質は、互いに異なりもする。
一実施形態によれば、第１正孔輸送物質及び第２正孔輸送物質は、互いに独立して、下記に示す化学式２０１～２０５で表される化合物の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000107
Figure 2023014236000108
Figure 2023014236000109
Figure 2023014236000110
Figure 2023014236000111
化学式２０１～２０５で、
Ｌ２０１～Ｌ２０９は、互いに独立して、＊－Ｏ－＊’、＊－Ｓ－＊’、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ６０カルボン酸基、又は置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘａ１～ｘａ９は、互いに独立して、０～５の整数の内から選択され、
Ｒ２０１～Ｒ２０６は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、
Ｒ２０１～Ｒ２０６の隣接した２個の基は、選択的に、単一結合、ジメチル－メチレン基、又はジフェニル－メチレン基を介しても互いに連結される。
例えば、
Ｌ２０１～Ｌ２０９は、重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、及び－Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタフェン基、ルビセン基、コロゼン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、及びトリインドロベンゼン基の内から選択され、
ｘａ１～ｘａ９は、互いに独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ２０１～Ｒ２０６は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、及びベンゾチエノカルバゾリル基の内からも選択される。
一実施形態によれば、中間層１３の第１正孔輸送物質は、カルバゾール非含有アミン系化合物の内からも選択される。
他の実施形態によれば、中間層１３の第１正孔輸送物質は、カルバゾール基を含んでいない化学式２０１で表される化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、中間層１３の第１正孔輸送物質は、カルバゾール基は、含まず、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、及びベンゾチエノカルバゾール基の内の少なくとも一つを含んだ、化学式２０１で表される化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、中間層１３の第１正孔輸送物質は、化学式２０２で表される化合物の内から選択されるが、化学式２０２でｘａ５は、１、２、又は３であり、ｘａ３及びｘａ４は、０であり、Ｒ２０３及びＲ２０４は、単一結合、ジメチル－メチレン基またはジフェニル－メチレン基を介して互いに連結された化合物のうちからも選択される。
さらに他の実施形態によれば、正孔輸送領域１２の第２正孔輸送物質は、カルバゾール含有アミン系化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、正孔輸送領域１２の第２正孔輸送物質は、カルバゾール基を含み、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、及びベンゾチエノカルバゾール基の内の少なくとも一つをさらに含む化学式２０１で表される化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、正孔輸送領域１２の第２正孔輸送物質は、カルバゾール基を含んだ化学式２０１又は化学式２０２で表される化合物の内からも選択される。
さらに他の実施形態によれば、中間層１３の第１正孔輸送物質は、下記に示す化学式２０１－１又は化学式２０２－１で表される化合物の内から選択され、正孔輸送領域１２の第２正孔輸送物質は、下記に示す化学式２０１－２で表される化合物の内からも選択されるが、それに限定されるものではない。
Figure 2023014236000112
Figure 2023014236000113
Figure 2023014236000114
化学式２０１－１、２０２－１、及び２０１－２で、Ｌ２０１～Ｌ２０３、Ｌ２０５、ｘａ１～ｘａ３、ｘａ５、Ｒ２０１及びＲ２０２に係る説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１～Ｒ２１３は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、－Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
例えば、第１正孔輸送物質は、下記に示す化合物ＨＴ３～ＨＴ５、ＨＴ１６～ＨＴ２４、ＨＴ３５、及びＨＴ３７～ＨＴ３９の内から選択され、第２正孔輸送物質は、ＨＴ１、ＨＴ２、ＨＴ６～ＨＴ１５、ＨＴ２５～ＨＴ３４、及びＨＴ３６の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000115
Figure 2023014236000116
Figure 2023014236000117
Figure 2023014236000118
Figure 2023014236000119
Figure 2023014236000120
Figure 2023014236000121
有機発光素子１０の中間層１３は、ｐ－ドーパントを含んでいない。
例えば、中間層１３は、第１正孔輸送物質に属する１種以上の化合物からもなる。
一方、有機発光素子１０の正孔輸送領域１２は、ｐ－ドーパントをさらに含んでもよい。
正孔輸送領域１２がｐ－ドーパントをさらに含む場合、正孔輸送領域１２は、マトリックス（第２正孔輸送物質）、及びマトリックスに含まれたｐ－ドーパントを含んだ構造を有することができる。
ｐ－ドーパントは、正孔輸送領域１２に均一に、あるいは不均一にもドーピングされる。
一実施形態によれば、ｐ－ドーパントのＬＵＭＯエネルギーレベルは、－３．５ｅＶ以下であり得る。
ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ－ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、Ｆ６－ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体、
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、
１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）、及び
下記に示す化学式２２１で表される化合物、の内から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000122
Figure 2023014236000123
化学式２２１で、
Ｒ２２１～Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されるが、Ｒ２２１～Ｒ２２３の内の少なくとも一つは、シアノ基、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－Ｆで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、－Ｃｌで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、－Ｂｒで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基、及び－Ｉで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基の内から選択された少なくとも１つの置換基を有する。
