CN111825720A - 有机金属化合物、包括该化合物的有机发光装置以及包括该发光装置的设备 - Google Patents
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Abstract
本申请提供了有机金属化合物、包括该化合物的有机发光装置以及包括该有机发光装置的设备。该有机发光装置包括:第一电极;第二电极;以及第一电极和第二电极之间的包括发射层的有机层,其中有机层包括有机金属化合物。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年4月15日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0043780号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及有机金属化合物、包括该化合物的有机发光装置以及包括该有机发光装置的设备。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,其具有宽视角、高对比度和短响应时间,并且在亮度、驱动电压和响应速度方面显示优异的特性。
在有机发光装置中,第一电极布置在基板上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极顺序形成在第一电极上。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。空穴和电子(其为载流子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁(或弛豫)至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式包括有机金属化合物、包括该化合物的有机发光装置以及包括该有机发光装置的设备。
实施方式的另外方面将部分地在下面的说明中阐述,并且将部分地从说明中显而易见,或者可通过实践所呈现的实施方式获知。
根据实施方式的方面,提供了由式1表示的有机金属化合物。
式1
M11(L11)(L12)。
在式1中,
M11选自Ir、Co、Rh和Mt;
L11为由式1-1表示的配体;
L12为由式1-2表示的配体;
式1-1
式1-2
其中,在式1-1和1-2中,
X11至X16可各自独立地为碳原子,
X11和X12之间的键、X13和X14之间的键以及X15和X16之间的键可各自为单键或双键,
Y11至Y16可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);Y11和Y12可任选地连接至彼此以形成取代或未取代的环A13,Y13和Y14可任选地连接至彼此以形成取代或未取代的环A14,并且Y15和Y16可任选地连接至彼此以形成取代或未取代的环A16,
R11、R12、R15、R16、R17和R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b11、b12和b17可各自独立地为1至10的整数;
环A11至环A16可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
n11可为2至6的整数;
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与M11的结合位点,
其中由式1表示的有机金属化合物不为由以下式表示的化合物:
实施方式的另一方面提供有机发光装置,该有机发光装置包括第一电极;第二电极;以及第一电极和第二电极之间的包括发射层的有机层,其中有机层包括有机金属化合物。
实施方式的另一方面提供设备,该设备包括:薄膜晶体管,该薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层;以及以上本文说明的有机发光装置,其中有机发光装置的第一电极电耦接至选自薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
附图说明
结合附图,实施方式的这些和/或其他方面将从实施方式的以下说明中变得显而易见并且更容易理解,在附图中:
图1显示根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图2显示根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图3显示根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图4显示根据实施方式的有机发光装置的示意图;
图5显示根据实施例1至6以及比较例1和2制造的有机发光装置的电致发光光谱;
图6显示根据实施例1至6和比较例1制造的有机发光装置的亮度-电流效率曲线图;且
图7显示根据实施例1至6和比较例1制造的有机发光装置的时间-亮度曲线图。
具体实施方式
现将更详细地参考本公开的实施方式,其实例在附图中示出,其中相同的附图标记始终指相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同形式并且不应解释为限于本文阐述的说明。因此,下面本文仅通过参考附图说明实施方式,以解释本说明书的实施方式的各方面。如本文所使用的术语“和/或”包括相关所列项目中的一个或多个的任何和所有组合。比如“中的至少一种”的表达当在一列要素之前时,修饰整列要素而不修饰该列中的单个要素。
下文,将通过参考附图解释本公开的实施方式来更详细地说明本公开。附图中相同的附图标记表示相同的元件,因而将不在本文中重复其重复性描述。
在以下实施方式中,以单数形式使用的表达包括复数形式的表达,除非它在上下文中具有明显不同的含义。
在以下实施方式中,应当理解,术语比如“包括”“具有”和“包含”旨在指示存在本公开中说明的特征或组件,而非旨在排除可存在或可添加一个或多个其他特征或组件的可能性。
在以下实施方式中,当膜、区或组件在另一膜、区或组件上或上方时,膜、区或组件可直接地在其他膜、区或组件上,或者可在它们之间存在另一膜、区或组件。
为了便于解释,附图中的组件的尺寸可以放大。换句话说,附图中的组件的大小和厚度可以任意地示出以便于解释,但是本公开的以下实施方式不限于此。
如本文所使用的术语“有机层”指有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或所有层。包括于“有机层”中的材料不限于有机材料。例如,“有机层”可包括无机材料。
一个实施方式中的有机金属化合物由式1表示:
式1
M11(L11)(L12)。
式1中的M11可选自Ir、Co、Rh和Mt。
例如,式1中的M11可为Ir。
式1中的L11可为由式1-1表示的配体,并且式1中的L12可为由式1-2表示的配体:
式1-1
式1-2
式1-1和式1-2中的X11至X16可各自独立地为碳原子,并且X11和X12之间的键、X13和X14之间的键以及X15和X16之间的键可各自为单键或双键。
式1-1和式1-2中的Y11至Y16可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);Y11和Y12可任选地连接以形成取代或未取代的环A13,Y13和Y14可任选地连接以形成取代或未取代的环A14,并且Y15和Y16可任选地连接以形成取代或未取代的环A16,并且
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
例如,式1-1和式1-2中的Y11至Y16可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);并且
Y11和Y12可任选地连接以形成取代或未取代的环A13,Y13和Y14可任选地连接以形成取代或未取代的环A14,并且Y15和Y16可任选地连接以形成取代或未取代的环A16,
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式1-1和式1-2中的Y11至Y16可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;和
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
Y11和Y12可连接以形成取代或未取代的环A13;
Y13和Y14可连接以形成取代或未取代的环A14;或
Y15和Y16可连接以形成取代或未取代的环A16。
在一个或多个实施方式中,式1-1和式1-2中的Y11至Y16可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-F和氰基;
Y11和Y12可连接以形成取代或未取代的环A13;
Y13和Y14可连接以形成取代或未取代的环A14;或
Y15和Y16可连接以形成取代或未取代的环A16。
式1-1和式1-2中的R11、R12、R15、R16、R17和R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);并且
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式1-1和式1-2中的R11、R12、R15、R16、R17和R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式1-1和式1-2中的R11、R12、R15、R16、R17和R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基。
在一个或多个实施方式中,式1-1和式1-2中的R11、R12、R15、R16、R17和R19可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-F和氰基。
式1-1和式1-2中的b11、b12和b17可各自独立地为1至10的整数。
式1-1和式1-2中的环A11至环A16可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
例如,式1-1和式1-2中的环A11至环A16可各自独立地选自i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环,或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合(例如,结合在一起)的稠合环,
