CN111689945A - 有机金属化合物和包括有机金属化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
Description
本申请要求于2019年3月15日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0030024号韩国专利申请的权益,所述韩国专利申请的公开内容通过引用全部包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种有机金属化合物和一种包括该有机金属化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是产生全色图像的自发射器件,并且与本领域中的器件相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
在示例中,有机发光器件可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变到基态,从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括一种新型有机金属化合物和一种包括该有机金属化合物的有机发光器件。
另外的方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过实践所呈现的实施例而获知。
本公开的一个方面提供一种由式1表示的有机金属化合物:
<式1>
在式1中,
M1可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、锌(Zn)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、铼(Re)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
环A1至环A4可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
L1和L4可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
L2和L3可以均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
从L2和L3中选择的至少一个可以选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a4可以均独立地选自于0、1、2和3,其中,a1和a4之和可以为1或更大,当a1为0时,环A1和环A2彼此不连接,并且当a4为0时,环A1和环A4彼此不连接,
a2和a3可以均独立地选自于1、2和3,
Y1至Y4可以均独立地选自于碳原子(C)和氮原子(N),
B1至B4可以均独立地选自于化学键、*-O-*'和*-S-*',
R1至R6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R1至R6之中的两个相邻的取代基可以可选地连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b1至b4可以均独立地为1至5的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
本公开的另一方面提供一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层;以及至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意图;
图2是根据另一实施例的有机发光器件的示意图;
图3是根据另一实施例的有机发光器件的示意图;以及
图4是根据另一实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
根据实施例的有机金属化合物由下面的式1表示:
<式1>
在式1中,M1可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、锌(Zn)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、铼(Re)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。
在一个实施例中,M1可以选自于Pt、Pd、Cu、Ag和Au。例如,M1可以为Pt。
在式1中,环A1至环A4可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基。
在一个实施例中,式1中的环A1至环A4可以均独立地选自于苯、萘、蒽、菲、甘菊环、苯并[9,10]菲、芘、环戊二烯、1,2,3,4-四氢萘、呋喃、噻吩、噻咯、茚、芴、吲哚、咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻咯、二苯并噻咯、茚并吡啶、吲哚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、苯并噻咯并吡啶、茚并嘧啶、吲哚并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻吩并嘧啶、苯并噻咯并嘧啶、二氢吡啶、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲咯啉、吡咯、吡唑、咪唑、2,3-二氢咪唑、三唑、2,3-二氢三唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、噁二唑、噻二唑、苯并吡唑、吡唑并吡啶、呋喃并吡唑、噻吩并吡唑、苯并咪唑、2,3-二氢苯并咪唑、咪唑并吡啶、2,3-二氢咪唑并吡啶、呋喃并咪唑、噻吩并咪唑、咪唑并嘧啶、2,3-二氢咪唑并嘧啶、咪唑并吡嗪、2,3-二氢咪唑并吡嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、5,6,7,8-四氢异喹啉和5,6,7,8-四氢喹啉。
在一个实施例中,在式1中,环A3可以是包括一个或更多个N原子的6元环,并且从环A1、环A2和环A4中选择的一个可以是包括两个或更多个N原子的5元环。
在一个或更多个实施例中,在式1中,环A3可以是包括一个或更多个N原子的6元环,并且从环A1和环A2中选择的一个可以是包括两个或更多个N原子的5元环。
在一个或更多个实施例中,在式1中,环A3可以是包括一个或更多个N原子的6元环,并且Y3可以是N。例如,环A3可以是吡啶。
在一个实施例中,在式1中,环A3可以是由式2-2(1)表示并且其中Y15是N的基团,
环A1、环A2和环A4可以均独立地选自于由式2-1(1)至式2-1(35)和式2-2(1)至式2-2(25)表示的基团:
在式2-1(1)至式2-1(35)和式2-2(1)至式2-2(25)中,
Y15可以是碳原子(C)或氮原子(N),
X21可以是N或C(R21),X22可以是N或C(R22),X23可以是N或C(R23),X24可以是N或C(R24),X25可以是N或C(R25),X26可以是N或C(R26),X27可以是N或C(R27),X28可以是N或C(R28),
X29可以是C(R29a)(R29b)、Si(R29a)(R29b)、N(R29)、O或S,
X30可以是C(R30a)(R30b)、Si(R30a)(R30b)、N(R30)、O或S,
R21至R30和R25a至R30b可以均独立地与结合式1中的R1至R4定义的相同,
*表示与B1、B2、B3或B4的结合位,并且
*'和*”均表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中,在式2-1(1)至式2-1(35)和式2-2(1)至式2-2(25)中,R21至R30和R25a至R30b可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基。
例如,在式2-1(1)至式2-1(35)和式2-2(1)至式2-2(25)中,R21至R30和R25a至R30b可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和吡啶基。