正孔輸送領域１２の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば、約４００Å～約２，０００Åであり、中間層１３の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば、約２００Å～約５００Åであり、発光層１５の厚みは、約１００Å～約３，０００Å、例えば、約３００Å～約１，０００Åである。
正孔輸送領域１２、中間層１３、及び発光層１５の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性及び／又は発光特性を得ることができる。
［電子輸送領域１７］
有機発光素子１０において、発光層１５と第２電極１９との間には、電子輸送領域１７が配置される。
電子輸送領域１７は、単層構造又は多層構造を有することができる。
例えば、電子輸送領域１７は、電子輸送層、電子輸送層／電子注入層、バッファ層／電子輸送層、正孔阻止層／電子輸送層、バッファ層／電子輸送層／電子注入層、又は正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、前記電子輸送領域余の領域は、電子制御層を更に含むことができる。
電子輸送領域１７は、公知の電子輸送物質を含んでもよい。
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層又は電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環式基を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
π電子欠乏性含窒素環式基に係る説明は、本明細書に記載したところを参照する。
例えば、電子輸送領域は、下記に示す化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。
（化６０１）
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１－［（Ｌ６０１）ｘｅ１－Ｒ６０１］ｘｅ２１
化学式６０１で、
Ａｒ６０１及びＬ６０１は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ５－Ｃ６０カルボン酸基、または置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２、又は３であり、
ｘｅ１は、０～５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）の内から選択され、
Ｑ６０１～Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１～５の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１の内の少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環式基を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式６０１で、Ａｒ６０１及びＬ６０１は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、－Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ－ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、及びアザカルバゾール基、の内から選択され、
Ｑ３１～Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基の内から選択される。
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単一結合を介しても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ６０１は、アントラセン基でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１で表される化合物は、下記に示す化学式６０１－１でも表される。
Figure 2023014236000124
化学式６０１－１で、
Ｘ６１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、Ｎ又はＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、Ｎ又はＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４～Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１～Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１に係る説明を参照し、
ｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１に係る説明を参照し、
Ｒ６１１～Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１に係る説明を参照し、
Ｒ６１４～Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基の内からも選択される。
他の実施形態によれば、化学式６０１及び化学式６０１－１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１～ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１、又は２でもある。
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び化学式６０１－１で、Ｒ６０１、及びＲ６１１～Ｒ６１３は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びアザカルバゾリル基の内から選択された少なくとも一つで置換されるか、あるいは置換されていない、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ－ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びアザカルバゾリル基、並びに
－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）、の内から選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２に係る説明は、本明細書に記載したところを参照する。
電子輸送領域は、下記に示す化合物ＥＴ１～ＥＴ３６の内から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
Figure 2023014236000125
Figure 2023014236000126
Figure 2023014236000127
Figure 2023014236000128
Figure 2023014236000129
Figure 2023014236000130
Figure 2023014236000131
Figure 2023014236000132
Figure 2023014236000133
Figure 2023014236000134
Figure 2023014236000135
Figure 2023014236000136
または、電子輸送領域は、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３－（ビフェニル－４－イル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール（ＴＡＺ）、及びＮＴＡＺの内から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