第一环选自环戊烷基、环戊烯基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、硼杂环戊二烯基、磷杂环戊二烯基、噻咯基、锗杂环戊二烯基、硒吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噁三唑基、异噁三唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、噻三唑基、异噻三唑基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、氮杂噻咯基、二氮杂噻咯基和三氮杂噻咯基,并且
第二环选自环己烷基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、吡啶基、二氢吡啶基、四氢吡啶基、嘧啶基、二氢嘧啶基、四氢嘧啶基、吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢吡嗪基、哒嗪基、二氢哒嗪基、四氢哒嗪基和三嗪基。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的环A11至环A16可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、吲哚基、咔唑基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基和苯并噻二唑基。
在一个实施方式中,式1-1和式1-2中的环A11至环A16可各自独立地选自苯基、萘基、茚基、芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、吲哚基、咔唑基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基和苯并噻二唑基。
在一个实施方式中,选自式1-1和式1-2中的环A13、环A14和环A16中的至少一个可选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基。
式1-1和式1-2中的n11可为2至6的整数。
在一个或多个实施方式中,式1-1和式1-2中的n11可为2至4的整数,但是本公开的实施方式不限于此。
式1-1和式1-2中的*指示与M11的结合位点。
由式1表示的有机金属化合物不为由以下式表示的化合物:
在一个或多个实施方式中,式1中L11可为由式1-1A表示的配体,并且式1中的L12可为由式1-2B表示的配体;
L11为由式1-1B表示的配体,并且L12为由式1-2A表示的配体;或
L11为由式1-1B表示的配体,并且L12为由式1-2B表示的配体,但是本公开的实施方式不限于此:
式1-1A
式1-1B
式1-2A
式1-2B
其中,在式1-1A、式1-1B、式1-2A和式1-2B中,
Y11至Y16可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
R11至R19可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b11至b14、b17和b18可各自独立地为1至10的整数;
环A11至环A16可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团;
n11为2至6的整数;
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;
*指示与M11的结合位点。
在一个或多个实施方式中,在式1中,L11为由式1-1A表示的配体,并且L12为由式1-2B表示的配体,并且环A16选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基;
L11为由式1-1B表示的配体,L12为由式1-2A表示的配体,并且选自环A13和环A14中的至少一个可选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基;或
L11为由式1-1B表示的配体,L12为由式1-2B表示的配体,并且选自环A13、环A14和环A16中的至少一个可选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可选自组I:
<组I>
由于包含例如Ir或类似物作为M11,有机金属化合物向其L11和L12配体提供相对高的金属-配体电荷转移(MLCT),其中L11和L12配体具有宽的能量差。同时,与其他过渡金属(比如,例如,Os)相比,有机金属化合物提供高的自旋轨道耦接(SOC)效应(达5000cm-1)。因此,可增加有机金属化合物中单重态和三重态之间的系间窜跃速度。所以,有机金属化合物可配置为在约390nm至约500nm的最大发射波长(λmax)处高效发射磷光。相反,包含例如Os的有机金属化合物由于Os的低SOC效应(达3000cm-1)和MLCT效应而在单重态和三重态之间具有低能量交换效率,并且其光致发光光谱的最大发射波长移向较长波长。因此,为了提供适于蓝色磷光发射的有机金属化合物,有机金属化合物的实施方式包括Ir或类似物作为M11。
根据本公开的实施方式的有机金属化合物包括由L11中的[C(R15)(R16)]n11表示的桥结构,因而有机金属化合物的八面体结构内的配体的排列可根据需要来控制,并且可降低在跃迁态下的振动弛豫以减少非辐射衰退(Knr)。结果,可降低有机金属化合物的光致发光光谱的半宽,从而可改进包括有机金属化合物的电子装置(例如,有机发光装置)的效率。
此外,因为有机金属化合物可由于在选自环A13、环A14和环A16中的至少一个中包含N原子而降低最低激发三重态能级(T1),所以与在428nm的UV发射区处显示最大发射波长的化合物X相比,有机金属化合物可适于蓝色磷光的发射。
化合物X
下面通过参考本文提供的实施例,本领域普通技术人员在审阅本公开时应容易地认识到由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
如本文所使用,表达“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可单独包括化合物1作为有机金属化合物。在这点上,化合物1可存在于有机发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在该情况下,化合物1和化合物2可存在于相同层中(例如,化合物1和化合物2可都存在于发射层中),或不同层中(例如,化合物1可存在于发射层中并且化合物2可存在于电子传输层中)。
有机层可包括选自以下的至少一种区域:i)空穴传输区,其位于第一电极(阳极)和发射层之间,并且包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一种,和ii)电子传输区,其位于发射层和第二电极(阴极)之间并且包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。至少一种由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。
发射层可进一步包括第二化合物和第三化合物,
有机金属化合物、第二化合物和第三化合物可彼此不同,
第二化合物和第三化合物可形成激发复合物,并且
有机金属化合物与选自第二化合物和第三化合物中的至少一种可不形成激发复合物。
激发复合物可有效地形成在第二化合物和第三化合物之间,但是不会形成在有机金属化合物与选自第二化合物和第三化合物中的至少一种之间。因此,稳定的主体的能量(例如,选自第二化合物和第三化合物中的至少一种的能量)可有效地递送至掺杂剂(例如,有机金属化合物),导致有机发光装置的效率增加。当有机金属化合物与选自第二化合物和第三化合物中的至少一种之间形成激发复合物时,由于激发复合物的形成,有机金属化合物的发射波长可移向较长波长,期望的光发射不会从有机金属化合物获得,因而会降低目标波长范围内的有机发光装置的效率。
在一个实施方式中,第二化合物可由式2表示;并且
第三化合物可由式3表示:
式2
式3
其中,在式2和式3中,
X21可选自C(R21)和N;X22可选自C(R22)和N;X23可选自C(R23)和N;X24可选自C(R24)和N;X25可选自C(R25)和N;X26可选自C(R26)和N;并且选自X21至X26中的至少一个可为N,
R21至R26可各自独立地选自由*-(L21)a21-(R27)b27表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R21至R26中的至少一个为由*-(L21)a21-(R27)b27表示的基团;
L21可选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,并且
a21可为0至6的整数,
R27可选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b27可为1至10的整数,
X31可选自单键、O、S、B(R33)、N(R33)、C(R33)(R34)和Si(R33)(R34);X32可选自单键、O、S、B(R35)、N(R35)、C(R35)(R36)和Si(R35)(R36);并且X31和X32各自不同时为单键,
环A31至环A32可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
R31至R36可各自独立地选自由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R31至R36中的至少一个为由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团;
b31和b32可各自独立地为1至10的整数;
L31可选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a31可为0至6的整数,
R37可选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b37可为1至10的整数,
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中,在式2中,X21可为N,X22可为C(R22);X23可为C(R23),X24可为C(R24);X25可为C(R25),并且X26可为C(R26);