在一个实施例中,在式1中,a4可以为0,环A1和环A4可以均独立地选自于由式2-1(1)至式2-1(35)表示的基团,环A2可以选自于由式2-2(1)至式2-2(25)表示的基团,环A3可以是由式2-2(1)表示并且其中Y15是N的基团。
例如,在式1中,a4可以为0,环A1可以是由式2-1(32)表示的基团,环A2可以是由式2-2(1)表示的基团,环A3可以是由式2-2(1)表示并且其中Y15是N的基团,环A4可以是由式2-1(1)表示的基团。
在一个实施例中,在式1中,a4可以为0,环A1和环A4可以均独立地为由式2-1(1)表示的基团,环A2可以是由式2-2(10)、式2-2(12)或式2-2(20)表示的基团,环A3可以是由式2-2(1)表示并且其中Y15是N的基团。
在式1中,L1和L4可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且
L2和L3可以均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',其中,从L2和L3中选择的至少一个可以选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*'。
当从L2和L3中选择的至少一个选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*'时,从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6可以连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
也就是说,当L2选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且L3选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'和*-P(R5)-*'时,L2中的R5和R6可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
当L3选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且L2选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'和*-P(R5)-*'时,L3中的R5和R6可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,并且
当L2和L3均独立地选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*'时,从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6可以连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在式1中,a1和a4可以均独立地选自于0、1、2和3,其中,a1和a4之和为1或更大。当a1为0时,环A1和环A2彼此不连接,并且当a4为0时,环A1和环A4彼此不连接。
a1表示L1的数量,其中,当a1为二或更大时,多个L1可以彼此相同或不同。当L1是单键时,环A1和环A2可以彼此直接连接。
a4表示L4的数量,其中,当a4为二或更大时,多个L4可以彼此相同或不同。当L4是单键时,环A1和环A4可以彼此直接连接。
在一个实施例中,式1中的a1和a4之和可以为1。也就是说,a1可以为1,并且a4可以为0;或者a1可以为0,并且a4可以为1。
例如,a1可以为1,并且a4可以为0。
在式1中,a2和a3可以均独立地选自于1、2和3。
a2表示L2的数量,其中,当a2为2或更大时,多个L2可以彼此相同或不同。a3表示L3的数量,其中,当a3为2或更大时,多个L3可以彼此相同或不同。
在一个实施例中,在式1中,i)a2和a3可以均为1,L2可以选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',L3可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'和*-N(R5)-*',并且L2中的R5和R6可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基;
ii)a2和a3可以均为1,L2可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'和*-N(R5)-*',L3可以选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且L3中的R5和R6可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基;或者
iii)a2和a3可以均为1,L2和L3可以均独立地选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6可以连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中,在式1中,从L2和L3中选择的至少一个可以选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6可以连接,以形成由式3表示的基团:
<式3>
在式3中,
X31可以选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(R33)(R34)-*'、*-C(R33)=C(R34)-*'、*-Si(R33)(R34)-*'和*-Ge(R33)(R34)-*',
A31和A32可以均独立地选自于C6-C30碳环基和C1-C30杂环基,
R31至R34可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
b31和b32可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,并且
*表示与C、Si、P或Ge的结合位。
在一个或更多个实施例中,从式1中的L2和L3中选择的至少一个可以选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',其中,从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6可以彼此连接以形成由式3A表示的基团:
<式3A>
在式3A中,
X31以及R31和R32可以均独立地与结合式3定义的相同,
b31和b32可以均独立地选自于1、2、3和4,并且
*表示与C、Si、P或Ge的结合位。
在一个实施例中,在式3和式3A中,R31至R34可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基。
例如,式3和式3A中的R31至R34可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和吡啶基。
在式1中,Y1至Y4可以均独立地选自于碳原子(C)和氮原子(N)。
在一个实施例中,i)Y1、Y2和Y4可以均为C,Y3可以为N;ii)Y1和Y2可以均为C,Y3和Y4可以均为N;iii)Y1和Y4可以均为C,Y2和Y3可以均为N;或者iv)Y2和Y4可以均为C,Y1和Y3可以均为N。
例如,i)Y1、Y2和Y4可以均为C,Y3可以为N;或者ii)Y1和Y4可以均为C,Y2和Y3可以均为N。
在一个实施例中,B1至B4中的每个可以为化学键,Y3可以为N,并且Y3与M1之间的键可以为配位键,
i)Y1、Y2和Y4可以均为C,从Y1与M1之间的键、Y2与M1之间的键以及Y4与M1之间的键中选择的一个键可以为配位键,并且它们中的其它键可以是共价键;
ii)Y1和Y4可以均为C,Y2可以为N,Y2与M1之间的键可以为配位键,并且Y1与M1之间的键和Y4与M1之间的键可以为共价键;或者