Figure 2023014236000137
バッファ層、正孔阻止層、又は電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２０Å～約１，０００Å、例えば約３０Å～約３００Åである。
バッファ層、正孔阻止層、又は電子調節層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば、約１５０Å～約５００Åである。
電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域１７（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の内から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン、及びＣｓイオンの内から選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン，及びＢａイオンの内からも選択される。
アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン、及びシクロペンタジエンの内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ－Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ－Ｄ２を含んでもよい。
Figure 2023014236000138
電子輸送領域１７は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。
電子注入層は、第２電極１９と直接接触する。
電子注入層は、
ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、
ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいは
ｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、及びＣｓの内からも選択される。
一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、又はＣｓでもある。
他の実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、又はＣｓでもあるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａの内からも選択される。
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ、及びＧｄの内からも選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）の内からも選択される。
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物の内からも選択される。
一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩの内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１－ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物の内からも選択される。
一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、及びＣａＯの内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、及びＴｂＦ３の内からも選択される。
一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン、及びシクロペンタジエンの内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらの内の任意の組み合わせだけからもなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。
電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらの内の任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に、あるいは不均一に分散している。
電子注入層の厚みは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åである。
電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
［第２電極１９］
前述のような有機層１０Ａ上部には、第２電極１９が配置される。
第２電極１９は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、第２電極１９用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第２電極１９は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）、ＩＴＯ、及びＩＺＯの内から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
第２電極１９は、透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極でもある。
第２電極１９は、単一層である単層構造、又は複数の層を有する多層構造を有することができる。
〔図３に係る説明〕
図３は、本発明の他の実施形態による有機発光素子１００の断面を概略的に示す断面図である。
図３の有機発光素子１００は、第１電極１１０、第１電極１１０に対向した第２電極１９０、及び第１電極１１０と第２電極１９０との間に積層された、第１発光ユニット１５１及び第２発光ユニット１５２を含む。
第１発光ユニット１５１と第２発光ユニット１５２との間には、電荷生成層１４１が配置され、電荷生成層１４１は、ｎ型電荷生成層（１４１－Ｎ）及びｐ型電荷生成層（１４１－Ｐ）を含む。
電荷生成層１４１は、電荷を生成し、隣接した発光ユニットに供給する役割を行う層であり、公知の物質を使用することができる。
第１発光ユニット１５１は、第１発光層（１５１－ＥＭ）を含み、第２発光ユニット１５２は、第２発光層（１５２－ＥＭ）を含む。
第１発光ユニット１５１から放出される光の最大発光波長は、第２発光ユニット１５２から放出される光の最大発光波長と異なり得る。
例えば、第１発光ユニット１５１から放出される光と、第２発光ユニット１５２から放出される光との混合光は、白色光であるが、それに限定されるものではない。
第１発光ユニット１５１は、第１電極１１０側に配置され、第１発光層（１５１－ＥＭ）に直接接触し、第１正孔輸送物質を含んだ第１中間層１３１を含み、第２発光ユニット１５２は、第１電極１１０側に配置され、第２発光層（１５２－ＥＭ）に直接接触し、第１正孔輸送物質を含んだ第２中間層１３２を含む。
第１中間層１３１に含まれた第１正孔輸送物質と、第２中間層１３２に含まれた第１正孔輸送物質は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
一方、第１発光ユニット１５１は、電荷生成層１４１と第１発光層（１５１－ＥＭ）との間に、第１電子輸送領域１７１をさらに含んでもよい。
第１発光層（１５１－ＥＭ）及び第２発光層（１５２－ＥＭ）は、それぞれホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、有機金属化合物であるが、ドーパントは、イリジウムを含まない。