X21可为N,X22可为C(R22),X23可为N,X24可为C(R24),X25可为C(R25),并且X26可为C(R26);
X21可为N,X22可为C(R22),X23可为C(R23),X24可为N,X25可为C(R25),并且X26可为C(R26);或
X21可为N,X22可为C(R22),X23可为N,X24可为C(R24),X25可为N,并且X26可为C(R26)。
在一些实施方式中,式2中的R21至R26可各自独立地选自由*-(L21)a21-(R27)b27表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
在一些实施方式中,选自式2中的X21至X26中的至少一个可为N,并且选自式2中的X21至X26中的至少另一个可为C[(L21)a21-(R27)b27]。
在一个或多个实施方式中,式2中的R21至R26可各自独立地选自由*-(L21)a21-(R27)b27表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基;
被选自氘、-F,-Cl、-Br、-I和氰基中的至少一种取代的C1-C20烷基;
由选自式5-1至式5-139中的一个表示的基团;和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),但是本公开的实施方式不限于此:
其中,在式5-1至式5-139中,
X51可选自O、S、N(R51)和C(R51)(R60);
X52可为N或C(R52),X53可为N或C(R53),X54可为N或C(R54),X55可为N或C(R55),X56可为N或C(R56),X57可为N或C(R57),X58可为N或C(R58),并且X59可为N或C(R59);
R51至R60可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基;
b51可选自1、2、3、4和5;
b52可选自1、2、3、4、5、6和7;
b53可选自1、2、3、4、5、6、7、8和9;
b54可选自1、2、3和4;
b55可选自1、2和3;
b56可选自1和2;
b57可选自1、2、3、4、5和6;并且
*指示与相邻原子的结合位点。
例如,式2中的L21可选自苯基、萘基、非那烯基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的苯基、萘基、非那烯基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、屈基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基。
例如,式2中的a21可为0至2的整数。
例如,式2中的R27可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式2中的R27可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基;
被选自氘、-F,-Cl、-Br、-I和氰基中的至少一种取代的C1-C20烷基;
由选自式5-1至式5-139中的一个表示的基团;和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基。
在一个或多个实施方式中,式2中的R27可选自-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3);和
由式7-1表示的基团和由式7-2表示的基团:
其中,在式7-1和式7-2中,
Y71可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
环A71可选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X71可选自C(R71)和N;
R71和R72可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
选自多个R71和多个R72中的两个基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团;
b72可为1至10的整数;
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;
*指示与相邻原子的结合位点。
例如,式7-1和式7-2中的环A71的说明可与本文提供的对于环A11的说明相同。
例如,式3中的X31可选自单键、O、S、B(R33)、N(R33)、C(R33)(R34)和Si(R33)(R34);
X32可选自O、S、B(R35)、N(R35)、C(R35)(R36)和Si(R35)(R36)。
在一个或多个实施方式中,式3中的X31可选自单键、O、S、B(R33)、N(R33)、C(R33)(R34)和Si(R33)(R34);并且
X32可选自O、S、N(R35)、C(R35)(R36)和Si(R35)(R36)。
例如,式3中的环A31和环A32可各自独立地选自环己烷基、环己烯基、环己二烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、硅杂苯基、氧硅杂环己二烯基、硫硅杂环己二烯基、氮硅杂苯基、二氢二硅杂环己二烯基、二噁烯基、氧硫杂环己二烯基、噁嗪基、二硫杂环己二烯基、噻嗪基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、茚并芴基、茚并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并芴基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并芴基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、二苯并硅杂苯基、二苯并氧硅杂环己二烯基、二苯并硫硅杂环己二烯基、二苯并氮硅杂苯基、二苯并二硅杂苯基、二苯并二噁烯基、二苯并氧硫杂环己二烯基、二苯并噁嗪基、二苯并二硫杂环己二烯基和二苯并噻嗪基。
例如,式3中的R31至R36可各自独立地选自由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
由选自式8-1和式8-2中的一个表示的基团;和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2):
其中,在式8-1和式8-2中,
X81可选自N、C(R83)和Si(R83);
X82可选自单键、O、S、B(R84)、N(R84)、C(R84)(R85)和Si(R84)(R85);
X83可选自单键、O、S、B(R86)、N(R86)、C(R86)(R87)和Si(R86)(R87);
式8-2中的X82和X83各自不同时为单键,
环A81和环A82可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
R81至R87可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
b81和b82可各自独立地为1至10的整数;
*指示与相邻原子的结合位点;并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式3中的R31至R36可各自独立地选自由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基;
被选自氘、-F,-Cl、-Br、-I和氰基中的至少一种取代的C1-C20烷基;
由选自式5-1至式5-139中的一个表示的基团;
由选自式8-1和式8-2中的一个表示的基团;和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基。
在一个或多个实施方式中,式3中的L31可选自苯基、萘基、非那烯基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的苯基、萘基、非那烯基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、屈基、苝基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、屈基、荧蒽基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂芴基、二氮杂咔唑基、二氮杂二苯并呋喃基和二氮杂二苯并噻吩基。
例如,式3中的a31可为0至2的整数。
例如,式3中的R37可选自由式8-1表示的基团和由式8-2表示的基团。
例如,式8-1和式8-2中的环A81和环A82可各自独立地选自环己烷基、环己烯基、环己二烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、硅杂苯基、氧硅杂环己二烯基、硫硅杂环己二烯基、氮硅杂苯基、二氢二硅杂环己二烯基、二噁烯基、氧硫杂环己二烯基、噁嗪基、二硫杂环己二烯基、噻嗪基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、茚并芴基、茚并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并芴基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并芴基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、二苯并硅杂苯基、二苯并氧硅杂环己二烯基、二苯并硫硅杂环己二烯基、二苯并氮硅杂苯基、二苯并二硅杂苯基、二苯并二噁烯基、二苯并氧硫杂环己二烯基、二苯并噁嗪基、二苯并二硫杂环己二烯基和二苯并噻嗪基。
在一个实施方式中,第二化合物可由选自式2-1和式2-2中的一个表示,但是本公开的实施方式不限于此:
其中,在式2-1和式2-2中,
X21可选自C(R21)和N;X23可选自C(R23)和N;X24可选自C(R24)和N;X25可选自C(R25)和N;并且X26可选自C(R26)和N;
选自式2-1中的X21和X23至X26中的至少一个可为N,