iii)Y1可以为N,Y2和Y4可以均为C,Y1与M1之间的键可以为配位键,并且Y2与M1之间的键和Y4与M1之间的键可以为共价键。
在式1中,B1至B4可以均独立地选自于化学键、*-O-*'和*-S-*'。
当B1为化学键时,Y1和M1可以彼此直接连接,当B2为化学键时,Y2和M1可以彼此直接连接,当B3为化学键时,Y3和M1可以彼此直接连接,当B4为化学键时,Y4和M1可以彼此直接连接。
在一个实施例中,在式1中,i)B1至B4中的每个可以为化学键;或者ii)从B1至B4中选择的至少一个可以为*-O-*'或*-S-*',并且它们中的其它键可以为化学键。
例如,B1至B4中的每个可以为化学键。在一个实施例中,B1至B3中的每个可以为化学键,并且B4可以为*-O-*'。
在式1中,R1至R6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R1至R6之中的两个相邻的取代基可以可选地连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中,R1至R6可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基。
在一个或更多个实施例中,R1至R6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和吡啶基。
在式1中,b1至b4可以均独立地为1至5的整数。
b1表示R1的数量,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或不同。
b2表示R2的数量,其中,当b2为二或更大时,两个或更多个R2可以彼此相同或不同。
b3表示R3的数量,其中,当b3为二或更大时,两个或更多个R3可以彼此相同或不同。
b4表示R4的数量,其中,当b4为二或更大时,两个或更多个R4可以彼此相同或不同。
在关于式1的描述中,*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在关于式1的描述中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中,有机金属化合物可以由式1-1至式1-3中的一个表示:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
在式1-1至式1-3中,
L2和L3可以均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
X1和X2可以均独立地选自于C、Si、P和Ge,
X22可以为N或C(R22),X23可以为N或C(R23),X24可以为N或C(R24),
X31可以选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(R33)(R34)-*'、*-C(R33)=C(R34)-*'、*-Si(R33)(R34)-*'和*-Ge(R33)(R34)-*',
X32可以选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(R37)(R38)-*'、*-C(R37)=C(R38)-*'、*-Si(R37)(R38)-*'和*-Ge(R37)(R38)-*',
R22至R24可以均独立地与结合式1中的R3定义的相同,R31至R34可以均独立地与以上描述的相同,R35至R38可以均独立地与结合式3中的R31至R34定义的相同,
b31、b32、b35和b36可以均独立地选自于1、2、3和4,
M1、环A1、环A2、环A4、L1、L4、a1至a4、Y1、Y2、Y4、B1至B4、R1、R2、R4、b1、b2和b4可以均独立地与结合式1定义的相同。
在一个实施例中,在式1-1至式1-3中,
i)L2和L3可以均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'和*-N(R5)-*';
ii)L2可以为*-N(R5)-*',并且R5可以与相邻的R2或R22连接;或者
iii)L3可以为*-N(R5)-*',并且R5可以与相邻的R4或R24连接。
在一个实施例中,在式1-1至式1-3中,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24)。例如,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),R22和R24可以为氢,R23可以为氢或叔丁基。
在一个或更多个实施例中,在式1-1至式1-3中,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且从R22至R24、R31、R32、R35和R36中选择的至少一个可以不为氢。
在一个或更多个实施例中,有机金属化合物可以由式1-1A至式1-3A中的一个表示:
<式1-1A>
<式1-2A>
<式1-3A>
在式1-1A至式1-3A中,
L2、L3、X1、X2、X22至X24、R31、R32、R35、R36、b31、b32、b35和b36可以均独立地与结合式1-1至式1-3定义的相同,并且
M1、环A1、环A2、环A4、L1、L4、a1至a4、Y1、Y2、Y4、B1至B4、R1、R2、R4、b1、b2和b4可以均独立地与结合式1定义的相同。
在一个实施例中,在式1-1A至式1-3A中,
i)L2和L3可以均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'和*-N(R5)-*';
ii)L2可以为*-N(R5)-*',并且R5可以与相邻的R2或R22连接;或者
iii)L3可以为*-N(R5)-*',并且R5可以与相邻的R4或R24连接。
在一个实施例中,在式1-1A至式1-3A中,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24)。例如,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),R22和R24可以为氢,R23可以为氢或叔丁基。
在一个或更多个实施例中,在式1中,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且从R22至R24、R31、R32、R35和R36中选择的至少一个可以不为氢。
在一个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以是从化合物1至化合物40中选择的一种:
在由式1表示的有机金属化合物中,环A3经由连接体L2和L3连接到环A2和环A4,从而提高环A3的刚性。另外,与包括其中连接体L2和L3中的一个不存在的有机配体(也就是说,环A2和环A3不连接或者环A3和环A4不连接的有机配体)的有机金属配合物相比,在由式1表示的有机金属化合物中,可以增大金属中心M1和环A3的键解离能。因此,可以提高处于基态的有机金属化合物的稳定性,从而改善有机金属化合物的寿命。因此,可以提高应用有有机金属化合物的有机发光器件的耐久性,从而改善有机发光器件的寿命。
此外,由于由式1表示的有机金属化合物具有高能级的三重态金属中心态(3MC态),因此可以改善有机金属化合物在激发态下的稳定性。因此,因为减少了非辐射衰减现象,所以当有机金属化合物应用到电子器件(例如,有机发光器件)时,电子器件可以具有长的寿命。
此外,从连接体L2和L3中选择的至少一个选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*'。所述从连接体L2和L3中选择的至少一个包括其中结合到连接体中的原子(C、Si、P或Ge)的R5和R6经由单键或连接基团连接的环结构。该环结构在由式1表示的有机金属化合物中引起空间位阻。当有机金属化合物应用到有机发光器件的发射层掺杂剂时,由于掺杂剂之间或掺杂剂与主体之间的相互作用,有机金属化合物可以阻碍准分子或激基复合物的形成。因此,能够在驱动有机发光器件期间维持高的效率和色纯度。
通过参照下面的示例,用于由式1表示的有机金属化合物的合成方法对于本领域普通技术人员将是明显的。