第１発光ユニット１５１は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足し、ＨＯＭＯ（ｈ１）は、第１中間層１３１に含まれた第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）である。
ｉ）第１発光層（１５１－ＥＭ）のホストが１種のホストからなる場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
ｉｉ）第１発光層（１５１－ＥＭ）のホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルである。
ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定したものである。
また、第２発光ユニット１５２は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足し、ＨＯＭＯ（ｈ１）は、第２中間層１３２に含まれた第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）である。
ｉ）第２発光層（１５２－ＥＭ）のホストが１種のホストからなる場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
ｉｉ）第２発光層（１５２－ＥＭ）のホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルである。
ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定したものである。
前述のように、有機発光素子１００は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足することにより、第１発光層（１５１－ＥＭ）及び第２発光層（１５２－ＥＭ）に移動したそれぞれの正孔が、第１発光層（１５１－ＥＭ）及び第２発光層（１５２－ＥＭ）に容易にトラッピングされる。
それにより、第１発光層（１５１－ＥＭ）及び第２発光層（１５２－ＥＭ）への正孔注入が円満になされることにより、有機発光素子１００の駆動電圧低下、第１中間層１３１と第１発光層（１５１－ＥＭ）との界面劣化防止、第２中間層１３２と第２発光層（１５２－ＥＭ）との界面劣化防止、駆動時間による輝度低下現象防止（長寿命）、高量子発光効率などを達成することができる。
図３において、第１電極１１０、正孔輸送領域１２０及び第２電極１９０に係る説明は、それぞれ図１において、第１電極１１、正孔輸送領域１２及び第２電極１９に係る説明を参照する。
図３において、第１中間層１３１及び第２中間層１３２に係る説明は、それぞれ図１における中間層１３に係る説明を参照し、第１発光層（１５１－ＥＭ）及び第２発光層（１５２－ＥＭ）に係る説明は、それぞれ図１における発光層１５に係る説明を参照する。
図３において、電子輸送領域１７０及び第１電子輸送領域１７１に係る説明は、それぞれ図１における電子輸送領域１７に係る説明を参照する。
以上、図３を参照し、第１発光ユニット１５１及び第２発光ユニット１５２は、いずれもＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足し、ドーパントとしてイリジウム非含有有機金属化合物を含んだ有機発光素子について説明したが、図３の有機発光素子の第１発光ユニット１５１及び第２発光ユニット１５２のうち一つは、公知の任意発光ユニットで代替されるというように、多様な変形例が可能である。
〔図４に係る説明〕
図４は、本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子２００の断面を概略的に示す断面図である。
有機発光素子２００は、第１電極２１０、第１電極２１０に対向した第２電極２９０、及び第１電極２１０と第２電極２９０との間に積層された、第１発光層２５１及び第２発光層２５２を含む。
第１発光層２５１から放出される光の最大発光波長は、第２発光層２５２から放出される光の最大発光波長と異なり得る。
例えば、第１発光層２５１から放出される光と、第２発光層２５２から放出される光との混合光は、白色光であるが、それに限定されるものではない。
第１発光層２５１と第１電極２１０との間には、第１発光層２５１に直接接触し、第１正孔輸送物質を含んだ第１中間層２３１が配置され、第２発光層２５２と第１電極との間には、第２発光層２５２に直接接触し、第１正孔輸送物質を含んだ第２中間層２３２が配置される。
一方、第１中間層２３１と第１電極２１０との間には、正孔輸送領域２２０が配置され、第２発光層２５２と第２電極２９０との間には、電子輸送領域２７０が配置される。
第１発光層２５１及び第２発光層２５２は、それぞれホスト及びドーパントを含む。
ドーパントは、有機金属化合物であるが、ドーパントは、イリジウムを含まない。
有機発光素子２００は、第１発光層２５１及び第１中間層２３１に対して、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶの条件を満足し、ＨＯＭＯ（ｈ１）は、第１中間層２３１に含まれた第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）である。
ｉ）第１発光層２５１のホストが１種のホストからなる場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
ｉｉ）第１発光層２５１のホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルである。
ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定したものである。
また、有機発光素子２００は、第２発光層２５２及び第２中間層２３２に対して、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶの条件を満足し、ＨＯＭＯ（ｈ１）は、第２中間層２３２に含まれた第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）である。
ｉ）第２発光層２５２のホストが１種のホストからなる場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
ｉｉ）第２発光層２５２のホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルである。
ＨＯＭＯ（ｈ１）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置（例えば、ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．で製造されたＡＣ３）を用いて測定したものである。
前述のように、有機発光素子２００は、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足することにより、第１発光層２５１及び第２発光層２５２に移動したそれぞれの正孔が、第１発光層２５１及び第２発光層２５２に容易にトラッピングされる。
それにより、第１発光層２５１及び第２発光層２５２への正孔注入が円満になされることにより、有機発光素子２００の駆動電圧低下、第１中間層２３１と第１発光層２５１との界面劣化防止、第２中間層２３２と第２発光層２５２との界面劣化防止、駆動時間による輝度低下現象防止（長寿命）、高量子発光効率などを達成することができる。
図４において、第１電極２１０、正孔輸送領域２２０及び第２電極２９０に係る説明は、それぞれ図１において、第１電極１１、正孔輸送領域１２及び第２電極１９に係る説明を参照する。
図４において、第１中間層２３１及び第２中間層２３２に係る説明は、それぞれ図１における中間層１３に係る説明を参照し、第１発光層２５１及び第２発光層２５２に係る説明は、それぞれ図１における発光層１５に係る説明を参照する。
図４における電子輸送領域２７０に係る説明は、図１における電子輸送領域１７に係る説明を参照する。