选自式2-2中的X21和X23至X25中的至少一个可为N,
R21和R23至R26可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
L21a和L21b可各自独立地选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a21a和a21b可各自独立地为0至6的整数,
R27a和R27b可各自独立地选自-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3);和
由式7-1表示的基团和由式7-2表示的基团;
其中,在式7-1和式7-2中,
Y71可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
环A71可选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团;
X71可选自C(R71)和N;
R71和R72可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
选自多个R71和多个R72中的两个基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团;
b72可为1至10的整数;
b27a和b27b可各自独立地为1至10的整数;
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,第二化合物可选自组II,并且
第三化合物可选自组III:
组II
组III
在有机发光装置的时间分辨电致发光(TREL)光谱中,延迟荧光的衰减时间可为50ns或更长,例如,大于等于50ns且小于等于10μs。在一个实施方式中,在有机发光装置的TREL光谱中,延迟荧光的衰减时间可为大于等于1.4μs且小于等于4μs,或者大于等于1.5μs且小于等于3μs。当有机发光装置的延迟荧光的衰减时间在这些范围内时,第一化合物保持在激发态的期间的时间段相对降低。因此,有机发光装置可具有高发射效率和长寿命。
在一个实施方式中,有机发光装置可满足选自条件1至条件4中的至少一种:
条件1
第三化合物的最低未占分子轨道(LUMO)能级(eV)>第一化合物的LUMO能级(eV)
条件2
第一化合物的LUMO能级(eV)>第二化合物的LUMO能级(eV)
条件3
第一化合物的最高占有分子轨道(HOMO)能级(eV)>第三化合物的HOMO能级(eV)
条件4
第三化合物的HOMO能级(eV)>第二化合物的HOMO能级(eV)。
如根据任何适当的方法,比如,例如,本公开的评估例1中说明的方法计算,第一化合物、第二化合物和第三化合物中的每一个的HOMO能级和LUMO能级中的每一个具有负值。
在一个或多个实施方式中,第一化合物的LUMO能级和第二化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可为大于等于0.1eV且小于等于1.0eV,或者第一化合物的LUMO能级和第三化合物的LUMO能级之间的差的绝对值可为大于等于0.1eV且小于等于1.0eV,并且第一化合物的HOMO能级和第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可为1.25eV或更小(例如,小于等于1.25eV且大于等于0.2eV),或者第一化合物的HOMO能级和第三化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可为1.25eV或更小(例如,小于等于1.25eV且大于等于0.2eV)。
当第一化合物、第二化合物和第三化合物满足本文公开的LUMO能级和HOMO能级之间的关系时,注入到发射层中的空穴和电子的量可以平衡。
如本文所使用的术语“有机层”指有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或所有层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。例如,“有机层”可包括无机材料。
图1的说明
图1为一个实施方式中的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1说明根据实施方式的有机发光装置10的结构和根据实施方式的有机发光装置10的制造方法。
第一电极110
参见图1,基板可另外位于第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易处理性和防水性。
在一个或多个实施方式中,第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可选自具有高功函数的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或者具有包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括第一电极110与发射层之间的空穴传输区,和/或发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,单层结构包括含有多种不同材料的单个层,多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于每种结构,构成层按所述顺序从第一电极110依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数,
xa5可为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,式202中的R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32);和
Q31至Q33与以上本文说明的相同。
在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键连接,和/或ii)R203和R204可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;和
被选自以下中的至少一种取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
式201A
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A(1)
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
由式202表示的化合物可由式202A表示:
式202A
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
式202A-1
其中,在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上本文说明的相同,
R211和R212可与结合R203说明的相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物,但是要包括在空穴传输区中的化合物不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一种时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下可获得适当的或令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离而增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或降低来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如以上本文说明的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料,空穴传输区可进一步包括用于改进导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更小。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自以下中的至少一种:醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨和氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);和
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施方式不限于此:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下中的至少一种取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被–Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素,可将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两层或更多层的堆叠结构,其中两层或更多层彼此接触或彼此分离。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合以配置为发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。主体可通过参考第二化合物和第三化合物的说明来理解,并且掺杂剂可通过参考由式1表示的有机金属化合物的说明来理解。
基于约100重量份的主体,掺杂剂在发射层中的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。
发射层中的主体
在一个或多个实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中,在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为1至5的整数,
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),和