由式1表示的有机金属化合物可以用于有机发光器件的一对电极之间。例如,有机金属化合物可以包括在发射层中。有机金属化合物可以在发射层中充当掺杂剂。在一个或更多个实施例中,式1的有机金属化合物可以用作位于有机发光器件的一对电极外部的盖层的材料。
因此,提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间;以及至少一种由式1表示的有机金属化合物。
在一个实施例中,有机发光器件的有机层可以包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
这里使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况以及其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可以包括仅化合物1作为有机金属化合物。在这方面,化合物1可以仅存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发射层中),或者不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,化合物2可以存在于电子传输区域中)。
在一个实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,有机层可以包括有机金属化合物并且还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域。空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件的发射层可以包括所述至少一种有机金属化合物。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件的发射层可以包括所述至少一种有机金属化合物,发射层还可以包括主体,并且包括在发射层中的主体的量可以大于包括在发射层中的有机金属化合物的量。例如,基于100重量份的发射层,有机金属化合物的量可以在约0.01重量份至约30重量份的范围内。
在一个实施例中,发射层可以包括有机金属化合物,并且发射层可以发射蓝光或绿光。例如,发射层可以发射具有在约400nm或更大且约600nm或更小的范围内的最大发射波长(例如,在约460nm或更大且约570nm或更小的范围内的最大发射波长)的蓝光或绿光。有机金属化合物的最大发射波长是使用密度泛函理论(DFT)计算方法通过量子模拟获得的值。
在一个实施例中,空穴传输区域可以包括电子阻挡层,电子阻挡层可以包括有机金属化合物;或者电子传输区域可以包括空穴阻挡层,空穴阻挡层可以包括有机金属化合物。
在一个实施例中,空穴传输区域可以包括具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级的p掺杂剂。
在一个实施例中,电子传输区域可以包括含氧化膦的化合物和/或含甲硅烷基的化合物。例如,电子传输区域可以包括空穴阻挡层,空穴阻挡层可以直接接触发射层,空穴阻挡层可以包括含氧化膦的化合物和/或含甲硅烷基的化合物。
如这里使用的术语“有机层”指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1来描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,可以另外地在第一电极110下方或第二电极190上方设置基底。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任何组合,但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任何组合,但本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
[有机层150中的空穴传输区域]
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括包含多种不同材料的单个层,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构。对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物中选择的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,R203和R204可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示,但本公开的实施例不限于此:
<式201A(1)>
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由下面的式201A-1表示,但本公开的实施例不限于此:
<式201A-1>
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以通过参照这里给出的相应描述来理解,
R211和R212可以均独立地与结合R203定义的相同,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以为约至约例如,约至约当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内,空穴传输层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当空穴传输区域的厚度、空穴注入层的厚度和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
[p掺杂剂]
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂可以具有-3.5eV或更小的LUMO能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开的实施例不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本公开的实施例不限于此。
[发射层中的主体]
在一个或更多个实施例中,主体可以包括由下面的式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或者N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以通过参照这里给出的相应描述来理解,
L302至L304可以均独立地与结合L301定义的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同,并且
R302至R304可以均独立地与结合R301定义的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此:
[包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均同时为氮。
在一个或更多个实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选地经由作为连接基的X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以为卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸(盐)),但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开的实施例不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但本公开的实施例不限于此:
[有机层150中的电子传输区域]