以上、図４を参照し、第１発光層２５１と第１中間層２３１とのセット、及び第２発光層２５２と第２中間層２３２とのセットが、いずれもＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足し、ドーパントとして、イリジウム非含有有機金属化合物を含んだ有機発光素子について説明したが、図４の第１発光層２５１、第１中間層２３１、第２発光層２５２及び第２中間層２３２の内の任意の３層は、公知層で代替されるというように、多様な変形例が可能である。
〔用語に係る説明〕
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基は、炭素数１～６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基は、－ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素－炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素－炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３～１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１～１０の一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３～１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１～１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリール基は、炭素原子数６～６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６－Ｃ６０アリーレン基は、炭素原子数６～６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６－Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６－Ｃ６０アリール基及びＣ６－Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１～６０の環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１～６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合され得る。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基は、－ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基は、－ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８～６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１～６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ５－Ｃ６０カルボン酸基（又は、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基）は、環形成原子として、５～６０個（又は、５～３０個）の炭素のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。
Ｃ５－Ｃ６０カルボン酸基（又は、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基）は、単環式基又は多環式基である。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環式基（又は、Ｃ１－Ｃ３０ヘテロ環式基）は、環形成原子として、１～６０（又は、１～３０）の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択されたヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。
Ｃ１－Ｃ６０ヘテロ環式基（又は、Ｃ１－Ｃ３０ヘテロ環式基）は、単環式基又は多環式基である。
本明細書において、Ｃ５－Ｃ６０カルボン酸基（又は、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基）、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロ環式基（又は、Ｃ１－Ｃ３０ヘテロ環式基）、置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、の内から選択され、
Ｑ１～Ｑ９、Ｑ１１～Ｑ１９、Ｑ２１～Ｑ２９、及びＱ３１～Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、重水素・Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、及びＣ６－Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
本明細書において、「ビフェニル基、ターフェニル基、及びテトラフェニル基」は、それぞれ２個、３個又は４個のフェニル基が互いに単一結合を介して連結されている一価基を意味する。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明するが、本発明は、以下の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
≪実施例≫
〔合成例１：化合物３－１７０の合成〕
Figure 2023014236000139
〔中間体Ａ（２－（３－ブロモフェニル）－４－フェニルピリジン）の合成〕
２－ブロモ－４－フェニルピリジン（３ｇ、１３ｍｍｏｌ）、（３－ブロモフェニル）ボロン酸（３．１ｇ、１．２当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．１ｇ（０．９ｍｍｏｌ、０．０７当量）、及び炭酸ナトリウム３．４ｇ（３２ｍｍｏｌ、３当量）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と蒸溜水（Ｈ２Ｏ）とを３：１比率で混ぜた溶媒（４９ｍＬ、０．６Ｍ）と混合した後、１２時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得た濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（塩化メチレン（ＭＣ）／ヘキサン（Ｈｅｘ）を２５％～５０％に上げてコラム）を遂行し、「中間体Ａ」３．２ｇ（収率８０％）を得た。
Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ（ｈｉｇｈ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ１２ＢｒＮ：ｍ／ｚ ３０９．０１５３，ｆｏｕｎｄ：３０９．０１５５
中間体Ｂ（４－フェニル－２－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）ピリジン）の合成〕
「中間体Ａ」３．２ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）及びビス（ピナコラト）ジボロン３．９ｇ（０．０１５ｍｏｌ、１．５当量）をフラスコに入れ、酢酸カリウム２．０ｇ（０．０２１ｍｏｌ、２当量）及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．４２ｇ（０．０５当量）を添加した後、トルエン（３４ｍＬ）を入れ、１００℃で一晩還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得た濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを遂行し、「中間体Ｂ」２．４ｇ（収率６５％）を得た。
Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ２４ＢＮＯ２：ｍ／ｚ ３５７．１９００，ｆｏｕｎｄ：３５７．１９０２
〔中間体Ｄ（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（１－フェニル－４－（３－（４－フェニルピリジン－２－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェノール）の合成〕
「中間体Ｃ」（２－（４－ブロモ－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）２．７ｇ（０．００６ｍｏｌ、１当量）、「中間体Ｂ」２．４ｇ（０．００７ｍｏｌ、１．２当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３９ｇ（０．００１ｍｏｌ、０．０７当量）、及び炭酸カリウム２．０ｇ（０．０１７ｍｏｌ、３当量）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と蒸溜水（Ｈ２Ｏ）とを３：１比率で混ぜた溶媒２０ｍＬと混合した後、１２時間還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得た濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＥＡ／Ｈｅｘ２０％～３５％に上げてカラム）を遂行し、「中間体Ｄ」２．４ｇ（収率７０％）を得た。
Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４４Ｈ４１ＢＮ３Ｏ：ｍ／ｚ ６２７．３２５０，ｆｏｕｎｄ：６２７．３２５３
〔化合物３－１７０の合成〕
「中間体Ｄ」２．４ｇ（３．８２ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４ １．９ｇ（４．６ｍｍｏｌ、１．２当量）とを、ＡｃＯＨ ５０ｍＬとＨ２Ｏ ５ｍＬとを混ぜた溶媒（５５ｍＬ）と混合した後、１６時間還流した。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物をさらにＭＣに溶かし、Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＭＣ４０％、ＥＡ１％、Ｈｅｘ５９％）を遂行し、「化合物３－１７０」１．２ｇ（純度９９％以上）を得た（実際の合成収率は、７０％である）。
Ｍａｓｓ分析及びＨＰＬＣ分析を介して物質を確認した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４４Ｈ３９Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ ８２０．２７４１，ｆｏｕｎｄ：８２０．２７４４
〔合成例２：化合物１－８の合成〕
Figure 2023014236000140
〔中間体Ｇの合成〕
「中間体Ｃ」の代わりに、化合物Ｅ（２．５ｇ、０．００６ｍｏｌ）を使用し、「中間体Ｂ」の代わりに、「化合物Ｆ」（３．１ｇ、０．００７ｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の「中間体Ｄ」の合成方法と同一方法を利用し、「中間体Ｇ」（２．６ｇ、６８％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４５Ｈ４３Ｎ３Ｏ：ｍ／ｚ ６４１．３４０６，ｆｏｕｎｄ：６４１．３４０８
〔化合物１－８の合成〕
「中間体Ｄ」の代わりに、「中間体Ｇ」（２．６ｇ、４．０５ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の「化合物３－１７０」の合成方法と同一方法を利用し、「化合物１－８」を得た（２．４ｇ、収率７１％）。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ４５Ｈ４１Ｎ３ＯＰｔ：ｍ／ｚ ８３４．２８９７，ｆｏｕｎｄ：８３４．２８９６
〔評価例１〕
下記に示す化合物のＨＯＭＯエネルギーレベルを、大気下光電子分光装置（ＲＩＫＥＮ ＫＥＩＫＩ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製：ＡＣ３）を用いて実測し、下記の表１に示す。
Figure 2023014236000141
Figure 2023014236000142
〔比較例Ａ〕
ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。
次に、ガラス基板上のＩＴＯ電極（アノード）上に、「Ｆ６－ＴＣＮＮＱ」を蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に「ＨＴ１」を蒸着し、１，２６０Å厚の第１正孔輸送層を形成した後、第１正孔輸送層上に、「Ｆ６－ＴＣＮＮＱ」と「ＨＴ１」とを５：９５の重量比で共蒸着し、１００Å厚の第２正孔輸送層を形成することにより、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に「ＨＴ１」を蒸着し、３００Å厚の中間層を形成した。
次に、中間層上に、ホストとして、正孔輸送性ホストである「Ｈ－Ｈ１」、及び電子輸送性ホストである「Ｈ－Ｅ１」（正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストの重量比は、５：５である）、並びにドーパントである「化合物３－１７０」を共蒸着し（ホストとドーパントとの重量比は、９０：１０である）、４００Å厚の発光層を形成した。
次に、発光層上に、化合物「ＥＴ１」と「Ｌｉｑ」とを５：５の重量比で共蒸着し、３６０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に「ＬｉＦ」を蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にＡｌを真空蒸着し、８００Å厚の第２電極（カソード）を形成することにより、ＩＴＯ／Ｆ６－ＴＣＮＮＱ（１００Å）／ＨＴ１（１，２６０Å）／ＨＴ１：Ｆ６－ＴＣＮＮＱ（５ｗｔ％）（１００Å）／ＨＴ１（３００Å）／（Ｈ－Ｈ１＋Ｈ－Ｅ１）：化合物３－１７０（１０ｗｔ％）（４００Å）／ＥＴ１：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３６０Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（８００Å）構造を有する有機発光素子を製作した。
Figure 2023014236000143
〔比較例Ｂ、及び実施例１及び２〕
中間層の形成時、「ＨＴ１」の代わりに、表２に記載された化合物を使用したという点を除いては、前記比較例Ａと同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
〔評価例２〕
比較例Ａ及びＢ、並びに実施例１及び２で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、量子発光効率及び寿命（Ｔ９５）を評価し、その結果を下記の表２に示す。
また、比較例Ａ及びＢ、並びに実施例１及び２の輝度と量子発光効率の関係を示すグラフは、図５を参照し、時間と輝度の関係を示すグラフは、図６を参照する。
評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を使用し、寿命（Ｔ９５）（ａｔ ８，０００ｎｉｔ）は、初期輝度１００％対比で９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した。