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由选自式301-1或式301-2中的一个表示:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上本文说明的相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301说明的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1说明的相同,并且
R302至R304可各自独立地与结合R301说明的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);
其中Q31至Q33与以上本文说明的相同。
在一个实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与以上本文说明的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自以下中的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)和化合物H1至H55,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,主体可包括选自含硅的化合物(例如,以下实施例中使用的BCPDS和/或类似物)和含氧化膦的化合物(例如,以下实施例中使用的POPCPA和/或类似物)中的至少一种。
主体可包括仅一个种类的化合物,或不同种类的化合物(例如,在以下实施例中的一个中,由BCPDS和POPCPA组成的主体)。然而,本公开的实施方式不限于此。
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,并且xc2可为0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键连接,并且X402和X404可经单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),且Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为0至10的整数,
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402可均为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一种取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;和
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经连接基团X407连接至彼此,两个A402可任选地经连接基团X408连接至彼此(见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
有机层150中的发射层中包括的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下面式501或式502表示的化合物:
式501
式502
其中,在式501和式502中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
A501至A503可各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
L501至L505可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数,
a501至a505可各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R503至R507可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
xd4可为1至6的整数,并且
c11至c13可为0至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;
在一个或多个实施方式中,式502中的A501至A503可各自独立地选自苯基、萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、茚并菲基和由式503表示的基团:
式503
其中,在式503中,
A504至A506可与结合式502的A501解释的相同,
L504至L508可与结合式502的L501解释的相同,
a504至a508可与结合式502中的a501解释的相同,
R506至R510可与结合式502中的R503解释的相同,并且
c14至c16可与结合式502中的c11解释的相同。
在一个或多个实施方式中,式501和式502中的L501至L505可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式502中的R503至R507可各自独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
Q31至Q33可选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式502中的c11至c13可为0或1,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD25:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每种结构,构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区可包括以上本文说明的第二化合物。
在一个实施方式中,电子传输区可包括缓冲层,缓冲层直接接触发射层,并且缓冲层可包括以上本文说明的第二化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,它们按所述顺序依次堆叠在发射层上,并且缓冲层可包括以上本文说明的第二化合物。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合包含至少一个含π电子耗尽的氮的环。
如本文所使用的术语“含π电子耗尽的氮的环”指示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环状基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环状基团彼此稠合(例如,结合在一起),或iii)杂多环基团,其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环状基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合(例如,与其结合)。
含π电子耗尽的氮的环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中,在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可为1至5的整数。
在一个实施方式中,选自数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括以上本文说明的含π电子耗尽的氮的环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601说明的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1说明的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601说明的相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;和
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602);
Q601和Q602与以上本文说明的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)和3P-T2T中的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下,这些层可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
除了以上本文说明的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的流入其中的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,和碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如以上本文说明的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
如以上本文说明的,电子注入层可由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函数的金属、合金、导电化合物和其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构,或者包括两层或更多层的多层结构。
图2至图4的说明
图2的有机发光装置20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们按所述顺序依次堆叠,图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们按所述顺序依次堆叠,并且图4的有机发光装置40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们按所述顺序依次堆叠。
对于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考结合图1呈现的说明来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层210朝向外侧,并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层220朝向外侧。