电子传输区域可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以是取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),其中,从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601定义的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1定义的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601定义的相同,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在约至约(例如,约至约)的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
除了以上描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于诸如Li2O、Cs2O或K2O的碱金属氧化物以及诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI的碱金属卤化物。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合组成或者包括如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[第二电极190]
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,在这方面,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2是根据实施例的有机发光器件20的示意图。有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3是根据实施例的有机发光器件30的示意图。有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。图4是根据实施例的有机发光器件40的示意图。有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
关于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一盖层210,其中,第一电极110可以为半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二盖层220,其中,第二电极190可以为半透射电极或透射电极。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地被包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基取代。在一个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或者由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但本公开的实施例不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件,但本公开的实施例不限于此。
可以在一定的区域中通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度下以及在约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[取代基的一般定义]
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一个杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一个杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,所述环可以彼此稠合。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,所述环可以彼此缩合。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的基团,这里使用的术语“C6-C60芳硫基”表示由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例为芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例为咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅为碳原子。如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如,苯)、单价基团(诸如,苯基)或二价基团(诸如,亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸基或磷酸盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)和-B(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸基或磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)和-B(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”指苯基,如这里使用的术语“Me”指甲基,如这里使用的术语“Et”指乙基,如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,如这里使用的术语“OMe”指甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如这里使用的*、*'和*"均指与对应的式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用B来代替A”指使用相同摩尔当量的B来代替相同摩尔当量的A。
[合成示例]
合成示例1:化合物1的合成
(1)中间体[1-A]的合成
将2,6-二溴-4-(叔丁基)吡啶(1.0eq)、咔唑(3.0eq)、Pd2(dba)3(0.2eq)、Sphos(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl,2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)(0.4eq)和K3PO4(2.0eq)溶解在甲苯(0.5M)中,并在120℃的温度下搅拌12小时。在将反应混合物冷却至室温后,通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[1-A](产率:65%)。
(2)中间体[1-B]的合成
将中间体[1-A](1.0eq)溶解在四氢呋喃(0.5M)中,在-78℃的温度下搅拌的同时向其缓慢加入正丁基锂(1.2eq),并将反应混合物搅拌2小时。在-78℃的温度下搅拌的同时向其缓慢加入3-溴苯甲醛(1.2eq),并将反应混合物在室温下搅拌12小时。通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[1-B](产率:42%)。
(3)中间体[1-C]的合成
将中间体[1-B](1.0eq)和DDQ(2.0eq)溶解在二氯甲烷(0.5M)中,并在室温下搅拌0.5小时。通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[1-C](产率:90%)。
(4)中间体[1-D]的合成
将镁削(magnesium turning)(5.0eq)溶解在四氢呋喃(0.5M)中,并向其加入I2(0.01eq)。在室温下搅拌反应混合物的同时向其缓慢加入2-溴联苯(1.2eq),并搅拌3小时。在将反应混合物冷却至-78℃的温度后,在搅拌反应混合物的同时向其缓慢加入溶解于四氢呋喃(0.5M)中的中间体[1-C](0.1eq)。将反应混合物加热至70℃的温度并搅拌12小时。通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[1-D](产率:46%)。
(5)中间体[1-E]的合成