量子発光効率及び寿命（Ｔ９５）は、いずれも８，０００ｃｄ／ｍ２の輝度下で測定されたものである。
Figure 2023014236000144
 表２から、実施例１及び２の有機発光素子は、比較例Ａ及びＢに比べ、優秀な外部量子効率及び寿命特性を有するということを確認することができる。
〔比較例Ｃ及びＤ〕
中間層の形成時、「ＨＴ１」の代わりに、以下で示す表３に記載された化合物を使用し、発光層の形成時、ドーパントとして、「化合物３－１７０」の代わりに、Ｉｒ錯体である「Ｄ－Ｉｒ」を使用したという点を除いては、比較例Ａと同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
Figure 2023014236000145
〔比較例Ｅ及び実施例３〕
中間層の形成時、「ＨＴ１」の代わりに、以下で示す表３に記載された化合物を使用し、発光層の形成時、ドーパントとして「化合物３－１７０」の代わりに、「化合物１－８」を使用したという点を除いては、比較例Ａと同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
Figure 2023014236000146
〔評価例３〕
比較例Ｃ、Ｄ、及びＥ、並びに実施例３で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、量子発光効率及び寿命（Ｔ９５）を評価した結果を下記の表３に示す。
また、比較例Ｃ及びＤの時間と輝度の関係を示すグラフは、図７を参照し、比較例Ｅ及び実施例３の時間と輝度の関係を示すグラフは、図８を参照する。
評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を使用し、寿命（Ｔ９５）（ａｔ ６，０００ｎｉｔ）は、初期輝度１００％対比９５％の輝度になるのにかかる時間を評価した。
量子発光効率及び寿命（Ｔ９５）は、いずれも６，０００ｃｄ／ｍ２の輝度下で測定されたものである。
Figure 2023014236000147
 表３において、比較例Ｄ（「第１正孔輸送物質のＨＯＭＯ・正孔輸送性ホストのＨＯＭＯ」が０より小さく、ドーパントとして、Ｉｒ錯体である「Ｄ－Ｉｒ」を使用する）の寿命は、比較例Ｃ（「第１正孔輸送物質のＨＯＭＯ・正孔輸送性ホストのＨＯＭＯ」が０であり、ドーパントとして、Ｉｒ錯体である「Ｄ－Ｉｒ」を使用する）の寿命よりむしろ不良であるが、実施例３は、比較例Ｅに比べ、外部発光効率及び寿命がいずれも向上しているということを確認することができる。
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
本発明は、有機発光素子を用いる電子装置全般に好適に利用可能である。
１０、１００、２００ 有機発光素子
１０Ａ 有機層
１１、１１０、２１０ 第１電極
１２、１２０、２２０ 正孔輸送領域
１３ 中間層
１５ 発光層
１７、１７０、２７０ 電子輸送領域
１９、１９０、２９０ 第２電極
１３１、２３１ 第１中間層
１３２、２３２ 第２中間層
１４１ 電荷生成層
１４１－Ｎ ｎ型電荷生成層
１４１－Ｐ ｐ型電荷生成層
１５１ 第１発光ユニット
１５１－ＥＭ、２５１ 第１発光層
１５２ 第２発光ユニット
１５２－ＥＭ、２５２ 第２発光層
１７１ 第１電子輸送領域

Claims (16)

  1. 有機発光素子であって、
    第１電極と、
    前記第１電極に対向した第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置された有機層と、を有し、
    前記有機層は、発光層、及び前記第１電極と前記発光層との間に配置された中間層を含み、
    前記中間層は、前記発光層と直接接触し、第１正孔輸送物質を含み、前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ドーパントは、金属Ｍ及び前記金属Ｍと共に３個のシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ｒｉｎｇ）を形成する四座有機リガンドを含む有機金属化合物であり、
    前記Ｍは、白金（Ｐｔ）であり、
    ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）及び０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２１ｅＶを満足し、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ１）は、前記第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    ｉ）前記ホストが１種のホストからなる場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    ｉｉ）前記ホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルであり、
    前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記発光層に含まれたドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ１）、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする有機発光素子。
  2. 前記有機発光素子は、－０．４ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 前記第１電極と前記中間層との間に配置される正孔輸送領域をさらに有し、
    前記正孔輸送領域は、第２正孔輸送物質を含み、ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈ２）＜０ｅＶを満足し、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ２）は、前記第２正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベルであり、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ２）は、光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  4. 前記有機発光素子は、ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）を満足することを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
  5. 前記有機発光素子は、ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）＜ＨＯＭＯ（ｈ２）を満足することを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
  6. 前記正孔輸送領域は、第２正孔輸送層を含み、
    前記第２正孔輸送層は、前記中間層と直接接触し、
    前記第２正孔輸送層に前記第２正孔輸送物質が含まれていることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
  7. 前記四座有機リガンドは、ベンズイミダゾール基及びピリジン基を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  8. 前記ホストは、電子輸送性モイエティ（ｍｏｉｅｔｙ）を少なくとも一つ含んだ電子輸送性ホストと、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストと、を含み、