根据相长干涉原理,第一封盖层210和第二封盖层220可增加外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被包含选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基所取代。在一个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
上文中,结合图1-4已经说明了根据实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自以下中的一个或多个适当的方法在某一区域中形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
设备
有机发光装置可包括在各种适当的设备中。
在一个实施方式中,该设备可包括:薄膜晶体管,薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层;和如以上本文说明的有机发光装置。有机发光装置的第一电极可电耦接至选自薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极、栅绝缘膜和/或类似物。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体和/或类似物,但是本公开的实施方式不限于此。
该设备可进一步包括密封部件用于密封有机发光装置。密封部件允许图像通过有机发光装置体现,并且阻挡或降低外部空气和水分渗透到有机发光装置中。密封部件可为包括透明的玻璃或塑料基板的密封基板。密封部件可为包括多个有机层和/或多个无机层的薄膜封装层。当密封部件为薄膜封装层时,该设备可整体上为柔性的(例如,基本整体上为柔性的)。
例如,该设备可为发光设备、认证设备或电子设备。
发光装置可用作各种适当的显示器、光源和/或类似物。
认证设备可为,例如,生物识别认证设备,用于通过使用关于生物识别部分(例如,指尖、瞳孔和/或类似物)的生物识别信息来认证受试者。除了如以上本文说明的有机发光装置,认证设备可进一步包括生物识别信息收集元件。
电子设备可用作个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子笔记本、电子词典、电子游戏装置、医学装置(例如,电子温度计、血压计、血糖仪、脉冲测量装置、脉冲波长测量装置、心电图显示装置、超声诊断装置或用于内窥镜的显示装置)、探鱼仪、各种其他适当的测量装置、各种其他适当的仪表(例如,用于车辆、飞机和船只的仪表)、投影仪和/或类似物,但是本公开的实施方式不限于此。
至少一些取代基的一般定义
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或末端处(例如,在终端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或在末端处(例如,在终端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,该基团不是芳族的)的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合(例如,结合在一起)。如本文所使用的术语“C7-C60烷基芳基”指被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子之外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子之外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,两个或更多个环可彼此稠合(例如,结合在一起)。如本文所使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基),并且如本文所使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且其整个分子结构不具有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族的)。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,结合在一起)的两个或更多个环,除了碳原子之外,选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构不具有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族的)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C5-C60碳环基团”指仅包括碳作为成环原子并且由5至60个碳原子组成的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据连接到C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60杂环基团”指与C5-C60碳环基团具有基本上相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
选自取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一种取代基可选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一种取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如本文所使用的术语“Ph”指苯基,如本文所使用的术语“Me”指甲基,如本文所使用的术语“Et”指乙基,如本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”,指叔丁基,并且如本文所使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文所使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文所使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则如本文所使用的*和*'各自指在相应式中与相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例更详细地说明根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在说明合成例时使用的措辞“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成例A:络合物1至络合物3的合成
如以上反应路线中显示的,合成络合物1至络合物3。
合成例B:L1至L3的合成
如关于以上反应路线说明的,合成L1至L3。
合成例1:化合物BD19的合成
将络合物1(1.00g,1.15mmol)(其为中间化合物)、L1(0.41g,1.20mmol)和Na2CO3(0.43g,4.03mmol)与1,4-二噁烷(250mL)混合,并且然后,将得到的混合物在100℃的温度下在氮气气氛中搅拌24小时并冷却至室温。通过使用二氯甲烷和水对其进行三次萃取工艺,从而获得有机层。将获得的有机层通过使用硫酸镁干燥,通过硅藻土过滤,并且然后进行柱色谱法以获得化合物BD19(0.58g,0.69mmol)(产率=60%)。
合成例2:化合物BD30的合成
以与用于合成化合物BD19基本上相同的方式合成化合物BD30(0.51g,0.60mmol)(产率=52%),不同的是使用中间络合物2(1.00g,1.15mmol)代替中间络合物1,并且使用L2(0.41g,1.20mmol)代替L1。
合成例3:化合物BD110的合成
以与用于合成化合物BD19基本上相同的方式合成化合物BD110(0.58g,0.82mmol)(产率=50%),不同的是使用中间络合物3(1.09g,1.15mmol)代替中间络合物1,并且使用L3(0.46g,1.20mmol)代替L1。
根据合成例1至合成例3合成的化合物的1H NMR和MALDI-TOF MS显示在表1中。
除了根据合成例1至合成例3合成的化合物之外的同样化合物可由本领域技术人员在审阅本公开时通过参考上述合成路径和源材料容易地认识到。
表1
实施例1:底发射型有机发光装置
作为阳极,将其上依次沉积了ITO、Ag和ITO的基板切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸,用异丙基醇和纯水各自超声冲洗5分钟,暴露于紫外射线30分钟,并且然后是臭氧,随后被安装在基板上。
将化合物2-TNATA真空沉积在ITO基板上以形成具有60nm的厚度的空穴注入层,并且然后,将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有30nm的厚度的空穴传输层。
将化合物BD19(其为第一化合物)、化合物ETH2(其为第二化合物)和化合物HTH2(其为第三化合物)真空沉积在空穴传输层上以形成具有30nm的厚度的发射层。在这点上,基于发射层的总重(100wt%),化合物BD19的量为10wt%,并且将化合物ETH2与化合物HTH2的重量比调整为5:5。
将化合物ETH2真空-沉积在发射层上以形成具有5nm的厚度的空穴阻挡层,将Alq3真空-沉积在空穴阻挡层上以形成具有30nm的厚度的电子传输层,并且然后,将LiF真空-沉积在电子传输层上以形成具有1nm的厚度的电子注入层,并且然后,将Al真空-沉积在其上以形成具有300nm的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
化合物X
实施例2至实施例6以及比较例1和比较例2
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置,不同的是发射层通过使用表2中显示的化合物形成。
评估例