将中间体[1-D](1.0eq)溶解在乙酸(0.5M)和35%HCl水溶液(0.5M)中,并在120℃的温度下搅拌12小时。在将反应混合物冷却至室温后,通过使用3N NaOH水溶液将pH调节为6至7。通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[1-E](产率:55%)。
(6)中间体[1-F]的合成
将中间体[1-E](1.0eq)、咪唑(1.2eq)、CuI(0.01eq)、K2CO3(2.0eq)和L-脯氨酸(0.02eq)溶解在二甲基亚砜(0.1M)中,并在160℃的温度下搅拌48小时。在将反应混合物冷却至室温后,通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[1-F](产率:43%)。
(7)中间体[1-G]的合成
将中间体[1-F](1.0eq)和碘甲烷(3.0eq)溶解在THF(1.0M)中,并在70℃的温度下搅拌12小时。在将反应混合物冷却至室温后,通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[1-G](产率:83%)。
(8)化合物1的合成
将中间体[1-G](1.0eq)、二氯(1,2-二环辛二烯)铂(Pt(COD)Cl2)(1.1eq)和乙酸钠(2.0eq)溶解在二噁烷(0.1M)中,并在120℃的温度下搅拌72小时。在将反应混合物冷却至室温后,通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得化合物1(产率:22%)。
合成示例2:化合物2的合成
(1)中间体[2-A]的合成
除了使用2,6-二溴-4-(叔丁基)吡啶来代替中间体[1-A],并使用苯甲醛来代替3-溴苯甲醛之外,以与中间体[1-B]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-A](产率:41%)。
(2)中间体[2-B]的合成
除了使用中间体[2-A]来代替中间体[1-B]之外,以与中间体[1-C]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-B](产率:67%)。
(3)中间体[2-C]的合成
除了使用中间体[2-B]来代替中间体[1-C]之外,以与中间体[1-D]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-C](产率:43%)。
(4)中间体[2-D]的合成
除了使用中间体[2-C]来代替中间体[1-D]之外,以与中间体[1-E]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-D](产率:43%)。
(5)中间体[2-E]的合成
除了使用中间体[2-D]来代替中间体[1-A]之外,以与中间体[1-B]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-E](产率:44%)。
(6)中间体[2-F]的合成
除了使用中间体[2-E]来代替中间体[1-B]之外,以与中间体[1-C]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-F](产率:62%)。
(7)中间体[2-G]的合成
除了使用中间体[2-F]来代替中间体[1-C]之外,以与中间体[1-D]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-G](产率:43%)。
(8)中间体[2-H]的合成
除了使用中间体[2-G]来代替中间体[1-D]之外,以与中间体[1-E]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-H](产率:47%)。
(9)中间体[2-I]的合成
除了使用中间体[2-H]来代替中间体[1-E]之外,以与中间体[1-F]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-I](产率:52%)。
(10)中间体[2-J]的合成
除了使用中间体[2-I]来代替中间体[1-F]之外,以与中间体[1-G]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[2-J](产率:86%)。
(11)化合物2的合成
除了使用中间体[2-J]来代替中间体[1-G]之外,以与化合物1的合成中的方式相同的方式来合成化合物2(产率:24%)。
合成示例3:化合物3的合成
(1)中间体[3-A]的合成
除了使用中间体[2-D]来代替中间体[1-A],并使用1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-甲醛来代替3-溴苯甲醛之外,以与中间体[1-B]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[3-A](产率:27%)。
(2)中间体[3-B]的合成
除了使用中间体[3-A]来代替中间体[1-B]之外,以与中间体[1-C]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[3-B](产率:62%)。
(3)中间体[3-C]的合成
除了使用中间体[3-B]来代替中间体[1-C]之外,以与中间体[1-D]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[3-C](产率:51%)。
(4)中间体[3-D]的合成
除了使用中间体[3-C]来代替中间体[1-D]之外,以与中间体[1-E]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[3-D](产率:45%)。
(5)化合物3的合成
除了使用中间体[3-D]来代替中间体[1-G]之外,以与化合物1的合成中的方式相同的方式来合成化合物3(产率:31%)。
合成示例4:化合物4的合成
(1)中间体[4-A]的合成
将2,6-二溴-4-(叔丁基)吡啶(1.0eq)、苯酚(1.2eq)、CuI(0.01eq)、K2CO3(2.0eq)和L-脯氨酸(0.02eq)溶解在二甲基亚砜(0.1M)中,并在160℃的温度下搅拌48小时。在将反应混合物冷却至室温后,通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。通过使用无水硫酸镁干燥萃取的有机层,并浓缩萃取的有机层,并使用柱色谱法以获得中间体[4-A](产率:57%)。
(2)中间体[4-B]的合成
除了使用中间体[4-A]来代替中间体[1-A]之外,以与中间体[1-B]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[4-B](产率:29%)。
(3)中间体[4-C]的合成
除了使用中间体[4-B]来代替中间体[1-B]之外,以与中间体[1-C]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[4-C](产率:62%)。
(4)中间体[4-D]的合成
除了使用中间体[4-C]来代替中间体[1-C]之外,以与中间体[1-D]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[4-D](产率:49%)。
(5)中间体[4-E]的合成
除了使用中间体[4-D]来代替中间体[1-D]之外,以与中间体[1-E]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[4-E](产率:47%)。
(6)中间体[4-F]的合成
除了使用中间体[4-E]来代替中间体[1-E]之外,以与中间体[1-F]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[4-F](产率:54%)。
(7)中间体[4-G]的合成
除了使用中间体[4-F]来代替中间体[1-F]之外,以与中间体[1-G]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[4-G](产率:81%)。