    前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記正孔輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルと同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  9. 電子輸送性モイエティが、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、及び下記に示す化学式の内の一つで表された基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
    Figure 2023014236000148
    （ここで、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。）
  10. 前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、
    前記電子輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基、及び少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、
    前記正孔輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基を含み、電子輸送性モイエティを含んでいないことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  11. 前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、
    前記電子輸送性ホストは、トリフェニレン基及びトリアジン基を含み、
    前記正孔輸送性ホストは、カルバゾール基を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  12. 前記第１正孔輸送物質及び第２正孔輸送物質は、互いに独立して、アミン系化合物の内から選択されることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
  13. 前記中間層は、ｐ－ドーパントを含んでいないことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  14. 前記正孔輸送領域は、ｐ－ドーパントをさらに含むことを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
  15. 第１電極と、
    前記第１電極に対向した第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に積層され、少なくとも１層の発光層を含むｍ個の発光ユニットと、
    前記ｍ個の発光ユニットのうち、互いに隣接した２個の発光ユニット間に配置され、ｎ型電荷生成層及びｐ型電荷生成層を含む（ｍ－１）個の電荷生成層と、を有し、
    前記ｍは、２以上の整数であり、
    前記ｍ個の発光ユニットの内の少なくとも１つの発光ユニットから放出される光の最大発光波長は、残りの発光ユニットの内の少なくとも１つの発光ユニットから放出される光の最大発光波長と異なり、
    前記ｍ個の発光ユニットの内の少なくとも一つは、前記第１電極側に配置され、前記発光層に直接接触し、第１正孔輸送物質を含んだ中間層を少なくとも１層含み、
    前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    前記ドーパントは、金属Ｍ及び前記金属Ｍと共に３個のシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ｒｉｎｇ）を形成する四座有機リガンドを含む有機金属化合物であり、
    前記Ｍは、白金（Ｐｔ）であり、
    ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）及び０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２１ｅＶを満足し、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ１）は、前記第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    ｉ）前記ホストが１種のホストからなる場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    ｉｉ）前記ホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）の内の最も高いエネルギーレベルであり、
    前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記発光層に含まれたドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ１）、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする有機発光素子。
  16. 第１電極と、
    前記第１電極に対向した第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に積層されたｍ個の発光層と、を有し、
    前記ｍは、２以上の整数であり、
    前記ｍ個の発光層の内の少なくとも１層の発光層から放出される光の最大発光波長は、残りの発光層の内の少なくとも１層の発光層から放出される光の最大発光波長と異なり、
    前記ｍ個の発光層と第１電極との間には、前記少なくとも１層の発光層に直接接触し、第１正孔輸送物質を含む少なくとも１つ中間層が配置され、
    前記発光層は、それぞれホスト及びドーパントを含み、
    前記ドーパントは、金属Ｍ及び前記金属Ｍと共に３個のシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ ｒｉｎｇ）を形成する四座有機リガンドを含む有機金属化合物であり、
    前記Ｍは、白金（Ｐｔ）であり、
    ＨＯＭＯ（ｈ１）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜０ｅＶ、ＨＯＭＯ（ｈ１）＜ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）及び０ｅＶ＜ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）－ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２１ｅＶの条件を満足し、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ１）は、前記第１正孔輸送物質のＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    ｉ）前記ホストが１種のホストからなる場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    ｉｉ）前記ホストが２種以上の互いに異なるホストの混合物である場合、前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうち最も高いエネルギーレベルであり、
    前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記発光層に含まれたドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
    前記ＨＯＭＯ（ｈ１）、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、それぞれ大気下光電子分光装置を用いて測定されることを特徴とする有機発光素子。
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