通过使用吉时利MU 236和亮度计PR650,测量根据实施例1至实施例6以及比较例1和比较例2制造的有机发光装置中的每一个的亮度、在1000cd/m2的驱动电压(V)、电流密度(mA/cm2)、电流效率/CIEy(cd/A/CIEy)、最大发射波长(nm)和寿命(T90)。其结果显示在表2中。表2中的寿命(T90)指在相同条件下当亮度降低至初始亮度的90%的时间。图5显示根据实施例1至实施例6以及比较例1和比较例2制造的有机发光装置的电致发光(EL)光谱,图6显示根据实施例1至实施例6和比较例1制造的有机发光装置的亮度-电流效率曲线图,并且图7显示根据实施例1至实施例6和比较例1制造的有机发光装置的时间-亮度曲线图。关于比较例2的亮度-电流效率和小时-亮度的数据非常差以致无法在相同水平下将该数据与实施例1至实施例6的数据比较。因此,图6和图7中排除了用于比较例2的亮度-电流效率和小时-亮度的数据。
表2
从表2证实了,在蓝色发射区域(450nm至465nm的最大发射波长)中,实施例1至实施例6的有机发光装置显示出比比较例1和比较例2的有机发光装置更好的发光特性、更小的驱动电压、更高的电流效率以及更长的寿命。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率和长寿命。
应当理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于说明各种元件、组件、区域、层和/或部分,但这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用于区分一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分。因此,在不背离本公开的精神和范围的情况下,下面说明的第一元件、组件、区域、层或部分可称为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了便于解释,空间相对术语,比如“之下”、“下面”、“下”、“下方”、“上方”、“上”等,可在本文中用于说明图中示出的一个元件或特征与另一元件或特征的关系。应当理解,空间相对术语旨在涵盖除了图中描述的定向之外的使用或操作中的装置的不同定向。例如,如果将图中的装置翻转,则说明为在其他元件或特征“下面”或“之下”或“下方”的元件将定向在其他元件或特征“上方”。因此,示例术语“下面”和“下方”可涵盖上方和下面两个定向。装置可以以其他方式定向(例如,旋转90度或处于其他定向)并且应相应地解释本文使用的空间相对说明符。
如本文所使用的术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似术语而非用作程度术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外,当说明本公开的实施方式时,“可”的使用指“一个或多个本公开的实施方式”。如本文所使用的术语“术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别被认为与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。此外,术语“示例性”旨在指示例或图示。
此外,本文所述的任何数值范围旨在包括所述范围内纳入的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0和所述最大值10.0之间(并且包括1.0和10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,比如,例如,2.4至7.6。本文所述的任何最大数值限制旨在包括其中纳入的所有较低数值限制,并且本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中纳入的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确地叙述本文中明确叙述的范围内纳入的任何子范围。
应理解,本文说明的实施方式应仅以描述性意义来考虑,而不是为了限制的目的。每个实施方式内的特征或方面的说明应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。尽管已经参考附图说明了一个或多个实施方式,但本领域普通技术人员应理解,在不背离由所附的权利要求和其等效方式所定义的本公开的精神和范围的情况下,可对其在形式和细节上作出各种改变。
Claims (20)
1.一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:
式1
M11(L11)(L12)
其中,在式1中,
M11选自Ir、Co、Rh和Mt;
L11为由式1-1表示的配体;
L12为由式1-2表示的配体;
式1-1
式1-2
其中,在式1-1和式1-2中,
X11至X16各自独立地为碳原子,
X11和X12之间的键、X13和X14之间的键以及X15和X16之间的键各自为单键或双键,
Y11至Y16各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);Y11和Y12任选地连接以形成取代或未取代的环A13,Y13和Y14任选地连接以形成取代或未取代的环A14,并且Y15和Y16任选地连接以形成取代或未取代的环A16,
R11、R12、R15、R16、R17和R19各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b11、b12和b17各自独立地为1至10的整数;
环A11至环A16各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
n11为2至6的整数;
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与M11的结合位点,
其中所述由式1表示的有机金属化合物不为由以下式表示的化合物:
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
Y11至Y16各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;和
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基;其中,
Y11和Y12连接以形成取代或未取代的环A13;
Y13和Y14连接以形成取代或未取代的环A14;或
Y15和Y16连接以形成取代或未取代的环A16。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
R11、R12、R15、R16、R17和R19各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基和三联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一种取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);和
-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
环A11至环A16各自独立地选自i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环,或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠合环,
所述第一环选自环戊烷基、环戊烯基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、硼杂环戊二烯基、磷杂环戊二烯基、噻咯基、锗杂环戊二烯基、硒吩基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、异噁二唑基、噁三唑基、异噁三唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、异噻二唑基、噻三唑基、异噻三唑基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、氮杂噻咯基、二氮杂噻咯基和三氮杂噻咯基,并且
所述第二环选自环己烷基、环己烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、吡啶基、二氢吡啶基、四氢吡啶基、嘧啶基、二氢嘧啶基、四氢嘧啶基、吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢吡嗪基、哒嗪基、二氢哒嗪基、四氢哒嗪基和三嗪基。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
选自环A13、环A14和环A16中的至少一种选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
L11为由式1-1A表示的配体且L12为由式1-2B表示的配体;
L11为由式1-1B表示的配体且L12为由式1-2A表示的配体;或
L11为由式1-1B表示的配体且L12为由式1-2B表示的配体;
式1-1A
式1-1B
式1-2A
式1-2B
其中,在式1-1A、式1-1B、式1-2A和式1-2B中,
Y11至Y16各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
R11至R19各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b11至b14、b17和b18各自独立地为1至10的整数;
环A11至环A16各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
n11为2至6的整数;
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与M11的结合位点。
7.如权利要求6所述的有机金属化合物,其中:
L11为由式1-1A表示的配体,L12为由式1-2B表示的配体,并且环A16选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基;
L11为由式1-1B表示的配体,L12为由式1-2A表示的配体,并且选自环A13和环A14中的至少一个选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基;或
L11为由式1-1B表示的配体,L12为由式1-2B表示的配体,并且选自环A13、环A14和环A16中的至少一个选自茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并吡唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和咪唑并吡嗪基。