(8)化合物4的合成
除了使用中间体[4-G]来代替中间体[1-G]之外,以与化合物1的合成中的方式相同的方式来合成化合物4(产率:27%)。
合成示例5:化合物5的合成
(1)中间体[5-A]的合成
除了使用中间体[2-D](1.0eq)来代替2,6-二溴-4-(叔丁基)吡啶,并使用3-溴苯酚(1.2eq)来代替苯酚之外,以与中间体[4-A]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[5-A](产率:51%)。
(2)中间体[5-B]的合成
除了使用中间体[5-A]来代替中间体[1-E]之外,以与中间体[1-F]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[5-B](产率:52%)。
(3)中间体[5-C]的合成
除了使用中间体[5-B]来代替中间体[1-F]之外,以与中间体[1-G]的合成中的方式相同的方式来合成中间体[5-C](产率:77%)。
(4)化合物5的合成
除了使用中间体[5-C]来代替中间体[1-G]之外,以与化合物1的合成中的方式相同的方式来合成化合物5(产率:24%)。
根据合成示例1至合成示例5合成的化合物的1H NMR和LC-MS示出在表1中。
通过参照上述合成机理和原料,除了表1中示出的化合物以外的化合物的合成方法也可以被本领域普通技术人员容易地认识到。
[表1]
[评价示例]
对以下方面执行量子模拟:i)三重态金属-配体电荷转移态(3MLCT态)的百分比;ii)最大发射波长的模拟值(λmax sim)和实验值(λmax exp);iii)三重态金属中心态(3MC态)的能级;以及iv)配体中的吡啶(Py)的N原子与金属中心Pt的键解离能,其结果示出在表2中。
[表2]
<对比化合物1>
<对比化合物2>
<对比化合物3>
<对比化合物4>
<对比化合物5>
[示例]
示例1
将作为阳极的康宁(Corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。然后,将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。在ITO玻璃基底上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成具有的厚度的空穴传输层。在空穴传输层上共沉积化合物1(掺杂剂)(10%的重量比)和3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯(mCBP)(主体)以形成具有的厚度的发射层。然后,在发射层上真空沉积二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)以形成具有的厚度的空穴阻挡层。然后,在空穴阻挡层上真空沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上真空沉积碱金属卤化物LiF以形成具有的厚度的电子注入层,将Al真空沉积为的厚度以形成LiF/Al电极(阴极电极),从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例5
除了在形成发射层中各自使用化合物2至化合物5来代替化合物1作为掺杂剂之外,以与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例1至对比示例3
除了在形成发射层中各自使用对比化合物1、对比化合物4和对比化合物5来代替化合物1作为掺杂剂之外,以与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光器件。
通过使用Keithley SMU 236和亮度仪PR650在50mA/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例5和对比示例1至对比示例3制造的有机发光器件的驱动电压、亮度、发光效率和最大发射波长,并测量当亮度为初始亮度(100%)的50%时经过的时间量(寿命)。其结果示出在表3中。
[表3]
从表3确认的是,与对比示例3的绿色有机发光器件相比,其中根据一个或更多个实施例的有机金属化合物在发射层中用作掺杂剂的示例1和示例2的绿色有机发光器件具有改善的驱动电压和增大的发光效率。
确认的是,与对比示例1的蓝色有机发光器件相比,其中根据一个或更多个实施例的有机金属化合物在发射层中用作掺杂剂的示例3至示例5的蓝色有机发光器件具有改善的发光效率,并且与对比示例2的蓝色有机发光器件相比,其中根据一个或更多个实施例的有机金属化合物在发射层中用作掺杂剂的示例3至示例5的蓝色有机发光器件具有低的驱动电压和高的发光效率。
也就是说,当根据一个或更多个实施例的有机金属化合物用在有机发光器件中时,可以实现高色纯度,并且在驱动电压和发光效率方面可以显示出合适的效果。
包括有机金属化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高发光效率、长寿命和高色纯度。
应该理解的是,应该仅以描述性的含义来考虑这里描述的实施例,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应该被认为可用于其它实施例中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求限定的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。
Claims (10)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层;以及
至少一种由式1表示的有机金属化合物:
<式1>
其中,在式1中,
M1选自于铂、钯、铜、锌、银、金、铑、铱、钌、铼、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
环A1至环A4均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
L1和L4均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
L2和L3均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
从L2和L3中选择的至少一个选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a4均独立地选自于0、1、2和3,其中,a1和a4之和为1或更大,当a1为0时,环A1和环A2彼此不连接,并且当a4为0时,环A1和环A4彼此不连接,
a2和a3均独立地选自于1、2和3,
Y1至Y4均独立地选自于碳原子和氮原子,
B1至B4均独立地选自于化学键、*-O-*'和*-S-*',
R1至R6均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R1至R6之中的两个相邻的取代基可选地连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b1至b4均独立地为1至5的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括所述有机金属化合物,
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述发射层包括所述有机金属化合物。
4.一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:
<式1>
其中,在式1中,
M1选自于铂、钯、铜、锌、银、金、铑、铱、钌、铼、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
环A1至环A4均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
L1和L4均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