9.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
第二电极;和
所述第一电极和所述第二电极之间的包括发射层的有机层,
其中所述有机层包括如权利要求1至8中任一项所述的有机金属化合物。
10.如权利要求9所述的有机发光装置,其中:
所述发射层包括所述有机金属化合物。
11.如权利要求10所述的有机发光装置,其中:
所述发射层进一步包括第二化合物和第三化合物,
所述有机金属化合物、所述第二化合物和所述第三化合物彼此不同,
所述第二化合物和所述第三化合物形成激发复合物,并且
所述有机金属化合物与选自所述第二化合物和所述第三化合物中的至少一种不形成激发复合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置,其中:
所述第二化合物由式2表示;并且
所述第三化合物由式3表示:
式2
式3
其中,在式2和式3中,
X21选自C(R21)和N;X22选自C(R22)和N;X23选自C(R23)和N;X24选自C(R24)和N;X25选自C(R25)和N;X26选自C(R26)和N;并且选自X21至X26中的至少一个为N,
R21至R26各自独立地选自由*-(L21)a21-(R27)b27表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R21至R26中的至少一个为由*-(L21)a21-(R27)b27表示的基团;
L21选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,并且
a21为0至6的整数,
R27选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b27为1至10的整数,
X31选自单键、O、S、B(R33)、N(R33)、C(R33)(R34)和Si(R33)(R34);X32选自单键、O、S、B(R35)、N(R35)、C(R35)(R36)和Si(R35)(R36);并且X31和X32各自不同时为单键,
环A31至环A32各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
R31至R36各自独立地选自由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R31至R36中的至少一个为由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团;
b31和b32各自独立地为1至10的整数;
L31选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a31为0至6的整数,
R37选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b37为1至10的整数,
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与相邻原子的结合位点。
13.如权利要求12所述的有机发光装置,其中:
X21为N,X22为C(R22);X23为C(R23),X24为C(R24);X25为C(R25),并且X26为C(R26);
X21为N,X22为C(R22),X23为N,X24为C(R24),X25为C(R25),并且X26为C(R26);
X21为N,X22为C(R22),X23为C(R23),X24为N,X25为C(R25),并且X26为C(R26);或
X21为N,X22为C(R22),X23为N,X24为C(R24),X25为N,并且X26为C(R26)。
14.如权利要求12所述的有机发光装置,其中:
R27选自-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
由式7-1表示的基团和由式7-2表示的基团:
其中,在式7-1和式7-2中,
Y71选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
环A71选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X71选自C(R71)和N;
R71和R72各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
选自多个R71和多个R72中的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团;
b72为1至10的整数;
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与相邻原子的结合位点。
15.如权利要求12所述的有机发光装置,其中:
环A31和环A32各自独立地选自环己烷基、环己烯基、环己二烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、硅杂苯基、氧硅杂环己二烯基、硫硅杂环己二烯基、氮硅杂苯基、二氢二硅杂环己二烯基、二噁烯基、氧硫杂环己二烯基、噁嗪基、二硫杂环己二烯基、噻嗪基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吲哚并芴基、吲哚并咔唑基、吲哚并二苯并呋喃基、吲哚并二苯并噻吩基、茚并芴基、茚并咔唑基、茚并二苯并呋喃基、茚并二苯并噻吩基、苯并呋喃并芴基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并芴基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻吩并二苯并呋喃基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、二苯并硅杂苯基、二苯并氧硅杂环己二烯基、二苯并硫硅杂环己二烯基、二苯并氮硅杂苯基、二苯并二硅杂苯基、二苯并二噁烯基、二苯并氧硫杂环己二烯基、二苯并噁嗪基、二苯并二硫杂环己二烯基和二苯并噻嗪基。
16.如权利要求12所述的有机发光装置,其中:
R37选自由式8-1表示的基团和由式8-2表示的基团:
其中,在式8-1和式8-2中,
X81选自N、C(R83)和Si(R83);
X82选自单键、O、S、B(R84)、N(R84)、C(R84)(R85)和Si(R84)(R85);
X83选自单键、O、S、B(R86)、N(R86)、C(R86)(R87)和Si(R86)(R87);
式8-2中的X82和X83各自不同时为单键,
环A81和环A82各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
R81至R87各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
b81和b82各自独立地为1至10的整数;并且
*指示与相邻原子的结合位点,
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C10烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基。
17.如权利要求12所述的有机发光装置,其中:
所述第二化合物由选自式2-1和式2-2中的一个表示:
其中,在式2-1和式2-2中,
X21选自C(R21)和N;X23选自C(R23)和N;X24选自C(R24)和N;X25选自C(R25)和N;并且X26选自C(R26)和N;
选自式2-1中的X21和X23至X26中的至少一个为N,
选自式2-2中的X21和X23至X25中的至少一个为N,
R21和R23至R26各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
L21a和L21b各自独立地选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a21a和a21b各自独立地为0至6的整数,
R27a和R27b各自独立地选自-C(Q1)(Q2)(Q3)、-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
由式7-1表示的基团和由式7-2表示的基团;
其中,在式7-1和式7-2中,
Y71选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
环A71选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X71选自C(R71)和N;
R71和R72各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-C(Q31)(Q32)(Q33)、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-N(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);
选自多个R71和多个R72中的两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团;
b72为1至10的整数;
b27a和b27b各自独立地为1至10的整数,
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C6-C60芳基、以及被选自氘、-F、氰基、C1-C60烷基、苯基和联苯基中的至少一种取代的C1-C60杂芳基;并且
*指示与相邻原子的结合位点。
19.如权利要求9所述的有机发光装置,其中:
在所述有机发光装置的时间分辨电致发光光谱中,延迟荧光的衰减时间为50ns或更长。
20.一种设备,包括:
薄膜晶体管,所述薄膜晶体管包括源电极、漏电极和有源层;和
如权利要求9至19中任一项所述的有机发光装置,
其中所述有机发光装置的所述第一电极电耦接至选自所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极中的一个。
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