L2和L3均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
从L2和L3中选择的至少一个选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',其中,从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1和a4均独立地选自于0、1、2和3,其中,a1和a4之和为1或更大,当a1为0时,环A1和环A2彼此不连接,并且当a4为0时,环A1和环A4彼此不连接,
a2和a3均独立地选自于1、2和3,
Y1至Y4均独立地选自于碳原子和氮原子,
B1至B4均独立地选自于化学键、*-O-*'和*-S-*',
R1至R6均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
R1至R6之中的两个相邻的取代基可选地连接,以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b1至b4均独立地为1至5的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基,单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
5.根据权利要求4所述的有机金属化合物,其中,
环A1至环A4均独立地选自于苯、萘、蒽、菲、甘菊环、苯并[9,10]菲、芘、环戊二烯、1,2,3,4-四氢萘、呋喃、噻吩、噻咯、茚、芴、吲哚、咔唑、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并噻咯、二苯并噻咯、茚并吡啶、吲哚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、苯并噻咯并吡啶、茚并嘧啶、吲哚并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻吩并嘧啶、苯并噻咯并嘧啶、二氢吡啶、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲咯啉、吡咯、吡唑、咪唑、2,3-二氢咪唑、三唑、2,3-二氢三唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、噁二唑、噻二唑、苯并吡唑、吡唑并吡啶、呋喃并吡唑、噻吩并吡唑、苯并咪唑、2,3-二氢苯并咪唑、咪唑并吡啶、2,3-二氢咪唑并吡啶、呋喃并咪唑、噻吩并咪唑、咪唑并嘧啶、2,3-二氢咪唑并嘧啶、咪唑并吡嗪、2,3-二氢咪唑并吡嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、5,6,7,8-四氢异喹啉和5,6,7,8-四氢喹啉。
6.根据权利要求4所述的有机金属化合物,其中,
环A3是由式2-2(1)表示并且其中Y15是N的基团,并且
环A1、环A2和环A4均独立地选自于由式2-1(1)至式2-1(35)和式2-2(1)至式2-2(25)表示的基团:
其中,在式2-1(1)至式2-1(35)和式2-2(1)至式2-2(25)中,
Y15是碳原子或氮原子,
X21是N或C(R21),X22是N或C(R22),X23是N或C(R23),X24是N或C(R24),X25是N或C(R25),X26是N或C(R26),X27是N或C(R27),并且X28是N或C(R28),
X29是C(R29a)(R29b)、Si(R29a)(R29b)、N(R29)、O或S,
X30是C(R30a)(R30b)、Si(R30a)(R30b)、N(R30)、O或S,
R21至R30和R25a至R30b均独立地与结合式1中的R1至R4定义的相同,
*表示与B1、B2、B3或B4的结合位,并且
*'和*”均表示与相邻原子的结合位。
7.根据权利要求4所述的有机金属化合物,其中,
i)a2和a3均为1,L2选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',L3选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'和*-N(R5)-*',并且L2中的R5和R6连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基;
ii)a2和a3均为1,L2选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'和*-N(R5)-*',L3选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且L3中的R5和R6连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基;或者
iii)a2和a3均为1,L2和L3均独立地选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
8.根据权利要求4所述的有机金属化合物,其中,
从L2和L3中选择的至少一个选自于*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',并且从L2中的R5和R6以及L3中的R5和R6中选择的至少一对R5和R6连接以形成由式3表示的基团:
<式3>
其中,在式3中,
X31选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(R33)(R34)-*'、*-C(R33)=C(R34)-*'、*-Si(R33)(R34)-*'和*-Ge(R33)(R34)-*',
A31和A32均独立地选自于C6-C30碳环基和C1-C30杂环基,
R31至R34均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
b31和b32均独立地选自于1、2、3、4、5和6,并且
*表示与C、Si、P或Ge的结合位。
9.根据权利要求4所述的有机金属化合物,其中,
所述有机金属化合物由式1-1至式1-3中的一个表示:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
其中,在式1-1至式1-3中,
L2和L3均独立地选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-C(R5)=*'、*=C(R5)-*'、*-C(R5)=C(R6)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R5)-*'、*-N(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-P(R5)(R6)-*'和*-Ge(R5)(R6)-*',
X1和X2均独立地选自于C、Si、P和Ge,
X22为N或C(R22),X23为N或C(R23),并且X24为N或C(R24),
X31选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(R33)(R34)-*'、*-C(R33)=C(R34)-*'、*-Si(R33)(R34)-*'和*-Ge(R33)(R34)-*',
X32选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-C(R37)(R38)-*'、*-C(R37)=C(R38)-*'、*-Si(R37)(R38)-*'和*-Ge(R37)(R38)-*',
R22至R24和R31至R38均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b31、b32、b35和b36均独立地选自于1、2、3和4,
M1、环A1、环A2、环A4、L1、L4、a1至a4、Y1、Y2、Y4、B1至B4、R1、R2、R4、b1、b2和b4均独立地与结合式1定义的相同。
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